JPH01153690A - １，２，３，４‐テトラヒドロ‐５‐ニトロ‐ピリミジン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な１，２．３．４−テトラヒドロ−５−ニ
トロ−ピリミジン誘導体、その製造方法及びその有害生
物防除剤（ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ）における、殊に殺虫剤
（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ）としての使用に関するもの
である。

あるピリミジノーチアジン例えば７−エチル−９−ニト
ロ−３，４，７，８−テトラヒドロ−（２Ｈ，６Ｈ）−
ピリミジノー［４，３−ｂｌ　−１，３−チアジンが殺
虫特性を示すことは既に開示されている（米国特許第４
，０３１，０８７号参照）。

式（Ｉ） 式中、ｎは０または１の数を表わし、 Ｒは−Ａ−Ｒ’基を表わし、ここに Ａは直接結合または−（ＣＨ２）ｍ−もしくは（ＣＨ２
）Ｘ　　Ｙ　　（ＣＨｘ）ｚ基を表わし、ここに ｍは１〜４の数を表わし、 Ｘ及びＺは０、■または２の数を表わし、その際にＸ及
び２は同一もくしは相異なることができ、 Ｙは酸素、硫黄または−ＮＨ−もしくは−ＣＨ−基を表
わし、ここに Ｒ２は随時アルコキシカルボニル置換されていてもよい
０１〜Ｃ６−アルキノ呟　シアノ、ヒドロキシルまたは
フェニルを表わし、そして Ｒ１はハロゲノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはフェニル
、ナフチル、アントリル、フエナントリル、ピリジル、
フリル、チエニル、ピペリジルもしくは１，３−ベンゾ
ジオキソリルよりなる群からの随時置換されていてもよ
い基を表わす、 の新規な１．２．３．４−テトラヒドロ−５−ニトロ−
ピリミジン誘導体及びその酸付加塩が見い出された。

式（Ｉ）の新規なｌ　、２．３．４−テトラヒドロ−５
−ニトロ−ピリミジン誘導体のあるものは不斉置換され
た炭素原子を持ち、従って２つの光学異性体の状態で得
ることができる。本発明は異性体混合物及び個々の異性
体の両方に関するものである。

更に、式（Ｉ）の１．２．３．４−テトラヒドロ−５−
ニトロ−ピリミジン誘導体及びその酸付加塩が式（［） 式中、ｎは上記の意味を有する、 のニトロメチレン誘導体を少なくとも２倍のモル量のホ
ルムアルデヒドの存在下、適当ならば酸触媒の存在下及
び適当ならば希釈剤の存在下で式％式％（） 式中、Ｒ１及びＡは上記の意味を有する、のアミンと反
応させ、そして適当ならば生じる化合物を生理学的に許
容し得る酸と付加反応させる場合に得られることが見い
出された。

驚くべきことに、本発明による式（Ｉ）の１，２゜３．
４−テトラヒドロ−５−ニトロ−ピリミジン誘導体は殺
虫剤として高い効率により優れていることに特徴がある
。

本発明は好ましくはｎがＯまたは１を表わし、Ｒが−Ａ
−Ｒ’基を表わし、ここにＡが−　（ＣＨ２）ｍ−もし
くは−（ＣＨ２）ｘ　　Ｙ　　（ＣＨ２）Ｚ基を表わし
、ここにｍが１〜４の数を表わし、Ｘ及び２が０、■ま
たは２の数を表わしζその際にＸ及びＺは同一もくしは
相異なることができ、Ｙが酸素、硫黄または−ＮＨ−も
しくは−ＣＨ−基■ を表わし、ここにＲ２が随時Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシカ
ルボニル置換されたＣ工〜Ｃ６−アルキル、シアノ、ヒ
ドロキシルまたはフェニルを表わし、そしてＲ１がハロ
ゲノ−Ｃ１〜Ｃじアルキル或いは随時同一もしくは相異
なる置換基で−から三置換されていてもよいフェニル、
ナフチル、アントリル、フエナントリル、ピリジル、フ
リル、チエニル、ピペリジルまたは１．３−ベンゾジオ
キソリルよりなる群からの基を表わし、その際に挙げ得
る置換基にはハロゲン、Ｃ□〜Ｃ１−アルキル、ハロゲ
ノ−０１〜Ｃ２−アルキル、０１〜Ｃ２−アルコキシ、
ハロゲノ−Ｃ８〜Ｃ２−アルキルチオ、ヒドロキシル、
ジーＣ、＝　Ｃ２−アルキルアミノ、カルボキシル及び
フェニルがある式（Ｉ）の化合物に関するものである。

殊に好適な式（Ｉ）の化合物はｎが０またはｌをよゎり
、Ｒ，、−Ａ、−□・基や表ゎい。ｉ゛゛いヵ９−　（
’ＣＨ２）ｍ−もしくは−（ＣＨ、）ｘ　−Ｙ　−（Ｃ
Ｈ２）ｚ基を表わし、ここにｍが１〜４の数を表わし、
Ｘ及び２が０．１または２の数を表わし、その際にＸ及
び２は同一もくしは相異なることができ、Ｙが酸素、硫
黄または−ＮＨ−もしくは−ＣＨ−基を表わし、ここに
Ｒ２が随時アルコキシカルボニル置換された０１〜Ｃ４
−アルキル、シアノ、ヒドロキシルまたはフェニルを表
わし、そしてＲ１がハロゲノ−Ｃ，−Ｃ，−アルキル或
いは随時同一もしくは相異なる置換基で−から三置換さ
れていてもよいフェニル、ナフチル、アントリル、フエ
ナントリル、ピリジル、フリル、チエニル、ピペリジル
または１．３−ベンゾジオキソリルよりなる群からの基
を表わし、その際に挙げ得る置換基にはフッ素、塩素、
臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｔ
−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、
トリフルオロメチルチオ、ヒドロキシル、ジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、カルボキシル及びフェニルがある
ものである。

本発明による他の好適な化合物は酸並びに置換基Ｒ，Ｒ
’及びＲ２または数値ｎがこれらの置換基及び数値に対
して既に好適に挙げられた意味を有する式（Ｉ）の１．
２，３．４−テトラヒドロ−５−二トローピリミジン誘
導体の付加生成物である。

好適に付加し得る酸にはハロゲン化水素酸例えば塩素及
び臭化水素酸、殊に塩素、更にリン酸、硫酸、硝酸、酢
酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、マレイン酸、酒石
酸、リンゴ酸、フマール酸、メタンスルホン酸、安息香
酸、置換された安息香酸、ギ酸、クロロ酢酸、トルエン
スルホン酸、ベンゼンスルホン酸、パークロロ酢酸、フ
タル酸、ナフタレンスルホン酸、ニコチン酸、クエン酸
及びアスコルビン酸が含まれる。

例えば本発明による方法における出発物質として３−（
２−クロロ−１，３−チアジアゾル−５−イル−メチル
）−２−ニトロメチレン−イミダゾリジン、４−フルオ
ロベンジルアミン及び少なくとも２倍のモル量のホルム
アルデヒドを用いる場合、対応する反応は次式により表
わし得る： 式（Ｉ［）は本発明による方法において出発物質として
用いられるニトロメチレン誘導体の一般的定義を与える
。この式（ＩＩ）において、数値ｎはこの数値ｎに対し
て本発明による式ＣＩ）の物質の記載に関連して既に好
適に挙げられた意味を有する。

式（Ｉ［）の化合物は公知であり、そして／または公知
の方法により製造し得る（例えばドイツ国特許出願公開
第２，５１４，４０２号、ヨーロッパ特許出願公開第１
３６，６３６号、同第１５４．１７８号及び同第１６３
，８５５号参照）。

式（１）は本発明による方法において出発物質としても
用いられるアミンの一般的定義を与える。

この式（ＤＩ）において、Ｒ１及びＡは好ましくはこれ
らの置換基に対して本発明による式（Ｉ）の物質の記載
に関連して既に好適に挙げられた基を表わす。

式（ＩＩＩ）のアミンは一般に公知の有機化学の化合物
である。

挙げ得る式（１）の化合物の例には次のものがある：　
・ Ｒ’　　Ａ　　ＮＨ２（ｎ［） 第１表 Ｒ１ 一１２＝ 第１表−統 Ａ　　　　　　　　　Ｒ’ 第１表−統 第１表−統 第１表−統 ｚＨｔ−４ 本発明による式（Ｉ）の新規な化合物の製造方法は好ま
しくは希釈剤を用いて行う。ここに適当な希釈剤には水
及び反応に対して不活性な有機溶媒がある。これらのも
のには好ましくは脂肪族及び芳香族の随時ハロゲン化さ
れていてもよい炭化水素例えばペンタン、ヘキサン、ヘ
プタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リ
グロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレ
ン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロ
ベンゼン及びＯ−ジクロロベンゼン、エーテル例えばジ
エチル及びジブチルエーテル、グリコールジメチルエー
テル及びジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロ
フラン及びジオキサン、アルコール例えばメタノール、
エタノール、ｎ−７’ロバノール及びインプロパツール
が含まれる。アルコール及び水の混合物を好適に用いる
。

適当ならば、本発明による方法は酸の、非酸化性触媒の
存在下で行う。殊に好適であることが証明されている触
媒にはハロゲン化水素酸例えば塩酸及び臭化水素酸、リ
ン酸、並びに低級カルポン酸例えば酢酸及びプロピオン
酸がある。

本発明による方法を行う場合、反応温度は比較的広い範
囲内で変え得る。一般に、本法は−２０乃至１２０°Ｃ
間の温度、好ましくは０乃至８０°Ｃ間の温度で行う。

本発明による方法は一般に大気圧下で行う。しかしなが
らまた、昇圧または減圧下で行うこともできる。

本発明による方法を行う際に、式（Ｉ［）のニトロメチ
レン誘導体１モル当りｌ−１，５モル、好ましくはｌ−
１，２モルの式（ｎ［）のアミン及び２〜４モル、好ま
しくは２〜３モルのホルムアルデヒドを用いる。

適当ならば、式（１）のアミンは水溶液の状態で使用し
得る。ガス状の式（ＩＩＩ）のアミンを用いる場合、こ
れらの化合物は希釈剤、式（Ｉ［）の化合物及びホルム
アルデヒドの混合物に通すことができる。

本発明による方法において、ホルムアルデヒドの水溶液
を用いる。一般に、反応は適当な希釈剤中で行い、そし
て反応混合物を特に必要とされる温度で数時間撹拌する
。本発明による方法において、各々の場合に常法により
処理を行う。

式（Ｉ）の化合物の酸付加塩は通常の塩生成法により、
例えば式（Ｉ）の化合物を適当な不活性溶媒に溶解し、
酸例えば塩酸を加え、公知の方法で、例えば濾過により
単離し、そして必要に応じて不活性有機溶媒を用いて洗
浄して精製することにより簡単に得ることができる。

活性化合物は植物によりよく耐えられ、温血動物に対す
る好ましい水準の毒性を有しそして農業、林業、貯蔵製
品及び材料の保護において、そして衛生分野において遭
遇する節足動物有害生物（ｐｅｓｔ）、特に昆虫及び線
虫（ｎｅｍａｔｏｄｅ）の防除（ｃｏｍｂａｔｉｎｇ）
用に使用できる。それらは通常の敏感性の及び抵抗性の
種及び全てのまたはある成長段階に対して活性である。

上記した有害生物には、次のものが包含される：等脚目
（Ｉｓｏｐｏｄａ）のもの、例えばオニスカス・アセル
ス（Ｏｎ１ｓｃｕｓ　　ａｓｅｌｌｕｓ）、才力ダンゴ
ムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ　　ｖｕｌｇａｒｅ
）、及びボルセリオ・スカバー（Ｐ　ｏｒｃｅｌｌｉｏ
　　５ｃａｂａｒ）ｏ倍脚綱（Ｄｉｐｌｏｐ。

ｄａ）のもの、例えば、ブラニウルス・グットラタス（
Ｂ　１ａｎｉｕｌｕｓ　　ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）。チ
ロポダ目（Ｃｈｉｌ。

ｐｏｄａ）のもの、例えば、ゲオフイルス・カルポファ
グス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ　　ｃａｒｐｏｈａｇｕｓ）
及びスカチゲラ（Ｓ　ｃｕｔｉｇｅｒａ　　ｓｐｐ、）
ｏシムフイラ目（Ｓ　ｙｍｐｈ’ｙｌａ）のもの、例え
ばスカチゲレラ・イマキュラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌ
ｌａ　　ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）。シミ目（Ｔ　ｈｙｓ
ａｎｕｒａ）のもの、例えばレプシマ・サツカリナ（Ｌ
　ｅｐｉｓｍａ　　５ａｃｃｈａｒ　１ｎａ）。トビム
シ目（Ｃｏｆ　ｌｅｍｂｏｌａ）のもの、例えばオニチ
ウルス・アルマラス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ　　ａｒｍ
ａｔｕｓ）ｏ直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）のもの、
例えばブラック・オリエンタリス（Ｂ　１ａｔｔａ　　
ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐ
ｌａｎｅｔａ　　ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ロイコファ工
０マデラエ（Ｌ　ｅｕｃｏｐｈａｅａ　　ｍａｄｅｒａ
ｅ）、チャバネ・ゴキブリ（Ｂ　１ａｔｔｅｌｌａ　　
ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、アチータ・ドメスチクス（Ａ　
ｃｈｅｔａ　　ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ケラ（Ｇｒｙ
ｌｌｏｔａｌｐａ　　ｓｐｐ、）、トノサマバッタ（Ｌ
ｏｃｕｓｔａ　　ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ　　ｍｉｇｒａ
ｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラノプルス・シフエレンチア
リス（Ｍ　ｅｌａｎｏｐｌｕｓ２Ｏ− ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）及びシストセル力・グ
レガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ　　ｇｒｅｇａｒ
ｉａ）ａハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒｅ）のもの
、例えばホルフイキュラ・アウリクラリア（Ｆ　ｏｒｆ
ｉｃｕｌａ　　ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。シロアリ目
（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばレチキュリテルメ
ス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　　ｓｐｐ、）。シ
ラミ目（Ａ　ｎｏｐｌｕｒａ）のもの、例えばフイロク
セラ・バスタリクス（Ｐ　ｈｙｌｌｏｘｅｒａ　　ｖａ
ｓｔａｔｒｉｘ）、ペンフイグス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ
　　ｓｐｐ、）、及びヒトジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ
　　ｈｕｍａｎｕｓ　　ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ケモノジ
ラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓｓｐｐ、）及びケモノ
ホソジラミ（Ｌ　ｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ　ｓｐｐ、）。

ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）のもの、例えばケ
モノハジラミ（Ｔ　ｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ　　ｓｐｐ
、）及びダマリネア（Ｄ　ａｍａｌｉｎｅａ　　ｓｐｐ
、）。アザミウマ目（Ｔ　ｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）の
もの、例えばクリバネアザミウマ（Ｈｅｒｃｉｎ。

ｔｈｒｉｐｓ　　ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）及びネギアザミ
ウマ（Ｔｈｒｉｐｓｔａｂａｃｉ）。半翅目（Ｈｅｔｅ
ｒｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばチャイロカメムシ（Ｅ
　ｕｒｙｇａｓｔｅｒ　　ｓｐｐ、）、ジスデルウス・
インテルメジウス（Ｄ　ｙｓｄｅｒｃｕｓ　　ｉｎｔｅ
ｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマｅクワドラタ（Ｐ　ｉｅｓ
ｍａ　　ｑｕａｄｒａｔａ）、ナンキンムシ（Ｃｉｍｅ
ｘ　　１ｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロドニウス・プロリ
クス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ　　ｐｒｏｌｉｘｕｓ）及びト
リアトマ（Ｔ　ｒｉａｔｏｍａ　　ｓｐｐ、）ｏ同翅目
（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばアレウロデス・
ブラシカニ（Ａ　１ｅｕｒｏｄｅｓ　　ｂｒａｓｓｉｃ
ａｅ）、ワタコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ　　ｔａｂａ
ｃｉ）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔ　ｒｉ
ａｌｅｕｒｏｄｅｓ　　ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、
ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、
ダイコンアブラムシ（Ｂ　ｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ　　ｂ
ｒａｓｓｉｃａｅ）、クリブトミズス優りヒス（Ｃｒｙ
ｐｔｏｍｙｚｕｓ　　ｒｉｂｉｓ）、ドラリス舎ファバ
−１１−（Ｄ　ｏｒａｌｉｓ　　ｆａｂａｅ）、ドラリ
ス・ポミ（Ｄｏｒａｌｉｓ　　ｐｏｍｉ）、リンゴワタ
ムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ　　ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、モ
モコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ　　ａｒ
ｕｎｄｉｎｉｓ）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｍ　ａｃ
ｒｏｓ　ｉｐｈｕｍａｖｅｎａｅ）、コブアブラムシ（
Ｍｙｚｕｓ　　５ｐｐ−）、ホップイボアブラムシ（Ｐ
　ｈｏｒｏｄｏｎ　　ｈｕｍｕｌ　ｉ）、ムギクビレア
ブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ　　ｐａｄｉ）
、ヒスヨコバイ（Ｅ　ｍｐｏａｓｃａ　　ｓｐｐ、）、
ユースセリス・ビロバツス（Ｅ　ｕｓｃｅＬｉｓ　　ｂ
ｉｌｏｂａｔｕｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎ　ｅｐｈｏ
ｔｅｔｔｉｘ　　ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ミズキ力タ
カイガラムシ（Ｌ　ｅｃａｎｉｕｍ　、　ｃｏｒｎｉ）
、オリーブ力タカイガラムシ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ　　
ｏｌｅａｅ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ
　　５ｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎ　
１ｌａｐａｒｖａｔａ　　ｌｕｇｅｎｓ）、アカマル力
イガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ　　ａｕｒａｎｔｉ
ｉ）、シロマル力イガラムシ（Ａ　５ｐｉｄｉｏｔｕｓ
　　ｈｅｄｅｒａｅ）、プシュードコツカス（Ｐ　５ｅ
ｕｄｏｃｏｃｃｕｓ’　ｓｐｐ、）及びキジラミ（Ｐｓ
ｙｌｌａｓｐｐ、）。鱗翅目（Ｌ　ｅｐｉｄｏｐｔｅｒ
ａ）のもの、例えばワタアブラムシ（Ｐ　ｅｃｔｉｎｏ
ｐｈｏｒａ　　ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブバルス・
ビニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ　　ｐｉｎｉａｒｉｕｓ
）、ケイマドビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ
　　ｂｒｕｍａｔａ）、リソコレチス・プランカルテラ
（Ｌ　１ｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓｂｌａｎｃａｒｄｅ１
．Ｉａ）、ヒボノミュウタ・バプラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅ
ｕｔａ　　ｐａｄｅｌｌａ）、コナガ（Ｐ　１ｕｔｅｌ
ｌａ　　ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、ウメケムシ（Ｍ
ａｌａｃｏｓｏｍａ　　ｎｅｕｓｔｒｉａ）、クワノキ
ンムケシ（Ｅ　ｕｐｒｏｃｔｉｓ　　ｃｈｒｙｓｏｒｒ
ｈｏｅａ）、マイマイガ（Ｌ　ｙｍａｎ−ｔｒｉａ　　
ｓｐｐ、）、ブツカラトリックス・スルベリエラ（Ｂ　
ｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ　　ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）
、ミカンハモグリガ（Ｐ　ｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ　
　ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ヤガ（Ａ　ｇｒｏｔｉｓ　　ｓ
ｐｐ、）、ユークソア（’Ｅ　ｕｘｏａｓｐｐ、）、フ
ェルチア（Ｆ　ｅｌｔｉａ　　ｓｐｐ、）、ニアリアス
・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ　　１ｎｓｕｌａｎａ）、
ヘリオチス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　　ｓｐｐ、）、ヒロ
イチモジョトウ（Ｌａｐｈｙｇｍａ　　ｅｘｉｇｕａ）
、ヨトウムシ（Ｍａｍｅｓｔｒａ　　ｂｒａｓｓｉｃａ
ｅ）、パノリス・フラメア（Ｐ　ａｎｏｌｉｓ　　ｆｌ
ａｍｍｅａ）、ハスモンヨトウ（Ｐｒｏｄｅｎｉａ　　
１ｉｔｕｒａ）、シロナヨトウ（Ｓ　ｐｏｄｏｐｔｅｒ
ａ　　ｓｐｐ、）、トリコブルシア會二（Ｔ　ｒｉｃｈ
ｏｐｌｕｓｉａ　　ｎｉ）、カルポカプサ・ポモネラ（
Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ　　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、アオ
ムシ（Ｐ　１ｅｒｉｓｓｐｐ、）、ニカメイチュウ（Ｃ
ｈｉｌｓ　　ｓｐｐ、）、アワツメイガ（Ｐ　ｙｒａｕ
ｓｔａ　　ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スジコナマダラメイ
ガ（Ｅ　ｐｈｅｓｔｉａ　　ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、
ハチミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ　　ｍｅｌｌｏｎｅｌｌ
ａ）、テイネオラ・ビセリエラ（Ｔ　１ｎｅｏｌａ　　
ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、テイネア・ペリオネラ（
Ｔ　１ｎｅａ　　ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマノ
フイラ・ブシュ−トスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈ
ｉｌａ　　ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌ　ｌａ）、カコ
エシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ　　ｐｏｄａｎａ）
、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ　　ｒｅｔｉｃｕｌ
ａｎａ）、クリストネウラ・フミフエラナ（Ｃｈｏｒｉ
ｓｔｏｎｅｕｒａｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・
アンビグエラ（Ｃ１ｙｓｉａ　　ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ
）、チャバマキ（Ｈｏｍｏｎａ　　ｍａｇｎａｎ　ｉｍ
ａ）、及びトルトリクス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ　
　ｖｉｒｉｄａｎａ）。鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ
）のもの、例えばアノビウム・プンクタツム（Ａ　ｎｏ
ｂｉｕｍ　　ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、コナナガシンクィ
ムシ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ　　ｄｏｍｉｎｉｃａ）
、プルキジウス・オブテクツス（Ｂ　ｒｕｃｈｉｄｉｕ
ｓ　　ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、インゲンマメゾウムシ（Ａ
　ｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓｏｂｔｅ、ｃｔｕｓ）
、ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ　
　ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチカ・アル＝（Ａｇｅｌ
ａｓｔｉｃａ　　ａｌｎｉ）、レズチノタルサ・デセム
リネアタ（Ｌ　ｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　　ｄｅｃｅｍ
ｌｉｎｅａｔａ）、フエドン中コクレアリアエ（Ｐｈａ
ｅｄｏｎ　　ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ジアブロチ力
（Ｄ　１ａｂｒｏｔｉｃａ　　ｓｐｐ、）、プシリオデ
スークリソセファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ　　ｃｈｒ
ｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、ニジュウヤホシテントウ（Ｅ
　ｐｉｌａｃｈｎａ　　ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アト
マリア（Ａ　ｔｏｍａｒｉａ　　ｓｐｐ、）、ノコギリ
ヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ　　ｓｕｒｉｎ
ａｍｅｎｓｉｓ）、ハナゾウムシ（Ａ　ｎｔｈｏｎｏｍ
ｕｓ　　ｓｐｐ、）、コクゾウムシ（ＳｉＬｏｐｈｉｌ
ｕｓ　　ｓｐｐ、）、オチオリンクス・スルカラス（Ｏ
ｔｉｏｒｒｈｙｃｈｕｓ　　５ｕｌｃａｔｕｓ）、バシ
ョウゾウムシ（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ　　５ｏｒｄ
ｉｄｕｓ）、シュートリンラス０アシミリス（Ｃｅｕｔ
ｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ　　ａｓｓｉｍｉｌｌｉｓ）、
ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ　　ｐｏｓｔｉｃａ）
、カツォブシムシ（Ｄ　ｅｒｍｅｓｔｅｓ　　ｓｐｐ、
）、トロゴデルマ（Ｔ　ｒｏｇｏｄｅｒｍａ　　５ｐｐ
Ｑ、アントレヌス（Ａ　ｎｔｈｒｅｎｕｓ　ｓｐｐ、）
、アタゲヌス（Ａ　ｔｔａｇｅｎｕｓ　　ｓｐｐ、）、
ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ　　ｓｐｐ、）、メリ
ゲテス・アエネウス（Ｍ　ｅｌｉｇｅｔｈｅｓ　　ａｅ
ｎｅｕｓ）、ヒョウホンムシ（Ｐｔｉｎｕｓｓｐｐ、）
、ニプツス・ホロレウカス（Ｎ　１ｐｔｕｓ　　ｈｏｌ
。

１ｅｕｃｕｓ）、セマルヒョウホンムシ（Ｇ　ｉｂｂｉ
ｕｍ　　ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、コクヌストモドキ（
Ｔ　ｒｉｂｏｌｉｕｍ　　ｓｐｐ、）、チャイロコメノ
ゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ　　ｍｏｌｉｔｏｒ
）、コメツキムシ（Ａ　ｇｒｉｏｔｅｓ　　ｓｐｐ、）
、コノデルス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ　　ｓｐｐ、）、メ
ロロンサ・メロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ　　ｍｅ
ｌｏｌｏｎｔｈａ）、アムフイ’７０ン・ソルスチチア
リス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ　　５ｏ１ｓｔｉｔｉａ
ｌｉｓ）及びコメテリトラ・ゼアランシカ（Ｃｏｓｔｅ
ｌｙｔｒａｚｅａ　ｌ　ａｎｄ　１ｃａ）。膜翅目（Ｈ
ｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばマツハバチ（ｎ
　１ｐｒｉｏｎ　　ｓｐｐ、）、ホブロカムパ（Ｈｏｐ
ｌｏｃａｍｐａ　　ｓｐｐ、）、ウシウス（Ｌ　ａｓｉ
ｕｓ　　ｓｐｐ、）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉ
ｕｍ　　ｐｈａｒａｏｎｉｓ）及びスズメバチ（ｖ　ｅ
ｓｐａ　　ｓｐｐ、）。双翅目（１）　１ｐｔｅｒａ）
のもの、例えばヤブカ（Ａ　ｅｄｅｓ　　ｓｐｐ、）、
ハ？ダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ　　５ｐｐ−）、イエ
力（Ｃｕｌｅｘ　　ｓｐｐ、）、キイロショウジョウバ
−Ｌ　（Ｄ　ｒｏｓｏｐｈｉｌａ　　ｍｅｌａｎｏｇａ
ｓｔｅｒ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ　　ｓｐｐ、）、ヒ
メイエバエ（Ｆａｎｎｉａｓｐｐ、）、クロバエ・エリ
スロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒ。

ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、キンバエ（Ｌｕｃｉ
ｌｉａ　　ｓｐｐ、）、オビキンバ、ｒ−（Ｃｈｒｙｓ
ｏｍｙａ　　ｓｐｐ、）、クテレブラ（Ｃｕｔｅｒｅｂ
ｒａ　　ｓｐｐ、）、ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌ
ｕｓｓｐｐ、）、ヒッポポス力（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ
　　５ｐＩ）、）％サシバエ（Ｓ　ｔｏｍｏｘｙｓ　　
ｓｐｐ、）ｓ　ヒツジバエ（ＯｅＳＬｒｕＳｓｐｐ、）
、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ　　ｓｐｐ、）、アブ
（Ｔａｂａｎｕｓ　　ｓｐｐ、）、タニア（Ｔ　ａｎｎ
ｉａ　　ｓｐｐ、）、ケバエ（Ｂ　１ｂｉｏ　　ｈｏｒ
ｔｕｌａｎｕｓ）、オスシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅ
ｌｌａ　　ｆｒｉｔ）、クロキンバエ（Ｐ　ｈｏｒｂｉ
ａ　　ｓｐｐ、）、アカザモグリハナバエ（Ｐ　ｅｇｏ
ｍｙｉａ　　ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、セラチチス・キャ
ピタータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ　　ｃａｐｉｔａｔａ）
、ミバエオレアｘ　（Ｄ　ａｃｕｓ　　ｏＦｅａｅ）及
びガガンポ・パルドーサ（Ｔ　１ｐｕｌａ　　ｐａｌｕ
ｄｏｓａ）。ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）のも
の、例えばケオプスネズミノミ（Ｘ　ｅｎｏｐｓｙｌｌ
ａ　　ｃｈｅｏｐｉｓ）及びナガノミ（Ｃｅｒａｔｏｐ
ｙｌｌｕｓｓｐｐ、）。蜘形網（Ａ　ｒａｃｈｎ　１ｄ
ａ）のもの、例えばスコルピオ・マウルス（Ｓ　ｃｏｒ
ｐｉｏ　　ｍａｕｒｕｓ）及びラトロデクタス・マクタ
ンス（Ｌ　ａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ　ｍａｃｔａｎｓ）。

本発明による式（Ｉ）の活性化合物は優れた殺虫活性に
特徴がある。殊に葉殺虫剤及び土壌殺虫剤として施用す
る場合、これらのものはうし例えばフォルビア・アンチ
イカ（Ｐ　ｈｏｒｂｉａ　　ａｎｔｉｑｕａ）うじ、イ
モムシ例えばコナガ（Ｐ　１ｕｔｅｌｌａ　　ｍａｃｕ
ｌｉｐｅｎｎｌｓ）、かぶと虫の幼虫例えばフエドン・
コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ　　ｃｏｃｈｌｅａｒ
ｉａｅ）及びジアブロチカ・バルテアタ（Ｄ　１ａｂｒ
ｏｔｉｃａ　　ｂａｌｔｅａｔａ）並びにアブラムシ例
えばコブアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ　　ｐｅｒｓｉｃａｅ
）及びアフイス・ファバエ（Ａ　ｐｈｉｓ　ｆａｂａｅ
）に対して優れた作用を示す。

かくして新規な化合物は葉の昆虫及び土壌昆虫を防除す
る際の使用に殊に適している。

更に、新規なな化合物は殺バクテリア作用を示す。

本件活性化合物は普通の組成物例えば、溶液、乳液、懸
濁剤、粉末、泡沫剤、塗布剤、顆粒、エアロゾル、活性
化合物を含浸させた天然および合成物質、種子用の重合
体物質中の極く細かいカプセル及びコーティング組成物
、燃焼装置に用いる組成物、例えばくん蒸カートリッジ
、くん蒸カン及びくん蒸コイル等、並びにＵＬＶ冷ミス
ミスト温ミスト組成物に変えることができる。

これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固体の担体と随
時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／ま
たは発泡剤と混合して製造される。また伸展剤として水
を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いる
こともできる。

液体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン
、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された
芳香族もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えばクロ
ロベンゼン、クロロエチレンモしくは塩化メチレン、脂
肪族炭化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフィン
例えば鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール例えばブ
タノールもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエ
ステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強
い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチル
スルホキシド並びに水が適している；液化した気体の伸
展剤または担体とは、常温及び常圧では気体である液体
を意味し、例えばハロゲン化された炭化水素並びにブタ
ン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の如きエアロゾル噴
射基剤である：固体の担体として、粉砕した天然鉱物、
例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、ア
クパルジャイト、モントモリロナイト、またはケイソウ
土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸、
アルミナ及びシリケートが適している；粒剤に対する固
体の担体として、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方
解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び
有機のびされり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおが
くず、やしがら、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が適し
ている：乳化剤及び／または発泡剤として非イオン性及
び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸
エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテ
ル例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、ア
ルキルスルホネート、アルキルスルホネトート、アリー
ルスルホネート並びにアルブミン加水分解生成物を用い
ることができる；分散剤として、例えばリグニンスルフ
ァイト廃液及びメチルセルロースが適している。

接着剤例えばカルボキシルメチルセルロース並びに粉状
、粒状又はラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ
テート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチ
ン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。

更に添加物は鉱油及び植物油であることができる。

着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料及び金属フタロシアニ＝３１− ン染料、及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素
、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩を用いること
ができる。

調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％間、好
ましくは０．５乃至９０重量％間を含有する。

本発明による活性化合物は、それらの商業的に入手可能
なタイプの配合剤中及びこれらの配合剤から製造された
使用形態中で、他の活性化合物、例えば殺虫剤、餌（ｂ
ａｉｔｓ）、滅菌剤（ｓｔｅｒｉＬｉｓｉｎｇ）、殺ダ
ニ剤（ａｃｒｉｃｉｄｅ）、殺線虫剤（ｎｅｍａｔｉｃ
ｉｄｅ）、殺菌・殺カビ剤（ｆ　ｕｎｇ　ｉ　ｃ　ｉ　
ｄｅ）、生長調節用（ｇｒ□Ｗｔｈ−ｒｅｇｕｌａｔｉ
ｎｇ）物質または除草剤（ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ）との混
合物として存在することもできる。殺虫剤には例えばり
ん酸塩、カルバミン酸塩、カルボン酸塩、塩素化された
炭化水素、フェニル尿素及び微生物により製造された物
質が包含される。

本発明による活性化合物はさらにそれらの商業的に入手
可能な配合剤中及びこれらの配合剤から製造された使用
形態中で、相乗剤との混合物とし一３２＝ て存在することもできる。相乗剤とは加えられる相乗剤
自身は活性である必要はないが、活性化合物の活性を増
加させる化合物である。

商業的に入手可能なタイプの配合剤から製造された使用
形態の活性化合物含量は広範囲にわたって変化させるこ
とができる。使用形態の活性化合物含量は０．００００
００１乃至９５重量％の、好ましくは０．０００１乃至
１重量％間の活性化合物である。

化合物は特定の使用形態に適する通常の方法で使用でき
る。

健康に有害な有害生物及び貯蔵製品の有害生物に対して
使用するときには、活性化合物は木材及び土壌上に優れ
た残存活性を有し、並びに石灰処理した物質上でのアル
カリに対する良好な安定性を有することに特色がある。

また本発明により使用し得る活性化合物は動物の飼育及
び牧牛の分野における昆虫、小昆虫、チックなどの防除
に適しており：有害生物を防除することにより良好な結
果例えば高いミルクの生産制、体重増加、より魅力的な
動物の毛皮、長い寿命等が達成できる。

殊に殺外部寄生虫剤として用いる場合、これらのものは
イエバエの幼虫例えばキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａｃｕｐ
ｒｉｎａ）に対して優れた作用を示す。

この分野における本発明による活性化合物の施用は公知
の方法で、例えば浸漬、スプレー、注入（ｐｏｕｒｉｎ
ｇ　−ｏｎ）、スポツティング（ｓｐｏｔｔｉｎｇ　−
ｏｎ）及び塗抹施用（ｄｕｓｔｉｎｇ）の状態で外部施
用により行う。

本発明による化合物の生物学的活性を下の実施例を参考
に説明する。

製造実施例 実施例１ ３７％ホルムアルデヒド水溶液１．５ｍ１２（０，０２
モル）をエタノール９０ｍ１２中の３−（２−クロロ−
１，３−チアジアゾル−５−イル−メチル）−２−ニト
ロメチレンーイミミダゾリジン７．６ｇ（０，０１モル
）及び４−フルオロベンジルアミン１．２５ｇ（０，０
１モル）の混合物に室温で滴下しながら、そして混合物
を３時間還流させた。混合物を室温に冷却し、溶媒を真
空中で除去し、エーテルを残渣に加え、そして吸引濾過
した。

融点１７８°Ｃの６，７−シヒドロー６−（４−アルオ
ロベンジル）−８−二トロー（５Ｈ）−３−（２−クロ
ロ−１，３−チアジアゾル−５−イル−メチル）−イミ
ミダゾリジノー［２，３−ｆ］−ピリミジン３．４ｇ（
理論値の８３％）が得られた。

下の第２表に示す式（Ｉ）の化合物を実施例１または本
発明による方法と同様に得ることができた。

第２表： ３５一 実施例 Ｎｏ、　　　　　　　　　　　　　Ｒ物理定数第２表−
統 実施例 Ｎｏ、　　　　　　　　　　　　　Ｒ物理定数ＯＣＲ。

第２表−統 実施例 Ｎｏ、　　　　　　　　　　　　Ｒ物理定数第２表−統 実施例 Ｎｏ、　　　　　　　　　　　　　Ｒ物理定数２９　　
　０　　　　−ＣＨ２−ＣＦ、　　　　　融点：１１３
℃第２表−統 実施例 Ｎｏ、　　　　　　　　　　　　　Ｒ物理定数Ｈ３ ■ 第２表−統 実施例 Ｎｏ、　　　　　　　　　　　　　Ｒ物理定数第２表−
統 実施例 Ｎｏ、　　　　　　　　　　　　Ｒ物理定数第２表−統 実施例 Ｎｏ、　　　　　　　　　　　　　Ｒ物理定数第２表−
統 実施例 ＮＯ・　　　　　　　　　　　　Ｒ物理定数７Ｑ　　　
　Ｏ−−ＣＨ２ＣＨ２−０−ＣＨｔ−ＣＦｓ点・８９℃
第２表−統 実施例 Ｎｏ、　　　　　　　　　　　　　Ｒ物理定数第２表−
統 実施例 Ｎｏ、　　　　　　　　　　　　　Ｒ物理定数第２表−
統 実施例 使用例 次の使用例において、次の化合物を比較物質として用い
た。

米国特許第４．０３１，０８７号の７−エチル−９−ニ
トロ−３，４，７，８−テトラヒドロ−（２Ｈ，６Ｈ）
−ピリミジノー［４，３−ｂ］−１，３−チアジン実施
例Ａ フエドン（Ｐｈａｅｄｏｎ）幼虫試験 溶剤ニジメチルホルムアミド３重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な処方物を調製するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶剤及び上記量の乳化剤と混合し
、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

キャベツの葉（Ｂ　ｒａｓｓｉｃａ　ｏｌｅｒａｃｅａ
）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬すること
により処理し、そしてマスタード・ビートル（Ｐ　ｈａ
ｅｄｏｎｄｏｃｈ　ｆｅａｒ　１ａｅ）の幼虫を葉が湿
っている限りは感染させた。

所定の期間後、％における撲滅度を測定した。１００％
はすべてのかぶと虫幼虫の死滅を意味し；０％はかぶと
虫幼虫が死滅しないことを意味する。

この試験において、例えば次の製造実施例の化合物は従
来のものと比較して優れた活性を示した：８０．７９．
６７．６９．２、Ｌ　３．４．５．６．８２．８１６５
．６４．６２．６３．６１゜６０．５９．５８．５７．
５６．５４．５５．５３．５０．５１５２．４°９．４
８．４７．４４、−４８＝ ４５、４１、４２、４３、３９、４０、３８、３７、３
５、３４、３３、３２、２９、３０、３１２８、２７、
２６、２３、２４、２５、２０、２１、　ｌ　３、７６
、７７、７８、７、８、９、　ｌ　０１１１１２、７４
、７３、７１、７２、７０、８６．８７．８５及び８４
゜ 実施例Ｂ アブラムシ（Ａｐｈｉｓ）試験（全身作用）溶剤：　ジ
メチルホルムアミド３重量％乳化剤：アルキルアリール
ポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適当な処方物を調製するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶剤及び乳化剤と混合し、そして
この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

黒豆アブラムシ（Ａ　ｐｈｉｓ　　ｆａｂａｅ）を重大
に感染させた豆植物（Ｖｉｃｉａ　ｆａｂａ）を所望の
濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することにより処理
した。

所定の期間後、％における撲滅度を測定した。１００％
はすべてのアブラムシが死滅したことを意味し；０％は
アブラムシが死滅しなかったことを意味する。

この試験において、例えば次の製造実施例の化合物は従
来のものと比較して優れた活性を示した＝８０．６６．
３．４．６２．６３．６０．４９．４４．４１，４２．
３９．３４．３３．２９．１３．７６．７．８．１０．
１１７４及び７３゜実施例Ｃ 臨界濃度試験／根−全身作用 試験昆虫：コブアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ　ｐｅｒｓｉｃ
ａｅ）溶剤：　アセトン３重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な処方物を調製するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

この活性化合物の調剤を土壌と十分に混合した。

調剤中の活性化合物の濃度は実際には重要でなく、土壌
の単位容量当りの活性化合物の重量についてのみ決定さ
れ、Ｉ）　Ｉ）　ｍ（＝ｍｇ／１２）で与えられる。

処理した土壌をはちに詰め、そしてこれらのものにキャ
ベツ（Ｂ　ｒａｓｓｉｃａ　ｏｌｅｒａｃｅａ）を植え
た。このように活性化合物を植物の根により土壌から取
り入れ、そして葉の中に移動させることができた。

根−全身効果を示すために、葉のみに上記の試験動物を
７日後に感染させた。更に２日後、死滅した動物を数え
るか、または推定することにより評価を行った。活性化
合物の根−全身作用は死滅数から差し引いたものである
。すべての試験動物が死滅した場合が１００％であり、
そして未処理対照例の如く、実際に同数の試験昆虫が生
存する場合には０％である。

この試験において、例えば次の製造実施例の化合物は従
来のものと比較して優れた活性を示した＝６３及び３９
゜ 実施例り 臨界濃度試験／土壌昆虫 試験昆虫ニアオルビア・アンテイクア（Ｐ　ｈｏｒｂｉ
ａａｎｔｉｑｕａ）うじ（土壌中） 溶剤：　アセトン３重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な処方物を調製するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

この活性化合物の調剤を土壌と十分に混合した。

調剤中の活性化合物の濃度は実際には重要でな゛く、土
壌の単位容量当りの活性化合物の重量についてのみ決定
され、ｐ　ｐ　ｍ（＝ｍｇ／１２）で与えられる。

この土壌をはちに詰め、これを室温で放置した。

２４時間後、試験動物を処理した土壌中に入れ、そして
更に２〜７日後、活性化合物の有効度を試験昆虫の死滅
及び生存数を数えることによって決定した。全試験昆虫
が死滅した場合には有効度は１００％であり、未処理対
照例の場合の如く、実際に同数の試験昆虫が生存する場
合には０％である。

この試験において、例えば次の製造実施例の化金物は従
来のものと比較して優れた活性を示した：６３゜ 本発明の主なる特徴及び態様は以下のとおりである。

１、式（Ｉ） 式中、ｎは０またはｌの数を表わし、 Ｒは−Ａ−Ｒ’基を表わし、ここに Ａは直接結合または−（ＣＨＪｍ−もしくは（ＣＨ２）
’Ｘ　　Ｙ　　（ＣＨ２）ｚ基を表わし、ここに ｍは１〜４の数を表わし、 Ｘ及びＺは０，１または２の数を表わし、その際にＸ及
び２は同一もしくは相異なることができ、 Ｙは酸素、硫黄または−ＮＨ−もしくは−ＣＨ−基を表
わし、ここに Ｉ Ｒ２は随時アルコキシカルボニル置換されていてもよい
０１〜Ｃ６−アルキル、シアノ、ヒドロキシルまたはフ
ェニルを表わし、そして Ｒ１はハロゲノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはフェニル
、ナフチル、アントリル、フエナントリル、ピリジル、
フリル、チエニル、ピペリジルもしくは１，３−ベンゾ
ジオキソリルよりなる群からの随時置換されていてもよ
い基を表わす、 の１．２．３．４−テトラヒドロ−５−二トローピリミ
ジン誘導体及びその酸付加塩。

２、ｎが０または１を表わし、Ｒが−Ａ−Ｒ’基を表わ
し、ここにＡが−（ＣＨ２）ｍ−もしくは−（ＣＨ２）
ｘ−Ｙ−（ＣＨ２）ｚ基を表わし、ここにｍが１〜４の
数を表わし、Ｘ及び２が０、■または２の数を表わし、
その際にＸ及びＺは同一もくしは相異なることができ、
Ｙが酸素、硫黄または−ＮＨ−もしくは−ＣＨ−基を表
わし、ここにＲ２が随時Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボ
ニル置換された０１〜Ｃ４−アルキル、シアノ、ヒドロ
キシルまたはフェニルを表わし、そしてＲ１がハロゲノ
−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル或いは随時同一もしくは相異な
る置換基で−から三置換されていてもよいフェニル、ナ
フチル、アントリル、フエナントリル、ピリジル、フリ
ル、チエニル、ピペリジルまたは１．３−ベンゾジオキ
ソリルよりなる群からの基を表わす、上記ｌに記載の式
（Ｉ）の１．２，３．４−テトラヒドロ−５−ニトロ−
ピリミジン誘導体。

３、ｎが０またはｌを表わし、Ｒが−Ａ−Ｒ’基を表わ
し、ここにＡが−（ＣＨ２）ｍ−もしくは（ＣＨ２）Ｘ
　　Ｙ　　（ＣＨ２）Ｚ基を表わし、ここにｍが１〜４
の数を表わし、Ｘ及び２が０、ｌまたは２の数を表わし
、その際にＸ及びＺは同一もくしは相異なることができ
、Ｙが酸素、硫黄または−ＮＨ−もしくは−ＣＨ−基を
表わし、ここにＲ２が随時アルコキシカルボニル置換さ
れたＣ８〜Ｃｔフルキル、シアノ、ヒドロキシルまたは
フェニルを表わし、そしてＲ１がハロゲノ−Ｃ１〜Ｃ４
＝アルキル或いは随時同一もしくは相異なる置換基で−
から三置換されていてもよいフェニル、ナフチル、アン
トリル、フエナントリル、ピリジル、フリル、チエニル
、ピペリジルまたは１，３−ベンゾジオキソリルよりな
る群からの基を表わす、上記ｌに記載の式（Ｉ）の１．
２．３．４−テトラヒドロ−５−ニトロ−ピリミジン誘
導体。

４、式（Ｉ） 式中、ｎは０またはｌの数を表わし、 Ｒは−Ａ−Ｒ’基を表わし、ここに Ａは直接結合または−（ＣＨ２）ｍ−もしくは（ＣＨｘ
）ｘ　−Ｙ　　（ＣＨ２）ｚ基を表わし、ここに ｍは１〜４の数を表わし、 Ｘ及び２は０，１または２の数を表わし、その際にＸ及
び２は同一もしくは相異なることができ、 Ｙは酸素、硫黄または−ＮＨ−もしくは−ＣＨ−基を表
わし、ここに Ｒ２は随時アルコキシカルボニル置換されていてもよい
０１〜Ｃ４−アルキル、シアン、ヒドロキシルまたはフ
ェニルを表わし、そして Ｒ１はハロゲノ−Ｃ１〜Ｃ１−アルキルまたはフェニル
、ナフチル、アントリル、フエナントリル、ピリジル、
フリル、チエニル、ピペリジルもしくは１．３−ベンゾ
ジオキソリルよりなる群からの随時置換されていてもよ
い基を表わす、 の１，２，３．４−テトラヒドロ−５−ニトロ−ピリミ
ジン誘導体及びその酸付加塩を製造する際に、式式中、
ｎは上記の意味を有する、 のニトロメチレン誘導体を少なくとも２倍のモル量のホ
ルムアルデヒドの存在下、適当ならば酸触媒の存在下及
び適当ならば希釈剤の存在下で式％式％（） 式中、Ｒ１及びＡは上記の意味を有する、のアミンと反
応させ、そして適当ならば生じる化合物を酸と付加反応
させることを特徴とする、式（Ｉ）の１．２．３．４−
テトラヒドロ−５−二トローピリミジン誘導体及びその
酸付加塩の製造方法。

５、少なくとも１つの式（Ｉ）の１．２．３．４−テト
ラヒドロ−５−ニトロ−ピリミジン誘導体を含有するこ
とを特徴とする、有害生物防除剤。

６、少なくとも１つの式（Ｉ）の１．２，３．４−テト
ラヒドロ−５−ニトロ−ピリミジン誘導体を含有するこ
とを特徴とする、殺虫剤。

７、式（Ｉ）の１．２．３．４−テトラヒドロ−５−ニ
トロ−ピリミジン誘導体を昆虫及び／またはその生育地
上に作用させることを特徴とする、昆虫の防除方法。

８、昆虫を防除する際の式（Ｉ）の１．２．３．４−テ
トラヒドロ−５−ニトロ−ピリミジン誘導体使用。

９、式（Ｉ）の１．２．３．４−テトラヒドロ−５−二
トローピリミジン誘導体を増量剤及び／または表面活性
剤と混合することを特徴とする、有害生物防除剤の製造
方法。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、ｎは０または１の数を表わし、 Ｒは−Ａ−Ｒ＾１基を表わし、ここに Ａは直接結合または−（ＣＨ＿２）ｍ−もしくは−（Ｃ
   Ｈ＿２）ｘ−Ｙ−（ＣＨ＿２）ｚ基を表わし、ここに ｍは１〜４の数を表わし、 ｘ及びｚは０、１または２の数を表わし、 その際にｘ及びｚは同一もしくは相異なる ことができ、 Ｙは酸素、硫黄または−ＮＨ−もしくは ▲数式、化学式、表等があります▼基を表わし、ここに Ｒ＾２は随時アルコキシカルボニル置換されていてもよ
   いＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、シアノ、ヒドロキシルま
   たはフェニルを表わし、そ して Ｒ＾１はハロゲノ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルまたはフ
   ェニル、ナフチル、アントリル、フエナ ントリル、ピリジル、フリル、チエニル、 ピペリジルもしくは１，３−ベンゾジオキソリルよりな
   る群からの随時置換されていて もよい基を表わす、 の１，２，３，４−テトラヒドロ−５−ニトロ−ピリミ
   ジン誘導体及びその酸付加塩。 ２、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、ｎは０または１の数を表わし、 Ｒは−Ａ−Ｒ＾１基を表わし、ここに Ａは直接結合または−（ＣＨ＿２）ｍ−もしくは−（Ｃ
   Ｈ＿２）ｘ−Ｙ−（ＣＨ＿２）ｚ基を表わし、ここに ｍは１〜４の数を表わし、 ｘ及びｚは０、１または２の数を表わし、 その際にｘ及びｚは同一もしくは相異なる ことができ、 Ｙは酸素、硫黄または−ＮＨ−もしくは ▲数式、化学式、表等があります▼基を表わし、ここに Ｒ＾２は随時アルコキシカルボニル置換されていてもよ
   いＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、シアノ、ヒドロキシルま
   たはフェニルを表わし、そ して Ｒ＾１はハロゲノ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルまたはフ
   ェニル、ナフチル、アントリル、フエナ ントリル、ピリジル、フリル、チエニル、 ピペリジルもしくは１，３−ベンゾジオキソリルよりな
   る群からの随時置換されていて もよい基を表わす、 の１，２，３，４−テトラヒドロ−５−ニトロ−ピリミ
   ジン誘導体及びその酸付加塩を製造する際に、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、ｎは上記の意味を有する、 のニトロメチレン誘導体を少なくとも２倍のモル量のホ
   ルムアルデヒドの存在下、適当ならば酸触媒の存在下及
   び適当ならば希釈剤の存在下で式（III） Ｒ＾１−Ａ−ＮＨ＿２（III） 式中、Ｒ＾１及びＡは上記の意味を有する、のアミンと
   反応させ、そして適当ならば生じる化合物を酸と付加反
   応させることを特徴とする、式（ I ）の１，２，３，
   ４−テトラヒドロ−５−ニトロ−ピリミジン誘導体及び
   その酸付加塩の製造方法。 ３、少なくとも１つの式（ I ）の１，２，３，４−テ
   トラヒドロ−５−ニトロ−ピリミジン誘導体を含有する
   ことを特徴とする、殺虫剤。 ４、式（ I ）の１，２，３，４−テトラヒドロ−５−
   ニトロ−ピリミジン誘導体を昆虫及び／またはその生育
   地上に作用させることを特徴とする、昆虫の防除方法。