JPS63203649A - （十）１ｒ‐トランス‐２，２‐ジメチル‐３‐（２，２‐ジクロロビニル）‐シクロプロパンカルボン酸２，３，５，６‐テトラフルオロベンジル - Google Patents

（十）１ｒ‐トランス‐２，２‐ジメチル‐３‐（２，２‐ジクロロビニル）‐シクロプロパンカルボン酸２，３，５，６‐テトラフルオロベンジル

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JPS63203649A
JPS63203649A JP63028988A JP2898888A JPS63203649A JP S63203649 A JPS63203649 A JP S63203649A JP 63028988 A JP63028988 A JP 63028988A JP 2898888 A JP2898888 A JP 2898888A JP S63203649 A JPS63203649 A JP S63203649A
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/74—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C07C69/743—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring of acids with a three-membered ring and with unsaturation outside the ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は（＋）ＩＲ−トランス−２，２−ジメチル−３
−（２，２−ジクロロビニル）−シクロプロパンカルボ
ン酸２．３．５．６−チトラフルオロペンジル、その製
造方法およびその殺虫剤（１ｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ）と
しての使用に関するものである。
２．２−ジメチル−３−’（２，２−ジクロロビニル）
−シクロプロパンカルボン酸と多フツ素化ベンジルアル
コールとのエステルが殺虫性を有することは既に１示さ
れている（この点に関しては、西ドイツ特許明細書第２
．６５８．０７４号および英国特許明細書第１．５６７
．８２０号を参照）。ここではペンタフルオロベンジル
エステルが優れた作用を示し、２．３゜５．１３−テト
ラフルオロベンジルエステルと３．５．６−トリフルオ
ロベンジルエステルとの等部の混合物の僅か十五分の−
の量で、同一時間にハエを殺すのである。テトラフルオ
ロベンジルエステル単独では同様に良好な殺虫作用を示
す。
さらに、Ｃ−’）ＩＲ−トランス−２，２−ジメチル−
３＝（２，２−ジクロロビニル）−シクロプロパンカル
ボン酸ペンタフルオロベンジルが家庭内の有害生物（ｈ
ｏｕｓｅｈｏｌｄ　ｐｅｓｔ）　、衛生上の有害生物、
および貯蔵製品の有害生物の防除に高度に適しているこ
とも公知の事実である（ベーＬ／＞ッ（Ｂｅｈｒｅｎｚ
）、ナラマン（Ｎａｕｍａｎ）　１９８２）　。しがし
、この活性化合物が哺乳動物に対して比較的高い毒性を
有することも同一の刊行物により公知の事実である（ラ
ットに対する経口的Ｌ　Ｄ　ｓａ　ｍｇ／ｋｇ値：　９
Ｏ−１０５）。
相当する２、３．５．６−テトラフルオロベンジルエス
テルのシス／トランス混合物はさらに高い毒性を有する
（雄のラットに対する経口的ＬＤ　ｓｏ　ｍｇ／ｋｇ値
：　１０−２５）。しかし、妥当な低い投与量で使用す
るならば、この種の毒性活性化合物の家庭内での、衛生
上の、および貯蔵製品の保護剤中での使用も禁止的なも
のではない。しかし、この種の化合物を使用する際の安
全性を増加させるために、一方では有害生物に対する効
果的な投与量と他方ではヒトおよび動物に対する毒性作
用との間により一層大きな隔たりを有する、すなわち、
極めて良好な治療指数を有する、より一層無毒性の物質
を探索するのが研究の業務である。
式（１） ％式％ の新規な（＋）ＩＲ−トランス−２，２−ジメチル−３
−（２，２−ジクロロビニル）−シクロプロパンカルボ
ン酸２，３．５．６−チトラフルオロベンジルに見いだ
された。
式（１） ％式％ ク ロロビニル ５、６−チトラフルオロペンジルは、 ａ）式 ％式％ の（＋）　ＩＲ−１−ランス−ペルメトリン酸塩化物を
式 ＦＦ の２．３．５．６−チトラフルオロペンジルアルコール
