PL228055B1 - 1 -Palmitoilo -2-anyzoilo -sn -glicero -3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania - Google Patents
1 -Palmitoilo -2-anyzoilo -sn -glicero -3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywaniaInfo
- Publication number
- PL228055B1 PL228055B1 PL414878A PL41487815A PL228055B1 PL 228055 B1 PL228055 B1 PL 228055B1 PL 414878 A PL414878 A PL 414878A PL 41487815 A PL41487815 A PL 41487815A PL 228055 B1 PL228055 B1 PL 228055B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- phosphocholine
- glycero
- palmitoyl
- anisoyl
- obtaining
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- JMHIPCKERLFCQC-AUPNKSMKSA-N CCCCCCCCCCCCCCCC(C1(C=CC=CC1OC)C(C(C[N+](C)(C)C)OP([O-])(OC[C@@H](CO)O)=O)=O)=O Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(C1(C=CC=CC1OC)C(C(C[N+](C)(C)C)OP([O-])(OC[C@@H](CO)O)=O)=O)=O JMHIPCKERLFCQC-AUPNKSMKSA-N 0.000 title claims description 8
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- ZEYHEAKUIGZSGI-UHFFFAOYSA-N 4-methoxybenzoic acid Chemical compound COC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ZEYHEAKUIGZSGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- ASWBNKHCZGQVJV-HSZRJFAPSA-N 1-hexadecanoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C ASWBNKHCZGQVJV-HSZRJFAPSA-N 0.000 claims description 3
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 claims description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 102000010907 Cyclooxygenase 2 Human genes 0.000 description 3
- 108010037462 Cyclooxygenase 2 Proteins 0.000 description 3
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 3
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZIIUUSVHCHPIQD-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trimethyl-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]benzenesulfonamide Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1S(=O)(=O)NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 ZIIUUSVHCHPIQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVAUUPRFYPCOCA-AREMUKBSSA-N 2-O-acetyl-1-O-hexadecyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOC[C@@H](OC(C)=O)COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C HVAUUPRFYPCOCA-AREMUKBSSA-N 0.000 description 2
- 235000017336 Capparis spinosa Nutrition 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007265 Myrrhis odorata Nutrition 0.000 description 2
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 2
- 102000015439 Phospholipases Human genes 0.000 description 2
- 108010064785 Phospholipases Proteins 0.000 description 2
- 235000012550 Pimpinella anisum Nutrition 0.000 description 2
- 108010003541 Platelet Activating Factor Proteins 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 2
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 2
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N phosphatidylcholine Chemical group CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N 0.000 description 2
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- HUIGTUDEQXRNHY-JOCHJYFZSA-N C[N+](C)(C)CCOP([O-])(OC[C@@H](COC(C(C=C1)=CC=C1OC)=O)OC(C(C=C1)=CC=C1OC)=O)=O Chemical compound C[N+](C)(C)CCOP([O-])(OC[C@@H](COC(C(C=C1)=CC=C1OC)=O)OC(C(C=C1)=CC=C1OC)=O)=O HUIGTUDEQXRNHY-JOCHJYFZSA-N 0.000 description 1
- 241000873224 Capparaceae Species 0.000 description 1
- 244000140995 Capparis spinosa Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000008620 Fagopyrum esculentum Species 0.000 description 1
- 235000009419 Fagopyrum esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 208000032843 Hemorrhage Diseases 0.000 description 1
- 240000007232 Illicium verum Species 0.000 description 1
- 235000008227 Illicium verum Nutrition 0.000 description 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000270322 Lepidosauria Species 0.000 description 1
- 206010058467 Lung neoplasm malignant Diseases 0.000 description 1
- 240000009023 Myrrhis odorata Species 0.000 description 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 241000286209 Phasianidae Species 0.000 description 1
- 240000004760 Pimpinella anisum Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000271897 Viperidae Species 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000033115 angiogenesis Effects 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N choline Chemical compound C[N+](C)(C)CCO OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001231 choline Drugs 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 210000003494 hepatocyte Anatomy 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 201000005202 lung cancer Diseases 0.000 description 1
- 208000020816 lung neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 210000004698 lymphocyte Anatomy 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000001613 neoplastic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 229960005489 paracetamol Drugs 0.000 description 1
- 238000005192 partition Methods 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- -1 phospholipid derivative of anisic acid Chemical class 0.000 description 1
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 1
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002435 venom Substances 0.000 description 1
- 210000001048 venom Anatomy 0.000 description 1
- 231100000611 venom Toxicity 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest fosfolipidowa pochodna kwasu anyżowego, 1 -palmitoilo-2-anyżoilo-sn-glicero-3-fosfocholina, o wzorze 1, przedstawionym na rysunku oraz sposób jej otrzym ywania.
Związek ten może znaleźć zastosowanie w przemyśle kosmetycznym, farmaceutycznym, a także jako środek w terapii chorób nowotworowych.
Kwas anyżowy (kwas 4-metoksybenzoesowy) należy do grupy polifenoli. Związek ten występuje między innymi w anyżu gwieździstym (lllicium verum) (Ohira i in., Separation and Purification Technology, 2009, 69, s. 102), gryce zwyczajnej (Fagopyrum esculentum) (Sytar, Journal of King Saud University - Science, 2015, 27, s. 136) i kaparach ciernistych (Capparis spinosa) (Gadgoli i in., Journal of Ethnopharmacology, 1999, 66, s. 187).
Jedną z głównych właściwości kwasu anyżowego jest jego aktywność przeciwutleniająca (Sytar, Journal of King Saud University - Science, 2015, 27, s. 136). Ponadto w badaniach in vivo związek ten wykazuje ochronny wpływ na hepatocyty przed toksycznym działaniem paracetamolu i tetrachlorku węgla (CCI4) (Gadgoli i in., Journal of Ethnopharmacology, 1999, 66, s. 187). Warto również zwrócić uwagę na zdolność omawianego kwasu do inhibicji niektórych enzymów, m.in. cyklooksygenazy-2 (COX-2) oraz fosfolipazy A2 (PLA2). Hamujący wpływ kwasu anyżowego na aktywność pierwszego z wymienionych enzymów, może znaleźć zastosowanie w profilaktyce i leczeniu nowotworów, gdyż podwyższone stężenie COX-2 w organizmie ludzkim sprzyja angiogenezie oraz niszczeniu limfocytów, co zostało potwierdzone w testach in vitro względem komórek nowotworowych płuc (A549) (Tao i in., Phytomedicine, 2014, 21, s. 1473). Natomiast inhibicja fosfolipazy A2 przez kwas anyżowy niweluje skutki wywołane ukąszeniem żmii (Viperia russelli). Enzym PLA2 znajdujący się w jadzie wspomnianego gada rozkłada bowiem czynnik aktywujący płytki krwi (PAF), co prowadzi do krwotoków wewnętrznych (Czajka i in., Przegląd Epidemiologiczny, 2013, 67, s. 729, Urna i in., Toxicon, 2000, 38, s. 1129).
Celem wynalazku było opracowanie metody otrzymywania nowego produktu - fosfolipidowej pochodnej zawierającej cząsteczkę kwasu palmitynowego w pozycji sn-1 oraz kwasu anyżowego w pozycji sn-2 fosfatydylocholiny, która pełni w tym wypadku rolę nośnika aktywnego biologicznie kwasu polifenolowego ułatwiając jego wnikanie do komórek żywych.
Nie jest znana fosfatydylocholina zawierająca kwas palmitynowy w pozycji sn-1 i kwas anyżowy w pozycji sn-2. Dotychczas z opisu zgłoszenia patentowego P.414506 znana jest 1,2-dianyżoilo-sn-glicero-3-fosfocholina.
Istotą wynalazku jest 1-palmitoilo-2-anyżoilo-sn-glicero-3-fosfocholina przedstawiona na rysunku.
Istotą sposobu otrzymywania fosfolipidu z cząsteczką kwasu anyżowego, jakim jest 1-palmitoilo-2-anyżoilo-sn-glicero-3-fosfocholina, jest to, że kwas 4-metoksybenzoesowy rozpuszczony w bezwodnym chlorku metylenu, poddaje się reakcji estryfikacji z 1-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholiną w obecności 4-dimetyloaminopirydyny z udziałem czynnika sprzęgającego jakim jest N,N'-dicykloheksylokarbodiimid. Całość miesza się przez co najmniej 1 dobę w środowisku bezwodnego chlorku metylenu, a następnie wydziela powstały produkt.
Sposób, według wynalazku, objaśniony jest bliżej na przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d 1.
Do 150 mg (0,302 mmol) osuszonej 1-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholiny rozpuszczonej w bezwodnym chlorku metylenu (CH2CI2, 1 cm3) dodaje się 92 mg (0,604 mmol) kwasu 4-metoksy3 benzoesowego rozpuszczonego w 4 cm3 bezwodnego chlorku metylenu, 4-dimetyloaminopirydynę 3 (DMAP) (74 mg, 0,6 mmol) rozpuszczoną w 3 cm bezwodnego chlorku metylenu oraz N,N-dicykloheksylokarbodiimid (DCC) (267 mg, 1,3 mmol) również rozpuszczony w bezwodnym chlorku 3 metylenu (CH2CI2, 4 cm ). Zawiesinę miesza się intensywnie w temperaturze 40°C w atmosferze N2 przez 72 godziny. Po tym czasie mieszaninę poreakcyjną odsącza się pod zmniejszonym ciśnieniem na lejku Shotta, a do przesączu dodaje się żywicę jonowymienną (DOWEX 50W X8 w formie H+) i miesza przez 30 minut. Następnie żywicę jonowymienną odsącza się, a rozpuszczalnik odparowuje pod zmniejszonym ciśnieniem. Surowy produkt oczyszcza się za pomocą chromatografii kolumnowej na żelu krzemionkowym stosując jako eluent mieszaninę rozpuszczalników CHCl3:MeOH:H2O, 65:25:4 (v/v/v). Otrzymuje się 53 mg (0,084 mmol) 1-palmitoilo-2-anyżoilo-sn-glicero-3-fosfocholinę z wydajnością 25% w postaci mazistej substancji.
PL 228 055 Β1
Współczynnik podziału (Rf) w cienkowarstwowej chromatografii cieczowej wyniósł 0,17 (CHCI3: :MeOH:H2O, 65:25:4 (v/v/v)).
Czystość potwierdzona przy użyciu wysokosprawnej chromatografii cieczowej (HPLC) wynosiła >99%.
Warunki analizy: kolumna Betasil Diol-100; eluent: bufor z 1% trietyloaminy (A), heksan (B), propan-2-ol (C) o przepływie 1,5 mL/min; temperatura 303 K; program (0 min - 0/43/57 (%A/%B/%C), 5 min - 3/40/57, 8 min 10/40/50, 13 min - 10/40/50, 13,1 min - 0/43/57, 22 min - 0/43/57).
Dane spektroskopowe otrzymanego związku, którym jest 1-palmitoilo-2-anyżoilo-sn-glicero-3-fosfocholina, są następujące:
1H NMR (600 MHz, CDCI3/CD3OD 2:1 (ν/ν)), δ: 0.64 (t, J = 7.2 Hz, 3H, CH^CH^CH^O)), 0.96-1.05 (m, 24H, CH3(CH2)12CH2CH2C(O)), 1.30 (m, 2H, CH3(CH2)12CH2CH2C(O)), 2.08 (t, J = 7.8 Hz, 2H, CH3(CH2)13CH2C(O)), 2.97 (s, 9H, -N(CH3)3), 3.38-3.41 (m, 2H, CH2-p), 3.63 (s, 3H, -OCH3), 3.90 (m, 2H, CH2-3'), 4.00-4.09 (m, 3H, CH2-a, jeden z CH2-1), 4.12 (dd, J= 11.4, 7.2 Hz, 1H, jeden z CH2-1'), 5.20 (m, 1H, H-2'), 6.71 (m, 2H, H-3, H-5), 7.73 (m, 2H, H-2, H-6) 13C NMR (150 MHz, CDCI3/CD3OD 2:1 (ν/ν)) δ: 13.51 (ęH3(CH2)13CH2C(O)), 22.24 (CH3CH2(CH2)12CH2C(O)), 24.46 (CH3(CH2)12ęH2CH2C(O)), 28.67, 28.72, 28.85, 28.93, 29.02, 29.07, 29.22, 29.26, 31.50 (CH3CH2(ęH2)11CH2CH2C(O)), 33.68 (CH3(CH2)13ęH2C(O)), 53.67 ((-Ν(ΟΗ3)3), 55.01 (-OCH3), 59.00 (C-a), 62.26 (C-1'), 63.69 (C-3'), 65.88 (C-β), 70.61 (C-2'), 113.45 (C-3, C-5), 121.30 (C-1), 131.42 (C-2, C-6), 165.63 (C-1), 173.71 (CH3(CH2)13CH2ę(O)) 31P NMR (121 MHz, CDCI3/CD3OD 2:1 (ν/ν)) δ: -2.76 (a, β) - oznacza sygnały pochodzące od choliny.
Claims (3)
1. 1-Palmitoilo-2-anyżoilo-sn-glicero-3-fosfocholina, o wzorze 1 przedstawionym na rysunku.
2. Sposób otrzymywania 1-palmitoilo-2-anyżoilo-sn-glicero-3-fosfocholina, znamienny tym, że kwas 4-metoksybenzoesowy rozpuszczony w bezwodnym chlorku metylenu poddaje się reakcji estryfikacji z 1-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholiną w obecności 4-dimetyloaminopirydyny, z udziałem czynnika sprzęgającego jakim jest Λ/,Λ/'-dicykloheksylokarbodiimid, przy czym reakcję prowadzi się w środowisku bezwodnego chlorku metylenu, a zawiesinę miesza się przez co najmniej jedną dobę, następnie wydziela się powstałą 1-palmitoilo-2-anyżoilosn-glicero-3-fosfocholinę.
3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że proces estryfikacji prowadzi się w temperaturze od 18 do 55°C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL414878A PL228055B1 (pl) | 2015-11-23 | 2015-11-23 | 1 -Palmitoilo -2-anyzoilo -sn -glicero -3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL414878A PL228055B1 (pl) | 2015-11-23 | 2015-11-23 | 1 -Palmitoilo -2-anyzoilo -sn -glicero -3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL414878A1 PL414878A1 (pl) | 2016-07-18 |
| PL228055B1 true PL228055B1 (pl) | 2018-02-28 |
Family
ID=56370096
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL414878A PL228055B1 (pl) | 2015-11-23 | 2015-11-23 | 1 -Palmitoilo -2-anyzoilo -sn -glicero -3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL228055B1 (pl) |
-
2015
- 2015-11-23 PL PL414878A patent/PL228055B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL414878A1 (pl) | 2016-07-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Maalik et al. | Discovery of thiourea based acetylcholinesterase inhibitors and antibacterial agents: Synthesis, in vitro, structure-activity relationship and in silico study | |
| AU769514B2 (en) | Novel ribose-substituted aromatic amides, method for the production and use thereof as medicaments | |
| EP2554546B1 (en) | Pyripyropene derivatives having acat2 inhibiting activity and stable to metabolizing enzymes | |
| PL228055B1 (pl) | 1 -Palmitoilo -2-anyzoilo -sn -glicero -3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL227313B1 (pl) | 1-Anyzoilo-2-hydroksy-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| Sureshan et al. | Efficient syntheses of optically pure chiro-and allo-inositol derivatives, azidocyclitols and aminocyclitols from myo-inositol | |
| PL227316B1 (pl) | 1-Anyzoilo-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL228054B1 (pl) | 1,2 -Dianyzoilo -sn -glicero -3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| JP6871587B2 (ja) | シアル酸誘導体、その製造方法及びそれを利用したシアリダーゼ阻害剤、抗菌剤、抗ウイルス剤 | |
| KR20160136448A (ko) | 2,2''-비스-티아졸계 화합물 및 그 제조방법과 용도 | |
| Jung et al. | Total synthesis and anticancer activity of highly potent novel glycolipid derivatives | |
| PL227312B1 (pl) | 1,2-Diweratroilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| EP0379132A2 (de) | Cephalosporinderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| PL227317B1 (pl) | 1-Palmitoilo-2-weratroilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL230422B1 (pl) | 1-Geranoilo-2- palmitoilo-sn-glicero-3- fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL226324B1 (pl) | 1-Palmitoilo-2-cytroneloilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL239131B1 (pl) | 1-(3-Metoksycynamoilo)-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1-(3-metoksycynamoilo)-2-palmitoilosn- glicero-3-fosfocholiny | |
| PL236835B1 (pl) | 1-Palmitoilo-2-(3-metoksycynamoilo)-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1-palmitoilo-2-(3-metoksycynamoilo)- sn-glicero-3-fosfocholiny | |
| CN111377981A (zh) | 一种5-脱氧-d-核糖衍生物 | |
| PL229557B1 (pl) | 1-Cytroneloilo-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL235465B1 (pl) | 1-Cynamoilo-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1-cynamoilo-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholiny | |
| PL227315B1 (pl) | 1-Weratroilo-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| Fukunishi et al. | Synthetic studies of liposidomycin degradation product: Model studies of uracil group introduction | |
| Crossman et al. | Synthesis of 1-d-6-O-[2-(N-hydroxyaminocarbonyl) amino-2-deoxy-α-d-glucopyranosyl]-myo-inositol 1-(n-octadecyl phosphate): a potential metalloenzyme inhibitor of glycosylphosphatidylinositol biosynthesis | |
| PL217381B1 (pl) | Nowa diacylo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania |