PL235017B1 - 1’,2’-Di{2-[(2’’E)-2’’-butylideno-1’’,3’’,3’’-trimetylo]cykloheksylo} acetylo-sn-glicero-3’-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1’,2’-di{2-[(2’’E)-2’’-butylideno-1’’,3’’,3’’-trimetylo]cykloheksylo}acetylo- sn-glicero-3’-fosfocholiny - Google Patents
1’,2’-Di{2-[(2’’E)-2’’-butylideno-1’’,3’’,3’’-trimetylo]cykloheksylo} acetylo-sn-glicero-3’-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1’,2’-di{2-[(2’’E)-2’’-butylideno-1’’,3’’,3’’-trimetylo]cykloheksylo}acetylo- sn-glicero-3’-fosfocholiny Download PDFInfo
- Publication number
- PL235017B1 PL235017B1 PL418654A PL41865416A PL235017B1 PL 235017 B1 PL235017 B1 PL 235017B1 PL 418654 A PL418654 A PL 418654A PL 41865416 A PL41865416 A PL 41865416A PL 235017 B1 PL235017 B1 PL 235017B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- butylidene
- glycero
- phosphocholine
- trimethyl
- cyclohexyl
- Prior art date
Links
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 title claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- YKYOUMDCQGMQQO-UHFFFAOYSA-L cadmium dichloride Chemical compound Cl[Cd]Cl YKYOUMDCQGMQQO-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 6
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims description 4
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims description 4
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 claims description 4
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 claims description 4
- 239000003480 eluent Substances 0.000 claims description 3
- SUHOQUVVVLNYQR-MRVPVSSYSA-O glycerylphosphorylcholine Chemical compound C[N+](C)(C)CCO[P@](O)(=O)OC[C@H](O)CO SUHOQUVVVLNYQR-MRVPVSSYSA-O 0.000 claims description 3
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 2
- -1 2 -butylidene-1,3,3-trimethylcyclohexyl Chemical group 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 claims 1
- AFRYPNJDTYXAQT-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butylidene-1,3,3-trimethylcyclohexyl)acetic acid Chemical compound C(CCC)=C1C(CCCC1(C)C)(C)CC(=O)O AFRYPNJDTYXAQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- OKKJLVBELUTLKV-MZCSYVLQSA-N Deuterated methanol Chemical compound [2H]OC([2H])([2H])[2H] OKKJLVBELUTLKV-MZCSYVLQSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 2
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000975 bioactive effect Effects 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N choline Chemical compound C[N+](C)(C)CCO OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001231 choline Drugs 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000001120 cytoprotective effect Effects 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000001613 neoplastic effect Effects 0.000 description 1
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N phosphatidylcholine Chemical group CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 1
- 230000000770 proinflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 210000004881 tumor cell Anatomy 0.000 description 1
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest 1’,2’-di{2-[(2E)-2-butylideno-1 ,3,3-trimetylo]cykloheksylo}acetylo-sn-glicero-3'-fosfocholina, o wzorze 1, przedstawionym na rysunku.
Przedmiotem wynalazku jest także sposób 1 ’,2’-di{2-[(2E)-2-butylideno-1,3,3-trimetylo]cykloheksylo}acetylo-sn-glicero-3'-fosfocholiny o wzorze 1.
Związek ten może znaleźć zastosowanie w terapii chorób nowotworowych jako składnik leków.
Norizoprenoidy, do których należy kwas 2-(2-butylideno-1,3,3-trimetylocykloheksylo)-octowy to grupa bioaktywnych związków wykazujących działanie hamujące w stosunku do komórek nowotworowych. Związki te działają na poziomie koordynacji regulacji fazy 2 cytoochronnych enzymów przy jednoczesnym hamowaniu indukcji enzymów prozapalnych (Gerhauser C. i in., Molecular Nutrition and Food Research, 2009, 53, s. 1237).
Dotychczas badane pod kątem aktywności biologicznej norizoprenoidy były izolowane głównie ze źródeł naturalnych lub otrzymywane w wyniku syntezy chemicznej polegającej na wprowadzeniu do ich struktury dodatkowej funkcji tlenowej. Nie są jak dotąd znane połączenia związków norizoprenoidowych z fosfolipidami.
Istotą wynalazku jest 1’,2’-di{2-[(2E)-2-butylideno-1 ,3,3-trimetylo]cykloheksylo}acetylo-sn-glicero-3'-fosfocholina zawierająca cząsteczki kwasu 2-(2-butylideno-1,3,3-trimetylocykloheksylo)-octowego w pozycjach sn-1 i sn-2 fosfatydylocholiny.
Istotą sposobu według wynalazku jest to, że rozpuszczony w bezwodnym chlorku metylenu kwas 2-(2-butylideno-1,3,3-trimetylocykloheksylo)-octowy poddaje się reakcji estryfikacji kompleksem sn-glicero-3-fosfocholiny z chlorkiem kadmu w obecności 4-dimetyloaminopirydyny stosując MW-dicykloheksylokarbodiimid jako czynnik sprzęgający. Reakcję prowadzi się w środowisk u bezwodnego chlorku metylenu, otrzymując 1’,2’-di{2-[(2E)-2-butylideno-1 ,3,3-trimetylo]cykloheksylo}acetylo-sn-glicero-3'-fosfocholinę.
Korzystne jest, gdy proces estryfikacji prowadzi się w temperaturze od 18 do 55°C.
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie z wysoką wydajnością i czystością pochodnej 1,2-diizoprenoilo-sn-glicero-3-fosfocholiny o wzorze 1.
Korzystnie również jest, gdy produkt oczyszcza się stosując jako eluent mieszaninę rozpuszczalników CHCIs:MeOH:H2O, 65:25:4 w proporcji objętościowej.
Wynalazek jest bliżej objaśniony w przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d 1
Osuszony kompleks sn-glicero-3-fosfocholiny z chlorkiem kadmu (GPCxCdCI2, 100 mg, 0.23 mmol) rozpuszcza się w bezwodnym chlorku metylenu (CH2CI2, 1 cm3). Następnie do zawiesiny dodaje się roztwór kwasu 2-(2-butylideno-1,3,3-trimetylocykloheksylo)-octowego (219 mg, 0.92 mmol) w bezwodnym chlorku metylenu (4 cm3), 4-dimetyloaminopirydynę (DMAP) (56 mg, 0.46 mmol) rozpuszczoną w 1 cm3 bezwodnego chlorku metylenu oraz MW-dicykloheksylokarbodiimid (DCC) (190 mg, 0.97 mmol) rozpuszczony również w 1 cm3 bezwodnego chlorku metylenu. Całość miesza się intensywnie w temperaturze 40°C w atmosferze N2 przez 72 godziny. Po tym czasie mieszaninę poreakcyjną odsącza się pod zmniejszonym ciśnieniem na lejku Schotta, a do przesączu dodaje się żywicę jonowymienną (DOWEX 50W X8 w formie H+) i miesza przez 30 minut. Następnie żywicę jonowymienną odsącza się, a rozpuszczalnik odparowuje się pod zmniejszonym ciśnieniem. Surowy produkt oczyszcza się za pomocą chromatografii kolumnowej na żelu krzemionkowym stosując jako eluent mieszaninę rozpuszczalników CHCI3:MeOH:H2O, 65:25:4 (v/v/v). Otrzymuje się 98 mg (0,14 mmol) T,2’-di{2-[(2E)-2-butylideno-1,3,3-trimetylo]cykloheksylo}acetylo-sn-glicero-3’-fosfocholinę z cząsteczkami kwasu 2-(2-butylideno-1,3,3-trimetylocykloheksylo)-octowego w pozycjach sn-1 i sn-2 z wydajnością 62% w postaci mazistej substancji o czystości >99% (wg HPLC).
Dane spektroskopowe otrzymanego związku są następujące:
1H NMR (600 MHz, CDCI3/CD3OD 2:1 (v/v)) δ: 0.66-0.69 (dwa t, J = 7.2 Hz, 12H, CH3-10sn-1 (A), CH3-10sn-1 (B), CH3-10sn-2 (A), CH3-10sn-2 (B)), 0.96, 0.97, 0.98, 0.99 (four s, 36H, CH3-11sn-1 (A), CH3-11sn-1 (B), CH3-11sn-2 (A), CH3-11sn-2 (B), CH3-12sn-1 (A), CH3-12sn-1 (B), CH3-12sn-2 (A), CH3-12sn-2 (B), CH3-13sn-1 (A), CH3-13sn-1 (B), CH3-13sn-2 (A), CH3-13sn-2 (B)), 1.11-1.17 (m, 16H, CH2-9sn-1 (A), CH2-9sn-1 (B), CH2-9sn-2 (A), CH2-9sn-2 (B), jeden z CH2-6sn-1 (A), jeden z CH2-6sn-1 (B), jeden z CH2-6sn-2 (A), jeden z CH2-6sn-2 (B), jeden z CH2-5sn-1 (A), jeden z CH2-5sn-1 (B), jeden z CH2-5sn-2 (A), jeden z CH2-5sn-2 (B)), 1.31-1.40 (m, 12H, CH2-4sn-1 (A), CH2-4sn-1 (B), CH2-4sn-2 (A), CH2-4sn-2 (B), jeden z CH2-5sn-1 (A), jeden z CH2-5sn-1 (B), jeden z CH2-5sn-2 (A), jeden z CH2-5sn-2 (B)), 1.49-1.54 (m, 4H, jeden z CH2-6sn-1 (A),
PL 235 017 B1 jeden z CH2-6sn-1 (B), jeden z CH2-6sn-2 (A), jeden z CH2-6sn-2 (B)), 1.89-1.99 (m, 4H, CH2-8sn-1 (A), CH28sn-i (B), CH2-8sn-2 (A), CH2-8sn-2 (B)), 2.11-2.41 (dwa m, 8H, CH2-14sn-1 (A), CH2-14sn-1 (B), CH2-14sn-2 (A), CH2-14Sn-2 (B)), 2.99 (s, 18H, -N(CH3)3 (A), -N(CH3)3 (B)), 3.38 (m, 4H, CH2-3 (A), CH2-3 (B)), 3.70-3.75 (m, 4H, CH2-3’ (A), CH2-3’ (B)), 3.84-3.92 (m, 2H, jeden z CH2-1’ (A), jeden z CH2-1’ (B)), 3.99-4.04 (szeroki s, 2H, CH2-a (A), CH2-a (B)), 4.05-4.11 (m, 2H, jeden z CH2-1’ (A), jeden z CH2-1’ (B)), 4.90-4.96 (m, 2H, H-2', (A), H-2' (B)), 4.97-5.01 (m, 4H, H-7sn-1, (A), H-7sn-1 (B), H-7sn-2 (A), H-7sn-2) (B));
13C NMR (151 MHz, CDCI3/CD3OD 2:1 (v/v)) δ: 13.27 (C-10sn-1 (A), C-10sn-1 (B), C-10sn-2 (A), C-10sn-2 (B)), 17.03, 17.06 (C-4sn-1 (A), C-4sn-1 (B), C-4sn-2 (A), C-4sn-2 (B)), 23.27, 23.28 (C-9sn-1 (A), C-9sn-1 (B), C-9sn-2 (A), C-9sn-2 (B)), 29,92, 29.97. 30.13, 30.15, 30.23 (C-11sn-1 (A), C-11sn-1 (B), C-11sn-2 (A), C-11sn-2 (B), C-12sn-1 (A), C-12sn-1 (B), C-12sn-2 (A), C-12sn-2 (B), 30,59, 30,69, 30,77, 30,90 (C-13sn-1 (A), C-13sn-1 (B), C-13sn-2 (A), C-13sn-2 (B)), 31.79, 31.81 (C-8sn-1 (A), C-8sn-1 (B), C-8sn-2 (A), C-8sn-2 (B)), 34.85 (C-3sn-1 (A), C-3sn-1 (B), C-3sn-2 (A), C-3sn-2 (B)), 35.22 (C-6sn-1 (A), C-6sn-1 (B), C-6sn-2 (A), C-6sn-2 (B)), 39.04, 39.05 (C-1sn-1 (A), C-1sn-1 (B), C-1sn-2 (A), C-1sn-2 (B)), 40.72, 40.76 (C-5sn-1 (A), C-5sn-1 (B), C-5sn-2 (A), C-5sn-2 (B)), 47.02, 47.04, 47.09, 47.19 (C-14sn-1 (A), C-14sn-1 (B), C-14sn-2 (A), C-14sn-2 (B)), 53.61 (t, J = 3.6 Hz, -N(CH3)3 (A) , -N(CH3)3 (B)), 58.61 (d, J = 4,8 Hz, C-a (A), C-a (B)), 62.05, 62.10 (C-1' (A), C-1' (B)), 63.08 (d, J = 4.9 Hz, C-3' (A), C-3' (B)), 66.02 (m, C-β (A), C-β (B)). 69.78 (d, J = 8,0 Hz, C-2' (A)), 69.82 (d, J = 8.6 Hz, C-2' (B) ), 126.39, 126.40, 126.47, 126.51 (C-7sn-1 (A), C-7sn-1 (B), C-7sn-2 (A), C-7sn-2 (B)), 148.83, 148.88, 149.10, 149.15 (C-2sn-1 (A), C-2sn-1 (B)), C-2sn-2 (A), C-2sn-2 (B)), 171.25, 171.73 (C-15sn-1 (A), C-15sn-1 (B), C-15sn-2 (A), C-15sn-2 (B));
31P NMR (243 MHz, CDCh/CD3OD 2:1 (v/v)) δ: -0,67;
(a, β) - oznacza sygnały pochodzące od choliny
Claims (4)
1. T,2’-di{2-[(2E)-2-butylideno-1,3,3-trimetylo]cykloheksylo}acetylo-sn-glicero-3’-fosfocholina o wzorze 1 przedstawionym na rysunku.
2. Sposób otrzymywania T,2’-di{2-[(2E)-2-butylideno-1,3,3-trimetylo]cykloheksylo}acetylosn-glicero-3’-fosfocholiny, znamienny tym, że kwas 2-(2-butylideno-1,3,3-trimetylocykloheksylo)-octowy, rozpuszczony w bezwodnym chlorku metylenu, poddaje się reakcji estryfikacji kompleksem sn-glicero-3-fosfocholiny i chlorku kadmu w obecności 4-dimetyloaminopirydyny, z udziałem czynnika sprzęgającego jakim jest W,W-dicykloheksylokarbodiimid, przy czym reakcję prowadzi się w środowisku bezwodnego chlorku metylenu, a zawiesinę miesza się przez co najmniej jedną dobę, a następnie mieszaninę poreakcyjną odsącza się pod zmniejszonym ciśnieniem na lejku Schotta, do przesączu dodaje się żywicę jonowymienną w formie H+, miesza przez co najmniej 30 minut, żywicę jonowymienną odsącza się, rozpuszczalnik odparowuje się pod zmniejszonym ciśnieniem, a surowy produkt jakim jest 1’,2’-di{2-[(2E)-2-butylideno-1,3,3-trimetylo]cykloheksylo}acetylo-sn-glicero-3’-fosfocholina oczyszcza się za pomocą chromatografii kolumnowej.
3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że proces estryfikacji prowadzi się w temperaturze od 18 do 55°C.
4. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że produkt oczyszcza się stosując jako eluent mieszaninę rozpuszczalników CHCh:MeOH:H2O, 65:25:4 w proporcji objętościowej.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL418654A PL235017B1 (pl) | 2016-09-12 | 2016-09-12 | 1’,2’-Di{2-[(2’’E)-2’’-butylideno-1’’,3’’,3’’-trimetylo]cykloheksylo} acetylo-sn-glicero-3’-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1’,2’-di{2-[(2’’E)-2’’-butylideno-1’’,3’’,3’’-trimetylo]cykloheksylo}acetylo- sn-glicero-3’-fosfocholiny |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL418654A PL235017B1 (pl) | 2016-09-12 | 2016-09-12 | 1’,2’-Di{2-[(2’’E)-2’’-butylideno-1’’,3’’,3’’-trimetylo]cykloheksylo} acetylo-sn-glicero-3’-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1’,2’-di{2-[(2’’E)-2’’-butylideno-1’’,3’’,3’’-trimetylo]cykloheksylo}acetylo- sn-glicero-3’-fosfocholiny |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL418654A1 PL418654A1 (pl) | 2018-03-26 |
| PL235017B1 true PL235017B1 (pl) | 2020-05-18 |
Family
ID=61661072
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL418654A PL235017B1 (pl) | 2016-09-12 | 2016-09-12 | 1’,2’-Di{2-[(2’’E)-2’’-butylideno-1’’,3’’,3’’-trimetylo]cykloheksylo} acetylo-sn-glicero-3’-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1’,2’-di{2-[(2’’E)-2’’-butylideno-1’’,3’’,3’’-trimetylo]cykloheksylo}acetylo- sn-glicero-3’-fosfocholiny |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL235017B1 (pl) |
-
2016
- 2016-09-12 PL PL418654A patent/PL235017B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL418654A1 (pl) | 2018-03-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN110272450B (zh) | 一种β-硫羰基双膦酰类衍生物及其制备方法 | |
| EP2554546B1 (en) | Pyripyropene derivatives having acat2 inhibiting activity and stable to metabolizing enzymes | |
| AU690805B2 (en) | Heteroaryl-substituted deoxy glycero-phosphoethanolamines | |
| PL235017B1 (pl) | 1’,2’-Di{2-[(2’’E)-2’’-butylideno-1’’,3’’,3’’-trimetylo]cykloheksylo} acetylo-sn-glicero-3’-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1’,2’-di{2-[(2’’E)-2’’-butylideno-1’’,3’’,3’’-trimetylo]cykloheksylo}acetylo- sn-glicero-3’-fosfocholiny | |
| PL228423B1 (pl) | 1’-(3,7,11,15-Tetrametylo-3-winyloheksadecylo)-2’-hydroksy-snglicero- 3’-fosfatydylocholina i sposób jej otrzymywania | |
| PL230423B1 (pl) | 1’,2’-Di-[3,7-dimetylo-3- winylookta-6- enylo]-sn-glicero-3’- fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1’,2’-di-[3,7-dimetylo-3- winylookta-6- enylo]-sn-glicero-3’- fosfocholiny | |
| PL238119B1 (pl) | 1’,2’-Di[3,7,11-trimetylo-3-winylododeka-6,10-dienoilo]-snglicero- 3’-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1’,2’-di[3,7,11- trimetylo-3-winylododeka-6,10-dienoilo]-sn-glicero-3’-fosfocholiny | |
| PL231815B1 (pl) | 1’-Palmitoilo-2’-[2-(2’’-butylideno-1’’,3’’,3’’-trimetylo)cykloheksylo]acetylo-sn-glicero-3’-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| KR101535883B1 (ko) | 펙테노톡신-2 유도체, 및 이를 포함하는 항암 조성물 | |
| PL236558B1 (pl) | 1’-(3,7,11,15-Tetrametylo-3-winyloheksadekanoilo)-2’-palmitoilosn- glicero-3’-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL228425B1 (pl) | 1’-(3,7,11-Trimetylo-3-winylododeka-6,10-dienylo)-2’-palmitoilosn- glicero-3’-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL228426B1 (pl) | 1’-{2-[(2’’E)-2’’-Butylideno-1’’,3’’,3’’trimetylo]cykloheksylo}acetylo- 2’-palmitoilo-sn-glicero-3’-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL231816B1 (pl) | 1’-Palmitoilo-2’-(3,7-dimetylo-3-winylokta-6-enylo)-sn-glicero-3’-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL238966B1 (pl) | Sposób otrzymywania 1,2-di-[2’-(4’’-izobutylofenylo)]propanoilo- sn-glicero-3-fosfocholiny | |
| PL228424B1 (pl) | 1’-(3,7-Dimetylo-3-winylookta-6-enylo)-2’-palmitoilo-snglicero- 3’-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL217385B1 (pl) | Nowy fosfolipid i sposób jego otrzymywania | |
| PL240437B1 (pl) | Fosfatydylocholiny oraz sposób ich otrzymywania | |
| CN111039963B (zh) | Wxfl10203614水溶性类似物及其合成方法 | |
| TW399055B (en) | 1, 9-diazabicyclo [4.3.0] nona-3, 8-diene derivatives having cardioprotective activity | |
| PL231814B1 (pl) | 1’-Palmitoilo-2’-(3,7,11-trimetylo-3-winylododeka-6,10-dienylo)-sn-glicero-3’-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL229557B1 (pl) | 1-Cytroneloilo-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| JP2933412B2 (ja) | ホスファチジルコリンの製造法 | |
| PL235462B1 (pl) | 1,2-Dicynamoilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1,2-dicynamoilo-sn-glicero-3-fosfocholiny | |
| PL238120B1 (pl) | 1’-Palmitoilo-2’-(3,7,11,15-tetrametylo-3-winyloheksadekanoilo)- sn-glicero-3’-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL229270B1 (pl) | 1’-{2-[(2’’E)-2’’-Butylideno‑1’’, 3’’,3’’-trimetylo]cykloheksylo} acetylo‑2’- hydroksy‑sn‑glicero‑3’- fosfocholina i sposób jej otrzymywania |