と２０ないし１００℃の温度で反応させる力）、または
、 ｂ）式 式中、 Ｍｅ＋は一価のカチオンを表す １７）　（＋）　ＩＲ−１−ランス−ペルメト１ノン酸
塩を式式中、 Ｘはアニオン的に除去し得る基を表す の化合物と反応させることにより得られる。
新規な（＋）ＩＲ−１−ランス−２．２−ジメチル−３
−（２．２−ジクロロビニル）−シクロプロパンカルボ
ンａ　２．３．５．６−チトラフルオロベンジルは、高
い活性とともに哺乳動物に対する極端に低い毒性（雄の
ラットでの経口的Ｌ　Ｄ　ｓｏ　ｍｇ／ｋｇ値：　５０
００以上りを有するので、驚くべきほどに好ましい治療
指数を示す。
その哺乳動物に対する毒性は、シス／トランス−２，２
−ジメチル−３−　（２．２−ジクロロビニル）−シク
ロプロパンカルボン酸テトラフルオロベンジルのそれよ
りも２５０倍以上低く、（−）ＩＲ−トランス−２．２
−ジメチル−３−　（２．２−ジクロロビニル）−シク
ロプロパンカルボン酸ペンタフルオロベンジルのそれよ
りも５０倍低い。このことは、特許請求した新規化合物
が有害な生物に対する活性も同様の程度に失っているな
らば、それ自体は驚くほどのことではないが、事実はそ
うではない。逆に、より毒性の多いシス／トランス−２
．２−ジメチル−３−（２．２−ジクロロビニル）−シ
クロプロパンカルボン酸テトラフルオロベンジルは、よ
り毒性の少ない本発明記載の（＋）ｌＲ−トランス−２
．２−ジメチル−３−　（２．２−ジクロロビニル）−
シクロプロパンカルボン酸２．３．５．６−チトラフル
オロベンジルよりも低い生物学的活性を有するのである
。（−）　ＩＲ−トランス−３−　（２．２−ジクロロ
ビニル）−シクロプロパンカルボン酸ペンタフルオロベ
ンジルと比較して、式（Ｉ）の（＋）ＩＲ−トランス−
２．２−ジメチル−３−（２．２−ジクロロビニル）−
シクロプロパンカルボン酸テトラフルオロベンジルは同
一の、または僅かに高いのみの投与量で同等の殺虫作用
を有する。
したがって、新規な（＋）ＩＲ−トランス−２，２−シ
メ＋　ルー３−　（２．２−ジクロロビニル゛ーシクロ
プロパンカルボン酸２．３．５．６−チトラフルオロベ
ンジルの提供は技術の状態の大幅な豊富化を表すのであ
る。
Ｃ＋’）ＩＲ−トランス−２．２−ジメチル−３−　（
２．２−ジクロロビニル）−シクロプロパンカルボンｅ
　２．３。
５、６−チトラフルオロベンジルの製造は次式により表
し得る。
Ｈ，Ｃ　　ＣＨ。
ＦＦ Ｆ Ｈ，ＣＣＨ３ ＦＦ ＦＦ ＣＩ　　　　　　　　Ｈ （Ｉ） 方法態様　ａ）においては、有害生物防除剤科学（Ｐｅ
ｓｔｉｃｉｄｅ　５ｃｉｅｎｃｅ）　１９７４．７９６
により公知の（＋）ＩＲ−トランス−ペルメトリン酸塩
化物を化学会誌（Ｊ、　Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、）　Ｃ、
１９６８，１５７５により公知の２．３，５．６−チト
ラフルオロベンジルアルコールと、２０ないし１００℃
の温度で、溶媒の存在下に、または不存在下に、かつ、
適宜に酸結合剤の存在下に反応させる。
この方法態様においては、各成分を好ましくは３０ない
し８０℃の温度で、溶媒および酸結合剤の不存在下に反
応させ、生成する揮発性成分（好ましくは気体塩化水素
）を逃散させ、続いて、好ましくは蒸留により反応生成
物を後処理する。方法態様ａ）の出発成分は、好ましく
は等モル量で使用する。
方法態様ｂ）においては、（＋）ｌＲ−トランス−ペル
メトリン酸の塩（特にアルカリ金属塩）を、好ましくは
塩化２．３．５．６−チトラフルオロベンジル、臭化２
．３．５．６−チトラフルオロベンジルまたはトシル２
．３．５．６−チトラフルオロベンジノ１と、同様に好
ましくはエステル化反応での等モル量で、合成（Ｓｙｎ
ｔｈａｓｉｓ）　１９８５．８０５の方法と同様にして
、アルキル化触媒の存在下に、または不存在下に反応さ
せる。
式（ＩＶ）の出発物質において、ＭｅΦは好ましくは一
価金属のカチオンを表し、特にアルカリ金属カチオンを
表す。ここではＮａ■を例として挙げ得る。
式（Ｖ）の出発物質において、Ｘは好ましくは一価金属
の／＼ロゲン、特に塩素もしくは臭素を。
またはトシル基（＝　　ｐ４ルエンスルホン酸の基）を
表す。
方法態様　ｂ）記載の反応は好ましくは溶媒中で、特に
、この反応に不活性な極性有機溶媒中で実施する。以下
のものを例として挙げ得るニア七トニトリル、アセトン
およびジメチルホルムアミド。
ここでもまた、生成する式（１）の化合物の好ましい後
処理方法は蒸留である。
態様ａ）および　ｂ）の双方とも、好ましくは大気圧下
で実施する。
本発明記載の活性化合物は家庭内で発生する、または衛
生有害生物もしくは貯蔵製品の有害生物としての有害動
輪（ａｎｉｍａｌ　ｐｅｓｔ）　、特に昆虫の防除に適
している。本件活性化合物は、通常は感受性のおよび／
または抵抗性の種に対して、また、成長の全ての段階に
対して、またはある段階に対して活性を有する。
上記の有害生物には以下のものが含まれるニジミ類（Ｔ
ｈｙｓａｎｕｒａ）の目では、Ｉことえばレピスマ０サ
ツカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ　５ａｃｃｈａｒｉｎａ）。
直翅類（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）の目では、たとえばコ
バ不ゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ　ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）
　、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ａｍｅ
ｒｉｃａｎａ）、レウコフエア拳マデラエ（Ｌｅｕｃｏ
ｐｈａｅａ　ｍａｄｅｒａｅ）　、チャバネゴキブリ（
Ｂｌａｔｔｅｌｌａ　ｇｅｒｍａｎｉｃａ）およびアケ
ータ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃ
ｕｓ）。
ハサミムシ類（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）の目では、Ｉこ
とえばホルフイクラ・アウリクラリス（Ｆｏｒｆｉｃｕ
ｌａ　ａｕｒ　ｉｃｕ　ｊａｒ　ｉｓ）。
シロアリ類（ｌ５ｏｐｔｅｒａ）の目では、Ｉことえば
レチクリテルメス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ）種
。
シラミ類（Ａｎｏｐ　１ｕｒａ）の目では、Ｉことえば
ヒトジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ　ｈｕｍａｎｕｓ　ｃ
ｏｒｐｏｒｉｓ）。
半翅類（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）の目では、たとえば
ナンキンムシ（Ｃｉｍｅｘ　Ｉｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）
　、ロドニウス・プロリフスス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ　ｐ
ｒｏｌｉｘｕｓ）およびトリアトマ・インフェスタンス
（Ｔｒｉａｔｏｍａ　１ｎｆｅｓｔａｎｓ）。
鱗翅類（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の目では、たとえば
スジコナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ　ｋｕｅｈｎ
ｉｅｌｌａ）およびハチミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ　ｍ
ｅｌｌｏｎｅｌｌａ）。
鞘翅類（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の目では、たとえばア
ノビウム・ジンフタトラム（Ａｎｏｂｉｕｍ　ｐｕｎｃ
ｔａｔｕｍ）、コナナガシンクイムシ（Ｒｈｉｚｏｐｅ
ｒｔｈａ　ｄｏｎ＋１ｎｉｃａ）、ヒロトルペス・バジ
ュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ　ｂａｊｕｌｕｓ）、ノ
コギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ　ｓｕｒ
ｉｎａｍｅｎｓｉｓ）　、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈ
ｉ　１ｕｓ）種、カツオプシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ
）種、トウロゴデルマ（Ｔｒｏｇ。
ｄｅｒｍａ）種、アントレヌス（ＡＨｔｈｒｅｎｕｓ）
種、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ）種、ニプトウス
・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ　ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ
）　、セマルヒョウホンムシ（Ｇｉｂｂｉｕｍ　ｐｓｙ
ｌｌｏｉｄｅｓ）およびコクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏ
ｌｉｕｍ）種。
膜翅類（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の目では、たとえば
イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ　ｐｈａｒａｏｎ
ｉｓ）　、ラシウスーニゲル（Ｌａｓｉｕｓ　ｎｉｇｅ
ｒ）　、およびスズメバチ（Ｖｅｓｐａ）　ｌ１６ 双翅類（Ｄｉｐｔｅｒａ）の目では、たとえばアエデス
・エギプテ（（Ａｅｄｅｓ　ａｅｇｙｐｔｉ）　１ハマ
ダラ力（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ）種、アカイエカ（Ｃｕｌ
ｅｘ）種、イエバエ（Ｍｕｓｃａ）種、ヒメイエバエ（
Ｆａｎｎ　ｉａ）種、オオクロバエ（Ｃａｌｌｉｐｈｏ
ｒａ）種、キンバエ（ＬｕＣｉｌｉａ）種、オビキンバ
エ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ）種１、サシバエ（Ｓｔｏｍ
ｏｘｙｓ）種およびアブ（Ｔａｂａｎｕｓ）種。
ノミ類（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）の目では、ｔコと
えばネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ　ｃｈｅｏｐｉ
ｓ）およびナガノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｙｌｌｕｓ）種。
本発明記載の活性化合物は単独でも、また、他の殺虫剤
、たとえばリン酸エステル、カルバミン酸エステル、ピ
レスロイドまたはアリールピラゾールと混合しても適用
することができる。
他の殺虫剤と混合する場合には、以下の混合可能な成分
を例として挙げ得る。
リン酸エステル：ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ
）（ＤＤＶＰ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉ　Ｌｒｏ
ｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）　ｓ
クロルピリフォス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）　、ジ
アジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）およびメチルピリミツオ
ス（ｍｅｔｈｙｌ　ｐｙｒｉｍｉｐｈｏｓ）。
カルバミン酸エステル：プロホクスル（ｐｒｏｐｏｘＵ
「）、カルボ７ラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）　ｓカル
バリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）およびペンデイオカルブ（
　ｂｅｎｄ　ｉｏｃａｒｂ）。
ビレスロイド：シフルトリン（ｃｙｆ　ｌｕｔｈｒｉｎ
）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）　、
アレトリン　　　　１（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）　、バポ
ルトリン（ｖａｐｏｒｔｈｒｉｎ）、　　　　ｉテラレ
トリン（ｔｅｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）　、ビオレスメト
リ　　　？ン（ｂｉｏｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）　、エス
ビオール（ｅｓｂｉｏｌ）、　　　。
ジベルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）　、アル
ファメトリン（ａｌｐｈａｍｅｔｈｒｉｎ）　、デシス
（ｄｅｃｉｓ）およびペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒ
ｉｎ）。　　　　　　　　　　　　１本発明記載の活性
化合物とリン酸エステル、力；レハミン酸エステルおよ
び他のピレスロイド、１する系列から選択した１種また
は２種以上の殺共活性化合物との組合わせにおいて、あ
る場合にま作用の共働的増加が達成され得る。
実施例Ａおよび表１より見られるように、゛ことえば本
発明記載の活性化合物をジクロルボス（Ｄ　Ｄ　Ｐ　Ｖ
）と組み合わせることにより、作用の実働的増加を達成
することが可能である。
加えて、本発明記載の活性化合物をプロボクスレおよび
シフルトリンと組み合わせることにより、（動的効果を
達成することも可能である。
調合済み配合剤を製造するには、本件活性化合勿を単独
で、または他の活性活性と組み合わせて１ｍの配合剤、
たとえば、溶液、乳濁液（粗大乳喝液（　ｍａｃｒｏｅ
ｍｕ　Ｉｓ　ｉｏｎ）および微細乳濁液（ｍｉｃｒ。
ｍｕｌｓｉｏｎ）　）　、水和性粉末、けん濁液、粉末
、粉に散布剤、泡剤、ペースト、エアロゾル、油べ一４
スプレー、けん濁濃縮液、活性化合物を含浸さｔｔコ天
然および合成材料、特に活性化合物を徐々に、計量され
た量で放出する、いわゆる緩徐放出配合剤、重合体物質
の微少カプセル、燃焼装置、燻蒸カートリッジ、燻蒸カ
ン、蚊取りコイル、ＵＬＶ配合剤、冷ミストおよび温ミ
スト配合剤、虫よけ紙（ｍｏｔｈ　ｐａｐｅｒ）ならび
に電気的および化学熱的加熱装置中で用いるための蒸発
錠剤に転化させる。
これらの配合剤は公知の様式で、たとえば活性化合物を
増量剤、すなわち揮発性溶媒、加圧液化ガスおよび／ま
たは固体結合剤（ｅｘｅｉｐｉｅｎｔ）と、適宜に界面
活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤および／
または起泡剤を用いて混合することにより製造する。増
量剤として水を用いる場合には、たとえば有機溶媒を補
助溶剤として用いることもできる。適当な液体溶剤は一
般に：芳香族炭化水素、たとえばキシレン、トルエンま
たはアルキルナフタレン；塩素置換芳香族炭化水素また
は塩素置換脂肪族炭化水素、たとえばクロロベンセン類
、クロロエチレン類または塩化メチレン；シクロヘキサ
ンまたはパラフィン類たとえば鉱油聞分のような脂肪族
炭化水素；アルコール類、たとえばブタノールまたはグ
リコールならびにそのエーテル類およびエステル類；ケ
トン類、たとえばアセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトンおよびシクロヘキサノン；極性の強
い溶媒、たとえばジメチルホルムアミドおよびジメチル
スルホキシドならびに水である。
液化ガス増量剤または結合剤とは、環境温度および大気
圧では気体である液体、たとえば７％ロゲン置換炭化水
素のようなエアロゾル噴射剤ならびにブタン、プロパン
、窒素および二酸化炭素を意味すると解釈する。以下の
ものを固体結合剤として挙げ得る：天然鉱物、たとえば
カオリン、粘土、タルク、白亜、石英、アタパルジャイ
ト、モンモリロナイトまたは珪藻土の磨砕物；ならびに
合成鉱物、たとえば高分散珪酸、アルミナおよび珪酸塩
の磨砕物。顆粒に適した固体担体は：天然岩石たとえば
方解石、大理石、軽石、セピオライトおよびドロマイト
を粉砕、分別したもの；ならびに無機および有機粗粉の
合成顆粒；および有機材料たとえばおが屑、ヤシ殻、ト
ウモロコシの穂軸およびタバコの茎の顆粒がある。適当
な乳化剤および／または起泡剤は：ポリオキシエチレン
ー脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン−脂肪族アルコ
ールエーテルたとえばアルキルアリールポリグリアル、
アルキルスルホン酸塩、アルキ ル硫酸塩、アリールスルホン酸塩のようす非イオン性お
よびアニオン性の乳化剤ならびにアルブミン加水分解生
成物である。適当な分散剤は：たとえば、リグニン−亜
硫酸塩廃液およびメチルセルローズである。
接着剤、たとえばカルボキシメチルセルローズ、粉末、
顆粒またはラテックスの形状の・天然および合成重合体
たとえばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポ
リ酢酸ビニルも配合剤中に使用し得る。
市販の既製配合剤、または、さらに希釈することを予定
した濃縮液は一般にｏ、ｏｏｓないし９６重量％の、好
ましくはＯ’、０２ないし９０重量％の活性化合物を含
有する。
市販の配合剤より調製した使用形状中の活性化合物含有
量は広い範囲で変わり得る。使用形状中の活性化合物濃
度は０．００１ないし１００重量％、好ましくは０、Ｏ
ｌないし２０重量％が可能である。
適用は、使用形状に適した慣用の手法で行う。
スプレー配合剤および蒸発錠剤が特に好ましい。
下記の配合剤実施例を例として挙げ得る。
これらの実施例においては、下に示す活性化合物！ない
しＶｔを使用する。
活性化合物 ＣＩ　　　　　Ｈ （本発明記載の化合物）　　　（＋）ＩＲ−トランスＣ
Ｉ　　　　　　　Ｈ （フェンフルトリンの（−）ＩＲ−１−ランス異性体）
ＣＩ　　　　　　　ＨＦ　　　　Ｆ （±）シス／トランス混合物 ＣＨ３０ （ジクロルボス） （プロポクスル） ＶＩ　　　　　Ｈ，ＣＣＨ３ （シフルトリン）（±）シス／トランス混合物配合剤実
施例 １、スプレー配合剤　　　　　　　重量％活性化合物１
　　　　　　　　０．０４脱臭ケロシン／飽和脂肪族 炭化水素の混合物　　　　　５．０ 香油　　　　　　　　　　　　０．Ｏ１安定剤　　　　
　　　　　　　０．１ 噴射剤：プロパン／ブタン１５：８５　９４．８５２、
スプレー配合剤　　　　　　　重量％活性化合物１１　
　　　　　　　０．０４脱臭ケロシン／飽和脂肪族 炭化水素の混合物　　　　　５．０ 香油　　　　　　　　　　　　　０．０１安定剤　　　
　　　　　　　　０．１ 噴射剤：プロパン／ブタン１５：８５　９４．８５３、
スプレー配合剤　　　　　　　重量％活性化合物ＩＩＩ
　　　　　　　　Ｏ，０４脱臭ケロシン／飽和脂肪族 炭化水素の混合物　　　　　５．０ 香油　　　　　　　　　　　　０．０１安定剤　　　　
　　　　　　　０．１ 噴射剤：プロパン／ブタン１５：８５　９４．８５４、
スプレー配合剤　　　　　　　重量％活性化合物ＩＶ　
　　　　　　　　１．０脱臭ケロシン／飽和脂肪族 炭化水素の混合物　　　　　５．０ 香油　　　　　　　　　　　　　０．Ｏ１安定剤　　　
　　　　　　　　０．１ 噴射剤：プロパン／ブタン１５：８５　９３．８９５、
スプレー配合剤　　　　　　　重量％活性化合物１　　
　　　　　　０．０４活性化合物ＩＶ　　　　　　　　
　ｌ　、０脱臭ケロシン／飽和脂肪族 炭化水素の混合物　　　　　５．０ 香油　　　　　　　　　　　　０．０１安定剤　　　　
　　　　　　　０．１ 噴射剤：プロパン／ブタン１５：８５　９３．８５６、
スプレー配合剤　　　　　　　重量％活性化合物日　　
　　　　　　０．０４活性化合物＋ｖ　　　　　　　　
　ｉ、。
脱臭ケロシン／飽和脂肪族 炭化水素の混合物　　　　　５．０ 香油　　　　　　　　　　　　　０．０１安定剤　　　
　　　　　　　　０．１ 噴射剤：プロパン／ブタン１５：８５　９３．８５７、
スプレー配合剤　　　　　　　重量％活性化合物Ｖ　　
　　　　　　　１．０活性化合物ｖ＋　　　　　　　　
　０−０２５脱臭ケロシン／飽和脂肪族 炭化水素の混合物　　　　　３８．３６香油　　　　　
　　　　　　　０．０３安定剤　　　　　　　　　　　
０．１ 塩化メチレン　　　　　　　　１５．０噴射剤：プロパ
ン／ブタン１５：８５　４５．４８５８６スプレ一配合
剤　　　　　　　重量％活性化合物ｖ１．０ 活性化合物Ｖｌ　　　　　　　　　Ｏ，０２５活性化合
物１　　　　　　　　０．０４脱臭ケロシン／飽和脂肪
族 炭化水素の混合物　　　　　３８．３６香油　　　　　
　　　　　　　　０．０３安定剤　　　　　　　　　　
　０．１ 塩化メチレン　　　　　　　　１５．０噴射剤；プロパ
ン／ブタン１５：８５　４５．４４５９、スプレー配合
剤　　　　　　　重量％活性化合物Ｖ　　　　　　　　
　１．０活性化合物Ｖｌ　　　　　　　　　０．０２５
活性化合物ＩＩ　　　　　　　　　（ＬＯ４脱臭ケロシ
ン／飽和脂肪族 炭化水素の混合物　　　　　３８．３６香油　　　　　
　　　　　　　０．０３安定剤　　　　　　　　　　　
０．１ 塩化メチレン　　　　　　　　１５．０噴射剤：プロパ
ン／ブタン１５：８５　４５．４４５ｉｏ、蒸発錠剤 活性化合物ｌ　　　　　１０．２０　＊ｆ：ハ３０　ｍ
ｇフタル酸ジイソノニル　　　　　　１５０　　　ｍｇ
香料　　　　　　　　　　　　　　０．２５　ｍｇセル
ローズ錠剤　　　　　　　　　８００　　　ｍｇ（１６
Ｘ　２８　Ｘ　３　Ｉｆｌ） １１、蒸発錠剤 活性化合物’ｒ　　　　　　　　　　１０　　　ｒａｇ
フタル酸ジイソノニル　　　　　　１５０　　　ｏ＋ｇ
香料　　　　　　　　　　　　　　　０．２５　ｍｇセ
ルローズ錠剤　　　　　　　　　８００　　　ｉ＋ｇ（
１６Ｘ　２８　Ｘ　３　ｍｍ） 実施例　Ａ いずれの実施例においても、抵抗性の雄のイエバｘ　（
Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）　２０匹ずつを入れ
た金網篭３個を体積３０　　ｍ”の部屋に吊す。ついで
、この部屋に配合剤実施例１−９に対応して活性化合物
　１．ＩＩおよびＩＩＩ、または活性化合物混合物１＋
　！！■、ＩＩ　＋　　ＩＩＩ、ＩＶ＋Ｖ、ＩＶ＋ｖ＋
１およびＩＶ＋Ｖ＋Ｉｌを含有するスプレーカンを用い
てスプレーする。
スプレーカン１個あたりの適用スプレー量は１２．４　
ｇである。スプレー後、この部屋を密封し、ハエに対す
るスプレーミストの作用を、窓を通して連続的に観察す
る。実験動物の５０および９５％が上向きで落下する（
死滅効果）までの時間（分）を記録する。統いて、１時
間の試験時間ののちに死んだ実験動物の百分率を測定す
る。以下の表には測定値を挙げである。
ト　■　■　　　　ロ　　　　。　０ ■　■　■　　　　ロ　　　　。　０ （ｖ）へヘ　ヘ　−− ｍ　＋−＋　＋ｍ−＋＋１　＋＋＋ 膿の ＋　　＋ 豐　　９９　　　　　　ＣＱ　　　　　Ｑ　　のヘヘヘ ＋＋＋　　　　　＋　　　　　＋＋ ０　ト　−寸　　　　！　寸 Ｃ’Ｊ　　　　　　　（’Ｊ　　　へ 一＋−＋　　　ｌ＝ｌ　　　　　　ｌ＞　　　　　　＞
ｌ＞実施例　Ｂ 配合剤実施例第９およびｌＯに記載したそれぞれの活性
化合物を含宵する小型のセルローズ錠剤を、１３０ない
し１６０℃の温度に加熱し得る加熱板（ｈｏｔ　ｐｌａ
ｔｅ）または小型電気蒸発炉の上に置く。この装置をソ
ケットを通して電源に接続し、同様に装備した同一寸法
の部屋内で加熱する。
実験中、部屋の一方の窓を外側に向けて斜めに開放して
おく。炉のスイッチを入れた直後に、羽化後３−４日の
アエデス・エギプティ種の蚊２０匹ずつを入れた金網篭
２個を各部屋に吊す。蚊に対する死滅作用を半時間また
は１時間後に検査する。より長時間を経過して炉で錠剤
が燃え尽きたのちに、新しい蚊を同様にして、さらに数
回にわたって部屋に導入し、同様に半時間または１時間
後に活性を試験する。加熱炉の温度、活性化合物の量、
加熱時間、試験時間および死滅効果は以下の表より見る
ことができる。
（％死滅率二上向きで落下した蚊の百分率）この試験に
おいては、活性化合物Ｉ（本発明記載の化合物）および
ＩＩ（フェンフルトリンの（−）ｌ　Ｒ−トランス異性
体）を使用した。
トｕ’）　ＯＦ−り 寸ロロ■ト ロトロ０へ ０■口０■ 一膿一膿の ０ＯｏＯ０ （’Ｊ　０　Ｃｏ［Ｆ］口 υ　　への 口 の 口 製造実施側 （＋）ｌＲ４ランス−２，２−ジメチル−３−（２，２
−ジクロロビニル）−シクロプロバンカフレボン酸２．
３゜５．６−テトラフルオロベンジル（別名：　（＋）
　　（ＩＲ、３Ｓ　−）　−３−（２，２−ジクロロビ
ニル）　−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボンａ
　２．３，５．６−テトラ（＋）ＩＲ−トランス−ペル
メトリン酸塩化物（光学的純度＝９５％）２２７ｇ（１
モル）を４０℃で１８０ｇ（１モル）の２．３．５．６
−チトラフルオロベンジルアルコールに滴々添加する。
気体の発生が終了に近付いたところで、反応を完了させ
るために、この混合物を１００°Ｃに加熱し、統いて反
応生成物を蒸留する。沸点：１３５℃１０．１５゜融点
３２℃、［σ］　＝　　＋１５．３°（Ｃ＝　０．５Ｃ
ＨＣ１３）の標記化合物３５２．４　ｇ　（理論量の９
５％）が得られる。
ＩＲデータ：　３０８０．２９６５．２９３５．２８９
５．１７３５．１６２０％１５１０．１４６５．１４３
０．１３９５．１３８５．１３４５．１２９０．１２７
０．１２３０．１１８０．１１２０．１０２５．１０５
０．９９５．８５０−９５０．７８５゜ 方法態様　ｂ）； （＋）ＩＲ−トランス−２，２−ジメチル−３−ジクロ
ロビニルシクログロパンカルポン酸カリウム２７　ｇ（
０，１１モル）および塩化２，３．５．６−テトラフル
オロベンジル２０　ｇ　（０，１モル）ならびにペンタ
メチルメチレントリアミン０．００５モルを、７０　ｖ
ｓＱのアセトニトリル中で５時間、上記のハロゲン化合
物が完全に消費されるまで煮沸する。
続いて、この混合物を回転蒸発器中で蒸発させ、残留物
を石油エーテルにとり、振とうしながら水で抽出し、有
機相を蒸発させると、標記化合物３６７．３　ｇ　（理
論量の９０％）が得られる。
融点および物性、データは上記を参照。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） の（＋）ＩＲ−トランス−２，２−ジメチル−３−（２
    ，２−ジクロロビニル）−シクロプロパンカルボン酸２
    ，３，５，６−テトラフルオロベンジル。 ２、ａ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） の（＋）ＩＲ−トランス−ペルメトリン酸塩化物を式 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） の２，３，５，６−テトラフルオロベンジルアルコール
    と２０ないし１００℃の温度で反応させるか、 または、 ｂ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 式中、 Ｍｅ＾＋は一価のカチオンを表す の（＋）ＩＲ−トランス−ペルメトリン酸塩を式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 式中、 Ｘはアニオン的に除去し得る基を表す の化合物と反応させることを特徴とする式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） の（＋）ＩＲ−トランス−２，２−ジメチル−３−（２
    ，２−ジクロロビニル）−シクロプロパンカルボン酸２
    ，３，５，６−テトラフルオロベンジルの製造方法。 ３、方法態様ｂ）において、式（III）のＭｅがアルカ
    リ金属カチオンを表し、式（IV）のＸがハロゲンを表す
    ことを特徴とする特許請求の範囲第２項記載の方法。 ４、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） の（＋）ＩＲ−トランス−２，２−ジメチル−３−（２
    ，２−ジクロロビニル）−シクロプロパンカルボン酸２
    ，３，５，６−テトラフルオロベンジルを含有すること
    を特徴とする殺虫剤。 ５、（＋）ＩＲ−トランス−２，２−ジメチル−３−（
    ２，２−ジクロロビニル）−シクロプロパンカルボン酸
    ２，３，５，６−テトラフルオロベンジルの外に、更に
    リン酸エステル類、カルバメート類および更なるピレス
    ロイド類よりなる系列から選択した１種または２種以上
    の他の殺虫活性化合物をも含有することを特徴とする、
    特許請求の範囲第４項記載の殺虫剤。 ６、（＋）ＩＲ−トランス−２，２−ジメチル−３−（
    ２，２−ジクロロビニル）−シクロプロパンカルボン酸
    ２，３，５，６−テトラフルオロベンジルの外に、更に
    ジクロルボス（ＤＤＶＳ）、プロポクスルおよびシフル
    トリンよりなる系列から選択した１種または２種以上の
    他の殺虫活性化合物をも含有することを特徴とする特許
    請求の範囲第４および第５項記載の殺虫剤。 ７、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） の（＋）ＩＲ−トランス−２，２−ジメチル−３−（２
    ，２−ジクロロビニル）−シクロプロパンカルボン酸２
    ，３，５，６−テトラフルオロベンジルを昆虫および／
    またはその環境に作用させることを特徴とする昆虫防除
    方法。 ８、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） の（＋）ＩＲ−トランス−２，２−ジメチル−３−（２
    ，２−ジクロロビニル）−シクロプロパンカルボン酸２
    ，３，５，６−テトラフルオロベンジルの昆虫防除用の
    使用。 ９、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） の（＋）ＩＲ−トランス−２，２−ジメチル−３−（２
    ，２−ジクロロビニル）−シクロプロパンカルボン酸２
    ，３，５，６−テトラフルオロベンジルを増量剤および
    ／または界面活性剤と混合することを特徴とする殺虫剤
    の製造方法。
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