UA57591C2 - Похідні складних ефірів карбонових кислот, інсектицидна композиція - Google Patents
Похідні складних ефірів карбонових кислот, інсектицидна композиція Download PDFInfo
- Publication number
- UA57591C2 UA57591C2 UA96114347A UA96114347A UA57591C2 UA 57591 C2 UA57591 C2 UA 57591C2 UA 96114347 A UA96114347 A UA 96114347A UA 96114347 A UA96114347 A UA 96114347A UA 57591 C2 UA57591 C2 UA 57591C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- group
- carboxylic acid
- complex
- snu
- derivative
- Prior art date
Links
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 title claims abstract description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 11
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 title abstract description 30
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 50
- -1 methylenedioxy chain Chemical group 0.000 claims abstract description 29
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 23
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 13
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 claims abstract description 7
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 claims abstract description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 6
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims abstract description 6
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 claims description 12
- YMGUBTXCNDTFJI-UHFFFAOYSA-N cyclopropanecarboxylic acid Chemical group OC(=O)C1CC1 YMGUBTXCNDTFJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims description 9
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 7
- 238000010791 quenching Methods 0.000 claims description 5
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 claims description 5
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 claims 2
- 238000012876 topography Methods 0.000 claims 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 abstract description 33
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 12
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 abstract description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 6
- 230000001665 lethal effect Effects 0.000 abstract description 6
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 abstract description 5
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 abstract description 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 abstract description 4
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 abstract description 4
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 abstract description 4
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 abstract description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract description 3
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 abstract description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 abstract 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 abstract 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 20
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 11
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 7
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 description 6
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 6
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- YMGUBTXCNDTFJI-UHFFFAOYSA-M cyclopropanecarboxylate Chemical compound [O-]C(=O)C1CC1 YMGUBTXCNDTFJI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 239000002316 fumigant Substances 0.000 description 4
- 239000000077 insect repellent Substances 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- 241001674044 Blattodea Species 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 description 3
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 229960005199 tetramethrin Drugs 0.000 description 3
- CXBMCYHAMVGWJQ-UHFFFAOYSA-N tetramethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(C)C)C1C(=O)OCN1C(=O)C(CCCC2)=C2C1=O CXBMCYHAMVGWJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SBNFWQZLDJGRLK-RTWAWAEBSA-N (1R)-trans-phenothrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 SBNFWQZLDJGRLK-RTWAWAEBSA-N 0.000 description 2
- LWALACKURVQTAH-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethyl-3-(3-oxo-3-propan-2-yloxyprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound CC(C)OC(=O)C=CC1C(C(O)=O)C1(C)C LWALACKURVQTAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N Butyl carbitol 6-propylpiperonyl ether Chemical compound C1=C(CCC)C(COCCOCCOCCCC)=CC2=C1OCO2 FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SSMAVDWEQKGZNX-UHFFFAOYSA-N [4-(methoxymethyl)phenyl]methyl 3-(3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound C1=CC(COC)=CC=C1COC(=O)C1C(C)(C)C1C=CC(=O)OC SSMAVDWEQKGZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Chemical group 0.000 description 2
- 239000002184 metal Chemical group 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- 229960003536 phenothrin Drugs 0.000 description 2
- 229960005235 piperonyl butoxide Drugs 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 2
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- ZCVAOQKBXKSDMS-AQYZNVCMSA-N (+)-trans-allethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OC1C(C)=C(CC=C)C(=O)C1 ZCVAOQKBXKSDMS-AQYZNVCMSA-N 0.000 description 1
- FJDPATXIBIBRIM-QFMSAKRMSA-N (1R)-trans-cyphenothrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 FJDPATXIBIBRIM-QFMSAKRMSA-N 0.000 description 1
- SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N (1s,2s,3s,5r)-1-(carboxymethyl)-3,5-bis[(4-phenoxyphenyl)methyl-propylcarbamoyl]cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound O=C([C@@H]1[C@@H]([C@](CC(O)=O)([C@H](C(=O)N(CCC)CC=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C1)C(O)=O)C(O)=O)N(CCC)CC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N 0.000 description 1
- CXFGVCZJXLXDRX-UHFFFAOYSA-N (2,6-difluoro-4-methylsulfanylphenyl)methyl 2,2-dimethyl-3-(3-oxo-3-propan-2-yloxyprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound FC1=CC(SC)=CC(F)=C1COC(=O)C1C(C)(C)C1C=CC(=O)OC(C)C CXFGVCZJXLXDRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWRRPDMYFYCOAM-UHFFFAOYSA-N (2,6-dimethyl-4-prop-2-ynylphenyl)methyl 3-(3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)C(C=CC(=O)OC)C1C(=O)OCC1=C(C)C=C(CC#C)C=C1C BWRRPDMYFYCOAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUJOZXUXBOVINQ-UHFFFAOYSA-N (2-methyl-5-prop-2-ynylfuran-3-yl)methyl 3-(3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)C(C=CC(=O)OC)C1C(=O)OCC1=C(C)OC(CC#C)=C1 XUJOZXUXBOVINQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 1
- WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N (2s)-2-[[2-benzyl-3-[hydroxy-[(1r)-2-phenyl-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]phosphoryl]propanoyl]amino]-3-(1h-indol-3-yl)propanoic acid Chemical compound N([C@@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)C(=O)O)C(=O)C(CP(O)(=O)[C@H](CC=1C=CC=CC=1)NC(=O)OCC=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N 0.000 description 1
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 1
- IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N (3S,8S,10R,13S,14S,17S)-17-isoquinolin-7-yl-N,N,10,13-tetramethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-amine Chemical compound CN(C)[C@H]1CC[C@]2(C)C3CC[C@@]4(C)[C@@H](CC[C@@H]4c4ccc5ccncc5c4)[C@@H]3CC=C2C1 IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N 0.000 description 1
- SONYUJGCDCLEKW-UHFFFAOYSA-N (5-prop-2-ynylfuran-2-yl)methyl 2,2-dimethyl-3-(3-oxo-3-propan-2-yloxyprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)C(C=CC(=O)OC(C)C)C1C(=O)OCC1=CC=C(CC#C)O1 SONYUJGCDCLEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRJSXICUEFBSJE-UHFFFAOYSA-N (5-prop-2-ynylfuran-2-yl)methyl 3-(3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)C(C=CC(=O)OC)C1C(=O)OCC1=CC=C(CC#C)O1 YRJSXICUEFBSJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCINDUATUORNGF-UHFFFAOYSA-N (5-prop-2-ynylfuran-3-yl)methyl 3-(3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)C(C=CC(=O)OC)C1C(=O)OCC1=COC(CC#C)=C1 CCINDUATUORNGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCXDHFDTOYPNIE-RIYZIHGNSA-N (E)-acetamiprid Chemical compound N#C/N=C(\C)N(C)CC1=CC=C(Cl)N=C1 WCXDHFDTOYPNIE-RIYZIHGNSA-N 0.000 description 1
- CPGGWEMHYNBPPD-UHFFFAOYSA-N 1-(bromomethyl)-4-(methoxymethyl)benzene Chemical compound COCC1=CC=C(CBr)C=C1 CPGGWEMHYNBPPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 1-[2-[(2s,3r,4s,5r)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4,6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC(O)=CC(O)=C1C(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 0.000 description 1
- UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 1-[6-[2-[3-[3-[3-[2-[2-[3-[[2-[2-[[(2r)-1-[[2-[[(2r)-1-[3-[2-[2-[3-[[2-(2-amino-2-oxoethoxy)acetyl]amino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propylamino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-[(2r)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl Chemical compound O=C1C(SCCC(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(=O)N[C@@H](CSC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CO)C(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(N)=O)CC(=O)N1CCNC(=O)CCCCCN\1C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2CC/1=C/C=C/C=C/C1=[N+](CC)C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C1 UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 0.000 description 1
