JPS58124742A - ハロゲノアルキル置換シクロプロパンカルボン酸エステル類、それらの製造法および殺虫剤としてのそれらの使用 - Google Patents
ハロゲノアルキル置換シクロプロパンカルボン酸エステル類、それらの製造法および殺虫剤としてのそれらの使用Info
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- JPS58124742A JPS58124742A JP58005411A JP541183A JPS58124742A JP S58124742 A JPS58124742 A JP S58124742A JP 58005411 A JP58005411 A JP 58005411A JP 541183 A JP541183 A JP 541183A JP S58124742 A JPS58124742 A JP S58124742A
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- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なへロｒノアルキル置換シクロプロ・イ
ンカルがン酸エステル類、それらの製造法および殺瓜剤
としてのそれらの使用に関する。
ンカルがン酸エステル類、それらの製造法および殺瓜剤
としてのそれらの使用に関する。
また、本発明は、本発明のハロゲノアルキル置換シクロ
プロノ臂ンカル？ン酸エステル類を製造スるための新規
な出発物質およびこのような出発物質の製造法に関する
。
プロノ臂ンカル？ン酸エステル類を製造スるための新規
な出発物質およびこのような出発物質の製造法に関する
。
トリクロロエチル置換シクロプロパンカルビン酸エステ
ル類が殺昆虫活性を有することはすでに開示されている
（ドイツ国特許公開明細書４８４亀０７３号参照）。し
かしながら、それらの作用はある使用分野において、と
くに低い濃度を使用するとき、常に満足すべきものであ
るというわけではない。
ル類が殺昆虫活性を有することはすでに開示されている
（ドイツ国特許公開明細書４８４亀０７３号参照）。し
かしながら、それらの作用はある使用分野において、と
くに低い濃度を使用するとき、常に満足すべきものであ
るというわけではない。
本発明によれば、新規な化合物として、一般式式中Ｒ１
１まアルコキシでさらに置換されていてもよいハロゲノ
アルキル基を表わし、Ｒ”ｒｉハロｒンｉ子またはハロ
ゲノアルキル基を衣わし、 Ｒ８は水素原子、シアノまたはエチニル基を表わし、 Ｒ４Ｆ′ｉ水素ま九はフッ素原子を表わし、そして Ｘｌはハロダン原子を表わす、 のハロｒノアルキル励換シクログロノ平ンヵルメン酸エ
ステル類が、提供される。
１まアルコキシでさらに置換されていてもよいハロゲノ
アルキル基を表わし、Ｒ”ｒｉハロｒンｉ子またはハロ
ゲノアルキル基を衣わし、 Ｒ８は水素原子、シアノまたはエチニル基を表わし、 Ｒ４Ｆ′ｉ水素ま九はフッ素原子を表わし、そして Ｘｌはハロダン原子を表わす、 のハロｒノアルキル励換シクログロノ平ンヵルメン酸エ
ステル類が、提供される。
さらに、本発明によれは１
式中Ｒ１、ＲＨおよびＸｌは上に記載の意味な有する、
のシクロプロパンカルデン醗またはその反応性誘導体を
、一般式 式中Ｒ８およびＲｄＨ上に記載の意味を有する、 のアルコールまたはその反応性誘導体と反応させるか、
あるいは 式中ｘ１１ＲＩおよびＲ３は上に記載の意味を有する、 のシクロプロノ々ンカルｆンラクロライドを、一般式 式中Ｒ６は上に記載のや味を有する、 のアルデヒドおよび少なくとも１モル当瓢の水溶性シア
ニド（好ましくはシアン化ナトリウムまたはシアン化カ
リウム）と、必要に応じて紗媒の存在下にかつ希釈剤を
使用して、反応させる、ことｔ％徴とする、本発明の式
０）の化合物の灸造法が、提供される。
、一般式 式中Ｒ８およびＲｄＨ上に記載の意味を有する、 のアルコールまたはその反応性誘導体と反応させるか、
あるいは 式中ｘ１１ＲＩおよびＲ３は上に記載の意味を有する、 のシクロプロノ々ンカルｆンラクロライドを、一般式 式中Ｒ６は上に記載のや味を有する、 のアルデヒドおよび少なくとも１モル当瓢の水溶性シア
ニド（好ましくはシアン化ナトリウムまたはシアン化カ
リウム）と、必要に応じて紗媒の存在下にかつ希釈剤を
使用して、反応させる、ことｔ％徴とする、本発明の式
０）の化合物の灸造法が、提供される。
さらに、本発明によれば、新規な中間体化合物式中Ｒ１
，Ｒ１およびＸｌは上に記載の意味を有する、 のシクロプロパンカル？ン酸類ま九はそれらの塩類およ
びハライド類でおる化合物が、提供される。
，Ｒ１およびＸｌは上に記載の意味を有する、 のシクロプロパンカル？ン酸類ま九はそれらの塩類およ
びハライド類でおる化合物が、提供される。
本発明によれば、さらに、一般式
％式％
式中Ｈ１、ＲｍおよびＸｌは上に記載の意味を有し、そ
して Ｘ″およびＸ３は独立にＣ１，Ｂｒ、Ｉまたは−ＣＯ−
ｔ’Ｅ、 −Ｃｌを表わすが、これらの泰のうちの１つ
は−ＣＯ−ＣＥ、 −Ｃｊを表わさなくてはならない、 のケトンを、アルカリ金属水酸化物またはアルカリ土類
金属水酸化物と、０〜５０Ｃの温度において反応させる
ことを特徴とする、本発明の式（１）のシクロプロノ臂
ンカルがン酸の製造法が、提供される。
して Ｘ″およびＸ３は独立にＣ１，Ｂｒ、Ｉまたは−ＣＯ−
ｔ’Ｅ、 −Ｃｌを表わすが、これらの泰のうちの１つ
は−ＣＯ−ＣＥ、 −Ｃｊを表わさなくてはならない、 のケトンを、アルカリ金属水酸化物またはアルカリ土類
金属水酸化物と、０〜５０Ｃの温度において反応させる
ことを特徴とする、本発明の式（１）のシクロプロノ臂
ンカルがン酸の製造法が、提供される。
新規なシクロプロノ臂ンカルデン酸エステル類は、とく
に、すぐれた殺昆虫および殺メ二性質を有する。
に、すぐれた殺昆虫および殺メ二性質を有する。
本発明の式（１）の好ましい化合物は、各記号が次の意
味を有するものである： Ｒ’ｌ、ｆｃ、〜Ｃ４アルコキシで＃ｔＰされていても
よい、３〜９個のハロゲン神子（とくにフッ素、塩素ま
たＦｉ艮累原子）を有する０１〜Ｃ４／・ロｒノアルキ
ル基を表わし、 Ｒ８はフッ素、塩素ま喪は臭素原子、ま九は３〜９個の
ハロゲン原子を有するＣ８〜Ｃ゛４ノ−ロｒノアルキル
基を光わし、 Ｒ１は水素原子、またはシアノまたはエチニル基を表わ
し、 Ｒ４は水素またはフッ素原子を表わし、そしてＸ１ｉｉ
フツ素、塩素または臭素原子を表わす。
味を有するものである： Ｒ’ｌ、ｆｃ、〜Ｃ４アルコキシで＃ｔＰされていても
よい、３〜９個のハロゲン神子（とくにフッ素、塩素ま
たＦｉ艮累原子）を有する０１〜Ｃ４／・ロｒノアルキ
ル基を表わし、 Ｒ８はフッ素、塩素ま喪は臭素原子、ま九は３〜９個の
ハロゲン原子を有するＣ８〜Ｃ゛４ノ−ロｒノアルキル
基を光わし、 Ｒ１は水素原子、またはシアノまたはエチニル基を表わ
し、 Ｒ４は水素またはフッ素原子を表わし、そしてＸ１ｉｉ
フツ素、塩素または臭素原子を表わす。
本発明の式（りのとくに好ましい化合物は、各記号が次
の意味を有するもの゛である： １ｉｊ）リフルオロメチル、クロａｔ）フルオｉメチル
、ペンタフルオロエチルまたはメトキシジフルオロメチ
ル基を表わし、 ＨＵＢフッ素、塩素ま７ｃ＃′ｉ臭素、またはトリフル
オロメチル基を表わし、 Ｒ１は水素原子°またはシアノ基を表わし、Ｒ６は水素
ν、子またはフッ素原子を表わし、そして Ｘｌはフッ素、塩素または臭素原子を表わす。
の意味を有するもの゛である： １ｉｊ）リフルオロメチル、クロａｔ）フルオｉメチル
、ペンタフルオロエチルまたはメトキシジフルオロメチ
ル基を表わし、 ＨＵＢフッ素、塩素ま７ｃ＃′ｉ臭素、またはトリフル
オロメチル基を表わし、 Ｒ１は水素原子°またはシアノ基を表わし、Ｒ６は水素
ν、子またはフッ素原子を表わし、そして Ｘｌはフッ素、塩素または臭素原子を表わす。
本発明の式（りのことに好ましい化合物は、各記号が次
の意味を有するものでわる： ＲＩはフルオロメチル基を表わし、 Ｒ１１ユ塩素原子を表わし、 Ｂｓは水素原子またはシアノ基を表わし、７Ｎ＃′ｉ、
水素またはフッ素原子を表わし、そしてＸｌは塩ａＣ原
子を表わす。
の意味を有するものでわる： ＲＩはフルオロメチル基を表わし、 Ｒ１１ユ塩素原子を表わし、 Ｂｓは水素原子またはシアノ基を表わし、７Ｎ＃′ｉ、
水素またはフッ素原子を表わし、そしてＸｌは塩ａＣ原
子を表わす。
次のものを個々に述べることができる二ａ−シアノー３
−フェノキシベンＶル意、意−Ｖメチル−８−（２−２
−Ｎ ／ ｏ ｏ −３ｍ Ｂ −Ｒ−Ｆ ’） フル
オロピルビル） −シクロプロノンカルがキシレート、
α−シアノ−４−フルオｗ−３−フェノキシベンシル２
．２−ツメチル−為−（２，１ｌ−８／クロロ−３，３
，３−）！７フルオロゾロビル）−シクロプロパンカル
ボキシレート、α−シアノ−３−フェノキシペンゾルｇ
、 ｇ−ｙメ’ｔルー３−（！ 、 ３ 、３ 、３
−テトラフルオロ−２−トリフルオロ）ｆルプロピル）
−シクログロノ４ンカルｌキフレート、α−シアノ−４
−フルオ＊−３−フェノキシペンＶル２ 、２−Ｎｌｆ
＆−８−（１。
−フェノキシベンＶル意、意−Ｖメチル−８−（２−２
−Ｎ ／ ｏ ｏ −３ｍ Ｂ −Ｒ−Ｆ ’） フル
オロピルビル） −シクロプロノンカルがキシレート、
α−シアノ−４−フルオｗ−３−フェノキシベンシル２
．２−ツメチル−為−（２，１ｌ−８／クロロ−３，３
，３−）！７フルオロゾロビル）−シクロプロパンカル
ボキシレート、α−シアノ−３−フェノキシペンゾルｇ
、 ｇ−ｙメ’ｔルー３−（！ 、 ３ 、３ 、３
−テトラフルオロ−２−トリフルオロ）ｆルプロピル）
−シクログロノ４ンカルｌキフレート、α−シアノ−４
−フルオ＊−３−フェノキシペンＶル２ 、２−Ｎｌｆ
＆−８−（１。
３．３．３−テトラフルオロ−！−トリフルオｐメチル
プロピル） −シク四プロパンカルｌキシレ−ト、ａ−
シアノ−３−７エノキシ２．２−ジメチル−３−（２，
２，３−トリクロロ−３，３−ジンルオロプロビル）
−シクロプロパンカルｌキシレート、ａ−シアノ−４−
フルオロ−３−フェノキシベンジル２．２−ジメチル−
３−（２゜２．３−）ジクロロ−３，３−ジフルオロプ
ロピル）−シクロプロパンカルｌキシレート、砿−シア
ノ−３−フェノキシベンジル２．２−ジメチル−：１−
（２，２−ジクロロ−３，３，４，４，４−ペンタフル
オロブチル） −シクロプロパンカルがキシレート、ａ
−シアノ−４−フルオロ−３−フニノキシペンジル２．
２−ジメチル−３−（２゜２−ジクロロ−３，３，４，
４，４−ペンタフルオロブチル） −シクロプロ／４ン
カルがキシレート、α−シアノ−３−フェノキシペンゾ
ル２，２−ジメチル−３−＜２．２−ジブロモ−３，３
，：４−トリフルオロプロピル） −シクロプロパンカ
ルがキシレート、ａ−シアノ−４−フルオｏ−３−フェ
ノキシベンジル２．！−ジメチルー３−（！。
プロピル） −シク四プロパンカルｌキシレ−ト、ａ−
シアノ−３−７エノキシ２．２−ジメチル−３−（２，
２，３−トリクロロ−３，３−ジンルオロプロビル）
−シクロプロパンカルｌキシレート、ａ−シアノ−４−
フルオロ−３−フェノキシベンジル２．２−ジメチル−
３−（２゜２．３−）ジクロロ−３，３−ジフルオロプ
ロピル）−シクロプロパンカルｌキシレート、砿−シア
ノ−３−フェノキシベンジル２．２−ジメチル−：１−
（２，２−ジクロロ−３，３，４，４，４−ペンタフル
オロブチル） −シクロプロパンカルがキシレート、ａ
−シアノ−４−フルオロ−３−フニノキシペンジル２．
２−ジメチル−３−（２゜２−ジクロロ−３，３，４，
４，４−ペンタフルオロブチル） −シクロプロ／４ン
カルがキシレート、α−シアノ−３−フェノキシペンゾ
ル２，２−ジメチル−３−＜２．２−ジブロモ−３，３
，：４−トリフルオロプロピル） −シクロプロパンカ
ルがキシレート、ａ−シアノ−４−フルオｏ−３−フェ
ノキシベンジル２．！−ジメチルー３−（！。
２−ジブロモ−３，３，３−トリフルオ■デ■ビル）−
シクロプロパンカルがキシレート、Ｃ−シアノ−３−フ
ェノキシベンジルｌ！−ｔ／／？ルー３−（２，２−ジ
ブロモ−３，３−ジフルオロ−３−メトキシプロ２ル）
−シクロプロパンカルｌキシレートおよびａ−シアノ−
４−フルオ四−３−フェノキシベンジル２ 、２−’）
ｉｆルー３−（２，２−ジブロモ−３，３−ジフルオロ
−３−メトキシグロビル） −シクロプロパンカルｌキ
シレート。
シクロプロパンカルがキシレート、Ｃ−シアノ−３−フ
ェノキシベンジルｌ！−ｔ／／？ルー３−（２，２−ジ
ブロモ−３，３−ジフルオロ−３−メトキシプロ２ル）
−シクロプロパンカルｌキシレートおよびａ−シアノ−
４−フルオ四−３−フェノキシベンジル２ 、２−’）
ｉｆルー３−（２，２−ジブロモ−３，３−ジフルオロ
−３−メトキシグロビル） −シクロプロパンカルｌキ
シレート。
式０）の新規な化合物を製造する変法（ａ）の好ましい
形は、式（１）のハロゲノアルキル置換シクロゾロΔン
カルゲン酸の反応性誘導体として、変法（＆）にオイて
定義した、式（Ｉ ａ）のシクロプロパンカルがン酸ク
ロライドを式＠）のアルコールと酸受容体の存在下にか
つ希釈剤を使用して反応させることをＩＶｊ像とする。
形は、式（１）のハロゲノアルキル置換シクロゾロΔン
カルゲン酸の反応性誘導体として、変法（＆）にオイて
定義した、式（Ｉ ａ）のシクロプロパンカルがン酸ク
ロライドを式＠）のアルコールと酸受容体の存在下にか
つ希釈剤を使用して反応させることをＩＶｊ像とする。
たとえば、２．２−ジメチル−３−（！、１−ジクロロ
ー３．３．３−）リフルオ日プロピル）−シクログロノ
々ンカルｆン酸クロライド、３−フェノキシベンジルア
ルコールｔｉは３−フェノキＶ−４−フルオロベンズア
ルデヒドおよびシアン化ナトリウムを出発物質として使
用すると、変法（α）および（６）は次の反応式によシ
例示される。
ー３．３．３−）リフルオ日プロピル）−シクログロノ
々ンカルｆン酸クロライド、３−フェノキシベンジルア
ルコールｔｉは３−フェノキＶ−４−フルオロベンズア
ルデヒドおよびシアン化ナトリウムを出発物質として使
用すると、変法（α）および（６）は次の反応式によシ
例示される。
変法（α）
ｔ
変法（６）
１
変法（α）および変法（ｂ）の両者は、一般に希釈剤を
用いて実施する。
用いて実施する。
実際上任意の不活性有機溶媒が希釈剤として適している
。これらの溶媒には、特に脂肪族及び芳香族の、適宜塩
素化されていてもよい炭化水素類、ｆＨＪエバヘンタン
、ヘキサン、へブタン、シクｏヘキサン、石油エーテル
、ベンジン、リダロイン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロ薗ホルム、四塩
化炭素、クロロペンヤン及びｏ−ジクロロベンゼン；エ
ーテル類、例えばジエチルエーテル、ジプチル−エーテ
ル、ダリコールソメチルエーテル、ジグリコールジメチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン；ケト
ン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソプロピルケトン及びメチルイソブチルケトン；エステ
ル類、例えは酢酸メチル及び酢酸エチル；ニトリル類、
