JP2000072605A - 殺虫組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 種々の害虫、ダニ類に対して高い速効性と致
死効力を示し、特にピレスロイド系殺虫剤に対して抵抗
性の発達した害虫に有効な殺虫組成物の提供。 【解決手段】 一般式Ｉ 【化１】 （式中、Ｒは一般式ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶを示す。ここ
に、Ｒ_１はアリル基又はプロパルギル基を表す。Ｒ_２は
水素原子又はメチル基であり、Ｒ_３はプロパルギル基又
はベンジル基を表す。また、Ｒ_４は水素原子、シアノ基
又はエチニル基を示し、Ｒ_５ならびにＲ_６は同一又は相
異なって、水素原子、フッ素原子、塩素原子又はメチル
基を表す。Ｒ_７は水素原子又はフェノキシ基であり、Ｒ
_８は水素原子、プロパルギル基又はメトキシメチル基を
表す。）で表されるピレスロイド系殺虫成分と、一般式
Ｖ 【化２】 （式中、Ｙは水素原子又はメチル基を示す。また、Ｒ’
は前記一般式ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶを表す。）で表される
ピレスロイド系殺虫成分とを、３：７〜７：３の重量比
で含有する殺虫組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は殺虫組成物に関す
る。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
種々の殺虫剤が開発されてきたが、速効性あるいは致死
効力の点で必ずしも十分ではなかった。特にピレスロイ
ド剤に対して抵抗性が発達した害虫に対しては十分な防
除効果の得られない場面があり、新しく一層有用な殺虫
剤の開発が望まれている。

【０００３】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な状況下で鋭意検討を行った結果、一般式Ｉ

【化１１】 （式中、Ｒは一般式ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶを表す。ここ
に、Ｒ_１はアリル基又はプロパルギル基を表す。Ｒ_２は
水素原子又はメチル基であり、Ｒ_３はプロパルギル基又
はベンジル基を表す。また、Ｒ_４は水素原子、シアノ基
又はエチニル基を示し、Ｒ_５ならびにＲ_６は同一又は相
異なって、水素原子、フッ素原子、塩素原子又はメチル
基を表す。Ｒ_７は水素原子又はフェノキシ基であり、Ｒ
_８は水素原子、プロパルギル基又はメトキシメチル基を
表す。）で表されるピレスロイド系殺虫成分と、一般式
Ｖ

【化１２】 （式中、Ｙは水素原子又はメチル基を示す。また、Ｒ’
は前記一般式ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶを表す。）で表される
ピレスロイド系殺虫成分とを、３：７〜７：３の重量比
で含有する殺虫組成物（以下、本発明組成物と記す）
が、相乗効果を有し、特にピレスロイド剤に対して抵抗
性が発達した害虫に対し優れた性質を有することを見出
し、本発明に至った。

【０００４】一般式Ｉ及び一般式Ｖで表される化合物は
公知であるが、それぞれを特定の比率で組み合わせた本
発明組成物が高い相乗効果を奏することは全く知られて
いない。なお、一般式Ｉ及び一般式Ｖで表されるエステ
ルにはシクロプロパンカルボン酸及びアルコール部分の
立体構造に基づく光学異性体、あるいは幾何異性体が存
在するが、これらの任意の組み合わせも全て本発明に含
まれる。

【０００５】一般式Ｉで表されるピレスロイド系殺虫成
分（化合物）の代表例を示せば以下のとおりであるがこ
れらに限定されるものではない。 化合物１ ２−メチル−３−アリル−４−オキソ−２−シクロペン
テン−１−イル クリサンテマート

【化１３】 化合物２ ２−メチル−３−プロパルギル−４−オキソ−２−シク
ロペンテン−１−イルクリサンテマート

【化１４】 化合物３ ５−プロパルギル−２−フリルメチル クリサンテマー
ト

【化１５】 化合物４ ５−プロパルキル−２−メチル−３−フリルメチル ク
リサンテマート

【化１６】 化合物５ ５−ベンジル−３−フリルメチル クリサンテマート

【化１７】 化合物６ ４−プロパルキルベンジル クリサンテマート

【化１８】 化合物７ ２，６−ジメチル−４−プロパルギルベンジル クリサ
ンテマート

【化１９】 化合物８ ２，６−ジフルオロ−４−メトキシメチルベンジル ク
リサンテマート

【化２０】 化合物９ ３−フェノキシ−α−シアノベンジル クリサンテマー
ト

【化２１】 ▲１０▼化合物１０ ２，６−ジメチル−α−エチニルベンジル クリサンテ
マート

【化２２】

【０００６】また、一般式Ｖで表されるピレスロイド系
殺虫成分（化合物）の代表例は以下のとおりであるが、
これらに限定されない。 ▲１１▼化合物１１ ２−メチル−３−アリル−４−オキソ−２−シクロペン
テン−１−イル ２，２−ジメチル−３−（３−メトキ
シ−３−オキソ−１−プロペニル）シクロプロパンカル
ボキシレート

【化２３】 ▲１２▼化合物１２ ２−メチル−３−プロパルギル−４−オキソ−２−シク
ロペンテン−１−イル２，２−ジメチル−３−（３−メ
トキシ−３−オキソ−１−プロペニル）シクロプロパン
カルボキシレート

【化２４】 ▲１３▼化合物１３ ５−プロパルギル−２−フリルメチル ２，２−ジメチ
ル−３−（３−メトキシ−３−オキソ−１−プロペニ
ル）シクロプロパンカルボキシレート

【化２５】 ▲１４▼合物１４ ５−プロパルギル−２−メチル−３−フリルメチル
２，２−ジメチル−３−（３−メトキシ−３−オキソ−
１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート

【化２６】 ▲１５▼化合物１５ ５−ベンジル−３−フリルメチル ２，２−ジメチル−
３−（３−メトキシ−３−オキソ−１−プロペニル）シ
クロプロパンカルボキシレート

【化２７】 ▲１６▼化合物１６ ４−プロパルギルベンジル ２，２−ジメチル−３−
（３−メトキシ−３−オキソ−１−プロペニル）シクロ
プロパンカルボキシレート

【化２８】 ▲１７▼化合物１７ ２，６−ジメチル−４−プロパルギルベンジル ２，２
−ジメチル−３−（３−メトキシ−３−オキソ−１−プ
ロペニル）シクロプロパンカルボキシレート

【化２９】 ▲１８▼化合物１８ ２，６−ジフルオロ−４−メトキシメチルベンジル
２，２−ジメチル−３−（３−メトキシ−３−オキソ−
１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート

【化３０】 ▲１９▼化合物１９ ３−フェノキシ−α−シアノベンジル ２，２−ジメチ
ル−３−（３−メトキシ−３−オキソ−１−プロペニ
ル）シクロプロパンカルボキシレート

【化３１】 ▲２０▼化合物２０ ２，６−ジクロロ−α−エチニルベンジル ２，２−ジ
メチル−３−（３−メトキシ−３−オキソ−１−プロペ
ニル）シクロプロパンカルボキシレート

【化３２】 （２１）化合物２１ ２−メチル−３−アリル−４−オキソ−２−シクロペン
テン−１−イル ２，２−ジメチル−３−（２−メチル
−３−メトキシ−３−オキソ−１−プロペニル）シクロ
プロパンカルボキシレート

【化３３】 （２２）化合物２２ ５−プロパルギル−２−フリルメチル ２，２−ジメチ
ル−３−（２−メチル−３−メトキシ−３−オキソ−１
−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート

【化３４】 （２３）化合物２３ ４−プロパルギルベンジル ２，２−ジメチル−３−
（２−メチル−３−メトキシ−３−オキソ−１−プロペ
ニル）シクロプロパンカルボキシレート

【化３５】 （２４）化合物２４ ２，６−ジメチル−４−プロパルギルベンジル ２，２
−ジメチル−３−（２−メチル−３−メトキシ−３−オ
キソ−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレー
ト

【化３６】

【０００７】

【発明の実施の形態】一般式Ｉならびに一般式Ｖで表さ
れるピレスロイド系殺虫成分は、常温で固体又は液体
で、有機溶剤に一般に易溶であり、従って本発明組成物
は種々の剤型の殺虫剤に適用できる。本発明組成物の施
用量、施用濃度は、製剤の種類、施用時期、施用場所、
施用方法、害虫の種類等の状況によって異なり、該状況
に応じて施用量、施用濃度の適量を選択すればよいが、
有効な相乗効果を奏する一般式Ｉと一般式Ｖで表される
ピレスロイド系殺虫成分の混合割合は、重量比で３：７
〜７：３の範囲である。

【０００８】本発明組成物は、線香、マット、リキッド
等の加熱蒸散剤や、乳剤、油剤、水和剤、エアゾール剤
等の種々の製剤で用いることができ、これらの製剤には
本発明組成物が有効成分量として、重量比で通常０．０
０１〜９５％含有される。

【０００９】なお、本発明組成物に、一般式Ｉあるいは
一般式Ｖ以外のピレスロイド系殺虫成分や、例えばフェ
ニトロチオン、ＤＤＶＰ、ダイアジノン、プロパホス等
の有機リン剤、ＮＡＣ、ＭＴＭＣ、ＢＰＭＣ等のカーバ
メート剤、シラフルオフェン、カルタップ、フィプロニ
ル等の殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、防黴剤、防臭剤等の
その他の成分を混合して効果の優れた多目的組成物を得
ることができる。また、本発明組成物に、Ｎ−オクチル
ビシクロヘプテンジカルボキシイミド（商品名：ＭＧＫ
−２６４）、サイネピリン５００ 、オクタクロロジプ
ロピルエーテル、ピペロニルブトキサイド等のピレスロ
イド用共力剤を加えることによってその殺虫効果を一層
高めることができる。

【００１０】更に本発明組成物には必要に応じて、ＢＨ
Ｔ（２， ６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェ
ノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキ
シフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフ
ェノールとの混合物）、ジブチルハイドロキノン、２，
２’−メチレンビス（４−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチ
ルフェノール）、オクタデシル ３−（３， ５−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオ
ネート、リン系抗酸化剤、イオウ系抗酸化剤、ヒンダー
トアミン系光安定剤等の安定剤を加え、本発明組成物の
安定性を向上させることもできる。

【００１１】本発明組成物を殺虫用線香に製剤する場合
には、本発明組成物またはその製剤品（乳剤、油剤、マ
イクロカプセル化製剤、各種包接化製剤等）を、支燃
剤、結合剤、必要により共力剤や安定剤等と共に混合し
て調合粉を得た後、これに水と着色剤や防黴剤等を適宜
加えて混練する。続いて、押し出機にかけ、線香形態に
成型後、乾燥して殺虫用線香を得ることができる。有効
成分として配合される本発明組成物の含量は、０．１〜
２．０重量％が好ましく、所望の燃焼時間にあわせて大
きさを適宜選定すればよい。支燃剤としては、除虫菊抽
出粕粉、木粉等の各種植物乾燥粉末、木炭、素灰、カー
ボンブラック等の炭素粉末等があげられる。また、結合
剤としては、タブ粉、澱粉、ポリエチレンオキシド、メ
チルセルロース、カルボキシメチルセルロース塩、カル
ボキシメチル澱粉塩等の合成高分子等があげられる。着
色剤としては、マラカイトグリーン等の有機顔料、無機
顔料、染料等を例示でき、一方防黴剤としては、安息香
酸、ソルビン酸、デヒドロ酢酸等の酸、該酸の塩、該酸
のエステル等があげられる。

【００１２】本発明組成物を殺虫用電気加熱蒸散マット
として製剤する場合には、通常、本発明組成物、ならび
に必要により揮散調整剤、安定剤、色素、香料等を適当
な溶剤に溶解してマット状基材に含浸させることにより
調製しえる。マット状基材としては、パルプ板、コット
ンリンター、ポリエステル不織布等の繊維質やセラミッ
クス等の多孔質担体があげられ、通常、本発明組成物が
マットあたり１０〜２５０ｍｇ配合される。揮散調整剤
としては、前記ピレスロイド用共力剤や、例えばステア
リン酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル等の高級脂肪
酸エステル等があげられる。

【００１３】本発明組成物を殺虫用リキッドとして用い
る場合には、本発明組成物を溶剤に好ましくは０．５〜
５．０％配合させ、必要ならば香料、揮散調整剤、安定
剤等を加えて調製する。得られた薬液は、多孔質吸液芯
を装填したプラスチックボトル等に充填されるが、吸液
芯の材質としては何ら限定されるものではなく、例えば
無機質材料を糊剤で固めたものの他、これを焼成したも
の、あるいはフェルト、綿、不織布等の編組、あるいは
ガラス、無機繊維、プラスチック、木材、多孔質セラミ
ック等をあげることができる。溶剤としては、引火点が
高くて臭みがなく、かつ毒性学上安全な有機溶剤、例え
ば炭素数１１以上のノルマルパラフィン、イソパラフィ
ンあるいはナフテン系炭化水素類や、水があげられる。
水と例えばポリオキシアルキレンエーテル系の界面活性
剤を用いて水性の薬液とすれば、有機溶剤使用の油性薬
液に比べ殺虫効果が高く、引火性も有しないのでより好
適である。

【００１４】本発明組成物は、上記の加熱蒸散剤の他、
これを固体担体、液体担体、ガス状担体、餌等と混合す
るか、必要により界面活性剤やその他の製剤用補助剤を
添加して、乳剤、油剤、水和剤、エアゾール剤、フロア
ブル剤、粒剤、粉剤、燻煙剤、非加熱蒸散剤、煙霧剤、
マイクロカプセル剤、毒餌剤等に製剤して使用すること
も可能である。

【００１５】かかる製剤化の際に用いられる固体担体と
しては、たとえば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベ
ントナイト等）、タルク類、セラミック、その他の無機
鉱物（活性炭、炭酸カルシウム等）等の微粉末あるいは
粒状物などがあげられ、液体担体としては、たとえば
水、アルコール類（エタノール、イソプロピルアルコー
ル等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン
等）、芳香族炭化水素類（キシレン、エチルベンゼン、
メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ノルマルパ
ラフィン、イソパラフィン等）、エステル類（ミリスチ
ン酸イソプロピル、酢酸ブチル等）等があげられ、ガス
状担体、すなわち噴射剤としては、例えばＬＰＧ（液化
石油ガス）、ジメチルエーテル、フロンガス、窒素ガ
ス、炭酸ガス等があげられる。

【００１６】界面活性剤としては、たとえばアルキル硫
酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリー
ルスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類およびそ
のポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエ
ーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘
導体等があげられる。また、固着剤や分散剤等の製剤用
補助剤としては、たとえばカゼイン、ゼラチン、セルロ
ース誘導体、アルギン酸塩、合成水溶性高分子（ポリビ
ニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル
酸類等）を例示することができる。

【００１７】更に燻煙剤の基剤としては、例えば硝酸
塩、亜硝酸塩、グアニジン塩、塩素酸カリウム、ニトロ
セルロース等の燃焼発熱剤、アルカリ金属塩、アルカリ
土類金属塩、重クロム酸塩、硝酸カリウム等の燃焼補助
剤、メラミン、小麦デンプン等の支燃剤、珪藻土等の増
量剤等があげられ、これらを本発明組成物と適宜混合し
て発熱剤タイプの燻煙剤を得ることができる。一方、本
発明組成物と、アゾジカルボンアミド、ベンゼンスルホ
ニルヒドラジド等の有機発泡剤を組み合わせて、煙量の
少ない有機発泡剤タイプの燻煙剤を調製しえる。

【００１８】こうして得られた製剤は、加熱蒸散剤、エ
アゾール剤、油剤、燻煙剤、毒餌等については希釈する
ことなくそのままで、一方、乳剤、水和剤、フロアブル
剤等は通常水で希釈して施用する。

【００１９】本発明組成物は、衛生害虫、木材害虫、衣
料害虫、食品害虫等、各種の害虫及びダニ類に対し有効
である。例示すれば、イガ、コイガ、ノシメコクガ等の
鱗翅目害虫、イエカ類、ハマダラカ類、ヤブカ類、イエ
バエ類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類等の双翅目
害虫、コクゾウムシ、アズキゾウムシ、コクヌストモド
キ、ヒメカツオブシムシ、ヒメマルカツオブシムシ、シ
バンムシ類、ヒラタキクイムシ類、アオバアリガタハネ
カクシ等の鞘翅目害虫、チャバネゴキブリ、クロゴキブ
リ、ワモンゴキブリ、トビイロゴキブリ等の網翅目害
虫、アリ類、アリガタバチ類等の膜翅目害虫、ヒトノミ
等の隠翅目害虫、ヒトジラミ、ケジラミ等のシラミ目害
虫、ヤマトシロアリ、イエシロアリ等の等翅目害虫、コ
ナダニ類、チリダニ類、ツメダニ類等の屋内塵性ダニ
類、マダニ類、イエダニ類等のダニ類があげられるが、
もちろんこれらに限定されるものではない。また、本発
明組成物は、特にピレスロイド剤に対して抵抗性が発達
した害虫に高い殺虫効果を示し、従来のピレスロイド剤
の施用では十分な防除効果の得られない場面で特に有用
である。

【００２０】

【実施例】以下、本発明を製剤例および試験例にてさら
に詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定さ
れるものではない。

【００２１】製剤例１ ２−メチル−３−アリル−４−オキソ−２−シクロペン
テン−１−イル クリサンテマート（化合物１）と、２
−メチル−３−アリル−４−オキソ−２−シクロペンテ
ン−１−イル ２，２−ジメチル−３−（３−メトキシ
−３−オキソ−１−プロペニル）シクロプロパンカルボ
キシレート（化合物１１）とを１：１で混合してなる本
発明組成物０．２部にケロシンを加え全体を１００部と
して０．２％油剤を得た。

【００２２】製剤例２ ５−プロパルギル−２−フリルメチル クリサンテマー
ト（化合物３）と、５−プロパルギル−２−フリルメチ
ル ２，２−ジメチル−３−（３−メトキシ−３−オキ
ソ−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート
（化合物１３）とを３：７で混合してなる本発明組成物
２０部にソルポールＳＭ−２００（東邦化学登録商標
名）１０部、キシロール７０部を加え攪拌混合溶解して
２０％乳剤を得た。

【００２３】製剤例３ ４−プロパルギルベンジル クリサンテマート（化合物
６）と、４−プロパルギルベンジル ２，２−ジメチル
−３−（３−メトキシ−３−オキソ−１−プロペニル）
シクロプロパンカルボキシレート（化合物１６）とを
３：２で混合してなる本発明組成物０．２部を精製灯油
２９．８部に溶解してエアゾール容器に充填し、バルブ
部分を取り付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤（液
化石油ガス）７０部を加圧充填してエアゾール剤を得
た。

【００２４】製剤例４ ２，６−ジメチル−４−プロパルギルベンジル クリサ
ンテマート（化合物７）と、２，６−ジメチル−４−プ
ロパルギルベンジル ２，２−ジメチル−３−（３−メ
トキシ−３−オキソ−１−プロペニル）シクロプロパン
カルボキシレート（化合物１７）とを１：１で混合して
なる本発明組成物０．４ｇ、ＢＨＴ０．５ｇを除虫菊抽
出粕粉、木粉、デン粉等の蚊取線香用基材９９．１ｇに
均一に混合し、公知の方法によって蚊取線香を得た。

【００２５】製剤例５ ３−フェノキシ−α−シアノベンジル クリサンテマー
ト（化合物９）と、３−フェノキシ−α−シアノベンジ
ル ２，２−ジメチル−３−（３−メトキシ−３−オキ
ソ−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート
（化合物１９）とを、７：３で混合してなる本発明組成
物０．３部とクレー９９．７部をよく粉砕混合して０．
３％粉剤を得た。

【００２６】製剤例６ ２，６−ジメチル−α−エチニルベンジル クリサンテ
マート（化合物１０）と、４−プロパルギルベンジル
２，２−ジメチル−３−（２−メチル−３−メトキシ−
３−オキソ−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキ
シレート（化合物２３）とを２：３で混合してなる本発
明組成物４０ｍｇ、サイネピリン５００１００ｍｇ、安
定剤（ジブチルハイドロキノン）１０ｍｇ、染料として
ジイソプロピルアミノアントラキノン０．６ｍｇを厚さ
２．８ｍｍ、縦２２ｍｍ、横３５ｍｍのパルプ製マット
に含浸させ、電気蚊取用加熱蒸散マットを得た。

【００２７】試験例１ 表１に示す各供試薬液をアセトンで所定濃度に希釈し、
微量滴下法によりイエバエに対する殺虫活性（ＬＤ_５０
値）を求めた。なお、ピレスロイド剤に対して感受性の
ＣＳＭＡ系イエバエと、新潟県広山地区の畜舎で採取し
たピレスロイド抵抗性の広山系イエバエを供試した。試
験結果を表１に示す。

【００２８】

【表１】

【００２９】試験の結果、一般式Ｉの化合物と一般式Ｖ
の化合物とを、３：７〜７：３の重量比で混合した本発
明組成物は、単剤に比べ、感受性イエバエならびに抵抗
性イエバエのいずれに対しても高い相乗効果を示し、特
に抵抗性イエバエでその効果が著しかった。

【００３０】試験例２ 製剤例３に準じ、有効成分として０．２％を含有する各
種エアゾール剤を調製した。６０ｃｍ立法のガラスチャ
ンバーに前述のＣＳＭＡ系イエバエ雌成虫２５匹を放っ
た後、供試エアゾール剤を１秒間噴霧し、時間の経過に
伴う仰転虫数を記録した。１０分後にポリエチレン製容
器に移し、３％砂糖水を餌として与えて２６±２℃の恒
温室に保存し、２４時間後の致死率を調べた。試験は３
回繰り返し行い、ＫＴ_５０値から相対効力比を求めた。
結果を表２に示す。

【００３１】

【表２】

【００３２】試験の結果、本発明組成物を含むエアゾー
ル剤は、相乗効果により速効性、致死効力ともに非常に
優れ、市販品に比べてより実用的であった。

【００３３】試験例３ 製剤例６に準じ、有効成分として４０ｍｇを含有する各
種電気蚊取用加熱蒸散マットを調製した。放熱板中心部
の温度が約１６８℃の加熱蒸散器を用い、下記の連続通
気法により蚊に対する殺虫効力を評価したところ表３に
示す如くであった。なお、ノックダウン効力は、有効成
分としてピナミンフォルテ４０ｍｇを含有するマットの
１時間経過後を１．００として示した。 （連続通気法）内径２０ｃｍ、高さ４３ｃｍのプラスチ
ック製円筒を２段に重ね、その上に１６メッシュの金網
で上下を仕切った内径、高さ共に２０ｃｍの円筒（供試
蚊を入れる場所）を載せ、更に、同径で高さ２０ｃｍの
円筒を載せる。この４段重ねの円筒を台に載せ、台の中
央に加熱蒸散器を置いて蒸散させる。そして、上部円筒
に供試蚊約２０匹を放ち、時間の経過に伴う仰転数を観
察する。暴露２０分後に全供試蚊を清潔なポリエチレン
容器に移し、３％砂糖水を与え、保存２４時間後に死虫
率を調べる。

【００３４】

【表３】

【００３５】試験の結果、本発明組成物を含む電気蚊取
用加熱蒸散マットは、単剤品に比べて速効性、致死効力
がともに高く、一般式Ｉの化合物と一般式Ｖの化合物を
混合することによって著しい相乗効果を示すことが認め
られた。

【００３６】

【発明の効果】本発明組成物を用いることにより、各種
の害虫およびダニ類を効果的に防除することができ、特
にピレスロイド剤に対して抵抗性が発達した害虫の防除
に有用である。

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式Ｉ 【化１】 （式中、Ｒは一般式ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶを表す。ここ
   に、Ｒ_１はアリル基又はプロパルギル基を表す。Ｒ_２は
   水素原子又はメチル基であり、Ｒ_３はプロパルギル基又
   はベンジル基を表す。また、Ｒ_４は水素原子、シアノ基
   又はエチニル基を示し、Ｒ_５ならびにＲ_６は同一又は相
   異なって、水素原子、フッ素原子、塩素原子又はメチル
   基を表す。Ｒ_７は水素原子又はフェノキシ基であり、Ｒ
   _８は水素原子、プロパルギル基又はメトキシメチル基を
   表す。）で表されるピレスロイド系殺虫成分と、一般式
   Ｖ 【化２】 （式中、Ｙは水素原子又はメチル基を示す。また、Ｒ’
   は前記一般式ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶを表す。）で表される
   ピレスロイド系殺虫成分とを、３：７〜７：３の重量比
   で含有することを特徴とする殺虫組成物。
2. 【請求項２】 一般式ＶＩ 【化３】 （式中、Ｒ_１はアリル基又はプロパルギル基を表す。）
   で表されるピレスロイド系殺虫成分と、一般式ＶＩＩ 【化４】 （式中、Ｙは水素原子又はメチル基を示す。また、Ｒ_１
   はアリル基又はプロパルギル基を表す。）で表されるピ
   レスロイド系殺虫成分とを、３：７〜７：３の重量比で
   含有することを特徴とする請求項１記載の殺虫組成物。
3. 【請求項３】 一般式ＶＩＩＩ 【化５】 （式中、Ｒ_２は水素原子又はメチル基であり、Ｒ_３はプ
   ロパルギル基又はベンジル基を表す。）で表されるピレ
   スロイド系殺虫成分と、一般式ＩＸ 【化６】 （式中、Ｙは水素原子又はメチル基を示す。また、Ｒ_２
   は水素原子又はメチル基であり、Ｒ_３はプロパルギル基
   又はベンジル基を表す。）で表されるピレスロイド系殺
   虫成分とを、３：７〜７：３の重量比で含有することを
   特徴とする請求項１記載の殺虫組成物。
4. 【請求項４】 一般式Ｘ 【化７】 （式中、Ｒ_４は水素原子、シアノ基又はエチニル基を示
   し、Ｒ_５ならびにＲ_６は同一又は相異なって、水素原
   子、フッ素原子、塩素原子又はメチル基を表す。Ｒ_７は
   水素原子又はフェノキシ基であり、Ｒ_８は水素原子、プ
   ロパルギル基又はメトキシメチル基を表す。）で表され
   るピレスロイド系殺虫成分と、一般式ＸＩ 【化８】 （式中、Ｙは水素原子又はメチル基を示す。また、Ｒ_４
   は水素原子、シアノ基又はエチニル基を示し、Ｒ_５なら
   びにＲ_６は同一又は相異なって、水素原子、フッ素原
   子、塩素原子又はメチル基を表す。Ｒ_７は水素原子又は
   フェノキシ基であり、Ｒ_８は水素原子、プロパルギル基
   又はメトキシメチル基を表す。）で表されるピレスロイ
   ド系殺虫成分とを、３：７〜７：３の重量比で含有する
   ことを特徴とする請求項１記載の殺虫組成物。
5. 【請求項５】 一般式ＸＩＩ 【化９】 （式中、Ｒ_５ならびにＲ_６は同一又は相異なって、水素
   原子、フッ素原子、塩素原子又はメチル基を表す。）で
   表されるピレスロイド系殺虫成分と、一般式ＸＩＩＩ 【化１０】 （式中、Ｙは水素原子又はメチル基を示す。また、Ｒ_５
   ならびにＲ_６は同一又は相異なって、水素原子、フッ素
   原子、塩素原子又はメチル基を表す。）で表されるピレ
   スロイド系殺虫成分とを、３：７〜７：３の重量比で含
   有することを特徴とする請求項４記載の殺虫組成物。