PL230423B1 - 1’,2’-Di-[3,7-dimetylo-3- winylookta-6- enylo]-sn-glicero-3’- fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1’,2’-di-[3,7-dimetylo-3- winylookta-6- enylo]-sn-glicero-3’- fosfocholiny - Google Patents
1’,2’-Di-[3,7-dimetylo-3- winylookta-6- enylo]-sn-glicero-3’- fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1’,2’-di-[3,7-dimetylo-3- winylookta-6- enylo]-sn-glicero-3’- fosfocholinyInfo
- Publication number
- PL230423B1 PL230423B1 PL418652A PL41865216A PL230423B1 PL 230423 B1 PL230423 B1 PL 230423B1 PL 418652 A PL418652 A PL 418652A PL 41865216 A PL41865216 A PL 41865216A PL 230423 B1 PL230423 B1 PL 230423B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- vinylocta
- dimethyl
- glycero
- phosphocholine
- enyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- YKYOUMDCQGMQQO-UHFFFAOYSA-L cadmium dichloride Chemical compound Cl[Cd]Cl YKYOUMDCQGMQQO-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 6
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims description 4
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims description 4
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003480 eluent Substances 0.000 claims description 3
- SUHOQUVVVLNYQR-MRVPVSSYSA-O glycerylphosphorylcholine Chemical compound C[N+](C)(C)CCO[P@](O)(=O)OC[C@H](O)CO SUHOQUVVVLNYQR-MRVPVSSYSA-O 0.000 claims description 3
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 claims description 3
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 claims description 2
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 claims description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 claims description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 2
- LJPBZMAUHPUHKM-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3,7-dimethylocta-1,6-diene Chemical compound CCC(C)(C=C)CCC=C(C)C LJPBZMAUHPUHKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- GLZPCOQZEFWAFX-UHFFFAOYSA-N Geraniol Chemical compound CC(C)=CCCC(C)=CCO GLZPCOQZEFWAFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LVUOVZBYBQSRKR-UHFFFAOYSA-N 3-ethenyl-3,7-dimethyloct-6-enoic acid Chemical compound CC(C)=CCCC(C)(C=C)CC(O)=O LVUOVZBYBQSRKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 3
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 3
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-MZCSYVLQSA-N Deuterated methanol Chemical compound [2H]OC([2H])([2H])[2H] OKKJLVBELUTLKV-MZCSYVLQSA-N 0.000 description 2
- GLZPCOQZEFWAFX-YFHOEESVSA-N Geraniol Natural products CC(C)=CCC\C(C)=C/CO GLZPCOQZEFWAFX-YFHOEESVSA-N 0.000 description 2
- 239000005792 Geraniol Substances 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- 229940113087 geraniol Drugs 0.000 description 2
- WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N phosphatidylcholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N 0.000 description 2
- 230000035755 proliferation Effects 0.000 description 2
- 150000003505 terpenes Chemical group 0.000 description 2
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003217 anti-cancerogenic effect Effects 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 1
- 230000022131 cell cycle Effects 0.000 description 1
- 230000001472 cytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 125000002350 geranyl group Chemical group [H]C([*])([H])/C([H])=C(C([H])([H])[H])/C([H])([H])C([H])([H])C([H])=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 208000032839 leukemia Diseases 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- 210000004185 liver Anatomy 0.000 description 1
- 201000001441 melanoma Diseases 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 210000005170 neoplastic cell Anatomy 0.000 description 1
- 230000001613 neoplastic effect Effects 0.000 description 1
- -1 phospholipid derivatives of 3,7-dimethyl-3-vinylocta-6-enoic acid Chemical class 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
Description
Przedmiotem wynalazku jest 1 ’,2’-di-[3,7-dimetylo-3-winylookta-6-enylo]-sn-glicero-3’-fosfocholina, o wzorze 1, przedstawionym na rysunku.
Przedmiotem wynalazku jest także sposób otrzymywania 1’,2’-di-[3,7-dimetylo-3-winylookta-6-enylo]-sn-glicero-3'-fosfocholiny o wzorze 1.
Związek ten może znaleźć zastosowanie w terapii chorób nowotworowych jako składnik leków.
Związki o budowie izoprenoidowej znane są ze swoich właściwości antykancerogennych. Udowodniono, iż oddziałują one na cykl komórki nowotworowej, hamując jej proliferacje i kierując na drogę programowanej śmierci (He L. i in., Journal of Nutrition 1997, 127, s. 668), (Mo H. i in., Journal of Nutrition 1999, 129, s. 804), (Tatman D. i Mo H., Cancer Letters 2002, 175, s. 129). Geraniol zarówno w testach in vitro, jak i in vivo wykazuje aktywność cytotoksyczną względem komórek nowotworowych białaczki, wątroby i czerniaka (Burkę Y.D. i in., Lipids, 32, s. 151), (Yu S.G. i in., Journal of Nutrition 1995, 125, s. 2763). Natomiast jego kwasowa pochodna, kwas geranylowy po włączeniu do cząsteczki fosfatydylocholiny przy dawce ICso = 96,66 μΜ hamuje proliferację komórek nowotworowych białaczki linii MV4-11 (Gliszczyńska A. i in., PlosOne, 11(6), e0157278).
Kwas 3,7-dimetylo-3-winylookta-6-enowy jest analogiem strukturalnym geraniolu i kwasu geranylowego posiadającym ugrupowanie winylowe przy atomie węgla C-3 w łańcuchu izoprenoidowym. W literaturze brak jest informacji na temat otrzymywania pochodnych fosfolipidowych kwasu 3,7-dimetylo-3-winylookta-6-enowego.
Istotą wynalazku jest fosfolipidowa pochodna, którą jest 1’,2’-di-[3,7-dimetylo-3-winylookta-6-enylo]-sn-glicero-3’-fosfocholina zawierająca resztę kwasu 3,7-dimetylo-3-winylookta-6-enowego w pozycji sn-1 i sn-2 fosfatydylocholiny.
Istota sposobu, według wynalazku polega na tym, że rozpuszczony w bezwodnym chlorku metylenu kwas 3,7-dimetylo-3-winylookta-6-enowy poddaje się reakcji estryfikacji kompleksem sn-glicero-3-fosfocholiny z chlorkiem kadmu w obecności 4-dimetyloaminopirydyny, stosując Λ/,Λ/’-dicykloheksylokarbodiimid jako czynnik sprzęgający. Reakcję prowadzi się w środowisku bezwodnego chlorku metylenu, otrzymując 1’,2’-di-[3,7-dimetylo-3-winylookta-6-enylo]-sn-glicero-3’-fosfocholinę.
Korzystnie jest, gdy proces estryfikacji prowadzi się w temperaturze od 18 do 55°C.
Korzystnie również jest, gdy produkt oczyszcza się, stosując jako eluent mieszaninę rozpuszczalników CHCh : MeOH : H2O, 65 : 25 : 4 w proporcji objętościowej.
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie z bardzo wysoką wydajnością i czystością 1,2-diizoprenoilo-sn-glicero-3-fosfocholiny o wzorze 1.
Wynalazek jest bliżej objaśniony w przykładzie wykonania.
Przykład 1
Osuszony kompleks sn-glicero-3-fosfocholiny z chlorkiem kadmu (GPCxCdCl2, 100 mg, 0,23 mmol) rozpuszcza się w bezwodnym chlorku metylenu (CH2CI2, 1 cm3). Następnie do zawiesiny dodaje się roztwór kwasu 3,7-dimetylo-3-winylookta-6-enowego (181 mg, 0,92 mmol) w bezwodnym chlorku metylenu (4 cm3), 4-dimetyloaminopirydynę (DMAP) (56 mg, 0,46 mmol) rozpuszczoną w 1 cm3 bezwodnego chlorku metylenu oraz Λ/,Λ/’-dicykloheksylokarbodiimid (DCC) (190 mg, 0,97 mmol) rozpuszczony również w 1 cm3 bezwodnego chlorku metylenu. Całość miesza się intensywnie w temperaturze 40°C w atmosferze N2 przez 72 godziny. Po tym czasie mieszaninę poreakcyjną odsącza się pod zmniejszonym ciśnieniem na lejku Schotta, a do przesączu dodaje się żywicę jonowymienną (DOWEX 50W X8 w formie H+) i miesza przez 30 minut. Następnie żywicę jonowymienną odsącza się, a rozpuszczalnik odparowuje się pod zmniejszonym ciśnieniem. Surowy produkt oczyszcza się za pomocą chromatografii kolumnowej na żelu krzemionkowym, stosując jako eluent mieszaninę rozpuszczalników CHCh : MeOH : H2O, 65 : 25 : 4 (v/v/v). Otrzymuje się 135 mg (0,22 mmol) 1’,2’-di-[3,7-dimetylo-3-winylookta-6-enylo]-sn-glicero-3’-fosfocholiny z cząsteczkami kwasu 3,7-dimetylo-3-winylookta-6-enowego w pozycjach sn-1 i sn-2 z wydajnością 97% w postaci mazistej substancji o czystości > 99% wg HPLC.
Dane spektroskopowe otrzymanego związku są następujące:
1H NMR (600 MHz, CDCI3/CD3OD 2 : 1 (ν/ν)) δ: 0,89, 0,90 (dwa s, 12H, CH3-11sn-i (A), CH3-I1sn-1 (B), CH3-11sn-2 (A), CH3-11sn-2 (B)), 1,14-1,22 (m, 8H, CH2-4sn-i (A), CH24sn-i (B), CH2-4sn-2 (A), CH2-4Sn-2 (B)), 1,34, 1,43 (dwa s, 24H, CH3-8sn.i (A), CH3-8sn.i (B), CH3-8sn.2 (A), CH3-8sn.2 (B), CH3-12sn.i (A), CH3-12sn.i (B), CH3-12sn.2 (A), CH3-12sn.2 (B)), 1,65-1,69 (m, 8H, CH2-5sn.i (A), CH2-5sn.i (B), CH2-5Sn-2 (A), CH2-5Sn-2 (B)), 2,08-2,15 (m, 8H, CH2-2sn.i (A), CH2-2sn.i (B), CH2-2sn.2 (A), CH2-2sn.2
PL 230 423 Β1 (B)), 2,98 (s, 18H, -N(CH3)3 (A), -N(CH3)3 (B)), 3,37 (m, 4H, ΟΗ2-β (A), ΟΗ2-β (B), 3,71-3,74 (m, 4H, CH2-3' (A), CH2-3' (B)), 3,86-3,89 (dwa dd, J= 12,0, 6,6 Hz, 2H, jeden z CH2-1' (A), jeden zCH2-1’ (B)), 3,99-4,04 (s, 4H, CH2-a (A), CH2-a (B)), 4,12-4,16 (dwa m, 2H, jeden z CH2-I' (A), jeden z CH2-I' (B)), 4,71-4,75 (m, 4H, jeden z CH2-10sn-i (A), jeden z CH2-10sn-i (B), jeden z CH2-10sn-2 (A), jeden z CH2-10sn-2 (B)), 4,80 (m, 4H, jeden z CH2-10sn-i (A), jeden z CH2-10sn-i (B), jeden z CH2-10sn-2 (A), jeden z CH2-10sn.2 (B)), 4,82-4,84 (m, 4H, H-6sn-i (A), H-6sn-i (B), H-6sn.2 (A), H-6sn.2 (B), 4,95 (m, 2H, H-2' (A), H-2' (B)), 5,54-5,60 (m, 4H, H-9sn-i (A), H-9sn-i (B), H-9sn.2 (A), H-9sn.2(B);
13C NMR (151 MHz, CDCI3/CD3OD 2 : 1 (ν/ν)) δ: 16,91, 16,93, 24,97 (C-8sn-i (A), C-8sn-i (B), C-8sn-2 (A), C-8sn-2 (B), C-12sn-1 (A), C-12sn-1 (B), C-12sn.2(A), C-12sn-2 (B)), 22,38 (C-5sn-1 (A), C-5sn-1 (B), C-5sn-2 (A), C-5sn-2 (B)), 22,42, 22,44, 22,45, 22,49 (C-11sn-i (A), C-11sn-i (B), C-Hsn-2 (A), C-Hsn-2 (B)), 38,69, 38,70, 38,76, 38,77 (C-3sn-i (A), C-3sn-i (B), C-3sn-2 (A), C-3sn-2 (B)), 40,28, 40,30 (C-4sn-i (A), C-4sn-i (B), C-4sn-2 (A), C-4sn-2 (B)), 44,40, 44,42, 44,44, 44,48 (C-2sn-i (A), C-2sn-i (B), C-2sn-2 (A), C-2sn-2 (B)), 53,64 (t, J= 3,6 Hz, -N(CH3)3(A), -N(CH3)3(B), 58,62 (d, J = 4,7 Hz, C-α (A), C-a (B)), 62,19, 62,20 (C-1' (A), C-1’ (B)), 63,09, 63,12, (two d, J = 5,6 Hz, C-3’ (A), C-3' (B)), 66,04 (m, C-β (A), C-β (B)), 69,92, 69,93 (two d, J = 8,0 Hz, C-2’ (A), C-2’ (B)), 111,81, 111,85 (C-10sn-i (A), C-10sn-i (B), C-10sn-2 (A), C-10sn-2 (B)), 123,84 (C-6sn-i (A), C-6sn-i (B), C-6sn-2 (A), C-6sn-2 (B)), 130,99 (C-7, c-7a), 144,74, 144,77 (C-9sn-i (A), C-9sn-i (B), C-9sn-2 (A), C-9sn-2 (B)), 170,91, 171,36 (C-1sn-i (A), C-1sn-i (B), C-1sn-2(A), C-1sn-2 (B));
31P NMR (243 MHz, CDCI3/CD3OD 2 : 1 (ν/ν)) δ: -0,74;
Claims (4)
- Zastrzeżenia patentowe1. 1',2'-Di-[3,7-dimetylo-3-winylookta-6-enylo]-sn-glicero-3’-fosfocholina o wzorze 1 przedstawionym na rysunku.
- 2. Sposób otrzymywania 1',2’-di-[3,7-dimetylo-3-winylookta-6-enylo]-sn-glicero-3’-fosfocholiny, znamienny tym, że kwas 3,7-dimetylo-3-winylookta-6-enowy, rozpuszczony w bezwodnym chlorku metylenu, poddaje się reakcji estryfikacji kompleksem sn-glicero-3-fosfocholiny i chlorku kadmu w obecności 4-dimetyloaminopirydyny, z udziałem czynnika sprzęgającego, jakim jest /V,/V-dicykloheksylokarbodiimid, przy czym reakcję prowadzi się w środowisku bezwodnego chlorku metylenu, a zawiesinę miesza się przez co najmniej jedną dobę, a następnie mieszaninę poreakcyjną odsącza się pod zmniejszonym ciśnieniem na lejku Schotta, do przesączu dodaje się żywicę jonowymienną w formie H+ miesza przez co najmniej 30 minut, żywicę jonowymienną odsącza się, rozpuszczalnik odparowuje pod zmniejszonym ciśnieniem, a surowy produkt, którym jest 1',2’-di-[3,7-dimetylo-3-winylookta-6-enylo]-sn-glicero-3’-fosfocholinę oczyszcza się za pomocą chromatografii kolumnowej na żelu krzemionkowym.
- 3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że proces estryfikacji prowadzi się w temperaturze od 18 do 55°C.
- 4. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że produkt oczyszcza się, stosując jako eluent mieszaninę rozpuszczalników CHCh : MeOH : H2O, 65 : 25 : 4 w proporcji objętościowej.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL418652A PL230423B1 (pl) | 2016-09-12 | 2016-09-12 | 1’,2’-Di-[3,7-dimetylo-3- winylookta-6- enylo]-sn-glicero-3’- fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1’,2’-di-[3,7-dimetylo-3- winylookta-6- enylo]-sn-glicero-3’- fosfocholiny |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL418652A PL230423B1 (pl) | 2016-09-12 | 2016-09-12 | 1’,2’-Di-[3,7-dimetylo-3- winylookta-6- enylo]-sn-glicero-3’- fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1’,2’-di-[3,7-dimetylo-3- winylookta-6- enylo]-sn-glicero-3’- fosfocholiny |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL418652A1 PL418652A1 (pl) | 2018-03-26 |
| PL230423B1 true PL230423B1 (pl) | 2018-10-31 |
Family
ID=61661074
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL418652A PL230423B1 (pl) | 2016-09-12 | 2016-09-12 | 1’,2’-Di-[3,7-dimetylo-3- winylookta-6- enylo]-sn-glicero-3’- fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1’,2’-di-[3,7-dimetylo-3- winylookta-6- enylo]-sn-glicero-3’- fosfocholiny |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL230423B1 (pl) |
-
2016
- 2016-09-12 PL PL418652A patent/PL230423B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL418652A1 (pl) | 2018-03-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR20080092260A (ko) | 암 세포 치료용 조성물 및 그 합성방법 | |
| KR101975299B1 (ko) | 인돌아세트산의 코어구조를 함유하는 화합물 및 그의 용도 | |
| Robertson et al. | Norcantharimide analogues possessing terminal phosphate esters and their anti-cancer activity | |
| Kłobucki et al. | Syntheses and antiproliferative activities of novel phosphatidylcholines containing dehydroepiandrosterone moieties | |
| Fu et al. | Identification of nitric oxide-releasing derivatives of oleanolic acid as potential anti-colon cancer agents | |
| PL230423B1 (pl) | 1’,2’-Di-[3,7-dimetylo-3- winylookta-6- enylo]-sn-glicero-3’- fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1’,2’-di-[3,7-dimetylo-3- winylookta-6- enylo]-sn-glicero-3’- fosfocholiny | |
| ES2327386T3 (es) | Derivados de n-desacetiltiocolchicina y composiciones farmaceuticas que los contienen. | |
| PL228423B1 (pl) | 1’-(3,7,11,15-Tetrametylo-3-winyloheksadecylo)-2’-hydroksy-snglicero- 3’-fosfatydylocholina i sposób jej otrzymywania | |
| US7842721B2 (en) | Composition for treating cancer cells and synthetic method for the same | |
| WO2012111025A2 (en) | 1,2,3-triazole containing artemisinin compounds and process for preparation thereof | |
| PL236558B1 (pl) | 1’-(3,7,11,15-Tetrametylo-3-winyloheksadekanoilo)-2’-palmitoilosn- glicero-3’-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL231816B1 (pl) | 1’-Palmitoilo-2’-(3,7-dimetylo-3-winylokta-6-enylo)-sn-glicero-3’-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL235017B1 (pl) | 1’,2’-Di{2-[(2’’E)-2’’-butylideno-1’’,3’’,3’’-trimetylo]cykloheksylo} acetylo-sn-glicero-3’-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1’,2’-di{2-[(2’’E)-2’’-butylideno-1’’,3’’,3’’-trimetylo]cykloheksylo}acetylo- sn-glicero-3’-fosfocholiny | |
| Turhanen et al. | The first synthesis of novel (1-alkoxycarbonyloxyethylidene)-1, 1-bisphosphonic acid derivatives taking advantage of the rearrangement characteristic of the tetramethyl ester of etidronate | |
| JPH10502088A (ja) | ブレフェルジンａの新しい誘導体およびがん治療におけるそれらの有用性 | |
| PL231814B1 (pl) | 1’-Palmitoilo-2’-(3,7,11-trimetylo-3-winylododeka-6,10-dienylo)-sn-glicero-3’-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL238119B1 (pl) | 1’,2’-Di[3,7,11-trimetylo-3-winylododeka-6,10-dienoilo]-snglicero- 3’-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1’,2’-di[3,7,11- trimetylo-3-winylododeka-6,10-dienoilo]-sn-glicero-3’-fosfocholiny | |
| PL231815B1 (pl) | 1’-Palmitoilo-2’-[2-(2’’-butylideno-1’’,3’’,3’’-trimetylo)cykloheksylo]acetylo-sn-glicero-3’-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL228426B1 (pl) | 1’-{2-[(2’’E)-2’’-Butylideno-1’’,3’’,3’’trimetylo]cykloheksylo}acetylo- 2’-palmitoilo-sn-glicero-3’-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL228425B1 (pl) | 1’-(3,7,11-Trimetylo-3-winylododeka-6,10-dienylo)-2’-palmitoilosn- glicero-3’-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| CN118206598B (zh) | 一种红景天苷衍生物及其制备方法与用途 | |
| KR101535883B1 (ko) | 펙테노톡신-2 유도체, 및 이를 포함하는 항암 조성물 | |
| PL228424B1 (pl) | 1’-(3,7-Dimetylo-3-winylookta-6-enylo)-2’-palmitoilo-snglicero- 3’-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL238966B1 (pl) | Sposób otrzymywania 1,2-di-[2’-(4’’-izobutylofenylo)]propanoilo- sn-glicero-3-fosfocholiny | |
| PL238120B1 (pl) | 1’-Palmitoilo-2’-(3,7,11,15-tetrametylo-3-winyloheksadekanoilo)- sn-glicero-3’-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania |