JPS6075403A - 加熱燻蒸用殺虫剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （式中、Ｘはメチル基、クロル原子又はプロ七原子を表
わし、Ｒは水素原子又はシアン基を表わす。）で示され
るピレスロイド系化合物の１種又は２種と、２−イソプ
ロピル−４−メチルフェニル−Ｎ−メチルカーパメー＋
−及ｏ：加熱燻蒸補助剤として酸化防止剤を含有するこ
とを特徴とする加熱燻蒸用殺虫剤に関する。

アルキル置換フェニル−Ｎ−メチルカーバメートは農業
害虫に対する殺虫剤として広く使用されているが、本発
明のカーバメートは散布用殺虫剤としての幼果は低く実
用に供し得る効力は有していない。

しかしながら本発明者らは、この化合物を加熱燻蒸用と
して使用した時、非常に高い効力を有することを見い出
し、昭和４７年特許を出願した。（特願昭４７−５１０
６７）ところで一般式（■）で示されるピレスロイド系
化合物は、種々の衛生害虫および農園芸害虫に極めて計
れた殺虫効果を示す一方、温血動物に対する毒性は低く
、既に家庭ｊ１狐防疫用、農業用殺虫剤として広く実用
に供されている。

今日まで、これらピレスロイド剤に対する抵抗性の発達
は困難なものとされ、事実、本邦においては、実際防除
面で問題となった例にないが、北欧のイエバエや、東南
アジアのコナガにはピレスロイド抵抗性系統が出現して
おシ、生物が種の存続の場で示すしただかさを考えれば
、本邦においても抵抗性発達の可能性を前提として対処
するのが妥当と考えられる。しかも、これらピレスロイ
ド抵抗性発達には、代謝系によらず神経感受性低下に基
づく機構の関与が認められ、その結果、ピレスロイド交
差抵抗性の現象が出現しており、その解決法として、有
機リン剤、カーバメート剤等、ピレスロイドと生理作用
の異なる薬剤との混用を含めた施用面での開発が重要と
なってきた。

そこで本発明者らは一般式（Ｉ）のピレスロイドと２−
イソプロピル−４−メチルフェニル−Ｎ−メチルカーバ
メート剤との混合剤を検討し、鋭意研究を重ねた結果、
この混合剤が、加熱燻蒸用として使用された時、その相
乗効果のみならず、抵抗性対策の点で極めて優れている
こと、更に加熱燻蒸補助剤として酸化防止剤を加えるこ
とによ−、て有効成分の揮散率が非常に向上することを
見い出し本発明を完成した。

すなわち、２−イソプロピル−４−メチルフェニル−Ｎ
−メチルカーバメ−１・とピレスロイドとの組み合わせ
が、特異的に、従来の効果つまりカーバメートの致死力
とピレスロイドの速効性を補足するだけの効果以上のも
のを示し、しかも抵抗性害虫に極めて有効であるという
発見は、従来の散布用殺虫剤としての効力からは全く予
期しえないものである。

又、酸化防止剤の添加が、製剤貯蔵中の分解防止に役立
つだけで彦く、加熱燻煙の際の特にカーバメート剤の分
解を抑えて揮散率を向」ニさせ、ひいては、残効性の改
善に寄与するという知見は実用上非常に有用である。

本発明で有効成分として用いる一般式（Ｉ）のピレスロ
イドは公知であり、常温で固体又は液体である。その代
表的なものをあげると次の如くであるが、本発明はこれ
らのみに限定さレルモのではない。なお、いずれのピレ
スロイドも酸部分に２つの不斉炭素を、Ｒがシアノ基の
場合は更に１個の不斉炭素を有し、これらに基づく光学
異性体が存在するが、各々の異性体あるいはその混合物
も当然本発明に含まれる。

（１）８’−フェノキシベンジル　クリサンセメート（
２）８’−フェノキシ−α′−シアノベンジル　クリサ
ンセメート （３１Ｂ　’−フェノキシベンジル　２，２−ジメチル
−８−（２，２−ジクロロビニル）シクロプロパンカル
ボキシレート （４）８’−７エノキシーα′−シアノベンジル　２，
２−ジメチル−８−（２，２−ジクロロビニル）シクロ
プロパンカルボキシレート （５）８’−７エノキシーα′−シアノベンジル　２，
２−シメチル−８−（２，２−ジブロモビニル）シクロ
プロパンカルボキシレート 一方、零発すＪで用いる２−イソプロピル−４−メチル
フェニル−Ｎ−メチルカーバメートは常温で固体（ｍ、
ｐ、１０４〜１０６°Ｃ）であり、カーバメート製造の
一般方法に準じて２−イソプロピル−４−メチルフェノ
ールとメチルイソシアネート又はメチルカルバミン酸ク
ロライドとを反応させることによって容易に製造するこ
とができる。

又、本発明で加熱燻蒸補助剤として使用される酸化防止
剤をあげると次の如くであるがもちろんこれらのみに限
定されるものではない。

（Ａ）　Ｂ　ＨＴ（ジグチルヒドロキシトルエン）（Ｂ
）　Ｂ　ＨＡ　（ブチルヒドロキシアニソール）（Ｃ）
ＤＢＨ（２，５−ジターシャリブチルハイドロキノン） （Ｄ）ヨシノックス４２５ （Ｅ）ヨシノックスＢＢ　［４，４’−ブチリデン−ビ
ス−（６−ターシャリグチル−８−メチルフェノール）
ｊ これを加熱燻蒸用殺虫剤として用いる場合は前記のピレ
スロイド、カーバメート剤及び酸化防止剤混合組成物を
その′！、捷又ｒｒ、１、適当な溶媒で溶液となした後
、これを木粉、その他適当な基祠と混合して蚊取線香の
如き剤型として用いることができる。更に、前記組成物
を燃焼剤と混合して燃焼剤の燃焼熱及び発煙によシ薬剤
を発散させるいわゆる燻煙剤として用いる方法や、ある
いは有機発泡剤と混合封入バックし、混合物を同棲的に
加熱して燃焼を伴なうことなく有機発泡剤を熱分解させ
、該熱分解ガスの作用により薬剤を有効に燻蒸させる方
法も可能である。また、加熱燻蒸剤として、前記組成物
を後述する電気蚊取器の如き形態に通用することもでき
る。なお、前記組成物けこれにＮ−オクチルビシクロへ
ブテンジカルボキシイミド（商品名　ＭＧＫ−２６４）
、Ｎ−オクチルビシクロへブテンジカルボキシイミドと
アリールスルホン酸塩との混合物（商品名　Ｍ　ＯＫ−
５０２６）、オクタクロロジプロピルエーテル、ビペロ
ニルプトキサイド、プイネピリン５００、β−グトキシ
ーβ−チオシアノジエチルエーテル（商品名　リーセン
８８４）、セサメックス等のピレスロイド用共力剤を加
えると、その殺虫効力を一層高めることができる。

また他の活性成分例えばフェニトロチオン、ＤＤＶＰ、
ダイアジノン、プロパホス、ピリダフェンチオンなどの
有機リン剤、セビン、メオパール、サンサイド等のカー
バメート剤、カルタップ、クロルツェナミジン、メソミ
ルなどの殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、殺線虫剤、除草剤
、植物生長調整剤、肥料その他の農薬を混合することに
よって効果のすぐれた多目的組成物を得ることもできる
。

本発明組成物の用途として、感受性害虫はもちろん、有
ｉ１Ｊン剤、カーバメート剤抵抗性あるいはｋｄｒ系各
種害虫例えば・・工、蚊、ゴギブリ等の衛生害虫をはじ
め、ツマグロヨコバイ、クシ力類や、ニカメイチュウ、
カメムシ類、ハマキ、アブラムシ、カイガラムシ、ヨト
ウガ、マメゾクムシ等の農業害虫、コクゾウ等の貯般害
虫、あるいけダニ類等の防除に極めて有用である。

次にｉｒＩ記組成物を加熱燻蒸用殺虫剤として用いた場
合の殺虫試験成績を示す。

（１）殺虫成分として３′−７エノキシーα′−シアノ
ベンジル　クリサンセメ−）　（化合物（Ａ）　）　ｏ
、　１５％と２−イソプロピル−４−メチルフェニル−
Ｎ−メチルカーパメート（化合物（Ｂ））ｏ、ｉ５％及
びＤＢＨｏ、０５・杉を含有する蚊取線香及び対照とし
てそれぞれ化合物（Ａ）　０．８％、化合物（Ｂ）　０
．８％、化合物（Ａ）　０．１５％と化合物（Ｂ）０．
１５％、アレスリン０．３％を含む５槌の蚊取線香を作
り、アカイエカ成虫を落下仰転せしめる効果を試験した
。なお、この実験は［防虫科学ｊ１６巻（１９５１年）
第１７６頁所載の長尺、勝田等の方法によって行なわれ
だものであり、この方法によって上記線香の相対有効度
を算出したところ次の如き結果が得られた。また、各線
香について有効成分の揮散率の測定も行なった。

（Ａ） （Ａ） 試験の結果、化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）の混合剤は顕
著な相乗効果を示し、更に酸化防止剤を加えた本発明化
合物においては、揮散率の著しい改善によって予期され
る以上の効力増強が認められた。

（２）　殺虫成０として３′−フェノキシベンジル　ｄ
−シス、トランス−クリサンセメート（商品名　スミス
リン、　化＆物（ｃ）　）と２−イソプロピル−４−メ
チルフェニル−Ｎ−メチルカーバメー）　（化６４ｍＢ
）　）　及び酸化防止剤の混合と、対照として化合物（
Ｂ）のかわシに８−メチルフェニル−Ｎ−メチルカーバ
メート（化合物（Ｄ））を用いた混合剤及びアレスリン
の所定薬量のアセトン溶液を８０ｍｍＸ６０ｍｍＸ１．
５ｍｍのパルプ板に吸着させ風乾する。このパルプ板を
１６０°Ｃの発熱体の上に乗せ、加熱蒸散させる電気蚊
取方式により、イエバエ成虫を用いて効果試験を行なっ
た。

すなわち、２５ｍ’の部屋で、イエバエ３０匹を放った
ステンレスケージを天井よｊ７５０＞の高さにつるし、
４時間曝露後落下仰転したイエバエ成虫数から薬剤の相
対有効度を算出し、合わせて２４時間後の死出率を調べ
だところ次の如くであった。なお供試イエバエとして感
受性と、実験室レベルで幾凹代にもわたって淘太された
ｋｄｒの両系統を用いた。

相対有効度はアｌ／スリンの感受性イエバエに対する効
力を１００としで示す。

試験の結果、本発明組成物（試料２〜４）はｔ１＆受性
イエバエに対しては顕著な相乗効果を示す一方、ｋｄｒ
系イエバエに対しては従来のピレスロイド単剤あるいけ
他のカーバメート剤との混合剤に比べ極めて有効である
ことが認められた。

（８）　Ｒ虫成分として３′−フェノキシベンジル　２
，２−ジメチル−８−（２，２−ジクロロビニル）シク
ロプロパンカルボキシレート（パーメスリン、　化合物
（Ｅ））と２−イソプロピル−４−メチルフェニル−Ｎ
　−メチルカーバメート（化合物（Ｂ））を所定量含有
する燻蒸剤を調製し、ビニールハウス内でのきゅうりの
ワタアブラムシについて下記方法で試験を行なった。

耕種既要　きゅうり 品　種　久留米Ｈ型　試験時草丈１．８〜１．５ｍ 区制１面積　ハウス容積　４００ｍ’ 調査月日、方法　ハクスを９等分し高さ１．０〜１．５
ｍの１ケ所、１葉を選 定し、寄生するフタアブラム シの寄生数を調べた。燻蒸後 ２４時間後に生存項数を調査 した。

試験結果 以下本発明の実施例を示す。

実施例１゜ ３′−７エノキシーα′−シアノベンジル　クリサンセ
ｌ−ト　０．１５ｇと２−イソプロピル−４−メチルフ
ェニル− 除虫菊抽出粕粉、木粉、でん粉等の蚊取線香用基材９９
．７ｇと均一に混合し、常法によって蚊取線香を調製し
、有効成分ｏ，８％含有蚊取線香を得る。

実施例２。

８′−フェノキシベンジル　２，２−ジメチル−８−（
２、２−ジブロモビニル）シクロプロパンカルボキシレ
ート０．１２ｇと、２−イソプロピル−４−メチルフェ
ニル−１ｇ−メチルカーバメート０．２０ｇとβーグト
キシーβ′ーチオシアノジエチルエーテル１．０ｇを除
虫菊抽出粕粉、木粉、でん粉等の蚊取線香用基材９８．
７ｇと均一に混合し、常法により蚊取線香を調製した。

実施例３゜ ８′−フェノキシベンジル　ｄ−シス、トランスータリ
サンセメート７ｇ１２−イソプロピル−４−メチルフェ
ニル−Ｎ−メチルカーバメー）８ｇＸＤＢＨＱ１０ｇ、
ビペロニルグトキサイドＩＯｇにアセトンを加えて１０
０　ｍｌ！とする。この殺虫液１　ｒｎｅを８０ｍｍＸ
６０ｍｍＸ１．５ｍｍのパルプ板にしみ込ませたものを
電気発熱体」二に載置し、約１６０°Ｃに加熱し蒸散さ
せる。

実施例４゜ ３′−フェノキシベンジル　２．２−ジメチル−３−（
２，２−ジクロロビニル）シクロプロパンカルボキシレ
ート２０ｇ、２−イソプロピル−４−メヂルフェニルー
Ｎ−メチルカーバメー）１０ｇＸ俯粉２５ｇ１素灰７ｇ
、木粉１１ｇ、ケイソウ土１１ｇ及び二酸化マンガン１
．５ｇを均一に混合し、これに塩素酸力ＩＪ４．５ｇに
水１００ｍｅを加えて溶かした水溶液を加え、よくねり
合わせて円筒状に成型し、乾燥して加熱燻蒸剤を得る。

実施例５゜ （ｓ）−ａ’−７エノギシーα′−シアノベンジル　ｄ
　−シス−２，２−ジメチル−８−（２，２−ジブロモ
ビニル）シクロプロパンカルボキシレート（７′カメス
リン）５ｇ、３’−フェノキシ−〇′−シアノベンジル
２．２−ジメチル−８−（２，２−ジクロロビニル）シ
クロプロパンカルボキシレートト剤抵抗性イソプロピル
−４−メチルフェニル−Ｎ−メチルカーハメーＨ５ｇ、
アゾジカルボン酸アミド７０ｇ及び０Ｍ０５ｇを加えて
均一に混合し、粒状に成型して加熱燻蒸剤を得る。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （式中、ｘはメチル基、クロル原子又はプロ七原子を表
   わし、Ｒは水素原子又はシアノ基を表わす。）で示され
   るピレスロイド系化合物の１種又は２種と、２−イソプ
   ロピル−４−メチルフェニル−Ｎ−メチルカーバメート
   　及ヒ加熱燻蒸補助剤として酸化防止剤を含有すること
   を特徴とする加熱燻蒸用殺虫剤。