JP2006507337A - 結晶形態のフェノール系抗酸化剤 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明は、結晶形態のイルガノックスシリーズ、特にイルガノックス1010及び1098からのフェノール系抗酸化剤の固体粒子の製造方法、該方法によって得られ得る結晶粒子、該結晶粒子の更なる加工、フェノール系抗酸化剤を含む水性分散液、ペンタエリトリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−プロピオネート]の新規結晶変性物(μ−形態)及びN,N’−ヘキサン−1,6−ジイル−ビス[3−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオンアミド)]の新規結晶変性物(β−形態)及び該新規結晶変性物を含む水性分散液に関する。
Description
R1及びR2の一方は、互いに独立して、水素原子又は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わし、他方は炭素原子数3ないし4のアルキル基を表わし;
xは、0(直接結合)又は1ないし3の数を表わし;及び、
Yは、炭素原子数8ないし22のアルコキシ基、又は部分式
R1’及びR2’の一方は、互いに独立して、水素原子又は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わし、他方は炭素原子数3ないし4のアルキル基を表わし;
xは、0(直接結合)又は1ないし3の数を表わし;
yは、2ないし10の数を表わし:及び、
zは、2ないし6の数を表わす。)
で表わされる基を表わす。]
で表わされる化合物を本質的に結晶形態で含む固体粒子の製造方法であって、該方法は、前記化合物(I)(式中、R1、R2、R1’、R2’、Y、x、y及びzは、上記で定義した通りである。)又はその混合物を含む均一な水性分散液を製造し、ポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸部分エステル及び種結晶の添加によって結晶を形成させ、得られた結晶を分散液から分離することを特徴とする方法に関する。
xは、2を表わし;及び、
Yは、炭素原子数8ないし22のアルコキシ基、又は前記部分式(A)、(B)又は(C)で表わされる基(式中、R1’及びR2’の一方は、互いに独立して、水素原子又は第三ブチル基を表わし、他方は第三ブチル基を表わし;
xは2を表わし;yは6を表わし;及びzは3を表わす。)を表わす。]又はその混合物を含む固体粒子を製造するための方法であって、ポリオキシエチレン−(20又は5)−ソルビタンモノオレエートの添加によって結晶を形成させることを特徴とする方法に関する。
用語‘‘固体粒子形態’’は、粉末、結晶、結晶等から製造された微粉砕結晶又は粒状物等の固体粒子物質のいかなる凝結体(aggregates)又は凝集物(agglomerates)も定義する。
xが1を表わす場合、基−[CxH2x]−はメチレン基を表わす。
好ましい態様において、xが2を表わす場合、基−[CxH2x]−は1,1−又は好ましくは1,2−エチレン基を表わす。
xが3の数を表わす場合、基−[CxH2x]−は1,1−、1,2−又は好ましくは1,3−プロピレン基を表わす。
オキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、1,1,3,3−テトラメチルブトキシ基、1−メチルヘプチルオキシ基、n−ノニルオキシ基又は1,1,3−トリメチルヘキシルオキシ基、又は炭素原子数10ないし22のアルコキシ基、特に直鎖状の炭素原子数10ないし22のアルコキシ基、例えば、n−デシルオキシ基、n−ドデシルオキシ基、n−テトラデシルオキシ基、n−ヘキサデシルオキシ基又はn−オクタデシルオキシ基、又はそれらの高級同族体を表わす。
ば水又はアルコール水溶液中に分散される。
a)本質的に結晶形態で化合物(I)(式中、R1、R2、R1’、R2’、Y、x、y及びzは上記で定義した通りである。)又はその混合物;
b)ポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸部分エステル;及び、
c)水
を含む。
れる。この乳濁液は、長期貯蔵安定性を特徴とする。
1098は、ポリオキシエチレン−(20又は5)−ソルビタンモノオレエートが添加される補助溶媒である、エタノール、イソプロパノール及び2−ブタノールからなる群から選択された低級アルコール含む水性分散液から得られる。90℃以上の温度において、形成されるペンタエリトリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]の新規結晶変性物(μ−形態)及びN,N’−ヘキサン−1,6−ジイル−ビス[3−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオンアミド)]の新規結晶変性物(β−形態)を、以下に詳細に記載する。
強く振盪することによって分散液中に完全にもたらされる。
、特に好ましくは0.05質量%ないし10.0質量%の量で存在し得る。更なる添加剤の適当な群を、例としてここに列挙する:アルキル化モノフェノール、アルキルチオメチルフェノール、ヒドロキノン及びアルキル化ヒドロキノン、トコフェロール、ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル、アルキリデンビスフェノール、O−、N−及びS−ベンジル化合物、ヒドロキシベンジル化マロネート、芳香族ヒドロキシベンジル化合物、トリアジン化合物、ベンジルホスホネート、アシルアミノフェノール、β−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸の、β−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロピオン酸の、又はβ−(3,5−ジシクロヘキシル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸のエステル及びアミド、アスコルビン酸、アミン酸化防止剤からなる群から選択される抗酸化剤、光安定剤、ホスフィット、ホスフィン、ホスホナイト、ヒドロキシルアミン、ニトロン、チオ相乗剤、過酸化物捕捉剤、ポリアミド安定剤、塩基性補助安定剤、核剤、充填剤及び強化剤、可塑剤、滑剤、乳化剤、顔料、レオロジー添加剤、均染助剤、蛍光増白剤、防炎加工剤、静電防止剤、発泡剤、ベンゾフラノン及びインドリノン。
1.抗酸化剤
1.1.アルキル化モノフェノール、
例えば、2,6−ジ−第三ブチル−4−メチルフェノール、2−ブチル−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−4−エチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−4−n−ブチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−4−イソブチルフェノール、2,6−ジシクロペンチル−4−メチルフェノール、2−(α−メチルシクロヘキシル)−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジオクタデシル−4−メチルフェノール、2,4,6−トリシクロヘキシルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−4−メトキシメチルフェノール、線状又は側鎖において分岐したノニルフェノール、例えば、2,6−ジ−ノニル−4−メチルフェノール、2,4−ジメチル−6−(1−メチルウンデシ−1’−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルヘプタデシ−1’−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルトリデシ−1’−イル)フェノール及びそれらの混合物。
例えば、2,4−ジオクチルチオメチル−6−第三ブチルフェノール、2,4−ジオクチルチオメチル−6−メチルフェノール、2,4−ジオクチルチオメチル−6−エチルフェノール、2,6−ジ−ドデシルチオメチル−4−ノニルフェノール。
例えば、2,6−ジ−第三ブチル−4−メトキシフェノール、2,5−ジ−第三ブチルヒドロキノン、2,5−ジ−第三アミルヒドロキノン、2,6−ジフェニル−4−オクタデシルオキシフェノール、2,6−ジ−第三ブチルヒドロキノン、2,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニソール、3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニソール、3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルステアレート、ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)アジペート。
例えば、α−、β−、γ−又はδ−トコフェロール及びそれらの混合物(ビタミンE)。
例えば、2,2’−チオビス(6−第三ブチル−4−メチルフェノール)、2,2’−
チオビス(4−オクチルフェノール)、4,4’−チオビス(6−第三ブチル−3−メチルフェノール)、4,4’−チオビス(6−第三ブチル−2−メチルフェノール)、4,4’−チオビス(3,6−ジ−第二アミルフェノール)、4,4’−ビス(2,6−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)ジスルフィド。
例えば、2,2’−メチレンビス(6−第三ブチル−4−メチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(6−第三ブチル−4−エチルフェノール)、2,2’−メチレンビス[4−メチル−6−(−メチルシクロヘキシル)−フェノール]、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−シクロヘキシルフェノール)、2,2’−メチレンビス(6−ノニル−4−メチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4,6−ジ−第三ブチルフェノール)、2,2’−エチリデンビス(4,6−ジ−第三ブチルフェノール)、2,2’−エチリデンビス(6−第三ブチル−4−イソブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス[6−(α−メチルベンジル)−4−ノニルフェノール]、2,2’−メチレンビス[6−(α,α−ジメチルベンジル)−4−ノニルフェノール]、4,4’−メチレンビス(2,6−ジ−第三ブチルフェノール)、4,4’−メチレンビス(6−第三ブチル−2−メチルフェノール)、1,1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、2,6−ビス(3−第三ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシベンジル)−4−メチルフェノール、1,1,3−トリス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、1,1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−3−n−ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコールビス[3,3−ビス(3’−第三ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)ブチレート]、ビス(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)ジシクロペンタジエン、ビス[2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルベンジル)−6−第三ブチル−4−メチルフェニル]テレフタレート、1,1−ビス−(3,5−ジメチル−2−ヒドロキシフェニル)ブタン、2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス−(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−4−n−ドデシルメルカプトブタン、1,1,5,5−テトラ(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ペンタン。
例えば、3,5,3’,5’−テトラ−第三ブチル−4,4’−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルベンジルメルカプトアセテート、トリデシル4−ヒドロキシ−3,5−ジ−第三ブチルベンジルメルカプトアセテート、トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)アミン、ビス(4−第三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)ジチオテレフタレート、ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)スルフィド、イソオクチル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート。
例えば、ジオクタデシル2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−2−ヒドロキシベンジル)−マロネート、ジ−オクタデシル2−(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)マロネート、ジドデシルメルカプトエチル−2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)マロネート、ジ−[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル]−2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)マロネート。
例えば、1,3,5−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−トリメチルベンゼン、1,4−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロ
キシベンジル)−2,3,5,6−テトラメチルベンゼン、2,4,6−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)フェノール。
例えば、2,4−ビスオクチルメルカプト−6−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−1,3,5−トリアジン、2−オクチルメルカプト−4,6−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−1,3,5−トリアジン、2−オクチルメルカプト−4,6−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェノキシ)−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェノキシ)−1,2,3−トリアジン、1,3,5−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、1,3,5−トリス(4−第三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)イソシアヌレート、2,4,6−トリス−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルエチル)−1,3,5−トリアジン、1,3,5−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)−ヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジン、1,3,5−トリス(3,5−ジシクロヘキシル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート。
例えば、ジメチル2,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジエチル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−3−メチルベンジルホスホネート、3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホン酸のモノエチルエステルのカルシウム塩。
例えば、4−ヒドロキシラウラニリド、4−ヒドロキシステアラニリド、オクチルN−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)カルバメート。
メタノール、エタノール、n−オクタノール、i−オクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N’−ビス(2−ヒドロキシエチル)オキサルアミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタンとのエステル。
メタノール、エタノール、n−オクタノール、i−オクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N’−ビス(2−ヒドロキシエチル)オキサルアミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタンとのエステル。
メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N’−ビス(2−ヒドロキシエチル)−オキサルアミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタンとのエステル。
メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N’−ビス(2−ヒドロキシエチル)オキサルアミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタンとのエステル。
N,N’−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサメチレンジアミド、N,N’−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)トリメチレンジアミド、N,N’−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジド、N,N’−ビス[2−(3−[3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル]プロピオニルオキシ)エチル]オキサルアミド(ユニロイヤル社製ナウガードXL−1;登録商標:Naugard)。
例えば、N,N’−ジ−イソプロピル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジ−第二ブチル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(1,4−ジメチルペンチル)−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(1−エチル−3−メチルペンチル)−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(1−メチルヘプチル)−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジシクロヘキシル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジフェニル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジ(2−ナフチル)−p−フェニレンジアミン、N−イソプロピル−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−(1,3−ジメチルブチル)−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−(1−メチルヘプチル)−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−シクロヘキシル−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、4−(p−トルエンスルホンアミド)ジフェニルアミン、N,N’−ジメチル−N,N’−ジ−第二ブチル−p−フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、N−アリルジフェニルアミン、4−イソプロポキシジフェニルアミン、N−フェニル−1−ナフチルアミン、N−(4−第三オクチルフェニル)−1−ナフチルアミン、N−フェニル−2−ナフチルアミン、オクチル化ジフェニルアミン、例えばp,p’−ジ−第三オクチルジフェニルアミン、4−n−ブチルアミノフェノール、4−ブチリルアミノフェノール、4−ノナノイルアミノフェノール、4−ドデカノイルアミノフェノール、4−オクタデカノイルア
ミノフェノール、ジ−(4−メトキシフェニル)アミン、2,6−ジ−第三ブチル−4−ジメチルアミノメチルフェノール、2,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、N,N,N’,N’−テトラメチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、1,2−ジ[(2−メチルフェニル)アミノ]エタン、1,2−ジフェニルアミノプロパン、(o−トリル)ビグアニド、ジ−[4−(1’,3’−ジメチルブチル)フェニル]アミン、第三オクチル化N−フェニル−1−ナフチルアミン、モノ−及びジアルキル化第三ブチル/第三オクチルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化ノニルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化イソプロピル/イソヘキシルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化第三ブチルジフェニルアミンの混合物、2,3−ジヒドロ−3,3−ジメチル−4H−1,4−ベンゾチアジン、フェノチアジン、モノ−及びジアルキル化第三ブチル/第三オクチルフェノチアジンの混合物、モノ−及びジアルキル化第三オクチルフェノチアジンの混合物、N−アリルフェノチアジン、N,N,N’,N’−テトラフェニル−1,4−ジアミノブテ−2−エン、N,N−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジニ−4−イル)ヘキサメチレンジアミン、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジニ−4−イル)セバケート、2,2,6,6−テトラメチルピペリジノ−4−オン及び2,2,6,6−テトラメチルピペリジノ−4−オール。
2.1.2−(2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、
例えば、2−(2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(5’−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−5’−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−第二ブチル−5’−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−4’−オクチルオキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−第三アミル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ビス(−ジメチルベンジル)−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−5’−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル]−2’−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−5’−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル]−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−ドデシル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−イソオクチルオキシカルボニルエチル)フェニルベンゾトリアゾール、2,2’−メチレンビス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6−ベンゾトリアゾレ−2−イルフェノール];2−[3’−第三ブチル−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)−2’−ヒドロキシ−フェニル]−2H−ベンゾトリアゾールとポリエチレングリコール300とのエステル交換生成物;R
が3’−第三ブチル−4’−ヒドロキシ−5’−2H−ベンゾトリアゾリ−2−イルフェニル基を表す[R−CH2CH2−COO−CH2CH2−]2−、2−[2’−ヒドロキシ−3’−(−ジメチルベンジル)−5’−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル]ベンゾトリアゾール;2−[2’−ヒドロキシ−3’−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−5’−(−ジメチルベンジル)フェニル]ベンゾトリアゾール。
例えば、4−ヒドロキシ、4−メトキシ、4−オクチルオキシ、4−デシルオキシ、4−ドデシルオキシ、4−ベンジルオキシ、4,2’,4’−トリヒドロキシ及び2’−ヒドロキシ−4,4’−ジメトキシ誘導体。
例えば、4−第三ブチル−フェニルサリチレート、フェニルサリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス(4−第三ブチルベンゾイル)レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、2,4−ジ−第三ブチルフェニル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、2−メチル−4,6−ジ−第三ブチルフェニル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート。
例えば、エチルα−シアノ−β,β−ジフェニルアクリレート、又はイソオクチルα−シアノ−β,β−ジフェニルアクリレート、メチルα−カルボメトキシシンナメート、メチルα−シアノ−β−メチル−p−メトキシシンナメート、又はブチルα−シアノ−β−メチル−p−メトキシシンナメート、メチルα−カルボメトキシ−p−メトキシシンナメート及びN−(α−カルボメトキシ−β−シアノビニル)−2−メチルインドリン。
例えば、n−ブチルアミン、トリエタノールアミン又はN−シクロヘキシルジエタノールアミンのような他の配位子を伴うか又は伴わない1:1又は1:2錯体のような2,2’−チオビス−[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノール]のニッケル錯体、ニッケルジブチルジチオカルバメート、モノアルキルエステルのニッケル塩、例えば4−ヒドロキシ−3,5−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸のメチル又はエチルエステル、ケトキシム、例えば2−ヒドロキシ−4−メチルフェニル−ウンデシルケトキシムのニッケル錯体、他の配位子を伴うか又は伴わない1−フェニル−4−ラウロイル−5−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体。
例えば、ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバケート、ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)スクシネート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)セバケート、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバケート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)n−ブチル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルマロネート、1−ヒドロキシエチル−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジンとコハク酸の縮合物、N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−第三オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−s−トリアジンの線状又は環状縮合物、トリス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ニトリロトリアセテート、テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)1,2,3,4−ブタンテトラオエート、1,1’−(1,2−エタンジイル)−ビス(3,3,5,5−テトラメチルピペラジノン)、
4−ベンゾイル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−2−n−ブチル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−第三ブチルベンジル)マロネート、3−n−オクチル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)セバケート、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)スクシネート、N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−ヘキサメチレンジアミンと4−モルホリノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンの線状又は環状縮合物、2−クロロ−4,6−ジ(4−n−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンの縮合物、2−クロロ−4,6−ジ−(4−n−ブチルアミノ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス−(3−アミノプロピルアミノ)エタンの縮合物、8−アセチル−3−ドデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン、3−ドデシル−1−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオン、3−ドデシル−1−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオン、4−ヘキサデシルオキシ−と4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの混合物、N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−シクロヘキシルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンの縮合物、1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンと2,4,6−トリクロロ−1,3,5−トリアジン及びまた4−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの縮合物(CAS番号136504−96−6);N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−n−ドデシルスクシンイミド、N−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)−n−ドデシルスクシンイミド、2−ウンデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソスピロ[4.5]デカン、7,7,9,9−テトラメチル−2−シクロウンデシル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソスピロ[4.5]デカンとエピクロロヒドリンの反応生成物、1,1−ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジルオキシカルボニル)−2−(4−メトキシフェニル)エーテル、N,N’−ビス−ホルミル−N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミン、4−メトキシメチレンマロン酸と1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ヒドロキシピペリジンとのジエステル、ポリ[メチルプロピル−3−オキシ−4−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)]シロキサン、マレイン酸無水物−α−オレフィンコポリマーと2,2,6,6−テトラメチル−4−アミノピペリジン又は1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−アミノピペリジンとの反応生成物。
例えば、4,4’−ジオクチルオキシオキサニリド、2,2’−ジエトキシオキサニリド、2,2’−ジオクチルオキシ−5,5’−ジ−第三ブチルオキサニリド、2,2’−ジドデシルオキシ−5,5’−ジ−第三ブチルオキサニリド、2−エトキシ−2’−エチルオキサニリド、N,N’−ビス(3−ジメチルアミノプロピル)オキサルアミド、2−エトキシ−5−第三ブチル−2’−エチルオキサニリド及びその2−エトキシ−2’−エチル−5,4’−ジ−第三ブチルオキサニリドとの混合物、及び、o−及びp−メトキシ−二置換オキサニリドの混合物及びo−及びp−エトキシ−二置換オキサニリドの混合物。
例えば、2,4,6−トリス(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−4,6−
ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(2−ヒドロキシ−4−プロピルオキシフェニル)−6−(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(4−メチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−ドデシルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−トリデシルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−ブチルオキシプロピルオキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−オクチルオキシプロピルオキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−[4−(ドデシルオキシ/トリデシルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)−2−ヒドロキシフェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−ドデシルオキシプロポキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−ヘキシルオキシ)フェニル−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス[2−ヒドロキシ−4−(3−ブトキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニル]−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシフェニル)−4−(4−メトキシフェニル)−6−フェニル−1,3,5−トリアジン、2−{2−ヒドロキシ−4−[3−(2−エチルヘキシル−1−オキシ)−2−ヒドロキシプロピルオキシ]フェニル}−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン。
例えば、N,N’−ジフェニルオキサルアミド、N−サリチラル−N’−サリチロイル−ヒドラジン、N,N’−ビス(サリチロイル)ヒドラジン、N,N’−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン、3−サリチロイルアミノ−1,2,4−トリアゾール、ビス(ベンジリデン)オキサリルジヒドラジド、オキサニリド、イソフタロイルジヒドラジド、セバコイルビスフェニルヒドラジド、N,N’−ジアセチルアジポイルジヒドラジド、N,N’−ビス(サリチロイル)オキサリルジヒドラジド、N,N’−ビス(サリチロイル)チオプロピオニルジヒドラジド。
例えば、トリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキルホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリス(ノニルフェニル)ホスフィット、トリラウリルホスフィット、トリオクタデシルホスフィット、トリメチルホスフィン、トリ−n−ブチルホスフィン、トリフェニルホスフィン、ジステアリルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)ホスフィット、ジイソデシルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,6−ジ−第三ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスフィット、ビスイソデシルオキシペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,4−ジ−第三ブチル−6−メチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,4,6−トリ−第三ブチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスフィット、トリステアリルソルビトールトリホスフィット、テトラキス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)4,4’−ビフェニレンジホスホナイト、6−イソオクチルオキシ−2,4,8,10−テトラ−第三ブチル−12H−ジベンゾ[d,g]−1,3,2−ジオキサホスホシン、6−フルオロ−2,4,8,10−テトラ−第三ブチル−12−メチル−ジベンゾ[d,g]−1,3,2−ジオキサホスホシン、ビス(2,4−ジ−第三ブチル−6−メチルフェニル)メチルホスフィット、ビス(2,4−ジ−第三ブチル−6−メチルフェ
ニル)エチルホスフィット、2,2’,2’’−ニトリロ[トリエチルトリス(3,3’,5,5’’−テトラ−第三ブチル−1,1’−ビフェニル−2,2’−ジイル)−ホスフィット]、2−エチルヘキシル(3,3’,5,5’−テトラ−第三ブチル−1,1’−ビフェニル−2,2’−ジイル)ホスフィット。
特に好ましいものは、以下のホスフィットを使用することで与えられる:
トリス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)ホスフィット(イルガフォス(登録商標:Irgafos)168、チバ スペシャルティ ケミカルズ)、
トリス(ノニルフェニル)ホスフィット、及び下記した構造式(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)及び(g)
例えば、N,N−ジベンジルヒドロキシルアミン、N,N−ジエチルヒドロキシルアミン、N,N−ジオクチルヒドロキシルアミン、N,N−ジラウリルヒドロキシルアミン、N,N−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、N,N−ジヘキサデシルヒドロキシルアミン、N,N−ジオクタデシルヒドロキシルアミン、N−ヘキサデシル−N−オクタデシルヒドロキシルアミン、N−ヘプタデシル−N−オクタデシルヒドロキシルアミン、水素化牛脂アミンからのN,N−ジアルキルヒドロキシルアミン。
例えば、N−ベンジルα−フェニルニトロン、N−エチルα−メチルニトロン、N−オクチルα−ヘプチルニトロン、N−ラウリルα−ウンデシルニトロン、N−テトラデシルα−トリデシルニトロン、N−ヘキサデシルα−ペンタデシルニトロン、N−オクタデシルα−ヘプタデシルニトロン、N−ヘキサデシルα−ヘプタデシルニトロン、N−オクタデシルα−ペンタデシルニトロン、N−ヘプタデシルα−ヘプタデシルニトロン、N−オクタデシルα−ヘキサデシルニトロン、及び水素化牛脂アミンから製造されたN,N−ジアルキルヒドロキシルアミンから誘導されたニトロン。
例えば、ジラウリル又はジステアリルチオジプロピオネート。
例えば、β−チオジプロピオン酸のエステル、例えば、ラウリル、ステアリル、ミリスチル又はトリデシルエステル、メルカプトベンゾイミダゾール、2−メルカプトベンゾイミダゾールの亜鉛塩、亜鉛ジブチルジチオカルバメート、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリトールテトラキス(β−ドデシルメルカプト)プロピオネート。
例えば、ヨウ化物及び/又はリン化合物と組み合わせた銅塩及び二価マンガンの塩。
例えば、メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、例えばカルシウムステアレート、亜鉛ステアレート、マグネシウムベヘネート、マグネシウムステアレート、ナトリウムリシノレエート、カリウムパルミテート、アンチモンピロカテコレート又は亜鉛ピロカテコレート。
例えば、タルクのような無機物質、二酸化チタン、酸化マグネシウムのような金属酸化物、ホスフェート、好ましくは、アルカリ土類金属の炭酸塩又は硫酸塩;モノ−又はポリカルボン酸のような有機化合物及びそれらの塩、例えば、4−第三ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸、コハク酸ナトリウム又は安息香酸ナトリウム;及びポリマー化合物、例えばイオンコポリマー(アイオノマー)。
例えば、米国特許第4,325,863号明細書;米国特許第4,338,244号明細書;米国特許第5,175,312号明細書;米国特許第5,216,052号明細書;米国特許第5,252,643号明細書;独国特許出願公開第4316611号明細書;独国特許出願公開第4316622号明細書;独国特許出願公開第4316876号明細書;欧州特許出願公開第0589839号明細書又は欧州特許出願公開第0591102号明細書に記載されるもの、又は3−[4−(2−アセトキシエトキシ)フェニル]−5,7−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−2−オン、5,7−ジ−第三ブチル−3−[4
−(2−ステアロイルオキシエトキシ)フェニル]ベンゾフラノ−2−オン、3,3’−ビス[5,7−ジ−第三ブチル−3−(4−[2−ヒドロキシエトキシ]フェニル)ベンゾフラノ−2−オン]、5,7−ジ−第三ブチル−3−(4−エトキシフェニル)ベンゾフラノ−2−オン、3−(4−アセトキシ−3,5−ジメチルフェニル)−5,7−ジ−第三ブチルベンゾフラノ−2−オン、3−(3,5−ジメチル−4−ピバロイルオキシフェニル)−5,7−ジ−第三ブチルベンゾフラノ−2−オン、3−(3,4−ジメチルフェニル)−5,7−ジ−第三ブチルベンゾフラノ−2−オン、3−(2,3−ジメチルフェニル)−5,7−ジ−第三ブチルベンゾフラノ−2−オン。
例えば、可塑剤、滑剤、乳化剤、顔料、レオロジー添加剤、触媒、均染助剤、蛍光増白剤、防炎加工剤、静電防止剤又は発泡剤。
d−間隔[Å] 相対強度
22.7 高強度
19.7 高強度
14.9 中強度
13.1 中強度
11.3 中強度
9.0 低強度
8.6 中強度
7.6 低強度
7.1 非常に高強度
6.6 低強度
5.94 低強度
5.63 中強度
5.45 低強度
5.26 中強度
5.06 中強度
4.82 中強度
4.74 高強度
4.58 中強度
4.43 非常に高強度
4.30 低強度
4.09 低強度
3.93 低強度
3.75 低強度
を特徴とする。
d−間隔[Å] 相対強度
22.7 高強度
19.7 高強度
14.9 中強度
13.1 中強度
12.4 非常に低強度
11.3 中強度
10.9 非常に低強度
9.9 非常に低強度
9.0 低強度
8.6 中強度
7.6 低強度
7.1 非常に高強度
6.6 低強度
6.3 非常に低強度
5.94 低強度
5.81 非常に低強度
5.63 中強度
5.45 低強度
5.35 非常に低強度
5.26 中強度
5.06 中強度
4.93 低強度
4.82 中強度
4.74 高強度
4.58 中強度
4.52 低強度
4.43 非常に高強度
4.30 低強度
4.13 非常に低強度
4.09 低強度
3.93 低強度
3.75 低強度
3.59 非常に低強度
3.42 非常に低強度
3.33 非常に低強度
3.25 非常に低強度
3.16 非常に低強度
3.06 非常に低強度
を特徴とする。
特にポリオキシエチレン−(20又は5)−ソルビタンモノオレエートと組合せた、種結晶としてのペンタエリトリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−プロピオネート]の結晶変性物(μ−形態)の使用は、速くて完全な結晶化プロセスを保証するため、特に有利である。
トルエン1580mLを、冷却器、アンカー型攪拌機及び移動チューブを備えた5L二重ジャケット付き反応器へ添加し、110℃まで加熱した(攪拌速度 150rpm)。
トルエン1200mL中に溶解したN,N’−ヘキサン−1,6−ジイル−ビス[3−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオンアミド)]890gを90℃で添加した。移動チューブを、トルエン250mLで洗浄した。該溶液を80℃まで加熱した後、N,N’−ヘキサン−1,6−ジイル−ビス[3−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオンアミド)]結晶0.1gを種物質として添加した。該溶液を77℃まで冷却し、60分間、この温度に保ち続けた。その後、該溶液を20℃まで冷却し、更に60分間、この温度に保ち続けた。その結晶懸濁液を濾過し、トルエン3120mLで3回洗浄した。白色結晶を、40ミリバールにおいて、真空中で24時間乾燥させた。
d−間隔[Å] 相対強度
16.0 中強度
13.8 非常に低強度
12.7 低強度
10.5 非常に高強度
8.5 中強度
8.0 中強度
7.5 中強度
6.9 中強度
6.0 中強度
6.3 低強度
6.1 中強度
5.83 低強度
5.60 中強度
5.25 高強度
4.99 高強度
4.71 高強度
4.60 高強度
4.37 高強度
4.23 中強度
4.03 低強度
3.85 低強度
3.75 非常に低強度
3.63 非常に低強度
3.54 低強度
3.49 中強度
3.38 非常に低強度
3.29 低強度
3.25 低強度
3.18 非常に低強度
3.13 非常に低強度
3.04 低強度
を特徴とする。
て、格子面間隔[d−値]及び、以下の主線(CuK放射線:35kV、60mA、自動発散スリット、回折ビームモノクロメーター受光スリット:0.2mm、散乱スリット:1°)の相対線強度
d−間隔[Å] 相対強度
7.3 中強度
5.13 高強度
4.88 中強度
3.92 低強度
を特徴とする。
d−間隔[Å] 相対強度
11.1 低強度
10.3 中強度
7.9 中強度
7.3 中強度
5.13 高強度
5.06 高強度
4.88 中強度
3.92 低強度
を特徴とする。
d−間隔[Å] 相対強度
16.0 非常に低強度
13.6 非常に低強度
12.7 非常に低強度
11.1 低強度
10.5 中強度
10.3 中強度
9.1 非常に低強度
8.5 低強度
8.0 中強度
7.9 中強度
7.5 中強度
7.3 中強度
7.1 中強度
6.8 低強度
6.4 低強度
6.2 中強度
6.1 中強度
5.94 低強度
5.83 非常に低強度
5.58 中強度
5.24 中強度
5.13 高強度
5.06 高強度
4.98 中強度
4.88 中強度
4.71 中強度
4.59 高強度
4.54 高強度
4.38 高強度
4.24 中強度
4.13 中強度
3.92 低強度
3.85 低強度
3.70 非常に低強度
3.53 低強度
3.38 非常に低強度
3.29 非常に低強度
3.05 非常に低強度
を特徴とする。
ド)](β−形態)の溶融液又は懸濁液を、75℃ないし該分散液の沸点の範囲の、好ましくは75℃ないし90℃の範囲の温度まで加熱する加工工程を含む。該分散液は、強い攪拌によって徹底的に混合される。結晶形態の形成は、先のバッチから得られたβ−変性物の結晶を水性エタノール系溶液に接種することによって速められる。
a’)ペンタエリトリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−プロピオネート](μ−形態)及び/又はN,N’−ヘキサン−1,6−ジイル−ビス[3−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオンアミド)](β−形態)の結晶変性物を含む上記で定義した水性分散液及び、任意の更なる添加剤;
b’)酸化、熱又は光誘発分解に対して安定化されるポリマー材料
を含むポリマー組成物に関する。
・エマルジョン又は分散液として(例えば、ラテックス又はエマルジョンポリマーに対して);
・更なる成分又はポリマー混合物の混合中にドライブレンドとして;
・加工装置への直接添加によって(例えば、押出機、密閉式ミキサー等);
・溶液又は溶融液として。
に、上記で定義した水性分散液を配合することからなる、ポリマー組成物の製造方法にも関する。
実施例1
1.1 標準方法
固体粒子の製造方法は、エカト インターミグ 攪拌機(Ekato Intermig stirrer)、溶融液のための注入口及び温度計を備えた3L二重ジャケット付き反応器中で行った。溶融液は、アンカー型攪拌機を備え、かつガラス管を通して他の反応器と連結した1L二重ジャケット付き反応器中で製造した。溶融液の製造及び固体粒子の製造の両工程は、窒素雰囲気下で行った。
水(溶融液に基づき200質量%)、界面活性剤トウィーン80及び1バッチの種結晶を3L反応器中で混合し、固体粒子を形成する温度まで加熱した。溶融液を300ないし360g/時間の速度で添加し、温度を指示した温度で維持した。その後、形成された懸濁液を更に30分間攪拌した。50℃まで冷却した後、グラニュールを濾去し、水で洗浄した。続いて、粒子を真空中で乾燥させた。
水917g、トウィーン80 3g及び1バッチのイルガノックス1010の種結晶(50μ)80gを3L反応器中で混合し、90℃まで加熱した。好ましくは球形状の、非晶質のイルガノックス1010 200gを添加した。その後、形成された懸濁液を、90℃及び190rpmで1時間攪拌した。室温まで冷却した後、結晶を濾去し、水で洗浄した。続いて、結晶を真空中で乾燥させた。
Claims (17)
- 式
R1及びR2の一方は、互いに独立して、水素原子又は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わし、他方は炭素原子数3ないし4のアルキル基を表わし;
xは、0(直接結合)又は1ないし3の数を表わし;及び、
Yは、炭素原子数8ないし22のアルコキシ基、又は部分式
R1’及びR2’の一方は、互いに独立して、水素原子又は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わし、他方は炭素原子数3ないし4のアルキル基を表わし;
xは、0(直接結合)又は1ないし3の数を表わし;
yは、2ないし10の数を表わし:及び、
zは、2ないし6の数を表わす。)
で表わされる基を表わす。]
で表わされる化合物を本質的に結晶形態で含む固体粒子の製造方法であって、該方法は、前記化合物(I)(式中、R1、R2、R1’、R2’、Y、x、y及びzは、上記で定義した通りである。)又はその混合物を含む均一な水性分散液を製造し、ポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸部分エステル及び種結晶の添加によって結晶を形成させ、得られた結晶を分散液から分離することを特徴とする方法。 - 前記化合物(I)(式中、R1、R2、R1’、R2’、Y、x、y及びzは、請求項1で定義した通りである。)又はその混合物を含む均一な水性分散液を製造し、ポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸部分エステル及び種結晶の添加によって結晶を形成させ、得ら
れた結晶を分散液から分離し、他の固体粒子形態へ更に加工することを特徴とする、化合物(I)を本質的に結晶形態で含む固体粒子の更なる加工方法。 - ポリオキシエチレンソルビタン、ポリオキシエチレン(20又は4)−ソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレン−(20)−ソルビタンモノパルミテート又はモノステアレート、ポリオキシエチレン−(4又は20)−ソルビタンモノステアレート又はトリステアレート、ポリオキシエチレン−(20又は5)−ソルビタンモノオレエート及びポリオキシエチレン−(20)−ソルビタントリオレエートからなる群から選択されたポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸部分エステルの添加によって結晶を形成させることを特徴とする、請求項1記載の方法。
- ポリオキシエチレン−(20又は5)−ソルビタンモノオレエートの添加によって前記結晶を形成させることを特徴とする、請求項3記載の方法。
- 本質的に結晶形態で化合物(I)[式中、R1及びR2の一方が、互いに独立して、水素原子又は第三ブチル基を表わし、他方は第三ブチル基を表わし;
xは、2を表わし;及び、
Yは、炭素原子数8ないし22のアルコキシ基、又は前記部分式(A)、(B)又は(C)で表わされる基(式中、R1’及びR2’の一方は、互いに独立して、水素原子又は第三ブチル基を表わし、他方は第三ブチル基を表わし;
xは2を表わし;yは6を表わし;及びzは3を表わす。)を表わす。]又はその混合物を含む固体粒子を製造するための方法であって、ポリオキシエチレン−(20又は5)−ソルビタンモノオレエートの添加によって結晶を形成させることを特徴とする、請求項1記載の方法。 - 得られた結晶が、分散液から分離され、粒状物へ転換されることを特徴とする、請求項2記載の方法。
- 請求項2記載の方法によって得られ得る本質的に結晶形態で化合物(I)又はその混合物を含む圧縮製品。
- a)本質的に結晶形態で化合物(I)(式中、R1、R2、R1’、R2’、Y、x、y及びzは請求項1で定義した通りである。)又はその混合物;
b)ポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸部分エステル;及び、
c)水
を含む水性分散液。 - 成分a)として、本質的に結晶形態でペンタエリトリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−プロピオネート]を含む請求項1記載の水性分散液。
- 成分a)として、本質的に結晶形態でN,N’−ヘキサン−1,6−ジイル−ビス[3−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオンアミド)]を含む請求項1記載の水性分散液。
- X線粉末回折パターンにおいて、以下の格子面間隔[d−値]及び以下の主線の相対線強度
d−間隔[Å] 相対強度
22.7 高強度
19.7 高強度
14.9 中強度
13.1 中強度
11.3 中強度
9.0 低強度
8.6 中強度
7.6 低強度
7.1 非常に高強度
6.6 低強度
5.94 低強度
5.63 中強度
5.45 低強度
5.26 中強度
5.06 中強度
4.82 中強度
4.74 高強度
4.58 中強度
4.43 非常に高強度
4.30 低強度
4.09 低強度
3.93 低強度
3.75 低強度
を特徴とする、結晶形態のペンタエリトリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−プロピオネート]。 - X線粉末回折パターンにおいて、以下の格子面間隔[d−値]及び相対線強度
d−間隔[Å] 相対強度
22.7 高強度
19.7 高強度
14.9 中強度
13.1 中強度
12.4 非常に低強度
11.3 中強度
10.9 非常に低強度
9.9 非常に低強度
9.0 低強度
8.6 中強度
7.6 低強度
7.1 非常に高強度
6.6 低強度
6.3 非常に低強度
5.94 低強度
5.81 非常に低強度
5.63 中強度
5.45 低強度
5.35 非常に低強度
5.26 中強度
5.06 中強度
4.93 低強度
4.82 中強度
4.74 高強度
4.58 中強度
4.52 低強度
4.43 非常に高強度
4.30 低強度
4.13 非常に低強度
4.09 低強度
3.93 低強度
3.75 低強度
3.59 非常に低強度
3.42 非常に低強度
3.33 非常に低強度
3.25 非常に低強度
3.16 非常に低強度
3.06 非常に低強度
を特徴とする、請求項10記載の結晶形態であるペンタエリトリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−プロピオネート]の結晶変性物(μ−形態)。 - 請求項12で定義されたペンタエリトリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−プロピオネート]の結晶変性物(μ−形態)を含む水性分散液。
- X線粉末回折パターンにおいて、以下の格子面間隔[d−値]及び主線の相対線強度
d−間隔[Å] 相対強度
7.3 中強度
5.13 高強度
4.88 中強度
3.92 低強度
を特徴とする、N,N’−ヘキサン−1,6−ジイル−ビス[3−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル−プロピオンアミド)]の結晶形態。 - X線粉末回折パターンにおいて、以下の格子面間隔[d−値]及び主線及びより弱い線を含めた相対線強度
d−間隔[Å] 相対強度
11.1 低強度
10.3 中強度
7.9 中強度
7.3 中強度
5.13 高強度
5.06 高強度
4.88 中強度
3.92 低強度
を特徴とする、請求項13記載のN,N’−ヘキサン−1,6−ジイル−ビス[3−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル−プロピオンアミド)]の結晶形態。 - X線粉末回折パターンにおいて、以下の格子面間隔[d−値]及び主線及びより弱い線を含めた相対線強度
d−間隔[Å] 相対強度
16.0 非常に低強度
13.6 非常に低強度
12.7 非常に低強度
11.1 低強度
10.5 中強度
10.3 中強度
9.1 非常に低強度
8.5 低強度
8.0 中強度
7.9 中強度
7.5 中強度
7.3 中強度
7.1 中強度
6.8 低強度
6.4 低強度
6.2 中強度
6.1 中強度
5.94 低強度
5.83 非常に低強度
5.58 中強度
5.24 中強度
5.13 高強度
5.06 高強度
4.98 中強度
4.88 中強度
4.71 中強度
4.59 高強度
4.54 高強度
4.38 高強度
4.24 中強度
4.13 中強度
3.92 低強度
3.85 低強度
3.71 非常に低強度
3.53 低強度
3.38 非常に低強度
3.29 非常に低強度
3.05 非常に低強度
を特徴とする、N,N’−ヘキサン−1,6−ジイル−ビス[3−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル−プロピオンアミド)]の結晶変性物(β−形態)。 - 請求項16で定義されたN,N’−ヘキサン−1,6−ジイル−ビス[3−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル−プロピオンアミド)]の結晶変性物(β−形態)を含む水性分散液。
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