PL236835B1 - 1-Palmitoilo-2-(3-metoksycynamoilo)-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1-palmitoilo-2-(3-metoksycynamoilo)- sn-glicero-3-fosfocholiny - Google Patents
1-Palmitoilo-2-(3-metoksycynamoilo)-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1-palmitoilo-2-(3-metoksycynamoilo)- sn-glicero-3-fosfocholiny Download PDFInfo
- Publication number
- PL236835B1 PL236835B1 PL426425A PL42642518A PL236835B1 PL 236835 B1 PL236835 B1 PL 236835B1 PL 426425 A PL426425 A PL 426425A PL 42642518 A PL42642518 A PL 42642518A PL 236835 B1 PL236835 B1 PL 236835B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- phosphocholine
- palmitoyl
- methoxycinnamoyl
- glycero
- formula
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 14
- JPQYSHFTFJOMGJ-JGCGQSQUSA-N CCCCCCCCCCCCCCCC(OC[C@H](COP([O-])(OCC[N+](C)(C)C)=O)OC(C=CC1=CC(OC)=CC=C1)=O)=O Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(OC[C@H](COP([O-])(OCC[N+](C)(C)C)=O)OC(C=CC1=CC(OC)=CC=C1)=O)=O JPQYSHFTFJOMGJ-JGCGQSQUSA-N 0.000 title claims description 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 21
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- LZPNXAULYJPXEH-AATRIKPKSA-N 3-Methoxycinnamic acid Chemical compound COC1=CC=CC(\C=C\C(O)=O)=C1 LZPNXAULYJPXEH-AATRIKPKSA-N 0.000 claims abstract description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims abstract description 5
- ASWBNKHCZGQVJV-HSZRJFAPSA-N 1-hexadecanoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C ASWBNKHCZGQVJV-HSZRJFAPSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 claims abstract description 3
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims abstract description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- -1 phospholipid derivative of 3-methoxycinnamic acid Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 claims description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 3
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 abstract description 5
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 abstract description 3
- OKKJLVBELUTLKV-MZCSYVLQSA-N Deuterated methanol Chemical compound [2H]OC([2H])([2H])[2H] OKKJLVBELUTLKV-MZCSYVLQSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 6
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 4
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 3
- AFDXODALSZRGIH-QPJJXVBHSA-N (E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid Chemical compound COC1=CC=C(\C=C\C(O)=O)C=C1 AFDXODALSZRGIH-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 2
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 2
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 2
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 2
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 2
- 244000223760 Cinnamomum zeylanicum Species 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 2
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 2
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 2
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 2
- 208000029742 colonic neoplasm Diseases 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- SUHOQUVVVLNYQR-MRVPVSSYSA-O glycerylphosphorylcholine Chemical compound C[N+](C)(C)CCO[P@](O)(=O)OC[C@H](O)CO SUHOQUVVVLNYQR-MRVPVSSYSA-O 0.000 description 2
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 2
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 2
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001613 neoplastic effect Effects 0.000 description 2
- AFDXODALSZRGIH-UHFFFAOYSA-N p-coumaric acid methyl ether Natural products COC1=CC=C(C=CC(O)=O)C=C1 AFDXODALSZRGIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N phosphatidylcholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 241000208140 Acer Species 0.000 description 1
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 description 1
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 description 1
- 235000004310 Cinnamomum zeylanicum Nutrition 0.000 description 1
- 206010009944 Colon cancer Diseases 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 102100024295 Maltase-glucoamylase Human genes 0.000 description 1
- 241000700157 Rattus norvegicus Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 108010028144 alpha-Glucosidases Proteins 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 230000005775 apoptotic pathway Effects 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 239000000090 biomarker Substances 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 210000000170 cell membrane Anatomy 0.000 description 1
- 150000001851 cinnamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000017803 cinnamon Nutrition 0.000 description 1
- 201000010897 colon adenocarcinoma Diseases 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 231100000613 environmental toxicology Toxicity 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000002438 mitochondrial effect Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000005192 partition Methods 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000035755 proliferation Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000021309 simple sugar Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 230000001502 supplementing effect Effects 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Zgłoszenie dotyczy fosfolipidowej pochodnej o wzorze 3 kwasu 3-metoksycynamonowego, o wzorze 1 oraz sposobu jej otrzymywania na drodze estryfikacji z 1-palmitoilo-2-hydroksy-sn-glicero-3-fosfocholiną z udziałem czynnika sprzęgającego jakim jest N,N'-dicykloheksylokarbodiimid oraz w obecności 4-(N,N-dimetyloamino)pirydyny w środowisku bezwodnego chlorku metylenu albo chloroformu. Przedstawione rozwiązanie może znaleźć zastosowanie w przemyśle farmaceutycznym lub kosmetycznym.
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest fosfolipidowa pochodna kwasu 3-metoksycynamonowego, 1-palmitoilo-2-(3-metoksycynamoilo)-sn-glicero-3-fosfocholina, o wzorze 3, przedstawionym na rysunku oraz sposób jej otrzymywania.
Pochodna fosfolipidowa według wynalazku może znaleźć zastosowanie w przemyśle farmaceutycznym między innymi jako środek wspomagający terapię chorób nowotworowych, a także w przemyśle kosmetycznym jako składnik formulacji kosmetycznych.
Fosfolipidy to elementy strukturalne błon komórkowych organizmów żywych. Ich budowa chemiczna i wynikający z niej amfifilowy charakter umożliwiają zastosowanie ich jako nośników innych związków biologicznie aktywnych do wnętrza komórek.
Pochodne kwasu cynamonowego posiadające grupę metoksylową w pozycji orto, meta lub para pierścienia aromatycznego występują powszechnie w naturze m.in. w cynamonowcu cejlońskim (Cinnamomum zeylanicum) (Hameed i in. Oriental Journal of Chemistry, 2016, 32, s. 1769), orzechu ziemnym (Arachis hypogaea) (Sobolev i in., Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2006, 54, s. 3505) oraz syropie klonowym (Abou-Zaid i in., Pharmaceutical Biology, 2008, 46, s. 117), a ich prozdrowotne właściwości farmakologiczne zostały szeroko opisane w literaturze. Udowodniono między innymi, że grupa metoksylowa przyłączona bezpośrednio do pierścienia aromatycznego w cząsteczce kwas u cynamonowego wzmacnia nie tylko jego aktywność przeciwutleniającą (Avanesyan, Pharmaceutical Chemistry Journal, 2009, 43, s. 249), ale również właściwości biologiczne użyteczne w walce z chorobami cywilizacyjnymi. Dowiedziono bowiem, że kwas cynamonowy posiadający grupę metoksylową w pozycji orto, meta lub para skutecznie hamuje aktywność α-glukozydazy, enzymu biorącego udział w rozkładzie polisacharydów do cukrów prostych, którego inhibicja prowadzi do zmniejszenia stężenia glukozy we krwi, dzięki czemu może być związkiem stosowanym w prewencji lub leczeniu cukrzycy (Adisakwattana i in., Life Sciences, 2005, 78, s. 406). Ponadto kwas 4-metoksycynamonowy hamuje proliferację komórek nowotworowych jelita grubego linii HT29 (Hudson i in., Cancer Epidemiology Biomarkers and Prevention, 2000, 9, s. 1183) oraz indukuje szlak wewnętrzny (zależny od mitochondriów) apoptozy komórek gruczolakoraka okrężnicy (HCT-116) (Gunasekaran i in., Environmental Toxicology and Pharmacology, 2015, 40, s. 966).
Wspomniany związek może znaleźć zastosowanie nie tylko w prewencji, ale również w leczeniu osób cierpiących na nowotwory, gdyż naukowcy udowodnili, że suplementacja szczurów rasy Wistar kwasem 4-metoksycynamonowym prowadzi do redukcji istniejących zmian nowotworowych (Sivagami i in., Chemico-Biological Interactions, 2012, 196, s.11).
Nie jest znana fosfatydylocholina zawierająca kwas palmitynowy w pozycji sn -1 i kwas 3-metoksycynamonowy w pozycji sn-2,
Celem wynalazku było opracowanie metody otrzymywania nowego produktu - fosfolipidowej pochodnej zawierającej cząsteczkę kwasu palmitynowego w pozycji sn -1 i kwas 3-metoksycynamonowy w pozycji sn-2 fosfatydylocholiny, która pełni w tym wypadku rolę nośnika aktywnego biologicznie kwasu ułatwiając jego wnikanie do komórek żywych i zwiększając biodostępność w układach biologicznych.
Istotą wynalazku jest 1-palmitoilo-2-(3-metoksycynamoilo)-sn-glicero-3-fosfocholina przedstawiona na rysunku oraz sposób jej otrzymywania.
Istotą sposobu otrzymywania fosfolipidu z cząsteczką kwasu 3-metoksycynamonowego, jakim jest 1-paImitoilo-2-(3-metoksycynamoilo)-sn-glicero-3-fosfocholina, jest to, że kwas 3-metoksycynamonowy oraz 1-paImitoilo-2-hydroksy- sn-gIicero-3-fosfocholina w obecności 4-( N,N-dimetyloamino)pirydyny z udziałem czynnika sprzęgającego jakim jest N,N’-dicykloheksylokarbodiimid, rozpuszczone w bezwodnym chlorku metylenu albo chloroformie, poddaje się reakcji estryfikacji. Reakcję prowadzi się przez co najmniej 24 godziny, następnie wydziela się powstałą 1 -palmitoilo-2-(3-metoksycynamoilo)sn-glicero-3-fosfocholinę o wzorze 3 i oczyszcza się za pomocą chromatografii kolumnowej.
Korzystnie jest, gdy proces estryfikacji prowadzi się w temperaturze od 18 do 60°C.
Korzystnie również jest, gdy reakcję prowadzi się przez 72 godziny.
Sposób, według wynalazku, objaśniony jest bliżej na przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d 1.
Do 150 mg (0,302 mmol) znanej i osuszonej 1-palmitoilo-2-hydroksy- sn-glicero-3-fosfocholiny o wzorze 2 rozpuszczonej w bezwodnym chlorku metylenu (1 cm3) dodaje się 107,5 mg (0,604 mmol) kwasu 3-metoksycynamonowego o wzorze 1, rozpuszczonego w 4 cm3 bezwodnego chlorku metylenu,
PL 236 835 B1
4-dimetyloaminopirydynę (DMAP) (74 mg, 0,6 mmol) rozpuszczoną w 3 cm3 bezwodnego chlorku metylenu oraz N,N’-dicykloheksyfokarbodiimid (DCC) (267 mg, 1,3 mmol) rozpuszczony w 4 cm3 bezwodnego chlorku metylenu. Zawiesinę miesza się intensywnie w temperaturze 40°C w atmosferze N2 przez 72 godziny. Po tym czasie mieszaninę poreakcyjną odsącza się pod zmniejszonym ciśnieniem na lejku Shotta, a do przesączu dodaje się żywicę jonowymienną (DOWEX 50W X8 w formie H+) i miesza przez 30 minut. Następnie żywicę jonowymienną odsącza się, a rozpuszczalnik odparowuje pod zmniejszonym ciśnieniem. Surowy produkt oczyszcza się za pomocą chromatografii kolumnowej na żelu krzemionkowym stosując jako eluent mieszaninę rozpuszczalników CHCh:MeOH:H2O, 65:25:4 (v/v/v). Otrzymuje się 116 mg (0,177 mmol) 1-palmitoilo-2-(3-metoksycynamoilo)-sn-glicero-3-fosfocholiny z wydajnością 58% w postaci mazistej substancji.
Współczynnik podziału (Rf) w cienkowarstwowej chromatografii cieczowej wyniósł
0,33 (CHCI3;MeOH:H2O, 65:25:4 (v/v/v)).
Dane spektroskopowe otrzymanego związku, którym jest 1-palmitoilo-2-(3-metoksycynamoilo)sn-glicero-3-fosfocholina, są następujące:
1H NMR (600 MHz, CDCI3/CD3OD 2:1 (v/v)), δ: 0,62 (t, J = 6,8 Hz, 3H, CHs(CH2)i3CH2C(O)), 0,95-1,09 (m, 24H, CH3(CH2)i2CH2CH2C(O)), 1,33 (m, 2H, CH3(CH2)12CH2CH2C(O)), 2,07 (t, J = 7,5 Hz, 2H, CH3(CH2)13CH2C(O)), 2,96 (s, 9H, -N(CH3)3), 3,39 (m, 2H, ΟΗζ-β), 3,58 (s, 3H, -OCH3), 3,81 (m, 2H, CH2-3'), 4,01-4,04 (m, 3H, CH2-a, jeden z CH2-1), 4,17 (m, jeden z CH2-1'), 5,12 (m, 1H, H-21), 6,20 (d, J = 15,9 Hz, 1H, H-2), 6,72 (m, 1H, H-4), 6,83 (m, 1H, H-2), 6,90 (m, 1H, H-6), 7,07 (m, 1H, H-5), 7,42 (d, J = 15,9 Hz, 1H, H-3).
13NMR (150 MHz, CDCl3/CD3OD 2:1 (v/v)) δ: 13,35 (ΟH3(CH2)13CH2C(O)), 22,13 (CH3ΟH2(CH2)12CH2C(O)), 24,38 (CH3(CH2)12CH2CH2C(O)), 28,61, 28,80, 28,82, 28,96, 29,11, 29,14, 31,40 (CH3(CH2(ΟH2)11CH2CH2C(O)), 33,58 (CH3(CH2)13ΟH2C(O)), 53,49 ((-N(CH3)3), 54,69 (OCH), 58,86 (C-a), 62,24 (C-1'), 63,47 (C-3'), 65,83 (C-β), 70,44 (C-2'), 112,80 (C-2), 116,00 (C-4), 116,88 (C-2), 120,40 (C-6), 129,55 (C-5), 134,88 (C-1), 145,72 (C-3), 159,56 (C-3), 166,26 (C-1), 173,75 (CH3(CH2)13CH2Ο(O)).
31P NMR (121 MHz, CDCI3/CD3OD 2:1 (v/v)) δ: -4,64.
Claims (4)
- Zastrzeżenia patentowe1. 1-Palmitoilo-2-(3-metoksycynamoilo)-sn-glicero-3-fosfocholina, o wzorze 1 przedstawionym na rysunku.
- 2. Sposób otrzymywania fosfolipidowej pochodnej kwasu 3-metoksycynamonowego, 1-palmitoilo-2-(3-metoksycynamoilo)-sn-glicero-3-fosfocholina, znamienny tym, że kwas 3-metoksycynamonowy o wzorze 1 oraz 1-palmitoilo-2-hydroksy-sn-glicero-3-fosfocholina o wzorze 2, w obecności 4-(N,N-dimetyloamino)pirydyny z udziałem czynnika sprzęgającego jakim jest NN'-dicykloheksylokarbodiimid, rozpuszczone w bezwodnym chlorku metylenu albo chloroformie, poddaje się reakcji estryfikacji, przy czym reakcję prowadzi się przez co najmniej 24 godziny, następnie wydziela się powstałą 1-palmitoilo-2-(3-metoksycynamoilo)-sn-glicero-3-fosfocholinę o wzorze 3 i oczyszcza się za pomocą chromatografii kolumnowej.
- 3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że proces estryfikacji prowadzi się w temperaturze od 18 do 60°C.
- 4. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że reakcję prowadzi się przez 72 godziny.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL426425A PL236835B1 (pl) | 2018-07-24 | 2018-07-24 | 1-Palmitoilo-2-(3-metoksycynamoilo)-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1-palmitoilo-2-(3-metoksycynamoilo)- sn-glicero-3-fosfocholiny |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL426425A PL236835B1 (pl) | 2018-07-24 | 2018-07-24 | 1-Palmitoilo-2-(3-metoksycynamoilo)-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1-palmitoilo-2-(3-metoksycynamoilo)- sn-glicero-3-fosfocholiny |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL426425A1 PL426425A1 (pl) | 2020-01-27 |
| PL236835B1 true PL236835B1 (pl) | 2021-02-22 |
Family
ID=69184939
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL426425A PL236835B1 (pl) | 2018-07-24 | 2018-07-24 | 1-Palmitoilo-2-(3-metoksycynamoilo)-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1-palmitoilo-2-(3-metoksycynamoilo)- sn-glicero-3-fosfocholiny |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL236835B1 (pl) |
-
2018
- 2018-07-24 PL PL426425A patent/PL236835B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL426425A1 (pl) | 2020-01-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Tarleton et al. | Synthesis and anticancer activity of a series of norcantharidin analogues | |
| CN103214445B (zh) | 槲皮素酰胺类衍生物的制备方法及用途 | |
| Baer et al. | Synthesis of L-α-(Dioleoyl)-cephalin; with a Comment on the Stereochemical Designation of Glycerolphosphatides1 | |
| Vetro et al. | Anionic glycolipids related to glucuronosyldiacylglycerol inhibit protein kinase Akt | |
| Islam et al. | Octyl 6-O-hexanoyl-β-D-glucopyranosides: Synthesis, PASS, antibacterial, in silico ADMET, and DFT studies | |
| PL236835B1 (pl) | 1-Palmitoilo-2-(3-metoksycynamoilo)-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1-palmitoilo-2-(3-metoksycynamoilo)- sn-glicero-3-fosfocholiny | |
| Novakovic et al. | Chemo-and biocatalytic esterification of marchantin A and cytotoxic activity of ester derivatives | |
| Schönemann et al. | Prodruggability of carbohydrates—oral FimH antagonists | |
| Jung et al. | Total synthesis and anticancer activity of highly potent novel glycolipid derivatives | |
| Wang et al. | Synthesis of mixed-chain phosphatidylcholines including coumarin fluorophores for FRET-based kinetic studies of phospholipase A2 enzymes | |
| PL239131B1 (pl) | 1-(3-Metoksycynamoilo)-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1-(3-metoksycynamoilo)-2-palmitoilosn- glicero-3-fosfocholiny | |
| CN110981882A (zh) | 一类白屈菜碱一氧化氮供体衍生物及其制备方法和用途 | |
| PL235462B1 (pl) | 1,2-Dicynamoilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1,2-dicynamoilo-sn-glicero-3-fosfocholiny | |
| Kim et al. | Synthesis and photochemical properties of PEGylated coumarin-caged ceramides for cell studies | |
| PL240744B1 (pl) | 1-(3-Metoksycynamoilo)-2-hydroksy-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1-(3-metoksycynamoilo)-2-hydroksy-sn-glicero-3-fosfocholiny | |
| PL235464B1 (pl) | 1-Palmitoilo-2-cynamoilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1-palmitoilo-2-cynamoilo-sn-glicero-3-fosfocholiny | |
| PL235463B1 (pl) | 1,2-Di(3-metoksycynamoilo)-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1,2-di(3-metoksycynamoilo)-sn-glicero-3-fosfocholiny | |
| PL227313B1 (pl) | 1-Anyzoilo-2-hydroksy-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| Rytczak et al. | The chemical synthesis of phosphorothioate and phosphorodithioate analogues of lysophosphatidic acid (LPA) and cyclic phosphatidic acid (CPA) | |
| PL235465B1 (pl) | 1-Cynamoilo-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1-cynamoilo-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholiny | |
| JP2022530141A (ja) | シチジン誘導体およびシチジン誘導体の製造方法 | |
| PL230422B1 (pl) | 1-Geranoilo-2- palmitoilo-sn-glicero-3- fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| RU2802957C1 (ru) | Гибридные производные урсоловой кислоты и галловой кислоты, содержащие 1,2,3-триазольные линкеры, обладающие антиоксидантной и противовоспалительной активностью | |
| PL226322B1 (pl) | 1,2-Dicytroneloilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL226324B1 (pl) | 1-Palmitoilo-2-cytroneloilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania |