PL226324B1 - 1-Palmitoilo-2-cytroneloilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania - Google Patents
1-Palmitoilo-2-cytroneloilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywaniaInfo
- Publication number
- PL226324B1 PL226324B1 PL414172A PL41417215A PL226324B1 PL 226324 B1 PL226324 B1 PL 226324B1 PL 414172 A PL414172 A PL 414172A PL 41417215 A PL41417215 A PL 41417215A PL 226324 B1 PL226324 B1 PL 226324B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- phosphocholine
- glycero
- palmitoyl
- obtaining
- citronellyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 9
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims description 3
- WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N phosphatidylcholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 2
- YKYOUMDCQGMQQO-UHFFFAOYSA-L cadmium dichloride Chemical compound Cl[Cd]Cl YKYOUMDCQGMQQO-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 claims 1
- SUHOQUVVVLNYQR-MRVPVSSYSA-O glycerylphosphorylcholine Chemical compound C[N+](C)(C)CCO[P@](O)(=O)OC[C@H](O)CO SUHOQUVVVLNYQR-MRVPVSSYSA-O 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-MZCSYVLQSA-N Deuterated methanol Chemical compound [2H]OC([2H])([2H])[2H] OKKJLVBELUTLKV-MZCSYVLQSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UUFQTNFCRMXOAE-UHFFFAOYSA-N 1-methylmethylene Chemical compound C[CH] UUFQTNFCRMXOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ASWBNKHCZGQVJV-HSZRJFAPSA-N 1-hexadecanoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C ASWBNKHCZGQVJV-HSZRJFAPSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 2
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 description 2
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical group CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 1
- GFLATHPWTHRKLR-WSRAKRROSA-N CCCCCCCCCCCCCCCC(OC[C@H](COP([O-])(OCC[N+](C)(C)C)=O)OC(/C=C(\C)/CCC=C(C)C)=O)=O Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(OC[C@H](COP([O-])(OCC[N+](C)(C)C)=O)OC(/C=C(\C)/CCC=C(C)C)=O)=O GFLATHPWTHRKLR-WSRAKRROSA-N 0.000 description 1
- 244000166675 Cymbopogon nardus Species 0.000 description 1
- 235000018791 Cymbopogon nardus Nutrition 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 241000208150 Geraniaceae Species 0.000 description 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N choline Chemical compound C[N+](C)(C)CCO OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001231 choline Drugs 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylpyridin-2-amine Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=N1 PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 230000001613 neoplastic effect Effects 0.000 description 1
- 238000005192 partition Methods 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 1
- 229940002612 prodrug Drugs 0.000 description 1
- 239000000651 prodrug Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Cosmetics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest 1-palmitoilo-2-cytroneloilo-sn-glicero-3-fosfocholina, o wzorze 1, przedstawionym na rysunku oraz sposób jej otrzymywania.
Pochodna ta może znaleźć zastosowanie jako prolek w terapii chorób nowotworowych. Ponadto może być stosowana w przemyśle chemicznym, kosmetycznym oraz farmaceutycznym.
Fosfatydylocholina z cząsteczką kwasu cytronelowego jest połączeniem dwóch funkcjonalnych komponentów o biologicznie udowodnionych i użytecznych aktywnościach. Kwas cytronelowy należy do grupy terpenoidów. Jest to związek naturalny występujący w olejkach eterycznych roślin, między innymi należących do rodziny bodziszkowatych (Geraniaceae) (Lis-Balchin i in., Journal of Essential Oil Research 1999, 11, s. 83).
W wyniku przeprowadzonych badań biologicznych wykazano, że kwas cytronelowy wykazuje aktywność przeciwgrzybiczą i przeciwbakteryjną (Wuryatmo i in., Journal of Agricultural and Food Chemistry 2003, 51, s. 2637), (Yamaguchi 1997, US5658584). Jest to również związek powszechnie stosowany w preparatach kosmetycznych i chemicznych.
Wprowadzenie kwasu cytronelowego do struktury fosfatydylocholiny może skutkować zwiększeniem jego aktywności biologicznej poprzez łatwiejsze jego przenikanie przez błony biologiczne, co zapewniają fosfolipidy jako cząsteczki amfifilowe. Z opisu wynalazku P.413983 znany jest fosfolipid zawierający cząsteczkę kwasu cytronelowego jednocześnie w pozycji sn-1 i sn-2.
Dotychczas nie jest znany fosfolipid zawierający cząsteczkę kwasu palmitynowego w pozycji sn-1 lecytyny i cząsteczkę kwasu cytronelowego w pozycji sn-2.
Istotą wynalazku jest 1-palmitoilo-2-cytroneloilo-sn-glicero-3-fosfocholina, przedstawionym na rysunku oraz sposób jego otrzymywania.
Sposób otrzymywania 1-palmitoilo-2-cytroneloilo-sn-glicero-3-fosfocholina, przedstawionym na rysunku, polega na tym, że do mieszaniny 1-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholiny, kwasu cytronelowego i 4-dimetyloaminopirydyny rozpuszczonych w bezwodnym chlorku metylenu albo chloroformie, dodaje się N,N'-dicykloheksylokarbodiimid rozpuszczony w jednym z wyżej wymienionych rozpuszczalników, po czym miesza się przez co najmniej 1 dobę a następnie wydziela powstały produkt.
Sposób, według wynalazku, objaśniony jest bliżej na przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d 1
Do roztworu osuszonej 1-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholiny (150 mg, 0.302 mmol) rozpusz3 czonej w bezwodnym chlorku metylenu (CH2CI2, 1 cm3) dodaje się kwas cytronelowy (103 mg, 0.604 3 mmol), 4-dimetyloaminopirydynę (DMAP) (171 mg, 1.4 mmol) rozpuszczoną w 3 cm3 bezwodnego chlorku metylenu oraz N,N-dicykloheksylokarbodiimidu (DCC) (374 mg, 1.8 mmol) rozpuszczonego 3 również w 5 cm3 bezwodnego chlorku metylenu. Zawiesinę miesza się intensywnie w temperaturze 40°C w atmosferze N2 przez 72 godziny. Po tym czasie mieszaninę poreakcyjną odsącza się pod zmniejszonym ciśnieniem na lejku Shotta, a do przesączu dodaje się żywicę jonowymienną (DOWEX 50W X8 w formie H+) i miesza przez 30 minut. Następnie żywicę jonowymienną odsącza się, a rozpuszczalnik odparowuje się pod zmniejszonym ciśnieniem. Surowy produkt oczyszcza się za pomocą chromatografii kolumnowej na żelu krzemionkowym stosując jako eluent mieszaninę rozpuszczalników CHCl3:MeOH:H2O, 65:25:4 (v/v/v). Otrzymuje się 99 mg (0.153 mmol) mieszaniny stereoizomerów 1-palmitoilo-2-geranoilo-sn-glicero-3-fosfocholinę z wydajnością 51% w postaci mazistej substancji.
Współczynnik podziału (Rf) w cienkowarstwowej chromatografii cieczowej wyniósł 0.32 (CHCl3:MeOH:H2O, 65:25:4 (v/v/v)).
Czystość potwierdzona przy użyciu wysokosprawnej chromatografii cieczowej (HPLC) wynosiła >99%.
Warunki analizy: kolumna Betasil Diol-100; eluent: bufor z 1% trietyloaminy (A), heksan (B), propan-2-ol (C) o przepływie 1,5 mL/min; temperatura 303 K; program (0 min - 0/43/57 (%A/%B/%C), 5 min - 3/40/57, 8 min 10/40/50, 13 min - 10/40/50, 13,1 min - 0/43/57, 22 min - 0/43/57).
Dane spektroskopowe otrzymanego związku, jakim jest 1-palmitoilo-2-cytroneloilo-sn-glicero-3-fosfocholina, są następujące:
1H NMR (600 MHz, CDCI3/CD3OD 2:1 (v/v)), δ: 0.64 (t, J = 6.6 Hz, 6H, CH3(CH2)14C(O) (A), C^(CH2)14C(O) (B)), 0.72 (d, J = 7.2 Hz, 6H, CH3-9 (A), CH3-9 (B)), 0.96-1.05 (m, 50H, CH3(CH)12CH2CH2C(O) (A), CH3(CH2)12CH2CH2C(O) (B), jeden z CH2-4 (A), jeden z CH2-4 (B)), 1.12 (m, 2H, jeden z CH2-4 (A), jeden z CH2-4 (B)), 1.31-1.39 (m, 4H, CH3(CH2)13CH2CH2C(O) (A), CH3(CH2)13CH2CH2C(O) (B)), 1.36, 1.44 (dwa s, 12H, CH3-8 (A), CH3-8 (B), CH3-10 (A), CH3-10 (B)),
PL 226 324 B1
1.65-1.81 (m, 6H, CH2-5 (A), CH2-5 (B), H-3 (A), H-3 (B)), 1.87-1.93 (dwa dd, J = 15.0, 8.4 H2, 2H, jeden z CH2-2 (A), jeden z CH2-2 (B)), 2.07 (t, J = 7.8 Hz, 4H, CH3(CH2)13CHhC(O) (A), CH3(CH2)13CH2C(O) (B)), 2.09-2.15 (dwa dd, J = 15.0, 6.0 Hz, 1H, jeden z CH2-2 (A), jeden z CH2-2 (B)), 2.99 (s, 18H, -N(CH3)3 (A), -N(CH3)3 (B)), 3.39 (m, 4H, CH2-(i (A), CH2-(i (B)), 3.77 (m, 4H, CH2-3' (A) , CH2-3' (B), 3.92 (m, 2H, jeden z CH2-1' (A), jeden z CH2-1' (B)), 4.03 (m, 4H, CH2-a (A), CH2-a (B) ), 4.17 (m, 2H, jeden z CH2-1'(A), jeden z CH2-1' (B)), 4.84 (t, J= 6.6 Hz, 2H, H-6 (A), H-6 (B)), 5.00 (m 2H, H-2' (A), H-2' (B)) 13C NMR (150 MHz, CDCI3/CD3OD 2:1 (v/v)) δ: 13.44 (CH3(CH2)14C(O) (A), CH3(CH2)14C(O) (B)), 16.97, 25.02 (C-8 (A), C-8 (B), C-10 (A), C-10 (B)), 18.93 (C-9 (A), C-9 (B)), 22.20 (CH3CH2(CH2)13C(O) (A), CH3CH2(CH2)13C(O) (B)), 24.45 (CH3(CH2)12CH2CH2C(O) (A), (CH3(CH2)12CH2CH2C(O) (B)), 24.94 (C-5 (A), C-5 (B)), 28.67, 28.87, 28.89, 29.06, 29.19, 29.21, 29.23, 31.47 (CH3CH2(CH2)11CH2CH2C(O) (A), CH3CH2(CH2)11CH2CH2C(O) (B)), 29.55, 29.56 (C-3 (A), C-3 (B)), 33.78 (CH3(CH2)13CH2C(O) (A), CH3(CH2)13CH2C(O) (B)), 36.28 (C-4 (A), C-4 (B)), 41.06 (C-2 (A) , C-2 (B)), 53.64, 53.66, 53.69 (-N(CH3)3 (A), -N(CH3)3 (B)), 58.77, 58.81 (C-α (A), C-α (B)), 62.12, 62.14 (C-1' (A), C-1' (B)), 63.37, 63.40 (C-3' (A), C-3' (B)), 65.99, 66.01 (C-β (A), C-β (B)), 69.92, 69.98 (C-2' (A), C-2' (B)), 123.68 (C-6 (A), C-6 (B)), 131.13 (C-7 (A), C-7 (B)), 172.95 (C-1 (A), C-1 (B) ), 173.19 (CH3(CH2)13CH2C(O) (A), CH3(CH2)13CH2C(O) (B) 31P NMR (121 MHz, CDCI3/CD3OD 2:1 (v/v)) δ: -0.83 (α, β) - oznacza sygnały pochodzące od choliny
P r z y k ł a d 2
Postępuje się tak jak w przykładzie 1, z tym, że jako rozpuszczalnik w reakcji estryfikacji stosuje się bezwodny chloroform.
Claims (3)
- Zastrzeżenia patentowe1. 1-Palmitoilo-2-cytroneloilo-sn-glicero-3-fosfocholina, o wzorze 1, przedstawionym na rysunku.
- 2. Sposób otrzymywania 1-palmitoilo-2-cytroneloilo-sn-glicero-3-fosfocholina, znamienny tym, że kwas cytronelowy poddaje się reakcji estryfikacji z kompleksem sn-glicero-3-fosfocholiny i chlorku kadmu w obecności 4-dimetyloaminopirydyny, z udziałem czynnika sprzęgającego jakim jest N,N'-dicykloheksylokarbodiimid, przy czym reakcję prowadzi się w środowisku bezwodnego chlorku metylenu albo chloroformu, a zawiesinę miesza się przez co najmniej jedną dobę, następnie wydziela się powstałą fosfatydylocholinę.
- 3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że proces estryfikacji prowadzi się w temperaturze od 18 do 55°C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL414172A PL226324B1 (pl) | 2015-09-28 | 2015-09-28 | 1-Palmitoilo-2-cytroneloilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL414172A PL226324B1 (pl) | 2015-09-28 | 2015-09-28 | 1-Palmitoilo-2-cytroneloilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL414172A1 PL414172A1 (pl) | 2016-08-29 |
| PL226324B1 true PL226324B1 (pl) | 2017-07-31 |
Family
ID=56760129
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL414172A PL226324B1 (pl) | 2015-09-28 | 2015-09-28 | 1-Palmitoilo-2-cytroneloilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL226324B1 (pl) |
-
2015
- 2015-09-28 PL PL414172A patent/PL226324B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL414172A1 (pl) | 2016-08-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL226324B1 (pl) | 1-Palmitoilo-2-cytroneloilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL228423B1 (pl) | 1’-(3,7,11,15-Tetrametylo-3-winyloheksadecylo)-2’-hydroksy-snglicero- 3’-fosfatydylocholina i sposób jej otrzymywania | |
| PL229557B1 (pl) | 1-Cytroneloilo-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL230422B1 (pl) | 1-Geranoilo-2- palmitoilo-sn-glicero-3- fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL226322B1 (pl) | 1,2-Dicytroneloilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL228424B1 (pl) | 1’-(3,7-Dimetylo-3-winylookta-6-enylo)-2’-palmitoilo-snglicero- 3’-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL217381B1 (pl) | Nowa diacylo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL226323B1 (pl) | 1,2-Digeranoilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL227312B1 (pl) | 1,2-Diweratroilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL228426B1 (pl) | 1’-{2-[(2’’E)-2’’-Butylideno-1’’,3’’,3’’trimetylo]cykloheksylo}acetylo- 2’-palmitoilo-sn-glicero-3’-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL236558B1 (pl) | 1’-(3,7,11,15-Tetrametylo-3-winyloheksadekanoilo)-2’-palmitoilosn- glicero-3’-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL231816B1 (pl) | 1’-Palmitoilo-2’-(3,7-dimetylo-3-winylokta-6-enylo)-sn-glicero-3’-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL228425B1 (pl) | 1’-(3,7,11-Trimetylo-3-winylododeka-6,10-dienylo)-2’-palmitoilosn- glicero-3’-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL240437B1 (pl) | Fosfatydylocholiny oraz sposób ich otrzymywania | |
| PL239131B1 (pl) | 1-(3-Metoksycynamoilo)-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1-(3-metoksycynamoilo)-2-palmitoilosn- glicero-3-fosfocholiny | |
| PL227317B1 (pl) | 1-Palmitoilo-2-weratroilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL235464B1 (pl) | 1-Palmitoilo-2-cynamoilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1-palmitoilo-2-cynamoilo-sn-glicero-3-fosfocholiny | |
| PL227316B1 (pl) | 1-Anyzoilo-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL227315B1 (pl) | 1-Weratroilo-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL229857B1 (pl) | 1-Geranoilo-sn-glicero-3- fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL228055B1 (pl) | 1 -Palmitoilo -2-anyzoilo -sn -glicero -3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL236835B1 (pl) | 1-Palmitoilo-2-(3-metoksycynamoilo)-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1-palmitoilo-2-(3-metoksycynamoilo)- sn-glicero-3-fosfocholiny | |
| PL229556B1 (pl) | 1-Cytroneloilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL217997B1 (pl) | Nowy 3-p-(1,2-dipalmitoilo-sn-glicero-3-fosfo)-7a-hydroksy-androst-5-en-17-on i sposób jego otrzymywania | |
| PL217382B1 (pl) | Nowy fosfolipid oraz sposób jego otrzymywania |