PL229269B1 - 1’,2’-Di[(3,7,11,15‑tetrametylo‑3- winyloheksadecylo]-sn‑glicero‑3’- fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania - Google Patents
1’,2’-Di[(3,7,11,15‑tetrametylo‑3- winyloheksadecylo]-sn‑glicero‑3’- fosfocholina oraz sposób jej otrzymywaniaInfo
- Publication number
- PL229269B1 PL229269B1 PL418942A PL41894216A PL229269B1 PL 229269 B1 PL229269 B1 PL 229269B1 PL 418942 A PL418942 A PL 418942A PL 41894216 A PL41894216 A PL 41894216A PL 229269 B1 PL229269 B1 PL 229269B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- tetramethyl
- glycero
- phosphocholine
- vinylhexadecyl
- methylene chloride
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 11
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 29
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 8
- YKYOUMDCQGMQQO-UHFFFAOYSA-L cadmium dichloride Chemical compound Cl[Cd]Cl YKYOUMDCQGMQQO-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 8
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims abstract description 5
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims abstract description 5
- SUHOQUVVVLNYQR-MRVPVSSYSA-O glycerylphosphorylcholine Chemical compound C[N+](C)(C)CCO[P@](O)(=O)OC[C@H](O)CO SUHOQUVVVLNYQR-MRVPVSSYSA-O 0.000 claims abstract description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 4
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 claims abstract description 3
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003480 eluent Substances 0.000 claims description 3
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 claims description 3
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 claims description 3
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 claims description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 claims description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 claims description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims 1
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 201000010099 disease Diseases 0.000 abstract description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 abstract description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000001707 (E,7R,11R)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-en-1-ol Substances 0.000 description 3
- BLUHKGOSFDHHGX-UHFFFAOYSA-N Phytol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C=CO BLUHKGOSFDHHGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HNZBNQYXWOLKBA-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofarnesol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)=CCO HNZBNQYXWOLKBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BOTWFXYSPFMFNR-OALUTQOASA-N all-rac-phytol Natural products CC(C)CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)=CCO BOTWFXYSPFMFNR-OALUTQOASA-N 0.000 description 3
- BOTWFXYSPFMFNR-PYDDKJGSSA-N phytol Chemical compound CC(C)CCC[C@@H](C)CCC[C@@H](C)CCC\C(C)=C\CO BOTWFXYSPFMFNR-PYDDKJGSSA-N 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001613 neoplastic effect Effects 0.000 description 2
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 2
- 206010006187 Breast cancer Diseases 0.000 description 1
- 208000026310 Breast neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 101100422316 Schizosaccharomyces pombe (strain 972 / ATCC 24843) srw1 gene Proteins 0.000 description 1
- 230000001093 anti-cancer Effects 0.000 description 1
- 230000003178 anti-diabetic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003472 antidiabetic agent Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 1
- 210000003679 cervix uteri Anatomy 0.000 description 1
- 229930002875 chlorophyll Natural products 0.000 description 1
- 235000019804 chlorophyll Nutrition 0.000 description 1
- ATNHDLDRLWWWCB-AENOIHSZSA-M chlorophyll a Chemical compound C1([C@@H](C(=O)OC)C(=O)C2=C3C)=C2N2C3=CC(C(CC)=C3C)=[N+]4C3=CC3=C(C=C)C(C)=C5N3[Mg-2]42[N+]2=C1[C@@H](CCC(=O)OC\C=C(/C)CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H](C)C2=C5 ATNHDLDRLWWWCB-AENOIHSZSA-M 0.000 description 1
- OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N choline Chemical compound C[N+](C)(C)CCO OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001231 choline Drugs 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 231100000433 cytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000001472 cytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 229930004069 diterpene Natural products 0.000 description 1
- 125000000567 diterpene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000003845 household chemical Substances 0.000 description 1
- 230000002480 immunoprotective effect Effects 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 208000032839 leukemia Diseases 0.000 description 1
- 210000004072 lung Anatomy 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 230000000324 neuroprotective effect Effects 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N phosphatidylcholine Chemical group CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N 0.000 description 1
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 1
- 230000035755 proliferation Effects 0.000 description 1
- 210000002307 prostate Anatomy 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 210000004881 tumor cell Anatomy 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Zgłoszenie dotyczy 1',2'-di[(3,7,11,15-tetrametylo-3-winyloheksadecylo]-sn-glicero-3'-fosfocholina o wzorze 1 oraz sposobu jej otrzymywania na drodze estryfikacji kwasu 3,7,11,15-tetrametylo-3-winyloheksadekanowego kompleksem sn-glicero-3-fosfocholiny i chlorku kadmu z udziałem czynnika sprzęgającego jakim jest N,N'-dicykloheksylokarbodiimid oraz w obecności 4-dimetyloaminopirydyny w środowisku bezwodnego chlorku metylenu. Rozwiązanie może znaleźć zastosowanie w terapii chorób nowotworowych.
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest 1’,2’-di[(3,7,11,15-tetrametylo-3-winyloheksadecylo]-sn-glicero-3’-fosfocholina o wzorze 1 przedstawionym na rysunku.
Przedmiotem wynalazku jest także sposób otrzymywania 1’,2’-di[(3,7,11,15-tetrametylo-3-winyloheksadecylo]-sn-glicero-3'-fosfocholiny o wzorze 1.
Związek ten może znaleźć zastosowanie w terapii chorób nowotworowych jako składnik leków.
Fitol jest składnikiem chlorofilu i należy do diterpenów. Jest to związek zapachowy głównie stosowany w przemyśle kosmetycznym chemii gospodarstwa domowego. Poza aktywnością zapachową związek ten posiada również szeroko udokumentowaną w literaturze aktywność farmakologiczną: antyoksydacyjną, antynowotworową, kardio-, hepato-, neuro- i immunoprotekcyjną oraz przeciwcukrzycową (Islam MdT i in., Chemico-Biological Interactions, 2015, 240, s. 60). Cytotoksyczny efekt fitolu był obserwowany między innymi w stosunku do komórek nowotoworowych raka piersi (MCF-7), prostaty (PC-3), płuc (A-549) czy szyjki macicy (HeLa) (Pejin B i in., Natural Product Research, 2014, 28, s. 2053).
Z opisu zgłoszenia wynalazku P.418655, znany kwas 3,7,11,15- tetrametylo-3-winyloheksadekanowy, otrzymany w wyniku syntezy chemicznej, będący analogiem strukturalnym fitolu, który również hamuje proliferacje komórek nowotworowych białaczki MV4-11.
Nie są znane w literaturze pochodne fosfolipidowe kwasu 3,7,11,15-tetrametylo-3-winyloheksadekanowego.
Istotą wynalazku jest fosfolipidowa pochodna, którą jest 1',2'-di[(3,7,11,15-tetrametylo-3-winyloheksadecylo]-sn-glicero-3'-fosfocholina zawierająca resztę kwasu 3,7,11,15-tetrametylo-3-winyloheksadekanowego w pozycji sn-1 i sn-2 fosfatydylocholiny.
Istota sposobu, według wynalazku polega na tym, że rozpuszczony w bezwodnym chlorku metylenu kwas 3,7,11,15-tetrametylo-3-winyloheksadekanowy poddaje się reakcji estryfikacji kompleksem sn-glicero-3-fosfocholiny z chlorkiem kadmu w obecności 4-dimetyloaminopirydyny stosując N,N-dicykloheksylokarbodiimid jako czynnik sprzęgający. Reakcję prowadzi się w środowisku bezwodnego chlorku metylenu otrzymując 1’,2’-di[(3,7,11,15-tetrametylo-3-winyloheksadecylo]-sn-glicero-3’-fosfocholine.
Korzystnie jest, gdy proces estryfikacji prowadzi się w temperaturze od 18 do 55°C.
