CN1732039A - 含有杯芳烃化合物的分散剂或增溶剂 - Google Patents

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Abstract

通过使用分散剂或增溶剂，可使碳类材料(富勒烯或纳米碳管等)、有机颜料(酞菁蓝等)等在有机基料(有机溶剂等)中比现在更加分散或增溶，所述分散剂或增溶剂的特征在于：该分散剂或增溶剂含有特定的杯芳烃化合物，构成所述杯芳烃的酚式羟基中，(A)至少一个未被取代、(B)至少一个被含有由一个或多个亚烷基氧基构成的基团和/或烃基、总碳原子数为10以上的基团取代。

Description

含有杯芳烃化合物的分散剂或增溶剂
技术领域
本发明涉及以含有特定杯芳烃化合物为特征的分散剂和增溶剂。更详细地说，涉及能使特别是富勒烯、碳纳米管等碳类材料或酞菁系颜料、偶氮颜料、喹吖啶酮系颜料、蒽醌颜料、二酮基吡咯并吡咯系颜料等有机颜料在有机溶剂、树脂、润滑油、油性涂料油墨等有机基料中分散或增溶的杯芳烃化合物，这是一项可广泛应用于复合材料、润滑剂、导电材料、光学材料等领域的技术。
背景技术
作为环状包合化合物的杯芳烃能够包合各种各样的化合物，可用作可被包合的客体化合物的分散剂或增溶剂。应用于有机基料中的例子有：将酚式羟基全部被酰化的杯芳烃衍生物在树脂组合物中用作金属俘获剂(专利文献1：日本特表平01-501006号公报)；利用酚式羟基未被改性或被改性的杯芳烃衍生物的结晶性非常好这一点，通过在其固体(晶体)中复合添加剂，使添加剂均匀分散(专利文献2：日本特开2001-055469号公报)等。后一个例子中，对羟基进行改性的侧链的碳原子数最好为10以下，这是为了保持结晶性。
可被杯芳烃包合的客体化合物例如有富勒烯。富勒烯是1970年大泽等人推测其存在(非专利文献1：日本化学会著，季刊化学总说“第三代碳同位素：富勒烯的化学”，学会出版中心，1999年11月20日，43期，6-14页)、クロト-等人成功合成的球状碳分子的总称，其代表是60个碳原子结合成足球构造的直径约0.7nm的C60。富勒烯的特殊形状使其刚被发现时就被期待用作纳米尺寸的润滑剂或轴承等，随着后来在物理化学方面研究的不断发展，还进行了应用其光敏作用和作为半导体的性质的研究。制备方法也从发现当初的激光照射，经由电弧放电，发展到了最近确立的合成法，该合成法将燃烧生成与通过用与杯芳烃形成特异性包合物的杯芳烃进行纯化的方法结合应用。目前，富勒烯几乎还没有在工业上应用的例子，仍处于研究开发阶段，但鉴于通过上述大规模生产而降低成本以及对纳米技术的关注不断上升，有望在不远的将来得到工业应用。
当发挥富勒烯所具有的特殊性能，例如利用分子形状作为润滑剂使用时，优选富勒烯分子为一个一个完全分散的状态。但是富勒烯在各种溶剂中的溶解性低，例如，在溶解性相对较好的1-甲基萘中的溶解度常温附近约为33mg/ml，在经常使用的甲苯中约为3mg/ml，在烃类溶剂或醇类溶剂中则非常难溶，为0.1mg/ml以下(非专利文献2：筱原久典、斋藤弥八著，“富勒烯的化学与物理”，第一版第一次印刷，名古屋大学出版会，1997年1月15日，40-41页)。
而富勒烯以外的碳类材料如碳纳米管、石墨等在有机溶剂、树脂等中也难以单分散，需要优良的分散剂。
本发明所要解决的课题是提供含有特定杯芳烃化合物的分散剂和增溶剂，所述特定杯芳烃化合物使富勒烯、碳纳米管等碳类材料或酞菁系颜料、偶氮颜料、喹吖啶酮系颜料、蒽醌颜料、二酮基比咯并吡咯系颜料等有机颜料在有机溶剂、树脂、润滑油等有机基料中能比现在更加分散或增溶。还提供含有这些分散剂或增溶剂的润滑剂。
发明内容
本发明人为解决上述课题，进行了深入研究。本发明人认为上述专利文献2的例子未能获得满足要求的分散性的原因在于下述两点：(1)由于杯芳烃的酚式羟基全部被碳原子数为10以下的侧链取代，不存在酚式羟基，因而与作为分散对象的基料表面的吸附力弱；(2)当酚式羟基的取代基是碳原子数为10以下的侧链时，与有机基料的亲和性不足。因此，使用去除了这两点原因的特定的杯芳烃化合物，即构成杯芳烃的酚式羟基中，
(A)至少一个未被取代、
(B)至少一个被含有由一个或多个亚烷基氧基构成的基团和/或烃基、总碳原子数为10以上的基团取代的特定杯芳烃化合物，进行分散和增溶尝试，结果令人吃惊地发现：所述特定杯芳烃化合物能使例如富勒烯、纳米碳管等碳类材料或酞菁系颜料、偶氮颜料、喹吖啶酮系颜料、蒽醌颜料、二酮基吡咯并吡咯系颜料等有机颜料在有机溶剂、树脂、润滑油等有机基料中比现在更加分散或增溶，从而完成了本发明。并且，含有这些分散剂或增溶剂的组合物还可用作润滑剂。
即，本发明如下所述。
[1]分散剂或增溶剂，其特征在于；该分散剂或增溶剂含有杯芳烃化合物(以下称为杯芳烃化合物(I))，构成杯芳烃的酚式羟基中，
(A)至少一个未被取代、
(B)至少一个被含有由一个或多个亚烷基氧基构成的基团和/或烃基、总碳原子数为10以上的基团取代。
[2]上述[1]的分散剂或增溶剂(以下将式(1)和(2)所示杯芳烃化合物依次称为杯芳烃化合物(1)、杯芳烃化合物(2))，其特征在于：所述杯芳烃化合物由下述通式(1)或(2)表示，
Figure A20038010766600101
Figure A20038010766600102
其中，R1、R2、R3、R1’、R2’和R3’可以相同或不同，分别表示氢原子、可具有取代基的链状烃基、可具有取代基的芳基、可具有取代基的烷氧基、卤素原子、硝基、酰基、羧基、磺酸基或可具有取代基的氨基，
n个、m个和1个的R1、R2和R3可以分别相同或不同，
p个、q个、r个和s个的R1’、R2’和R3’可以分别相同或不同，
p’个、r’个和s’个的R1’、R2’和R3’可以分别相同或不同；
R4和R4’可以相同或不同，分别表示可具有取代基的碳原子数10-20的烷基或可具有取代基的碳原子数9-20的烷基-羰基或者式(3)：-(R6CO2)x-R7、式(4)：-(R8O)y-R9或式(5)：-(CO-R10O)w-COR11(式(3)、式(4)和式(5)中，R6、R8和R10可以相同或不同，分别表示可具有取代基的碳原子数1-20的亚烷基；R7、R9和R11可以相同或不同，分别表示氢原子、酰基或可具有取代基的碳原子数1-20的烷基；x、y和w可以相同或不同，分别表示1-200的整数)所示基团(条件是式(3)、式(4)和式(5)所示基团的总碳原子数分别为10以上)，
m个的R4可以分别相同或不同，
s个的R4’可以分别相同或不同，
s’个的R4’可以分别相同或不同；
R5表示可具有取代基的碳原子数2-20的亚烷基，
q个R5可以分别相同或不同；
n表示0-8的整数，m表示1-9的整数，l表示1-9的整数，条件是n+m+l表示4-10的整数；
p和p’可以相同或不同，分别表示0-7的整数，q、r、r’、s和s’可以相同或不同，分别表示1-8的整数，条件是p+q+r+s与p’+q+r’+s’可以相同或不同，分别表示4-10的整数。
[3]上述[2]的分散剂或增溶剂，其中R4和R4’可以相同或不同，分别表示可具有取代基的碳原子数10-20的烷基或可具有取代基的碳原子数9-20的烷基-羰基或者式(3)：-(R6CO2)x-R7、式(4)：-(R8O)y-R9(式(3)和式(4)中，R6和R8可以相同或不同，分别表示可具有取代基的碳原子数1-20的亚烷基；R7和R9可以相同或不同，分别表示氢原子、酰基或可具有取代基的碳原子数1-20的烷基，x和y可以相同或不同，分别表示1-200的整数)所示基团(条件是式(3)和式(4)所示基团的总碳原子数分别为10以上)。
[4]上述[2]或[3]的分散剂或增溶剂，其中R1、R2、R3、R1’、R2’和R3’可以相同或不同，分别表示氢原子、可具有取代基的链状烃基。
[5]碳类复合物，该复合物由碳类材料和上述[1]-[4]中任一项的分散剂或增溶剂形成。
[6]上述[5]的碳类复合物，其中所述碳类材料为炭黑、纳米碳管、石墨、碳纤维、无定形炭和金刚石粉末中的任一种，上述[1]-[4]中任一项的分散剂作用于该所述碳类材料的表面上。
[7]上述[5]的碳类复合物，其中所述碳类材料为富勒烯，包合于上述[1]-[4]中任一项的增溶剂中。
[8]有机颜料复合物，该复合物由有机颜料和上述[1]-[4]中任一项的分散剂或增溶剂形成。
[9]上述[8]的有机颜料复合物，其中所述有机颜料为酞菁系颜料、偶氮颜料、喹吖啶酮系颜料、二酮基吡咯并吡咯系颜料和蒽醌颜料中的任一种，上述[1]-[4]中任一项的分散剂作用于该有机颜料的表面上。
[10]含有上述[1]-[4]中任一项的分散剂或增溶剂的润滑剂。
[11]下述通式(1’)或(2’)所示杯芳烃化合物(以下将式(1’)和(2’)所示杯芳烃化合物依次称为杯芳烃化合物(1’)、杯芳烃化合物(2’))：
Figure A20038010766600131
Figure A20038010766600132
其中，R1、R2、R3、R1’、R2’和R3’可以相同或不同，分别表示氢原子、可具有取代基的链状烃基、可具有取代基的芳基、可具有取代基的烷氧基、卤素原子、硝基、酰基、羧基、磺酸基或可具有取代基的氨基，
n个、m个和1个的R1、R2和R3可以分别相同或不同，
p个、q个、r个和s个的R1’、R2’和R3’可以分别相同或不同，
p’个、r’个和s’个的R1’、R2’和R3’可以分别相同或不同；
R4a和R4a’可以相同或不同，分别表示式(3)：-(R6CO2)x-R7、式(4)：-(R8O)y-R9或式(5)：-(CO-R10O)w-COR11(式(3)、式(4)和式(5)中，R6、R8和R10可以相同或不同，分别表示可具有取代基的碳原子数1-20的亚烷基；R7、R9和R11可以相同或不同，分别表示氢原子、酰基或可具有取代基的碳原子数1-20的烷基；x、y和w可以相同或不同，分别表示1-200的整数)所示基团(条件是式(3)、式(4)和式(5)所示基团的总碳原子数分别为10以上)，
m个的R4a可以分别相同或不同，
s个的R4a’可以分别相同或不同，
s’个的R4a’可以分别相同或不同；
R5表示可具有取代基的碳原子数2-20的亚烷基，
q个R5可以分别相同或不同；
n表示0-8的整数，m表示1-9的整数，l表示1-9的整数，条件是n+m+l表示4-10的整数；
p和p’可以相同或不同，分别表示0-7的整数，q、r、r’、s和s’可以相同或不同，分别表示1-8的整数，条件是p+q+r+s与p’+q+r’+s’可以相同或不同，分别表示4-10的整数。
[12]上述[11]的杯芳烃化合物，其中R4a和R4a’可以相同或不同，分别表示式(3)：-(R6CO2)x-R7或式(4)：-(R8O)y-R9(式(3)和式(4)中，R6和R8可以相同或不同，分别表示可具有取代基的碳原子数1-20的亚烷基；R7和R9可以相同或不同，分别表示氢原子、酰基或可具有取代基的碳原子数1-20的烷基；x和y可以相同或不同，分别表示1-200的整数)所示基团(条件是式(3)和式(4)所示基团的总碳原子数分别为10以上)。
发明的实施方式
对本说明书中所用的语句进行说明。
“己内酯聚合物”和“己内酯开环聚合物”都是由己内酯单体开环聚合得到的聚己内酯。“末端硬脂基化己内酯聚合物”是一个末端被硬脂基化的聚己内酯，“羟基末端硬脂酰化己内酯聚合物”是羟基末端被硬脂酰化的聚己内酯。
“己内酯聚合链”是指聚己内酯一端的末端基或其一部分为分离状态的基团，“末端硬脂基化己内酯聚合链”是指一端的末端被硬脂基化，且另一端的末端基或其一部分为分离的聚己内酯。“羟基末端硬脂酰化己内酯聚合链”是羟基末端被硬脂酰化，且另一端的末端基或其一部分为分离的聚己内酯。
“丁内酯聚合物”和“丁内酯开环聚合物”都是由丁内酯单体开环聚合形成的聚丁内酯。“丁内酯聚合链”是指聚丁内酯的一端的末端基或其一部分为分离状态的基团。“末端硬脂基化丁内酯聚合链”是一端的末端被硬脂基化，且另一端的末端基或其一部分为分离的聚合物。
下面详细说明取代基的定义。
R1、R2、R3、R1’、R2’和R3’可以相同或不同，分别表示氢原子、可具有取代基的链状烃基、可具有取代基的芳基、可具有取代基的烷氧基、卤素原子、硝基、酰基、羧基、磺酸基或可具有取代基的氨基，其中优选氢原子、可具有取代基的链状烃基。
R1、R2、R3、R1’、R2’和R3’中可具有取代基的链状烃基是例如可被下述取代基取代、碳原子数优选为1-20且更优选为1-10的饱和或不饱和的直链或支链烃基。链状烃基的例子有甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、2-乙基己基、辛基、叔辛基等烷基(优选异丙基、叔丁基)，烯丙基、1-丙烯基、1-丁烯基、1-辛烯基等烯基，1-丙炔基、1-丁炔基、1-辛炔基等炔基。
链状烃基的取代基例如可以是羧基、烷氧基羰基(优选总碳原子数为2-20，例如甲氧基羰基、乙氧基羰基、丁氧基羰基、辛氧基羰基等)、羟基、磺酸基、氨基、可具有取代基的芳基(芳基部分的优选碳原子数为6-20，优选的取代基是碳原子数为1-12的直链或支链烷基等；例如苯基、甲苯基、二甲苯基、对壬基苯基等)等。链状烃基可以在可被取代的位置上被一个或多个上述取代基取代。
具有取代基的链状烃基例如有羧甲基、羧乙基、羧丙基、羧丁基等羧基取代的烷基，甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基等烷氧基羰基取代的烷基，羟基甲基、羟基乙基、羟基丙基、羟基丁基等羟基取代的烷基，磺甲基、磺乙基、磺丙基、磺丁基等磺酸取代的烷基，氨基甲基、氨基乙基、氨基丙基、氨基丁基等氨基取代的烷基，苯乙基等芳基取代的烷基等。
R2和R2’中优选的可具有取代基的链状烃基为甲基、乙基、异丙基、叔丁基。
R1、R2、R3、R1’、R2’和R3’中可具有取代基的芳基例如是可被下述取代基取代、碳原子数优选为6-12且更优选为6-10的芳基。芳基的例子有苯基、萘基等。
芳基的取代基例如有烷基(优选碳原子数为1-10，例如甲基、异丙基、己基、辛基等)、可具有取代基的芳基(芳基部分的优选总碳原子数为6-10，优选的取代基是碳原子数为1-12的直链或支链烷基等；例如苯基、甲苯基、二甲苯基等)等。芳基可以在可被取代的位置上被一个或多个上述取代基取代。
可具有取代基的芳基例如有苯基、甲苯基、二甲苯基、枯烯基、4-联苯基等，优选苯基。
R2和R2’中优选的可具有取代基的芳基为苯基、甲苯基。
R1、R2、R3、R1’、R2’和R3’中可具有取代基的烷氧基例如是可被下述取代基取代、碳原子数优选为1-20且更优选为1-10的直链或支链烷氧基。烷氧基的例子有甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、己氧基、辛氧基等。
烷氧基的取代基例如有烷氧基(优选的碳原子数为1-4，例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基等)等。烷氧基可以在可被取代的位置上被一个或多个上述取代基取代。
可具有取代基的烷氧基例如有甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、甲氧基乙氧基、甲氧基丁氧基等。
R2和R2’中优选的可具有取代基的烷氧基为甲氧基、乙氧基。
R1、R2、R3、R1’、R2’和R3’中的卤素原子为氟原子、氯原子、溴原子等。
R1、R2、R3、R1’、R2’和R3’中的酰基是总碳原子数优选为2-20，更优选为2-10的酰基。酰基的例子有乙酰基、丙酰基、丁酰基、己酰基、辛酰基、癸酰基等烷基羰基，苯甲酰基等芳基羰基等。
R1、R2、R3、R1’、R2’和R3’中可具有取代基的氨基是可被1或2个下述取代基取代的氨基。氨基的取代基例如可以是烷基(优选碳原子数为1-4，例如甲基、乙基、丁基等)等。
可具有取代基的氨基的具体例子有氨基、甲基氨基、乙基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、丁基氨基等。
R2和R2’中优选的可具有取代基的氨基为二甲基氨基。
本发明中“含有由一个或多个亚烷基氧基构成的基团和/或烃基、总碳原子数为10以上的基团”(以下称为R4基)是含有烃基与由一个或多个亚烷基氧基构成的基团的其中之一或两种都含有的总碳原子数为10以上的基团。
所述烃基是直链、支链或环状的，包括饱和或不饱和的烃基。烃基是R4基的一部分，对其存在位置没有特别限定，可以是在R4基的末端，也可以是在末端以外的任何位置。烃基的碳原子数只要是使R4基的总碳原子数为10以上的数即可。
所述由一个或多个亚烷基氧基构成的基团，作为其构成单元的亚烷基氧基是直链状或支链状的，且其碳原子数和缩合度只要是使R4基的总碳原子数为10以上的数即可。由一个或多个亚烷基氧基构成的基团也包括亚烷基氧基。
R4基的例子有可具有取代基的碳原子数为10-20的烷基、可具有取代基的碳原子数为9-20的烷基-羰基、式(3)：-(R6CO2)x-R7(式中的各记号与上述含意相同，总碳原子数为10以上)所示基团、式(4)：-(R8O)y-R9(式中的各记号与上述含意相同，总碳原子数为10以上)所示基团等，还有式(5)：-(CO-R10O)w-COR11(式中的各记号与上述含意相同，总碳原子数为10以上)所示基团等。
作为R4基之一的所述R4和R4’中可具有取代基的碳原子数为10-20的烷基，是可被下述取代基取代的直链或支链烷基，优选碳原子数为12-18。优选碳原子数为10以上，这有利于与有机基料的相容性。所述烷基的例子有癸基、十一烷基、十二烷基、十四烷基、十六烷基、十八烷基等。取代基的例子有羟基、羧基、丙烯酰氧基、甲基丙烯酰氧基、氨基等。碳原子数为10-20的烷基可以在可被取代的位置上被一个或多个上述取代基取代。
可具有取代基的碳原子数10-20的烷基的例子有癸基、11-羟基十一烷基、十二烷基、十四烷基、十六烷基、十八烷基、12-羟基十八烷基等。
作为R4基之一的所述R4和R4’中可具有取代基的碳原子数为9-20的烷基-羰基，是其中烷基部分为可被下述取代基取代、优选碳原子数为14-20的直链或支链状烷基的烷基-羰基。优选烷基部分的碳原子数为9以上，这有利于与有机基料的相容性。该烷基-羰基的例子有癸酰基、十二烷酰基、十四烷酰基、十六烷酰基、硬脂酰基等。取代基例如有羟基等。碳原子数为9-20的烷基-羰基可以在可被取代的位置上被一个或多个上述取代基取代。
可具有取代基的碳原子数9-20的烷基-羰基的例子有癸酰基、十二烷酰基、十四烷酰基、十六烷酰基、硬脂酰基、12-羟基硬脂酰基，优选癸酰基、十六烷酰基、硬脂酰基。
作为R4基之一的所述R4和R4’中的式(3)：-(R6CO2)x-R7(式中的各记号与上述含意相同，总碳原子数为10以上)所示基团，优选其总碳原子数为10以上，这有利于与有机基料的相容性。R4和R4’为式(3)所示基团的化合物是聚酯的末端羟基与杯芳烃的羟基相结合的化合物。末端羟基可被酯化，也可未被酯化，即式(3)中，R7表示氢原子、酰基或可具有取代基的碳原子数为1-20的烷基。R7中可具有取代基的碳原子数为1-20的烷基是可被下述取代基取代、碳原子数为1-20且优选为10-20的烷基，例如甲基、乙基、丙基、丁基、己基、辛基、癸基、十二烷基、十四烷基、十六烷基、十八烷基等，优选十八烷基。取代基可以是例如羟基、羧基。可具有取代基的碳原子数为1-20的烷基可以在可被取代的位置上被一个或多个上述取代基取代。可具有取代基的碳原子数为1-20的烷基的优选例子有12-羟基十八烷基、1-己基-11-羧基十一烷基。
R7中的酰基是总碳原子数优选为2-20，更优选为8-18的酰基。酰基的例子有月桂酰基、硬脂酰基、辛酰基、癸酰基等烷基羰基，苯甲酰基等芳基羰基，优选月桂酰基、硬脂酰基。
式(3)中，R6的可具有取代基的碳原子数为1-20的亚烷基，是可被下述取代基取代的碳原子数为1-20，优选为2-18的直链或支链状亚烷基。该亚烷基可以是例如甲基亚甲基、1，3-亚丙基、1，5-亚戊基、1，11-亚十一烷基、1，17-亚十七烷基等。取代基可以是例如羟基、羧基等。碳原子数为1-20的亚烷基可以在可被取代的位置上被一个或多个上述取代基取代。可具有取代基的碳原子数为1-20的亚烷基的例子有甲基亚甲基、1，3-亚丙基、1，5-亚戊基、1，11-亚十一烷基、1，17-亚十七烷基等，优选1，17-亚十七烷基。
式(3)中，x表示1-200的整数，从与有机基料的相容性和获取原料的难易程度考虑，优选1-100，更优选3-20。
式(3)所示的优选基团有例如末端硬脂基化的己内酯聚合链、末端月桂基化的己内酯聚合链、末端硬脂基化的丁内酯聚合链、末端硬脂基化的羟基硬脂酸缩聚链(聚合度都为x)等。
作为R4基之一的所述R4和R4’中的式(4)：-(R8O)y-R9(式中的各记号与上述含意相同，总碳原子数为10以上)所示基团，优选其总碳原子数为10以上，这有利于与有机基料的相容性。式(4)中，R9表示氢原子、酰基或可具有取代基的碳原子数为1-20的烷基。R9中可具有取代基的碳原子数为1-20的烷基是可被下述取代基取代、碳原子数为1-20且优选为10-20的烷基，例如甲基、乙基、丙基、丁基、己基、辛基、癸基、十二烷基、十四烷基、十六烷基、十八烷基等，优选癸基、十二烷基、十四烷基、十六烷基、十八烷基。取代基可以是例如羟基、羧基等。碳原子数为1-20的烷基可以在可被取代的位置上被一个或多个上述取代基取代。可具有取代基的碳原子数为1-20的烷基的优选例子有12-羟基十八烷基。
R9中的酰基是总碳原子数优选为2-20，更优选为8-18的酰基。酰基的例子有月桂酰基、硬脂酰基、辛酰基、癸酰基等烷基羰基，苯甲酰基等芳基羰基，其中优选月桂酰基、硬脂酰基。
式(4)中，R8的可具有取代基的碳原子数为1-20的亚烷基，是可被下述取代基取代的碳原子数为1-20，优选为1-4的直链或支链状亚烷基。该亚烷基可以是例如亚甲基、亚乙基、亚丙基、二甲基亚丙基、亚丁基等。取代基可以是例如羟基、羧基等。碳原子数为1-20的亚烷基可以在可被取代的位置上被一个或多个上述取代基取代。可具有取代基的碳原子数为1-20的亚烷基的例子有亚甲基、亚乙基、亚丙基、二甲基亚丙基、亚丁基、羟基亚丙基、二(羟基甲基)亚丙基等，优选亚乙基、亚丙基、羟基亚丙基。
式(4)中，y表示1-200的整数，从与水系基料的相容性和获取原料的难易程度考虑，优选5-100，更优选10-50。
式(4)所示的优选基团有例如末端硬脂酰化的聚乙二醇链、末端硬脂基化的聚乙二醇链、末端硬脂酰化的聚丙二醇链(聚合度都为y)等。
作为R4基之一的所述R4和R4’中的式(5)：-(CO-R10O)w-COR11(式中的各记号与上述含意相同，总碳原子数为10以上)所示基团，优选其总碳原子数为10以上，这有利于与有机基料的相容性。R4和R4’为式(5)所示基团的化合物是一侧末端被羰基改性的聚酯与杯芳烃的羟基相结合的化合物。式(5)中，R11表示氢原子、酰基或可具有取代基的碳原子数为1-20的烷基。R11中可具有取代基的碳原子数为1-20的烷基是可被下述取代基取代、碳原子数为1-20且优选为10-20的烷基，例如甲基、乙基、丙基、丁基、己基、辛基、癸基、十二烷基、十四烷基、十六烷基、十八烷基等，优选十八烷基。取代基可以是例如羟基、羧基。可具有取代基的碳原子数为1-20的烷基可以在可被取代的位置上被一个或多个上述取代基取代。可具有取代基的碳原子数为1-20的烷基的优选例子有12-羟基十八烷基。
R11中的酰基是总碳原子数优选为2-20，更优选为8-18的酰基。酰基的例子有月桂酰基、硬脂酰基、辛酰基、癸酰基等烷基羰基，苯甲酰基等芳基羰基，优选月桂酰基、硬脂酰基。
式(5)中，R10的可具有取代基的碳原子数为1-20的亚烷基，是可被下述取代基取代的碳原子数为1-20，优选为2-18的直链或支链状亚烷基。该亚烷基可以是例如甲基亚甲基、1，3-亚丙基、1，5-亚戊基、1，11-亚十一烷基、1，17-亚十七烷基等。取代基可以是例如羟基、羧基等。碳原子数为1-20的亚烷基可以在可被取代的位置上被一个或多个上述取代基取代。可具有取代基的碳原子数为1-20的亚烷基的例子有甲基亚甲基、1，3-亚丙基、1，5-亚戊基、1，11-亚十一烷基、1，17-亚十七烷基等，优选1，5-亚戊基。
式(5)中，w表示1-200的整数，从与有机基料的相容性和获取原料的难易程度考虑，优选1-100，更优选3-20。
式(5)所示的优选基团有例如羟基末端硬脂酰化的己内酯聚合物、羟基末端月桂酰化的己内酯聚合物、羟基末端硬脂酰化的丁内酯聚合物、羟基末端硬脂酰化的羟基硬脂酸缩聚物(聚合度都为w)等。
式(1)中，m个R4分别可以相同或不同。
式(2)中，s个R4’分别可以相同或不同，s’个R4’分别可以相同或不同。
R5中可具有取代基的碳原子数为2-20的亚烷基是可被下述取代基取代的直链或支链状亚烷基，优选碳原子数为4-10。亚烷基的例子有四亚甲基、六亚甲基、八亚甲基、十亚甲基、十二亚甲基、十四亚甲基、十六亚甲基等。取代基可以是例如羟基、羧基等。碳原子数为2-20的亚烷基可以在可被取代的位置上被一个或多个上述取代基取代。可具有取代基的碳原子数为2-20的亚烷基的优选例子有四亚甲基、六亚甲基、八亚甲基、十亚甲基、十二亚甲基、十四亚甲基、十六亚甲基、11-羟基十六亚甲基等。
式(2)中，q个的R5可以分别相同或不同。
式(1)中，n表示0-8，优选0-4的整数；m表示1-9，优选2-6的整数；l表示1-9，优选2-6的整数。条件是n+m+l表示4-10，优选4-8的整数。
为了满足与有机基料的相容性，R4所结合的单元是必须存在的，即m至少为1。此外，为了提高杯芳烃化合物(I)对分散对象的吸附性，羟基所存在的单元也是必须存在的，即l至少为1。除此以外的苯氧基离子所存在的单元是在后述的合成过程中形成的，不论存在还是不存在都不妨碍实现本发明的目的。
式(1)中，n个、m个和l个的R1、R2和R3可以分别相同或不同。
式(2)中，p和p’可以相同或不同，分别表示0-7，优选0-4的整数；q、r、r’、s和s’可以相同或不同，分别表示1-8，优选2-6的整数。条件是p+q+r+s和p’+q+r’+s’可以相同或不同，分别表示4-10，优选4-8的整数。
为了使杯芳烃彼此结合，通过-O-CO-R5-CO-O-基将杯芳烃彼此结合而成的单元是必须存在的，即q至少为1。
为了满足与有机基料的相容性，R4’所结合的单元是必须存在的，即s和s’至少为1。此外，为了提高杯芳烃化合物(I)对分散对象的吸附性，羟基所存在的单元也是必须存在的，即r和r’至少为1。除此以外的苯氧基离子所存在的单元是在后述的合成过程中形成的，不论存在还是不存在都不妨碍实现本发明的目的。
式(2)中，p个、q个、r个和s个的R1’、R2’和R3’可以分别相同或不同，p’个、r’个和s’个的R1’、R2’和R3’可以分别相同或不同。
本发明中的杯芳烃是可具有取代基的苯酚相互之间在间位经由亚甲基结合而成的环状低聚物。亚甲基被取代的情况也包括在本申请的范围内。其例子有下式所示环状低聚物，
式中，Ra、Rb和Rc可以相同或不同，分别表示氢原子、可具有取代基的链状烃基、可具有取代基的芳基、可具有取代基的烷氧基、卤素原子、硝基、酰基、羧基、磺酸基或可具有取代基的氨基(各基团与对应于R1的基团具有相同含意；z表示1-10的整数(优选4-10的整数)。
本发明中的杯芳烃化合物(I)是这样的化合物：在构成杯芳烃的酚式羟基中，
(A)至少一个未被取代、
(B)至少一个被含有由一个或多个亚烷基氧基构成的基团和/或烃基、总碳原子数为10以上的基团取代，
具有本发明特征的特定的杯芳烃化合物(I)可用作分散剂和增溶剂。
本发明的杯芳烃化合物(I)的例子有杯芳烃化合物(1)和杯芳烃化合物(2)。
杯芳烃化合物(1)的例子有杯芳烃化合物(1’)，杯芳烃化合物(1’)是其中R4被限定为选自式(3)-式(5)所示基团的杯芳烃化合物(1)。杯芳烃化合物(2)的例子有杯芳烃化合物(2’)，杯芳烃化合物(2’)是其中R4被限定为选自式(3)-式(5)所示基团的杯芳烃化合物(2)。因此，式(1’)和(2’)中的各用语与式(1)和(2)中对应用语具有相同含意。
对于杯芳烃化合物(1)和杯芳烃化合物(1’)，从易于制备的角度出发，优选n+m+l为6或8；更优选n为0，m为2-4，R2为可具有取代基的链状烃基(特别是叔丁基)，且R1和R3为氢原子。从分散性考虑，特别优选n为0，m为2-4，且在杯芳烃化合物(1)的情况下，R4为可具有取代基的碳原子数9-20的烷基-羰基或式(5)所示基团(特别是羟基末端硬脂酰化己内酯聚合链)，在杯芳烃化合物(1’)的情况下，R4a为式(5)所示基团(特别是羟基末端硬脂酰化己内酯聚合链)。
对于杯芳烃化合物(2)和杯芳烃化合物(2’)，从易于制备的角度出发，优选p+q+r+s和p’+q+r’+s’可以相同或不同，为6或8；更优选p和p’为0，s和s’为2-4，R2’为可具有取代基的链状烃基(特别是叔丁基)，且R1’和R3’为氢原子。从分散性考虑，特别优选p和p’为0，s和s’为2-4，且在杯芳烃化合物(2)的情况下，R4’为可具有取代基的碳原子数9-20的烷基-羰基或式(5)所示基团(特别是羟基末端硬脂酰化己内酯聚合链)，在杯芳烃化合物(2’)的情况下，R4a’为式(5)所示基团(特别是羟基末端硬脂酰化己内酯聚合链)。
下面，以杯芳烃化合物(1)和杯芳烃化合物(2)为例，说明本发明的特定杯芳烃化合物(I)的制备方法。以下有时采用式子进行说明，式中的各记号除非特别指出，否则与上述含意相同。
杯芳烃化合物(1)
首先，将杯(u)芳烃的酚式羟基苯氧离子化，使其溶解于有机溶剂。苯氧离子化通常可用碱进行。用作原料的杯(u)芳烃中的记号u为4-10的整数，杯(u)芳烃的具体例子有4-叔丁基杯(8)芳烃、4-叔丁基杯(6)芳烃、4-叔丁基杯(4)芳烃等，其中优选4-叔丁基杯(8)芳烃。杯(u)芳烃可以使用市售产品，也可以根据或遵循公知方法例如C.D.Gutshe等的“杯芳烃4：来自对叔丁基苯酚的杯芳烃的合成、特征和性质 (Calixarenes、4.The synthesis，Characterization，and properties of Calixarenes from D-tert-butylphenol)”(Journal of American ChemicalSociety，103卷，第13期，3782-3792页(1981))进行制备。
对用于进行苯氧离子化的有机溶剂没有特别限定，例如可以是甲醇、乙醇、丙醇等醇类，丙酮、丁酮等酮类，乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类，甲苯、二甲苯等芳烃类，己烷、庚烷等脂族烃类，四氢呋喃(THF)、二甲亚砜(DMSO)、二甲基甲酰胺(DMF)等，其中优选甲醇、丙酮、THF。对有机溶剂的用量没有特别限定，通常相对于1重量份杯(u)芳烃为5-100重量份，优选为10-50重量份。
用于进行苯氧离子化的碱只要是能使杯(u)芳烃进行苯氧离子化的碱即可，对其没有特别限定，例如可以是K、Na等碱金属，KOH、NaOH等碱金属氢氧化物，Na2CO3、K2CO3等碱金属碳酸盐，NaH等碱金属氢化物，氨水、三乙胺、二乙胺、乙二胺、(C2H5)4N+OH-等有机胺类；其中优选NaH、NaOH、三乙胺。碱的用量相对于1摩尔杯(u)芳烃，通常为1-20摩尔当量，优选为2-10摩尔当量。
苯氧离子化随所用的溶剂不同而不同，不过通常优选在室温至所用溶剂的回流温度的范围内进行，从室温开始升温，在回流温度下保持一会儿，然后终止。
苯氧离子化终止后，可将产物通过过滤、浓缩、干燥等常规方法进行分离纯化，也可以不经分离纯化，直接用于随后的步骤。
接下来，向通过苯氧离子化得到的杯(u1+u2)芳烃化合物的苯氧离子上导入R4基。杯(u1+u2)芳烃化合物是指酚式羟基中，u1个酚式羟基未被苯氧离子化，u2个酚式羟基被苯氧离子化了，u1+u2为4-10的整数。
用于导入R4基的试剂只要是能与杯(u1+u2)芳烃化合物的苯氧离子反应的试剂即可，对其没有特别限定，从反应性考虑，优选R4Br、R4Cl、R4I等卤化物。R4基的导入可通过例如使杯(u1+u2)芳烃化合物与卤化物反应来进行。R4基的导入通常在有机溶剂中进行，例如有与苯氧离子化一样的溶剂，其中优选丙酮、THF。其用量相对于1重量份杯(u1+u2)芳烃化合物(当苯氧离子化后未经分离，进行R4化时，该用量以由所用杯(u)芳烃定量制得的杯(u1+u2)芳烃化合物的收量为基准)，通常为5-100重量份，优选为10-50重量份。
卤化物的用量相对于1摩尔杯(u1+u2)芳烃化合物(当苯氧离子化后未经分离即进行R4化时，该用量以由所用杯(u)芳烃定量制得的杯(u1+u2)芳烃化合物的收量为基准)，通常为1-9摩尔，优选为2-6摩尔。
R4基的导入随所用溶剂不同而不同，通常优选在室温至所用溶剂的回流温度的范围内进行，从室温开始升温，在回流温度下保持一会儿，然后终止。
可根据R4选择适当的方法制备卤化物。
例如，其中R4为可具有取代基的碳原子数10-20的烷基时的卤化物，可通过使卤化试剂(例如PCl3、PBr3等)与式：R41OH(式中，R41为可具有取代基的碳原子数10-20的烷基)所示醇反应来制备。
例如，其中R4为可具有取代基的碳原子数9-20的烷基-羰基时的卤化物，可通过使卤化试剂(例如亚硫酰氯等亚硫酰卤)与式：R42CO2H(式中，R42为可具有取代基的碳原子数9-20的烷基)所示羧酸反应来制备。
例如，其中R4为式(3)：-(R6CO2)x-R7所示基团时的卤化物，可通过使卤化试剂(例如PCl3、PBr3等)与式：HO-(R6CO2)x-R7所示化合物反应来制备。式：HO-(R6CO2)x-R7所示化合物的例子有乳酸缩合物、丁内酯开环聚合物、己内酯开环聚合物、12-羟基十二碳酸缩合物、12-羟基硬脂酸缩合物等。
例如，其中R4为式(4)：-(R8O)y-R9所示基团时的卤化物，可通过使卤化试剂(例如PCl3、PBr3等)与式：R9-(OR8)y-OH所示化合物反应来制备。式：R9-(OR8)y-OH所示化合物的例子有聚乙二醇单硬脂基醚、聚丙二醇单月桂基醚、聚乙二醇单硬脂酸酯、聚乙二醇单月桂酸酯等。
R4为式(4)所示基团时的杯芳烃化合物(I)，除了这些使用卤化试剂的方法外，还可以通过使环氧乙烷、氧化丙烯直接与杯芳烃反应来制备。
例如，其中R4为式(5)：-(CO-R10O)w-COR11所示基团时的卤化物，可通过使卤化试剂(例如亚硫酰氯等亚硫酰卤等)与式：HO-(CO-R10O)w-COR11所示化合物反应来制备。式：HO-(CO-R10O)w-COR11所示化合物的例子有乳酸缩合物、丁内酯开环聚合物、己内酯开环聚合物、12-羟基十二碳酸缩合物、12-羟基硬脂酸缩合物等。
R4基的导入终止后，通过添加乙酸、稀盐酸等酸进行中和，可以使未反应的苯氧离子回复为苯酚。如果不进行该中和处理，将残留苯氧离子，而与用于进行苯氧离子化反应的碱相应的阳离子将作为抗衡离子残留下来。
另外，可通过过滤反应液，除去反应中生成的卤素的碱金属盐或中和处理中生成的盐。
杯芳烃化合物(2)
首先，将杯芳烃的酚式羟基苯氧离子化，使其溶解于有机溶剂。苯氧离子化通常可用碱进行。
苯氧离子化中所用的有机溶剂和碱与杯芳烃化合物(1)的制备中所用的溶剂和碱相同，其用量也具有相同的范围。苯氧基化的反应条件也与杯芳烃化合物(1)的情况一样。
苯氧离子化终止后，可将产物通过过滤、浓缩、干燥等常规方法进行分离纯化，也可以不经分离纯化，直接用于随后的步骤。
接下来，向杯(u1+u2)芳烃化合物的苯氧离子上导入R4基和R5基。R4基和R5基的导入可分别进行，但优选同时进行，这样效率较高。分别进行时，对其导入顺序没有特别限定。R4基和R5基的导入通常在溶剂中进行，例如使用与杯芳烃化合物(1)的苯氧基化步骤中所用溶剂相同的溶剂，其中优选丙酮、THF。溶剂的用量相对于1重量份杯(u1+u2)芳烃化合物(当苯氧离子化后未经分离即进行R4化时，该用量以由所用杯(u)芳烃定量制得的杯(u1+u2)芳烃化合物的收量为基准)，通常为5-100重量份，优选为10-50重量份。
向所述杯芳烃化合物中导入R4基，可以与制备杯芳烃化合物(1)的情况一样操作。R5基的导入采用能与杯(u1+u2)芳烃化合物的苯氧离子反应的试剂进行，从反应性考虑，优选Br-C(＝O)-R5-C(＝O)-Br、Cl-C(＝O)-R5-C(＝O)-Cl、I-C(＝O)-R5-C(＝O)-I等二卤化物。
二卤化物的用量相对于1摩尔杯(u1+u2)芳烃化合物(当苯氧离子化后未经分离即直接导入R4基和R5基时，该用量以由所用杯(u)芳烃定量制得的杯(u1+u2)芳烃化合物的收量为基准)，通常为1-8摩尔，优选为2-6摩尔。
R4基和R5基的导入随所用溶剂不同而不同，通常优选在室温至所用溶剂的回流温度的范围内进行，从室温开始升温，在回流温度下保持一会儿，然后终止。
此外，也有杯芳烃化合物(2)在杯芳烃化合物(1)的制备过程中作为副产物生成的情况。
R4基和R5基的导入终止后，与杯芳烃化合物(1)的情况一样进行中和处理。
另外，可通过过滤反应液，除去反应中生成的卤素的碱金属盐或中和处理中生成的盐。
本发明的杯芳烃化合物(I)对于碳类材料和有机颜料在有机基料中的分散或溶解特别有用。本发明中的碳类材料是仅由碳原子构成的物质，例如炭黑、纳米碳管、石墨、碳纤维、无定形炭、金刚石粉末、富勒烯，本发明的杯芳烃化合物(I)更优选适合于碳纤维、富勒烯。本发明中的有机颜料是具有共轭电子、在可见光范围内显色的有机化合物，例如酞菁系(例如酞菁蓝、酞菁绿、碱性酞菁蓝等)，偶氮、重氮、缩合偶氮等偶氮系(例如颜料红3、颜料红21、颜料红144、颜料橙5、颜料橙38、颜料棕25、颜料黄1、颜料黄12等)，喹吖啶酮系(例如颜料紫19、颜料红207、颜料红206等)，蒽醌系(例如颜料黄24、颜料橙40、颜料红177、颜料蓝6等)，硫靛系(例如颜料红88等)，阴丹酮系(例如颜料蓝60、颜料蓝64等)，异吲哚啉酮系(例如颜料黄109、颜料橙61等)、二酮基吡咯并吡咯系(二酮基吡咯并吡咯的氯化物、甲基化物、二甲基氨基化物等)等，优选酞菁系、偶氮系、喹吖啶酮系、二酮基吡咯并吡咯系和蒽醌，本发明的杯芳烃化合物(I)更优选适用于酞菁蓝。有机基料是可分散上述碳类材料、主要由有机物构成的液态或固态的分散介质，例如有机溶剂、树脂、润滑油、油性涂料油墨等。
含有本发明的杯芳烃化合物(I)的分散剂和增溶剂与碳类材料形成的碳类复合物，是杯芳烃化合物(I)与碳类材料复合而成的化合物。碳类材料可通过与杯芳烃化合物(I)形成碳类复合物而分散、溶解于有机基料中。碳类材料为炭黑、纳米碳管、石墨、碳纤维、无定形炭、金刚石粉末中的任一种时，本发明的分散剂可作用于这些碳类材料的表面，使碳类材料分散于有机基料中。
碳类材料为富勒烯时，本发明的增溶剂可包合富勒烯，使富勒烯溶解于有机基料中。
制备本发明的碳类复合物的方法有：向碳类材料中添加杯芳烃化合物(I)，用亨舍尔混合机等高速混合机进行搅拌混合的干式处理法；将杯芳烃化合物(I)溶解于溶剂后，向其中添加碳类材料进行混合，过滤或馏去溶剂的湿式处理法等。其中更优选湿式处理法，这是因为碳类材料非常小的缘故。湿式处理法中所用的溶剂只要是能溶解杯芳烃化合物(I)的溶剂即可，对其没有特别限定，例如可以是与制备杯芳烃化合物(1)和杯芳烃化合物(2)时所用溶剂相同的溶剂。湿式处理法中的混合，除搅拌桨叶外，还可以使用球磨机、砂磨机等利用混合介质的混合机等，为提高处理效率，还可以利用热、超声波等。
向有机基料中添加碳类材料或有机颜料时，可以采用整体掺混法，即同时添加杯芳烃化合物(I)，一边使碳类材料或有机颜料分散，一边进行表面处理的方法。
富勒烯与杯芳烃化合物(I)的复合优选通过例如下述操作来进行：将富勒烯溶解于甲苯或二氯苯等溶剂中，向其中添加预先溶解于溶剂中的杯芳烃化合物(I)，馏去溶剂。通过该方法进行复合，可以使富勒烯溶解于不溶解未复合富勒烯的溶剂中。
含有本发明的杯芳烃化合物(I)的分散剂和增溶剂与有机颜料形成的有机颜料复合物，是杯芳烃化合物(I)与有机颜料复合而成的化合物。有机颜料可通过与杯芳烃化合物(I)形成有机颜料复合物而分散、溶解于有机基料中。有机颜料为酞菁系、偶氮系、喹吖啶酮系、蒽醌系和二酮基吡咯并吡咯系颜料中的任一种时，本发明的分散剂可作用于这些有机颜料的表面，使有机颜料分散于有机基料中。
本发明的有机颜料复合物可以与碳类复合物一样制备，其中更适合采用湿式处理法，这是因其表面处理效率高的缘故。湿式处理法中所用的溶剂只要是能溶解杯芳烃化合物(I)的溶剂即可，对其没有特别限定，例如可以是与制备杯芳烃化合物(1)和杯芳烃化合物(2)时所用溶剂相同的溶剂。
优选酞菁蓝与杯芳烃化合物(I)的复合例如如下进行：在甲苯、丁酮、己烷等溶剂中添加酞菁蓝和杯芳烃化合物(I)，用球磨机等进行混合、分散处理。通过该方法进行复合，可以使酞菁蓝分散于未复合酞菁蓝不能分散的溶剂中。
此外，本发明的分散剂或增溶剂还可用于润滑剂。
本发明的分散剂或增溶剂除适用于碳类材料和颜料(有机颜料)外，还可适用于铁氧体等磁性材料、铜粉或镍粉等导电材料、氢氧化镁或多磷酸铵等阻燃剂等。
本发明所具有的效果被认为是经由下述机理显示出来的。
本发明的杯芳烃化合物(I)的杯芳烃骨架是多个苯环结合形成环状的结构，对于具有同样由苯环稠合而成的结构的碳类材料，通过π-π相互作用，亲和性增大。另外残留有未反应的酚式羟基的杯芳烃在分散性和增溶性方面表现优异，由此可想到该羟基对提高亲和性也有贡献。特别是由于富勒烯具有可进入杯芳烃(I)的环状结构内部的大小，因此1个富勒烯分子可被1个杯芳烃化合物(I)包合，以分子水平进行复合。并且酞菁蓝等有机颜料的大多数通常具有多个苯环，因此被认为可与杯芳烃化合物(I)的苯环相互作用，有效吸附于颜料表面。
另一方面，本发明的杯芳烃化合物(I)具有对有机基料具亲和性的烃链，因此被认为可提高本发明的碳类复合物或有机颜料复合物对这些基料的亲和性，提高溶解性或分散性。
实施例
下面给出实施例和比较例，对本发明的内容进行详细说明。但下面的实施例并不构成对本发明范围的限制，只是为了更明确地描述本发明而给出的例子。“份”是“重量份”。
实施例1
化合物(1)的合成
在烧杯中装入4-叔丁基杯(8)芳烃(50.00份，川口药品生产)和甲醇(791.00份，纯正化学生产)，充分搅拌后，加入1mol/L-氢氧化钠(纯正化学生产)/甲醇溶液(96.15份)，在室温下搅拌24小时。搅拌结束后，用桐山漏斗和滤纸(No.5C)过滤，然后减压干燥滤饼(120℃，6小时)。
在装备有搅拌器的烧瓶中装入上述4-叔丁基杯(8)芳烃与氢氧化钠的反应物(5.00份)和THF(35.48份，纯正化学生产)，在室温下搅拌。在滴液漏斗中装入1-溴十八烷(2.47份，为4-叔丁基杯(8)芳烃的2倍摩尔，东京化成工业生产)，与蒸馏塔一起装备到烧瓶上，一边搅拌一边用15分钟滴加1-溴十八烷。滴加结束后，用THF(8.87份)洗涤滴液漏斗，并回流3小时。
回流结束后，放置冷却，向烧瓶内加入乙酸(纯化化学生产)进行中和。之后用桐山漏斗和滤纸(No.5C)除去沉淀，将滤液通过针筒过滤器(0.2μm)，进一步除去微小的沉淀。之后，通过旋转式汽化器除去滤液中的溶剂，减压干燥(120℃，8小时)，以95％以上的收率获得化合物(1)。
测定所得化合物(1)的红外光谱，结果如下所示：
由原料中的C-Br产生的640cm-1附近的峰消失；
在1250cm-1附近出现由苯酚醚键产生的峰；以及
由羟基产生的3200cm-1的峰强度有一些减小。
由以上收率和红外光谱可知，化合物(1)主要具有上式(1)所示结构，其中R1为氢原子，R2为叔丁基，R3为氢原子，R4为硬脂基，m为2，n大致为0，l约为6，且n+m+l为8。
实施例2
化合物(2)的合成
在烧瓶中装入60％氢化钠/油分散液(0.43份，和光纯药工业生产)，用THF(纯正化学生产)洗涤油，然后向烧瓶中加入THF(8.87份)作为反应溶剂，装上搅拌器、蒸馏塔。一边搅拌，一边用10分钟向其中加入预先在烧杯内分散于THF(22.18份)中的4-叔丁基杯(8)芳烃(7.00份，川口药品生产)，用THF(13.31份)洗涤烧杯，并回流3小时。
将预先溶解于THF(13.31份)的11-溴-1-十一烷醇(3.20份，为4-叔丁基杯(8)芳烃的2.25倍摩尔，ACROSORGANICS生产)装入滴液漏斗中，与搅拌器、蒸馏塔一起装设到装有上述4-叔丁基杯(8)芳烃与氢化钠的反应产物的烧瓶上，一边搅拌，一边用15分钟滴加11-溴-1-十一烷醇/THF溶液。滴加结束后，用THF(4.44份)洗涤滴液漏斗，并回流3小时。
用桐山漏斗和滤纸(No.5C)除去上述反应产物中过量的氢化钠，然后向滤液中加入乙酸(纯正化学生产)进行中和。之后用桐山漏斗和滤纸(No.5C)除去沉淀，将滤液通过针筒过滤器(0.2μm)，进一步除去微小的沉淀。之后，通过旋转式汽化器除去滤液中的溶剂，减压干燥(120℃，8小时)，以95％以上的收率获得化合物(2)。
测定所得化合物(2)的红外光谱，结果如下所示：
由原料中的C-Br产生的640cm-1的峰消失；
在1250cm-1附近出现由苯酚醚键产生的峰；以及
由羟基产生的3200cm-1的峰强度有一些减小。
由以上收率和红外光谱可知，化合物(2)主要具有上式(1)所示结构，其中R1为氢原子，R2为叔丁基，R3为氢原子，R4为11-羟基十一烷基，m为2.25，n大致为0，l约为5.75，且n+m+l为8。
实施例3
化合物(3)的合成
在烧杯中装入4-叔丁基杯(8)芳烃(5.00份，川口药品生产)、三乙胺(3.10份，纯正化学生产)和丙酮(100份，纯正化学生产)，在室温下搅拌1小时后，大致变得透明。将其用桐山漏斗和滤纸(No.5C)过滤，得到透明溶液。将该溶液装入烧瓶中，滴加硬脂酰氯(2.33份，为4-叔丁基杯(8)芳烃的2倍摩尔，东京化成工业生产)的丙酮(10.0份，纯正化学生产)溶液，在室温下搅拌4小时。向其中加入乙酸(1.38份，纯正化学生产)，在室温下搅拌4小时。之后用桐山漏斗和滤纸(No.5C)过滤，除去生成的盐类，通过旋转式汽化器馏去溶剂，得到白色的固体。将其重新溶解于甲苯(纯正化学生产)中，装入分液漏斗，加入水进行分液操作，分离甲苯层，用无水硫酸镁脱水，然后通过旋转式汽化器馏去甲苯，在110℃减压干燥，以95％以上的收率得到化合物(3)。
测定所得化合物(3)的红外光谱，结果如下所示：
由原料中的酰氯产生的1780cm-1附近的峰消失；
在1720cm-1附近出现由苯酚酯键产生的峰；以及
由羟基产生的3200cm-1的峰强度有一些减小。
由以上收率和红外光谱可知，化合物(3)主要具有上式(1)所示结构，其中R1为氢原子，R2为叔丁基，R3为氢原子，R4为硬脂酰基，m为2，n大致为0，l约为6，且n+m+l为8。
实施例4
化合物(4)的合成
在烧杯中装入4-叔丁基杯(8)芳烃(5.00份，川口药品生产)、三乙胺(3.10份，纯正化学生产)和丙酮(100份，纯正化学生产)，在室温下搅拌1小时后，大致变得透明。将其用桐山漏斗和滤纸(No.5C)过滤，得到透明溶液。将该溶液装入烧瓶中，滴加癸酰氯(1.47份，为4-叔丁基杯(8)芳烃的2倍摩尔，纯正化学生产)的丙酮(10.0份，纯正化学生产)溶液，在室温下搅拌4小时。向其中加入乙酸(1.38份，纯正化学生产)，在室温下搅拌4小时。之后用桐山漏斗和滤纸(No.5C)过滤，除去生成的盐类，通过旋转式汽化器馏去溶剂，得到白色的固体。将其重新溶解于甲苯(纯正化学生产)中，装入分液漏斗，加入水进行分液操作，分离甲苯层，用无水硫酸镁脱水，然后通过旋转式汽化器馏去甲苯，在110℃减压干燥，以95％以上的收率得到化合物(4)。
测定所得化合物(4)的红外光谱，结果如下所示：
由原料中的酰氯产生的1780cm-1附近的峰消失；
在1720cm-1附近出现由苯酚酯键产生的峰；以及
由羟基产生的3200cm-1的峰强度有一些减小。
由以上收率和红外光谱可知，化合物(4)主要具有上式(1)所示结构，其中R1为氢原子，R2为叔丁基，R3为氢原子，R4为癸酰基，m为2，n大致为0，l约为6，且n+m+l为8。
实施例5
化合物(5)的合成
在烧杯中装入4-叔丁基杯(8)芳烃(5.00份，川口药品生产)、三乙胺(3.10份，纯正化学生产)和丙酮(100份，纯正化学生产)，在室温下搅拌1小时后，大致变得透明。将其用桐山漏斗和滤纸(No.5C)过滤，得到透明溶液。将该溶液装入烧瓶中，滴加硬脂酰氯(4.66份，为4-叔丁基杯(8)芳烃的4倍摩尔，纯正化学生产)的丙酮(10.0份，纯正化学生产)溶液，在室温下搅拌16小时。向其中加入乙酸(0.92份，纯正化学生产)，在室温下搅拌4小时。之后用桐山漏斗和滤纸(No.5C)过滤，除去生成的盐类，通过旋转式汽化器馏去溶剂，得到白色的固体。将其重新溶解于甲苯(纯正化学生产)和己烷(纯正化学生产)的1∶1混合溶剂中，装入分液漏斗，加入水进行分液操作，分离甲苯/己烷层，用无水硫酸镁脱水，然后通过旋转式汽化器馏去甲苯和己烷，在110℃减压干燥，以95％以上的收率得到化合物(5)。
测定所得化合物(5)的红外光谱，结果如下所示：
由原料中的酰氯产生的1780cm-1附近的峰消失；
在1720cm-1附近出现由苯酚酯键产生的峰；以及
由羟基产生的3200cm-1的峰强度有一些减小。
由以上收率和红外光谱可知，化合物(5)主要具有上式(1)所示结构，其中R1为氢原子，R2为叔丁基，R3为氢原子，R4为硬脂酰基，m为4，n大致为0，l约为4，且n+m+l为8。
实施例6
化合物(6)的合成
在烧杯中装入4-叔丁基杯(8)芳烃(5.00份，川口药品生产)、三乙胺(3.10份，纯正化学生产)和丙酮(100份，纯正化学生产)，在室温下搅拌1小时后，大致变得透明。将其用桐山漏斗和滤纸(No.5C)过滤，得到透明溶液。将该溶液装入烧瓶中，滴加硬脂酰氯(6.99份，为4-叔丁基杯(8)芳烃的6倍摩尔，东京化成工业生产)的丙酮(10.0份，纯正化学生产)溶液，在室温下搅拌16小时。向其中加入乙酸(0.46份，纯正化学生产)，在室温下搅拌4小时。之后用桐山漏斗和滤纸(No.5C)过滤，除去生成的盐类，通过旋转式汽化器馏去溶剂，得到白色的固体。将其重新溶解于己烷(纯正化学生产)中，装入分液漏斗，加入水进行分液操作，分离己烷层，用无水硫酸镁脱水，然后通过旋转式汽化器馏去己烷，在110℃减压干燥，以95％以上的收率得到化合物(6)。
测定所得化合物(6)的红外光谱，结果如下所示：
由原料中的酰氯产生的1780cm-1附近的峰消失；
在1720cm-1附近出现由苯酚酯键产生的峰；以及
由羟基产生的3200cm-1的峰强度有一些减小。
由以上收率和红外光谱可知，化合物(6)主要具有上式(1)所示结构，其中R1为氢原子，R2为叔丁基，R3为氢原子，R4为硬脂酰基，m为6，n大致为0，l约为2，且n+m+l为8。
实施例7
化合物(7)的合成
在烧杯中装入4-叔丁基杯(8)芳烃(5.00份，川口药品生产)、三乙胺(3.10份，纯正化学生产)和丙酮(100份，纯正化学生产)，在室温下搅拌1小时后，大致变得透明。将其用桐山漏斗和滤纸(No.5C)过滤，得到透明溶液。将该溶液装入烧瓶中，滴加己二酰二氯(0.353份，为4-叔丁基杯(8)芳烃的0.5倍摩尔，纯正化学生产)和硬脂酰氯(2.33份数，为4-叔丁基杯(8)芳烃的2倍摩尔，东京化成工业生产)的丙酮(15.0份，纯正化学生产)溶液，在室温下搅拌4小时。向其中加入乙酸(0.92份，纯正化学生产)，在室温下搅拌4小时。之后用桐山漏斗和滤纸(No.5C)过滤，除去生成的盐类，通过旋转式汽化器馏去溶剂，得到白色的固体。将其重新溶解于己烷(纯正化学生产)中，装入分液漏斗，加入水进行分液操作，分离己烷层，用无水硫酸镁脱水，然后通过旋转式汽化器馏去己烷，在110℃减压干燥，以95％以上的收率得到化合物(7)。
测定所得化合物(7)的红外光谱，结果如下所示：
由原料中的酰氯产生的1780cm-1附近的峰消失；
在1720cm-1附近出现由苯酚酯键产生的峰；以及
由羟基产生的3200cm-1的峰强度有一些减小。
由以上收率和红外光谱可知，化合物(7)主要具有上式(2)所示结构，其中R1’为氢原子，R2’为叔丁基，R3’为氢原子，R4’为硬脂酰基，R5’为四亚甲基，q为1，s和s’为2，p和p’大致为0，r和r’约为5，p+q+r+s和p’+q+r’+s’为8。
实施例8
化合物(8)的合成
在装有搅拌子的烧瓶中装入三溴化磷(0.09份，和光纯药工业生产)。将聚乙二醇单硬脂酸酯(3.38份，为4-叔丁基杯(8)芳烃的2倍摩尔，平均聚合度约为45，分子量约为2200，东京化成工业生产)装入滴液漏斗，与氯化钙管一起装到烧瓶上，在冰浴下，一边搅拌一边用30分钟滴加。滴加结束后，在冰浴下搅拌2小时，再一边搅拌一边用1小时回复至室温，之后在室温下搅拌24小时。之后，向烧瓶中分数次加入THF(20份，纯正化学生产)，然后搅拌，从滴液漏斗中移出溶剂，重复该操作，将可溶于THF的成分从滴液漏斗中移出。
在另一个烧瓶中装入60％氢化钠/油分散液(0.62份，和光纯药工业生产)，用THF(纯正化学生产)洗涤油后，向烧瓶中加入THF(8.87份)作为反应溶剂，装上搅拌器、蒸馏塔。一边搅拌，一边用15分钟向其中加入预先在烧杯内分散于THF(13.31份)中的4-叔丁基杯(8)芳烃(1.00份，川口药品生产)，用THF(4.44份)洗净烧杯，并回流3小时。回流结束后，放置冷却，用桐山漏斗和滤纸(No.5C)除去上述反应物中的过量氢化钠，然后向装滤液的烧瓶内加入THF(17.74份)作为反应溶剂。
将上述装有聚乙二醇单硬脂酸酯与三溴化磷的反应产物的滴液漏斗装设到装有上述4-叔丁基杯(8)芳烃与氢化钠的反应产物的烧瓶上，在室温下用30分钟滴加。之后，在混合溶剂中回流3小时。
回流结束后，放置冷却，向烧瓶中加入乙酸(纯正化学生产)进行中和。之后，用桐山漏斗和滤纸(No.5C)除去沉淀，通过旋转式汽化器除去滤液中的溶剂，以95％以上的收率得到化合物(8)。
测定所得化合物(8)的红外光谱，结果如下所示：
由中间产物中的C-Br产生的640cm-1附近的峰消失；
在1250cm-1附近出现由苯酚醚键产生的峰；以及
由羟基产生的3200cm-1的峰强度有一些减小。
由以上收率和红外光谱可知，化合物(8)主要具有上式(1)所示结构，其中R1为氢原子，R2为叔丁基，R3为氢原子，R4为末端硬脂酰化聚乙二醇链，m为2，n大致为0，l约为6，且n+m+l为8。
实施例9
化合物(9)的合成
在装有搅拌子的烧瓶中装入硬脂醇(10.00份，纯正化学生产)、ε-己内酯(60.0份，纯正化学生产)和钛酸四丁酯(0.01份，纯正化学生产)，用4小时升温至160℃，在160℃加热2小时，得到末端为硬脂酸酯的己内酯聚合物(聚合度26，数均分子量2604)。
在装有搅拌子的烧瓶中三溴化磷(0.09份，和光纯药工业生产)。将上述己内酯聚合物(4.01份，为4-叔丁基杯(8)芳烃的2倍摩尔)装入滴液漏斗，与氯化钙管一起装到烧瓶上，在冰浴下，一边搅拌一边用30分钟滴加。滴加结束后，在冰浴下搅拌2小时，再一边搅拌一边用1小时回复至室温，之后在室温下搅拌24小时。之后，向烧瓶中分数次加入THF(20份，纯正化学生产)，然后搅拌，从滴液漏斗中移出溶剂，重复该操作，将可溶于THF的成分从滴液漏斗中移出。
在另一个烧瓶中装入60％氢化钠/油分散液(0.62份，和光纯药工业生产)，用THF(纯正化学生产)洗涤油后，向烧瓶中加入THF(8.87份)作为反应溶剂，装上搅拌器、蒸馏塔。一边搅拌，一边用15分钟向其中加入预先在烧杯内分散于THF(13.31份)中的4-叔丁基杯(8)芳烃(1.00份，川口药品生产)，用THF(4.44份)洗净烧杯，并回流3小时。回流结束后，放置冷却，用桐山漏斗和滤纸(No.5C)除去上述反应物中的过量氢化钠，然后向装滤液的烧瓶内加入THF(17.74份)作为反应溶剂。
将上述装有己内酯聚合物与三溴化磷的反应产物的滴液漏斗装设到装有上述4-叔丁基杯(8)芳烃与氢化钠的反应产物的茄型烧瓶上，在室温下用30分钟滴加。之后，在混合溶剂中回流3小时。
回流结束后，放置冷却，向烧瓶中加入乙酸(纯正化学生产)进行中和。之后，用桐山漏斗和滤纸(No.5C)除去沉淀，通过旋转式汽化器除去滤液中的溶剂，以95％以上的收率得到化合物(9)。
测定所得化合物(9)的红外光谱，结果如下所示：
由中间产物中的C-Br产生的640cm-1附近的峰消失；
在1250cm-1附近出现由苯酚醚键产生的峰；以及
由羟基产生的3200cm-1的峰强度有一些减小。
由以上收率和红外光谱可知，化合物(9)主要具有上式(1)所示结构，其中R1为氢原子，R2为叔丁基，R3为氢原子，R4为末端硬脂基化己内酯聚合链，m为2，n大致为0，l约为6，且n+m+l为8。
实施例10
在茄形烧瓶中，将羟基末端硬脂酰化己内酯聚合物(13.72份(为叔丁基杯(8)芳烃的2倍摩尔)、川研フアインケミカル生产，分子量约为3,000)溶解于甲苯(51.90份，纯正化学生产)。在室温下，用10分钟向其中滴加亚硫酰氯(1.65份，纯正化学生产)，滴加结束后，用甲苯(2.60份，纯正化学生产)洗净滴液漏斗，然后在室温下搅拌一昼夜。在另一个茄形烧瓶中加入叔丁基杯(8)芳烃(3.00份，川口药品生产)和丙酮(28.48份，纯正化学生产)，在室温下搅拌，使叔丁基杯(8)芳烃分散于丙酮中后，向分散液中加入三乙胺(1.89份，纯正化学生产)，搅拌，得到透明的丙酮溶液。将先前反应的羟基末端硬脂酰化己内酯聚合物(川研フアインケミカル生产)与亚硫酰氯(纯正化学生产)的反应物连同反应液一起装在滴液漏斗中，快速滴加到所得丙酮溶液中。滴加结束后，用丙酮(2.37份，纯正化学生产)洗净滴液漏斗，然后在室温下搅拌5小时。随后加入乙酸(0.83份(为叔丁基杯芳烃的6倍摩尔)，纯正化学生产)，在室温下搅拌1小时，中和。向其中加入纯水，在室温下搅拌1小时，使未反应的亚硫酰氯猝灭。之后，通过旋转式汽化器馏去溶剂，得到白色的固体。将其重新溶解于甲苯(纯正化学生产)中，装入分液漏斗，加入水进行分液操作，分离甲苯层，用无水硫酸镁脱水，然后通过旋转式汽化器馏去甲苯，再在110℃减压干燥，以93％的收率得到化合物(10)。
测定所得化合物(10)的红外光谱，结果如下所示：
由中间产物中的酰氯产生的1780cm-1附近的峰消失；
在1720cm-1附近出现由苯酚酯键产生的峰；以及
由羟基产生的3200cm-1的峰强度有一些减小。
由以上收率和红外光谱可知，化合物(10)主要具有上式(1)所示结构，其中其中R1为氢原子，R2为叔丁基，R3为氢原子，R4为羟基末端硬脂酰化己内酯聚合链，m为2，n大致为0，l为6，且n+m+l为8。
实施例11-20
分别将20.0份实施例1-10中所得化合物(1)-(10)溶解于甲苯(200份)中。分别向这些溶液中添加C60(0.2份，东京化成工业生产)的甲苯(200份)溶液，在室温下搅拌20分钟，然后通过旋转式汽化器除去溶剂，得到富勒烯复合物(1)-(10)。
分别向该富勒烯复合物(1)-(10)中加入己烷(200份)，都形成没有不溶物的透明溶液，24小时后也未见到沉淀。
比较例1
在烧瓶中装入60％氢化钠/油分散液(0.31份，和光纯药工业生产)，用THF(纯正化学生产)洗涤油，然后向烧瓶中加入THF(6.33份)作为反应溶剂，装上搅拌器、蒸馏塔。一边搅拌，一边用10分钟向其中加入预先在烧杯内分散于THF(15.8份)中的4-叔丁基杯(8)芳烃(5.00份，川口药品生产)，用THF(9.5份)洗净烧杯，并回流3小时。
将预先溶解于THF(10份)的硬脂酰氯(9.32份，为4-叔丁基杯(8)芳烃的8倍摩尔，纯正化学生产)装入滴液漏斗中，与搅拌器、蒸馏塔一起装设到装有上述4-叔丁基杯(8)芳烃与氢化钠的反应产物的烧瓶上，一边搅拌，一边用15分钟进行滴加。滴加结束后，用THF(5份)洗净滴液漏斗，并回流3小时。
用桐山漏斗和滤纸(No.5C)除去上述反应产物中过量的氢化钠，然后向滤液中加入乙酸(0.1份，纯正化学生产)进行中和。之后用桐山漏斗和滤纸(No.5C)除去沉淀，通过旋转式汽化器除去滤液中的溶剂，将其重新溶解于己烷(纯正化学生产)，装入分液漏斗，加入水进行分液操作，分离己烷层，用无水硫酸镁脱水，然后通过旋转式汽化器馏去己烷，在110℃减压干燥，以95％以上的收率得到比较化合物(1)。
测定所得比较化合物(1)的红外光谱，结果如下所示：
由原料中的酰氯产生的1780cm-1附近的峰消失；
在1720cm-1附近出现由苯酚酯键产生的峰；以及
由羟基产生的3200cm-1的峰消失。
由以上收率和红外光谱可知，比较化合物(1)主要具有上式(1)所示结构，其中R1为氢原子，R2为叔丁基，R3为氢原子，R4为硬脂酰基，m为8，n和l大致为0，且n+m+l为8。
比较例2：比较化合物(2)的合成
在烧杯中装入4-叔丁基杯(8)芳烃(5.00份，川口药品生产)、三乙胺(3.10份，纯正化学生产)和丙酮(100份，纯正化学生产)，在室温下搅拌1小时后，大致变得透明。将其用桐山漏斗和滤纸(No.5C)过滤，得到透明溶液。将该溶液装入烧瓶中，滴加丁酰氯(0.82份，为4-叔丁基杯(8)芳烃的2倍摩尔，东京化成工业生产)的丙酮(10.0份，纯正化学生产)溶液，在室温下搅拌4小时。向其中加入乙酸(1.38份，纯正化学生产)，在室温下搅拌4小时。之后用桐山漏斗和滤纸(No.5C)过滤，除去生成的盐类，通过旋转式汽化器馏去溶剂，得到白色的固体。将其溶解于甲苯(纯正化学生产)中，装入分液漏斗，加入水进行分液操作，分离甲苯层，用无水硫酸镁脱水，然后通过旋转式汽化器馏去甲苯，在110℃减压干燥，以95％以上的收率得到比较化合物(2)。
测定所得比较化合物(2)的红外光谱，结果如下所示：
由原料中的酰氯产生的1780cm-1附近的峰消失；
在1720cm-1附近出现由苯酚酯键产生的峰；以及
由羟基产生的3200cm-1的峰强度有一些减小。
由以上收率和红外光谱可知，比较化合物(2)主要具有上式(1)所示结构，其中R1为氢原子，R2为叔丁基，R3为氢原子，R4为丁酰基，m为2，n大致为0，l约为6，且n+m+l为8。
比较例3：比较化合物(3)的合成
在烧杯中装入4-叔丁基杯(8)芳烃(5.00份，川口药品生产)、三乙胺(3.10份，纯正化学生产)和丙酮(100份，纯正化学生产)，在室温下搅拌1小时后，大致变得透明。将其用桐山漏斗和滤纸(No.5C)过滤，得到透明溶液。将该溶液装入烧瓶中，滴加丁酰氯(1.64份，为4-叔丁基杯(8)芳烃的4倍摩尔，东京化成工业生产)的丙酮(10.0份，纯正化学生产)溶液，在室温下搅拌4小时。向其中加入乙酸(0.92份，纯正化学生产)，在室温下搅拌4小时。之后用桐山漏斗和滤纸(No.5C)过滤，除去生成的盐类，通过旋转式汽化器馏去溶剂，得到白色的固体。将其溶解于甲苯(纯正化学生产)中，装入分液漏斗，加入水进行分液操作，分离甲苯层，用无水硫酸镁脱水，然后通过旋转式汽化器馏去甲苯，在110℃减压干燥，以95％以上的收率得到比较化合物(3)。
测定所得比较化合物(3)的红外光谱，结果如下所示：
由原料中的酰氯产生的1780cm-1附近的峰消失；
在1720cm-1附近出现由苯酚酯键产生的峰；以及
由羟基产生的3200cm-1的峰强度减半。
由以上收率和红外光谱可知，比较化合物(3)主要具有上式(1)所示结构，其中R1为氢原子，R2为叔丁基，R3为氢原子，R4为丁酰基，m为4，n大致为0，l约为4，且n+m+l为8。
比较例4：比较化合物(4)的合成
在烧杯中装入4-叔丁基杯(8)芳烃(5.00份，川口药品生产)、三乙胺(3.10份，纯正化学生产)和丙酮(100份，纯正化学生产)，在室温下搅拌1小时后，大致变得透明。将其用桐山漏斗和滤纸(No.5C)过滤，得到透明溶液。将该溶液装入烧瓶中，滴加己酰氯(1.03份，为4-叔丁基杯(8)芳烃的2倍摩尔，东京化成工业生产)的丙酮(10.0份，纯正化学生产)溶液，在室温下搅拌4小时。向其中加入乙酸(1.38份，纯正化学生产)，在室温下搅拌4小时。之后用桐山漏斗和滤纸(No.5C)过滤，除去生成的盐类，通过旋转式汽化器馏去溶剂，得到白色的固体。将其溶解于甲苯(纯正化学生产)中，装入分液漏斗，加入水进行分液操作，分离甲苯层，用无水硫酸镁脱水，然后通过旋转式汽化器馏去甲苯，在110℃减压干燥，以95％以上的收率得到比较化合物(4)。
测定所得比较化合物(4)的红外光谱，结果如下所示：
由原料中的酰氯产生的1780cm-1附近的峰消失；
在1720cm-1附近出现由苯酚酯键产生的峰；以及
由羟基产生的3200cm-1的峰强度有一些减小。
由以上收率和红外光谱可知，比较化合物(4)主要具有上式(1)所示结构，其中R1为氢原子，R2为叔丁基，R3为氢原子，R4为己酰基，m为2，n大致为0，l约为6，且n+m+l为8。
比较例5：比较化合物(5)的合成
在烧杯中装入4-叔丁基杯(8)芳烃(5.00份，川口药品生产)、三乙胺(3.10份，纯正化学生产)和丙酮(100份，纯正化学生产)，在室温下搅拌1小时后，大致变得透明。将其用桐山漏斗和滤纸(No.5C)过滤，得到透明溶液。将该溶液装入烧瓶中，滴加辛酰氯(1.25份，为4-叔丁基杯(8)芳烃的2倍摩尔，东京化成工业生产)的丙酮(10.0份，纯正化学生产)溶液，在室温下搅拌4小时。向其中加入乙酸(1.38份，纯正化学生产)，在室温下搅拌4小时。之后用桐山漏斗和滤纸(No.5C)过滤，除去生成的盐类，通过旋转式汽化器馏去溶剂，得到白色的固体。将其溶解于甲苯(纯正化学生产)中，装入分液漏斗，加入水进行分液操作，分离甲苯层，用无水硫酸镁脱水，然后通过旋转式汽化器馏去甲苯，在110℃减压干燥，以95％以上的收率得到比较化合物(5)。
测定所得比较化合物(5)的红外光谱，结果如下所示：
由原料中的酰氯产生的1780cm-1附近的峰消失；
在1720cm-1附近出现由苯酚酯键产生的峰；以及
由羟基产生的3200cm-1的峰强度有部分消失。
由以上收率和红外光谱可知，比较化合物(5)主要具有上式(1)所示结构，其中R1为氢原子，R2为叔丁基，R3为氢原子，R4为辛酰基，m为2，n大致为0，l约为6，且n+m+l为8。
比较例6
向己烷(200份)中加入C60(0.2份，东京化成工业生产)，几乎不溶解，黑色的不溶物形成沉淀。
比较例7-11
分别将20.0份比较例1-5中所得比较化合物(1)-(5)溶解于甲苯(200份)中。分别向这些溶液中添加C60(0.2份，东京化成工业生产)的甲苯(200份)溶液，在室温下搅拌20分钟，然后通过旋转式汽化器除去溶剂，得到比较富勒烯复合物(1)-(5)。
分别向该比较富勒烯复合物(1)-(5)中加入己烷(200份)并搅拌，结果比较富勒烯复合物(1)-(4)都残留有黑色的不溶物，未能完全溶解，24小时后沉淀进一步增加。比较富勒烯复合物(5)虽然溶解了，但24小时后产生了沉淀。
比较例12
使钛酸酯类偶联剂(20.0份，味之素フアインテクノ生产，PlenactKR TTS)溶解于甲苯(200份)中。向该溶液添加C60(0.2份，东京化成工业生产)的甲苯(200份)溶液，在室温下搅拌20分钟，然后通过旋转式汽化器除去溶剂，得到比较富勒烯复合物(6)。
向该比较富勒烯复合物(6)中加入己烷(200份)并搅拌，结果基本上不溶解，黑色的不溶物形成沉淀。
比较例13
使铝类偶联剂(20.0份，味之素フアインテクノ生产，Plenact AL-M)溶解于甲苯(200份)中。向该溶液添加C60(0.2份，东京化成工业生产)的甲苯(200份)溶液，在室温下搅拌20分钟，然后通过旋转式汽化器除去溶剂，得到比较富勒烯复合物(7)。
向该比较富勒烯复合物(7)中加入己烷(200份)并搅拌，结果基本上不溶解，黑色的不溶物形成沉淀。
比较例14
使高分子系分散剂(20.0份，味之素フアインテクノ生产，アジスパ-PB821)溶解于甲苯(200份)中。向该溶液添加C60(0.2份，东京化成工业生产)的甲苯(200份)溶液，在室温下搅拌20分钟，然后通过旋转式汽化器除去溶剂，得到比较富勒烯复合物(8)。
向该比较富勒烯复合物(8)中加入己烷(200份)并搅拌，结果基本上不溶解，黑色的不溶物形成沉淀。
实施例21-30
分别将1.0份实施例1-10中所得化合物(1)-(10)溶解于己烷(500份)。分别向这些溶液中加入气相生长碳纤维(0.5份，昭和电工生产，VGCF-H)，通过进行30分钟的超声波照射，使气相生长碳纤维分散。结果，气相生长碳纤维良好分散，分散液1小时后也还是黑色。
比较例15
向己烷(500份)中加入气相生长碳纤维(0.5份，昭和电工生产，VGCF-H)，通过进行30分钟的超声波照射，尝试使气相生长碳纤维分散。结果，气相生长碳纤维未能良好分散，几秒左右即几乎全部沉淀，液体变得无色透明。
比较例16-20
分别将1.0份比较例1-5中所得比较化合物(1)-(5)溶解于己烷(500份)。分别向这些溶液中加入气相生长碳纤维(0.5份，昭和电工生产，VGCF-H)，通过进行30分钟的超声波照射，尝试使气相生长碳纤维分散。结果，气相生长碳纤维未能良好分散，添加了比较化合物(1)-(4)的在10分钟左右即基本上全部沉淀，添加了比较化合物(5)的在30分钟左右即基本上全部沉淀，液体变得无色透明。
比较例21
使钛酸酯类偶联剂(1.0份，味之素フアインテクノ生产，PlenactKR TTS)溶解于己烷(500份)中。向该溶液添加气相生长碳纤维(0.5份，昭和电工生产，VGCF-H)，通过进行30分钟的超声波照射，尝试使气相生长碳纤维分散。结果，气相生长碳纤维未能良好分散，10分钟左右即基本上全部沉淀，液体变得无色透明。
比较例22
使铝类偶联剂(1.0份，味之素フアインテクノ生产，Plenact AL-M)溶解于己烷(500份)中。向该溶液添加气相生长碳纤维(0.5份，昭和电工生产，VGCF-H)，通过进行30分钟的超声波照射，尝试使气相生长碳纤维分散。结果，气相生长碳纤维未能良好分散，10分钟左右产生沉淀，液体变得透明。
比较例23
使高分子系分散剂(1.0份，味之素フアインテクノ生产，アジスパ-PB821)溶解于己烷(500份)中。向该溶液添加气相生长碳纤维(0.5份，昭和电工生产，VGCF-H)，通过进行30分钟的超声波照射，尝试使气相生长碳纤维分散。结果，气相生长碳纤维未能良好分散，10分钟左右产生沉淀，液体变得透明。
实施例31
使实施例10中所得化合物(10)(1.0份)溶解于环己酮(500份)中。向该溶液中添加酞菁蓝(0.5份，大日精化生产)，通过进行30分钟的超声波照射，使酞菁蓝分散。结果，酞菁蓝良好分散，1周后也未出现沉淀。
比较例24
使市售的颜料分散剂(1.0份，味之素フアインテクノ生产，アジスパ-PB821)溶解于环己酮(500份)中。向该溶液中添加酞菁蓝(0.5份，大日精化生产)，进行30分钟的超声波照射，尝试使酞菁蓝分散。结果，虽然酞菁蓝在刚照射超声波后分散了，但24小时后出现沉淀。
比较例25
在环己酮(500份)中添加酞菁蓝(0.5份，大日精化生产)，进行30分钟的超声波照射，尝试使酞菁蓝分散。结果，酞菁蓝在超声波后照射后30分钟出现沉淀。
实施例32
将实施例31中所得酞菁蓝的环己酮分散液在旋转式汽化器上馏去溶剂，得到经表面处理的酞菁蓝(1)(1.5份)。将该经表面处理的酞菁蓝(1)加入到二甲苯(500份)中，进行30分钟的超声波照射，使酞菁蓝分散。结果，酞菁蓝良好分散，1周后也未出现沉淀。
比较例26
将比较例25中所得酞菁蓝的环己酮分散液在旋转式汽化器上馏去溶剂，得到经表面处理的酞菁蓝(2)(1.5份)。将该经表面处理的酞菁蓝(2)加入到二甲苯(500份)中，进行30分钟的超声波照射，尝试使酞菁蓝分散。结果，虽然酞菁蓝在刚照射超声波后分散了，但12小时后产生沉淀。
比较例27
将酞菁蓝(1份)加入到二甲苯(500份)中，通过进行30分钟的超声波照射，尝试使酞菁蓝分散。结果，酞菁蓝在照射超声波后30分钟即出现沉淀。
由以上内容可知，不具备本发明特征的具有杯芳烃骨架的化合物、钛酸酯类偶联剂、铝类偶联剂、高分子系分散剂或颜料分散剂都不能使碳纤维、富勒烯或酞菁蓝在有机溶剂中分散或增溶，但使用含有本发明的杯芳烃化合物(I)的分散剂和增溶剂，即可使其分散或增溶。
产业实用性
本发明的杯芳烃化合物(I)可提高目标物质，例如富勒烯或碳纤维等碳类材料、酞菁蓝等有机颜料等对有机溶剂的亲和性以及对树脂、润滑剂等有机基料的亲和性，可在目标物质中分散或增溶。
本申请以在日本提出申请的特愿2002-316869为基础，其内容全部包括在本说明书中。

Claims (12)

1.分散剂或增溶剂，其特征在于：该分散剂或增溶剂含有杯芳烃化合物，构成所述杯芳烃的酚式羟基中，
(A)至少一个未被取代、
(B)至少一个被含有由一个或多个亚烷基氧基构成的基团和/或烃基、总碳原子数为10以上的基团取代。
2.权利要求1的分散剂或增溶剂，其特征在于：所述杯芳烃化合物由下述通式(1)或(2)表示，
Figure A2003801076660002C1
Figure A2003801076660002C2
其中，R1、R2、R3、R1’、R2’和R3’可以相同或不同，分别表示氢原子、可具有取代基的链状烃基、可具有取代基的芳基、可具有取代基的烷氧基、卤素原子、硝基、酰基、羧基、磺酸基或可具有取代基的氨基，
n个、m个和l个的R1、R2和R3可以分别相同或不同，
p个、q个、r个和s个的R1’、R2’和R3’可以分别相同或不同，
p’个、r’个和s’个的R1’、R2’和R3’可以分别相同或不同；
R4和R4’可以相同或不同，分别表示可具有取代基的碳原子数10-20的烷基或可具有取代基的碳原子数9-20的烷基-羰基或者式(3)：-(R6CO2)x-R7、式(4)：-(R8O)y-R9或式(5)：-(CO-R10O)w-COR11所示基团，式(3)、式(4)和式(5)中，R6、R8和R10可以相同或不同，分别表示可具有取代基的碳原子数1-20的亚烷基，R7、R9和R11可以相同或不同，分别表示氢原子、酰基或可具有取代基的碳原子数1-20的烷基，x、y和w可以相同或不同，分别表示1-200的整数，但式(3)、式(4)和式(5)所示基团的总碳原子数分别为10以上，
m个的R4可以分别相同或不同，
s个的R4’可以分别相同或不同，
s’个的R4’可以分别相同或不同；
R5表示可具有取代基的碳原子数2-20的亚烷基，
q个R5可以分别相同或不同；
n表示0-8的整数，m表示1-9的整数，l表示1-9的整数，条件是n+m+l表示4-10的整数；
p和p’可以相同或不同，分别表示0-7的整数，q、r、r’、s和s’可以相同或不同，分别表示1-8的整数，条件是p+q+r+s与p’+q+r’+s’可以相同或不同，分别表示4-10的整数。
3.权利要求2的分散剂或增溶剂，其中R4和R4’可以相同或不同，分别表示可具有取代基的碳原子数10-20的烷基或可具有取代基的碳原子数9-20的烷基-羰基或者式(3)：-(R6CO2)x-R7或式(4)：-(R8O)y-R9所示基团，式(3)和式(4)中，R6和R8可以相同或不同，分别表示可具有取代基的碳原子数1-20的亚烷基，R7和R9可以相同或不同，分别表示氢原子、酰基或可具有取代基的碳原子数1-20的烷基，x和y可以相同或不同，分别表示1-200的整数，条件是式(3)和式(4)所示基团的总碳原子数分别为10以上。
4.权利要求2或3的分散剂或增溶剂，其中R1、R2、R3、R1’、R2’和R3’可以相同或不同，分别表示氢原子或可具有取代基的链状烃基。
5.碳类复合物，该复合物由碳类材料和权利要求1-4中任一项的分散剂或增溶剂形成。
6.权利要求5的碳类复合物，其中所述碳类材料为炭黑、纳米碳管、石墨、碳纤维、无定形炭和金刚石粉末中的任一种，权利要求1-4中任一项的分散剂作用于该所述碳类材料的表面。
7.权利要求5的碳类复合物，其中所述碳类材料为富勒烯，包合于权利要求1-4中任一项的增溶剂中。
8.有机颜料复合物，该复合物由有机颜料和权利要求1-4中任一项的分散剂或增溶剂形成。
9.权利要求8的有机颜料复合物，其中所述有机颜料为酞菁系颜料、偶氮颜料、喹吖啶酮系颜料、二酮基吡咯并吡咯系颜料和蒽醌颜料中的任一种，权利要求1-4中任一项的分散剂作用于该所述有机颜料的表面。
10.含有权利要求1-4中任一项的分散剂或增溶剂的润滑剂。
11.下述通式(1’)或(2’)所示杯芳烃化合物：
Figure A2003801076660005C1
Figure A2003801076660005C2
其中，R1、R2、R3、R1’、R2’和R3’可以相同或不同，分别表示氢原子、可具有取代基的链状烃基、可具有取代基的芳基、可具有取代基的烷氧基、卤素原子、硝基、酰基、羧基、磺酸基或可具有取代基的氨基，
n个、m个和l个的R1、R2和R3可以分别相同或不同，
p个、q个、r个和s个的R1’、R2’和R3’可以分别相同或不同，
p’个、r’个和s’个的R1’、R2’和R3’可以分别相同或不同；
R4a和R4a’可以相同或不同，分别表示式(3)：-(R6CO2)x-R7、式(4)：-(R8O)y-R9或式(5)：-(CO-R10O)w-COR11所示基团，式(3)、式(4)和式(5)中，R6、R8和R10可以相同或不同，分别表示可具有取代基的碳原子数1-20的亚烷基，R7、R9和R11可以相同或不同，分别表示氢原子、酰基或可具有取代基的碳原子数1-20的烷基，x、y和w可以相同或不同，分别表示1-200的整数，条件是式(3)、式(4)和式(5)所示基团的总碳原子数分别为10以上，
m个的R4a可以分别相同或不同，
s个的R4a’可以分别相同或不同，
s’个的R4a’可以分别相同或不同；
R5表示可具有取代基的碳原子数2-20的亚烷基，
q个R5可以分别相同或不同；
n表示0-8的整数，m表示1-9的整数，l表示1-9的整数，条件是n+m+l表示4-10的整数；
p和p’可以相同或不同，分别表示0-7的整数，q、r、r’、s和s’可以相同或不同，分别表示1-8的整数，条件是p+q+r+s与p’+q+r’+s’可以相同或不同，分别表示4-10的整数。
12.权利要求11的杯芳烃化合物，其中R4a和R4a’可以相同或不同，分别表示式(3)：-(R6CO2)x-R7或式(4)：-(R8O)y-R9所示基团，式(3)和式(4)中，R6和R8可以相同或不同，分别表示可具有取代基的碳原子数1-20的亚烷基，R7和R9可以相同或不同，分别表示氢原子、酰基或可具有取代基的碳原子数1-20的烷基，x和y可以相同或不同，分别表示1-200的整数，条件是式(3)和式(4)所示基团的总碳原子数分别为10以上。
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