PL235464B1 - 1-Palmitoilo-2-cynamoilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1-palmitoilo-2-cynamoilo-sn-glicero-3-fosfocholiny - Google Patents
1-Palmitoilo-2-cynamoilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1-palmitoilo-2-cynamoilo-sn-glicero-3-fosfocholiny Download PDFInfo
- Publication number
- PL235464B1 PL235464B1 PL426424A PL42642418A PL235464B1 PL 235464 B1 PL235464 B1 PL 235464B1 PL 426424 A PL426424 A PL 426424A PL 42642418 A PL42642418 A PL 42642418A PL 235464 B1 PL235464 B1 PL 235464B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- phosphocholine
- palmitoyl
- cinnamoyl
- formula
- glycero
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 15
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 21
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims abstract description 5
- ASWBNKHCZGQVJV-HSZRJFAPSA-N 1-hexadecanoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C ASWBNKHCZGQVJV-HSZRJFAPSA-N 0.000 claims abstract description 4
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 claims abstract description 3
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims abstract description 3
- -1 phospholipid derivative of cinnamic acid Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 claims description 9
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 claims description 9
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 claims description 9
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 claims description 9
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- HHFYUTXMNMMILX-WJOKGBTCSA-N CCCCCCCCCCCCCCCC(OC[C@H](COP([O-])(OCC[N+](C)(C)C)=O)OC(C=CC1=CC=CC=C1)=O)=O Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(OC[C@H](COP([O-])(OCC[N+](C)(C)C)=O)OC(C=CC1=CC=CC=C1)=O)=O HHFYUTXMNMMILX-WJOKGBTCSA-N 0.000 claims description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 claims description 3
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 8
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 abstract description 3
- OKKJLVBELUTLKV-MZCSYVLQSA-N Deuterated methanol Chemical compound [2H]OC([2H])([2H])[2H] OKKJLVBELUTLKV-MZCSYVLQSA-N 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 4
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 description 3
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 3
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108010005094 Advanced Glycation End Products Proteins 0.000 description 2
- 102000018711 Facilitative Glucose Transport Proteins Human genes 0.000 description 2
- 108091052347 Glucose transporter family Proteins 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 2
- 240000004371 Panax ginseng Species 0.000 description 2
- 230000001413 cellular effect Effects 0.000 description 2
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000008434 ginseng Nutrition 0.000 description 2
- NOESYZHRGYRDHS-UHFFFAOYSA-N insulin Chemical compound N1C(=O)C(NC(=O)C(CCC(N)=O)NC(=O)C(CCC(O)=O)NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(NC(=O)CN)C(C)CC)CSSCC(C(NC(CO)C(=O)NC(CC(C)C)C(=O)NC(CC=2C=CC(O)=CC=2)C(=O)NC(CCC(N)=O)C(=O)NC(CC(C)C)C(=O)NC(CCC(O)=O)C(=O)NC(CC(N)=O)C(=O)NC(CC=2C=CC(O)=CC=2)C(=O)NC(CSSCC(NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(CC=2C=CC(O)=CC=2)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(C)NC(=O)C(CCC(O)=O)NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(CC=2NC=NC=2)NC(=O)C(CO)NC(=O)CNC2=O)C(=O)NCC(=O)NC(CCC(O)=O)C(=O)NC(CCCNC(N)=N)C(=O)NCC(=O)NC(CC=3C=CC=CC=3)C(=O)NC(CC=3C=CC=CC=3)C(=O)NC(CC=3C=CC(O)=CC=3)C(=O)NC(C(C)O)C(=O)N3C(CCC3)C(=O)NC(CCCCN)C(=O)NC(C)C(O)=O)C(=O)NC(CC(N)=O)C(O)=O)=O)NC(=O)C(C(C)CC)NC(=O)C(CO)NC(=O)C(C(C)O)NC(=O)C1CSSCC2NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(NC(=O)C(CCC(N)=O)NC(=O)C(CC(N)=O)NC(=O)C(NC(=O)C(N)CC=1C=CC=CC=1)C(C)C)CC1=CN=CN1 NOESYZHRGYRDHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 2
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 2
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N phosphatidylcholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 231100000027 toxicology Toxicity 0.000 description 2
- WTPPRJKFRFIQKT-UHFFFAOYSA-N 1,6-dimethyl-8,9-dihydronaphtho[1,2-g][1]benzofuran-10,11-dione;1-methyl-6-methylidene-8,9-dihydro-7h-naphtho[1,2-g][1]benzofuran-10,11-dione Chemical compound O=C1C(=O)C2=C3CCCC(=C)C3=CC=C2C2=C1C(C)=CO2.O=C1C(=O)C2=C3CCC=C(C)C3=CC=C2C2=C1C(C)=CO2 WTPPRJKFRFIQKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 241000723347 Cinnamomum Species 0.000 description 1
- 244000037364 Cinnamomum aromaticum Species 0.000 description 1
- 235000014489 Cinnamomum aromaticum Nutrition 0.000 description 1
- 235000021511 Cinnamomum cassia Nutrition 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 102000004877 Insulin Human genes 0.000 description 1
- 108090001061 Insulin Proteins 0.000 description 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 235000002789 Panax ginseng Nutrition 0.000 description 1
- 235000005035 Panax pseudoginseng ssp. pseudoginseng Nutrition 0.000 description 1
- 235000003140 Panax quinquefolius Nutrition 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000234181 Syzygium samarangense Species 0.000 description 1
- 235000012096 Syzygium samarangense Nutrition 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 238000010171 animal model Methods 0.000 description 1
- 230000001093 anti-cancer Effects 0.000 description 1
- 230000003178 anti-diabetic effect Effects 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 210000000170 cell membrane Anatomy 0.000 description 1
- 235000017803 cinnamon Nutrition 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 235000013376 functional food Nutrition 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 230000004190 glucose uptake Effects 0.000 description 1
- 230000036252 glycation Effects 0.000 description 1
- 210000003494 hepatocyte Anatomy 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 229940125396 insulin Drugs 0.000 description 1
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000001613 neoplastic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 238000005192 partition Methods 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 244000132619 red sage Species 0.000 description 1
- 235000002020 sage Nutrition 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
Zgłoszenie dotyczy fosfolipidowej pochodnej o wzorze 3 kwasu cynamonowego, o wzorze 1 oraz sposobu jej otrzymywania na drodze estryfikacji z 1-palmitoilo-2-hydroksy-sn-glicero-3-fosfocholiną o wzorze 2 z udziałem czynnika sprzęgającego jakim jest N,N'-dicykloheksylokarbodiimid oraz w obecności 4-(N,N-dimetyloamino)pirydyny w środowisku bezwodnego chlorku metylenu albo chloroformu. Przedstawione rozwiązanie może znaleźć zastosowanie w przemyśle farmaceutycznym lub kosmetycznym.
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest fosfolipidowa pochodna kwasu cynamonowego, 1-palmitoilo-2-cynamoilo -sn-glicero-3-fosfocholina, o wzorze 3, przedstawionym na rysunku oraz sposób jej otrzymywania.
Pochodna fosfolipidowa według wynalazku może znaleźć zastosowanie w przemyśle farmaceutycznym między innymi jako środek wspomagający terapię chorób nowotworowych, a także w przemyśle kosmetycznym jako składnik formulacji kosmetycznych.
Fosfolipidy to elementy strukturalne błon komórkowych organizmów żywych. Ich budowa chemiczna i wynikający z niej amfifilowy charakter umożliwiają zastosowanie ich jako nośników innych związków biologicznie aktywnych do wnętrza komórek.
Kwas cynamonowy jest związkiem naturalnie występującym w roślinach m.in. w żeń-szeniu (Panax ginseng), cynamonie wonnym (Cinnamomum cassia) (Morozumi. Applied and Environmental Microbiology, 1978, 36, s.577; Lakshmi i in., Journal of Diabetes, 2009, 1, s.99), szałwii czerwonej (Danshen) (Li i in., The International Journal of Biochemistry & Cell Biology, 2008, 40, s.1918) czy czapetce kuminowej (Syzygium altemifotium) (Kasetti i in., Food and Chemical Toxicology, 2012, 50, s.1425). Związek ten znany jest między innymi ze swoich właściwości zapachowych (Hoskins, Journal of Applied Toxicology, 1984, 40, s.283). W wielu publikacjach naukowych potwierdzono również jego działanie przeciwnowotworowe (Liu i in., International Journal of Cancer, 1995; 62, s.345; Brozic i in., Molecular and Cellular Endocrinology, 2006, 248, s.233; Li i in., The International Journal of Biochemistry & Cell Biology, 2008, 40, s.1918; Shi i in., Journal of Cellular Biochemistry, 2009, 108 s,926; de Oliveira Niero i in., Journal of Experimental & Clinical Cancer Research, 2013, 32. s.1) oraz właściwości antydiabetyczne. W testach in vitro Lakshmi i in. udowodnili, że kwas cynamonowy reguluje stężenie glukozy we krwi poprzez aktywację insulinozależnego transportera glukozy (GLUT4) (Lakshmi i in., Journal of Diabetes, 2009, 1, s.99). Ponadto związek ten znacząco hamuje tworzenie końcowych zaawansowanych produktów glikacji (AGE) o 63.36% w stężeniu 1 mM. Stosowanie wspomnianego związku u osób cierpiących na cukrzycę mogłoby obniżyć proces glikacji białek, co znacznie zmniejszyłoby ryzyko występowania powikłań (Adisakwattana i in., International Journal of Molecular Science, 2012, 13, s.1778). Natomiast w badaniach na modelu zwierzęcym udowodniono, że kwas cynamonowy poprawia wychwyt glukozy mysich hepatocytów (FL83B) (Huang i in., Journal of Functional Food, 2012, 4, s.358).
Nie jest znana fosfatydylocholina zawierająca kwas palmitynowy w pozycji sn-1 i kwas cynamonowy w pozycji sn-2.
Celem wynalazku było opracowanie metody otrzymywania nowego produktu - fosfofipidowej pochodnej zawierającej cząsteczkę kwasu palmitynowego w pozycji sn-1 i kwas cynamonowy w pozycji sn- 2 fosfatydylocholiny, która pełni w tym wypadku rolę nośnika aktywnego biologicznie kwasu ułatwiając jego wnikanie do komórek żywych i zwiększając biodostępność w układach biologicznych.
Istotą wynalazku jest 1-palmitoilo-2-cynamoiIo-sn- glicero-3-fosfocholina przedstawiona na rysunku oraz sposób jej otrzymywania.
Istotą sposobu otrzymywania fosfolipidu z cząsteczką kwasu cynamonowego, jakim jest 1 -palmitoilo-2-cynamoilo-sn-glicero-3-fosfocholina, jest to, że kwas cynamonowy oraz 1-palmitoilo-2-hydroksy- sn- glicero-3-fosfocholina, w obecności 4-( N, N- dimetyloamino)pirydyny z udziałem czynnika sprzęgającego jakim jest N, N’-dicykloheksylokarbodiimid, rozpuszczone w bezwodnym chlorku metylenu albo chloroformie, poddaje się reakcji estryfikacji. Reakcję prowadzi się przez co najmniej 24 godziny, następnie wydziela się powstałą 1-paimitoilo-2-cynamoilo-sn-glicero-3-fosfocholinę o wzorze 3 i oczyszcza się, za pomocą chromatografii kolumnowej.
Korzystnie jest, gdy proces estryfikacji prowadzi się w temperaturze od 18 do 60°C.
Korzystnie również jest, gdy reakcję prowadzi się przez 72 godziny.
Sposób, według wynalazku, objaśniony jest bliżej na przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d 1
Do 150 mg (0,302 mmol) znanej i osuszonej 1-palmitoilo-2-hydroksy-sn- glicero-3-fosfocholiny o wzorze 2 rozpuszczonej w bezwodnym chlorku metylenu (1 cm3) dodaje się 89,5 mg (0,604 mmol) kwasu cynamonowego o wzorze 1, rozpuszczonego w 4 cm3 bezwodnego chlorku metylenu, 4-(N,N-dimetyloamino)pirydynę (DMAP) (74 mg, 0,6 mmol) rozpuszczoną w 3 cm3 bezwodnego chlorku metylenu oraz N, N’-dicykloheksylokarbodiimid (DCC) (267 mg, 1,3 mmol) rozpuszczony w 4 cm3 bezwodnego chlorku metylenu. Zawiesinę miesza się intensywnie w temperaturze 40°C w atmosferze N 2 przez 72 godziny. Po tym czasie mieszaninę poreakcyjną odsącza się pod zmniejszonym ciśnieniem
PL 235 464 B1 na lejku Shotta, a do przesączu dodaje się żywicę jonowymienną (DOWEX 50W X8 w formie H+) i miesza przez 30 minut. Następnie żywicę jonowymienną odsącza się, a rozpuszczalnik odparowuje pod zmniejszonym ciśnieniem. Surowy produkt oczyszcza się za pomocą chromatografii kolumnowej na żelu krzemionkowym stosując jako eluent mieszaninę rozpuszczalników CHCl3MeOH:H2O, 65:25:4 (v/v/v).
Otrzymuje się 170 mg (0.272 mmol) 1-palmitoilo-2-cynamoilo-sn- glicero-3-fosfocholiny z wydajnością 90% w postaci mazistej substancji.
Współczynnik podziału (Rf) w cienkowarstwowej chromatografii cieczowej wyniósł 0.31 (CHCl3:MeOH:H2O, 65:25:4 (v/v/v)).
Dane spektroskopowe otrzymanego związku, którym jest 1-palmitoilo-2-cynamoilo-sn-glicero-3-fosfocholina, są następujące:
1H NMR (600 MHz, CDCI3/CD3OD 2:1 (v/v)), δ: 0,64 (t, J = 6,8 Hz, 3H, C^(CH2)13CH2C(O)), 0,97-1,05 (m, 24H, CH3(CH)i2CH2CH2C(O)), 1,35 (m, 2H, CH3(CH2)i2CH2CH2C(O)), 2,09 (t,
J = 7,4 Hz, 2H, CH3(CH2)13CH2C(O)), 2,97 (s, 9H, -N(CH3)3), 3,37 (m, 2H, ΟΚ2-β), 3,85 {m, 2H, CH2-3'), 4,02-4,07 {m, 3H, CH2-a, jeden z CH2-1), 4,13 (m, 1H, jeden z CH2-1'), 5,12 (m, 1H, H-2’), 6,23 (d, J = 16,0 Hz, 1H, H-2), 7,17 (m, 3H, H-3, H-4, H-5), 7,31 (m, 2H, H-2, H-6), 7,47 (d, J = 16,0 Hz, 1H, H-3).
13C NMR (150 MHz, CDCI3/CD3OD 2:1 (v/v)) δ: 13,40 (CH3(CH2)13CH2C(O)), 22,17 (CH3ęH2(CH2)12CH2C(O)), 24,42 (CH3(CH2)12CH2CH2C(O)), 28,63, 28,74, 28,81, 28,86, 28,99, 29,01, 29,13, 29,15, 29,17, 29,19; 31,44 (CH3CH2(CH2)11CH2CH2C(O)), 33,62 (CH3(CH2)13CH2C(O)) 53,56, 53,59, 53,61 ((-N(CH3)3), 58,75 (C-a), 62,16 (C-1'), 63,51 (C-3'), 65,96 (C-β), 70,34 (C-2'), 116,74 (C-2), 127,73 (C-2, C-6), 128,50, 128,53 (C-3, C-5), 130,28 (C-4), 133,62 (C-1), 145,60 (C-3), 166,13 (C-1), 173,63 (CH3(CH2)13CH2C(O)).
31P NMR (121 MHz, CDCI3/CD3OD 2:1 (v/v)) δ: -0,66
Claims (4)
- Zastrzeżenia patentowe1. 1-Palmitoilo-2-cynamoilo-sn- glicero-3-fosfocholina, o wzorze 1 przedstawionym na rysunku.
- 2. Sposób otrzymywania fosfolipidowej pochodnej kwasu cynamonowego,1-palmitoilo-2-cynamoilo-s/i-glicero-3-fosfocholina, znamienny tym, że kwas cynamonowy o wzorze 1 oraz 1-palmitoilo-2-hydroksy-sn- gIicero-3-fosfocholina o wzorze 2, w obecności 4-( N, N-dimetyloamino)pirydyny z udziałem czynnika sprzęgającego jakim jest W,W-dicykloheksylokarbodiimid, rozpuszczone w bezwodnym chlorku metylenu albo chloroformie, poddaje się reakcji estryfikacji, przy czym reakcję prowadzi się przez co najmniej 24 godziny, następnie wydziela się powstałą 1-palmitoilo-2-cynamoilo-sn-glicero-3-fosfocholinę o wzorze 3 i oczyszcza się za pomocą chromatografii kolumnowej.
- 3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że proces estryfikacji prowadzi się w temperaturze od 18 do 60°C.
- 4. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że reakcję prowadzi się przez 72 godziny.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL426424A PL235464B1 (pl) | 2018-07-24 | 2018-07-24 | 1-Palmitoilo-2-cynamoilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1-palmitoilo-2-cynamoilo-sn-glicero-3-fosfocholiny |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL426424A PL235464B1 (pl) | 2018-07-24 | 2018-07-24 | 1-Palmitoilo-2-cynamoilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1-palmitoilo-2-cynamoilo-sn-glicero-3-fosfocholiny |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL426424A1 PL426424A1 (pl) | 2020-01-27 |
| PL235464B1 true PL235464B1 (pl) | 2020-08-10 |
Family
ID=69184877
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL426424A PL235464B1 (pl) | 2018-07-24 | 2018-07-24 | 1-Palmitoilo-2-cynamoilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1-palmitoilo-2-cynamoilo-sn-glicero-3-fosfocholiny |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL235464B1 (pl) |
-
2018
- 2018-07-24 PL PL426424A patent/PL235464B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL426424A1 (pl) | 2020-01-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0146810A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Sphingosinderivaten | |
| Grymel et al. | Glycoconjugation of betulin derivatives using copper-catalyzed 1, 3-dipolar azido-alkyne cycloaddition reaction and a preliminary assay of cytotoxicity of the obtained compounds | |
| KR100868959B1 (ko) | 알파-갈락토실세라마이드 유도체, 이의 약학적으로 허용가능한 염, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는면역보조용 약학적 조성물 | |
| Tashiro et al. | RCAI-17, 22, 24–26, 29, 31, 34–36, 38–40, and 88, the analogs of KRN7000 with a sulfonamide linkage: their synthesis and bioactivity for mouse natural killer T cells to produce Th2-biased cytokines | |
| PL235464B1 (pl) | 1-Palmitoilo-2-cynamoilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1-palmitoilo-2-cynamoilo-sn-glicero-3-fosfocholiny | |
| Jung et al. | Total synthesis and anticancer activity of highly potent novel glycolipid derivatives | |
| PL235463B1 (pl) | 1,2-Di(3-metoksycynamoilo)-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1,2-di(3-metoksycynamoilo)-sn-glicero-3-fosfocholiny | |
| PL235462B1 (pl) | 1,2-Dicynamoilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1,2-dicynamoilo-sn-glicero-3-fosfocholiny | |
| PL236835B1 (pl) | 1-Palmitoilo-2-(3-metoksycynamoilo)-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1-palmitoilo-2-(3-metoksycynamoilo)- sn-glicero-3-fosfocholiny | |
| DE2345059B2 (de) | 1,2-Diacylglycerin-3-phosphoryl a) äthanolamin b) N-methyläthanolamin c) N,N-dimethyläthanolamin d) cholin und Verfahren zu deren Herstellung | |
| CN109503697B (zh) | 3-(l-苯丙氨酸)-五环三萜衍生物及其合成方法和应用 | |
| Kim et al. | Synthesis and photochemical properties of PEGylated coumarin-caged ceramides for cell studies | |
| Sevrain et al. | Glyco-Phospho-Glycero Ether Lipids (GPGEL): synthesis and evaluation as small conductance Ca 2+-activated K+ channel (SK3) inhibitors | |
| PL235465B1 (pl) | 1-Cynamoilo-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1-cynamoilo-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholiny | |
| PL227313B1 (pl) | 1-Anyzoilo-2-hydroksy-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| Gorantla et al. | Total synthesis of ceramides and β-O-glucosylceramides via intramolecular fatty acyl group migration | |
| PL239131B1 (pl) | 1-(3-Metoksycynamoilo)-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1-(3-metoksycynamoilo)-2-palmitoilosn- glicero-3-fosfocholiny | |
| KR20200068883A (ko) | 새로운 트레할로스 중심을 갖는 양친매성 화합물 및 이의 활용 | |
| PL230422B1 (pl) | 1-Geranoilo-2- palmitoilo-sn-glicero-3- fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| DD232052A5 (de) | Verfahren zur herstellung von spingosinderivaten | |
| DE60309345T2 (de) | Inositolderivatisierte phospholipide | |
| PL240744B1 (pl) | 1-(3-Metoksycynamoilo)-2-hydroksy-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1-(3-metoksycynamoilo)-2-hydroksy-sn-glicero-3-fosfocholiny | |
| PL227312B1 (pl) | 1,2-Diweratroilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| Gouda et al. | Minimal protection based glycosidation (MPG) reaction employing synergistic action of [Au]/[Ag]-catalytic system | |
| PL226323B1 (pl) | 1,2-Digeranoilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania |