RU2003116895A - Производные бензодиазепина в качестве модуляторов а рецептора гамк - Google Patents
Производные бензодиазепина в качестве модуляторов а рецептора гамк Download PDFInfo
- Publication number
- RU2003116895A RU2003116895A RU2003116895/04A RU2003116895A RU2003116895A RU 2003116895 A RU2003116895 A RU 2003116895A RU 2003116895/04 A RU2003116895/04 A RU 2003116895/04A RU 2003116895 A RU2003116895 A RU 2003116895A RU 2003116895 A RU2003116895 A RU 2003116895A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- benzodiazepine
- triazolo
- imidazo
- carboxylic acid
- ethyl ester
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D487/14—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Neurology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Claims (19)
1. Соединение общей формулы
где R1 означает водород, галоген, C1-C7алкил, C1-C7алкокси, гидрокси, циано, трифторметил, трифторметокси или C1-C7алкилтио,
R2 означает - С(O)O-(C1-C7)алкил, изоксазол, 1,2,4-оксадиазол-3-ил или 1,2,4-оксадиазол-5-ил, циклические фрагменты которых могут быть замещены группой (C1-C7)алкил, трифторметил или C3-C7циклоалкил,
R3 означает водород, С1-С7алкил, -(СН2)n-(С3-С7)циклоалкил, -(СН2)n-галоген, -(СН2)n-пиридин-4-ил или -(СН2)n-фенил, причем фенильное кольцо может быть замещенным одним или двумя заместителями, выбранными из группы, включающей С1-С7алкокси, галоген, -SO2СН3, фенил, OCF3, нитро, CF3, -NR2, или означает -(СН2)n-индолил, необязательно замещенный С1-С7алкилом или С1-С7алкокси, или означает пирролидинил-5-оксо, -C(O)-NR2, -(CH2)n-OH,
-(CH2)n-NR2 или -(СН2)n-бензо[1,3]диоксол,
R означает водород или С1-С7алкил, а
n равно 0, 1, 2 или 3,
и его фармацевтически приемлемые кислотно-аддитивные соли, за исключением следующих соединений:
этиловый эфир 9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[3,4-d][1,4]бензодиазепин-10-карбоновой кислоты,
10-(3-циклопропил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[4,3-d][1,4]бензодиазепин,
этиловый эфир 3-фтор-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[4,3-d][1,4]бензодиазепин-10-карбоновой кислоты,
10-(3-циклопропил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)-3-фтор-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[4,3-d][1,4]бензодиазепин,
этиловый эфир 3-хлор-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[4,3-d][1,4]бензодиазепин-10-карбоновой кислоты,
3-хлор-10-(3-циклопропил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)-9Н-имидазо[1,5-а] [1,2,4]триазоло[4,3-d][1,4]бензодиазепин и
этиловый эфир 3-метил-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[3,4-d][1,4]бензодиазепин-10-карбоновой кислоты.
2. Соединение общей формулы I по п.1
где R1 означает водород, галоген, C1-C7алкил, C1-C7алкокси, циано, трифторметил, трифторметокси или C1-C7алкилтио,
R2 означает - С(O)O-(C1-C7)алкил, изоксазол, 1,2,4-оксадиазол-3-ил или 1,2,4-оксадиазол-5-ил, циклические фрагменты которых могут быть замещены группой C1-C7алкил, трифторметил или C3-C7циклоалкил,
R3 означает водород, С1-С7алкил, -(СН2)n-галоген, -(СН2)n-фенил, причем фенильное кольцо может быть замещенным одним или двумя заместителями, выбранными из группы, включающей С1-С7алкокси, галоген, CF3, -NR2, или означает -(СН2)n-индолил, необязательно замещенный С1-С7алкилом или C1-С7алкокси, или означает пирролидинил-5-оксо, -C(O)-NR2, -(CH2)n-OH, -(CH2)n-NR2 или бензо[1,3]диоксол,
R означает водород или С1-С7алкил, а
n независимо друг от друга равно 0, 1, 2 или 3,
и его фармацевтически приемлемые кислотно-аддитивные соли,
за исключением следующих соединений:
этиловый эфир 9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[3,4-d][1,4]бензодиазепин-10-карбоновой кислоты,
10-(3-циклопропил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[4,3-d][1,4]бензодиазепин,
этиловый эфир 3-фтор-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[4,3-d][1,4]бензодиазепин-10-карбоновой кислоты,
10-(3-циклопропил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)-3-фтор-9Н-имидазо[1,5-a][1,2,4]триазоло[4,3-d][l,4]бензодиазепин,
этиловый эфир 3-хлор-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[4,3-d][1,4]бензодиазепин-10-карбоновой кислоты,
3-хлор-10-(3-циклопропил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[4,3-d][1,4]бензодиазепин и
этиловый эфир 3-метил-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[3,4-d][1,4]бензодиазепин-10-карбоновой кислоты.
