PL227315B1 - 1-Weratroilo-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania - Google Patents
1-Weratroilo-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywaniaInfo
- Publication number
- PL227315B1 PL227315B1 PL415805(22)20160115A PL41580516A PL227315B1 PL 227315 B1 PL227315 B1 PL 227315B1 PL 41580516 A PL41580516 A PL 41580516A PL 227315 B1 PL227315 B1 PL 227315B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- phosphocholine
- glycero
- palmitoyl
- veratroyl
- obtaining
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- YUYAKBCOPNPKHX-GDLZYMKVSA-N CCCCCCCCCCCCCCCC(O[C@H](COC(C(C=C1)=CC(OC)=C1OC)=O)COP([O-])(OCC[N+](C)(C)C)=O)=O Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O[C@H](COC(C(C=C1)=CC(OC)=C1OC)=O)COP([O-])(OCC[N+](C)(C)C)=O)=O YUYAKBCOPNPKHX-GDLZYMKVSA-N 0.000 title claims description 8
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 claims description 5
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SZSLGTZABAISSK-CQSZACIVSA-N C[N+](C)(C)CCOP([O-])(OC[C@@H](COC(C(C=C1)=CC(OC)=C1OC)=O)OO)=O Chemical compound C[N+](C)(C)CCOP([O-])(OC[C@@H](COC(C(C=C1)=CC(OC)=C1OC)=O)OO)=O SZSLGTZABAISSK-CQSZACIVSA-N 0.000 claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 claims description 2
- -1 phospholipid derivative of veratric acid Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 10
- DAUAQNGYDSHRET-UHFFFAOYSA-N 3,4-dimethoxybenzoic acid Chemical compound COC1=CC=C(C(O)=O)C=C1OC DAUAQNGYDSHRET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- GPVDHNVGGIAOQT-UHFFFAOYSA-N Veratric acid Natural products COC1=CC=C(C(O)=O)C(OC)=C1 GPVDHNVGGIAOQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-MZCSYVLQSA-N Deuterated methanol Chemical compound [2H]OC([2H])([2H])[2H] OKKJLVBELUTLKV-MZCSYVLQSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N Nitric oxide Chemical compound O=[N] MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 4
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 230000001028 anti-proliverative effect Effects 0.000 description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 2
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 2
- 208000032839 leukemia Diseases 0.000 description 2
- WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N phosphatidylcholine Chemical group CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N 0.000 description 2
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 2
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- ASWBNKHCZGQVJV-HSZRJFAPSA-N 1-hexadecanoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C ASWBNKHCZGQVJV-HSZRJFAPSA-N 0.000 description 1
- QIGOWOORIOSGGG-UHFFFAOYSA-N 2-cyclobutylpyrimidine Chemical class C1CCC1C1=NC=CC=N1 QIGOWOORIOSGGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 description 1
- 201000001320 Atherosclerosis Diseases 0.000 description 1
- XNFVRFLQUZZCIL-GDLZYMKVSA-N CCCCCCCCCCCCCCCC(OC[C@H](COP([O-])(OCC[N+](C)(C)C)=O)OC(C(C=C1)=CC(OC)=C1OC)=O)=O Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(OC[C@H](COP([O-])(OCC[N+](C)(C)C)=O)OC(C(C=C1)=CC(OC)=C1OC)=O)=O XNFVRFLQUZZCIL-GDLZYMKVSA-N 0.000 description 1
- 108020004414 DNA Proteins 0.000 description 1
- 208000031226 Hyperlipidaemia Diseases 0.000 description 1
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 description 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 1
- 241000187561 Rhodococcus erythropolis Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000272503 Sparassis radicata Species 0.000 description 1
- 241001312894 Trollius chinensis Species 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 230000036772 blood pressure Effects 0.000 description 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 1
- 230000001413 cellular effect Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N choline Chemical compound C[N+](C)(C)CCO OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001231 choline Drugs 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 210000002889 endothelial cell Anatomy 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 210000001339 epidermal cell Anatomy 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 210000002510 keratinocyte Anatomy 0.000 description 1
- 230000002147 killing effect Effects 0.000 description 1
- 230000003859 lipid peroxidation Effects 0.000 description 1
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 230000035772 mutation Effects 0.000 description 1
- 210000005170 neoplastic cell Anatomy 0.000 description 1
- 230000001613 neoplastic effect Effects 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 1
- 238000012261 overproduction Methods 0.000 description 1
- 238000005192 partition Methods 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 1
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 210000002460 smooth muscle Anatomy 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 230000037072 sun protection Effects 0.000 description 1
- 210000004881 tumor cell Anatomy 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest fosfolipidowa pochodna kwasu weratrowego, 1-weratroilo-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholina, o wzorze 1, przedstawionym na rysunku oraz sposób jej otrzymywania.
Związek ten posiada aktywność antyproliferacyjną względem komórek nowotworowych białaczki linii MV4-11.
Związek ten może znaleźć zastosowanie w przemyśle farmaceutycznym, kosmetycznym, chemicznym oraz jako środek w terapii chorób nowotworowych.
Kwas weratrowy (kwas 3,4-dimetoksybenzoesowy) należy do grupy polifenoli, występuje między innymi w grzybach z gatunku Sparassis crispa (Ferreira i in., Current Medicinal Chemistry, 2009, 16, s. 1543), a także w pełniku chińskim (Trollius chinensis) (Wang i in., Pakistan Journal of Pharmaceutical Sciences, 2014, 27, s. 285).
Główne właściwości kwasu weratrowego to aktywność przeciwutleniająca (Szwajgier i in., Acta Scientiarum Polonorum, Technologia Alimentaria, 2005, 4, s. 129) oraz przeciwbakteryjna (Malarczyk i in., Cell Biology International, 2000, 8, s. 515). Malarczyk i in. udowodnili bójcze właściwości tego związku względem komórek bakterii Rhodococcus erythropolis. Z innych udokumentowanych aktywności biologicznych kwasu weratrowego należy jego zdolność do hamowania nadprodukcj tlenku azotu (NO) w komórkach śródbłonka, który w zwiększonym stężeniu prowadzi do powstawania stanów zapalnych lub oddziałuje negatywnie na mięśnie gładkie, prowadząc do wzrostu ciśnienia krwi w organizmie (Saravanakumar i in., European Journal of Pharmacology, 2011, 671, s. 87). Warto również zwrócić uwagę na wyniki pracy Raja i in., którzy w swoich badaniach na szczurach, u których została zaindukowana miażdżyca, udowodnili wpływ omawianego kwasu na redukcję hiperlipidemii poprzez zapobieganie przez kwas weratrowy nadmiernej peroksydacji lipidów w organizmie (Raja i in., Molecular and cellular biochemistry, 2012, 366, s. 21). Natomiast Shin i in. wykazali, że związek ten jest skuteczny w ochronie przeciwsłonecznej. W badaniach in vitro na linii komórkowej keratynocytów człowieka (HaCat) udowodniono, że kwas weratrowy chroni DNA komórek naskórka przed szkodliwym działaniem promieniowania ultrafioletowego (UVB) poprzez hamowanie tworzenia się cyklobutylowych dimerów pirymidynowych (CPDs), które prowadzą do powstawania wysoce specyficznych mutacji (Shin i in., Molecules, 2013, 18, s. 5405).
Celem wynalazku było opracowanie metody otrzymywania fosfolipidowej pochodnej zawierającej cząsteczkę kwasu weratrowego w pozycji sn-1 i kwas palmitynowy w pozycji sn-2 fosfatydylocholiny, która pełni w tym wypadku rolę nośnika aktywnego biologicznie kwasu polifenolowego ułatwiając jego wnikanie do komórek żywych.
Nie jest znana fosfatydylocholina zawierająca kwas weratrowy w pozycji sn-1 i kwas palmitynowy w pozycji sn-2.
Dotychczas w opisie wynalazku P. 414526, ujawniono 1,2-diweratroilo-sn-glicero-3-fosfocholinę, natomiast w opisie P. 414880 autorzy przedstawili 1-palmitoilo-2-weratroilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz w opisie wynalazku P. 415745 1-weratroilo-2-hydroksy-sn-glicero-3-fosfocholinę.
Istotą wynalazku jest 1-weratroilo-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholina przedstawiona na rysunku oraz sposób jej otrzymywania.
Istotą sposobu otrzymywania fosfolipidu z cząsteczką kwasu weratrowego, jakim jest 1-weratroilo-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholina, jest to, że kwas palmitynowy poddaje się reakcji estryfikacji z 1-weratroilo-2-hydroksy-sn-glicero-3-fosfocholiną w obecności 4-dimetyloaminopirydyny z udziałem czynnika sprzęgającego jakim jest N,N-dicykloheksylokarbodiimid. Całą reakcję prowadzi się w środowisku bezwodnego chlorku metylenu przez co najmniej 1 dobę, a następnie wydziela powstały produkt.
1-Weratroilo-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholina, o wzorze 1, posiada aktywność antyproliferacyjną względem komórek nowotworowych białaczki linii MV4-11 (IC50= 164.14 μg/ml). Testy aktywności biologicznej związku, o wzorze 1, przeprowadzono według metody SRB opisanej przez Świtalska M. i wsp.; Nutrition and Cancer, 2013, vol. 65(6), s. 874-884.
Sposób, według wynalazku, objaśniony jest bliżej na przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d 1
Do 276 mg (0,65 mmol) osuszonej 1-palmitoilo-2-hydroksy-sn-glicero-3-fosfocholiny rozpuszczonej w bezwodnym chlorku metylenu (CH2CI2, 1 cm3) dodaje się 513 mg (1,3 mmol) kwasu palmitynowego rozpuszczonego w 3 cm3 bezwodnego chlorku metylenu, 4-dimetyloaminopirydynę (DMAP) (79,5 mg, 0,65 mmol) rozpuszczoną w 3 cm3 bezwodnego chlorku metylenu oraz N,N'-dicykloheksyPL 227 315 B1 lokarbodiimid (DCC) (268 mg, 1,37 mmol) również rozpuszczony w bezwodnym chlorku metylenu (CH2CI2, 3 cm3). Zawiesinę miesza się intensywnie w temperaturze 40°C w atmosferze N2 przez 72 godziny. Po tym czasie mieszaninę poreakcyjną odsącza się pod zmniejszonym ciśnieniem na lejku Shotta, a do przesączu dodaje się żywicę jonowymienną (DOWEX 50W X8 w formie H+) i miesza przez 30 minut. Następnie żywicę jonowymienną odsącza się, a rozpuszczalnik odparowuje pod zmniejszonym ciśnieniem. Surowy produkt oczyszcza się za pomocą chromatografii kolumnowej na żelu krzemionkowym stosując jako eluent mieszaninę rozpuszczalników CHCl3:MeOH:H2O, 65:25:4 (v/v/v). Otrzymuje się 224 mg (0,339 mmol) 1-weratroilo-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholiny z wydajnością 52% w postaci mazistej substancji.
Współczynnik podziału (Rf) w cienkowarstwowej chromatografii cieczowej wyniósł 0.29 (CHCl3::MeOH:H2O, 65:25:4 (v/v/v)).
Czystość potwierdzona przy użyciu wysokosprawnej chromatografii cieczowej (HPLC) wynosiła >99%.
Warunki analizy: kolumna Betasil Diol-100; eluent: bufor z 1% trietyloaminy (A), heksan (B), propan-2-ol (C) o przepływie 1,5 mL/min; temperatura 303 K; program (0 min - 0/43/57 (%A/%B/%C), 5 min - 3/40/57, 8 min 10/40/50, 13 min - 10/40/50, 13,1 min - 0/43/57, 22 min - 0/43/57).
Dane spektroskopowe otrzymanego związku, którym jest 1-weratroilo-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholina, są następujące:
1H NMR (600 MHz, CDCI3/CD3OD 2:1 (v/v)), δ: 0.65 (t, J = 7.0 Hz, 3H, C^(CH2)13CH2C(O)), 0.97-1.06 (m, 24H, CH3(CH?)1?CH?CH?C(O)), 1.34 (m, 2H, CH3(CH2)12CHCH2C(O)), 2.10 (t, J = 7.5 Hz, 2H, CH3(CH2)13CH2C(O)), 3.02 (s, 9H, -N(CH3)3), 3.46 (m, 2H, CH2-P), 3.69, 3.71 (dwa s, 6H, 2 x OCH3), 3.87 (m, 2H, CH2-3'), 4.09 (m, 2H, CH2-a), 4.23 (dd, J = 12.0, 7.2 Hz, 1H, jeden z CH2-1'), 4.33 (dd, J = 12.0, 2.7 Hz, 1H, jeden z CH2-1'), 5.18 (m, 1H, H-2'), 6.70 (d, J =8.5 Hz, 1H, H-5), 7.28 (s, 1H, H-2), 7.41 (d, J = 8.5 Hz, 1 H, H-6) 13C NMR (151 MHz, CDCI3/CD3OD 2:1 (v/v)) δ: 13.28 (CH3(CH2)13CH2C(O)), 22.08 (CH3CH2 (CH2)12CH2C(O)), 24.44 (CH3(CH2)12CH2CH2C(O)), 28.54, 28.76, 28.78, 28.89, 29.07, 29.11, 31.36 (CH3CH2(CH2)hCH2CH2C(O)), 33.71 (CH3(CH2)13CH2C(O)), 53.48 ((-N(CH3)3), 55.33 (2 x -OCH), 58.96 (C-a), 62.80 (C-1'), 63.52 (C-3'), 65.75 (C-β), 69.86 (C-2'), 110.00 (C-5), 111.62 (C-2), 121.35 (C-1), 123.43 (C-6), 148.22, 153.00 (C-3, C-4), 165.84 (C-1), 173,18 (CH3(CH2)13CH2C(O)) 31P NMR (243 MHz, CDCI3/CD3OD 2:1 (v/v)) δ: -2.94 (a, β) - oznacza sygnały pochodzące od choliny
Claims (3)
1. 1-Weratroilo-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholina, o wzorze 1 przedstawionym na rysunku.
2. Sposób otrzymywania fosfolipidowej pochodnej kwasu weratrowego, znamienny tym, że kwas palmitynowy rozpuszczony w bezwodnym chlorku metylenu poddaje się reakcji estryfikacji z 1-weratroilo-2-hydroksy-sn-glicero-3-fosfocholiną w obecności 4-dimetyloaminopirydyny, z udziałem czynnika sprzęgającego jakim jest N,N'-dicykloheksylokarbodiimid, przy czym reakcję prowadzi się w środowisku bezwodnego chlorku metylenu, a zawiesinę miesza się przez co najmniej jedną dobę, następnie wydziela się powstałą 1-weratroilo-2-palmitoilosn-glicero-3-fosfocholinę.
3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że proces estryfikacji prowadzi się w temperaturze od 18 do 55°C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL415805(22)20160115A PL227315B1 (pl) | 2016-01-15 | 2016-01-15 | 1-Weratroilo-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL415805(22)20160115A PL227315B1 (pl) | 2016-01-15 | 2016-01-15 | 1-Weratroilo-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL415805A1 PL415805A1 (pl) | 2016-08-01 |
| PL227315B1 true PL227315B1 (pl) | 2017-11-30 |
Family
ID=56511175
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL415805(22)20160115A PL227315B1 (pl) | 2016-01-15 | 2016-01-15 | 1-Weratroilo-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL227315B1 (pl) |
-
2016
- 2016-01-15 PL PL415805(22)20160115A patent/PL227315B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL415805A1 (pl) | 2016-08-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6785335B2 (ja) | （ｓ，ｓ）−セコイソラリシレジノールジグルコシド及び（ｒ，ｒ）−セコイソラリシレジノールジグルコシドの製造 | |
| PL227315B1 (pl) | 1-Weratroilo-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| Johny et al. | Synthesis, characterization and evaluation of 1-monoacylglycerols of unsaturated fatty acids as potential bioactive lipids | |
| PL227317B1 (pl) | 1-Palmitoilo-2-weratroilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL227314B1 (pl) | 1-Weratroilo-2-hydroksy-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL227312B1 (pl) | 1,2-Diweratroilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL227313B1 (pl) | 1-Anyzoilo-2-hydroksy-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| CN108864148A (zh) | 一种雷帕霉素-40-苹果酸钠盐及其制备方法和应用 | |
| PL229557B1 (pl) | 1-Cytroneloilo-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| KR102048982B1 (ko) | 이데베논 유도체 화합물 및 이를 포함하는 화장료 조성물 | |
| PL227316B1 (pl) | 1-Anyzoilo-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL239131B1 (pl) | 1-(3-Metoksycynamoilo)-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1-(3-metoksycynamoilo)-2-palmitoilosn- glicero-3-fosfocholiny | |
| PL226324B1 (pl) | 1-Palmitoilo-2-cytroneloilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| KR20140077515A (ko) | 비타민 c와 비타민 e의 컨쥬게이트 및 그를 포함하는 항산화제 | |
| PL230422B1 (pl) | 1-Geranoilo-2- palmitoilo-sn-glicero-3- fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL228421B1 (pl) | 1’-[(3,7-Dimetylo-3-winylookta-6-enylo]-2’-hydroksy-sn-glicero- 3’-fosfocholina i sposób jej otrzymywania | |
| PL226322B1 (pl) | 1,2-Dicytroneloilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL228055B1 (pl) | 1 -Palmitoilo -2-anyzoilo -sn -glicero -3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL226323B1 (pl) | 1,2-Digeranoilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL231816B1 (pl) | 1’-Palmitoilo-2’-(3,7-dimetylo-3-winylokta-6-enylo)-sn-glicero-3’-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL228424B1 (pl) | 1’-(3,7-Dimetylo-3-winylookta-6-enylo)-2’-palmitoilo-snglicero- 3’-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL231814B1 (pl) | 1’-Palmitoilo-2’-(3,7,11-trimetylo-3-winylododeka-6,10-dienylo)-sn-glicero-3’-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL236835B1 (pl) | 1-Palmitoilo-2-(3-metoksycynamoilo)-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1-palmitoilo-2-(3-metoksycynamoilo)- sn-glicero-3-fosfocholiny | |
| PL235464B1 (pl) | 1-Palmitoilo-2-cynamoilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1-palmitoilo-2-cynamoilo-sn-glicero-3-fosfocholiny | |
| PL231815B1 (pl) | 1’-Palmitoilo-2’-[2-(2’’-butylideno-1’’,3’’,3’’-trimetylo)cykloheksylo]acetylo-sn-glicero-3’-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania |