PL232663B1 - Fosfatydylocholiny oraz sposób ich otrzymywania - Google Patents
Fosfatydylocholiny oraz sposób ich otrzymywaniaInfo
- Publication number
- PL232663B1 PL232663B1 PL422073A PL42207317A PL232663B1 PL 232663 B1 PL232663 B1 PL 232663B1 PL 422073 A PL422073 A PL 422073A PL 42207317 A PL42207317 A PL 42207317A PL 232663 B1 PL232663 B1 PL 232663B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- phosphocholine
- propanoyl
- glycero
- phosphatidylcholines
- palmitic acid
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 150000008105 phosphatidylcholines Chemical class 0.000 title claims description 7
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 claims description 7
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- PBSVPNNGPVMWGG-BFHBGLAWSA-N CCC(C(C[N+](C)(C)C)OP([O-])(OC[C@@H](CO)OO)=O)=O Chemical compound CCC(C(C[N+](C)(C)C)OP([O-])(OC[C@@H](CO)OO)=O)=O PBSVPNNGPVMWGG-BFHBGLAWSA-N 0.000 claims description 5
- HFTHGDPRTMOKBE-RMVMEJTISA-N CCCCCCCCCCCCCCCC(O[C@H](CO)COP([O-])(OC(C[N+](C)(C)C)C(CC)=O)=O)=O Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O[C@H](CO)COP([O-])(OC(C[N+](C)(C)C)C(CC)=O)=O)=O HFTHGDPRTMOKBE-RMVMEJTISA-N 0.000 claims description 5
- CMWTZPSULFXXJA-UHFFFAOYSA-N Naproxen Natural products C1=C(C(C)C(O)=O)C=CC2=CC(OC)=CC=C21 CMWTZPSULFXXJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- DKYWVDODHFEZIM-UHFFFAOYSA-N ketoprofen Chemical compound OC(=O)C(C)C1=CC=CC(C(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1 DKYWVDODHFEZIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229960002009 naproxen Drugs 0.000 claims description 5
- CMWTZPSULFXXJA-VIFPVBQESA-N naproxen Chemical compound C1=C([C@H](C)C(O)=O)C=CC2=CC(OC)=CC=C21 CMWTZPSULFXXJA-VIFPVBQESA-N 0.000 claims description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 5
- 229940021182 non-steroidal anti-inflammatory drug Drugs 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 claims description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 2
- 239000000041 non-steroidal anti-inflammatory agent Substances 0.000 claims 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims 1
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 5
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 4
- 229960000991 ketoprofen Drugs 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Natural products C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 2
- 238000002330 electrospray ionisation mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 2
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 2
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 2
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004679 31P NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 description 1
- 208000035473 Communicable disease Diseases 0.000 description 1
- 102000010906 Cyclooxygenase 1 Human genes 0.000 description 1
- 108010037464 Cyclooxygenase 1 Proteins 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 230000000202 analgesic effect Effects 0.000 description 1
- 230000001760 anti-analgesic effect Effects 0.000 description 1
- 230000001754 anti-pyretic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000740 bleeding effect Effects 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 210000000170 cell membrane Anatomy 0.000 description 1
- 238000007385 chemical modification Methods 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 description 1
- 230000003628 erosive effect Effects 0.000 description 1
- 210000001156 gastric mucosa Anatomy 0.000 description 1
- 150000002327 glycerophospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000010189 intracellular transport Effects 0.000 description 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 1
- 210000004379 membrane Anatomy 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 230000004770 neurodegeneration Effects 0.000 description 1
- 208000015122 neurodegenerative disease Diseases 0.000 description 1
- WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N phosphatidylcholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 150000003431 steroids Chemical class 0.000 description 1
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są fosfatydylocholiny zawierające naproksen lub ketoprofen w pozycji sn-1 oraz sposób ich otrzymywania.
Pochodne fosfatydylocholiny według wynalazku mogą znaleźć zastosowanie w przemyśle farmaceutycznym jako składniki preparatów o działaniu przeciwzapalnym oraz przeciwbólowym.
Glicerofosfolipidy są głównym składnikiem tworzącym błony biologiczne organizmów zwierzęcych oraz roślinnych. Zbudowane z hydrofilowej części polarnej oraz hydrofobowej części niepolarnej, pełnią istotną rolę w transporcie wewnątrzkomórkowym. Dzięki swojej budowie oraz łatwości w przenikaniu przez błony komórkowe, mogą spełniać rolę doskonałego nośnika związków biologicznie aktywnych do wnętrza komórek (Jing L. i inni, Asian Journal of Pharmaceutical Sciences, 2015, 10, s. 81-98). Udowodniono także, że fosfolipidy mogą redukować toksyczność wobec prawidłowych komórek, a tym samym skutki uboczne niektórych leków (Kłobucki M. i inni, Steroids, 2017, 118, 109-118).
Niesteroidowe leki przeciwzapalne (NLPZ) to ogromnie zróżnicowana grupa związków. Leki te wykazują przede wszystkim działanie przeciwzapalne, przeciwbólowe i przeciwgorączkowe (Cashman J., Drugs, 1996, 52, s. 13-23; Simmons D. i inni, Clinical Infectious Diseases, 2000, 31, s. 211-218). Doniesienia literaturowe jednak wskazują także na możliwość wykorzystania tych związków w leczeniu schorzeń o podłożu reumatoidalnym (G0tzsche P., Controlled Clinial Trials, 1989, 10(1), s. 31-56). W ostatnich latach wykazano także silny wpływ tej grupy związków na choroby neurodegeneracyjne takie jak choroba Alzheimera (Stewart W. i inni, Neurology, 1997, 48, s. 626-632). Niestety, niesteroidowe leki przeciwzapalne hamując działanie cyklooksygenazy-1, wywierają niekorzystny wpływ na błonę śluzową żołądka powodując nadżerki i krwawienia (Rainsford K., The American Journal of Medicine, 1999, 107(6), s. 27-35). Od kilku lat prowadzone są badania nad ograniczeniem skutków ubocznych tych farmaceutyków poprzez ich modyfikacje chemiczne czy wykorzystanie różnych nośników dla nich.
Celem wynalazku było opracowanie metody otrzymywania nowych produktów - fosfolipidowych pochodnych zawierających cząsteczkę naproksenu lub ketoprofenu w pozycji sn-1 oraz resztę kwasu palmitynowego w pozycji sn-2. Fosfolipid pełni w tym wypadku rolę nośnika leku, redukując znacznie jego toksyczność. Z kolei wbudowanie kwasu palmitynowego zmienia polarność fosfolipidu co ułatwia jego wnikanie i transport do komórek.
Nie są znane fosfatydylocholiny zawierające cząsteczkę naproksenu lub ketoprofenu w pozycji sn-1 oraz resztę kwasu palmitynowego w pozycji sn-2.
Istotą wynalazku są fosfatydylocholiny o wzorach 1 i 2 oraz sposób ich otrzymywania.
Istotą sposobu według wynalazku jest to, że do którejkolwiek fosfatydylocholiny 1-[2’-(6”-metok-synaftalenylo)]propanoilo-2-hydroksy-sn-glicero-3-fosfocholiny z wbudowanym naproksenem w pozycji sn-1 albo 1-[2’-(3”-benzoilofenylo)-3-propanoilo-2-hydroksy-sn-glicero-3-fosfocholiny z wbudowanym ketoprofenem w pozycji sn-1, rozpuszczonej w bezwodnym rozpuszczalniku, dodaje się 4-(W,W-dimety-loamino)pirydynę oraz dwukrotność molową kwasu palmitynowego. Następnie dodaje się równomolową ilość MW-dicykloheksylokarbodiimidu, w stosunku do kwasu palmitynowego. MW-dicykloheksylokarbo-diimid rozpuszcza się w tym samym rozpuszczalniku co substrat. Kolejno całość miesza się przez co najmniej 48 godzin, a produkt, którym jest odpowiednio 1-[2'-(6”-metoksynaftalenylo)]propanoilo-2-pal-mitoilo-sn-glicero-3-fosfocholina albo 1-[2’-(3”-benzoilofenylo)]propanoilo-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fos-focholina, oczyszcza się za pomocą chromatografii kolumnowej.
Opis wynalazku przedstawiony jest szerzej w przykładach wykonania: P r z y k ł a d 1: Do 1-[2’-(6”-metoksynaftalenylo)]propanoilo-2-hydroksy-sn-gIicero-3-fosfocholiny (0,094 g, 0,2 mmola) otrzymanej według metody opisanej w zgłoszeniu nr P.421983 rozpuszczonej w 5 cm3 bezwodnego chlorku metylenu lub chloroformu dodaje się kwas palmitynowy (0,103 g, 0,4 mmola), 4-(W,W-dimetyloamino)pirydynę (0,025 g, 0,2 mmola) oraz W,W-dicykloheksylokarbodiimid (0,124 g, 0,4 mmol) rozpuszczony w 5 cm3 tego samego rozpuszczalnika. Całość intensywnie miesza się przez co najmniej 48 godzin w temperaturze pokojowej, bez dostępu światła. Po zakończeniu reakcji (TLC, HPLC) powstały osad odsącza się, a do roztworu dodaje żywicę jonowymienną DOWEX 50W X8 (H+) i intensywnie miesza się przez 30 minut. Po tym czasie żywicę odsącza się pod zmniejszonym ciśnieniem na lejku Shotta, a produkt oczyszcza za pomocą chromatografii na żelu krzemionkowym stosując eluent CHCI3:CH3OH:H2O 65:25:4 (v/v/v). Otrzymuje się 0,142 g 1-[2'-(6”-metoksynaftale-nylo)]propanoilo-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholiny (wzór 1) z wydajnością 57%. TLC Rf: 0,65 (CHCI3:CH3OH:H2O 65:25:4 v/v/v). Dane spektroskopowe i stałe fizyczne otrzymanego związku są następujące: 1H NMR (600 MHz, CDCkCDsOD, 2:1, v/v) δ: 0,85 (t, J = 7,0 Hz, 3H, CHs-16’”), 1,18-1,27 (m, 24H, CH2-4’”-CH2-15’”), 1,35-1,41 (m, 2H, CH2-3”'), 1,53 (d, J = 7,2 Hz, 3H, CH3-3'), 1,98 (dt, J = 15,6, 7.6 Hz, 1H, jeden z CH2-2”'), 2,07 (dt, J = 15,6, 7,6 Hz,1H, jeden z CH2-2'''), 3,12 (s, 9H, N(CH3)3), 3,47 (m, 2H, CH2-3), 3,84 (kw, J = 7,2 Hz, 1H, H-2'), 3,88 (s, 3H, O-CH3), 3,90-3,93 (m, 2H, CH2-3), 4,14 (m, 2H, CH2-a), 4,16 (dd, J = 12,0, 7,1 Hz, 1H, jeden z CH2-1), 4,38 (dd, J = 12,0, 3,1 Hz, 1H, jeden z CH2-1), 5,19 (m, 1H, H-2), 7,09-7,12 (m, 2H, H-5” i H-7”), 7,34 (m, 1H, H-10”), 7,61 (s, 1H, H-2”), 7,667,69 (m, 2H, H-4” i H-9”). 13C NMR (150 MHz, CDCI3OD3OD, 2:1, v/v) δ: 13,33 (C-16”'), 17,63 (C-3'), 24,17 (C-3'”), 22,1231,39 (C-4'”-C-15'”), 33,43 (C-2'”), 44,83 (C-2'), 53,41, 53,43 i 53,46 (N(CHs)3), 54,61 (O-CH3), 58,54 (d, Jc-p = 4,9 Hz, C-a), 62,60 (C-1), 63,09 (d, Jc-p = 5,3 Hz, C-3), 65,82 (C-β), 69,64 (d, Jc-p = 7,8 Hz, C-2), 105,08 (C-7”), 118,50 (C-5”), 125,40 (C-2”), 125,62 (C-10”), 126,69 i 128,72 (C-4'' i C-9”), 128,46 (C-3”), 133,30 (C-8”), 134,89 (C-1”), 157,25 (C-6”), 173,00 (C-1'”), 174,27 (C-1'). 31P NMR (243 MHz, CDCI3OD3OD, 2:1, v/v) δ: -0,82. ESI-MS m/z wyliczone dla C38H62NO9P: [M+H]+ - 708, 4240, oznaczone 708, 4233. P r z y k ł a d 2: Postępuje się jak w przykładzie 1, z tą różnicą, że 1 -[2'-(3''-benzoilofenylo)]pro-panoilo-2-hydroksy-sn-glicero-3-fosfocholinę (0,099 g, 0,2 mmola) otrzymaną według metody opisanej w zgłoszeniu nr P.421983 poddaje się estryfikacji kwasem palmitynowym (0,103 g, 0,4 mmola) i postępuje według przykładu 1. Otrzymuje się 0,054 g 1-[2'-(3”-benzoilofenylo)]propanoilo-2-palmitoilo-sn-gli-cero-3-fosfocholinę (wzór 2) z wydajnością 38%. TLC Rf: 0,69 (CHCh:CH3OH:H2O 65:25:4 v/v/v). Właściwości spektroskopowe i fizyczne otrzymanego związku są następujące: 1H NMR (600 MHz, CDCI3OD3OD, 2:1, v/v) δ: 0,85 (t, J = 7,0 Hz, 3H, CH3-16'''), 1,20-1,25 (m, 24H, CH2-4”'-CH2-15'''), 1,44-1,55 (m, 2H, CH2-3”'), 1,51 (dwa d, J = 7,2 Hz, 3H, CH3-3'), 2,12-2,25 (m, 2H, CH2-2'”), 3,18 i 3,19 (dwa s, 9H, N(CH3)3), 3,57 (m, 2H, CH2-P), 3,81 i 3,83 (dwa kw, J = 7,3, 1H, H-2'), 3,88-3,94 (m, 2H, CH2-3), 4,14 i 4,17 (dwa dd, J = 12,1,7,0 Hz, 1H, jeden z CH2-1), 4,20 (m, 2H, CH2-a), 4,43 (dwa dd, J = 12,1, 3,1 Hz, 1H, jeden z CH2-1), 5,14 i 5,20 (dwa m, 1H, H-2), 7,44 (t, J = 7.7 Hz, 1H, H-5”), 7,47-7,51 (m, 2H, H-10” i H-12”), 7,52-7,55 (m, 1H, H-6”), 7,59-7,64 (m, 2H, H-4” i H-11”), 7,70-7,72 (m, 1H, H-2”), 7,74-7,77 (m, 2H, H-9” i H-13”). 13C NMR (150 MHz, CDCI3OD3OD, 2:1, v/v) δ: 13,31 (C-16'”), 17,54 i 17,64 (C-3'), 24,13 i 24,24 (C-3'”), 22,10-31,37 (C-4'”-C-15'”), 33,49 (C-2'”), 44,70 i 44,74 (C-2'), 53,45, 53,47 i 53,49 (N(CH3)3), 58,60 (d, Jc-p = 4,6 Hz, C-a), 62,61 i 62,76 (C-1), 62,96 i 63,06 (dwa d, Jc-p = 5,3 Hz, C-3), 65,87 (m, C-β), 69,68 i 69,75 (dwa d, Jc-p = 8,1 Hz, C-2), 127,92, 127,97, 128,12, 128,15, 128,46, 128,47 i 128,65 (C-2”, C-4”, C-5”, C-10” i C-12”), 129,52 (C-9” i C-13”), 131,37 i 131,41 (C-6”), 132,37 i 132,49 (C-11”), 136,74 i 136,76 (C-8”), 137,31 i 137,32 (C-1”), 140,20 i 140,24 (C-3”), 172,88 i 172,96 (C-1'”), 173,56 (C-1'), 196,77 i 196,79 (C-7”). 31P NMR (243 MHz, CDCI3OD3OD, 2:1, v/v) δ: -0,76. ESI-MS m/z wyliczone dla C40H62NO9P: [M+H]+ -732, 4240, oznaczone 732, 4227.
Claims (2)
1. Fosfatydylocholiny o wzorach 1 i 2 przedstawione na rysunkach.
2. Sposób otrzymywania fosfatydylocholin z cząsteczką niesteroidowego leku przeciwzapalnego wbudowaną w pozycji sn-1, znamienny tym, że do 1-[2’-(6”-metoksynaftalenylo)]propanoilo--2-hydroksy-sn-glicero-3-fosfocholiny z wbudowanym naproksenem w pozycji sn-1 albo 1-[2'--(3”-benzoilofenylo)]propanoilo-2-hydroksy-sn-glicero-3-fosfocholiny z wbudowanym ketopro-fenem w pozycji sn-1, rozpuszczonej w bezwodnym rozpuszczalniku, dodaje się 4-(W,W-dime-tyloamino)pirydynę oraz dwukrotność molową kwasu palmitynowego, a następnie dodaje się równomolową ilość W,W-dicykloheksylokarbodiimidu, w stosunku do kwasu palmitynowego, przy czym W,W-dicykloheksylokarbodiimid rozpuszczony jest w tym samym rozpuszczalniku co substrat, po czym całość miesza się przez co najmniej 48 godzin, a produkt, którym jest odpowiednio 1-[2’-(6”-metoksynaftalenylo)]propanoilo-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholina o wzorze 1 albo 1-[2’-(3”-benzoilofenylo)]propanoilo-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholina o wzorze 2, oczyszcza się za pomocą chromatografii kolumnowej.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL422073A PL232663B1 (pl) | 2017-06-30 | 2017-06-30 | Fosfatydylocholiny oraz sposób ich otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL422073A PL232663B1 (pl) | 2017-06-30 | 2017-06-30 | Fosfatydylocholiny oraz sposób ich otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL422073A1 PL422073A1 (pl) | 2019-01-02 |
| PL232663B1 true PL232663B1 (pl) | 2019-07-31 |
Family
ID=64899048
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL422073A PL232663B1 (pl) | 2017-06-30 | 2017-06-30 | Fosfatydylocholiny oraz sposób ich otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL232663B1 (pl) |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AT383130B (de) * | 1984-05-15 | 1987-05-25 | Chemie Linz Ag | Verfahren zur herstellung von an c1 und c2 verschieden substituierten phosphatidylcholinen und phosphatidylethanolaminen ueber die neuen verbindungen 1-0-tritylglycerophosphocholin beziehungsweise (1-0,n-ditrityl)-glycerophosphoethanolamin |
| JP4412427B2 (ja) * | 1999-03-29 | 2010-02-10 | 日油株式会社 | 混合酸型１，２−ジアシル−３−グリセロリン脂質の製造方法 |
| IL142952A (en) * | 2001-05-03 | 2005-12-18 | Enzmotec Ltd | Process for enzyme-catalyzed production of 1,2 diacylated phospholipids |
| PL227313B1 (pl) * | 2016-01-11 | 2017-11-30 | Univ Przyrodniczy We Wrocławiu | 1-Anyzoilo-2-hydroksy-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania |
| PL228423B1 (pl) * | 2016-10-21 | 2018-03-30 | Univ Przyrodniczy We Wroclawiu | 1’-(3,7,11,15-Tetrametylo-3-winyloheksadecylo)-2’-hydroksy-snglicero- 3’-fosfatydylocholina i sposób jej otrzymywania |
-
2017
- 2017-06-30 PL PL422073A patent/PL232663B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL422073A1 (pl) | 2019-01-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2990696C (en) | (r)- and (s)-1-(3-(3-n,n-dimethylaminocarbonyl)phenoxyl-4-nitrophenyl)-1-ethyl-n,n'-bis (ethylene)phosphoramidate, compositions and methods for their use and preparation | |
| ES2909122T3 (es) | Compuestos a base de hidroxipiridinona e hidroxipirimidinona para el tratamiento de infecciones bacterianas | |
| EP3774813A1 (en) | Pyrazolotriazolopyrimidine derivatives as a2a receptor antagonist | |
| JP2013545729A5 (pl) | ||
| PL232663B1 (pl) | Fosfatydylocholiny oraz sposób ich otrzymywania | |
| EP2235022B1 (en) | Dimeric derivatives of artemisinin and application in anticancer therapy | |
| JP7523480B2 (ja) | ヒドラゾンアミド誘導体及びその抗骨粗鬆症薬の調製における応用 | |
| CN110981882B (zh) | 一类白屈菜碱一氧化氮供体衍生物及其制备方法和用途 | |
| CN108467394A (zh) | 一类α-硫辛酸类H2S供体与吴茱萸碱拼合物及其制备方法和用途 | |
| PL240299B1 (pl) | Fosfatydylocholiny oraz sposób ich otrzymywania | |
| PL240437B1 (pl) | Fosfatydylocholiny oraz sposób ich otrzymywania | |
| PL225348B1 (pl) | Pochodne 2’,3’-dideoksy-5-fluorourydyny, sposób ich wytwarzania i zastosowanie | |
| Krysin et al. | Synthesis and anti-inflammatory activity of tyrosol and its structural analogs | |
| Bhardwaj et al. | Synthesis of New Benzoxazole Derivatives and Evaluation of their Antifungal and Antibacterial Activities | |
| KR20250164854A (ko) | 치환된 인다졸 프로피온산 유도체 화합물 및 ampk 활성제로서의 이의 용도 | |
| PL235462B1 (pl) | 1,2-Dicynamoilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1,2-dicynamoilo-sn-glicero-3-fosfocholiny | |
| PL240436B1 (pl) | 2-Hydroksyfosfatydylocholiny oraz sposób ich otrzymywania | |
| KR800001568B1 (ko) | 항생물질 sf-837m_1의 9, 3˝,4˝-트리아실 유도체의 제조법 | |
| PL231815B1 (pl) | 1’-Palmitoilo-2’-[2-(2’’-butylideno-1’’,3’’,3’’-trimetylo)cykloheksylo]acetylo-sn-glicero-3’-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL228421B1 (pl) | 1’-[(3,7-Dimetylo-3-winylookta-6-enylo]-2’-hydroksy-sn-glicero- 3’-fosfocholina i sposób jej otrzymywania | |
| PL238967B1 (pl) | Sposób otrzymywania fosfatydylocholiny zawierającej ibuprofen w pozycji sn-2 oraz resztę kwasu tłuszczowego w pozycji sn-1 | |
| PL231816B1 (pl) | 1’-Palmitoilo-2’-(3,7-dimetylo-3-winylokta-6-enylo)-sn-glicero-3’-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL228424B1 (pl) | 1’-(3,7-Dimetylo-3-winylookta-6-enylo)-2’-palmitoilo-snglicero- 3’-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL228426B1 (pl) | 1’-{2-[(2’’E)-2’’-Butylideno-1’’,3’’,3’’trimetylo]cykloheksylo}acetylo- 2’-palmitoilo-sn-glicero-3’-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL235463B1 (pl) | 1,2-Di(3-metoksycynamoilo)-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1,2-di(3-metoksycynamoilo)-sn-glicero-3-fosfocholiny |