RU2000104863A - Производные 1,2,4-триазоло[4,3-b]пиридо[3,2-d]пиридазина и фармацевтические композиции, содержащие их - Google Patents
Производные 1,2,4-триазоло[4,3-b]пиридо[3,2-d]пиридазина и фармацевтические композиции, содержащие ихInfo
- Publication number
- RU2000104863A RU2000104863A RU2000104863/04A RU2000104863A RU2000104863A RU 2000104863 A RU2000104863 A RU 2000104863A RU 2000104863/04 A RU2000104863/04 A RU 2000104863/04A RU 2000104863 A RU2000104863 A RU 2000104863A RU 2000104863 A RU2000104863 A RU 2000104863A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- alkyl
- groups
- compound according
- triazolo
- Prior art date
Links
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N Pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 12
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 5
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 5
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- -1 methylenedioxy Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 3
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 2
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 claims 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- FYADHXFMURLYQI-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-triazine Chemical group C1=CN=NC=N1 FYADHXFMURLYQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000004180 3-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(F)=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 claims 1
- DIAJZQVKZBSZCG-UHFFFAOYSA-N C1=CN=C2C=NN3C=NN=C3C2=C1 Chemical group C1=CN=C2C=NN3C=NN=C3C2=C1 DIAJZQVKZBSZCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XCJPTECQPSWMRE-UHFFFAOYSA-N C1CC1C1=NN=C2N1N=C(C=1C=CC=CC=1)C1=NC=CC=C12 Chemical compound C1CC1C1=NN=C2N1N=C(C=1C=CC=CC=1)C1=NC=CC=C12 XCJPTECQPSWMRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010020751 Hypersensitivity Diseases 0.000 claims 1
- 206010021425 Immune system disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 claims 1
- QRXWMOHMRWLFEY-UHFFFAOYSA-N Isoniazid Chemical compound NNC(=O)C1=CC=NC=C1 QRXWMOHMRWLFEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FZOKILRFZOVKRQ-UHFFFAOYSA-N N=1N2C(CC(C)C)=NN=C2C2=CC=CN=C2C=1C1=CC=C(F)C=C1 Chemical compound N=1N2C(CC(C)C)=NN=C2C2=CC=CN=C2C=1C1=CC=C(F)C=C1 FZOKILRFZOVKRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 102000011017 Type 4 Cyclic Nucleotide Phosphodiesterases Human genes 0.000 claims 1
- 108010037584 Type 4 Cyclic Nucleotide Phosphodiesterases Proteins 0.000 claims 1
- 206010068760 Ulcers Diseases 0.000 claims 1
- YMNVGDHORTVWCT-UHFFFAOYSA-N [O-][N+](=O)C1=CC=CC(C=2C3=NC=CC=C3C3=NN=C(CC4CC4)N3N=2)=C1 Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC(C=2C3=NC=CC=C3C3=NN=C(CC4CC4)N3N=2)=C1 YMNVGDHORTVWCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CNINWDBQCDAKFK-UHFFFAOYSA-N [O-][N+](=O)C1=CC=CC(C=2C3=NC=CC=C3C3=NN=C(CC4CCC4)N3N=2)=C1 Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC(C=2C3=NC=CC=C3C3=NN=C(CC4CCC4)N3N=2)=C1 CNINWDBQCDAKFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 201000005794 allergic hypersensitivity disease Diseases 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 125000001887 cyclopentyloxy group Chemical group C1(CCCC1)O* 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims 1
- 101710031992 pRL90232 Proteins 0.000 claims 1
- 101710035540 plaa2 Proteins 0.000 claims 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 231100000397 ulcer Toxicity 0.000 claims 1
Claims (12)
1. Соединение формулы (I)
в которой R1 обозначает атом водорода или -(CH2)m-Y группу, в которой m обозначает целое число от 0 до 4 и Y обозначает алкильную, галогеналкильную, алкокси, алкоксикарбонильную, С3-С7 циклоалкильную, норборнильную или фенилалкенильную группу, или ароматическую группу, при этом указанная ароматическая группа Y может быть необязательно замещена одним или более атомами галогена;
R2 обозначает ароматическую группу, при этом указанная ароматическая группа может быть необязательно замещена одним или более атомами галогена, или алкильной, алкокси, С3-С6 циклоалкокси, метилендиокси, нитро, диалкиламино или трифторметильной группами; и
R3 обозначает атом водорода или галогена, или алкильную группу,
и его фармацевтически приемлемые соли.
в которой R1 обозначает атом водорода или -(CH2)m-Y группу, в которой m обозначает целое число от 0 до 4 и Y обозначает алкильную, галогеналкильную, алкокси, алкоксикарбонильную, С3-С7 циклоалкильную, норборнильную или фенилалкенильную группу, или ароматическую группу, при этом указанная ароматическая группа Y может быть необязательно замещена одним или более атомами галогена;
R2 обозначает ароматическую группу, при этом указанная ароматическая группа может быть необязательно замещена одним или более атомами галогена, или алкильной, алкокси, С3-С6 циклоалкокси, метилендиокси, нитро, диалкиламино или трифторметильной группами; и
R3 обозначает атом водорода или галогена, или алкильную группу,
и его фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединение в п.1, в котором указанные алкильная, галогеналкильная и алкокси группы содержат вплоть до 6 атомов углерода, алкоксикарбонильные группы включают вплоть до 7 атомов углерода и фенилалкенильные группы включают вплоть до 12 атомов углерода.
3. Соединение по п.1 или 2, в котором R1 обозначает группу -(CH2)m-Y, где m принимает значение 0 или 1 и Y обозначает C1-6 алкил или С3-С7 циклоалкил.
4. Соединение по любому одному из предшествующих пунктов, в котором R2 обозначает фенильную группу, нафтильную группу или тиенильную группу, при этом указанная группа R2 может быть необязательно замещена одним или большим числом атомов галогена, метильными группами, метоксигруппами, циклопентоксигруппами, нитрогруппами или диметиламиногруппами.
5. Соединение по п.4, в котором R2 обозначает фенильную, 3-хлорфенильную, 4-хлорфенильную, 3-фторфенильную, 4-фторфенильную или 3-нитрофенильную группу.
6. Соединение по любому одному из предшествующих пунктов, в котором R3 обозначает атом водорода, C1-C6 алкильную группу или атом хлора в 8-ом или 9-ом положении 1,2,4-триазоло[4,3-b]пиридо[3,2-d]пиридазинового скелета.
7. Соединение по п.1, которое представляет собой 6-(4-фторфенил)-3-изобутил-1,2,4-триазоло[4,3-b] пиридо[3,2-d]пиридазин, 3-циклопропилметил-6-(3-нитрофенил)-1,2,4-триазоло[4,3-b] пиридо[3,2-d]пиридазин, 3-циклопропил-6-фенил-1,2,4-триазоло[4,3-b] пиридо[3,2-d]пиридазин и 3-циклобутилметил-6-(3-нитрофенил)-1,2,4-триазоло[4,3-b]пиридо[3,2-d]пиридазин.
8. Способ получения соединения формулы (I)
где R1 обозначает атом водорода или -(CH2)m-Y группу, в которой m обозначает целое число от 0 до 4 и Y обозначает алкильную, галогеналкильную, алкокси, алкоксикарбонильную, С3-С7 циклоалкильную, норборнильную или фенилалкенильную группу, или ароматическую группу, при этом указанная ароматическая группа Y может быть необязательно замещена одним или более атомами галогена;
R2 обозначает ароматическую группу, при этом указанная ароматическая группа может быть необязательно замещена одним или более атомами галогена или алкильной, алкокси, С3-С6 циклоалкокси, метилендиокси, нитро, диалкиламино или трифторметильной группами; и
R3 обозначает атом водорода или галогена или алкильную группу,
при этом указанный способ включает образование 1,2,4-триазинового кольца, имеющегося в формуле (I), циклизацией гидразида формулы (IV)
где R1, R2 и R3 определены выше.
где R1 обозначает атом водорода или -(CH2)m-Y группу, в которой m обозначает целое число от 0 до 4 и Y обозначает алкильную, галогеналкильную, алкокси, алкоксикарбонильную, С3-С7 циклоалкильную, норборнильную или фенилалкенильную группу, или ароматическую группу, при этом указанная ароматическая группа Y может быть необязательно замещена одним или более атомами галогена;
R2 обозначает ароматическую группу, при этом указанная ароматическая группа может быть необязательно замещена одним или более атомами галогена или алкильной, алкокси, С3-С6 циклоалкокси, метилендиокси, нитро, диалкиламино или трифторметильной группами; и
R3 обозначает атом водорода или галогена или алкильную группу,
при этом указанный способ включает образование 1,2,4-триазинового кольца, имеющегося в формуле (I), циклизацией гидразида формулы (IV)
где R1, R2 и R3 определены выше.
9. Композиция, включающая эффективное количество соединения по любому одному из пп. 1-7 или его фармацевтически приемлемую соль в смеси с фармацевтически приемлемым разбавителем или носителем.
10. Соединение по любому одному из пп.1-7 или его фармацевтически приемлемая соль или композиция по п.9 для использования в способе лечения человека или животного.
11. Соединение формулы (I) по любому одному из пп.1-7 или его фармацевтически приемлемая соль или композиция по п.9, используемые в производстве лекарственного средства для лечения состояния, в отношении которого известно, что для лечения требуется ингибирование фосфодиэстеразы 4, включая аллергическую реакцию и болезненные состояния, воспаление, язвы и иммунологическое заболевание.
12. Способ лечения состояния, в отношении которого требуется ингибирование фосфодиэстеразы 4, который включает введение человеку или животному, при необходимости такого лечения, эффективного количества соединения по любому одному из пп.1-7 или его фармацевтически приемлемой соли или композиции по п.9.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ES009701670A ES2137113B1 (es) | 1997-07-29 | 1997-07-29 | Nuevos derivados de triazolo-piridazinas heterociclicos. |
| ES9701670 | 1997-07-29 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2000104863A true RU2000104863A (ru) | 2001-11-10 |
| RU2202552C2 RU2202552C2 (ru) | 2003-04-20 |
Family
ID=8300216
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2000104863/04A RU2202552C2 (ru) | 1997-07-29 | 1998-07-13 | Производные 1,2,4-триазоло[4,3-b]пиридо[3,2-d]пиридазина, способ их получения, фармацевтическая композиция и способ ингибирования фосфодиэстеразы-4 |
Country Status (36)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6407108B1 (ru) |
| EP (1) | EP1001955B1 (ru) |
| JP (1) | JP4320118B2 (ru) |
| KR (1) | KR20010022353A (ru) |
| CN (1) | CN1135231C (ru) |
| AR (1) | AR015927A1 (ru) |
| AT (1) | ATE207069T1 (ru) |
| AU (1) | AU737709B2 (ru) |
| BG (1) | BG64448B1 (ru) |
| BR (1) | BR9810829B1 (ru) |
| CA (1) | CA2298935A1 (ru) |
| CO (1) | CO4970780A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ290208B6 (ru) |
| DE (1) | DE69802100T2 (ru) |
| DK (1) | DK1001955T3 (ru) |
| EE (1) | EE04313B1 (ru) |
| EG (1) | EG24041A (ru) |
| ES (2) | ES2137113B1 (ru) |
| HK (1) | HK1024914A1 (ru) |
| HU (1) | HUP0004708A3 (ru) |
| ID (1) | ID24506A (ru) |
| IL (1) | IL134081A (ru) |
| MY (1) | MY118796A (ru) |
| NO (1) | NO315118B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ502356A (ru) |
| PE (1) | PE111099A1 (ru) |
| PL (1) | PL191031B1 (ru) |
| PT (1) | PT1001955E (ru) |
| RU (1) | RU2202552C2 (ru) |
| SI (1) | SI1001955T1 (ru) |
| SK (1) | SK284046B6 (ru) |
| TR (1) | TR200000243T2 (ru) |
| TW (1) | TW542837B (ru) |
| UA (1) | UA60339C2 (ru) |
| WO (1) | WO1999006404A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA986248B (ru) |
Families Citing this family (37)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2792938B1 (fr) | 1999-04-28 | 2001-07-06 | Warner Lambert Co | NOUVELLES 1-AMINO TRIAZOLO [4,3-a] QUINAZOLINE-5-ONES INHIBITRICES DE PHOSPHODIESTERASES IV |
| EP2193808A1 (en) | 1999-08-21 | 2010-06-09 | Nycomed GmbH | Synergistic combination |
| WO2002080974A1 (fr) * | 2001-04-04 | 2002-10-17 | Sankyo Company, Limited | Utilisation medicale d'inhibiteur de production de cytokine |
| EA008108B1 (ru) * | 2001-09-19 | 2007-04-27 | Алтана Фарма Аг | Комбинация нспвлс и ингибитора pde-4 |
| FR2832711B1 (fr) * | 2001-11-26 | 2004-01-30 | Warner Lambert Co | Derives de triazolo [4,3-a] pyrido [2,3-d] pyrimidin-5-ones, compositions les contenant, procede de preparation et utilisation |
| CN100572381C (zh) * | 2002-11-06 | 2009-12-23 | Aska制药株式会社 | 吡唑并二氮杂萘衍生物 |
| ES2211344B1 (es) | 2002-12-26 | 2005-10-01 | Almirall Prodesfarma, S.A. | Nuevos derivados de piridazin-3(2h)-ona. |
| US20050187278A1 (en) * | 2003-08-28 | 2005-08-25 | Pharmacia Corporation | Treatment or prevention of vascular disorders with Cox-2 inhibitors in combination with cyclic AMP-specific phosphodiesterase inhibitors |
| RU2246496C1 (ru) * | 2003-09-12 | 2005-02-20 | Тец Виктор Вениаминович | Вещество с противовирусной и антибактериальной активностью на основе производных 2,8-дитиоксо-1h-пирано[2,3-d, 6,5-d`] дипиримидина и их 10-аза-аналогов |
| ES2251866B1 (es) | 2004-06-18 | 2007-06-16 | Laboratorios Almirall S.A. | Nuevos derivados de piridazin-3(2h)-ona. |
| US8008317B2 (en) * | 2005-06-10 | 2011-08-30 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Inhibitors of akt activtiy |
| CA2620333A1 (en) | 2005-08-26 | 2007-03-01 | Braincells, Inc. | Neurogenesis by muscarinic receptor modulation |
| EP2258358A3 (en) | 2005-08-26 | 2011-09-07 | Braincells, Inc. | Neurogenesis with acetylcholinesterase inhibitor |
| US8193356B2 (en) | 2005-09-15 | 2012-06-05 | Aska Pharmaceutical Co., Ltd. | Heterocycle compound, and production process and application thereof |
| EP1940389A2 (en) | 2005-10-21 | 2008-07-09 | Braincells, Inc. | Modulation of neurogenesis by pde inhibition |
| CA2625210A1 (en) | 2005-10-31 | 2007-05-10 | Braincells, Inc. | Gaba receptor mediated modulation of neurogenesis |
| US20100216734A1 (en) | 2006-03-08 | 2010-08-26 | Braincells, Inc. | Modulation of neurogenesis by nootropic agents |
| AU2007249399A1 (en) | 2006-05-09 | 2007-11-22 | Braincells, Inc. | Neurogenesis by modulating angiotensin |
| MX2008014320A (es) | 2006-05-09 | 2009-03-25 | Braincells Inc | Neurogenesis mediada por el receptor de 5-hidroxitriptamina. |
| US7683060B2 (en) | 2006-08-07 | 2010-03-23 | Incyte Corporation | Triazolotriazines as kinase inhibitors |
| MX2009002496A (es) | 2006-09-08 | 2009-07-10 | Braincells Inc | Combinaciones que contienen un derivado de 4-acilaminopiridina. |
| US20100184806A1 (en) | 2006-09-19 | 2010-07-22 | Braincells, Inc. | Modulation of neurogenesis by ppar agents |
| PL2099447T3 (pl) | 2006-11-22 | 2013-06-28 | Incyte Holdings Corp | Imidazotriazyny i imidazopirmidyny jako inhibitory kinaz |
| WO2009089027A1 (en) * | 2008-01-09 | 2009-07-16 | Government Of The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Department Of Health And Human Service, National Institutes Of Health | Phosphodiesterase inhibitors |
| HUE034716T2 (hu) | 2008-05-21 | 2018-02-28 | Incyte Holdings Corp | 2-Fluor-N-metil-4-[7-(kinolin-6-il-metil)-imidazo[1,2-b][1,2,4]triazin-2-il]benzamid sói és eljárások ezek elõállítására |
| EP2196465A1 (en) | 2008-12-15 | 2010-06-16 | Almirall, S.A. | (3-oxo)pyridazin-4-ylurea derivatives as PDE4 inhibitors |
| US20100216805A1 (en) | 2009-02-25 | 2010-08-26 | Braincells, Inc. | Modulation of neurogenesis using d-cycloserine combinations |
| EP2226323A1 (en) | 2009-02-27 | 2010-09-08 | Almirall, S.A. | New tetrahydropyrazolo[3,4-c]isoquinolin-5-amine derivatives |
| EP2519526B1 (en) | 2009-12-31 | 2014-03-26 | Centro Nacional de Investigaciones Oncológicas (CNIO) | Tricyclic compounds for use as kinase inhibitors |
| CN102812027B (zh) | 2010-02-03 | 2015-01-07 | 因西特公司 | 作为C-MET抑制剂的咪唑并[1,2-b][1,2,4]三嗪 |
| EP2380890A1 (en) | 2010-04-23 | 2011-10-26 | Almirall, S.A. | New 7,8-dihydro-1,6-naphthyridin-5(6h)-one-derivatives as PDE4 inhibitors |
| EP2394998A1 (en) | 2010-05-31 | 2011-12-14 | Almirall, S.A. | 3-(5-Amino-6-oxo-1,6-dihydropyridazin-3-yl)-biphenyl derivatives as PDE4 inhibitors |
| WO2012098387A1 (en) | 2011-01-18 | 2012-07-26 | Centro Nacional De Investigaciones Oncológicas (Cnio) | 6, 7-ring-fused triazolo [4, 3 - b] pyridazine derivatives as pim inhibitors |
| WO2013005057A1 (en) | 2011-07-07 | 2013-01-10 | Centro Nacional De Investigaciones Oncológicas (Cnio) | New compounds |
| WO2013004984A1 (en) | 2011-07-07 | 2013-01-10 | Centro Nacional De Investigaciones Oncologicas (Cnio) | Tricyclic compounds for use as kinase inhibitors |
| WO2013005041A1 (en) | 2011-07-07 | 2013-01-10 | Centro Nacional De Investigaciones Oncológicas (Cnio) | Tricyclic heterocyclic compounds as kinase inhibitors |
| EP2804603A1 (en) | 2012-01-10 | 2014-11-26 | President and Fellows of Harvard College | Beta-cell replication promoting compounds and methods of their use |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3122670A1 (de) | 1981-06-06 | 1982-12-23 | Dr. Karl Thomae Gmbh, 7950 Biberach | "neue 1,4,9,10-tetrahydro-pyrazolo(4,3-e) pyrido(3,2-b)(1,4)diazepin-10-one, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur herstellung von pharmazeutischen wirkstoffen" |
| PH21834A (en) * | 1982-01-18 | 1988-03-17 | Lepetit Spa | New 6-substituted-s-triazolo(3,4-a)phthalazine derivatives |
| AU7238191A (en) * | 1990-02-19 | 1991-09-03 | Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha | Novel fused heterocyclic compound and antiasthmatic agent prepared therefrom |
| JP3245165B2 (ja) * | 1991-10-09 | 2002-01-07 | シンテックス（ユー・エス・エイ）・インコーポレイテッド | ピリドピリダジノンおよびピリダジンチオン化合物 |
| GB9514465D0 (en) | 1995-07-14 | 1995-09-13 | Glaxo Lab Sa | Chemical compounds |
-
1997
- 1997-07-29 ES ES009701670A patent/ES2137113B1/es not_active Expired - Lifetime
-
1998
- 1998-07-13 UA UA2000010486A patent/UA60339C2/ru unknown
- 1998-07-13 CA CA002298935A patent/CA2298935A1/en not_active Abandoned
- 1998-07-13 IL IL13408198A patent/IL134081A/en active IP Right Grant
- 1998-07-13 CN CNB988081210A patent/CN1135231C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1998-07-13 SK SK86-2000A patent/SK284046B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1998-07-13 CZ CZ2000333A patent/CZ290208B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1998-07-13 HU HU0004708A patent/HUP0004708A3/hu unknown
- 1998-07-13 RU RU2000104863/04A patent/RU2202552C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-07-13 PL PL338214A patent/PL191031B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1998-07-13 KR KR1020007000932A patent/KR20010022353A/ko not_active Application Discontinuation
- 1998-07-13 PT PT78400158T patent/PT1001955E/pt unknown
- 1998-07-13 BR BRPI9810829-8A patent/BR9810829B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1998-07-13 EP EP98940218A patent/EP1001955B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-13 TR TR2000/00243T patent/TR200000243T2/xx unknown
- 1998-07-13 WO PCT/EP1998/004340 patent/WO1999006404A1/en not_active Application Discontinuation
- 1998-07-13 JP JP2000505162A patent/JP4320118B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1998-07-13 NZ NZ502356A patent/NZ502356A/xx unknown
- 1998-07-13 ID IDW20000180A patent/ID24506A/id unknown
- 1998-07-13 EE EEP200000052A patent/EE04313B1/xx not_active IP Right Cessation
- 1998-07-13 DK DK98940218T patent/DK1001955T3/da active
- 1998-07-13 SI SI9830042T patent/SI1001955T1/xx unknown
- 1998-07-13 DE DE69802100T patent/DE69802100T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1998-07-13 AU AU88612/98A patent/AU737709B2/en not_active Ceased
- 1998-07-13 AT AT98940218T patent/ATE207069T1/de not_active IP Right Cessation
- 1998-07-13 ES ES98940218T patent/ES2162466T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-14 ZA ZA986248A patent/ZA986248B/xx unknown
- 1998-07-16 TW TW087111560A patent/TW542837B/zh not_active IP Right Cessation
- 1998-07-27 MY MYPI98003421A patent/MY118796A/en unknown
- 1998-07-28 CO CO98042905A patent/CO4970780A1/es unknown
- 1998-07-29 AR ARP980103719A patent/AR015927A1/es active IP Right Grant
- 1998-07-29 EG EG88998A patent/EG24041A/xx active
- 1998-07-30 PE PE1998000682A patent/PE111099A1/es not_active Application Discontinuation
-
2000
- 2000-01-26 NO NO20000394A patent/NO315118B1/no not_active IP Right Cessation
- 2000-01-27 BG BG104112A patent/BG64448B1/bg unknown
- 2000-01-28 US US09/496,019 patent/US6407108B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-06-15 HK HK00103595A patent/HK1024914A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2002
- 2002-01-08 US US10/038,777 patent/US20020183326A1/en not_active Abandoned
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2000104863A (ru) | Производные 1,2,4-триазоло[4,3-b]пиридо[3,2-d]пиридазина и фармацевтические композиции, содержащие их | |
| AU744997B2 (en) | 2,3-diaryl-pyrazolo(1,5-B)pyridazines derivatives, their preparation and their use as cyclooxygenase 2 (COX-2) inhibitors | |
| RU2003116061A (ru) | Тиоэфирзамещенные имидазохинолины | |
| RU2007146390A (ru) | Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназ | |
| MY118796A (en) | 1,2,4-triazolo [4,3-b] pyrido [3,2-d] pyridazine derivatives and pharmaceutical compositions containing them | |
| RU2004139111A (ru) | Новые конденсированные производные имидазола | |
| RU2003129638A (ru) | Новые соединения | |
| CA2628131A1 (en) | Hydroxy and alkoxy substituted 1h-imidazoquinolines and methods | |
| HUP0300798A2 (hu) | Szubsztituált triazolopirimidin-származékok és alkalmazásuk rákellenes hatóanyagként és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények | |
| RU96103653A (ru) | Бициклические тетрагидропиразолопиридины | |
| JP2013515692A5 (ru) | ||
| RU2004106783A (ru) | Производные 4-амино-6-фенилпирроло[2, 3] пиримидина | |
| BR0010366A (pt) | Composto, composição farmacêutica, método de preparar um composto, e, composto para uso em terapia | |
| RU2006138606A (ru) | Ингибиторы киназы | |
| JP2002535407A5 (ru) | ||
| DE69222096D1 (de) | Tetrahydropyrrolo[1,2-a]Pyrazin-4-Spiro-3'-Pyrrolidin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Zubereitungen | |
| RU2004130427A (ru) | Производные нитрозодифениламина и их фармацевтическое применение против патологий окислительного стресса | |
| JP2005538111A5 (ru) | ||
| JP2005533052A5 (ru) | ||
| MY124341A (en) | A substituted triazolo-pyridazine derivative, pharmaceutical compositions made therefrom | |
| RU97115107A (ru) | Бициклические производные изотиомочевины, применяемые в терапии | |
| KR940009185A (ko) | 피라졸로[4,3-c]피리딘 및 세로토닌 재흡수 억제제로서의 이의 용도 | |
| RU98119076A (ru) | Производные 2-(3h)-оксазолона и их применение в качестве ингибиторов сох-2 | |
| JP2003513066A5 (ru) | ||
| RU2001111323A (ru) | Производные 2-фенилпиран-4-она |