RU2005120164A - Фенольные антиоксиданты в кристаллической форме - Google Patents
Фенольные антиоксиданты в кристаллической форме Download PDFInfo
- Publication number
- RU2005120164A RU2005120164A RU2005120164/04A RU2005120164A RU2005120164A RU 2005120164 A RU2005120164 A RU 2005120164A RU 2005120164/04 A RU2005120164/04 A RU 2005120164/04A RU 2005120164 A RU2005120164 A RU 2005120164A RU 2005120164 A RU2005120164 A RU 2005120164A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- butyl
- crystals
- polyoxyethylene
- crystalline form
- ditret
- Prior art date
Links
- 239000002530 phenolic antioxidant Substances 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 12
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims 11
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims 10
- -1 polyoxyethylene Polymers 0.000 claims 7
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 claims 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 6
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 claims 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 5
- 238000000634 powder X-ray diffraction Methods 0.000 claims 5
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 4
- 238000012986 modification Methods 0.000 claims 4
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims 4
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 4
- ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluorocyclohexane Chemical compound FC1(F)CCCCC1 ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims 3
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000001593 sorbitan monooleate Substances 0.000 claims 3
- 235000011069 sorbitan monooleate Nutrition 0.000 claims 3
- 229940035049 sorbitan monooleate Drugs 0.000 claims 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 2
- XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-n,2-n-diethylpyrimidine-2,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(N)=CC(Cl)=N1 XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920001219 Polysorbate 40 Polymers 0.000 claims 1
- HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N Sorbitan monostearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N 0.000 claims 1
- 239000004147 Sorbitan trioleate Substances 0.000 claims 1
- PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N Sorbitan trioleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N 0.000 claims 1
- IJCWFDPJFXGQBN-RYNSOKOISA-N [(2R)-2-[(2R,3R,4S)-4-hydroxy-3-octadecanoyloxyoxolan-2-yl]-2-octadecanoyloxyethyl] octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC IJCWFDPJFXGQBN-RYNSOKOISA-N 0.000 claims 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 claims 1
- 229940035044 sorbitan monolaurate Drugs 0.000 claims 1
- 239000001587 sorbitan monostearate Substances 0.000 claims 1
- 235000011076 sorbitan monostearate Nutrition 0.000 claims 1
- 229940035048 sorbitan monostearate Drugs 0.000 claims 1
- 235000019337 sorbitan trioleate Nutrition 0.000 claims 1
- 229960000391 sorbitan trioleate Drugs 0.000 claims 1
- 239000001589 sorbitan tristearate Substances 0.000 claims 1
- 235000011078 sorbitan tristearate Nutrition 0.000 claims 1
- 229960004129 sorbitan tristearate Drugs 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/22—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/22—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C231/24—Separation; Purification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C67/52—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
- C07C69/73—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids
- C07C69/732—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids of unsaturated hydroxy carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/13—Phenols; Phenolates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/20—Carboxylic acid amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K2201/00—Specific properties of additives
- C08K2201/002—Physical properties
- C08K2201/005—Additives being defined by their particle size in general
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
Claims (17)
1. Способ приготовления твердых частиц, включающих в по существу кристаллической форме соединение формулы
в которой один из R1 и R2 независимо друг от друга обозначает водородный атом или С1-С4алкил, а другой обозначает С3-С4алкил;
x обозначает ноль (прямая связь) или число от одного до трех; а
Y обозначает С8-С22алкокси или группы неполных формул
или
в которых один из R1' и R2' независимо друг от друга обозначает водородный атом или С1-С4алкил, а другой обозначает С3-С4алкил;
x обозначает ноль (прямая связь) или число от одного до трех;
у обозначает число от двух до десяти; а
z обозначает число от двух до шести,
отличающийся тем, что готовят гомогенную водную дисперсию, которая включает соединение (I) или смесь таких соединений, где R1, R2, R1', R1', Y, x, у и z имеют указанные выше значения, добавлением неполного эфира жирной кислоты полиоксиэтиленсорбитана и затравочных кристаллов получают кристаллы и получаемые кристаллы выделяют из дисперсии.
2. Стадия дополнительной обработки твердых частиц, включающих в по существу кристаллической форме соединение (I), отличающаяся тем, что готовят гомогенную водную дисперсию, которая включает соединение (I) или смесь таких соединений, где R1, R2, R1', R2', Y, x, у и z имеют значения, указанные в п.1, добавлением неполного эфира жирной кислоты полиоксиэтиленсорбитана и затравочных кристаллов получают кристаллы и получаемые кристаллы выделяют из дисперсии и дополнительно обрабатывают с превращением в твердые частицы других форм.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что кристаллы получают добавлением неполного эфира жирной кислоты полиоксиэтиленсорбитана, выбранного из группы, включающей полиоксиэтилен(20 или 4)сорбитанмонолаурат, полиоксиэтилен(20)сорбитанмонопальмитат или -моностеарат, полиоксиэтилен(4 или 20)сорбитанмоностеарат или -тристеарат, полиоксиэтилен(20 или 5)сорбитанмоноолеат и полиоксиэтилен(20)сорбитантриолеат.
4. Способ по п.3, отличающийся тем, что кристаллы получают добавлением полиоксиэтилен(20 или 5)сорбитанмоноолеата.
5. Способ по п.1 приготовления твердых частиц, включающих в по существу кристаллической форме соединение (I) или смесь таких соединений, где
один из R1 и R2 независимо друг от друга обозначает водородный атом или трет-бутил, а другой обозначает трет-бутил;
x обозначает два; а
Y обозначает С8-С22алкокси или группы неполных формул (А), (В) или (С),
в которых один из R1' и R2' независимо друг от друга обозначает водородный атом или трет-бутил, а другой обозначает трет-бутил;
x обозначает два; у обозначает шесть; a z обозначает три, отличающаяся тем, что кристаллы получают добавлением полиоксиэтилен(20 или 5)сорбитанмоноолеата.
6. Способ по п.2, отличающийся тем, что получаемые кристаллы выделяют из дисперсии и превращают в грануляты.
7. Прессованные изделия, включающие соединение (I) или смесь таких соединений в по существу кристаллической форме, которая может быть получена согласно способу по п.2.
8. Водная дисперсия, включающая
а) в по существу кристаллической форме соединение (I) или смесь таких соединений, где R1, R2, R1', R2', Y, x, у и z имеют значения, указанные в п.1,
б) неполный эфир жирной кислоты полиоксиэтиленсорбитана и
в) воду.
9. Водная дисперсия по п.8, включающая в качестве компонента а) в по существу кристаллической форме пентаэритриттетракис-[3-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксифенил)пропионат].
10. Водная дисперсия по п.8, включающая в качестве компонента а) в по существу кристаллической форме N,N'-гексан-1,6-диилбис-[3-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксифенилпропионамид)].
11. Кристаллическая форма пентаэритриттетракис-[3-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксифенил)пропионата], охарактеризованная с помощью порошковой рентгенограммы межплоскостными расстояниями [d-значения] и относительными интенсивностями линий среди следующих основных линий:
12. Кристаллическая модификация (μ-форма) пентаэритриттетракис-[3-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксифенил)пропионата] по п.10, охарактеризованная с помощью порошковой рентгенограммы межплоскостными расстояниями [d-значения] и относительными интенсивностями линий
13. Водная дисперсия, включающая кристаллическую модификацию (μ-форма) пентаэритриттетракис-[3-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксифенил)пропионата] по п.12.
