CS274419B2 - Insecticide and method of its active substance production - Google Patents
Insecticide and method of its active substance production Download PDFInfo
- Publication number
- CS274419B2 CS274419B2 CS96288A CS96288A CS274419B2 CS 274419 B2 CS274419 B2 CS 274419B2 CS 96288 A CS96288 A CS 96288A CS 96288 A CS96288 A CS 96288A CS 274419 B2 CS274419 B2 CS 274419B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- trans
- formula
- align
- compound
- active substance
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- 239000013543 active substance Substances 0.000 title description 31
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 title description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 38
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 21
- -1 2,3,5,6-tetrafluorobenzyl ester Chemical class 0.000 claims description 19
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 16
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 10
- LLMLSUSAKZVFOA-XINAWCOVSA-N (1r,3s)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(O)=O LLMLSUSAKZVFOA-XINAWCOVSA-N 0.000 claims description 7
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 5
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 1
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 14
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 12
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 11
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 10
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 10
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 10
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 9
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 9
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 9
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 9
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 9
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 8
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 5
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- 241000256118 Aedes aegypti Species 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 description 4
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 4
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 238000003197 gene knockdown Methods 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LLMLSUSAKZVFOA-UHFFFAOYSA-N 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(O)=O LLMLSUSAKZVFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- GRTOGORTSDXSFK-XJTZBENFSA-N ajmalicine Chemical compound C1=CC=C2C(CCN3C[C@@H]4[C@H](C)OC=C([C@H]4C[C@H]33)C(=O)OC)=C3NC2=C1 GRTOGORTSDXSFK-XJTZBENFSA-N 0.000 description 3
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 229960001591 cyfluthrin Drugs 0.000 description 3
- QQODLKZGRKWIFG-QSFXBCCZSA-N cyfluthrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)O[C@@H](C#N)C1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 QQODLKZGRKWIFG-QSFXBCCZSA-N 0.000 description 3
- OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N dichlorvos Chemical compound COP(=O)(OC)OC=C(Cl)Cl OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AGWVQASYTKCTCC-UHFFFAOYSA-N (2,3,5,6-tetrafluorophenyl)methanol Chemical compound OCC1=C(F)C(F)=CC(F)=C1F AGWVQASYTKCTCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NHCWIDIVEAKSAO-UHFFFAOYSA-N 3-(chloromethyl)-1,2,4,5-tetrafluorobenzene Chemical compound FC1=CC(F)=C(F)C(CCl)=C1F NHCWIDIVEAKSAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000238818 Acheta domesticus Species 0.000 description 2
- 241001674044 Blattodea Species 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 2
- 241001124144 Dermaptera Species 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 2
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N Rhoden Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)C ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- 231100001225 mammalian toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 2
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 231100001274 therapeutic index Toxicity 0.000 description 2
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 2
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 2
- ZCVAOQKBXKSDMS-PVAVHDDUSA-N (+)-trans-(S)-allethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(CC=C)C(=O)C1 ZCVAOQKBXKSDMS-PVAVHDDUSA-N 0.000 description 1
- ZCVAOQKBXKSDMS-AQYZNVCMSA-N (+)-trans-allethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OC1C(C)=C(CC=C)C(=O)C1 ZCVAOQKBXKSDMS-AQYZNVCMSA-N 0.000 description 1
- CXBMCYHAMVGWJQ-CABCVRRESA-N (1,3-dioxo-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-2-yl)methyl (1r,3r)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCN1C(=O)C(CCCC2)=C2C1=O CXBMCYHAMVGWJQ-CABCVRRESA-N 0.000 description 1
- KAATUXNTWXVJKI-NSHGMRRFSA-N (1R)-cis-(alphaS)-cypermethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-NSHGMRRFSA-N 0.000 description 1
- YATDSXRLIUJOQN-SVRRBLITSA-N (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methyl (1r,3s)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical class CC1(C)[C@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)OCC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F YATDSXRLIUJOQN-SVRRBLITSA-N 0.000 description 1
- MIZYPRIEDMSCAC-UHFFFAOYSA-N (2-methyl-4-oxo-3-prop-2-enylcyclopent-2-en-1-yl) 2,2,3,3-tetramethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1=C(CC=C)C(=O)CC1OC(=O)C1C(C)(C)C1(C)C MIZYPRIEDMSCAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMTFEIJHMMQUJI-NJAFHUGGSA-N 102130-98-3 Natural products CC=CCC1=C(C)[C@H](CC1=O)OC(=O)[C@@H]1[C@@H](C=C(C)C)C1(C)C FMTFEIJHMMQUJI-NJAFHUGGSA-N 0.000 description 1
- QHZBSXQCGIQSID-UHFFFAOYSA-N 3-(bromomethyl)-1,2,4,5-tetrafluorobenzene Chemical compound FC1=CC(F)=C(F)C(CBr)=C1F QHZBSXQCGIQSID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 239000005877 Alpha-Cypermethrin Substances 0.000 description 1
- 241000411449 Anobium punctatum Species 0.000 description 1
- 241000256186 Anopheles <genus> Species 0.000 description 1
- 241001427556 Anoplura Species 0.000 description 1
- 241001640910 Anthrenus Species 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238662 Blatta orientalis Species 0.000 description 1
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000257160 Calliphora Species 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241001098608 Ceratophyllus Species 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005944 Chlorpyrifos Substances 0.000 description 1
- 241001327638 Cimex lectularius Species 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 241000256054 Culex <genus> Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005946 Cypermethrin Substances 0.000 description 1
- 241001641895 Dermestes Species 0.000 description 1
- YUGWDVYLFSETPE-JLHYYAGUSA-N Empenthrin Chemical compound CC\C=C(/C)C(C#C)OC(=O)C1C(C=C(C)C)C1(C)C YUGWDVYLFSETPE-JLHYYAGUSA-N 0.000 description 1
- 241000630736 Ephestia Species 0.000 description 1
- 241000371383 Fannia Species 0.000 description 1
- 241000720911 Forficula Species 0.000 description 1
- 241000255896 Galleria mellonella Species 0.000 description 1
- 241001043186 Gibbium Species 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 241001466007 Heteroptera Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000832180 Hylotrupes bajulus Species 0.000 description 1
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000500881 Lepisma Species 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241000257162 Lucilia <blowfly> Species 0.000 description 1
- 241001177134 Lyctus Species 0.000 description 1
- 239000004907 Macro-emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000005949 Malathion Substances 0.000 description 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000952627 Monomorium pharaonis Species 0.000 description 1
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 241001385056 Niptus hololeucus Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238814 Orthoptera Species 0.000 description 1
- 241000131101 Oryzaephilus surinamensis Species 0.000 description 1
- 241000517306 Pediculus humanus corporis Species 0.000 description 1
- 241000238675 Periplaneta americana Species 0.000 description 1
- 241001674048 Phthiraptera Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 241001509970 Reticulitermes <genus> Species 0.000 description 1
- 241000722249 Rhodnius prolixus Species 0.000 description 1
- 241001510236 Rhyparobia maderae Species 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- 241000258242 Siphonaptera Species 0.000 description 1
- 241000254181 Sitophilus Species 0.000 description 1
- 241001494139 Stomoxys Species 0.000 description 1
- 241000255626 Tabanus <genus> Species 0.000 description 1
- 241000255632 Tabanus atratus Species 0.000 description 1
- 241001414831 Triatoma infestans Species 0.000 description 1
- 241000254086 Tribolium <beetle> Species 0.000 description 1
- 241000267823 Trogoderma Species 0.000 description 1
- 241000256856 Vespidae Species 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical group ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000353223 Xenopsylla cheopis Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 241001414985 Zygentoma Species 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 229940024113 allethrin Drugs 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002969 artificial stone Substances 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- XEGGRYVFLWGFHI-UHFFFAOYSA-N bendiocarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)O2 XEGGRYVFLWGFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 150000003938 benzyl alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229960001901 bioallethrin Drugs 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 229950002373 bioresmethrin Drugs 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229960005286 carbaryl Drugs 0.000 description 1
- CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N carbaryl Chemical compound C1=CC=C2C(OC(=O)NC)=CC=CC2=C1 CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N carbofuran Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N chlorpyrifos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N cypermethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005424 cypermethrin Drugs 0.000 description 1
- OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N deltamethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N diazinon Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(C(C)C)=N1 FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950001327 dichlorvos Drugs 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-[(dimethoxyphosphorothioyl)thio]succinate Chemical compound CCOC(=O)CC(SP(=S)(OC)OC)C(=O)OCC JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000816 effect on animals Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- JUHMHPOXZAYYJP-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-amino-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrazole-4-carboxylate Chemical class NC1=C(C(=O)OCC)C=NN1S(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 JUHMHPOXZAYYJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229950006668 fenfluthrin Drugs 0.000 description 1
- ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N fenitrothion Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(C)=C1 ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 231100000171 higher toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 231100001231 less toxic Toxicity 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 229960000453 malathion Drugs 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000005489 p-toluenesulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 description 1
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QHOQHJPRIBSPCY-UHFFFAOYSA-N pirimiphos-methyl Chemical compound CCN(CC)C1=NC(C)=CC(OP(=S)(OC)OC)=N1 QHOQHJPRIBSPCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000056 polyoxyethylene ether Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960005199 tetramethrin Drugs 0.000 description 1
- 125000002088 tosyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])[H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/74—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
- C07C69/743—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring of acids with a three-membered ring and with unsaturation outside the ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Předložený vynález se týká insekticidního prostředku, který obsahuje jako účinnou složku 2,3,5,6-tetrafluorbenzylester (+)lR-trans-2,2-dimethy1-3-(2,2-dichlorvinyl)cyklopropankarboxylové kyseliny. Dále še vynález týká způsobu výroby této sloučeniny.
Je. již známo, že estery 2,2-dimethyl-3-(2,2-dichlorvinyl)cyklopropankarboxylové kyseliny s polyfluorovanými benzylalkoholy mají insekticidní vlastnosti (srov. německý patentový spis č. 2 658 074, popřípadě britský patentový spis 1 567 820). Pentafluorbenzylester vykazuje přitom vynikající účinek, vzhledem k tomu, že již 1/15 množství této látky usmrcuje mouchy ve stejné době, jako směs stejných dílů 2,3,5,6-tetrafluorbenzylesteru a 3,5,6-trifluorbenzylesteru. Tetrafluorbenzylester samotný vykazuje rovněž dobrý insekticidní účinek.
Dále je známo, že pentafluorbenzylester (-)lR-trans-2,2-dimethyl-3-(2,2-dichlorvinyl) cyklopropankarboxylové kyseliny se vynikajícím způsobem hodí k potírání škůdců v domácnostech, škůdců v oblasti hygieny a skladištních škůdců -(srov. Behrenz, Naumann,
1982) . Ze stejné publikace je však také známo, že tato účinná látka má relativně vysokou toxicitu vůči savcům. (LD^q při perorální aplikaci v mg/kg pro krysu činí 90 až 105). Ještě vyšší toxicitu má však směs cis/trans odpovídajícího 2,3,5,6-tetrafluorbenzylesteru (ΙΌςθ při perorální aplikaci samcům krys činí 10 až 25 mg/kg). Používání takto toxicky účinných látek v prostředcích používaných v domácnostech, v oblasti hygieny a v prostředcích používaných při ochraně zásob není ještě zakázáno, jestliže se mohou používat v odpovídajících nepatrných dávkách. Úkolem výzkumu je však stále hledat nejedovaté látky, které mají vždy dostatečně velké rozpětí mezi účinnou dávkou na škůdce na straně jedné a toxickým účinkem na lidi a zvířata na straně druhé, tj. takové látky, které mají velmi příznivý terapeutický index, nebot tím se zvýší bezpečnost při aplikaci takovýchto sloučenin.
Nyní byl nalezen nový 2,3,5,6-tetrafluorbenzylester (+)lR-trans-2,2-dimethyl-3-(2,2-dichlorvinyl)cyklopropankarboxylové kyseliny vzorce I
Předmětem předloženého vynálezu je insekticidní prostředek, který obsahuje jako účinnou složku 2,3,5,6-tetrafluorbenzylester (+)lR-trans-2,2-dimethy1-3-(2,2-dichlorvinyl) cyklopropankarboxylové kyseliny shora uvedeného vzorce I.
Podle vynálezu se 2,3,5,6-tetrafluorbenzylester (+)lR-trans-2,2-dimethyl-3-(2,2-dichlorvinyl)cyklopropankarboxylové kyseliny vzorce I
Cl
Cl
připravuje tím, že se
a) bu3 chlorid (+)lR-trans-permethrinové kyseliny vzorce II
COC1 (II) nechá reagovat s 2,3,5,6-tetrafluorbenzylalkoholem vzorce
při teplotách mezi 20 a 100 'C, nebo se
b) nechá reagovat sůl (+)lR-trans-permethrinové kyseliny vzorce IV
(IV) ve kterém
Me znamená jednomocný kationt, se sloučeninou obecného vzorce V
ve kterém
X znamená anionicky odštěpítelný zbytek.
Nový 2,3,5,6-tetrafluorbenzylester (+)lR-trans-2,2-dimethyl-3-(2,2-dichlorvinyl) cyklopropankarboxylové kyseliny vykazuje v překvapivé miře příznivý terapeutický index, vzhledem k tomu, že tato látka má při vyšší účinnosti extrémně nízkou toxicitu vůči savcům (hodnota LD^q při orální aplikaci samcům krys činí více než 5 000 mg/kg).
Toxicita uvedené sloučeniny vůči savcům je tedy o více než 250-krát nižší než toxicita cis/trans tetrafluorbenzylesteru 2,2-dimethy1-3-(2,2-dichlorvinyl)cyklopropankarboxylové kyseliny a 50-krát nižší než toxicita pentafluorbenzylesteru (-)lR-trans-2,2-dimethyl-3-(2,2-dichlorvinyl)cyklopropankarboxylové kyseliny. Sama tato skutečnost by nebyla ještě tak překvapující, kdyby nová sloučenina podle vynálezu stejnou měrou ztrácela také na svém účinku vůči škodlivým organismům. Ve skutečnosti tomu tak však není. Naproti tomu má toxičtější cis/trans tetrafluorbenzylester 2,2-dimethyl-3-(2,2-dichlorvinyl) cyklopropankarboxylové kyseliny nižší biologický účinek než méně toxický tetrafluorbenzylester (+)lR-trans-2,2-dimethyl-3-(2,2-dichlorvinyl)-cyklopropankarboxylové kyseliny. Ve srovnání s pentafluorbenzylesterem (-)lR-trans-3-(2,2-dichlorvinyl)cyklopropankarboxylové kyseliny má tetrafluorbenzylester (+)lR-trans-2,2-dimethyl-3-(2,2-dichlorvinyl)cyklopropankarboxylové kyseliny vzorce I při stejné nebo jen nepatrně vyšší dávce srovnatelnou insekticidni účinnost.
Příprava nového 2,3,5,6-tetrafluorbenzylesteru (+)lR-trans-2,2-dimethyl-3-(2,2-dichlorvinyl)-cyklopropankarboxylové kyseliny přináší tedy značné obohaceni dosavadního stavu techniky.
2,3,5,6-tetrafluorbenzylester (+)IR-trans-2,2-dimethy1-3-(2,2-dichlorvinyl)cyklopropankarboxylové kyseliny se může připravovat způsobem, který lze znázornit následujícím reakčním schématem:
a)
Cl
Při postupu podle varianty a) se nechá reagovat chlorid (+)lR-trans-permethrinové kyseliny, který je znám z Pesticide Science 1974, 796, v přítomnosti nebo za nepřítomnosti rozpouštědel a popřípadě v přítomnosti činidel vázajících kyseliny s 2,3,5,5-tetrafluorbenzylalkoholem, který je znám z J.Chem. Soc. C. 1968, 1575, při teplotách mezi 20 a 100 'C.
Přitom se reakční složky uvádějí v reakci výhodně za nepřítomnosti rozpouštědel a činidel vázajících kyselinu při teplotách mezi 30 a 80 ’c, přičemž se vznikající snadno těkavá složka (výhodně plynný chlorovodík) nechá unikat a poté se reakční produkt zpracuje výhodně destilační cestou. Výchozí složky pro postup podle varianty a) se používají výhodně v ekvimolárních poměrech.
Při variantě b) postupu podle vynálezu se uvádí v reakci soli (zejména soli s alkalickými kovy) (+)lR-trans-permethrinové kyseliny, výhodně v ekvimolárním množství, výhodně s 2,3,5,6-tetrafluorbenzylchloridem, 2,3,5,6-tetrafluorbenzylbromidem nebo 2,3,5,6tetrafluorbenzyltosylátem ve smyslu esterifikační reakce, analogicky podle postupu, který je popsán v Synthesis 1985, 805, za přítomnosti nebo v nepřítomnosti alkylačního katalyzátoru.
Ve výchozích sloučeninách obecného vzorce IV znamená symbol Me ® výhodně jednomocný kationt kovu, zejména kationt alkalického kovu, například Na ®
Ve výchozích sloučeninách obecného vzorce V znamená symbol X výhodně atom halogenu, zejména atom chloru nebo bromu nebo tosylovou skupinu, tj. zbytek p-toluensulfonové kyseliny.
Reakce podle varianty b) postupu podle vynálezu se provádí výhodně v rozpouštědle, zejména v polárním organickém rozpouštědle, které je za reakčních podmínek inertní. Jako příklad lze uvést acetonitril, aceton nebo dimethylformamid.
Zpracování získané sloučeniny vzorce I se i v tomto případě provádí výhodně destilační cestou.
Oba postupy podle variant a) a b) se provádějí výhodně při atmosférickém tlaku.
Účinná látka podle vynálezu se hodí k boji proti živočišným škůdcům, zejména hmyzu, vyskytujícímu se v domácnostech nebo jako škůdce v oblasti hygieny nebo jako škůdce zásob. Tato sloučenina je účinná jak proti normálně citlivým nebo/a resistentním kmenům, tak i proti všem nebo jen jednotlivým vývojovým stádiím.
Ke shora zmíněným škůdcům náleží:
z řádu šupinušek (Thysanura), například rybenka domácí (Lepisma saccharina);
z řádu rovnokřídlých (Orthoptera), například šváb obecný (Blatta orientalis), šváb americký (Periplaneta americana),
Leucophaea maderae, rus domácí (Blattella germanica), cvrček domácí (Acheta domesticus);
z řádu škvorů (Dermaptera), například škvor obecný (Forficula auricularis);
z řádu všekazů (Isoptera), například všekaz (Reticulitermes spec.);
z řádu vši (Anoplura), například veš šatní (Pediculus humanus corporis);
z řádu ploštic (Heteroptera), například štěnice domácí (Cimex lectularius),
Rhodnius prolixus,
Triatoma infestans;
z řádu motýlů (Lepidoptera), například mol moučný (Ephestia kuehniolla), zavíječ voskový (Galleria mellonella);
z řádu brouků (Coleoptera), například červotoč proužkovaný (Anobium punctatum), korovník (Rhizopherta dominica), tesařík krovový (Hylotrupes bajulus), lesák skladištní (Oryzaephilus surinamensis), pilous (Sitophilus spec.), kožojed (Dermestes spec.),
Trogoderma spec., rušník (Anthrenus spec.), hrbohlav (Lyctus spec.), vrtavec plstnatý (Niptus hololeucus),
Gibbium psylloides, potemník (Tribolium spec.);
z řádu blanokřídlých (Hymenoptera), například
Monomorium pharaonis, mravenec (Losius niger), sršeň (Vespa spec.);
z řádu dvoukřídlých (Diptera), například komár (Aedes aegypti), anofeles (Anopheles spec.), komár (Culex spec.), moucha (Musea spec.), slunilka (Fannia spec.), bzučivka (Calliphora spec,), bzučivka (Lucilia spec.),
Chrysomyia spec., bodalka (Stomoxys spec.), ovád (Tabanus spec.);
z řádu Siphonaptera, například blecha morová (Xenopsylla cheopis), blecha (Ceratophyllus spec.).
Účinná látka podle vynálezu se může používat samotná nebo ve směsi s dalšími insekticidy, jako jsou estery fosforečné kyseliny, karbamáty, pyrethroidy nebo arylpyrazoly.
V případě směsí s dalšími insekticidy lze jako příklady složek, které lze přimíchá vat ke sloučenině podle vynálezu, uvést následující:
Estéry fosforečné kyseliny:
Dichlorvos (DDVP),
Fenitrothion,
Malathion,
Chlorpyrifos,
Diazinon,
Methylpyrimiphos;
karbamáty:
Propoxur,
Carbofuran,
Carbaryl a
Bendiocarb;
pyrethroidy:
Cyfluthrin,
Tetramethrin,
Allethrin,
Vaporthrin,
Terallethrin,
Bioresmethrin,
Esbiol,
Cypermethrin,
Alphamethrin,
Decis,
Permethrin.
Při kombinaci účinné látky podle vynálezu s jednou nebo s několika insekticidními účinnými látkami z řady esterů fosforečné kyseliny, karbamátů a dalších pyrethroidú se může popřípadě dosahovat synergického zvýšení účinku.
Jak je patrno z příkladu A a z tabulky 1, bylo možno například u kombinace účinné látky podle vynálezu s Dichlorvosem (DDVP) dosáhnout synergického zvýšení účinku.
Synergický účinek bylo možno dále dosáhnout u kombinace účinné látky podle vynálezu s Propoxurem a Cyfluthrinem.
Pro výrobu přímo upotřebitelných prostředků se převede účinná látka samotná nebo ve směsi s dalšími účinnými látkami na obvyklé prostředky, jako jsou roztoky, emulze, makroemulze, mikroemulze, smáčitelné prášky, suspenze, prášky, popraše, pěny, pasty, aerosoly, olejové postřikové prostředky, suspenzní koncentráty, přírodní a syntetické látky, impregnované účinnou látkou, dále na prostředky se zvláště pomalým uvolňováním účinné složky, které odevzdávají účinnou látku pozvolna v dávkovaném množství, dále na mikrokapsle v polymerních látkách, na prostředky se zápalnými přísadami, kouřové patrony, kouřové dózy, spirály proti komárům, na prostředky ULV (ultra low volume) ve formě studené nebo teplé mlhy, papíry proti molům, jakož i odpařovací destičky k aplikaci na elektricky nebo chemotermicky zahřívaných zařízeních.
Tyto prostředky se vyrábějí známým způsobem, například smísením účinné látky s nosnými látkami, tj. s těkavými rozpouštědly, s plyny, nacházejícími se pod tlakem v kapalném stavu nebo/a pevnými nosnými látkami, popřípadě za použití povrchově aktivních prostředků, tj. emulgátorú nebo/a dispergátorů nebo/a prostředků proti pěnění. V případě použití vody jako nosné látky se mohou jako pomocná rozpouštědla používat také například organická rozpouštědla. Jako kapalná rozpouštědla přicházejí v podstatě v úvahu: aromáty, jako xylen, toluen nebo alkylnaftaleny, chlorované aromáty a chlorované alifatické uhlovodíky, jako chlorbenzeny, chlorethylen nebo methylenchlorid, alifatické uhlovodíky, jako cyklohexan nebo parafinické uhlovodíky, například ropné frakce, alkoholy, jako butanol nebo glykol, jakož i jejich ethery a estery, dále ketony, jako aceton, methylethylketon, methylisobutylketon nebo cyklohexanon, silně polární rozpouštědla, jako dimethylformamid a dimethylsulfoxid, jakož i voda. Zkapalněnými plynnými plnidly nebo nosnými látkami se míní takové kapaliny, které jsou za normální teploty a normálního tlaku plynné, například aerosolové propelanty, jako halogenované uhlovodíky, jakož i butan, propan, dusík a oxid uhličitý. Jako pevné nosné látky přicházejí v úvahu: přírodní kamenné moučky, jako kaoliny, aluminy, mastek, křída, křemen, attapulgit, montmorillonit nebo křemelina, a syntetické kamenné moučky, jako vysoce disperzní kyselina křemičitá, oxid hlinitý a křemičitany. Jako pevné nosné látky pro přípravu granulátů přicházejí v úvahu drcené a frakcionované přírodní kamenné materiály, jako vápenec, mramor, pemza, sepiolit a dolomit, jakož i syntetické granuláty z anorganických a organických mouček, jakož i granuláty z organického materiálu, jako z pilin, skořápek kokosových ořechů, kukuřičných palic a tabákových stonků. Jako emulgátory nebo/a zpěňovací činidla přicházejí v úvahu neionogenní a anionické emulgátory, jako polyoxyethylenestery mastných kyselin, polyoxyethylenethery mastných alkoholů, například alkylarylpolyglykolethery, alkylsulfonáty, alkylsulfáty, arylsulfáty a hydrolyzáty bílkovin a jako dispergátory například sulfitové odpadni louhy s obsahem ligninu a methylcelulosa.
Prostředky podle vynálezu mohou obsahovat adheziva, jako karboxymethylcelulosu, přírodní a syntetické práškové, zrnité nebo latexovité polymery, jako arabskou gumu, polyvinylalkohol a polyvinylacetát.
Přípravky obvyklé na trhu nebo koncentráty, u nichž se předpokládá další ředění, obsahují obecně 0,005 až 96 % hmotnostních účinné látky, výhodně 0,02 až 90 % hmotnostních účinné látky.
Obsah účinné látky v aplikačních formách připravovaných z přípravků obvyklých na trhu, se může pohybovat v širokých mezích. Koncentrace účinné látky těchto aplikačních forem se může pohybovat od 0,001 do 100 % hmotnostních, výhodně činí 0,01 až 20 % hmotnostních.
Aplikace se provádí způsobem přizpůsobeným té které aplikační formě.
Zvláště výhodně se používá přípravků ve formě sprejů a odpařovacích destiček. Jako příklady lze uvést dále uvedené příklady různých přípravků.
V těchto přípravcích se používá dále uvedených účinných látek vzorů I až VI.
(podle vynálezu) (t)lR-trens
((-)lR-trsns-i-somer Fenfluihrinu)
III
CH-,0 o 3 \
IV P - O - CH = CC12
CHjO (Dichlorvos)
(Cyfluthrin) směs (+)cis/trens
Příklady ilustrující složení prostředků
1. Sprej účinná látka I směs desodorovaného petroleje a směsi nasycených, alifatických uhlovodíků parfemovaný olej stabilizátor hnací prostředek:
směs propanu a butanu (15 : 85)
2. Sprej ' účinná látka II směs desodorovaného petroleje a směsi nasycených, alifatických uhlovodíků parfemovaný olej stabilizátor hnací prostředek:
směs propanu a butanu v poměru 15 : 85
3. Sprej • účinná látka III směs desodorovaného petroleje a směsi nasycených, alifatických uhlovodíků parfemovaný olej stabilizátor hnací prostředek:
směs propanu a butanu v poměru 15 : 85
4. Sprej účinná látka IV směs desodorovaného petroleje a směsi nasycených, alifatických uhlovodíků parfemovaný olej stabilizátor hnací prostředek:
směs propanu a butanu v poměru 15 : 85
5. Sprej účinná látka I účinná látka IV směs desodorovaného petroleje a směsi nasycených, alifatických uhlovodíků parfemovaný olej stabilizátor hnací prostředek:
směs propanu a butanu v poměru 15 : 85 díly hmotnostní 0,04
5,0
0,01
0,1
94,85
0,04
5,0
0,01
0,1
94,85
0,04
5,0
0,01
0,1
94,85
1,0
5,0
0,01
0,1
93,89
0,04
1,0
5,0
0,01
0,1
93,85
| Sprej | díly hmotnostní |
| účinná látka II | 0,04 |
| účinná látka IV | 1,0 |
| směs desodorovaného petroleje a směsi | |
| nasycených, alifatických uhlovodíků | 5,0 |
| parfemovaný olej | 0,01 |
| stabilizátor | 0,1 |
| hnací prostředek: | |
| směs propanu a butanu v poměru 15 : 85 | 93,85 |
| Sprej | |
| účinná látka V | 1,0 |
| účinná látka VI | 0,025 |
| směs desodorovaného petroleje a s*nše»i | |
| nasycených, alifatických uhlovodíků | 38,36 |
| parfemovaný olej | 0,03 |
| stabilizátor | 0,1 |
| methylenchlorid | 15,0 |
| hnací prostředek: | |
| směs jíropanu a butanu v poměru 15 : 85 | 45,485 |
| Sprej | |
| účinná látka V | 1,0 |
| účinná látka VI | 0,025 |
| účinná látka I | 0,04 |
| směs desodorovaného petroleje a směsi | |
| nasycených, alifatických uhlovodíků | 38,36 |
| parfemovaný olej | 0,03 |
| stabilizátor | 0,1 |
| methylenchlorid | 15,0 |
| hnací prostředek: | |
| směs propanu a butanu v poměru 15 : 85 | 45,445 |
| Sprej | |
| účinná látka V | 1,0 |
| účinná látka VI | 0,025 |
| účinná látka II | 0,04 |
| směs desodorovaného petroleje a směsi | |
| nasycených, alifatických uhlovodíků | 38,36 |
| parfemovaný olej | 0,03 |
| stabilizátor | 0,1 |
| methylenchlorid | 15,0 |
| hnací prostředek: | |
| směs propanu a butanu v poměru 15 : 85 | 45,445 |
| . Odpařovači destičky | |
| účinná látka I | 10, 20 nebo 30 mg |
| diisonylftalát | 150 mg |
| parfém | 0,25 mg |
| celulosové destičky (16 x 28 x 3 mm) | 800 mg |
11. Odpařovací destičky účinná látka II 10 mg diisonylftalát 150 mg parfém 0,25 mg celulosové destičky (16 x 28 x 3 mm) 800 mg
Příklad A
V místnostech o velikosti 30 m3 se zavěsí na jeden pokus 3 drátěné klece, v nichž je umístěno vždy 20 samčích exemplářů mouchy domácí (Musea domestica) (rezistentní kmen). Potom se pomocí rozprašovačů rozpráší v prostoru obsah dózy, která obsahuje účinné látky podle příkladů 1 až 9, tj. účinné látky I, II a III nebo směsi účinných látek I + III, II + III, IV + V, IV + V + I a IV + V + II.
Aplikované množství postřiku na 1 postřikovač činí 12,4 g. Po aplikaci tohoto postřiku se prostory uzavřou a průběžně se okny pozoruje účinek postřikové mlhy na mouchy. Zaznamenává se, po kolika minutách zaujme polohu na zádech (knock down-efect) 50 % a po kolika minutách zaujme polohu na zádech 95 % z testovaných exemplářů zvířat. Po jedné hodině trvání testu se zjistí procentuální podíl zvířat v poloze na zádech.
Zjištěné hodnoty jsou shrnuty v následující tabulce.
TABULKA 1
Test za použi účinné látky aplikované množ účinné látky v mg/30 m3 í aerosolu (Musea domestica, tví v poloze na zádech po ... min % 95 % rezistentní kmen) % zvířat v poloze na zádech po 1 hodině
| I | 5 |
| I | 7,5 |
| II | 5 |
| III | 5 |
| IV | 124 |
| I + IV | 5 + 124 |
| I + IV | 7,5 + 124 |
| II + IV | 5 + 124 |
| V + VI | 124 + 3,1 |
| V + VI + I | 124 +3,1+5 |
| V + VI + II | 124+3,1+5 |
| 22 | 47 |
| 18 | 33 |
| 19 | 37 |
| 38 | 52 |
| - | - |
| 18 | 39 |
| 14 | 24 |
| 15 | 26 |
| 18 | 27 |
| 12 | 17 |
| 10 | 15 |
100
100
100
Příklad B
Na topnou desku malé elektrické odpařovací pícky, která je vyhřívána na teploty 130 a 160 C, se položí celulosové odpařovací destičky s obsahem účinné látky, připravené podle příkladů č. 9 a 10 z části, kde je ilustrováno složení prostředků. Přístroje se ve stejně velkých a stejně vybavených obytných místnostech připojí do zásuvky se zdrojem proudu ze sítě a vyhřívají se.
Během pokusů se okno místností ponechá ve vyklopené poloze. Ihned po uvedení elektCS 274419 B2 rických pícek do provozu se do každé místnosti zavěsí 2 drátěné košíčky obsahující vždy 20 komárů (Aedes aegypti) o stáří 3 až 4 dnů. O půl hodiny, popřípadě o 1 hodinu později se zjištuje počet komárů v poloze na zádech (knock down efect). Po delší době provozu vyhřívací elektrické pícky se k určitému časovému intervalu do místnosti stejným způsobem umístní znovu čerstvé exempláře komára (Aedes aegypti) a znovu se o půl hodiny popřípadě o 1 hodinu později testuje účinnost přípravků.
Teplota odpařovacích pícek, množství účinné látky, doba provozu vyhřivacích pícek, časové údaje, jakož i účinek, projevující se u komárů polohou na zádech (knock down efect) se uvádí v následující tabulce.
Údaj % knock down: procentuální podíl komárů, kteří jsou v poloze na zádech.
Při tomto testu se používá účinné látky vzorce I (podle vynálezu) a účinné látky vzorce II, tj. (-)lR-trans isomerů Fenfluthrinu.
TABULKA 2
Test na komára (Aedes aegypti) - účinná látka ve formě odpařovacích celulosových destiček
| účinná látka I množství v mg | teplota topné desky ve *C | čas v hodinách od začátku vyhřívání elektrické pícky, při němž byli použiti čerství komáři | doba setrvání komárů v místnosti v hodinách | % knock down účinná látka I | účinná látka II (10 mg) |
| 10 | 160 | 0 | 1 | 100 | 100 |
| 8 | 1 | 100 | 100 | ||
| 26 | 1 | 55 | 40 | ||
| 10 | 130 | 0 | 1 | 100 | 100 |
| 8 | 1 | 100 | 100 | ||
| 26 | 1 | 100 | 100 | ||
| 50 | 1 | 85 | 97 | ||
| 20 | 160 | 0 | 1 | 100 | 100 |
| 8 | 1 | 100 | 100 | ||
| 28 | 1 | 100 | 92 | ||
| 20 | 130 | 0 | 1 | 100 | 100 |
| 8 | 1 | 100 | 100 | ||
| 26 | 1 | 100 | 100 | ||
| 50 | 1 | 100 | 95 | ||
| 30 | 160 | 0 | 0,5 | 100 | 45 |
| 8 | 0,5 | 100 | 100 | ||
| 28 | 0,5 | 100 | 92 | ||
| 32 | 0,5 | 100 | 47 | ||
| 30 | 130 | 0 | 0,5 | 97 | 65 |
| 8 | 0,5 | 100 | 100 | ||
| 26 | 0,5 | 100 | 97 | ||
| 50 | 0,5 | 92 | 75 |
i
Příklady ilustrující způsob výroby účinné látky:
2,3,5,6-tetrafluorbenzylester (+)lR-trans-2,2-dimethyl-3-(2,2-dichlorvinyl)cyklopropan karboxylové kyseliny (jiné označení: 2,3,5,6-tetrafluorbenzylester ( + ) (IR, 3S)-3-(2,2-dichlorvinyl)-2,2-dimethylcyklopropankarboxylové kyseliny)
Varianta a)
227 g (1 mol) chloridu (+)lR-trans-permethrinové kyseliny (optická čistota: 95 %) se při teplotě 40 'C přikape ke 180 g (1 mol) 2,3,5,6-tetrafluorbenzylalkoholu. Když skončí únik plynu, zahřeje se reakčni směs k dokončení reakce na teplotu 100 ’c a potom se reakčni produkt destiluje.
