PL227317B1 - 1-Palmitoilo-2-weratroilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania - Google Patents
1-Palmitoilo-2-weratroilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywaniaInfo
- Publication number
- PL227317B1 PL227317B1 PL414880A PL41488015A PL227317B1 PL 227317 B1 PL227317 B1 PL 227317B1 PL 414880 A PL414880 A PL 414880A PL 41488015 A PL41488015 A PL 41488015A PL 227317 B1 PL227317 B1 PL 227317B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- palmitoyl
- phosphocholine
- glycero
- obtaining
- veratroyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- XNFVRFLQUZZCIL-GDLZYMKVSA-N CCCCCCCCCCCCCCCC(OC[C@H](COP([O-])(OCC[N+](C)(C)C)=O)OC(C(C=C1)=CC(OC)=C1OC)=O)=O Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(OC[C@H](COP([O-])(OCC[N+](C)(C)C)=O)OC(C(C=C1)=CC(OC)=C1OC)=O)=O XNFVRFLQUZZCIL-GDLZYMKVSA-N 0.000 title description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- ASWBNKHCZGQVJV-HSZRJFAPSA-N 1-hexadecanoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C ASWBNKHCZGQVJV-HSZRJFAPSA-N 0.000 claims description 2
- -1 1-palmitoyl-2-veratroyl-sn-glycerol Chemical compound 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims 2
- DAUAQNGYDSHRET-UHFFFAOYSA-N 3,4-dimethoxybenzoic acid Chemical compound COC1=CC=C(C(O)=O)C=C1OC DAUAQNGYDSHRET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- GPVDHNVGGIAOQT-UHFFFAOYSA-N Veratric acid Natural products COC1=CC=C(C(O)=O)C(OC)=C1 GPVDHNVGGIAOQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-MZCSYVLQSA-N Deuterated methanol Chemical compound [2H]OC([2H])([2H])[2H] OKKJLVBELUTLKV-MZCSYVLQSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N Nitric oxide Chemical compound O=[N] MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 2
- 241001163248 Schoenocaulon officinale Species 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 2
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 2
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N phosphatidylcholine Chemical group CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N 0.000 description 2
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIGOWOORIOSGGG-UHFFFAOYSA-N 2-cyclobutylpyrimidine Chemical class C1CCC1C1=NC=CC=N1 QIGOWOORIOSGGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 description 1
- JMHIPCKERLFCQC-AUPNKSMKSA-N CCCCCCCCCCCCCCCC(C1(C=CC=CC1OC)C(C(C[N+](C)(C)C)OP([O-])(OC[C@@H](CO)O)=O)=O)=O Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(C1(C=CC=CC1OC)C(C(C[N+](C)(C)C)OP([O-])(OC[C@@H](CO)O)=O)=O)=O JMHIPCKERLFCQC-AUPNKSMKSA-N 0.000 description 1
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 description 1
- 108020004414 DNA Proteins 0.000 description 1
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 description 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 description 1
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 1
- 241000187561 Rhodococcus erythropolis Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000272503 Sparassis radicata Species 0.000 description 1
- 241001312894 Trollius chinensis Species 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 230000036772 blood pressure Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N choline Chemical compound C[N+](C)(C)CCO OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001231 choline Drugs 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 210000002889 endothelial cell Anatomy 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 210000001339 epidermal cell Anatomy 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 210000002510 keratinocyte Anatomy 0.000 description 1
- 230000002147 killing effect Effects 0.000 description 1
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000035772 mutation Effects 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 230000001613 neoplastic effect Effects 0.000 description 1
- 238000012261 overproduction Methods 0.000 description 1
- 238000005192 partition Methods 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 1
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 210000002460 smooth muscle Anatomy 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 230000037072 sun protection Effects 0.000 description 1
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest fosfolipidowa pochodna kwasu weratrowego, 1-palmitoilo-2-weratroilo-sn-glicero-3-fosfocholina, o wzorze 1, przedstawionym na rysunku oraz sposób jej otrzymywania.
Związek ten może znaleźć zastosowanie w przemyśle farmaceutycznym, kosmetycznym, chemicznym oraz jako środek w terapii chorób nowotworowych.
Kwas weratrowy (kwas 3,4-dimetoksybenzoesowy) należy do grupy polifenoli. Jest to związek naturalny, występujący między innymi w nasionach sabadyli lekarskiej (Schoenocaulon officinale), pełniku chińskim (Trollius chinensis) (Wang i in., Pakistan Journal of Pharmaceutical Sciences, 2014, 27, s. 285) i grzybach z gatunku Sparassis crispa (Ferreira i in., Current Medicinal Chemistry, 2009, 16, s. 1543).
Jedną z głównych właściwości kwasu weratrowego jest jego aktywność przeciwutleniająca (Szwajgier i in., Acta Scientiarum Polonorum, Technologia Alimentaria, 2005, 4, s. 129). Ponadto udowodniono, że związek ten jest skuteczny w ochronie przeciwsłonecznej. W badaniach in vitro na linii komórkowej keratynocytów człowieka (HaCat), kwas weratrowy chroni DNA komórek naskórka przed szkodliwym działaniem promieniowania ultrafioletowego (UVB) poprzez hamowanie tworzenia się cyklobutylowych dimerów pirymidynowych (CPDs), które prowadzą do powstawania wysoce specyficznych mutacji (Shin i in., Molecules, 2013, 18, s. 5405). Kwas weratrowy ma również działanie przeciwbakteryjne (Malarczyk i in., Cell Biology International, 2000, 8, s. 515). Malarczyk i in. udowodnili bójcze działanie tego związku względem komórek bakterii Rhodococcus erythropolis. W badaniach na szczurach przeprowadzonych przez Saravanakumar i in. wykazano, że kwas weratrowy hamuje również nadprodukcję tlenku azotu (NO) w komórkach śródbłonka, który w zwiększonym stężeniu prowadzi do powstawania stanów zapalnych lub oddziałuje negatywnie na mięśnie gładkie prowadząc do wzrostu ciśnienia krwi w organizmie (Saravanakumar i in., European Journal of Pharmacology, 2011, 671, s. 87).
Celem wynalazku było opracowanie metody otrzymywania nowego produktu - fosfolipidowej pochodnej zawierającej cząsteczkę kwasu palmitynowego w pozycji sn-1 i kwasu weratrowego w pozycji sn-2 fosfatydylocholiny, która pełni w tym wypadku rolę nośnika aktywnego biologicznie kwasu polifenolowego ułatwiając jego wnikanie do komórek żywych.
Nie jest znana fosfatydylocholina zawierająca jednocześnie kwas palmitynowy w pozycji sn-1 i kwas weratrowy w pozycji sn-2. Dotychczas w opisie zgłoszenia patentowego P. 414526 ujawniono jedynie 1,2-diweratroilo-sn-glicero-3-fosfocholina.
Istotą wynalazku jest 1-palmitoilo-2-weratroilo-sn-glicero-3-fosfocholina przedstawiona na rysunku.
Istotą sposobu otrzymywania fosfolipidu z cząsteczką kwasu weratrowego, jakim jest 1-palmitoilo-2-weratroilo-sn-glicero-3-fosfocholina, jest to, że kwas 3,4-dimetoksybenzoesowy poddaje się reakcji estryfikacji z 1-palmitoilo-2-anyżoilo-sn-glicero-3-fosfocholiną w obecności 4-dimetyloaminopirydyny z udziałem czynnika sprzęgającego jakim jest N,N'-dicykloheksylokarbodiimid. Całą reakcję prowadzi się w środowisku bezwodnego chlorku metylenu przez co najmniej 1 dobę, a następnie wydziela powstały produkt.
