PL227313B1 - 1-Anyzoilo-2-hydroksy-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania - Google Patents
1-Anyzoilo-2-hydroksy-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywaniaInfo
- Publication number
- PL227313B1 PL227313B1 PL415744A PL41574416A PL227313B1 PL 227313 B1 PL227313 B1 PL 227313B1 PL 415744 A PL415744 A PL 415744A PL 41574416 A PL41574416 A PL 41574416A PL 227313 B1 PL227313 B1 PL 227313B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- phosphocholine
- glycero
- anisoyl
- hydroxy
- obtaining
- Prior art date
Links
- HLGNMUXIAIBAID-OAHLLOKOSA-N C[N+](C)(C)CCOP([O-])(OC[C@@H](COC(C(C=C1)=CC=C1OC)=O)OO)=O Chemical compound C[N+](C)(C)CCOP([O-])(OC[C@@H](COC(C(C=C1)=CC=C1OC)=O)OO)=O HLGNMUXIAIBAID-OAHLLOKOSA-N 0.000 title claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N dibutyl(oxo)tin Chemical compound CCCC[Sn](=O)CCCC JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- SUHOQUVVVLNYQR-MRVPVSSYSA-O glycerylphosphorylcholine Chemical compound C[N+](C)(C)CCO[P@](O)(=O)OC[C@H](O)CO SUHOQUVVVLNYQR-MRVPVSSYSA-O 0.000 claims description 6
- MXMOTZIXVICDSD-UHFFFAOYSA-N anisoyl chloride Chemical compound COC1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 MXMOTZIXVICDSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 2
- ZEYHEAKUIGZSGI-UHFFFAOYSA-N 4-methoxybenzoic acid Chemical compound COC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ZEYHEAKUIGZSGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- OKKJLVBELUTLKV-MZCSYVLQSA-N Deuterated methanol Chemical compound [2H]OC([2H])([2H])[2H] OKKJLVBELUTLKV-MZCSYVLQSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RYCNUMLMNKHWPZ-SNVBAGLBSA-N 1-acetyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CC(=O)OC[C@@H](O)COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C RYCNUMLMNKHWPZ-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 108010058864 Phospholipases A2 Proteins 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RUVINXPYWBROJD-ONEGZZNKSA-N trans-anethole Chemical compound COC1=CC=C(\C=C\C)C=C1 RUVINXPYWBROJD-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 4
- 102000010907 Cyclooxygenase 2 Human genes 0.000 description 3
- 108010037462 Cyclooxygenase 2 Proteins 0.000 description 3
- 102100037611 Lysophospholipase Human genes 0.000 description 3
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 3
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 3
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- HVAUUPRFYPCOCA-AREMUKBSSA-N 2-O-acetyl-1-O-hexadecyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOC[C@@H](OC(C)=O)COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C HVAUUPRFYPCOCA-AREMUKBSSA-N 0.000 description 2
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000017336 Capparis spinosa Nutrition 0.000 description 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 2
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 2
- 235000007265 Myrrhis odorata Nutrition 0.000 description 2
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000004760 Pimpinella anisum Species 0.000 description 2
- 235000012550 Pimpinella anisum Nutrition 0.000 description 2
- 108010003541 Platelet Activating Factor Proteins 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940011037 anethole Drugs 0.000 description 2
- 230000001028 anti-proliverative effect Effects 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- 208000032839 leukemia Diseases 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- RUVINXPYWBROJD-UHFFFAOYSA-N para-methoxyphenyl Natural products COC1=CC=C(C=CC)C=C1 RUVINXPYWBROJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- JMHIPCKERLFCQC-AUPNKSMKSA-N CCCCCCCCCCCCCCCC(C1(C=CC=CC1OC)C(C(C[N+](C)(C)C)OP([O-])(OC[C@@H](CO)O)=O)=O)=O Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(C1(C=CC=CC1OC)C(C(C[N+](C)(C)C)OP([O-])(OC[C@@H](CO)O)=O)=O)=O JMHIPCKERLFCQC-AUPNKSMKSA-N 0.000 description 1
- HUIGTUDEQXRNHY-JOCHJYFZSA-N C[N+](C)(C)CCOP([O-])(OC[C@@H](COC(C(C=C1)=CC=C1OC)=O)OC(C(C=C1)=CC=C1OC)=O)=O Chemical compound C[N+](C)(C)CCOP([O-])(OC[C@@H](COC(C(C=C1)=CC=C1OC)=O)OC(C(C=C1)=CC=C1OC)=O)=O HUIGTUDEQXRNHY-JOCHJYFZSA-N 0.000 description 1
- 241000873224 Capparaceae Species 0.000 description 1
- 244000140995 Capparis spinosa Species 0.000 description 1
- 240000008620 Fagopyrum esculentum Species 0.000 description 1
- 235000009419 Fagopyrum esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 208000032843 Hemorrhage Diseases 0.000 description 1
- 240000007232 Illicium verum Species 0.000 description 1
- 235000008227 Illicium verum Nutrition 0.000 description 1
- 241000270322 Lepidosauria Species 0.000 description 1
- 206010058467 Lung neoplasm malignant Diseases 0.000 description 1
- 241000286209 Phasianidae Species 0.000 description 1
- 241000271897 Viperidae Species 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000033115 angiogenesis Effects 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N choline Chemical compound C[N+](C)(C)CCO OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001231 choline Drugs 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 210000003494 hepatocyte Anatomy 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 201000005202 lung cancer Diseases 0.000 description 1
- 208000020816 lung neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 210000004698 lymphocyte Anatomy 0.000 description 1
- 244000005706 microflora Species 0.000 description 1
- 210000005170 neoplastic cell Anatomy 0.000 description 1
- 230000001613 neoplastic effect Effects 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 1
- 229960005489 paracetamol Drugs 0.000 description 1
- 238000005192 partition Methods 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N phosphatidylcholine Chemical group CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N 0.000 description 1
- 239000010908 plant waste Substances 0.000 description 1
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002435 venom Substances 0.000 description 1
- 210000001048 venom Anatomy 0.000 description 1
- 231100000611 venom Toxicity 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest 1-anyżoilo-2-hydroksy-sn-glicero-3-fosfocholina, o wzorze 1, przedstawionym na rysunku oraz sposób jej otrzymywania.
Związek ten posiada aktywność antyproliferacyjną względem komórek nowotworowych białaczki linii MV4-11.
Lizofosfatydylocholina, o wzorze 1, może znaleźć zastosowanie w przemyśle kosmetycznym, farmaceutycznym, a także jako środek w terapii chorób nowotworowych.
Kwas anyżowy (kwas 4-metoksybenzoesowy) należy do grupy polifenoli i występuje między innymi w anyżu gwieździstym (lllicium verum) (Ohira i in., Separation and Purification Technology, 2009, 69, s. 102), kaparach ciernistych (Capparis spinosa) (Gadgoli i in., Journal of Ethnopharmacology, 1999, 66, s. 187) oraz gryce zwyczajnej (Fagopyrum esculentum) (Sytar, Journal of King Saud University - Science, 2015, 27, s. 136). Można go również otrzymywać w wyniku syntezy chemicznej stosując jako surowiec odpady roślinne bogate w anetol. Proces polega na przekształceniu anetolu w ozonek pod wpływem ozonu, a w kolejnym etapie w kwas 4-metoksybenzoesowy. W wyniku tego procesu otrzymuje się kwas anyżowy, który jest stosowany w przemyśle spożywczym i kosmetycznym jako substancja aromatyzująca oraz ograniczająca rozwój mikroflory bakteryjnej i grzybowej (Janchlen i in, US 12/263,633). Kwas anyżowy znany jest również jako naturalny antyoksydant (Sytar, Journal of King Saud University - Science, 2015, 27, s. 136) oraz związek, który chroni hepatocyty przed toksycznym działaniem paracetamolu i tetrachlorku węgla (CCI4) (Gadgoli i in., Journal of Ethnopharmacology, 1999, 66, s. 187). Warto zwrócić uwagę na zdolność omawianego kwasu do inhibicji niektórych enzymów, m.in. cyklooksygenazy-2 (COX-2) oraz fosfolipazy A2 (PLA2). Hamujący wpływ kwasu anyżowego na aktywność pierwszego z wymienionych enzymów, może znaleźć zastosowanie w profilaktyce i leczeniu nowotworów, gdyż podwyższone stężenie COX-2 w organizmie ludzkim sprzyja angiogenezie oraz niszczeniu limfocytów, co zostało potwierdzone w testach in vitro względem komórek nowotworowych płuc (A549) (Tao i in., Phytomedicine, 2014, 21, s. 1473). Natomiast inhibicja fosfolipazy A2 przez kwas anyżowy niweluje skutki wywołane ukąszeniem żmii (Viperia russelli). Enzym PLA2 znajdujący się w jadzie wspomnianego gada rozkłada bowiem czynnik aktywujący płytki krwi (PAF), co prowadzi do krwotoków wewnętrznych (Czajka i in., Przegląd Epidemiologiczny, 2013, 67, s. 729, Uma i in., Toxicon, 2000, 38, s.1129).
Celem wynalazku było opracowanie metody otrzymywania nowej lizofosfatydylocholiny zawierającej cząsteczkę kwasu anyżowego w pozycji sn-1 fosfatydylocholiny, która pełni w tym wypadku rolę nośnika aktywnego biologicznie kwasu polifenolowego ułatwiając jego wnikanie do komórek żywych.
Nie jest znana lizofosfatydylocholina zawierająca kwas anyżowy w pozycji sn-1 i grupę hydroksylową w pozycji sn-2.
Dotychczas z opisu zgłoszenia patentowego P. 414506 znana jest 1,2-dianyżoilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz z opisu zgłoszenia P. 414878 1-palmitoilo-2-anyżoilo-sn-glicero-3-fosfocholina.
Istotą wynalazku jest 1-anyżoilo-2-hydroksy-sn-glicero-3-fosfocholina przedstawiona na rysunku oraz sposób jej otrzymywania.
Istotą sposobu otrzymywania lizofosfatydylocholiny z cząsteczką kwasu anyżowego, jaką jest 1-anyżoilo-2-hydroksy-sn-glicero-3-fosfocholina, jest to, że mieszaninę sn-glicero-3-fosfocholiny (GPC) i tlenku dibutylocyny (DBTO) rozpuszczonych w bezwodnym 2-propanolu poddaje się reakcji z chlorkiem kwasu 4-metoksybenzoesowego, również rozpuszczonym w propan-2-olu, w obecności trietyloaminy (TEA). Całość miesza się przez co najmniej 1 godzinę w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika, a następnie wydziela powstały produkt i oczyszcza go za pomocą chromatografii kolumnowej.
1-Anyżoilo-2-hydroksy-sn-glicero-3-fosfocholina, posiada aktywność antyproliferacyjną względem komórek linii nowotworowych białaczki MV4-11 (IC50= 21.13 μg/ml). Testy aktywności biologicznej związku, o wzorze 1, przeprowadzono według metody SRB opisanej przez Świtalska M. i wsp.; Nutrition and Cancer, 2013, vol. 65(6), s. 874-884.
Sposób, według wynalazku, objaśniony jest bliżej na przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d 1
Do kolby okrągłodennej zawierającej 8 cm3 2-propanol dodaje się 257 mg (1 mmol) osuszonej sn-glicero-3-fosfocholiny (GPC) oraz 249 mg (1 mmol) tlenku dibutylocyny (DBTO) i całość ogrzewa się w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika przez 1 godzinę. Po tym czasie mieszaninę reakcyjną ochładza się i dodaje trietyloaminę (TEA) (243 mg, 335 μΐ, 2,4 mmol) oraz 409 mg (2,4 mmol) chlorku kwasu 4-metoksybenzoesowego rozpuszczonego w 4 cm3 bezwodnego 2-propanolu. Zawiesinę miePL 227 313 B1 sza się intensywnie w temperaturze pokojowej w atmosferze N2 przez 1 godzinę. Po tym czasie mieszaninę poreakcyjną odsącza się pod zmniejszonym ciśnieniem na lejku Shotta przez warstwę celitu, a następnie odparowuje się rozpuszczalnik pod zmniejszonym ciśnieniem. Surowy produkt oczyszcza się za pomocą chromatografii kolumnowej na żelu krzemionkowym stosując jako eluent mieszaninę rozpuszczalników CHCI3:MeOH:H2O, 65:25:4 (v/v/v). Otrzymuje się 268 mg (0.69 mmol) 1-anyżoilo-2-hydroksy-sn-glicero-3-fosfocholiny z wydajnością 54% w postaci mazistej substancji.
Współczynnik podziału (Rf) w cienkowarstwowej chromatografii cieczowej wyniósł 0.15 (CHCI3:MeOH:H2O, 65:25:4 (v/v/v)).
Czystość potwierdzona przy użyciu wysokosprawnej chromatografii cieczowej (HPLC) wynosiła >99%.
Warunki analizy: kolumna Betasil Diol-100; eluent: bufor z 1% trietyloaminy (A), heksan (B), propan-2-ol (C) o przepływie 1,5 mL/min; temperatura 303 K; program (0 min - 0/43/57 (%A/%B/%C), 5 min - 3/40/57, 8 min 10/40/50, 13 min - 10/40/50, 13,1 min - 0/43/57, 22 min - 0/43/57).
Dane spektroskopowe otrzymanego związku, którym jest 1-anyżoilo-2-hydroksy-sn-glicero-3-fosfocholina, są następujące:
1H NMR (600 MHz, CDCI3/CD3OD 2:1 (v/v)), δ: 3.02 (s, 9H, -N(CH3)3), 3.49 (m, 2H, Ο^-β), 3.63 (s, 3H, -OCH3), 3.75-3.79 (dwa m, 3H, H-2', CH2-3'), 3.91 (m, 1H, -OH), 4.07-4.14 (dwa m, 4H, CH2-a, CH2-I'), 6.71 (m, 2H, H-3”, H-5), 7.76 (m, 2H, H-2”, H-6”).
13C NMR (151 MHz, CDCI3/CD3OD 2:1 (v/v)) δ: 53.48-53.56 ((-N(CH3)3), 54.78 (-OCH3), 59.05 (C-a), 64.77 (C-1'), 65.72 (C-β), 66.54 (C-3'), 67.38 (C-2'), 113.25 (C-3, C-5), 121.39 (C-1), 131.19 (C-2, C-6), 163.37 (C-4”), 166.27 (C-1) 31P NMR (243 MHz, CDCI3/CD3OD 2:1 (v/v)) δ: -4.00 (a, β) - oznacza sygnały pochodzące od choliny
Claims (2)
1. 1-Anyżoilo-2-hydroksy-sn-glicero-3-fosfocholina, o wzorze 1 przedstawionym na rysunku.
2. Sposób otrzymywania 1-anyżoilo-2-hydroksy-sn-glicero-3-fosfocholiny, znamienny tym, że chlorek kwasu 4-metoksybenzoesowego poddaje się reakcji z sn-glicero-3-fosfocholiną (GPC) i tlenkiem dibutylocyny (DBTO) w obecności trietyloaminy (TEA), przy czym reakcję prowadzi się w środowisku bezwodnego 2-propanolu, a zawiesinę miesza się przez co najmniej jedną godzinę, następnie wydziela się powstałą 1-anyżoilo-2-hydroksy-sn-glicero-3-fosfocholinę.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL415744A PL227313B1 (pl) | 2016-01-11 | 2016-01-11 | 1-Anyzoilo-2-hydroksy-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL415744A PL227313B1 (pl) | 2016-01-11 | 2016-01-11 | 1-Anyzoilo-2-hydroksy-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL415744A1 PL415744A1 (pl) | 2016-08-01 |
| PL227313B1 true PL227313B1 (pl) | 2017-11-30 |
Family
ID=56511186
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL415744A PL227313B1 (pl) | 2016-01-11 | 2016-01-11 | 1-Anyzoilo-2-hydroksy-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL227313B1 (pl) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL232663B1 (pl) * | 2017-06-30 | 2019-07-31 | Univ Przyrodniczy We Wroclawiu | Fosfatydylocholiny oraz sposób ich otrzymywania |
| PL232298B1 (pl) * | 2017-06-30 | 2019-06-28 | Univ Przyrodniczy We Wroclawiu | Sposób otrzymywania fosfatydylocholiny zawierającej ibuprofen w pozycji sn-1 |
-
2016
- 2016-01-11 PL PL415744A patent/PL227313B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL415744A1 (pl) | 2016-08-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Ren et al. | Discovery of novel AHLs as potent antiproliferative agents | |
| Sanabria-Ríos et al. | Antibacterial activity of 2-alkynoic fatty acids against multidrug-resistant bacteria | |
| CN107266363A (zh) | 甲磺酸乐伐替尼药物杂质的制备方法 | |
| PL227313B1 (pl) | 1-Anyzoilo-2-hydroksy-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| Maalik et al. | Discovery of thiourea based acetylcholinesterase inhibitors and antibacterial agents: Synthesis, in vitro, structure-activity relationship and in silico study | |
| CN117430565B (zh) | 一种hdac8抑制剂及其制备方法和应用 | |
| PL215789B1 (pl) | Sposób wytwarzania dihydrochalkonu | |
| EP3248981A1 (en) | C14-hydroxyl esterified amino acid derivatives of triptolide, and preparation method and use thereof | |
| PL227316B1 (pl) | 1-Anyzoilo-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL228055B1 (pl) | 1 -Palmitoilo -2-anyzoilo -sn -glicero -3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL228054B1 (pl) | 1,2 -Dianyzoilo -sn -glicero -3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| JP3688337B2 (ja) | ピリピロペン誘導体 | |
| PL236836B1 (pl) | 1-Cynamonoilo-2-hydroksy-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1-cynamonoilo-2-hydroksy-sn-glicero-3-fosfocholiny | |
| Jung et al. | Total synthesis and anticancer activity of highly potent novel glycolipid derivatives | |
| PL227314B1 (pl) | 1-Weratroilo-2-hydroksy-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL227317B1 (pl) | 1-Palmitoilo-2-weratroilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| WO2022102788A1 (ja) | アドレノメデュリン遺伝子発現増強用組成物 | |
| PL227312B1 (pl) | 1,2-Diweratroilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL239131B1 (pl) | 1-(3-Metoksycynamoilo)-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1-(3-metoksycynamoilo)-2-palmitoilosn- glicero-3-fosfocholiny | |
| PL228509B1 (pl) | Sposób otrzymywania 6-acetamidoflawonu | |
| CN107176912B (zh) | 具hdac抑制活性的大黄素衍生物及制备方法和用途 | |
| PL236835B1 (pl) | 1-Palmitoilo-2-(3-metoksycynamoilo)-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1-palmitoilo-2-(3-metoksycynamoilo)- sn-glicero-3-fosfocholiny | |
| JP2017214304A (ja) | 新規化合物及びその製造方法、並びにその新規化合物を含有する医薬組成物 | |
| PL240744B1 (pl) | 1-(3-Metoksycynamoilo)-2-hydroksy-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1-(3-metoksycynamoilo)-2-hydroksy-sn-glicero-3-fosfocholiny | |
| PL227315B1 (pl) | 1-Weratroilo-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania |