RU2001104417A - Антипаразитические производные артемизинина (эндопероксиды) - Google Patents
Антипаразитические производные артемизинина (эндопероксиды)Info
- Publication number
- RU2001104417A RU2001104417A RU2001104417/04A RU2001104417A RU2001104417A RU 2001104417 A RU2001104417 A RU 2001104417A RU 2001104417/04 A RU2001104417/04 A RU 2001104417/04A RU 2001104417 A RU2001104417 A RU 2001104417A RU 2001104417 A RU2001104417 A RU 2001104417A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- substituted
- unsubstituted
- alkyl
- group
- aryl
- Prior art date
Links
- BLUAFEHZUWYNDE-NNWCWBAJSA-N Artemisinin Chemical class C([C@](OO1)(C)O2)C[C@H]3[C@H](C)CC[C@@H]4[C@@]31[C@@H]2OC(=O)[C@@H]4C BLUAFEHZUWYNDE-NNWCWBAJSA-N 0.000 title claims 2
- 230000002141 anti-parasite Effects 0.000 title 1
- 239000003096 antiparasitic agent Substances 0.000 title 1
- -1 amino acid ester Chemical class 0.000 claims 22
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 21
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 11
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 claims 4
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 3
- 125000005017 substituted alkenyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004426 substituted alkynyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 claims 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims 2
- 125000006616 biphenylamine group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 2
- 125000005059 halophenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005349 heteroarylcycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 2
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 claims 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001680 trimethoxyphenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006275 3-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C([H])C(*)=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 claims 1
- 125000006306 4-iodophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1I 0.000 claims 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims 1
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- BLUAFEHZUWYNDE-OWBKAPBLSA-N Quing hau sau Natural products O=C1[C@H](C)[C@H]2[C@@]34OO[C@@](C)(O[C@H]3O1)CC[C@H]4[C@@H](C)CC2 BLUAFEHZUWYNDE-OWBKAPBLSA-N 0.000 claims 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005036 alkoxyphenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 229960004191 artemisinin Drugs 0.000 claims 1
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IYYIVELXUANFED-UHFFFAOYSA-N bromo(trimethyl)silane Chemical compound C[Si](C)(C)Br IYYIVELXUANFED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004799 bromophenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005805 dimethoxy phenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001207 fluorophenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000002140 halogenating Effects 0.000 claims 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 claims 1
- 125000003387 indolinyl group Chemical group N1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 claims 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 1
- 125000003039 tetrahydroisoquinolinyl group Chemical group C1(NCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 125000004568 thiomorpholinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims 1
Claims (17)
1. Соединение общей формулы I
где Y означает атом галогена, незамещенные или замещенные циклоалкил, арил, С-связанный гетероарил или гетероциклоалкил или группу –NR1R2; где R1 означает атом водорода или незамещенные или замещенные алкил; алкенил и алкинил, R2 означает незамещенные или замещенные алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, арил и аралкил, или R1 и R2 вместе с лежащим между ними атомом азота образуют незамещенную или замещенную гетероциклическую группу или аминогруппу, образовавшуюся из незамещенного или замещенного сложного эфира аминокислот, при условии, что если Y означает группу –NR1R2 и R2 означает фенил, 3-хлорфенил, 4-хлорфенил, 3-бромфенил, 4-бромфенил, 4-йодфенил, 4-метилфенил, 4-метоксифенил, 3-карбоксифенил или 4-каробоксифенил, то R1 означает незамещенный или замещенный алкил, или его соли.
2. Соединение по п.1, в котором Y означает атом галогена.
3. Соединение по п.1 или 2, в котором Y означает атом фтора или брома.
4. Соединение по п.1, в котором Y означает С3-8 циклоалкил, С6-18арил, 5-10-членный С-связанный гетероарил или 5-10-членный гетероциклил-C1-6 алкил, незамещенные или замещенные одним или более заместителями из ряда, включающего атомы галогенов, гидроксил, C1-4 алкил, С2-4 алкенил, C1-4 гало-алкил, С1-4 алкокси, амино, C1-4 алкиламино, ди(С1-4 алкил)амино, карбоксил, С6-10 арил, 5-10-членный гетероцикл, незамещенный или замещенный C1-4 алкилом или фенилом.
5. Соединение по п.4, в котором Y означает С6-18 арил, незамещенный или замещенный одним или более заместителями из ряда, включающего атомы галогенов, гидроксил, C1-4 алкил, С2-4 алкенил, C1-4 галоалкил, C1-4 алкокси, С1-4 галоалкокси, амино, C1-4 алкиламино, ди(С1-4алкил)амино и карбоксил.
6. Соединение по п.4 или 5, в котором Y означает фенил, нафтил, антрил и фенантрил, незамещенные или замещенные одним или более заместителями из ряда, включающего атомы галогенов, гидроксил, метил, винил, С1-4 алкокси и карбоксил.
7. Соединение по любому из пп.4-6, в котором Y означает фенил, фторфенил, хлорфенил, бромфенил, триметилфенил, винилфенил, метоксифенил, диметоксифенил, триметоксифенил, карбоксифенил, нафтил, гидроксинафтил, ме-токсинафтил, антрил или фенантрил.
8. Соединение по любому из пп.4-7, в котором Y означает фенил или триметоксифенил.
9. Соединение по п.1, в котором Y означает группу –NR1R2, где R1 означает атом водорода или C1-6 алкил, а R2 означает C1-6 алкил, С3-8 циклоалкил, С6-10 арил или С7-16 аралкил, или R1 и R2 вместе с лежащим между ними атомом азота образуют 5-10-членный гетероцикл или аминогруппу, образовавшуюся из сложного С 1-6 алкилового эфира аминокислоты, при этом каждая из указанных групп может быть замещена одним или более заместителями из ряда, включающего атомы галогенов, С1-4 алкил, С1-4 галоалкил, C1-6 алкоксикарбонил, фенил, галофенил, С1-4 алкилфенил, С1-4 галоалкилфенил, С1-4 алкоксифенил, бензил, пиридил и пиримидинил.
10. Соединение по п.9, в котором Y означает группу –NR1R2, где R1 означает атом водорода или С1-4 алкил, а R2 означает С1-4 алкил, С3-6 циклоалкил, фенил или бензил, или R1 и R2 вместе с лежащим между ними атомом азота образуют 6-10-членный гетероцикл или аминогруппу, образовавшуюся из сложного С1-4 алкилового эфира аминокислоты, при этом каждая из указанных групп может быть замещена одним или более заместителями из ряда, включающего атомы галогенов, С1-4 галоалкил, С1-4 алкоксикарбонил, фенил, галофенил, С1-4 алкилфенил, С1-4 галоалкилфенил, С1-4 алкоксифенил, бензил, пиридил и пиримидинил.
11. Соединение по п.9 или 10, в котором Y означает пропиламино, циклопентиламино, циклогексиламино, фениламино, фторфениламино, хлорфениламино, бромфениламино, иодфениламино, метоксикарбонилфениламино, бифениламино, бензиламино, фторбензиламино, бис(трифторметил)бензиламино, фенилэтиламино, фенил-метоксикарбонилметиламино, диэтиламино, морфолинил, тиоморфолинил, морфолинсульфонил, индолинил, тетрагидроизохинолинил, фенилпиперазинил, фторфенилпиперазинил, хлорфенилпиперазинил, метилфенилпиперазинил, трифторметилфенилпиперазинил, метоксифенилпиперазинил, бензилпиперазинил, пиридилпиперазинил и пиримидинилпиперазинил.
12. Соединение по любому из пп.9-11, в котором Y означает пропиламино, фениламино, бромфениламино, иодфениламино, бифениламино, бензиламино, бис(трифторметил)бензиламино, фенилэтиламино, фенилметоксикарбонилметиламино или морфолинил.
13. Способ получения соединения общей формулы I
где Y означает группу –NR1R2, где R1 означает атом водорода или незамещенные или замещенные алкил, алкенил и алкинил, а R2 означает незамещенные или замещенные алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, арил и аралкил, или R1 и R2 вместе с лежащим между ними атомом азота образуют незамещенную или замещенную гетероциклическую группу или аминогруппу, образовавшуюся из незамещенного или замещенного сложного эфира аминокислот, отличающийся тем, что соединение общей формулы II
где Q означает атом водорода или триметилсилильную группу, подвергают взаимодействию с соответствующим галогенирующим агентом с последующим взаимодействием полученного таким образом соединения с амином общей формулы HNR1R2, где R1 и R2 имеют вышеуказанные значения.
14. Способ по п.13, отличающийся тем, что используют соединение общей формулы II, где Q означает триметилсилильную группу, которую подвергают взаимодействию с бромтриметилсиланом.
15. Способ получения соединения общей формулы I
где Y означает незамещенные или замещенные циклоалкил, арил, С-связанный гетероарил или гетероциклоалкил, отличающийся тем, что 9,10-ангидро артемизинин подвергают взаимодействию с соединением общей формулы Y-H, где Y имеет вышеуказанное значение, в присутствии кислоты Льюиса.
16. Способ получения соединения общей формулы I
где Y означает незамещенные или замещеннные арил или С-связанный гетероарил, отличающийся тем, что 10-трихлорацетимидоил-10-дезоксоартемизинин подвергают взаимодействию с соединением общей формулы Y-H, где Y имеет вышеприведенное значение, в присутствии кислоты Льюиса.
17. Способ по п.16, отличающийся тем, что 10-трихлорацетимидоил-10-дезоксоартемизинин получают in situ взаимодействием соединения формулы II
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP98305596 | 1998-07-14 | ||
| EP98305596.3 | 1998-07-14 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2001104417A true RU2001104417A (ru) | 2003-07-10 |
| RU2236413C2 RU2236413C2 (ru) | 2004-09-20 |
Family
ID=8234942
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2001104417/04A RU2236413C2 (ru) | 1998-07-14 | 1999-07-14 | Производные артемизинина, способ их получения, фармацевтическая композиция на их основе и способ лечения |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (4) | US6984640B1 (ru) |
| EP (2) | EP1655302A3 (ru) |
| JP (1) | JP2002520416A (ru) |
| KR (1) | KR100640113B1 (ru) |
| CN (1) | CN1122035C (ru) |
| AT (1) | ATE314373T1 (ru) |
| AU (1) | AU765860B2 (ru) |
| BG (1) | BG105137A (ru) |
| BR (1) | BR9912810A (ru) |
| CA (1) | CA2337119A1 (ru) |
| DE (1) | DE69929203T2 (ru) |
| DK (1) | DK1095042T5 (ru) |
| ES (1) | ES2257062T4 (ru) |
| HK (1) | HK1040709B (ru) |
| HU (1) | HUP0102851A3 (ru) |
| IL (1) | IL140402A0 (ru) |
| NO (1) | NO20010223L (ru) |
| NZ (1) | NZ509324A (ru) |
| PL (1) | PL345503A1 (ru) |
| PT (1) | PT1095042E (ru) |
| RU (1) | RU2236413C2 (ru) |
| SI (1) | SI1095042T1 (ru) |
| SK (1) | SK542001A3 (ru) |
| TR (1) | TR200100073T2 (ru) |
| UA (1) | UA75325C2 (ru) |
| WO (1) | WO2000004024A1 (ru) |
| YU (1) | YU2101A (ru) |
Families Citing this family (48)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| YU2101A (sh) * | 1998-07-14 | 2005-06-10 | Bayer Aktiengesellschaft | Antiparazitski derivati artemisinina (endoperoksidi) |
| NZ535084A (en) * | 2002-03-08 | 2006-05-26 | Bayer Business Services Gmbh | C-10 substituted artemisinin derivatives for the treatment of diseases caused by infection with a parasite |
| DE102004027871B3 (de) * | 2004-06-08 | 2006-03-16 | Lanxess Deutschland Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 10α-[4'-(S,S-Dioxothiomorpholin-1'-yl)]-10-desoxo-10-dihydroartemisinin |
| EP1714967A1 (en) * | 2005-04-22 | 2006-10-25 | Bayer HealthCare AG | Antiparasitic artemisinin derivatives |
| US8431611B2 (en) | 2006-10-20 | 2013-04-30 | Johns Hopkins University | Artemisinin derivatives |
| US8193376B2 (en) | 2007-01-01 | 2012-06-05 | Bioderm Research | Artemisinin derivatives with natural amino acids, peptides, and amino sugars for the treatment of infection and topical condition in mammals |
| GB0720967D0 (en) * | 2007-10-25 | 2007-12-05 | Protophama Ltd | Anti-material pharmaceutical composition |
| KR101390081B1 (ko) * | 2008-04-29 | 2014-04-29 | 노파르티스 아게 | 기생충 질환의 치료를 위한 스피로－인돌 유도체 |
| RU2501550C2 (ru) * | 2009-04-23 | 2013-12-20 | ЛондонФарма Лтд. | Сублингвальная спреевая композиция, содержащая дигидроартемизинин |
| US8815942B2 (en) | 2010-10-20 | 2014-08-26 | The Royal Institution For The Advancement Of Learning/Mcgill University | Combination therapy and uses thereof for treatment and prevention of parasitic infection and disease |
| RU2466133C1 (ru) * | 2011-06-24 | 2012-11-10 | ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ НАУКИ ИНСТИТУТ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ им. Н.Д. ЗЕЛИНСКОГО РОССИЙСКОЙ АКАДЕМИИ НАУК (ИОХ РАН) | Трициклические органические монопероксиды и способ их получения |
| US9675582B2 (en) | 2011-10-25 | 2017-06-13 | U.S. Phytotherapy, Inc. | Alternative ACT with natural botanical active GRAS ingredients for treatment and prevention of the Zika virus |
| EP2770985A4 (en) | 2011-10-25 | 2015-01-21 | U S Phytotherapy Inc | ARTEMISININE AND BERBERINE COMPOSITIONS AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF |
| US9358261B2 (en) | 2011-10-25 | 2016-06-07 | U.S. Phytotherapy, Inc. | Additional artemisinin and berberine compositions and methods of making |
| WO2013157005A1 (en) * | 2012-04-18 | 2013-10-24 | The Hong Kong University Of Science And Technology | Methods and compositions for treating viral infections |
| JP5994059B2 (ja) * | 2012-09-05 | 2016-09-21 | 国立大学法人東京農工大学 | 抗マラリア活性を有するアザアルテミシニン誘導体及びその製造方法 |
| EP3450549B1 (en) * | 2012-10-29 | 2020-09-30 | University Of Rochester | Artemisinin derivatives, methods for their preparation and their use as antimalarial agents |
| WO2015041722A1 (en) | 2013-09-17 | 2015-03-26 | Kryptonite Group, Ltd | Enhanced artemisinin-based combination therapy for treating parasitic mediated disease |
| USD729631S1 (en) | 2013-10-03 | 2015-05-19 | Gk Packaging, Inc. | Bottle |
| USD729632S1 (en) | 2013-10-03 | 2015-05-19 | Gk Packaging, Inc. | Bottle |
| USD730736S1 (en) | 2013-10-03 | 2015-06-02 | Gk Packaging, Inc. | Bottle |
| USD727160S1 (en) | 2013-11-04 | 2015-04-21 | Gk Packaging, Inc. | Bottle |
| USD726545S1 (en) | 2013-11-04 | 2015-04-14 | Gk Packaging, Inc. | Bottle |
| USD726544S1 (en) | 2013-11-04 | 2015-04-14 | Gk Packaging, Inc. | Bottle |
| USD726543S1 (en) | 2013-11-04 | 2015-04-14 | Gk Packaging, Inc. | Bottle |
| CN103664982A (zh) * | 2013-12-06 | 2014-03-26 | 湖南科源生物制品有限公司 | 青蒿素类似物及其制备方法 |
| CN103896960A (zh) * | 2014-01-14 | 2014-07-02 | 李学强 | 一种高效、绿色的青蒿砜制备方法 |
| USD740677S1 (en) | 2014-03-26 | 2015-10-13 | Gk Packaging, Inc. | Bottle |
| USD740125S1 (en) | 2014-03-26 | 2015-10-06 | Gk Packaging, Inc. | Bottle |
| USD742748S1 (en) | 2014-06-13 | 2015-11-10 | Gk Packaging, Inc. | Bottle |
| USD753503S1 (en) | 2014-09-25 | 2016-04-12 | Gk Packaging, Inc. | Bottle |
| USD753502S1 (en) | 2014-09-25 | 2016-04-12 | Gk Packaging, Inc. | Bottle |
| USD746145S1 (en) | 2014-12-04 | 2015-12-29 | GK Packaging, Inc | Bottle |
| USD784820S1 (en) | 2015-02-05 | 2017-04-25 | Gk Packaging, Inc. | Bottle |
| CN105198898A (zh) * | 2015-09-23 | 2015-12-30 | 山东大学（威海） | 一种用于预防和/或治疗癌症的化合物 |
| USD774914S1 (en) | 2015-10-13 | 2016-12-27 | Gk Packaging, Inc. | Bottle |
| USD807190S1 (en) | 2015-10-13 | 2018-01-09 | Gk Packaging, Inc. | Bottle |
| USD784821S1 (en) | 2015-10-13 | 2017-04-25 | Gk Packaging, Inc. | Bottle |
| USD806555S1 (en) | 2017-03-15 | 2018-01-02 | Gk Packaging, Inc. | Bottle |
| SG11201908691PA (en) | 2017-03-20 | 2019-10-30 | Broad Inst Inc | Compounds and methods for the treatment of parasitic diseases |
| USD825342S1 (en) | 2017-06-02 | 2018-08-14 | Gk Packaging, Inc. | Bottle |
| WO2019180708A1 (en) * | 2018-03-22 | 2019-09-26 | Hadasit Medical Research Services And Development Ltd. | Methods and synergic compositions for treating viral infections |
| USD908011S1 (en) | 2019-04-30 | 2021-01-19 | Gk Packaging, Inc. | Bottle |
| CN110448552B (zh) * | 2019-08-23 | 2023-05-12 | 西南大学 | 二氢青蒿素衍生物在制备抗疟药物中的应用 |
| CN110483547B (zh) * | 2019-08-28 | 2022-08-16 | 西南大学 | 二氢青蒿素的简单酚类偶联物、合成方法及应用 |
| CN110642869B (zh) * | 2019-09-26 | 2022-03-15 | 西南大学 | 二氢青蒿素的硫醚、亚砜与砜衍生物及其应用 |
| USD883798S1 (en) | 2019-09-30 | 2020-05-12 | Gk Packaging, Inc. | Bottle |
| CN114276365B (zh) * | 2021-12-30 | 2023-06-13 | 威胜生物医药(苏州)股份有限公司 | 一种蒿甲醚杂质脱水双氢青蒿素的制备方法 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1041595A (zh) * | 1988-10-04 | 1990-04-25 | 赫彻斯特股份公司 | 新蒿属素衍生物，其制法及其作为抗原虫剂的应用， |
| US5225427A (en) | 1988-10-04 | 1993-07-06 | Hoechst Aktiengesellschaft | 10-substituted ether derivatives of dihydroartemisinin, process for their preparation and their use as antiprotozoal agents |