14. Кристаллическая форма N,N'-гексан-1,6-диил-бис-[3-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксифенилпропионамида)], охарактеризованная с помощью порошковой рентгенограммы межплоскостными расстояниями [d-значения] и относительными интенсивностями линий среди основных линий
15. Кристаллическая форма N,N'-гексан-1,6-диил-бис-[3-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксифенилпропионамида)] по п.13, охарактеризованная с помощью порошковой рентгенограммы межплоскостными расстояниями [d-значения] и относительными интенсивностями линий, включая основные линии и более слабые линии
16. Кристаллическая модификация (β-форма) N,N'-гексан-1,6-диилбис-[3-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксифенилпропионамида)], охарактеризованная с помощью порошковой рентгенограммы следующими межплоскостными расстояниями [d-значения] и относительными интенсивностями линий, включая основные линии и более слабые линии
17. Водная дисперсия, включающая кристаллическую модификацию (β-форма) N,N'-гексан-1,6-диилбис-[3-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксифенилпропионамида)] по п.16.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP02406023.8 | 2002-11-26 | ||
| EP02406023 | 2002-11-26 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2005120164A true RU2005120164A (ru) | 2006-04-27 |
| RU2362764C2 RU2362764C2 (ru) | 2009-07-27 |
Family
ID=32338231
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2005120164/04A RU2362764C2 (ru) | 2002-11-26 | 2003-11-17 | Фенольные антиоксиданты в кристаллической форме |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7262319B2 (ru) |
| EP (1) | EP1575895A1 (ru) |
| JP (1) | JP2006507337A (ru) |
| KR (1) | KR20050085019A (ru) |
| CN (1) | CN100448838C (ru) |
| AU (1) | AU2003300566B2 (ru) |
| BR (1) | BR0316567A (ru) |
| MY (1) | MY136146A (ru) |
| RU (1) | RU2362764C2 (ru) |
| TW (1) | TWI308145B (ru) |
| WO (1) | WO2004048312A1 (ru) |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2574588A1 (en) * | 2004-07-23 | 2006-02-09 | Polnox Corporation | Anti-oxidant macromonomers and polymers and methods of making and using the same |
| EP1773751B1 (en) | 2004-07-27 | 2014-04-23 | Basf Se | Process for preparing solid particles of phenolic antioxidants |
| US7902317B2 (en) | 2004-12-03 | 2011-03-08 | Polnox Corporation | Synthesis of aniline and phenol-based antioxidant macromonomers and corresponding polymers |
| WO2006091705A2 (en) | 2005-02-22 | 2006-08-31 | Polnox Corporation | Nitrogen and hindered phenol containing dual functional macromolecular antioxidants: synthesis , performances and applications |
| WO2006104957A2 (en) | 2005-03-25 | 2006-10-05 | Polnox Corporation | Alkylated and polymeric macromolecular antioxidants and methods of making and using the same |
| US20070149660A1 (en) | 2005-10-27 | 2007-06-28 | Vijayendra Kumar | Stabilized polyolefin compositions |
| WO2007050985A2 (en) | 2005-10-27 | 2007-05-03 | Polnox Corporation | Macromolecular antioxidants based on stξrically hindered phenolic phosphites |
| WO2007064843A1 (en) | 2005-12-02 | 2007-06-07 | Polnox Corporation | Lubricant oil compositions |
| WO2008005358A2 (en) | 2006-07-06 | 2008-01-10 | Polnox Corporation | Novel macromolecular antioxidants comprising differing antioxidant moieties: structures, methods of making and using the same |
| US7767853B2 (en) | 2006-10-20 | 2010-08-03 | Polnox Corporation | Antioxidants and methods of making and using the same |
| WO2008055832A2 (en) * | 2006-11-09 | 2008-05-15 | Ciba Holding Inc. | Process using liquid phenolic antioxidants |
| KR101211231B1 (ko) * | 2008-08-21 | 2012-12-11 | 주식회사 엘지화학 | 산화방지제 유성 분산액과 이의 제조방법 및 이로부터 제조된 염화비닐계 수지 중합체 |
| JP5330904B2 (ja) * | 2009-06-12 | 2013-10-30 | 住友化学株式会社 | 粒状物質の製造方法 |
| BR112013023637B1 (pt) * | 2011-03-14 | 2020-12-15 | Dow Global Technologies Llc | Composição e artigo |
| JP5542289B2 (ja) * | 2012-01-23 | 2014-07-09 | トヨタ自動車株式会社 | オイル添加物およびオイルフィルター |
| WO2015077635A2 (en) | 2013-11-22 | 2015-05-28 | Polnox Corporation | Macromolecular antioxidants based on dual type moiety per molecule: structures methods of making and using the same |
| WO2018160879A2 (en) | 2017-03-01 | 2018-09-07 | Polnox Corporation | Macromolecular corrosion (mcin) inhibitors: structures, methods of making and using the same |
| WO2018189016A1 (en) | 2017-04-10 | 2018-10-18 | Basf Se | Low volatile organic anti-oxidation stabilisers for polymeric systems, their production and use |
| CN107417528A (zh) * | 2017-05-02 | 2017-12-01 | 沈阳化工大学 | 一种抗氧剂1076在甲醇溶剂中得到针状晶形结晶的方法 |
| CN111495312B (zh) * | 2020-05-22 | 2023-07-28 | 河南心连心化学工业集团股份有限公司 | 一种草酰胺合成装置以及合成方法 |
Family Cites Families (32)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3644482A (en) | 1961-10-30 | 1972-02-22 | Geigy Ag J R | (4-hydroxy-5-alkylphenyl) alkanoic acid esters of polyols |
| GB1123505A (en) * | 1966-01-10 | 1968-08-14 | Sankyo Co | Method for the production of microcrystals of chloramphenicol |
| US3666809A (en) * | 1969-10-08 | 1972-05-30 | Mitsubishi Chem Ind | Method for the production of acrylamide crystals |
| AT303971B (de) * | 1969-12-04 | 1972-12-27 | Yamanouchi Pharma Co Ltd | Verfahren zur Herstellung einer Suspension von Chloramphenicol-palmitat in mikrokristalliner Form |
| US3867414A (en) * | 1969-12-04 | 1975-02-18 | Yamanouchi Pharma Co Ltd | Process for the preparation of suspensions of microcrystals of chloramphenicol palmitate |
| JPS6013017B2 (ja) * | 1980-01-14 | 1985-04-04 | 三井化学株式会社 | テトラキス〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオニルオキシメチル〕メタンの製造方法 |
| JPS6013018B2 (ja) * | 1980-04-01 | 1985-04-04 | 三井化学株式会社 | 新規な結晶構造を有するテトラキス〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオニルオキシメチル〕メタン |
| JPS57197245A (en) * | 1981-05-28 | 1982-12-03 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | Tetrakis(3-(3,5-dibutyl-4-hydroxyphenyl) propionyloxymethyl)methane |
| JPS5974182A (ja) * | 1982-10-20 | 1984-04-26 | Sumitomo Chem Co Ltd | 複合酸化防止剤の球状製品の製造法 |
| JPS6063274A (ja) * | 1983-09-16 | 1985-04-11 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 酸化防止剤分散液 |
| JPH0689171B2 (ja) * | 1984-03-07 | 1994-11-09 | 三井東圧化学株式会社 | 酸化防止剤分散液の製造方法 |
| DE3673055D1 (de) * | 1985-05-02 | 1990-09-06 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zum stabilisieren von kugelfoermig polymerisierten polyolefinen. |
| US4683326A (en) * | 1985-07-19 | 1987-07-28 | Ciba-Geigy Corporation | Solvent-free crystallization of pentaerythritol tetrakis-[3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate] and the novel alpha-crystalline form thereof |
| JPH0657676B2 (ja) * | 1986-04-30 | 1994-08-03 | ムサシノガイギ−株式会社 | 独立粒子状β晶テトラキス〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオニルオキシメチル〕メタンおよびその製造方法 |
| JPS63159315A (ja) * | 1986-12-22 | 1988-07-02 | Yuutoku Yakuhin Kogyo Kk | パツプ剤 |
| JPH075518B2 (ja) * | 1988-03-31 | 1995-01-25 | 吉富製薬株式会社 | テトラキス〔３―（３，５―ジ第３級ブチル―４―ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチル〕メタンのβ晶の晶出精製方法 |
| WO1989009202A1 (en) * | 1988-03-31 | 1989-10-05 | Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd. | METHOD OF CRYSTALLIZATION AND PURIFICATION FOR OBTAINING STABE beta CRYSTAL OF TETRAKIS[3-(3,5-DI-TERTIARY-BUTYL-4-HYDROXYPHENYL)PROPIONYLOXYMETHYL]METHANE ON AN INDUSTRIAL SCALE |
| US4847585A (en) | 1988-05-20 | 1989-07-11 | Mosebach Manufacturing Company | Center ventilated resistor grid |
| JP2736265B2 (ja) * | 1989-06-08 | 1998-04-02 | 吉富製薬株式会社 | 粉体特性の優れたα晶テトラキス〔３―（３，５―ジ―ｔ―ブチル―４―ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチル〕メタンの製造法 |
| JPH085844B2 (ja) * | 1989-06-08 | 1996-01-24 | 吉富製薬株式会社 | 流動性の優れたα晶テトラキス〔３―（３，５―ジ―ｔ―ブチル―４―ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチル〕メタンおよびその製造方法 |
| US5204022A (en) * | 1989-08-11 | 1993-04-20 | Eastman Kodak Company | Solid-form additive systems dispersible in aqueous media |
| JP2819163B2 (ja) * | 1989-08-25 | 1998-10-30 | 旭電化工業株式会社 | ラテックス用酸化防止剤分散液 |
| JPH03146563A (ja) * | 1989-11-01 | 1991-06-21 | Adeka Argus Chem Co Ltd | ラテックス用酸化防止剤分散液 |
| JP3024802B2 (ja) | 1991-02-04 | 2000-03-27 | ポリプラスチックス株式会社 | ポリアセタール樹脂着色組成物 |
| JPH05271516A (ja) * | 1992-03-26 | 1993-10-19 | Polyplastics Co | ポリオキシメチレン組成物 |
| JPH0641348A (ja) * | 1992-03-31 | 1994-02-15 | Union Carbide Chem & Plast Technol Corp | 脂肪酸エステル中のポリマー添加剤の分散体 |
| JPH0625430A (ja) * | 1992-07-09 | 1994-02-01 | Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd | 有機材料の安定化処理法 |
| JP3215728B2 (ja) * | 1992-10-15 | 2001-10-09 | 旭電化工業株式会社 | テトラキス〔３−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチル〕メタンの製造方法 |
| DE19523115A1 (de) * | 1995-06-26 | 1997-01-02 | Hoechst Ag | Dispersionspulver mit erhöhter Selbstentzündungstemperatur |
| GB9624615D0 (en) * | 1996-11-26 | 1997-01-15 | Zeneca Ltd | Chrystallisation process |
| EP0975421B1 (en) * | 1997-04-15 | 2014-06-18 | Basf Se | Preparation of low-dust stabilisers |
| FR2775903B1 (fr) | 1998-03-12 | 2001-06-08 | Lhd Lab Hygiene Dietetique | Masse hydrocolloide a absorption accrue des les premieres heures d'utilisation |
-
2003
- 2003-11-17 BR BR0316567-1A patent/BR0316567A/pt not_active Application Discontinuation
- 2003-11-17 JP JP2004554535A patent/JP2006507337A/ja active Pending
- 2003-11-17 RU RU2005120164/04A patent/RU2362764C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2003-11-17 KR KR1020057008843A patent/KR20050085019A/ko not_active Application Discontinuation
- 2003-11-17 CN CNB2003801041780A patent/CN100448838C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2003-11-17 AU AU2003300566A patent/AU2003300566B2/en not_active Ceased
- 2003-11-17 WO PCT/EP2003/050838 patent/WO2004048312A1/en active Application Filing
- 2003-11-17 EP EP03811779A patent/EP1575895A1/en not_active Ceased
- 2003-11-17 US US10/534,513 patent/US7262319B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-11-22 MY MYPI20034507A patent/MY136146A/en unknown
- 2003-11-24 TW TW092132857A patent/TWI308145B/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20060189820A1 (en) | 2006-08-24 |
| BR0316567A (pt) | 2005-10-04 |
| TWI308145B (en) | 2009-04-01 |
| EP1575895A1 (en) | 2005-09-21 |
| AU2003300566B2 (en) | 2010-01-21 |
| MY136146A (en) | 2008-08-29 |
| JP2006507337A (ja) | 2006-03-02 |
| KR20050085019A (ko) | 2005-08-29 |
| CN100448838C (zh) | 2009-01-07 |
| CN1717385A (zh) | 2006-01-04 |
| US7262319B2 (en) | 2007-08-28 |
| TW200415234A (en) | 2004-08-16 |
| RU2362764C2 (ru) | 2009-07-27 |
| WO2004048312A1 (en) | 2004-06-10 |
| AU2003300566A1 (en) | 2004-06-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2005120164A (ru) | Фенольные антиоксиданты в кристаллической форме | |
| JP2006507337A5 (ru) | ||
| RU2002129890A (ru) | Перцихиннин, способ его получения и его применение в качестве фармацевтического средства | |
| RU2010136738A (ru) | Ингибиторы для передачи сигнала брассиностероидов | |
| CN1176642A (zh) | 植物全蚀病防治用杀真菌剂 | |
| AU754212B2 (en) | Epothilone derivatives, a method for the production thereof, and their use | |
| CN111533715A (zh) | 2(5h)-呋喃-2-酮衍生物及其制备方法以及在抑制水稻分蘖的应用 | |
| RU2205180C2 (ru) | Производные изотиазолкарбоновой кислоты, способ их получения и средства для защиты растений на их основе | |
| CN1014791B (zh) | 生产各自带有不同取代基的磷脂酰胆碱和磷脂酰乙醇胺的方法 | |
| CN1038093A (zh) | 对有机化合物和关于有机化合物的改进 | |
| JP2009544704A5 (ru) | ||
| WO2005062913B1 (en) | Triplide 5,6-derivatives as immunomodulators and anticancer agents | |
| SU1318152A3 (ru) | Способ получени производных 2-циано-2-фенилуксусной кислоты | |
| CA1049542A (en) | Chelates for the regulation of metal-deficiency phenomena in plants | |
| RU2002123334A (ru) | Производные дибензол (B, F) азепина и их получение | |
| CN1061967A (zh) | 异噻唑羧酸衍生物，含有这些衍生物的稻瘟病防治剂及使用这些防治剂的稻瘟病防治方法 | |
| IL131177A (en) | Process for the preparation of nicotinic acids and esters | |
| CN86107025A (zh) | 以亚磷酸衍生物为基的杀菌剂组成 | |
| RU94031745A (ru) | Производные пиридобензоксадиазина, смесь их изомеров или отдельные изомеры, их гидраты и соли, способ их получения и фармацевтическая композиция с антибактериальной активностью | |
| RU2002132558A (ru) | Циклипостины, способ их получения и их применение | |
| CA2546819A1 (en) | Method for the esterification of alcohols with olefinically unsaturated carboxylic acids | |
| RU2011126200A (ru) | Композиции и способы для смягчения тканей | |
| ES8305372A1 (es) | "procedimiento para la fabricacion de derivados de la tetrahidros -5,6,7,7a 4h-tieno (3,2-c)piridinona-2". | |
| CA2514490C (en) | Snail baiting agent containing a phosphonic acid ester | |
| EP0007689B1 (en) | Production of sodium cephamandole derivatives |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20111118 |