PL235465B1 - 1-Cynamoilo-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1-cynamoilo-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholiny - Google Patents
1-Cynamoilo-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1-cynamoilo-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholiny Download PDFInfo
- Publication number
- PL235465B1 PL235465B1 PL426553A PL42655318A PL235465B1 PL 235465 B1 PL235465 B1 PL 235465B1 PL 426553 A PL426553 A PL 426553A PL 42655318 A PL42655318 A PL 42655318A PL 235465 B1 PL235465 B1 PL 235465B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- phosphocholine
- cinnamoyl
- palmitoyl
- glycero
- formula
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- AURFJRNBRZNBJM-WJOKGBTCSA-N CCCCCCCCCCCCCCCC(O[C@H](COC(C=CC1=CC=CC=C1)=O)COP([O-])(OCC[N+](C)(C)C)=O)=O Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O[C@H](COC(C=CC1=CC=CC=C1)=O)COP([O-])(OCC[N+](C)(C)C)=O)=O AURFJRNBRZNBJM-WJOKGBTCSA-N 0.000 title claims description 11
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 claims description 5
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- MOZPSGYCKPRXIR-MRXNPFEDSA-N C[N+](C)(C)CCOP([O-])(OC[C@@H](COC(C=CC1=CC=CC=C1)=O)OO)=O Chemical compound C[N+](C)(C)CCOP([O-])(OC[C@@H](COC(C=CC1=CC=CC=C1)=O)OO)=O MOZPSGYCKPRXIR-MRXNPFEDSA-N 0.000 claims description 4
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims description 3
- -1 phospholipid derivative of anisic acid Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 claims description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 6
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-MZCSYVLQSA-N Deuterated methanol Chemical compound [2H]OC([2H])([2H])[2H] OKKJLVBELUTLKV-MZCSYVLQSA-N 0.000 description 6
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 6
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 6
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 6
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 3
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 3
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102100030988 Angiotensin-converting enzyme Human genes 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 2
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 2
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N phosphatidylcholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N 0.000 description 2
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- WTPPRJKFRFIQKT-UHFFFAOYSA-N 1,6-dimethyl-8,9-dihydronaphtho[1,2-g][1]benzofuran-10,11-dione;1-methyl-6-methylidene-8,9-dihydro-7h-naphtho[1,2-g][1]benzofuran-10,11-dione Chemical compound O=C1C(=O)C2=C3CCCC(=C)C3=CC=C2C2=C1C(C)=CO2.O=C1C(=O)C2=C3CCC=C(C)C3=CC=C2C2=C1C(C)=CO2 WTPPRJKFRFIQKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUUHXMGGBIUAPW-UHFFFAOYSA-N 1-[1-[2-[[5-amino-2-[[1-[5-(diaminomethylideneamino)-2-[[1-[3-(1h-indol-3-yl)-2-[(5-oxopyrrolidine-2-carbonyl)amino]propanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]pentanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-5-oxopentanoyl]amino]-3-methylpentanoyl]pyrrolidine-2-carbon Chemical compound C1CCC(C(=O)N2C(CCC2)C(O)=O)N1C(=O)C(C(C)CC)NC(=O)C(CCC(N)=O)NC(=O)C1CCCN1C(=O)C(CCCN=C(N)N)NC(=O)C1CCCN1C(=O)C(CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)NC(=O)C1CCC(=O)N1 UUUHXMGGBIUAPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- HHFYUTXMNMMILX-WJOKGBTCSA-N CCCCCCCCCCCCCCCC(OC[C@H](COP([O-])(OCC[N+](C)(C)C)=O)OC(C=CC1=CC=CC=C1)=O)=O Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(OC[C@H](COP([O-])(OCC[N+](C)(C)C)=O)OC(C=CC1=CC=CC=C1)=O)=O HHFYUTXMNMMILX-WJOKGBTCSA-N 0.000 description 1
- 241000723347 Cinnamomum Species 0.000 description 1
- 244000037364 Cinnamomum aromaticum Species 0.000 description 1
- 235000014489 Cinnamomum aromaticum Nutrition 0.000 description 1
- 235000021511 Cinnamomum cassia Nutrition 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 206010020772 Hypertension Diseases 0.000 description 1
- 206010058467 Lung neoplasm malignant Diseases 0.000 description 1
- 208000008589 Obesity Diseases 0.000 description 1
- 108090000882 Peptidyl-Dipeptidase A Proteins 0.000 description 1
- 206010060862 Prostate cancer Diseases 0.000 description 1
- 208000000236 Prostatic Neoplasms Diseases 0.000 description 1
- 240000007164 Salvia officinalis Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 230000003178 anti-diabetic effect Effects 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000036772 blood pressure Effects 0.000 description 1
- 235000017803 cinnamon Nutrition 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 230000001085 cytostatic effect Effects 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 208000005017 glioblastoma Diseases 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 210000005229 liver cell Anatomy 0.000 description 1
- 201000005202 lung cancer Diseases 0.000 description 1
- 208000020816 lung neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 230000001613 neoplastic effect Effects 0.000 description 1
- 235000020824 obesity Nutrition 0.000 description 1
- 238000005192 partition Methods 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 150000007965 phenolic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- YHHSONZFOIEMCP-UHFFFAOYSA-O phosphocholine Chemical compound C[N+](C)(C)CCOP(O)(O)=O YHHSONZFOIEMCP-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 244000132619 red sage Species 0.000 description 1
- 235000005412 red sage Nutrition 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 229940124597 therapeutic agent Drugs 0.000 description 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest fosfolipidowa pochodna kwasu cynamonowego, 1-cynamoilo-2-palmitoilo-sn- glicero-3-fosfocholina, o wzorze 2, przedstawionym na rysunku oraz sposób otrzymywania 1-cynamoilo-2-palmitoilo-sn- glicero-3-fosfocholiny.
Związek ten może znaleźć zastosowanie w przemyśle farmaceutycznym między innymi jako środek wspomagający terapię chorób nowotworowych, a także w przemyśle kosmetycznym jako składnik formulacji kosmetycznych.
Kwas cynamonowy należy do grupy fenoli i występuje między innymi w cynamonie wonnym (Cinnamomum cassia) (Morozumi. Applied and Environmental Microbiology, 1978, 36, s.577; Lakshmi I in., Journal of Diabetes, 2009, 1, s.99) i szałwii czerwonej (Danshen) (Li i in., The International Journal of Biochemistry & Cell Biology, 2008, 40, s.1918). W 1905 roku zostały opublikowane pierwsze badania wskazujące sól sodową tego kwasu jako potencjalny terapeutyk w chorobie nowotworowej (Drage, The British Medical Journal, 1905, s. 927). Obecnie w testach in vitro udowodniono, że kwas cynamonowy działa cytostatycznie na ludzkie komórki nowotworowe glejaka (A175, U251), cze rniaka (MEL 1011, A375(M), SKMEL 28), raka prostaty (PC3(M), Du145, LNCaP) i raka płuc (A549) (Liu i in., International Journal of Cancer, 1995, 62, s.345). Związek ten wykazuje ponadto działanie ochronne w stosunku do komórek wątroby (Lee i Sn., Planta Medica, 2002, 68, s.407) oraz posiada właściwości przeciwcukrzycowe (Lakshmi I in., Journal of Diabetes, 2009, 1, s.99). Udowodniono również, że kwas cynamonowy może być skutecznym terapeutykiem w leczeniu otyłości i nadciśnienia tętniczego. Wskazują, na to wyniki badań, w których udowodniono, że wspomniany kwas hamuje enzymy trawiące lipidy oraz regulujące ciśnienie krwi (angiotensyn-converting enzyme, ACE) (Mnafgui i in., Journal of Food Science Technology, 2015, 52, s.4369).
Nie jest znana fosfatydylocholina zawierająca kwas cynamonowy w pozycji sn-1 i kwas palmitynowy w pozycji sn- 2. Dotychczas znane są fosfolipidowe pochodne kwasu cynamonowego takiej jak: z opisu zgłoszenia P 426422 znana jest 1,2-dicynamoilo-sn- glicero-3-fosfocholina, z opisu P.426424 1-palmitoilo-2-cynamoilo-sn- glicero-3-fosfocholina oraz z opisu P426426 znana jest 1-cynamoilo-2-hydroksy-sn-glicero-3-fosfocholina.
Celem wynalazku było opracowanie metody otrzymywania nowego produktu - fosfolipidowej pochodnej zawierającej cząsteczkę kwasu cynamonowego w pozycji sn -1 oraz kwasu palmitynowego w pozycji sn- 2 fosfatydylocholiny, która pełni w tym wypadku rolę nośnika aktywnego biologicznie kwasu fenolowego, ułatwiając jego wnikanie do komórek żywych i zwiększając biodostępność w układach biologicznych.
Istotą wynalazku jest 1-cynamoilo-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholina przedstawiona na rysunku.
Istotą sposobu otrzymywania fosfolipidu z cząsteczką kwasu cynamonowego, jakim jest 1 -cynamoilo-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholina, jest to, że kwas palmitynowy rozpuszczony w bezwodnym chlorku metylenu albo chloroformie, poddaje się reakcji estryfikacji z 1-cynamoilo-2-hydroksy- sn -glicero-3-fosfocholiną w obecności 4-(N,N-dimetyloamino)pirydyny z udziałem czynnika sprzęgającego jakim jest N, N’-dicykloheksylokarbodiimid. Całość miesza się przez co najmniej 1 dobę, a następnie wydziela powstały produkt 1-cynamoilo-2-palmitoilo-sn- glicero-3-fosfocholinę o wzorze 2.
Korzystnie jest gdy proces estryfikacji prowadzi się w temperaturze od 18 do 60 °C.
Korzystnie również jest, gdy reakcję prowadzi się przez 72 godziny.
Sposób, według wynalazku, objaśniony jest bliżej na przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d 1
Do 95 mg (0,245 mmol) znanej i osuszonej 1-cynamoilo-2-hydroksy-sn- glicero-3-fosfocholiny o wzorze 1 rozpuszczonej w bezwodnym chlorku metylenu (1 cm3) dodaje się 251 mg (0,98 mmol) kwasu palmitynowego rozpuszczonego w 3 cm3 bezwodnego chlorku metylenu, 4-(N,N-dimetyloamino)pirydynę (DMAP) (60 mg, 0,49 mmol) rozpuszczoną w 3 cm3 bezwodnego chlorku metylenu oraz N, N’-dicykloheksylokarbodiimid (DCC) (212,5 mg, 1,03 mmol) również rozpuszczony w bezwodnym chlorku metylenu (3 cm3). Zawiesinę miesza się intensywnie w temperaturze 40°C w atmosferze N2 przez 72 godziny. Po tym czasie mieszaninę poreakcyjną odsącza się pod zmniejszonym ciśnieniem na lejku Shotta, a do przesączu dodaje się żywicę jonowymienną (DOWEX 50W X8 w formie H+) i miesza przez 30 minut. Następnie żywicę jonowymienną odsączą się, a rozpuszczalnik odparowuje pod zmniejszonym ciśnieniem. Surowy produkt oczyszcza się za pomocą chromatografii kolumnowej na żelu krzemionkowym stosując jako eluent mieszaninę rozpuszczalników CHCh:MeOH:H2O,
PL 235 465 B1
65:25:4 (v/v/v). Otrzymuje się 138 mg (0,221 mmol) 1-cynamoilo-2-palmitoilo-sn- glicero-3-fosfocholina z wydajnością 90% w postaci mazistej substancji.
Współczynnik podziału (Rf) w cienkowarstwowej chromatografii cieczowej wyniósł 0,29 (CHCl3:MeOH:H2O, 65:25:4 (v/v/v)).
Dane spektroskopowe otrzymanego związku, którym jest 1-cynamoilo-2-palmitoilo -sn-glicero-3-fosfocholina, są następujące:
1H NMR (600 MHz, CDCI3/CD3OD 2:1 (v/v)), δ: 0,66 (t, J = 7 Hz, 3H, CH3(CH2)i3CH2C(O)),
0,99-1,08 (m, 24H, CH3(CH2)i2CH2CH2C(O)), 1,39 (m, 2H, CH3(CH2)i2CH2CH2C(O)), 2,13-2,15 (m, 2H, CH3(CH2)13CH2C(O)), 3,01 (s, 9H, -N(CH3)3), 3,43 (m, 2H, CH2-P), 3,82 (t, J = 6,5 Hz, 2H, CH2-3'), 4,06 (m, 2H, CH2-a), 4,12 (dd, J = 12, 5 Hz, 1H, jeden z CH2-1'), 4,27 (dd, J = 12, 3 Hz, 1H, jeden z CH2-1'), 5,10 (m, 1H, H-2'), 6,25 (m, 1H, H-2), 7,19-7,20 (m, 3H, H-3, H-4, H-5), 7,33-7,36 (m, 2H, H-2, H-6), 7,48 (m, 1H, H-3).
13C NMR (150 MHz, CDCI3/CD3OD 2:1 (v/v)) δ: 13,45 (CH3(CH2)i3CH2C(O)), 22,20 (CH3CH2(CH2)12CH2C(O)), 24,51 (CH3(CH2)i2CH2CH2C(O)), 28,66, 28,70, 28,86, 28,89, 28,90, 29,02, 29,06, 29,18, 29,21, 31,46 (CH3CH2(CH2)iiCH2CH2C(O)), 33,81 (CH3(CH2)i3CH2C(O)), 53,58 ((-N(CH3)3), 58,91 (C-a), 62,49 (C-1'), 63,36 (C-3'), 65,88 (C-β), 70,05 (C-2'), 116,51 (C-2),
127,78 (C-2, C-6), 128,54 (C-3, C-5), 130,32 (C-4), 133,60 (C-1”>, 145,67 (C-3), 166,71 (C-1), 173,54 (CH3(CH2)13CH2C(O)).
31P NMR (121 MHz, CDCI3/CD3OD 2:1 (v/v)) δ: -4,29
Claims (4)
- Zastrzeżenia patentowe1. 1-Cynamoilo-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholina, o wzorze 2.
- 2. Sposób otrzymywania fosfolipidowej pochodnej kwasu anyżowego, 1-cynamoilo-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholina, znamienny tym, że kwas palmitynowy rozpuszczony w bezwodnym chlorku metylenu albo chloroformie, poddaje się reakcji estryfikacji z 1 -cynamoilo-2-hy-droksy-sn-glicero-3-fosfocholiną o wzorze 1, w obecności 4-(N,N-dimetyloamino)pirydyny z udziałem czynnika sprzęgającego jakim jest N, W-dicykloheksylokarbodiimid, przy czym całość miesza się przez co najmniej 1 dobę, a następnie wydziela powstały produkt 1-cynamoilo-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholinę o wzorze 2.
- 3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że proces estryfikacji prowadzi się w temperaturze od 18 do 60°C.
- 4. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że reakcję prowadzi się przez 72 godziny.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL426553A PL235465B1 (pl) | 2018-08-06 | 2018-08-06 | 1-Cynamoilo-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1-cynamoilo-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholiny |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL426553A PL235465B1 (pl) | 2018-08-06 | 2018-08-06 | 1-Cynamoilo-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1-cynamoilo-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholiny |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL426553A1 PL426553A1 (pl) | 2020-02-10 |
| PL235465B1 true PL235465B1 (pl) | 2020-08-10 |
Family
ID=69399809
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL426553A PL235465B1 (pl) | 2018-08-06 | 2018-08-06 | 1-Cynamoilo-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1-cynamoilo-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholiny |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL235465B1 (pl) |
-
2018
- 2018-08-06 PL PL426553A patent/PL235465B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL426553A1 (pl) | 2020-02-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Oliaro-Bosso et al. | Regulation of HMGCoA reductase activity by policosanol and octacosadienol, a new synthetic analogue of octacosanol | |
| KR20000076073A (ko) | 스핑고신 유사화합물 | |
| EP1980248A1 (en) | Composition for treating cancer cells and synthetic method for the same | |
| EP3277662B1 (en) | Hydrogen sulfide precursors and conjugates thereof | |
| CN102731301A (zh) | 麝香草酚酯类衍生物、制备方法和用途 | |
| Saxena et al. | A cytotoxic and hepatoprotective agent from Withania somnifera and biological evaluation of its ester derivatives | |
| CN111057036B (zh) | 一种香豆素衍生物及其制备方法与应用 | |
| Kato et al. | In vitro and ex vivo free radical scavenging activities of carazostatin, carbazomycin B and their derivatives. | |
| WO2011106691A2 (en) | Curcumin derivatives | |
| Zhang et al. | Total synthesis, structural elucidation and anti-inflammatory activity evaluation of 2-deoxy-3, 6-anhydro hexofuranoside derivatives isolated from Sauropus rostratus | |
| PL235465B1 (pl) | 1-Cynamoilo-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1-cynamoilo-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholiny | |
| JP3688337B2 (ja) | ピリピロペン誘導体 | |
| JP2019514843A (ja) | ウリジン類ホスホラミドプロドラッグ、その調製方法およびその医薬における使用 | |
| Pierrat et al. | Enhanced gene delivery to the lung using biodegradable polyunsaturated cationic phosphatidylcholine-detergent conjugates | |
| JPS5953497A (ja) | グリセリン配糖体 | |
| JP2003095976A (ja) | 抗酸化組成物、発癌予防剤及び食酢分離組成物 | |
| CN1089945A (zh) | 抗癌药物水朝阳内酯 | |
| CN114426538A (zh) | 一种小檗碱卡格列净衍生物及其制备方法和应用 | |
| Farid | Badria., et al.“Alpha-Amylase Inhibitory Effect and Docking Studies of Some New Curcumin-Triazole Derivatives | |
| CN109503697A (zh) | 3-(l-苯丙氨酸)-五环三萜衍生物及其合成方法和应用 | |
| PL235463B1 (pl) | 1,2-Di(3-metoksycynamoilo)-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1,2-di(3-metoksycynamoilo)-sn-glicero-3-fosfocholiny | |
| Sinai et al. | Synthesis, Isolation, and Biological Evaluation of a New Active Quinone Methide Derived Curcuminoid | |
| PL236835B1 (pl) | 1-Palmitoilo-2-(3-metoksycynamoilo)-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1-palmitoilo-2-(3-metoksycynamoilo)- sn-glicero-3-fosfocholiny | |
| PL235464B1 (pl) | 1-Palmitoilo-2-cynamoilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1-palmitoilo-2-cynamoilo-sn-glicero-3-fosfocholiny | |
| CN102532192A (zh) | 一种对乙酰氨基酚—磷酰氮芥抗肿瘤药物及其制备方法 |