Korzystne jest również, gdy produkt oczyszcza się stosując jako eluent mieszaninę rozpuszczalników CHCl3:MeOH:H2O, 65:25:4 w proporcji objętościowej.
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie z bardzo wysoką wydajnością i czystością 1,2-diizoprenoilo-sn-glicero-3-fosfocholiny o wzorze 1.
Wynalazek jest objaśniony bliżej w przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d 1
Osuszony kompleks sn-glicero-3-fosfocholiną z chlorkiem kadmu (GPCxCdCl2, 100 mg, 0.23 mmol) rozpuszcza się w bezwodnym chlorku metylenu (CH2CI2, 1 cm3). Następnie do zawiesiny dodaje się roztwór kwasu 3,7,11,15-tetrametylo-3-winyloheksadekanowego (312 mg, 0.92 mmol) w bezwodnym chlorku metylenu (4 cm3), 4-dimetyloaminopirydynę (DMAP) (56 mg, 0.46 mmol) rozpuszczoną w 1 cm3 bezwodnego chlorku metylenu oraz N,N-dicykloheksylokarbodiimid (DCC) (190 mg, 0.97 mmol) rozpuszczony również w 1 cm3 bezwodnego chlorku metylenu. Całość miesza się intensywnie w temperaturze 40°C w atmosferze N2 przez 72 godziny. Po tym czasie mieszaninę poreakcyjną odsącza się pod zmniejszonym ciśnieniem na lejku Schotta, a do przesączu dodaje się żywicę jonowymienną (DOWEX 50W X8 w formie H+) i miesza przez 30 minut. Następnie żywicę jonowymienną odsącza się, a rozpuszczalnik odparowuje się pod zmniejszonym ciśnieniem. Surowy produkt oczyszcza się za pomocą chromatografii kolumnowej na żelu krzemionkowym stosując jako eluent mieszaninę rozpuszczalników CHCI3:MeOH:H2O, 65:25:4 (v/v/v). Otrzymuje się 151 mg (0.168 mmol) 1’,2’-di[(3,7,11,15- tetrametylo-3-winyloheksadecylo]-sn-glicero-3'-fosfocholiny z cząsteczkami kwasu 3,7,11,15-tetrametylo-3-winyloheksadekanowego w pozycjach sn-1 i sn-2 z wydajnością 74% w postaci mazistej substancji o czystości >98% (wg HPLC).
PL 229 269 Β1
Dane spektroskopowe otrzymanego związku są następujące:
1H NMR (600 MHz, CDCiyCDaOD 2:1 (ν/ν)), δ: 0.61-0.66 (m, 48H, CH316sn.i (B), CH3-16Sn-2 (A), CH3-16sn-i (A), CH3-16sn-2 (B), CH3-20sn-i (A), CH3-20^ (B), CH3-20sn-2 (A), CH3-20sn.2 (B), C^21,^ (A), CH3-21sn.i (B), CH3-21sn-2 (A), CH3-21Sn-2 (B), CH3-22sn-i (a), 0Η3-225η., (B), CH3-22sn. 2 (A), CH3-22sn-2 <B)), 0.84-1.15 (cztery m, 92H, CH3-19Sn-i (A), CH3-19sn_i (B), CH3-19sn-2 (A), CH3-19Sn-2 (B), CH2-4Sn-i (A), CHz-4Sn-i (B), CH2-4sn.2 (A), CH2-4sn.2 (B), CH2-5sn-i (A), CH2-5sn.i (B), CH2-5Sn-2 (A), CH2-5Sn-2 (B). CH2-6Sn-i (A), CH2-6SM (B), CH2-6sn-2 (A), CH2-6sn.2 (B), CH2-8sn-i (A), CH28sn-i (B), CH2-8sn.2 (A), CH2-8Sn-2 (B), CH2-9sn-i (A), CH2-9sn-i (B), CH2-9sn_2 (A) , CH2-9sn-2 (B), CH2-10sn.1 (A), CH2-10sm (B), CH2-10sn.2 (A), CH2-10sn.2 (B) , CH2-12sn.1 (A), (B), CH2-12sn-2 (A), CH2-12sn-2 (B), CH2-13sn.
(A), CH2-13sr>1 (B), CH2-13Sn-2 (A), CH2-13sn-2 (B), CH2-14sn-i (A), CH214sn-i (B), CH2-14Sn-2 (A), CH2-14sn-2 (B), H-7sn-i (A), H-7sn-i (B), H-7sn.2 (A),
PL 229 269 Β1
H-7sn.2 (B), H-11sn-i (A), H-Hsn-1 (B), H-11sn-2 (A), H-11sn-2 {B))„ 1.26-1.34 (m, 4H, H-15sn.i (A), H-15sn.i (B), H-15sn.2 (A), H-15sn.2 (B)), 2.07-2.15 (m, 8H, CHz^sng (A). CH2-2sM (B), CH2-2sn.2 (A), CH2-2Sn-2 (B)), 2.99 (s, 18H, -N(CH3)3 (A), -N(CH3)3 (B)), 3.40 (m, 4H, ΟΗ2-β (A), ΟΗ2-β (B)), 3.75-3.77 (m. 4H, CH2-3' (A). CH2-3’ (B)). 3.84-3.88 (m, 2H. jeden z CH2-1· (A), jeden z CH2-1' (B)>, 4.01-4.08 (m, 4H, CH2-a (A), CK2-a (B)), 4.11-4.17 (m, 2H, jeden z CH2-1' (A), jeden z CH2-1’ (B)), 4.69-4.75 (m, 4H, jeden z CH218Sn i (A), jeden z CH2-18sn-i (B), jeden z CH2-18sn-2 (A), jeden z CH2-18sn_ 2 (B)), 4.77-4.81 (m, 2H. jeden z CH2-18sn.i (A), jeden z CH2-18Sn-i (B), jeden z CH2-18Sn-2 (A), jeden z CH2-18sn.2 (B)), 4.95 (m, 2H, H-2' (A), H-2' (B)), 5.53-5.62 (m, 4H, H-17sm (A), H-17sn., (B), H-17sn-2 (A), H-17sn.2 (B)); 13C NMR (151 MHz, CDCh/CDsOD 2:1 (ν/ν)) δ: 19.12, 19.18, 19.25 (C20^ (A), C-208n., (B), C-20sn.2 (A), C-20sn.2 (B), C-21sn.i (A), C-21sn-i (B). C-21sn-2 (A), C-21sn.2 (B)), 21.12, 21.13, 24.07, 24.41, 24.42, 29.27, 36.89, 37.00, 37.02, 37.06, 37.26, 37.28, 37.31, 37.37, 37.40, 38.99, 41.00 (C4sn-i (A), C-4sn-i (B), C-4sn-2 (A), C-4sn-2 (B), C-5srvi (A), C-5sn-i (B), C-5sn-2 (A), C-5Sn-2 (B)> C-6sn-i (A), C-6sn-l (B), C-6sn-2 (A), C-68n-2 (B), C-8sn-i (A), C-8sn-1 (B), C-8sn-2 (A), C-8$n-2 (B), C-9sn-i (A), C-98n-i (B), C-9sn-2 (A), C-98n2 (B), C-10sM (A), C-10Sn-i (B), C-10sn-2 (A), C-10sn-2 (B), C-12sM (A), C12sn-i (B), C-12sn-2 (A). C-12s„.2 (B), C-138m (A), C-13sn.i (B), C-13sn-2 (A), C-138„.2 (B), C-14sn-i (A), C-14$n., (B), C-14s„.2 (A), C-14sn.2 (B), 22.09, 22.18 (C-16sn.i (A), C-16sn-i (B), C-16S^(A), 0-168Π.2 (B), C-22sn., (A), C22sn-i (B), C-22s„.2 (A), C-22sn-2 (B)). 22.44, 22.49, 22.50, 22.51 (C-19sn-i (A) , C-198n.i (B), C-19sn-2 (A), C-19Sn-2 (B)), 27.58 (C-15sn.i (A), C-15^ (B) , C-15sn-2 (A), C-15sn-2 (B)), 32.39, 32.40 (C-7sn-i (A), C-7sn-i (B), C-7sn.2 (A), C-7Sn-2 (B), C-11sn-i (A), C-11sn.i (B), C-11sn-2 (A), C-11sn.2 (B)), 38.84, 38.85, 38.92, 38.93 (C-3sn-i (A), C-3sn1 (B), C-3sn.i (A), C-3sn.2 (B)), 44.76, 44.83 (C-2sn-i (A), C-28n.2 (A), C-2sn-i (B), C-2sn.2 (B)), 53.75 (t, J = 3.5 Hz, -N(CH3)3 (A), -N(CH3)3 (B)), 58.83 (d, J = 5.4 Hz, C-α (A), C-a (B)), 62.17 (C-1' (A), C-1' (B)), 63.38 (d, J= 4.1 Hz, C-3' (A), C-3’ (B)), 66.04 (m, C-β (A) , C-β (B)), 69.85 (d, J = 9.0 Hz, C-2' (A), C-2' (B)), 111.75, 111.79 (C18an-i (A), C-18sn., (B), C-18sn.2 (A), C-18sn.2 (B)), 145.04 (C-17srw1 (A), C17sn., (B), C-17sn.2 (A), C-17sn.2 (B)), 171.01, 171.46 (C-1,n.i (A), C-1sn., (B) . C-1#n-2 (A), C-1sn-2 (B));
31P NMR (243 MHz, CDCiyCDsOD 2:1 (ν/ν)) δ: -0.93;
(a, β) - oznacza sygnały pochodzące od choliny
Claims (4)
- Zastrzeżenia patentowe1. 1’,2’-Di[(3,7,11,15-tetrametylo-3-winyloheksadecylo]-sn-glicero-3’-fosfocholina o wzorze 1.
- 2. Sposób otrzymywania 1’,2’-di[(3,7,11,15-tetrametylo-3-winyloheksadecylo]-sn-glicero-3’-fosfocholinyny, znamienny tym, że kwas 3,7,11,15-tetrametylo-3-winyloheksadekanowy, rozpuszczony w bezwodnym chlorku metylenu, poddaje się reakcji estryfikacji kompleksem sn-glicero-3-fosfocholiny i chlorku kadmu w obecności 4-dimetyloaminopirydyny, z udziałem czynnika sprzęgającego jakim jest /V,/V-dicykloheksylokarbodiimid, przy czym reakcję prowadzi się w środowisku bezwodnego chlorku metylenu, a zawiesinę miesza się przez co najmniej jedną dobę, a następnie mieszaninę poreakcyjną odsącza się pod zmniejszonym ciśnieniem na lejku Schotta, do przesączu dodaje się żywicę jonowymienną w formie H+, miesza przez co najmniej 30 minut, żywicę jonowymienną odsącza się, rozpuszczalnik odparowuje się pod zmniejszonym ciśnieniem, a surowy produkt, którym jest 1’,2’-di[(3,7,11,15-tetrametylo-3-winyloheksadecylo]-sn-glicero-3’-fosfocholinę oczyszcza się za pomocą chromatografii kolumnowej na żelu krzemionkowym.
- 3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że proces estryfikacji prowadzi się w temperaturze od 18 do 55°C.
