PL229270B1 - 1’-{2-[(2’’E)-2’’-Butylideno‑1’’, 3’’,3’’-trimetylo]cykloheksylo} acetylo‑2’- hydroksy‑sn‑glicero‑3’- fosfocholina i sposób jej otrzymywania - Google Patents
1’-{2-[(2’’E)-2’’-Butylideno‑1’’, 3’’,3’’-trimetylo]cykloheksylo} acetylo‑2’- hydroksy‑sn‑glicero‑3’- fosfocholina i sposób jej otrzymywaniaInfo
- Publication number
- PL229270B1 PL229270B1 PL419070A PL41907016A PL229270B1 PL 229270 B1 PL229270 B1 PL 229270B1 PL 419070 A PL419070 A PL 419070A PL 41907016 A PL41907016 A PL 41907016A PL 229270 B1 PL229270 B1 PL 229270B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- butylidene
- glycero
- phosphocholine
- trimethyl
- acetyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
Zgłoszenie dotyczy fosfolipidowej pochodnej kwasu 2-(2-butylideno-1,3,3-trimetylocykloheksylo)octowego, o wzorze 1 oraz sposobu jej otrzymywania na drodze reakcji sn-glicero-3-fosfocholiną (GPC) i tlenku dibutylocyny (DBTO), rozpuszczonych w bezwodnym 2-propanolu z chlorku kwasu 2-(2-butylideno-1,3,3-trimetylocykloheksylo)octowego, w obecności trietyloaminy (TEA). Pochodna fosfolipidowa może znaleźć zastosowanie w przemyśle kosmetycznym i farmaceutycznym.
Description
Przedmiotem wynalazku: jest 1 '-{2-[(2E)-2-butylideno-1 ,3,3-trimetylo]cykloheksylo}acetylo-2'-hydroksy-sn-glicero-3'-fosfocholina, o wzorze 1, przedstawionym na rysunku oraz sposób jej otrzymywania.
Przedmiotem wynalazku jest także sposób otrzymywania 1 '-{2-[((2E)-2''-butylideno-1 '',3,3-trimetylo]cykloheksylo}acetylo-2'-hydroksy-sn-glicero-3'-fosfocholiny o wzorze 1.
Wynalazek może znaleźć zastosowanie w przemyśle kosmetycznym, farmaceutycznym oraz jako środek w terapii chorób nowotworowych.
Dotychczas znany jest ze zgłoszenia patentowego P.418654 fosfolipid zawierający dwie cząsteczki kwasu 2-(2-butylideno-1,3,3-trimetylocykloheksylo)octowego jednocześnie w pozycji sn-1 i sn-2 fosfatydylocholiny. Z kolei z opisu wynalazku P.418944 znana jest fosfatydylocholina zawierająca cząsteczkę kwasu palmitynowego w pozycji sn-1 i cząsteczkę kwasu 2-(2-butylideno-1,3,3-trimetylocykloheksylo)octowego w pozycji sn-2.
Nie jest znana lizofosfatydylocholina zawierająca kwas 2-(2-butylideno-1,3,3-trimetylocykloheksylo)octowy w pozycji sn-1.
Istotą wynalazku jest 1 '-{2-[(2''E)-2''-butylideno-1 ,3,3-trimetylo]cykloheksylo}acetylo-2’-hydroksy-sn-glicero-3'-fosfocholina przedstawiona na rysunku oraz sposób jej otrzymywania.
Istotą sposobu otrzymywania lizofosfatydylocholiny z cząsteczką kwasu 2-(2-butylideno-1,3,3-trimetylocykloheksylo)octowego, jest to, że mieszaninę sn-glicero-3-fosfocholiny (GPC) i tlenku dibutylocyny (DBTO) rozpuszczonych w bezwodnym 2-propanolu poddaje się reakcji z chlorkiem kwasu 2-(2-butylideno-1,3,3-trimetylocykloheksylo)octowego, również rozpuszczonym w propan-2-olu, w obecności trietyloaminy (TEA). Całość miesza się przez co najmniej 1 godzinę w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika, a następnie wydziela powstały produkt i oczyszcza go za pomocą chromatografii kolumnowej.
Sposób, według wynalazku, objaśniony jest bliżej na przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d 1
Do kolby okrągłodennej zawierającej 8 cm3 2-propanol dodaje się 300 mg (1,16 mmol) osuszonej sn-glicero-3-fosfocholiny (GPC) oraz 290 mg (1,17 mmol) tlenku dibutylocyny (DBTO) i całość ogrzewa się w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika przez 1 godzinę. Po tym czasie mieszaninę reakcyjną ochładza się i dodaje 242 mg (2,4 mmol) trietyloaminy (TEA) oraz 616 mg (2,4 mmol) chlorku kwasu 2-(2-butylideno-1,3,3-trimetylocykloheksylo)octowego rozpuszczonego w 4 cm3 bezwodnego 2-propanolu. Zawiesinę miesza się intensywnie w temperaturze pokojowej w atmosferze N2 przez 1 godzinę. Po tym czasie mieszaninę poreakcyjną odsącza się pod zmniejszonym ciśn ieniem na lejku Schotta przez warstwę celitu, a następnie odparowuje się rozpuszczalnik pod zmniejszonym ciśnieniem. Surowy produkt oczyszcza się za pomocą chromatografii kolumnowej na żelu krzemionkowym stosując jako eluent mieszaninę rozpuszczalników CHCb:MeOH:H2O, 65:25:4 (v/v/v). Otrzymuje się 133 mg (0.28 mmol) 1'-{2-[(2E)-2-butylideno-1'',3'',3-trimetylo)cykloheksylo}acetylo-2'-hydroksy-sn-glicero-3'-fosfocholiny z wydajnością 24% w postaci mazistej substancji o czystości >99% (wg HPLC).
PL 229 270 Β1
Dane spektroskopowe otrzymanego związku są następujące 1H NMR (600 MHz, CDCIVCD3OD 2:1 (ν/ν)), δ: 0.68 (t, J = 7.8 Hz, 6H, CH3-10 (A), CH3-10 (B)). 0 97 (s, 12H, CH3-H (A), CH3-H (B), CH3-12 (A), CH3-I2 (B)), 0.98 (s, 6H, CH3-13 (A), CH3-13 (B)), 1.11-1.19 (m, 8H, CH2-9 (A), CH2-9 (B), jeden z CH2-5 (A), jeden z CH2-5 (B), jeden z CH2-6 (A), jeden z CH2-6 (B)), 1.32-1.40 (m, 6H, CH2-4 (A), CH2-4 (B), jeden z CH2-5 (A), jeden z CH2-5 (B)), 1.52-1.56 (m, 2H, jeden z CH2-6 (A), jeden z CH2-6 (B)). 1.91-1.96 (m, 4H, CH2-8 (A), CH2-8 (B)>, 2.18-2.37 (d, J = 13.8 Hz, układ AB, 4H, CH2-14 (A), CH2-14 (B)), 2.98 (s, 18H, -N(CH3)3 (A) , -N(CH3)3 (B)), 3.35-3.40 (szeroki s, 4H, CH2-p (A), ΟΗ2-β (B)), 3.613.65 (m, 2H, jeden z CH2-3‘ (A), jeden z CH2-3’ (B>), 3.71-3.73 (m, 2H, jeden z CH2-3' (A), jeden z CH2-3’ (B), H-2‘ (A), H-2’ (B)), 3.79-3.88 (m, 4H, CH2-T (A), CH2-1' (B)), 4.01-4.06 (szeroki s, 4H, CH2-a (A), CHt-o (B) ), 4.99 (t, J = 6.6 Hz, 2H, H-7 (A), H-7 (B));
13C NMR (151 MHz, CDCIj/CD^D 2:1 (ν/ν)) δ: 13.21 (C-10 (A), C-10 (B)), 17.06 (C-4 (A), C-4 (B)), 23.23 (C-9 (A), C-9 (B>), 29.95, 30.12, 30.91, 30.93 (C-11 (A), C-11 (B), C-12 (A), C-12 (B), C-13 (A), C-13 (B)), 31.84 (C-8 (A), C-8 (B)), 34.86 (C-3 (A), C-3 (B)), 35.61,35.62 (C-6 (A). C-6 (B)), 39.14 (C-1 (A), C-1 (B>), 40.78 (C-5 (A), C-5 (B)), 47.14 (C-14 (A), C-14 (B)), 53.65 (t, J = 3.5 Hz, -N(CH3)3 (A), -Ν(ΟΗ3)3 (B)), 58.67 (d, J = 4.8 Hz, C-a (A), C-α (B)), 64.20, 64.22 (C-11 (A), C-1' (B)), 66.06 (m, C-β (A), C-β (B)), 66.63 (d, J = 5.4 Hz, C-3’ (A), C-3' (B)) 68.42 (d, J = 6.5 Hz, C-2' (A), C-2' (B)), 126.48, 126.51 (C-7 (A), C-7 (B)), 148.90, 148.94 (C-2 (A), C-2 (B)). 172.16 (C-15 (A), C-15 (B));
31P NMR (243 MHz, CDCh/CD3OD 2:1 (ν/ν)) δ: -0.06;
(a, β) - oznacza sygnały pochodzące od choliny
Claims (2)
1. 1 '-{2-[{2-B)-2-Butylideno-1 ,3,3-trimetylo]cykloheksylo}acetylo-2’-hydroksy-sn-glicero-3’-fosfocholina, o wzorze 1 przedstawionym na rysunku.
2. Sposób otrzymywania 1 ’-(2-[(2E)-2-butylideno-1 ,3,3-trimetylo]cykloheksylo}acetylo-2’-hydroksy-sn-glicero-3’-fosfocholiny, znamienny tym, że chlorek kwasu 2-(2-butylideno-1,3,3-trimetylocykloheksylo)octowego poddaje się reakcji z sn-glicero-3-fosfocholiną i tlenkiem dibutylocyny w obecności trietyloaminy, przy czym reakcję prowadzi się w środowisku bezwodnego 2-propanolu, a zawiesinę miesza się przez co najmniej jedną godzinę, następnie wydziela się powstałą 1 '-{2-[(2E)-2-butylideno-1 ,3,3-trimetylo]cykloheksylo}acetylo-2'-hydroksy-sn-glicero-3'-fosfocholinę.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL419070A PL229270B1 (pl) | 2016-10-11 | 2016-10-11 | 1’-{2-[(2’’E)-2’’-Butylideno‑1’’, 3’’,3’’-trimetylo]cykloheksylo} acetylo‑2’- hydroksy‑sn‑glicero‑3’- fosfocholina i sposób jej otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL419070A PL229270B1 (pl) | 2016-10-11 | 2016-10-11 | 1’-{2-[(2’’E)-2’’-Butylideno‑1’’, 3’’,3’’-trimetylo]cykloheksylo} acetylo‑2’- hydroksy‑sn‑glicero‑3’- fosfocholina i sposób jej otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL419070A1 PL419070A1 (pl) | 2017-03-27 |
| PL229270B1 true PL229270B1 (pl) | 2018-06-29 |
Family
ID=58360355
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL419070A PL229270B1 (pl) | 2016-10-11 | 2016-10-11 | 1’-{2-[(2’’E)-2’’-Butylideno‑1’’, 3’’,3’’-trimetylo]cykloheksylo} acetylo‑2’- hydroksy‑sn‑glicero‑3’- fosfocholina i sposób jej otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL229270B1 (pl) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL240436B1 (pl) * | 2017-06-22 | 2022-04-04 | Wrocław University Of Environmental And Life Sciences | 2-Hydroksyfosfatydylocholiny oraz sposób ich otrzymywania |
-
2016
- 2016-10-11 PL PL419070A patent/PL229270B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL419070A1 (pl) | 2017-03-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2927182T3 (es) | Agentes inductores de la apoptosis | |
| Abdel-Maksoud et al. | Design, synthesis, in vitro antiproliferative evaluation, and kinase inhibitory effects of a new series of imidazo [2, 1-b] thiazole derivatives | |
| JP6621329B2 (ja) | 新規化合物、それらの合成及びそれらの使用 | |
| CN108864024B (zh) | 一类灯盏乙素苷元氮芥类衍生物及其制备方法和用途 | |
| ES2681345T3 (es) | Método para producir sepiapterina y tetrahidrolactoilpterina | |
| US10435355B2 (en) | Inhibitors of fatty acid amide hydrolase (FAAH) enzyme with improved oral bioavailability and their use as medicaments | |
| CN104860993A (zh) | 一种黄酮化合物前药及其用途 | |
| US20140296187A1 (en) | Methods for the synthesis of plasmalogens and plasmalogen derivatives, and therapeutic uses thereof | |
| JP7028780B2 (ja) | ベンズアミド誘導体 | |
| CN102757448B (zh) | 大环类激酶抑制剂化合物、制备方法及其作为药物的应用 | |
| PL229270B1 (pl) | 1’-{2-[(2’’E)-2’’-Butylideno‑1’’, 3’’,3’’-trimetylo]cykloheksylo} acetylo‑2’- hydroksy‑sn‑glicero‑3’- fosfocholina i sposób jej otrzymywania | |
| PL228423B1 (pl) | 1’-(3,7,11,15-Tetrametylo-3-winyloheksadecylo)-2’-hydroksy-snglicero- 3’-fosfatydylocholina i sposób jej otrzymywania | |
| JP2772712B2 (ja) | アスコルビン酸誘導体及びその製造法 | |
| JPH01113391A (ja) | マイトマイシン誘導体 | |
| CN101302170B (zh) | 光学活性(+)或(-)-棉酚衍生物、制备方法及其用途 | |
| JP2008540362A (ja) | 抗腫瘍性テトラヒドロピリミジン | |
| PL228421B1 (pl) | 1’-[(3,7-Dimetylo-3-winylookta-6-enylo]-2’-hydroksy-sn-glicero- 3’-fosfocholina i sposób jej otrzymywania | |
| AU2020388974A1 (en) | Macrocyclic sulfonyl derivatives as MCL-1 inhibitors | |
| JP2017014199A (ja) | 新規なヒドロキサム酸誘導体の製造方法 | |
| US20200308103A1 (en) | Novel crystals of hydroxamic acid derivative, production method thereof, and pharmaceutical composition | |
| CN115260195B (zh) | Egfr降解剂 | |
| WO2023185864A1 (en) | Compounds for Targeted Degradation of KRAS | |
| JP5620820B2 (ja) | ロタキサン化合物及び抗ガン剤 | |
| PL228424B1 (pl) | 1’-(3,7-Dimetylo-3-winylookta-6-enylo)-2’-palmitoilo-snglicero- 3’-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| Hackbusch et al. | Acylation of trans-2-substituted cyclohexanols: the impact of substituent variation on the pyridine-induced reversal of diastereoselectivity |