PL240744B1 - 1-(3-Metoksycynamoilo)-2-hydroksy-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1-(3-metoksycynamoilo)-2-hydroksy-sn-glicero-3-fosfocholiny - Google Patents
1-(3-Metoksycynamoilo)-2-hydroksy-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1-(3-metoksycynamoilo)-2-hydroksy-sn-glicero-3-fosfocholiny Download PDFInfo
- Publication number
- PL240744B1 PL240744B1 PL426427A PL42642718A PL240744B1 PL 240744 B1 PL240744 B1 PL 240744B1 PL 426427 A PL426427 A PL 426427A PL 42642718 A PL42642718 A PL 42642718A PL 240744 B1 PL240744 B1 PL 240744B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- phosphocholine
- methoxycinnamoyl
- hydroxy
- glycero
- formula
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 8
- AYTBMDAJODCGBH-QGZVFWFLSA-N C[N+](C)(C)CCOP([O-])(OC[C@@H](COC(C=CC1=CC(OC)=CC=C1)=O)OO)=O Chemical compound C[N+](C)(C)CCOP([O-])(OC[C@@H](COC(C=CC1=CC(OC)=CC=C1)=O)OO)=O AYTBMDAJODCGBH-QGZVFWFLSA-N 0.000 title claims description 9
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 24
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N dibutyl(oxo)tin Chemical compound CCCC[Sn](=O)CCCC JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- SXXZPHOCVWJAEN-AATRIKPKSA-N (e)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-enoyl chloride Chemical compound COC1=CC=CC(\C=C\C(Cl)=O)=C1 SXXZPHOCVWJAEN-AATRIKPKSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 4
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 2
- OKKJLVBELUTLKV-MZCSYVLQSA-N Deuterated methanol Chemical compound [2H]OC([2H])([2H])[2H] OKKJLVBELUTLKV-MZCSYVLQSA-N 0.000 claims 6
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 claims 4
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 claims 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 claims 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 claims 1
- 229960004956 glycerylphosphorylcholine Drugs 0.000 claims 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 claims 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims 1
- SUHOQUVVVLNYQR-MRVPVSSYSA-O glycerylphosphorylcholine Chemical compound C[N+](C)(C)CCO[P@](O)(=O)OC[C@H](O)CO SUHOQUVVVLNYQR-MRVPVSSYSA-O 0.000 abstract description 6
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 abstract description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 3
- -1 phospholipid derivative of 3-methoxycinnamic acid Chemical class 0.000 abstract 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RYCNUMLMNKHWPZ-SNVBAGLBSA-N 1-acetyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CC(=O)OC[C@@H](O)COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C RYCNUMLMNKHWPZ-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LZPNXAULYJPXEH-AATRIKPKSA-N 3-Methoxycinnamic acid Chemical compound COC1=CC=CC(\C=C\C(O)=O)=C1 LZPNXAULYJPXEH-AATRIKPKSA-N 0.000 description 3
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 2
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 2
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 2
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 2
- 244000223760 Cinnamomum zeylanicum Species 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 2
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 2
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 2
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 2
- NOESYZHRGYRDHS-UHFFFAOYSA-N insulin Chemical compound N1C(=O)C(NC(=O)C(CCC(N)=O)NC(=O)C(CCC(O)=O)NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(NC(=O)CN)C(C)CC)CSSCC(C(NC(CO)C(=O)NC(CC(C)C)C(=O)NC(CC=2C=CC(O)=CC=2)C(=O)NC(CCC(N)=O)C(=O)NC(CC(C)C)C(=O)NC(CCC(O)=O)C(=O)NC(CC(N)=O)C(=O)NC(CC=2C=CC(O)=CC=2)C(=O)NC(CSSCC(NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(CC=2C=CC(O)=CC=2)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(C)NC(=O)C(CCC(O)=O)NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(CC=2NC=NC=2)NC(=O)C(CO)NC(=O)CNC2=O)C(=O)NCC(=O)NC(CCC(O)=O)C(=O)NC(CCCNC(N)=N)C(=O)NCC(=O)NC(CC=3C=CC=CC=3)C(=O)NC(CC=3C=CC=CC=3)C(=O)NC(CC=3C=CC(O)=CC=3)C(=O)NC(C(C)O)C(=O)N3C(CCC3)C(=O)NC(CCCCN)C(=O)NC(C)C(O)=O)C(=O)NC(CC(N)=O)C(O)=O)=O)NC(=O)C(C(C)CC)NC(=O)C(CO)NC(=O)C(C(C)O)NC(=O)C1CSSCC2NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(NC(=O)C(CCC(N)=O)NC(=O)C(CC(N)=O)NC(=O)C(NC(=O)C(N)CC=1C=CC=CC=1)C(C)C)CC1=CN=CN1 NOESYZHRGYRDHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- AFDXODALSZRGIH-QPJJXVBHSA-N (E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid Chemical compound COC1=CC=C(\C=C\C(O)=O)C=C1 AFDXODALSZRGIH-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 1
- 241000208140 Acer Species 0.000 description 1
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 description 1
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 description 1
- 235000004310 Cinnamomum zeylanicum Nutrition 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 102000004877 Insulin Human genes 0.000 description 1
- 108090001061 Insulin Proteins 0.000 description 1
- 102100024295 Maltase-glucoamylase Human genes 0.000 description 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 108010028144 alpha-Glucosidases Proteins 0.000 description 1
- 230000001093 anti-cancer Effects 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000000090 biomarker Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 150000001851 cinnamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000017803 cinnamon Nutrition 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 description 1
- AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N dibutyltin Chemical compound CCCC[Sn]CCCC AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- 230000008821 health effect Effects 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 229940125396 insulin Drugs 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000001613 neoplastic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- AFDXODALSZRGIH-UHFFFAOYSA-N p-coumaric acid methyl ether Natural products COC1=CC=C(C=CC(O)=O)C=C1 AFDXODALSZRGIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005192 partition Methods 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 150000007965 phenolic acids Chemical class 0.000 description 1
- WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N phosphatidylcholine Chemical group CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000011552 rat model Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000021309 simple sugar Nutrition 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 230000004936 stimulating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 1
- 231100000027 toxicology Toxicity 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
Zgłoszenie dotyczy fosfolipidowej pochodnej kwasu 3-metoksycynamonowego, o wzorze 3 oraz sposobu jej otrzymywania na drodze reakcji sn-glicero-3-fosfocholiny (GPC) i tlenku dibutylocyny (DBTO) rozpuszczonych w bezwodnym 2-propanolu z chlorku kwasu 3-metoksycynamonowego w obecności trietyloaminy (TEA). Przedstawione rozwiązanie może znaleźć zastosowanie w przemyśle farmaceutycznym i kosmetycznym.
Description
PL 240 744 B1
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest 1-(3-metoksycynamoilo)-2-hydroksy-sn-glicero-3-fosfocholina, o wzorze 3, przedstawionym na rysunku oraz sposób jej otrzymywania.
Lizofosfatydylocholina, o wzorze 3, może znaleźć zastosowanie w przemyśle farmaceutycznym między innymi jako środek wspomagający terapię chorób nowotworowych, a także w przemyśle kosmetycznym jako składnik formulacji kosmetycznych.
Pochodne kwasu cynamonowego zawierające w swojej strukturze grupę metoksylową przyłączoną bezpośrednio do pierścienia aromatycznego występują w wielu roślinach, m.in. w cynamonowcu cejlońskim (Cinnamomum zeylanicum) (Hameed i in. Oriental Journal of Chemistry, 2016, 32, s. 1769) orzechu ziemnym (Arachis hypogaea) (Sobolev i in., Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2006, 54, s. 3505) oraz syropie klonowym (Abou-Zaid i in., Pharmaceutical Biology, 2008, 46, s.117) i charakteryzują się szerokim spektrum właściwości prozdrowotnych. Udowodniono, że grupa metoksylową przyłączona do pierścienia aromatycznego w cząsteczce kwasu cynamonowego wzmacnia nie tylko jego aktywność przeciwutleniającą (Avanesyan, Pharmaceutical Chemistry Journal, 2009, 43, s. 249), ale także właściwości przeciwnowotworowe (Hudson i in., Cancer Epidemiology Biomarkers and Prevention, 2000, 9, s. 1163, Sivagami i in., Chemico-Biological Interactions, 2012, 196, s. 11). Ponadto kwas cynamonowy posiadający grupę metoksylową w pozycji orto, meta lub para skutecznie hamuje aktywność α-glukozydazy, enzymu biorącego udział w rozkładzie polisacharydów do cukrów prostych, którego inhibicja prowadzi do zmniejszenia stężenia glukozy we krwi, dzięki czemu związek ten może być stosowany w prewencji lub leczeniu cukrzycy (Adisakwattana i in., Life Sciences, 2005, 78, s. 406). Późniejsze badania przeprowadzone w warunkach in vivo na modelu szczurzym potwierdziły tezę, że kwas p-metoksycynamonowy skutecznie obniża poziom glukozy we krwi poprzez stymulowanie komórek trzustki do wyrzutu insuliny (Yibchok-anun i in., Basic & Clinical Pharmacology & Toxicology, 2008, 102, s. 476).
Nie jest znana lizofosfatydylocholina zawierająca kwas 3-metoksycynamonowy w pozycji sn -1 i grupę hydroksylową w pozycji sn-2.
Celem wynalazku było opracowanie metody otrzymywania nowej lizofosfatydylocholiny zawierającej cząsteczkę kwasu 3-metoksycynamonowego w pozycji sn -1 fosfatydylocholiny, która pełni w tym wypadku rolę nośnika aktywnego biologicznie kwasu fenolowego, ułatwiając jego wnikanie do komórek żywych, zwiększając biodostępność w układach biologicznych.
Istotą wynalazku jest 1-(3-metoksycynamoilo)-2-hydroksy-sn-glicero-3-fosfocholina przedstawiona na rysunku oraz sposób jej otrzymywania.
Istotą sposobu otrzymywania lizofosfatydylocholiny z cząsteczką kwasu 3-metoksycynamonowego, jaką jest 1-(3-metoksycynamoilo)-2-hydroksy-sn-glicero-3-fosfocholina, jest to, że mieszaninę sn-glicero-3-fosfocholiny (GPC) i tlenku dibutylocyny (DBTO) rozpuszczonych w bezwodnym 2-propanolu poddaje się reakcji z chlorkiem kwasu 3-metoksycynamonowego, również rozpuszczonym w propan-2-olu, w obecności trietyloaminy (TEA). Całość miesza się przez co najmniej 1 godzinę w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika, a następnie wydziela powstały produkt i oczyszcza go za pomocą chromatografii kolumnowej.
Sposób, według wynalazku, objaśniony jest bliżej na przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d 1
Do kolby okrągłodennej zawierającej 12 cm3 2-propanolu dodaje się 257 mg (1 mmol) osuszonej sn-glicero-3-fosfocholiny (GPC) o wzorze 1 oraz 249 mg (1 mmol) tlenku dibutylocyny (DBTO) i całość ogrzewa się w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika przez 1 godzinę. Po tym czasie mieszaninę reakcyjną ochładza się i dodaje trietyloaminę (TEA) (242 mg, 2,4 mmol) oraz 428 mg (2,4 mmol) chlorku kwasu 3-metoksycynamonowego rozpuszczonego w 5 cm3 bezwodnego 2-propanolu. Zawiesinę miesza się intensywnie w temperaturze pokojowej w atmosferze N2 przez 1 godzinę. Po tym czasie mieszaninę poreakcyjną odsącza się pod zmniejszonym ciśnieniem na lejku Shotta przez warstwę celitu, a następnie odparowuje się rozpuszczalnik pod zmniejszonym ciśnieniem. Surowy produkt oczyszcza się za pomocą chromatografii kolumnowej na żelu krzemionkowym, stosując jako eluent mieszaninę rozpuszczalników CHCl3 : MeOH : H2O, 65 : 25 : 4 (v/v/v). Otrzymuje się 288 mg (0,69 mmol) 1-(3-metoksycynamoilo)-2-hydroksy-sn-glicero-3-fosfocholiny z wydajnością 69% w postaci mazistej substancji.
Współczynnik podziału (Rf) w cienkowarstwowej chromatografii cieczowej wyniósł 0,15 (CHCl3 : MeOH : H2O, 65 : 25 : 4 (v/v/v)).
Claims (2)
1. 1-(3-Metoksycynamoilo)-2-hydroksy-sn-gIicero-3-fosfocholina, o wzorze 3 przedstawionym na rysunku.
2. Sposób otrzymywania 1-(3-metoksycynamoilo)-2-hydroksy-sn-glicero-3-fosfocholiny, zna- mienny tym, że mieszaninę sn-glicero-fosfocholiny (GPC) o wzorze 1 i tlenku dibutylocyny (DBTO) rozpuszczonych w bezwodnym 2-propanolu poddaje się reakcji z chlorkiem kwasu 3-metoksycynamonowego o wzorze 2, również rozpuszczonym w propan-2-olu, w obecności trietyloaminy (TEA), przy czym całość miesza się przez co najmniej 1 godzinę w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika, a następnie wydziela powstały produkt 1-(3-metoksycynamoilo)-2-hydroksy-sn-glicero-3-fosfocholinę o wzorze 3 i oczyszcza go za pomocą chromatografii kolumnowej.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL426427A PL240744B1 (pl) | 2018-07-24 | 2018-07-24 | 1-(3-Metoksycynamoilo)-2-hydroksy-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1-(3-metoksycynamoilo)-2-hydroksy-sn-glicero-3-fosfocholiny |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL426427A PL240744B1 (pl) | 2018-07-24 | 2018-07-24 | 1-(3-Metoksycynamoilo)-2-hydroksy-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1-(3-metoksycynamoilo)-2-hydroksy-sn-glicero-3-fosfocholiny |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL426427A1 PL426427A1 (pl) | 2020-01-27 |
| PL240744B1 true PL240744B1 (pl) | 2022-05-30 |
Family
ID=69184943
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL426427A PL240744B1 (pl) | 2018-07-24 | 2018-07-24 | 1-(3-Metoksycynamoilo)-2-hydroksy-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1-(3-metoksycynamoilo)-2-hydroksy-sn-glicero-3-fosfocholiny |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL240744B1 (pl) |
-
2018
- 2018-07-24 PL PL426427A patent/PL240744B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL426427A1 (pl) | 2020-01-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Avula et al. | Synthesis of 1H-1, 2, 3-triazole derivatives as new α-glucosidase inhibitors and their molecular docking studies | |
| Bilgicli et al. | Novel propanolamine derivatives attached to 2-metoxifenol moiety: Synthesis, characterization, biological properties, and molecular docking studies | |
| Zhang et al. | Design, synthesis and antimicrobial evaluation of novel benzoxazole derivatives | |
| EP0050460A2 (en) | Tridecyloxy- or tetradecyloxy-propane derivatives, and their use | |
| CN101906090A (zh) | 一种3，4-二氢-4-芳基香豆素类化合物及其制备方法和用途 | |
| Godage et al. | Regioselective opening of myo-inositol orthoesters: mechanism and synthetic utility | |
| Pettit et al. | E-Combretastatin and E-resveratrol structural modifications: Antimicrobial and cancer cell growth inhibitory β-E-nitrostyrenes | |
| PL240744B1 (pl) | 1-(3-Metoksycynamoilo)-2-hydroksy-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1-(3-metoksycynamoilo)-2-hydroksy-sn-glicero-3-fosfocholiny | |
| EP3992184B1 (en) | Hydrazone amide derivatives and use thereof in preparation of anti-osteoporosis drugs | |
| PL236836B1 (pl) | 1-Cynamonoilo-2-hydroksy-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1-cynamonoilo-2-hydroksy-sn-glicero-3-fosfocholiny | |
| CN102018688B (zh) | Ptp1b抑制剂及合成和在制备治疗2型糖尿病药物中应用 | |
| EP2098238B1 (en) | Helicobacter pylori growth inhibitor containing a monosaccharide derivative having an n-acetylglucosaminyl-group linked at the alpha position | |
| CN109134487A (zh) | 一类含有苯甲酸氮芥片段的化合物及其制备方法和用途 | |
| PL236835B1 (pl) | 1-Palmitoilo-2-(3-metoksycynamoilo)-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1-palmitoilo-2-(3-metoksycynamoilo)- sn-glicero-3-fosfocholiny | |
| PL228423B1 (pl) | 1’-(3,7,11,15-Tetrametylo-3-winyloheksadecylo)-2’-hydroksy-snglicero- 3’-fosfatydylocholina i sposób jej otrzymywania | |
| US9956198B2 (en) | Furo[3,4-b]pyran compounds and pharmaceutical uses | |
| PL235465B1 (pl) | 1-Cynamoilo-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1-cynamoilo-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholiny | |
| PL239131B1 (pl) | 1-(3-Metoksycynamoilo)-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1-(3-metoksycynamoilo)-2-palmitoilosn- glicero-3-fosfocholiny | |
| PL229270B1 (pl) | 1’-{2-[(2’’E)-2’’-Butylideno‑1’’, 3’’,3’’-trimetylo]cykloheksylo} acetylo‑2’- hydroksy‑sn‑glicero‑3’- fosfocholina i sposób jej otrzymywania | |
| JP2013194050A (ja) | Ｄｎａポリメラーゼ阻害活性を有する新規化合物 | |
| PL229556B1 (pl) | 1-Cytroneloilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL235462B1 (pl) | 1,2-Dicynamoilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1,2-dicynamoilo-sn-glicero-3-fosfocholiny | |
| PL235463B1 (pl) | 1,2-Di(3-metoksycynamoilo)-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1,2-di(3-metoksycynamoilo)-sn-glicero-3-fosfocholiny | |
| US20140336259A1 (en) | Phenolic compounds with antioxidant and anti-cancer properties, analogs and synthesis thereof | |
| JP5117064B2 (ja) | 含リン化合物及び抗腫瘍剤 |