PL235463B1 - 1,2-Di(3-metoksycynamoilo)-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1,2-di(3-metoksycynamoilo)-sn-glicero-3-fosfocholiny - Google Patents
1,2-Di(3-metoksycynamoilo)-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1,2-di(3-metoksycynamoilo)-sn-glicero-3-fosfocholiny Download PDFInfo
- Publication number
- PL235463B1 PL235463B1 PL426423A PL42642318A PL235463B1 PL 235463 B1 PL235463 B1 PL 235463B1 PL 426423 A PL426423 A PL 426423A PL 42642318 A PL42642318 A PL 42642318A PL 235463 B1 PL235463 B1 PL 235463B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- phosphocholine
- methoxycinnamoyl
- glycero
- formula
- reaction
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 13
- ZNHZNAVEFATFJM-AREMUKBSSA-N C[N+](C)(C)CCOP([O-])(OC[C@@H](COC(C=CC1=CC(OC)=CC=C1)=O)OC(C=CC1=CC(OC)=CC=C1)=O)=O Chemical compound C[N+](C)(C)CCOP([O-])(OC[C@@H](COC(C=CC1=CC(OC)=CC=C1)=O)OC(C=CC1=CC(OC)=CC=C1)=O)=O ZNHZNAVEFATFJM-AREMUKBSSA-N 0.000 title claims description 9
- -1 3-methoxycinnamoyl Chemical group 0.000 title description 2
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- LZPNXAULYJPXEH-AATRIKPKSA-N 3-Methoxycinnamic acid Chemical compound COC1=CC=CC(\C=C\C(O)=O)=C1 LZPNXAULYJPXEH-AATRIKPKSA-N 0.000 claims abstract description 7
- YKYOUMDCQGMQQO-UHFFFAOYSA-L cadmium dichloride Chemical compound Cl[Cd]Cl YKYOUMDCQGMQQO-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 6
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims abstract description 5
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 claims abstract description 3
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims abstract description 3
- SUHOQUVVVLNYQR-MRVPVSSYSA-O glycerylphosphorylcholine Chemical compound C[N+](C)(C)CCO[P@](O)(=O)OC[C@H](O)CO SUHOQUVVVLNYQR-MRVPVSSYSA-O 0.000 claims abstract description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 claims description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 3
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 abstract description 3
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 abstract description 2
- OKKJLVBELUTLKV-MZCSYVLQSA-N Deuterated methanol Chemical compound [2H]OC([2H])([2H])[2H] OKKJLVBELUTLKV-MZCSYVLQSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 6
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 3
- WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N phosphatidylcholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N 0.000 description 3
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 2
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 2
- 210000000170 cell membrane Anatomy 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 2
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 2
- AFDXODALSZRGIH-QPJJXVBHSA-N (E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid Chemical compound COC1=CC=C(\C=C\C(O)=O)C=C1 AFDXODALSZRGIH-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 241000218157 Aquilegia vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 description 1
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 description 1
- 206010009944 Colon cancer Diseases 0.000 description 1
- 208000001333 Colorectal Neoplasms Diseases 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 1
- 241000283984 Rodentia Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010040829 Skin discolouration Diseases 0.000 description 1
- 102000003425 Tyrosinase Human genes 0.000 description 1
- 108060008724 Tyrosinase Proteins 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 230000001028 anti-proliverative effect Effects 0.000 description 1
- 238000011319 anticancer therapy Methods 0.000 description 1
- 239000000090 biomarker Substances 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001851 cinnamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 230000001472 cytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N glycerol Substances OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008821 health effect Effects 0.000 description 1
- 230000003082 hepatotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001613 neoplastic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- AFDXODALSZRGIH-UHFFFAOYSA-N p-coumaric acid methyl ether Natural products COC1=CC=C(C=CC(O)=O)C=C1 AFDXODALSZRGIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005192 partition Methods 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 150000008105 phosphatidylcholines Chemical class 0.000 description 1
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000037370 skin discoloration Effects 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000009469 supplementation Effects 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Zgłoszenie dotyczy fosfolipidowej pochodnej o wzorze 3 kwasu 3-metoksycynamonowego, o wzorze 1 oraz sposobu jej otrzymywania na drodze estryfikacji z kompleksem sn-glicero-3-fosfocholiny i chlorku kadmu o wzorze 2, z udziałem czynnika sprzęgającego jakim jest N,N'-dicykloheksylokarbodiimid oraz w obecności 4-(N,N-dimetyloamino)pirydyny w środowisku bezwodnego chlorku metylenu albo chloroformu. Przedstawione rozwiązanie może znaleźć zastosowanie w przemyśle farmaceutycznym lub kosmetycznym.
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest 1,2-di(3metoksycynamoilo) -sn- glicero-3-fosfocholina, o wzorze 3, przedstawionym na rysunku oraz sposób jej otrzymywania.
Pochodna fosfatydylocholiny według wynalazku może znaleźć zastosowanie w przemyśle farmaceutycznym jako środek wspomagający terapię antynowotworową oraz w przemyśle kosmetycznym jako aktywny składnik kremów.
Fosfatydylocholina będąca między innymi głównym składnikiem błon komórkowych organizmów żywych może być cząsteczką transportującą, która wykazując brak toksyczności i biokompatybilność względem błon komórkowych jest w stanie warunkować transport innych aktywnych związków/leków do wnętrza komórki docelowej.
Metoksylowe pochodne kwasu cynamonowego powszechnie występują w surowcach roślinnych. Są obecne m.in. w orzechu ziemnym (Arachis hypogaea) (Sobolev i in., Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2006, 54, s.3505) oraz orliku pospolitym (Aquilegia vulgaris) (Bylka, Acta Poloniae Pharmaceutica, 2004, 61, s.307) i charakteryzują się szerokim spektrum potwierdzonych właściwości prozdrowotnych, z których należy wyróżnić głównie ich aktywność cytotoksyczną względem komórek nowotoworowych. Hudson i in. w badaniach in vitro, udowodnili aktywność antyproliferacyjną kwasu 4-metoksycynamonowego w stosunku do komórek ludzkiego nowotworu jelita grubego linii HT29 (Hudson i in., Cancer Epidemiology Biomarkers and Prevention, 2000, 9, s. 1163), natomiast Sivagami i in. dowiedli w badaniach na szczurach, że suplementacja gryzoni wspomnianym kwasem prowadzi do zmniejszenia istniejących zmian nowotworowych (Sivagami i in. Chemico-Biological Interactions, 2012, 196, s.11). Ponadto pochodne kwasu cynamonowego posiadające grupę metoksylową w pozycji orto, meta lub para wykazują w badaniach na modelu zwierzęcym właściwości łagodzące hepatotoksyczne właściwości tetrachlorku węgla (CCl4) (Lee i in., 2002, 68, s.407). Doświadczalnie potwierdzono również, że wspomniane związki te mogą również znaleźć zastosowanie w kosmetologii w leczeniu przebarwień skóry poprzez zdolność inhibicji tyrozynazy (Shi i in., Food Chemistry, 2005, 92, s.707).
Nie jest znana fosfatydylocholina zawierająca cząsteczkę kwasu 3-metoksycynamonowego jednocześnie w pozycji sn-1 i sn- 2.
Celem wynalazku było opracowanie metody otrzymywania nowego produktu - fosfolipidowej pochodnej zawierającej cząsteczkę kwasu 3-metoksycynamonowego w pozycji sn-1 i sn- 2 fosfatydylocholiny, która pełni w tym wypadku rolę, nośnika aktywnego biologicznie kwasu ułatwiając jego wnikanie do komórek żywych i zwiększając, biodostępność w układach biologicznych.
Istotą wynalazku jest 1,2-di(3metoksycynamoilo) -sn- glicero-3-fosfocholina.
Istotą sposobu otrzymywania fosfolipidy z cząsteczką kwasu 3-metoksycynamonowego, jakim jest 1,2-di(3metoksycynamoilo) -sn- glicero-3-fosfocholina, jest to, że kwas 3-metoksycynamonowy oraz kompleks sn-glicero-3-fosfocholiny i chlorku kadmu w obecności 4-(N,N-dimetyloamino)pirydyny z udziałem czynnika sprzęgającego jakim jest N, Ν’-dicykloheksylokarbodiimid, rozpuszczone w bezwodnym chlorku metylenu albo chloroformie, poddaje się reakcji estryfikacji. Reakcję prowadzi się przez co najmniej 24 godziny, następnie wydziela się powstałą 1,2-di(3metoksycynamoilo) -sn-glicero-3-fosfocholinę o wzorze 3 i oczyszcza się za pomocą chromatografii kolumnowej.
Korzystnie jest, gdy proces estryfikacji prowadzi się w temperaturze od 18 do 60°C.
Korzystnie również jest, gdy reakcję prowadzi się przez 72 godziny.
Sposób, według wynalazku, objaśniony jest bliżej na przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d 1
Do osuszonego: kompleksu soli kadmowej z sn- glicero-3-fosfocholiną o wzorze, 2 (GPCxCdCl2, 3-metoksycynamonowy o wzorze 1 (164 mg, 0,92 mmol), rozpuszczony w 2 cm3 bezwodnego chlorku metylenu, następnie dodaje się 4-( N, N-dimetyloamino)pirydynę (DMAP) (56 mg, 0,46 mmol) oraz N, N’-dicykloheksylokarbodiimid (DCC) (200 mg, 0,97 mmol) każdy rozpuszczony w 2 cm3 bezwodnego chlorku metylenu. Zawiesinę miesza się intensywnie w temperaturze 40°C w atmosferze N2 przez 72 godziny. Po tym czasie mieszaninę poreakcyjną odsącza się pod zmniejszonym ciśnieniem na lejku Shotta, a do przesączu dodaje się żywicę jonowymienną (DOWEX 50W X8 w formie H+) i miesza przez 30 minut. Następnie żywicę jonowymienną odsącza się, a rozpuszczalnik odparowuje się pod zmniejszonym ciśnieniem. Surowy produkt oczyszcza się za pomocą chromatografii kolumnowej na żelu krzemionkowym stosując jako eluent mieszaninę rozpuszczalników CHCh:MeOH:H2O, 65:25:4 (v/v/v). Otrzymuje się 123 mg (0,213 mmol) diacylo - sn-glicero-3-fosfocholiny z cząsteczkami kwasu 3-metoksycynamonowego w pozycji sn-1 i sn- 2 z wydajnością 94% w postaci mazistej substancji.
PL 235 463 B1
Współczynnik podziału (Rf) w cienkowarstwowej chromatografii cieczowej wyniósł 0,37 (CHCl3:MeOH:H2O, 65:25:4 (v/v/v)).
Dane spektroskopowe otrzymanego związku, którym jest 1,2-di(3metoksycynamoilo) -sn-glicero-3-fosfocholina, są następujące:
1H NMR (600 MHz, CDCI3/CD3OD 2:1 (v/v)), δ: 2,99 (s, 9H, -N(CH3)3), 3,43 (m, 2H, ΟΚ2-β), 3,56, 3,57 (dwa s, 6H, 2 x -OCH), 3,91 (m, 2H, CH2-3'), 4,08 (m, 2H, CH2-a), 4,19 (m, 1H, jeden z CH2-1'), 4,33 (m, 1H, jeden z CH2-1'), 5,21 (m, 1H, H-2'), 6,21 (dwa d, J = 16,0 Hz, 2H, H-2 sn-1, H-2 sn-2), 6,69-6,71 (m, 2H, H-4 sn-1, H-4 sn-2), 6,78-6,85 (m, 2H, H-2 sn-1, H-2 sn-2), 6,86-6,89 (m, 2H, H-6 sn-1, H-6 sn-2), 7,02-7,06 (m, 2H, H-5 sn-1, H-5 sn-2), 7,41 (dwa d, J = 16,0 Hz, 2H, H-3 sn-1, H-3 sn-2).
13C NMR (150 MHz, CDCI3/CD3OD 2:1 (v/v)) δ: 53,46 (-N(CH3)3), 54,57, 54,58 (2 x OCH3),
58,81 (C-a), 62,45 (C-1'), 63,41 (C-3'), 65,84 (C-β), 70,44 (C-2'), 112,61, 112,72 (C-2sn-1, C-2sn-2), 115,90, (C-4 sn-1, C-4 sn-2), 116,80, 116,91 (C-2 sn-1, C-2 sn-2), 120,35 (C-6 sn-1, C-6 sn-2), 129,40, 129,47 (C-5 sn-1, C-5 sn-2), 134,84, 134,89 (C-1 sn-1, C-1 sn-2), 145,39, 145,64 (C-3 sn-1, C-3 sn-2), 159,46, 159,50 (C-3 sn-1, C-3 sn-2), 166,17, 166,52 (C-1 sn-1 i C-1 sn-2).
31P NMR (121 MHz, CDCI3/CD3OD 2:1 (v/v)) δ: -3,44.
Claims (4)
- Zastrzeżenia patentowe1. 1,2-Di(3metoksycynamoilo)-sn-glicero-3-fosfocholina, o wzorze 3 przedstawionym na rysunku.
- 2. Sposób otrzymywania 1,2-di(3metoksycynamoilo)-sn-glicero-3-fosfocholiny, znamienny tym, że kwas, 3-metoksycynamonowy o wzorze 1, oraz kompleks sn- glicero-3-fosfocholiny i chlorku kadmu, o wzorze 2, w obecności 4-( N, N-dimetyloamino)pirydyny, z udziałem czynnika sprzęgającego jakim jest N, N’-dicykloheksylokarbodiimid, rozpuszczone w bezwodnym chlorku metylenu albo chloroformie, poddaje się reakcji estryfikacji, przy czym reakcję prowadzi się przez co najmniej 24 godziny, następnie wydziela się powstałą 1,2-di(3metoksycynamoilo)-sn-glicero-3-fosfocholinę o wzorze 3 i oczyszcza się za pomocą chromatografii kolumnowej.
- 3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że proces estryfikacji prowadzi się w temperaturze od 18 do 60°C.
- 4. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że reakcję prowadzi się przez 72 godziny.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL426423A PL235463B1 (pl) | 2018-07-24 | 2018-07-24 | 1,2-Di(3-metoksycynamoilo)-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1,2-di(3-metoksycynamoilo)-sn-glicero-3-fosfocholiny |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL426423A PL235463B1 (pl) | 2018-07-24 | 2018-07-24 | 1,2-Di(3-metoksycynamoilo)-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1,2-di(3-metoksycynamoilo)-sn-glicero-3-fosfocholiny |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL426423A1 PL426423A1 (pl) | 2020-01-27 |
| PL235463B1 true PL235463B1 (pl) | 2020-08-10 |
Family
ID=69184937
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL426423A PL235463B1 (pl) | 2018-07-24 | 2018-07-24 | 1,2-Di(3-metoksycynamoilo)-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1,2-di(3-metoksycynamoilo)-sn-glicero-3-fosfocholiny |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL235463B1 (pl) |
-
2018
- 2018-07-24 PL PL426423A patent/PL235463B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL426423A1 (pl) | 2020-01-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0050460A2 (en) | Tridecyloxy- or tetradecyloxy-propane derivatives, and their use | |
| US20140155334A1 (en) | Polyphosphate and pyrophosphate derivative of saccharides | |
| PL235463B1 (pl) | 1,2-Di(3-metoksycynamoilo)-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1,2-di(3-metoksycynamoilo)-sn-glicero-3-fosfocholiny | |
| WO2011106691A2 (en) | Curcumin derivatives | |
| PL235462B1 (pl) | 1,2-Dicynamoilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1,2-dicynamoilo-sn-glicero-3-fosfocholiny | |
| PL239131B1 (pl) | 1-(3-Metoksycynamoilo)-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1-(3-metoksycynamoilo)-2-palmitoilosn- glicero-3-fosfocholiny | |
| PL235464B1 (pl) | 1-Palmitoilo-2-cynamoilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1-palmitoilo-2-cynamoilo-sn-glicero-3-fosfocholiny | |
| Sevrain et al. | Glyco-Phospho-Glycero Ether Lipids (GPGEL): synthesis and evaluation as small conductance Ca 2+-activated K+ channel (SK3) inhibitors | |
| PL236835B1 (pl) | 1-Palmitoilo-2-(3-metoksycynamoilo)-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1-palmitoilo-2-(3-metoksycynamoilo)- sn-glicero-3-fosfocholiny | |
| PL235465B1 (pl) | 1-Cynamoilo-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1-cynamoilo-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholiny | |
| PL225348B1 (pl) | Pochodne 2’,3’-dideoksy-5-fluorourydyny, sposób ich wytwarzania i zastosowanie | |
| PL230422B1 (pl) | 1-Geranoilo-2- palmitoilo-sn-glicero-3- fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| DE1953614C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von afkaiicarbonathaitigen A/ka/isaizen der 0,0 Dialkyldithiophosphorsauren | |
| PL226322B1 (pl) | 1,2-Dicytroneloilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL227312B1 (pl) | 1,2-Diweratroilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL238119B1 (pl) | 1’,2’-Di[3,7,11-trimetylo-3-winylododeka-6,10-dienoilo]-snglicero- 3’-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1’,2’-di[3,7,11- trimetylo-3-winylododeka-6,10-dienoilo]-sn-glicero-3’-fosfocholiny | |
| WO2024157899A1 (ja) | 癌細胞増殖抑制組成物および加工食品 | |
| KR101560460B1 (ko) | 퓨로몰루긴 또는 이의 유도체를 유효성분으로 함유하는 조성물 | |
| PL240437B1 (pl) | Fosfatydylocholiny oraz sposób ich otrzymywania | |
| PL229557B1 (pl) | 1-Cytroneloilo-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL226324B1 (pl) | 1-Palmitoilo-2-cytroneloilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL240744B1 (pl) | 1-(3-Metoksycynamoilo)-2-hydroksy-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1-(3-metoksycynamoilo)-2-hydroksy-sn-glicero-3-fosfocholiny | |
| PL227317B1 (pl) | 1-Palmitoilo-2-weratroilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL247926B1 (pl) | 2-(3-Hydroksy-4-nitrobenzoilo)-N-[(naft-1-ylo)metylo] hydrazynokarbotioamid, sposób jego wytwarzania i jego pierwsze zastosowanie medyczne | |
| PL217381B1 (pl) | Nowa diacylo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania |