PL228423B1 - 1’-(3,7,11,15-Tetrametylo-3-winyloheksadecylo)-2’-hydroksy-snglicero- 3’-fosfatydylocholina i sposób jej otrzymywania - Google Patents
1’-(3,7,11,15-Tetrametylo-3-winyloheksadecylo)-2’-hydroksy-snglicero- 3’-fosfatydylocholina i sposób jej otrzymywaniaInfo
- Publication number
- PL228423B1 PL228423B1 PL419199A PL41919916A PL228423B1 PL 228423 B1 PL228423 B1 PL 228423B1 PL 419199 A PL419199 A PL 419199A PL 41919916 A PL41919916 A PL 41919916A PL 228423 B1 PL228423 B1 PL 228423B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- tetramethyl
- glycero
- phosphatidylcholine
- vinylhexadecyl
- hydroxy
- Prior art date
Links
Description
Przedmiotem wynalazku jest 1’-(3,7,11,15-tetrametylo-3-winyloheksadecylo)-2’-hydroksy-sn-glicero-3’-fosfatydylocholina, o wzorze 1, przedstawionym na rysunku oraz sposób jej otrzymywania.
Przedmiotem wynalazku jest także sposób otrzymywania 1'-(3,7,11,15-tetrametylo-3-winyloheksadecylo)-2’-hydroksy-sn-glicero-3’-fosfatydylocholiny o wzorze 1.
Wynalazek może znaleźć zastosowanie w przemyśle kosmetycznym, farmaceutycznym oraz jako środek w terapii chorób nowotworowych.
Dotychczas znany jest z opisu zgłoszenia patentowego P. 418942 fosfolipid zwierający dwie cząsteczki kwasu 3,7,11,15-tetrametylo-3-winyloheksadekanowego jednocześnie w pozycji sn-1 i sn-2 fosfatydylocholiny. Znana jest również z opisu zgłoszenia wynalazku P. 419067 fosfatydylocholina zawierająca cząsteczkę kwasu palmitynowego w pozycji sn-1 i cząsteczkę kwasu 3,7,11,15-tetrametylo-3-winyloheksadekanowego w pozycji sn-2.
Nie jest znana lizofosfatydylocholina zawierająca kwas 3,7,11,15-tetrametylo-3-winyloheksadekanowy w pozycji sn-1.
Istotą wynalazku jest 1’-(3,7,11,15-tetrametylo-3-winyloheksadecylo)-2’-hydroksy-sn-glicero-3’-fosfatydylocholina przedstawiona na rysunku oraz sposób jej otrzymywania.
Istotą sposobu otrzymywania lizofosfatydylocholiny z cząsteczką kwasu 3,7,11,15-tetrametylo-3-winyloheksadekanowy, jest to, że mieszaninę sn-glicero-3-fosfocholiny (GPC) i tlenku dibutylocyny (DBTO) rozpuszczonych w bezwodnym 2-propanolu poddaje się reakcji z chlorkiem kwasu 3,7,11,15-tetrametylo-3-winyloheksadekanowy, również rozpuszczonym w propan-2-olu, w obecności trietyloaminy (TEA). Całość miesza się przez co najmniej 1 godzinę w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika, a następnie wydziela powstały produkt i oczyszcza go za pomocą chromatografii kolumnowej.
Sposób, według wynalazku, objaśniony jest bliżej na przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d 1
Do kolby okrągłodennej zawierającej 8 cm3 2-propanol dodaje się 300 mg (1,16 mmol) osuszonej sn-glicero-3-fosfocholiny (GPC) oraz 290 mg (1,17 mmol) tlenku dibutylocyny (DBTO) i całość ogrzewa się w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika przez 1 godzinę. Po tym czasie mieszaninę reakcyjną ochładza się i dodaje 242 mg (2,4 mmol) trietyloaminy (TEA) oraz 856 mg (2,4 mmol) chlorku kwasu 3,7,11,15-tetrametylo-3-winyloheksadekanowy rozpuszczonego w 4 cm3 bezwodnego 2-propanolu. Zawiesinę miesza się intensywnie w temperaturze pokojowej w atmosferze N2 przez 1 godzinę. Po tym czasie mieszaninę poreakcyjną odsącza się pod zmniejszonym ciśnieniem na lejku Schotta przez warstwę celitu, a następnie odparowuje się rozpuszczalnik pod zmniejszonym ciśnieniem. Surowy produkt oczyszcza się za pomocą chromatografii kolumnowej na żelu krzemionkowym stosując jako eluent mieszaninę rozpuszczalników CHCl3:MeOH:H2O, 65:25:4 (v/v/v). Otrzymuje się 228 mg (0,4 mmol) 1’-(3,7,11,15-tetrametylo-3-winyloheksadecylo)-2’-hydroksy-sn-glicero-3’-fosfatydylocholiny z wydajnością 34% w postaci mazistej substancji o czystości >99% (wg HPLC).
Dane spektroskopowe otrzymanego związku są następujące:
1H NMR (600 MHz, CDCI3/CD3OD 2:1 (v/v)), δ: 0.60, 0.61 (dwa d, J = 5.4 Hz, 12H, CH3-20 (A), CH3-20 (B), CH3-21 (A), CH3-21 (B)), 0.63 (d, J = 6.6 Hz, 12H, CH3-16 (A), CH3-16 (B), CH3-22 (a), CH3-22 (B)), 0.89 (s, 6H, CH3-19 (A), CH3-19 (B)), 0.89-1.16 (cztery m, 40H, CH2-4 (A), CH2-4 (B), CH2-5 (A) , CH2-5 (B), CH2-6 (A), CH2-6 (B), CH2-8 (A), CH2-8 (B), CH2-9 (A), CH2-9 (B), CH2-10 (A), CH2-10 (B) , CH2-12 (A), CH2-12 (B), CH2-13 (A), CH2-13 (B), CH2-14 (A), CH2-14 (B), H-7 (A), H-7 (B), H-11 (A), H-11 (B)), 1.29 (m, 2H, H-15 (A), H-15 (B)), 2.09-2.16 (dwa d, J = 13.8 Hz, 4H, CH2-2 (A), CH2-2 (B)), 2.98 (s, 18H, -N(CH3)3 (A), -N(CH)3 (B)), 3.37 (m, 4H, CH2-3 (A), CH2-3 (B)), 3.61-3.65 (m, 2H, jeden z CH2-3' (A), jeden z CH2-3' (B)), 3.69-3.73 (dwa m, 4H, jeden z CH2-3' (A), jeden z CH2-3’ (B), H-2' (A), H-2' (B)), 3.82-3.89 (dwa m, 4H, CH2-1' (A), CH2-1' (B)), 4.03 (m, 4H, CH2-a (A), CH2-a (B)), 4.71 (d, J = 17.4 Hz, 2H, jeden z CH2-18 (A), jeden z CH2-18 (B)), 4.78 (d, J = 10.8 Hz, 2H, jeden z CH2-18 (A), jeden z CH2-18 (B)), 5.57 (dd, J = 17.4, 10.8 Hz, 2H, H-17 (A), H-17 (B));
13C NMR (151 MHz, CDCI3/CD3OD 2:1 (v/v)) δ: 18.99, 19.06, 19.13 (C-20 (A), C-20 (B), C-21 (A), C-21 (B)), 21.01, 21.03, 21.05, 23.97, 24.32, 24.33, 29.17, 36.80, 36.91, 36.93, 36.94, 36.95, 36.97, 37.17, 37.25, 38.91, 40.91, 40.92, 40.94, 40.96 (C-4 (A), C-4 (B), C-5 (A), C-5 (B), C-6 (A), C-6 (B), C-8 (A), C-8 (B), C-9 (A), C-9 (B), C-10 (A), C-10 (B), C-12 (A), C-12 (B), C-13 (A), C-13 (B), C-14 (A), C-14 (B), 21.97, 22.07 (C-16 (A), C-16 (B), C-22 (A), C-22 (B)), 22.26, 22.31 (C-19 (A), C-19 (B)), 27.50 (C-15 (A), C-15 (B)), 32.25, 32.27, 32.28, 32.29, 32.31 (C-7 (A), C-7 (B), C-11 (A), C-11 (B)), 38.82 (C-3), 44.68, 44.70 (C-2 (A), C-2 (B)), 53.61 (t, J = 3.8 Hz, -N(CH3)3 (A), -N(CH3)3 (B)), 58.62 (d, J = 5.1 Hz,
PL 228 423 Β1
C-α (A), C-α (Β)), 64.29, 64.30 (C-T (A), C-T (B)), 66.00 (m, C-β (A), C-β (B)), 66.52 (d, J = 5.7 Hz, C-3' (A), C-3’ (B)), 68.28 (d, J = 7.0 Hz, C-2' (A), 68.29 (d, J = 6.8 Hz, C-2' (B)), 111.55 (C-18 (A), C-18 (B)), 145.10 (C-17 (A), C-17 (B)), 171.85 (C-1 (A), C-1 (B));
31P NMR (243 MHz, CDCI3/CD3OD 2:1 (ν/ν)) δ: 0.04;
(α, β) - oznacza sygnały pochodzące od choliny
Claims (2)
1. T-(3,7,11,15-Tetrametylo-3-winyloheksadecylo)-2’-hydroksy-sn-glicero-3’-fosfatydylocholina, o wzorze 1.
2. Sposób otrzymywania T-(3,7,11,15-tetrametylo-3-winyloheksadecylo)-2’-hydroksy-sn-glicero-3’-fosfatydylocholiny, znamienny tym, że chlorek kwasu 3,7,11,15-tetrametylo-3-winyloheksadekanowego poddaje się reakcji z sn-glicero-3-fosfocholiną i tlenkiem dibutylocyny w obecności trietyloaminy, przy czym reakcję prowadzi się w środowisku bezwodnego 2-propanolu, a zawiesinę miesza się przez co najmniej jedną godzinę, następnie wydziela się powstałą 1 ’-(3,7,11,15-tetrametylo-3-winyloheksadecylo)-2’-hydroksy-sn-glicero-3’-fosfatydylocholinę.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL419199A PL228423B1 (pl) | 2016-10-21 | 2016-10-21 | 1’-(3,7,11,15-Tetrametylo-3-winyloheksadecylo)-2’-hydroksy-snglicero- 3’-fosfatydylocholina i sposób jej otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL419199A PL228423B1 (pl) | 2016-10-21 | 2016-10-21 | 1’-(3,7,11,15-Tetrametylo-3-winyloheksadecylo)-2’-hydroksy-snglicero- 3’-fosfatydylocholina i sposób jej otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL419199A1 PL419199A1 (pl) | 2017-02-27 |
| PL228423B1 true PL228423B1 (pl) | 2018-03-30 |
Family
ID=58092068
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL419199A PL228423B1 (pl) | 2016-10-21 | 2016-10-21 | 1’-(3,7,11,15-Tetrametylo-3-winyloheksadecylo)-2’-hydroksy-snglicero- 3’-fosfatydylocholina i sposób jej otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL228423B1 (pl) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL232663B1 (pl) * | 2017-06-30 | 2019-07-31 | Univ Przyrodniczy We Wroclawiu | Fosfatydylocholiny oraz sposób ich otrzymywania |
| PL232298B1 (pl) * | 2017-06-30 | 2019-06-28 | Univ Przyrodniczy We Wroclawiu | Sposób otrzymywania fosfatydylocholiny zawierającej ibuprofen w pozycji sn-1 |
-
2016
- 2016-10-21 PL PL419199A patent/PL228423B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL419199A1 (pl) | 2017-02-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6884800B2 (ja) | メマンチン化合物及びその調整並びにその使用 | |
| JP2009502986A (ja) | エリアニン塩及びその調製方法、並びにそれを含む薬物組成物 | |
| Zhang et al. | Synthesis and biological activity evaluation of 20-epi-salinomycin and its 20-O-acyl derivatives | |
| PL228423B1 (pl) | 1’-(3,7,11,15-Tetrametylo-3-winyloheksadecylo)-2’-hydroksy-snglicero- 3’-fosfatydylocholina i sposób jej otrzymywania | |
| CN1651451B (zh) | 20(s)-原人参二醇衍生物、含有它们的药物组合物及其应用 | |
| TW202206082A (zh) | 一種肌醇衍生物及其用途 | |
| PL228421B1 (pl) | 1’-[(3,7-Dimetylo-3-winylookta-6-enylo]-2’-hydroksy-sn-glicero- 3’-fosfocholina i sposób jej otrzymywania | |
| CN105367575A (zh) | 一种叶酸类化合物、其制备方法及医药用途 | |
| Kubota et al. | Taurospongins B and C, new acetylenic fatty acid derivatives possessing a taurine amide residue from a marine sponge of the family Spongiidae | |
| Gruszecka-Kowalik et al. | Free-radical reactions of retronecine and heliotridine derivatives. The synthesis of (-)-supinidine | |
| CN111819170B (zh) | 用于合成肺衣酸及其类似物的方法 | |
| JP6201823B2 (ja) | ４’−ｏ−グルコシル−５−ｏ−メチルビサミノールの製造方法 | |
| KR101554562B1 (ko) | 마크로스펠라이드 유도체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 암 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물 | |
| PL238120B1 (pl) | 1’-Palmitoilo-2’-(3,7,11,15-tetrametylo-3-winyloheksadekanoilo)- sn-glicero-3’-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| CN110437264B (zh) | 高喜树碱5,6-二溴去甲斑蝥素酸酯衍生物及其区域选择性合成方法 | |
| PL236558B1 (pl) | 1’-(3,7,11,15-Tetrametylo-3-winyloheksadekanoilo)-2’-palmitoilosn- glicero-3’-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL228424B1 (pl) | 1’-(3,7-Dimetylo-3-winylookta-6-enylo)-2’-palmitoilo-snglicero- 3’-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL231815B1 (pl) | 1’-Palmitoilo-2’-[2-(2’’-butylideno-1’’,3’’,3’’-trimetylo)cykloheksylo]acetylo-sn-glicero-3’-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| JP6893360B2 (ja) | １，１’−ビナフチル誘導体の製造方法および１，１’−ビナフチル誘導体 | |
| PL229269B1 (pl) | 1’,2’-Di[(3,7,11,15‑tetrametylo‑3- winyloheksadecylo]-sn‑glicero‑3’- fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| CN110577550A (zh) | 喜树碱-甘氨酸-去甲斑蝥素结合物及其应用 | |
| PL228425B1 (pl) | 1’-(3,7,11-Trimetylo-3-winylododeka-6,10-dienylo)-2’-palmitoilosn- glicero-3’-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| CN110577551A (zh) | 喜树碱-甘氨酸-5,6-二溴去甲斑蝥素结合物及其应用 | |
| PL238965B1 (pl) | Sposób otrzymywania 2-lizofosfatydylocholiny zawierającej ibuprofen w pozycji sn-1 | |
| PL230423B1 (pl) | 1’,2’-Di-[3,7-dimetylo-3- winylookta-6- enylo]-sn-glicero-3’- fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1’,2’-di-[3,7-dimetylo-3- winylookta-6- enylo]-sn-glicero-3’- fosfocholiny |