例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル；アンド類
、例え１よジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド及びＮ−メチル−ピロリドン：並びにジメチルスルホ
キシド、テトラメチレンスルホン及びヘキサメチルりん
酸トリアミドが含まれる。
。これらの溶媒には、特に脂肪族及び芳香族の、適宜塩
素化されていてもよい炭化水素類、ｆＨＪエバヘンタン
、ヘキサン、へブタン、シクｏヘキサン、石油エーテル
、ベンジン、リダロイン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロ薗ホルム、四塩
化炭素、クロロペンヤン及びｏ−ジクロロベンゼン；エ
ーテル類、例えばジエチルエーテル、ジプチル−エーテ
ル、ダリコールソメチルエーテル、ジグリコールジメチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン；ケト
ン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソプロピルケトン及びメチルイソブチルケトン；エステ
ル類、例えは酢酸メチル及び酢酸エチル；ニトリル類、
例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル；アンド類
、例え１よジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド及びＮ−メチル−ピロリドン：並びにジメチルスルホ
キシド、テトラメチレンスルホン及びヘキサメチルりん
酸トリアミドが含まれる。
変法（６）は好ましくは炭化水素である水不混和性有機
溶媒に加えて、第２溶媒成分として水を用い、適当なら
ば触媒の存在下に実施する。隘イオンを水から有機溶媒
へ移すために適当な化合物を、必要に応じて、触媒とし
て便用する。硫酸水素ベンジル−トリエチル−アンモニ
ウム、臭化テトラブチルアンモニウム及び塩化メチル−
トリオクチル−アンモニウム（”Ａ１１ｑ賢αｇ”
３３＠）がこれらの触媒の例である。
溶媒に加えて、第２溶媒成分として水を用い、適当なら
ば触媒の存在下に実施する。隘イオンを水から有機溶媒
へ移すために適当な化合物を、必要に応じて、触媒とし
て便用する。硫酸水素ベンジル−トリエチル−アンモニ
ウム、臭化テトラブチルアンモニウム及び塩化メチル−
トリオクチル−アンモニウム（”Ａ１１ｑ賢αｇ”
３３＠）がこれらの触媒の例である。
本発明に従う方法の態様（ａ）は好適には酸受容体の存
在下に行なわれる。酸受容体としては、任意の通ｎの酸
結合剤を使用できる。アルカリ金属脚酸塩類及びアルカ
リ金属アルコレート類（例えば炭酸ナトリウム及び炭酸
カリウム、ナトリウムメチレート又はメチレート、及び
カリウムメチレート又はメチレート）、並びに脂肪族、
芳香族又り複索環式アギン類（例えばトリエチルア建ン
、トリメチルアミン、ツメチルアニリン、ジメチルペン
ジルハン、ピリ□ジン、ジアゾＶシクロオクタン、ｖア
ずビシクロノネン及びＶアずビシクロウンデセン）が特
に適していることが判明した。
在下に行なわれる。酸受容体としては、任意の通ｎの酸
結合剤を使用できる。アルカリ金属脚酸塩類及びアルカ
リ金属アルコレート類（例えば炭酸ナトリウム及び炭酸
カリウム、ナトリウムメチレート又はメチレート、及び
カリウムメチレート又はメチレート）、並びに脂肪族、
芳香族又り複索環式アギン類（例えばトリエチルア建ン
、トリメチルアミン、ツメチルアニリン、ジメチルペン
ジルハン、ピリ□ジン、ジアゾＶシクロオクタン、ｖア
ずビシクロノネン及びＶアずビシクロウンデセン）が特
に適していることが判明した。
変法（α）および（６） において、反応温度は０〜１
００Ｃの間の湯度に保持し、変法（α）および変法（６
）の好ましい形において、ｌＯ〜５０Ｃの間に保持する
。
００Ｃの間の湯度に保持し、変法（α）および変法（６
）の好ましい形において、ｌＯ〜５０Ｃの間に保持する
。
この方法は一般に大気圧のもとに実施する。
変法（α）および（６）を実施する好ましい方法におい
て、＃１は等モル量の出発物質を、適当ならば酸受容体
または触媒と一緒に、適当な希釈剤中で一緒にし、そし
て反応混合物を数時間かきまぜる。仕上げは常法に従い
実施できる。この混合物を、適当ならば、水および／ま
たは水不混和性有機溶媒で希釈し、そして有機相を分離
し、水洗し、乾燥し、そしてν遇する。溶媒を注意して
減圧蒸発し、粗生成物は残留物とし・て残る。
て、＃１は等モル量の出発物質を、適当ならば酸受容体
または触媒と一緒に、適当な希釈剤中で一緒にし、そし
て反応混合物を数時間かきまぜる。仕上げは常法に従い
実施できる。この混合物を、適当ならば、水および／ま
たは水不混和性有機溶媒で希釈し、そして有機相を分離
し、水洗し、乾燥し、そしてν遇する。溶媒を注意して
減圧蒸発し、粗生成物は残留物とし・て残る。
それぞれ出発物質として使用する式（璽）および（Ｉ
ｃ）の好ましいシクロプロノ臂ンカルボン酸類およびそ
れらの酸塩化物類は、１１およびＲ１が式（１）の好ま
しい、とくに好ましいおよびことに好ましい化合物の定
義においてこれらの基について与えたのと同じ意味を菊
するものである。
ｃ）の好ましいシクロプロノ臂ンカルボン酸類およびそ
れらの酸塩化物類は、１１およびＲ１が式（１）の好ま
しい、とくに好ましいおよびことに好ましい化合物の定
義においてこれらの基について与えたのと同じ意味を菊
するものである。
式（Ｉ ａ）のカルがン酸塩化物類は、式（墓）の対応
するカルｌン酸類から、常法により、たとえば、塩化チ
オニルと、過轟ならは希釈剤（たとえば四塩化ｌＲ素）
を使用して０−１００ｃの温度において反応させ、引き
続いて蒸留することにより、得られる。
するカルｌン酸類から、常法により、たとえば、塩化チ
オニルと、過轟ならは希釈剤（たとえば四塩化ｌＲ素）
を使用して０−１００ｃの温度において反応させ、引き
続いて蒸留することにより、得られる。
式（１）のシクロプロ・々ンカルｌン酸類は新規で６９
、本発明のそれ以上の主題ｆ：影形成る０式（１）にお
いて、基Ｒｔ 、ＲｔおよびＸｌは好ましくは式（１）
の好ましい、とくに好ましい、ことに好ましい化合物の
定義において、これらの基について与えた意味を有する
。
、本発明のそれ以上の主題ｆ：影形成る０式（１）にお
いて、基Ｒｔ 、ＲｔおよびＸｌは好ましくは式（１）
の好ましい、とくに好ましい、ことに好ましい化合物の
定義において、これらの基について与えた意味を有する
。
式（１）のシクログロノ臂ンカルーン酸類は、前述の本
発明による＃１かの方法により製造される。この方法に
よると、一般に式幹）のケトン類は、混合物として、あ
るいは分離後、個々に、アルカリ金属水酸物またはアル
カリ土類金属水酸化物と、希釈剤の存在下に反応させる
。
発明による＃１かの方法により製造される。この方法に
よると、一般に式幹）のケトン類は、混合物として、あ
るいは分離後、個々に、アルカリ金属水酸物またはアル
カリ土類金属水酸化物と、希釈剤の存在下に反応させる
。
この反応は、たとえば、次の反応式にょシ、示した成分
を用いて例示される； ＣＯ−ＣＨ，−Ｃｌ アルカリ金属水酸化物またはアルカリ土類金属水酸化物
（好ましくは水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム）
との反応は、好ましくは水溶液またはアルコール溶液中
で、０〜５０Ｃ１好ましく１１１５〜３０Ｃの温度にお
いて反応させる。
を用いて例示される； ＣＯ−ＣＨ，−Ｃｌ アルカリ金属水酸化物またはアルカリ土類金属水酸化物
（好ましくは水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム）
との反応は、好ましくは水溶液またはアルコール溶液中
で、０〜５０Ｃ１好ましく１１１５〜３０Ｃの温度にお
いて反応させる。
一般に、本発明による方法を実施するためには、１モル
の式＜Ｗ＞のケトンを２〜５幽量の水酸化物と反応させ
る。これよシ大きい過剰量の塩基も可能である。酸は酸
性化後反応混合物から分離する。
の式＜Ｗ＞のケトンを２〜５幽量の水酸化物と反応させ
る。これよシ大きい過剰量の塩基も可能である。酸は酸
性化後反応混合物から分離する。
５０Ｃ以下の温度において式斡）のケトンに水酸化物を
作用させると、式（１）の飽和カルｌン酸が生成し、一
方５０Ｃ以上の温度でアルコラードと水酸化物とを反応
させると、ビニルシクロプロパンカルーン酸誘導体が得
られる仁とは、きわめて驚ろくべきことであるとみなさ
れる。
作用させると、式（１）の飽和カルｌン酸が生成し、一
方５０Ｃ以上の温度でアルコラードと水酸化物とを反応
させると、ビニルシクロプロパンカルーン酸誘導体が得
られる仁とは、きわめて驚ろくべきことであるとみなさ
れる。
式斡）のケトン類は、本１ｆｌｋｆｔ人の未公開のドイ
ツ国特許出願Ｐ３１００３５４Ｇに相当する先行の特許
出願の方法とｌｈＪ様にして、得られる。この方法にお
いて、一般式 式中Ｒ１、Ｒ１およびＸｌは上に記載の意味を有し、そ
して ｘ４Ｖｉハロゲン原子を表わす、 のハロゲノケトンを１−クロロ−３，３−ジメチル−ベ
ント−４−エン−２−オン上へ、遊ｍ基を供給する触媒
の存下に、あるいは周期表の第■主族および第Ｖα、■
αおよびＩｈ亜族の金属塩の存在下に、付加する。
ツ国特許出願Ｐ３１００３５４Ｇに相当する先行の特許
出願の方法とｌｈＪ様にして、得られる。この方法にお
いて、一般式 式中Ｒ１、Ｒ１およびＸｌは上に記載の意味を有し、そ
して ｘ４Ｖｉハロゲン原子を表わす、 のハロゲノケトンを１−クロロ−３，３−ジメチル−ベ
ント−４−エン−２−オン上へ、遊ｍ基を供給する触媒
の存下に、あるいは周期表の第■主族および第Ｖα、■
αおよびＩｈ亜族の金属塩の存在下に、付加する。
たとえば、１，１．１−トリクロロ−２，２゜２−トリ
フルオロエタンを出発物質として使用すると、この反応
の道筋は次の反応式によシ表わすことができる： ＣＦ、−Ｃ’Ｃｌ、 ＋ ”’ＣＯ−ＣＭ、
−ＣＩＣｔ ＜Ｗα） ＣＦ。
フルオロエタンを出発物質として使用すると、この反応
の道筋は次の反応式によシ表わすことができる： ＣＦ、−Ｃ’Ｃｌ、 ＋ ”’ＣＯ−ＣＭ、
−ＣＩＣｔ ＜Ｗα） ＣＦ。
この方法において出発物質として使用する式（Ｖ）のハ
ロゲノアルカン類は、好ましくは各記号が次の意味を有
するものである二 ＸＩは塩素、臭素またはフッ素原子を表わし、Ｒ１およ
びＲ２は個々に塩素またはフッ素原子または１〜３個の
庚素原子金有するノ々−フルオｐアルキル基を表わし、
そして ｘ４は塩素またンよ臭素原子を表わす。
ロゲノアルカン類は、好ましくは各記号が次の意味を有
するものである二 ＸＩは塩素、臭素またはフッ素原子を表わし、Ｒ１およ
びＲ２は個々に塩素またはフッ素原子または１〜３個の
庚素原子金有するノ々−フルオｐアルキル基を表わし、
そして ｘ４は塩素またンよ臭素原子を表わす。
式（Ｖ）のハロゲノアルカン類の例として、次のものを
個々に述べることができる：１．ｔ、１−）リクロロト
リフルオロエタン、１．１．１−トリプロモトリフルオ
ロエタン、１．１−ジブロモテトラフルオロエタン、２
．２−ジブロモ−１゜ｔ、１．３．３．３−ヘキサフル
オルプロパン、１．１．ｌ、３−テトラクロロテトラフ
ルオロゾロノンおよヒｉ ＃ ｌ 、 １−ト＋）？ロ
ロペンタフルオロデ四パン。
個々に述べることができる：１．ｔ、１−）リクロロト
リフルオロエタン、１．１．１−トリプロモトリフルオ
ロエタン、１．１−ジブロモテトラフルオロエタン、２
．２−ジブロモ−１゜ｔ、１．３．３．３−ヘキサフル
オルプロパン、１．１．ｌ、３−テトラクロロテトラフ
ルオロゾロノンおよヒｉ ＃ ｌ 、 １−ト＋）？ロ
ロペンタフルオロデ四パン。
他の出発物質の１−クロｏ−５ｅａ−ジメチル−インド
−４−工ン−２−オンハ、次の方法に！シ簡単に製造で
きる： 塩化水素をイソグレン上へ付加するとジクロロペンタン
が得られ、これを塩化ビニリデン上へ加え、そしてこの
生成物を塩基で排除反応に付すと、１．１−ジクロロ−
３＃３−ツメチルペンタ−１，４−ジエンが得られる。
−４−工ン−２−オンハ、次の方法に！シ簡単に製造で
きる： 塩化水素をイソグレン上へ付加するとジクロロペンタン
が得られ、これを塩化ビニリデン上へ加え、そしてこの
生成物を塩基で排除反応に付すと、１．１−ジクロロ−
３＃３−ツメチルペンタ−１，４−ジエンが得られる。
ナトリウムフェノラートと反応させ、加水分解すると、
式（９）のりｐロメチルケトンが得られる： ２塩基 ０ｗ 式（Ｖ）の４リハロｒノアルカンの１−クロロ−８，３
−ジメチル−ベント−４−エン−２−オンへの付加は、
一般に大気圧のもとで実施するが、式Ｃ％Ｉ）の像沸点
の４リハロｒノアルカンｌＩｉを使用すると倉、好まし
くは圧力下に実施する。
式（９）のりｐロメチルケトンが得られる： ２塩基 ０ｗ 式（Ｖ）の４リハロｒノアルカンの１−クロロ−８，３
−ジメチル−ベント−４−エン−２−オンへの付加は、
一般に大気圧のもとで実施するが、式Ｃ％Ｉ）の像沸点
の４リハロｒノアルカンｌＩｉを使用すると倉、好まし
くは圧力下に実施する。
圧力範囲は広い限界内で、ｔｌは１−１０パール、好ま
しくは３〜１ｓパールの間で変化できる。高圧は不活性
ガス（たとえば窒素）を押込むことによって達成できる
。
しくは３〜１ｓパールの間で変化できる。高圧は不活性
ガス（たとえば窒素）を押込むことによって達成できる
。
反応源ｆＦｉ５０−４ｏｏｔ：”の間であることができ
るが、この反応は好ましく紘１１０−ＩＳＯＣＯ閏で実
施する。適当ならば、希釈剤の型種類の式（Ｖ）および
（ｖＯの出発物質に加える。
るが、この反応は好ましく紘１１０−ＩＳＯＣＯ閏で実
施する。適当ならば、希釈剤の型種類の式（Ｖ）および
（ｖＯの出発物質に加える。
適当な希釈剤ンユ、次のとおシである：脂肪族または芳
香族の巌化水木（たとえば、リグロインまたはトルエン
）、アルコール類（たとえば、メタノール、エタノール
、プロパツールまたｔｄｔａデｔ−エタノール）、ニト
リル類（たとえばアセトニトリルまたはプロピオニトリ
ル）およびＤＭＦ。
香族の巌化水木（たとえば、リグロインまたはトルエン
）、アルコール類（たとえば、メタノール、エタノール
、プロパツールまたｔｄｔａデｔ−エタノール）、ニト
リル類（たとえばアセトニトリルまたはプロピオニトリ
ル）およびＤＭＦ。
アルコール類、アクリロニトリルおよびＤＭＦは好ｌし
い。
い。
この反応を実施するため、次の触媒を必要とする：
ａ） アゾビスイソノチロニトリル、ペンゾイルペル
オ中シトまたはシーｔａｒｔ−１チルペルオキシドのよ
うな遊離基金供給する触媒、またはｂ） 局期我第１主
族および第鷺α、貰αおよび１６亜族の金属の塩類０次
のものを例として述べることができる：酸化鋼（Ｉ）、
酸化鉄（”） ； ’髄（す、（’ｕ（１）、Ｆｇ（１
）および７ｇ（１）の臭化物および、とくに、塩化物、
およびルテニウム、口Ｖラム、・々ラジウム、コバルト
およびニッケルの塩化物；硫１１（’襲（１）、硫ｒｌ
ＩＦ ｇ （１）ｋ ヨｒｊ硫ｆｌＦａ（Ｊｌ）；ａ酸
Ｃ％（１）および鞘酸鉄珈）各酢酸４ンガンー）、酢酸
鋼（Ｉ）；ステアリン酸銅（Ｉ）；クエン酸鉄（１）−
シアン化Ｃ％（す：ルテニウム（Ｍ）Ｎクロロ−トリス
−トリフェニルホスフィン、口ｉラムトリス−（［フェ
ニルホスフィン）クロライド；クロムアセチルアセトネ
ートおよびニッケルアセチルアセトネート、銅（幻アセ
チルアセトネート、鉄−）アセチルアセトネート、銅（
ＩＩ）アセチルアセトネートおよび銅（１）アセチルア
セトネート、マンガン（１）アセチルアセトネートおよ
び銅（厘）ベンゾイルアセトネート；鉄カルボニル／シ
クロペンタＶエニル錯体富モリブデンカルｆニル／シク
ロペンタジェニル一体、ルテニウム（■）アセテート錯
体、クロムヘキサカル〆二ルおよびモリブデンヘキサカ
ル−ニル、ニッケルテトラカルｌニル、鉄ペンタカルが
ニル、コバルトカルｌニルオヨヒマンガンカルｌニル、
ｔたはＣ） 上の金属塩の１種、アンンおよび、適当な
らば、多少のベンゾインから成る触媒混合物、金属塩は
水和物として存在することもでき、そしてアミンは塩、
たとえば、塩酸塩として存在することもできる。アミン
の例は、次のとお）である：ジエチルアミン、ジエチル
アミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、Ｖイソ
ゾロピルアミン、算−ブチルアミン、ベンジルアミン、
エタノ−ルアイン、アニリンおよびピリジン。ジメチル
アミン、ジエチルアミン（その塩酸塩）および５−ブチ
ルアミンは好ましい。
オ中シトまたはシーｔａｒｔ−１チルペルオキシドのよ
うな遊離基金供給する触媒、またはｂ） 局期我第１主
族および第鷺α、貰αおよび１６亜族の金属の塩類０次
のものを例として述べることができる：酸化鋼（Ｉ）、
酸化鉄（”） ； ’髄（す、（’ｕ（１）、Ｆｇ（１
）および７ｇ（１）の臭化物および、とくに、塩化物、
およびルテニウム、口Ｖラム、・々ラジウム、コバルト
およびニッケルの塩化物；硫１１（’襲（１）、硫ｒｌ
ＩＦ ｇ （１）ｋ ヨｒｊ硫ｆｌＦａ（Ｊｌ）；ａ酸
Ｃ％（１）および鞘酸鉄珈）各酢酸４ンガンー）、酢酸
鋼（Ｉ）；ステアリン酸銅（Ｉ）；クエン酸鉄（１）−
シアン化Ｃ％（す：ルテニウム（Ｍ）Ｎクロロ−トリス
−トリフェニルホスフィン、口ｉラムトリス−（［フェ
ニルホスフィン）クロライド；クロムアセチルアセトネ
ートおよびニッケルアセチルアセトネート、銅（幻アセ
チルアセトネート、鉄−）アセチルアセトネート、銅（
ＩＩ）アセチルアセトネートおよび銅（１）アセチルア
セトネート、マンガン（１）アセチルアセトネートおよ
び銅（厘）ベンゾイルアセトネート；鉄カルボニル／シ
クロペンタＶエニル錯体富モリブデンカルｆニル／シク
ロペンタジェニル一体、ルテニウム（■）アセテート錯
体、クロムヘキサカル〆二ルおよびモリブデンヘキサカ
ル−ニル、ニッケルテトラカルｌニル、鉄ペンタカルが
ニル、コバルトカルｌニルオヨヒマンガンカルｌニル、
ｔたはＣ） 上の金属塩の１種、アンンおよび、適当な
らば、多少のベンゾインから成る触媒混合物、金属塩は
水和物として存在することもでき、そしてアミンは塩、
たとえば、塩酸塩として存在することもできる。アミン
の例は、次のとお）である：ジエチルアミン、ジエチル
アミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、Ｖイソ
ゾロピルアミン、算−ブチルアミン、ベンジルアミン、
エタノ−ルアイン、アニリンおよびピリジン。ジメチル
アミン、ジエチルアミン（その塩酸塩）および５−ブチ
ルアミンは好ましい。
金属塩の１モル当シ少なくともＬ５モル、好ましくｔｉ
２〜１０モルの有機アミンを用いることが好ましい。金
属塩は、式伸）の化合物に関して、Ｏ，ｏｌ Ｎ１５モ
ル％、好ましくはａｒｍＳＪ１０！ルーの量で使用する
。
２〜１０モルの有機アミンを用いることが好ましい。金
属塩は、式伸）の化合物に関して、Ｏ，ｏｌ Ｎ１５モ
ル％、好ましくはａｒｍＳＪ１０！ルーの量で使用する
。
金属塩に関して、等モル量の添加はしばしば有利である
。
。
式（Ｙ）のポリハロｒノアルカン拡好ましくは過剰量で
、あるいは希釈剤としてさえ、使用する。
、あるいは希釈剤としてさえ、使用する。
この方法において、式幹）のケトンは、上に示すように
、式（Ｗａ）および（１４）の異性体の混合物として得
られる。
、式（Ｗａ）および（１４）の異性体の混合物として得
られる。
活性化合物は捕物によりよく耐えられ、温血動物に対す
る好ましい水準の毒性を有しそして農業、林業、貯蔵製
品及び材料の保護において、そして衛生分野において遭
遇する節足動物害虫、特に昆虫及びダニの駆除用に使用
できる。それらは通常の敏感性の及び抵抗性の種及び全
ての又はある成長段階に対して活性である。
る好ましい水準の毒性を有しそして農業、林業、貯蔵製
品及び材料の保護において、そして衛生分野において遭
遇する節足動物害虫、特に昆虫及びダニの駆除用に使用
できる。それらは通常の敏感性の及び抵抗性の種及び全
ての又はある成長段階に対して活性である。
上記した害虫には、次のものが包含される二等脚目（Ｉ
５ｏｌ）Ｏｄａ）のもの、たとえばオニスカス・アセ
ルス（Ｑｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ ） 、才力
ダンゴムシ（Ａ ｒｗａｎｄｉｌｌｉｄｉｕｓ ｖｕｌ
ｇａｒｅ ） 、およびボルセリオ・スカバー（Ｐｏｒ
ｃｅｌｌｌｏ ５ｃａｂａｒ ） ：倍脚綱（Ｄ １ｐ
ｌｏｐｏｄａ）のもの、たとえば、ブラニウルス・グッ
トラタス（３１ａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａ−ｔｕ
ｓ ） ： チロボダ目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）のもの、タトエハ、
ゲオフイルス・カルボファクス（Ｇｅｏｐｈｌ Ｉｕｓ
ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ ）およびスカチゲラ（Ｓ ｃ
ｕｔｔｇｅｒａｓｐｐ 、 ） ； シムフイラ目（Ｓｙ■ｐｈｙｌａ ）のもの、たとえば
スカチゲレラ・イマキュラタ（Ｓｃｕｔｌｇｅｒｅｌｌ
ａｉｍｓａｃｕｌａｔａ） ； シミ目（Ｔ ｈｙｓａｎｕｒａ ）のもの、たとえばレ
プシ？−サツカリナ（ｌ ｅｐｉｓｖａ ５ａｃｃｈ
ａｒｉｎａ） ；トビムシ目（Ｃｏ１１ｅｌｂＯｌａ
）のもの、たとえばオニチウルス・アルマツス（Ｑ ｎ
ｙｃｈｉｕｒｕｓ ａｒｓａ−ｔＵＳ ） ； 直翅目（Ｑ ｒｔｈｏｐｔｅｒａ ）のもの、たとえば
プラッタ・オリエンタリス（８１ａｔｔａ ｏｒｌｅｎ
ｔａｌｌｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔ
ａ ａｓｅｒｉｃａｎａ） 、。
５ｏｌ）Ｏｄａ）のもの、たとえばオニスカス・アセ
ルス（Ｑｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ ） 、才力
ダンゴムシ（Ａ ｒｗａｎｄｉｌｌｉｄｉｕｓ ｖｕｌ
ｇａｒｅ ） 、およびボルセリオ・スカバー（Ｐｏｒ
ｃｅｌｌｌｏ ５ｃａｂａｒ ） ：倍脚綱（Ｄ １ｐ
ｌｏｐｏｄａ）のもの、たとえば、ブラニウルス・グッ
トラタス（３１ａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａ−ｔｕ
ｓ ） ： チロボダ目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）のもの、タトエハ、
ゲオフイルス・カルボファクス（Ｇｅｏｐｈｌ Ｉｕｓ
ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ ）およびスカチゲラ（Ｓ ｃ
ｕｔｔｇｅｒａｓｐｐ 、 ） ； シムフイラ目（Ｓｙ■ｐｈｙｌａ ）のもの、たとえば
スカチゲレラ・イマキュラタ（Ｓｃｕｔｌｇｅｒｅｌｌ
ａｉｍｓａｃｕｌａｔａ） ； シミ目（Ｔ ｈｙｓａｎｕｒａ ）のもの、たとえばレ
プシ？−サツカリナ（ｌ ｅｐｉｓｖａ ５ａｃｃｈ
ａｒｉｎａ） ；トビムシ目（Ｃｏ１１ｅｌｂＯｌａ
）のもの、たとえばオニチウルス・アルマツス（Ｑ ｎ
ｙｃｈｉｕｒｕｓ ａｒｓａ−ｔＵＳ ） ； 直翅目（Ｑ ｒｔｈｏｐｔｅｒａ ）のもの、たとえば
プラッタ・オリエンタリス（８１ａｔｔａ ｏｒｌｅｎ
ｔａｌｌｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔ
ａ ａｓｅｒｉｃａｎａ） 、。
イコファ工φマデラエ（Ｌ ｅｕｃｏｐｈａｅａ ＊ａ
ｄｅｒａｅ ）、チャバネ・ゴキブリ（ＢＩａｔｔｅｌ
ｌａ ｇｅｒｓａｎｉｃａ）、アチータ中ドメスチクス
（Ａ ｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ケラ（Ｇ
ｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ、 ） 、 トノサマバ
ッタ（Ｌ ｏａｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ
ｓｌｇｒａｔｏｒｌｏｉｄｅｓ ）、 メラノプ
ルス・シフエレンチアリス（Ｍ ｅｌａｎｏｐｌｕｓｄ
ｌｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）およびシストセル力・グ
レガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉ
ａ） ：ハサミムシ目（Ｄｅｒ■ａｐｔｅｒａ ）の
もの、たとえばホルフィキュラ・アウリクラリア（Ｆ
ｏｒｆｌｃｕｌａａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ ） ； ； シロアリ目（ｌ ５ｏｐｔｅｒａ ）のもの、たとえば
レチキュリテルメス（Ｒｅｔｌｃｕｌｉｔｅｒｓｅｓ
ｓｐｐ 、 ） ；シラミ目（Ａ ｎｏｐｌｕｒａ ）
のもの、たとえばフィロクセラ・バスタリクス（Ｐ ｈ
ｙｌｌｏｘｅｒａ ｖａｓｔａｔ−ｒｉ×） 、ペンフ
ィグス（Ｐｅｓｐｈｌｇｕｓ ｓｐｐ、 ）およびヒト
ジラミ（Ｐｅｄｉａｕｌｕｓ ｈｕｓａｎｕｓ ｃｏｒ
ｐｏｒｉｓ ） ：ケモノジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｌ
ｎｕｓ ｓｐｐ 、 ）おヨヒケモノ小ソジラミ（Ｌ
ｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ、 ） ；ハジラミ目（
Ｍ ａ Ｉ １ｏｐｈａｏａ ）のもの、タトえばケモ
ノハジラミ（Ｔ ｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ８ｐｐ 、
＞ ６３ ヨＵり”？’）ネ７ （Ｄａｓａｌｉｎｅ
ａ ｓｐｐ、 ） ；アザミウマ目（Ｔ ｈｙｓａｎｏ
ｐｔｅｒａ ）のもの、たとえばクリハネアザミラｖ
（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｅ −ｏｒａ＋ｔ
ｓ）およびネギアザミラ？ （７ｈｒｌｐｓ ｔａｂａ
ｃｉ）半翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ ）のもの、た
とえばチャイ０カメムシ（Ｅ ｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｓ
ｐｐ 、 ） 、ジスデルクス・−ｆ’ ＞テ）Ｌｔメ
ジ’７ス（Ｄｙ５ｄｅｒｃｕｓ １ｎｔｅｒｎｓ −ｄ
ｌｕｓ） 、ビエスマ・クヮドラタ（Ｐ ｉｅｓｍａ
ｑｕａｄ−ｒａｔａ） 、ナンキンムシ（Ｃｌｍｅｘ
Ｉｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ ）、ロドニウス・プロリク
ス（Ｒｈｏｄｎｌｕｓ ｐｒｏｌｌｘｕｓ）およびトリ
アドｖ （Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ 、 ） ；同端
目（Ｈｏ＊ｏｐｔｅｒａ）のもの、たとえばアレウロデ
ス・ブラシカニ（Ａ １ｅｕｒｏｄｅｓ ｂｒａｓｓｉ
ｃａｅ）、’）９コｔジーｙミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａ
ｂａｃｉ ＞ 、ドリアレウロデス・バボラリオルム（
Ｔ ｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓｖａｐｏｒａｒｌｏｒｕｗ
） 、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓｇｏ−３Ｓｙｐｉ＋
） 、ダイコンアブラムシ（Ｂ ｒｅｖｉｏｃｏｒｙｎ
ｅｂｒａｓｓｉｃａｅ ） 、クリプトミスス−！、Ｊ
ヒス（ｃｒｙ−ｐｔｏ−ｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ） 、
ドラリス・ファバエ（Ｄｏｒ−ａｌｌａ ｆａｂａｅ）
、ドラリス・ボミ（Ｄｏｒａｌｉｓ ｐｏｓｉ ）、
リンゴワタムシ（Ｅ ｒｉｏｓｏｍａ Ｉａｎｉｇｅｒ
ｕｇ＋ ） 、 モモコフキアブラムシ（ＨＶａｌｏｐ
ｔｅｒｕｓ ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、ムキヒゲナガアブ
ラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｓ ａｖｅｎａｅ ）、
コブアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ、 ） 、ホップ
イボアブラムシ（Ｐ ｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｌ）
、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕ
ｓ ｐａｄｉ ） 、ヒスヨコバイ（Ｅ ５ｐｏａｓｃ
ａ ｓｐｐ 、 ） 、ユースセリス・ピＯバツス（Ｅ
ｕｓｃｅｌｌｓ ｂｌｌｏｂａｔｕｓ ） 、ツマグ
ロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃ
ｅｐ８ ） 、ミズキ力タカイガラムシ（Ｌ ｅｃａｎ
ｉｕａ ｃｏｒｎｉ ） 、オリーブ力タカイガラムシ
（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｏｌｅａｅ） 、ヒメトビウン
カ（ｌ ａｏｄｅｌｐｈａｘ ５ｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ
） 、トビイロウンカ（Ｎ １ｌａｐａｒｖａｔａ
ｌｕｇｅｎｓ ） 、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉ
ｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ） 、シＯＶルカイガ
ーｙムシ＜Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｈｅｄｅｒａｅ ）
、プシュードコツカス（Ｐ ５ｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ
ｓｐｐ 、 ）およびキジラミ（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐ
ｐ 、 ） ：鱗翅目（Ｌ ｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の
もの、たとえばワタアブラムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏ
ｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ ）、ブバルス・ビニ
アリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ ）
、ケイマドビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ
ｂｒ −ｔｖａｔａ ＞ 、リソコレチス・７ランカ
ルデラ（ｌ １ｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃ
ａｒｄｅｌｌａ） 、ヒボノミュウタ・バプラ（Ｈｙｐ
ＯｎＯｌｅｕｔａ ｐａｄｅｌｌａ ） 、 Ｄナガ
（ｐ １ｕｔｅｌｌａ ５ａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）
、ウメケムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｓａ ｎｅｕｓｔ
ｒｉａ） 、クヮノキンヶムシ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ
ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ） 、ｖイマイガ（Ｌｙｇ
＋ａｎ−ｔｒｉａ ｓｐｐ 、 ） 、ブツカラトリ
ックス・スルベリエラ（Ｂ ｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ
ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ＞、ミカンハモグリガ（Ｐ
ｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ＞、ヤ
ガ（Ａｇｒｏｔｌｓ ｓｐｐ、 ） 、ユークソア（Ｅ
ｕｘｏａＳＤｌｌ 、 ） 、フェルチア（Ｆｅ１ｔ
ｌａ ５ｐｌ） 、 ） 、エフリアス・インスラナ（
Ｅａｒｉａｓ １ｎｓｕｌａｎａ） 、ヘリオチス（）
−１ｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ、 ） 、ヒロイチモジ
ョトウ（Ｌ ａｐｈｙｇｓａ ｅｘｉｇｕａ） 、Ｅト
ウムシ（Ｍ ａｌｌｅ８−ｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ
） 、バノリス・フラメア（Ｐａローｏｌｉｓ ｆ
ｌａｖｅｅａ ） 、 ハスモンヨトウ（ｐ ｒｏｄｅ
ｎｉａ＋１ｔｕｒａ） 、シＯナヨトウ（Ｓ ９０ｄＯ
ｐｔｅｒａ Ｓｐｐ、 ）、トリコブルシア・二（Ｔｒ
ｉｃｈｏｐｌｕｓｌａ ｎｉ） 、カルポ力プサ串ボモ
ネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｓｏｎｅｌｌａ ）
、アオムシ（ｐｉｅｒｉｓ ｓｐｐ 、 ） 、ニカメ
イチュウ（Ｃｈｉｌｏ Ｓｐｐ、 ） 、アワツメイガ
（ｐ ｙｒａＬＩＳｔａｎｕｂｉｌａｌｌｓ ） 、ス
シコナマダラメイガ（Ｅ ｐｈｅｓ −ｔｉａ ｋｕｅ
ｈｎｉｅｌｌａ） 、ハチミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ
ｇｅｅ −１１ｏｎｅｌｌａ） 、ティネオラ・ピセリ
エラ（Ｔ １ｎｅｏｌａ、ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）
、ティネア略ベリオネラ（Ｔ １ｎｅａｐｅｌｌｉｏ
ｎｅｌｌａ ） 、ホフマノフィラ・プシュードスプＬ
／テラ（Ｈｏｆｓａｎｎｏｐｈｌｌａ ｐｓｅｕｄ０８
Ｄｒｅｔ６１１ａ）、カコエシア・ボダナ（ｃａｃｏｅ
ｃｔａ ｐｏｃｌａｎａ） 、力７ア・レチクラナ（Ｃ
ａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ ） 、クリストネウ
ラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆ
ｕ −一１ｆｅｒａｎａ） 、クリシア・アンビグエラ
（ＣＩｙｓｉａａｓ＋ｂｉｇｕｅｌｌａ） 、チャバマ
キ（）ｌｏｓｏｎａ ｓａｇｎａｎｉｓａ ）、および
トルトリクス・ビリダナ（Ｔ ｏｒｔｒｉｘｖｉｒｉｄ
ａｎａ） ； 鞘翅目（Ｃｏ１ｅｏｐｔｅｒａ ）のもの、たとえば７
／ビウム・プンクタッム（Ａ ｎｏｂｉｕｓ ｐｕｎａ
ｔａｔｕｓ＞、コナナガシンクィムシ（Ｒｈｉｚｏｐｅ
ｒｔｈａ ｄｏｓｌｎｉｃａ ）、プルキジウス・オブ
テクッス（Ｂ ｒｕｃｈｌｄｉｕｓｏｂｔｅｃｔｕｓ）
、インゲンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏ−ｓｃｅｌ
ｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ ） 、ヒロトルベス・バ
ジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ ）
、７ケラスチｈ ・フルニ（Ａａｅｌａｓｔｉｃａ
ａｌｎｉ） 、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌ
ｅｐｔｉｎｏｔａｒａａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）
、フエドン・コクレアリアエ（Ｐ ｈａｅｄｏｎ ｃｏ
ｃｈｌθａ−ｒｉａｅ） 、シフ７Ｄｆ力（Ｄ １ａｂ
ｒｏｔｌｃａ ｓｐｐ 、 ）、プシリオデス・クリソ
セフアラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈ
ａｌａ ） 、ニジュウヤホシテントウ（Ｅ ｐＨａｃ
ｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ ） 、アトマリア（、
ａ、ｔｏｇ＋ａｒ＋ａ ｓｐｐ 、 ） 、ノコギリヒ
ラタムシ（Ｑｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍ
ｅｎｓｉｓ） 、Ａナゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ
ｓｐｐ 、） 、ｍｌｌクジラムシＳｌｔ−０ρ旧１
ｕｓ ８９１１ 、）、オチオリンクス・スルカラス（
０ｔｉｏｒｒｈｙｃｈｕｓ ｓｕ＋ｃａｔｕｓ＞ 、バ
ショウゾウムシ（Ｃｏｓａｏｐｏｌｌｔｅｓ ５ｏｒｄ
ｉｄｕｓ） 、シュートリンウス・アシミリス（Ｑ ｅ
ｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｓｔ Ｉ Ｉｓ
）、ヒベラ・ボスチカ（Ｈｙｏｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ
） 、カッオブシムシ（Ｄｅｒｓｅｓｔｅｓ ｓｐｐ
、 ） 、ト０ゴデルマ（Ｔ ｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓ
ｐｐ 、 ） 、アントレヌス（Ａｎｔ−ｈｒｅｎｕｓ
ｓｐｐ、 ） 、アタゲヌス（Ａ ｔｔａｇｅｎｕｓ
ＳＩＩＤ、）、ヒラタキクイムシ（Ｌ ＶＣｔｕａ ８
１）１１ 、 ）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉ
ｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、ヒョウホンムシ（Ｐ
ｔｉｎｕｓ ８１）ｐ、 ） 、ニプツス・ホロレウカ
ス（Ｎ １ｐｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ） 、セマ
ルヒョウホンムシ（Ｑ ｉｂｂｌｕｍ ｐｓｙｌｌｏｉ
ｄｅｓ ） 、：ｌクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕ
ｍ ｓｐｐ、 ） 、チャイロコメノゴミムシダマシ（
Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ ） 、ｍｌメッキ
ムシ（ＡｇｒｌＯｔ６Ｓ Ｓｐｐ、） 、’：］ノデル
ス（Ｃｏｎ−ｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ、 ） 、メロロン
サ書メロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏ
ｎｔｈａ） 、アムフイマロン・ソルスチチアリス（Ａ
ｍｐｈｌ＊ａｌｌｏｎ ５ｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ ）
およびコステリトラ・ゼアランシカ（ＱＯ，ｔｅｌｙ
−ｔｒａ ＺｅａｌａｎｄｉＣａ） ； ＷＩＡ翅目（ＨｙｌｅｎＯｐｔｅｒａ ）のもの、たと
えばマツハバチ（Ｄ １ｐｒｉｏｎ ｓｐｐ、 ） 、
ホプロカムバ（Ｈｏｐｌｏｃａｓｐａ ５ｐ１１ 、
） 、ウシウス（Ｌ ａｓｉｔｌｓ３１１ｐ） 、イエ
ヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｌｕｍ ｐｈａｒａｏｎｌｓ
）およびスズメバチ（ｖｅｓｐａ Ｓｐｐ、 ） ：
双翅目（Ｄ １ｐｔｅｒａ）のもの、たとえばヤブカ（
Ａｅｄｅｓ ｓａｐ、 ） 、７Ｍ？ダラカ（Ａ ｎｏ
ｐｈｅｌｅｓｓｐｐ 、 ） 、イエ力（Ｃｕ１ｅｘ
ｓｐｐ、 ） 、キイロショウジョウバｘ （Ｄ ｒｏ
ｓｏｐｈｉｌａ ＊ｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ） 、イエ
バｘ （Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ、 ） 、ヒメイエバｘ（
Ｆａｎ−ｎｌａ ＳＥＭｌ） 、 ） 、クロバエ・エ
リスロセファラ（Ｃａ１ｌｌｐｈｏｒｏ ｅｒｙｔｈｒ
ｏｃｅｐｈａｌａ） 、キンバエ（Ｌ ｕｃｉｌｌａ
ｓｐｐ、 ） 、オビキンバエ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａｓ
ｐｐ 、 ） 、クテレブラ（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓ
ｐｐ、 ）、ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ８
１）ｐ、 ） 、ヒ”／ホホスカ（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃ
ａ ｓｐｐ 、） 、サシバエ（Ｓｔｏｓｏ−ｘｙｓ
ｓｐｐ 、 ） 、ヒツジバエ（Ｑｅｓｔｒｕｓ Ｓ
ｐｐ、 ）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｓａ ｓｐｐ、
） 、アブ（Ｔ ａｂａｎｕｓｓｐｐ 、 ） 、タ
ニア（Ｔａｎｎｌａ ｓｐｐ 、 ） 、ケバエ（３１
ｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ ） 、オスシネラ・フ
リト（Ｑｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ ） 、クロキン
バＩ （Ｐ ｈｏｒｓｌａｓｐｐ 、 ） 、アカザモ
グリへナバエ（Ｐ ｅ（７ｏＢａｈｙｏｓｃｙａｍｉ
） 、セラチチス・キャピタータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ
ｃａｐｉｔａｔａ ） 、ミバエオｌ／７ｍ（Ｄ ａ
ｃｕｓ ｏｌｅａｅ）およびガガンボ・バルドーサ（−
ｒｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ） ；ノミ目＜
３１ｐｈｏｎａｐｔｅｒａ ）のもの、たとえばケオプ
スネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ
）およびナガノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｙｌｌｕｓ ｓｐ
ｐ 、 ） ；蜘形綱（Ａ ｒａｃｈｎｉｄａ）のもの
、たとえばスコルピオ・マウルス（３ＣＯｒｐｉＯ１ａ
ｌｌｒＬｌｓ ）およびラド０デクタス・マクタンス（
Ｌ ａｔｒｏａｅｃｔｕｓ Ｓａｃ −ｔａｎｓ＞ ： ダニ目（Ａ ｃａｒｉｎａ）のもの、たとえばアシブト
コナダニ（Ａｃａｒｕｓ ５ｉｒｏ） 、ヒメダニ（Ａ
ｒｇａｓＳｉｌｌ） 、 ） 、カズキダ＝ （Ｑｒｎ
ｌｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ 、 ）、ワクモ（［）ｅ
ｒｌａｎｙｓｓＬＩｓ ｇａｌｌｉｎａｅ ） 、エリ
オフイエス・リビス（Ｅ ｒｉｏｐｈｙｅｓ ｒｉｂｉ
ｓ） 、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔ
ａ ｏｌｅｉｖｏｒａ） 、オウシマダニ（３ｏｏｐｈ
ｉｌｕｓ ｓｐｐ、 ） 、コイタマダニ（Ｒｈｉ−ｐ
ｉｃｅｐｈａｌｕｓ Ｓｐｐ、 ） 、アンブリオｖ
（Ａ ｍｂｌｙｏｓｌＩｌａｓｐｐ 、 ＞ 、イボマ
ダニ（）−１ｙａｌｏａｓａ ｓｐｐ 、） 、マダニ
（Ｉ ｘｏｄｅｓ ｓｐｐ 、 ） 、キュラセンヒゼ
ンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ、 ） 、ショク
ヒヒゼンダニ（Ｑｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ 、）
、ｔ：ゼンダニ（３ａｒｃｏ−ｐｔｅｓ ｓｈｏ、 ）
、ホコリダニ（Ｔａｒｓｏｎｅｉｔｕｓ ａｐｐ 、
）、クローバハダニ（Ｂ ｒｙｏｂｌａ ｐｒａｅ
ｔｌｏｓａ ） 、ミカンリンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙ
ｃｈｕｓ ｓｐｐ、 ）おヨヒナミハダ＝ （７ｅｔ
ｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ、 ）。
ｄｅｒａｅ ）、チャバネ・ゴキブリ（ＢＩａｔｔｅｌ
ｌａ ｇｅｒｓａｎｉｃａ）、アチータ中ドメスチクス
（Ａ ｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ケラ（Ｇ
ｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ、 ） 、 トノサマバ
ッタ（Ｌ ｏａｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ
ｓｌｇｒａｔｏｒｌｏｉｄｅｓ ）、 メラノプ
ルス・シフエレンチアリス（Ｍ ｅｌａｎｏｐｌｕｓｄ
ｌｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）およびシストセル力・グ
レガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉ
ａ） ：ハサミムシ目（Ｄｅｒ■ａｐｔｅｒａ ）の
もの、たとえばホルフィキュラ・アウリクラリア（Ｆ
ｏｒｆｌｃｕｌａａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ ） ； ； シロアリ目（ｌ ５ｏｐｔｅｒａ ）のもの、たとえば
レチキュリテルメス（Ｒｅｔｌｃｕｌｉｔｅｒｓｅｓ
ｓｐｐ 、 ） ；シラミ目（Ａ ｎｏｐｌｕｒａ ）
のもの、たとえばフィロクセラ・バスタリクス（Ｐ ｈ
ｙｌｌｏｘｅｒａ ｖａｓｔａｔ−ｒｉ×） 、ペンフ
ィグス（Ｐｅｓｐｈｌｇｕｓ ｓｐｐ、 ）およびヒト
ジラミ（Ｐｅｄｉａｕｌｕｓ ｈｕｓａｎｕｓ ｃｏｒ
ｐｏｒｉｓ ） ：ケモノジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｌ
ｎｕｓ ｓｐｐ 、 ）おヨヒケモノ小ソジラミ（Ｌ
ｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ、 ） ；ハジラミ目（
Ｍ ａ Ｉ １ｏｐｈａｏａ ）のもの、タトえばケモ
ノハジラミ（Ｔ ｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ８ｐｐ 、
＞ ６３ ヨＵり”？’）ネ７ （Ｄａｓａｌｉｎｅ
ａ ｓｐｐ、 ） ；アザミウマ目（Ｔ ｈｙｓａｎｏ
ｐｔｅｒａ ）のもの、たとえばクリハネアザミラｖ
（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｅ −ｏｒａ＋ｔ
ｓ）およびネギアザミラ？ （７ｈｒｌｐｓ ｔａｂａ
ｃｉ）半翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ ）のもの、た
とえばチャイ０カメムシ（Ｅ ｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｓ
ｐｐ 、 ） 、ジスデルクス・−ｆ’ ＞テ）Ｌｔメ
ジ’７ス（Ｄｙ５ｄｅｒｃｕｓ １ｎｔｅｒｎｓ −ｄ
ｌｕｓ） 、ビエスマ・クヮドラタ（Ｐ ｉｅｓｍａ
ｑｕａｄ−ｒａｔａ） 、ナンキンムシ（Ｃｌｍｅｘ
Ｉｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ ）、ロドニウス・プロリク
ス（Ｒｈｏｄｎｌｕｓ ｐｒｏｌｌｘｕｓ）およびトリ
アドｖ （Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ 、 ） ；同端
目（Ｈｏ＊ｏｐｔｅｒａ）のもの、たとえばアレウロデ
ス・ブラシカニ（Ａ １ｅｕｒｏｄｅｓ ｂｒａｓｓｉ
ｃａｅ）、’）９コｔジーｙミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａ
ｂａｃｉ ＞ 、ドリアレウロデス・バボラリオルム（
Ｔ ｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓｖａｐｏｒａｒｌｏｒｕｗ
） 、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓｇｏ−３Ｓｙｐｉ＋
） 、ダイコンアブラムシ（Ｂ ｒｅｖｉｏｃｏｒｙｎ
ｅｂｒａｓｓｉｃａｅ ） 、クリプトミスス−！、Ｊ
ヒス（ｃｒｙ−ｐｔｏ−ｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ） 、
ドラリス・ファバエ（Ｄｏｒ−ａｌｌａ ｆａｂａｅ）
、ドラリス・ボミ（Ｄｏｒａｌｉｓ ｐｏｓｉ ）、
リンゴワタムシ（Ｅ ｒｉｏｓｏｍａ Ｉａｎｉｇｅｒ
ｕｇ＋ ） 、 モモコフキアブラムシ（ＨＶａｌｏｐ
ｔｅｒｕｓ ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、ムキヒゲナガアブ
ラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｓ ａｖｅｎａｅ ）、
コブアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ、 ） 、ホップ
イボアブラムシ（Ｐ ｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｌ）
、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕ
ｓ ｐａｄｉ ） 、ヒスヨコバイ（Ｅ ５ｐｏａｓｃ
ａ ｓｐｐ 、 ） 、ユースセリス・ピＯバツス（Ｅ
ｕｓｃｅｌｌｓ ｂｌｌｏｂａｔｕｓ ） 、ツマグ
ロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃ
ｅｐ８ ） 、ミズキ力タカイガラムシ（Ｌ ｅｃａｎ
ｉｕａ ｃｏｒｎｉ ） 、オリーブ力タカイガラムシ
（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｏｌｅａｅ） 、ヒメトビウン
カ（ｌ ａｏｄｅｌｐｈａｘ ５ｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ
） 、トビイロウンカ（Ｎ １ｌａｐａｒｖａｔａ
ｌｕｇｅｎｓ ） 、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉ
ｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ） 、シＯＶルカイガ
ーｙムシ＜Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｈｅｄｅｒａｅ ）
、プシュードコツカス（Ｐ ５ｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ
ｓｐｐ 、 ）およびキジラミ（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐ
ｐ 、 ） ：鱗翅目（Ｌ ｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の
もの、たとえばワタアブラムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏ
ｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ ）、ブバルス・ビニ
アリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ ）
、ケイマドビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ
ｂｒ −ｔｖａｔａ ＞ 、リソコレチス・７ランカ
ルデラ（ｌ １ｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃ
ａｒｄｅｌｌａ） 、ヒボノミュウタ・バプラ（Ｈｙｐ
ＯｎＯｌｅｕｔａ ｐａｄｅｌｌａ ） 、 Ｄナガ
（ｐ １ｕｔｅｌｌａ ５ａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）
、ウメケムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｓａ ｎｅｕｓｔ
ｒｉａ） 、クヮノキンヶムシ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ
ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ） 、ｖイマイガ（Ｌｙｇ
＋ａｎ−ｔｒｉａ ｓｐｐ 、 ） 、ブツカラトリ
ックス・スルベリエラ（Ｂ ｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ
ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ＞、ミカンハモグリガ（Ｐ
ｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ＞、ヤ
ガ（Ａｇｒｏｔｌｓ ｓｐｐ、 ） 、ユークソア（Ｅ
ｕｘｏａＳＤｌｌ 、 ） 、フェルチア（Ｆｅ１ｔ
ｌａ ５ｐｌ） 、 ） 、エフリアス・インスラナ（
Ｅａｒｉａｓ １ｎｓｕｌａｎａ） 、ヘリオチス（）
−１ｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ、 ） 、ヒロイチモジ
ョトウ（Ｌ ａｐｈｙｇｓａ ｅｘｉｇｕａ） 、Ｅト
ウムシ（Ｍ ａｌｌｅ８−ｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ
） 、バノリス・フラメア（Ｐａローｏｌｉｓ ｆ
ｌａｖｅｅａ ） 、 ハスモンヨトウ（ｐ ｒｏｄｅ
ｎｉａ＋１ｔｕｒａ） 、シＯナヨトウ（Ｓ ９０ｄＯ
ｐｔｅｒａ Ｓｐｐ、 ）、トリコブルシア・二（Ｔｒ
ｉｃｈｏｐｌｕｓｌａ ｎｉ） 、カルポ力プサ串ボモ
ネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｓｏｎｅｌｌａ ）
、アオムシ（ｐｉｅｒｉｓ ｓｐｐ 、 ） 、ニカメ
イチュウ（Ｃｈｉｌｏ Ｓｐｐ、 ） 、アワツメイガ
（ｐ ｙｒａＬＩＳｔａｎｕｂｉｌａｌｌｓ ） 、ス
シコナマダラメイガ（Ｅ ｐｈｅｓ −ｔｉａ ｋｕｅ
ｈｎｉｅｌｌａ） 、ハチミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ
ｇｅｅ −１１ｏｎｅｌｌａ） 、ティネオラ・ピセリ
エラ（Ｔ １ｎｅｏｌａ、ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）
、ティネア略ベリオネラ（Ｔ １ｎｅａｐｅｌｌｉｏ
ｎｅｌｌａ ） 、ホフマノフィラ・プシュードスプＬ
／テラ（Ｈｏｆｓａｎｎｏｐｈｌｌａ ｐｓｅｕｄ０８
Ｄｒｅｔ６１１ａ）、カコエシア・ボダナ（ｃａｃｏｅ
ｃｔａ ｐｏｃｌａｎａ） 、力７ア・レチクラナ（Ｃ
ａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ ） 、クリストネウ
ラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆ
ｕ −一１ｆｅｒａｎａ） 、クリシア・アンビグエラ
（ＣＩｙｓｉａａｓ＋ｂｉｇｕｅｌｌａ） 、チャバマ
キ（）ｌｏｓｏｎａ ｓａｇｎａｎｉｓａ ）、および
トルトリクス・ビリダナ（Ｔ ｏｒｔｒｉｘｖｉｒｉｄ
ａｎａ） ； 鞘翅目（Ｃｏ１ｅｏｐｔｅｒａ ）のもの、たとえば７
／ビウム・プンクタッム（Ａ ｎｏｂｉｕｓ ｐｕｎａ
ｔａｔｕｓ＞、コナナガシンクィムシ（Ｒｈｉｚｏｐｅ
ｒｔｈａ ｄｏｓｌｎｉｃａ ）、プルキジウス・オブ
テクッス（Ｂ ｒｕｃｈｌｄｉｕｓｏｂｔｅｃｔｕｓ）
、インゲンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏ−ｓｃｅｌ
ｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ ） 、ヒロトルベス・バ
ジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ ）
、７ケラスチｈ ・フルニ（Ａａｅｌａｓｔｉｃａ
ａｌｎｉ） 、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌ
ｅｐｔｉｎｏｔａｒａａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）
、フエドン・コクレアリアエ（Ｐ ｈａｅｄｏｎ ｃｏ
ｃｈｌθａ−ｒｉａｅ） 、シフ７Ｄｆ力（Ｄ １ａｂ
ｒｏｔｌｃａ ｓｐｐ 、 ）、プシリオデス・クリソ
セフアラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈ
ａｌａ ） 、ニジュウヤホシテントウ（Ｅ ｐＨａｃ
ｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ ） 、アトマリア（、
ａ、ｔｏｇ＋ａｒ＋ａ ｓｐｐ 、 ） 、ノコギリヒ
ラタムシ（Ｑｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍ
ｅｎｓｉｓ） 、Ａナゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ
ｓｐｐ 、） 、ｍｌｌクジラムシＳｌｔ−０ρ旧１
ｕｓ ８９１１ 、）、オチオリンクス・スルカラス（
０ｔｉｏｒｒｈｙｃｈｕｓ ｓｕ＋ｃａｔｕｓ＞ 、バ
ショウゾウムシ（Ｃｏｓａｏｐｏｌｌｔｅｓ ５ｏｒｄ
ｉｄｕｓ） 、シュートリンウス・アシミリス（Ｑ ｅ
ｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｓｔ Ｉ Ｉｓ
）、ヒベラ・ボスチカ（Ｈｙｏｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ
） 、カッオブシムシ（Ｄｅｒｓｅｓｔｅｓ ｓｐｐ
、 ） 、ト０ゴデルマ（Ｔ ｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓ
ｐｐ 、 ） 、アントレヌス（Ａｎｔ−ｈｒｅｎｕｓ
ｓｐｐ、 ） 、アタゲヌス（Ａ ｔｔａｇｅｎｕｓ
ＳＩＩＤ、）、ヒラタキクイムシ（Ｌ ＶＣｔｕａ ８
１）１１ 、 ）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉ
ｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、ヒョウホンムシ（Ｐ
ｔｉｎｕｓ ８１）ｐ、 ） 、ニプツス・ホロレウカ
ス（Ｎ １ｐｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ） 、セマ
ルヒョウホンムシ（Ｑ ｉｂｂｌｕｍ ｐｓｙｌｌｏｉ
ｄｅｓ ） 、：ｌクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕ
ｍ ｓｐｐ、 ） 、チャイロコメノゴミムシダマシ（
Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ ） 、ｍｌメッキ
ムシ（ＡｇｒｌＯｔ６Ｓ Ｓｐｐ、） 、’：］ノデル
ス（Ｃｏｎ−ｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ、 ） 、メロロン
サ書メロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏ
ｎｔｈａ） 、アムフイマロン・ソルスチチアリス（Ａ
ｍｐｈｌ＊ａｌｌｏｎ ５ｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ ）
およびコステリトラ・ゼアランシカ（ＱＯ，ｔｅｌｙ
−ｔｒａ ＺｅａｌａｎｄｉＣａ） ； ＷＩＡ翅目（ＨｙｌｅｎＯｐｔｅｒａ ）のもの、たと
えばマツハバチ（Ｄ １ｐｒｉｏｎ ｓｐｐ、 ） 、
ホプロカムバ（Ｈｏｐｌｏｃａｓｐａ ５ｐ１１ 、
） 、ウシウス（Ｌ ａｓｉｔｌｓ３１１ｐ） 、イエ
ヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｌｕｍ ｐｈａｒａｏｎｌｓ
）およびスズメバチ（ｖｅｓｐａ Ｓｐｐ、 ） ：
双翅目（Ｄ １ｐｔｅｒａ）のもの、たとえばヤブカ（
Ａｅｄｅｓ ｓａｐ、 ） 、７Ｍ？ダラカ（Ａ ｎｏ
ｐｈｅｌｅｓｓｐｐ 、 ） 、イエ力（Ｃｕ１ｅｘ
ｓｐｐ、 ） 、キイロショウジョウバｘ （Ｄ ｒｏ
ｓｏｐｈｉｌａ ＊ｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ） 、イエ
バｘ （Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ、 ） 、ヒメイエバｘ（
Ｆａｎ−ｎｌａ ＳＥＭｌ） 、 ） 、クロバエ・エ
リスロセファラ（Ｃａ１ｌｌｐｈｏｒｏ ｅｒｙｔｈｒ
ｏｃｅｐｈａｌａ） 、キンバエ（Ｌ ｕｃｉｌｌａ
ｓｐｐ、 ） 、オビキンバエ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａｓ
ｐｐ 、 ） 、クテレブラ（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓ
ｐｐ、 ）、ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ８
１）ｐ、 ） 、ヒ”／ホホスカ（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃ
ａ ｓｐｐ 、） 、サシバエ（Ｓｔｏｓｏ−ｘｙｓ
ｓｐｐ 、 ） 、ヒツジバエ（Ｑｅｓｔｒｕｓ Ｓ
ｐｐ、 ）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｓａ ｓｐｐ、
） 、アブ（Ｔ ａｂａｎｕｓｓｐｐ 、 ） 、タ
ニア（Ｔａｎｎｌａ ｓｐｐ 、 ） 、ケバエ（３１
ｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ ） 、オスシネラ・フ
リト（Ｑｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ ） 、クロキン
バＩ （Ｐ ｈｏｒｓｌａｓｐｐ 、 ） 、アカザモ
グリへナバエ（Ｐ ｅ（７ｏＢａｈｙｏｓｃｙａｍｉ
） 、セラチチス・キャピタータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ
ｃａｐｉｔａｔａ ） 、ミバエオｌ／７ｍ（Ｄ ａ
ｃｕｓ ｏｌｅａｅ）およびガガンボ・バルドーサ（−
ｒｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ） ；ノミ目＜
３１ｐｈｏｎａｐｔｅｒａ ）のもの、たとえばケオプ
スネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ
）およびナガノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｙｌｌｕｓ ｓｐ
ｐ 、 ） ；蜘形綱（Ａ ｒａｃｈｎｉｄａ）のもの
、たとえばスコルピオ・マウルス（３ＣＯｒｐｉＯ１ａ
ｌｌｒＬｌｓ ）およびラド０デクタス・マクタンス（
Ｌ ａｔｒｏａｅｃｔｕｓ Ｓａｃ −ｔａｎｓ＞ ： ダニ目（Ａ ｃａｒｉｎａ）のもの、たとえばアシブト
コナダニ（Ａｃａｒｕｓ ５ｉｒｏ） 、ヒメダニ（Ａ
ｒｇａｓＳｉｌｌ） 、 ） 、カズキダ＝ （Ｑｒｎ
ｌｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ 、 ）、ワクモ（［）ｅ
ｒｌａｎｙｓｓＬＩｓ ｇａｌｌｉｎａｅ ） 、エリ
オフイエス・リビス（Ｅ ｒｉｏｐｈｙｅｓ ｒｉｂｉ
ｓ） 、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔ
ａ ｏｌｅｉｖｏｒａ） 、オウシマダニ（３ｏｏｐｈ
ｉｌｕｓ ｓｐｐ、 ） 、コイタマダニ（Ｒｈｉ−ｐ
ｉｃｅｐｈａｌｕｓ Ｓｐｐ、 ） 、アンブリオｖ
（Ａ ｍｂｌｙｏｓｌＩｌａｓｐｐ 、 ＞ 、イボマ
ダニ（）−１ｙａｌｏａｓａ ｓｐｐ 、） 、マダニ
（Ｉ ｘｏｄｅｓ ｓｐｐ 、 ） 、キュラセンヒゼ
ンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ、 ） 、ショク
ヒヒゼンダニ（Ｑｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ 、）
、ｔ：ゼンダニ（３ａｒｃｏ−ｐｔｅｓ ｓｈｏ、 ）
、ホコリダニ（Ｔａｒｓｏｎｅｉｔｕｓ ａｐｐ 、
）、クローバハダニ（Ｂ ｒｙｏｂｌａ ｐｒａｅ
ｔｌｏｓａ ） 、ミカンリンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙ
ｃｈｕｓ ｓｐｐ、 ）おヨヒナミハダ＝ （７ｅｔ
ｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ、 ）。
種物寄生線虫には次のものが包含される：ネグサレセン
チュウ（Ｐ ｒａｔｙ＋ｅｎｃｈｕｓ １ｔｐｐ 、
） 、ラドホルスΦシミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ
５１ｍ１ｌｉｓ ＞ 、ｔミクキセンチュウ（Ｄ １ｔ
ｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ） 、ミカンネセン
チュウ（Ｔ ｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ５ｅｌｌＥ）１１
１ｎｅｔｒａｎｓ）、シストセンチュウ（）−１ｅｔｅ
ｒｏｄｅｒａ ｓｐｐ 、 ） 、ネコブセンチュウ（
Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｓｐｐ、 ） 、アフエレン
コイデス（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｓｐｐ 、
） 、ロンギドルス（Ｌ ｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｓｐ
ｐ 、 ） 、クシフイネマ（Ｘ ｉｐｈｌｎｅｍａ
Ｓｐｐ、 ）およびトリコドルス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒ
ｕｓ ｓｐｐ、 ）。
チュウ（Ｐ ｒａｔｙ＋ｅｎｃｈｕｓ １ｔｐｐ 、
） 、ラドホルスΦシミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ
５１ｍ１ｌｉｓ ＞ 、ｔミクキセンチュウ（Ｄ １ｔ
ｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ） 、ミカンネセン
チュウ（Ｔ ｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ５ｅｌｌＥ）１１
１ｎｅｔｒａｎｓ）、シストセンチュウ（）−１ｅｔｅ
ｒｏｄｅｒａ ｓｐｐ 、 ） 、ネコブセンチュウ（
Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｓｐｐ、 ） 、アフエレン
コイデス（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｓｐｐ 、
） 、ロンギドルス（Ｌ ｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｓｐ
ｐ 、 ） 、クシフイネマ（Ｘ ｉｐｈｌｎｅｍａ
Ｓｐｐ、 ）およびトリコドルス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒ
ｕｓ ｓｐｐ、 ）。
活性化合物を通常の配合剤、例えば液剤、乳剤、水和剤
、懸濁剤、粉末、泡剤、ペースト、粒剤、エーロゾル、
活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、重合体物質
中の極小カプセル、種子用のコーティング組成物及び燃
焼装置例えば燻蒸用カートリッジ、燻蒸用色及び燻蒸用
コイルと共に使用される配合剤、並びにＵＬＶ冷ミスミ
スト濃ミスト配合剤に転化できる。
、懸濁剤、粉末、泡剤、ペースト、粒剤、エーロゾル、
活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、重合体物質
中の極小カプセル、種子用のコーティング組成物及び燃
焼装置例えば燻蒸用カートリッジ、燻蒸用色及び燻蒸用
コイルと共に使用される配合剤、並びにＵＬＶ冷ミスミ
スト濃ミスト配合剤に転化できる。
これらの配合剤は公知の方法で、例えば活性化合物を伸
展剤すなわち液体もしくは液化した気体の又は固体の希
釈剤又は担体と、随時表面活性剤すなわち乳化剤及び／
又は分散剤及び／又は発泡剤を用いて混合することによ
り製造することができる。また伸展剤として水を用いる
場合、例えば補助ｍｓとして有機溶媒を用いることもで
きる。
展剤すなわち液体もしくは液化した気体の又は固体の希
釈剤又は担体と、随時表面活性剤すなわち乳化剤及び／
又は分散剤及び／又は発泡剤を用いて混合することによ
り製造することができる。また伸展剤として水を用いる
場合、例えば補助ｍｓとして有機溶媒を用いることもで
きる。
液体希釈剤または担体、特に溶媒として、主に芳香族炭
化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフ
タレン、塩素化された芳香族もしくは脂肪族炭化水素例
えばクロロベンゼン、クロロエチレン、塩化メチレン、
脂肪族もしくは脂環式炭化水素例えばシクロヘキサン、
またはパラフィン例えば鉱油留分、アルコール例えばブ
タノールもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエ
ステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、或
いは強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジ
メチルスルホキシド並びに水が適してしる。
化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフ
タレン、塩素化された芳香族もしくは脂肪族炭化水素例
えばクロロベンゼン、クロロエチレン、塩化メチレン、
脂肪族もしくは脂環式炭化水素例えばシクロヘキサン、
またはパラフィン例えば鉱油留分、アルコール例えばブ
タノールもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエ
ステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、或
いは強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジ
メチルスルホキシド並びに水が適してしる。
液化した気体の希釈剤または担体とは、常温及び常圧で
は気体である液体を意味し、例えばハロゲン化された炭
化水素並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の
如きエアロゾル噴射基剤である。
は気体である液体を意味し、例えばハロゲン化された炭
化水素並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の
如きエアロゾル噴射基剤である。
固体の担体として、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン
、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト
、モントモリロナイト、またはケイソウ土並びに合成鉱
物例えば＾度に分散したケイ酸、アルミナ及びシリケー
トを用いることができる。粒剤に対する固体の担体とし
て、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石
、軽石、ＩＩｉ泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひ
きわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、や
しから、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎を用いることが
できる。
、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト
、モントモリロナイト、またはケイソウ土並びに合成鉱
物例えば＾度に分散したケイ酸、アルミナ及びシリケー
トを用いることができる。粒剤に対する固体の担体とし
て、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石
、軽石、ＩＩｉ泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひ
きわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、や
しから、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎を用いることが
できる。
乳化剤及び／または発泡剤として、非イオン性及び陰イ
オン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例え
ばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキル
スルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホ
ネート並びにフルブミン加水分解生成物を用いることが
できる。
オン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例え
ばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキル
スルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホ
ネート並びにフルブミン加水分解生成物を用いることが
できる。
分散剤には例えばリグニンスルファイト廃液及びメチル
セルロースが含まれる。
セルロースが含まれる。
接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状またはラテックス状の天然及び合成曝合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ
テートを組成物に用いることができる。
粒状またはラテックス状の天然及び合成曝合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ
テートを組成物に用いることができる。
着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、鹸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料または金属フタロシアニン染料、及び微量の
栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モ
リブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料または金属フタロシアニン染料、及び微量の
栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モ
リブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。
配合物は一般に活性化合物０．１〜９５騰量％、好まし
くは０．５〜９０１ｉ最％を含有する。
くは０．５〜９０１ｉ最％を含有する。
本発明による活性化合物は、それらの商業的に入手可能
なタイプの配合剤中及びこれらの配合剤から一通された
使用形態中で、他の活性化合物、例えば殺虫剤、餌、滅
菌剤、殺ダニ則、殺線虫剤、殺菌剤、生長調節用物質又
は除革剤との混合物として存在することもできる。殺虫
剤には例えばりん酸塩、カルバミン酸塩、カルボン酸塩
、塩素化された炭化水素、フェニル尿素及び微生物によ
り製造された物質が包含される。
なタイプの配合剤中及びこれらの配合剤から一通された
使用形態中で、他の活性化合物、例えば殺虫剤、餌、滅
菌剤、殺ダニ則、殺線虫剤、殺菌剤、生長調節用物質又
は除革剤との混合物として存在することもできる。殺虫
剤には例えばりん酸塩、カルバミン酸塩、カルボン酸塩
、塩素化された炭化水素、フェニル尿素及び微生物によ
り製造された物質が包含される。
本発明による活性化合物はざらにそれらの商業的に入手
可能な配合剤中及びこれらの配合剤から一通された使用
形態中で、相乗剤との混合物として存在することもでき
る。相乗剤とは加えられる相乗剤自身は活性である必要
はないが、活性化合物の活性を増加させる化合物である
。
可能な配合剤中及びこれらの配合剤から一通された使用
形態中で、相乗剤との混合物として存在することもでき
る。相乗剤とは加えられる相乗剤自身は活性である必要
はないが、活性化合物の活性を増加させる化合物である
。
商業的に入手可能なタイプの配合剤から製造された使用
形態の活性化合物含量は広範囲にわたって変化させるこ
とができる。使用形態の活性化合物含量は０．００００
００１〜１ｏｏｉｉ量％の、好ましくは０．０００１〜
ｂ る。
形態の活性化合物含量は広範囲にわたって変化させるこ
とができる。使用形態の活性化合物含量は０．００００
００１〜１ｏｏｉｉ量％の、好ましくは０．０００１〜
ｂ る。
活性化合物は特定の使用形態に適する通常の方法で使用
できる。
できる。
健康に有害な害虫及び貯蔵製品の害虫に対して使用する
ときには、活性化合物は木材及び土壊上に優れた残存活
性を有し、並びに石灰処理した物質上でのアルカリに対
する良好な安定性を有することに特色がある。
ときには、活性化合物は木材及び土壊上に優れた残存活
性を有し、並びに石灰処理した物質上でのアルカリに対
する良好な安定性を有することに特色がある。
本発明による活性化合物は獣医薬分野において体外寄生
虫及び体内寄生虫を防除するためにも適している。
虫及び体内寄生虫を防除するためにも適している。
本発明はまた、活性成分としての本発明の化合物を固体
又は液化された気体の希釈剤又は担体との混合物として
或いは表面活性剤を含有する液体の希釈剤又は担体との
混合物として含有する殺有害生物剤組成物も提供する。
又は液化された気体の希釈剤又は担体との混合物として
或いは表面活性剤を含有する液体の希釈剤又は担体との
混合物として含有する殺有害生物剤組成物も提供する。
本発明はまた、害虫又はそれらの生患地に本発明の化合
物を単独で、或いは活性成分としての本発明の化合物を
希釈剤又は担体との混合物として含有する形態で、適用
することからなる害虫（特に節足動物、特に昆曵又はダ
ニ）を駆除する方法も提供するものである。
物を単独で、或いは活性成分としての本発明の化合物を
希釈剤又は担体との混合物として含有する形態で、適用
することからなる害虫（特に節足動物、特に昆曵又はダ
ニ）を駆除する方法も提供するものである。
本発明はさらに、生育時期の直前及び７／又は生育時期
中に本発明の化合物を単独で又は希釈剤もしくは担体と
の混合物として適用した場所で生育させることにより、
害虫による被害から保護された作物も提供する。
中に本発明の化合物を単独で又は希釈剤もしくは担体と
の混合物として適用した場所で生育させることにより、
害虫による被害から保護された作物も提供する。
本発明の方−法により収穫された作物の普通の供給方法
が改良されることはわかるであろう。
が改良されることはわかるであろう。
製造例
実施例１
Ｃｏ −ＣＭ、 −Ｃｊ
２表３ｔ（α１６モル）の１−クロロ−３，３−ジメチ
ル−ベント−４−エン−２−オンおｘＯａｚｌｔ（α３
３モル）の１．ｉ、ｌ−）シクロロ−２，２゜２−トリ
フルオロエタンをα２ｆの塩化鉄−）水和物、α１６ｔ
のベンゾイン、α０６ｔのジメチルアミン塩酸塩、Ｌ２
５ｔの鉄剤９屑および１１６ｔのアセトニトリルと一緒
に７時間１２０Ｃ４ｃ＃ンぺ管内で加熱した。反応混合
物をＰ遇した。７５−の１．５．５−）シクロロ−６，
６，６−）リフルオロ−３−（２−クロｐ−グログ−８
−イル） −ヘキサン−２−オンカ蒸留によシ得られた
（沸点８９Ｃ／ａｏＩ）。
ル−ベント−４−エン−２−オンおｘＯａｚｌｔ（α３
３モル）の１．ｉ、ｌ−）シクロロ−２，２゜２−トリ
フルオロエタンをα２ｆの塩化鉄−）水和物、α１６ｔ
のベンゾイン、α０６ｔのジメチルアミン塩酸塩、Ｌ２
５ｔの鉄剤９屑および１１６ｔのアセトニトリルと一緒
に７時間１２０Ｃ４ｃ＃ンぺ管内で加熱した。反応混合
物をＰ遇した。７５−の１．５．５−）シクロロ−６，
６，６−）リフルオロ−３−（２−クロｐ−グログ−８
−イル） −ヘキサン−２−オンカ蒸留によシ得られた
（沸点８９Ｃ／ａｏＩ）。
実施例意
ｓ＆ｓｔ （α１モル）の１．５．５−）シクロロー６
．６．ロートリフルオロ−３−（２−クロロ−プログ−
２−イル） −ヘキナンー２−オンを１６２（０，４モ
ル）の水酸化ナトリウムとともに２００−の水中で７時
間２０Ｕにおいてかきまぜた。透明な溶液を増化メチレ
ンとともに振とりすることによって精製し、次いで塩化
メチレン１ｋＩｉ＆棄した０次いでこの溶液を塩酸で酸
性にし、塩化メチレンで数回抽出し友、溶液をＮ ａ、
Ｓ Ｏ，で乾燥した後、溶媒を真空除去した。Ｑ五ｉ
？（１０１１１モル、９２−）の２．２−ジメチル−３
−（２゜２−ジクロロ−３，３，３−トリフルオロエタ
ンル） −シクロプロ／４ンカルｌン酸が融点１００〜
１２０Ｃのシス／トランス混合物として残つ九。
．６．ロートリフルオロ−３−（２−クロロ−プログ−
２−イル） −ヘキナンー２−オンを１６２（０，４モ
ル）の水酸化ナトリウムとともに２００−の水中で７時
間２０Ｕにおいてかきまぜた。透明な溶液を増化メチレ
ンとともに振とりすることによって精製し、次いで塩化
メチレン１ｋＩｉ＆棄した０次いでこの溶液を塩酸で酸
性にし、塩化メチレンで数回抽出し友、溶液をＮ ａ、
Ｓ Ｏ，で乾燥した後、溶媒を真空除去した。Ｑ五ｉ
？（１０１１１モル、９２−）の２．２−ジメチル−３
−（２゜２−ジクロロ−３，３，３−トリフルオロエタ
ンル） −シクロプロ／４ンカルｌン酸が融点１００〜
１２０Ｃのシス／トランス混合物として残つ九。
実施例３
４Ｏｆ （α３４モル）の塩化チオニルを、８６Ｆ（０
，３１モル）の２．２−ジメチル−３−（２゜２−シク
ロローａ 、 ａ 、 ａ−） １７フルオロデロビル
）−シクロプロパンカルぎン酸および１Ｍのジメチルホ
ルムアミドに４０Ｃにおいて滴下した。
，３１モル）の２．２−ジメチル−３−（２゜２−シク
ロローａ 、 ａ 、 ａ−） １７フルオロデロビル
）−シクロプロパンカルぎン酸および１Ｍのジメチルホ
ルムアミドに４０Ｃにおいて滴下した。
次いでこの混合物を８０ＧＫ９０分間加温した。
直接蒸留すると、７７９（０，２６モル、８４％）の２
．２−ツメチル−３−（２，２−シクロロー３．３．３
−トリフルオロゾロ２ル）−シクロプロ／々ンカルｌン
酸クロライドが沸点６８〜８５Ｃ／α１においてシス／
トランス混合物として得られた。
．２−ツメチル−３−（２，２−シクロロー３．３．３
−トリフルオロゾロ２ル）−シクロプロ／々ンカルｌン
酸クロライドが沸点６８〜８５Ｃ／α１においてシス／
トランス混合物として得られた。
ＮＭＲ（ＣＤＣ１，）：ａＬ２５−１．３５ （３本
の線、＠Ｈ）、１．８５−１７ （ｆｉ、４Ｂ）実施
例４ ＣＭ ５００ｓｔの水中の３１１ｆ（α５モル）のシアン化カ
リウムおよび２ｔの臭化テトラブチルアルミニウムを初
め導入した０次いで５００−のトルエン中の７６１（α
２５モル）の２ 、２−ｔ／メチル−３−（２，２−ジ
クロロ−３，３，Ｓ−）リフルオロプロピル） −シク
ロプロパンりルダン酸クロライドおよび４１！ｆ（０，
２３モル）の３−フェノキシベンズアルデヒドをさらに
４時間富温においてかきまぜ九。この反応混合物をアル
カリ性とし、トルエンとの振とうによｐ数回抽出した。
の線、＠Ｈ）、１．８５−１７ （ｆｉ、４Ｂ）実施
例４ ＣＭ ５００ｓｔの水中の３１１ｆ（α５モル）のシアン化カ
リウムおよび２ｔの臭化テトラブチルアルミニウムを初
め導入した０次いで５００−のトルエン中の７６１（α
２５モル）の２ 、２−ｔ／メチル−３−（２，２−ジ
クロロ−３，３，Ｓ−）リフルオロプロピル） −シク
ロプロパンりルダン酸クロライドおよび４１！ｆ（０，
２３モル）の３−フェノキシベンズアルデヒドをさらに
４時間富温においてかきまぜ九。この反応混合物をアル
カリ性とし、トルエンとの振とうによｐ数回抽出した。
トルエン溶液を乾燥し九後、トルエンを真空ストリツピ
７ｆした。１１２Ｆ （α２３１％ル、１００チ）のａ
−シアノ−３−フェノキシ−ペンジル２゜２−ジメチル
−３−（２゜２−ジクロロ−３，３゜３− ） １７フ
ルオログロビル） −シクログロノ４ンカルがキシレー
トが油として残った。異性体比シス：トランスは４０
： ６０であった。
７ｆした。１１２Ｆ （α２３１％ル、１００チ）のａ
−シアノ−３−フェノキシ−ペンジル２゜２−ジメチル
−３−（２゜２−ジクロロ−３，３゜３− ） １７フ
ルオログロビル） −シクログロノ４ンカルがキシレー
トが油として残った。異性体比シス：トランスは４０
： ６０であった。
ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、） ：Ｊ
シス−エステル１２ （２１，６ｉ 、’Ｌ５−１１
（悔、ｇＨ） 、ｚｓｓ （講、２Ｂ）。
（悔、ｇＨ） 、ｚｓｓ （講、２Ｂ）。
＆３ （＃、ｉＨ） 、４１−７．５
（慣、８Ｈ）
トランス−ｘステル１４（２ａ、ＲＨ） 、Ｌ４−２０
５ （愼、ｚｆ） 、！４ （倶、ＲＨ＞ 、＆３１
Ｓ （ａ、ｌＨ）、 Ｌｉ２−７５ （惰、８Ｈ） 実施例Ｓ ｃｘ （５） ｙ、１ｓｆ（０，ｌ１モル）のシアン化カリウムと０、
４４ Ｆのナト２ブチルアンモニウムプロｉドを、５０
−の水中に溶かした。５５−のトルエン中の１ａｌｌｆ
（５５建リモル）の２．２−ジメチル−３−（２，２−
ジクロＥｌ−８，Ｓ、３−）リフルオロプロピル） −
シクロプロパンカルメン酸クロライドおよび１１．ｇ！
’（５２ξリモル）の４−フルオロ−３−フェノキシ−
ベンズアルデヒドの溶液を室温で滴下し、そしてこの混
合物音さらに３時間かきまぜた。実施例４におけるよう
に仕上げると、ｇ６２Ｆ（５２ミリモル、１００１１）
の値−シアノ−４−フルオロ−３−フェノキシベンジル
２，２−ジメデルー３−（２，！−ｆ／クロロー３．３
．３−）リフルオロプロピル） −シクロプロパンカル
〆キシレートが油として得すれ＊。
５ （愼、ｚｆ） 、！４ （倶、ＲＨ＞ 、＆３１
Ｓ （ａ、ｌＨ）、 Ｌｉ２−７５ （惰、８Ｈ） 実施例Ｓ ｃｘ （５） ｙ、１ｓｆ（０，ｌ１モル）のシアン化カリウムと０、
４４ Ｆのナト２ブチルアンモニウムプロｉドを、５０
−の水中に溶かした。５５−のトルエン中の１ａｌｌｆ
（５５建リモル）の２．２−ジメチル−３−（２，２−
ジクロＥｌ−８，Ｓ、３−）リフルオロプロピル） −
シクロプロパンカルメン酸クロライドおよび１１．ｇ！
’（５２ξリモル）の４−フルオロ−３−フェノキシ−
ベンズアルデヒドの溶液を室温で滴下し、そしてこの混
合物音さらに３時間かきまぜた。実施例４におけるよう
に仕上げると、ｇ６２Ｆ（５２ミリモル、１００１１）
の値−シアノ−４−フルオロ−３−フェノキシベンジル
２，２−ジメデルー３−（２，！−ｆ／クロロー３．３
．３−）リフルオロプロピル） −シクロプロパンカル
〆キシレートが油として得すれ＊。
本発明の化合物の殺害虫活性を、次の生物試験例によシ
明らかにする。
明らかにする。
これらの実施例において、本発明による各化合物は対応
する製造例の番号（カッコ内に記載する）により同定す
る。
する製造例の番号（カッコ内に記載する）により同定す
る。
実施例Ａ
Ｌａｐｋｙｇ愼α試験
溶 媒：３１，１部のジメチルホルムアミド乳化剤＝１
重創部のアルキルアリールポ１ノグリコールエーテル 活性化合物の適当な配合物を調製するため、１重量部の
活性化合物管前記溶媒および前記量の乳化剤と混合し、
この濃厚物を水で希釈して所望濃度にした。
重創部のアルキルアリールポ１ノグリコールエーテル 活性化合物の適当な配合物を調製するため、１重量部の
活性化合物管前記溶媒および前記量の乳化剤と混合し、
この濃厚物を水で希釈して所望濃度にした。
キャベツ（Ｂｒａｍａｉｇａ ｏｌａｒａｅａａ ）の
葉を所望濃度の活性化合物の配合物に浸漬し、ヤガ（Ｌ
ａｐｈｙｇｖｎａ ｆｒｓｇｉｐａｒｄａ ）の幼虫を
、集めｌまだ湿っているとき、まんえんさせた。
葉を所望濃度の活性化合物の配合物に浸漬し、ヤガ（Ｌ
ａｐｈｙｇｖｎａ ｆｒｓｇｉｐａｒｄａ ）の幼虫を
、集めｌまだ湿っているとき、まんえんさせた。
特建した期間後、死滅率（チ）を決定した。
１ｏＯ４はすべての幼虫が死んだことを１に味し、セし
て０チは幼虫がまったく死ななかったことを意味する。
て０チは幼虫がまったく死ななかったことを意味する。
表Ａ
Ｌａｐｈｙｇｍａ試験
（既知）Ｎεｏ−Ｐｙ＊ａｔｎｉ％
実施例Ｂ
Ｔｇｔｒａｘｙｃｈｓｓ試験（抵抗）
溶 媒＝３重量部のアセトン
乳化剤：１量ｍｉ部のアルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適当な配合物を調製するため、１重世部の
活性化合物を前記量の溶媒および前記量の乳化剤と混合
し、この混合物を水で望むｍ度に希釈した。
エーテル 活性化合物の適当な配合物を調製するため、１重世部の
活性化合物を前記量の溶媒および前記量の乳化剤と混合
し、この混合物を水で望むｍ度に希釈した。
すべての発育段階のナミハダニ（Ｔａｔｒａｎｙｃｈｕ
ａｓｒｔｉｃａｅ）がひどくまんえんしたマメ （Ｐｈ
ａａｍ＊Ｌｓａヤ％ｔｇαｒｉｍ ）を、望む濃度の活
性化合物の配合物中に授漬することによって処理した。
ａｓｒｔｉｃａｅ）がひどくまんえんしたマメ （Ｐｈ
ａａｍ＊Ｌｓａヤ％ｔｇαｒｉｍ ）を、望む濃度の活
性化合物の配合物中に授漬することによって処理した。
特定した期間後、死滅率（％）を決にした。
１０（ｌはすべてのナミハダニが死んだことを意味し、
そして０％はナミハダニがまったく死ななかったことを
意味する。
そして０％はナミハダニがまったく死ななかったことを
意味する。
活性化合物、活性化合物の濃度および得られた結果を表
に記載する。
に記載する。
翫Ｊ
ＴｇｔｒａｎｙＯｈ％Ｍ試験
＜！を知）Ｎｅｏ−ｐｙｎａｔｐ＋１ｎａｌ ｌＯＯ
実〃ｉ・例Ｃ
臨界濃度試験／土壌昆虫
試験昆虫 ：土壌中のｐｈｏｒ＆４αα％ｔｉｑｓａの
幼虫溶 媒：３重シ部のアセトン 乳化剤 ：１重量部のアルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、１重量部の
活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度とした
。
幼虫溶 媒：３重シ部のアセトン 乳化剤 ：１重量部のアルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、１重量部の
活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度とした
。
活性化合物の調剤を土壌とよく混合した。活性化合物の
調剤中のｍ度は実際に重要ではなく、ｐｐｍ （−■７
１＞で表わされている単位容量当夛の活性化合物の１量
だけが重要である。土壌を容器中に充填し、そして容器
を室温に放置した。
調剤中のｍ度は実際に重要ではなく、ｐｐｍ （−■７
１＞で表わされている単位容量当夛の活性化合物の１量
だけが重要である。土壌を容器中に充填し、そして容器
を室温に放置した。
２４ｔＬｆｊＦ！ｌ後に、試鋏動物を処理された土壌中
に加え、そしてさらに２〜７日後に、死んでいる及び生
きている試験昆虫の数を数える仁とにより活性化合物の
効果の程度（−）を測定した。全ての試験昆虫が死滅し
たとき効果の程度は１００嗟であシ、未処理の対照用の
場合と全く同数の試験昆虫が生きているときは０−であ
る。
に加え、そしてさらに２〜７日後に、死んでいる及び生
きている試験昆虫の数を数える仁とにより活性化合物の
効果の程度（−）を測定した。全ての試験昆虫が死滅し
たとき効果の程度は１００嗟であシ、未処理の対照用の
場合と全く同数の試験昆虫が生きているときは０−であ
る。
表Ｃ
臨界濃度試験／土壌昆虫
（既知）Ｎｅｏ−Ｐｙｎａｍｉｎ
第１頁の続き
＠Ｉｎｔ、 Ｃ１，３識別記号 庁内整理番号／／
Ｂ ０１ Ｊ ２３１０２ ７
６２４−４Ｇ２７／２０ ７０５
９−４ Ｇ３１１０２ ７０５９
−４ Ｃ０発 明 者 ディーター・アルルト ドイツ連邦共和国デー５０００ケル ン８０リブニカー・シュトラーセ （ｌ 明 者 ヘルマン・ハーゲマンドイツ連邦共和
国デー５０９０レー フエルクーゼン・カンデインス キシュトラーセ５２ ０発 明 者 インゲボルク・ハンマンドイツ連邦共和
国デー５０００ケル ン１ベルフォルト・シュトラ− セ９ ０発 明 者 ベルンハルト・ホマイヤードイツ連邦共
和国デー５０９０レー フエルクーゼン・オーベレシュ トラーセ２８
Ｂ ０１ Ｊ ２３１０２ ７
６２４−４Ｇ２７／２０ ７０５
９−４ Ｇ３１１０２ ７０５９
−４ Ｃ０発 明 者 ディーター・アルルト ドイツ連邦共和国デー５０００ケル ン８０リブニカー・シュトラーセ （ｌ 明 者 ヘルマン・ハーゲマンドイツ連邦共和
国デー５０９０レー フエルクーゼン・カンデインス キシュトラーセ５２ ０発 明 者 インゲボルク・ハンマンドイツ連邦共和
国デー５０００ケル ン１ベルフォルト・シュトラ− セ９ ０発 明 者 ベルンハルト・ホマイヤードイツ連邦共
和国デー５０９０レー フエルクーゼン・オーベレシュ トラーセ２８
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 Ｌ 一般式 （１） 式中Ｒ１はアルコキシでさらに置換されていてもよいハ
ロゲノアルキル基を表わし、Ｒ嘗はハロゲン原子または
ハロゲノアルキル基を表わし、 Ｒ３は水素原子、シアノまたはエチニル基を表わ し１
、 Ｒ４は水素またはフッ素原子を表わし、そしＸｌはハロ
ゲン原子を弐わす、 のハロｒノアルキルＩｌｌシクロプロパンカルビン酸エ
ステル類。 Ｌ Ｒ１はＣ８〜Ｃ４アルコキシで置換されてｈても
よい、３〜９個のハロゲン原子７有する０１〜Ｃ４ハｃ
Ｉｒノアルキル基を表わし、Ｒ”ｌｄフッ素、塩素また
は臭素原子、を九＃−ｉ３〜９個のへ〇ｒン原子を有す
るＣ１〜Ｃ４ハロゲノアルキル基を表わし、 Ｒ”Ｖｉ水素原子、ま九はシアノまたはエチニル基を表
わし、 Ｒ４は水素を九はフッ素原子を表わし、そして Ｘｌはフッ素、塩素または臭素原子を表わす、 ことｔ−特徴とする、特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 λ ＲＩはトリフルオロメチル、クロロジフルオロメチ
ル、ペンタフルオロエチルま７’ＬＨメトキシジフルオ
ロメチル基を表わし、Ｒ１はフッ素、塩素または臭素、
またはトリフルオロメチル基を表わし、 Ｒ１は水素原子またはシアノ基を表わし、Ｒ４は水素ま
たはフッ素原子を表わし、そして Ｘｌ；・よフッ素、塩素または臭素原子を表わす、 ことｆｔ％徴とする、特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 ４ Ｒ’はフルオロメチル基を表わし、Ｒ鵞は塩素原
子を表わし、 Ｒ３は水素原子ま九はシアノ基を表わし、Ｒ４は水素ま
たはフッ素原子を衆わし、そして ｘｌは塩素原子を表わす、 ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の化合物。 翫 以後特定的に述べる特許請求の範囲ｍ１項記載の化
合物のいずれか１つ。 ＆（ａ）一般式 式中Ｒ１、Ｒ１およびＸｌは特許請求の範囲第１項記載
の意味を有する、 のシクロプロ／（ンカルｌンｌＩ！またはその反応性誘
導体を、一般式 式中ＲｓおよびＲ′は特許請求の範囲第１ｇＩ記載の意
味を有する、 のアルコールま九祉その反応性誘導体と反応させるか、
あるいは （６） 一般式 式中Ｘｌ 、Ｒ１およびＲ３は！ＪＩ！ｆｋ＋ｇ々求の
範囲第１１Ｊ４記載の意味を有する、 のシクログロノ臂ンカルがン酸クロライド＆、一般式 式中Ｒ４は特許請求の範囲第１項記載の意味を肩する、 のアルデヒドおよび少なくとも１モルｉ量の水溶性シア
ニドと反応させる、ことを特徴とする特許請求の範囲第
１−５項のいずれかに記載のハロｒノアルキル醒換シク
ロプロΔνカルがン酸エステルの製造法。 ７、特許請求の範囲第６項の変法（６）において定義し
た式（Ｉ Ｑ）のシクロプロパンカルがン酸クロライド
を、変法（ａ）における式（夏）の化合物の反応性誘導
体として使用し、そして式伸）のアルコールと反応させ
る、ことを特許とする、％＆’ｌ・請求の範囲［６（Ｑ
）項記載の方法。 龜 反応を酸結合剤の存在下に実施することを特徴とす
る特許請求の範囲第７項記載の方法。 甑 水溶性シアニドはシアン化ナトリウムまたはシアン
化カリウムであることを特徴とする特許請求の範囲第６
（ｂ）項記載の方法。 ｌα 反応を触媒の存在下に実施することを特徴とする
特許請求の範囲＠ ＠（ｉ） または９項記載の方法。 ＩＬ 反応を希釈剤の存在下に実施することを特徴と
する特許錆求Ｏ範囲第６（ｈ）、Ｓおよび１０項のいず
れかに記載の方法。 １２、 反応を、水不混和性有機溶媒に加えて、第２
溶媒成分として水の存在下に実施することを特徴とする
特許請求の範囲第１１ｇ４記載の方法。 １λ 反応を希釈剤として不活性有機溶媒中で実施する
ことを特徴とする特許請求の範囲第６（α）、７．８お
よび１１項のいずれかに記載の方法。 １４ 反応を０〜１００１：”の温度において実施する
ことを特徴とする特許請求の範囲第６（α）、６（ｂ）
および７〜１３項のいずれかに記載の方法。 ｌ＆ 実施例１〜５のいずれかに実質的に記載された特
許ｉＰ１求の範囲第１項躬載の化合物の製造法。 ｌ亀 特許請求の範囲第６〜Ｉｓ項のいずれかに記載の
方法によって製造され九ことを特徴とする特許請求の範
囲第１項記載の化合物。 １７、 活性成分として特許請求の範ＩＭ１１１〜５
および１６項のいずれかに記載の化合物を固体重九は液
化し九気体の希釈剤ｔｆ＆−は担体と混合しであるいは
表面活性剤を含有する液体の希釈剤を九は担体と混合し
て含有することを特徴とする殺央剤組成愉。 １１ α１〜ＳＳ重量嘩の活性化合物を含有する特許請
求の範囲第１７項記載の組成物。 ｌ甑 害虫に、あるいはそれらの生息積項に１特許請求
の範囲第１−Ｓおよび１６項のいずれかに記載の化合物
を単独で、あるいは活性成分として特許請求の範囲第１
−におよびｌ＠項のいずれかに記載の化合物を希釈剤ま
九は担体と混合して含有する組成物の形で適用すること
を特徴とする害虫の駆除法。 ２（Ｌ ｏ、００００００１〜１００重量哄重量性化
合物を含有する組成物を使用する特許請求の範囲第１９
項記載の方法。 １１Ｌ ＣＬＯＯＯｌ−１重量嘔の活性化合物な含有
する組成物を使用する特許請求の範囲第２０項記載の方
法。 ２ｚ 害虫は、昆虫、〆二または線虫である特許請求の
範囲第１ト！１項のいずれかに記載の方法。 ２、特許請求の範囲第１〜５および１６項のいずれかに
記載の化合物を単独であるいは希釈斎ｊま九は担体と混
合して生育の直前および／ま九は期間中に施こした地域
で生育することを％徴とする害虫による損害から保護さ
れた作物。 式中Ｒ１、Ｒ１およびＸｉは特許請求の範囲第１〜４項
のいずれかに記載の意味を有する、シクログロ・臂ンカ
ル？ンｌＩ類またはそれらの塩類およびハライド類。 ２！Ｌ 一般式 ％式％ 式中Ｒ１、Ｒ１およびＸｌは特許請求の範囲第２４墳記
載の意味を有し、そして ＸｌおよびＸ” Ｆｉ＠−１ｆｃｃＬ、Ｂｙ、Ｉ ま九
は−ＣＯ−ＣＭ、 −Ｃｊを表わすが、これらの基のう
ちの１つは−ｃｏ −ｃｘ、 −ｃ ｔ を表わさなく
【はならない、 のケトンを、アルカリ金属水酸化物またはアルカリ土類
金属水酸化物と、ｏ−５ＯＵＯ温変において反応させる
仁とｔＩ！！＃徴とする、特許ｌｆＩ求の範囲第２４項
記載の化合物の製造法。 ２、特許請求の範囲ｉ２５項記載の方法によって製造さ
れた、特許請求の範囲第２４項記載の化合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE32014813 | 1982-01-20 | ||
| DE19823201481 DE3201481A1 (de) | 1982-01-20 | 1982-01-20 | Halogenalkylsubstituierte cyclopropancarbonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58124742A true JPS58124742A (ja) | 1983-07-25 |
Family
ID=6153375
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58005411A Pending JPS58124742A (ja) | 1982-01-20 | 1983-01-18 | ハロゲノアルキル置換シクロプロパンカルボン酸エステル類、それらの製造法および殺虫剤としてのそれらの使用 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0084328A3 (ja) |
| JP (1) | JPS58124742A (ja) |
| BR (1) | BR8300214A (ja) |
| DE (1) | DE3201481A1 (ja) |
| DK (1) | DK20783A (ja) |
| IL (1) | IL67698A0 (ja) |
| ZA (1) | ZA83335B (ja) |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1498931A (en) * | 1975-02-12 | 1978-01-25 | Sumitomo Chemical Co | Tetrahalopentyl ketone derivatives processes for producing them and their conversion to beta-dihaloethenylcyclopropane derivatives |
| US4130655A (en) * | 1976-07-12 | 1978-12-19 | Ciba-Geigy Corporation | Pesticidal 2,2-dimethyl-3-isobutyl-cyclopropionates |
| DE2843073A1 (de) * | 1977-10-06 | 1979-04-19 | Ciba Geigy Ag | Cyclopropankarbonsaeure-phenoxybenzylester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der schaedlingsbekaempfung |
| IT1150963B (it) * | 1980-07-29 | 1986-12-17 | Montedison Spa | Piretroidi |
-
1982
- 1982-01-20 DE DE19823201481 patent/DE3201481A1/de not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-01-07 EP EP83100083A patent/EP0084328A3/de not_active Withdrawn
- 1983-01-17 IL IL67698A patent/IL67698A0/xx unknown
- 1983-01-18 JP JP58005411A patent/JPS58124742A/ja active Pending
- 1983-01-18 BR BR8300214A patent/BR8300214A/pt unknown
- 1983-01-19 ZA ZA83335A patent/ZA83335B/xx unknown
- 1983-01-19 DK DK20783A patent/DK20783A/da not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0084328A3 (de) | 1983-11-23 |
| EP0084328A2 (de) | 1983-07-27 |
| DK20783D0 (da) | 1983-01-19 |
| BR8300214A (pt) | 1983-10-11 |
| IL67698A0 (en) | 1983-05-15 |
| DK20783A (da) | 1983-07-21 |
| DE3201481A1 (de) | 1983-09-08 |
| ZA83335B (en) | 1983-10-26 |
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