PL239131B1 - 1-(3-Metoksycynamoilo)-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1-(3-metoksycynamoilo)-2-palmitoilosn- glicero-3-fosfocholiny - Google Patents
1-(3-Metoksycynamoilo)-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1-(3-metoksycynamoilo)-2-palmitoilosn- glicero-3-fosfocholiny Download PDFInfo
- Publication number
- PL239131B1 PL239131B1 PL426554A PL42655418A PL239131B1 PL 239131 B1 PL239131 B1 PL 239131B1 PL 426554 A PL426554 A PL 426554A PL 42655418 A PL42655418 A PL 42655418A PL 239131 B1 PL239131 B1 PL 239131B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- methoxycinnamoyl
- phosphocholine
- palmitoyl
- glycero
- glycerol
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 14
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 21
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 claims abstract description 6
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- AYTBMDAJODCGBH-QGZVFWFLSA-N C[N+](C)(C)CCOP([O-])(OC[C@@H](COC(C=CC1=CC(OC)=CC=C1)=O)OO)=O Chemical compound C[N+](C)(C)CCOP([O-])(OC[C@@H](COC(C=CC1=CC(OC)=CC=C1)=O)OO)=O AYTBMDAJODCGBH-QGZVFWFLSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims abstract description 5
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims abstract description 4
- -1 phospholipid derivative of 3-methoxycinnamic acid Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 claims abstract description 3
- SQQQZVGEKOIZOO-JGCGQSQUSA-N CCCCCCCCCCCCCCCC(O[C@H](COC(C=CC1=CC(OC)=CC=C1)=O)COP([O-])(OCC[N+](C)(C)C)=O)=O Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O[C@H](COC(C=CC1=CC(OC)=CC=C1)=O)COP([O-])(OCC[N+](C)(C)C)=O)=O SQQQZVGEKOIZOO-JGCGQSQUSA-N 0.000 claims description 9
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-MZCSYVLQSA-N Deuterated methanol Chemical compound [2H]OC([2H])([2H])[2H] OKKJLVBELUTLKV-MZCSYVLQSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 4
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 4
- LZPNXAULYJPXEH-AATRIKPKSA-N 3-Methoxycinnamic acid Chemical compound COC1=CC=CC(\C=C\C(O)=O)=C1 LZPNXAULYJPXEH-AATRIKPKSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 2
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 2
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 2
- 244000223760 Cinnamomum zeylanicum Species 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N Nitric oxide Chemical compound O=[N] MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 2
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 2
- 208000029742 colonic neoplasm Diseases 0.000 description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 2
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 2
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 2
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N phosphatidylcholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N 0.000 description 2
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- AFDXODALSZRGIH-QPJJXVBHSA-N (E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid Chemical compound COC1=CC=C(\C=C\C(O)=O)C=C1 AFDXODALSZRGIH-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 229930000680 A04AD01 - Scopolamine Natural products 0.000 description 1
- 241000208140 Acer Species 0.000 description 1
- 208000000044 Amnesia Diseases 0.000 description 1
- 208000031091 Amnestic disease Diseases 0.000 description 1
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 description 1
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 description 1
- JPQYSHFTFJOMGJ-JGCGQSQUSA-N CCCCCCCCCCCCCCCC(OC[C@H](COP([O-])(OCC[N+](C)(C)C)=O)OC(C=CC1=CC(OC)=CC=C1)=O)=O Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(OC[C@H](COP([O-])(OCC[N+](C)(C)C)=O)OC(C=CC1=CC(OC)=CC=C1)=O)=O JPQYSHFTFJOMGJ-JGCGQSQUSA-N 0.000 description 1
- ZNHZNAVEFATFJM-AREMUKBSSA-N C[N+](C)(C)CCOP([O-])(OC[C@@H](COC(C=CC1=CC(OC)=CC=C1)=O)OC(C=CC1=CC(OC)=CC=C1)=O)=O Chemical compound C[N+](C)(C)CCOP([O-])(OC[C@@H](COC(C=CC1=CC(OC)=CC=C1)=O)OC(C=CC1=CC(OC)=CC=C1)=O)=O ZNHZNAVEFATFJM-AREMUKBSSA-N 0.000 description 1
- BHPQYMZQTOCNFJ-UHFFFAOYSA-N Calcium cation Chemical compound [Ca+2] BHPQYMZQTOCNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 235000004310 Cinnamomum zeylanicum Nutrition 0.000 description 1
- 206010009944 Colon cancer Diseases 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- STECJAGHUSJQJN-GAUPFVANSA-N Hyoscine Natural products C1([C@H](CO)C(=O)OC2C[C@@H]3N([C@H](C2)[C@@H]2[C@H]3O2)C)=CC=CC=C1 STECJAGHUSJQJN-GAUPFVANSA-N 0.000 description 1
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-glutamic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- 208000026139 Memory disease Diseases 0.000 description 1
- STECJAGHUSJQJN-UHFFFAOYSA-N N-Methyl-scopolamin Natural products C1C(C2C3O2)N(C)C3CC1OC(=O)C(CO)C1=CC=CC=C1 STECJAGHUSJQJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 241000283984 Rodentia Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006986 amnesia Effects 0.000 description 1
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000090 biomarker Substances 0.000 description 1
- 210000004556 brain Anatomy 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910001424 calcium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 1
- 235000017803 cinnamon Nutrition 0.000 description 1
- 230000001149 cognitive effect Effects 0.000 description 1
- 201000010897 colon adenocarcinoma Diseases 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 231100000613 environmental toxicology Toxicity 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 229930195712 glutamate Natural products 0.000 description 1
- 230000008821 health effect Effects 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 230000004941 influx Effects 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 206010027175 memory impairment Diseases 0.000 description 1
- 230000001613 neoplastic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000324 neuroprotective effect Effects 0.000 description 1
- 230000002887 neurotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 238000012261 overproduction Methods 0.000 description 1
- AFDXODALSZRGIH-UHFFFAOYSA-N p-coumaric acid methyl ether Natural products COC1=CC=C(C=CC(O)=O)C=C1 AFDXODALSZRGIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005192 partition Methods 0.000 description 1
- 230000001575 pathological effect Effects 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 150000007965 phenolic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- STECJAGHUSJQJN-FWXGHANASA-N scopolamine Chemical compound C1([C@@H](CO)C(=O)O[C@H]2C[C@@H]3N([C@H](C2)[C@@H]2[C@H]3O2)C)=CC=CC=C1 STECJAGHUSJQJN-FWXGHANASA-N 0.000 description 1
- 229960002646 scopolamine Drugs 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Zgłoszenie dotyczy fosfolipidowej pochodnej kwasu 3-metoksycynamonowego, o wzorze 2 oraz sposobu jej otrzymywania na drodze estryfikacji kwasu palmitynowego z 1-(3-metoksycynamoilo)-2-hydroksy-sn-glicero-3-fosfocholiną o wzorze 1 z udziałem czynnika sprzęgającego jakim jest N,N'-dicykloheksylokarbodiimid oraz w obecności 4-(N,N-dimetyloamino)pirydyny w środowisku bezwodnego chlorku metylenu.
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest fosfolipidowa pochodna kwasu 3-metoksycynamonowego, 1-(3-metoksycynamoilo)-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholina, o wzorze 2, przedstawionym na rysunku oraz sposób jej otrzymywania.
Związek ten może znaleźć zastosowanie w przemyśle farmaceutycznym między innymi jako środek wspomagający terapię chorób nowotworowych, a także w przemyśle kosmetycznym jako składnik formulacji kosmetycznych.
Metoksylowe pochodne kwasu cynamonowego występują w wielu gatunkach roślinach i surowcach z nich otrzymywanych m.in. w syropie klonowym (Abou-Zaid i in., Pharmaceutical Biology, 2008, 46, s.117), cynamonowcu cejlońskim (Cinnamomum zeylanicum) (Hameed i in. Oriental Journal of Chemistry, 2016, 32, s.1769) oraz orzechu ziemnym (Arachis hypogaea) (Sobolev i in., Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2006, 54, s. 3505) i charakteryzują się szerokim spektrum właściwości prozdrowotnych.
Kwas cynamonowy zawierający grupę metoksylową przyłączoną w pozycji orto, meta lub para pierścienia aromatycznego posiada zwiększoną aktywność przeciwutleniającą (Avanesyan, Pharmaceutical Chemistry Journal, 2009, 43, s. 249). Wspomniane pochodne w badaniach in vitro wykazały również właściwości przeciwnowotworowe w stosunku do linii komórek ludzkiego raka jelita grubego (HT29) (Hudson i in., Cancer Epidemiology Biomarkers and Prevention, 2000, 9, s. 1163) oraz gruczolakoraka okrężnicy (HCT-116) (Gunasekaran i in., Environmental Toxicology and Pharmacology, 2015, 40, s. 966). Ponadto kwas 4-metoksycynamonowy wykazuje właściwości neuroochronne poprzez zmniejszenie patologicznego napływu jonów wapnia oraz inhibicji nadprodukcji tlenku azotu pod wpływem neurotoksycznego działania glutaminianu (Kim i in., British Journal of Pharmacology, 2002, 135, s. 1281). Udowodniono także, że związek ten znacznie zmniejsza deficyt pamięci wywołany skopolaminą u gryzoni, dzięki czemu w przyszłości może służyć jako skuteczny terapeutyk w leczeniu amnezji (Kim i in., Cognitive Brain Research, 2003, 17, s. 454).
Nie jest znana fosfatydylocholina zawierająca kwas 3-metoksycynamonowy w pozycji sn -1 i kwas palmitynowy w pozycji sn-2. Dotychczas znane są fosfolipidowe pochodne kwasu 3-metoksycynamonowego takiej jak: z opisu zgłoszenia P.426423 znana jest 1,2-di(3-metoksycynamoilo)-sn-glicero-3-fosfocholina, z opisu zgłoszenia P.426425 1-palmitoilo-2-(3-metoksycynamoilo)-sn-glicero-3-fosfocholina oraz z opisu P.426427, znana jest 1-(3-metoksycynamoilo)-2-hydroksy-sn-glicero-3-fosfocholina.
Celem wynalazku było opracowanie metody otrzymywania nowego produktu - fosfolipidowej pochodnej zawierającej cząsteczkę kwasu 3-metoksycynamonowego w pozycji sn-1 oraz kwasu palmitynowego w pozycji sn-2 fosfatydylocholiny, która pełni w tym wypadku rolę nośnika aktywnego biologicznie kwasu fenolowego ułatwiając jego wnikanie do komórek żywych i zwiększając biodostępność w układach biologicznych.
Istotą wynalazku jest 1-(3-metoksycynamoilo)-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholina przedstawiona na rysunku oraz sposób jej otrzymywania.
Istotą sposobu otrzymywania fosfolipidu z cząsteczką kwasu 3-metoksycynamonowego, jakim jest 1-(3-metoksycynamoilo)-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholina, jest to, że kwas palmitynowy rozpuszczony w bezwodnym chlorku metylenu albo chloroformie, poddaje się reakcji estryfikacji z 1-(3-metoksycynamoilo)-2-hydroksy- sn-glicero-3-fosfocholiną w obecności 4-( N,N-dimetyloamino)pirydyny z udziałem czynnika sprzęgającego jakim jest N,N’-dicykloheksylokarbodiimid. Całość miesza się przez co najmniej 1 dobę, a następnie wydziela powstały produkt 1-(3-metoksycynamoilo)-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholinę o wzorze 2.
Korzystnie jest gdy proces estryfikacji prowadzi się w temperaturze od 18 do 60°C.
Korzystnie również jest, gdy reakcję prowadzi się przez 72 godziny.
Sposób, według wynalazku, objaśniony jest bliżej na przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d 1
Do 67 mg (0,161 mmol) znanej i osuszonej 1-(3-metoksycynamonoiIo)-2-hydroksy- sn-glicero-3-fosfocholiny o wzorze 1 rozpuszczonej w bezwodnym chlorku metylenu (1 cm3) dodaje się 165 mg (0,644 mmol) kwasu palmitynowego rozpuszczonego w 3 cm3 bezwodnego chlorku metylenu, 4-( N,N-dimetyloamino)pirydynę (DMAP) (39 mg, 0,322 mmol) rozpuszczoną w 3 cm3 bezwodnego chlorku metylenu oraz N,N-dicykloheksylokarbodiimid (DCC) (139,5 mg, 0,676 mmol) również rozpuszczony w bezwodnym chlorku metylenu (3 cm3). Zawiesinę miesza się intensywnie w temperaturze 40°C w atmosferze N2 przez 72 godziny. Po tym czasie mieszaninę; poreakcyjną odsącza się pod zmniejszonym
PL 239 131 B1 ciśnieniem na lejku Shotta, a do przesączu dodaje się żywicę jonowymienną (DOEX 50W X8 w formie H+) i miesza przez 30 minut. Następnie żywicę jonowymienną odsącza się, a rozpuszczalnik odparowuje pod zmniejszonym ciśnieniem. Surowy produkt oczyszcza się za pomocą chromatografii kolumnowej na żelu krzemionkowym stosując jako eluent mieszaninę rozpuszczalników CHCh:MeOH:H2O, 65:25:4 (v/v/v). Otrzymuje się 90 mg (0,137 mmol) 1-(3-metoksycynamonoilo)-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholina z wydajnością 85,5% w postaci mazistej substancji.
Współczynnik podziału (Rf) w cienkowarstwowej chromatografii cieczowej wyniósł 0.29 (CHCI3:MeOH:H2O, 65:25:4 (v/v/v)).
Dane spektroskopowe otrzymanego związku, którym jest 1-(3-metoksycynamonoilo)-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholina, są następujące:
1H NMR (600 MHz, CDCI3/CD3OD 2:1 (v/v)), δ: 0,63 (t, J = 7 Hz, 3H, CH3(CH2)i3CH2C(O)),
0,96-1,01 (m, 24H, CH3(CH^)i2CH2CH2C(O)), 1,35-1,38 (m, 2H, CH3(CH2)i2CH^C(O), 2,09-2,12 (m, 2H, CH3(CH2)i3CH2C(O)), 2,98 (s, 9H, -N(CH3)3), 3,39 (m, 2H, CH2-e), 3,60 (s, 3H, -OCH3), 3,79 (t, J = 6,5 Hz, 2H, CH2-3'), 4,03 (m, 2H, CH2-a), 4,08-4,11 (m, 2H, CH2-1'), 5,07 (m, 1H, H-2'), 6,18-6,21 (m, 1H, H-2), 6,72-6,73 (m, 1H, H-4), 6,83 (m, 1H, H-2), 6,89-6,90 (m, 1H, H-6''), 7,08 (m, 1H, H-5), 7,39-7,42 (m, 1H, H-3).
13C NMR (150 MHz, CDCI3/CD3OD 2:1 (v/v)) δ: 13,38 (CH3(CH2)i3CH2C(O)), 22,15 (CH3(CH2)i2CH2C(O)), 24,47 (CH3(CH2)i2CH2CH2C(O)), 28,61, 28,81, 28,84, 28,98, 29,01, 29,14,
29,16, 31,42 (CH3CH2(CH2)iiCH2CH2C(O)), 33,76 (CH3(CH2)i3CH2C(O)), 53,50, 53,53, 53,55 ((-N(CH3)3), 54,73 (OCH3), 58,85 (C-a), 62,46 (C-1'), 63,31 (C-3'), 65,87 (C-β), 70,03 (C-2'), 112,76 (C-2), 116,80 (C-4), 120,43 (C-6), 129,54 (C-5), 134,94 (C-1), 145,51 (C-3), 166,61 (C-1), 173,48 (CH3(CH2)13CH2C(O)).
31P NMR (121 MHz, CD&3/CD3OD 2:1 (v/v) δ: -3,18.
Claims (4)
- Zastrzeżenia patentowe1. 1-(3-Metoksycynamoilo)-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholina o wzorze 2.
- 2. Sposób otrzymywania fosfolipidowej pochodnej kwasu 3-metoksycynamonowego, 1-(3-metoksycynamoilo)-2-palmitoilo-sn-gIicero-3-fosfocholina, znamienny tym, że kwas palmitynowy rozpuszczony w bezwodnym chlorku metylenu albo chloroformie, poddaje się reakcji estryfikacji z 1-(3-metoksycynamoilo)-2-hydroksy-sn-glicero-3-fosfocholiną o wzorze 1, w obecności 4-( N,N-dimetyloamino)pirydyny z udziałem czynnika sprzęgającego jakim jest N,N-dicykloheksylokarbodiimid, przy czym całość miesza się przez co najmniej 1 dobę, a następnie wydziela powstały produkt 1-(3-metoksycynamoilo)-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholinę o wzorze 2.
- 3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że proces estryfikacji prowadzi się w temperaturze od 18 do 60°C.
- 4. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że reakcję prowadzi się przez 72 godziny.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL426554A PL239131B1 (pl) | 2018-08-06 | 2018-08-06 | 1-(3-Metoksycynamoilo)-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1-(3-metoksycynamoilo)-2-palmitoilosn- glicero-3-fosfocholiny |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL426554A PL239131B1 (pl) | 2018-08-06 | 2018-08-06 | 1-(3-Metoksycynamoilo)-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1-(3-metoksycynamoilo)-2-palmitoilosn- glicero-3-fosfocholiny |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL426554A1 PL426554A1 (pl) | 2020-02-10 |
| PL239131B1 true PL239131B1 (pl) | 2021-11-08 |
Family
ID=69399811
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL426554A PL239131B1 (pl) | 2018-08-06 | 2018-08-06 | 1-(3-Metoksycynamoilo)-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1-(3-metoksycynamoilo)-2-palmitoilosn- glicero-3-fosfocholiny |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL239131B1 (pl) |
-
2018
- 2018-08-06 PL PL426554A patent/PL239131B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL426554A1 (pl) | 2020-02-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN103214445B (zh) | 槲皮素酰胺类衍生物的制备方法及用途 | |
| Pettit et al. | E-Combretastatin and E-resveratrol structural modifications: Antimicrobial and cancer cell growth inhibitory β-E-nitrostyrenes | |
| Patil et al. | Synthesis and comparative study of cytotoxicity and anticancer activity of Chalconoid-Co (II) metal complexes with 2-hydroxychalcones analogue containing naphthalene moiety | |
| PL239131B1 (pl) | 1-(3-Metoksycynamoilo)-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1-(3-metoksycynamoilo)-2-palmitoilosn- glicero-3-fosfocholiny | |
| PL236835B1 (pl) | 1-Palmitoilo-2-(3-metoksycynamoilo)-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1-palmitoilo-2-(3-metoksycynamoilo)- sn-glicero-3-fosfocholiny | |
| PL235463B1 (pl) | 1,2-Di(3-metoksycynamoilo)-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1,2-di(3-metoksycynamoilo)-sn-glicero-3-fosfocholiny | |
| PL235462B1 (pl) | 1,2-Dicynamoilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1,2-dicynamoilo-sn-glicero-3-fosfocholiny | |
| PL227313B1 (pl) | 1-Anyzoilo-2-hydroksy-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| Nagaraj et al. | Synthesis and in vitro study of isoxazole analogues bearing 1, 2, 3-triazole as potent antibacterial agents | |
| PL228423B1 (pl) | 1’-(3,7,11,15-Tetrametylo-3-winyloheksadecylo)-2’-hydroksy-snglicero- 3’-fosfatydylocholina i sposób jej otrzymywania | |
| PL230422B1 (pl) | 1-Geranoilo-2- palmitoilo-sn-glicero-3- fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| Sudarma et al. | Competitive Reaction of-OH and-NH2 Functional Groups on Synthesis of Bioactive Ortho-Cetamol Derivative (4-Allyl-2-Methoxy-N-Acetyl-o-Amino Phenol) from Amino-Eugenol | |
| PL235465B1 (pl) | 1-Cynamoilo-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1-cynamoilo-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholiny | |
| PL240744B1 (pl) | 1-(3-Metoksycynamoilo)-2-hydroksy-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1-(3-metoksycynamoilo)-2-hydroksy-sn-glicero-3-fosfocholiny | |
| PL229557B1 (pl) | 1-Cytroneloilo-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| Sycheva et al. | Synthesis and chemical modification of new hydroxybezaldehyde derivatives | |
| PL226324B1 (pl) | 1-Palmitoilo-2-cytroneloilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL217385B1 (pl) | Nowy fosfolipid i sposób jego otrzymywania | |
| PL228054B1 (pl) | 1,2 -Dianyzoilo -sn -glicero -3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL227315B1 (pl) | 1-Weratroilo-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL228055B1 (pl) | 1 -Palmitoilo -2-anyzoilo -sn -glicero -3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL247926B1 (pl) | 2-(3-Hydroksy-4-nitrobenzoilo)-N-[(naft-1-ylo)metylo] hydrazynokarbotioamid, sposób jego wytwarzania i jego pierwsze zastosowanie medyczne | |
| PL235017B1 (pl) | 1’,2’-Di{2-[(2’’E)-2’’-butylideno-1’’,3’’,3’’-trimetylo]cykloheksylo} acetylo-sn-glicero-3’-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1’,2’-di{2-[(2’’E)-2’’-butylideno-1’’,3’’,3’’-trimetylo]cykloheksylo}acetylo- sn-glicero-3’-fosfocholiny | |
| PL236836B1 (pl) | 1-Cynamonoilo-2-hydroksy-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1-cynamonoilo-2-hydroksy-sn-glicero-3-fosfocholiny | |
| PL247927B1 (pl) | 2-(4-Hydroksy-3-nitrobenzoilo)-N-[(naft-1-ylo)metylo] hydrazynokarbotioamid, sposób jego wytwarzania i jego pierwsze zastosowanie medyczne |