CN1717385A - 结晶形态的酚类抗氧化剂 - Google Patents
结晶形态的酚类抗氧化剂 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1717385A CN1717385A CNA2003801041780A CN200380104178A CN1717385A CN 1717385 A CN1717385 A CN 1717385A CN A2003801041780 A CNA2003801041780 A CN A2003801041780A CN 200380104178 A CN200380104178 A CN 200380104178A CN 1717385 A CN1717385 A CN 1717385A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- medium
- crystal
- little less
- butyl
- ester
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000002530 phenolic antioxidant Substances 0.000 title abstract 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims abstract description 194
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims abstract description 72
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 62
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract description 46
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims abstract description 36
- 238000012986 modification Methods 0.000 claims abstract description 36
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims abstract description 30
- 230000008569 process Effects 0.000 claims abstract description 10
- 238000012545 processing Methods 0.000 claims abstract description 9
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 95
- -1 polyoxyethylene Polymers 0.000 claims description 93
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 56
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 53
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 46
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 42
- 229940059574 pentaerithrityl Drugs 0.000 claims description 33
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 29
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 claims description 19
- FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N ethyl propionate Chemical compound CCOC(=O)CC FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 18
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 17
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 15
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 15
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 15
- 238000000634 powder X-ray diffraction Methods 0.000 claims description 11
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 claims description 11
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 claims description 6
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 claims description 2
- 229920001219 Polysorbate 40 Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004147 Sorbitan trioleate Substances 0.000 claims description 2
- 229940035044 sorbitan monolaurate Drugs 0.000 claims description 2
- 239000001587 sorbitan monostearate Substances 0.000 claims description 2
- 229940035048 sorbitan monostearate Drugs 0.000 claims description 2
- 229960000391 sorbitan trioleate Drugs 0.000 claims description 2
- BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N [3-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]-2,2-bis[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxymethyl]propyl] 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCC(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 16
- OKOBUGCCXMIKDM-UHFFFAOYSA-N Irganox 1098 Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)NCCCCCCNC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 OKOBUGCCXMIKDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 41
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- 229960003742 phenol Drugs 0.000 description 24
- 239000002585 base Substances 0.000 description 23
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 18
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 18
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 17
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydrotriazine Chemical compound C1NNNC=C1 FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 15
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 15
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 15
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 14
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 13
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 13
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 13
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 13
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 13
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 12
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 12
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 11
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 235000010482 polyoxyethylene sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 10
- 229920000053 polysorbate 80 Polymers 0.000 description 10
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 9
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 9
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N n-octadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine Substances CC1(C)CCCC(C)(C)N1 RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N caprylic alcohol Natural products CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 8
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 8
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical class CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 7
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 7
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 7
- ZJIPHXXDPROMEF-UHFFFAOYSA-N dihydroxyphosphanyl dihydrogen phosphite Chemical compound OP(O)OP(O)O ZJIPHXXDPROMEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229940042795 hydrazides for tuberculosis treatment Drugs 0.000 description 6
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N n-Octanol Natural products CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical class OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 5
- PZBQVZFITSVHAW-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2h-benzotriazole Chemical compound C1=C(Cl)C=CC2=NNN=C21 PZBQVZFITSVHAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 5
- FQUNFJULCYSSOP-UHFFFAOYSA-N bisoctrizole Chemical compound N1=C2C=CC=CC2=NN1C1=CC(C(C)(C)CC(C)(C)C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C=2)C(C)(C)CC(C)(C)C)N2N=C3C=CC=CC3=N2)O)=C1O FQUNFJULCYSSOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 1,9-Nonanediol Chemical compound OCCCCCCCCCO ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QYSPWTBYSZPOCJ-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxypentadecane-3-sulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC(CCO)S(O)(=O)=O QYSPWTBYSZPOCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 4
- ACZGCWSMSTYWDQ-UHFFFAOYSA-N 3h-1-benzofuran-2-one Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)CC2=C1 ACZGCWSMSTYWDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ICHKVCYUNCKCGL-UHFFFAOYSA-N CN(C)C.OCCCCCCO Chemical compound CN(C)C.OCCCCCCO ICHKVCYUNCKCGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HCPOCMMGKBZWSJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-hydrazinyl-3-oxopropanoate Chemical compound CCOC(=O)CC(=O)NN HCPOCMMGKBZWSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000005313 fatty acid group Chemical group 0.000 description 4
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- GXFQBBOZTNQHMW-UHFFFAOYSA-N n'-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)hexane-1,6-diamine Chemical compound CC1(C)CC(NCCCCCCN)CC(C)(C)N1 GXFQBBOZTNQHMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- COVMBDWAODLWIB-UHFFFAOYSA-N n'-(2-hydroxyethyl)oxamide Chemical compound NC(=O)C(=O)NCCO COVMBDWAODLWIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FTWUXYZHDFCGSV-UHFFFAOYSA-N n,n'-diphenyloxamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)C(=O)NC1=CC=CC=C1 FTWUXYZHDFCGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 4
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 4
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- IIYFAKIEWZDVMP-UHFFFAOYSA-N tridecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCC IIYFAKIEWZDVMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000005208 1,4-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 3
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HTSVYUUXJSMGQC-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1,3,5-triazine Chemical class ClC1=NC=NC=N1 HTSVYUUXJSMGQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940090248 4-hydroxybenzoic acid Drugs 0.000 description 3
- RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N N-undecane Natural products CCCCCCCCCCC RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N Oxamide Chemical compound NC(=O)C(N)=O YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 3
- 230000008859 change Effects 0.000 description 3
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 3
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N d-alpha-tocopherol Natural products OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 3
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 3
- WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N gamma-tocopherol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC1CCC2C(C)C(O)C(C)C(C)C2O1 WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 3
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 3
- 229920000468 styrene butadiene styrene block copolymer Polymers 0.000 description 3
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 3
- GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N α-tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N 0.000 description 3
- GPOGLVDBOFRHDV-UHFFFAOYSA-N (2-nonylphenyl) dihydrogen phosphite Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1OP(O)O GPOGLVDBOFRHDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydrobenzimidazole-2-thione Chemical compound C1=CC=C2NC(S)=NC2=C1 YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SLUKQUGVTITNSY-UHFFFAOYSA-N 2,6-di-tert-butyl-4-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SLUKQUGVTITNSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSRJVOOOWGXUDY-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-[3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoyloxy]ethoxy]ethoxy]ethyl 3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C)=CC(CCC(=O)OCCOCCOCCOC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C)C=2)C(C)(C)C)=C1 QSRJVOOOWGXUDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIXRDRQSWYSVNK-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-4,6-dimethylphenol Chemical compound CCCCC1=CC(C)=CC(C)=C1O UIXRDRQSWYSVNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IKEHOXWJQXIQAG-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 IKEHOXWJQXIQAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BKZXZGWHTRCFPX-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-methylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(C(C)(C)C)=C1O BKZXZGWHTRCFPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DBHUTHZPCWZNRW-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-dicyclohexyl-4-hydroxyphenyl)propanoic acid Chemical compound OC=1C(C2CCCCC2)=CC(CCC(=O)O)=CC=1C1CCCCC1 DBHUTHZPCWZNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWDBEAQIHAEVLV-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCO BWDBEAQIHAEVLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- MSGFMKMFGGXSTO-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)C=1C=C(C(=CC1O)CN)CCCC Chemical compound C(C)(C)(C)C=1C=C(C(=CC1O)CN)CCCC MSGFMKMFGGXSTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IYXGSMUGOJNHAZ-UHFFFAOYSA-N Ethyl malonate Chemical compound CCOC(=O)CC(=O)OCC IYXGSMUGOJNHAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004594 Masterbatch (MB) Substances 0.000 description 2
- XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-1-naphthylamine Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1NC1=CC=CC=C1 XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N Phenol, 2,4-bis(1,1-dimethylethyl)-, phosphite (3:1) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP(OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004902 Softening Agent Substances 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 description 2
- 239000004676 acrylonitrile butadiene styrene Substances 0.000 description 2
- 150000001356 alkyl thiols Chemical class 0.000 description 2
- 230000002152 alkylating effect Effects 0.000 description 2
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 2
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- FACXGONDLDSNOE-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-diene;styrene Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1.C=CC1=CC=CC=C1 FACXGONDLDSNOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N dibenzyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1COCC1=CC=CC=C1 MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 2
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Natural products OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 2
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N methanediyl Chemical compound [CH2] HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 2
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RQVGZVZFVNMBGS-UHFFFAOYSA-N n-octyl-n-phenylaniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(CCCCCCCC)C1=CC=CC=C1 RQVGZVZFVNMBGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002815 nickel Chemical class 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 125000003452 oxalyl group Chemical group *C(=O)C(*)=O 0.000 description 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N phenyl salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)OC1=CC=CC=C1 ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N phosphonous acid Chemical compound OPO XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 2
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 2
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 2
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 239000012747 synergistic agent Substances 0.000 description 2
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 2
- ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCCC11CNCC1 ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930003799 tocopherol Natural products 0.000 description 2
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 description 2
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 2
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 2
- YWWDBCBWQNCYNR-UHFFFAOYSA-N trimethylphosphine Chemical compound CP(C)C YWWDBCBWQNCYNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BOXSVZNGTQTENJ-UHFFFAOYSA-L zinc dibutyldithiocarbamate Chemical compound [Zn+2].CCCCN(C([S-])=S)CCCC.CCCCN(C([S-])=S)CCCC BOXSVZNGTQTENJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- GZIFEOYASATJEH-VHFRWLAGSA-N δ-tocopherol Chemical compound OC1=CC(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1 GZIFEOYASATJEH-VHFRWLAGSA-N 0.000 description 2
- HQEPZWYPQQKFLU-UHFFFAOYSA-N (2,6-dihydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HQEPZWYPQQKFLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKFOHTUAFNQANW-UHFFFAOYSA-N (3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl) octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 FKFOHTUAFNQANW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEBMSMUPGIOANU-UHFFFAOYSA-N (3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methylphosphonic acid Chemical class CC(C)(C)C1=CC(CP(O)(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O ZEBMSMUPGIOANU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIJHTQPOUJBOHK-UHFFFAOYSA-N (3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)methylphosphonic acid Chemical class CC1=CC(CP(O)(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O ZIJHTQPOUJBOHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOZHNJTXLALKRL-UHFFFAOYSA-N (5-benzoyl-2,4-dihydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC(O)=C(C(=O)C=2C=CC=CC=2)C=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 GOZHNJTXLALKRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000000182 1,3,5-triazines Chemical class 0.000 description 1
- UDAKRDQBQXLJHF-UHFFFAOYSA-N 1-(3-amino-4-hydroxyphenyl)nonan-1-one Chemical compound CCCCCCCCC(=O)C1=CC=C(O)C(N)=C1 UDAKRDQBQXLJHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNZBQIBHNKDRIL-UHFFFAOYSA-N 1-(3-amino-4-hydroxyphenyl)octadecan-1-one Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)C1=CC=C(O)C(N)=C1 LNZBQIBHNKDRIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Methylenebis(4-methyl-6-tert-butylphenol) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTVFPPFZRRKJIH-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(C)N1 FTVFPPFZRRKJIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNTWKPAKVQFCCF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1h-triazole Chemical compound N1NC=CN1 SNTWKPAKVQFCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triallyloxy-1,3,5-triazine Chemical compound C=CCOC1=NC(OCC=C)=NC(OCC=C)=N1 BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLLRQABPKFCXSO-UHFFFAOYSA-N 2,5-ditert-butyl-4-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C(C)(C)C FLLRQABPKFCXSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVUXDWXKPROUDO-UHFFFAOYSA-N 2,6-di-tert-butyl-4-ethylphenol Chemical compound CCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 BVUXDWXKPROUDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBYWTKPHBLYYFJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-(2-methylpropyl)phenol Chemical compound CC(C)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 JBYWTKPHBLYYFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCXYLTWTWUGEAA-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-(methoxymethyl)phenol Chemical compound COCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SCXYLTWTWUGEAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMZVBRIIHDRYGK-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-[(dimethylamino)methyl]phenol Chemical compound CN(C)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 VMZVBRIIHDRYGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBOGPIWNHXHYHN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxy-5-octylphenyl)sulfanyl-4-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(O)C(SC=2C(=CC=C(CCCCCCCC)C=2)O)=C1 LBOGPIWNHXHYHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PANIBUVGEJDJGE-UHFFFAOYSA-N 2-(2-sulfophenoxy)benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O PANIBUVGEJDJGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHPPDQUVECZQSW-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4,6-ditert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O LHPPDQUVECZQSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXHVQMGINBSVAY-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 WXHVQMGINBSVAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITLDHFORLZTRJI-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-5-octoxyphenol Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1N1N=C2C=CC=CC2=N1 ITLDHFORLZTRJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTNVDKBRTXEWQE-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-6-butan-2-yl-4-tert-butylphenol Chemical compound CCC(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O RTNVDKBRTXEWQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQESJWNDTICJHW-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-hydroxy-5-methyl-3-nonylphenyl)methyl]-4-methyl-6-nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(CCCCCCCCC)C=C(C)C=2)O)=C1O XQESJWNDTICJHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYHCRODGWSHDAZ-UHFFFAOYSA-N 2-[(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]propanedioic acid Chemical compound CC1=CC(CC(C(O)=O)C(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O AYHCRODGWSHDAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTNMPUFESIRPQP-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-aminophenyl)methyl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=CC=C1N UTNMPUFESIRPQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHXLONCQBNATSL-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-hydroxy-5-methyl-3-(1-methylcyclohexyl)phenyl]methyl]-4-methyl-6-(1-methylcyclohexyl)phenol Chemical compound OC=1C(C2(C)CCCCC2)=CC(C)=CC=1CC(C=1O)=CC(C)=CC=1C1(C)CCCCC1 PHXLONCQBNATSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHPDFYDITNAMAM-UHFFFAOYSA-N 2-[cyclohexyl(2-hydroxyethyl)amino]ethanol Chemical compound OCCN(CCO)C1CCCCC1 HHPDFYDITNAMAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVKDNDRCUYIBLB-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-butylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=C(O)C(N)=C1 NVKDNDRCUYIBLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJOUYEJIPJSCNW-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-2-[(3,5-ditert-butyl-2-hydroxyphenyl)methyl]propanedioic acid Chemical compound CCCCC(C(O)=O)(C(O)=O)CC1=CC(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C1O BJOUYEJIPJSCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRWZZZWJMFNZIK-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3-methyloxirane Chemical compound CC1OC1Cl LRWZZZWJMFNZIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKNMPWVTPUHKCG-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyl-6-[(3-cyclohexyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]-4-methylphenol Chemical compound OC=1C(C2CCCCC2)=CC(C)=CC=1CC(C=1O)=CC(C)=CC=1C1CCCCC1 AKNMPWVTPUHKCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDHONNUUDHJCID-UHFFFAOYSA-N 2-cyclopentyl-4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(C2CCCC2)=C1 KDHONNUUDHJCID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSXYESVZDBAKKT-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybenzohydrazide Chemical compound NNC(=O)C1=CC=CC=C1O XSXYESVZDBAKKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBJWXIQDBDZMAW-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxynaphthalene-1-carbonyl chloride Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(Cl)=O)C(O)=CC=C21 WBJWXIQDBDZMAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- DHKGWJHJJZJZGD-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-(2-methylpropyl)phenol Chemical compound CC(C)CC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 DHKGWJHJJZJZGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZHCVNIARUXHAL-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-ethylphenol Chemical compound CCC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 LZHCVNIARUXHAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOUQAVYLRNOXDO-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-5-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(C(C)(C)C)C(O)=C1 XOUQAVYLRNOXDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPMYUUITDBHVQZ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O WPMYUUITDBHVQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCAQPAMZCORZDE-UHFFFAOYSA-N 31851-03-3 Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C2(C3C4CCC(C4)C3CC2)C=2C(=C(C=C(C)C=2)C2(C3C4CCC(C4)C3CC2)C=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)O)=C1 HCAQPAMZCORZDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDWVSAYEQPLWMX-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Methylenebis(2,6-di-tert-butylphenol) Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 MDWVSAYEQPLWMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNRLEMMIVRBKJE-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Methylenebis(N,N-dimethylaniline) Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1CC1=CC=C(N(C)C)C=C1 JNRLEMMIVRBKJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYAIMSPHUVXLQI-UHFFFAOYSA-N 4-(aminomethyl)-2-(benzotriazol-2-yl)phenol Chemical compound NCC1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 RYAIMSPHUVXLQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCZQMWDTKGBZFG-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-hydroxy-2,6-dimethylphenyl)disulfanyl]-3,5-dimethylphenol Chemical compound CC1=CC(O)=CC(C)=C1SSC1=C(C)C=C(O)C=C1C BCZQMWDTKGBZFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTWGHNZAQVTLSQ-UHFFFAOYSA-N 4-butyl-2,6-ditert-butylphenol Chemical compound CCCCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 WTWGHNZAQVTLSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVARTXYXUGDZHU-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-n-phenyldodecanamide Chemical compound CCCCCCCCC(O)CCC(=O)NC1=CC=CC=C1 OVARTXYXUGDZHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDZBAYGNTNYHAH-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-n-phenyloctadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC(O)CCC(=O)NC1=CC=CC=C1 RDZBAYGNTNYHAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXMKUNDWNZNECH-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2,6-di(nonyl)phenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC(C)=CC(CCCCCCCCC)=C1O UXMKUNDWNZNECH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYPXYQMABPTFFN-UHFFFAOYSA-N 4-phenoxybenzenesulfonic acid Chemical class C1=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 MYPXYQMABPTFFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N Acrylic acid Chemical compound OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGBVRMYSNSKIEF-UHFFFAOYSA-N Benzylphosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)CC1=CC=CC=C1 OGBVRMYSNSKIEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940123208 Biguanide Drugs 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPUMIQKFVWMTKY-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)C=1C(=CC(=C(C1)CCCCC)CN)O Chemical compound C(C)(C)(C)C=1C(=CC(=C(C1)CCCCC)CN)O CPUMIQKFVWMTKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTJUWEUCUSQYAV-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)C=1C=C(C=C(C1O)CN)CCC(=O)O Chemical compound C(C)(C)(C)C=1C=C(C=C(C1O)CN)CCC(=O)O RTJUWEUCUSQYAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPHYOXAZBPERTE-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCC)C1=C(C(=CC(=C1CS(=O)(=O)O)CCCCCCCC)CC)O Chemical compound C(CCCCCCC)C1=C(C(=CC(=C1CS(=O)(=O)O)CCCCCCCC)CC)O PPHYOXAZBPERTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQFIXQDCEUPUKR-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCC)C1=C(C(=CC(=C1O)C)CCCCCCCC)CS(=O)(=O)O Chemical compound C(CCCCCCC)C1=C(C(=CC(=C1O)C)CCCCCCCC)CS(=O)(=O)O IQFIXQDCEUPUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LAYTZEADDRTROW-YUDNBZNNSA-N C(CCCCCCCCCCCCCCCCC)C(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO.P(O)(O)O Chemical class C(CCCCCCCCCCCCCCCCC)C(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO.P(O)(O)O LAYTZEADDRTROW-YUDNBZNNSA-N 0.000 description 1
- BTKLMGGKCQZDNC-UHFFFAOYSA-N CC(C)CCCCCCC[O] Chemical compound CC(C)CCCCCCC[O] BTKLMGGKCQZDNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical compound NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GZIFEOYASATJEH-UHFFFAOYSA-N D-delta tocopherol Natural products OC1=CC(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1 GZIFEOYASATJEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHKOFFNLGXMVNJ-UHFFFAOYSA-N Didodecyl thiobispropanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)CCSCCC(=O)OCCCCCCCCCCCC GHKOFFNLGXMVNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001174 Diethylhydroxylamine Polymers 0.000 description 1
- 239000004908 Emulsion polymer Substances 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930194542 Keto Natural products 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEQFTVQCIQJIQW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-2-naphthylamine Chemical class C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1NC1=CC=CC=C1 KEQFTVQCIQJIQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWGBGUINMSOOKP-UHFFFAOYSA-N OC1=C(C(=O)CCCCCCCCCCC)C=NN1C1=CC=CC=C1 Chemical class OC1=C(C(=O)CCCCCCCCCCC)C=NN1C1=CC=CC=C1 IWGBGUINMSOOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N Protium Chemical compound [1H] YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGHCVCJVXZWKCC-UHFFFAOYSA-N Tetradecane Natural products CCCCCCCCCCCCCC BGHCVCJVXZWKCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930003427 Vitamin E Natural products 0.000 description 1
- DPDMMXDBJGCCQC-UHFFFAOYSA-N [Na].[Cl] Chemical compound [Na].[Cl] DPDMMXDBJGCCQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMDHOWNJDAGTGZ-UHFFFAOYSA-N [O].C(CCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCC Chemical compound [O].C(CCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCC KMDHOWNJDAGTGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOUIKYKNZGCTCD-UHFFFAOYSA-N [O].CCCCCCCCCCCCCC Chemical compound [O].CCCCCCCCCCCCCC WOUIKYKNZGCTCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNNXBWWSFIVKQW-UHFFFAOYSA-N [O].CCCCCCCCCCCCCCCC Chemical compound [O].CCCCCCCCCCCCCCCC PNNXBWWSFIVKQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIGIRZIOSVQVKQ-UHFFFAOYSA-N [O].CCCCCCCCCCCCCCCCCC Chemical compound [O].CCCCCCCCCCCCCCCCCC CIGIRZIOSVQVKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSFVDVZOGIPGEU-UHFFFAOYSA-N [Sb].OC1=CC=CC=C1O Chemical compound [Sb].OC1=CC=CC=C1O YSFVDVZOGIPGEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N acrylonitrile butadiene styrene Chemical compound C=CC=C.C=CC#N.C=CC1=CC=CC=C1 XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 229940087168 alpha tocopherol Drugs 0.000 description 1
- DCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N alpha-n-hexadecene Natural products CCCCCCCCCCCCCCCC DCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZJRJXONCZWCBN-UHFFFAOYSA-N alpha-octadecene Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC RZJRJXONCZWCBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYHXGXCGESYPCW-UHFFFAOYSA-N alpha-phenylbenzeneacetic acid Natural products C=1C=CC=CC=1C(C(=O)O)C1=CC=CC=C1 PYHXGXCGESYPCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000002648 azanetriyl group Chemical group *N(*)* 0.000 description 1
- 238000000498 ball milling Methods 0.000 description 1
- COZKIZRZDYVVHC-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2-diol;zinc Chemical compound [Zn].OC1=CC=CC=C1O COZKIZRZDYVVHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMOOAVPSGXARRF-UHFFFAOYSA-N benzene-1,4-dicarbothioic s-acid Chemical compound SC(=O)C1=CC=C(C(S)=O)C=C1 ZMOOAVPSGXARRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N benzyl-alpha-carboxylic acid Natural products OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000649 benzylidene group Chemical group [H]C(=[*])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000004283 biguanides Chemical class 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- MYPDDNAJRRJUCE-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-diene;2-methylprop-2-enenitrile;styrene Chemical compound C=CC=C.CC(=C)C#N.C=CC1=CC=CC=C1 MYPDDNAJRRJUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 1
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 235000019504 cigarettes Nutrition 0.000 description 1
- CCRCUPLGCSFEDV-UHFFFAOYSA-N cinnamic acid methyl ester Natural products COC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 CCRCUPLGCSFEDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N coumarin Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002178 crystalline material Substances 0.000 description 1
- MIHINWMALJZIBX-UHFFFAOYSA-N cyclohexa-2,4-dien-1-ol Chemical compound OC1CC=CC=C1 MIHINWMALJZIBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 1
- 230000006837 decompression Effects 0.000 description 1
- 235000010389 delta-tocopherol Nutrition 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001891 dimethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- OBNCKNCVKJNDBV-UHFFFAOYSA-N ethyl butyrate Chemical compound CCCC(=O)OCC OBNCKNCVKJNDBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 235000010382 gamma-tocopherol Nutrition 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 1
- YCOZIPAWZNQLMR-UHFFFAOYSA-N heptane - octane Natural products CCCCCCCCCCCCCCC YCOZIPAWZNQLMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007970 homogeneous dispersion Substances 0.000 description 1
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-M hydrosulfide Chemical compound [SH-] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000033444 hydroxylation Effects 0.000 description 1
- 238000005805 hydroxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008676 import Effects 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 229920000554 ionomer Polymers 0.000 description 1
- XIXADJRWDQXREU-UHFFFAOYSA-M lithium acetate Chemical compound [Li+].CC([O-])=O XIXADJRWDQXREU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960003511 macrogol Drugs 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000006078 metal deactivator Substances 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- WGGBUPQMVJZVIO-UHFFFAOYSA-N methyl 2-cyano-3-(4-methoxyphenyl)but-2-enoate Chemical class COC(=O)C(C#N)=C(C)C1=CC=C(OC)C=C1 WGGBUPQMVJZVIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJRDRFZCRQNLJM-UHFFFAOYSA-N methyl 3-[3-(benzotriazol-2-yl)-5-tert-butyl-4-hydroxyphenyl]propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(=O)OC)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O UJRDRFZCRQNLJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940017219 methyl propionate Drugs 0.000 description 1
- CCRCUPLGCSFEDV-BQYQJAHWSA-N methyl trans-cinnamate Chemical compound COC(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CCRCUPLGCSFEDV-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 239000000206 moulding compound Substances 0.000 description 1
- YVYHWOZEQUFKOB-UHFFFAOYSA-N n'-[3-(dimethylamino)propyl]oxamide Chemical compound CN(C)CCCNC(=O)C(N)=O YVYHWOZEQUFKOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHXOCDLHWYUUAG-UHFFFAOYSA-N n,n-didodecylhydroxylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN(O)CCCCCCCCCCCC DHXOCDLHWYUUAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQAJFRSBFZAUPB-UHFFFAOYSA-N n,n-dioctylhydroxylamine Chemical compound CCCCCCCCN(O)CCCCCCCC WQAJFRSBFZAUPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940094933 n-dodecane Drugs 0.000 description 1
- KWUZCAVKPCRJPO-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-4-(6-methyl-1,3-benzothiazol-2-yl)aniline Chemical compound C1=CC(NCC)=CC=C1C1=NC2=CC=C(C)C=C2S1 KWUZCAVKPCRJPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRPOKHXBOZQSOX-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl-n-octadecylhydroxylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN(O)CCCCCCCCCCCCCCCCC ZRPOKHXBOZQSOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGCBLWIBXXQTAW-UHFFFAOYSA-N n-hexadecyl-n-octadecylhydroxylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN(O)CCCCCCCCCCCCCCCC WGCBLWIBXXQTAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQYHEBGVNAJVAA-UHFFFAOYSA-N n-hexadecylhydroxylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCNO HQYHEBGVNAJVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQDFHQJTAWCFIB-UHFFFAOYSA-N n-methylidenehydroxylamine Chemical compound ON=C SQDFHQJTAWCFIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVZUNTGFCXNQAF-UHFFFAOYSA-N n-nonyl-n-phenylaniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(CCCCCCCCC)C1=CC=CC=C1 LVZUNTGFCXNQAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWHQPVYYDWEGRT-UHFFFAOYSA-N n-octadecylhydroxylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCNO TWHQPVYYDWEGRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGZXEEFQIXMFBF-UHFFFAOYSA-N n-octylidenehydroxylamine Chemical compound CCCCCCCC=NO GGZXEEFQIXMFBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVVFFUKULYKOJR-UHFFFAOYSA-N n-phenyl-4-propan-2-yloxyaniline Chemical compound C1=CC(OC(C)C)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 CVVFFUKULYKOJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- CDZOGLJOFWFVOZ-UHFFFAOYSA-N n-propylaniline Chemical compound CCCNC1=CC=CC=C1 CDZOGLJOFWFVOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KISSZQOBOUCLMH-UHFFFAOYSA-N n-tetradecylhydroxylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCNO KISSZQOBOUCLMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGFYIUFZLHCRTH-UHFFFAOYSA-N nitrilotriacetic acid Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CC(O)=O MGFYIUFZLHCRTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940038384 octadecane Drugs 0.000 description 1
- 125000005447 octyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000002811 oleoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 1
- HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N ortho-hydroxybenzophenone Natural products OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFHIDWOYWUOIHU-UHFFFAOYSA-N oxomethyl Chemical compound O=[CH] CFHIDWOYWUOIHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006353 oxyethylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002931 p-cresols Chemical class 0.000 description 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 1
- 239000013618 particulate matter Substances 0.000 description 1
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N pentanoic acid group Chemical group C(CCCC)(=O)O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000969 phenyl salicylate Drugs 0.000 description 1
- 229960003424 phenylacetic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000003279 phenylacetic acid Substances 0.000 description 1
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-M phosphinate Chemical compound [O-][PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000003880 polar aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 1
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 1
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- MQOCIYICOGDBSG-UHFFFAOYSA-M potassium;hexadecanoate Chemical compound [K+].CCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O MQOCIYICOGDBSG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000003672 processing method Methods 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 239000006254 rheological additive Substances 0.000 description 1
- 229960000581 salicylamide Drugs 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000007493 shaping process Methods 0.000 description 1
- 238000005245 sintering Methods 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M sodium benzoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000010234 sodium benzoate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004299 sodium benzoate Substances 0.000 description 1
- ZDQYSKICYIVCPN-UHFFFAOYSA-L sodium succinate (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)CCC([O-])=O ZDQYSKICYIVCPN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- IJRHDFLHUATAOS-DPMBMXLASA-N sodium;(z,12r)-12-hydroxyoctadec-9-enoic acid Chemical compound [Na+].CCCCCC[C@@H](O)C\C=C/CCCCCCCC(O)=O IJRHDFLHUATAOS-DPMBMXLASA-N 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 229960000984 tocofersolan Drugs 0.000 description 1
- 235000010384 tocopherol Nutrition 0.000 description 1
- 229960001295 tocopherol Drugs 0.000 description 1
- 235000019149 tocopherols Nutrition 0.000 description 1
- 239000012745 toughening agent Substances 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N tributylphosphine Chemical compound CCCCP(CCCC)CCCC TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVIIAEVMQHEPAY-UHFFFAOYSA-N tridodecyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCCCOP(OCCCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCC IVIIAEVMQHEPAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004418 trolamine Drugs 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 235000019154 vitamin C Nutrition 0.000 description 1
- 239000011718 vitamin C Substances 0.000 description 1
- 235000019165 vitamin E Nutrition 0.000 description 1
- 239000011709 vitamin E Substances 0.000 description 1
- 229940046009 vitamin E Drugs 0.000 description 1
- 238000005550 wet granulation Methods 0.000 description 1
- 238000001238 wet grinding Methods 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 1
- 235000004835 α-tocopherol Nutrition 0.000 description 1
- 239000002076 α-tocopherol Substances 0.000 description 1
- WGVKWNUPNGFDFJ-DQCZWYHMSA-N β-tocopherol Chemical compound OC1=CC(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C WGVKWNUPNGFDFJ-DQCZWYHMSA-N 0.000 description 1
- 239000002478 γ-tocopherol Substances 0.000 description 1
- QUEDXNHFTDJVIY-UHFFFAOYSA-N γ-tocopherol Chemical class OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1 QUEDXNHFTDJVIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUEDXNHFTDJVIY-DQCZWYHMSA-N γ-tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1 QUEDXNHFTDJVIY-DQCZWYHMSA-N 0.000 description 1
- 239000002446 δ-tocopherol Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/22—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/22—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C231/24—Separation; Purification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C67/52—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
- C07C69/73—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids
- C07C69/732—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids of unsaturated hydroxy carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/13—Phenols; Phenolates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/20—Carboxylic acid amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K2201/00—Specific properties of additives
- C08K2201/002—Physical properties
- C08K2201/005—Additives being defined by their particle size in general
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
Abstract
本发明涉及由IRGANOX系列，特别是IRGANOX 1010和1098制备呈晶体形式的酚类抗氧化剂固体颗粒的方法，可通过所述方法获得的晶体颗粒，晶体颗粒的进一步加工方法，包括酚类抗氧化剂的含水分散体，季戊四醇四[3－(3，5－二叔丁基－4－羟苯基)－丙酸酯]的新型结晶变体(μ－型)和N，N′－己烷－1，6－二基－二[3－(3，5－二叔丁基－4－羟苯基丙酰胺)]的新型结晶变体(β－型)，以及包括新结晶变体的含水分散体。
Description
本发明涉及制备包括基本上呈结晶形态的酚类抗氧化剂固体颗粒的方法，可通过该方法获得的固体颗粒，固体颗粒的进一步加工方法，包括酚类抗氧化剂的含水分散体，季戊四醇四[3-(3，5-二叔丁基-4-羟苯基)-丙酸酯]的新型结晶变体(μ型)，N，N′-己烷-1，6-二基-二[3-(3，5-二叔丁基-4-羟苯基丙酰胺)]的新型结晶变体(β-型)，包括所述结晶变体的含水分散体和制备结晶变体的方法。
固体酚类添加剂，如Irganox系列(Ciba Specialty Chemicals的商标)的某些商品抗氧化剂，比如IRGANOX 1010：季戊四醇四[3-(3，5-二叔丁基-4-羟苯基)-丙酸酯]，CAS号6683-19-8，或IRGANOX 1098：N，N′-己烷-1，6-二基-二[3-(3，5-二叔丁基-4-羟苯基丙酰胺)]，CAS号23128-74-7，被用于各种工业应用，如用于使聚合物相对于氧化、热或光引起的降解稳定。
这些添加剂在商业上以固体颗粒如粉末、粉碎的粉末或颗粒的形式分装。由液体反应混合物制备这些颗粒时需要从液相中的分离步骤。
从液体反应混合物中分离出以结晶形态得到的固体颗粒具有某些缺点。液相中形成结晶颗粒是一个耗时的过程，必须小心地监测液相的组成、浓度和温度。
与结晶法相反，从熔融相制备酚类抗氧化剂，如IRGANOX 1010或1098具有某些缺点。这些产物的熔融相包含有大量无定形颗粒。现已发现，这些酚类抗氧化剂的无定形粒子易经受不希望的变色过程，即所谓的变绿。对这个效应的解释是在无定形物质中氧有可能发生迁移。结晶物质的晶格将会防止氧的迁移。
因此，固体酚类抗氧化剂，如IRGANOX 1010或1098，目前是以结晶形态从不希望的溶剂甲醇中分离出来的，这样就可以排除形成任何的无定形物质。选择甲醇是考虑到晶体和无定形固体的混合物是从其他的液体混合物中得到的。就算在结晶固体中存在残余量(低于1％)的无定形固体，变色也是问题。
因此，非常需要改进的可选择的方法，这种方法能避免目前在用于制备固体酚类抗氧化剂，如IRGANOX 1010或1098的晶体形成过程中的问题。
令人惊奇的是，已经发现，在从已经向其中加入了选定的非离子型表面活性剂和晶种的水相中分离出酚类抗氧化剂的颗粒的情况下，由于形成无定形颗粒而产生的不希望的变色效应可得到避免。
因此，本发明涉及用于制备包括基本上呈结晶形态的下式化合物的固体颗粒的方法：
其中，
彼此独立的R1和R2中的一个表示氢或C1-C4烷基并且另一个表示C3-C4烷基；
x表示零(直接键)或1-3的数；和
Y表示C8-C22烷氧基；或以下部分结构式的基团：
或
其中，
彼此独立的R1′和R2′中的一个表示氢或C1-C4烷基，并且另一个表示C3-C4烷基；
x表示零(直接键)或1-3的数；
y表示2-10的数；
z表示2-6的数，
其特征在于制备均匀的含水分散体，该分散体包括化合物(I)或其混合物，其中R1、R2、R1′、R2′、Y、x、y和z定义如上，晶体是通过加入聚氧乙烯脱水山梨糖醇的脂肪酸偏酯和晶种形成的，并且将得到的晶体从分散体中分离出来。
本发明的一个优选实施方案涉及用于制备包括基本上呈结晶形态的化合物(I)或其混合物的固体颗粒的方法，其中：
R1和R2中的一个彼此独立地表示氢或叔丁基，另一个表示叔丁基；
x表示2；和
Y表示C8-C22烷氧基；或部分结构式(A)、(B)或(C)的基团，
其中：
R1′和R2′中的一个彼此独立地表示氢或叔丁基，另一个表示叔丁基；
x表示2；y表示6；z表示3，
其特征在于晶体是通过加入聚氧乙烯-(20或5)-脱水山梨糖醇单油酸酯形成的。
本发明说明书中使用的通用术语，除非另有定义，按如下所述定义：
术语″固体颗粒形式″定义为固体颗粒物质的任何聚集物或凝聚物，如粉末，晶体，粉碎的晶体或由晶体制备的颗粒等。
术语″结晶形态″定义任何的固体物质，与无定形相反，其中分子按几何规则的样式排列。
术语″基本上呈结晶形态″定义为从结晶颗粒的任何组合物或凝聚物中排除了相当大量的无定形颗粒。在本发明的一个优选实施方案中，在晶体分离物中存在低于1％的无定形颗粒。在本发明特别优选的实施方案中，在晶体分离物中存在低于0.5％的无定形颗粒。
在式(I)的化合物中，R1和R2定义为C1-C4烷基，其包括无支链的和带支链的(当可能时)基团，甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基和叔丁基。
R1和R2定义为C3-C4烷基，包括无支链的和优选的带支链的基团，如异丙基，异丁基或叔丁基。
在本发明的一个优选实施方案中，R1和R2中的一个表示氢或C1-C4烷基，特别是甲基或叔丁基，且另一个表示C3-C4烷基，特别是叔丁基。
在化合物(I)中，指数x表示零(直接键)或1-3的数。
在x是零的情况下，定义为直接键。
在x是1的情况下，基团-[CxH2x]-表示亚甲基。
在优选实施方案中，x表示2。在那种情况下，基团-[CxH2x]-表示1，1-或优选的1，2-亚乙基。
在x表示数字3的情况下，基团-[CxH2x]-表示1，1-、1，2-或优选的1，3-亚丙基。
Y定义为C8-C22烷氧基，表示，例如正辛氧基、2-乙基己氧基、1，1，3，3-四甲基丁氧基、1-甲基庚氧基、正壬氧基或1，1，3-三甲基己氧基或C10-C22烷氧基，特别是直链C10-C22烷氧基，如正癸氧基、正十二烷氧基、正十四烷氧基、正十六烷氧基或正十八烷氧基或其高级同系物。
在部分结构式(A)、(B)和(C)的基团中，R1′和R2′定义为C1-C4烷基，其与以上定义的R1和R2相同。
在部分结构式(A)的基团中，x表示零(直接键)或1-3的数，y表示2-10的数。在优选实施方案中，x表示2，y表示6。
在部分结构式(B)的基团中，x表示零(直接键)或1-3的数，z表示2-10的数。在优选实施方案中，x表示2，z表示3。
在部分结构式(C)的基团中，x表示零(直接键)或1-3的数，z表示2-10的数。在优选实施方案中，x表示2。
特别优选的化合物(I)中，其中Y表示部分结构式(A)的基团，R1和R2中的一个和相应的R1′和R2′中的一个表示甲基，另一个表示叔丁基，x表示2，y表示6，该化合物(I)是IRGANOX 1098：N，N′-己烷-1，6-二基-二[3-(3，5-二叔丁基-4-羟苯基丙酰胺)]。
特别优选的化合物(I)中，其中Y表示部分结构式(B)的基团，R1和R2中的一个和相应的R1′和R2′中的一个表示甲基，另一个表示叔丁基，x表示2，z表示3，该化合物(I)是IRGANOX 245：亚乙基-二(氧乙烯基)-二[3-(5-叔丁基-4-羟基-间-甲苯基)-丙酸酯]，CAS号为36443-68-2。
特别优选的化合物中，其中Y表示部分结构式(C)的基团，R1和R2和相应的R1′和R2′表示叔丁基，该化合物是IRGANOX 1010：季戊四醇四[3-(3，5-二叔丁基-4-羟苯基)丙酸酯]。
术语″含水分散体″包括任何两相的混合物，其中分散的粒子分布在分散剂相(分散相，dispergens)中，所述分散剂相在本发明的情况下是水。
术语″均匀的含水分散体″，与其他类型的分散体如固体/气体例如烟、或气体/液体例如泡沫分散体相反，定义在所谓的液体/液体如乳液、或固体/液体分散体系如悬浮液限度范围内。液体/液体分散体通常被定义为乳液，包括两个极性不同的分离的液体相。在本发明中，从化合物(I)的熔融体获得的非极性特征的相分散在极性相如水中。
在备选实施方案中，固体/液体分散体通常定义为悬浮液。在本发明中，化合物(I)的固体颗粒如晶种或无定形粒子分散在极性相如水或含水醇溶液中。
提到的聚氧乙烯脱水山梨糖醇的脂肪酸偏酯优选由基本上纯的脱水山梨糖醇酯或不同脱水山梨糖醇酯的混合物组成，其中脂肪酸基团的结构和聚氧乙烯链的长度有变化。脱水山梨糖醇优选被3个聚氧乙烯链醚化以及被一个脂肪酸基团酯化。然而，脱水山梨糖醇也可以只被一个或两个聚氧乙烯链醚化并因此被两个或三个脂肪酸基团酯化。总而言之，脱水山梨糖醇基础结构被最少两个最多四个亲水性基团取代。术语″亲水基团″适用于聚氧乙烯链和脂肪酸基团。
聚氧乙烯链是直链，优选具有4-10，特别是4-8个环氧乙烷单位。脱水山梨糖醇基础结构上的酯基源自于饱和或不饱和的、具有8-20的偶数个碳原子的直链羧酸。源自于羧酸的酯基优选是直链的，并具有12、14、16或18个碳原子，如正十二烷酰基，正十四烷酰基，正十六烷酰基或正十八烷酰基。源自于具有8-20的偶数个碳原子的不饱和羧酸的酯基优选是直链的，并具有12、14、16或18个碳原子，如油酰基。
适当的聚氧乙烯脱水山梨糖醇的脂肪酸偏酯可商购自ICI公司的商标为Tween的产品。根据该方法的优选实施方案，晶体是通过加入聚氧乙烯脱水山梨糖醇的脂肪酸偏酯形成的，所述聚氧乙烯脱水山梨糖醇的脂肪酸偏酯选自聚氧乙烯(20或4)-脱水山梨糖醇单月桂酸酯(TWEEN 20和21)，聚氧乙烯-(20)-脱水山梨糖醇单棕榈酸酯或单硬脂酸酯(TWEEN 40和60)，聚氧乙烯-(4或20)-脱水山梨糖醇单硬脂酸酯或三硬酯酸酯(TWEEN 61和65)，聚氧乙烯-(20或5)-脱水山梨糖醇单油酸酯(TWEEN 80或81)和聚氧乙烯-(20)-脱水山梨糖醇三油酸酯(TWEEN85)。
根据该方法的优选实施方案，晶体是通过加入聚氧乙烯-(20或5)-脱水山梨糖醇单油酸酯形成的。
以上定义的用于制备固体颗粒的方法是新颖的和有创造性的。在第一步中，制备含水分散体。所述含水分散体包括：
a)基本上呈结晶形态的化合物(I)或其混合物，其中R1、R2、R1′、R2′、Y、x、y和z定义如上；
b)聚氧乙烯脱水山梨糖醇的脂肪酸偏酯；和
c)水。
本发明也涉及如上定义的含水分散体和所述分散体的制备方法。
本发明特别优选的实施方案涉及包括基本上呈结晶形态的季戊四醇四[3-(3，5-二叔丁基-4-羟苯基)-丙酸酯]作为组分a)的含水分散体。
本发明另一个特别优选的实施方案涉及包括基本上呈结晶形态的N，N′-己烷-1，6-二基-二[3-(3，5-二叔丁基-4-羟苯基丙酰胺)]作为组分a)的含水分散体。
根据所述方法的第一步，制备在水相中包括组分a)的o/w型乳液。该乳液的特征在于具有长的贮存稳定性。
根据一个备选实施方案，制备在水相中包括组分a)的悬浮液。该水悬浮液的特征在于具有长的储存稳定性。所述乳液的制备方法是，把化合物(I)或其与其他化合物(I)或其他添加剂的混合物加热到一定温度，优选80-200℃，得到熔融体，然后将熔融体分散在包括0.1-10.0％(重量)，优选0.1-5.0％，最优选0.5-1.0％聚氧乙烯脱水山梨糖醇的脂肪酸偏酯和优选0.1-10.0％，更优选0.1-5.0％，最优选0.1-1.0％晶种的含水分散体中。
熔融体也可以直接由前面用于制备化合物(I)的方法得到。IRGANOX 1010是在不存在溶剂的情况下，通过3-(3，5-二叔丁基-4-羟苯基)-丙酸甲酯与季戊四醇的催化酯交换，并接着在高温下真空蒸馏熔融体得到的。
向其中加入熔融体的含水分散体中存在的水量可以在很宽的范围内变化。必须存在充分的水量以确保熔融相在水中完全溶解。最大的量必须允许在给定的温度下以充分的产率形成结晶。在优选实施方案中，水的存在范围为从1∶1的等重量到10∶1的过量。
水悬浮液是通过以下方法制备的：将包括化合物(I)或其与其他化合物(I)及其他添加剂的混合物的无定形或粒径约1-50μ，优选5-50μ的晶体晶种颗粒加热到一定温度，优选80-90℃，并将晶种颗粒分散在包括0.1-10.0％(重量)，优选0.1-5.0％，最优选0.5-1.0％聚氧乙烯脱水山梨糖醇的脂肪酸偏酯和0.1-50.0％，优选30-50.0％晶种的水中。
任选存在共溶剂。适当的共溶剂是可溶于水的极性质子溶剂，如选自乙醇、异丙醇和2-丁醇的低级醇。
任选加入水溶性的添加剂，如氯化钠或乙酸锂以提高得到晶体的产率以及通过使用所谓的盐析效应加速晶体形成的速率。
在本发明的优选实施方案中，向其中加入熔融体或者无定形或晶体晶种的含水分散体包括聚氧乙烯-(20或5)-脱水山梨糖醇单油酸酯。
在本发明进一步优选的实施方案中，IRGANOX 1010和IRGANOX1098是从在其中加入了聚氧乙烯-(20或5)-脱水山梨糖醇单油酸酯、包括选自乙醇、异丙醇和2-丁醇作为共溶剂的低级醇的含水分散体获得的。在高于90℃的温度下，形成季戊四醇四[3-(3，5-二叔丁基-4-羟苯基)丙酸酯](μ-晶型)和N，N′-己烷-1，6-二基-二[3-(3，5-二叔丁基-4-羟苯基丙酰胺)](β-晶型)的新结晶变体，其在下面将进行详细描述。
本发明还涉及季戊四醇四[3-(3，5-二叔丁基-4-羟苯基)丙酸酯]的新的结晶形态，特别是新的结晶变体(μ-晶型)，和这种新的结晶变体与其他结晶变体，如美国专利说明书4,683,326中描述的结晶变体的混合物。
本发明还涉及N，N′-己烷-1，6-二基-二[3-(3，5-二叔丁基-4-羟苯基丙酰胺)]的新的结晶形态，特别是新的结晶变体(β-晶型)，和这种新的结晶变体与可通过已知方法获得的其他结晶变体的混合物。
在可选择的实施方案中，化合物(I)或其与其他化合物(I)或其他添加剂的混合物的熔融体或无定形或晶体晶种加入到水中，向其中加入聚氧乙烯脱水山梨糖醇的脂肪酸偏酯以得到包括相同重量百分数组分a)和b)的乳液或悬浮液。
分散体通过常规的混合方法，如已知的用于制备乳液或悬浮液的方法制成均匀的分散体。通过用分散机械如涡旋搅拌机、或使用POLYTRON型分散机械(Kinematica AG，Littau Switzerland)或IKA(Staufen Germany)制造的分散机械、静态混合器和常规的具有推进刮板、固定墩或桨板的搅拌机、或使用相混合器进行猛烈的摇振，使整个分散体进行充分的混合。
为了得到特别均匀的混合物，搅拌以高速进行，例如使用Y-梁搅拌器(Y-Strahl，UItraturrax)或Polytron制造的搅拌机，例如PolytronPT3000或DH 30/30，或使用高压转子/定子混合器如BUSS混合涡轮。
如果希望的话，通过适当的晶种使乳液结晶进行后续的结晶。在本发明方法的优选实施方案中，晶种与形成熔融体和随后形成的乳液的化合物(I)或其混合物相同。
在由悬浮液制备均匀分散体的情况下，晶种与形成悬浮液的化合物(I)或其混合物相同。
形成晶体需要的时间周期可以在很宽的范围内变化并取决于是间歇还是连续法。在间歇法中，适当的时间周期是1-60分钟，优选10-60分钟，最优选10-30分钟。
由该方法形成的晶体几乎是100％的晶体，且几乎不含无定形颗粒。晶体分离物如粒子，满足对于光稳定性的严格的质量要求。
含水分散体中存在的晶体随后从含水分散体中分离出来，并可以接着进行干燥，如果希望的话，还可以通过常规的研磨方法如用球磨进行湿磨而转化为更小的粒径。这防止包合有空气或其他不希望的颗粒。
从含水分散体中分离出来包括运用用于分离二元固体/液体混合物的本领域的任何方法，如过滤、离心或滗析。为了脱除任何的杂质，对晶体剩余物可以通过加入水或包含有上述醇的水溶液，并随后使用已知的干燥方法，特别是通过在高达100℃的高温下使用减压或真空而进行纯化。
本发明进一步的实施方案涉及进一步加工包括基本上呈结晶形态的化合物(I)的固体颗粒的后续工艺步骤，其特征在于制备均匀的包括化合物(I)或其混合物的含水分散体，其中R1、R2、R1′、R2′、Y、x、y和z定义如上，晶体是通过加入聚氧乙烯脱水山梨糖醇的脂肪酸偏酯和晶种形成的，得到的晶体从分散体中分离出来并进一步加工成其他的固体颗粒形式。
根据该方法的一个优选实施方案，得到的晶体从分散体中分离出来并转化为粒子。
术语″固体颗粒″还定义了进一步加工的压缩的颗粒形式，其中在由固体聚结物或凝聚物形成颗粒的时候已经向其施加了压力。
通过如上定义的方法得到的、包括基本上呈结晶形态的化合物(I)或其混合物的被压缩的制品，如粒子也是本发明的主题。
被压缩的颗粒形式是通过使用常规的机械，如密闭或混合机、挤出机如单或双螺杆挤出机或行星式滚筒挤出机、或捏合机得到的。如果使用密闭式混合机或挤出机，则该方法优选连续进行，而在捏合机中时，该方法优选间歇进行。然后，对于得到的干燥压缩物，如挤出物，可以通过使用常规的研磨或碾磨法而降低到希望的粒径。
术语″被压缩的颗粒形式″尤其涉及通过使用常规的粒化方法，如湿法制粒法或压紧法由粉末或任何其他的微粒形成的进一步加工的粒子。
已知有许多方法都能用于制造颗粒和相关凝聚物。颗粒可以通过在适当的结合液如水的存在下通过适当的搅拌由粉末及其他微粒形成。颗粒也可以由粉末通过加压压紧法和挤出法形成。对粉末进行加热可能导致烧结和形成适当大小的凝聚物。干燥和表面上的固化也可以生成颗粒状产物。将溶液、悬浮液或熔融体施加到加热或冷却的表面上，然后把固体刮下来。在喷雾干燥中，可泵送的和可分散的料液，其可以是溶液、凝胶、糊状物、乳液、浆或熔融物被喷雾到室中，并在那里发生固化。将所述室加热，以将溶解或乳化液体蒸发，或将所述室冷却以允许熔融物发生固化。
固体颗粒形式，或者，在备选方案中，制备用于形成固体颗粒的含水分散体，或者以上定义的经压缩的颗粒形式任选包括另外适合用于聚合物的添加剂，即所谓的共混物，优选通常用于提高含这些添加剂的聚合物的化学及物理特性的添加剂。添加剂的存在比例可以发生变化，例如，其量最高达40.0重量％，优选0.05％-40.0重量％，更优选0.05％-25.0重量％，特别优选0.05％-10.0重量％，以组合物的总重量为基础计。适当的另外的添加剂组在这里举例来说，为以下所列：选自以下所述的抗氧化剂：烷基化单酚，烷基硫代甲基酚，氢醌和烷基化氢醌，生育酚，羟基化硫代二苯醚，亚烷基双酚，O-、N-和S-苄基化合物，羟苄基化丙二酸酯，芳族羟苄基化合物，三嗪化合物，苄基膦酸酯，酰基氨基酚，β-(3，5-二叔丁基-4-羟苯基)丙酸的酯和酰胺，β-(3，5-二叔丁基-4-羟基-3-甲基苯基)丙酸，或者β-(3，5-二环己基-4-羟苯基)丙酸，抗坏血酸，胺类抗氧化剂，光稳定剂，亚磷酸酯，膦，亚膦酸酯(phosphonite)，羟胺，硝酮，硫代增效剂，过氧化物清除剂，聚酰胺稳定剂，碱性共稳定剂，成核剂，填充剂和增强剂，增塑剂，润滑剂，乳化剂，颜料，流变添加剂，均化助剂，光学增亮剂，耐火剂，抗静电剂，发泡剂，苯并呋喃酮和吲哚烷酮。
适当的任选存在于本发明含水分散体中的添加剂可以选自以下非穷举的具体添加剂：
1.抗氧剂
1.1.烷基化的一元酚，例如2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚，2-丁基-4，6-二甲基苯酚，2，6-二叔丁基-4-乙基苯酚，2，6-二叔丁基-4-正丁基苯酚，2，6-二叔丁基-4-异丁基苯酚，2，6-二环戊基-4-甲基苯酚，2-(α-甲基环己基)-4，6-二甲基苯酚，2，6-二-十八碳烷基-4-甲基苯酚，2，4，6-三环己基苯酚，2，6-二叔丁基-4-甲氧基甲基苯酚，线型或在侧链上带分支的壬基酚类，诸如2，6-二壬基-4-甲基苯酚，2，4-二甲基-6-(1′-甲基十一碳烷-1′-基)苯酚，2，4-二甲基-6-(1′-甲基十七碳烷-1′-基)苯酚，2，4-二甲基-6-(1′-甲基十三碳烷-1′-基)苯酚以及它们的混合物。
1.2.烷基硫代甲基酚类，例如2，4-二辛基硫代甲基-6-叔丁基苯酚，2，4-二辛基硫代甲基-6-甲基苯酚，2，4-二辛基硫代甲基-6-乙基苯酚，2，6-二-十二碳烷基硫代甲基-4-壬基苯酚。
1.3.氢醌类和烷基化的氢醌类，例如2，6-二叔丁基-4-甲氧基苯酚，2，5-二-叔丁基氢醌，2，5-二-叔戊基氢醌，2，6-二苯基-4-十八碳烷氧基苯酚，2，6-二叔丁基氢醌，2，5-二叔丁基-4-羟基苯甲醚，3，5-二叔丁基-4-羟基苯甲醚，硬脂酸3，5-二叔丁基-4-羟基苯酯，己二酸双(3，5-二叔丁基-4-羟基苯)酯。
1.4.生育酚类，例如α-生育酚，β-生育酚，γ-生育酚或δ-生育酚和它们的混合物(维生素E)。
1.5.羟基化的硫代二苯醚类，例如2，2′-硫代双(6-叔丁基-4-甲基苯酚)，2，2′-硫代双(4-辛基苯酚)，4，4′-硫代双(6-叔丁基-3-甲基苯酚)，4，4′-硫代双(6-叔丁基-2-甲基苯酚)，4，4′-硫代双(3，6-二-仲戊基苯酚)，4，4′-双(2，6-二甲基-4-羟基苯基)-二硫化物。
1.6.亚烷基双酚类，例如2，2′-亚甲基双(6-叔丁基-4-甲基苯酚)，
2，2′-亚甲基双(6-叔丁基-4-乙基苯酚)，2，2′-亚甲基双[4-甲基-6-(-甲基环己基)苯酚]，2，2′-亚甲基双[4-甲基-6-环己基苯酚]，2，2′-亚甲基双(6-壬基-4-甲基苯酚)，2，2′-亚甲基双(4，6-二叔丁基苯酚)，2，2′-亚乙基双(4，6-二叔丁基苯酚)，2，2′-亚乙基双(6-叔丁基-4-异丁基苯酚)，2，2′-亚甲基双〔6-(α-甲基苄基)-4-壬基苯酚〕，2，2′-亚甲基双[6-(α，α-二甲基苄基)-4-壬基苯酚]，4，4′-亚甲基双(2，6-二叔丁基苯酚)，4，4′-亚甲基双(6-叔丁基-2-甲基苯酚)，1，1-双(5-叔丁基-4-羟基-2-甲基苯基)丁烷，2，6-双(3-叔丁基-5-甲基-2-羟基苄基)-4-甲基苯酚，1，1，3-三(5-叔丁基-4-羟基-2-甲基苯基)丁烷，1，1-双(5-叔丁基-4-羟基-2-甲基苯基)-3-正十二碳烷基巯基丁烷，乙二醇双[3，3-双(3′-叔丁基-4′-羟基苯基)丁酸酯]，双(3-叔丁基-4-羟基-5-甲基-苯基)二环戊二烯，对苯二甲酸双[2-(3′-叔丁基-2′-羟基-5′-甲基苄基)-6-叔丁基-4-甲基苯基]酯，1，1-双(3，5-二甲基-2-羟基苯基)丁烷，2，2-双-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙烷，2，2-双-(5-叔丁基-4-羟基-2-甲基苯基)-4-正十二碳烷基巯基丁烷，1，1，5，5-四(5-叔丁基-4-羟基-2-甲基苯基)戊烷。
1.7.O-、N-、和S-苄基化合物，例如3，5，3′，5′-四叔丁基-4，4′-二羟基二苄基醚，4-羟基-3，5-二甲基苄基巯基乙酸十八醇酯，4-羟基-3，5-二-叔丁基苄基巯基乙酸十三醇酯，三(3，5-二叔丁基-4-羟基苄基)胺，二硫代对苯二甲酸双(4-叔丁基-3-羟基-2，6-二甲基苄基)酯，双(3，5-二叔丁基-4-羟基苄基)硫化物，3，5-二叔丁基-4-羟基苄基巯基乙酸异辛酯。
1.8.羟苄基化的丙二酸酯类，2，2-双(3，5-二叔丁基-2-羟苄基)丙二酸二-十八碳烷基酯，2-(3-叔丁基-4-羟基-5-甲基苄基)丙二酸二-十八碳烷基酯，2，2-双(3，5-二叔丁基-4-羟基苄基)丙二酸二-十二碳烷基巯基乙酯，2，2-双(3，5-二叔丁基-4-羟基苄基)丙二酸双[4-(1，1，3，3-四甲基丁基)苯基]酯。
1.9.芳族羟苄基化合物，例如1，3，5-三(3，5-二叔丁基-4-羟基苄基)-2，4，6-三甲基苯，1，4-双(3，5-二叔丁基-4-羟基苄基)-2，3，5，6-四甲基苯，2，4，6-三(3，5-二叔丁基-4-羟基苄基)苯酚。
1.10.三嗪类化合物，例如2，4-双(辛基巯基)-6-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯胺基)-1，3，5-三嗪，2-辛基巯基-4，6-双(3，5-二叔丁基-4-羟基苯胺基)-1，3，5-三嗪，2-辛基巯基-4，6-双(3，5-二叔丁基-4-羟基苯氧基)-1，3，5-三嗪，2，4，6-三-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯氧基)-1，2，3-三嗪，1，3，5-三(3，5-二叔丁基-4-羟基苄基)异氰脲酸酯，1，3，5-三(4-叔丁基-3-羟基-2，6-二甲基苄基)异氰脲酸酯，2，4，6-三(3，5-二叔丁基-4-羟基苯乙基)-1，3，5-三嗪，1，3，5-三(3，5-二叔丁基-4-羟基苯丙酰基)-六氢-1，3，5-三嗪，1，3，5-三(3，5-二环己基-4-羟基苄基)异氰脲酸酯。
1.11.苄基膦酸酯，例如2，5-二叔丁基-4-羟基苄基膦酸二甲酯，3，5-二叔丁基-4-羟基苄基膦酸二乙酯，3，5-二叔丁基-4-羟基苄基膦酸二-十八烷基酯，5-叔丁基-4-羟基-3-甲基苄基膦酸二-十八烷基酯，3，5-二叔丁基-4-羟基苄基膦酸单乙酯的钙盐。
1.12.酰基氨基酚类，例如，4-羟基月桂酰苯胺，4-羟基硬脂酰苯胺，N-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)氨基甲酸辛酯。
1.13.β-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸与一元或多元醇形成的酯 类，例如与甲醇、乙醇、正辛醇、异辛醇、十八碳醇、1，6-己二醇、1，9-壬二醇、乙二醇、1，2-丙二醇、新戊二醇、硫代二甘醇、二甘醇、三甘醇、季戊四醇、三(2-羟乙基)异氰脲酸酯、N，N′-双(羟乙基)草酰胺、3-硫代十一碳醇、3-硫代十五碳醇、三甲基己二醇、三羟甲基丙烷、4-羟甲基-1-磷杂-2，6，7-三氧杂双环〔2.2.2〕辛烷等所形成的酯类。
1.14.β-(5-叔丁基-4-羟基-3-甲基苯基)丙酸与一元或多元醇所形成 的酯类，例如，与甲醇、乙醇、正辛醇、异辛醇、十八碳醇、1，6-己二醇、1，9-壬二醇、乙二醇、1，2-丙二醇、新戊二醇、硫代二甘醇、二甘醇、三甘醇、季戊四醇、三(2-羟乙基)异氰脲酸酯、N，N′-双(羟乙基)草酰胺、3-硫代十一碳醇、3-硫代十五碳醇、三甲基己二醇、三羟甲基丙烷、4-羟甲基-1-磷杂-2，6，7-三氧杂双环〔2.2.2〕辛烷所形成的酯类。
1.15.β-(3，5-二环己基-4-羟基苯基)丙酸与一元或多元醇形成的酯 类，例如，与甲醇、乙醇、辛醇、十八碳醇、1，6-己二醇、1，9-壬二醇、乙二醇、1，2-丙二醇、新戊二醇、硫代二甘醇、二甘醇、三甘醇、季戊四醇、三(2-羟乙基)异氰脲酸酯、N，N′-双(羟乙基)草酰胺、3-硫代十一碳醇、3-硫代十五碳醇、三甲基己二醇、三羟甲基丙烷、4-羟甲基-1-磷杂-2，6，7-三氧杂双环〔2.2.2〕辛烷所形成的酯类。
1.16.3，5-二叔丁基-4-羟基苯乙酸与一元或多元醇形成的酯类，例如与甲醇、乙醇、辛醇、十八碳醇、1，6-己二醇、1，9-壬二醇、乙二醇、1，2-丙二醇、新戊二醇、硫代二甘醇、二甘醇、三甘醇、季戊四醇、三(2-羟乙基)异氰脲酸酯、N，N′-双(羟乙基)草酰胺、3-硫代十一碳醇、3-硫代十五碳醇、三甲基己二醇、三羟甲基丙烷、4-羟甲基-1-磷杂-2，6，7-三氧杂双环〔2.2.2〕辛烷所形成的酯类。
1.17.β-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸的酰胺，例如，N，N′-双(3，5-二叔丁-4-羟基苯丙酰基)六亚甲基二酰胺、N，N′-双(3，5-二叔丁基-4-羟基苯丙酰基)三亚甲基二酰胺、N，N′-双-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯丙酰基)肼、N，N′-双-〔2-(3-〔3，5-二叔丁基-4-羟基苯基〕丙酰氧基)乙基〕草酰胺(NaugardXL-1，由Uniroyal公司提供)。
1.18.抗坏血酸(维生素C)
1.19.胺类抗氧剂，例如N，N′-二异丙基-对苯二胺、N，N′-二仲丁基-对苯二胺、N，N′-双(1，4-二甲基戊基)-对苯二胺、N，N′-双(1-乙基-3-甲基戊基)对苯二胺、N，N′-双(1-甲基庚基)-对苯二胺、N，N′-二环己基对苯二胺、N，N′-二苯基-对苯二胺、N，N′-双(2-萘基)对苯二胺、N-异丙基-N′-苯基-对苯二胺、N-(1，3-二甲基丁基)-N′-苯基对苯二胺、N-(1-甲基庚基)-N′-苯基-对苯二胺、N-环己基-N′-苯基-对苯二胺、4-(对甲苯磺酰胺基)二苯基胺、N，N′-二甲基-N，N′-二仲丁基-对苯二胺、二苯胺、N-烯丙基二苯基胺、4-异丙氧基二苯基胺、N-苯基-1-萘胺、N-(4-叔辛基苯基)-1-萘胺、N-苯基-2-萘胺、辛基化的二苯基胺，例如P，P′-二叔辛基二苯胺、4-正丁基氨基苯酚、4-丁酰氨基苯酚、4-壬酰氨基苯酚、4-十二碳酰氨基苯酚、4-十八碳酰氨基苯酚、双(4-甲氧基苯基)胺、2，6-二叔丁基-4-二甲胺基甲基苯酚、2，4′-二氨基二苯基甲烷、4，4′-二氨基二苯基甲烷、N，N，N′，N′-四甲基-4，4′-二氨基二苯基甲烷、1，2-双〔(2-甲基苯基)氨基〕乙烷、1，2-二(苯基氨基)丙烷、(邻甲苯基)双胍、双〔4-(1′，3′-二甲基丁基)苯基〕胺、叔辛基化的N-苯基-1-萘胺，一和二烷基化的叔丁基/叔辛基二苯胺的混合物，一和二烷基化的壬基二苯胺的混合物，一和二烷基化的十二碳烷基二苯胺的混合物，一和二烷基化的异丙基/异己基二苯胺的混合物，一和二烷基化的叔丁基二苯胺的混合物，2，3-二氢-3，3-二甲基-4H-1，4-苯并噻嗪，吩噻嗪，一和二烷基化的叔丁基/叔辛基吩噻嗪类混合物，一和二烷基化的叔辛基吩噻嗪的混合物，N-烯丙基吩噻嗪，N，N，N′，N′-四苯基-1，4-二氨基-2-丁烯，N，N-双(2，2，6，6-四甲基哌啶-4-基)六亚甲基二胺，癸二酸二(2，2，6，6-四甲基哌啶-4-基)酯，2，2，6，6-四甲基哌啶-4-酮和2，2，6，6-四甲基哌啶-4-醇。
1.20多酚抗氧剂，例如对甲酚和二环戊二烯的衍生物，例如WINGSTAY L(Goodyear)，CAS号：68610-51-5。
2.紫外吸收剂和光稳定剂
2.1.2-(2′-羟基苯基)苯并三唑类，例如2-(2′-羟基-5′-甲基苯基)苯并三唑，2-(3′，5′-二叔丁基-2′-羟基苯基)苯并三唑，2-(5′-叔丁基-2′-羟基苯基)苯并三唑，2-(2′-羟基-5′-(1，1，3，3-四甲基丁基)苯基)苯并三唑，2-(3′，5′-二叔丁基-2′-羟基苯基)-5-氯苯并三唑，2-(3′-叔丁基-2′-羟基-5′-甲基苯基)-5-氯苯并三唑，2-(3′-仲丁基-5′-叔丁基-2′-羟基苯基)苯并三唑，2-(2′-羟基-4′-辛氧基苯基)苯并三唑，2-(3′，5′-二叔戊基-2′-羟基苯基)苯并三唑，2-(3′，5′-双(α，α-二甲基苄基)-2′-羟基苯基)苯并三唑，2-(3′-叔丁基-2′-羟基-5′-(2-辛氧羰乙基)苯基)-5-氯苯并三唑，2-(3′-叔丁基-5′-〔2-(2-乙基己氧)羰乙基〕-2′-羟基苯基)-5-氯苯并三唑，2-(3′-叔丁基-2′-羟基-5′-(2-甲氧羰乙基)苯基)-5-氯苯并三唑，2-(3′-叔丁基-2′-羟基-5′-(2-甲氧羰乙基)苯基)苯并三唑，2-(3′-叔丁基-2′-羟基-5′-(2-辛氧羰乙基)苯基)苯并三唑，2-(3′-叔丁基-5′-〔2-(2-乙基己氧)羰乙基〕-2′-羟基-苯基)苯并三唑，2-(3′-十二碳烷基-2′-羟基-5′-甲基苯基)苯并三唑，2-(3′-叔丁基-2′-羟基-5′-(2-异辛氧羰乙基)苯基)苯并三唑、2，2′-亚甲基双〔4-(1，1，3，3-四甲基丁基)6-苯并三唑-2-基苯酚〕；2-〔3′-叔丁基-5′-(2-甲氧羰乙基)-2′-羟基苯基〕-2H-苯并三唑与聚乙二醇300发生酯交换反应的产物；R-CH2CH2[COO-CH2CH2]2，其中R代表3′-叔丁基-4′-羟基-5′-2H-苯并三唑-2-基苯基，2-〔2′-羟基-3′-(二甲基苄基)-5′-(1，1，3，3-四甲基丁基)苯基〕苯并三唑；2-〔2′-羟基-3′-(1，1，3，3-四甲基丁基)-5′-(二甲基苄基)苯基〕苯并三唑。
2.2.2-羟基二苯甲酮类，例如4-羟基-、4-甲氧基-、4-辛氧基-、4-癸氧基-、4-十二碳烷氧基-、4-苄氧基-、4，2′，4′-三羟基和2′-羟基-4，4′-二甲氧基的衍生物。
2.3.取代和未取代的苯甲酸的酯类，例如水杨酸4-叔丁基苯基酯、水杨酸苯酯、水杨酸辛基苯基酯、二苯甲酰间苯二酚、双(4-叔丁基苯甲酰基)间苯二酚、苯甲酰间苯二酚、3，5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸2，4-二叔丁基苯酯、3，5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸十六烷基酯、3，5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸十八烷基酯、3，5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸2-甲基-4，6-二叔丁基苯酯。
2.4.丙烯酸酯类，例如α-氰基-β，β-二苯基丙烯酸乙酯、α-氰基-β，β-二苯基丙烯酸异辛酯、α-甲氧甲酰基肉桂酸甲酯、α-氰基-β-甲基-对甲氧基肉桂酸甲酯、α-氰基-β-甲基-对-甲氧基肉桂酸丁酯、α-甲氧甲酰-对-甲氧基肉桂酸甲酯以及N-(α-甲氧甲酰基(-β-氰乙烯基)-2-甲基二氢吲哚。
2.5.镍化合物，例如2，2′-硫代-双〔4-(1，1，3，3-四甲基丁基)苯酚〕的镍络合物，诸如1∶1或1∶2的络合物，带有或不带有其它的配体，诸如正丁胺、三乙醇胺、或N-环己基二乙醇胺，二丁基二硫代氨基甲酸镍，单烷基酯的镍盐类例如4-羟基-3，5-二叔丁基苄基膦酸的甲酯或乙酯的镍盐，酮肟的镍络合物，例如2-羟基-4-甲基苯基十一碳烷基酮肟的镍络合物，1-苯基-4-月桂酰基-5-羟基吡唑的镍络合物，带有或不带有其它的配体。
2.6.空间位阻的胺类，例如癸二酸双(2，2，6，6-四甲基-哌啶-4-基)酯、丁二酸-双(2，2，6，6-四甲基哌啶-4-基)酯、癸二酸双(1，2，2，6，6-五甲基哌啶-4-基)酯、癸二酸双(1-辛氧基-2，2，6，6-四甲基哌啶-4-基)酯、正丁基-3，5-二叔丁基-4-羟基苄基丙二酸双(1，2，2，6，6-五甲基哌啶基)酯、1-羟乙基-2，2，6，6-四甲基-4-羟基哌啶与丁二酸的缩合产物、N，N′-双(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)六亚甲基二胺与4-叔辛基氨基-2，6-二氯-1，3，5-S-三嗪的线型或环状的缩合产物、次氮基三乙酸三(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)酯、1，2，3，4-丁烷四羧酸四(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)酯、1，1′-(1，2-乙烷二基)-双(3，3，5，5-四甲基哌嗪酮)、4-苯甲酰基-2，2，6，6-四甲基哌啶、4-硬脂酰氧-2，2，6，6-四甲基哌啶、2-正丁基-2-(2-羟基-3，5-二叔丁基苄基)丙二酸双(1，2，2，6，6-五甲基哌啶基)酯、3-正辛基-7，7，9，9-四甲基-1，3，8-三氮杂螺〔4.5〕癸烷-2，4-二酮、癸二酸双(1-辛氧-2，2，6，6-四甲基哌啶基)酯、丁二酸双(1-辛氧-2，2，6，6-四甲基哌啶基)酯、N，N′-双(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)六亚甲基二胺与4-吗啉-2，6-二氯-1，3，5-三嗪的线型或环状的缩合物、2-氯-4，6-双(4-正丁胺基-2，2，6，6-四甲基哌啶基)-1，3，5-三嗪与1，2-双(3-氨基丙氨基)乙烷的缩合物、2-氯-4，6-双-(4-正丁胺基-1，2，2，6，6-五甲基哌啶基)-1，3，5-三嗪与1，2-双(3-氨基丙氨基)乙烷的缩合物、8-乙酰基-3-十二碳烷基-7，7，9，9-四甲基-1，3，8-三氮杂螺〔4.5〕癸烷-2，4-二酮、3-十二碳烷基-1-(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)吡咯烷-2，5-二酮、3-十二碳烷基-1-(1，2，2，6，6-五甲基-4-哌啶基)吡咯烷-2，5-二酮、4-十六碳烷氧基和4-硬脂酰氧基-2，2，6，6-四甲基哌啶的混合物、N，N′-双(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)六亚甲基二胺和4-环己基氨基-2，6-二氯-1，3，5-三嗪的缩合物、1，2-双(3-氨基丙胺基)乙烷和2，4，6-三氯-1，3，5-三嗪以及4-丁胺基-2，2，6，6-四甲基哌啶的缩合物(CAS No.136504-96-6)；N-(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)-正十二碳烷基丁二酰亚胺、N-(1，2，2，6，6-五甲基-4-哌啶基)-正十二碳烷基丁二酰亚胺、2-十一碳烷基-7，7，9，9-四甲基-1-氧杂-3，8-二氮杂-4-氧代-螺〔4.5〕癸烷、7，7，9，9-四甲基-2-环十一碳烷基-1-氧杂-3，8-二氮杂-4-氧代-螺〔4.5〕癸烷和环氧氯丙烷的反应产物、1，1-双(1，2，2，6，6-五甲基-4-哌啶基氧羰基)-2-(4-甲氧基苯基)醚、N，N′-双-甲酰基-N，N′-双(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)六亚甲基二胺、4-甲氧亚甲基丙二酸与1，2，2，6，6-五甲基-4-羟基哌啶的二酯、聚〔甲基丙基-3-氧-4-(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)〕硅氧烷、马来酸酐与α-烯烃的共聚物与2，2，6，6-四甲基-4-氨基哌啶或1，2，2，6，6-五甲基-4-氨基哌啶的反应产物。
2.7.草酰胺类，例如4，4′-二辛氧基草酰苯胺、2，2′-二乙氧基草酰苯胺、2，2′-二辛氧基-5，5′-二叔丁基草酰苯胺、2，2′-二-十二碳烷氧基-5，5′-二叔丁基草酰苯胺、2-乙氧基-2′-乙基草酰苯胺、N，N′-双(3-二甲胺基丙基)草酰胺、2-乙氧基-5-叔丁基-2′-乙基草酰苯胺以及它与2-乙氧基-2′-乙基-5，4′-二叔丁基草酰苯胺的混合物、邻位和对位甲氧基二取代草酰苯胺和邻位和对位乙氧基二取代草酰苯胺的混合物。
2.8.2-(2-羟基苯基)-1，3，5-三嗪类，例如2，4，6-三(2-羟基-4-辛氧基苯基)-1，3，5-三嗪、2-(2-羟基-4-辛氧基苯基)-4，6-双(2，4-二甲基苯基)-1，3，5-三嗪、2-(2，4-二羟基苯基)-4，6-双(2，4-二甲基苯基)-1，3，5-三嗪、2，4-双(2-羟基-4-丙氧基苯基)-6-(2，4-二甲基苯基)-1，3，5-三嗪、2-(2-羟基-4-辛氧基苯基)-4，6-双(4-甲基苯基)-1，3，5-三嗪、2-(2-羟基-4-十二碳烷氧基苯基)-4，6-双(2，4-二甲基苯基)-1，3，5-三嗪、2-(2-羟基-4-十三碳烷氧基苯基)-4，6-双(2，4-二甲基苯基)-1，3，5-三嗪、2-〔2-羟基-4-(2-羟基-3-丁氧基丙氧基)苯基〕-4，6-双(2，4-二甲苯基)-1，3，5-三嗪、2-〔2-羟基-4-(2-羟基-3-辛氧基丙氧基)苯基〕-4，6-双(2，4-二甲基苯基)-1，3，5-三嗪、2-〔4-(十二碳烷氧基/十三碳烷氧基-2-羟基丙氧基)-2-羟基苯基〕-4，6-双(2，4-二甲基苯基)-1，3，5-三嗪、2-〔2-羟基-4-(2-羟基-3-十二碳烷氧基丙氧基)苯基〕-4，6-双(2，4-二甲基苯基)-1，3，5-三嗪、2-(2-羟基-4-己氧基)苯基-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪、2-(2-羟基-4-甲氧基苯基)-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪，2，4，6-三〔2-羟基-4-(3-丁氧基2-羟基丙氧基)苯基〕-1，3，5-三嗪、2-(2-羟基苯基)-4-(4-甲氧基苯基)-6-苯基-1，3，5-三嗪、2-{2-羟基-4-〔3-(2-乙基己基-1-氧)-2-羟基丙氧基〕苯基}-4，6-双(2，4-二甲基苯基)-1，3，5-三嗪。
3.金属去活化剂，例如N，N′-二苯基草酰胺、N-水杨醛-N′-水杨酰基肼、N，N′-双(水杨酰基)肼、N，N′-双(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酰基)肼、3-水杨酰胺基-1，2，4-三唑、双(亚苄基)草酰基二酰肼、草酰苯胺、间苯二酰基二酰肼、癸二酰基双苯基酰肼、N，N′-二乙酰基己二酰基二酰肼、N，N′-双(水杨酰基)草酰基二酰肼、N，N′-双(水杨酰基)硫代丙酰基二酰肼。
4.亚磷酸酯、膦和亚膦酸酯类，例如亚磷酸三苯酯、亚磷酸二苯基烷基酯、亚磷酸苯基二烷基酯、亚磷酸三(壬基苯基)酯、亚磷酸三月桂酯、亚磷酸三-十八烷基酯、三甲基膦、三正丁基膦、三苯基膦、二亚磷酸二硬脂酰基季戊四醇酯、亚磷酸三(2，4-二叔丁基苯基)酯、二亚磷酸二异癸基季戊四醇酯、二亚磷酸双(2，4-二叔丁基苯基)季戊四醇酯、二亚磷酸双(2，6-二叔丁基-4-甲基苯基)季戊四醇酯、二亚磷酸二异癸氧基季戊四醇酯、二亚磷酸双(2，4-二叔丁基-6-甲基苯基)季戊四醇酯、二亚磷酸双(2，4，6-三叔丁基苯基)季戊四醇酯、三亚磷酸三硬脂酰基山梨糖醇酯、二亚膦酸四(2，4-二叔丁基苯基)4，4′-亚联苯基酯、6-异辛氧基-2，4，8，10-四叔丁基-12H-二苯并〔d，g〕-1，3，2-dioxaphosphocin、亚磷酸双(2，4-二叔丁基-6-甲苯基)甲基酯、亚磷酸双(2，4-二叔丁基-6-甲基苯基)乙酯、2，2′，2″-次氮基〔三乙基-三(3，3′，5，5″-四叔丁基-1，1′-联苯-2，2′-二基)亚磷酸酯〕、亚磷酸2-乙基己基(3，3′，5，5′-四叔丁基1，1′-联苯-2，2′-二基)酯。
以下的亚磷酸酯是特别优选的：
亚磷酸三(2，4-二叔丁基苯基)酯(Irgafos168，Ciba SpecialtyChemicals的产品)，亚磷酸三(壬基苯基)酯，和选自以下提到的结构式(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)和(g)的亚磷酸酯：
5.羟胺，例如N，N-二苄基羟胺，N，N-二乙基羟胺，N，N-二辛基羟胺，N，N-二月桂基羟胺，N，N-二(十四烷基)羟胺，N，N-二(十六烷基)羟胺，N，N-二(十八烷基)羟胺，N-十六烷基-N-十八烷基羟胺，N-十七烷基-N-十八烷基羟胺，由加氢牛脂胺得到的N，N-二烷基羟胺。
6.硝酮，例如，N-苄基α-苯基硝酮，N-乙基α-甲基硝酮，N-辛基α-庚基硝酮，N-月桂基α-十一烷基硝酮，N-十四烷基α-十三烷基硝酮，N-十六烷基α-十五烷基硝酮，N-十八基α-十七烷基硝酮，N-十六烷基α-十七烷基硝酮，N-十八烷基α-十五烷基硝酮，N-十七烷基α-十七烷基硝酮，N-十八烷基α-十六烷基硝酮，和由通过加氢牛脂胺制备的N，N-二烷基羟胺衍生的硝酮。
7.硫代增效剂，例如硫代二丙酸二月桂酯或硫代二丙酸二硬脂基酯。
8.过氧化物清除剂，例如β-硫代二丙酸的酯类，例如月桂酯、硬脂基酯、肉豆蔻基酯或十三碳烷基酯、巯基苯并咪唑、2-巯基苯并咪唑的锌盐，二丁基二硫代氨基甲酸锌，二-十八碳烷基二硫化物，四(β-十二碳烷巯基)丙酸季戊四醇酯。
9.聚酰胺稳定剂，例如与碘化物和/或磷化合物以及二价锰盐结合在一起的铜盐。
10.碱性共稳定剂，例如蜜胺、聚乙烯吡咯烷酮、双氰胺、氰脲酸三烯丙酯、脲衍生物、肼衍生物、胺类、聚酰胺类、聚氨基甲酸酯类、高级脂肪酸的碱金属盐和碱土金属盐，例如硬脂酸钙、硬脂酸锌、山嵛酸镁、硬脂酸镁、蓖麻醇酸钠、棕榈酸钾、邻苯二酚锑或邻苯二酚锌。
11.成核剂，例如无机物质，诸如滑石，金属氧化物，诸如二氧化钛或氧化镁、优选碱土金属的磷酸盐、碳酸盐或硫酸盐；有机化合物，诸如单或多羧酸及其盐类，例如4-叔丁基苯甲酸、己二酸、二苯基乙酸、丁二酸钠或苯甲酸钠；以及聚合化合物诸如离子共聚物(离子交联聚合物)。
12.苯并呋喃酮类和吲哚满酮类，例如那些被公开于U.S.4,325,863；U.S.4,338,244；U.S.5,175,312；U.S.5,216,052；U.S.5,252,643；DE-A-4316611；DE-A-4316622；DE-A-4316876；EP-A-0589839或EP-A-0591102中的化合物，或3-〔4-(2-乙酰氧基乙氧基)-苯基〕-5，7-二叔丁基苯并呋喃-2-酮、5，7-二叔丁基-3-〔4-(2-硬脂酰氧基乙氧基)苯基〕苯并呋喃-2-酮、3，3′-双〔5，7-二叔丁基-3-(4-〔2-羟基乙氧基〕苯基)苯并呋喃-2-酮〕、5，7-二叔丁基-3-(4-乙氧基苯基)苯并呋喃-2-酮、3-(4-乙酰氧基-3，5-二甲基苯基)-5，7-二叔丁基并呋喃-2-酮、3-(3，5-二甲基-4-新戊酰氧基苯基)-5，7-二叔丁基苯并呋喃-2-酮、3-(3，4-二甲基苯基)-5，7-二叔丁基-苯并呋喃-2-酮、3-(2，3-二甲基苯基)-5，7-二叔丁基苯并呋喃-2-酮。
13.其它添加剂，例如增塑剂，润滑剂，乳化剂，颜料，流变学添加剂，催化剂，均化助剂，光学增亮剂，耐火剂，抗静电剂，或发泡剂。
本发明具体的实施方案涉及季戊四醇四[3-(3，5-二叔丁基-4-羟苯基)-丙酸酯]的新的结晶形态。所述新的结晶形态，其熔点为123℃，具有可以清楚地与其他晶型，如美国专利说明书4,683,326中定义的λ-变体区分开来的特征X射线衍射图样。123℃的熔点使新的晶型与其他结晶变体，如已知的熔点为116℃的β-变体，或者熔点为118℃的δ-变体区分开来。
季戊四醇四[3-(3，5-二叔丁基-4-羟苯基)丙酸酯]的新晶型的特征在于，在其X射线粉末衍射图案中，以下主衍射线具有如下的晶面间距[d值]和相对谱线强度(CuK辐射：35kV，60mA，自动发散狭缝，衍射束单色仪接收狭缝：0.2mm，散射狭缝：1度)：
d-间距[] 相对强度
22.7 强
19.7 强
14.9 中等
13.1 中等
11.3 中等
9.0 弱
8.6 中等
7.6 弱
7.1 非常强
6.6 弱
5.94 弱
5.63 中等
5.45 弱
5.26 中等
5.06 中等
4.82 中等
4.74 强
4.58 中等
4.43 非常强
4.30 弱
4.09 弱
3.93 弱
3.75 弱
单位为。
更精确地说，季戊四醇四[3-(3，5-二叔丁基-4-羟苯基)丙酸酯]的新结晶变体(μ-晶型)的特征在于，在其X射线粉末衍射图案中，具有如下晶面间距[d值]和相对谱线强度，包括主衍射线和较弱谱线：
d间距[] 相对强度
22.7 强
19.7 强
14.9 中等
13.1 中等
12.4 非常弱
11.3 中等
10.9 非常弱
9.9 非常弱
9.0 弱
8.6 中等
7.6 弱
7.1 非常强
6.6 弱
6.3 非常弱
5.94 弱
5.81 非常弱
5.63 中等
5.45 弱
5.35 非常弱
5.26 中等
5.06 中等
4.93 弱
4.82 中等
4.74 强
4.58 中等
4.52 弱
4.43 非常强
4.30 弱
4.13 非常弱
4.09 弱
3.93 弱
3.75 弱
3.59 非常弱
3.42 非常弱
3.33 非常弱
3.25 非常弱
3.16 非常弱
3.06 非常弱
新的晶型，特别是季戊四醇四[3-(3，5-二叔丁基-4-羟苯基)丙酸酯]的新的结晶变体(μ-晶型)，是与其他晶型相比该化合物有利的优选晶型。例如，将季戊四醇四[3-(3，5-二叔丁基-4-羟苯基)丙酸酯]的结晶变体(μ-晶型)作为晶种，与聚氧乙烯脱水山梨糖醇的偏酯，特别是聚氧乙烯-(20或5)-脱水山梨糖醇单油酸酯结合，用在用于制备以上定义的固体颗粒的方法中，是特别有利的，因为它保证结晶工艺快速并完全。
本发明还涉及包括新晶型，尤其是季戊四醇四[3-(3，5-二叔丁基-4-羟苯基)丙酸酯]的结晶变体(μ-晶型)的含水分散体。
本发明另外的实施方案涉及包括呈与其他晶型混合物形式的新晶型，尤其是季戊四醇四[3-(3，5-二叔丁基-4-羟苯基)丙酸酯]的新结晶变体(μ-晶型)的含水分散体。
本发明还涉及制备晶型，特别是如上定义的季戊四醇四[3-(3，5-二叔丁基-4-羟苯基)丙酸酯]的结晶变体(μ-晶型)的方法，其特征在于制备均匀的醇含水分散体，其中包括季戊四醇四[3-(3，5-二叔丁基-4-羟苯基)丙酸酯]和选自乙醇、异丙醇和2-丁醇的低级醇，所述晶体是通过在90℃以上的温度下加入聚氧乙烯-(20或5)-脱水山梨糖醇单油酸酯和晶种形成的。
该方法包括以下工艺步骤：即，将季戊四醇四[3-(3，5-二叔丁基-4-羟苯基)丙酸酯]的熔融体或其在包括选自乙醇、异丙醇和2-丁醇的低级醇的含水醇溶液中形成的悬浮液加热到90℃至分散体沸点的温度范围内。通过剧烈搅拌将分散体充分混合。通过在水醇溶液中加入从前批料中获得的μ-变体晶型而加速晶型的形成。不同的结晶变体，如专利说明书4,683,326所述的λ-变体，也可以与μ-结晶变体混合加入。
新晶型特别适合于制备含有季戊四醇四[3-(3，5-二叔丁基-4-羟苯基)-丙酸酯]晶体的批量的方法。依据这一方法，制备包括季戊四醇-四[3-(3，5-二叔丁基-4-羟苯基)-丙酸酯]的均匀含水分散体，加入聚氧乙烯-(20或5)-脱水山梨糖醇单油酸酯，并在分散体中加入呈现任选与其他晶型的混合物形式的所述结晶变体(μ-晶型)的结晶。
本发明另一个特定的实施方案涉及N，N′-己烷-1，6-二基-二[3-(3，5-二叔丁基-4-羟苯基丙酰胺)]的新晶型。该新晶型具有可以清楚地与其他晶型，如可以通过已知工艺方法从溶剂甲苯中得到的α-变体区分开来的特征X射线衍射图样。
以下描述用于获得N，N′-己烷-1，6-二基-二[3-(3，5-二叔丁基-4-羟苯基丙酰胺)]的α-变体的这种已知的工艺方法：
将1580毫升甲苯加入到装有冷凝器、锚式搅拌器和输送管的5升双夹套反应器中，该反应器被加热到110℃(搅拌器速率150rpm)。在90℃下，加入溶于1200毫升甲苯的890克N，N′-己烷-1，6-二基-二[3-(3，5-二叔丁基-4-羟苯基丙酰胺)]。输送管用250毫升甲苯冲洗。溶液被加热到80℃后，加入0.1克N，N′-己烷-1，6-二基-二[3-(3，5-二叔丁基-4-羟苯基丙酰胺)]晶体作为晶种。将溶液冷却到77℃并在此温度下保持60分钟。然后将溶液冷却到20℃，并在此温度下另外保持60分钟。过滤晶体悬浮液，用3120毫升甲苯洗涤3次。在40毫巴下，将白色晶体真空干燥24小时。
更精确地说，N，N′-己烷-1，6-二基-二[3-(3，5-二叔丁基-4-羟苯基丙酰胺)]的结晶变体(α-晶型)的特征在于，在其X射线粉末衍射图案中，具有以下晶面间距[d值]和相对谱线强度，包括主衍射线和较弱谱线：
d间距[] 相对强度
16.0 中等
13.8 非常弱
12.7 弱
10.5 非常强
8.5 中等
8.0 中等
7.5 中等
6.9 中等
6.8 中等
6.3 弱
6.1 中等
5.83 弱
5.60 中等
5.25 强
4.99 强
4.71 强
4.60 强
4.37 强
4.23 中等
4.03 弱
3.85 弱
3.75 非常弱
3.63 非常弱
3.54 弱
3.49 中等
3.38 非常弱
3.29 弱
3.25 弱
3.18 非常弱
3.13 非常弱
3.04 弱
N，N′-己烷-1，6-二基-二[3-(3，5-二叔丁基-4-羟苯基丙酰胺)]的新晶型的特征在于，在其X射线粉末衍射图案中，以下主衍射线具有以下面晶间距[d值]和相对谱线强度(CuK射线：35kV，60mA，自动发散狭缝，衍射束单色仪接收狭缝：0.2mm，散射狭缝：1度)：
d间距[] 相对强度
7.3 中等
5.13 强
4.88 中等
3.92 弱
更精确地，N，N′-己烷-1，6-二基-二[3-(3，5-二叔丁基-4-羟苯基丙酰胺)]的新晶型的特征在于，在其X射线粉末衍射图案中，具有以下晶面间距[d值]和相对谱线强度，包括主衍射线和较弱谱线：
d间距[] 相对强度
11.1 弱
10.3 中等
7.9 中等
7.3 中等
5.13 强
5.06 强
4.88 中等
3.92 弱
更精确地，N，N′-己烷-1，6-二基-二[3-(3，5-二叔丁基-4-羟苯基丙酰胺)]的结晶变体(β-晶型)的特征在于，在其X射线粉末衍射图案中，具有以下晶面间距[d值]和相对谱线强度，包括主衍射线和较弱谱线：
d间距[] 相对强度
16.0 非常弱
13.6 非常弱
12.7 非常弱
11.1 弱
10.5 中等
10.3 中等
9.1 非常弱
8.5 弱
8.0 中等
7.9 中等
7.5 中等
7.3 中等
7.1 中等
6.8 弱
6.4 弱
6.2 中等
6.1 中等
5.94 弱
5.83 非常弱
5.58 中等
5.24 中等
5.13 强
5.06 强
4.98 中等
4.88 中等
4.71 中等
4.59 强
4.54 强
4.38 强
4.24 中等
4.13 中等
3.92 弱
3.85 弱
3.70 非常弱
3.53 弱
3.38 非常弱
3.29 非常弱
3.05 非常弱
新晶型，特别是N，N′-己烷-1，6-二基-二[3-(3，5-二叔丁基-4-羟苯基丙酰胺)]的新型结晶变体(β-晶型)，是与其他晶型相比该化合物有利的一种优选晶型。例如，在以上定义的用于制备固体颗粒的方法中，使用N，N′-己烷-1，6-二基-二[3-(3，5-二叔丁基-4-羟苯基丙酰胺)]的该结晶变体(β-晶型)作为种晶，与聚氧乙烯脱水山梨糖醇的偏酯，特别是聚氧乙烯-(20或5)-脱水山梨糖醇单油酸酯的结合是特别有利的，因为它保证结晶工艺快速并完全。
本发明还涉及包括新晶型，尤其是N，N′-己烷-1，6-二基-二[3-(3，5-二叔丁基-4-羟苯基丙酰胺)]的结晶变体(β-晶型)的含水分散体。
本发明另外的实施方案涉及包括呈与其他晶型混合物形式的新晶型，尤其是N，N′-己烷-1，6-二基-二[3-(3，5-二叔丁基-4-羟苯基丙酰胺)]的新结晶变体(β-晶型)的含水分散体。
本发明还涉及制备该晶型，特别是如上定义的N，N′-己烷-1，6-二基-二[3-(3，5-二叔丁基-4-羟苯基丙酰胺)]的结晶变体(β-晶型)的方法，其特征在于制备均匀的醇含水分散体，其中包括N，N′-己烷-1，6-二基-二[3-(3，5-二叔丁基-4-羟苯基丙酰胺)]和任选地选自乙醇、异丙醇和2-丁醇的低级醇，所述晶体是通过在75℃以上的温度下加入聚氧乙烯-(20或5)-脱水山梨糖醇单油酸酯和晶种形成的。
该方法包括以下工艺步骤：即，将N，N′-己烷-1，6-二基-二[3-(3，5-二叔丁基-4-羟苯基丙酰胺)](β-晶型)的熔融体或其在水中或在包括选自乙醇、异丙醇和2-丁醇的低级醇的水醇溶液中的悬浮液加热到75℃至分散体的沸点，优选75-90℃的温度范围内。通过剧烈搅拌将分散体充分混合。通过在水醇溶液中“加入”从前批料中获得的β结晶变体而加速晶型的形成。
新晶型特别适合于制备含有N，N′-己烷-1，6-二基-二[3-(3，5-二叔丁基-4-羟苯基丙酰胺)]晶体的批量的方法。依据这一方法，制备包括N，N′-己烷-1，6-二基-二[3-(3，5-二叔丁基-4-羟苯基丙酰胺)](β-晶型)的均匀含水分散体，加入聚氧乙烯-(20或5)-脱水山梨糖醇单油酸酯，并在分散体中加入呈现任选与其他晶型的混合物形式的所述结晶变体(β-晶型)的结晶。
本发明另外的实施方案涉及以上定义的包括季戊四醇四[3-(3，5-二叔丁基-4-羟苯基)-丙酸酯](μ-晶型)和/或N，N′-己烷-1，6-二基-二[3-(3，5-二叔丁基-4-羟苯基丙酰胺)](β-晶型)结晶变体的含水分散体的进一步加工方法。所述分散体特别适合于稳定有机物质，尤其是聚合物，具体地说是苯乙烯(共)聚合物，如聚苯乙烯，ABS(丙烯腈-丁二烯-苯乙烯)，IPS(耐冲击聚苯乙烯，苯乙烯在聚丁二烯上的接枝共聚物)，MBS(甲基丙烯腈-丁二烯-苯乙烯)和SBS(苯乙烯-丁二烯-苯乙烯)。本发明的另一个实施方案涉及包括以下组分的聚合物组合物：
a′)以上定义的包括季戊四醇四[3-(3，5-二叔丁基-4-羟苯基)-丙酸酯](μ-晶型)和/或N，N′-己烷-1，6-二基-二[3-(3，5-二叔丁基-4-羟苯基丙酰胺)](β-晶型)结晶变体的含水分散体，和任选的其它添加剂；
b′)被稳定的免于受到氧化、热或光降解的聚合物材料。
引入到聚合物材料中可以通过，例如将其，如果希望的话，和另外的添加剂根据已知的方法混入组合物中来进行。引入到聚合物材料中可以在成形操作之前或在其过程中进行，或者通过在有或者没有后续蒸发溶剂的情况下，将组合物用于聚合物中。在弹性体的情况下，这些还可以以晶格的形式稳定下来。
因此，本发明尤其涉及组合物，其中以上定义的分散体被引入到和/或化学连接到弹性体/聚合物上。含水分散体还可以以母料的形式加入到要被稳定的聚合物中，其中所述母料包含以上定义的各个组分，其浓度为例如2.5-25.0重量％。
以上定义的分散体可以通过以下方法引入到聚合物中：作为乳液或分散体(如引入到晶格或乳液聚合物中)；在混入另外的组分或聚合物混合物时作为干混料引入；直接加入到工艺设备(如挤出机、密炼机等)中；以溶液或熔融物的形式引入。
因此，本发明还涉及制备聚合物组合物的方法，其包括在聚合物材料中引入以上定义的含水分散体以使其稳定，免受到氧化、热或光引起的降解。
聚合物组合物可以以各式各样的形式使用，并被加工成各种不同的产品，例如膜、纤维、带、模塑料或型，或者作为涂布粘合剂、粘结剂或油灰。以下实施例用于举例说明本发明。
实施例
实施例1
1.1标准方法
用于制备固体颗粒的方法在装有EkatoIntermig搅拌器、熔融物进口和温度计的3升双夹套反应器中进行。在另外一个装有锚式搅拌器并通过玻璃管与另一个反应器相连的1升双夹套反应器中制备熔融物。制备熔融物和固体颗粒这两个步骤都在氮保护气氛中进行。
将水(200重量％，以熔融物计)、表面活性剂TWEEN 80和一批种晶在3升反应器中混合并加热到形成固体颗粒的温度。以300-360克/小时的速度加入熔融物，并在此温度下维持。然后，在加料完毕后将形成的悬浮液另外搅拌30分钟。冷却到50℃后，将颗粒滤出并用水洗涤。随后把颗粒真空干燥。
1.2使用所述标准方法，通过向包含有4.5克TWEEN 80(0.5％)和70克IRGANOX 1098(7.8％)晶种的1800克95℃的水中加入900克IRGANOX 1098而获得固体颗粒。熔融物的温度为180℃。
1.3使用所述标准方法，通过向包含有70克(7.8％)IRGANOX B215晶种和4.5克TWEEN 80(0.5％)的水相中加入297克IRGANOX 1010和603克IRGAFOS 168(＝900克IRGANOX B215)而获得固体颗粒形式的IRGANOX 1010与IRGAFOS 168的混合物。
1.4使用所述标准方法，通过在包含有70克(7.8％)IRGANOX 1010晶种和2.0克TWEEN 80的水相中加入900克熔融物而获得固体颗粒形式的IRGANOX 1010。
1.5使用所述标准方法，通过在包含有1.5克TWEEN 80(0.5％)和15克IRGANOX 1010(5.0％)μ-晶型晶种的、90℃的540克水和60克乙醇的混合物中加入300克IRGANOX 1010熔融物而获得μ-晶型固体颗粒。熔融物的温度为140℃。
1.6使用所述标准方法，通过在包含有1.5克TWEEN 80(0.5％)和15克IRGANOX 1010(5.0％)μ-晶型晶种的、90℃的600g水和60克2-丙醇的混合物中加入300克IRGANOX 1010熔融物而获得μ-晶型固体颗粒。熔融物的温度为140℃。
1.7使用所述标准方法，通过在包含有0.5克TWEEN 80(0.16％)和3.8克IRGANOX 1010(1.3％)μ-晶型晶种的、90℃的600克水和60克2-丁醇的混合物中加入300克IRGANOX 1010熔融物而获得μ-晶型固体颗粒。熔融物的温度为140℃。
1.8使用所述标准方法，通过向包含有0.9克TWEEN 80(0.1％)和70克IRGANOX 1098(7.8％)晶种的1800克95℃的水中加入900克IRGANOX 1098熔融物而获得β-晶型的固体颗粒。熔融物的温度为180℃。
实施例2
将917克水、3克TWEEN 80和一批80克的IRGANOX 1010晶种(50μ)在3升反应器中混合并加热到90℃。加入200克无定形，优选球形的IRGANOX 1010。然后，将形成的悬浮液在90℃和190rpm下另外搅拌1小时。冷却到室温后，将结晶滤出并用水洗涤。随后把结晶真空干燥。
Claims (17)
1.制备包括基本上呈结晶形态的下式化合物的固体颗粒的方法：
其中，
彼此独立的R1和R2中的一个表示氢或C1-C4烷基并且另一个表示C3-C4烷基；
x表示零(直接键)或1-3的数；
Y表示C8-C22烷氧基；或以下部分结构式的基团：
或
其中，
彼此独立的R1′和R2′中的一个表示氢或C1-C4烷基并且另一个表示C3-C4烷基；
x表示零(直接键)或1-3的数；
y表示2-10的数；且
z表示2-6的数，
其特征在于制备得到均匀的含水分散体，该分散体包括化合物(I)或其混合物，其中R1、R2、R1′、R2′、Y、x、y和z定义如上，晶体是通过加入聚氧乙烯脱水山梨糖醇的脂肪酸偏酯和晶种形成的，并且将得到的晶体从分散体中分离出来。
2.进一步加工包括基本上呈结晶形态的化合物(I)的固体颗粒的工艺步骤，其特征在于制备均匀的含水分散体，该分散体包括化合物(I)或其混合物，其中R1、R2、R1′、R2′、Y、x、y和z的定义如权利要求1，晶体是通过加入聚氧乙烯脱水山梨糖醇的脂肪酸偏酯和晶种形成的，得到的晶体从分散体中分离出来，并进一步加工成其他的固体颗粒形式。
3.权利要求1的方法，其特征在于晶体是通过加入选自如下的聚氧乙烯脱水山梨糖醇的脂肪酸偏酯形成的：聚氧乙烯脱水山梨糖醇聚氧乙烯(20或4)-脱水山梨糖醇单月桂酸酯，聚氧乙烯-(20)-脱水山梨糖醇单棕榈酸酯或单硬脂酸酯，聚氧乙烯-(4或20)-脱水山梨糖醇单硬脂酸酯或三硬酯酸酯，聚氧乙烯-(20或5)-脱水山梨糖醇单油酸酯和聚氧乙烯-(20)-脱水山梨糖醇三油酸酯。
4.权利要求3的方法，其特征在于晶体是通过加入聚氧乙烯-(20或5)-脱水山梨糖醇单油酸酯形成的。
5.权利要求1用于制备包括基本上呈结晶形态的化合物(I)或其混合物的固体颗粒的方法，其中：
彼此独立的R1和R2中的一个表示氢或叔丁基且另一个表示叔丁基；
x表示2；和
Y表示C8-C22烷氧基；或部分结构式(A)、(B)或(C)的基团，
其中：
彼此独立的R1′和R2′中的一个表示氢或叔丁基且另一个表示叔丁基；
x表示2；y表示6；和z表示3，
其特征在于晶体是通过加入聚氧乙烯-(20或5)-脱水山梨糖醇单油酸酯形成的。
6.权利要求2的方法，其特征在于所得到的晶体是从分散体分离出来的并被转化为颗粒。
7.可通过权利要求2的方法获得的包括基本上呈结晶形态的化合物(I)或其混合物的压缩制品。
8.含水分散体，其包括：
a)基本上呈结晶形态的化合物(I)或其混合物，其中R1、R2、R1′、R2′、Y、x、y和z的定义如权利要求1；
b)聚氧乙烯脱水山梨糖醇的脂肪酸偏酯；和
c)水。
9.权利要求1的含水分散体，其包括基本上呈结晶形态的季戊四醇四[3-(3，5-二叔丁基-4-羟苯基)-丙酸酯]作为组分a)。
10.权利要求1的含水分散体，其包括基本上呈结晶形态的N，N′-己烷-1，6-二基-二[3-(3，5-二叔丁基-4-羟苯基丙酰胺)]作为组分a)。
11.季戊四醇四[3-(3，5-二叔丁基-4-羟苯基)丙酸酯]的晶型，其特征在于，在其X射线粉末衍射图案中，以下主衍射线具有如下的晶面间距[d值]和相对谱线强度：
d-间距[] 相对强度
22.7 强
19.7 强
14.9 中等
13.1 中等
11.3 中等
9.0 弱
8.6 中等
7.6 弱
7.1 非常强
6.6 弱
5.94 弱
5.63 中等
5.45 弱
5.26 中等
5.06 中等
4.82 中等
4.74 强
4.58 中等
4.43 非常强
4.30 弱
4.09 弱
3.93 弱
3.75 弱
12.权利要求10的季戊四醇四[3-(3，5-二叔丁基-4-羟苯基)丙酸酯]的结晶变体(μ-晶型)，其特征在于，在其X射线粉末衍射图案中，具有如下晶面间距[d值]和相对谱线强度：
d-间距[] 相对强度
22.7 强
19.7 强
14.9 中等
13.1 中等
12.4 非常弱
11.3 中等
10.9 非常弱
9.9 非常弱
9.0 弱
8.6 中等
7.6 弱
7.1 非常强
6.6 弱
6.3 非常弱
5.94 弱
5.81 非常弱
5.63 中等
5.45 弱
5.35 非常弱
5.26 中等
5.06 中等
4.93 弱
4.82 中等
4.74 强
4.58 中等
4.52 弱
4.43 非常强
4.30 弱
4.13 非常弱
4.09 弱
3.93 弱
3.75 弱
3.59 非常弱
3.42 非常弱
3.33 非常弱
3.25 非常弱
3.16 非常弱
3.06 非常弱
13.包括权利要求12中定义的季戊四醇四[3-(3，5-二叔丁基-4-羟苯基)丙酸酯]的结晶变体(μ-晶型)的含水分散体。
14.N，N′-己烷-1，6-二基-二[3-(3，5-二叔丁基-4-羟苯基丙酰胺)]的晶型，其特征在于，在其X射线粉末衍射图案中，以下主衍射线具有以下晶面间距[d值]和相对谱线强度：
d-间距[] 相对强度
7.3 中等
5.13 强
4.88 中等
3.92 弱
15.权利要求13的N，N′-己烷-1，6-二基-二[3-(3，5-二叔丁基-4-羟苯基丙酰胺)]的晶型，其特征在于，在其X射线粉末衍射图案中，具有以下晶面间距[d值]和相对谱线强度，包括主衍射线和较弱谱线：
d-间距[] 相对强度
11.1 弱
10.3 中等
7.9 中等
7.3 中等
5.13 强
5.06 强
4.88 中等
3.92 弱
16.N，N′-己烷-1，6-二基-二[3-(3，5-二叔丁基-4-羟苯基丙酰胺)]的结晶变体(β-晶型)，其特征在于，在其X射线粉末衍射图案中，具有以下面间距[d值]和相对谱线强度，包括主衍射线和较弱谱线：
d-间距[] 相对强度
16.0 非常弱
13.6 非常弱
12.7 非常弱
11.1 弱
10.5 中等
10.3 中等
9.1 非常弱
8.5 弱
8.0 中等
7.9 中等
7.5 中等
7.3 中等
7.1 中等
6.8 弱
6.4 弱
6.2 中等
6.1 中等
5.94 弱
5.83 非常弱
5.58 中等
5.24 中等
5.13 强
5.06 强
4.98 中等
4.88 中等
4.71 中等
4.59 强
4.54 强
4.38 强
4.24 中等
4.13 中等
3.92 弱
3.85 弱
3.71 非常弱
3.53 弱
3.38 非常弱
3.29 非常弱
3.05 非常弱
17.包括权利要求16定义的N，N′-己烷-1，6-二基-二[3-(3，5-二叔丁基-4-羟苯基丙酰胺)]的结晶变体(β-晶型)的含水分散体。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP02406023 | 2002-11-26 | ||
| EP02406023.8 | 2002-11-26 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN1717385A true CN1717385A (zh) | 2006-01-04 |
| CN100448838C CN100448838C (zh) | 2009-01-07 |
Family
ID=32338231
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CNB2003801041780A Expired - Fee Related CN100448838C (zh) | 2002-11-26 | 2003-11-17 | 结晶形态的酚类抗氧化剂 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7262319B2 (zh) |
| EP (1) | EP1575895A1 (zh) |
| JP (1) | JP2006507337A (zh) |
| KR (1) | KR20050085019A (zh) |
| CN (1) | CN100448838C (zh) |
| AU (1) | AU2003300566B2 (zh) |
| BR (1) | BR0316567A (zh) |
| MY (1) | MY136146A (zh) |
| RU (1) | RU2362764C2 (zh) |
| TW (1) | TWI308145B (zh) |
| WO (1) | WO2004048312A1 (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111495312A (zh) * | 2020-05-22 | 2020-08-07 | 河南心连心化学工业集团股份有限公司 | 一种草酰胺合成装置以及合成方法 |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1771530B1 (en) * | 2004-07-23 | 2009-09-09 | Polnox Corporation | Anti-oxidant macromonomers and polymers and methods of making and using the same |
| WO2006010718A1 (en) | 2004-07-27 | 2006-02-02 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Process for preparing solid particles of phenolic antioxidants |
| US7902317B2 (en) | 2004-12-03 | 2011-03-08 | Polnox Corporation | Synthesis of aniline and phenol-based antioxidant macromonomers and corresponding polymers |
| CA2598703A1 (en) | 2005-02-22 | 2006-08-31 | Polnox Corporation | Nitrogen and hindered phenol containing dual functional macromolecular antioxidants: synthesis , performances and applications |
| WO2006104957A2 (en) | 2005-03-25 | 2006-10-05 | Polnox Corporation | Alkylated and polymeric macromolecular antioxidants and methods of making and using the same |
| WO2007050991A1 (en) | 2005-10-27 | 2007-05-03 | Polnox Corporation | Stabilized polyolefin compositions |
| US7705176B2 (en) | 2005-10-27 | 2010-04-27 | Polnox Corporation | Macromolecular antioxidants based on sterically hindered phenols and phosphites |
| WO2007064843A1 (en) | 2005-12-02 | 2007-06-07 | Polnox Corporation | Lubricant oil compositions |
| WO2008005358A2 (en) | 2006-07-06 | 2008-01-10 | Polnox Corporation | Novel macromolecular antioxidants comprising differing antioxidant moieties: structures, methods of making and using the same |
| US7767853B2 (en) | 2006-10-20 | 2010-08-03 | Polnox Corporation | Antioxidants and methods of making and using the same |
| WO2008055832A2 (en) * | 2006-11-09 | 2008-05-15 | Ciba Holding Inc. | Process using liquid phenolic antioxidants |
| KR101211231B1 (ko) * | 2008-08-21 | 2012-12-11 | 주식회사 엘지화학 | 산화방지제 유성 분산액과 이의 제조방법 및 이로부터 제조된 염화비닐계 수지 중합체 |
| JP5330904B2 (ja) * | 2009-06-12 | 2013-10-30 | 住友化学株式会社 | 粒状物質の製造方法 |
| BR112013023637B1 (pt) * | 2011-03-14 | 2020-12-15 | Dow Global Technologies Llc | Composição e artigo |
| JP5542289B2 (ja) * | 2012-01-23 | 2014-07-09 | トヨタ自動車株式会社 | オイル添加物およびオイルフィルター |
| US10294423B2 (en) | 2013-11-22 | 2019-05-21 | Polnox Corporation | Macromolecular antioxidants based on dual type moiety per molecule: structures, methods of making and using the same |
| WO2018160879A2 (en) | 2017-03-01 | 2018-09-07 | Polnox Corporation | Macromolecular corrosion (mcin) inhibitors: structures, methods of making and using the same |
| WO2018189016A1 (en) | 2017-04-10 | 2018-10-18 | Basf Se | Low volatile organic anti-oxidation stabilisers for polymeric systems, their production and use |
| CN107417528A (zh) * | 2017-05-02 | 2017-12-01 | 沈阳化工大学 | 一种抗氧剂1076在甲醇溶剂中得到针状晶形结晶的方法 |
Family Cites Families (32)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3644482A (en) * | 1961-10-30 | 1972-02-22 | Geigy Ag J R | (4-hydroxy-5-alkylphenyl) alkanoic acid esters of polyols |
| GB1123505A (en) * | 1966-01-10 | 1968-08-14 | Sankyo Co | Method for the production of microcrystals of chloramphenicol |
| US3666809A (en) * | 1969-10-08 | 1972-05-30 | Mitsubishi Chem Ind | Method for the production of acrylamide crystals |
| AT303971B (de) * | 1969-12-04 | 1972-12-27 | Yamanouchi Pharma Co Ltd | Verfahren zur Herstellung einer Suspension von Chloramphenicol-palmitat in mikrokristalliner Form |
| US3867414A (en) * | 1969-12-04 | 1975-02-18 | Yamanouchi Pharma Co Ltd | Process for the preparation of suspensions of microcrystals of chloramphenicol palmitate |
| JPS6013017B2 (ja) * | 1980-01-14 | 1985-04-04 | 三井化学株式会社 | テトラキス〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオニルオキシメチル〕メタンの製造方法 |
| JPS6013018B2 (ja) * | 1980-04-01 | 1985-04-04 | 三井化学株式会社 | 新規な結晶構造を有するテトラキス〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオニルオキシメチル〕メタン |
| JPS57197245A (en) * | 1981-05-28 | 1982-12-03 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | Tetrakis(3-(3,5-dibutyl-4-hydroxyphenyl) propionyloxymethyl)methane |
| JPS5974182A (ja) * | 1982-10-20 | 1984-04-26 | Sumitomo Chem Co Ltd | 複合酸化防止剤の球状製品の製造法 |
| JPS6063274A (ja) * | 1983-09-16 | 1985-04-11 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 酸化防止剤分散液 |
| JPH0689171B2 (ja) * | 1984-03-07 | 1994-11-09 | 三井東圧化学株式会社 | 酸化防止剤分散液の製造方法 |
| EP0200684B1 (de) * | 1985-05-02 | 1990-08-01 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zum Stabilisieren von kugelförmig polymerisierten Polyolefinen |
| US4683326A (en) * | 1985-07-19 | 1987-07-28 | Ciba-Geigy Corporation | Solvent-free crystallization of pentaerythritol tetrakis-[3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate] and the novel alpha-crystalline form thereof |
| JPH0657676B2 (ja) * | 1986-04-30 | 1994-08-03 | ムサシノガイギ−株式会社 | 独立粒子状β晶テトラキス〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオニルオキシメチル〕メタンおよびその製造方法 |
| JPS63159315A (ja) * | 1986-12-22 | 1988-07-02 | Yuutoku Yakuhin Kogyo Kk | パツプ剤 |
| EP0366808B1 (en) * | 1988-03-31 | 1994-06-15 | Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd. | Method of crystallization and purification for obtaining stable crystalls of tetrakis 3-(3,5-di-tertiary-butyl-4-hydroxyphenyl)propionyloxymethyl- methane on an industrial scale |
| JPH075518B2 (ja) * | 1988-03-31 | 1995-01-25 | 吉富製薬株式会社 | テトラキス〔３―（３，５―ジ第３級ブチル―４―ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチル〕メタンのβ晶の晶出精製方法 |
| US4847585A (en) | 1988-05-20 | 1989-07-11 | Mosebach Manufacturing Company | Center ventilated resistor grid |
| JPH085844B2 (ja) * | 1989-06-08 | 1996-01-24 | 吉富製薬株式会社 | 流動性の優れたα晶テトラキス〔３―（３，５―ジ―ｔ―ブチル―４―ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチル〕メタンおよびその製造方法 |
| JP2736265B2 (ja) * | 1989-06-08 | 1998-04-02 | 吉富製薬株式会社 | 粉体特性の優れたα晶テトラキス〔３―（３，５―ジ―ｔ―ブチル―４―ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチル〕メタンの製造法 |
| US5204022A (en) * | 1989-08-11 | 1993-04-20 | Eastman Kodak Company | Solid-form additive systems dispersible in aqueous media |
| JP2819163B2 (ja) * | 1989-08-25 | 1998-10-30 | 旭電化工業株式会社 | ラテックス用酸化防止剤分散液 |
| JPH03146563A (ja) * | 1989-11-01 | 1991-06-21 | Adeka Argus Chem Co Ltd | ラテックス用酸化防止剤分散液 |
| JP3024802B2 (ja) * | 1991-02-04 | 2000-03-27 | ポリプラスチックス株式会社 | ポリアセタール樹脂着色組成物 |
| JPH05271516A (ja) * | 1992-03-26 | 1993-10-19 | Polyplastics Co | ポリオキシメチレン組成物 |
| JPH0641348A (ja) * | 1992-03-31 | 1994-02-15 | Union Carbide Chem & Plast Technol Corp | 脂肪酸エステル中のポリマー添加剤の分散体 |
| JPH0625430A (ja) * | 1992-07-09 | 1994-02-01 | Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd | 有機材料の安定化処理法 |
| JP3215728B2 (ja) * | 1992-10-15 | 2001-10-09 | 旭電化工業株式会社 | テトラキス〔３−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチル〕メタンの製造方法 |
| DE19523115A1 (de) * | 1995-06-26 | 1997-01-02 | Hoechst Ag | Dispersionspulver mit erhöhter Selbstentzündungstemperatur |
| GB9624615D0 (en) * | 1996-11-26 | 1997-01-15 | Zeneca Ltd | Chrystallisation process |
| AU7043298A (en) * | 1997-04-15 | 1998-11-11 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Preparation of low-dust stabilisers |
| FR2775903B1 (fr) | 1998-03-12 | 2001-06-08 | Lhd Lab Hygiene Dietetique | Masse hydrocolloide a absorption accrue des les premieres heures d'utilisation |
-
2003
- 2003-11-17 WO PCT/EP2003/050838 patent/WO2004048312A1/en active Application Filing
- 2003-11-17 CN CNB2003801041780A patent/CN100448838C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2003-11-17 KR KR1020057008843A patent/KR20050085019A/ko not_active Application Discontinuation
- 2003-11-17 AU AU2003300566A patent/AU2003300566B2/en not_active Ceased
- 2003-11-17 US US10/534,513 patent/US7262319B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-11-17 RU RU2005120164/04A patent/RU2362764C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2003-11-17 JP JP2004554535A patent/JP2006507337A/ja active Pending
- 2003-11-17 BR BR0316567-1A patent/BR0316567A/pt not_active Application Discontinuation
- 2003-11-17 EP EP03811779A patent/EP1575895A1/en not_active Ceased
- 2003-11-22 MY MYPI20034507A patent/MY136146A/en unknown
- 2003-11-24 TW TW092132857A patent/TWI308145B/zh not_active IP Right Cessation
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111495312A (zh) * | 2020-05-22 | 2020-08-07 | 河南心连心化学工业集团股份有限公司 | 一种草酰胺合成装置以及合成方法 |
| CN111495312B (zh) * | 2020-05-22 | 2023-07-28 | 河南心连心化学工业集团股份有限公司 | 一种草酰胺合成装置以及合成方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20060189820A1 (en) | 2006-08-24 |
| KR20050085019A (ko) | 2005-08-29 |
| AU2003300566B2 (en) | 2010-01-21 |
| US7262319B2 (en) | 2007-08-28 |
| RU2362764C2 (ru) | 2009-07-27 |
| EP1575895A1 (en) | 2005-09-21 |
| BR0316567A (pt) | 2005-10-04 |
| CN100448838C (zh) | 2009-01-07 |
| JP2006507337A (ja) | 2006-03-02 |
| RU2005120164A (ru) | 2006-04-27 |
| MY136146A (en) | 2008-08-29 |
| TW200415234A (en) | 2004-08-16 |
| AU2003300566A1 (en) | 2004-06-18 |
| WO2004048312A1 (en) | 2004-06-10 |
| TWI308145B (en) | 2009-04-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN1717385A (zh) | 结晶形态的酚类抗氧化剂 | |
| CN1204182C (zh) | 在聚烯烃中uv吸收剂的协同作用混合物 | |
| CN1196740C (zh) | 滚塑法用稳定剂组合 | |
| CN1149228C (zh) | 在一种稳定的自由基存在下乳液聚合法 | |
| CN1087906A (zh) | 3-(2-酰氧基乙氧基苯基)苯并呋喃-2-酮用作稳定剂 | |
| CN1894327A (zh) | 填料和弹性体之间的偶联剂 | |
| CN1522276A (zh) | 添加剂官能化的亲有机物纳米级填料 | |
| CN1106809A (zh) | 3-芳基苯并呋喃酮稳定剂 | |
| CN1461767A (zh) | 农用制品 | |
| CN86107859A (zh) | 取代酚稳定剂 | |
| CN1823127A (zh) | 阻燃性聚乳酸 | |
| CN1136574A (zh) | 合成有机聚合物的稳定剂混合物 | |
| CN1745167A (zh) | 洗涤剂和织物软化剂配方 | |
| CN1732039A (zh) | 含有杯芳烃化合物的分散剂或增溶剂 | |
| CN1235958C (zh) | 稳定剂混合物 | |
| CN1649951A (zh) | 抑制由二缩醛产生的臭气和气味转移的抑制剂、包含该臭气和气味转移抑制剂的二缩醛组合物、包含该组合物的聚烯烃成核剂、和包含该成核剂的的聚烯烃树脂组合物和成型产品 | |
| CN1087287C (zh) | 包含苯酚基团和芳香胺基团的抗氧化剂 | |
| CN1151197C (zh) | 稳定的茂金属聚烯烃 | |
| CN1222565C (zh) | 稳定剂混合物 | |
| CN1878828A (zh) | 用于含卤聚合物的稳定剂组合物 | |
| CN1430605A (zh) | 由仲氨基氧化物合成胺醚的方法 | |
| CN1091118A (zh) | α，ω-链烷双酚 | |
| CN1269860C (zh) | 用羟胺酯将烯属不饱和羧酸衍生物接枝到热塑性聚合物上的方法 | |
| CN1235959C (zh) | 稳定剂混合物 | |
| CN1320087C (zh) | 含有均聚－和/或共聚物的含水组合物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| C17 | Cessation of patent right | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20090107 Termination date: 20111117 |