3. Соединение формулы I по п.1, где R2 означает -С(O)O-(низш.)алкил.
4. Соединение формулы I по п.3, где R3 означает водород, а R1 означает водород, метокси, метил, -SCH3 или галоген.
5. Соединение формулы I по п.4, которое означает
этиловый эфир 3-метокси-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[4,3-d][1,4]бензодиазепин-10-карбоновой кислоты,
этиловый эфир 3-бром-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[4,3-d] [1,4]бензодиазепин-10-карбоновой кислоты.
6. Соединение формулы I по п.3, где R3 означает –СН2ОН, -(СН2)2-метилендиоксифенил, метил, -СН2-индолил, необязательно замещенный группой метокси, или означает –СН2-фенил, замещенный группой ряда –SO2СН3, фенил, -OCF3, -N(CH2)2, NO2 или метокси, а R1 означает метокси, хлор или бром.
7. Соединение формулы I по п.6, которое означает
этиловый эфир 3-метокси-7-метил-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[4,3-d][1,4]бензодиазепин-10-карбоновой кислоты,
этиловый эфир 3-метокси-7-(1Н-индол-3-илметил)-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[4,3-d][1,4]бензодиазепин-10-карбоновой кислоты,
этиловый эфир 7-гидроксиметил-3-метокси-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[4,3-d][1,4]бензодиазепин-10-карбоновой кислоты,
этиловый эфир 3-метокси-7-(3-метоксибензил)-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[4,3-d][1,4]бензодиазепин-10-карбоновой кислоты,
этиловый эфир 3-метокси-7-[(7-метокси-1Н-индол-3-ил)метил]-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[4,3-d][1,4]бензодиазепин-10-карбоновой кислоты
этиловый эфир 3-бром-7-(1Н-индол-3-илметил)-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[4,3-d][1,4]бензодиазепин-10-карбоновой кислоты,
этиловый эфир 3-бром-7-(3-метоксибензил)-9Н-имидазо[1,5-a][1,2,4]триазоло[4,3-d][1,4]бензодиазепин-10-карбоновой кислоты,
этиловый эфир 7-[2-бензо[1,3]диоксол-5-ил)этил]-3-хлор-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[4,3-d][1,4]бензодиазепин-10-карбоновой кислоты,
этиловый эфир 7-(4-метансульфонилбензил)-3-метокси-9Н-имидазо[1,5-a][1,2,4]триазоло[4,3-d][1,4]бензодиазепин-10-карбоновой кислоты,
этиловый эфир 3-метокси-7-[(бифенил-4-ил)метил]-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[4,3-d][1,4]бензодиазепин-10-карбоновой кислоты,
этиловый эфир 3-метокси-7-(4-трифторметоксибензил)-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[4,3-d][1,4]бензодиазепин-10-карбоновой кислоты,
этиловый эфир 3-хлор-7-(4-нитробензил)-9Н-имидазо[1,5-а] [1,2,4]триазоло[4,3-d][1,4]бензодиазепин-10-карбоновой кислоты,
этиловый эфир 7-(4-диметиламинобензил)-3-метокси-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[4,3-d][1,4]бензодиазепин-10-карбоновой кислоты или
этиловый эфир 3-бром-7-(4-диметиламинобензил)-9Н-имидазо[1,5-a][1,2,4]триазоло[4,3-d][1,4]бензодиазепин-10-карбоновой кислоты.
8. Соединение формулы I по п.1, где R2 означает группу 3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил.
9. Соединение формулы I по п.8, где R3 означает водород, а R1 означает водород, метокси, метил, -SCH3 или галоген.
10. Соединение формулы I по п.9, которое означает
10-(3-циклопропил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)-3-метокси-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[4,3-d][1,4]бензодиазепин,
10-(3-циклопропил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)-3-метил-9Н-имидазо[1,5-a][1,2,4]триазоло[4,3-d][l,4]бензодиазепин,
10-(3-циклопропил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)-3-бром-9Н-имидазо[1,5-a][1,2,4]триазоло[4,3-d][1,4]бензодиазепин,
10-(3-циклопропил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)-3-метилсульфанил-9Н-имидазо[1,5-a][1,2,4]триазоло[4,3-d][1,4]бензодиазепин,
10-(3-циклопропил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[4,3-d][1,4]бензодиазепин,
10-(3-циклопропил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)-3-фтор-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[4,3-d][1,4]бензодиазепин,
3-хлор-10-(3-циклопропил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[4,3-d][1,4]бензодиазепин или
3-хлор-10-(5-циклопропил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)-9Н-имидазо[1,5-a][l,2,4]триазоло[4,3-d][1,4]бензодиазепин.
11. Соединение формулы I по п.8, где R3 означает –СН2-индолил или –СН2-фенил, необязательно замещенный -N(CH3)2, a R1 означает хлор или бром.
12. Соединение формулы I по п.11, которое означает
10-(3-циклопропил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)-7-(4-диметиламинобензил)-3-бром-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[4,3-d][1,4]бензодиазепин,
3-хлор-10-(5-циклопропил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)-7-(1Н-индол-3-илметил)-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[4,3-d][1,4]бензодиазепин или
7-бензил-3-хлор-10-(5-циклопропил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[4,3-d][1,4]бензодиазепин.
13. Лекарственное средство, содержащее одно или более соединений формулы I по пп.1-12 или соединение, выбранное из группы, включающей
этиловый эфир 9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[3,4-d][1,4]бензодиазепин-10-карбоновой кислоты,
этиловый эфир 3-фтор-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[4,3-d][1,4]бензодиазепин-10-карбоновой кислоты,
этиловый эфир 3-хлор-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[4,3-d][1,4]бензодиазепин-10-карбоновой кислоты и
этиловый эфир 3-метил-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[3,4-d] [1,4]бензодиазепин-10-карбоновой кислоты.
(по пп.1-9, и фармацевтически приемлемые эксципиенты.)
14. Лекарственное средство по п.13 для лечения заболеваний, опосредованных субъединицей α5 А рецептора ГАМК.
15. Способ получения соединения формулы I по пп.1-12, включающий а) взаимодействие соединения формулы
с соединением формулы
с получением соединения формулы
где заместители R1-R3 имеют значения, указанные в п.1, или
б) взаимодействие соединения формулы
с соединением
H2NNH2
с образованием соединения формулы
и циклизацию этого соединения по реакции с соединением
с образованием соединения формулы
где заместители R1-R3 имеют значения, указанные в п.1, или
в) модификацию одного или более заместителей R1-R3 в пределах значений, указанных выше, и при необходимости превращение полученных соединений в фармацевтически приемлемую кислотно-аддитивную соль.
16. Соединение формулы I по любому из пп.1-12, независимо от того, получены они способом по п.15 или эквивалентным способом.
17. Применение соединения формулы I по любому из пп.1-12 или соединения, выбранного из группы, включающей
этиловый эфир 9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[3,4-d][1,4]бензодиазепин-10-карбоновой кислоты,
этиловый эфир 3-фтор-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[4,3-d][1,4]бензодиазепин-10-карбоновой кислоты,
этиловый эфир 3-хлор-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[4,3-d][1,4]бензодиазепин-10-карбоновой кислоты,
10-(3-циклопропил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[4,3-d][1,4]бензодиазепин,
10-(3-циклопропил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)-3-фтор-9Н-имидазо[1,5-а] [1,2,4]триазоло[4,3-d][1,4]бензодиазепин,
3-хлор-10-(3-циклопропил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[4,3-d][1,4]бензодиазепин и
этиловый эфир 3-метил-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[3,4-d][1,4]бензодиазепин-10-карбоновая кислота, для лечения заболеваний.
18. Применение соединения формулы I по любому из пп.1-12 или соединения, выбранного из группы, включающей
этиловый эфир 9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[3,4-d][1,4]бензодиазепин-10-карбоновой кислоты,
этиловый эфир 3-фтор-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[4,3-d][1,4]бензодиазепин-10-карбоновой кислоты,
этиловый эфир 3-хлор-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[4,3-d][1,4]бензодиазепин-10-карбоновой кислоты,
10-(3-циклопропил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[4,3-d][1,4]бензодиазепин,
10-(3-циклопропил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)-3-фтор-9Н-имидазо[1,5-a][l,2,4]триазоло[4,3-d][1,4]бензодиазепин,
3-хлор-10-(3-циклопропил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[4,3-d][1,4]бензодиазепин и
этиловый эфир 3-метил-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[3,4-d][1,4]бензодиазепин-10-карбоновой кислоты,
для получения лекарственного средства для лечения нарушений познавательных способностей.
19. Применение соединения формулы I по любому из пп.1-12 или соединения, выбранного из группы, включающей
этиловый эфир 9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[3,4-d][1,4]бензодиазепин-10-карбоновой кислоты,
этиловый эфир 3-фтор-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[4,3-d][1,4]бензодиазепин-10-карбоновой кислоты,
этиловый эфир 3-хлор-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[4,3-d][1,4]бензодиазепин-10-карбоновой кислоты,
10-(3-циклопропил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[4,3-d][1,4]бензодиазепин,
10-(3-циклопропил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)-3-фтор-9Н-имидазо[1,5-a][l,2,4]триазоло[4,3-d][l,4]бензодиазепин,
3-хлор-10-(3-циклопропил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[4,3-d][1,4]бензодиазепин и
этиловый эфир 3-метил-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[3,4-d][1,4]бензодиазепин-10-карбоновой кислоты,
для получения лекарственного средства для лечения болезни Альцгеймера.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP00124332 | 2000-11-16 | ||
EP00124332.8 | 2000-11-16 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2003116895A true RU2003116895A (ru) | 2005-02-20 |
RU2278865C2 RU2278865C2 (ru) | 2006-06-27 |
Family
ID=8170315
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2003116895/04A RU2278865C2 (ru) | 2000-11-16 | 2001-11-08 | Производные бензодиазепина и фармацевтическая композиция на их основе |
Country Status (41)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6743789B2 (ru) |
EP (1) | EP1337535B1 (ru) |
JP (1) | JP4088151B2 (ru) |
KR (1) | KR100504300B1 (ru) |
CN (1) | CN1191255C (ru) |
AR (1) | AR031345A1 (ru) |
AT (1) | ATE268776T1 (ru) |
AU (2) | AU2002217007B2 (ru) |
BG (1) | BG107817A (ru) |
BR (1) | BR0115393A (ru) |
CA (1) | CA2427576C (ru) |
CZ (1) | CZ295256B6 (ru) |
DE (1) | DE60103776T2 (ru) |
DK (1) | DK1337535T3 (ru) |
EC (1) | ECSP034607A (ru) |
ES (1) | ES2220831T3 (ru) |
GC (1) | GC0000375A (ru) |
GT (1) | GT200100230A (ru) |
HK (1) | HK1062442A1 (ru) |
HR (1) | HRP20030360A2 (ru) |
HU (1) | HUP0303281A3 (ru) |
IL (1) | IL155813A0 (ru) |
JO (1) | JO2359B1 (ru) |
MA (1) | MA26962A1 (ru) |
MX (1) | MXPA03004251A (ru) |
MY (1) | MY141675A (ru) |
NO (1) | NO324706B1 (ru) |
NZ (1) | NZ525413A (ru) |
PA (1) | PA8532401A1 (ru) |
PE (1) | PE20020583A1 (ru) |
PL (1) | PL362925A1 (ru) |
PT (1) | PT1337535E (ru) |
RU (1) | RU2278865C2 (ru) |
SI (1) | SI1337535T1 (ru) |
SK (1) | SK7232003A3 (ru) |
TR (1) | TR200402073T4 (ru) |
TW (1) | TWI239333B (ru) |
UY (1) | UY27026A1 (ru) |
WO (1) | WO2002040487A2 (ru) |
YU (1) | YU35603A (ru) |
ZA (1) | ZA200303435B (ru) |
Families Citing this family (30)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6686352B2 (en) * | 2001-05-18 | 2004-02-03 | Hoffmann-La Roche Inc. | Substituted imidazo [1,5-a] pyrimido [5,4-d] [1] benzazepine derivatives |
US7626029B2 (en) * | 2003-06-19 | 2009-12-01 | Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. | Method of selectively introducing amino substituent |
WO2005060968A1 (en) | 2003-12-11 | 2005-07-07 | Sepracor Inc. | Combination of a sedative and a neurotransmitter modulator, and methods for improving sleep quality and treating depression |
WO2006020959A2 (en) | 2004-08-13 | 2006-02-23 | Amgen Inc. | Substituted benzofused heterocycles |
RU2007112675A (ru) * | 2004-10-12 | 2008-11-20 | Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch) | ПРОИЗВОДНЫЕ ИМИДАЗО[1,5-a]ТРИАЗОЛО[1,5-d]БЕНЗОДИАЗЕПИНА ДЛЯ ЛЕЧЕНИЯ КОГНИТИВНЫХ РАССТРОЙСТВ |
WO2006045429A1 (en) * | 2004-10-20 | 2006-05-04 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Halogen substituted benzodiazepine derivatives |
JP4783375B2 (ja) | 2004-10-20 | 2011-09-28 | エフ.ホフマン−ラ ロシュ アーゲー | イミダゾベンゾジゼピン誘導体 |
JP4783380B2 (ja) | 2004-12-14 | 2011-09-28 | エフ.ホフマン−ラ ロシュ アーゲー | Gabaレセプタ調節物質としての四環系イミダゾ−ベンゾジアゼピン類 |
US8510055B2 (en) | 2005-08-03 | 2013-08-13 | The Johns Hopkins University | Methods for characterizing and treating cognitive impairment in aging and disease |
EP1924712B1 (en) * | 2005-08-03 | 2018-10-03 | The Johns Hopkins University | Methods for characterizing and treating cognitive impairment in aging and disease |
BRPI0617204A2 (pt) * | 2005-10-11 | 2011-07-19 | Hoffmann La Roche | derivados de imidazo benzodiazepina |
WO2007053596A1 (en) * | 2005-10-31 | 2007-05-10 | Braincells, Inc. | Gaba receptor mediated modulation of neurogenesis |
US9156836B2 (en) * | 2008-05-16 | 2015-10-13 | Synta Pharmaceuticals Corp. | Tricyclic triazole compounds that modulate HSP90 activity |
CN102216304B (zh) | 2008-11-18 | 2014-07-09 | 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 | 二氢四氮杂苯并薁的烷基环己基醚 |
JP5452608B2 (ja) * | 2008-11-28 | 2014-03-26 | エフ.ホフマン−ラ ロシュ アーゲー | バソプレシン介在受容体アンタゴニストとしての使用のためのジヒドロテトラアザベンゾアズレンのアリールシクロヘキシルエーテル |
CU20090172A6 (es) | 2009-10-09 | 2011-10-05 | Facultad De Quimica Universidad De La Habana | Sistemas tricíclicos y tetracíclicos con actividad sobre el sistema nervioso central y vascular |
US9145372B2 (en) | 2010-11-15 | 2015-09-29 | Agenebio, Inc. | Pyridazine derivatives, compositions and methods for treating cognitive impairment |
US20150374705A1 (en) | 2012-02-14 | 2015-12-31 | Shanghai Institues for Biological Sciences | Substances for treatment or relief of pain |
JP2015529254A (ja) * | 2012-09-21 | 2015-10-05 | ユーダブリューエム・リサーチ・ファウンデーション,インコーポレーテッド | 喘息における気道の過敏症及び炎症を制御するための新規なgabaaアゴニスト及び使用方法 |
CA3123897C (en) | 2013-12-20 | 2024-02-06 | Agenebio, Inc. | Benzodiazepine derivatives, compositions, and methods for treating cognitive impairment |
CA2990004C (en) * | 2015-06-19 | 2024-04-23 | Agenebio, Inc. | Benzodiazepine derivatives, compositions, and methods for treating cognitive impairment |
US10059718B2 (en) * | 2016-01-04 | 2018-08-28 | Tabomedex Biosciences, LLC | Fused quadracyclic compounds, compositions and uses thereof |
US10973479B2 (en) | 2016-05-16 | 2021-04-13 | Canon Medical Systems Corporation | X-ray diagnosis apparatus, X-ray diagnosis apparatus controlling method, and X-ray diagnosis system |
US20180170941A1 (en) * | 2016-12-19 | 2018-06-21 | Agenebio, Inc. | Benzodiazepine derivatives, compositions, and methods for treating cognitive impairment |
US11505555B2 (en) | 2016-12-19 | 2022-11-22 | Agenebio, Inc. | Benzodiazepine derivatives, compositions, and methods for treating cognitive impairment |
KR102512548B1 (ko) | 2017-12-22 | 2023-03-22 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 함질소 화합물 |
JP2021528427A (ja) * | 2018-06-19 | 2021-10-21 | エージンバイオ, インコーポレイテッド | 認知障害を処置するためのベンゾジアゼピン誘導体、組成物および方法 |
KR102151969B1 (ko) * | 2019-12-11 | 2020-09-04 | 주식회사 지투비 | 투과도 가변창의 제조방법 및 그에 의해 제조된 투과도 가변창 |
CN112979658B (zh) * | 2021-02-22 | 2022-05-31 | 南湖实验室 | 一种氟马西尼的制备方法 |
WO2024039886A1 (en) | 2022-08-19 | 2024-02-22 | Agenebio, Inc. | Benzazepine derivatives, compositions, and methods for treating cognitive impairment |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DK174086D0 (da) | 1986-04-16 | 1986-04-16 | Ferrosan As | Nye benzodiazepinderivater samt fremgangsmaade til fremstilling af samme |
TW201311B (ru) | 1991-06-17 | 1993-03-01 | Hoffmann La Roche |
-
2001
- 2001-11-07 TW TW090127658A patent/TWI239333B/zh not_active IP Right Cessation
- 2001-11-08 JP JP2002543495A patent/JP4088151B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2001-11-08 US US10/007,883 patent/US6743789B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-11-08 DE DE60103776T patent/DE60103776T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-11-08 WO PCT/EP2001/012887 patent/WO2002040487A2/en active IP Right Grant
- 2001-11-08 AU AU2002217007A patent/AU2002217007B2/en not_active Ceased
- 2001-11-08 PT PT01996541T patent/PT1337535E/pt unknown
- 2001-11-08 EP EP01996541A patent/EP1337535B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-11-08 ES ES01996541T patent/ES2220831T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-11-08 MX MXPA03004251A patent/MXPA03004251A/es active IP Right Grant
- 2001-11-08 HU HU0303281A patent/HUP0303281A3/hu unknown
- 2001-11-08 BR BR0115393-5A patent/BR0115393A/pt not_active IP Right Cessation
- 2001-11-08 SK SK723-2003A patent/SK7232003A3/sk unknown
- 2001-11-08 CA CA002427576A patent/CA2427576C/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-11-08 KR KR10-2003-7006609A patent/KR100504300B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2001-11-08 SI SI200130125T patent/SI1337535T1/xx unknown
- 2001-11-08 IL IL15581301A patent/IL155813A0/xx unknown
- 2001-11-08 YU YU35603A patent/YU35603A/sh unknown
- 2001-11-08 AT AT01996541T patent/ATE268776T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-11-08 CZ CZ20031597A patent/CZ295256B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2001-11-08 RU RU2003116895/04A patent/RU2278865C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2001-11-08 PL PL01362925A patent/PL362925A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2001-11-08 DK DK01996541T patent/DK1337535T3/da active
- 2001-11-08 NZ NZ525413A patent/NZ525413A/en unknown
- 2001-11-08 CN CNB018189415A patent/CN1191255C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-11-08 AU AU1700702A patent/AU1700702A/xx active Pending
- 2001-11-08 TR TR2004/02073T patent/TR200402073T4/xx unknown
- 2001-11-12 JO JO2001183A patent/JO2359B1/en active
- 2001-11-13 GC GCP20011724 patent/GC0000375A/en active
- 2001-11-14 PE PE2001001135A patent/PE20020583A1/es not_active Application Discontinuation
- 2001-11-15 MY MYPI20015253A patent/MY141675A/en unknown
- 2001-11-15 GT GT200100230A patent/GT200100230A/es unknown
- 2001-11-15 UY UY27026A patent/UY27026A1/es not_active Application Discontinuation
- 2001-11-15 AR ARP010105323A patent/AR031345A1/es not_active Application Discontinuation
- 2001-11-15 PA PA20018532401A patent/PA8532401A1/es unknown
-
2003
- 2003-05-05 ZA ZA200303435A patent/ZA200303435B/en unknown
- 2003-05-07 HR HR20030360A patent/HRP20030360A2/hr not_active Application Discontinuation
- 2003-05-15 EC EC2003004607A patent/ECSP034607A/es unknown
- 2003-05-15 NO NO20032208A patent/NO324706B1/no unknown
- 2003-05-16 BG BG107817A patent/BG107817A/bg unknown
- 2003-05-16 MA MA27163A patent/MA26962A1/fr unknown
-
2004
- 2004-07-21 HK HK04105348A patent/HK1062442A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2003116895A (ru) | Производные бензодиазепина в качестве модуляторов а рецептора гамк | |
JP2004517070A5 (ru) | ||
RU2003136078A (ru) | Имидазо[1,5-а] пиримидо[5,4-d][1] бензазепиновые производные в качестве модулято ров рецептора gaba a | |
RU2007121768A (ru) | Би- и трициклически замещенные фенилметаноны в качестве ингибиторов переносчика глицина 1 (glyt-1) для лечения болезни альцгеймера | |
JP2004531563A5 (ru) | ||
CZ20031777A3 (cs) | Triheterocyklické sloučeniny a léčivo na jejich bázi | |
JP5735551B2 (ja) | C型肝炎の処置のための化合物 | |
AU2002217007A1 (en) | Benzodiazepine derivatives as GABA A receptor modulators | |
JPH085895B2 (ja) | 新規ヘトラゼピンおよびその製法 | |
RU2007114763A (ru) | Галогенозамещенные производные бензодиазепинов | |
US6869949B2 (en) | Polysubstituted imidazopyridines as gastric secretion inhibitors | |
AU2021384833A1 (en) | N-(2,3-dihydro-1,4-benzoxazin-4-yl)-3-isopropyl-7-(2,3,5-trifluorophenyl)benzo-thiophene-2-carboxamide derivatives and similar compounds for the treatment of heartworm infections | |
JP2012519173A (ja) | シクロプロピル縮合インドロベンズアゼピンhcvns5b阻害剤 | |
AU2002210563A1 (en) | Polysubstituted imidazopyridines as gastric secretion inhibitors | |
JP2010518016A (ja) | C型肝炎治療のためのインドロベンズアゼピン誘導体 | |
JP2005533018A5 (ru) | ||
JP2005524697A (ja) | ニトロソ化イミダゾピリジン | |
RU2007115159A (ru) | Трициклы, их получение и применение в качестве фармацевтических агентов | |
CN116685584A (zh) | 用于治疗心丝虫感染的n-(2,3-二氢-1,4-苯并噁嗪-4-基)-3-异丙基-7-(2,3,5-三氟苯基)苯并噻吩-2-甲酰胺衍生物和类似化合物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20081109 |