Teplota varu 135 'c/20 Pa.
Získá se 352,4 g (95 % teorie) sloučeniny uvedené v názvu o teplotě tání 32 c. /alfa/ = +15,3 ’( c = 0,5, chloroform).
Data IC spektra: 3080, 2965, 2935, 2895, 1735, 1620, 1510, 1465, 1430, 1395, 1385,
1345, 1290, 1270, 1230, 1180, 1120, 1025, 1050, 995, 850 - 950, 785.
Varianta b) g (0,11 mol) draselné soli (+)lR-trans-2,2-dimethyl-3-dichlorvinylcyklopropankarboxylové kyseliny a 20 g (0,1 mol) 2,3,5,6-tetrafluorbenzylchloridu, jakož i 0,005 mol pentamethylethylentriaminu se zahřívá’5 hodin k varu v 70 ml acetonitrilu až do úplného spotřebování halogenu.
Poté se reakčni směs zahustí na rotační odparce, odparek se vyjme petroletherem, petroletherový roztok se extrahuje vodou a po zahuštění organické fáze se získá 367,3 g (90 % teorie) sloučeniny uvedené v názvu.
Teplota tání, jakož i fyzikální data této sloučeniny jsou shodné jako u sloučeniny získané podle varianty a).
Claims (4)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU1. Insekticidní prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje jako účinnou složku 2,3,5,6-tetrafluorbenzylester (+)lR-trans-2,2-dimethyl-3-(2,2-dichlorvinyl)cyklopropankarboxylové kyseliny vzorce I (I)
- 2. Způsob výroby 2,3,5,6-tetrafluorbenzylesteru (+)lR-trans-2,2-dimethyl-3-(2,2-dichlorvinyl)cyklopropankarboxylové kyseliny účinného podle bodu 1, vzorce I (I) vyznačující se tím, že se nechá reagovat chlorid nebo sůl (+)lR-trans-permethrinové kyseliny obecného vzorce II' ve kterémY znamená skupinu -COC1 nebo -COO θ Me ® , přičemžMe ® znamená jednomocný kationt, se sloučeninou obecného vzorce III' απ') ve kterémX znamená anionicky odštěpitelný zbytek, jestliže Y znamená skupinu -C00 θ Me nebo znamená hydroxyskupinu, jestliže Y znamená skupinu -COCI.
- 3. Způsob podle bodu 2, vyznačující se tím, že se jako výchozí látky používá sloučeniny obecného vzorce II', ve kterém Y znamená skupinu -C00 ® Me ® a Me ® znamená kationt alkalického kovu, a sloučeniny obecného vzorce III', ve kterém X znamená atom halogenu.
- 4. Způsob podle bodu 2, vyznačující se tím, že se reakce sloučeniny obecného vzorce II', ve kterém Y znamená skupinu -COC1, a sloučeniny obecného vzorce III', ve kterém X znamená hydroxyskupinu, provádí při teplotě mezi 20 a 100 *C.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19873705224 DE3705224A1 (de) | 1987-02-19 | 1987-02-19 | (+)1r-trans-2,2-dimethyl-3-(2,2-dichlorvinyl) -cyclopropancarbonsaeure-2,3,5,6- tetrafluorbenzylester |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS96288A2 CS96288A2 (en) | 1990-09-12 |
| CS274419B2 true CS274419B2 (en) | 1991-04-11 |
Family
ID=6321288
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS96288A CS274419B2 (en) | 1987-02-19 | 1988-02-16 | Insecticide and method of its active substance production |
Country Status (30)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4889872A (cs) |
| EP (1) | EP0279325B1 (cs) |
| JP (1) | JP2647411B2 (cs) |
| KR (1) | KR960004770B1 (cs) |
| CN (1) | CN1018368B (cs) |
| AR (1) | AR244197A1 (cs) |
| AT (1) | ATE52761T1 (cs) |
| AU (1) | AU596276B2 (cs) |
| BR (1) | BR8800660A (cs) |
| CA (1) | CA1312876C (cs) |
| CS (1) | CS274419B2 (cs) |
| DD (1) | DD267654A5 (cs) |
| DE (2) | DE3705224A1 (cs) |
| DK (1) | DK166875B1 (cs) |
| ES (1) | ES2036227T3 (cs) |
| FI (1) | FI87348C (cs) |
| GR (1) | GR3000492T3 (cs) |
| HU (1) | HU203271B (cs) |
| IL (1) | IL85434A (cs) |
| JO (1) | JO1551B1 (cs) |
| MA (1) | MA21182A1 (cs) |
| MX (1) | MX168468B (cs) |
| NO (1) | NO167281C (cs) |
| NZ (1) | NZ223539A (cs) |
| PH (1) | PH25217A (cs) |
| PL (2) | PL153300B1 (cs) |
| PT (1) | PT86746B (cs) |
| TR (1) | TR23998A (cs) |
| ZA (1) | ZA881128B (cs) |
| ZW (1) | ZW1088A1 (cs) |
Families Citing this family (49)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3940267A1 (de) * | 1989-12-06 | 1991-06-13 | Bayer Ag | Insektizide mittel |
| DE4030223A1 (de) * | 1990-09-25 | 1992-03-26 | Bayer Ag | Pyrethroid-wirkstoffkombinationen enthaltend benfluthrin und prallethrin |
| US5268130A (en) * | 1990-12-20 | 1993-12-07 | The Standard Register Company | Melamine formaldehyde microencapsulation in aqueous solutions containing high concentrations of organic solvent |
| JPH04330003A (ja) * | 1991-05-13 | 1992-11-18 | Earth Chem Corp Ltd | 加熱蒸散殺虫方法 |
| JPH0543412A (ja) * | 1991-08-19 | 1993-02-23 | Earth Chem Corp Ltd | 吸液芯用殺虫剤組成物 |
| JP3248244B2 (ja) * | 1992-06-26 | 2002-01-21 | 住友化学工業株式会社 | 衣料用防虫剤 |
| EG20223A (en) * | 1992-07-17 | 1997-11-30 | Sumitomo Chemical Co | Insecticidal composition of 2,3,5,6 tetrafluorbenzyl (+) -1R,trans -2,2- dimethyl -3- (2,2- dichlorovinyl) cyclopropanecarboxylate |
| JPH06192020A (ja) * | 1992-11-05 | 1994-07-12 | Sumitomo Chem Co Ltd | 殺虫組成物 |
| RU2129787C1 (ru) * | 1993-07-06 | 1999-05-10 | Сумитомо Кемикал Компани, Лимитед | Инсектицидная композиция |
| DE19514948C2 (de) * | 1995-04-24 | 1998-01-22 | Bayer Ag | Mottenbekämpfungskissen |
| DE19530076A1 (de) * | 1995-08-16 | 1997-02-20 | Bayer Ag | Zusammensetzung mit insektizider Wirkung |
| BR9610228A (pt) * | 1995-08-16 | 2000-03-28 | Bayer Ag | Combinações de compostos ativos de piretróides e inibidores do desenvolvimento de insetos |
| DE19546920A1 (de) | 1995-12-15 | 1997-06-19 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung synthetischer Pyrethroide durch azeotrope Veresterung |
| DE19626469A1 (de) * | 1996-07-02 | 1998-01-08 | Bayer Ag | Neue insektizide Formulierungen |
| US6020517A (en) * | 1996-08-29 | 2000-02-01 | Showa Denko K.K. | Process for production of benzonitrile and benzyl alcohol |
| JPH10236905A (ja) * | 1997-02-25 | 1998-09-08 | Sumitomo Chem Co Ltd | 衣料害虫防除剤 |
| JPH11147805A (ja) * | 1997-11-18 | 1999-06-02 | Sumitomo Chem Co Ltd | ゴキブリ忌避剤 |
| TW402485B (en) | 1998-05-26 | 2000-08-21 | Sumitomo Chemical Co | Pyrethroid compound and composition for controlling pest containing the same as an active ingredient |
| DE19947146A1 (de) | 1998-10-31 | 2000-05-04 | Bayer Ag | Verwendung Insektizid-getränkter Träger zur Bekämpfung von Insekten |
| DE19922406A1 (de) | 1999-05-14 | 2000-11-16 | Bayer Ag | Gefärbte Insektizid-haltige Zusammensetzungen |
| US6534079B1 (en) * | 1999-06-04 | 2003-03-18 | S. C. Johnson & Son, Inc. | Passive space insect repellant strip |
| CN1231451C (zh) * | 2001-07-18 | 2005-12-14 | 住友化学工业株式会社 | 使旋光的乙烯基取代的环丙烷羧酸化合物外消旋的方法 |
| JP2003073204A (ja) * | 2001-09-05 | 2003-03-12 | Sumitomo Chem Co Ltd | 家屋室内における飛翔性害虫の駆除方法 |
| JP4982933B2 (ja) * | 2001-09-05 | 2012-07-25 | 住友化学株式会社 | 衣料の防虫方法 |
| DE10223615A1 (de) * | 2002-05-27 | 2003-12-11 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung einer wässrigen Polymerisatdispersion |
| JP4200704B2 (ja) | 2002-07-24 | 2008-12-24 | 昭和電工株式会社 | フッ素化ベンゾニトリルの製造方法 |
| ES2333957T3 (es) | 2004-02-17 | 2010-03-03 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Protector de tejido. |
| US7528081B2 (en) * | 2004-02-20 | 2009-05-05 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Fabric protectant |
| CN100397991C (zh) * | 2004-03-17 | 2008-07-02 | 住友化学株式会社 | 杀虫组合物 |
| US8110608B2 (en) | 2008-06-05 | 2012-02-07 | Ecolab Usa Inc. | Solid form sodium lauryl sulfate (SLS) pesticide composition |
| CN101348437B (zh) * | 2008-08-22 | 2011-07-27 | 江苏扬农化工股份有限公司 | 一种拟除虫菊酯化合物及其制备方法和应用 |
| EP2201841A1 (de) | 2008-12-29 | 2010-06-30 | Bayer CropScience AG | Synergistische insektizide Mischungen |
| EP2227951A1 (de) | 2009-01-23 | 2010-09-15 | Bayer CropScience AG | Verwendung von Enaminocarbonylverbindungen zur Bekämpfung von durch Insekten übertragenen Viren |
| BR122021003068B1 (pt) | 2009-03-25 | 2021-05-25 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | composições compreendendo combinações de substâncias ativas nematicidas sinérgicas, seus usos e seu processo de produção, semente resistente a pragas, e método para combate de nematodos |
| BRPI0924839B1 (pt) | 2009-03-25 | 2018-03-20 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Combinações de substâncias ativas com propriedades inseticidas e acaricidas, seus usos e método para o controle de praga animais |
| JP2010059198A (ja) * | 2009-11-20 | 2010-03-18 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 害虫防除用組成物及び害虫の防除方法 |
| WO2011076726A2 (en) | 2009-12-23 | 2011-06-30 | Bayer Cropscience Ag | Pesticidal compound mixtures |
| WO2011076727A2 (en) | 2009-12-23 | 2011-06-30 | Bayer Cropscience Ag | Pesticidal compound mixtures |
| WO2011076724A2 (en) * | 2009-12-23 | 2011-06-30 | Bayer Cropscience Ag | Pesticidal compound mixtures |
| EP2382865A1 (de) | 2010-04-28 | 2011-11-02 | Bayer CropScience AG | Synergistische Wirkstoffkombinationen |
| WO2012017975A1 (ja) * | 2010-08-03 | 2012-02-09 | 住友化学株式会社 | 有害生物防除組成物 |
| US8968757B2 (en) | 2010-10-12 | 2015-03-03 | Ecolab Usa Inc. | Highly wettable, water dispersible, granules including two pesticides |
| EP2446742A1 (de) | 2010-10-28 | 2012-05-02 | Bayer CropScience AG | Insektizide oder akarizide Zusammensetzungen enthaltend Mono- oder Disacchariden als Wirkungsverstärker |
| AU2011265562A1 (en) | 2011-01-12 | 2012-07-26 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method of controlling harmful arthropod, composition, and electrostatic spray device |
| JP2012153649A (ja) * | 2011-01-26 | 2012-08-16 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 有害節足動物の防除方法、組成物、静電噴霧装置 |
| TWI572284B (zh) | 2011-02-04 | 2017-03-01 | 住友化學股份有限公司 | 用於防制害蟲之殺蟲組成物及方法 |
| WO2014079928A1 (en) * | 2012-11-23 | 2014-05-30 | Bayer Cropscience Ag | Use of a compound comprising a polyfluorobenzyl moiety against insecticide-resistant pests |
| JP6910728B2 (ja) * | 2017-10-05 | 2021-07-28 | 大日本除蟲菊株式会社 | エステル化合物及びその用途 |
| WO2023230692A1 (pt) | 2022-06-02 | 2023-12-07 | Ipanema Industria De Produtos Veterinarios Ltda | Composição aerossol inseticida de micro dose e seu uso |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4183950A (en) * | 1976-12-22 | 1980-01-15 | Bayer Aktiengesellschaft | Combating arthropods with 2,2-dimethyl-3-vinyl-cyclopropane carboxylic acid esters of halogenated benzyl alcohols |
| DE2658074C2 (de) * | 1976-12-22 | 1986-12-04 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Cyclopropancarbonsäureester von halogenierten Benzylalkoholen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Insekten und Akariden |
| DE2721185A1 (de) * | 1977-05-11 | 1978-11-16 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von substituierten vinylcyclopropancarbonsaeurebenzylestern |
| GB2034700A (en) * | 1978-10-27 | 1980-06-11 | Ici Ltd | Halogenated esters of cyclopropane acids, their preparation compositions and use as pesticides |
| GB2046732A (en) * | 1979-02-14 | 1980-11-19 | Ici Ltd | Halogenated cyclopropane carboxylic acid esters |
| DE2913527A1 (de) * | 1979-04-04 | 1980-10-16 | Bayer Ag | Schaedlingsbekaempfungsmittel |
| DE3065914D1 (en) * | 1979-12-21 | 1984-01-19 | Ici Plc | Substituted benzyl esters of cyclopropane carboxylic acids and their preparation, compositions containing them and methods of combating insect pests therewith, and substituted benzyl alcohols |
| US4370346A (en) * | 1979-12-21 | 1983-01-25 | Imperial Chemical Industries Plc | Halogenated esters |
| GB2094785B (en) * | 1981-01-21 | 1985-02-13 | Ici Plc | Halobenzyl esters |
| DE3513978A1 (de) * | 1985-04-18 | 1986-10-30 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Vinylcyclopropancarbonsaeureester |
| GB8505819D0 (en) * | 1985-03-06 | 1985-04-11 | Ici Plc | Fluorobenzyl esters |
| GB8522656D0 (en) * | 1985-09-13 | 1985-10-16 | Ici Plc | Fluoro alcohols |
-
1987
- 1987-02-19 DE DE19873705224 patent/DE3705224A1/de not_active Withdrawn
-
1988
- 1988-01-26 ZW ZW10/88A patent/ZW1088A1/xx unknown
- 1988-02-03 JO JO19881551A patent/JO1551B1/en active
- 1988-02-09 DE DE8888101835T patent/DE3860147D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-02-09 AT AT88101835T patent/ATE52761T1/de not_active IP Right Cessation
- 1988-02-09 ES ES198888101835T patent/ES2036227T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-02-09 EP EP88101835A patent/EP0279325B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-02-10 MX MX010358A patent/MX168468B/es unknown
- 1988-02-11 CN CN88100834A patent/CN1018368B/zh not_active Expired
- 1988-02-11 PT PT86746A patent/PT86746B/pt not_active IP Right Cessation
- 1988-02-11 TR TR88/0101A patent/TR23998A/xx unknown
- 1988-02-11 US US07/154,813 patent/US4889872A/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-02-12 JP JP63028988A patent/JP2647411B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1988-02-15 MA MA21419A patent/MA21182A1/fr unknown
- 1988-02-16 IL IL85434A patent/IL85434A/xx not_active IP Right Cessation
- 1988-02-16 CS CS96288A patent/CS274419B2/cs not_active IP Right Cessation
- 1988-02-16 DD DD88312957A patent/DD267654A5/de unknown
- 1988-02-17 NZ NZ223539A patent/NZ223539A/xx unknown
- 1988-02-17 FI FI880740A patent/FI87348C/fi active IP Right Grant
- 1988-02-17 CA CA000559079A patent/CA1312876C/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-02-17 KR KR1019880001662A patent/KR960004770B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1988-02-18 ZA ZA881128A patent/ZA881128B/xx unknown
- 1988-02-18 PH PH36523A patent/PH25217A/en unknown
- 1988-02-18 HU HU88787A patent/HU203271B/hu unknown
- 1988-02-18 BR BR8800660A patent/BR8800660A/pt not_active IP Right Cessation
- 1988-02-18 PL PL1988270735A patent/PL153300B1/pl unknown
- 1988-02-18 NO NO880718A patent/NO167281C/no not_active IP Right Cessation
- 1988-02-18 DK DK084688A patent/DK166875B1/da not_active IP Right Cessation
- 1988-02-19 AR AR88310120A patent/AR244197A1/es active
- 1988-02-19 PL PL1988286682A patent/PL157061B1/pl unknown
- 1988-02-19 AU AU12037/88A patent/AU596276B2/en not_active Expired
-
1990
- 1990-05-17 GR GR90400286T patent/GR3000492T3/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4889872A (en) | 2,3,5,6-Tetrafluorobenzyl (+) 1r-trans-2,2-dimethyl-3-(2,2-dichlorovinyl)-cyclopropanecarboxylate | |
| US3966959A (en) | Insecticidal and acaricidal, pyrethroid compounds | |
| CS200240B2 (en) | Insecticide and acaricide and process for preparing effective compound | |
| JPH02233644A (ja) | 新規の２，２―ジメチル―３―（２―モノハロエテニル）シクロプロパンカルボン酸誘導体、それらの製造方法及び害虫駆除剤としてのそれらの使用 | |
| JPH01238555A (ja) | 殺虫組成物 | |
| JPH0125740B2 (cs) | ||
| KR0177520B1 (ko) | 벤플루트린 및 프랄레트린을 함유하는, 피레트로이드 타입의 활성 화합물의 배합물 | |
| JP3376395B2 (ja) | 新規カルボン酸エステル誘導体、及び殺虫、防虫剤組成物 | |
| EP0044718A2 (en) | Pesticidal pentafluorobenzyl esters of cycloalkyl carboxylic acids | |
| JPH0541601B2 (cs) | ||
| JPH07149693A (ja) | ２，２−ジメチル−３−（３，３，３−トリフルオル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボン酸から誘導される新規のエステル、その製造方法及び害虫駆除剤としてのその使用 | |
| JPS6354339A (ja) | シクロプロパン誘導体、シクロプロパン誘導体の製造法及びシクロプロパン誘導体を含有する殺虫組成物 | |
| JPH05208903A (ja) | ４−アミノ−２，３，５，６−テトラフルオルフェニルメチルアルコールの新規なピレスリノイドエステル、それらの製造法及びそれらのペスチサイドとしての用途 | |
| JPS5872567A (ja) | ６−フエノキシピリド−２−イルメチルビニルシクロプロパンカルボキシレ−ト類、それらの製造法および殺虫剤としての用途 | |
| JPS63258860A (ja) | １−アラルキルピラゾール類 | |
| JPS61145191A (ja) | ピリジル‐チオノ燐酸エステル類 | |
| US3308017A (en) | Pesticidal compositions containing thiocyano-phenyl-isothiocyanates | |
| HU188313B (en) | Pesticide compositions containing phenoxy-pyridyl-methyl-esters as active agents and process for producing the active agents | |
| JPH06316569A (ja) | 新規カルボン酸エステル誘導体、およびこれを含有する 殺虫、殺ダニ剤 | |
| JPS5932459B2 (ja) | シクロプロパンカルボン酸エステル，その製造法およびそれを有効成分とする低魚毒性殺虫剤 | |
| JPS5948454A (ja) | カ−バメ−ト、その製造法及び駆虫剤 | |
| JPS6136291A (ja) | ピリミジニル‐チオノ燐酸エステル | |
| JPS58124742A (ja) | ハロゲノアルキル置換シクロプロパンカルボン酸エステル類、それらの製造法および殺虫剤としてのそれらの使用 | |
| JPS59176261A (ja) | カルバメ−ト類 | |
| JPS61268668A (ja) | アルカンスルホネ−ト誘導体およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ、殺線虫組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| IF00 | In force as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MK4A | Patent expired |
Effective date: 20080216 |