RU2362764C2 - Фенольные антиоксиданты в кристаллической форме - Google Patents
Фенольные антиоксиданты в кристаллической форме Download PDFInfo
- Publication number
- RU2362764C2 RU2362764C2 RU2005120164/04A RU2005120164A RU2362764C2 RU 2362764 C2 RU2362764 C2 RU 2362764C2 RU 2005120164/04 A RU2005120164/04 A RU 2005120164/04A RU 2005120164 A RU2005120164 A RU 2005120164A RU 2362764 C2 RU2362764 C2 RU 2362764C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- low
- average
- butyl
- ditret
- bis
- Prior art date
Links
- 239000013078 crystal Substances 0.000 title claims abstract description 69
- 239000002530 phenolic antioxidant Substances 0.000 title abstract description 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 83
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims abstract description 58
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 57
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims abstract description 55
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 52
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract description 45
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 44
- 238000012986 modification Methods 0.000 claims abstract description 42
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims abstract description 36
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 24
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 23
- 230000008569 process Effects 0.000 claims abstract description 20
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 claims abstract description 15
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 12
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims abstract description 12
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims abstract description 12
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 11
- -1 polyoxyethylene Polymers 0.000 claims description 88
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 claims description 19
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 18
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 17
- 239000001593 sorbitan monooleate Substances 0.000 claims description 14
- 229940035049 sorbitan monooleate Drugs 0.000 claims description 14
- ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluorocyclohexane Chemical compound FC1(F)CCCCC1 ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 235000011069 sorbitan monooleate Nutrition 0.000 claims description 13
- 239000008187 granular material Substances 0.000 claims description 11
- 238000000634 powder X-ray diffraction Methods 0.000 claims description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims description 7
- XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-n,2-n-diethylpyrimidine-2,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(N)=CC(Cl)=N1 XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920001219 Polysorbate 40 Polymers 0.000 claims description 2
- HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N Sorbitan monostearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004147 Sorbitan trioleate Substances 0.000 claims description 2
- PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N Sorbitan trioleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N 0.000 claims description 2
- IJCWFDPJFXGQBN-RYNSOKOISA-N [(2R)-2-[(2R,3R,4S)-4-hydroxy-3-octadecanoyloxyoxolan-2-yl]-2-octadecanoyloxyethyl] octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC IJCWFDPJFXGQBN-RYNSOKOISA-N 0.000 claims description 2
- 229940035044 sorbitan monolaurate Drugs 0.000 claims description 2
- 239000001587 sorbitan monostearate Substances 0.000 claims description 2
- 235000011076 sorbitan monostearate Nutrition 0.000 claims description 2
- 229940035048 sorbitan monostearate Drugs 0.000 claims description 2
- 235000019337 sorbitan trioleate Nutrition 0.000 claims description 2
- 229960000391 sorbitan trioleate Drugs 0.000 claims description 2
- 239000001589 sorbitan tristearate Substances 0.000 claims description 2
- 235000011078 sorbitan tristearate Nutrition 0.000 claims description 2
- 229960004129 sorbitan tristearate Drugs 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 27
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- 229940080818 propionamide Drugs 0.000 abstract 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 45
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 26
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000000047 product Substances 0.000 description 21
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N [3-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]-2,2-bis[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxymethyl]propyl] 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCC(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 15
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 14
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 13
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 13
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- OKOBUGCCXMIKDM-UHFFFAOYSA-N Irganox 1098 Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)NCCCCCCNC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 OKOBUGCCXMIKDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 11
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 10
- 235000010482 polyoxyethylene sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 10
- 229920000053 polysorbate 80 Polymers 0.000 description 10
- 239000000463 material Substances 0.000 description 9
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 9
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 9
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 8
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N caprylic alcohol Natural products CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 8
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 8
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical class OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 6
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 6
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 6
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 6
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 6
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 6
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 6
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 6
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 5
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 4
- BPXVHIRIPLPOPT-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(2-hydroxyethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound OCCN1C(=O)N(CCO)C(=O)N(CCO)C1=O BPXVHIRIPLPOPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 1,9-Nonanediol Chemical compound OCCCCCCCCCO ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-L Malonate Chemical compound [O-]C(=O)CC([O-])=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000005313 fatty acid group Chemical group 0.000 description 4
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FPQJEXTVQZHURJ-UHFFFAOYSA-N n,n'-bis(2-hydroxyethyl)oxamide Chemical compound OCCNC(=O)C(=O)NCCO FPQJEXTVQZHURJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002815 nickel Chemical class 0.000 description 4
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 4
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 4
- 229960004063 propylene glycol Drugs 0.000 description 4
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 4
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N β‐Mercaptoethanol Chemical compound OCCS DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydrotriazine Chemical compound C1NNNC=C1 FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000005208 1,4-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 3
- RXFCIXRFAJRBSG-UHFFFAOYSA-N 3,2,3-tetramine Chemical compound NCCCNCCNCCCN RXFCIXRFAJRBSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ACZGCWSMSTYWDQ-UHFFFAOYSA-N 3h-1-benzofuran-2-one Chemical class C1=CC=C2OC(=O)CC2=C1 ACZGCWSMSTYWDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 238000010923 batch production Methods 0.000 description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 3
- 230000008859 change Effects 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 3
- 239000007970 homogeneous dispersion Substances 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- UKJARPDLRWBRAX-UHFFFAOYSA-N n,n'-bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)hexane-1,6-diamine Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1NCCCCCCNC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 UKJARPDLRWBRAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 3
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 3
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 3
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 3
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 3
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 3
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N (±)-α-Tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQMPWXFHAUDENN-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis[(2-methylphenyl)amino]ethane Natural products CC1=CC=CC=C1NCCNC1=CC=CC=C1C ZQMPWXFHAUDENN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BUGAMLAPDQMYNZ-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)-10h-phenothiazine Chemical class S1C2=CC=CC=C2NC2=C1C=CC=C2C(C)(C)CC(C)(C)C BUGAMLAPDQMYNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 2
- KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Methylenebis(4-methyl-6-tert-butylphenol) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEWBOZCFGXOUQW-UHFFFAOYSA-N 2,6,7-trioxa-1-phosphabicyclo[2.2.2]octan-4-ylmethanol Chemical compound C1OP2OCC1(CO)CO2 YEWBOZCFGXOUQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXPXKNBDCUOENF-UHFFFAOYSA-N 2-(Octylthio)ethanol Chemical compound CCCCCCCCSCCO KXPXKNBDCUOENF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DBHUTHZPCWZNRW-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-dicyclohexyl-4-hydroxyphenyl)propanoic acid Chemical compound OC=1C(C2CCCCC2)=CC(CCC(=O)O)=CC=1C1CCCCC1 DBHUTHZPCWZNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SAEZGDDJKSBNPT-UHFFFAOYSA-N 3-dodecyl-1-(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl)pyrrolidine-2,5-dione Chemical compound O=C1C(CCCCCCCCCCCC)CC(=O)N1C1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1 SAEZGDDJKSBNPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBIXXCXCZOZFCO-UHFFFAOYSA-N 3-dodecyl-1-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)pyrrolidine-2,5-dione Chemical compound O=C1C(CCCCCCCCCCCC)CC(=O)N1C1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 FBIXXCXCZOZFCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWDBEAQIHAEVLV-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCO BWDBEAQIHAEVLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-1-naphthylamine Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1NC1=CC=CC=C1 XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KEQFTVQCIQJIQW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-2-naphthylamine Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1NC1=CC=CC=C1 KEQFTVQCIQJIQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N Oxamide Chemical compound NC(=O)C(N)=O YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N Phenol, 2,4-bis(1,1-dimethylethyl)-, phosphite (3:1) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP(OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JWUXJYZVKZKLTJ-UHFFFAOYSA-N Triacetonamine Chemical compound CC1(C)CC(=O)CC(C)(C)N1 JWUXJYZVKZKLTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 description 2
- XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N acrylonitrile butadiene styrene Chemical compound C=CC=C.C=CC#N.C=CC1=CC=CC=C1 XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 2
- 239000004676 acrylonitrile butadiene styrene Substances 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 2
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 2
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 150000002443 hydroxylamines Chemical class 0.000 description 2
- JYGFTBXVXVMTGB-UHFFFAOYSA-N indolin-2-one Chemical class C1=CC=C2NC(=O)CC2=C1 JYGFTBXVXVMTGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 2
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 2
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 2
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 2
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000002690 malonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- UJRDRFZCRQNLJM-UHFFFAOYSA-N methyl 3-[3-(benzotriazol-2-yl)-5-tert-butyl-4-hydroxyphenyl]propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(=O)OC)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O UJRDRFZCRQNLJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 2
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 2
- GXELTROTKVKZBQ-UHFFFAOYSA-N n,n-dibenzylhydroxylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN(O)CC1=CC=CC=C1 GXELTROTKVKZBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N n-Octanol Natural products CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 2
- ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N phenyl salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)OC1=CC=CC=C1 ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 2
- XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N phosphonous acid Chemical class OPO XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000006254 rheological additive Substances 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 229920000468 styrene butadiene styrene block copolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 2
- 229930003799 tocopherol Natural products 0.000 description 2
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 description 2
- 235000019149 tocopherols Nutrition 0.000 description 2
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 2
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 2
- YWWDBCBWQNCYNR-UHFFFAOYSA-N trimethylphosphine Chemical compound CP(C)C YWWDBCBWQNCYNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGKLOLBTFWFKOD-UHFFFAOYSA-N tris(2-nonylphenyl) phosphite Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1OP(OC=1C(=CC=CC=1)CCCCCCCCC)OC1=CC=CC=C1CCCCCCCCC WGKLOLBTFWFKOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUEDXNHFTDJVIY-UHFFFAOYSA-N γ-tocopherol Chemical class OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1 QUEDXNHFTDJVIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CWGBFIRHYJNILV-UHFFFAOYSA-N (1,4-diphenyl-1,2,4-triazol-4-ium-3-yl)-phenylazanide Chemical compound C=1C=CC=CC=1[N-]C1=NN(C=2C=CC=CC=2)C=[N+]1C1=CC=CC=C1 CWGBFIRHYJNILV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQEPZWYPQQKFLU-UHFFFAOYSA-N (2,6-dihydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HQEPZWYPQQKFLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical class OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATLWFAZCZPSXII-UHFFFAOYSA-N (2-octylphenyl) 2-hydroxybenzoate Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=CC=C1OC(=O)C1=CC=CC=C1O ATLWFAZCZPSXII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOZHNJTXLALKRL-UHFFFAOYSA-N (5-benzoyl-2,4-dihydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC(O)=C(C(=O)C=2C=CC=CC=2)C=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 GOZHNJTXLALKRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCMZIKKVYXGKCI-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(2,4-ditert-butyl-6-methylphenyl)-2,2-bis(hydroxymethyl)propane-1,3-diol dihydroxyphosphanyl dihydrogen phosphite Chemical compound OP(O)OP(O)O.C(C)(C)(C)C1=C(C(=CC(=C1)C(C)(C)C)C)C(O)(C(CO)(CO)CO)C1=C(C=C(C=C1C)C(C)(C)C)C(C)(C)C VCMZIKKVYXGKCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKLLNYWECKEQIB-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazinane Chemical compound C1NCNCN1 LKLLNYWECKEQIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydrobenzimidazole-2-thione Chemical compound C1=CC=C2NC(S)=NC2=C1 YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLZHXQRNOOAOFF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydrobenzimidazole-2-thione;zinc Chemical compound [Zn].C1=CC=C2NC(S)=NC2=C1 LLZHXQRNOOAOFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBRHQNMMUUMVDE-UHFFFAOYSA-N 1-n,2-n-diphenylpropane-1,2-diamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(C)CNC1=CC=CC=C1 BBRHQNMMUUMVDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUHXTONDLXIGGK-UHFFFAOYSA-N 1-n,4-n-bis(5-methylheptan-3-yl)benzene-1,4-diamine Chemical compound CCC(C)CC(CC)NC1=CC=C(NC(CC)CC(C)CC)C=C1 JUHXTONDLXIGGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJNLYGOUHDJHMG-UHFFFAOYSA-N 1-n,4-n-bis(5-methylhexan-2-yl)benzene-1,4-diamine Chemical compound CC(C)CCC(C)NC1=CC=C(NC(C)CCC(C)C)C=C1 ZJNLYGOUHDJHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APTGHASZJUAUCP-UHFFFAOYSA-N 1-n,4-n-di(octan-2-yl)benzene-1,4-diamine Chemical compound CCCCCCC(C)NC1=CC=C(NC(C)CCCCCC)C=C1 APTGHASZJUAUCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWNBRRGFUVBTQG-UHFFFAOYSA-N 1-n,4-n-di(propan-2-yl)benzene-1,4-diamine Chemical compound CC(C)NC1=CC=C(NC(C)C)C=C1 PWNBRRGFUVBTQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIMXDOGPMWDCDF-UHFFFAOYSA-N 1-n,4-n-dicyclohexylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1CCCCC1NC(C=C1)=CC=C1NC1CCCCC1 AIMXDOGPMWDCDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VETPHHXZEJAYOB-UHFFFAOYSA-N 1-n,4-n-dinaphthalen-2-ylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(NC=3C=CC(NC=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)=CC=3)=CC=C21 VETPHHXZEJAYOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRMMVODKVLXCBB-UHFFFAOYSA-N 1-n-cyclohexyl-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1CCCCC1NC(C=C1)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 ZRMMVODKVLXCBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSHOPPGMNYULAD-UHFFFAOYSA-N 1-tridecoxytridecane Chemical class CCCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCCC CSHOPPGMNYULAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFVSLJXVNAYUJE-UHFFFAOYSA-N 10-prop-2-enylphenothiazine Chemical compound C1=CC=C2N(CC=C)C3=CC=CC=C3SC2=C1 GFVSLJXVNAYUJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIAPMCFFJYPDFH-UHFFFAOYSA-N 19-(3-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)heptatriacontan-19-ylphosphonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC(CCCCCCCCCCCCCCCCCC)(P(O)(O)=O)C1=CC(C)=C(O)C(CCCC)=C1 ZIAPMCFFJYPDFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDVUCLWJZJHFAV-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-ol Chemical compound CC1(C)CC(O)CC(C)(C)N1 VDVUCLWJZJHFAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triallyloxy-1,3,5-triazine Chemical compound C=CCOC1=NC(OCC=C)=NC(OCC=C)=N1 BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUAIOYWXCDLHKT-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tricyclohexylphenol Chemical compound OC1=C(C2CCCCC2)C=C(C2CCCCC2)C=C1C1CCCCC1 UUAIOYWXCDLHKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPLXHDXNCZNHRA-UHFFFAOYSA-N 2,6-bis(dodecylsulfanylmethyl)-4-nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCSCC1=CC(CCCCCCCCC)=CC(CSCCCCCCCCCCCC)=C1O RPLXHDXNCZNHRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKALLEFLBKHPTQ-UHFFFAOYSA-N 2,6-bis[(3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]-4-methylphenol Chemical compound OC=1C(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=CC(C)=CC=1CC1=CC(C)=CC(C(C)(C)C)=C1O LKALLEFLBKHPTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRAQIHUDFAFXHT-UHFFFAOYSA-N 2,6-dicyclopentyl-4-methylphenol Chemical compound OC=1C(C2CCCC2)=CC(C)=CC=1C1CCCC1 FRAQIHUDFAFXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOGBNXGUIMBAND-UHFFFAOYSA-N 2,9-bis[(3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]-4,7-dihydroxydecanedioic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(CC(CC(O)CCC(O)CC(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)C(O)=O)C(O)=O)=C1O NOGBNXGUIMBAND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWRLEEPNFJNTOP-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3,5-triazin-2-yl)phenol Chemical class OC1=CC=CC=C1C1=NC=NC=N1 HWRLEEPNFJNTOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBOGPIWNHXHYHN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxy-5-octylphenyl)sulfanyl-4-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(O)C(SC=2C(=CC=C(CCCCCCCC)C=2)O)=C1 LBOGPIWNHXHYHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUINYPIVWRZHAG-UHFFFAOYSA-N 2-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-5-methoxyphenol Chemical compound OC1=CC(OC)=CC=C1C1=NC(C=2C=CC=CC=2)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 UUINYPIVWRZHAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLFNXLXEGXRUOI-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4,6-bis(2-phenylpropan-2-yl)phenol Chemical compound C=1C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C(O)C(C(C)(C)C=2C=CC=CC=2)=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 OLFNXLXEGXRUOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYAZLDLPUNDVAG-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 IYAZLDLPUNDVAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXHVQMGINBSVAY-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 WXHVQMGINBSVAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITLDHFORLZTRJI-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-5-octoxyphenol Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1N1N=C2C=CC=CC2=N1 ITLDHFORLZTRJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTNVDKBRTXEWQE-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-6-butan-2-yl-4-tert-butylphenol Chemical compound CCC(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O RTNVDKBRTXEWQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQMHSKWEJGIXGA-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-6-dodecyl-4-methylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC(C)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O VQMHSKWEJGIXGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJGQBLRYBUAASW-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)phenol Chemical class OC1=CC=CC=C1N1N=C2C=CC=CC2=N1 FJGQBLRYBUAASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQESJWNDTICJHW-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-hydroxy-5-methyl-3-nonylphenyl)methyl]-4-methyl-6-nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(CCCCCCCCC)C=C(C)C=2)O)=C1O XQESJWNDTICJHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQQAAUCBTNZUQQ-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(2-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)butyl]-4,6-dimethylphenol Chemical compound C=1C(C)=CC(C)=C(O)C=1C(CCC)C1=CC(C)=CC(C)=C1O YQQAAUCBTNZUQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVNPSIYFJSSEER-UHFFFAOYSA-H 2-[2-(1,3,2-benzodioxastibol-2-yloxy)phenoxy]-1,3,2-benzodioxastibole Chemical compound O([Sb]1Oc2ccccc2O1)c1ccccc1O[Sb]1Oc2ccccc2O1 BVNPSIYFJSSEER-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- QSRJVOOOWGXUDY-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-[3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoyloxy]ethoxy]ethoxy]ethyl 3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C)=CC(CCC(=O)OCCOCCOCCOC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C)C=2)C(C)(C)C)=C1 QSRJVOOOWGXUDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQYFETFRIRDUPJ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-hydroxy-5-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenyl]sulfanyl-4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(SC=2C(=CC=C(C=2)C(C)(C)CC(C)(C)C)O)=C1 WQYFETFRIRDUPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SITYOOWCYAYOKL-UHFFFAOYSA-N 2-[4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-(3-dodecoxy-2-hydroxypropoxy)phenol Chemical compound OC1=CC(OCC(O)COCCCCCCCCCCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=N1 SITYOOWCYAYOKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSSVCEUEVMALRD-UHFFFAOYSA-N 2-[4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-(octyloxy)phenol Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=N1 ZSSVCEUEVMALRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNLZXIHSJCIE-UHFFFAOYSA-N 2-[4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-tridecoxyphenol Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCCCCCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=N1 LSNNLZXIHSJCIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPMUMRCRKFBYIH-UHFFFAOYSA-N 2-[4,6-bis(2-hydroxy-4-octoxyphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-octoxyphenol Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(OCCCCCCCC)=CC=2)O)=NC(C=2C(=CC(OCCCCCCCC)=CC=2)O)=N1 WPMUMRCRKFBYIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPUPWUDXQCOMBF-UHFFFAOYSA-N 2-[4,6-bis(4-methylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-octoxyphenol Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C=CC(C)=CC=2)=NC(C=2C=CC(C)=CC=2)=N1 NPUPWUDXQCOMBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHIVRACNDKRDTF-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2,4-dimethylphenyl)-6-(2-hydroxy-4-propoxyphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-propoxyphenol Chemical compound OC1=CC(OCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=NC(C=2C(=CC(OCCC)=CC=2)O)=N1 HHIVRACNDKRDTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VARDNKCBWBOEBW-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(4-methoxyphenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl]phenol Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=NC(C=2C=CC=CC=2)=NC(C=2C(=CC=CC=2)O)=N1 VARDNKCBWBOEBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUQNLOIVFHUMTR-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-hydroxy-5-nonyl-3-(1-phenylethyl)phenyl]methyl]-4-nonyl-6-(1-phenylethyl)phenol Chemical compound OC=1C(C(C)C=2C=CC=CC=2)=CC(CCCCCCCCC)=CC=1CC(C=1O)=CC(CCCCCCCCC)=CC=1C(C)C1=CC=CC=C1 XUQNLOIVFHUMTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHPDFYDITNAMAM-UHFFFAOYSA-N 2-[cyclohexyl(2-hydroxyethyl)amino]ethanol Chemical compound OCCN(CCO)C1CCCCC1 HHPDFYDITNAMAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIXRDRQSWYSVNK-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-4,6-dimethylphenol Chemical compound CCCCC1=CC(C)=CC(C)=C1O UIXRDRQSWYSVNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKNMPWVTPUHKCG-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyl-6-[(3-cyclohexyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]-4-methylphenol Chemical compound OC=1C(C2CCCCC2)=CC(C)=CC=1CC(C=1O)=CC(C)=CC=1C1CCCCC1 AKNMPWVTPUHKCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXAKLSFFPBJWBS-UHFFFAOYSA-N 2-cycloundecyl-7,7,9,9-tetramethyl-1-oxa-3,8-diazaspiro[4.5]decan-4-one Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC21C(=O)NC(C1CCCCCCCCCC1)O2 IXAKLSFFPBJWBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPIRWAHWDCHWLM-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylsulfanylethanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCSCCO ZPIRWAHWDCHWLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCWTZPKMFNRUAK-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-4,6-bis(octylsulfanylmethyl)phenol Chemical compound CCCCCCCCSCC1=CC(CC)=C(O)C(CSCCCCCCCC)=C1 NCWTZPKMFNRUAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHHLLQVLJAUUDT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 3-[3-(benzotriazol-2-yl)-5-tert-butyl-4-hydroxyphenyl]propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(=O)OCC(CC)CCCC)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O LHHLLQVLJAUUDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWEVLIFGIMIQHY-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 3-[3-tert-butyl-5-(5-chlorobenzotriazol-2-yl)-4-hydroxyphenyl]propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(=O)OCC(CC)CCCC)=CC(N2N=C3C=C(Cl)C=CC3=N2)=C1O AWEVLIFGIMIQHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMCYEZUIYGPHDJ-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-N-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]benzamide Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=NNC(=O)C1=CC=CC=C1O OMCYEZUIYGPHDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZZYGYNZAOVRTG-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-n-(1h-1,2,4-triazol-5-yl)benzamide Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=NC=NN1 MZZYGYNZAOVRTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBJWXIQDBDZMAW-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxynaphthalene-1-carbonyl chloride Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(Cl)=O)C(O)=CC=C21 WBJWXIQDBDZMAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAODDBNJCKQQDY-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4,6-bis(octylsulfanylmethyl)phenol Chemical compound CCCCCCCCSCC1=CC(C)=C(O)C(CSCCCCCCCC)=C1 GAODDBNJCKQQDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYJXQDCMXTWHIV-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4,6-bis(octylsulfanylmethyl)phenol Chemical compound CCCCCCCCSCC1=CC(CSCCCCCCCC)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 ZYJXQDCMXTWHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFHKLSPMRRWLKI-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)sulfanyl-6-methylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C)=CC(SC=2C=C(C(O)=C(C)C=2)C(C)(C)C)=C1 YFHKLSPMRRWLKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXIQYSLFEXIOAV-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)sulfanyl-5-methylphenol Chemical compound CC1=CC(O)=C(C(C)(C)C)C=C1SC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C HXIQYSLFEXIOAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKLRVTKRKFEVQG-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-[(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]-6-methylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C)=CC(CC=2C=C(C(O)=C(C)C=2)C(C)(C)C)=C1 RKLRVTKRKFEVQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCHSGIGAOYQMPC-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-[1-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)-3-dodecylsulfanylbutyl]-5-methylphenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C=C(C)C=1C(CC(C)SCCCCCCCCCCCC)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C BCHSGIGAOYQMPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFANXOISJYKQRP-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-[1-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)butyl]-5-methylphenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C=C(C)C=1C(CCC)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C PFANXOISJYKQRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMUNJUUYEJAAHG-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-5-methyl-4-[1,5,5-tris(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)pentyl]phenol Chemical compound CC1=CC(O)=C(C(C)(C)C)C=C1C(C=1C(=CC(O)=C(C=1)C(C)(C)C)C)CCCC(C=1C(=CC(O)=C(C=1)C(C)(C)C)C)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C XMUNJUUYEJAAHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQWCQFCZUNBTCM-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-(3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)sulfanyl-4-methylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(SC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O MQWCQFCZUNBTCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPNYZBKIGXGYNU-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-[(3-tert-butyl-5-ethyl-2-hydroxyphenyl)methyl]-4-ethylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CC)=CC(CC=2C(=C(C=C(CC)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O GPNYZBKIGXGYNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHLYPUYAVHSKBN-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-[1-[3-tert-butyl-2-hydroxy-5-(2-methylpropyl)phenyl]ethyl]-4-(2-methylpropyl)phenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CC(C)C)=CC(C(C)C=2C(=C(C=C(CC(C)C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O UHLYPUYAVHSKBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUCMKIKYKIHUTM-UHFFFAOYSA-N 3,3,5,5-tetramethyl-1-[2-(3,3,5,5-tetramethyl-2-oxopiperazin-1-yl)ethyl]piperazin-2-one Chemical compound O=C1C(C)(C)NC(C)(C)CN1CCN1C(=O)C(C)(C)NC(C)(C)C1 GUCMKIKYKIHUTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWYIKYWUOWLWHZ-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethyl-2,4-dihydro-1,4-benzothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC(C)(C)CSC2=C1 RWYIKYWUOWLWHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTUKKVHSZDBIPA-UHFFFAOYSA-N 3,5,8-trioxabicyclo[2.2.2]octane Chemical compound O1CC2COC1OC2 VTUKKVHSZDBIPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIBRSVLEQRWAEG-UHFFFAOYSA-N 3,9-bis(2,4-ditert-butylphenoxy)-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP1OCC2(COP(OC=3C(=CC(=CC=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC2)CO1 AIBRSVLEQRWAEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSADPHQCUURWSW-UHFFFAOYSA-N 3,9-bis(2,6-ditert-butyl-4-methylphenoxy)-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(C(C)(C)C)=C1OP1OCC2(COP(OC=3C(=CC(C)=CC=3C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC2)CO1 SSADPHQCUURWSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEMJWHHUKJSWKD-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-dibutyl-4-hydroxyphenyl)-n'-[3-(3,5-dibutyl-4-hydroxyphenyl)propanoyl]propanehydrazide Chemical compound CCCCC1=C(O)C(CCCC)=CC(CCC(=O)NNC(=O)CCC=2C=C(CCCC)C(O)=C(CCCC)C=2)=C1 WEMJWHHUKJSWKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLZYQMOKBVFXJS-UHFFFAOYSA-N 3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoic acid Chemical compound CC1=CC(CCC(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O FLZYQMOKBVFXJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCAQPAMZCORZDE-UHFFFAOYSA-N 31851-03-3 Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C2(C3C4CCC(C4)C3CC2)C=2C(=C(C=C(C)C=2)C2(C3C4CCC(C4)C3CC2)C=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)O)=C1 HCAQPAMZCORZDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNRLEMMIVRBKJE-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Methylenebis(N,N-dimethylaniline) Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1CC1=CC=C(N(C)C)C=C1 JNRLEMMIVRBKJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPFWYRKGZUGGPB-UHFFFAOYSA-N 4,6-dichloro-n-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)-1,3,5-triazin-2-amine Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)NC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 HPFWYRKGZUGGPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPYDPROENPLGBR-UHFFFAOYSA-N 4,6-dichloro-n-cyclohexyl-1,3,5-triazin-2-amine Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(NC2CCCCC2)=N1 NPYDPROENPLGBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQAMDAUJTXFNAD-UHFFFAOYSA-N 4-(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)morpholine Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(N2CCOCC2)=N1 UQAMDAUJTXFNAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAMBUGIXOVLJEA-UHFFFAOYSA-N 4-(butylamino)phenol Chemical compound CCCCNC1=CC=C(O)C=C1 VAMBUGIXOVLJEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQKXXZJNWGZAAQ-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenoxy]hexan-2-ol Chemical compound CC(O)CC(CC)OC1=CC=CC=C1C1=NC(C=2C=CC=CC=2)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 NQKXXZJNWGZAAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRWJPWSKLXYEPD-UHFFFAOYSA-N 4-[4,4-bis(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)butan-2-yl]-2-tert-butyl-5-methylphenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C=C(C)C=1C(C)CC(C=1C(=CC(O)=C(C=1)C(C)(C)C)C)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C PRWJPWSKLXYEPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVARTXYXUGDZHU-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-n-phenyldodecanamide Chemical compound CCCCCCCCC(O)CCC(=O)NC1=CC=CC=C1 OVARTXYXUGDZHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDZBAYGNTNYHAH-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-n-phenyloctadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC(O)CCC(=O)NC1=CC=CC=C1 RDZBAYGNTNYHAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCOONNWIINSFBA-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-n-(4-methoxyphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1NC1=CC=C(OC)C=C1 VCOONNWIINSFBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXMKUNDWNZNECH-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2,6-di(nonyl)phenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC(C)=CC(CCCCCCCCC)=C1O UXMKUNDWNZNECH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZAIWKMQABZIDI-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2,6-dioctadecylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC1=CC(C)=CC(CCCCCCCCCCCCCCCCCC)=C1O LZAIWKMQABZIDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZMVLMVFYMGSMY-UHFFFAOYSA-N 4-n-(4-methylpentan-2-yl)-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(NC(C)CC(C)C)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 ZZMVLMVFYMGSMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQTYAZKTBXWQOM-UHFFFAOYSA-N 4-n-octan-2-yl-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(NC(C)CCCCCC)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 JQTYAZKTBXWQOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJHKARPEMHIIQC-UHFFFAOYSA-N 4-octadecoxy-2,6-diphenylphenol Chemical compound C=1C(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)=CC(C=2C=CC=CC=2)=C(O)C=1C1=CC=CC=C1 JJHKARPEMHIIQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLNFMFAMNBGAQT-UHFFFAOYSA-N 4-propan-2-yloxyaniline Chemical compound CC(C)OC1=CC=C(N)C=C1 MLNFMFAMNBGAQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDVYCTOWXSLNNI-UHFFFAOYSA-N 4-t-Butylbenzoic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KDVYCTOWXSLNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBOSBRHMHBENLP-UHFFFAOYSA-N 4-tert-Butylphenyl Salicylate Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OC(=O)C1=CC=CC=C1O DBOSBRHMHBENLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFYKXFLSIZYLRY-UHFFFAOYSA-N 5,7-ditert-butyl-3-(2,3-dimethylphenyl)-3h-1-benzofuran-2-one Chemical compound CC1=CC=CC(C2C3=C(C(=CC(=C3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC2=O)=C1C JFYKXFLSIZYLRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGYGESJVCCOGHL-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptyl 3-[3-(benzotriazol-2-yl)-5-tert-butyl-4-hydroxyphenyl]propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(=O)OCCCCCC(C)C)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O DGYGESJVCCOGHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPRLZACALWPEGS-UHFFFAOYSA-N 7,7,9,9-tetramethyl-2-undecyl-1-oxa-3,8-diazaspiro[4.5]decan-4-one Chemical compound O1C(CCCCCCCCCCC)NC(=O)C11CC(C)(C)NC(C)(C)C1 IPRLZACALWPEGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPOKLVDHXARWQB-UHFFFAOYSA-N 7,7,9,9-tetramethyl-3-octyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decane-2,4-dione Chemical compound O=C1N(CCCCCCCC)C(=O)NC11CC(C)(C)NC(C)(C)C1 VPOKLVDHXARWQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAZWNFJQEZAVOT-UHFFFAOYSA-N 8-acetyl-3-dodecyl-7,7,9,9-tetramethyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decane-2,4-dione Chemical compound O=C1N(CCCCCCCCCCCC)C(=O)NC11CC(C)(C)N(C(C)=O)C(C)(C)C1 RAZWNFJQEZAVOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGBVRMYSNSKIEF-UHFFFAOYSA-N Benzylphosphonic acid Chemical class OP(O)(=O)CC1=CC=CC=C1 OGBVRMYSNSKIEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRZFCHCIMYNMST-UHFFFAOYSA-L C=1([O-])C([O-])=CC=CC1.[Zn+2] Chemical compound C=1([O-])C([O-])=CC=CC1.[Zn+2] ZRZFCHCIMYNMST-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- ZZZCUOFIHGPKAK-UHFFFAOYSA-N D-erythro-ascorbic acid Natural products OCC1OC(=O)C(O)=C1O ZZZCUOFIHGPKAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHKOFFNLGXMVNJ-UHFFFAOYSA-N Didodecyl thiobispropanoate Chemical group CCCCCCCCCCCCOC(=O)CCSCCC(=O)OCCCCCCCCCCCC GHKOFFNLGXMVNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001174 Diethylhydroxylamine Polymers 0.000 description 1
- 239000003508 Dilauryl thiodipropionate Substances 0.000 description 1
- 239000002656 Distearyl thiodipropionate Substances 0.000 description 1
- 239000004908 Emulsion polymer Substances 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004594 Masterbatch (MB) Substances 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- UTGQNNCQYDRXCH-UHFFFAOYSA-N N,N'-diphenyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound C=1C=C(NC=2C=CC=CC=2)C=CC=1NC1=CC=CC=C1 UTGQNNCQYDRXCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUBMGJOQLXMSNT-UHFFFAOYSA-N N-isopropyl-N'-phenyl-p-phenylenediamine Chemical compound C1=CC(NC(C)C)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 OUBMGJOQLXMSNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWGBGUINMSOOKP-UHFFFAOYSA-N OC1=C(C(=O)CCCCCCCCCCC)C=NN1C1=CC=CC=C1 Chemical compound OC1=C(C(=O)CCCCCCCCCCC)C=NN1C1=CC=CC=C1 IWGBGUINMSOOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTBRACVJRXLQHC-UHFFFAOYSA-N OP(=O)OCC1=CC=CC=C1 Chemical class OP(=O)OCC1=CC=CC=C1 LTBRACVJRXLQHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 229930003268 Vitamin C Natural products 0.000 description 1
- 229930003427 Vitamin E Natural products 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGZKPADMLLOPFV-UHFFFAOYSA-N [3-[3-(3,5-dibutyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]-2,2-bis[3-(3,5-dibutyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxymethyl]propyl] 3-(3,5-dibutyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CCCCC1=C(O)C(CCCC)=CC(CCC(=O)OCC(COC(=O)CCC=2C=C(CCCC)C(O)=C(CCCC)C=2)(COC(=O)CCC=2C=C(CCCC)C(O)=C(CCCC)C=2)COC(=O)CCC=2C=C(CCCC)C(O)=C(CCCC)C=2)=C1 ZGZKPADMLLOPFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHFMFWAFQGUGOB-UHFFFAOYSA-N [5-(4-tert-butylbenzoyl)-2,4-dihydroxyphenyl]-(4-tert-butylphenyl)methanone Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC(C(=O)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)=C(O)C=C1O HHFMFWAFQGUGOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L adipate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCC([O-])=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- PYHXGXCGESYPCW-UHFFFAOYSA-N alpha-phenylbenzeneacetic acid Natural products C=1C=CC=CC=1C(C(=O)O)C1=CC=CC=C1 PYHXGXCGESYPCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-M behenate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940116224 behenate Drugs 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001559 benzoic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000000649 benzylidene group Chemical group [H]C(=[*])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- RSOILICUEWXSLA-UHFFFAOYSA-N bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound C1C(C)(C)N(C)C(C)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1 RSOILICUEWXSLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKVSLLBZHYUYHH-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethyl-1-octoxypiperidin-3-yl) butanedioate Chemical compound CC1(C)N(OCCCCCCCC)C(C)(C)CCC1OC(=O)CCC(=O)OC1C(C)(C)N(OCCCCCCCC)C(C)(C)CC1 VKVSLLBZHYUYHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLMFVJSIGDIJBB-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethyl-1-octoxypiperidin-3-yl) decanedioate Chemical compound CC1(C)N(OCCCCCCCC)C(C)(C)CCC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1C(C)(C)N(OCCCCCCCC)C(C)(C)CC1 NLMFVJSIGDIJBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSIVCXJNIBEGCL-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethyl-1-octoxypiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound C1C(C)(C)N(OCCCCCCCC)C(C)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)N(OCCCCCCCC)C(C)(C)C1 OSIVCXJNIBEGCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOJOVSYIGHASEI-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) butanedioate Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1OC(=O)CCC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 GOJOVSYIGHASEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XITRBUPOXXBIJN-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 XITRBUPOXXBIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQUNFJULCYSSOP-UHFFFAOYSA-N bisoctrizole Chemical compound N1=C2C=CC=CC2=NN1C1=CC(C(C)(C)CC(C)(C)C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C=2)C(C)(C)CC(C)(C)C)N2N=C3C=CC=CC3=N2)O)=C1O FQUNFJULCYSSOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCWYEMOEOGEQAN-UHFFFAOYSA-N bumetrizole Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(N2N=C3C=C(Cl)C=CC3=N2)=C1O OCWYEMOEOGEQAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FACXGONDLDSNOE-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-diene;styrene Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1.C=CC1=CC=CC=C1 FACXGONDLDSNOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 238000005056 compaction Methods 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 239000002178 crystalline material Substances 0.000 description 1
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 1
- 235000010389 delta-tocopherol Nutrition 0.000 description 1
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVCOIAYSJZGECG-UHFFFAOYSA-N diethylhydroxylamine Chemical compound CCN(O)CC FVCOIAYSJZGECG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJIPHXXDPROMEF-UHFFFAOYSA-N dihydroxyphosphanyl dihydrogen phosphite Chemical compound OP(O)OP(O)O ZJIPHXXDPROMEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019304 dilauryl thiodipropionate Nutrition 0.000 description 1
- HPLVTKYRGZZXJF-UHFFFAOYSA-N dimethyl 2-benzylidenepropanedioate Chemical compound COC(=O)C(C(=O)OC)=CC1=CC=CC=C1 HPLVTKYRGZZXJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- PWWSSIYVTQUJQQ-UHFFFAOYSA-N distearyl thiodipropionate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCSCCC(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCCCC PWWSSIYVTQUJQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019305 distearyl thiodipropionate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- MCPKSFINULVDNX-UHFFFAOYSA-N drometrizole Chemical compound CC1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 MCPKSFINULVDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- SWRGUMCEJHQWEE-UHFFFAOYSA-N ethanedihydrazide Chemical compound NNC(=O)C(=O)NN SWRGUMCEJHQWEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUNGGJHBMLMRFJ-UHFFFAOYSA-O ethoxy-hydroxy-oxophosphanium Chemical compound CCO[P+](O)=O ZUNGGJHBMLMRFJ-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- IAJNXBNRYMEYAZ-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-cyano-3,3-diphenylprop-2-enoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=C(C#N)C(=O)OCC)C1=CC=CC=C1 IAJNXBNRYMEYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 150000002194 fatty esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000003517 fume Substances 0.000 description 1
- 235000010382 gamma-tocopherol Nutrition 0.000 description 1
- WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N gamma-tocopherol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC1CCC2C(C)C(O)C(C)C(C)C2O1 WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 1
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 1
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005669 high impact polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000004797 high-impact polystyrene Substances 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004694 iodide salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920000554 ionomer Polymers 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- XIXADJRWDQXREU-UHFFFAOYSA-M lithium acetate Chemical compound [Li+].CC([O-])=O XIXADJRWDQXREU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 235000011160 magnesium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012245 magnesium oxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000004137 magnesium phosphate Substances 0.000 description 1
- 235000010994 magnesium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002696 manganese Chemical class 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006078 metal deactivator Substances 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- WGGBUPQMVJZVIO-UHFFFAOYSA-N methyl 2-cyano-3-(4-methoxyphenyl)but-2-enoate Chemical compound COC(=O)C(C#N)=C(C)C1=CC=C(OC)C=C1 WGGBUPQMVJZVIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VRBLLGLKTUGCSG-UHFFFAOYSA-N methyl 3-[3-tert-butyl-5-(5-chlorobenzotriazol-2-yl)-4-hydroxyphenyl]propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(=O)OC)=CC(N2N=C3C=C(Cl)C=CC3=N2)=C1O VRBLLGLKTUGCSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- HYONQIJZVYCWOP-UHFFFAOYSA-N n',n'-bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)hexane-1,6-diamine Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1N(CCCCCCN)C1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 HYONQIJZVYCWOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIMHRDBSVCPJOV-UHFFFAOYSA-N n'-(2-ethoxyphenyl)-n-(2-ethylphenyl)oxamide Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1NC(=O)C(=O)NC1=CC=CC=C1CC YIMHRDBSVCPJOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJFPXDGPJMHQMW-UHFFFAOYSA-N n,n'-bis[3-(dimethylamino)propyl]oxamide Chemical compound CN(C)CCCNC(=O)C(=O)NCCCN(C)C ZJFPXDGPJMHQMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTWUXYZHDFCGSV-UHFFFAOYSA-N n,n'-diphenyloxamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)C(=O)NC1=CC=CC=C1 FTWUXYZHDFCGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRXMSAXBKVILLN-UHFFFAOYSA-N n,n,n',n'-tetraphenylbut-2-ene-1,4-diamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(C=1C=CC=CC=1)CC=CCN(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 XRXMSAXBKVILLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHXOCDLHWYUUAG-UHFFFAOYSA-N n,n-didodecylhydroxylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN(O)CCCCCCCCCCCC DHXOCDLHWYUUAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQAJFRSBFZAUPB-UHFFFAOYSA-N n,n-dioctylhydroxylamine Chemical compound CCCCCCCCN(O)CCCCCCCC WQAJFRSBFZAUPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEZPMZSDLBJCHH-UHFFFAOYSA-N n-(4-anilinophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)NC(C=C1)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 KEZPMZSDLBJCHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KESXDDATSRRGAH-UHFFFAOYSA-N n-(4-hydroxyphenyl)butanamide Chemical compound CCCC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 KESXDDATSRRGAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVKWTDRHWOSRFT-UHFFFAOYSA-N n-(4-hydroxyphenyl)dodecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 JVKWTDRHWOSRFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQLURHRLTDWRLX-UHFFFAOYSA-N n-(4-hydroxyphenyl)nonanamide Chemical compound CCCCCCCCC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 VQLURHRLTDWRLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YASWBJXTHOXPGK-UHFFFAOYSA-N n-(4-hydroxyphenyl)octadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 YASWBJXTHOXPGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAVBPLYIBMOJIH-UHFFFAOYSA-N n-(4-methylpentyl)-n-phenylaniline Chemical class C=1C=CC=CC=1N(CCCC(C)C)C1=CC=CC=C1 SAVBPLYIBMOJIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLUHLPGJUZHFAR-UHFFFAOYSA-N n-[4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenyl]naphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC(C(C)(C)CC(C)(C)C)=CC=C1NC1=CC=CC2=CC=CC=C12 ZLUHLPGJUZHFAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UONLDZHKYCFZRW-UHFFFAOYSA-N n-[6-[formyl-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)amino]hexyl]-n-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)formamide Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1N(C=O)CCCCCCN(C=O)C1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 UONLDZHKYCFZRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- DARUEKWVLGHJJT-UHFFFAOYSA-N n-butyl-1-[4-[4-(butylamino)-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl]-6-chloro-1,3,5-triazin-2-yl]-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-amine Chemical compound CC1(C)CC(NCCCC)CC(C)(C)N1C1=NC(Cl)=NC(N2C(CC(CC2(C)C)NCCCC)(C)C)=N1 DARUEKWVLGHJJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLBLVDQTHWVGRA-UHFFFAOYSA-N n-butyl-3-[4-[4-(butylamino)-1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-3-yl]-6-chloro-1,3,5-triazin-2-yl]-1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-amine Chemical compound CCCCNC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1C1=NC(Cl)=NC(C2C(N(C)C(C)(C)CC2NCCCC)(C)C)=N1 BLBLVDQTHWVGRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYYFPVDBAHOLDX-UHFFFAOYSA-N n-dodecyl-n-phenylaniline Chemical class C=1C=CC=CC=1N(CCCCCCCCCCCC)C1=CC=CC=C1 BYYFPVDBAHOLDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRPOKHXBOZQSOX-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl-n-octadecylhydroxylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN(O)CCCCCCCCCCCCCCCCC ZRPOKHXBOZQSOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVZUNTGFCXNQAF-UHFFFAOYSA-N n-nonyl-n-phenylaniline Chemical class C=1C=CC=CC=1N(CCCCCCCCC)C1=CC=CC=C1 LVZUNTGFCXNQAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMXRBCGZTVENAC-UHFFFAOYSA-N n-phenyl-n-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)aniline Chemical class C=1C=CC=CC=1N(C(C)(C)CC(C)(C)C)C1=CC=CC=C1 IMXRBCGZTVENAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYLGUNUDTDWXQE-UHFFFAOYSA-N n-phenyl-n-prop-2-enylaniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(CC=C)C1=CC=CC=C1 NYLGUNUDTDWXQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- MHJCZOMOUCUAOI-UHFFFAOYSA-N n-tert-butyl-n-phenylaniline Chemical class C=1C=CC=CC=1N(C(C)(C)C)C1=CC=CC=C1 MHJCZOMOUCUAOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002816 nickel compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000002667 nucleating agent Substances 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- IXVLEAZXSJJKFR-UHFFFAOYSA-N octadecyl 2-[(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)methylsulfanyl]acetate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CSCC1=CC(C)=C(O)C(C)=C1 IXVLEAZXSJJKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQAABEDPVQWFPN-UHFFFAOYSA-N octyl 3-[3-(benzotriazol-2-yl)-5-tert-butyl-4-hydroxyphenyl]propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(=O)OCCCCCCCC)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O XQAABEDPVQWFPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMFXLIFZVRXRRR-UHFFFAOYSA-N octyl 3-[3-tert-butyl-5-(5-chlorobenzotriazol-2-yl)-4-hydroxyphenyl]propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(=O)OCCCCCCCC)=CC(N2N=C3C=C(Cl)C=CC3=N2)=C1O DMFXLIFZVRXRRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPNZTHVEMNUDND-UHFFFAOYSA-N octyl carbamate Chemical compound CCCCCCCCOC(N)=O YPNZTHVEMNUDND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 125000002811 oleoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 150000002931 p-cresols Chemical class 0.000 description 1
- 239000013618 particulate matter Substances 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- 229960000969 phenyl salicylate Drugs 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229940068886 polyethylene glycol 300 Drugs 0.000 description 1
- 229920002959 polymer blend Polymers 0.000 description 1
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 1
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- MQOCIYICOGDBSG-UHFFFAOYSA-M potassium;hexadecanoate Chemical compound [K+].CCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O MQOCIYICOGDBSG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000011253 protective coating Substances 0.000 description 1
- 239000003586 protic polar solvent Substances 0.000 description 1
- 238000005086 pumping Methods 0.000 description 1
- 239000012763 reinforcing filler Substances 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000005245 sintering Methods 0.000 description 1
- WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M sodium benzoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000010234 sodium benzoate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004299 sodium benzoate Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- IJRHDFLHUATAOS-DPMBMXLASA-M sodium ricinoleate Chemical compound [Na+].CCCCCC[C@@H](O)C\C=C/CCCCCCCC([O-])=O IJRHDFLHUATAOS-DPMBMXLASA-M 0.000 description 1
- 229940074404 sodium succinate Drugs 0.000 description 1
- ZDQYSKICYIVCPN-UHFFFAOYSA-L sodium succinate (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)CCC([O-])=O ZDQYSKICYIVCPN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 1
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000012798 spherical particle Substances 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L terephthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000010215 titanium dioxide Nutrition 0.000 description 1
- XTTGYFREQJCEML-UHFFFAOYSA-N tributyl phosphite Chemical compound CCCCOP(OCCCC)OCCCC XTTGYFREQJCEML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- IVIIAEVMQHEPAY-UHFFFAOYSA-N tridodecyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCCCOP(OCCCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCC IVIIAEVMQHEPAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYTQBVOFDCPGCX-UHFFFAOYSA-N trimethyl phosphite Chemical compound COP(OC)OC CYTQBVOFDCPGCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNUJLMSKURPSHE-UHFFFAOYSA-N trioctadecyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOP(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCCCCCCCC CNUJLMSKURPSHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 235000019154 vitamin C Nutrition 0.000 description 1
- 239000011718 vitamin C Substances 0.000 description 1
- 235000019165 vitamin E Nutrition 0.000 description 1
- 239000011709 vitamin E Substances 0.000 description 1
- 229940046009 vitamin E Drugs 0.000 description 1
- 238000005550 wet granulation Methods 0.000 description 1
- 238000001238 wet grinding Methods 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- BOXSVZNGTQTENJ-UHFFFAOYSA-L zinc dibutyldithiocarbamate Chemical compound [Zn+2].CCCCN(C([S-])=S)CCCC.CCCCN(C([S-])=S)CCCC BOXSVZNGTQTENJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 1
- 235000004835 α-tocopherol Nutrition 0.000 description 1
- 150000003772 α-tocopherols Chemical class 0.000 description 1
- 235000007680 β-tocopherol Nutrition 0.000 description 1
- 150000003781 β-tocopherols Chemical class 0.000 description 1
- 150000003785 γ-tocopherols Chemical class 0.000 description 1
- 150000003789 δ-tocopherols Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/22—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/22—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C231/24—Separation; Purification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C67/52—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
- C07C69/73—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids
- C07C69/732—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids of unsaturated hydroxy carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/13—Phenols; Phenolates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/20—Carboxylic acid amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K2201/00—Specific properties of additives
- C08K2201/002—Physical properties
- C08K2201/005—Additives being defined by their particle size in general
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
Abstract
Изобретение относится к усовершенствованному способу приготовления твердых частиц, использующихся в качестве фенольных антиоксидантов и включающих в по существу кристаллической форме соединение формулы: ! ! в которой один из R1 и R2 независимо друг от друга обозначает водородный атом или С1-С4алкил, а другой обозначает С3-С4алкил; х обозначает ноль (прямая связь) или число от одного до трех; a Y обозначает С8-С22алкокси или группы неполных формул ! ! ! или ! ! в которых один из R1' и R2' независимо друг от друга обозначает водородный атом или С1-С4алкил, а другой обозначает С3-С4алкил; х обозначает ноль (прямая связь) или число от одного до трех; у обозначает число от двух до десяти; a z обозначает число от двух до шести, в котором готовят гомогенную водную дисперсию, которая включает соединение (I) или смесь таких соединений, где R1, R2, R1', R2', Y, х, у и z имеют указанные выше значения, добавлением неполного эфира жирной кислоты полиоксиэтиленсорбитана и затравочных кристаллов получают кристаллы и получаемые кристаллы выделяют из дисперсии и ведут процесс до получения твердых частиц. Изобретение также относится к новым кристаллическим формам пентаэритриттетракис-[3-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксифенил)пропионата], (µ-форме) пентаэритриттетракис-[3-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксифенил)пропионата], кристаллической форме N,N'-гексан-1,6-диил-бис-[3-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксифенилпропионамида)], N,N'-гексан-1,6-диил-бис-[3-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксифенилпропионамида)] и кристаллической модификации (β-формы) N,N'-гексан-1,6-диилбис-[3-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксифенилпропионамида)]. 6 н. и 4 з.п. ф-лы.
Description
Изобретение относится к способу получения твердых частиц, включающих в по существу кристаллической форме фенольный антиоксидант, к твердым частицам, которые могут быть получены по этому способу, к дополнительной обработке этих твердых частиц, к водной дисперсии, включающей фенольный антиоксидант, к новой кристаллической модификации (µ-форма) пентаэритриттетракис-[3-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксифенил)пропионата], к новой кристаллической модификации (β-форма) N,N'-гексан-1,6-диилбис-[3-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксифенилпропионамида)], к водным дисперсиям, включающим эти кристаллические модификации, и к способам получения этих кристаллических модификаций.
Твердые фенольные добавки, такие как некоторые технические антиоксиданты из серии Irganox® (товарный знак фирмы Ciba Specialty Chemicals), например IRGANOX 1010: пентаэритриттетракис-[3-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксифенил)пропионат], САS №6683-19-8 или IRGANOX 1098: N,N'-гексан-1,6-диилбис-[3-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксифенилпропионамид)], CAS №23128-74-7, используют для широкого разнообразия технических целей, например для стабилизации полимеров против окислительной, термической или вызванной действием света деструкции.
Эти добавки выпускают в промышленном масштабе в форме твердых частиц, например порошков, приготовленных растиранием в порошок продуктов или гранулятов. Получение этих частиц из жидких реакционных смесей требует осуществления стадии выделения из жидкой фазы.
Выделению твердых частиц, получаемых в кристаллической форме, из жидких реакционных смесей свойственны некоторые недостатки. Образование кристаллических частиц в жидкой фазе является процессом, проведение которого сопряжено с затратами большого количества времени и за ходом которого необходимо тщательно следить в том, что касается состава жидкой фазы, концентрации и температуры.
Получению твердых фенольных антиоксидантов, таких как IRGANOX 1010 или 1098, из расплавленной фазы, в противовес процессу кристаллизации, свойственны некоторые недостатки. Расплавленная фаза этих продуктов включает большие количества аморфных частиц. Было установлено, что аморфные частицы этих фенольных антиоксидантов являются причиной нежелательных процессов изменения цвета, так называемого позеленения. Объяснение этого явления заключается в возможной миграции кислорода в аморфном материале. Кристаллическая решетка кристаллического материала предотвращает, по-видимому, миграцию кислорода.
Следовательно, для того чтобы исключить образование какого-либо аморфного материала твердые фенольные антиоксиданты, такие как IRGANOX 1010 или 1098, в настоящее время выделяют в кристаллической форме из нежелательного в качестве растворителя метанола. Метанол же выбирают, принимая во внимание тот факт, что смеси кристаллических и аморфных твердых частиц получают из других жидких смесей. Изменение цвета составляет проблему, даже если в кристаллических твердых частицах содержатся остаточные количества (меньше 1%) аморфных твердых частиц.
Существует большая потребность в разработке усовершенствованного альтернативного способа, осуществление которого дает возможность избежать проблем процесса образования кристаллов, используемого в настоящее время для получения твердых фенольных антиоксидантов, таких как IRGANOX 1010 или 1098.
Было установлено, что нежелательного явления изменения цвета, обусловленного образованием аморфных частиц, избегают в случае, когда частицы фенольных антиоксидантов выделяют из водной фазы, в которую предварительно добавляют выбранное неионогенное поверхностно-активное вещество и затравочные кристаллы.
Таким образом, объектом настоящего изобретения является способ приготовления твердых частиц, включающих в по существу кристаллической форме соединение формулы:
в которой
один из R1 и R2 независимо друг от друга обозначает водородный атом или С1-С4алкил, а другой обозначает С3-С4алкил;
x обозначает ноль (прямая связь) или число от одного до трех;
а Y обозначает С8-С22алкокси или группы неполных формул
или
в которых
один из R1' и R2' независимо друг от друга обозначает водородный атом или С1-С4алкил, а другой обозначает С3-С4алкил;
x обозначает ноль (прямая связь) или число от одного до трех;
у обозначает число от двух до десяти;
а z обозначает число от двух до шести, который характеризуется тем, что готовят гомогенную водную дисперсию, которая включает соединение (I) или смесь таких соединений, где R1, R2, R1', R2', Y, x, у и z имеют указанные выше значения, добавлением неполного эфира жирной кислоты полиоксиэтиленсорбитана и затравочных кристаллов получают кристаллы и получаемые кристаллы выделяют из дисперсии.
Предпочтительным вариантом выполнения изобретения является способ приготовления твердых частиц, включающих в по существу кристаллической форме соединение (I) или смесь таких соединений, где
один из R1 и R2 независимо друг от друга обозначает водородный атом или трет-бутил, а другой обозначает трет-бутил;
x обозначает два;
а Y обозначает С8-С22алкокси или группы неполных формул (А), (В) или (С),
в которых
один из R1' и R2' независимо друг от друга обозначает водородный атом или трет-бутил, а другой обозначает трет-бутил;
x обозначает два; у обозначает шесть; а z обозначает три, который характеризуется тем, что кристаллы получают добавлением полиоксиэтилен(20 или 5)сорбитанмоноолеата.
Общие понятия, используемые в описании настоящего изобретения, во всех случаях, если не указано иное, определяют следующим образом.
Понятием "форма твердых частиц" называют любые агрегаты или агломераты твердого порошкообразного материала, такого как порошки, кристаллы, кристаллы, приготовленные растиранием в порошок, или грануляты, приготовленные из кристаллов, и т.п.
Понятием "кристаллическая форма" называют любой твердый материал, в котором молекулы расположены в геометрически правильной конфигурации в противовес аморфным формам.
Понятием "по существу кристаллическая форма" называют форму, когда из любых композиций или агломератов кристаллических частиц исключены существенные количества аморфных частиц. В предпочтительном варианте выполнения изобретения в кристаллических выделенных продуктах содержится меньше 1% аморфных частиц. В особенно предпочтительном варианте выполнения изобретения в кристаллических выделенных продуктах содержится меньше 0,5% аморфных частиц.
В соединении формулы (I) R1 и R2 в случае С1-С4алкила обозначают неразветвленные и разветвленные (где это возможно) группы, такие как метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил и трет-бутил.
R1 и R2 в случае С3-С4алкила обозначают неразветвленные, а предпочтительно разветвленные группы, например изопропил, изобутил или трет-бутил.
В предпочтительном варианте выполнения изобретения один из R1 и R2 обозначает водородный атом или С1-С4алкил, главным образом метил или трет-бутил, а другой обозначает С3-С4алкил, главным образом трет-бутил.
В соединении (I) показатель x обозначает ноль (прямая связь) или число от одного до трех.
В случае когда x обозначает ноль, имеется прямая связь.
В случае когда x обозначает единицу, группа -[СхН2х]- представляет собой метилен.
В предпочтительном варианте x обозначает два. В этом случае группа -[СхН2х]- представляет собой 1,1- или, что предпочтительно, 1,2-этилен.
В случае когда x обозначает число три, группа -[СхН2х]- представляет собой 1,1-, 1,2- или, что предпочтительно, 1,3-пропилен.
Y в случае С8-С22алкокси обозначает, например, н-октилокси, 2-этилгексилокси, 1,1,3,3-тетраметилбутокси, 1-метилгептилокси, н-нонилокси или 1,1,3-триметилгексилокси, или С10-С22алкокси, главным образом прямоцепочечный
С10-С22алкокси, например н-децилокси, н-додецилокси, н-тетрадецилокси, н-гексадецилокси или н-октадецилокси, или их более высокомолекулярные гомологи.
В группах неполных формул (А), (В) и (С) R1' и R2' в качестве С1-С4алкила имеют такие же значения, как указанные выше для R1 и R2.
В группе неполной формулы (А) x обозначает ноль (прямая связь) или число от одного до трех, а у обозначает число от двух до десяти. В предпочтительном варианте x обозначает два, а у обозначает шесть.
В группе неполной формулы (В) x обозначает ноль (прямая связь) или число от одного до трех, a z обозначает число от двух до десяти. В предпочтительном варианте x обозначает два, а z обозначает три.
В группе неполной формулы (С) x обозначает ноль (прямая связь) или число от одного до трех, а z обозначает число от двух до десяти. В предпочтительном варианте x обозначает два.
Особенно предпочтительное соединение (I), у которого Y обозначает группу неполной формулы (А), один из R1 и R2 и соответственно один из R1' и R2' обозначает метил, а другой обозначает трет-бутил, x обозначает два, а у обозначает шесть, представляет собой IRGANOX 1098: N,N'-гексан-1,6-диилбис-[3-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксифенилпропионамид)].
Особенно предпочтительное соединение (I), у которого Y обозначает группу неполной формулы (В), один из R1 и R2 и соответственно один из R1' и R2' обозначает метил, а другой обозначает трет-бутил, x обозначает два, а z обозначает три, представляет собой IRGANOX 245: этилен-бис-(оксиэтилен)-бис-[3-(5-трет-бутил-4-гидрокси-м-толил)пропионат], CAS №36443-68-2.
Особенно предпочтительное соединение, у которого Y обозначает группу неполной формулы (С), R1 и R2 и соответственно R1' и R2' обозначают трет-бутил, представляет собой IRGANOX 1010: пентаэритриттетракис-[3-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксифенил)пропионат].
Понятие "водная дисперсия" охватывает любую смесь двух фаз, в которой диспергированные частицы распределяют в диспергирующей фазе (диспергены), которой в данном случае является вода.
Понятие "гомогенная водная дисперсия" определяют в рамках так называемой жидкости/жидкости, например эмульсий, или дисперсных систем твердое вещество/жидкость, например суспензий, в противовес дисперсиям других типов, таким как твердое вещество/газ, например дымам, или дисперсиям газ/жидкость, например пенам. Дисперсии жидкость/жидкость обычно определяют как эмульсии, они состоят из двух отдельных жидких фаз разной полярности. В данном случае фазу неполярного характера, получаемую из расплава соединения (I), диспергируют в полярной фазе, например в воде.
В альтернативном варианте дисперсии твердое вещество/жидкость обычно определяют как суспензии. В данном случае твердые частицы, например затравочные кристаллы или аморфные частицы соединения (I), диспергируют в полярной фазе, например в воде или водном спиртовом растворе.
В предпочтительном варианте упомянутый неполный эфир жирной кислоты полиоксиэтиленсорбитана состоит из по существу чистого эфира сорбитана или смеси разных эфиров сорбитана, в которой варьируют структуру жирнокислотных групп и длину полиоксиэтиленовых цепей. В предпочтительном варианте сорбитан этерифицируют тремя полиоксиэтиленовыми цепями и эстерифицируют одной жирнокислотной группой. Однако по другому варианту сорбитан может быть этерифицирован только одной или двумя полиоксиэтиленовыми цепями и соответственно эстерифицирован двумя или тремя жирнокислотными группами. В общей сложности сорбитановую базовую структуру замещают минимум двумя и максимум четырьмя гидрофильными группами. Понятие "гидрофильная группа" применяют в отношении полиоксиэтиленовых цепей и жирнокислотных групп.
Полиоксиэтиленовая цепь является прямой и в предпочтительном варианте включает от 4 до 10, преимущественно от 4 до 8 этиленоксидных звеньев. Сложноэфирные группы в сорбитановой базовой структуре дериватизируют из насыщенной или ненасыщенной прямоцепочечной карбоновой кислоты, обладающей четным числом от 8 до 20 углеродных атомов. Сложноэфирная группа, дериватизированная из такой карбоновой кислоты, в предпочтительном варианте является прямоцепочечной и содержит 12, 14, 16 или 18 углеродных атомов, например н-додеканоил, н-тетрадеканоил, н-гексадеканоил или н-октадеканоил. Сложноэфирная группа, дериватизированная из ненасыщенной карбоновой кислоты, обладающей четным числом от 8 до 20 углеродных атомов, в предпочтительном варианте является прямоцепочечной и содержит 12, 14, 16 или 18 углеродных атомов, например олеоил.
Приемлемые неполные эфиры жирных кислот полиоксиэтиленсорбитана технически доступны под товарным знаком Tween® фирмы ICI. В соответствии с предпочтительным вариантом способа кристаллы получают добавлением неполного эфира жирной кислоты полиоксиэтиленсорбитана, выбранного из группы, включающей полиоксиэтилен(20 или 4)сорбитанмонолаурат (TWEEN 20 и 21), полиоксиэтилен(20)сорбитанмонопальмитат и -моностеарат (TWEEN 40 и 60), полиоксиэтилен(4 или 20)сорбитанмоностеарат и -тристеарат (TWEEN 61 и 65), полиоксиэтилен(20 или 5)сорбитанмоноолеат (TWEEN 80 или 81) и полиоксиэтилен(20)сорбитантриолеат (TWEEN 85).
В соответствии с предпочтительным вариантом способа кристаллы получают добавлением полиоксиэтилен(20 или 5)сорбитанмоноолеата.
Способ приготовления твердых частиц, определенный выше, является новым и составляет объект изобретения. На первой стадии готовят водную дисперсию. Эта водная дисперсия включает
а) в по существу кристаллической форме соединение (I) или смесь таких соединений, где R1, R2, R1', R2', Y, x, у и z имеют указанные выше значения;
б) неполный эфир жирной кислоты полиоксиэтиленсорбитана; и
в) воду.
Объектом настоящего изобретения являются также водная дисперсия, как она представлена выше, и способ приготовления дисперсии.
Особенно предпочтительный вариант выполнения изобретения относится к водной дисперсии, включающей в качестве компонента а) в по существу кристаллической форме пентаэритриттетракис-[3-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксифенил)пропионат].
Другой особенно предпочтительный вариант выполнения изобретения относится к водной дисперсии, включающей в качестве компонента а) в по существу кристаллической форме N,N-гексан-1,6-диилбис-[3-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксифенилпропионамид)].
В соответствии с первой стадией способа готовят эмульсию типа масла/воды, включающую компоненты а) в водной фазе. Эта эмульсия характеризуется стабильностью при длительном хранении.
В соответствии с альтернативным вариантом готовят суспензию, включающую компоненты а) в водной фазе. Эта водная суспензия характеризуется стабильностью при длительном хранении. Эмульсию готовят нагреванием соединения (I) или смеси с другими соединениями (I) или другими добавками до температур, предпочтительно находящихся в пределах 80 и 200°С, с получением расплава, который затем диспергируют в водной дисперсии, включающей от 0,1 до 10,0% (по массе), предпочтительно от 0,1 до 5,0%, наиболее предпочтительно от 0,5 до 1,0% неполного эфира жирной кислоты полиоксиэтиленсорбитана и предпочтительно от 0,1 до 10,0%, более предпочтительно от 0,1 до 5,0%, а наиболее предпочтительно от 0,1 до 1,0% затравочных кристаллов.
Этот расплав может быть также получен непосредственно из предыдущего процесса получения соединения (I). IRGANOX 1010 получают в отсутствие растворителя каталитической переэтерификацией метил-3-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксифенил)пропионата пентаэритритом и последующей дистилляцией расплава под вакуумом при повышенных температурах.
Количество воды, содержащейся в водной дисперсии, в которую добавляют расплав, можно варьировать в широких интервалах. Вода должна содержаться в достаточном количестве для гарантии полной растворимости расплавленной фазы в воде. Максимальное количество должно обеспечить возможность для кристаллизации при данной температуре с достаточным выходом. В предпочтительном варианте вода содержится в интервале от эквивалентного массового количества, 1:1 до избыточного количества, 10:1.
Водную суспензию готовят нагреванием аморфных или кристаллических затравочных частиц при размерах частиц примерно от 1 до 50 мкм, предпочтительно от 5 до 50 мкм, включающих соединение (I) или его смесь с другими соединениями (I) и другими добавками до предпочтительных температур в пределах 80 и 90°С и диспергированием затравочных частиц в воде, включающей от 0,1 до 10,0% (по массе), предпочтительно от 0,1 до 5,0%, наиболее предпочтительно от 0,5 до 1,0% неполного эфира жирной кислоты полиоксиэтиленсорбитана и от 1,0 до 50,0%, предпочтительно от 30 до 50,0% затравочных кристаллов.
Наличие сорастворителя необязательно. Приемлемыми сорастворителями являются водорастворимые полярные протонные растворители, такие как низший спирт, выбранный из группы, включающей этанол, изопропанол и 2-бутанол.
Добавление водорастворимых добавок, таких как хлорид натрия и ацетат лития, для повышения выхода получаемых кристаллов и повышения скорости образования кристаллов с использованием так называемого эффекта высаливания необязательно.
В предпочтительном варианте выполнения изобретения водная дисперсия, в которую добавляют расплав или аморфные или кристаллические затравочные частицы, включает полиоксиэтилен(20 или 5)сорбитанмоноолеат.
В еще одном предпочтительном варианте выполнения изобретения IRGANOX 1010 и IRGANOX 1098 получают из водных дисперсий, содержащих низший спирт, выбранный из группы, включающей в качестве сорастворителей этанол, изопропанол и 2-бутанол, в которые добавляют полиоксиэтилен(20 или 5)сорбитанмоноолеат. При температурах выше 90°С образуются новые кристаллические модификации (µ-форма) пентаэритриттетракис-[3-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксифенил)пропионата] и N,N'-гексан-1,6-диилбис-[3-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксифенилпропионамида)] (β-форма), которые подробно представлены ниже.
Объектом настоящего изобретения являются также новая кристаллическая форма, главным образом новая кристаллическая модификация (β-форма) пентаэритриттетракис-[3-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксифенил)пропионата], и смеси этой новой кристаллической модификации с другими кристаллическими модификациями, такими как те, которые описаны в US №4683326.
Объектом настоящего изобретения являются также новая кристаллическая форма, главным образом новая кристаллическая модификация (β-форма) N,N'-гексан-1,6-диилбис-[3-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксифенилпропионамида)], и смеси этой новой кристаллической модификации с другими кристаллическими модификациями, которые могут быть получены по известным методам.
В альтернативном варианте расплав или аморфные или кристаллические затравочные частицы соединения (I) или его смеси с другими соединениями (I) или другими добавками вводят в воду, в которую добавляют неполный эфир жирной кислоты полиоксиэтиленсорбитана с получением эмульсии или суспензии, включающей такие же массовые процентные количества компонентов а) и б).
Дисперсии сообщают гомогенность по обычным методам смешения, таким как те, которые известны при приготовлении эмульсий или суспензий. Перемешивание осуществляют тщательно по всей дисперсии интенсивным встряхиванием с применением диспергирующего устройства, например смесителя Vortex, или с помощью диспергирующих устройств типа POLYTRON® (фирма Kinematica AG, Литтау, Швейцария) или диспергирующих устройств, изготовленных на фирме IKA (Штауфен, Германия), статического смесителя и обычных перемешивающих устройств, снабженных пропеллерной, якорной или лопастной мешалкой, или с применением фазового смесителя.
Для того чтобы приготовить особенно гомогенную смесь, перемешивание проводят с высокой скоростью, например с использованием Y-образных мешалок (®Y-Strahl, ®Ultraturrax) или перемешивающих устройств, изготовленных на фирме Polytron, например Polytron PT 3000 или DH 30/30, или с применением роторно/статорного смесителя высокого давления, например смесительной турбины BUSS.
Последующую кристаллизацию проводят, если необходимо, введением в эмульсию приемлемых кристаллических затравок. В предпочтительном варианте способа затравочные кристаллы идентичны соединению (I) или смесям таких соединений, получая расплав и последующую эмульсию.
В случае когда гомогенную дисперсию готовят из суспензии, затравочные кристаллы идентичны соединению (I) или смеси таких соединений, образующих суспензию.
Период времени, необходимый для образования кристаллов, можно варьировать в широких интервалах, он зависит от того, проводят ли периодический или непрерывный процесс. В периодическом процессе приемлемый период времени составляет от 1 до 60 мин, предпочтительно от 10 до 60 мин, а наиболее предпочтительно от 10 до 30 мин.
Кристаллы, образующиеся в ходе проведения процесса, являются почти на 100% кристаллическими и фактически свободными от аморфных частиц. Кристаллические выделенные продукты, такие как грануляты, удовлетворяют строгим требованиям к качеству в том, что касается светостабильности.
Кристаллы, содержащиеся в водной дисперсии, в дальнейшем выделяют из водной дисперсии, они могут быть в дальнейшем высушены и при необходимости превращены в частицы меньших размеров по обычным методам измельчения, таким как мокрое измельчение с помощью шаровой мельницы. Это предотвращает попадание воздуха или других нежелательных частиц.
Выделение из водной дисперсии включает применение любого для данной области техники метода, известного при разделении бинарных смесей твердое вещество/жидкость, например фильтрование, центрифугирование или декантация. Для удаления любой примеси кристаллический остаток можно очищать добавлением воды или водного раствора, содержащего вышеупомянутые спирты, и последующей сушкой с применением известных методов сушки, главным образом с использованием пониженного давления или вакуума при повышенных температурах, до 100°С.
Другой вариант выполнения изобретения относится к последующему технологическому этапу дальнейшей обработки твердых частиц, включающих в по существу кристаллической форме соединение (I), который характеризуется тем, что готовят гомогенную водную дисперсию, которая включает соединение (I) или смесь таких соединений, где R1, R2, R1', R2', Y, x, у и z имеют указанные выше значения, добавлением неполного эфира жирной кислоты полиоксиэтиленсорбитана и затравочных кристаллов получают кристаллы, и эти получаемые кристаллы выделяют из дисперсии и в дальнейшем обрабатывают с превращением в другую форму твердых частиц.
В соответствии с предпочтительным вариантом способа получаемые кристаллы выделяют из дисперсии и превращают в грануляты.
Понятием "твердые частицы" также называют дополнительно обработанные прессованные формы частиц, на которые в процессе получения частиц из твердых агрегатов или агломератов воздействовали давлением.
Объект настоящего изобретения также составляют прессованные изделия, такие как грануляты, включающие соединение (I) или смесь таких соединений в по существу кристаллической форме, которые могут быть изготовлены по способу, который представлен выше.
Частицы в прессованной форме получают с применением обычного оборудования, такого как закрытые смесители, экструдеры, например одно- или двухшнековые экструдеры, или экструдеры с планетарными системами шнеков, или пластикаторы. Если применяют закрытый смеситель или экструдер, в предпочтительном варианте процесс проводят непрерывно, тогда как процесс в пластикаторе в предпочтительном варианте проводят как периодический. Получаемые прессованные материалы, например экструдаты, затем могут быть измельчены до целевых размеров частиц с применением обычных методов измельчения или дробления.
Понятие "прессованные формы частиц" относится главным образом к дополнительно обработанным гранулятам, изготовленным из порошков или любых других тонкодисперсных частиц с применением обычных методов гранулирования, таких как мокрая грануляция и прессование.
Известно много методов изготовления гранул и им родственных агломератов. Гранулы могут быть изготовлены из порошков и других тонкодисперсных частиц подходящим перемешиванием в присутствии приемлемой связующей жидкости, такой как вода. Гранулы могут быть также отформованы из порошков по методам уплотнения под давлением и экструзии с использованием давления. Воздействие на порошок теплом может привести к спеканию и образованию агломератов подходящего размера. Гранулированные продукты можно также получать в результате сушки и затвердевания на поверхностях. Растворы, суспензии или расплавы наносят на нагретую или охлажденную поверхность и соскребают твердые частицы. В процессе распылительной сушки в камере, в которой происходит затвердевание, распыляют способную перекачиваться и рассеиваться исходную жидкость, которой может быть раствор, гель, паста, эмульсия, суспензия или расплав. Камеру нагревают для выпаривания солюбилизирующей или эмульгирующей жидкости или охлаждают для того, чтобы предоставить расплаву возможность затвердеть.
Частицы в твердой форме или, по-другому, водная дисперсия, из которой образуются частицы в твердых формах, или частицы в прессованных формах, которые определены выше, необязательно включают дополнительные добавки, так называемые смеси, приемлемые для использования в полимерах, предпочтительно добавки, которые обычно используют для улучшения химических и физических свойств полимеров, содержащих эти добавки. Такие вспомогательные вещества могут содержаться в варьируемых долях, например в количествах до 40,0 мас.%, предпочтительно от 0,05 до 40,0 мас.%, более предпочтительно от 0,05 до 25,0 мас.%, а особенно предпочтительно от 0,05 до 10,0 мас.% в пересчете на общую массу композиции. Приемлемые группы дополнительных добавок перечислены в настоящем описании в качестве примеров: антиоксиданты, выбранные из группы, включающей алкилированные монофенолы, алкилтиометилфенолы, гидрохиноны и алкилированные гидрохиноны, токоферолы, гидроксилированные тиобифенильные простые эфиры, алкилиденбисфенолы, O-, N- и S-бензильные соединения, гидроксибензилированные малонаты, ароматические гидроксибензильные соединения, триазиновые соединения, бензилфосфонаты, ациламинофенолы, эфиры и амиды β-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксифенил)пропионовой кислоты, β-(3,5-дитрет-бутил-4-гидрокси-3-метилфенил)пропионовой кислоты и β-(3,5-дициклогексил-4-гидроксифенил)пропионовой кислоты, аскорбиновая кислота, аминовые антиоксиданты, светостабилизаторы, фосфиты, фосфины, фосфониты, гидроксиламины, нитроны, тиосинергисты, соединения, которые деструктируют пероксиды, стабилизаторы полиамидов, основные совместно используемые стабилизаторы, зародыши кристаллизации, наполнители и армирующие наполнители, пластификаторы, смазки, эмульгаторы, пигменты, модификаторы реологических свойств, вспомогательные вещества для выравнивания, оптические отбеливатели, антипирены, антистатики, газообразующие средства, бензофураноны и индолиноны.
Приемлемые добавки, необязательно содержащиеся в водной дисперсии в соответствии с настоящим изобретением, могут быть выбраны из следующего неисключающего списка специальных добавок.
1. Антиоксиданты
1.1. Алкилированные монофенолы, например 2,6-дитрет-бутил-4-метилфенол, 2-бутил-4,6-диметилфенол, 2,6-дитрет-бутил-4-этилфенол, 2,6-дитрет-бутил-4-н-бутилфенол, 2,6-дитрет-бутил-4-изобутилфенол, 2,6-дициклопентил-4-метилфенол, 2-(α-метилциклогексил)-4,6-диметилфенол, 2,6-диоктадецил-4-метилфенол, 2,4,6-трициклогексилфенол, 2,6-дитрет-бутил-4-метоксиметилфенол, линейные нонилфенолы или нонилфенолы, у которых имеются разветвленные боковые цепи, такие как 2,6-динонил-4-метилфенол, 2,4-диметил-6-(1-метилундец-1'-ил)фенол, 2,4-диметил-6-(1'-метилгептадец-1'-ил)фенол, 2,4-диметил-6-(1'-метилтридец-1'-ил)фенол и их смеси.
1.2. Алкилтиометилфенолы, например 2,4-диоктилтиометил-6-трет-бутилфенол, 2,4-диоктилтиометил-6-метилфенол, 2,4-диоктилтиометил-6-этилфенол, 2,6-дидодецилтиометил-4-нонилфенол.
1.3. Гидрохиноны и алкилированные гидрохиноны, например 2,6-дитрет-бутил-4-метоксифенол, 2,5-дитрет-бутилгидрохинон, 2,5-дитрет-амилгидрохинон, 2,6-дифенил-4-октадецилоксифенол, 2,6-дитрет-бутилгидрохинон, 2,5-дитрет-бутил-4-гидроксианизол, 3,5-дитрет-бутил-4-гидроксианизол, 3,5-дитрет-бутил-4-гидроксифенилстеарат, бис-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксифенил)адипат.
1.4. Токоферолы, например α-, β-, γ- и δ-токоферолы и их смеси (витамин Е).
1.5. Гидроксилированные тиодифениловые простые эфиры, например 2,2'-тиобис-(6-трет-бутил-4-метилфенол), 2,2'-тиобис-(4-октилфенол), 4,4'-тиобис-(6-трет-бутил-3-метилфенол), 4,4'-тиобис-(6-трет-бутил-2-метилфенол), 4,4'-тиобис-(3,6-дивтор-амилфенол), 4,4'-бис-(2,6-диметил-4-гидроксифенил)дисульфид.
1.6. Алкилиденбисфенолы, например 2,2'-метиленбис-(6-трет-бутил-4-метилфенол), 2,2'-метиленбис-(6-трет-бутил-4-этилфенол), 2,2'-метиленбис-[4-метил-6-(α-метилциклогексил)фенол], 2,2'-метиленбис-(4-метил-6-циклогексилфенол), 2,2'-метиленбис-(6-нонил-4-метилфенол), 2,2'-метиленбис-(4,6-дитрет-бутилфенол), 2,2'-этилиденбис-(4,6-дитрет-бутилфенол), 2,2'-этилиденбис-(6-трет-бутил-4-изобутилфенол), 2,2'-метиленбис-[6-(α-метилбензил)-4-нонилфенол], 2,2'-метиленбис-[6-(α,α-диметилбензил)-4-нонилфенол], 4,4'-метиленбис-(2,6-дитрет-бутилфенол), 4,4'-метиленбис-(6-трет-бутил-2-метилфенол), 1,1-бис-(5-трет-бутил-4-гидрокси-2-метилфенил)бутан, 2,6-бис-(3-трет-бутил-5-метил-2-гидроксибензил)-4-метилфенол, 1,1,3-трис-(5-трет-бутил-4-гидрокси-2-метилфенил)бутан, 1,1-бис-(5-трет-бутил-4-гидрокси-2-метилфенил)-3-н-додецилмеркаптобутан, этиленгликольбис-[3,3-бис-(3'-трет-бутил-4'-гидроксифенил)бутират], бис-(3-трет-бутил-4-гидрокси-5-метилфенил)дициклопентадиен, бис-[2-(3'-трет-бутил-2'-гидрокси-5'-метилбензил)-6-трет-бутил-4-метилфенил]терефталат, 1,1-бис-(3,5-диметил-2-гидроксифенил)бутан, 2,2-бис-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксифенил)пропан, 2,2-бис-(5-трет-бутил-4-гидрокси-2-метилфенил)-4-н-додецилмеркаптобутан, 1,1,5,5-тетра(5-трет-бутил-4-гидрокси-2-метилфенил)пентан.
1.7. O-, N- и S-бензиловые соединения, например 3,5,3',5'-тетра-трет-бутил-4,4'-дигидроксидибензиловый простой эфир, октадецил-4-гидрокси-3,5-диметилбензилмеркаптоацетат, тридецил-4-гидрокси-3,5-дитрет-бутилбензилмеркаптоацетат, трис-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксибензил)амин, бис-(4-трет-бутил-3-гидрокси-2,6-диметилбензил)дитиотерефталат, бис-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксибензил)сульфид, изооктил-3,5-дитрет-бутил-4-гидроксибензилмеркаптоацетат.
1.8. Гидроксибензилированные малонаты, например диоктадецил-2,2-бис-(3,5-дитрет-бутил-2-гидроксибензил)малонат, диоктадецил-2-(3-трет-бутил-4-гидрокси-5-метилбензил)малонат, дидодецилмеркаптоэтил-2,2-бис-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксибензил)малонат, ди[4-(1,1,3,3-тетраметилбутил)фенил]-2,2-бис-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксибензил)малонат.
1.9. Ароматические гидроксибензиловые соединения, например 1,3,5-трис-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксибензил)-2,4,6-триметилбензол, 1,4-бис-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксибензил)-2,3,5,6-тетраметилбензол, 2,4,6-трис-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксибензил)фенол.
1.10. Триазиновые соединения, например 2,4-бис-октилмеркапто-6-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксианилино)-1,3,5-триазин, 2-октилмеркапто-4,6-бис-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксианилино)-1,3,5-триазин, 2-октилмеркапто-4,6-бис-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксифенокси)-1,3,5-триазин, 2,4,6-трис-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксифенокси)-1,2,3-триазин, 1,3,5-трис-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксибензил)изоцианурат, 1,3,5-трис-(4-трет-бутил-3-гидрокси-2,6-диметилбензил)изоцианурат, 2,4,6-трис-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксифенилэтил)-1,3,5-триазин, 1,3,5-трис-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксифенилпропионил)гексагидро-1,3,5-триазин, 1,3,5-трис-(3,5-дициклогексил-4-гидроксибензил)изоцианурат.
1.11. Бензилфосфонаты, например диметил-2,5-дитрет-бутил-4-гидроксибензилфосфонат, диэтил-3,5-дитрет-бутил-4-гидроксибензилфосфонат, диоктадецил-3,5-дитрет-бутил-4-гидроксибензилфосфонат, диоктадецил-5-трет-бутил-4-гидрокси-3-метилбензилфосфонат, кальциевая соль моноэтилового эфира 3,5-дитрет-бутил-4-гидроксибензилфосфоновой кислоты.
1.12. Ациламинофенолы, например анилид 4-гидроксилауриновой кислоты, анилид 4-гидроксистеариновой кислоты, октиловый эфир N-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксифенил)карбаминовой кислоты.
1.13. Эфиры β-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксифенил)пропионовой кислоты и одно- и многоатомных спиртов, например метанола, этанола, н-октанола, изооктанола, октадеканола, 1,6-гександиола, 1,9-нонандиола, этиленгликоля, 1,2-пропандиола, неопентилгликоля, тиодиэтиленгликоля, диэтиленгликоля, триэтиленгликоля, пентаэритрита, трис-(2-гидроксиэтил)изоцианурата, N,N'-бис-(гидроксиэтил)оксамида, 3-тиаундеканола, 3-тиапентадеканола, триметилгександиола, триметилолпропана, 4-гидроксиметил-1 -фосфа-2,6,7-триоксабицикло[2.2.2]октана.
1.14. Эфиры β-(5-трет-бутил-4-гидрокси-3-метилфенил)пропионовой кислоты и одно- и многоатомных спиртов, например метанола, этанола, н-октанола, изооктанола, октадеканола, 1,6-гександиола, 1,9-нонандиола, этиленгликоля, 1,2-пропандиола, неопентилгликоля, тиодиэтиленгликоля, диэтиленгликоля, триэтиленгликоля, пентаэритрита, трис-(2-гидроксиэтил)изоцианурата, N,N'-бис-(гидроксиэтил)оксамида, 3-тиаундеканола, 3-тиапентадеканола, триметилгександиола, триметилолпропана, 4-гидроксиметил-1-фосфа-2,6,7-триоксабицикло[2.2.2]октана.
1.15. Эфиры β-(3,5-дициклогексил-4-гидроксифенил)пропионовой кислоты и одно- и многоатомных спиртов, например метанола, этанола, октанола, октадеканола, 1,6-гександиола, 1,9-нонандиола, этиленгликоля, 1,2-пропандиола, неопентилгликоля, тиодиэтиленгликоля, диэтиленгликоля, триэтиленгликоля, пентаэритрита, трис-(2-гидроксиэтил)изоцианурата, N,N'-бис-(гидроксиэтил)оксамида, 3-тиаундеканола, 3-тиапентадеканола, триметилгександиола, триметилолпропана, 4-гидроксиметил-1-фосфа-2,6,7-триоксабицикло[2.2.2]октана.
1.16. Эфиры 3,5-дитрет-бутил-4-гидроксифенилуксусной кислоты и одно- и многоатомных спиртов, например метанола, этанола, октанола, октадеканола, 1,6-гександиола, 1,9-нонандиола, этиленгликоля, 1,2-пропандиола, неопентилгликоля,тиодиэтиленгликоля, диэтиленгликоля, триэтиленгликоля, пентаэритрита, трис-(2-гидроксиэтил)изоцианурата, N,N'-бис-(гидроксиэтил)оксамида, 3-тиаундеканола, 3-тиапентадеканола, триметилгександиола, триметилолпропана, 4-гидроксиметил-1-фосфа-2,6,7-триоксабицикло[2.2.2]октана.
1.17. Амиды β-(3.5-дитрет-бутил-4-гидроксифенид')пропионовой кислоты, например N,N'-бис-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксифенилпропионил)гексаметилендиамид, N,N'-бис-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксифенилпропионил)триметилендиамид, N,N'-бис-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксифенилпропионил)гидразид, N,N'-бис-[2-(3-[3,5-дитрет-бутил-4-гидроксифенил]пропионилокси)этил]оксамид (продукт Naugard® XL-1 от фирмы Uniroyal).
1.18. Аскорбиновая кислота (витамин С)
1.19. Аминовые антиоксиданты, например N,N'-диизопропил-п-фенилендиамин, N,N'-дивтор-бутил-п-фенилендиамин, N,N'-бис-(1,4-диметилпентил)-п-фенилендиамин, N,N'-бис-(1-этил-3-метилпентил)-п-фенилендиамин, N,N'-бис-(1-метилгептил)-п-фенилендиамин, N,N'-дициклогексил-п-фенилендиамин, N,N'-дифенил-п-фенилендиамин, N,N'-ди(2-нафтил)-п-фенилендиамин, N-изопропил-N'-фенил-п-фенилендиамин, N-(1,3-диметилбутил)-N'-фенил-п-фенилендиамин, N-(1-метилгептил)-N'-фенил-п-фенилендиамин, N-циклогексил-N'-фенил-п-фенилендиамин, 4-(п-толуолсульфонамидо)дифениламин, N,N'-диметил-N,N'-дивтор-бутил-п-фенилендиамин, дифениламин, N-аллилдифениламин, 4-изопропоксидифениламин, N-фенил-1-нафтиламин, N-(4-трет-октилфенил)-1-нафтиламин, N-фенил-2-нафтиламин, октилированный дифениламин, например п,п'-дитрет-октилдифениламин, 4-н-бутиламинофенол, 4-бутириламинофенол, 4-нонаноиламинофенол, 4-додеканоиламинофенол, 4-октадеканоиламинофенол, бис-(4-метоксифенил)амин, 2,6-дитрет-бутил-4-диметиламинометилфенол, 2,4'-диаминодифенилметан, 4,4'-диаминодифенилметан, N,N,N',N'-тетраметил-4,4'-диаминодифенилметан, 1,2-ди[(2-метилфенил)амино]этан, 1,2-дифениламинопропан, (о-толил)дигуанид, ди[4-(1',3'-диметилбутил)фенил]амин, трет-октилированный N-фенил-1-нафтиламин, смесь моно- и диалкилированных трет-бутил/трет-октилдифениламинов, смесь моно- и диалкилированных нонилдифениламинов, смесь моно- и диалкилированных додецилдифениламинов, смесь моно- и диалкилированных изопропил/изогексилдифениламинов, смеси моно- и диалкилированных трет-бутилдифениламинов, 2,3-дигидро-3,3-диметил-4Н-1,4-бензотиазин, фенотиазин, смесь моно- и диалкилированных трет-бутил/трет-октилфенотиазинов, смесь моно- и диалкилированных трет-октилфенотиазинов, N-аллилфенотиазин, N,N,N',N'-тетрафенил-1,4-диаминобут-2-ен. N,N-бис-(2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)гексаметилендиамин, бис-(2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)себацат, 2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-он и 2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ол.
1.20 Полифенольные антиоксиданты, например производные п-крезола и дициклопентадиена, в частности продукт ®WINGSTAY L (фирма Goodyear), CAS-No. 68610-51-5.
2. Поглотители УФ-лучей и светостабидизаторы
2.1. 2-(2'-гидроксифенил)бензотриазолы, например 2-(2'-гидрокси-5'-метилфенил)бензотриазол, 2-(3',5'-дитрет-бутил-2'-гидроксифенил)бензотриазол, 2-(5'-трет-бутил-2'-гидроксифенил)бензотриазол, 2-(2'-гидрокси-5'-(1,1,3,3-тетраметилбутил)фенил)бензотриазол, 2-(3',5'-дитрет-бутил-2'-гидроксифенил)-5-хлорбензотриазол, 2-(3'-трет-бутил-2'-гидрокси-5'-метилфенил)-5-хлорбензотриазол, 2-(3'-втор-бутил-5'-трет-бутил-2'-гидроксифенил)бензотриазол, 2-(2'-гидрокси-4'-октилоксифенил)бензотриазол, 2-(3',5'-дитрет-амил-2'-гидроксифенил)бензотриазол, 2-(3',5'-бис-(α,α-диметилбензил)-2'-гидроксифенил)бензотриазол, 2-(3'-трет-бутил-2'-гидрокси-5'-(2-октилоксикарбонилэтил)фенил)-5-хлорбензотриазол, 2-(3'-трет-бутил-5'-[2-(2-этилгексилокси)карбонилэтил]-2'-гидроксифенил)-5-хлорбензотриазол, 2-(3'-трет-бутил-2'-гидрокси-5'-(2-метоксикарбонилэтил)фенил)-5-хлорбензотриазол, 2-(3'-трет-бутил-2'-гидрокси-5'-(2-метоксикарбонилэтил)фенил)бензотриазол, 2-(3'-трет-бутил-2'-гидрокси-5'-(2-октилоксикарбонилэтил)фенил)бензотриазол, 2-(3'-трет-бутил-5'-[2-(2-этилгексилокси)карбонилэтил]-2'-гидроксифенил)бензотриазол, 2-(3'-додецил-2'-гидрокси-5'-метилфенил)бензотриазол, 2-(3'-трет-бутил-2'-гидрокси-5'-(2-изооктилоксикарбонилэтил)фенил)бензотриазол, 2,2'-метиленбис-[4-(1,1,3,3-тетраметилбутил)-6-бензотриазол-2-илфенол]; продукт переэтерификации 2-[3'-трет-бутил-5'-(2-метоксикарбонилэтил)-2'-гидроксифенил]-2Н-бензотриазола полиэтиленгликолем 300; [R-CH2CH2-COO-CH2CH2-]2-, где R обозначает 3'-трет-бутил-4'-гидрокси-5'-2Н-бензотриазол-2-илфенил, 2-[2'-гидрокси-3'-(α,α-диметилбензил)-5'-(1,1,3,3-тетраметилбутил)фенил]бензотриазол; 2-[2'-гидрокси-3'-(1,1,3,3-тетраметилбутил)-5'-(α,α-диметилбензил)фенил]бензотриазол.
2.2. 2-Гидроксибензофеноны, например 4-гидрокси-, 4-метокси-, 4-октилокси-, 4-децилокси-, 4-додецилокси-, 4-бензилокси-, 4,2',4'-тригидрокси- и 2'-гидрокси-4,4'-диметоксипроизводные.
2.3. Эфиры замещенных и незамещенных бензойных кислот, например 4-трет-бутилфенилсалицилат, фенилсалицилат, октилфенилсалицилат, дибензоилрезорцин, бис-(4-трет-бутилбензоил)резорцин, бензоилрезорцин, 2,4-дитрет-бутилфенил-3,5-дитрет-бутил-4-гидроксибензоат, гексадецил-3,5-дитрет-бутил-4-гидроксибензоат, октадецил-3,5-дитрет-бутил-4-гидроксибензоат, 2-метил-4,6-дитрет-бутилфенил-3,5-дитрет-бутил-4-гидроксибензоат.
2.4. Акрилаты, например этил-α-циано-β,β-дифенилакрилат, изооктил-α-циано-β,β-дифенилакрилат, метил-α-карбометоксициннамат, метил-α-циано-β-метил-п-метоксициннамат, бутил-α-циано-β-метил-п-метоксициннамат, метил-α-карбометокси-п-метоксициннамат и N-(β-карбометокси-β-циановинил)-2-метилиндолин.
2.5. Соединения никеля, например никелевые комплексы 2,2'-тиобис-[4-(1,1,3,3-тетраметилбутил)фенола], такие как комплекс с соотношением 1:1 или 1:2 совместно или без дополнительных лигандов, таких как н-бутиламин, триэтаноламин и N-циклогексилдиэтаноламин, дибутилдитиокарбамат никеля, никелевые соли моноалкильных сложных эфиров, таких как метиловый и этиловый эфиры 4-гидрокси-3,5-дитрет-бутилбензилфосфоновой кислоты, никелевые комплексы кетоксимов, например 2-гидрокси-4-метилфенилундецилкетоксим, никелевые комплексы 1-фенил-4-лауроил-5-гидроксипиразола вместе или без дополнительных лигандов.
2.6. Пространственно затрудненные амины, например бис-(2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)себацат, бис-(2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)сукцинат, бис-(1,2,2,6,6-пентаметилпиперидин-4-ил)себацат, бис-(1-октилокси-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)себацат, бис-(1,2,2,6,6-пентаметилпиперидиловый) эфир н-бутил-3,5-дитрет-бутил-4-гидроксибензилмалоновой кислоты, продукт реакции конденсации 1-гидроксиэтил-2,2,6,6-тетраметил-4-гидроксипиперидинина и янтарной кислоты, линейные или циклические продукты реакции конденсации N,N'-бис-(2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидил)гексаметилендиамина и 4-трет-октиламино-2,6-дихлор-1,3,5-триазина, трис-(2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидил)нитрилтриацетат, тетракис-(2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидил)-1,2,3,4-бутантетраоат, 1,1'-(1,2-этандиил)бис-(3,3,5,5-тетраметилпиперазинон), 4-бензоил-2,2,6,6-тетраметилпиперидинин, 4-стеарилокси-2,2,6,6-тетраметилпиперидинин, бис-(1,2,2,6,6-пентаметилпиперидил)-2-н-бутил-2-(2-гидрокси-3,5-дитрет-бутилбензил)малонат, 3-н-октил-7,7,9,9-тетраметил-1,3,8-триазаспиро[4.5]декан-2,4-дион, бис-(1-октилокси-2,2,6,6-тетраметилпиперидил)себацат, бис-(1-октилокси-2,2,6,6-тетраметилпиперидил)сукцинат, линейные или циклические продукты реакции конденсации N,N'-бис-(2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидил)гексаметилендиамина и 4-морфолино-2,6-дихлор-1,3,5-триазина, продукт реакции конденсации 2-хлор-4,6-ди(4-н-бутиламино-2,2,6,6-тетраметилпиперидил)-1,3,5-триазина и 1,2-бис-(3-аминопропиламино)этана, продукт реакции конденсации 2-хлор-4,6-ди(4-н-бутиламино-1,2,2,6,6-пентаметилпиперидил)-1,3,5-триазина и 1,2-бис-(3-аминопропиламино)этана, 8-ацетил-3-додецил-7,7,9,9-тетраметил-1,3,8-триазаспиро[4.5]декан-2,4-дион, 3-додецил-1-(2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидил)пирролидин-2,5-дион, 3-додецил-1-(1,2,2,6,6-пентаметил-4-пиперидил)пирролидин-2,5-дион, смесь 4-гексадецилоксии 4-стеарилокси-2,2,6,6-тетраметилпиперидининов, продукт реакции конденсации N,N'-бис-(2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидил)гексаметилендиамина и 4-циклогексиламино-2,6-дихлор-1,3,5-триазина, продукт реакции конденсации 1,2-бис-(3-аминопропиламино)этана и 2,4,6-трихлор-1,3,5-триазина, равно как и 4-бутиламино-2,2,6,6-тетраметилпиперидинин (CAS регистрационный № [136504-96-6]); N-(2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидил)-н-додецилсукцинимид, N-(l,2,2,6,6-пентаметил-4-пиперидил)-н-додецилсукцинимид, 2-ундецил-7,7,9,9-тетраметил-1-окса-3,8-диаза-4-оксоспиро[4.5]декан, продукт взаимодействия 7,7,9,9-тетраметил-2-циклоундецил-1-окса-3,8-диаза-4-оксоспиро[4.5]декана и эпихлоргидрина, 1,1-бис-(1,2,2,6,6-пентаметил-4-пиперидилоксикарбонил)-2-(4-метоксифениловый) простой эфир, N,N'-бис-формил-N,N'-бис-(2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидил)гексаметилендиамин, диэфир 4-метоксиметиленмалоновой кислоты и 1,2,2,6,6-пентаметил-4-гидроксипиперидинина, поли[метилпропил-3-окси-4-(2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидил)]силоксан, продукт взаимодействия сополимера малеинового ангидрида/α-олефина с 2,2,6,6-тетраметил-4-аминопиперидинином или 1,2,2,6,6-пентаметил-4-аминопиперидинином.
2.7. Диамиды щавелевой кислоты, например 4,4'-диоктилоксиоксанилид, 2,2'-диэтоксиоксанилид, 2,2'-диоктилокси-5,5'-дитрет-бутилоксанилид, 2,2'-дидодецилокси-5,5'-дитрет-бутилоксанилид, 2-этокси-2'-этилоксанилид, N,N'-бис-(3-диметиламинопропил)оксамид, 2-этокси-5-трет-бутил-2'-этилоксанилид и его смесь с 2-этокси-2'-этил-5,4'-дитрет-бутилоксанилидом, смеси о- и п-метокси-, а также о- и п-этоксидизамещенных оксанилидов.
2.8. 2-(2-гидроксифенил)-1.3.5-триазины, например 2,4,6-трис-(2-гидрокси-4-октилоксифенил)-1,3,5-триазин, 2-(2-гидрокси-4-октилоксифенил)-4,6-бис-(2,4-диметилфенил)-1,3,5-триазин, 2-(2,4-дигидроксифенил)-4,6-бис-(2,4-диметилфенил)-1,3,5-триазин, 2,4-бис-(2-гидрокси-4-пропилоксифенил)-6-(2,4-диметилфенил)-1,3,5-триазин, 2-(2-гидрокси-4-октилоксифенил)-4,6-бис-(4-метилфенил)-1,3,5-триазин, 2-(2-гидрокси-4-додецилоксифенил)-4,6-бис-(2,4-диметилфенил)-1,3,5-триазин, 2-(2-гидрокси-4-тридецилоксифенил)-4,6-бис-(2,4-диметилфенил)-1,3,5-триазин, 2-[2-гидрокси-4-(2-гидрокси-3-бутилоксипропокси)фенил]-4,6-бис-(2,4-диметилфенил)-1,3,5-триазин, 2-[2-гидрокси-4-(2-гидрокси-3-октилоксипропилокси)фенил]-4,6-бис-(2,4-диметил)-1,3,5-триазин, 2-[4-(додецилокси/тридецилокси-2-гидроксипропокси)-2-гидроксифенил]-4,6-бис-(2,4-диметилфенил)-1,3,5-триазины, 2-[2-гидрокси-4-(2-гидрокси-3-додецилоксипропокси)фенил]-4,6-бис-(2,4-диметилфенил)-1,3,5-триазин, 2-(2-гидрокси-4-гексилокси)фенил-4,6-дифенил-1,3,5-триазин, 2-(2-гидрокси-4-метоксифенил)-4,6-дифенил-1,3,5-триазин, 2,4,б-трис-[2-гидрокси-4-(3-бутокси-2-гидроксипропокси)фенил]-1,3,5-триазин, 2-(2-гидроксифенил)-4-(4-метоксифенил)-6-фенил-1,3,5-триазин, 2-{2-гидрокси-4-[3-(2-этилгексил-1-окси)-2-гидроксипропилокси]фенил}-4,6-бис-(2,4-диметилфенил)-1,3,5-триазин.
3. Дезактиваторы металлов, например N,N'-дифенилокcaмид, N-салицилал-N'-салицилоилгидразин, N,N'-бис-(caлицилоил)гидpaзин, N,N'-бис-(3,5-дитpeт-бутил-4-гидроксифенилпропионил)гидразин, 3-салицилоиламино-1,2,4-триазол, бис-(бензилиден)оксалилдигидразид, оксанилид, изофталоилдигидразид, себацилбисфенилгидразид, N,N'-диацетиладипоилдигидразид, N,N'-бис-(салицилоил)оксалилдигидразид, N,N'-бис-(салицилоил)тиопропионилдигидразид.
4. Фосфиты, фосфины и фосфониты, например трифенилфосфит, дифенилалкилфосфиты, фенилдиалкилфосфиты, трис(нонилфенил)фосфит, трилаурилфосфит, триоктадецилфосфит, триметилфосфин, три-н-бутилфосфин, трифенилфосфин, дистеарилпентаэритритдифосфит, трис-(2,4-дитрет-бутилфенил)фосфит, диизодецилпентаэритритдифосфит, бис-(2,4-дитрет-бутилфенил)пентаэритритдифосфит, бис-(2,6-дитрет-бутил-4-метилфенил)пентаэритритдифосфит, бисизодецилоксипентаэритритдифосфит, бис-(2,4-дитрет-бутил-6-метилфенил)пентаэритритдифосфит, бис-(2,4,6-трис-(трет-бутилфенил)пентаэритритдифосфит, тристеарилсорбиттрифосфит, тетракис-(2,4-дитрет-бутилфенил)-4,4'-дифенилендифосфонит, 6-изооктилокси-2,4,8,10-тетратрет-бутил-12Н-дибензо[d,g]-1,3,2-диоксафосфоцин, 6-фтор-2,4,8,10-тетратрет-бутил-12-метилдибензо[d,g]-1,3,2-диоксафосфоцин, бис-(2,4-дитрет-бутил-6-метилфенил)метилфосфит, бис-(2,4-дитрет-бутил-6-метилфенил)этилфосфит, 2,2',2"-нитрил[триэтилтрис-(3,3',5,5'-тетратрет-бутил-1,1'-дифенил-2,2'-диил)фосфит], 2-этилгексил(3,3',5,5'-тетратрет-бутил-1,1'-бифенил-2,2'-диил)фосфит.
Особое предпочтение отдают использованию следующих фосфитов.
трис-(2,4-дитрет-бутилфенил)фосфит (продукт Irgafbs® 168, фирма Ciba Specialty Chemicals), трис-(нонилфенил)фосфит и фосфиты, выбранные из группы, включающей соединения структурных формул (а), (b), (с), (d), (e), (f) и (g), представленные ниже:
5. Гидроксиламины, например N,N-дибензилгидроксиламин, N,N-диэтилгидроксиламин, N,N-диоктилгидpoксиламин, N,N-дилаурилгидроксиламин, N,N-дитетрадецилгидроксиламин, N,N-дигексадецилгидроксиламин, N,N-диоктадецилгидроксиламин, N-гексадецил-N-октадецилгидроксиламин, N-гептадецил-N-октадецилгидроксиламин, N,N-диалкилгидроксиламин, дериватизированный из аминов гидрированного таллового масла.
6. Нитроны, например N-бензил-α-фенилнитрон, N-этил-α-метилнитрон, N-октил-α-гептилнитрон, N-лаурил-α-ундецилнитрон, N-тетрадецил-α-тридецилнитрон, N-гексадецил-α-пентадецилнитрон, N-октадецил-α-гептадецилнитрон, N-гексадецил-α-гептадецилнитрон, N-октадецил-α-пентадецилнитрон, N-гептадецил-α-гептадецилнитрон, N-октадецил-α-гексадецилнитрон и нитроны, дериватизированные из N,N-диалкилгидроксиламинов, полученных из аминов гидрированного таллового масла.
7. Тиосинергисты, например дилаурил- или дистеарилтиодипропионат.
8. Соединения, которые деструктируют пероксиды, например эфиры β-тиодипропионовой кислоты, в частности лауриловые, стеариловые, миристиловые или тридециловые эфиры, меркаптобензимидазол, цинковая соль 2-меркаптобензимидазола, дибутилдитиокарбамат цинка, диоктадецилдисульфид, тетракис-(β-додецилмеркапто)пропионат пентаэритрита.
9. Стабилизаторы полиамидов, например соли меди в сочетании с иодидами и/или соединениями фосфора и солями двухвалентного марганца.
10. Основные совместно используемые стабилизаторы, например меламин, поливинилпирролидон, дициандиамид, триаллилцианурат, карбамидные производовые, гидразиновые производые, амины, полиамиды, полиуретаны, соли щелочных металлов и соли щелочно-земельных металлов высших жирных кислот, в частности стеарат кальция, стеарат цинка, бегенат магния, стеарат магния, рицинолеат натрия, пальмитат калия, пирокатехолат сурьмы или пирокатехолат цинка.
11. Зародышеобразователи, например неорганические соединения, такие как тальк, оксиды металлов, такие как диоксид титана и оксид магния, фосфаты, карбонаты и сульфаты, предпочтительно щелочно-земельных металлов;
органические соединения, такие как моно- и поликарбоновые кислоты и их соли, такие как 4-трет-бутилбензойная кислота, адипиновая кислота, дифенилуксусная кислота, сукцинат натрия и бензоат натрия; полимерные соединения, в частности ионогенные сополимеры ("иономеры").
12. Бензофураноны и индолиноны, например те, которые представлены в US 4325863, US 4338244, US 5175312, US 5216052, US 5252643, DE-A 4316611, DE-A 4316622, DE-A 4316876, EP-A 0589839 или ЕР-А 0591102, или 3-[4-(2-ацетоксиэтокси)фенил]-5,7-дитрет-бутилбензофуран-2-он, 5,7-дитрет-бутил-3-[4-(2-стеароилоксиэтокси)фенил]бензофуран-2-он, 3,3'-бис-[5,7-дитрет-бутил-3-(4-[2-гидроксиэтокси]фенил)бензофуран-2-он], 5,7-дитрет-бутил-3-(4-этоксифенил)бензофуран-2-он, 3-(4-ацетокси-3,5-диметилфенил)-5,7-дитрет-бутилбензофуран-2-он, 3-(3,5-диметил-4-пивалоилоксифенил)-5,7-дитрет-бутилбензофуран-2-он, 3-(3,4-диметилфенил)-5,7-дитрет-бутилбензофуран-2-он, 3-(2,3-диметилфенил)-5,7-дитрет-бутилбензофуран-2-он.
13. Другие добавки, например пластификаторы, смазки, эмульгаторы, пигменты, модификаторы реологических свойств, катализаторы, средства, содействующие выравниванию, оптические отбеливатели, антипирены, антистатики и газообразующие средства.
Особым объектом настоящего изобретения является новая кристаллическая форма пентаэритриттетракис-[3-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксифенил)пропионата]. Эта новая кристаллическая форма обладает температурой плавления 123°С и характеристической рентгенограммой, которой она может явственно отличаться от других кристаллических форм, таких как λ-модификация, как она определена в US 4683326. Температура плавления 123°С отличает эту новую кристаллическую форму от других кристаллических модификаций, таких как известная β-модификация с температурой плавления 116°С и δ-модификация с температурой плавления 118°С.
Новую кристаллическую форму пентаэритриттетракис-[3-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксифенил)пропионата] охарактеризовывают с помощью порошковой рентгенограммы межплоскостными расстояниями [d-значения] и относительными интенсивностями линий среди следующих основных линий (CuКα-излучение: 35 кВ, 60 мА, автоматическая щель дивергенции, монохроматорная принимающая щель для дифрагированного пучка: 0,2 мм, рассеивающая щель: 1°).
Расстояние d [Å] | Относительная интенсивность |
22,7 | высокая |
19,7 | высокая |
14,9 | средняя |
13,1 | средняя |
11.3 | средняя |
9,0 | низкая |
8.6 | средняя |
7,6 | низкая |
7.1 | очень высокая |
6.6 | низкая |
5,94 | низкая |
5,63 | средняя |
5,45 | низкая |
5,26 | средняя |
5,06 | средняя |
Расстояние d [Å] | Относительная интенсивность |
4,82 | средняя |
4,74 | высокая |
4,58 | средняя |
4.43 | очень высокая |
4.30 | низкая |
4.09 | низкая |
3.93 | низкая |
3.75 | низкая |
Более точно новую кристаллическую модификацию (µ-форма) пентаэритриттетракис-[3-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксифенил)пропионата] охарактеризовывают с помощью порошковой рентгенограммы следующими межплоскостными расстояниями [d-значения] в единицах Å и относительными интенсивностями линий, включая основные линии и более слабые линии.
Расстояние d [Å] | Относительная интенсивность | |
22,7 | высокая | |
19,7 | высокая | |
14,9 | средняя | |
13,1 | средняя | |
12,4 | очень низкая | |
11,3 | средняя | |
10,9 | очень низкая | |
9,9 | очень низкая | |
9,0 | низкая | |
8,6 | средняя | |
7,6 | низкая | |
7,1 | очень высокая | |
6,6 | низкая | |
6,3 | очень низкая | |
5,94 | низкая | |
5,81 | очень низкая | |
5,63 | средняя | |
5,45 | низкая | |
5,35 | очень низкая | |
5,26 | средняя | |
5,06 | средняя | |
4,93 | низкая | |
4,82 | средняя | |
4,74 | высокая | |
4,58 | средняя | |
4,52 | низкая | |
4,43 | очень высокая | |
4,30 | низкая | |
4,13 | очень низкая | |
4,09 | низкая | |
3,93 | низкая | |
3,75 | низкая | |
3,59 | очень низкая | |
3,42 | очень низкая | |
3,33 | очень низкая | |
3,25 | очень низкая | |
3,16 | очень низкая | |
3,06 | очень низкая |
Новая кристаллическая форма, в особенности новая кристаллическая модификация (µ-форма), пентаэритриттетракис-[3-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксифенил)пропионата], является предпочтительной кристаллической формой этого соединения, которая обладает преимуществом в сравнении с другими кристаллическими формами. Так, например, использование этой кристаллической модификации (µ-форма) пентаэритриттетракис-[3-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксифенил)пропионата] в виде затравочных кристаллов в сочетании с неполным эфиром полиоксиэтиленсорбитана, в особенности полиоксиэтилен(20 или 5)сорбитанмоноолеата, в процессе приготовления твердых частиц, представленных выше, оказывается особенно целесообразным, поскольку это гарантирует протекание быстрого и полного процесса кристаллизации.
Объектом настоящего изобретения является также водная дисперсия, включающая эту новую кристаллическую форму, в частности такую кристаллическую модификацию (µ-форма) пентаэритриттетракис-[3-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксифенил)пропионата].
По другому варианту выполнения изобретения его объектом является водная дисперсия, включающая эту новую кристаллическую форму, в частности такую кристаллическую модификацию (µ-форма) пентаэритриттетракис-[3-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксифенил)пропионата], в смеси с другими кристаллическими формами.
Объектом настоящего изобретения является также способ получения этой кристаллической формы, в особенности такой модификации (µ-форма) пентаэритриттетракис-[3-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксифенил)пропионата], которая представлена выше, который характеризуется тем, что готовят гомогенную спиртовую водную дисперсию, включающую пентаэритриттетракис-[3-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксифенил)пропионат] и низший спирт, выбранный из группы, включающей этанол, изопропанол и 2-бутанол, и добавлением при температурах выше 90°С полиоксиэтилен(20 или 5)сорбитанмоноолеата и затравочных кристаллов получают кристаллы.
Этот способ включает технологический этап нагревания расплава или суспензии пентаэритриттетракис-[3-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксифенил)пропионата] в водном спиртовом растворе, включающем низший спирт, выбранный из группы, включающей этанол, изопропанол и 2-бутанол, до температуры в интервале от 90°С до точки кипения дисперсии. Интенсивным перемешиванием в дисперсии обеспечивают тщательное смешение. Образование такой кристаллической формы ускоряют добавлением в водный этанольный раствор кристаллов µ-модификации, приготовленных в предыдущем процессе. Так, как изложено в US 4683326, в смеси с кристаллами µ-модификации могут быть также добавлены кристаллы другой модификации, такой как λ-модификация.
Эта новая кристаллическая форма особенно приемлема для использования в способе приготовления порции материала, включающего кристаллический пентаэритриттетракис-[3-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксифенил)пропионат]. В соответствии с этим способом готовят водную гомогенную дисперсию, включающую пентаэритриттетракис-[3-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксифенил)пропионат], добавляют полиоксиэтилен(20 или 5)сорбитанмоноолеат и в дисперсию вносят затравку из кристаллов указанной кристаллической модификации (µ-форма) в необязательной смеси с другими кристаллическими формами.
По еще одному конкретному варианту выполнения настоящего изобретения его объектом является новая кристаллическая форма N,N'-гексан-1,6-диилбис-[3-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксифенилпропионамида)]. Эта новая кристаллическая форма обладает характеристической рентгенограммой, которой она может явственно отличаться от других кристаллических форм, таких как α-модификация, которая может быть приготовлена с использованием в качестве растворителя толуола по известным методам получения.
Такой известный метод приготовления кристаллов α-модификации N,N'-гексан-1,6-диилбис-[3-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксифенилпропионамида)] изложен как следующий.
1580 мл толуола загружают в снабженный холодильником, якорной мешалкой и загрузочной трубкой 5-литровый реактор с двойной рубашкой, который нагревают до 110°С (при скорости вращения мешалки 150 об/мин). При 90°С добавляют 890 г N,N'-гексан-1,6-диилбис-[3-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксифенилпропионамида)], растворенного в 1200 мл толуола. Загрузочную трубку промывают 250 мл толуола. После нагревания раствора до 80°С в качестве затравочного материала добавляют 0,1 г кристаллического N,N'-гексан-1,6-диилбис-[3-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксифенилпропионамида)]. Раствор охлаждают до 77°С и выдерживают при этой температуре в течение 60 мин. Затем раствор охлаждают до 20°С и выдерживают при этой температуре в течение других 60 мин. Суспензию кристаллов фильтруют и три раза промывают 3120 мл толуола. Белые кристаллы сушат в течение 24 ч под вакуумом под остаточным давлением 40 мбар.
Кристаллическую модификацию (α-форма) N,N'-гексан-1,6-диилбис-[3-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксифенилпропионамида)] более точно охарактеризовывают с помощью порошковой рентгенограммы следующими межплоскостными расстояниями [d-значения] и относительными интенсивностями линий, включая основные линии и более слабые линии.
Расстояние d[Å] | Относительная интенсивность |
16,0 | средняя |
13,8 | очень низкая |
12,7 | низкая |
10,5 | очень высокая |
8,5 | средняя |
8,0 | средняя |
7,5 | средняя |
6,9 | средняя |
6,8 | средняя |
6,3 | низкая |
6,1 | средняя |
5,83 | низкая |
5,60 | средняя |
5,25 | высокая |
4,99 | высокая |
4,71 | высокая |
4,60 | высокая |
Расстояние d[Å] | Относительная интенсивность |
4,37 | высокая |
4,23 | средняя |
4,03 | низкая |
3,85 | низкая |
3,75 | очень низкая |
3,63 | очень низкая |
3,54 | низкая |
3,49 | средняя |
3,38 | очень низкая |
3,29 | низкая |
3,25 | низкая |
3,18 | очень низкая |
3,13 | очень низкая |
3,04 | низкая |
Новую кристаллическую форму N,N'-гексан-1,6-диилбис-[3-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксифенилпропионамида)] охарактеризовывают с помощью порошковой рентгенограммы межплоскостными расстояниями [d-значения] и относительными интенсивностями линий среди следующих основных линий (СuКα-излучение: 35 кВ, 60 мА, автоматическая щель дивергенции, монохроматорная принимающая щель для дифрагированного пучка: 0,2 мм, рассеивающая щель: 1°).
Расстояние d[Å] | Относительная интенсивность |
7,3 | средняя |
5,13 | высокая |
4,88 | средняя |
3,92 | низкая |
Новую кристаллическую форму N,N'-гексан-1,6-диилбис-[3-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксифенилпропионамида)] более точно охарактеризовывают с помощью порошковой рентгенограммы следующими межплоскостными расстояниями [d-значения] и относительными интенсивностями линий, включая основные линии и более слабые линии.
Расстояние d[Å] | Относительная интенсивность |
11,1 | низкая |
10,3 | средняя |
7,9 | средняя |
7,3 | средняя |
5,13 | высокая |
5,06 | высокая |
4,88 | средняя |
3,92 | низкая |
Эту новую кристаллическую модификацию (β-форма) N,N'-гексан-1,6-диилбис-[3-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксифенилпропионамида)] более точно охарактеризовывают с помощью порошковой рентгенограммы следующими межплоскостными расстояниями [d-значения] и относительными интенсивностями линий, включая основные линии и более слабые линии.
Расстояние d[Å] | Относительная интенсивность |
16,0 | очень низкая |
13,6 | очень низкая |
12,7 | очень низкая |
11,1 | низкая |
10,5 | средняя |
10,3 | средняя |
9,1 | очень низкая |
8,5 | низкая |
8,0 | средняя |
7,9 | средняя |
7,5 | средняя |
7,3 | средняя |
7,1 | средняя |
6,8 | низкая |
6,4 | низкая |
6,2 | средняя |
6,1 | средняя |
5,94 | низкая |
5,83 | очень низкая |
5,58 | средняя |
5,24 | средняя |
5,13 | высокая |
5,06 | высокая |
4,98 | средняя |
4,88 | средняя |
4,71 | средняя |
4,59 | высокая |
4,54 | высокая |
4,38 | высокая |
4,24 | средняя |
4,13 | средняя |
3,92 | низкая |
3,85 | низкая |
3,70 | очень низкая |
3,53 | низкая |
3,38 | очень низкая |
3,29 | очень низкая |
3,05 | очень низкая |
Новая кристаллическая форма, в особенности новая кристаллическая модификация (β-форма), N,N'-гексан-1,6-диилбис-[3-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксифенилпропионамида)], является предпочтительной кристаллической формой этого соединения, которая обладает преимуществом перед другими кристаллическими формами. Так, например, использование этой кристаллической модификации (β-форма) N,N'-гексан-1,6-диилбис-[3-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксифенилпропионамида)] в виде затравочных кристаллов в сочетании с неполным эфиром полиоксиэтиленсорбитана, в особенности полиоксиэтилен(20 или 5)сорбитанмоноолеата, в процессе приготовления твердых частиц, представленных выше, оказывается особенно целесообразным, поскольку это гарантирует протекание быстрого и полного процесса кристаллизации.
Объектом настоящего изобретения являются также водная дисперсия, включающая эту новую кристаллическую форму, в частности такую кристаллическую модификацию (β-форма) N,N'-гексан-1,6-диилбис-[3-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксифенилпропионамида)].
По другому варианту выполнения изобретения его объектом является водная дисперсия, включающая эту новую кристаллическую форму, в частности такую кристаллическую модификацию (β-форма) N,N'-гексан-1,6-диилбис-[3-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксифенилпропионамида)], в смеси с другими кристаллическими формами.
Объектом настоящего изобретения является также способ получения этой кристаллической формы, в особенности такой модификации (β-форма) N,N'-гексан-1,6-диилбис-[3-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксифенилпропионамида)], как она представлена выше, который характеризуется тем, что готовят гомогенную водную или спиртовую водную дисперсию, включающую N,N'-гексан-1,6-диилбис-[3-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксифенилпропионамид)] и необязательно низший спирт, выбранный из группы, включающей этанол, изопропанол и 2-бутанол, и добавлением при температурах выше 75°С полиоксиэтилен(20 или 5)сорбитанмоноолеата и затравочных кристаллов получают кристаллы.
Этот способ включает технологическую стадию выдержки расплава или суспензии N,N'-гексан-1,6-диилбис-[3-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксифенилпропионамида)] (β-форма) в воде или в водном спиртовом растворе, включающем низший спирт, выбранный из группы, включающей этанол, изопропанол и 2-бутанол, при температуре в интервале от выше 75°С до точки кипения дисперсии, предпочтительно в интервале от 75 до 90°С. Интенсивным перемешиванием в дисперсии обеспечивают тщательное смешение. Образование такой кристаллической формы ускоряют добавлением в водный этанольный раствор кристаллов β-модификации, приготовленных в предыдущем процессе.
Эта новая кристаллическая форма особенно приемлема для использования в способе приготовления порции материала, включающего кристаллический N,N'-гексан-1,6-диилбис-[3-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксифенилпропионамид)]. В соответствии с этим способом готовят водную гомогенную дисперсию, включающую N,N'-гексан-1,6-диилбис-[3-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксифенилпропионамид)] (β-форма), добавляют полиоксиэтилен(20 или 5)сорбитанмоноолеата и в дисперсию вносят затравку из кристаллов указанной кристаллической модификации (β-форма) в необязательной смеси с другими кристаллическими формами.
По еще одному варианту выполнения изобретения его объектом является дополнительная обработка водной дисперсии, представленной выше, включающей кристаллические модификации пентаэритриттетракис-[3-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксифенил)пропионата] (µ-форма) и/или N,N'-гексан-1,6-диилбис-[3-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксифенилпропионамида)] (β-форма). Эта дисперсия особенно приемлема для стабилизации органического материала, преимущественно полимеров, конкретно (со)полимеров стирола, таких как полистирол, АБС (акрилонитрил-бутадиен-стирольные сополимеры), УПП (ударопрочный полистирол, привитой сополимер стирола на полибутадиене), МБС (метакрилонитрил-бутадиен-стирольные сополимеры) и СБС (стирол-бутадиен-стирольные сополимеры). По другому варианту выполнения изобретения его объектом являются полимерные композиции, включающие
а') водную дисперсию, представленную выше, включающую кристаллические модификации пентаэритриттетракис-[3-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксифенил)пропионата] (µ-форма) и/или N,N'-гексан-1,6-диилбис-[3-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксифенилпропионамида)] (β-форма) и необязательно дополнительные добавки;
б') полимерный материал, который должен быть стабилизирован против окислительной, термической или вызванной действием света деструкции.
Введение в полимерные материалы можно осуществлять, например, подмешиванием в них такой композиции и при необходимости дополнительных добавок в соответствии с известными методами. Введение в полимерный материал можно осуществлять перед или во время операции формования или нанесением такой композиции на полимер с последующим выпариванием растворителя или без этого. В случае эластомеров их можно также стабилизировать в виде латексов. Следовательно, объектом изобретения являются, в частности, композиции, в которые дисперсию, представленную выше, вводят и/или химически связывают с эластомером/полимером.
Такая водная дисперсия может быть также добавлена в полимерный материал, который необходимо стабилизировать, в форме маточной смеси, которая включает отдельные компоненты, представленные выше, в концентрации, составляющей, например, от 2,5 до 25,0 мас.%.
Дисперсию, представленную выше, можно вводить в полимеры согласно следующим методам:
в виде эмульсии или дисперсии (например, в латексы или эмульсионные полимеры);
в виде сухой смеси во время подмешивания в нее дополнительных компонентов или полимерных смесей;
прямым добавлением в оборудование для переработки (например, в экструдер, закрытый смеситель и т.д.);
в виде раствора или расплава.
Следовательно, объектом настоящего изобретения является также способ приготовления полимерной композиции, который включает введение в полимерный материал, который должен быть стабилизирован против окислительной, термической или вызванной действием света деструкции, водной дисперсии, представленной выше.
Эти полимерные композиции можно использовать в различных формах и перерабатывать с получением различных продуктов, например использовать в форме или добавлять в пленки, волокна, ленты, формованные массы или профили, или в качестве связующих веществ для защитных покрытий, клеев или замазок. Сущность изобретения иллюстрируют следующие примеры.
Примеры
Пример 1
1.1 Стандартный метод
Процесс приготовления твердых частиц проводят в 3-литровом реакторе с двойной рубашкой, оборудованном мешалкой Ekato Intermig, впускным приспособлением для расплава и термометром. Расплав готовят в дополнительном 1-литровом реакторе с двойной рубашкой, который оборудован якорной мешалкой и соединен с другим реактором посредством стеклянной трубки. Обе стадии, приготовления расплава и твердых частиц, осуществляют в азотной атмосфере.
В 3-литровом реакторе смешивают воду (200 мас.% в пересчете на расплав), поверхностно-активное вещество TWEEN 80 и порцию затравочных кристаллов и нагревают до температуры образования твердых частиц. Со скоростью от 300 до 360 г/ч добавляют расплав и температуру поддерживают на указанном уровне. Далее образовавшуюся суспензию перемешивают в течение дополнительных 30 мин после дозирования. После охлаждения до 50°С гранулы отфильтровывают и промывают водой. В дальнейшем частицы сушат под вакуумом.
1.2 Осуществляют стандартный метод и твердые частицы получают добавлением расплава 900 г продукта IRGANOX 1098 при 95°С в 1800 г воды, которая содержит 4,5 г TWEEN 80 (0,5%) и в виде затравочных кристаллов 70 г продукта IRGANOX 1098 (7,8%). Температура расплава составляет 180°С.
1.3 Осуществляют стандартный метод и смесь продуктов IRGANOX 1010с IRGAFOS 168 готовят в виде твердых частиц добавлением расплава 297 г IRGANOX 1010 и 603 г IRGAFOS 168 (соответственно 900 г IRGANOX B215) в водную фазу, которая содержит 70 г (7,8%) IRGANOX B215 в виде затравочных кристаллов и 4,5 г TWEEN 80 (0,5%).
1.4 Осуществляют стандартный метод и IRGANOX 1010 в форме твердых частиц получают добавлением 900 г расплава в водную фазу, которая содержит 70 г (7,8%) IRGANOX 1010 в виде затравочных кристаллов и 2,0 г TWEEN 80.
1.5 Осуществляют стандартный метод и твердые частицы µ-кристаллической формы получают добавлением расплава 300 г IRGANOX 1010 при 90°С в смесь 540 г воды и 60 г этанола, которая содержит 1,5 г TWEEN 80 (0,5%) и 15 г IRGANOX 1010 (5,0%) в виде затравочных кристаллов µ-кристаллической формы. Температура расплава составляет 140°С.
1.6 Осуществляют стандартный метод и твердые частицы µ-кристаллической формы получают добавлением расплава 300 г IRGANOX 1010 при 90°С в смесь 600 г воды и 60 г 2-пропанола, которая содержит 1,5 г TWEEN 80 (0,5%) и 15 г IRGANOX 1010 (5,0%) в виде затравочных кристаллов µ-кристаллической формы. Температура расплава составляет 140°С.
1.7 Осуществляют стандартный метод и твердые частицы µ-кристаллической формы получают добавлением расплава 300 г IRGANOX 1010 при 90°С в смесь 600 г воды и 60 г 2-бутанола, которая содержит 0,5 г TWEEN 80 (0,16%) и 3,8 г IRGANOX 1010 (1,3%) в виде затравочных кристаллов µ-кристаллической формы. Температура расплава составляет 140°С.
1.8 Осуществляют стандартный метод и твердые частицы β-формы получают добавлением расплава 900 г IRGANOX 1098 при 95°С к 1800 г воды, которая содержит 0,9 г TWEEN 80 (0,1%) и 70 г IRGANOX 1098 (7,8%) в виде затравочных кристаллов. Температура расплава составляет 180°С.
Пример 2
917 г воды, 3 г TWEEN 80 и 80-граммовую порцию затравочных кристаллов (50 мкм) из продукта Irganox 1010 смешивают в 3-литровом реакторе и нагревают до 90°С. Добавляют 200 г аморфного IRGANOX 1010, предпочтительно в виде сферических частиц. Далее образовавшуюся суспензию перемешивают при 90°С и 190 об/мин в течение дополнительного часа. После охлаждения до комнатной температуры кристаллы отфильтровывают и промывают водой. В дальнейшем кристаллы сушат под вакуумом.
Claims (10)
1. Способ приготовления твердых частиц, включающих в по существу кристаллической форме соединение формулы
в которой один из R1 и R2 независимо друг от друга обозначает водородный атом или С1-С4алкил, а другой обозначает С3-С4алкил;
х обозначает ноль (прямая связь) или число от 1 до 3; а
Y обозначает С8-С22алкокси или группы неполных формул
или
в которых один из R1' и R2' независимо друг от друга обозначает водородный атом или С1-С4алкил, а другой обозначает С3-С4алкил;
х обозначает ноль (прямая связь) или число от 1 до 3;
у обозначает число от 2 до 10; а
z обозначает число от 2 до 6,
отличающийся тем, что готовят гомогенную водную дисперсию, которая включает соединение (I) или смесь таких соединений, где R1, R2, R1', R2', Y,
х, у и z имеют указанные выше значения, добавлением неполного эфира жирной кислоты полиоксиэтиленсорбитана и затравочных кристаллов получают кристаллы и получаемые кристаллы выделяют из дисперсии и ведут процесс до получения твердых частиц.
в которой один из R1 и R2 независимо друг от друга обозначает водородный атом или С1-С4алкил, а другой обозначает С3-С4алкил;
х обозначает ноль (прямая связь) или число от 1 до 3; а
Y обозначает С8-С22алкокси или группы неполных формул
или
в которых один из R1' и R2' независимо друг от друга обозначает водородный атом или С1-С4алкил, а другой обозначает С3-С4алкил;
х обозначает ноль (прямая связь) или число от 1 до 3;
у обозначает число от 2 до 10; а
z обозначает число от 2 до 6,
отличающийся тем, что готовят гомогенную водную дисперсию, которая включает соединение (I) или смесь таких соединений, где R1, R2, R1', R2', Y,
х, у и z имеют указанные выше значения, добавлением неполного эфира жирной кислоты полиоксиэтиленсорбитана и затравочных кристаллов получают кристаллы и получаемые кристаллы выделяют из дисперсии и ведут процесс до получения твердых частиц.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что кристаллы получают добавлением неполного эфира жирной кислоты полиоксиэтиленсорбитана, выбранного из группы, включающей полиоксиэтилен(20 или 4)сорбитанмонолаурат, полиоксиэтилен(20)сорбитанмонопальмитат или - моностеарат, полиоксиэтилен(4 или 20)сорбитанмоностеарат или - тристеарат, полиоксиэтилен(20 или 5)сорбитанмоноолеат и полиоксиэтилен(20)сорбитантриолеат.
3. Способ по п.2, отличающийся тем, что кристаллы получают добавлением полиоксиэтилен(20 или 5)сорбитанмоноолеата.
4. Способ по п.1 приготовления твердых частиц, включающих в по существу кристаллической форме соединение (I) или смесь таких соединений, где
один из R1 и R2 независимо друг от друга обозначает водородный атом или трет-бутил, а другой обозначает трет-бутил;
х обозначает два; а
Y обозначает С8-С22алкокси или группы неполных формул (А), (В) или (С),
в которых
один из R1' и R2' независимо друг от друга обозначает водородный атом или трет-бутил, а другой обозначает трет-бутил;
х обозначает 2; у обозначает 6; a z обозначает 3, отличающийся тем, что кристаллы получают добавлением полиоксиэтилен(20 или 5)сорбитанмоноолеата.
один из R1 и R2 независимо друг от друга обозначает водородный атом или трет-бутил, а другой обозначает трет-бутил;
х обозначает два; а
Y обозначает С8-С22алкокси или группы неполных формул (А), (В) или (С),
в которых
один из R1' и R2' независимо друг от друга обозначает водородный атом или трет-бутил, а другой обозначает трет-бутил;
х обозначает 2; у обозначает 6; a z обозначает 3, отличающийся тем, что кристаллы получают добавлением полиоксиэтилен(20 или 5)сорбитанмоноолеата.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что получаемые кристаллы выделяют из дисперсии и превращают в грануляты.
6. Кристаллическая форма пентаэритриттетракис-[3-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксифенил)пропионата], охарактеризованная с помощью порошковой рентгенограммы межплоскостными расстояниями [d-значения] и относительными интенсивностями линий среди следующих основных линий (СuКα-излучение: 35 кВ, 60 мА, автоматическая щель дивергенции, монохроматорная принимающая щель для дифрагированного пучка: 0,2 мм, рассеивающая щель: 10):
Расстояние d
[Å] Относительная интенсивность
22,7 высокая
19,7 высокая
14,9 средняя
13,1 средняя
11,3 средняя
9,0 низкая
8,6 средняя
7,6 низкая
7,1 очень высокая
6,6 низкая
5,94 низкая
5,63 средняя
5,45 низкая
5,26 средняя
5,06 средняя
4,82 средняя
4,74 высокая
4,58 средняя
4,43 очень высокая
4,30 низкая
4,09 низкая
3,93 низкая
3,75 низкая
[Å]
7. Кристаллическая модификация (µ-форма) пентаэритриттетракис-[3-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксифенил)пропионата], охарактеризованная с помощью порошковой рентгенограммы межплоскостными расстояниями [d-значения] и относительными интенсивностями линий (СuКα-излучение: 35 кВ, 60 мА, автоматическая щель дивергенции, монохроматорная принимающая щель для дифрагированного пучка: 0,2 мм, рассеивающая щель: 10):
Расстояние d
[Å] Относительная интенсивность
22,7 высокая
19,7 высокая
14,9 средняя
13,1 средняя
12,4 очень низкая
11,3 средняя
10,9 очень низкая
9,9 очень низкая
9,0 низкая
8,6 средняя
7,6 низкая
7,1 очень высокая
6,6 низкая
6,3 очень низкая
5,94 низкая
5,81 очень низкая
5,63 средняя
5,45 низкая
5,35 очень низкая
5,26 средняя
5,06 средняя
4,93 низкая
4,82 средняя
4,74 высокая
4,58 средняя
4,52 низкая
4,43 очень высокая
4,30 низкая
4,13 очень низкая
4,09 низкая
3,93 низкая
3,75 низкая
3,59 очень низкая
3,42 очень низкая
3,33 очень низкая
3,25 очень низкая
3,16 очень низкая
3,06 очень низкая
[Å]
8. Кристаллическая форма N,N'-гексан-1,6-диил-бис-[3-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксифенилпропионамида)], охарактеризованная с помощью порошковой рентгенограммы межплоскостными расстояниями [d-значения] и относительными интенсивностями линий среди основных линий (СuКα-излучение: 35 кВ, 60 мА, автоматическая щель дивергенции, монохроматорная принимающая щель для дифрагированного пучка: 0,2 мм, рассеивающая щель: 10):
Расстояние d
[Å] Относительная интенсивность
7,3 средняя
5,13 высокая
4,88 средняя
3,92 низкая
[Å]
9. Кристаллическая форма N,N'-гексан-1,6-диил-бис-[3-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксифенилпропионамида)], охарактеризованная с помощью порошковой рентгенограммы межплоскостными расстояниями [d-значения] и относительными интенсивностями линий, включая основные линии и более слабые линии (СuКα-излучение: 35 кВ, 60 мА, автоматическая щель дивергенции, монохроматорная принимающая щель для дифрагированного пучка: 0,2 мм, рассеивающая щель: 10):
Расстояние d
[Å] Относительная интенсивность
11,1 низкая
10,3 средняя
7,9 средняя
7,3 средняя
5,13 высокая
5,06 высокая
4,88 средняя
3,92 низкая
[Å]
10. Кристаллическая модификация (β-форма) N,N'-гексан-1,6-диилбис-[3-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксифенилпропионамида)], охарактеризованная с помощью порошковой рентгенограммы следующими межплоскостными расстояниями [d-значения] и относительными интенсивностями линий, включая основные линии и более слабые линии (СuКα-излучение: 35 кВ, 60 мА, автоматическая щель дивергенции, монохроматорная принимающая щель для дифрагированного пучка: 0,2 мм, рассеивающая щель: 10):
Расстояние d
[Å] Относительная интенсивность
16,0 очень низкая
13,6 очень низкая
12,7 очень низкая
11,1 низкая
10,5 средняя
10,3 средняя
9,1 очень низкая
8,5 низкая
8,0 средняя
7,9 средняя
7,5 средняя
7,3 средняя
7,1 средняя
6,8 низкая
6,4 низкая
6,2 средняя
6,1 средняя
5,94 низкая
5,83 очень низкая
5,58 средняя
5,24 средняя
5,13 высокая
5,06 высокая
4,98 средняя
4,88 средняя
4,71 средняя
4,59 высокая
4,54 высокая
4,38 высокая
4,24 средняя
4,13 средняя
3,92 низкая
3,85 низкая
3,71 очень низкая
3,53 низкая
3,38 очень низкая
3,29 очень низкая
3,05 очень низкая
[Å]
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP02406023.8 | 2002-11-26 | ||
EP02406023 | 2002-11-26 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2005120164A RU2005120164A (ru) | 2006-04-27 |
RU2362764C2 true RU2362764C2 (ru) | 2009-07-27 |
Family
ID=32338231
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2005120164/04A RU2362764C2 (ru) | 2002-11-26 | 2003-11-17 | Фенольные антиоксиданты в кристаллической форме |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7262319B2 (ru) |
EP (1) | EP1575895A1 (ru) |
JP (1) | JP2006507337A (ru) |
KR (1) | KR20050085019A (ru) |
CN (1) | CN100448838C (ru) |
AU (1) | AU2003300566B2 (ru) |
BR (1) | BR0316567A (ru) |
MY (1) | MY136146A (ru) |
RU (1) | RU2362764C2 (ru) |
TW (1) | TWI308145B (ru) |
WO (1) | WO2004048312A1 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2602066C2 (ru) * | 2011-03-14 | 2016-11-10 | ДАУ ГЛОБАЛ ТЕКНОЛОДЖИЗ ЭлЭлСи | Композиции на основе этилена |
Families Citing this family (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA2574588A1 (en) * | 2004-07-23 | 2006-02-09 | Polnox Corporation | Anti-oxidant macromonomers and polymers and methods of making and using the same |
EP1773751B1 (en) | 2004-07-27 | 2014-04-23 | Basf Se | Process for preparing solid particles of phenolic antioxidants |
US7902317B2 (en) | 2004-12-03 | 2011-03-08 | Polnox Corporation | Synthesis of aniline and phenol-based antioxidant macromonomers and corresponding polymers |
WO2006091705A2 (en) | 2005-02-22 | 2006-08-31 | Polnox Corporation | Nitrogen and hindered phenol containing dual functional macromolecular antioxidants: synthesis , performances and applications |
WO2006104957A2 (en) | 2005-03-25 | 2006-10-05 | Polnox Corporation | Alkylated and polymeric macromolecular antioxidants and methods of making and using the same |
US20070149660A1 (en) | 2005-10-27 | 2007-06-28 | Vijayendra Kumar | Stabilized polyolefin compositions |
WO2007050985A2 (en) | 2005-10-27 | 2007-05-03 | Polnox Corporation | Macromolecular antioxidants based on stξrically hindered phenolic phosphites |
WO2007064843A1 (en) | 2005-12-02 | 2007-06-07 | Polnox Corporation | Lubricant oil compositions |
WO2008005358A2 (en) | 2006-07-06 | 2008-01-10 | Polnox Corporation | Novel macromolecular antioxidants comprising differing antioxidant moieties: structures, methods of making and using the same |
US7767853B2 (en) | 2006-10-20 | 2010-08-03 | Polnox Corporation | Antioxidants and methods of making and using the same |
WO2008055832A2 (en) * | 2006-11-09 | 2008-05-15 | Ciba Holding Inc. | Process using liquid phenolic antioxidants |
KR101211231B1 (ko) * | 2008-08-21 | 2012-12-11 | 주식회사 엘지화학 | 산화방지제 유성 분산액과 이의 제조방법 및 이로부터 제조된 염화비닐계 수지 중합체 |
JP5330904B2 (ja) * | 2009-06-12 | 2013-10-30 | 住友化学株式会社 | 粒状物質の製造方法 |
JP5542289B2 (ja) * | 2012-01-23 | 2014-07-09 | トヨタ自動車株式会社 | オイル添加物およびオイルフィルター |
WO2015077635A2 (en) | 2013-11-22 | 2015-05-28 | Polnox Corporation | Macromolecular antioxidants based on dual type moiety per molecule: structures methods of making and using the same |
WO2018160879A2 (en) | 2017-03-01 | 2018-09-07 | Polnox Corporation | Macromolecular corrosion (mcin) inhibitors: structures, methods of making and using the same |
WO2018189016A1 (en) | 2017-04-10 | 2018-10-18 | Basf Se | Low volatile organic anti-oxidation stabilisers for polymeric systems, their production and use |
CN107417528A (zh) * | 2017-05-02 | 2017-12-01 | 沈阳化工大学 | 一种抗氧剂1076在甲醇溶剂中得到针状晶形结晶的方法 |
CN111495312B (zh) * | 2020-05-22 | 2023-07-28 | 河南心连心化学工业集团股份有限公司 | 一种草酰胺合成装置以及合成方法 |
Family Cites Families (32)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3644482A (en) | 1961-10-30 | 1972-02-22 | Geigy Ag J R | (4-hydroxy-5-alkylphenyl) alkanoic acid esters of polyols |
GB1123505A (en) * | 1966-01-10 | 1968-08-14 | Sankyo Co | Method for the production of microcrystals of chloramphenicol |
US3666809A (en) * | 1969-10-08 | 1972-05-30 | Mitsubishi Chem Ind | Method for the production of acrylamide crystals |
AT303971B (de) * | 1969-12-04 | 1972-12-27 | Yamanouchi Pharma Co Ltd | Verfahren zur Herstellung einer Suspension von Chloramphenicol-palmitat in mikrokristalliner Form |
US3867414A (en) * | 1969-12-04 | 1975-02-18 | Yamanouchi Pharma Co Ltd | Process for the preparation of suspensions of microcrystals of chloramphenicol palmitate |
JPS6013017B2 (ja) * | 1980-01-14 | 1985-04-04 | 三井化学株式会社 | テトラキス〔3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフエニル)プロピオニルオキシメチル〕メタンの製造方法 |
JPS6013018B2 (ja) * | 1980-04-01 | 1985-04-04 | 三井化学株式会社 | 新規な結晶構造を有するテトラキス〔3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフエニル)プロピオニルオキシメチル〕メタン |
JPS57197245A (en) * | 1981-05-28 | 1982-12-03 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | Tetrakis(3-(3,5-dibutyl-4-hydroxyphenyl) propionyloxymethyl)methane |
JPS5974182A (ja) * | 1982-10-20 | 1984-04-26 | Sumitomo Chem Co Ltd | 複合酸化防止剤の球状製品の製造法 |
JPS6063274A (ja) * | 1983-09-16 | 1985-04-11 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 酸化防止剤分散液 |
JPH0689171B2 (ja) * | 1984-03-07 | 1994-11-09 | 三井東圧化学株式会社 | 酸化防止剤分散液の製造方法 |
DE3673055D1 (de) * | 1985-05-02 | 1990-09-06 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zum stabilisieren von kugelfoermig polymerisierten polyolefinen. |
US4683326A (en) * | 1985-07-19 | 1987-07-28 | Ciba-Geigy Corporation | Solvent-free crystallization of pentaerythritol tetrakis-[3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate] and the novel alpha-crystalline form thereof |
JPH0657676B2 (ja) * | 1986-04-30 | 1994-08-03 | ムサシノガイギ−株式会社 | 独立粒子状β晶テトラキス〔3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフエニル)プロピオニルオキシメチル〕メタンおよびその製造方法 |
JPS63159315A (ja) * | 1986-12-22 | 1988-07-02 | Yuutoku Yakuhin Kogyo Kk | パツプ剤 |
JPH075518B2 (ja) * | 1988-03-31 | 1995-01-25 | 吉富製薬株式会社 | テトラキス〔3―(3,5―ジ第3級ブチル―4―ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシメチル〕メタンのβ晶の晶出精製方法 |
WO1989009202A1 (en) * | 1988-03-31 | 1989-10-05 | Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd. | METHOD OF CRYSTALLIZATION AND PURIFICATION FOR OBTAINING STABE beta CRYSTAL OF TETRAKIS[3-(3,5-DI-TERTIARY-BUTYL-4-HYDROXYPHENYL)PROPIONYLOXYMETHYL]METHANE ON AN INDUSTRIAL SCALE |
US4847585A (en) | 1988-05-20 | 1989-07-11 | Mosebach Manufacturing Company | Center ventilated resistor grid |
JP2736265B2 (ja) * | 1989-06-08 | 1998-04-02 | 吉富製薬株式会社 | 粉体特性の優れたα晶テトラキス〔3―(3,5―ジ―t―ブチル―4―ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシメチル〕メタンの製造法 |
JPH085844B2 (ja) * | 1989-06-08 | 1996-01-24 | 吉富製薬株式会社 | 流動性の優れたα晶テトラキス〔3―(3,5―ジ―t―ブチル―4―ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシメチル〕メタンおよびその製造方法 |
US5204022A (en) * | 1989-08-11 | 1993-04-20 | Eastman Kodak Company | Solid-form additive systems dispersible in aqueous media |
JP2819163B2 (ja) * | 1989-08-25 | 1998-10-30 | 旭電化工業株式会社 | ラテックス用酸化防止剤分散液 |
JPH03146563A (ja) * | 1989-11-01 | 1991-06-21 | Adeka Argus Chem Co Ltd | ラテックス用酸化防止剤分散液 |
JP3024802B2 (ja) | 1991-02-04 | 2000-03-27 | ポリプラスチックス株式会社 | ポリアセタール樹脂着色組成物 |
JPH05271516A (ja) * | 1992-03-26 | 1993-10-19 | Polyplastics Co | ポリオキシメチレン組成物 |
JPH0641348A (ja) * | 1992-03-31 | 1994-02-15 | Union Carbide Chem & Plast Technol Corp | 脂肪酸エステル中のポリマー添加剤の分散体 |
JPH0625430A (ja) * | 1992-07-09 | 1994-02-01 | Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd | 有機材料の安定化処理法 |
JP3215728B2 (ja) * | 1992-10-15 | 2001-10-09 | 旭電化工業株式会社 | テトラキス〔3−(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシメチル〕メタンの製造方法 |
DE19523115A1 (de) * | 1995-06-26 | 1997-01-02 | Hoechst Ag | Dispersionspulver mit erhöhter Selbstentzündungstemperatur |
GB9624615D0 (en) * | 1996-11-26 | 1997-01-15 | Zeneca Ltd | Chrystallisation process |
EP0975421B1 (en) * | 1997-04-15 | 2014-06-18 | Basf Se | Preparation of low-dust stabilisers |
FR2775903B1 (fr) | 1998-03-12 | 2001-06-08 | Lhd Lab Hygiene Dietetique | Masse hydrocolloide a absorption accrue des les premieres heures d'utilisation |
-
2003
- 2003-11-17 BR BR0316567-1A patent/BR0316567A/pt not_active Application Discontinuation
- 2003-11-17 JP JP2004554535A patent/JP2006507337A/ja active Pending
- 2003-11-17 RU RU2005120164/04A patent/RU2362764C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2003-11-17 KR KR1020057008843A patent/KR20050085019A/ko not_active Application Discontinuation
- 2003-11-17 CN CNB2003801041780A patent/CN100448838C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2003-11-17 AU AU2003300566A patent/AU2003300566B2/en not_active Ceased
- 2003-11-17 WO PCT/EP2003/050838 patent/WO2004048312A1/en active Application Filing
- 2003-11-17 EP EP03811779A patent/EP1575895A1/en not_active Ceased
- 2003-11-17 US US10/534,513 patent/US7262319B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-11-22 MY MYPI20034507A patent/MY136146A/en unknown
- 2003-11-24 TW TW092132857A patent/TWI308145B/zh not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Малин Дж.У. Кристаллизация: Металлургия, 1965. * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2602066C2 (ru) * | 2011-03-14 | 2016-11-10 | ДАУ ГЛОБАЛ ТЕКНОЛОДЖИЗ ЭлЭлСи | Композиции на основе этилена |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
RU2005120164A (ru) | 2006-04-27 |
US20060189820A1 (en) | 2006-08-24 |
BR0316567A (pt) | 2005-10-04 |
TWI308145B (en) | 2009-04-01 |
EP1575895A1 (en) | 2005-09-21 |
AU2003300566B2 (en) | 2010-01-21 |
MY136146A (en) | 2008-08-29 |
JP2006507337A (ja) | 2006-03-02 |
KR20050085019A (ko) | 2005-08-29 |
CN100448838C (zh) | 2009-01-07 |
CN1717385A (zh) | 2006-01-04 |
US7262319B2 (en) | 2007-08-28 |
TW200415234A (en) | 2004-08-16 |
WO2004048312A1 (en) | 2004-06-10 |
AU2003300566A1 (en) | 2004-06-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2362764C2 (ru) | Фенольные антиоксиданты в кристаллической форме | |
JP4399776B2 (ja) | 抗酸化剤のための水性分散液 | |
RU2305687C2 (ru) | Полипропиленовые полимерные композиции | |
KR100540154B1 (ko) | 저-분진 안정화제의 제조방법 | |
DE60306371T2 (de) | Amorphe feste modifikation von bis(2,4-dicumylphenyl) pentaerythritdiphosphit | |
KR100533188B1 (ko) | 폴리알킬-1-옥사-디아자스피로데칸을 기본으로 하는 화합물, 이의 제조방법 및 이의 용도 | |
KR19980086735A (ko) | 중합 유기 물질을 안정화시키기 위한 비타민 e 조성물 | |
SK85399A3 (en) | Light-stabilised flameproof styrene homopolymers and copolymers | |
RU2375389C2 (ru) | Способ получения образующих малое количество пыли гранул из добавок к полимерам | |
JP5089992B2 (ja) | ポリアミン誘導体およびポリオール誘導体 | |
JP4728869B2 (ja) | ポリアミン誘導体 | |
WO2008055832A2 (en) | Process using liquid phenolic antioxidants | |
DE60317517T2 (de) | Verfahren zur einheitlichen verteilung einer substanz in einem substrat | |
JP4550999B2 (ja) | 改良された光沢特性を有するポリマー組成物 | |
DE19617351A1 (de) | Amorphe und kristalline Modifikation von 1,1',1''-Nitrilo-{tri-2-propyl-tris[2,2'-ethyliden-bis-(4,6-di-tert-butyl-phenyl)]-phosphit} | |
EP2402390A1 (en) | Particles with a hindered amine light stabilizer and a microporous organic polymer |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20111118 |