Sposób, według wynalazku, objaśniony jest bliżej na przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d 1
Do 150 mg (0,302 mmol) osuszonej 1-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholiny rozpuszczonej w bezwodnym chlorku metylenu (CH2CI2, 1 cm3) dodaje się 110 mg (0,604 mmol) kwasu 3,4-dimetoksybenzoesowego rozpuszczonego w 4 cm3 bezwodnego chlorku metylenu, 4-dimetyloaminopirydynę (DMAP) (74 mg, 0,6 mmol) rozpuszczoną w 3 cm3 bezwodnego chlorku metylenu oraz N,N'-dicykloheksylokarbodiimid (DCC) (267 mg, 1,3 mmol) również rozpuszczony w bezwodnym chlorku metylenu (CH2CI2, 4 cm3). Zawiesinę miesza się intensywnie w temperaturze 40°C w atmosferze N2 przez 72 godziny. Po tym czasie mieszaninę poreakcyjną odsącza się pod zmniejszonym ciśnieniem na lejku Shotta, a do przesączu dodaje się żywicę jonowymienną (DOWEX 50W X8 w formie H+) i miesza przez 30 minut. Następnie żywicę jonowymienną odsącza się, a rozpuszczalnik odparowuje się pod zmniejszonym ciśnieniem. Surowy produkt oczyszcza się za pomocą chromatografii kolumnowej na żelu krzemionkowym stosując jako eluent mieszaninę rozpuszczalników CHCI3:MeOH:H2O, 65:25:4 (v/v/v). Otrzymuje się 88 mg (0.134 mmol) 1-palmitoilo-2-weratroilo-sn-glicero-3-fosfocholiny z wydajnością 39% w postaci mazistej substancji.
PL 227 317 B1
Współczynnik podziału (Rf) w cienkowarstwowej chromatografii cieczowej wyniósł 0.19 (CHCI3:MeOH:H2O, 65:25:4 (v/v/v)).
Czystość potwierdzona przy użyciu wysokosprawnej chromatografii cieczowej (HPLC) wynosiła >99%.
Warunki analizy: kolumna Betasil Diol-100; eluent: bufor z 1% trietyloaminy (A), heksan (B), propan-2-ol (C) o przepływie 1,5 mL/min; temperatura 303 K; program (0 min - 0/43/57 (%A/%B/%C), 5 min - 3/40/57, 8 min 10/40/50, 13 min - 10/40/50, 13,1 min - 0/43/57, 22 min - 0/43/57).
Dane spektroskopowe otrzymanego związku, którym jest 1-palmitoilo-2-weratroilo-sn-glicero-3-fosfocholina, są następujące:
1H NMR (600 MHz, CDCI3/CD3OD 2:1 (v/v)), δ: 0.65 (t, J = 6.6 Hz, 3H, CH3(CH2)13CH2C(O)), 0.98-1.08 (m, 24H, CH(CH2)12CHCHC(O)), 1.33 (m, 2H, CH(CH)12CH2CHC(O)), 2.08 (t, J = 7.8 Hz, 2H, CH3(CH2)13CH2C(O)), 2.98 (s, 9H, -N(CH3)3), 3.39 (m, 2H, CHs-β), 3.70, 3.70 (dwa s, 6H, 2 x -OCH), 3.91 (m, 2H, CH2-3'), 4.02-4.09 (m, 2H, CHs-a), 4.16 (dd, J = 12.0, 7.2 Hz, 1H, jeden z CH2-1'), 4.23 (dd, J = 12.0, 3.0 Hz, 1H, jeden z CH2-1'), 5.22 (m, 1H, H-2'), 6.72 (d, J = 8.4 Hz, 1H, H-5”), 7.30 (s, 1H, H-2”), 7.45 (d, J = 8.4 Hz, 1H, H-6”) 13C NMR (150 MHz, CDCI3/CD3OD 2:1 (v/v)) δ: 13.39 (CH3(CH2)13CH2C(O)), 22.17 (CH3CH2(CH2)12CH2C(O)), 24.41 (CH3(CH2)12CH2CH2C(O)), 28.61,28.79, 28.86, 28.95, 29.13, 29.15, 29.19, 31.44 (CHCH(CH2)11CH2CH2C(O)), 33.63 (CH3(CH2)13CH2C(O)), 53.53 ((-N(CH3)3), 55.48 (2 x -OCH), 58.91 (C-a), 62.11 (C-1'), 63.58 (C-3'), 65.83 (C-β), 70.78 (C-2'), 110.08 (C-5), 111.79 (C-2), 121.39 (C-1), 123.65 (C-6), 148.33, 153.19 (C-3, C-4), 165.63 (C-1), 173.66 (CH(CH)13CHę(O)) 31P NMR (121 MHz, CDCI3/CD3OD 2:1 (v/v)) δ: -3.66 (a, β) - oznacza sygnały pochodzące od choliny
Claims (3)
1. 1-Palmitoilo-2-weratroilo-sn-glicero-3-fosfocholina, o wzorze 1 przedstawionym na rysunku.
2. Sposób otrzymywania 1-palmitoilo-2-weratroilo-sn-glicero-3-3,4-dimetoksybenzoesowy rozpuszczony w bezwodnym chlorku metylenu poddaje się reakcji estryfikacji z 1 -palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholiną w obecności 4-dimetyloaminopirydyny, z udziałem czynnika sprzęgającego jakim jest N,N'-dicykloheksylokarbodiimid, przy czym reakcję prowadzi się w środowisku bezwodnego chlorku metylenu, a zawiesinę miesza się przez co najmniej jedną dobę, następnie wydziela się powstałą 1-palmitoilo-2-weratroilo-sn-glicero-3-fosfocholinę.
3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że proces estryfikacji prowadzi się w temperaturze od 18 do 55°C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL414880A PL227317B1 (pl) | 2015-11-23 | 2015-11-23 | 1-Palmitoilo-2-weratroilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL414880A PL227317B1 (pl) | 2015-11-23 | 2015-11-23 | 1-Palmitoilo-2-weratroilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL414880A1 PL414880A1 (pl) | 2016-07-18 |
| PL227317B1 true PL227317B1 (pl) | 2017-11-30 |
Family
ID=56370044
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL414880A PL227317B1 (pl) | 2015-11-23 | 2015-11-23 | 1-Palmitoilo-2-weratroilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL227317B1 (pl) |
-
2015
- 2015-11-23 PL PL414880A patent/PL227317B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL414880A1 (pl) | 2016-07-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Chakraborty et al. | Characterization of substituted aryl meroterpenoids from red seaweed Hypnea musciformis as potential antioxidants | |
| US20150218206A1 (en) | Novel ursolic acid derivative and method for preparing same | |
| US20040204596A1 (en) | Method for the preparation of unsaturated hydroxy fatty acids and their esters, their use in pharmaceutical and/or cosmetic preparations | |
| PL227317B1 (pl) | 1-Palmitoilo-2-weratroilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL227312B1 (pl) | 1,2-Diweratroilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| Bukhari et al. | The supercritical fluid extraction of alkaloids from papaya (Carica papaya L. var. Eksotika) leaves | |
| PL227315B1 (pl) | 1-Weratroilo-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| DE102015011780A1 (de) | Neue Glutaminylcyclase-lnhibitoren | |
| PL227313B1 (pl) | 1-Anyzoilo-2-hydroksy-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL227314B1 (pl) | 1-Weratroilo-2-hydroksy-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| CN107266434B (zh) | 菲并吲哚里西啶生物碱6-位衍生物及其制备、抗植物病毒、抗癌活性 | |
| PL229557B1 (pl) | 1-Cytroneloilo-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL230422B1 (pl) | 1-Geranoilo-2- palmitoilo-sn-glicero-3- fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL239131B1 (pl) | 1-(3-Metoksycynamoilo)-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1-(3-metoksycynamoilo)-2-palmitoilosn- glicero-3-fosfocholiny | |
| CN106905408B (zh) | 1-羰基丹参酮iia衍生物及其制备 | |
| PL227316B1 (pl) | 1-Anyzoilo-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL226323B1 (pl) | 1,2-Digeranoilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL228054B1 (pl) | 1,2 -Dianyzoilo -sn -glicero -3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL226322B1 (pl) | 1,2-Dicytroneloilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL228055B1 (pl) | 1 -Palmitoilo -2-anyzoilo -sn -glicero -3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL226324B1 (pl) | 1-Palmitoilo-2-cytroneloilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| CN104788491A (zh) | 苹果酸磷酸酯及其在抑制钙离子沉积疾病中的应用 | |
| PL236835B1 (pl) | 1-Palmitoilo-2-(3-metoksycynamoilo)-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1-palmitoilo-2-(3-metoksycynamoilo)- sn-glicero-3-fosfocholiny | |
| JP2018123118A (ja) | 皮膚の老化抑制剤 | |
| PL246839B1 (pl) | Sposób wytwarzania 3-chloro-2’-O-β-D-(4’’-O-metyloglukopiranozylo)- dihydrochalkonu |