RU2007115159A - Трициклы, их получение и применение в качестве фармацевтических агентов - Google Patents

Трициклы, их получение и применение в качестве фармацевтических агентов Download PDF

Info

Publication number
RU2007115159A
RU2007115159A RU2007115159/04A RU2007115159A RU2007115159A RU 2007115159 A RU2007115159 A RU 2007115159A RU 2007115159/04 A RU2007115159/04 A RU 2007115159/04A RU 2007115159 A RU2007115159 A RU 2007115159A RU 2007115159 A RU2007115159 A RU 2007115159A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
pyrazol
dihydro
imidazo
indol
dimethyl
Prior art date
Application number
RU2007115159/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Ги ЖОРЖ (DE)
Ги ЖОРЖ
Бернхард ГОЛЛЕР (DE)
Бернхард ГОЛЛЕР
Ханс-Вилли КРЕЛЛЬ (DE)
Ханс-Вилли КРЕЛЛЬ
Клаус-Петер КЮНКЕЛЕ (DE)
Клаус-Петер Кюнкеле
Ан ЛИМБЕРГ (DE)
Аня ЛИМБЕРГ
Петра РЮГЕР (DE)
Петра РЮГЕР
Маттиас РЮТ (DE)
Маттиас РЮТ
Original Assignee
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch), Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Publication of RU2007115159A publication Critical patent/RU2007115159A/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4164—1,3-Diazoles
    • A61K31/4188—1,3-Diazoles condensed with other heterocyclic ring systems, e.g. biotin, sorbinil
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
    • A61K31/4738—Quinolines; Isoquinolines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/4745—Quinolines; Isoquinolines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems condensed with ring systems having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. phenantrolines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Claims (12)

1. Применение соединения формулы I:
Figure 00000001
,
где
R1 представляет собой водород, алкил или -С(O)-алкил;
R2 представляет собой водород, алкил, циано или галоген;
R3 представляет собой водород, алкил, (С3-С6)-циклоалкил, алкокси или алкилсульфанил;
Х представляет собой -С(O)- или -СН2-;
Y представляет собой -NH-, -СН2-CR4R5-, -CR4R5-СН2- или -CR4R5-, где
R4 представляет собой водород или алкил и
R5 представляет собой водород или алкил, или альтернативно
R4 и R5 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют циклоалкильное кольцо;
и всех его фармацевтически приемлемых солей
для изготовления лекарственного средства для лечения рака.
2. Применение соединений формулы I по п.1, где R представляет собой водород, алкил, (С3-С6)-циклоалкил,
для изготовления лекарственного средства для лечения рака.
3. Применение соединений формулы I по п.1 или 2, где
Х представляет собой -СН2-,
для изготовления лекарственного средства для лечения рака.
4. Применение соединений формулы I по п.1 или 2, где Х представляет собой -C(O)-,
для изготовления лекарственного средства для лечения рака.
5. Применение соединений формулы I по п.1, выбранных из группы, состоящей из следующих соединений:
7,7-диметил-2-(5-метил-2Н-пиразол-3-ил)-3,5,6,7-тетрагидроимидазо[4,5-f]индол;
1-[7,7-диметил-2-(5-метил-2Н-пиразол-3-ил)-6,7-дигидро-3H-имидазо[4,5-f]индол-5-ил]этанон;
8,8-диметил-2-(5-метил-1Н-пиразол-3-ил)-1,5,7,8-тетрагидроимидазо[4,5-g]хинолин-6-он;
2-(5-изобутил-2Н-пиразол-3-ил)-8,8-диметил-1,5,7,8-тетрагидроимидазо[4,5-g]хинолин-6-он;
7,7-диметил-2-(5-метил-2H-пиразол-3-ил)-5,7-дигидро-1H-имидазо[4,5-f]индол-6-он;
2-(5-изобутил-2Н-пиразол-3-ил)-7,7-диметил-5,7-дигидро-1Н-имидазо[4,5-f]индол-6-он;
2-(5-метил-2Н-пиразол-3-ил)спиро-5,7-дигидро[циклопентан-1',7-имидазо[4,5-f]индол]-6(3Н)-он;
2-(5-изобутил-2Н-пиразол-3-ил)спиро-5,7-дигидро[циклопентан-1',7-имидазо[4,5-f]индол]-6(3Н)-он;
6-(5-метил-1Н-пиразол-3-ил)-3,5-дигидро-1Н-бензо[1,2-d;4,5-d']диимидазол-2-он;
2-(4,5-диметил-1H-пиразол-3-ил)-7,7-диметил-5,7-дигидро-1H-имидазо[4,5-f]индол-6-он;
7,7-диметил-2-[5-(3-метилбутил)-1H-пиразол-3-ил]-5,7-дигидро-1H-имидазо[4,5-f]индол-6-он;
2-(5-этил-4-метил-1H-пиразол-3-ил)-7,7-диметил-5,7-дигидро-1H-имидазо[4,5-f]индол-6-он;
7,7-диметил-2-(1H-пиразол-3-ил)-5,7-дигидро-1H-имидазо[4,5-f]индол-6-он;
2-(5-циклопропил-1H-пиразол-3-ил)-7,7-диметил-5,7-дигидро-1H-имидазо[4,5-f]индол-6-он;
2-(5-изопропил-2H-пиразол-3-ил)-7,7-диметил-5,7-дигидро-1H-имидазо[4,5-f]индол-6-он;
8,8-диметил-2-(5-пропил-2H-пиразол-3-ил)-1,5,7,8-тетрагидроимидазо[4,5-g]хинолин-6-он;
8,8-диметил-2-(1H-пиразол-3-ил)-1,5,7,8-тетрагидроимидазо[4,5-g]хинолин-6-он;
2-(5-циклопропил-1H-пиразол-3-ил)-8,8-диметил-1,5,7,8-тетрагидроимидазо[4,5-g]хинолин-6-он;
2-(5-изопропил-2H-пиразол-3-ил)-8,8-диметил-1,5,7,8-тетрагидроимидазо[4,5-g]хинолин-6-он;
2-(2Н-пиразол-3-ил)спиро-5,7-дигидро[циклопентан-1',7-имидазо[4,5-f]индол]-6(3H)-он;
2-(5-изопропил-2Н-пиразол-3-ил)спиро-5,7-дигидро[циклопентан-1',7-имидазо[4,5-f]индол]-6(3H)-он;
2-(5-пропил-2Н-пиразол-3-ил)спиро-5,7-дигидро[циклопентан-1',7-имидазо[4,5-f]индол]-6(3H)-он;
7,7-диметил-2-(5-трифторметил-2H-пиразол-3-ил)-5,7-дигидро-1H-имидазо[4,5-f]индол-6-он;
2-(5-циклопропил-2Н-пиразол-3-ил)спиро-5,7-дигидро[циклопентан-1',7-имидазо[4,5-f]индол]-6(3H)-он;
3-метил-6-(5-метил-1Н-пиразол-3-ил)-3,5-дигидро-1Н-бензо[1,2-d;4,5-d']диимидазол-2-он;
3-изопропил-6-(5-метил-lH-пиразол-3-ил)-3,5-дигидро-1H-бензо[l,2-d;4,5-d']диимидазол-2-он;
5-этил-7,7-диметил-2-(5-метил-1Н-пиразол-3-ил)-5,7-дигидро-3H-имидазо[4,5-f]индол-6-он;
5-этил-7,7-диметил-2-(5-пропил-2Н-пиразол-3-ил)-5,7-дигидро-3H-имидазо[4,5-f]индол-6-он;
5,7,7-триметил-2-(5-пропил-2Н-пиразол-3-ил)-5,7-дигидро-3H-имидазо[4,5-f]индол-6-он;
5-этил-2-(5-изобутил-2Н-пиразол-3-ил)-7,7-диметил-5,7-дигидро-3H-имидазо[4,5-f]индол-6-он;
2-(5-изобутил-2Н-пиразол-3-ил)-5,7,7-триметил-5,7-дигидро-3H-имидазо[4,5-f]индол-6-он;
5,7,7-триметил-2-(1H-пиразол-3-ил)-5,7-дигидро-3H-имидазо[4,5-f]индол-6-он;
5,7,7-триметил-2-(5-метил-1H-пиразол-3-ил)-5,7-дигидро-3H-имидазо[4,5-f]индол-6-он;
5-этил-7,7-диметил-2-(1H-пиразол-3-ил)-5,7-дигидро-3H-имидазо[4,5-f]индол-6-он;
5-этил-7,7-диметил-2-(5-пропил-2H-пиразол-3-ил)-5,7-дигидро-3H-имидазо[4,5-f]индол-6-он; соединение с уксусной кислотой;
5-изопропил-7,7-диметил-2-(5-метил-2H-пиразол-3-ил)-5,7-дигидро-1H-имидазо[4,5-f]индол-6-он;
5-изопропил-7,7-диметил-2-(5-пропил-2H-пиразол-3-ил)-5,7-дигидро-1H-имидазо[4,5-f]индол-6-он;
7,7-диметил-2-(5-метил-2H-пиразол-3-ил)-5-пропил-5,7-дигидро-1H-имидазо[4,5-f]индол-6-он;
7,7-диметил-5-пропил-2-(5-пропил-2H-пиразол-3-ил)-5,7-дигидро-3H-имидазо[4,5-f]индол-6-он;
5-этил-7,7-диметил-2-(5-трифторметил-1H-пиразол-3-ил)-5,7-дигидро-3H-имидазо[4,5-f]индол-6-он;
5-изопропил-7,7-диметил-2-(5-трифторметил-2H-пиразол-3-ил)-5,7-дигидро-1H-имидазо[4,5-f]индол-6-он;
7,7-диметил-5-пропил-2-(5-трифторметил-2H-пиразол-3-ил)-5,7-дигидро-1H-имидазо[4,5-f]индол-6-он;
5,7,7-триметил-2-(5-трифторметил-2H-пиразол-3-ил)-5,7-дигидро-3H-имидазо[4,5-f]индол-6-он;
5-этил-2-(5-метокси-1H-пиразол-3-ил)-7,7-диметил-5,7-дигидро-3H-имидазо[4,5-f]индол-6-он и
5-этил-7,7-диметил-2-(5-метилсульфанил-1Н-пиразол-3-ил)-5,7-дигидро-1Н-имидазо[4,5-f]индол-6-он,
для изготовления лекарственного средства для лечения рака.
6. Соединение формулы I:
Figure 00000002
,
где
R1 представляет собой водород, алкил или -С(O)-алкил;
R2 представляет собой водород, алкил, циано или галоген;
R3 представляет собой водород, алкил, (С3-С6)-циклоалкил, алкокси или алкилсульфанил;
Х представляет собой -С(O)- или -СН2-;
Y представляет собой -NH-, -СН2-CR4R5-, -CR4R5-СН2- или -CR4R5-, где
R4 представляет собой водород или алкил и
R5 представляет собой водород или алкил, или альтернативно
R4 и R5 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют циклоалкильное кольцо,
и все его фармацевтически приемлемые соли.
7. Соединение по п.6, выбранное из группы, состоящей из следующих соединений:
5-этил-7,7-диметил-2-(5-метил-1Н-пиразол-3-ил)-5,7-дигидро-3H-имидазо[4,5-f]индол-6-он;
5-этил-7,7-диметил-2-(5-пропил-2Н-пиразол-3-ил)-5,7-дигидро-3H-имидазо[4,5-f]индол-6-он;
5,7,7-триметил-2-(5-пропил-2Н-пиразол-3-ил)-5,7-дигидро-3H-имидазо[4,5-f]индол-6-он;
5-этил-2-(5-изобутил-2Н-пиразол-3-ил)-7,7-диметил-5,7-дигидро-3H-имидазо[4,5-f]индол-6-он;
2-(5-изобутил-2Н-пиразол-3-ил)-5,7,7-триметил-5,7-дигидро-3H-имидазо[4,5-f]индол-6-он;
5,7,7-триметил-2-(1H-пиразол-3-ил)-5,7-дигидро-3H-имидазо[4,5-f]индол-6-он;
5,7,7-триметил-2-(5-метил-1H-пиразол-3-ил)-5,7-дигидро-3H-имидазо[4,5-f]индол-6-он;
5-этил-7,7-диметил-2-(1H-пиразол-3-ил)-5,7-дигидро-3H-имидазо[4,5-f]индол-6-он;
5-этил-7,7-диметил-2-(5-пропил-2H-пиразол-3-ил)-5,7-дигидро-3H-имидазо[4,5-f]индол-6-он; соединение с уксусной кислотой;
5-изопропил-7,7-диметил-2-(5-метил-2H-пиразол-3-ил)-5,7-дигидро-1H-имидазо[4,5-f]индол-6-он;
5-изопропил-7,7-диметил-2-(5-пропил-2H-пиразол-3-ил)-5,7-дигидро-1H-имидазо[4,5-f]индол-6-он;
7,7-диметил-2-(5-метил-2H-пиразол-3-ил)-5-пропил-5,7-дигидро-1H-имидазо[4,5-f]индол-6-он;
7,7-диметил-5-пропил-2-(5-пропил-2H-пиразол-3-ил)-5,7-дигидро-3H-имидазо[4,5-f]индол-6-он;
5-этил-7,7-диметил-2-(5-трифторметил-1H-пиразол-3-ил)-5,7-дигидро-3H-имидазо[4,5-f]индол-6-он;
5-изопропил-7,7-диметил-2-(5-трифторметил-2H-пиразол-3-ил)-5,7-дигидро-1H-имидазо[4,5-f]индол-6-он;
7,7-диметил-5-пропил-2-(5-трифторметил-2H-пиразол-3-ил)-5,7-дигидро-1H-имидазо[4,5-f]индол-6-он;
5,7,7-триметил-2-(5-трифторметил-2H-пиразол-3-ил)-5,7-дигидро-3H-имидазо[4,5-f]индол-6-он;
5-этил-2-(5-метокси-1H-пиразол-3-ил)-7,7-диметил-5,7-дигидро-3H-имидазо[4,5-f]индол-6-он;
5-этил-7,7-диметил-2-(5-метилсульфанил-1Н-пиразол-3-ил)-5,7-дигидро-1Н-имидазо[4,5-f]индол-6-он;
3-метил-6-(5-метил-1Н-пиразол-3-ил)-3,5-дигидро-1Н-бензо[1,2-d;4,5-d']диимидазол-2-он;
3-изопропил-6-(5-метил-lH-пиразол-3-ил)-3,5-дигидро-1H-бензо[1,2-d;4,5-d']диимидазол-2-он и
1-[7,7-диметил-2-(5-метил-2Н-пиразол-3-ил)-6,7-дигидро-3H-имидазо[4,5-f]индол-5-ил]этанон.
8. Соединения по п.6, где
R1 представляет собой алкил;
R2 представляет собой водород или алкил;
Х представляет собой -C(O)- и
Y представляет собой -CR4R5-.
9. Соединения по п.6, где
R1 представляет собой алкил;
R2 представляет собой водород или алкил;
R3 представляет собой водород, алкил или (С3-С6)-циклоалкил;
Х представляет собой -C(O)- и
Y представляет собой -CR4R5-.
10. Способ получения соединений формулы I, где
R1 представляет собой алкил или -C(O)-алкил;
а) реакцией соединения формулы II:
Figure 00000003
,
где R1 представляет собой алкил или -C(O)-алкил и Х и Y имеют значения, указанные выше для формулы I;
с соединением формулы III:
Figure 00000004
,
где А представляет собой -ОН, -Cl, -Н или -ОМе и R2 и R3 имеют значения, указанные выше для формулы I;
с получением соединений формулы I:
Figure 00000005
где R1 представляет собой алкил или -C(O)-алкил и R2, R3, Х и Y имеют значения, указанные выше для формулы I;
б) выделением указанного соединения формулы I из реакционной смеси и, при необходимости, превращением в фармацевтически приемлемую соль.
11. Лекарственное средство, содержащее одно или несколько соединений по любому одному из пп.6-9 в качестве активных ингредиентов вместе с фармацевтически приемлемыми адъювантами.
12. Лекарственное средство, содержащее одно или несколько соединений по любому одному из пп.6-9 в качестве активных ингредиентов вместе с фармацевтически приемлемыми адъювантами для лечения рака.
RU2007115159/04A 2004-09-24 2005-09-23 Трициклы, их получение и применение в качестве фармацевтических агентов RU2007115159A (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP04022753.0 2004-09-24
EP04022753 2004-09-24
EP05010528.7 2005-05-13
EP05010528 2005-05-13

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2007115159A true RU2007115159A (ru) 2008-11-10

Family

ID=35429559

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007115159/04A RU2007115159A (ru) 2004-09-24 2005-09-23 Трициклы, их получение и применение в качестве фармацевтических агентов

Country Status (10)

Country Link
EP (1) EP1793822A1 (ru)
JP (1) JP2008514565A (ru)
KR (1) KR100845749B1 (ru)
AR (1) AR050949A1 (ru)
AU (1) AU2005287459A1 (ru)
CA (1) CA2580203A1 (ru)
MX (1) MX2007003463A (ru)
RU (1) RU2007115159A (ru)
TW (1) TW200626149A (ru)
WO (1) WO2006032519A1 (ru)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006108489A1 (en) * 2005-04-14 2006-10-19 F. Hoffmann-La Roche Ag Aminopyrazole derivatives, their manufacture and use as pharmaceutical agents
BRPI0619955A2 (pt) * 2005-12-15 2011-10-25 Hoffmann La Roche derivados tricìclicos da lactama, sua produção e seus usos como agentes farmacêuticos
KR20080106284A (ko) * 2006-03-23 2008-12-04 에프. 호프만-라 로슈 아게 치환된 인다졸 유도체, 이의 제조 및 약학적 제제로서의 용도

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4835280A (en) * 1985-01-18 1989-05-30 Boehringer Mannheim Gmbh Indoline compounds for synthesis of pharmaceutically active pyrrolobenzimidazoles
DE3501497A1 (de) * 1985-01-18 1986-07-24 Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim Neue pyrrolo-benzimidazole, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel sowie zwischenprodukte
DE3740985A1 (de) * 1987-12-03 1989-06-15 Boehringer Mannheim Gmbh Verwendung linear anellierter tricyclen als hemmer der erythrozytenaggregation

Also Published As

Publication number Publication date
KR100845749B1 (ko) 2008-07-11
CA2580203A1 (en) 2006-03-30
EP1793822A1 (en) 2007-06-13
KR20070045339A (ko) 2007-05-02
AU2005287459A1 (en) 2006-03-30
MX2007003463A (es) 2007-05-23
AR050949A1 (es) 2006-12-06
JP2008514565A (ja) 2008-05-08
TW200626149A (en) 2006-08-01
WO2006032519A1 (en) 2006-03-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102064624B1 (ko) 척수성 근위축증을 치료하기 위한 화합물
US11395822B2 (en) Methods for treating Huntington's disease
EP3644996B1 (en) Methods for treating huntington's disease
KR102099997B1 (ko) 척수성 근위축증을 치료하기 위한 화합물
JP2022153413A (ja) Ｒｎａスプライシングを調節する方法
JP6263269B2 (ja) キナーゼ阻害剤及びその使用
ES2697174T3 (es) Compuestos para tratar atrofia muscular espinal
MX2014011233A (es) Compuestos para tratar la atrofia muscular espinal.
RU2007121768A (ru) Би- и трициклически замещенные фенилметаноны в качестве ингибиторов переносчика глицина 1 (glyt-1) для лечения болезни альцгеймера
EP3038466B1 (en) 2,2-difluorodioxolo a2a receptor antagonists
KR20140128310A (ko) 척수성 근위축증을 치료하기 위한 화합물
JP2015504057A5 (ru)
KR20110039307A (ko) 이미다조피리딘-2-온 유도체
WO2011072695A1 (en) Phenylimidazole derivatives comprising an ethynylene linker as pde10a enzyme inhibitors
JP2008542376A5 (ru)
RU2007115159A (ru) Трициклы, их получение и применение в качестве фармацевтических агентов
JP5663572B2 (ja) ５−ｈｔ３受容体モジュレーター、その作製方法、およびその使用
JP2005533018A5 (ru)
US20050250806A1 (en) Nicotinic acetylcholine receptor antagonists in the treatment of restless legs syndrome
EP1439836A1 (en) Nicotinic acetylcholine receptor agonists in the treatment of restless legs syndrome
CN105367555A (zh) 取代的杂芳基化合物及其组合物和用途
TW200526212A (en) Tricyclic imidazopyridines
SG184633A1 (en) New dihydro-oxazolobenzodiazepinone compounds, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
EA028824B1 (ru) Хинолиновые производные как ингибиторы фермента pde10a
AU2004237153A1 (en) A pharmaceutical composition for the prevention and treatment of nicotine addiction in a mammal

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20100113