| CN1028294C (zh) | 1989-12-21 | 1995-04-26 | 中国科学院上海药物研究所 | 一类含氮青蒿素衍生物的合成 |
| TW198722B (ru) | 1990-05-07 | 1993-01-21 | Hoechst Ag | |
| US5225562A (en) | 1990-08-10 | 1993-07-06 | Mcchesney James D | Method of preparing (+)-deoxoartemisinin and selected analogues of (+)-deoxoartemisinin |
| JPH07500325A (ja) * | 1991-10-14 | 1995-01-12 | ザ ユニバーシティ オブ シドニー | 環状パーオキシアセタール化合物 |
| JPH05203550A (ja) * | 1992-01-24 | 1993-08-10 | Shimadzu Corp | 界面強度測定方法及びその測定装置 |
| CN1049435C (zh) * | 1994-11-09 | 2000-02-16 | 中国科学院上海药物研究所 | 含苯基和杂环基的青蒿素衍生物及其制备方法 |
| EP0848717A1 (en) * | 1995-08-24 | 1998-06-24 | Merck & Co., Inc. | Process for the preparation of imidazolyl macrolide immunosuppressants |
| US6160004A (en) * | 1997-12-30 | 2000-12-12 | Hauser, Inc. | C-10 carbon-substituted artemisinin-like trioxane compounds having antimalarial, antiproliferative and antitumor activities |
| YU2101A (sh) * | 1998-07-14 | 2005-06-10 | Bayer Aktiengesellschaft | Antiparazitski derivati artemisinina (endoperoksidi) |
| WO2000004026A1 (en) | 1998-07-14 | 2000-01-27 | The Hong Kong University Of Science & Technology | Trioxane derivatives |
-
1999
- 1999-07-14 YU YU2101A patent/YU2101A/sh unknown
- 1999-07-14 IL IL14040299A patent/IL140402A0/xx unknown
- 1999-07-14 PL PL99345503A patent/PL345503A1/xx not_active Application Discontinuation
- 1999-07-14 AU AU49218/99A patent/AU765860B2/en not_active Ceased
- 1999-07-14 TR TR2001/00073T patent/TR200100073T2/xx unknown
- 1999-07-14 AT AT99933043T patent/ATE314373T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-07-14 ES ES99933043T patent/ES2257062T4/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-14 WO PCT/GB1999/002267 patent/WO2000004024A1/en active IP Right Grant
- 1999-07-14 HU HU0102851A patent/HUP0102851A3/hu unknown
- 1999-07-14 SI SI9930873T patent/SI1095042T1/sl unknown
- 1999-07-14 DK DK99933043T patent/DK1095042T5/da active
- 1999-07-14 CA CA002337119A patent/CA2337119A1/en not_active Abandoned
- 1999-07-14 RU RU2001104417/04A patent/RU2236413C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-07-14 EP EP05017342A patent/EP1655302A3/en not_active Withdrawn
- 1999-07-14 EP EP99933043A patent/EP1095042B9/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-14 UA UA2001021049A patent/UA75325C2/uk unknown
- 1999-07-14 KR KR1020017000572A patent/KR100640113B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-07-14 PT PT99933043T patent/PT1095042E/pt unknown
- 1999-07-14 DE DE69929203T patent/DE69929203T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1999-07-14 NZ NZ509324A patent/NZ509324A/en unknown
- 1999-07-14 JP JP2000560130A patent/JP2002520416A/ja active Pending
- 1999-07-14 SK SK54-2001A patent/SK542001A3/sk unknown
- 1999-07-14 US US09/743,827 patent/US6984640B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-14 CN CN99810650A patent/CN1122035C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-14 BR BR9912810-1A patent/BR9912810A/pt not_active IP Right Cessation
-
2001
- 2001-01-10 BG BG105137A patent/BG105137A/xx unknown
- 2001-01-12 NO NO20010223A patent/NO20010223L/no unknown
-
2002
- 2002-03-27 HK HK02102362.4A patent/HK1040709B/zh not_active IP Right Cessation
-
2006
- 2006-01-09 US US11/329,274 patent/US7439238B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-01-09 US US11/329,297 patent/US7452915B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-01-09 US US11/329,275 patent/US20060287305A1/en not_active Abandoned
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2001104417A (ru) | Антипаразитические производные артемизинина (эндопероксиды) | |
| RU2378263C2 (ru) | Производные 5-фенилтиазола и их применение в качестве ингибиторов рi3 киназы | |
| RU2018131134A (ru) | ЗАМЕЩЕННЫЕ ПИРАЗОЛО[1,5-a]ПИРИМИДИНОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ КАК ИНГИБИТОРЫ ТРК КИНАЗЫ | |
| RU2331643C2 (ru) | Пиразолопиримидины и средство, обладающее фунгицидной и бактерицидной активностью для борьбы с вредными организмами, на их основе | |
| AR047543A1 (es) | Pirazolopirimidinas como inhibidores de proteinquinasas. composiciones farmaceuticas | |
| CY1112997T1 (el) | ΝΕΑ ΠΑΡΑΓΩΓΑ ΙΜΙΔΑΖΟ[1,5-α]ΠΥΡΙΔΙΝΩΝ, Η ΔΙΑΔΙΚΑΣIΑ ΠΑΡΑΣΚΕΥΗΣ ΤΟΥΣ ΚΑΙ ΟΙ ΦΑΡΜΑΚΕΥΤΙΚΕΣ ΣΥΝΘΕΣΕΙΣ ΠΟΥ ΤΑ ΠΕΡΙΕΧΟΥΝ | |
| EA200600509A1 (ru) | Соединения пиримидотиофена | |
| CY1110434T1 (el) | Παραγωγα ν-πυρρολιδιν-3-υλ-αμιδιου ως αναστολεις επαναπροσληψεως σεροτονινης και νοραδρεναλινης | |
| CY1108313T1 (el) | Παραγωγα της κινολινης και η χρηση τους ως προσδεματων 5-ht6 | |
| RU2009132186A (ru) | Способ получения соединений 2-аминотиазола в качестве ингибиторов киназы | |
| RU2007139453A (ru) | Гетеробициклические ингибиторы вируса гепатита с (hcv) | |
| CY1105797T1 (el) | Ν-αρυλ-2-οχαζολιδινονο-5-καρβοξαμιδια και παραγωγα αυτων και χρηση αυτων σαν αντιβιοτικα | |
| CY1105554T1 (el) | Παραγωγα 3-υποκατεστημενης-4-πυριμιδονης | |
| RU2002103305A (ru) | Пуриновые производные как ингибиторы тирозинпротеинеиназы SYK | |
| RU98117621A (ru) | Новые производные пиперазина и пиперидина, способ их получения, фармкомпозиция на их основе, способ лечения, промежуточный продукт | |
| ATE52250T1 (de) | Dihydropyridinverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung. | |
| WO2003082861A3 (en) | Morpholinyl-urea derivatives for use of the treatment of inflammatory diseases | |
| JP2006515600A5 (ru) | ||
| CY1107034T1 (el) | ΜΕΘΟΔΟΣ ΠΑΡΑΣΚΕΥΗΣ Ν-ΜΟΝΟΫΠΟΚΑΤΕΣΤΗΜΕΝΩΝ β-ΑΜΙΝΟ ΑΛΚΟΟΛΩΝ | |
| RU99115165A (ru) | Способ получения производных тиазола | |
| RU97107992A (ru) | Производные хинолина | |
| CY1105158T1 (el) | Εκδοχα πυριδοϊνδολονης που φερει υποκαταστατη στο -3 μια ετepοκυκλικη ομαδα, η παρασκευη τους και η εφαρμογη τους στη θepαπευτικη | |
| RU2004131879A (ru) | Ингибитор фосфодиэстеразы iv, содержащий пиридилакриламидное производное | |
| ATE10273T1 (de) | Aminopropanol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide. | |
| NO20065057L (no) | benzoksazociner og terapeutisk anvendelse derav som monoamin reopptaks inhibitorer |