RU2003104794A - Производные 4-фенилпиридина в качестве антагонистов рецептора нейрокинина 1 - Google Patents
Производные 4-фенилпиридина в качестве антагонистов рецептора нейрокинина 1Info
- Publication number
- RU2003104794A RU2003104794A RU2003104794/04A RU2003104794A RU2003104794A RU 2003104794 A RU2003104794 A RU 2003104794A RU 2003104794/04 A RU2003104794/04 A RU 2003104794/04A RU 2003104794 A RU2003104794 A RU 2003104794A RU 2003104794 A RU2003104794 A RU 2003104794A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- trifluoromethyl
- bis
- compound
- compounds
- Prior art date
Links
- 230000003042 antagnostic Effects 0.000 title claims 2
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 title claims 2
- 150000005362 4-phenylpyridines Chemical class 0.000 title 1
- 102000009493 Neurokinin receptors Human genes 0.000 title 1
- 108050000302 Neurokinin receptors Proteins 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 28
- -1 3,5-bis (trifluoromethyl) benzyl Chemical group 0.000 claims 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 claims 4
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 102000002002 Neurokinin-1 Receptors Human genes 0.000 claims 3
- 108010040718 Neurokinin-1 Receptors Proteins 0.000 claims 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 2
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 claims 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000002464 receptor antagonist Substances 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 2
- NFUWMFTULXHEKZ-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-N-[4-(2-chlorophenyl)-6-(2-hydroxyethylamino)pyridin-3-yl]-N,2-dimethylpropanamide Chemical compound C=1N=C(NCCO)C=C(C=2C(=CC=CC=2)Cl)C=1N(C)C(=O)C(C)(C)C1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1 NFUWMFTULXHEKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IPDWLEJECDILKJ-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-N-[6-(2,3-dihydro-1,4-oxazin-4-yl)-4-(2-methylphenyl)pyridin-3-yl]-N,2-dimethylpropanamide Chemical compound C=1N=C(N2C=COCC2)C=C(C=2C(=CC=CC=2)C)C=1N(C)C(=O)C(C)(C)C1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1 IPDWLEJECDILKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DDFMLVKZOKQQOD-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-N-[6-imidazol-1-yl-4-(2-methylphenyl)pyridin-3-yl]-N,2-dimethylpropanamide Chemical compound C=1N=C(N2C=NC=C2)C=C(C=2C(=CC=CC=2)C)C=1N(C)C(=O)C(C)(C)C1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1 DDFMLVKZOKQQOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- GUUUZSIBOIWMCF-UHFFFAOYSA-N C(C)(=O)CNC1=CC(=C(C=N1)N(C(C(C)(C)C1=CC(=CC(=C1)C(F)(F)F)C(F)(F)F)=O)C)C1=C(C=CC=C1)C Chemical compound C(C)(=O)CNC1=CC(=C(C=N1)N(C(C(C)(C)C1=CC(=CC(=C1)C(F)(F)F)C(F)(F)F)=O)C)C1=C(C=CC=C1)C GUUUZSIBOIWMCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HKBOVGNIQKVOAP-UHFFFAOYSA-N FC(C=1C=C(C=C(C=1)C(F)(F)F)C(C(=O)CNC=1C(=CC(=NC=1)C1(CC1)C(=O)N)C1=C(C=CC=C1)C)(C)C)(F)F Chemical compound FC(C=1C=C(C=C(C=1)C(F)(F)F)C(C(=O)CNC=1C(=CC(=NC=1)C1(CC1)C(=O)N)C1=C(C=CC=C1)C)(C)C)(F)F HKBOVGNIQKVOAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JGFYMRNGUGQDSG-UHFFFAOYSA-N N-[6-acetamido-4-(2-methylphenyl)pyridin-3-yl]-2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-N,2-dimethylpropanamide Chemical compound C=1N=C(NC(C)=O)C=C(C=2C(=CC=CC=2)C)C=1N(C)C(=O)C(C)(C)C1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1 JGFYMRNGUGQDSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UJIYLHIYNCDQKJ-UHFFFAOYSA-N N-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-6-(2-hydroxyethylamino)-N-methyl-4-(2-methylphenyl)pyridine-3-carboxamide Chemical compound C=1N=C(NCCO)C=C(C=2C(=CC=CC=2)C)C=1C(=O)N(C)CC1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1 UJIYLHIYNCDQKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SNEGYVCKNWPDFO-HXUWFJFHSA-N N-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-6-[(3R)-3-hydroxypyrrolidin-1-yl]-N-methyl-4-(2-methylphenyl)pyridine-3-carboxamide Chemical compound C=1N=C(N2C[C@H](O)CC2)C=C(C=2C(=CC=CC=2)C)C=1C(=O)N(C)CC1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1 SNEGYVCKNWPDFO-HXUWFJFHSA-N 0.000 claims 1
- GPPHCXLGQAMULD-UHFFFAOYSA-N N-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-N-methyl-4-(2-methylphenyl)-6-(1,2,4-triazol-1-yl)pyridine-3-carboxamide Chemical compound C=1N=C(N2N=CN=C2)C=C(C=2C(=CC=CC=2)C)C=1C(=O)N(C)CC1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1 GPPHCXLGQAMULD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WANYMOIWTMVWMU-UHFFFAOYSA-N [3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methyl-methylazanide Chemical compound C[N-]CC1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1 WANYMOIWTMVWMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MGJXBDMLVWIYOQ-UHFFFAOYSA-N methylazanide Chemical compound [NH-]C MGJXBDMLVWIYOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutic aid Substances 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
Claims (15)
1. Соединения общих формул
где R1 означает
или означает -NH(CH2)2OH, -NR3С(O)СН3 или -NR3С(O)-циклопропил;
R2 означает метил или хлор;
R3 означает водород или метил;
R означает водород или -(СН2)2ОН;
n=1 или 2;
и их фармацевтически приемлемые кислотно-аддитивные соли.
2. Соединение формулы IA по п.1, где R2 означает метил.
3. Соединение по п.2, которое означает
N-(3,5-бис(трифторметил)бензил)-N-метил-4-о-толил-6-[1,2,4]триазол-1-ил-никотинамид,
N-(3,5-бис(трифторметил)бензил)-6-(2-гидроксиэтиламино)-N-метил-4-о-толилникотинамид,
(3,5-бис(трифторметил)бензил)метиламид 4-гидрокси-4’-о-толил-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2’]бипиридинил-5’-карбоновой кислоты,
(3,5-бис(трифторметил)бензил)метиламид 4-(2-гидроксиэтокси)-4’-о-толил-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2’]бипиридинил-5’-карбоновой кислоты или
(R)N-(3,5-бис(трифторметил)бензил)-6-(3-гидроксипирролидин-1-ил)-N-метил-4-о-толилникотинамид.
4. Соединение формулы IA по п.1, где R2 означает хлор.
5. Соединение по п.4, которое означает
(3,5-бис(трифторметил)бензил)метиламид 4’-(2-хлорфенил)-4-гидрокси-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2’]бипиридинил-5’-карбоновой кислоты.
6. Соединение формулы IB по п.1, где R2 означает метил.
7. Соединение по п.6, которое означает
2-(3,5-бис(трифторметил)фенил)-N[6-(2-гидроксиэтиламино)-4-о-толилпиридин-3-ил]-N-метилизобутирамид,
2-(3,5-бис(трифторметил)фенил)-N-[6-(2,3-дигидро-[1,4]оксазин-4-ил)-4-о-толил-пиридин-3-ил]-N-метилизобутирамид,
N-(6-ацетиламино-4-о-толилпиридин-3-ил)-2-(3,5-бис(трифторметил)фенил)-N-метилизобутирамид,
N-[6-(ацетилметиламино)-4-о-толилпиридин-3-ил]-2-(3,5-бис(трифторметил)фенил)-N-метилизобутирамид,
(5-{[2-(3,5-бис(трифторметил)фенил)-2-метилпропионил]метиламино}-4-о-толил-пиридин-2-ил)амид циклопропанкарбоновой кислоты,
(5-{[2-(3,5-бис(трифторметил)фенил)-2-метилпропионил]метиламино-4-о-толил-пиридин-2-ил)метиламид циклопропанкарбоновой кислоты или
2-(3,5-бис(трифторметил)фенил)-N-(6-имидазол-1-ил-4-о-толилпиридин-3-ил)-N-метилизобутирамид.
8. Соединение формулы IB по п.1, где R2 означает хлор.
9. Соединение по п.8, которое означает
2-(3,5-бис(трифторметил)фенил)-N-[4-(2-хлорфенил)-6-(2-гидроксиэтиламино)-пиридин-3-ил]-N-метилизобутирамид.
10. Лекарственное средство, содержащее одно или несколько соединений по любому из пп.1-9 и фармацевтически приемлемые наполнители.
11. Лекарственное средство по п.10 для лечения заболеваний, связанных с антагонистами рецептора NK-1.
12. Способ получения соединения формулы I, как определено в п.1, который включает
а) взаимодействие соединения формулы
с соединением формулы
с образованием соединения формулы
где R1 и R2 имеют приведенные в п.1 значения, или
б) взаимодействие соединения формулы
с соединением формулы
с образованием соединения формулы
где R1 и R2 имеют приведенные в п.1 значения, или
в) взаимодействие соединения формулы
с соединением формулы
с образованием соединения формулы
где Z означает хлор, бром, иод, -OS(O)2С6Н4СН3 или -OS(O)2СН3 и другие обозначения заместителей приводятся в п.1, или
г) взаимодействие соединения формулы
с соединением формулы
с образованием соединения формул
где обозначение заместителей приводится в п.1,
и, если желательно, превращение полученного соединения в фармацевтически приемлемую кислотно-аддитивную соль.
13. Соединение по любому из пп.1-9, получено ли оно способом по п.12 или каким-то другим эквивалентным способом.
14. Применение соединения по любому из пп.1-9 для лечения заболеваний, связанных с антагонистами рецептора NK-1.
15. Применение соединения по любому из пп.1-9 для приготовления лекарственных средств, содержащих одно или несколько соединений формулы I, для лечения заболеваний, связанных с антагонистами рецептора NK-1.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP00115846.8 | 2000-07-24 | ||
| EP00115846 | 2000-07-24 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2003104794A true RU2003104794A (ru) | 2004-09-10 |
| RU2276139C2 RU2276139C2 (ru) | 2006-05-10 |
Family
ID=8169331
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2003104794/04A RU2276139C2 (ru) | 2000-07-24 | 2001-07-20 | Производные 4-фенилпиридина и лекарственное средство |
Country Status (38)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6576762B2 (ru) |
| EP (1) | EP1305319B1 (ru) |
| JP (1) | JP4118673B2 (ru) |
| KR (1) | KR100527214B1 (ru) |
| CN (1) | CN1192032C (ru) |
| AR (1) | AR029875A1 (ru) |
| AT (1) | ATE322496T1 (ru) |
| AU (2) | AU8200501A (ru) |
| BR (1) | BR0112695A (ru) |
| CA (1) | CA2416874C (ru) |
| CY (1) | CY1106113T1 (ru) |
| CZ (1) | CZ2003528A3 (ru) |
| DE (1) | DE60118569T2 (ru) |
| DK (1) | DK1305319T3 (ru) |
| EC (1) | ECSP034446A (ru) |
| ES (1) | ES2260265T3 (ru) |
| GT (1) | GT200100148A (ru) |
| HK (1) | HK1058360A1 (ru) |
| HR (1) | HRP20030031A2 (ru) |
| HU (1) | HU229231B1 (ru) |
| IL (2) | IL153837A0 (ru) |
| JO (1) | JO2321B1 (ru) |
| MA (1) | MA26933A1 (ru) |
| MX (1) | MXPA03000367A (ru) |
| MY (1) | MY129224A (ru) |
| NO (1) | NO20030353L (ru) |
| NZ (1) | NZ523452A (ru) |
| PA (1) | PA8522801A1 (ru) |
| PE (1) | PE20020258A1 (ru) |
| PL (1) | PL366173A1 (ru) |
| PT (1) | PT1305319E (ru) |
| RU (1) | RU2276139C2 (ru) |
| SI (1) | SI1305319T1 (ru) |
| TW (1) | TWI287003B (ru) |
| UY (1) | UY26851A1 (ru) |
| WO (1) | WO2002008232A1 (ru) |
| YU (1) | YU2803A (ru) |
| ZA (1) | ZA200300219B (ru) |
Families Citing this family (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SI1103545T1 (en) * | 1999-11-29 | 2004-02-29 | F. Hoffmann-La Roche Ag | 2-(3,5-Bis-trifluoromethyl-phenyl)-N-methyl-N-(6-morpholin-4-yl-4-o-tolyl-pyridin-3-yl)-isobutyramide |
| MXPA04010625A (es) | 2002-04-26 | 2004-12-13 | Lilly Co Eli | Antagonista de receptor de taquicinina. |
| PE20040600A1 (es) | 2002-04-26 | 2004-09-15 | Lilly Co Eli | Derivados de triazol como antagonistas del receptor de taquicinina |
| EP1556039A2 (en) * | 2002-10-11 | 2005-07-27 | Bristol-Myers Squibb Company | Process for the preparation of tri-nitrogen containing heteroaryl-diamine derivatives useful as pharmaceutical agents and methods of producing pharmaceutical agents |
| US20060160794A1 (en) * | 2003-06-12 | 2006-07-20 | Amegadzie Albert K | Tachykinin receptor antagonists |
| DE602004008631T2 (de) | 2003-07-03 | 2008-07-10 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Duale nk1/nk3 antagonisten zur behandlung von schizophrenie |
| TWI280239B (en) * | 2003-07-15 | 2007-05-01 | Hoffmann La Roche | Process for preparation of pyridine derivatives |
| DE602005026669D1 (de) | 2004-07-06 | 2011-04-14 | Hoffmann La Roche | Herstellungsverfahren für carboxamid-pyridin-derivate als zwischenprodukte bei der synthese von nk-1-rezeptor-antagonisten |
| US20060030600A1 (en) * | 2004-08-06 | 2006-02-09 | Patrick Schnider | Dual NK1/NK3 receptor antagonists for the treatment of schizophrenia |
| US20080045610A1 (en) * | 2004-09-23 | 2008-02-21 | Alexander Michalow | Methods for regulating neurotransmitter systems by inducing counteradaptations |
| JP2008514612A (ja) * | 2004-09-23 | 2008-05-08 | ミシャロウ、アレクサンダー | 対抗適応を誘発することにより神経伝達物質系を調節する方法 |
| KR20070094666A (ko) | 2005-02-25 | 2007-09-20 | 에프. 호프만-라 로슈 아게 | 약제 물질 분산성이 향상된 정제 |
| US8067662B2 (en) | 2009-04-01 | 2011-11-29 | Aalnex, Inc. | Systems and methods for wound protection and exudate management |
| US7816577B2 (en) | 2006-02-13 | 2010-10-19 | Aalnex, Inc. | Wound shield |
| AU2007267183B2 (en) | 2006-05-31 | 2011-10-20 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Aryl-4-ethynyl-isoxazole derivatives |
| WO2008090114A1 (en) | 2007-01-24 | 2008-07-31 | Glaxo Group Limited | Pharmaceutical compositions comprising 2-methoxy-5- (5-trifluoromethyl-tetrazol-i-yl-benzyl) - (2s-phenyl-piperidin-3s-yl-) |
| GB0808747D0 (en) | 2008-05-14 | 2008-06-18 | Glaxo Wellcome Mfg Pte Ltd | Novel compounds |
| US8426450B1 (en) | 2011-11-29 | 2013-04-23 | Helsinn Healthcare Sa | Substituted 4-phenyl pyridines having anti-emetic effect |
| KR20160078997A (ko) | 2013-11-08 | 2016-07-05 | 깃세이 야쿠힌 고교 가부시키가이샤 | 카복시메틸피페리딘 유도체 |
| TWI649307B (zh) | 2014-05-07 | 2019-02-01 | 日商橘生藥品工業股份有限公司 | Cyclohexylpyridine derivative |
| US10538491B2 (en) | 2015-03-16 | 2020-01-21 | Vanderbilt University | 4,5-substituted picolinamide and picolinonitrile metabotropic glutamate receptor 2 negative allosteric modulators |
| CN108712913B (zh) | 2015-12-22 | 2022-06-24 | 武田药品工业株式会社 | 内体g蛋白-偶联的受体的三部分调节剂 |
| EP4371613A3 (en) | 2018-02-26 | 2024-07-24 | Ospedale San Raffaele S.r.l. | Compounds for use in the treatment of ocular pain |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL111960A (en) | 1993-12-17 | 1999-12-22 | Merck & Co Inc | Morpholines and thiomorpholines their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
| DE69434991T2 (de) | 1993-12-29 | 2008-03-06 | Merck Sharp & Dohme Ltd., Hoddesdon | Substituierte Morpholinderivate und ihre Verwendung als Arzneimittel |
| TW385308B (en) | 1994-03-04 | 2000-03-21 | Merck & Co Inc | Prodrugs of morpholine tachykinin receptor antagonists |
| US5972938A (en) | 1997-12-01 | 1999-10-26 | Merck & Co., Inc. | Method for treating or preventing psychoimmunological disorders |
| HUP0100934A3 (en) | 1998-03-19 | 2002-09-30 | Takeda Chemical Industries Ltd | Use of fused pyridine derivatives for production pharmaceutical compositions for the treatment of depression, anxiety or psychopathy |
| JPH11322748A (ja) * | 1998-03-19 | 1999-11-24 | Takeda Chem Ind Ltd | 複素環化合物、その製造法および用途 |
| EP1035115B1 (en) | 1999-02-24 | 2004-09-29 | F. Hoffmann-La Roche Ag | 4-Phenylpyridine derivatives and their use as NK-1 receptor antagonists |
| CA2364662C (en) * | 1999-02-24 | 2009-10-20 | F. Hoffmann-La Roche Ag | 3-phenylpyridine derivatives and their use as nk-1 receptor antagonists |
| AU767123B2 (en) * | 1999-02-24 | 2003-10-30 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Phenyl- and pyridinyl derivatives |
| US6291465B1 (en) * | 1999-03-09 | 2001-09-18 | Hoffmann-La Roche Inc. | Biphenyl derivatives |
| US6303790B1 (en) * | 1999-11-29 | 2001-10-16 | Hoffman-La Roche Inc. | Process for the preparation of pyridine derivatives |
| SI1103545T1 (en) * | 1999-11-29 | 2004-02-29 | F. Hoffmann-La Roche Ag | 2-(3,5-Bis-trifluoromethyl-phenyl)-N-methyl-N-(6-morpholin-4-yl-4-o-tolyl-pyridin-3-yl)-isobutyramide |
| HU230316B1 (hu) * | 2000-07-14 | 2016-01-28 | F. Hoffmann-La Roche Ag | N-oxidok, mint 4-fenil-piridin-származékok előgyógyszerei, eljárás és előállításukra és az ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények |
-
2001
- 2001-07-06 TW TW090116615A patent/TWI287003B/zh not_active IP Right Cessation
- 2001-07-09 US US09/901,311 patent/US6576762B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-07-17 JO JO2001117A patent/JO2321B1/en active
- 2001-07-18 PE PE2001000730A patent/PE20020258A1/es not_active Application Discontinuation
- 2001-07-19 PA PA20018522801A patent/PA8522801A1/es unknown
- 2001-07-20 NZ NZ523452A patent/NZ523452A/en unknown
- 2001-07-20 AT AT01960529T patent/ATE322496T1/de active
- 2001-07-20 MY MYPI20013445A patent/MY129224A/en unknown
- 2001-07-20 BR BR0112695-4A patent/BR0112695A/pt not_active IP Right Cessation
- 2001-07-20 PL PL01366173A patent/PL366173A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2001-07-20 EP EP01960529A patent/EP1305319B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-07-20 SI SI200130532T patent/SI1305319T1/sl unknown
- 2001-07-20 IL IL15383701A patent/IL153837A0/xx active IP Right Grant
- 2001-07-20 AU AU8200501A patent/AU8200501A/xx active Pending
- 2001-07-20 HU HU0301272A patent/HU229231B1/hu unknown
- 2001-07-20 DE DE60118569T patent/DE60118569T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-07-20 PT PT01960529T patent/PT1305319E/pt unknown
- 2001-07-20 CZ CZ2003528A patent/CZ2003528A3/cs unknown
- 2001-07-20 RU RU2003104794/04A patent/RU2276139C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2001-07-20 DK DK01960529T patent/DK1305319T3/da active
- 2001-07-20 JP JP2002514138A patent/JP4118673B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2001-07-20 ES ES01960529T patent/ES2260265T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-07-20 CA CA2416874A patent/CA2416874C/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-07-20 MX MXPA03000367A patent/MXPA03000367A/es active IP Right Grant
- 2001-07-20 AU AU2001282005A patent/AU2001282005B2/en not_active Expired
- 2001-07-20 CN CNB018132863A patent/CN1192032C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2001-07-20 WO PCT/EP2001/008432 patent/WO2002008232A1/en active IP Right Grant
- 2001-07-20 KR KR10-2003-7001022A patent/KR100527214B1/ko active IP Right Grant
- 2001-07-20 YU YU2803A patent/YU2803A/sh unknown
- 2001-07-23 AR ARP010103499A patent/AR029875A1/es not_active Application Discontinuation
- 2001-07-23 UY UY26851A patent/UY26851A1/es not_active Application Discontinuation
- 2001-07-23 GT GT200100148A patent/GT200100148A/es unknown
-
2002
- 2002-10-29 US US10/282,357 patent/US6624176B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2003
- 2003-01-07 IL IL153837A patent/IL153837A/en unknown
- 2003-01-08 ZA ZA200300219A patent/ZA200300219B/en unknown
- 2003-01-17 HR HR20030031A patent/HRP20030031A2/xx not_active Application Discontinuation
- 2003-01-22 MA MA27006A patent/MA26933A1/fr unknown
- 2003-01-23 NO NO20030353A patent/NO20030353L/no not_active Application Discontinuation
- 2003-01-23 EC EC2003004446A patent/ECSP034446A/es unknown
-
2004
- 2004-02-16 HK HK04101077A patent/HK1058360A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2006
- 2006-07-04 CY CY20061100918T patent/CY1106113T1/el unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2003104794A (ru) | Производные 4-фенилпиридина в качестве антагонистов рецептора нейрокинина 1 | |
| RU2202344C2 (ru) | Антагонисты ноцицептина, производные амида, аналгетик, способ инициирования антагонистического действия к ноцицептину, способ лечения боли, фармацевтические композиции | |
| RU2003102612A (ru) | N-окиси в качестве пролекарств производных 4-фенилпиридина, являющихся натагонистами рецептора nk-1 | |
| RU2435757C2 (ru) | Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета | |
| KR101454070B1 (ko) | 유기 화합물의 조합제제 | |
| RU2004102397A (ru) | Применение антагонистов рецептора nk-1 для лечения черепно-мозговой и спинномозговой травмы или повреждения нервной ткани | |
| RU2002127781A (ru) | Производные карбоновых кислот в качестве антагонистов ip | |
| RU2000126841A (ru) | Производные амида и антагонисты ноцицептина | |
| JP2005536475A5 (ru) | ||
| RU2009133259A (ru) | Производные пиразола в качестве ингибиторов 11-бета-hsd1 | |
| RU2006116887A (ru) | Производные n-[гетероарил(пиперидин-2-ил)метил]бензамида, способ получения указанных соединений и их применение в терапии | |
| JP2004504301A5 (ru) | ||
| RU2006116886A (ru) | Производные n-[фенил(алкилпиперидин-2-ил]бензамида, их получение и их применение в терапии | |
| RU2007134380A (ru) | Антибактериальные производные пиперидина | |
| JP2004504400A5 (ru) | ||
| RU2001125899A (ru) | Фенильные и пиридинильные производные | |
| RU2011121567A (ru) | Изоиндолиновые соединения для применения при лечении рака | |
| RU2002121646A (ru) | 1,3-дизамещенные пирролидины в качестве антагонистов альфа-2-адренорецепторов | |
| RU2006130866A (ru) | Новые спиропентациклические соединения | |
| RU2012116877A (ru) | Соединения 2-пиридона, применяемые в качестве ингибиторов нейтрофильной эластазы | |
| RU2004113207A (ru) | Хинолиновые производные в качестве антагонистов нейропептида y | |
| RU2007106037A (ru) | Производные пиримидисульфонамида в качестве модуляторов рецепторов хемокинов | |
| CA2416874A1 (en) | 4-phenyl-pyridine derivatives as neurokinin-1 receptor antagonists | |
| RU98106501A (ru) | Производные-хинолин-2(1н)-она в качестве антагонистов серотонина | |
| RU2008143232A (ru) | Новый класс ингибиторов гистондеацетилаз |