PL208377B1 - Sposób stereoselektywnego wytwarzania acyloksyhydroksyketoestrów - Google Patents

Sposób stereoselektywnego wytwarzania acyloksyhydroksyketoestrów

Info

Publication number
PL208377B1
PL208377B1 PL387243A PL38724301A PL208377B1 PL 208377 B1 PL208377 B1 PL 208377B1 PL 387243 A PL387243 A PL 387243A PL 38724301 A PL38724301 A PL 38724301A PL 208377 B1 PL208377 B1 PL 208377B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
group
formula
lipase
substituted
compound
Prior art date
Application number
PL387243A
Other languages
English (en)
Inventor
Robert Antony Holt
Andrew John Blacker
Christopher David Reeve
Original Assignee
Astrazeneca Uk Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Astrazeneca Uk Ltd filed Critical Astrazeneca Uk Ltd
Publication of PL208377B1 publication Critical patent/PL208377B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D319/04—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
    • C07D319/06—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes not condensed with other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/03—Preparation of carboxylic acid esters by reacting an ester group with a hydroxy group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
    • C07C69/67—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids
    • C07C69/675—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids of saturated hydroxy-carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P17/00—Preparation of heterocyclic carbon compounds with only O, N, S, Se or Te as ring hetero atoms
    • C12P17/02—Oxygen as only ring hetero atoms
    • C12P17/06—Oxygen as only ring hetero atoms containing a six-membered hetero ring, e.g. fluorescein
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
    • C12P7/62—Carboxylic acid esters

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Description

Opis wynalazku
Niniejszy wynalazek dotyczy sposobu stereoselektywnego wytwarzania acyloksyhydroksyketoestrów.
Ściślej, przedmiotem niniejszego wynalazku jest sposób wytwarzania związku o wzorze (4),
który obejmuje estryfikację związku o wzorze (2),
OH O
R
Wzór 2 w obecnoś ci zwią zku o wzorze R-O-COR' i enzymu lipazy lub hydrolazy z wytworzeniem związku o wzorze (4);
gdzie
X oznacza podstawioną lub niepodstawioną węglowodorową grupę łączącą, każdy z R i R niezależnie oznacza podstawioną lub niepodstawioną grupę węglowodorową, a
R' oznacza podstawioną lub niepodstawioną grupę węglowodorową, korzystnie podstawioną lub niepodstawioną grupę alkilową.
Grupy węglowodorowe oznaczone jako X, R, R' lub R mogą być podstawione przez jeden lub więcej podstawników, mogą być per-podstawione, na przykład perfluorowcowane. Przykłady podstawników obejmują atom fluorowca, szczególnie fluoru i chloru, grupę alkoksylową, taką jak grupa C1-4 alkoksylowa, i grupę okso.
Korzystnie X oznacza grupę o wzorze -(CH2)n- gdzie n wynosi od 1 do 4, a najkorzystniej X oznacza grupę o wzorze -CH2-.
R może oznaczać grupę alkilową, taką jak grupa C1-6 alkilowa, lub grupę alkilokarbonylową, taką jak grupą C1-6 alkilokarbonylowa, na przykład grupa CH3(C=O)- lub CF3(C=O)-. Najkorzystniej R oznacza grupę winylową lub izopropenylową.
R korzystnie oznacza grupę C1-6 alkilową, która może być liniowa lub rozgałęziona, i może być podstawiona przez jeden lub więcej podstawników. Najkorzystniej R oznacza grupę t-butylową.
R' może oznaczać podstawioną grupę alkilową, często grupę C1-6 alkilową, taką jak grupa CF3lub CF3CH2-, ale korzystnie oznacza niepodstawioną grupę C1-6 alkilową, a szczególnie grupę CH3.
W estryfikacji związków o wzorze (2) korzystna jest transestryfikacja za pomocą innego estru, który jest obecny co najmniej w równoważniku molowym w odniesieniu do alkoholu i jest dogodnie estrem winylowym (jako że produkt uboczny, aldehyd octowy nie bierze udziału w reakcji odwrotnej). Alternatywnie można używać bezwodnika takiego jak bezwodnik octowy lub bezwodnik trifluorooctowy, lub estru takiego jak octan etylu lub fluorowanego estru takiego jak trifluorooctan etylu. Korzystnie reakcję regiospecyficznej estryfikacji prowadzi się w rozpuszczalniku organicznym zawierającym mniej niż 1% (wag.) wody, takim jak acetonitryl, octan etylu, tetrahydrofuran, eter tert-butylowo-metylowy, toluen, butanon, pentanon lub heksanon w temperaturze wynoszącej korzystnie 20 - 75°C, korzystniej 25 do 50°C. Korzystne estry to estry niższych kwasów alkanowych zawierających 2 do 8 atomów węgla, lub ich podstawione pochodne. Ewentualnie można zastosować dowolną atmosferę obojętną, na przykład można zapewnić przepływ azotu przez roztwór.
Enzymy mogą zostać dostarczone jako takie, albo jako zawierające je całe komórki. Jest korzystne, żeby były one unieruchomione, aby ułatwić ich oddzielenie od produktu końcowego i, jeśli to pożądane, użycie ponowne.
Korzystne enzymy do stosowania w sposobie według wynalazku wybiera się z grupy obejmującej lipazę z trzustki wieprzowej, lipazę z Candida cylindracea, lipazę z Pseudomonas fluorescences, frakcję B z Candida antarctica (taką jak dostępna pod znakiem towarowym Chirazyme L2), i lipazę z Humicola lanuginosa. Taka lipaza, na przykł ad, jest sprzedawana pod znakiem towarowym Lipolase. Korzystnie stosuje się enzymy z Pseudomonas, na przykład sprzedawany pod znakiem towarowym
PL 208 377 B1
SAM II, a korzystniej enzymy z Candida antarctica, na przykład sprzedawany pod znakiem towarowym Chirazyme.
Związki o wzorze (4) to użyteczne związki pośrednie do wytwarzania związków farmaceutycznych.
P r z y k ł a d 1
Wytwarzanie (5S)-6-acetoksy-5-hydroksy-3-ketoheksanianu tert-butylu.
W kolbie okrągłodennej 250 ml z mieszadłem umieszczono 2,32 g (0,0106 mol) (5S)-5,6-dihydroksy-3-ketoheksanianu tert-butylu, 40 ml tetrahydrofuranu, 0,98 ml (0,0106 mol) octanu winylu i 0,22 g lipazy na nośniku Chirazyme L2™. Po 20 minutach lipazę usunię to przez odsączenie, a części lotne usunięto przez destylację pod zmniejszonym ciś nieniem, co dało 2,96 g surowego oleju, który potem scharakteryzowano metodą NMR jako (5S)-6-acetoksy-5-hydroksy-3-ketoheksanian tert-butylu.

Claims (4)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1. Sposób wytwarzania związku o wzorze (4), znamienny tym, że obejmuje estryfikację związku o wzorze (2),
    OH O
    R
    Wzór 2 w obecnoś ci zwią zku o wzorze R-O-COR'' i enzymu lipazy lub hydrolazy z wytworzeniem związku o wzorze (4);
    gdzie
    X oznacza podstawioną lub niepodstawioną węglowodorową grupę łączącą, każdy z R i R niezależnie oznacza podstawioną lub niepodstawioną grupę węglowodorową, a R' oznacza podstawioną lub niepodstawioną grupę węglowodorową, korzystnie podstawioną lub niepodstawioną grupę alkilową.
  2. 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że R' oznacza CH3, R oznacza grupę t-butylową, a X oznacza -CH2-.
  3. 3. Sposób według zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, że R oznacza grupę winylową lub izopropylenową.
  4. 4. Sposób według zastrz. 1 albo 2, albo 3, znamienny tym, że enzym jest wybrany z grupy obejmującej lipazę z trzustki wieprzowej, lipazę z Candida cylindracea, lipazę z Pseudomonas fluorescences, frakcję B z Candida antarctica i lipazę z Humicola lanuginosa.
PL387243A 2000-05-09 2001-05-01 Sposób stereoselektywnego wytwarzania acyloksyhydroksyketoestrów PL208377B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB0011120.3A GB0011120D0 (en) 2000-05-09 2000-05-09 Process

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL208377B1 true PL208377B1 (pl) 2011-04-29

Family

ID=9891211

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL387244A PL208379B1 (pl) 2000-05-09 2001-05-01 Sposób stereoselektywnego wytwarzania acetonianów
PL387243A PL208377B1 (pl) 2000-05-09 2001-05-01 Sposób stereoselektywnego wytwarzania acyloksyhydroksyketoestrów
PL359336A PL208359B1 (pl) 2000-05-09 2001-05-01 Sposób wytwarzania dihydroksyestrów oraz dihydroksyestry

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL387244A PL208379B1 (pl) 2000-05-09 2001-05-01 Sposób stereoselektywnego wytwarzania acetonianów

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL359336A PL208359B1 (pl) 2000-05-09 2001-05-01 Sposób wytwarzania dihydroksyestrów oraz dihydroksyestry

Country Status (34)

Country Link
US (4) US7157255B2 (pl)
EP (3) EP1282719B1 (pl)
JP (1) JP4733901B2 (pl)
KR (2) KR100914675B1 (pl)
CN (1) CN1196793C (pl)
AR (2) AR028074A1 (pl)
AT (3) ATE369437T1 (pl)
AU (2) AU2001252383B2 (pl)
BR (1) BR0110667A (pl)
CA (2) CA2408004C (pl)
CY (3) CY1105376T1 (pl)
CZ (3) CZ302632B6 (pl)
DE (3) DE60141424D1 (pl)
DK (3) DK1282719T3 (pl)
EE (1) EE05062B1 (pl)
ES (3) ES2264981T3 (pl)
GB (1) GB0011120D0 (pl)
HK (3) HK1051708A1 (pl)
HU (1) HUP0302216A3 (pl)
IL (4) IL152608A0 (pl)
IS (1) IS2290B (pl)
MX (1) MXPA02010955A (pl)
MY (1) MY127751A (pl)
NO (1) NO20025377L (pl)
NZ (1) NZ522407A (pl)
PL (3) PL208379B1 (pl)
PT (3) PT1282719E (pl)
RU (1) RU2266961C2 (pl)
SI (3) SI1657310T1 (pl)
SK (2) SK287524B6 (pl)
TW (1) TWI240753B (pl)
UA (1) UA73774C2 (pl)
WO (1) WO2001085975A1 (pl)
ZA (1) ZA200208937B (pl)

Families Citing this family (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0011120D0 (en) * 2000-05-09 2000-06-28 Avecia Ltd Process
WO2001094337A1 (fr) * 2000-06-05 2001-12-13 Kaneka Corporation Procede de preparation de derives optiquement actifs d'acide 2-[6-(hydroxy-methyl)-1,3-dioxan-4-yl] acetique
NL1015744C2 (nl) * 2000-07-19 2002-01-22 Dsm Nv Werkwijze voor de bereiding van 2-(6-gesubstitueerde-1,3-dioxan-4-yl) azijnzuurderivaten.
WO2003006439A1 (en) 2001-07-13 2003-01-23 Astrazeneca Uk Limited Preparation of aminopyrimidine compounds
EP1323717A1 (en) 2001-12-27 2003-07-02 Dsm N.V. Process for the preparation of 2-(6-Substituted-1,3-Dioxane-4-yL) acetic acid derivatives
GB0211751D0 (en) * 2002-05-22 2002-07-03 Avecia Ltd Compound and process
EP1375493A1 (en) 2002-06-17 2004-01-02 Dsm N.V. Process for the preparation of an dioxane acetic acid ester
AU2003259188B2 (en) 2002-07-19 2008-03-06 Aryx Therapeutics, Inc. Materials and methods for treating hypercholesterolemia
GB0218781D0 (en) 2002-08-13 2002-09-18 Astrazeneca Ab Chemical process
DK1578731T3 (da) 2002-12-16 2010-02-15 Astrazeneca Uk Ltd Fremgangsmåde til fremstilling af pyrimidinforbindelser
GB0312896D0 (en) 2003-06-05 2003-07-09 Astrazeneca Ab Chemical process
UY28501A1 (es) * 2003-09-10 2005-04-29 Astrazeneca Uk Ltd Compuestos químicos
GB0324791D0 (en) * 2003-10-24 2003-11-26 Astrazeneca Ab Chemical process
GB0428328D0 (en) * 2004-12-24 2005-02-02 Astrazeneca Uk Ltd Chemical process
GB0514078D0 (en) * 2005-07-08 2005-08-17 Astrazeneca Uk Ltd Chemical process
AT503017B1 (de) 2005-12-19 2007-07-15 Iep Gmbh Verfahren zur enantioselektiven enzymatischen reduktion von hydroxyketoverbindungen
CN101528917B (zh) 2006-10-02 2015-07-29 科德克希思公司 用于制备立体异构纯的他汀类及其合成中间体的组合物和方法
TW200831469A (en) * 2006-12-01 2008-08-01 Astrazeneca Uk Ltd Chemical process
CN101624609B (zh) * 2009-07-31 2013-04-17 浙江九洲药业股份有限公司 酶催化制备(s)-3-取代戊二酸单酯类化合物的方法
US8168686B2 (en) * 2010-12-22 2012-05-01 Rentech, Inc. Integrated biorefinery for production of liquid fuels
US8093306B2 (en) * 2010-12-22 2012-01-10 Rentech, Inc. Integrated biorefinery for production of liquid fuels
CN102373250B (zh) * 2011-11-08 2012-08-22 张家港市信谊化工有限公司 阿伐他汀钙侧链中间体的制备方法
CN102618596A (zh) * 2012-03-20 2012-08-01 中国药科大学 一种非水相体系中生物转化制备关附庚素的方法
WO2014203045A1 (en) 2013-06-20 2014-12-24 Lupin Limited A novel, green and cost effective process for synthesis of tert-butyl (3r,5s)-6-oxo-3,5-dihydroxy-3,5-o-isopropylidene-hexanoate
CN105503816B (zh) * 2016-02-17 2018-02-13 中节能万润股份有限公司 一种固体(4R‑cis)‑6‑甲酰基‑2,2‑二甲基‑1,3‑二氧己环‑4‑乙酸叔丁酯的制备方法
CN108530416B (zh) * 2017-11-02 2020-05-12 江苏阿尔法药业有限公司 一种瑞舒伐他汀中间体的制备方法
CN109574830B (zh) * 2019-01-04 2021-04-13 浙江宏元药业股份有限公司 一种瑞舒伐他汀钙中间体及其制备方法和应用
KR102384854B1 (ko) 2021-06-15 2022-04-11 한대성 풀빅산 및 일라이트를 이용한 침대

Family Cites Families (52)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB885516A (en) 1958-01-16 1961-12-28 Arthur Henry Clarkson Higher fatty acid esters of dextran
US3325466A (en) 1961-01-11 1967-06-13 American Cyanamid Co Tertiary butyl group as a carboxyl protecting group in the synthesis of peptides
GB1078709A (en) * 1965-10-14 1967-08-09 Lockspike Ltd Fastening members for securing railway rails and railway rail and fastening arrangements employing the fastening members
US3992432A (en) 1967-04-05 1976-11-16 Continental Oil Company Phase transfer catalysis of heterogeneous reactions by quaternary salts
JPS5559140A (en) * 1978-10-30 1980-05-02 Sankyo Co Ltd 3,5-dihydroxypentanoic alkyl ester derivative, its preparation and remedy for hyperlipemia containing the same as the effective component
GB9005966D0 (en) 1990-03-16 1990-05-09 May & Baker Ltd New compositions of matter
JP3097143B2 (ja) 1991-02-21 2000-10-10 チッソ株式会社 生理活性物質合成用光学活性化合物の製造法および光学活性中間体化合物
EP0604483A1 (en) 1991-09-20 1994-07-06 Zeneca Limited Process for the preparation of enantiomerically pure 4-hydroxytetrahydro-2-pyranone derivatives
WO1993008823A1 (en) 1991-11-06 1993-05-13 Tanabe Seiyaku Co., Ltd. Guanidinyl and related cell adhesion modulation compounds
US5278313A (en) * 1992-03-27 1994-01-11 E. R. Squibb & Sons, Inc. Process for the preparation of 1,3-dioxane derivatives useful in the preparation of HMG-COA reductase inhibitors
US5324662A (en) * 1992-05-15 1994-06-28 E. R. Squibb & Sons, Inc. Stereoselective microbial or enzymatic reduction of 3,5-dioxo esters to 3-hydroxy-5-oxo, 3-oxo-5-hydroxy, and 3,5-dihydroxy esters
DE69329221D1 (de) * 1992-06-10 2000-09-21 Chisso Corp Optisch aktives, 1,5-disubstituiertes 2,4-0-Isopropyliden-2,4-dihydroxypentan und ein Verfahren zu seiner Herstellung
JP3491296B2 (ja) * 1992-06-10 2004-01-26 チッソ株式会社 光学活性１、５−ジ置換−２、４−ｏ−イソプロピリデン−２、４−ジヒドロキシペンタンおよびその製造法
JP3076154B2 (ja) 1992-08-13 2000-08-14 高砂香料工業株式会社 （３ｒ，５ｓ）−３，５，６−トリヒドロキシヘキサン酸誘導体及びその製造方法
JP3155107B2 (ja) * 1993-01-12 2001-04-09 ダイセル化学工業株式会社 光学活性４−ハロ−３−ヒドロキシ酪酸エステルの製造方法
US5795749A (en) 1995-04-05 1998-08-18 The Scripps Research Institution Use of 2-deoxyribose-5-phosphate aldolase to prepare 2-deoxyfucose, analogues and derivatives
JPH08336393A (ja) * 1995-04-13 1996-12-24 Mitsubishi Chem Corp 光学活性なγ−置換−β−ヒドロキシ酪酸エステルの製造法
GB9512837D0 (en) * 1995-06-23 1995-08-23 Zeneca Ltd reduction of ketone groups
GB9523924D0 (en) 1995-11-23 1996-01-24 Zeneca Ltd Production of optically active 2-substituted tetrahydropyran-4-ones
US6278001B1 (en) * 1995-11-28 2001-08-21 L'oréal Method for preparing (+) compactin and (+) mevinolin analog compounds having a β-hydroxy-δ-lactone grouping
FR2741620B1 (fr) 1995-11-28 1997-12-26 Oreal Procede de preparation de composes a groupement beta-hydroxy -delta-lactone analogues de la (+) compactine et de la (+) mevinoline
DE19610984A1 (de) * 1996-03-21 1997-09-25 Boehringer Mannheim Gmbh Alkohol-Dehydrogenase und deren Verwendung zur enzymatischen Herstellung chiraler Hydroxyverbindungen
JPH11187869A (ja) * 1997-12-25 1999-07-13 Daicel Chem Ind Ltd 新規な４−ハロアセト酢酸エステル還元酵素、該酵素の製造方法、及び該酵素を利用したアルコールの製造方法
EP1077212B1 (en) 1998-04-30 2003-08-20 Kaneka Corporation Process for producing 6-cyanomethyl-1,3-dioxane-4-acetic acid derivatives
DK1619191T3 (da) * 1998-08-05 2011-01-31 Kaneka Corp Fremgangsmåde til fremstilling af optisk aktive 2-[6-hydroxymethyl)-1,3-dioxan-4-yl]-eddikesyre-derivater
CA2320163C (en) 1998-12-10 2008-09-23 Kaneka Corporation Process for producing simvastatin
DE19857302C2 (de) 1998-12-14 2000-10-26 Forschungszentrum Juelich Gmbh Verfahren zur enantioselektiven Reduktion von 3,5-Dioxocarbonsäuren, deren Salze und Ester
GB9903472D0 (en) * 1999-02-17 1999-04-07 Zeneca Ltd Chemical process
HU227840B1 (en) 1999-05-06 2012-05-02 Egis Gyogyszergyar Nyilvanosan M Kod Ruszvunytarsasag Intermediates of atorvastatin synthesis and process for producing them
JP4659309B2 (ja) 1999-06-04 2011-03-30 株式会社カネカ ５−ヒドロキシ−３−オキソペンタン酸誘導体の製造法
EP1194582A1 (de) 1999-07-09 2002-04-10 Forschungszentrum Jülich Gmbh Verfahren zur reduktion von keto-carbonsäuren und deren estern
AU2000254249A1 (en) 2000-03-28 2001-10-08 Biocon India Limited Synthesis of (r-(r*,r*))-2-(4-fluorophenyl)-beta,delta-dihydroxy-5-(1-
GB0011120D0 (en) * 2000-05-09 2000-06-28 Avecia Ltd Process
WO2001094337A1 (fr) * 2000-06-05 2001-12-13 Kaneka Corporation Procede de preparation de derives optiquement actifs d'acide 2-[6-(hydroxy-methyl)-1,3-dioxan-4-yl] acetique
NL1015744C2 (nl) 2000-07-19 2002-01-22 Dsm Nv Werkwijze voor de bereiding van 2-(6-gesubstitueerde-1,3-dioxan-4-yl) azijnzuurderivaten.
WO2003006439A1 (en) 2001-07-13 2003-01-23 Astrazeneca Uk Limited Preparation of aminopyrimidine compounds
EP1323717A1 (en) 2001-12-27 2003-07-02 Dsm N.V. Process for the preparation of 2-(6-Substituted-1,3-Dioxane-4-yL) acetic acid derivatives
DE60233899D1 (de) * 2002-02-25 2009-11-12 Biocon Ltd Neue boronatester
KR100511533B1 (ko) 2002-04-09 2005-08-31 임광민 키랄 중간체, 그의 제조방법 및 그를 이용한 HMG-CoA환원저해제의 제조방법
EP1375493A1 (en) 2002-06-17 2004-01-02 Dsm N.V. Process for the preparation of an dioxane acetic acid ester
GB0218781D0 (en) 2002-08-13 2002-09-18 Astrazeneca Ab Chemical process
DK1578731T3 (da) 2002-12-16 2010-02-15 Astrazeneca Uk Ltd Fremgangsmåde til fremstilling af pyrimidinforbindelser
GB0312896D0 (en) 2003-06-05 2003-07-09 Astrazeneca Ab Chemical process
WO2004113314A1 (en) 2003-06-23 2004-12-29 Biocon Limited Novel boronate esters
UY28501A1 (es) 2003-09-10 2005-04-29 Astrazeneca Uk Ltd Compuestos químicos
GB0321827D0 (en) 2003-09-18 2003-10-15 Astrazeneca Uk Ltd Chemical compounds
GB0324791D0 (en) 2003-10-24 2003-11-26 Astrazeneca Ab Chemical process
JP4266879B2 (ja) 2004-05-12 2009-05-20 大阪瓦斯株式会社 ガス化炉及び複合リサイクル装置
US7161004B2 (en) * 2004-06-21 2007-01-09 Dr. Reddy's Laboratories Limited Processes to produce intermediates for rosuvastatin
GB0428328D0 (en) 2004-12-24 2005-02-02 Astrazeneca Uk Ltd Chemical process
GB0514078D0 (en) 2005-07-08 2005-08-17 Astrazeneca Uk Ltd Chemical process
TW200831469A (en) 2006-12-01 2008-08-01 Astrazeneca Uk Ltd Chemical process

Also Published As

Publication number Publication date
JP4733901B2 (ja) 2011-07-27
ATE458823T1 (de) 2010-03-15
US20060194297A1 (en) 2006-08-31
US20100209984A1 (en) 2010-08-19
IL193405A0 (en) 2009-02-11
DE60141424D1 (de) 2010-04-08
GB0011120D0 (en) 2000-06-28
DE60120685T2 (de) 2007-06-14
UA73774C2 (en) 2005-09-15
CA2408004C (en) 2010-04-13
MY127751A (en) 2006-12-29
SK287524B6 (sk) 2011-01-04
ATE330020T1 (de) 2006-07-15
BR0110667A (pt) 2003-03-25
ES2289722T3 (es) 2008-02-01
US20080280336A1 (en) 2008-11-13
IS2290B (is) 2007-10-15
PL208359B1 (pl) 2011-04-29
JP2003532427A (ja) 2003-11-05
HUP0302216A2 (hu) 2003-10-28
PT1726658E (pt) 2010-04-15
IL193404A (en) 2010-04-29
DK1282719T3 (da) 2006-10-02
NO20025377L (no) 2003-01-07
AR070946A2 (es) 2010-05-19
PL208379B1 (pl) 2011-04-29
ATE369437T1 (de) 2007-08-15
KR100914675B1 (ko) 2009-08-28
SK286746B6 (sk) 2009-04-06
PT1657310E (pt) 2007-09-26
ZA200208937B (en) 2003-08-28
CA2677945A1 (en) 2001-11-15
SI1726658T1 (sl) 2010-05-31
TWI240753B (en) 2005-10-01
US7157255B2 (en) 2007-01-02
NZ522407A (en) 2004-06-25
CY1105376T1 (el) 2010-04-28
EP1657310A1 (en) 2006-05-17
NO20025377D0 (no) 2002-11-08
US20030134900A1 (en) 2003-07-17
SK15892002A3 (sk) 2003-04-01
IL152608A (en) 2009-05-04
CZ302632B6 (cs) 2011-08-10
CA2408004A1 (en) 2001-11-15
CZ20023675A3 (cs) 2003-02-12
KR100996977B1 (ko) 2010-11-26
EP1282719A1 (en) 2003-02-12
PL359336A1 (pl) 2004-08-23
DE60129865T2 (de) 2008-05-08
CY1109991T1 (el) 2014-09-10
HUP0302216A3 (en) 2011-03-28
DK1726658T3 (da) 2010-05-17
EP1726658A3 (en) 2008-12-24
SI1282719T1 (sl) 2006-10-31
EP1726658A2 (en) 2006-11-29
EE05062B1 (et) 2008-08-15
ES2340190T3 (es) 2010-05-31
IL152608A0 (en) 2003-06-24
CY1106910T1 (el) 2012-09-26
DE60129865D1 (de) 2007-09-20
KR20080042129A (ko) 2008-05-14
HK1090090A1 (en) 2006-12-15
HK1096998A1 (en) 2007-06-15
MXPA02010955A (es) 2003-05-27
PT1282719E (pt) 2006-09-29
US7888083B2 (en) 2011-02-15
IS6609A (is) 2002-11-07
AU2001252383B2 (en) 2005-04-14
US7416865B2 (en) 2008-08-26
WO2001085975A1 (en) 2001-11-15
AR028074A1 (es) 2003-04-23
HK1051708A1 (en) 2003-08-15
CZ302674B6 (cs) 2011-08-24
RU2266961C2 (ru) 2005-12-27
AU5238301A (en) 2001-11-20
CN1196793C (zh) 2005-04-13
DE60120685D1 (de) 2006-07-27
ES2264981T3 (es) 2007-02-01
DK1657310T3 (da) 2007-10-29
IL193405A (en) 2010-04-29
EP1282719B1 (en) 2006-06-14
IL193404A0 (en) 2009-02-11
EP1657310B1 (en) 2007-08-08
EP1726658B1 (en) 2010-02-24
CZ302675B6 (cs) 2011-08-24
SI1657310T1 (sl) 2007-12-31
US7732171B2 (en) 2010-06-08
CN1440461A (zh) 2003-09-03
EE200200628A (et) 2004-04-15
KR20030032949A (ko) 2003-04-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL208377B1 (pl) Sposób stereoselektywnego wytwarzania acyloksyhydroksyketoestrów
AU2001252383A1 (en) Process for the preparation of dihydroxy esters and derivatives thereof
CZ2003163A3 (cs) Způsob přípravy derivátů 2-(6-substituovaných-1,3-dioxan-4-yl)octové kyseliny
EP0428392A2 (en) Optically active compounds having plural chiral centers and the production thereof
BG61511B1 (bg) Ензимен метод за стереоселективно получаване на енантиомер на хетеробицикличен алкохол
US7138256B2 (en) Processes for preparing conjugated linoleic acid from conjugated linoleic acid esters
US5128264A (en) Process for preparing optically active 3-hydroxybutane derivatives using lipase
WO1991004337A1 (de) ENANTIOSELEKTIVE ENZYMATISCHE SYNTHESE VON S(-)- und R(+)-ESTERN DES 4-HYDROXY-CYCLOPENTEN-1-ONS UND SEINES 2',2'-DIMETHYLPROPAN-1',3'-DIOL-KETALS
JP2726114B2 (ja) 光学活性３―クロロ―１，２―プロパンジオールおよびそのエステルの製造法
US20030003552A1 (en) Method for kinetic resolution of racemates of alcohols or carboxylic acid esters
DE60020239T2 (de) Verwendung von orthoestern zur synthese von chirale säuren in biokatalytischen irreversiblen veresterungsverfahren
US20050192452A1 (en) Process for producing wax ester from dihydroxy fatty acid
Jeso et al. Enzymatic Reactions in Organic Synthesis 4-Hydrolyses of Diesters
Roy et al. An efficient and regiospecific biocatalytic esterification of some organic acids using beef pancreas lipase (Bpl)
WO2004097026A1 (en) The enzymatic method of making 1,2-diol derivatives and their esters

Legal Events

Date Code Title Description
RECP Rectifications of patent specification
LAPS Decisions on the lapse of the protection rights

Effective date: 20130501