PL230422B1 - 1-Geranoilo-2- palmitoilo-sn-glicero-3- fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania - Google Patents
1-Geranoilo-2- palmitoilo-sn-glicero-3- fosfocholina oraz sposób jej otrzymywaniaInfo
- Publication number
- PL230422B1 PL230422B1 PL414341A PL41434115A PL230422B1 PL 230422 B1 PL230422 B1 PL 230422B1 PL 414341 A PL414341 A PL 414341A PL 41434115 A PL41434115 A PL 41434115A PL 230422 B1 PL230422 B1 PL 230422B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- phosphocholine
- glycero
- palmitoyl
- geranoyl
- genaryl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- -1 1-Geranoyl-2-palmitoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound 0.000 claims description 5
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 claims description 4
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims description 3
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims description 3
- WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N phosphatidylcholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 3
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 claims description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- OKKJLVBELUTLKV-MZCSYVLQSA-N Deuterated methanol Chemical compound [2H]OC([2H])([2H])[2H] OKKJLVBELUTLKV-MZCSYVLQSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000256844 Apis mellifera Species 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 2
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 2
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- ASWBNKHCZGQVJV-UHFFFAOYSA-N (3-hexadecanoyloxy-2-hydroxypropyl) 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C ASWBNKHCZGQVJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 1
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 1
- GFLATHPWTHRKLR-WSRAKRROSA-N CCCCCCCCCCCCCCCC(OC[C@H](COP([O-])(OCC[N+](C)(C)C)=O)OC(/C=C(\C)/CCC=C(C)C)=O)=O Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(OC[C@H](COP([O-])(OCC[N+](C)(C)C)=O)OC(/C=C(\C)/CCC=C(C)C)=O)=O GFLATHPWTHRKLR-WSRAKRROSA-N 0.000 description 1
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000308375 Graminicola Species 0.000 description 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 210000000170 cell membrane Anatomy 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N choline Chemical compound C[N+](C)(C)CCO OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001231 choline Drugs 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- ZJULYDCRWUEPTK-UHFFFAOYSA-N dichloromethyl Chemical compound Cl[CH]Cl ZJULYDCRWUEPTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 125000002350 geranyl group Chemical group [H]C([*])([H])/C([H])=C(C([H])([H])[H])/C([H])([H])C([H])([H])C([H])=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000008099 melanin synthesis Effects 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 238000012269 metabolic engineering Methods 0.000 description 1
- 229940042880 natural phospholipid Drugs 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 230000001613 neoplastic effect Effects 0.000 description 1
- 238000005192 partition Methods 0.000 description 1
- 239000003016 pheromone Substances 0.000 description 1
- 150000008105 phosphatidylcholines Chemical class 0.000 description 1
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest 1-geranoilo-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholina, o wzorze 1, przedstawionym na rysunku oraz sposób jej otrzymywania.
Związek ten jako pochodna naturalnych fosfolipidów może znaleźć zastosowanie w przemyśle chemicznym, kosmetycznym, farmaceutycznym oraz jako środek w terapii chorób nowotworowych.
Fosfolipidy to naturalne związki, które są podstawowym budulcem błon komórkowych organizmów żywych. Fosfolipidy zawierają w pozycji sn-1 głównie nasycone kwasy tłuszczowe, natomiast w pozycji sn-2 nienasycone kwasy tłuszczowe, które mają korzystny wpływ na organizm i zachodzące w nim procesy życiowe. Różnorodność kwasów tłuszczowych w lecytynie wpływa na jej właściwości fizykochemiczne, strukturę błony biologicznej oraz aktywność biologiczną.
Kwas geranylowy wykazuje wiele cennych właściwości biologicznych. Związek ten hamuje syntezę melaniny (Masuda i in., Journal of Agricultural and Food Chemistry 2008, 56, s. 597), wykazuje aktywność antygrzybiczą względem Fusańum graminearum i Colletotńchum graminicola (Yang i in., Metabolic Engineering 2011,13, s. 414), oraz pełni funkcję feromonu owadziego pszczoły miodnej Apis mellifera (Picket i in., Journal of Chemical Ecology 1980, 6, s. 425), (Williams i in., Journal of Chemical Ecology 1981,7, s. 225).
Celem wynalazku było opracowanie metody otrzymywania nowej pochodnej fosfatydylocholiny zawierającej cząsteczkę kwasu geranylowego w pozycji sn-1 i kwas palmitynowy w pozycji sn-2.
Dotychczas, z opisu zgłoszenia patentowego P.413984, znana jest fosfatydylocholina zawierająca cząsteczki kwasu geranylowego jednocześnie w pozycji sn-1 i sn-2 oraz znana jest 1-palmitoilo-2-geranoilo-sn-glicero-3-fosfocholina otrzymywana według metody opisanej przez Biodrowską i in. (Przemysł Chemiczny 2012, 91, s. 692).
Z opisu zgłoszenia patentowego P.414173, znana jest również lizolecytyna, zawierająca kwas geranylowy w pozycji sn-1.
Istotą sposobu jest to, że kwas palmitynowy poddaje się reakcji estryfikacji znaną 1-geranoilo-sn-3-fosfocholiną z udziałem czynnika sprzęgającego, jakim jest Λ/,Λ/’-dicykloheksylokarboidiimid oraz w obecności 4-dimetyloaminopirydyny. Całą reakcję prowadzi się w środowisku bezwodnego chlorku metylenu lub chloroformu. Zawiesinę miesza się przez co najmniej jedną dobę, a następnie wydziela się powstałą fosfatydylocholinę.
Korzystnie jest, gdy proces estryfikacji prowadzi się w temperaturze od 18 do 55°C.
Sposób, według wynalazku, objaśniony jest bliżej na przykładzie wykonania.
Przykład 1
Do osuszonej 1-geranoilo-sn-3-fosfocholiny, otrzymanej według opisu wynalazku P.414173, (58 mg, 0,14 mmol) rozpuszczonej w bezwodnym chlorku metylenu (CH2CI2, 1 cm3) dodaje się kwas palmitynowy (218 mg, 0,85 mmol), 4-dimetyloaminopirydynę (DMAP) (35 mg, 0,28 mmol) rozpuszczoną w 3 cm3 bezwodnego chlorku metylenu oraz Λ/,Λ/’-dicykloheksylokarbodiimidu (DCC) (117 mg, 0,57 mmol) rozpuszczonego również w 3 cm3 bezwodnego chlorku metylenu. Zawiesinę miesza się intensywnie w temperaturze 40°C w atmosferze N2 przez 72 godziny. Po tym czasie mieszaninę poreakcyjną odsącza się pod zmniejszonym ciśnieniem na lejku Shotta, a do przesączu dodaje się żywicę jonowymienną (DOWEX 50WX8 w formie H+) i miesza przez 30 minut. Następnie żywicę jonowymienną odsącza się, a rozpuszczalnik odparowuje się pod zmniejszonym ciśnieniem. Surowy produkt oczyszcza się za pomocą chromatografii kolumnowej na żelu krzemionkowym, stosując jako eluent mieszaninę rozpuszczalników CHCh : MeOH : H2O, 65 : 25 : 4 (v/v/v).
Otrzymuje się 64 mg (0,099 mmol) 1-geranoilo-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholinę z wydajnością 70% w postaci mazistej substancji.
Współczynnik podziału (Rf) w cienkowarstwowej chromatografii cieczowej wyniósł 0,28 (CHCb : MeOH : H2O, 65 : 25 : 4 (v/v/v)).
Czystość potwierdzona przy użyciu wysokosprawnej chromatografii cieczowej (HPLC) wynosiła > 99%.
Warunki analizy: kolumna Betasil Diol-100; eluent: bufor z 1% trietyloaminy (A), heksan (B), propan-2-ol (C) o przepływie 1,5 mL/min; temperatura 303 K; program (0 min - 0/43/57 (%A/%B/%C), 5 min - 3/40/57, 8 min - 10/40/50, 13 min - 10/40/50, 13,1 min - 0/43/57, 22 min - 0/43/57).
PL 230 422 Β1
Dane spektroskopowe otrzymanego związku, jakim jest 1 -geranoilo-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholina, są następujące:
1H NMR (600 MHz, CDCI3/CD3OD 2 : 1 (ν/ν)) δ: 0,63 (t, J = 6,6 Hz, 3H, CH3(CH2)i4C(O)), 1,03-1,04 (m, 24H, CH3(CH2)i2CH2CH2C(O)), 1,35 (m, 2H, CH3(CH2)i3CH2CH2C(O)), 1,36 (s, 3H, CH3-9), 1,43 (s, 12H, CH3-8, CH3-IO), 1,86-1,92 (m, 4H, CH2-4, CH2-5), 2,07 (t, J = 6,6 Hz, 2H, CH3(CH2)i3CtkC(O)), 2,98 (s, 9H, -N(CH3)3), 3,36-3,39 (m, 2H, ΟΗ2-β), 3,77 (m, 2H, CH2-3'), 3,94 (m, 1H, jeden z CH2-1'), 4,00-4,05 (m, 2H, CH2-a), 4,18 (m, 1H, jeden z CH2-1'), 4,83 (m, 1H, H-6), 4,96-5,03 (m, 1H, H-2'), 5,41 (s, 1H, H-2) 13C NMR (150 MHz, CDCI3/CD3OD 2 : 1 (ν/ν)) δ: 13,38 (ęH3CH2(CH2)nCH2CH2C(O)), 16,95 (C-9), 22,16 (CH3CH2CH2)nCH2CH2C(O)), 24,38 (CH3CH2CH2)iiCH2CH2C(O)), 24,92 (C-8, C-10), 25,55 (C-5), 28,59, 28,63, 28,82, 28,85, 29,01, 29,14, 29,16, 29,28 (CH3CH2(CH2)iiCH2CH2C(O)), 33,70 (CH3(CH2)i3CH2C(O)), 40,54 (C-4), 53,55, 53,57, 53,59 (-N(CH3)3), 58,68 (C-a), 62,50 (C-T), 63,19 (C-3'), 65,94 (C-β), 69,88 (C-2'), 114,32 (C-2), 123,03 (C-6), 131,48 (C-7), 141,46 (C-3), 171,26 (C-1), 173,13 (CH3CH2(CH2)iiCH2CH2C(O)) 31P NMR (121 MHz, CDCI3/CD3OD 2 : 1 (ν/ν)) δ: 0,83 (a, β) - oznacza sygnały pochodzące od choliny
Przykład 2
Postępuje się tak jak w przykładzie 1 z tym, że jako rozpuszczalnik w reakcji estryfikacji stosuje się bezwodny chloroform.
Claims (3)
- Zastrzeżenia patentowe1. 1-Geranoilo-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholinę o wzorze 1 przedstawionym na rysunku.
- 2. Sposób otrzymywania 1-geranoilo-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholiny, znamienny tym, że kwas palmitynowy poddaje się reakcji estryfikacji ze znaną 1-geranoilo-sn-3-fosfocholiną z udziałem czynnika sprzęgającego, jakim jest N,N-dicykloheksylokarboidiimid oraz w obecności 4-dimetyloaminopirydyny w środowisku bezwodnego chlorku metylenu albo chloroformu, przy czym zawiesinę miesza się przez co najmniej jedną dobę, a następnie wydziela się powstałą fosfatydylocholinę.
- 3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że proces estryfikacji prowadzi się w temperaturze od 18 do 55°C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL414341A PL230422B1 (pl) | 2015-10-12 | 2015-10-12 | 1-Geranoilo-2- palmitoilo-sn-glicero-3- fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL414341A PL230422B1 (pl) | 2015-10-12 | 2015-10-12 | 1-Geranoilo-2- palmitoilo-sn-glicero-3- fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL414341A1 PL414341A1 (pl) | 2016-05-23 |
| PL230422B1 true PL230422B1 (pl) | 2018-10-31 |
Family
ID=55970706
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL414341A PL230422B1 (pl) | 2015-10-12 | 2015-10-12 | 1-Geranoilo-2- palmitoilo-sn-glicero-3- fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL230422B1 (pl) |
-
2015
- 2015-10-12 PL PL414341A patent/PL230422B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL414341A1 (pl) | 2016-05-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4981067B2 (ja) | 新規のｅｎｔ−カウレン型ジテルペン化合物及びその誘導体、その調製方法及び用途 | |
| EP1002790B1 (en) | Sphingosine analogues | |
| KR20140106750A (ko) | Mogat-2 억제제로서 유용한 벤질 술폰아미드 유도체 | |
| PL230422B1 (pl) | 1-Geranoilo-2- palmitoilo-sn-glicero-3- fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL226324B1 (pl) | 1-Palmitoilo-2-cytroneloilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL229557B1 (pl) | 1-Cytroneloilo-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL226322B1 (pl) | 1,2-Dicytroneloilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL226323B1 (pl) | 1,2-Digeranoilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| KR101019728B1 (ko) | 라세믹 또는 광학적으로 활성이 있는 α―포스파티딜콜린 유도체의 제조방법 | |
| PL228423B1 (pl) | 1’-(3,7,11,15-Tetrametylo-3-winyloheksadecylo)-2’-hydroksy-snglicero- 3’-fosfatydylocholina i sposób jej otrzymywania | |
| PL239131B1 (pl) | 1-(3-Metoksycynamoilo)-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1-(3-metoksycynamoilo)-2-palmitoilosn- glicero-3-fosfocholiny | |
| PL227313B1 (pl) | 1-Anyzoilo-2-hydroksy-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL229857B1 (pl) | 1-Geranoilo-sn-glicero-3- fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL228426B1 (pl) | 1’-{2-[(2’’E)-2’’-Butylideno-1’’,3’’,3’’trimetylo]cykloheksylo}acetylo- 2’-palmitoilo-sn-glicero-3’-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL228424B1 (pl) | 1’-(3,7-Dimetylo-3-winylookta-6-enylo)-2’-palmitoilo-snglicero- 3’-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL227312B1 (pl) | 1,2-Diweratroilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL227316B1 (pl) | 1-Anyzoilo-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL235462B1 (pl) | 1,2-Dicynamoilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1,2-dicynamoilo-sn-glicero-3-fosfocholiny | |
| PL235463B1 (pl) | 1,2-Di(3-metoksycynamoilo)-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1,2-di(3-metoksycynamoilo)-sn-glicero-3-fosfocholiny | |
| PL217381B1 (pl) | Nowa diacylo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL228054B1 (pl) | 1,2 -Dianyzoilo -sn -glicero -3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL240437B1 (pl) | Fosfatydylocholiny oraz sposób ich otrzymywania | |
| PL235464B1 (pl) | 1-Palmitoilo-2-cynamoilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1-palmitoilo-2-cynamoilo-sn-glicero-3-fosfocholiny | |
| PL228055B1 (pl) | 1 -Palmitoilo -2-anyzoilo -sn -glicero -3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL235465B1 (pl) | 1-Cynamoilo-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1-cynamoilo-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholiny |