HU203271B - Insecticide compositions containing (+) 1r-trans-2,2-dimethyl-3(2,2-dichloro-vinyl)-cyclopropane- -carboxylic acid-2,3,5,6-tetrafluoro-benzyl-ester as active components and process for producing the active components - Google Patents

Description

A példa m³-es helyiségekbe kísérletenként 3 drót-ketrecet függesztünk fel, amelyekbe 20-20 rezisztens hím házilégy van. Ezután a térbe poriasztunk az 19. formálási példa szerint készített spray készítményt. A készítmény a (1), (2) és (3) hatóanyagot vagy a következő hatóanyag elegyet tartalmazza: (1)+)3), (2)+(3), (4)+(5): (4)+(5)+(1) és (4)+(5)+(2).

Spray dobozonként 12,4 g porlasztóiét juttatunk a térbe. A porlasztás után a helyiséget bezárjuk, és a porlasztóit ködnek a legyekre kifejtett hatását abla15 kon keresztül folyamatosan figyeljük. Feljegyezzük, hogy hány perc után pusztul el a legyek 50%-a, és hány perc után a legyek 95%-a (Knock-down hatás). 1 órás vizsgálati idő után meghatározzuk az elpusztult állatok százalékos mennyiségét. A kapott értékeket az 1. táblázatban közöljük.

Táblázat

Aeroszolos vizsgálat (rezisztens házilégy)

Hatóanyag	kihordott hatóanyagmennyiség mg/30 m2	50% knock down percek száma	95% knock down egy óra után	% knock down
1	5	22’	47’	96
1	7,5	18’	33’	99
2	5	19’	37’	99
3	5	38’	52’	97
4	124	-	-	22
1+4	5+124	18’	39’	97
1+4	7,50124	14’	24’	99
2+4	5+124	15’	26’	99
5+6	124+3,1	18’	27’	100
5+6+1	124+3,1+5	12’	17’	100
5+6+2	124+3,1+5	10’	15’	100

B példa

Kis méretű, elektromos elpárologtató berende- 50 zés 130-160 °C hőmérsékletű fűtőlapjára helyezünk a 10. és a 11. formálási példa szerint előállított kis méretű hatóanyagtartalmú cellulóz lapocskákat.

A készülékeket hasonló nagyságú és hasonlóan kiépített lakóhelyiségekben dugaszoló aljzaton ke- 55 resztül az elektromos hálózatba kapcsoljuk, és hagyjuk, hogy a lapocskák felfütődjenek.

A kísérlet során a helyiségek egyik ablaka kifelé billenő helyzetben nyitva marad. Rögtön az elektromos elpárologtató berendezések üzembe helyezése 60 után minden helyiségbe 2 drótkosarat függesztünk, amelybe 3-4 napos Aedes aegypti fajhoz tartozó 20-20 szúnyog található. Fél, illetve egy óra múlva ellenőrizzük a szúnyogokra kifejtett knock-downhatást. A berendezés hosszabb fűtése után bizonyos időben ismét hasonló módon friss szúnyogokat helyezünk a helyiségekbe, és ismét fél vagy egy óra múlva vizsgáljuk a hatást. A következő 2. táblázatban megadjuk az elektromos elpárologtató berendezés hőmérsékletét, a hatóanyag mennyiségét, a fűtési időt, a vizsgálati időt és a knock-down-hatást.

(A %-os knock-down kifejezi az elpusztult szúnyokok százalékos mennyiségét.)

Ebben a vizsgálatban a (1) képletű hatóanyagot (találmány szerinti eljárással előállított) és a (2) képletű hatóanyagot alkalmaztuk (a fentflutrin ()lRtransz-izomerje).

-3HU 203271 Β

2. táblázat

Elpárologta tási vizsgálat (Aedes aegypti)

1 hatóanyagmennyiség (mg)	fűtési hőmérséklet ’C	Az elektromos berendezés fűtési ideje órában amikor behelyezzük az állatokat	Az állatok tartózkodási ideje a helyiségben (óra)	% knock down
1 hatóanyag	2 hatóanyag
10	160	0	1	100	100
		8	1	100	100
		26	1	55	40
10	130	0	1	100	100
		8	1	100	100
		26	1	100	100
		50	1	85	97
20	160	0	1	100	100
		8	1	100	100
		28	1	100	91
20	130	0	1	100	100
		8	1	100	100
		26	1	100	100
		50	1	100	95
30	160	0	0,5	100	45
		8	0,5	100	100
		28	0,5	100	92
		32	0,5	100	47
30	130	0	0,5	97	65
		8	0,5	100	100
		26	0,5	100	97
		50	0,5	92	75

Előállítási példák (+) 1 R-transz-2,2-Dimetil-3 -(2,2-d iklór-vinil)-c iklopropán-karbonsav-2,3,5,6-tetrafluor-benzil-é szter (más megjelöléssel: (+)(lR,3S-)-3-(2,2-Diklór-finü)-2,2-dimetil-ciklopropánkarbonsav-2,3,5 ,6-tetrafluor-benzü-észter

a) változat:

227 g (1 mól) (+)lR-transz-permetrinsav-kloridot (optikai tisztasága: 95%) 40 °C hőmérsékleten 180 g (1 mól) 2,3,5,6-tetrafluor-benzil-alkoholhoz csepegtetünk. A gázfejlődés vége felé, a teljes átalakítás érdekében, a rendszert 100 ’C hőmérsékletre hevítjük, majd a reakcióterméket desztilláljuk. Forrásponto,l5-135°C.

íly módon 352,4 g (95% kitermelés) cím szerinti vegyületet állítunk elő.

Op.:32’C.

[«]= +15,3’(c= 0,5 CHCI3)

IR-adatok: 3080,2965,2935,2895,1735,1620, 1510,1465, 1430, 1395, 1385, 1345, 1290,1270, 1230,1180,1120,1025,1050,995,850-950,785.

b) változat:

g (0,11 mól) kálium-(+)lR-transz-2,2-dimetil-3-diklór-vinil-ciklopropán-karboxilátot és 20 g (0,1 mól) 2,3,5,6-tetrafluor-benzil-kloridot vala6 mint 0,005 mól pentametil-etilén-triamint 70 ml acetonitrilben 5 órán keresztül melegítjük, eközben a halogénvegyület teljesen felhasználódik.

Ezután az elegyet rotációs bepárlóval bepárol45 juk, petroléterrel szuszpendáljuk, vízzel kirázzuk, és íly módon a szerves fázis bepárlása után 367,3 g (90% kitermelés) cím szerinti vegyületet állítunk elő.

A termék olvadáspontja, valamint fizikai állan50 dói az a) változatnál megadottakkal megegyeznek.

Claims (2)

1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK

   55 1. Eljárás az (I) képletű (+)lR-transz-2,2-dimetil-3-(2,2-diklór-vinil)-ciklopropánkarbonsav-2,3 ,5,6-tetrafluor-benzil-észter előállítására, azzal jellemezve, hogy vagy

   a) egy (II) képletű (+)lR-transz-permetrinsavk60 loridot egy (Hl) képletű 2,3,5,6-tetrafluor-benzilalkohollal 20-100 ’C közötti hőmérsékleten, vagy

   b) egy (TV) képletű (+)lR-transz-permetrinsav sóját — a képletben Me⁺jelentése alkálifém-kation — ^egy (V) általános képletű vegyűlettel — a képlet65 ben X jelentése halogénatom — átalakítjuk.

   -4HU 203271 Β
2. 2. Inszekticid spray vagy elpárologtató lap készítmények, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,04-20 tömeg% mennyiségben (I) képletű (+)1Rtransz-2,2-dimetil-3-(2,2-diklór-vinil)-cikloprop ánkarbonsavé-2,3,5,6-tetrafluor-benzil-észtert tartalmaznak valamely inért töltőanyaggal, célsze12 rűen illékony oldószerrel és/vagy szilárd vivőanyaggal, célszerűen természetes kőzetliszttel és/vagy felületaktív anyaggal, így emulgeálószerrel, célszerűen alkil-aril-poliglikol-éterrel és/vagy diszpergálószer5 rel, célszerűen metil-cellulózzal és/vagy habosítóanyaggal összekeverve.