- LDMOEFOXLIZJOW-UHFFFAOYSA-N 1-dodecanesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCS(O)(=O)=O LDMOEFOXLIZJOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMTFEIJHMMQUJI-NJAFHUGGSA-N 102130-98-3 Natural products CC=CCC1=C(C)[C@H](CC1=O)OC(=O)[C@@H]1[C@@H](C=C(C)C)C1(C)C FMTFEIJHMMQUJI-NJAFHUGGSA-N 0.000 description 1
- RUELXRFFVMKSDF-UHFFFAOYSA-N 3-(3-butoxy-3-oxoprop-1-enyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound CCCCOC(=O)C=CC1C(C(O)=O)C1(C)C RUELXRFFVMKSDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOBYYMKJNISVSO-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound COC(=O)C=CC1C(C(O)=O)C1(C)C ZOBYYMKJNISVSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 1
- 239000005875 Acetamiprid Substances 0.000 description 1
- 206010004194 Bed bug infestation Diseases 0.000 description 1
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241001414835 Cimicidae Species 0.000 description 1
- 229940126657 Compound 17 Drugs 0.000 description 1
- LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYSA-N Cyclopropane Chemical compound C1CC1 LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100365539 Drosophila melanogaster Sesn gene Proteins 0.000 description 1
- FSYXMFXBRJFYBS-UHFFFAOYSA-N Furamethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(C)C)C1C(=O)OCC1=CC=C(CC#C)O1 FSYXMFXBRJFYBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005906 Imidacloprid Substances 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 241000257226 Muscidae Species 0.000 description 1
- HRYILSDLIGTCOP-UHFFFAOYSA-N N-benzoylurea Chemical class NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1 HRYILSDLIGTCOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001131 Pulp (paper) Polymers 0.000 description 1
- VQXSOUPNOZTNAI-UHFFFAOYSA-N Pyrethrin I Natural products CC(=CC1CC1C(=O)OC2CC(=O)C(=C2C)CC=C/C=C)C VQXSOUPNOZTNAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238711 Pyroglyphidae Species 0.000 description 1
- 235000005733 Raphanus sativus var niger Nutrition 0.000 description 1
- 244000155437 Raphanus sativus var. niger Species 0.000 description 1
- 101100042881 Sambucus nigra SNA-I gene Proteins 0.000 description 1
- 241000254062 Scarabaeidae Species 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 240000004460 Tanacetum coccineum Species 0.000 description 1
- 239000005937 Tebufenozide Substances 0.000 description 1
- LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N [(2r,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[[(3s,5s,8r,9s,10s,13r,14s,17r)-10,13-dimethyl-17-[(2r)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-4,5-disulfo Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1C[C@@H]2CC[C@H]3[C@@H]4CC[C@@H]([C@]4(CC[C@@H]3[C@@]2(C)CC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H]1O[C@H](COS(O)(=O)=O)[C@@H](OS(O)(=O)=O)[C@H](OS(O)(=O)=O)[C@H]1OS(O)(=O)=O LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N 0.000 description 1
- ROVGZAWFACYCSP-MQBLHHJJSA-N [2-methyl-4-oxo-3-[(2z)-penta-2,4-dienyl]cyclopent-2-en-1-yl] (1r,3r)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OC1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 ROVGZAWFACYCSP-MQBLHHJJSA-N 0.000 description 1
- WREOTYWODABZMH-DTZQCDIJSA-N [[(2r,3s,4r,5r)-3,4-dihydroxy-5-[2-oxo-4-(2-phenylethoxyamino)pyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](COP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(O)=O)O[C@H]1N(C=C\1)C(=O)NC/1=N\OCCC1=CC=CC=C1 WREOTYWODABZMH-DTZQCDIJSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229940024113 allethrin Drugs 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 1
- 150000001638 boron Chemical class 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- UISUNVFOGSJSKD-UHFFFAOYSA-N chlorfluazuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC(C=C1Cl)=CC(Cl)=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl UISUNVFOGSJSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 1
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 1
- 229940126543 compound 14 Drugs 0.000 description 1
- 229940125758 compound 15 Drugs 0.000 description 1
- 229940126142 compound 16 Drugs 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 229940126208 compound 22 Drugs 0.000 description 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 1
- ONCCWDRMOZMNSM-FBCQKBJTSA-N compound Z Chemical compound N1=C2C(=O)NC(N)=NC2=NC=C1C(=O)[C@H]1OP(O)(=O)OC[C@H]1O ONCCWDRMOZMNSM-FBCQKBJTSA-N 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N diazinon Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(C(C)C)=N1 FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- OAYLNYINCPYISS-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate;hexane Chemical compound CCCCCC.CCOC(C)=O OAYLNYINCPYISS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N fenitrothion Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(C)=C1 ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- RYLHNOVXKPXDIP-UHFFFAOYSA-N flufenoxuron Chemical compound C=1C=C(NC(=O)NC(=O)C=2C(=CC=CC=2F)F)C(F)=CC=1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl RYLHNOVXKPXDIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 229940046533 house dust mites Drugs 0.000 description 1
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 1
- 229940056881 imidacloprid Drugs 0.000 description 1
- YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N imidacloprid Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C1/NCCN1CC1=CC=C(Cl)N=C1 YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003100 immobilizing effect Effects 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 1
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 1
- 244000045947 parasite Species 0.000 description 1
- 238000011056 performance test Methods 0.000 description 1
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 description 1
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- PWYIUEFFPNVCMW-UHFFFAOYSA-N propaphos Chemical compound CCCOP(=O)(OCCC)OC1=CC=C(SC)C=C1 PWYIUEFFPNVCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 description 1
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 1
- HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N pyrethrin Natural products CCC(=O)OC1CC(=C)C2CC3OC3(C)C2C2OC(=O)C(=C)C12 HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJFUPGQZSXIULQ-XIGJTORUSA-N pyrethrin II Chemical compound CC1(C)[C@H](/C=C(\C)C(=O)OC)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 VJFUPGQZSXIULQ-XIGJTORUSA-N 0.000 description 1
- 239000002728 pyrethroid Substances 0.000 description 1
- 229940015367 pyrethrum Drugs 0.000 description 1
- CXJSOEPQXUCJSA-UHFFFAOYSA-N pyridaphenthion Chemical compound N1=C(OP(=S)(OCC)OCC)C=CC(=O)N1C1=CC=CC=C1 CXJSOEPQXUCJSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWEQRJSCTFBRSI-PCLIKHOPSA-N rboxylate Chemical compound COC(=O)C1C(N2C3=O)C4=CC=CC=C4OC1(C)N=C2S\C3=C\C(C=1)=CC=C(OC)C=1COC1=CC=CC=C1C JWEQRJSCTFBRSI-PCLIKHOPSA-N 0.000 description 1
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- MSHXTAQSSIEBQS-UHFFFAOYSA-N s-[3-carbamoylsulfanyl-2-(dimethylamino)propyl] carbamothioate;hydron;chloride Chemical compound [Cl-].NC(=O)SCC([NH+](C)C)CSC(N)=O MSHXTAQSSIEBQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- QYPNKSZPJQQLRK-UHFFFAOYSA-N tebufenozide Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1C(=O)NN(C(C)(C)C)C(=O)C1=CC(C)=CC(C)=C1 QYPNKSZPJQQLRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNVLJEWNNDHELH-UHFFFAOYSA-N thiocyclam Chemical compound CN(C)C1CSSSC1 DNVLJEWNNDHELH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D307/40—Radicals substituted by oxygen atoms
- C07D307/42—Singly bound oxygen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/74—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
- C07C69/743—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring of acids with a three-membered ring and with unsaturation outside the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
- C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
- C07D317/50—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
- C07D317/54—Radicals substituted by oxygen atoms
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Похідні складних ефірів карбонових кислот, представлені загальною формулою I: , де R1 представляє розгалужений чи нерозгалужений ланцюжок, що містить від 1 до 4 атомів вуглецю; і R2 представляє групу, представлену наступною загальною формулою IV: , де R4 представляє атом водню або етинильну групу; R5 і R6 є однаковими чи різними і обрані з групи, що складається з атомів водню або метильної групи; R7 представляє атом водню; R8 обраний з групи, що складається з груп пропаргілу, метоксиметилу або метилтіо. Сполуки, представлені загальною формулою I, є корисними інгредієнтами інсектицидів і засобів захисту від комах, які мають одночасно властивість швидкодії і літальний ефект і, крім того, в значній мірі безпечні для ссавців.
Description
Опис винаходу
Настоящее изобретение относится к новьім производньім сложньїх зфиров карбоновьїх кислот, к способам 2 их получения и к содержащим их инсектицидам и средствам, обеспечивающим защиту от насекомьіх.
Предпосьілки изобретения
Соединения ряда природньїх и синтетических пиретроидов широко используются в сельском хозяйстве, а также в домашнем хозяйстве, так как они обладают вьісокой инсектицидной активностью и зффектом защить от насекомьїх наряду с их безопасностью для млекопитающих. Однако в некоторьїх областях их активности не 710 являются целиком удовлетворительньіми. Так например, необходимь инсектицидь в виде азрозольньх спреєв для домашнего использования, которье содержали бьі активньій ингредиент, которьій одновременно обладал бьі свойством бьістрого действия и оказьивал бьі летальньй зффект, но до сих пор в практике не бьло пиретроидов, характеризующихся одновременно и указанньм свойством, и соответствующим зффектом.
Позтому до сих пор обьічно используют смесь пиретроидов, обладающих свойством бьістродействия и сильньім 72 летальньім зффектом, Далее, в случає некоторьх типов насекомьх-вредителей в области сельского хозяйства у них развивается устойчивость к пиретроидам. Учитьівая вьішесказанное, существует сильная потребность в новьїх инсектицидахо и агентах, задищающих от насекомьх, которне бьіли бьї гораздо более полезньіми.
РаскритиеПизобретения
Настоящее изобретение создано с целью разработки новьїх соединений, которье позволили бьі решить проблемь! используемьх в настоящеє время инсектицидов и средств защить от насекомьх, то есть, новьх соединений, которне обладали бьі одновременно и бьістродействием, и летальньім зффектом, а также бьіли бь в вьісшей степени безопасньї и превосходньі со всех точек зрения; разработки способов получения зтих соединений; предоставления инсектицидов и средств защить! от насекомьїх, содержащих зти соединения в качестве активного ингредиента. с 29 Сконцентрировав усилия на исследованиях для достижения вьішеуказанньїх целей, авторь! изобретения Го) обнаружили новьіе производнье сложньх зфиров карбоновьх кислот, представленнье следующей общей формулой І: «- зо й СН СН 0
Се сн й (о) '
К,-0- : - -0-с тт С00- В ю 0 у в которой Й Й Й ю
Ку представляет собой алкильную группу с разветвленной или неразветвленной цепью, содержащую от 1 до 4 атомов углерода; и
ЕК» представляет группу, представленную одной из следующих общих формул: ІІ, І, или ЇМ «
ЩІ з т--н СН. с СНа- С зе СН ч Кз 0 и?
Ке (1) о СН -І ї) --св Ве сл сна сс, МП ГУ
Кк
Те) бо
Х
- це (М
СН й - -Сн Ве - (Ф, сни-с ск, (ЇЇ) ві іме) К, В.
Х бо где:
Кз представляет атом водорода или метильную группу;
Х представляет атом кислорода или метилиденовую группу;
Ку представляет атом водорода или зтинильную группу; 65 Кб и Кв являются одинаковьіми или различньми и вьібраньї из группьі, состоящей из атомов водорода, фтора, хлора или метальной группь!;
К7 представляет атом водорода или трифторметильную группу;
Ка вьібран из группьї, состоящей из групп пропаргила, метоксиметила или метилтио; или
К7 и РК; могут бьїть взять! вместе, образуя метилендиокси цепочку; и подтвердили, что зти соединения могут найти использование на практике, завершив тем самьм, настоящее изобретение.
Другими словами, настоящее изобретение в соответствии с пунктом 1 формуль! изобретения относится к новьім производньм сложньх зфиров карбоновьїх кислот, представленньм общей формулой І. Хотя среди сложньїх зфиров, представленньїх общей формулой І, существуют оптические или геометрические изомерь! на 7/0 основе пространственной структурьі фрагментов циклопропан-карбоновой кислоть и спирта, все такие сложнье зфирь! также включень в обьем настоящего изобретения.
Типичньіми примерами новьїх производньїх сложньїх зфиров карбоновьїх кислот, представленньїх общей формулой І, являются следующие; но их не следует рассматривать как ограничивающие настоящее изобретение: (1) Соединение 1 5-пропаргил-2-фурилметил 2,2-диметил-3-(3-метокси-3-оксо-1-пропенил)циклопропанкарбоксилат
Н СН. сно
МУ ле сн х
Нзб-0-6 СОЮ - се А ІВ СНа- СЕ СН " о 9 (2) Соединений 2 5-пропаргил-2-метил-З3-фурилметил 2,2-диметил-3-(3-ме-токси-3-оксо-1-пропенил)циклопропанкарбоксилат
К СНз СН лен се фвО0вс-о-о Кк со --сн» (о) 0 СНа- б ве СН : ; нс о (3) Соєдинение З «- зо 2-метил-3-пропаргил-4-оксо-2-циклопентен-1-ил2,2-диме-тил-3-(3-метокси-3-оксо-1-пропенил)циклопропанка рбоксилат Ге)
Н СНа СНІ сн. х 1 бен х ІФ)
Набо. сою Сна- се СН - 0
І в) 0 (4) Соєдинение 4 4-пропаргилбензил 2,2-диметил-3-(3-метокси-3-оксо-1-пропенил)циклопропанкарбоксилат «
К СНо СН. б
Я ТА 8
Не с-0-С с00 -- сн. с г 1 СНа-с ж СН . и?» (5) Соединение 5 2,6-диметил-4-пропаргилбензил 2,2-диметил-3-(3-метокси-3-оксо-1-пропенил)циклопропанкарбоксилат ц сна сн сн 1 сн х -1 ст со -- «У. сна- с СН ос СНІ со 50 (6) Соєдинение 6 4-метокиметилбензил 2,2-диметил-3-(3-метокси-3-оксо-1-пропенил)циклопропанкарбоксилат - : щі На Сн '
Ж есн й .
Нзс-0-о ту я юс ооо 2
ГФ) (7) Соєдинение 7 7 2-фтор-5-трифторметил-о-зтинилбензил 2,2-диметил-3-(3-ме токси-3-оксо-1-пропенил)циклопропанкарбоксилат 60 А СН СН Е сс й,
Насос яті : сво - ся 0 їн
Сон . ЖЕ б5 й (8) Соєдинение 8
2-метил-3-пропаргил-4-метилиден-2-циклопентен-1-ил 2,2-диметил-3-(3-зтокси-3-оксо-1-пропенил)циклопропанкарбоксилат х св СН сні Й Са . -
Неси ач соо й СЯ2- с СН со (9) Соєединение 9 2,6-дифтор-4-метилтиобензил 2,2-диметил-3-(3-изопропокси-3-оксо-1-пропенил)циклопропанкарбоксилат но СНІ СНІ Е
НС с- с й
М 4 лйв-0-с с00 - сн. У 5 - СН
Ніс 0
Е
(10) Соединение 10 2-хлор-4,5-метилендиокси- о-зтинилбензил 2,2-диметил-3-(3-н-бутокси-3-оксо-1-пропенил)циклопропанкарбоксилат | К СНУ Не СІ б-сн 7 х и у
Несето-с с00 - сн 0 0 Сас А б с (11) Соєединение 11 о 5-пропаргил-2-фурилметил 2,2-диметил-3-(3-изопропокси-3-оксо-1-пропенил)циклопропанкарбоксилат
К СН СН
Вс бен рн лох С0о -- Са . - зо вс о сна- с СН
І с о (22) (12) Соєдинение 12 ІФ) 5-пропаргил-2-метил-3-фурилметил М 2,2-диметил-3-(3-изопропокси-3-оксо-1-пропенил)циклопропанкарбоксилат 325 щі СН СН о
ПЕ ес х
І вже соб-- «(7 Сна- Сех СН 1 0 « 20 (13) Соединение 13 -в с 2-метил-3-пропаргил-4-оксо-2-циклолентен-1-ил 2,2-диме-тил-3-(З-изопропокси-3-оксо-1-пропенил)циклопропанкарбоксилат . "» К Сн сво : сно що й К-с. х "0-с со -с- 415 шої СН - с ве СН
Мн 0 -і (14) Соєдинение 14 сл 4-пропаргилбензил 2,2-диметил-3-(3-зтокси-3-оксо-1-пропенил)циклопропанкарбоксилат
Н СНа СНІ
Те) 20 сеечен й
НесСа-0- ще ' Що сво--е-4У осн (15) Соединение 15 5 4-метоксиметилбензил 2,2-диметил-3-(3-зтокси-3-оксо-1-пропенил)циклопропанкарбоксилат
Н Са сна
Ге) лрчен х
Несаг0-с І сов -- --4У- сна - 0 - СН іме) 0 (16) Соединение 16 во 2-фтор-4,5-метилендиокеибензил 2,2-диметил-3-(3-н-пропокси-3-оксо-1-пропенил)циклопропанкарбоксилат ці СН Сн Е сс. х й;
А
Неса70-с соо - сна ПІ й р б5 й
(17) Соєединение 17 2-хлор-4-метилтиобензил 2,2-диметил-3-(3-н-бутокси-3-оксо-1-пропенил)циклопропанкарбоксилат щі І Сня СН СІ ен й
Нес. он соо - сні 5 - СН 0 (18) Соєединение 18 2-хлор-5-трифторметил-о-зтинилбензил 70. 2,2-диметил-3-(З-трет.-бутокси-3-оксо-1-пропенил)циклопропанкарбоксилат щі СН СЯ. сі
Сн йде ся х
Нас-с- 0-с со0 - сн 1 .
Ск: (19) Соединение 19 5-пропаргил-3-фурилметил 2,2-диметил-3-(3-метокси-3-оксо-1-пропенил)циклопропанкарбоксилат
К СНа С ес й К
Наб-9-с с00 - сн; о Се сег СН 0
В соответствий с пунктом 2 формуль! изобретения настоящее изобретение относится к новьім производньм с сложньїх зфиров карбоновьїх кислот по пункту 1, в которьіх фрагмент циклопро-панкарбоновой кислоть! имеет о 1К, цис- конфигурацию, а пространственное расположение двойньїх связей соответствует 7 конфигурации.
Каждьй из пунктов 3-9 настоящего изобретения относится к новьім производньім сложного зфира карбоновой кислоть! по пунктам 1 или 2, которне представлень! любой из следующих формул М - ХІ: - щ СН сн І Ф ух сн й вот со00 -- сн. пу си сн Іо) 0 ча
І в) щ Си СН; (М вен й
Нзб-0-6 со - сн» « о Ле бе СН
Нас о шщ с
Із» сі Сн» сн сна МІ) ден й
Нес-0-с сво Сб с сно... (ДІ е й 1 -І
СНа Сн (М) 1 денно х с 50 ет С00 - --4У- сні-с СН -ь с СН Сну сн 0х)
Мен й
Наста-с с00-- Ста сна- с СН 0
Ф) сть іме) н СНа Св 0) 60 у есн х
Нас-о-с С00 - сне -- сна - 0 - СН, 0 б5 с СН: сне Е 2) с-с х
Наб-0 Є с00 - сн 0 сЕсН
СР
Согласно пункту 10 притязаний настоящее изобретение относится к стадиий осуществления взаймодействия карбоновьіїх кислот общей формуль! ХіЇ или их реакционно-способньїх производньїх со спиртами общей 7/0 формуль! ХІЇЇ или их реакционно-способньіми производньми, в результате чего получают новье производнье сложньїх зфиров карбоновьїх кислот настоящего изобретения по пункту 1.
Общая формула ХІЇ имеет следующий вид: щі Са СН (Хі) б ес
Й
Кк то-е со0-н 0 где Кі представляет алкильную группу с разветвленной или не разветвленной цепочкой, содержащей от 1 до 4 атомов углерода.
Общая формула ХІЇЇ имеет следующий вид:
НО - Во (ХІЇ) с где Ко представляєт группу, представленную общей формулой ІЇ, Ш или ІМ, о (1) --- СН.
СК.- С СН «-
Кз 0 (о)
ІФ) сна Фо у
Зо сн.-С ж СН о
Х « - с ве Що . и? дак Ве
Кк. 1 КЕ. Кк; -і сл где Кз представляет атом водорода или метильную группу;
Х представляет атом кислорода или метилиденовую группу; се 50 Ку представляет атом водорода или зтинильную группу; ах Кб и Ко являются одинаковьіми или различньіми и вьібраньі из группьі, состоящей из атомов водорода, 7" фтора, хлора или метильной группь;
К7 представляет атом водорода или трифторметильную группу;
Ка вьібран из группьї, состоящей из групп пропаргила, метоксиметила или метилентио; или 99 К7 и Ра, взятье вместе, могут образовьввать метилендиокси цепочку.
ГФ) Реакционноспособнье производнье карбоновьїх кислот включают, например, галоидангидридь, ангидридь! кю кислот, низшие алкиловье зфирьї карбоновьїх кислот, соли щелочньїх металлов или их соли с органическими третичньіїми основаниями. С другой стороньії, реакционноспособнье производнье спиртов включают, например, хлоридьі, бромидь, пара-толуолсульфоновье сложнье зфирь. о Реакцию ведут в соответствующем 60 растворителе в присутствиий восстановителя или органического/неорганического основания или кислоть! в качестве катализатора, если необходимо, и при необходимости при нагревании.
В соответствии с предпочтительньмм вариантом настоящего изобретения карбоновье кислоть! и спирть! сложнозтерифицируются в присутствиий дициклогексилкарбодиимида и 4-диметиламинопиридина.
Если получают сложнье зфирь с предпочтительной пространственной структурой, обьічно наийболее бо удобньім способом является способ, в котором вначале синтезируют карбоновую кислоту или спирт с предпочтительной пространственной конфигурацией, а затем их зтерифицируют; хотя существует и способ разделения полученньїх сложньїх зфиров с применением агента разделения на оптические изомерьі. Согласно пункту 11 притязаний изобретение относится к инсектицидам и средствам защить от насекомьїх, которье бодержат новое производное сложного зфира карбоновой кислотьі по пункту 1, представленное общей формулой І:
Н СНа СН З
М
СС й и к,-0-с С00-- Кк: 0 где К; представляет разветвленную или неразветвленную алкильную группу, содержащую от 1 до 4 атомов углерода; и
ЕК» представляет группу, представленную следующей общей формулой Ії, ПШ или ІМ: (1)
ТК нео
СНі- С СН
Кі 0
СН: (1) с (8)
У СНа-с СН х -
Фо
Ке (М ою ї- -хн Ке ю
Кк.
Кк, Кк « 20 где Кз представляет атом водорода или метальную группу; -в
Х представляет атом кислорода или метилиденовую группу; с Ку представляет атом водорода или зтинильную группу; :з» Кб и Ко являются одинаковьіми или различньіми и вьібраньі из группьі, состоящей из атомов водорода, фтора, хлора или метильной группь;
К7 представляет атом водорода или трифторметильную группу; сл Ка вьібран из группьї, состоящей из групп пропаргила, метоксиметила или метилтио; или
К7 и Ра, взятье вместе, могут образовьввать метилендиокси цепочку. - Изобретение по пункту 12 относится к инсектицидам и средствам защить от насекомьїх согласно пункту 11, сл которье содержат новое производное сложного зфира о карбоновой кислотьі, в котором фрагмент циклопропанкарбоновой кислотьі имеет 1К, цис-конфигурацию, а пространственное расположение двойньх іс), связей соответствует 7 конфигурации. ще Каждьй из пунктов 13 - 19 формуль! изобретения относится к инсектицидам и средствам защить! от насекомьїх по пункту 11 или 12, которше содержат новое производное сложного зфира карбоновой кислоть, которое представлено одной формулой с М по ХІ. 5 В соответствии с пунктом 1 настоящего изобретения предложеньі новьіе полезнье производнье сложньх зфиров карбоновьїх кислот, представленнье общей формулой І. Соединения общей формуль! | являются (Ф) новьіми соединениями, которьіе являются твердьми или жидкими при комнатной температуре и обьічно легко
Ге растворяются в органических растворителях.
В соответствий с пунктом 2 формуль! изобретения предложень! соединения по пункту 1, в которьїх фрагмент во циклопропан-карбоновой кислоть! имеет 1К, цис-конфигурацию, а пространственное положение двойньїх связей соответствует 2 конфигурации.
В соответствии с пунктами З - 9 формуль! изобретения предложеньі особенно полезнье из соединений по пунктам 1 или 2.
В соответствии с изобретением по п.10 предложеньі! способь! зффективного получения новьїх и полезньїх дб /ПроИЗВоДНЬХ сложньх зфиров карбоновьїх кислот, представленньїх общей формулой І.
В соответствий с пунктом 11 формуль! изобретения предложень! полезньіе инсектицидь! и средства защить от насекомьїх, которье содержат нове производнье сложньх зфиров карбоновьїх кислот, представленньх общей формулой І.
Когда соединения настоящего изобретения используют на практике, их можно использовать без смешивания б другими ингредиентами, однако, обьічно их используют в смеси с носителем с тем, чтобь! их бьіло проще использовать в качестве инсектицидов и средств защить от насекомьх.
Инсектицидьі и средства защитьй от насекомьїх для применения включают, например, змульгируемьсе концентрать, масляньсе растворь, дустьі, диспергируемьсе в воде порошки и азрозоли. Их можно приготовить в соответствии с хорошо известньми способами, согласно которьім к виішеуказанньм соединениям добавляют /о такие адьюванть), как змульгаторь), диспергирующие агентьі, растворители, стабилизаторь и т.д.; твердне носители, жидкие носители; пропелленть и т.д., в соответствии с потребностью.
Вьшшеуказаннье соединения используют также с одревесной омукой и другими подходящими материалами-основами, смешиваемьми для цЦцелей использования инсектицида или агента защить! от насекомьїх в качестве фумиганта, подобно спирали против комаров. Далее, когда виішеуказаннье соединения /5 растворяются в соответствующем органическом растворителе, которьій предназначен для абсорбирования тканью, или растворяются в соответствующем растворителе, чтобьї абсорбироваться тампоном, а затем испаряются при нагреваний в соответствующем нагревательном устройстве, то есть, когда их используют для отпугивания комаров злектричеством, они обладают такой же зффективностью, что и в случае отпугивающего комаров фумиганта.
МИнсектицидьі и средства защить от насекомьх зффективнь против таких вредньїх, с точки зрения санитарии, насекомьїх, как мухи, комарьі), таракань, домашние клещи и т.д.; таких насекомьїх, вредителей одеждьі, как Тіпеа ігапзіцсепз, Юегтевійдае и т.д; против таких вредителей зернохранилищ, как Зіорпіиз 7еатаіїв и т.д; и более того, против насекомьіїх-вредителей полужесткокрьільїх, как Мугив регвісае, Арпів дозвзурії, Мерпоїенцніх сіпсіісерз, ЮОеІрпасідає, Репіаїтідає, и т.д.; против чешуекрьільїх насекомьїх-вредителе сч й-, как Ріегіз гарае сгисімога, РішіейМйа хуозієеІа, Матевзіга Бгаззісае, Тогігісідае, Сагрозіпідае и т.д.; против жесткокрьільїх насекомьїх-вредителей, как жуки-скарабеи, Спгузотеїїдае, Сигсцііопідає и т.д.; двукрьІільїх і) насекомьїх-вредителей, как Спігопотідае, Адготугідае и т.д.; прямокрьільїх насекомьіх-вредителей, как Охуа уегоепвіз. Они также зффективньі против таких насекомьх-вредителей, которье устойчивь! к фосфорорганическим инсектицидам и карбаматньїм пестицидам. «- зо Кроме того, использование таких соединений-синергистов, как М-октилбициклогептендикарбоксиийимид (торговая марка МОК-264), смесь М-октилбициклогептендикарбоксиимида и арил-сульфоната (торговая марка Ме
МОК-5026), Зуперігіпе 500, октах-лордипропиловьїй зфир, пиперонилбутоксид и т.д., обеспечивает возможность ю значительного повьшения зффективности инсектицидов и средств защить от насекомьх согласно изобретению. Кроме того, смеси других инсектицидньїх или защитньїх от насекомьїх ингредиентов, например, - фосфорорганических инсектицидов, таких как фенитротион, ОЮУР, диазинон, пропафос, пиридафентион и т.д., ю карбаматньїх пестицидов, таких как МАС, МТМО, ВРМС, метоксадиазон и т.д., пиретроидньїх инсектицидов, используемьїх в настоящее время, таких как пиретрин, аллетрин, фталтрин, фураметрин, фенотрин, перметрин, цифенотрин, зто-фенпрокс и т.д. кремнийорганических соединений, как осилаф-луофен и шт.д., бензоилмочевиновьхх соединений, таких как флуфеноксурон, хлорфлуазурон, и т.д, соединений « Хпорникотинила, таких как имидаклоприд, ацетамиприд и др., соединений гидразина, как тебуфенозид и др., 7-3 с нерейстокеиновьїх инсектицидов, таких как картап, тиоциклам, и др., и других ингредиентов, таких как митицидьї, фунгицидь, нематоцидь, гербицидь; регуляторов роста; удобрений и т.д., с инсектицидами и агентами защить ;» от насекомьїх настоящего изобретения обеспечивает возможность получения зффективньїх и многоцелевьмх композиций, позволяющих сзкономить трудозатратьь и ожидать синергетического зффекта за счет зтих соединений. с В соответствии с пунктом 12 формульі изобретения предложеньі более полезнье инсектицидь! и средства защить! от насекомьїх, благодаря использованию в качестве активного ингредиента инсектицидов и средств ш- защить! от насекомьх новьїх производньх сложньх зфиров карбоновьх кислот по пункту 11, в которьсх с фрагмент циклопропанкарбоновой кислотьії имеет 1К, цис-конфигурацию, а пространственное положение ДдВОойНЬьхХ связей соответствует 7 конфигурации. і, В соответствии с пунктами 13 - 19 формульі изобретения предложеньі еще более полезнье инсектицидь и
Кк средства защить от насекомьїх, благодаря использованию найболее полезньїх соединений по пункту 11 или 12, в качестве активного ингредиента инсектицидов и средств защить от насекомьх.
Далее приводятся примерьі! способа получения новьіїх производньїх сложньїх зфиров карбоновьх кислот настоящего изобретения.
Примерь синтеза
Ф) Пример получения 1. Синтез соединения 1. ка 2,7г 5-пропаргил-2-фурилметилового спирта и 2,3г тризтиламина растворяют в 4О0мл дихлорметана, и к раствору добавляют 4,8г хлоридангидрида 2,2-диметил-3-(3-метокси-3-оксо-1-пропенил)циклопропанкарбоновой бор Кислотьі при охлаждений раствора льдом. Затем реакционньй раствор подогревают до комнатной температурь и промьівают 5Омл 295 водного раствора соляной кислоть! после перемешивания при комнатной температуре в течение З часов, и снова промьвают 5Омл насьшщенного рассола. После зтого органический слой сушат над сульфатом магния, дихлорметан удаляют концентрированием в вакууме, а полученньій маслянистьій материал очищают на хроматографической колонке с силикагелем (злюент; зтилацетат:н-гексан- 1 : 40). В результате 65 получают б1г бесцветного 5-пропаргил-2-фурилметил 2,2-диметил-3-(3-метокси-3-оксо-1-пропенил)циклопропанкарбоксплата.
ИК 3300см" (-СНо-ССН), 1730см"(-СОО-)
Пример получения 2. Синтез соединения З (кислотньій фрагмент имеет 1К, цис-конфигурацию, а пространственная структура соответствует 7 конфигурации) 4,0г ЯК, цис-2,2-диметил-3-11-(4Я7)-3-метокси-3-оксопро-пенил|циклопропанкарбоновой кислоть! и З,0г (5)-2-метил-З-пропаргил-4-оксо-2-диклопентен-1-ола растворяют в БбОмл дихлорметана, и к полученному раствору добавляют при охлаждениий льдом раствор 4,3г дициклогексилкарбодиимида и ииО2г 4-диметиламинопиридина, растворенного в 40мл дихлорметана. После перемешивания в течение 12 часов при комнатной температуре раствор фильтруют, а фильтрат концентрируют с помощью вакуумной перегонки. 70 Оставшийся материал очищают на хроматографической колонке с силикагелем (злюент; зтилацетат.-н-гексан - 1: 20). В результате получают 6б,0г бесцветного (5)-2-метил-З3-пропаргил-4-оксо-2-диклопентен-1-ил. й 1кК-цис-2,2-диметил-3-|1-( А7)-3-метокси-3-оксопропенил|циклопропанкарбоксилата.
ИК 3300см"! (-СНо-С-СН), 1730см"(-СОО-)
Пример получения 3. Синтез соединения б 15 4,1г. 2,2-диметил-3-(3-метокси-3-оксо-1-пропенил)уциклопропанкарбоновой кислоть! растворяют в 5БОмл ацетона, и к раствору добавляют 4,3г 4-метоксиметилбензилбромида. Затем к раствору добавляют 2,4г тризтиламина, и реакцию продолжают при 60 - 80"С в течение З часов при перемешивании, после чего добавляют зфир. После того, как зфирньій раствор полностью промьівают разбавленной соляной кислотой, водньім раствором бикарбоната натрия и рассолом, его сушат мирабилитом. Зфир отгоняют при пониженном 20 давлений и получают б,Зг 4-метоксиметилбензил 2,2-диметил-3-(3-метокси-3-оксо-1-пропенил)циклопропанкарбоксилата.
ИК 1740см"(-СОО-)
Для вьіяснения того, насколько хороши инсектицидь! и средства защить! от насекомьїх, содержащие новье производнье сложньїх зфиров карбоновьїх кислот в соответствии с настоящим изобретением, осуществляют с 29 ряд вариантов настоящего изобретения и результать! испьітаний на зффективность соединений настоящего г) изобретения поясняются ниже.
Пример 1
Желтьй керосин добавляют к 0,2 частям соединения (1) настоящего изобретения до достижения 100 частей, и получают 0,295 масляньй раствор. - 30 Пример 2 Фо
Желтьй керосин добавляют к 0,2 частям соединения (2) настоящего изобретения и 0,8 частям пиперонилбутоксида до достижения 100 частей, и получают масляньй раствор. о
Пример З ч- частей сорпола ЗМ-200 (торговая марка Тойо Спетісаї! Іпдивігу Со., ЦЯ.) и 70 частей ксилола добавляют
Кк 20 частям соединения (3) настоящего изобретения, и при перемешиваний получают раствор. Затем получают юю 2096 змульгируемьй концентрат.
Пример 4 0,4 части соединения (4) настоящего изобретения и 1,5 части октахлордипропилового зфира растворяют в « 28 частях очищенного керосина, и раствор помещают в азрозольньій контейнер. Затем контейнер снабжают клапаном, и через клапан под давлением вводят 70 частей пропелланта. Таким образом получают азрозоль. в с Пример 5 з» 0,5 части соєединения (5) настоящего изобретения и 0,5г ВНТ равномерно смешивают с 99,0г материала-основь! для спирали против комаров, такого как пиретрум, древесная мука, крахмал и т.д., и спираль против комаров изготавливают хорошо известньім способом.
Пример 6 о 0,3 части соединения (8) настоящего изобретения и 99,7 части глиньї тщательно измельчают и смешивают, и -І получают 0,395 дуст.
Пример 7 о 40 частей соединения (10) настоящего изобретения, 35 частей диатомовой земли, 20 частей глинь, З части
Ге) 20 лаурилсульфоната и 2 части карбоксиметилцеллюлозь!ї измельчают и смешивают, получая диспергируемьй в воде порошок. "З Пример 1 испьітания на зффективность
Для определения относительной зффективной концентрации испьітьіваемьх веществ определяют процент обездвиженньїх домашних мух при обработке их: 0,295 раствором в желтом керосине соединения настоящего 22 изобретения (А), 0,296 синеприном 500, 0,895 раствором в желтом керосине соєдинения настоящего
Ф! изобретения (В), и 0,295 раствором в желтом керосине каждого из фталтрина и фенотрина, после чего через 24 часа определяют смертность для каждого из химических веществ. Полученнье результать! приведень! в ді таблице 1.
Числа в скобках указьівают смертность спустя 24 часа. 60 спатовасмне соединения! АВ
Соединение 1 2,46 (100) 4,13 (100) б5
Соединения настоящего изобретения о і
Птостосттудденисст снннюстннени 1 Фенотин./// |о438
Из приведенньїх результатов испьітаний видно, что соединения настоящего изобретения дают зффект нокдауна (свойство бьістродействия), превьшающий фталтрин, которьй, как известно, является Ге! обездвиживающим агентом, а летальньій зффект сравним или превьішает зффект фенотрина, которьй., как о известно, является умерщвляющим агентом, и позтому соединения настоящего изобретения чрезвьчайно полезнь в качестве активньїх ингредиентов инсектицидов и средств защить от насекомьх.
Бьіло также доказано, что сочетание с синепирином 500, которьій является традиционньім синергистом пиретроидов, повьішаеєт инсектицидное действие и зффект защить! от насекомьх соединений настоящего «- изобретения. б»
Пример 2 испьітания на зффективность
Примерно 50 взросльїх особей Сшціех Рірієпз райепе помещают в стеклянную камеру (70см?), после чего в М камеру помещают маленький злектрический фен (с лопастями 1Зсм в диаметре), и включают его. После того, їч- как 0,1г комариной спирали, содержащей соединения (1), (5), (8), (10), (13) и (17), полученньюе по способу примера 5, поджигают и помещают в камеру, 8095 или более Сшех Ріріеп5 раепз падают в течение ЗО минут, а М) спустя сутки, 8095 или более упавших Сшех Ріріепез раепз оказьіваются мертвьми.
Аналогично, по 40мг каждого из соединений (2), (4), (7), (14) и (19) настоящего изобретения (зтими соединениями бьіли пропитань! мать! размером 2,2 х 3,5см) испаряют, нагревая на злектрическом устройстве « для репеллента комаров с температурой пластиньі около 1707. В результате наблюдается вьісоких зффект защить от комаров, такой же, как и в случае комариньх спиралей. о, с Пример З испьітания на зффективность "» Дуст, содержащий каждое из соединений (3), (5), (8), (9), (12) и (16) настоящего изобретения, полученньй " по способу примера б, равномерно наносят на дно чашки Петри диаметром 14см в дозе 2г/м 2, и на поверхности стенок чашек Петри наносят масло, оставляя чистьвм участок в їсм от дна чашки. Затем 10 взросльїх особей пруссаков в группе помещают свободно в чашку Петри, так, чтобьі они могли соприкасаться с о дустом в течение 30 минут, после чего их помещают в другой контейнер. Спустя З дня оказьіваєется, что 8095 или -І более из тараканов погибают от любого из дустов.
Пример 4 испьітания на зффективность о Каждьй из растворов змульгируемьїх концентратов, содержащих соединения (2), (6), (9), (10), (15) и (18)
Ге) 20 настоящего изобретения, полученнье по способу примера 3, разбавляют водой в 1000 раз и наносят в дозе 100л/ТЗН (около 10,1л/а) на поле дайкона в стадии 5 - б листьев, зараженное Мугиз регзісае. По результатам ть наблюдения степени вьїживания паразитов спустя 2 дня бьло найдено, что их количество на каждом из полей уменьшилось более, чем в 10 раз по сравнению с их количеством до нанесения раствора.
Пример 5 испьтания "на зффективность 99 8,0г азодикарбонамица, которьй представляет собой органический дутьевой агент, и 1,0г такого адьюванта,
ГФ) как спекающая добавка, и т.д., добавляют к 1,0г каждого из соединений (1), (3), (9), (11) и (16), после чего кю их тщательно смешивают и помещают в алюминиевье контейнерь. После того, как контейнер с зтим фумигантом (которьій имеет вид гранулированного дуста) нагревают до примерно 250"7С за счет нагревателя в помещений площадью в б татами-матов, ингредиент диффундирует по всей комнате Через отверстия, 60 проделаннье в контейнере таким образом, чтобьі дьм мог проходить через них. Фумигант оказался зффективньм не только в борьбе с тараканами, мухами и клопами, но также и клещами домашней пьли, такими, как Оепгтай рпадоідез Тагіпае и Тугорпадиз риїгезсепііае.
Зффективность настоящего изобретения
Новье производнье сложньїх зфиров карбоновьїх кислот по пункту 1, представленнье формулой (1), бо являются полезньми соединениями; особенно соединения по пункту 2, у которьх фрагмент циклопропанкарбоновой кислоть! имеет 1К, цис-конфигурацию а пространственное положение двойньїх связей соответствует 7 конфигурации, а вьібранньюе конкретнье соединения по пунктам З - 9 имеют обширное практическое применение.
В соответствии со способом по пункту 10 получают новье и полезнье производнье сложньх зфиров карбоновьїх кислот, представленнье вьішеуказанной общей формулой І.
МИнсектицидьі и средства защить от насекомьїх, содержащие новье производнье сложньх зфиров карбоновьїх кислот по пункту 11, которье представлень! виішеуказанной формулой (І), обладают как свойством бьістродействия, так и летальньимм зффектом, при низкой их токсичности для теплокровньїх животньх; позтому 7/0 они гораздо более полезнь чем те, которне содержат применяемьне в настоящее время пиретроидьі. Особенно широкое практическое применение имеют инсектицидь и средства защить! от насекомьїх по пункту 12, которье содержат соединения, в которьіх фрагмент циклопропанкарбоновой кислоть! имеет 1К, цис-конфигурацию, а пространственное расположение двойньїх связей соответствует 7 конфигурации, а также средства защить от насекомьїх по пунктам 13 - 19, содержащие вьібраннье соединения.
Claims (12)
1. Производнье сложньїх зфиров карбоновьїх кислот, представленньіе общей формулой (1): ух сну СН, ФО Не т в.- 0-6 соо--в с | о о в которой: Кі представляєет собой алкильную группу с разветвленной или неразветвленной цепью, содержащую от 1 до 4 атомов углерода; и - ЕК» представляет группу, представленную общей формулой ІМ: я «ІМ) (о) ІФ) Ох М - сн Ре | ю Кк, Ре В, « где: Ку представляет атом водорода или зтинильную группу; о, с Кб и Кв являются одинаковьми или различньїми и вьібрань из группьі, состоящей из атомов водорода или "» метильной группь; " К7 представляет атом водорода; Ка вьібран из группьї, состоящей из групп пропаргила, метоксиметила или метилтио.
2. Производнье сложньїх зфиров карбоновьїх кислот по п. 1, в которьіх фрагмент циклопропанкарбоновой о кислотьі имеет 1К, цис-конфигурацию, а пространственное положение двойньх связей соответствует -І 2-конфигурации.
3. Производное сложного зфира карбоновой кислоть по п. 1 или 2, имеющее формулу МІП: 1 сн сну (МИ. се) Не - ств сн пр-т - ню- 0-2 гОо0- СН; СОСНА -- С хх БЕ СН зв о о
4. Производное сложного зфира карбоновой кислоть по п. 1 или 2, имеющее формулу ІХ: іме) 60 б5 сну СНУ (2. Сну Н Ше миши соо-- сн, - снА-с5 ОН (8) ст
5. Производное сложного зфира карбоновой кислоть по п. 1 или 2, имеющее формулу Х: Сну сн, (Х). Н - т сюЕСН ми соо-- сн, снв-0--ену 8)
6. Производное сложного зфира карбоновой кислоть по п. 1, в котором Ка - метилтиогруппа.
7. Мнсектицидная композиция, включающая носитель и производнье сложньїх зфиров карбоновьїх кислот, представленнье общей формулой І: сну сну «0 с Н - Ге) "ШВА СН - 0-57 со0-- в. - о Фо в которой: Кі представляет собой алкильную группу с разветвленной или неразветвленной цепью, содержащую от 1 до 4 атомов углерода; и ю ЕК» представляет группу, представленную общей формулой ІМ: м ще ІС в) в, ші с ке Р, Із» ЧІМ) где: Ку представляет атом водорода или зтинильную группу; Кб и Кв являются одинаковьми или различньїми и вьібрань из группьі, состоящей из атомов водорода или Мн метильной группь; -І К7 представляет атом водорода; Ка вьібран из группьї, состоящей из групп пропаргила, метоксиметила, метилтио и атома водорода. і-й
8. Инсектицидная композиция по п. 7, включающая производнье сложньїх зфиров карбоновьїх кислот, в (Те) 250 которьїх фрагмент циклопропанкарбоновой кислотьії имеет ЛК, цис-конфигурацию, а пространственное ах положение двойньїх связей соответствует 7- конфигурации. 7"
9. Инсектицидная композиция по п. 7, включающая производное сложного зфира карбоновой кислоть по п. 1 или 2, имеющее формулу МІ: Сну с (МИ. з м» (Ф) Не ССсн іме) ово ШИ НІ - о ссп-- сн, - СснН.- с БЕ СН бо о
10. Инсектицидная композиция по п. 7, включающая производное сложного зфира карбоновой кислоть по п. 1 или 2, имеющее формулу ІХ: б5
СНУ СНУ (2. Сну Н Ше миши соо-- сн, - снА-с5 ОН (8) ст
11. Инсектицидная композиция по п. 7, включающая производное сложного зфира карбоновой кислоть по п. 1 или 2, имеющее формулу Х: сні сн, (Х). Н - ВА СН мим соо-- сн, сн- о--ену о
12. Инсектицидная композиция по п. 7, включающая производное сложного зфира карбоновой кислоть по п. 1, в котором Ка - метилтиогруппа. Офіційний бюлетень "Промислоава власність". Книга 1 "Винаходи, корисні моделі, топографії інтегральних СМ мікросхем", 2003, М 6, 15.06.2003. Державний департамент інтелектуальної власності Міністерства освіти і о науки України. «- Фо ІС) ча ІС в) « - с з 1 -І 1 о 50 - Ф) іме) 60 б5
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5493695 | 1995-02-07 | ||
PCT/JP1996/000254 WO1996024573A1 (fr) | 1995-02-07 | 1996-02-07 | Nouveaux derives d'esters carboxyliques, leurs procedes de production, et insecticide ou insectifuge les contenant |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
UA57591C2 true UA57591C2 (uk) | 2003-06-16 |
Family
ID=12984527
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
UA96114347A UA57591C2 (uk) | 1995-02-07 | 1996-07-02 | Похідні складних ефірів карбонових кислот, інсектицидна композиція |
Country Status (24)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6107339A (uk) |
EP (1) | EP0754674B1 (uk) |
JP (1) | JP3376395B2 (uk) |
CN (1) | CN1138752C (uk) |
AT (1) | ATE211127T1 (uk) |
AU (1) | AU692992B2 (uk) |
BG (1) | BG63199B1 (uk) |
BR (1) | BR9605109A (uk) |
CA (1) | CA2187277C (uk) |
CZ (1) | CZ290887B6 (uk) |
DE (1) | DE69618096T2 (uk) |
FI (1) | FI963943A (uk) |
HU (1) | HU216081B (uk) |
MY (1) | MY114703A (uk) |
NO (1) | NO306942B1 (uk) |
OA (1) | OA10590A (uk) |
PL (1) | PL182472B1 (uk) |
RO (1) | RO118424B1 (uk) |
RU (1) | RU2168492C2 (uk) |
SI (1) | SI9620006B (uk) |
SK (1) | SK284829B6 (uk) |
TW (1) | TW342384B (uk) |
UA (1) | UA57591C2 (uk) |
WO (1) | WO1996024573A1 (uk) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4474745B2 (ja) * | 1999-12-10 | 2010-06-09 | 住友化学株式会社 | エステル化合物、その用途およびその製造中間体 |
JPWO2003031388A1 (ja) * | 2001-10-03 | 2005-01-20 | 大日本除蟲菊株式会社 | プロパルギルベンジルアルコールエステル誘導体、その製造法、およびこれを含有する殺虫・防虫剤 |
DE10320505A1 (de) * | 2003-05-08 | 2004-11-25 | Bayer Healthcare Ag | Mittel zum Bekämpfen von Parasiten an Tieren |
US20050113581A1 (en) * | 2003-11-26 | 2005-05-26 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for the preparation of carboxylic acid esters |
CN102020564A (zh) * | 2009-09-17 | 2011-04-20 | 上海生农生化制品有限公司 | 一种带炔键的含氟环丙烷羧酸酯及其制备方法和用途 |
Family Cites Families (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2458656A (en) * | 1946-03-26 | 1949-01-11 | Thompson Boyce Plant Res | Esters of piperonyl chrysanthemum carboxylic acid |
US2886485A (en) * | 1957-09-12 | 1959-05-12 | William F Barthel | 6-bromopiperonyl and 6-chloropiperonyl esters of chrysanthemumic acid as insecticides |
DE1793312A1 (de) * | 1968-08-29 | 1971-07-08 | Basf Ag | Substituierte Chrysanthemumsaeureester und diese enthaltende Schaedlingsbekaempfungsmittel |
JPS49489B1 (uk) * | 1970-06-13 | 1974-01-08 | ||
US4024163A (en) * | 1972-05-25 | 1977-05-17 | National Research Development Corporation | Insecticides |
US4370346A (en) * | 1979-12-21 | 1983-01-25 | Imperial Chemical Industries Plc | Halogenated esters |
GB2066810A (en) * | 1979-12-21 | 1981-07-15 | Ici Ltd | Fluorinated benzyl esters of cyclopropane carboxylic acids |
FR2482955A1 (fr) * | 1980-05-23 | 1981-11-27 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives de l'acide cyclopropane carboxylique, leur procede de preparation et leur application a la lutte contre les parasites |
FR2536392A2 (fr) * | 1982-11-22 | 1984-05-25 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives de l'acide cyclopropane carboxylique, leur procede de preparation et leur application a la lutte contre les parasites |
US4489093A (en) * | 1980-10-01 | 1984-12-18 | Roussel Uclaf | Insecticidal esters |
FR2526422B1 (fr) * | 1982-05-06 | 1985-09-20 | Roussel Uclaf | Nouveau procede de preparation de derives de l'acide cyclopropane carboxylique |
US4542142A (en) * | 1982-11-22 | 1985-09-17 | Roussel Uclaf | Insecticidal cyclopropane carboxylic acid derivatives with 3-unsaturated-side chain |
FR2536748A1 (fr) * | 1982-11-25 | 1984-06-01 | Roussel Uclaf | Nouveaux esters derives d'acides 2,2-dimethyl cyclopropane carboxyliques et d'alcools biaryliques, leur procede de preparation et leur application a la lutte contre les parasites |
FR2539411B2 (fr) * | 1983-01-17 | 1986-04-25 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives de l'acide cyclopropane carboxylique, leur procede de preparation, leur application a la lutte contre les parasites |
FR2610624B1 (fr) * | 1987-02-06 | 1989-06-09 | Roussel Uclaf | Nouveaux esters d'acides cyclopropanecarboxyliques apparentes a l'acide pyrethrique, leur procede de preparation et leur application a la lutte contre les parasites |
JPS63267706A (ja) * | 1987-04-22 | 1988-11-04 | Dainippon Jiyochiyuugiku Kk | ベンジルアルコ−ルエステルを含有する燻焼用及び加熱蒸散用殺虫剤ならびにその製造法 |
JP2570388B2 (ja) * | 1988-06-10 | 1997-01-08 | 住友化学工業株式会社 | カルボン酸エステルおよびその殺虫剤としての用途 |
FR2687152A1 (fr) * | 1992-02-07 | 1993-08-13 | Roussel Uclaf | Nouveaux esters pyrethrinouides derives d'alcool furanique ou thiophenique, leur procede de preparation et leur application comme pesticides. |
FR2687666A1 (fr) * | 1992-02-21 | 1993-08-27 | Roussel Uclaf | Nouveaux esters pyrethrinouiques, derives de l'alcool 6-(trifluoromethyl) benzylique, leur procede de preparation et leur application comme pesticides. |
JP3063871B2 (ja) * | 1992-03-30 | 2000-07-12 | 大日本除蟲菊株式会社 | 置換ベンジルアルコールエステル誘導体を含有する殺虫 、防虫、忌避剤、ならびにこれを用いた殺虫、防虫、忌 避方法。 |
FR2691966A1 (fr) * | 1992-06-04 | 1993-12-03 | Roussel Uclaf | Nouveau procédé de préparation d'esters de l'acide 2,2-diméthyl 3-[(z) 1-propényl] cyclopropane carboxylique et intermédiaires. |
JPH07112947A (ja) * | 1993-08-24 | 1995-05-02 | Sumitomo Chem Co Ltd | エステル化合物、それを有効成分とする有害生物防除剤、その製造中間体およびその製造法 |
-
1996
- 1996-02-07 JP JP51674396A patent/JP3376395B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1996-02-07 AU AU46325/96A patent/AU692992B2/en not_active Ceased
- 1996-02-07 BR BR9605109A patent/BR9605109A/pt not_active Application Discontinuation
- 1996-02-07 WO PCT/JP1996/000254 patent/WO1996024573A1/ja active IP Right Grant
- 1996-02-07 RO RO96-01928A patent/RO118424B1/ro unknown
- 1996-02-07 DE DE69618096T patent/DE69618096T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1996-02-07 RU RU96121802/04A patent/RU2168492C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1996-02-07 HU HUP9603080A patent/HU216081B/hu not_active IP Right Cessation
- 1996-02-07 SI SI9620006A patent/SI9620006B/sl not_active IP Right Cessation
- 1996-02-07 AT AT96901950T patent/ATE211127T1/de not_active IP Right Cessation
- 1996-02-07 CZ CZ19963259A patent/CZ290887B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1996-02-07 CN CNB961901721A patent/CN1138752C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1996-02-07 US US08/722,029 patent/US6107339A/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-02-07 CA CA002187277A patent/CA2187277C/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-02-07 EP EP96901950A patent/EP0754674B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-02-07 PL PL96316872A patent/PL182472B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1996-02-07 SK SK1397-96A patent/SK284829B6/sk unknown
- 1996-03-28 MY MYPI96001169A patent/MY114703A/en unknown
- 1996-05-28 TW TW085106345A patent/TW342384B/zh active
- 1996-07-02 UA UA96114347A patent/UA57591C2/uk unknown
- 1996-10-02 FI FI963943A patent/FI963943A/fi not_active IP Right Cessation
- 1996-10-04 NO NO964219A patent/NO306942B1/no not_active IP Right Cessation
- 1996-10-07 OA OA60901A patent/OA10590A/en unknown
- 1996-11-07 BG BG100966A patent/BG63199B1/bg unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2365555C2 (uk) | ||
FI87348C (fi) | (+)1r-trans-2,2-dimetyl-3-(2,2-diklorvinyl)-cyklopropankarboxylsyra-2,3,5,6-tetrafluorbensylester, foerfarande foer framstaellning av denna, foerfarande foer bekaempning av skadeinsekter med hjaelp av den och denna innehaollande bekaempningsmedel mot skadeinsekter | |
DE60114831T2 (de) | Ungefährliche schädlingsbekämpfung | |
PL112140B1 (en) | Insecticide | |
CA1070706A (en) | Pyrethroidal pesticides | |
DE2231312B2 (uk) | ||
JPS5813522B2 (ja) | 新しいシクロプロパンカルボン酸エステルを含有する殺虫、殺ダニ剤 | |
IL28536A (en) | Cyclopropanecarboxylic acid esters | |
US3934023A (en) | Insecticidal d-cis, trans-chrysanthemates | |
NO169479B (no) | Skrukapsel. | |
US3636059A (en) | Cyclopentenolone esters | |
UA57591C2 (uk) | Похідні складних ефірів карбонових кислот, інсектицидна композиція | |
NO123897B (uk) | ||
HU176331B (en) | Process for producing esters of cyclopropane carboxylic acids and insecticide compositions containing them as active agents | |
DE2432951A1 (de) | (+)-cis-chrysanthemumsaeureester und insektizide und akarizide mittel | |
JPH07149693A (ja) | 2,2−ジメチル−3−(3,3,3−トリフルオル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボン酸から誘導される新規のエステル、その製造方法及び害虫駆除剤としてのその使用 | |
JPH04352746A (ja) | 新規の3−(3,3,3−トリフルオル−2−クロルプロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸エステル、その製造方法及び害虫駆除剤としてのその使用 | |
JPS5932459B2 (ja) | シクロプロパンカルボン酸エステル,その製造法およびそれを有効成分とする低魚毒性殺虫剤 | |
KR790001388B1 (ko) | 싸이클로프로판 카르복실산 에스테르를 함유하는 살페스트성 조성물 | |
KR790001033B1 (ko) | 살충성 조성물의 조성방법 | |
JPS60104069A (ja) | ハロビニルシクロプロパンカルボン酸のフエノキシピリジルメチルエステル,その製法およびそれを含有する殺虫剤 | |
KR800000978B1 (ko) | 싸이클로프로판 카복실산 에스테르의 제법 | |
JP2013018775A (ja) | 蚊又はハエ取り線香 | |
JPS6141903B2 (uk) | ||
JPS6310945B2 (uk) |