- 4. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że produkt oczyszcza się stosując jako eluent mieszaninę rozpuszczalników CHCkMeOHLhbO, 65:25:4 w proporcji objętościowej.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL418942A PL229269B1 (pl) | 2016-09-30 | 2016-09-30 | 1’,2’-Di[(3,7,11,15‑tetrametylo‑3- winyloheksadecylo]-sn‑glicero‑3’- fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL418942A PL229269B1 (pl) | 2016-09-30 | 2016-09-30 | 1’,2’-Di[(3,7,11,15‑tetrametylo‑3- winyloheksadecylo]-sn‑glicero‑3’- fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL418942A1 PL418942A1 (pl) | 2017-03-13 |
| PL229269B1 true PL229269B1 (pl) | 2018-06-29 |
Family
ID=58231136
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL418942A PL229269B1 (pl) | 2016-09-30 | 2016-09-30 | 1’,2’-Di[(3,7,11,15‑tetrametylo‑3- winyloheksadecylo]-sn‑glicero‑3’- fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL229269B1 (pl) |
-
2016
- 2016-09-30 PL PL418942A patent/PL229269B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL418942A1 (pl) | 2017-03-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Shi et al. | Synthesis and tumor cell growth inhibitory activity of biotinylated annonaceous acetogenins | |
| Mustafa et al. | Synthesis and anticancer activities of fatty acid analogs of podophyllotoxin | |
| JP2015117251A (ja) | 新規なセファロタキサン誘導体の製造に用いられるカルボン酸誘導体 | |
| CN110903340B (zh) | 四环三萜衍生物及其药物组合物和应用 | |
| KR20080092260A (ko) | 암 세포 치료용 조성물 및 그 합성방법 | |
| Liu et al. | Semi-synthesis of C28-modified triterpene acid derivatives from maslinic acid or corosolic acid as potential α-glucosidase inhibitors | |
| KR20120025272A (ko) | 신규한 아테미시닌 또는 디옥소아테미시닌-당지질 복합유도체 및 그의 혈관신생억제 용도 | |
| PL229269B1 (pl) | 1’,2’-Di[(3,7,11,15‑tetrametylo‑3- winyloheksadecylo]-sn‑glicero‑3’- fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| Kłobucki et al. | Syntheses and antiproliferative activities of novel phosphatidylcholines containing dehydroepiandrosterone moieties | |
| JP2016506359A5 (pl) | ||
| RU2169149C2 (ru) | Соединения со структурой камптотецина, способы их получения, фармацевтические композиции | |
| WO2025106586A1 (en) | Macrocyclic ketone compounds and applications thereof | |
| KR101478758B1 (ko) | 할로겐화 다이디옥시글루코오스 유도체 및 그 제조방법과 그 용도 | |
| Shi et al. | New minor taxanes analogues from the needles of Taxus canadensis | |
| PL228423B1 (pl) | 1’-(3,7,11,15-Tetrametylo-3-winyloheksadecylo)-2’-hydroksy-snglicero- 3’-fosfatydylocholina i sposób jej otrzymywania | |
| CN101792477B (zh) | 具抗癌活性的乙酰熊果酰三乙醇胺单酯及其制备方法 | |
| Dobashi et al. | Novel antifungal antibiotics octacosamicins A and B II. The structure elucidation using various NMR spectroscopic methods | |
| PL238120B1 (pl) | 1’-Palmitoilo-2’-(3,7,11,15-tetrametylo-3-winyloheksadekanoilo)- sn-glicero-3’-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| US20090054516A1 (en) | Composition for treating cancer cells and synthetic method for the same | |
| PL236558B1 (pl) | 1’-(3,7,11,15-Tetrametylo-3-winyloheksadekanoilo)-2’-palmitoilosn- glicero-3’-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL228425B1 (pl) | 1’-(3,7,11-Trimetylo-3-winylododeka-6,10-dienylo)-2’-palmitoilosn- glicero-3’-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| Zhang et al. | Design, synthesis, and preliminary evaluation of the biological activity of dithiocarbamate-3-epi-jaspine B hybrids | |
| Alarif et al. | Cytotoxic ceramides from Antipathes dichotoma | |
| PL231816B1 (pl) | 1’-Palmitoilo-2’-(3,7-dimetylo-3-winylokta-6-enylo)-sn-glicero-3’-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL231814B1 (pl) | 1’-Palmitoilo-2’-(3,7,11-trimetylo-3-winylododeka-6,10-dienylo)-sn-glicero-3’-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania |