NO167281B - (+)-1r-trans-2,2-dimetyl-3-(2,2-diklorvinyl)-cyklopropankarboksylsyre-2,3,5,6-tetrafluorbenzylester og insekticid inneholdende denne. - Google Patents
(+)-1r-trans-2,2-dimetyl-3-(2,2-diklorvinyl)-cyklopropankarboksylsyre-2,3,5,6-tetrafluorbenzylester og insekticid inneholdende denne. Download PDFInfo
- Publication number
- NO167281B NO167281B NO880718A NO880718A NO167281B NO 167281 B NO167281 B NO 167281B NO 880718 A NO880718 A NO 880718A NO 880718 A NO880718 A NO 880718A NO 167281 B NO167281 B NO 167281B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- trans
- dimethyl
- tetrafluorobenzyl
- acid
- dichlorovinyl
- Prior art date
Links
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 24
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 16
- -1 benzyl ester Chemical class 0.000 claims description 15
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims description 7
- OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N dichlorvos Chemical compound COP(=O)(OC)OC=C(Cl)Cl OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims description 6
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 claims description 5
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 claims description 4
- 229950001327 dichlorvos Drugs 0.000 claims description 3
- ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N Rhoden Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)C ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960001591 cyfluthrin Drugs 0.000 claims description 2
- QQODLKZGRKWIFG-QSFXBCCZSA-N cyfluthrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)O[C@@H](C#N)C1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 QQODLKZGRKWIFG-QSFXBCCZSA-N 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 14
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 5
- 238000003197 gene knockdown Methods 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 231100001225 mammalian toxicity Toxicity 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 3
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AGWVQASYTKCTCC-UHFFFAOYSA-N (2,3,5,6-tetrafluorophenyl)methanol Chemical compound OCC1=C(F)C(F)=CC(F)=C1F AGWVQASYTKCTCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NHCWIDIVEAKSAO-UHFFFAOYSA-N 3-(chloromethyl)-1,2,4,5-tetrafluorobenzene Chemical compound FC1=CC(F)=C(F)C(CCl)=C1F NHCWIDIVEAKSAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 239000003974 emollient agent Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 231100001231 less toxic Toxicity 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 2
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 231100001274 therapeutic index Toxicity 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCVAOQKBXKSDMS-PVAVHDDUSA-N (+)-trans-(S)-allethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(CC=C)C(=O)C1 ZCVAOQKBXKSDMS-PVAVHDDUSA-N 0.000 description 1
- ZCVAOQKBXKSDMS-AQYZNVCMSA-N (+)-trans-allethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OC1C(C)=C(CC=C)C(=O)C1 ZCVAOQKBXKSDMS-AQYZNVCMSA-N 0.000 description 1
- CXBMCYHAMVGWJQ-CABCVRRESA-N (1,3-dioxo-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-2-yl)methyl (1r,3r)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCN1C(=O)C(CCCC2)=C2C1=O CXBMCYHAMVGWJQ-CABCVRRESA-N 0.000 description 1
- KAATUXNTWXVJKI-NSHGMRRFSA-N (1R)-cis-(alphaS)-cypermethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-NSHGMRRFSA-N 0.000 description 1
- YATDSXRLIUJOQN-SVRRBLITSA-N (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methyl (1r,3s)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)OCC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F YATDSXRLIUJOQN-SVRRBLITSA-N 0.000 description 1
- DDVNRFNDOPPVQJ-UHFFFAOYSA-N (2,3,5,6-tetrafluorophenyl)methyl 3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=C(F)C(F)=CC(F)=C1F DDVNRFNDOPPVQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIZYPRIEDMSCAC-UHFFFAOYSA-N (2-methyl-4-oxo-3-prop-2-enylcyclopent-2-en-1-yl) 2,2,3,3-tetramethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1=C(CC=C)C(=O)CC1OC(=O)C1C(C)(C)C1(C)C MIZYPRIEDMSCAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N (e)-4-(6-aminopurin-9-yl)but-2-en-1-ol Chemical compound NC1=NC=NC2=C1N=CN2C\C=C\CO DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- FMTFEIJHMMQUJI-NJAFHUGGSA-N 102130-98-3 Natural products CC=CCC1=C(C)[C@H](CC1=O)OC(=O)[C@@H]1[C@@H](C=C(C)C)C1(C)C FMTFEIJHMMQUJI-NJAFHUGGSA-N 0.000 description 1
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHZBSXQCGIQSID-UHFFFAOYSA-N 3-(bromomethyl)-1,2,4,5-tetrafluorobenzene Chemical compound FC1=CC(F)=C(F)C(CBr)=C1F QHZBSXQCGIQSID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCVGEOXPDFCNHA-UHFFFAOYSA-N 5,5-dimethyl-2,4-dioxo-1,3-oxazolidine-3-carboxamide Chemical compound CC1(C)OC(=O)N(C(N)=O)C1=O QCVGEOXPDFCNHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 241000238819 Acheta Species 0.000 description 1
- 239000005877 Alpha-Cypermethrin Substances 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000411449 Anobium punctatum Species 0.000 description 1
- 241000256186 Anopheles <genus> Species 0.000 description 1
- 241001427556 Anoplura Species 0.000 description 1
- 241001640910 Anthrenus Species 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238662 Blatta orientalis Species 0.000 description 1
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241001098608 Ceratophyllus Species 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005944 Chlorpyrifos Substances 0.000 description 1
- 241001327638 Cimex lectularius Species 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 1
- 241000256054 Culex <genus> Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005946 Cypermethrin Substances 0.000 description 1
- 241001124144 Dermaptera Species 0.000 description 1
- 102000002322 Egg Proteins Human genes 0.000 description 1
- 108010000912 Egg Proteins Proteins 0.000 description 1
- YUGWDVYLFSETPE-JLHYYAGUSA-N Empenthrin Chemical compound CC\C=C(/C)C(C#C)OC(=O)C1C(C=C(C)C)C1(C)C YUGWDVYLFSETPE-JLHYYAGUSA-N 0.000 description 1
- 241000122098 Ephestia kuehniella Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000720911 Forficula Species 0.000 description 1
- 241000255896 Galleria mellonella Species 0.000 description 1
- 241001043186 Gibbium Species 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 241001466007 Heteroptera Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000832180 Hylotrupes bajulus Species 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 1
- 241000500881 Lepisma Species 0.000 description 1
- 241001177134 Lyctus Species 0.000 description 1
- 239000004907 Macro-emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000005949 Malathion Substances 0.000 description 1
- 241000952627 Monomorium pharaonis Species 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 241001385056 Niptus hololeucus Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238814 Orthoptera Species 0.000 description 1
- 241000517306 Pediculus humanus corporis Species 0.000 description 1
- 241000238675 Periplaneta americana Species 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N Potassium ion Chemical compound [K+] NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001509970 Reticulitermes <genus> Species 0.000 description 1
- 241001510236 Rhyparobia maderae Species 0.000 description 1
- 241000258242 Siphonaptera Species 0.000 description 1
- 241000254181 Sitophilus Species 0.000 description 1
- 241001494139 Stomoxys Species 0.000 description 1
- 241000255626 Tabanus <genus> Species 0.000 description 1
- 241001414831 Triatoma infestans Species 0.000 description 1
- 241000254086 Tribolium <beetle> Species 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical group ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000353223 Xenopsylla cheopis Species 0.000 description 1
- 241001414985 Zygentoma Species 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 229940024113 allethrin Drugs 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002969 artificial stone Substances 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- XEGGRYVFLWGFHI-UHFFFAOYSA-N bendiocarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)O2 XEGGRYVFLWGFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 150000003938 benzyl alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229960001901 bioallethrin Drugs 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 229950002373 bioresmethrin Drugs 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 229960005286 carbaryl Drugs 0.000 description 1
- CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N carbaryl Chemical compound C1=CC=C2C(OC(=O)NC)=CC=CC2=C1 CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N carbofuran Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N chlorpyrifos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N cypermethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005424 cypermethrin Drugs 0.000 description 1
- OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N deltamethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N diazinon Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(C(C)C)=N1 FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-[(dimethoxyphosphorothioyl)thio]succinate Chemical compound CCOC(=O)CC(SP(=S)(OC)OC)C(=O)OCC JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 235000014103 egg white Nutrition 0.000 description 1
- 210000000969 egg white Anatomy 0.000 description 1
- 238000005323 electroforming Methods 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUHMHPOXZAYYJP-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-amino-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrazole-4-carboxylate Chemical class NC1=C(C(=O)OCC)C=NN1S(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 JUHMHPOXZAYYJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 229950006668 fenfluthrin Drugs 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 231100000171 higher toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000453 malathion Drugs 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 description 1
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- QHOQHJPRIBSPCY-UHFFFAOYSA-N pirimiphos-methyl Chemical compound CCN(CC)C1=NC(C)=CC(OP(=S)(OC)OC)=N1 QHOQHJPRIBSPCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000000135 prohibitive effect Effects 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960005199 tetramethrin Drugs 0.000 description 1
- 125000005490 tosylate group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/74—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
- C07C69/743—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring of acids with a three-membered ring and with unsaturation outside the ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører (+)lR-trans-2, 2-dimetyl-3-(2,2-diklorvinyl)-cyklopropankarboksylsyre-2,3,5 ,6-tetraf luorbenzylester samt insekticid inneholdende denne forbindelsen.
Det er allerede kjent at estere av 2,2-dimetyl-3-(2,2-diklorvinylcyklopropankarboksylsyre) med polyfluorerte benzylalkoholer oppviser lnsekticlde egenskaper ; (se DE-PS 2 658 074,hhv. GB-PS 1 567 820). Pentafluorbenzylesteren oppviser en fremragende virkning, idet allerede en femtedel av denne avliver fluer i løpet av samme tid som en blanding av like deler av 2,3,5,6-tetrafluorbenzyl- og 3,5,6-trifluor-benzylesterne. Tetrafluorbenzylesteren alene viser også en god insekticid virkning.
Det er videre kjent at (-)lR-trans-2,2-dimetyl-3-(2,2-diklorvinyl )-cyklopropankarboksylsyre-pentafluorbenzylester er fremragende egnet for bekjempelse av husholdnings-, hygiene- og forrådsskadedyr. (Behrenz, Naumann 1982). Fra den samme publikasjonen er det også kjent at dette virksomme stoffet har en relativt høy pattedyrtoksisitet (LD50 oralt i mg/kg rotte: 90-105). En enda høyere toksisitet har også cis/trans-blandingen av den tilsvarende 2,3,5,6-tetrafluorbenzylesteren (LD50 oralt i mg/kg hannrotte: 10-25). Anvendelsen av slike toksiske virksomme stoffer ,i husholdnings-, hygiene- og forrådsbeskyttelsesmidler må nødvendigvis ikke være prohibitivt dersom de kan anvendes i tilsvarende lave doseringer. Det er likevel en forskningsoppgave å søke stadig mindre giftige stoffer som har et stadig større sprang mellom virksom dose på skadedyr på den ene siden, og toksisk virkning for mennesker og dyr på den andre siden, dvs. som har en meget gunstig terapeutisk indeks, idet sikkerheten ved anvendelsen av slike forbindelser derved forhøyes.
Foreliggende oppfinnelse omfatter nye ( + )lR-trans-2,2-dimetyl-3-(2,2-diklorvinyl)-cyklopropankarboksylsyre-2,3,5,6-tetrafluorbenzylestere kjennetegnet ved formelen Man oppnår (+)lR-trans-2,2-dimetyl-3-(2,2-diklorvinyl)-cyklopropankarboksylsyre-2,3,5,6-tetrafluorbenzylesteren av formel (I)
når man :
.■a:) enten omsetter ( + )lR-trans-permetrlnsyreklorld av formelen med 2,3 j„5 ,6-tetraf luorbenzylalkohol av formelen ved temperaturer mellom 20 og 100°C, eller b) omsetter saltet av (+)lR-trans-permetrinsyre av formelen
hvori
Me<+> står for et enverdlg kation, med en forbindelse av formelen
hvori
X står for en anlonisk avspaltbar rest.
Den nye (+)lR-trans-2,2-dimetyl-3-(2,2-diklorvinyl)-cyklo-propankarboksylsyre-2,3,5,6-tetrafluorbenzylesteren viser en i overraskende grad gunstig terapeutisk indeks, idet den ved høy virksomhet har en ekstremt lav pattedyrtoksisitet (LD50 oral i mg/kg hannrotte: større enn 5000!).
Pattedyrtoksisiteten er altså mer enn 250 ganger lavere enn den for cis/trans-2,2-dimetyl-3-(2,2-diklorvinyl)-cyklo-propankarboksylsyre-tetrafluorbenzyl- og 50 ganger lavere enn den for (-)lR-trans-2,2-dimetyl-3-(2,2-diklorvinyl)-cyklo-propankarboksylsyre-pentafluorbenzylester. Dette alene ville ikke være så overraskende dersom de aktuelle nye forbindelsene i samme grad også tapte virksomhet overfor skade-organismer. Dette er imidlertid ikke tilfellet. Derimot har de mer toksiske cis/trans-2,2-dimetyl-3-(2,2-diklorvinyl)-cyklopropankarboksylsyre-tetrafluorbenzylesterne en lavere biologisk virkning enn den mindre toksiske (+)lR-trans-2,2-dimetyl-3-(2,2-diklorvinyl )-cyklopropankarboksyl syre-tetrafluorbenzylesteren ifølge oppfinnelsene Sammenlignet med (-)lR-trans-2,2-dimetyl-3-(2,2-diklorvinyl)-cyklopropan-karboksylsyre-pentafluorbenzylesteren har (+)lR-trans-2,2-dimetyl-3-(2 ,2-diklorvinyl)-cyklppropankarboksylsyre-tetrafluorbenzylesteren av formel (I) i den samme eller bare svakt forhøyet dosering en sammenlignbar insékticid virksomhet .
Tilveiebringelsen av den nye (+)lR-trans-2,2-dimetyl-3-(2,2-diklorvinyl.)-cyklopropankarboksylsyre-2,3,5 ,6-tetrafluorbenzylesteren er et stort fremskritt sammenlignet med teknikkens stand.
Fremstillingen av ( +)lR-tråns-2,2-dimetyl-3-(2,2-diklor-vinyl )-cykl opropankarboksyl syre-2 ,3,5 ,6-tetrafluorbenzylesteren kan gjengis ved følgende formelskjema:
Ved fremgangsmåtevariant a) omsetter man det fra Pesticide Science 1974. 796 kjente ( +)lR-trans-permetinsyrekloridet i nærvær eller fravær av oppløsningsmidler og eventuelt i nærvær av syrebindemidler med den fra J. Chem. Soc. C. 1968, 1575 kjente 2,3,5,6-tetrafluorbenzylalkoholen ved temperaturer mellom 20 og 100<*>C.
Herved omsettes komponentene fortrinnsvis i fravær av oppløsningsmidler og av syrebindende midler ved temperaturer mellom 30 og 80<*>C, hvorved man lar de dannede lettflyktige komponentene (fortrinnsvis hydrogenkloridgass) unnvike og deretter opparbeider reaksjonsproduktet, fortrinnsvis destillativt. Utgangskomponentene for fremgangsmåtevariant a) anvendes fortrinnsvis i ekvimolare mengder.
Ved fremgangsmåtevariant b) omsetter man saltene (spesielt alkalisaltene) av ( +)lR-trans-permetinsyre også fortrinnsvis i ekvimolare mengder med fortrinnsvis 2,3,5,6-tetrafluor-benzylklorid, —bromid eller —tosylat som en forestrings-reaksjon, analogt fremgangsmåten beskrevet i Synthesis 1985. 805, i nærvær eller i fravær av en alkyleringskatalysator.
Ved utgangsforbindelsene av formel (IV) står Me<+> fortrinnsvis for et enverdig metallkation og spesielt for et alkalimetall-kation, eksempelvis kan Na<+> nevnes.
Ved utgangsforbindelsene av formel (V) står X fortrlnnvis for halogen, spesielt for klor eller brom, eller for tosylat-resten (=resten av p-toluensulfonsyre).
Omsetningenen ved fremgangsmåtevariant b) gjennomføres fortrinnsvis i et oppløsningsmiddel, spesielt et for omsetningen inert, polart organisk oppløsningsmiddel. Eksempelvis kan nevnes: acetonitril, aceton, dimetylformamid.
Opparbeidelsen av den dannede forbindelsen av formel (I) finner også her fortrinnsvis sted destillativt.
Begge variantene a) og b) gjennomføres fortrinnsvis ved normaltrykk.
Foreliggende oppfinnelse omfatter videre et insekticid som er kjennetegnet ved at det inneholder (+)lR-trans-2,2-dimetyl-3-(2,2-diklorvinyl)-cyklopropankarboksylsyre-2 ,3,5 ,6-tetrafluorbenzylestere av formelen
Det virksomme stoffet ifølge oppfinnelsen egner seg for bekjempelse av skadedyr, spesielt av insekter som forekommer innenfor husholdning, eller som hygiene— og forrådsskadedyr. Det er virksomt mot normalsensible og/eller resistente arter, samt mot alle eller enkelte utviklingsstadier av disse. Til de ovenfor nevnte skadedyrene hører:
Fra ordenen Thysanura, f.eks. Lepisma saccharina.
Fra ordenen Orthoptera, f.eks. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domestlcus.
Fra ordenen Dermaptera, f.eks. Forficula auricularis.
Fra ordenen Isoptera, f.eks. Reticulitermes spp..
Fra ordenen Anoplura, f.eks. Pediculus humanus corporis. Fra ordene Heteroptera, f.eks. Cimex lecctularius, Rhordnius prolixus, Triatoma infestans.
Fra ordenen Lepidoptera, f.eks. Ephestia kuehniella, Galleria mellonella. Fra ordenen Coleoptera, f.eks. Anobium punctatum.Rhizopherta dominica, Hylotrupes bajulus, Oryzaéphilus surinåménsis, Sitophilus spp. , Derméstes spp., Trogbderma spp., Anthrenus spp., Lyctus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp..
Fra ordenen Hymenoptera, f.eks. Monomorium pharaonis, Losius niger, Vespa spp..
Fra ordenen Diptera, f.eks. Åedes aegypti, Anopheles spp., Culex spp., Musea spp., Fannla spp., Calllphora spp., Lucllla spp., Chrysomyia spp., Stomoxys spp., Tabanus spp..
Fra ordenen Siphonaptera, f.eks. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp..
Det virksomme stoffet ifølge oppfinnelsen kan anvendes alene eller i blanding med andre insekticider, som fosforsyreestere, karbamater, pyretroider eller arylpyrazoler.
Ved blanding med andre insekticider kan følgende komponenter eksempelvis oppføres.
Fosforsyreestere: "Dichlorvos" (DDVP), "Fenitothion", "Malathion", "Chlorpyrifos", "Diazinon", "Methylpyrimiphos".
Karbamater: "Propoxur", "Carbofuran", Carbaryl" og "Ben-diocarb".
Pyretroider: "Cyfluthrin", "Tetramethrin", "Allethrin", "Vaporthrin", "Terallethrin", "Bioresmethrin", "Esbiol", "Cypermethrin", "Alphamethrin", "Decis", "Permethrin".
Ved kombinasjonen av det virksomme stoffet ifølge oppfinnelsen ved ett eller flere insekticide virkestoffer fra rekken fosforsyreestere, karbamater og ytterligere pyretroider, kan det eventuelt oppnås en synergistisk virknings-øknlng.
Som det fremgår fra eksempel A og tabell 1, kunne det eksempelvis ved kombinasjonen av det virksomme stoffet ifølge oppfinnelsen med "Dichlorvos" (DDVP) oppnås en synergistisk virkningsøkning.
For fremstillingen av bruksferdige preparater overføres det virksomme stoffet alene, eller i kombinasjon med andre, til vanlige preparater som oppløsninger, emulsjoner, makro- og mikro-emulsjoner, sprøytepulvere, suspensjoner, puddere, støvmidler, skum, pastaer, aerosoler, oljesprøytemidler, suspensjonskonsentrater, naturlige, og syntetiske stoffer impregnert med virksomt stoff, spesielt såkalte "slow release"-preparater, som avgir det virksomme stoffet langsomt i dosert mengde, flninnkapslInger av polymere stoffer, brennsatser, røkpatroner, røkdoser, myggspiraler, ULV-, kald-og varm-tåkepreparatermøllpapir, samt fordampningsplater for anvendelse på elektrisk eller kjemotermisk oppvarmede innretninger.
Preparatene fremstilles på kjent måte, f.eks. ved blanding av det virksomme stoffet med drøyemidler, flyktige oppløsnings-midler, flytendegjorte gasser som står under trykk og/eller faste bærerstoffer, eventuelt under- anvendelse av over-flateaktive midler, emulgeringsmidler og/eller dispergerings-mldler og/eller skumdannende midler. Dersom vann anvendes som drøyemiddel kan f.eks. også organiske oppløsningsmidler anvendes som hjelpe-oppløsningsmiddel. Som flytende opp-løsningsmidler kommer i det vesentlige på tale: aromatiske forbindelser som xylen, toluen eller alkylnaftaliner, klorerte aromatiske forbindelser og klorerte alifatiske hydrokarboner, som klorbenzener, kloretylen eller metylen-klorid, alifatiske hydrokarboner som cykloheksan eller parafiner, f.eks. jordoljefraksjoner, alkoholer som butanol eller glyserol samt deres etere og estere, ketoner, som aceton* metyletylketon, metylispbutylketon og cykloheksanon, sterkt polare oppløsningsmidler som dimetylformamid og dimetylsulfoksyd, samt vann; med flytendegjorte gassformige drøyemidler eller .bærerstoffer forstås væsker som ved normal temperatur og under; normalt; trykk: er ? gassformige ^ . f .eks.; aerosol dr i vgas ser. samt hal pgener t e. hydrokarboner som} r butan, propan, nitrogen og karbondioksyd, som faste bærerstoffer kan nevnes: naturlige steinmel, som kaolln, leire, talkum, kritt, kvarts, attapulgitt, montmorillonltt eller diatoméjord og syntetiske steinmel, som nøyd1spers kiselsyre, aluminiumoksyd og silikater; som faste bærerstof fer. for granulater: brukne og fraksjonerte steiner som kalsitt, marmor, pimpstein, seplolitt, dolomitt, samt syntetiske granulater av uorganiske og organiske mel, samt granulater av organisk materiale som sagmel, kokosnøttskall, maiskolber og tobakstengler; som emulgerings- og/eller skumdannende middel: ikke-ionogene og anioniske emulgatorer, som polyoksyetylen-fettsyreestere, polyoksyetylen-fettalkoholeter, f.eks. alkylarylpolyglykol-eter, alkylsulfonater, alkylsulfater, arylsulfonater samt eggehvitehydrolysater; som dispergeringsmidler: f.eks. lignin-sulfittavluter og metylcellulose.
I preparatene kan det også anvendes heftemiddel som karboksy-metylcellulose, naturlige og syntetiske pulverformige, kornformige og lateksformige polymerer, som gummi arabicum, polyvinylalkohol, polyvinylacetat.
Handelsvanlige ferdigpreparater eller konsentratene som skal fortynnes videre inneholder generelt 0,005 til 96 vekt-# virksomt stoff, fortrinnsvis mellom 0,02 og 90%.
Innholdet av virksomt stoff i de av de handelsvanlige preparatene fremstilte anvendelsesformene kan variere innenfor et vidt område. Konsentrasjonen av virksomt stoff for anvendelsesformene kan variere mellom 0,001 til 100 vekt—% virksomt stoff, men ligger fortrinnsvis mellom 0,01 og 20 vekt-#.
Anvendelsen finner sted på vanlig måte tilpasset anvendelses-formen.
Spesielt foretrukket er spraypreparater og fordampningsplater.
Som eksempler er følgende preparateksempler angitt.
De etterfølgende virksomme stoffene angitt som I til VI anvendes for dette formålet.
Virksomme stoffer
Prepareringseksempler
Eksempel A
I rom med rominnhold 30 rn' opphenges pr. forsøk 3 trådnett som hver inneholder 20 resistente hannlige Musea domestica. Deretter sprøytes spraydoser i rommet som ifølge preparat eksemplene 1-9 inneholder virksomme stoffene I, II og III eller blandingene av virksomme stoffer I+III; II+III; IV+V; IV+V+I og IV+V+II.
Den utbragte spraymengden pr. sprayflaske utgjør 12,4 g. Etter spraying lukkes rommet og virkningen av spraytåken på fluene observeres løpende gjennom et vindu. Det protokoll-føres etter hvor mange minutter 50, og etter hvor mange minutter 95# av dyrene er falt i ryggstilling (knock down-virkning). Etter 1 times forsøksvarighet angis avslutningsvis prosentdelen dyr som har vært utsatt for knock down. Den etterfølgende tabellen inneholder de oppnådde verdiene.
Eksempel B
På varmeplaten av en liten elektrofordamperovn som gir temperaturer på 130 og 160'C, legges små celluloseplater som inneholder virksomt stoff ifølge preparateksemplene nr. 9 og 10. Innretningene forbindes i like store og likt utformede rom via en stikkontakt med strømnettet og oppvarmes.
Under forsøkene ble et vindu i rommene stående åpent utover i vippestilling. Straks ovnene var satt i drift ble det i hvert rom hengt inn to trådkurver hver inneholdende 20 mygg av typen Åedes aegypti, av alder 3-4 dager. En halv, hhv. én time senere ble knock down-virkningen på myggene kontrollert. Etter lengere brenntid for ovnene ble det til bestemte tidsrom bragt inn nye mygg på samme måte i rommene, og disse ble igjen undersøkt vedrørende virksomhet etter en halv eller én time. Temperaturen for varmeovnene, mengden virksomt stoff, brennvarigheten, forsøkstiden og knock down-virkningen fremgår av den etterfølgende tabellern.
{% knock down: prosentandel av myggene som falt i rygg-posisjon).
I det foreliggende forsøket ble de virksomme stoffene I (ifølge oppfinnelsen) og II ((-)lR-transisomeren av "Fenfluthrin" anvendt.
Fremstilllngseksempler
(+) lR- trans- 2. 2- dlmetyl- 3-( 2. 2- dlklorvinyl)- cyklopropan-karboksylsyre- 2. 3. 5. 6- tetrafluorbenzylester ( annen betegn-else : ( + H1R. 3S-)- 3-( 2. 2- dlkIorvinvl)- 2 . 2- dimetvlcvklopropan-karboksylsyre- 2. 3. 5. 6- tetrafluorbenzylester )
Variant a):
227 g (1 mol) (+)lR-trans-permetrinsyreklorid (optisk renhet: 95*) tilsettes ved 40°C dråpevis til 180 g (1 mol) 2,3,5,6-tetrafluorbenzylalkohol. Mot avslutningen av gassutviklingen oppvarmes det for å gjøre omsetningen fullstendig til 100<*>C og deretter destilleres reaksjonsproduktet. KpQ 15:135'.
Det oppnås 352,4 g (95* av teoretisk) av forbindelsen i overskriften av smeltepunkt 31°C, [a]- +15,3' (C=0,5 CHC13) IR-data: 3080, 2965, 2935, 2895, 1735, 1620, 1510, 1465, 1430, 1395, 1385, 1345, 1290, 1270, 1230, 1180, 1120, 1025, 1050, 995, 850-950, 785.
Variant b):
27 g (0,11 mol) kalium (+)lR-trans-2,2-dimetyl-3-diklor-vinyl-cyklopropankarboksylat og 20 g (0,1 mol) 2,3,5,6-tetrafluorbenzylklorid samt 0,005 mol pentametyletylentriamin kokes i 70 ml acetonitril i 5 timer inntil halpgenforbind-elsen er fullstendig forbrukt.
Deretter inndampes på rotasjonsfordamper, opptas med petroleumseter, utristes med vann og det oppnås etter inndampning av den organiske fasen 367,3 g (90* av teoretisk) av forbindelsen i overskriften.
For smeltepunkt samt fys-ikalskea.data, se ovenfor.
Claims (4)
1. (+)lR-trans-2,2-dimetyl-3-(2,2-diklorvinyl)-cyklopropan-karboksylsyre-2,3,5,6-tetrafluorbenzylester, karakterisert ved formelen
2.
Insekticid, karakterisert ved at det innholder (+)lR-trans-2,2-dimetyl-3-(2,2-diklorvinyl)-cyklopropankarboksylsyre-2,3,5,6-tetrafluorbenzylestere av formel
3.
Insekticid ifølge krav 2, karakterisert ved at det ved siden av (+)lR-trans-2,2-dimetyl-3-(2,2-diklor-vinyl ) -cykl opropankarboksyl sy re-2, 3,5, 6-tetrafluorbenzylesteren inneholder ett eller flere ytterligere insekticide virkestoffer fra gruppen fosforsyreester, karbamat og ytterligere pyretroider.
4.
Insekticid ifølge krav 2-3, karakterisert ved at det ved siden av (+)lR-trans-2,2-dimetyl-3-(2,2-diklorvinyl )-cyklopropankarboksylsyre-2,3,5,6-tetraf luor-benzylesteren inneholder ett eller flere ytterlige insekticide virksomme stoffer fra gruppen "Dichlorvos" (DDVP), "Propoxur" og "Cyfluthrin".
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19873705224 DE3705224A1 (de) | 1987-02-19 | 1987-02-19 | (+)1r-trans-2,2-dimethyl-3-(2,2-dichlorvinyl) -cyclopropancarbonsaeure-2,3,5,6- tetrafluorbenzylester |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO880718D0 NO880718D0 (no) | 1988-02-18 |
| NO880718L NO880718L (no) | 1988-08-22 |
| NO167281B true NO167281B (no) | 1991-07-15 |
| NO167281C NO167281C (no) | 1991-10-23 |
Family
ID=6321288
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO880718A NO167281C (no) | 1987-02-19 | 1988-02-18 | (+)-1r-trans-2,2-dimetyl-3-(2,2-diklorvinyl)-cyklopropankarboksylsyre-2,3,5,6-tetrafluorbenzylester og insekticid inneholdende denne. |
Country Status (30)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4889872A (no) |
| EP (1) | EP0279325B1 (no) |
| JP (1) | JP2647411B2 (no) |
| KR (1) | KR960004770B1 (no) |
| CN (1) | CN1018368B (no) |
| AR (1) | AR244197A1 (no) |
| AT (1) | ATE52761T1 (no) |
| AU (1) | AU596276B2 (no) |
| BR (1) | BR8800660A (no) |
| CA (1) | CA1312876C (no) |
| CS (1) | CS274419B2 (no) |
| DD (1) | DD267654A5 (no) |
| DE (2) | DE3705224A1 (no) |
| DK (1) | DK166875B1 (no) |
| ES (1) | ES2036227T3 (no) |
| FI (1) | FI87348C (no) |
| GR (1) | GR3000492T3 (no) |
| HU (1) | HU203271B (no) |
| IL (1) | IL85434A (no) |
| JO (1) | JO1551B1 (no) |
| MA (1) | MA21182A1 (no) |
| MX (1) | MX168468B (no) |
| NO (1) | NO167281C (no) |
| NZ (1) | NZ223539A (no) |
| PH (1) | PH25217A (no) |
| PL (2) | PL153300B1 (no) |
| PT (1) | PT86746B (no) |
| TR (1) | TR23998A (no) |
| ZA (1) | ZA881128B (no) |
| ZW (1) | ZW1088A1 (no) |
Families Citing this family (47)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3940267A1 (de) * | 1989-12-06 | 1991-06-13 | Bayer Ag | Insektizide mittel |
| DE4030223A1 (de) * | 1990-09-25 | 1992-03-26 | Bayer Ag | Pyrethroid-wirkstoffkombinationen enthaltend benfluthrin und prallethrin |
| US5268130A (en) * | 1990-12-20 | 1993-12-07 | The Standard Register Company | Melamine formaldehyde microencapsulation in aqueous solutions containing high concentrations of organic solvent |
| JPH04330003A (ja) * | 1991-05-13 | 1992-11-18 | Earth Chem Corp Ltd | 加熱蒸散殺虫方法 |
| JPH0543412A (ja) * | 1991-08-19 | 1993-02-23 | Earth Chem Corp Ltd | 吸液芯用殺虫剤組成物 |
| JP3248244B2 (ja) | 1992-06-26 | 2002-01-21 | 住友化学工業株式会社 | 衣料用防虫剤 |
| EG20223A (en) * | 1992-07-17 | 1997-11-30 | Sumitomo Chemical Co | Insecticidal composition of 2,3,5,6 tetrafluorbenzyl (+) -1R,trans -2,2- dimethyl -3- (2,2- dichlorovinyl) cyclopropanecarboxylate |
| JPH06192020A (ja) * | 1992-11-05 | 1994-07-12 | Sumitomo Chem Co Ltd | 殺虫組成物 |
| DE19514948C2 (de) * | 1995-04-24 | 1998-01-22 | Bayer Ag | Mottenbekämpfungskissen |
| DE19530076A1 (de) * | 1995-08-16 | 1997-02-20 | Bayer Ag | Zusammensetzung mit insektizider Wirkung |
| PT845944E (pt) * | 1995-08-16 | 2001-04-30 | Bayer Ag | Combinacoes de substancias activas a partir de piretroides e inibidores do desenvolvimento de insectos |
| DE19546920A1 (de) | 1995-12-15 | 1997-06-19 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung synthetischer Pyrethroide durch azeotrope Veresterung |
| DE19626469A1 (de) * | 1996-07-02 | 1998-01-08 | Bayer Ag | Neue insektizide Formulierungen |
| WO1998008795A1 (fr) * | 1996-08-29 | 1998-03-05 | Showa Denko K. K. | Benzonitrile et procede pour la preparation d'alcool benzylique |
| JPH10236905A (ja) * | 1997-02-25 | 1998-09-08 | Sumitomo Chem Co Ltd | 衣料害虫防除剤 |
| JPH11147805A (ja) * | 1997-11-18 | 1999-06-02 | Sumitomo Chem Co Ltd | ゴキブリ忌避剤 |
| TW402485B (en) | 1998-05-26 | 2000-08-21 | Sumitomo Chemical Co | Pyrethroid compound and composition for controlling pest containing the same as an active ingredient |
| DE19947146A1 (de) | 1998-10-31 | 2000-05-04 | Bayer Ag | Verwendung Insektizid-getränkter Träger zur Bekämpfung von Insekten |
| DE19922406A1 (de) | 1999-05-14 | 2000-11-16 | Bayer Ag | Gefärbte Insektizid-haltige Zusammensetzungen |
| US6534079B1 (en) * | 1999-06-04 | 2003-03-18 | S. C. Johnson & Son, Inc. | Passive space insect repellant strip |
| CN1231451C (zh) * | 2001-07-18 | 2005-12-14 | 住友化学工业株式会社 | 使旋光的乙烯基取代的环丙烷羧酸化合物外消旋的方法 |
| JP4982933B2 (ja) * | 2001-09-05 | 2012-07-25 | 住友化学株式会社 | 衣料の防虫方法 |
| JP2003073204A (ja) * | 2001-09-05 | 2003-03-12 | Sumitomo Chem Co Ltd | 家屋室内における飛翔性害虫の駆除方法 |
| DE10223615A1 (de) * | 2002-05-27 | 2003-12-11 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung einer wässrigen Polymerisatdispersion |
| JP4200704B2 (ja) | 2002-07-24 | 2008-12-24 | 昭和電工株式会社 | フッ素化ベンゾニトリルの製造方法 |
| ES2333957T3 (es) | 2004-02-17 | 2010-03-03 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Protector de tejido. |
| US7528081B2 (en) * | 2004-02-20 | 2009-05-05 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Fabric protectant |
| CN100397991C (zh) * | 2004-03-17 | 2008-07-02 | 住友化学株式会社 | 杀虫组合物 |
| US8110608B2 (en) | 2008-06-05 | 2012-02-07 | Ecolab Usa Inc. | Solid form sodium lauryl sulfate (SLS) pesticide composition |
| CN101348437B (zh) * | 2008-08-22 | 2011-07-27 | 江苏扬农化工股份有限公司 | 一种拟除虫菊酯化合物及其制备方法和应用 |
| EP2201841A1 (de) | 2008-12-29 | 2010-06-30 | Bayer CropScience AG | Synergistische insektizide Mischungen |
| EP2227951A1 (de) | 2009-01-23 | 2010-09-15 | Bayer CropScience AG | Verwendung von Enaminocarbonylverbindungen zur Bekämpfung von durch Insekten übertragenen Viren |
| EP2561755A1 (de) | 2009-03-25 | 2013-02-27 | Bayer CropScience AG | Nematizide Wirkstoffkombinationen umfassend Fluopyram und Mycorrhiza |
| BRPI0924839B1 (pt) | 2009-03-25 | 2018-03-20 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Combinações de substâncias ativas com propriedades inseticidas e acaricidas, seus usos e método para o controle de praga animais |
| JP2010059198A (ja) * | 2009-11-20 | 2010-03-18 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 害虫防除用組成物及び害虫の防除方法 |
| WO2011076724A2 (en) | 2009-12-23 | 2011-06-30 | Bayer Cropscience Ag | Pesticidal compound mixtures |
| WO2011076726A2 (en) | 2009-12-23 | 2011-06-30 | Bayer Cropscience Ag | Pesticidal compound mixtures |
| WO2011076727A2 (en) | 2009-12-23 | 2011-06-30 | Bayer Cropscience Ag | Pesticidal compound mixtures |
| EP2382865A1 (de) | 2010-04-28 | 2011-11-02 | Bayer CropScience AG | Synergistische Wirkstoffkombinationen |
| US20130131118A1 (en) * | 2010-08-03 | 2013-05-23 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Pest control composition |
| US8968757B2 (en) | 2010-10-12 | 2015-03-03 | Ecolab Usa Inc. | Highly wettable, water dispersible, granules including two pesticides |
| EP2446742A1 (de) | 2010-10-28 | 2012-05-02 | Bayer CropScience AG | Insektizide oder akarizide Zusammensetzungen enthaltend Mono- oder Disacchariden als Wirkungsverstärker |
| AU2011265562A1 (en) | 2011-01-12 | 2012-07-26 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method of controlling harmful arthropod, composition, and electrostatic spray device |
| JP2012153649A (ja) * | 2011-01-26 | 2012-08-16 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 有害節足動物の防除方法、組成物、静電噴霧装置 |
| TWI572284B (zh) | 2011-02-04 | 2017-03-01 | 住友化學股份有限公司 | 用於防制害蟲之殺蟲組成物及方法 |
| US20150289513A1 (en) * | 2012-11-23 | 2015-10-15 | Bayer Cropscience Ag | Use of a compound comprising a polyfluorobenzyl moiety against insecticide-resistant pests |
| JP6910728B2 (ja) * | 2017-10-05 | 2021-07-28 | 大日本除蟲菊株式会社 | エステル化合物及びその用途 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4183950A (en) * | 1976-12-22 | 1980-01-15 | Bayer Aktiengesellschaft | Combating arthropods with 2,2-dimethyl-3-vinyl-cyclopropane carboxylic acid esters of halogenated benzyl alcohols |
| DE2658074C2 (de) * | 1976-12-22 | 1986-12-04 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Cyclopropancarbonsäureester von halogenierten Benzylalkoholen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Insekten und Akariden |
| DE2721185A1 (de) * | 1977-05-11 | 1978-11-16 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von substituierten vinylcyclopropancarbonsaeurebenzylestern |
| GB2034700A (en) * | 1978-10-27 | 1980-06-11 | Ici Ltd | Halogenated esters of cyclopropane acids, their preparation compositions and use as pesticides |
| DE3060562D1 (en) * | 1979-02-14 | 1982-08-12 | Ici Plc | Esters of halogenated substituted cyclopropanoic acids, their preparation and use as insecticides |
| DE2913527A1 (de) * | 1979-04-04 | 1980-10-16 | Bayer Ag | Schaedlingsbekaempfungsmittel |
| US4370346A (en) * | 1979-12-21 | 1983-01-25 | Imperial Chemical Industries Plc | Halogenated esters |
| EP0031199B1 (en) * | 1979-12-21 | 1983-12-14 | Imperial Chemical Industries Plc | Substituted benzyl esters of cyclopropane carboxylic acids and their preparation, compositions containing them and methods of combating insect pests therewith, and substituted benzyl alcohols |
| DE3171352D1 (en) * | 1981-01-21 | 1985-08-14 | Ici Plc | Halobenzyl esters of haloalkenylcyclopropane acids, their preparation, compositions and method of combating insect pests therewith |
| DE3513978A1 (de) * | 1985-04-18 | 1986-10-30 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Vinylcyclopropancarbonsaeureester |
| GB8505819D0 (en) * | 1985-03-06 | 1985-04-11 | Ici Plc | Fluorobenzyl esters |
| GB8522656D0 (en) * | 1985-09-13 | 1985-10-16 | Ici Plc | Fluoro alcohols |
-
1987
- 1987-02-19 DE DE19873705224 patent/DE3705224A1/de not_active Withdrawn
-
1988
- 1988-01-26 ZW ZW10/88A patent/ZW1088A1/xx unknown
- 1988-02-03 JO JO19881551A patent/JO1551B1/en active
- 1988-02-09 ES ES198888101835T patent/ES2036227T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-02-09 DE DE8888101835T patent/DE3860147D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-02-09 AT AT88101835T patent/ATE52761T1/de not_active IP Right Cessation
- 1988-02-09 EP EP88101835A patent/EP0279325B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-02-10 MX MX010358A patent/MX168468B/es unknown
- 1988-02-11 US US07/154,813 patent/US4889872A/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-02-11 TR TR88/0101A patent/TR23998A/xx unknown
- 1988-02-11 CN CN88100834A patent/CN1018368B/zh not_active Expired
- 1988-02-11 PT PT86746A patent/PT86746B/pt not_active IP Right Cessation
- 1988-02-12 JP JP63028988A patent/JP2647411B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1988-02-15 MA MA21419A patent/MA21182A1/fr unknown
- 1988-02-16 CS CS96288A patent/CS274419B2/cs not_active IP Right Cessation
- 1988-02-16 DD DD88312957A patent/DD267654A5/de unknown
- 1988-02-16 IL IL85434A patent/IL85434A/xx not_active IP Right Cessation
- 1988-02-17 CA CA000559079A patent/CA1312876C/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-02-17 FI FI880740A patent/FI87348C/fi active IP Right Grant
- 1988-02-17 NZ NZ223539A patent/NZ223539A/xx unknown
- 1988-02-17 KR KR1019880001662A patent/KR960004770B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1988-02-18 PL PL1988270735A patent/PL153300B1/pl unknown
- 1988-02-18 PH PH36523A patent/PH25217A/en unknown
- 1988-02-18 NO NO880718A patent/NO167281C/no not_active IP Right Cessation
- 1988-02-18 BR BR8800660A patent/BR8800660A/pt not_active IP Right Cessation
- 1988-02-18 HU HU88787A patent/HU203271B/hu unknown
- 1988-02-18 ZA ZA881128A patent/ZA881128B/xx unknown
- 1988-02-18 DK DK084688A patent/DK166875B1/da not_active IP Right Cessation
- 1988-02-19 PL PL1988286682A patent/PL157061B1/pl unknown
- 1988-02-19 AR AR88310120A patent/AR244197A1/es active
- 1988-02-19 AU AU12037/88A patent/AU596276B2/en not_active Expired
-
1990
- 1990-05-17 GR GR90400286T patent/GR3000492T3/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO167281B (no) | (+)-1r-trans-2,2-dimetyl-3-(2,2-diklorvinyl)-cyklopropankarboksylsyre-2,3,5,6-tetrafluorbenzylester og insekticid inneholdende denne. | |
| HU176922B (hu) | Insekticidnye i akaricidnye kompozicii soderzhahhie zamehhennye fenoksi-benzoil-oxsi-karbonil-soedinenija aktivnymi agentami,i sposob poluchenija aktivnykh agentov | |
| JPS5831323B2 (ja) | 殺虫殺ダニ組成物 | |
| US3966959A (en) | Insecticidal and acaricidal, pyrethroid compounds | |
| HU176198B (en) | Insecticide and acaricide preparations containing substituted phenoxy-benzyloxy-carbonyl-derivatives and process for preparing the substituted phenoxy-benzyloxy-carbonyl-derivatives | |
| CS215067B2 (en) | Insecticide and/or acaricide means and method of making the active substances | |
| KR930007305B1 (ko) | 카복실산 에스테르의 제조방법 | |
| US4146554A (en) | Preparation of cyanoesters | |
| GB1596903A (en) | Insecticidal and acaricidal phenyl alkanoic acid esters | |
| JPS6377829A (ja) | フルオロ置換ベンジルアルコ−ル及びその殺虫性エステル及びその製造法 | |
| JPH04270205A (ja) | ベンフルトリンおよびプラレトリンを含有するピレトロイド型の活性化合物の組み合わせ | |
| JPS6322037A (ja) | トリフルオロメチルベンジルアルコ−ル類とその反応性誘導体 | |
| UA57591C2 (uk) | Похідні складних ефірів карбонових кислот, інсектицидна композиція | |
| JPS6030301B2 (ja) | シクロプロパンカルボン酸３−（２，２−ジクロロビニルオキシ）ベンジルエステル、その製造方法及び該化合物を含有する殺虫、殺ダニ剤 | |
| HU182507B (en) | Insecticide compositions containing cyclopropane-carboxylic acid halo-aenzyl esters and process for preparing the active substances | |
| JPS6115889A (ja) | リン酸エステル | |
| US2641617A (en) | Halogenation products of 1,1-diphenyl-2,2-dimethyl-propane | |
| US4239773A (en) | Insecticidal esters of certain substituted 7-oxabicyclo[2.2.1]2,5-heptadiene methanols | |
| US3308017A (en) | Pesticidal compositions containing thiocyano-phenyl-isothiocyanates | |
| US4348326A (en) | Substituted 7-oxabicyclo[2,2,1]hepta-2,5-diene methanols | |
| JPS6049197B2 (ja) | フツ素含有フエニル酢酸エステルの製造のための中間体およびその製造方法 | |
| CS209935B2 (en) | Insecticide or/and acaricide means and method of making the active substance | |
| IL28103A (en) | Alkenyl phosphinate synergists for insecticidal chrysanthemumates | |
| JPS59225135A (ja) | エ−テル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 | |
| JPS60115594A (ja) | チオ−ルリン酸エステル類，その製造法およびそれを有効成分とする殺虫，殺ダニ剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MK1K | Patent expired |