PL231815B1 - 1’-Palmitoilo-2’-[2-(2’’-butylideno-1’’,3’’,3’’-trimetylo)cykloheksylo]acetylo-sn-glicero-3’-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania - Google Patents
1’-Palmitoilo-2’-[2-(2’’-butylideno-1’’,3’’,3’’-trimetylo)cykloheksylo]acetylo-sn-glicero-3’-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywaniaInfo
- Publication number
- PL231815B1 PL231815B1 PL418944A PL41894416A PL231815B1 PL 231815 B1 PL231815 B1 PL 231815B1 PL 418944 A PL418944 A PL 418944A PL 41894416 A PL41894416 A PL 41894416A PL 231815 B1 PL231815 B1 PL 231815B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- butylidene
- phosphocholine
- glycero
- palmitoyl
- trimethyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 15
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 title claims description 10
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- AFRYPNJDTYXAQT-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butylidene-1,3,3-trimethylcyclohexyl)acetic acid Chemical compound C(CCC)=C1C(CCCC1(C)C)(C)CC(=O)O AFRYPNJDTYXAQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 5
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims description 4
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 claims description 4
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- ASWBNKHCZGQVJV-HSZRJFAPSA-N 1-hexadecanoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C ASWBNKHCZGQVJV-HSZRJFAPSA-N 0.000 claims description 3
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 2
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 claims 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 2
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 23
- OKKJLVBELUTLKV-MZCSYVLQSA-N Deuterated methanol Chemical compound [2H]OC([2H])([2H])[2H] OKKJLVBELUTLKV-MZCSYVLQSA-N 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 6
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 3
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N phosphatidylcholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N choline Chemical compound C[N+](C)(C)CCO OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001231 choline Drugs 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 230000001613 neoplastic effect Effects 0.000 description 1
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 1
- 229940002612 prodrug Drugs 0.000 description 1
- 239000000651 prodrug Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest 1'-palmitoilo-2’-[2-(2-butylideno-1,3,3-trimetylo)cykloheksylo]acetylo-sn-glicero-3'-fosfocholina o wzorze 1, przedstawionym na rysunku oraz sposób jej otrzymywania.
Przedmiotem wynalazku jest także sposób otrzymywania 1’-palmitoilo-2’-[2-(2-butylideno-1,3,3-trimetylo)cykloheksylo]acetylo-sn-glicero-3’-fosfocholiny o wzorze 1.
Związek ten jako molekuła zawierająca dwie aktywne biologicznie cząsteczki, może znaleźć zastosowanie w przemyśle farmaceutycznym jako prolek w terapii chorób nowotworowych.
Cząsteczka fosfatydylocholiny pełni w przypadku fosfolipidu będącego przedmiotem zgłoszenia funkcję nośnika ułatwiającego transport kwasu 2-(2-butylideno-1,3,3-trimetylocykloheksylo)-octowego w organizmie ludzkim.
Z opisu wynalazku P.418654 znany jest sposób otrzymywania fosfatydylocholiny, zawierającej kwas 2-(2-butylideno-1,3,3-trimetylocykloheksylo)-octowy jednocześnie w pozycji sn-1 i sn-2.
Nie jest znany w literaturze fosfolipid zawierający cząsteczkę kwasu palmitynowego w pozycji sn-1 i cząsteczkę kwasu 2-(2-butylideno-1,3,3-trimetylocykloheksylo)-octowego w pozycji sn-2.
Istotą wynalazku jest fosfolipidowa pochodna, którą jest 1’-palmitoilo-2'-[2-(2-butylideno-1 ,3,3-trimetylo)cykloheksylo]acetylo-sn-glicero-3'-fosfocholina, zawierającego kwas palmitynowy w pozycji sn-1 i kwas 2-(2-butylideno-1,3,3-trimetylocykloheksylo)-octowy w pozycji sn-2.
Istota sposobu, według wynalazku polega na tym, że do mieszaniny 1-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholiny, kwasu 2-(2-butylideno-1,3,3-trimetylocykloheksylo)-octowego i 4-dimetyloaminopirydyny rozpuszczonych w bezwodnym chlorku metylenu albo chloroformie, dodaje się WW-dicykloheksylokarbodiimid rozpuszczony w jednym z wyżej wymienionych rozpuszczalników, po czym całość miesza się przez co najmniej 1 dobę, a następnie wydziela powstały produkt.
Korzystnie jest, gdy proces estryfikacji prowadzi się w temperaturze od 18 do 55°C.
Korzystnie jest, gdy jako rozpuszczalnik w reakcji estryfikacji stosuje się bezwodny chlorek metylenu lub bezwodny chloroform.
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie z dużą wydajnością i wysoką czystością 1 '-palmitoilo-2’-[2-(2-butylideno-1,3,3-trimetylo)cykloheksylo]acetylo-sn-glicero-3’-fosfocholiny o wzorze 1.
Wynalazek jest bliżej objaśniony w przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d 1
Do roztworu osuszonej 1-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholiny (150 mg, 302 mmol) rozpuszczonej w bezwodnym chlorku metylenu (CH2CI2, 1 cm3) dodaje się kwas 2-(2-butylideno-1,3,3-trimetylocykloheksylo)-octowy (144 mg, 0.604 mmol), 4-dimetyloaminopirydynę (DMAP) (74 mg, 0.604 mmol) rozpuszczoną w 3 cm3 bezwodnego chlorku metylenu oraz N,N-dicykloheksylokarbodiimidu (DCC) (268 mg, 1.3 mmol) rozpuszczonego również w 5 cm3 bezwodnego chlorku metylenu. Zawiesinę miesza się intensywnie w temperaturze 40°C w atmosferze N2 przez 72 godziny. Po tym czasie mieszaninę poreakcyjną odsącza się pod zmniejszonym ciśnieniem na lejku Schotta, a do przesączu dodaje się żywicę jonowymienną (DOWEX 50W X8 w formie H+) i miesza przez 30 minut. Następnie żywicę jonowymienną odsącza się, a rozpuszczalnik odparowuje się pod zmniejszonym ciśnieniem. Surowy produkt oczyszcza się za pomocą chromatografii kolumnowej na żelu krzemionkowym stosując jako eluent mieszaninę rozpuszczalników CHCI3:MeOH:H2O, 65:25:4 (v/v/v). Otrzymuje się 89 mg (0.124 mmol) 1-palmitoilo-2’-[2-(2-butylideno-1,3,3-trimetylo)cykloheksylo]acetylo-sn-glicero-3’-fosfocholiny z wydajnością 41% w postaci mazistej substancji o czystości >98% (HPLC).
Dane spektroskopowe otrzymanego związku są następujące:
1H NMR (600 MHz, CDCI3/CD3OD 2:1 (v/v)), δ: 0.65 (t, J = 6.6 Hz, 6H, CH3(CH2)13CH2C(O) (A), CH3 (CH2)13CH2C(O) (B)), 0.69 (t, J = 7.2 Hz, 6H, CH3-10 (A), CH3-10 (B)), 0.97 (s, 6H, CH3-13 (A), CH3-13 (B)), 0.98 (s, 12H, CH3-11 (A), CH3-11 (B), CH3-12 (A), CH3-12 (B)), 1.03-1.06 (m, 48H, CH3(CH)12CH2CH2C(O) (A), CH3(CH2)12CH2CH2C(O) (B)), 1.14-1.18 (m, 8H, CH2-9 (A), CH2-9 (B), jeden z CH2-5 (A), jeden z CH2-5 (B), jeden z CH2-6 (A), jeden z CH2-6 (B)), 1.33-1.41 (m, 10H, CH2-4 (A), CH2-4 (B), CH3(CH2)12CH2CH2C(O) (A), CH3(CH2)12CH2CH2C(O) (B), jeden z CH2-5 (A), jeden z CH2-5 (B)), 1.49-1.55 (m, 2H, jeden z CH2-6 (A), jeden z CH2-6 (B)), 1.89-2.00 (m, 4H, CH2-8 (A), CH2-8 (B)), 2.08 (t, J = 6.6 Hz, 4H, CH3(CH2)13C^C(O) (A), CH3(CH2)13C^C(O) (B)), 2.10-2.43 (cztery d, J = 13.8 Hz, dwa układy AB, 4H, CH2-14 (A), CH2-14 (B)), 2.99 (s, 18H, -N(CH3)3 (A), -N(CH3)3 (B)), 3.38 (m, 4H, CH2-3 (A), CH2-3 (B)), 3.73-3.78 (m, 4H, CH2-3' (A), CH2-3' (B)), 3.91-3.95 (dwa dd, J = 12.0, 6.6 Hz, 2H, jeden z CH2-1' (A), jeden z CH2-1' (B), 4.00-4.05 (szeroki m, 4H, CH2-a (A), CH2-a
PL 231 815 B1 (B)), 4.13-4.16 (dwa m, 2H, jeden z CH2-I' (A), jeden z CH2-I' (B)), 4.93-4.98 (m, 2H, H-2' (A), H-2' (B)), 4.97-5.02 (dwa t, J = 7.2 Hz, 2H, H-7 (A), H-7 (B));
13C NMR (151 MHz, CDCI3/CD3OD 2:1 (v/v)) δ 13.31 (CH3(CH2)13CH2C(O) (A), CH3(CH2)13CH2C(O) (B)), 13.47 (C-10 (A), C-10 (B)), 17.03, 17.08 (C-4 (A), C-4 (B)), 22.21 (CH3CH2(CH2)12CH2C(O) (A), CH3CH2(CH2)12CH2C(O) (B)), 23.30 (C-9 (A), C-9 (B)), 24.39 (CH3(CH2)12CH2CH2C(O) (A), CH3(CH2)12CH2CH2C(O) (B)), 28.70, 28.84 28.90 29.03 29.19 29.23, 31.47 (CH3CH2(CH2)nCH2CH2C(O) (A), CH3CH2(CH2)hCH2CH2C(O) (B)), 29.93, 29.99, 30.23, 30.26, 30.64, 30.77 (C-11 (A), C-11 (B), C-12 (A), C-12 (B), C-13 (A), C-13 (B)), 31.85 (C-8 (A), C-8 (B)), 33.63, 33.65 (CH3(CH2)13CH2C(O) (A), CH3(CH2)13CH2C(O) (B)), 34.87 (C-3 (A), C-3 (B)), 35.30, 35.31 (C-6 (A), C-6 (B)), 39.09 (C-1 (A), C-1 (B)), 40.74, 40.77 (C-5 (A), C-5 (B)), 47.19, 47.21 (C-14 (A), C-14 (B)), 53.65 (t, J = 3.3 Hz, -N(CH3)3 (A) , -N(CH3)3 (B)), 58.62 (d, J = 4.7 Hz, C-α (A), C-α (B)), 62.46, 62.49 (C-11 (A), C-1' (B)), 63.03 (d, J = 5.4 Hz, C-3' (A), C-3' (B)) 66.05 (m, C-β (A), C-β (B)), 69.70, 69.75 (dwa d, J = 7.5 Hz, C-2' (A), C-2' (B)), 126.41, 126.56 (C-7 (A), C-7 (B)), 149.00, 149.11 (C-2 (A), C-2 (B)), 171.32 (C-15 (A), C-15 (B) ), 173.64 (CH3(CH2)13CH2C(O) (A), CH3(CH2)13CH2C(O) (B));
31P NMR (243 MHz, CDCI3/CD3OD 2:1 (v/v)) δ: -0.83;
(a, β) - oznacza sygnały pochodzące od choliny
P r z y k ł a d 2
Postępuje się tak jak w przykładzie 1, z tym, że jako rozpuszczalnik w reakcji estryfikacji stosuje się bezwodny chloroform. Otrzymuje się 85 mg 1'-palmitoilo-2'-[2-(2-butylideno-1,3,3-trimetylo)cykloheksylo]acetylo-sn-glicero-3'-fosfocholiny z wydajnością 39% w postaci mazistej substancji o czystości >98% (HPLC).
Claims (5)
- Zastrzeżenia patentowe1. 1'-Palmitoilo-2'-[2-(2-butylideno-1,3,3-trimetylo)cykloheksylo]acetylo-sn-glicero-3'-fosfocholina, o wzorze 1.
- 2. Sposób otrzymywania 1'-palmitoilo-2'-[2-(2-butylideno-1,3,3-trimetylo)cykloheksylo]acetylo-sn-glicero-3'-fosfocholina, znamienny tym, że do mieszaniny 1-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholiny, kwasu 2-(2-butylideno-1,3,3-trimetylocykloheksylo)-octowego i 4-dimetyloaminopirydyny rozpuszczonych w bezwodnym rozpuszczalniku organicznym, dodaje się WW-dicykloheksylokarbodiimid rozpuszczony w rozpuszczalniku organicznym, po czym miesza się przez co najmniej 1 dobę a następnie mieszaninę poreakcyjną odsącza się pod zmniejszonym ciśnieniem na lejku Schotta, a do przesączu dodaje się żywicę jonowymienną w formie H+ i miesza przez co najmniej 30 minut, następnie żywicę jonowymienną odsącza się, a rozpuszczalnik odparowuje się pod zmniejszonym ciśnieniem i surowy produkt, którym jest 1 '-palmitoilo2'-[2-(2-butylideno-1,3,3-trimetylo)cykloheksylo]acetylo-sn-glicero-3'-fosfocholina oczyszcza się za pomocą chromatografii kolumnowej na żelu krzemionkowym.
- 3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że proces estryfikacji prowadzi się w temperaturze od 18 do 55°C.
- 4. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że jako rozpuszczalnik w reakcji estryfikacji stosuje się bezwodny chlorek metylenu.
- 5. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że jako rozpuszczalnik w reakcji estryfikacji stosuje się bezwodny chloroform.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL418944A PL231815B1 (pl) | 2016-09-30 | 2016-09-30 | 1’-Palmitoilo-2’-[2-(2’’-butylideno-1’’,3’’,3’’-trimetylo)cykloheksylo]acetylo-sn-glicero-3’-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL418944A PL231815B1 (pl) | 2016-09-30 | 2016-09-30 | 1’-Palmitoilo-2’-[2-(2’’-butylideno-1’’,3’’,3’’-trimetylo)cykloheksylo]acetylo-sn-glicero-3’-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL418944A1 PL418944A1 (pl) | 2017-11-20 |
| PL231815B1 true PL231815B1 (pl) | 2019-04-30 |
Family
ID=60324391
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL418944A PL231815B1 (pl) | 2016-09-30 | 2016-09-30 | 1’-Palmitoilo-2’-[2-(2’’-butylideno-1’’,3’’,3’’-trimetylo)cykloheksylo]acetylo-sn-glicero-3’-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL231815B1 (pl) |
-
2016
- 2016-09-30 PL PL418944A patent/PL231815B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL418944A1 (pl) | 2017-11-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP2223929A1 (en) | Gambogic glycoside derivatives and analogs, the preparation and the application thereof | |
| CN104016904A (zh) | 多取代脒化合物、制备方法及其用途 | |
| Kłobucki et al. | Syntheses and antiproliferative activities of novel phosphatidylcholines containing dehydroepiandrosterone moieties | |
| PL231815B1 (pl) | 1’-Palmitoilo-2’-[2-(2’’-butylideno-1’’,3’’,3’’-trimetylo)cykloheksylo]acetylo-sn-glicero-3’-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| CN108864148B (zh) | 一种雷帕霉素-40-苹果酸钠盐及其制备方法和应用 | |
| PL228423B1 (pl) | 1’-(3,7,11,15-Tetrametylo-3-winyloheksadecylo)-2’-hydroksy-snglicero- 3’-fosfatydylocholina i sposób jej otrzymywania | |
| CN101792477B (zh) | 具抗癌活性的乙酰熊果酰三乙醇胺单酯及其制备方法 | |
| PL231816B1 (pl) | 1’-Palmitoilo-2’-(3,7-dimetylo-3-winylokta-6-enylo)-sn-glicero-3’-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL238120B1 (pl) | 1’-Palmitoilo-2’-(3,7,11,15-tetrametylo-3-winyloheksadekanoilo)- sn-glicero-3’-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL228425B1 (pl) | 1’-(3,7,11-Trimetylo-3-winylododeka-6,10-dienylo)-2’-palmitoilosn- glicero-3’-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL228424B1 (pl) | 1’-(3,7-Dimetylo-3-winylookta-6-enylo)-2’-palmitoilo-snglicero- 3’-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL231814B1 (pl) | 1’-Palmitoilo-2’-(3,7,11-trimetylo-3-winylododeka-6,10-dienylo)-sn-glicero-3’-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL228426B1 (pl) | 1’-{2-[(2’’E)-2’’-Butylideno-1’’,3’’,3’’trimetylo]cykloheksylo}acetylo- 2’-palmitoilo-sn-glicero-3’-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| JP7048769B2 (ja) | ビタミンｃカップリング白金錯体、その中間体、その製造方法、医薬組成物及び使用 | |
| PL236558B1 (pl) | 1’-(3,7,11,15-Tetrametylo-3-winyloheksadekanoilo)-2’-palmitoilosn- glicero-3’-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL238119B1 (pl) | 1’,2’-Di[3,7,11-trimetylo-3-winylododeka-6,10-dienoilo]-snglicero- 3’-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1’,2’-di[3,7,11- trimetylo-3-winylododeka-6,10-dienoilo]-sn-glicero-3’-fosfocholiny | |
| PL235017B1 (pl) | 1’,2’-Di{2-[(2’’E)-2’’-butylideno-1’’,3’’,3’’-trimetylo]cykloheksylo} acetylo-sn-glicero-3’-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1’,2’-di{2-[(2’’E)-2’’-butylideno-1’’,3’’,3’’-trimetylo]cykloheksylo}acetylo- sn-glicero-3’-fosfocholiny | |
| PL240437B1 (pl) | Fosfatydylocholiny oraz sposób ich otrzymywania | |
| KR101535883B1 (ko) | 펙테노톡신-2 유도체, 및 이를 포함하는 항암 조성물 | |
| PL230423B1 (pl) | 1’,2’-Di-[3,7-dimetylo-3- winylookta-6- enylo]-sn-glicero-3’- fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1’,2’-di-[3,7-dimetylo-3- winylookta-6- enylo]-sn-glicero-3’- fosfocholiny | |
| PL226324B1 (pl) | 1-Palmitoilo-2-cytroneloilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL229557B1 (pl) | 1-Cytroneloilo-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL238966B1 (pl) | Sposób otrzymywania 1,2-di-[2’-(4’’-izobutylofenylo)]propanoilo- sn-glicero-3-fosfocholiny | |
| PL229269B1 (pl) | 1’,2’-Di[(3,7,11,15‑tetrametylo‑3- winyloheksadecylo]-sn‑glicero‑3’- fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL229270B1 (pl) | 1’-{2-[(2’’E)-2’’-Butylideno‑1’’, 3’’,3’’-trimetylo]cykloheksylo} acetylo‑2’- hydroksy‑sn‑glicero‑3’- fosfocholina i sposób jej otrzymywania |