NO144801B - Lysgjennomslippende flateelement. - Google Patents

Lysgjennomslippende flateelement. Download PDF

Info

Publication number
NO144801B
NO144801B NO753080A NO753080A NO144801B NO 144801 B NO144801 B NO 144801B NO 753080 A NO753080 A NO 753080A NO 753080 A NO753080 A NO 753080A NO 144801 B NO144801 B NO 144801B
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
cyclodecen
stated
oxidocyclodecene
cyclodecanol
acid
Prior art date
Application number
NO753080A
Other languages
English (en)
Other versions
NO144801C (no
NO753080L (no
Inventor
Paul Derner
Hans Sonntag
Otto Stehl
Original Assignee
Bfg Glassgroup
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from LU70915A external-priority patent/LU70915A1/xx
Priority claimed from LU70916A external-priority patent/LU70916A1/xx
Priority claimed from DE19742461531 external-priority patent/DE2461531B2/de
Priority claimed from DE19742461532 external-priority patent/DE2461532B2/de
Priority claimed from DE19742461533 external-priority patent/DE2461533B2/de
Priority claimed from DE19752504293 external-priority patent/DE2504293A1/de
Priority claimed from LU72220A external-priority patent/LU72220A1/xx
Application filed by Bfg Glassgroup filed Critical Bfg Glassgroup
Publication of NO753080L publication Critical patent/NO753080L/no
Publication of NO144801B publication Critical patent/NO144801B/no
Publication of NO144801C publication Critical patent/NO144801C/no

Links

Classifications

    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32LAYERED PRODUCTS
    • B32BLAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B17/00Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres
    • B32B17/06Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material
    • B32B17/10Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin
    • B32B17/10005Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing
    • B32B17/1055Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing characterized by the resin layer, i.e. interlayer
    • B32B17/10761Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing characterized by the resin layer, i.e. interlayer containing vinyl acetal
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32LAYERED PRODUCTS
    • B32BLAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B17/00Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres
    • B32B17/06Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material
    • B32B17/10Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin
    • B32B17/10005Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing
    • B32B17/10009Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing characterized by the number, the constitution or treatment of glass sheets
    • B32B17/10036Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing characterized by the number, the constitution or treatment of glass sheets comprising two outer glass sheets
    • B32B17/10045Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing characterized by the number, the constitution or treatment of glass sheets comprising two outer glass sheets with at least one intermediate layer consisting of a glass sheet
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32LAYERED PRODUCTS
    • B32BLAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B17/00Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres
    • B32B17/06Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material
    • B32B17/10Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin
    • B32B17/10005Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing
    • B32B17/10009Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing characterized by the number, the constitution or treatment of glass sheets
    • B32B17/10036Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing characterized by the number, the constitution or treatment of glass sheets comprising two outer glass sheets
    • B32B17/10045Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing characterized by the number, the constitution or treatment of glass sheets comprising two outer glass sheets with at least one intermediate layer consisting of a glass sheet
    • B32B17/10055Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing characterized by the number, the constitution or treatment of glass sheets comprising two outer glass sheets with at least one intermediate layer consisting of a glass sheet with at least one intermediate air space
    • EFIXED CONSTRUCTIONS
    • E06DOORS, WINDOWS, SHUTTERS, OR ROLLER BLINDS IN GENERAL; LADDERS
    • E06BFIXED OR MOVABLE CLOSURES FOR OPENINGS IN BUILDINGS, VEHICLES, FENCES OR LIKE ENCLOSURES IN GENERAL, e.g. DOORS, WINDOWS, BLINDS, GATES
    • E06B3/00Window sashes, door leaves, or like elements for closing wall or like openings; Layout of fixed or moving closures, e.g. windows in wall or like openings; Features of rigidly-mounted outer frames relating to the mounting of wing frames
    • E06B3/66Units comprising two or more parallel glass or like panes permanently secured together
    • E06B3/67Units comprising two or more parallel glass or like panes permanently secured together characterised by additional arrangements or devices for heat or sound insulation or for controlled passage of light
    • E06B3/6707Units comprising two or more parallel glass or like panes permanently secured together characterised by additional arrangements or devices for heat or sound insulation or for controlled passage of light specially adapted for increased acoustical insulation

Description

Fremgangsmåte for fremstilling av cyk!odecen-(5)-on-(l).
cj-kaprinlaktam, som lar seg polymeri-sere til polyamid 10, kan fremstilles etter en kjent metode, jfr. A. Muller og R. Pfltiger, Kunststoffe 50, 1960, side 205,
.henhv. R. Criegee, bind 77, 722 (1944), fra det trans-9-dekalylperoksyd som dannes ved dekalinoksydering. Et mellomprodukt ved denne laktamsyntese er cyklodekanol-(6)-on-(l), som må overføres til cyklodekanon. Cyklodekanonet blir deretter oksi-mert og omleiret etter Beckmann til co-kaprinlaktam. Det er hittil ikke kjent noen fremgangsmåte som lar seg gjennomføre i stor teknisk målestokk for overføring av cyklodekanol-(6)-on-(l) til cyklodekanon. R. C. Cope og G. Halozmann angir i J. Am. Chem. Soc, 72, 1950, sidene 3062—3068 at cyklodekanol (l)-on-(6) kan fremstilles ved hjelp av p-toluensulfoklorid i pyridin til å gi det tilsvarende p-toluen-sulfonat, hvorfra det ved behandling med 7-dobbelt mengde dietylanilin ved 160—170°C, for-uten ca. 10 pst. cyklopentan-cykloheptanon, med godt utbytte oppnåes cyklodecen-(5)-on-(l) som lett kan hydreres til cyklodekanon. De reagenser som må brukes ved denne syntese, først og fremst p-toluensulfoklorid og pyridin, samt det nødvendige store overskudd av dietylanilin, som for ut-skillelse av reaksjonsproduktet må nøy-traliseres på samme måte som først pyri-dinet, kan imidlertid ikke økonomisk brukes i industrien. Dessuten er p-toluensulfon-syreesteren av cyklodekanolon temmelig ubestandig, slik at det neppe er mulig)
ufarlig å gjennomføre denne prosess i stor målestokk.
Muller og Pliiger har, i den angitte ar-tikkel, kort nevnt at det ved vannavspalt-ning er mulig å oppnå cyklodecen-(5)-on-(1) fra cyklodekanol-(l)-on-(6) og ved hy-drering av de førstnevnte erholdes cyklodekanon. En fremgangsmåte ved denne prosess, dvs. først og fremst for vannav-spaltningen fra oksyketonet for dannelse av det ønskete cyklodecenon, er hittil ikke beskrevet, hvilket først og fremst må skyl-des at de kjente dehydratiseringsmetoder og -katalysatorer, f. eks. aluminiumoksyd, sinkklorid, konsentrerte mineralsyrer, f. eks. svovelsyre, saltsyre, fosforsyre, syre-anhydrider (fosforpentoksyd osv.), sure fosfater og sure sulfater av ukjente grun-ner ikke er egnet. Cyklodecen-(5)-on-(l) blir herunder overhodet ikke dannet eller bare i ubetydelig mengde og i siste tilfelle med stor prosentvis mengde polymerise-rings- og slike biprodukter som ikke lenger kan omdannes i utgangsmaterialet.
Det har nå overraskende vist seg at det ved å bruke bestemte katalysatorer, som hittil ikke har vært foreslått for dehydratiseringsmetoder, dehydratiseres cyklodekanol-(l)-on-(6) til cyklodecen-(5)-on-(1) og det på en slik måte at mengden av de biprodukter som ikke lenger kan omsettes til utgangsmaterialet, praktisk talt for-svinner.
Reaksjonen kan anskueliggjøres ved det følgende reaksjonsskjema:
hvor RO står for en hydroksylgruppe eller en monokarboxylsyrerest
Oppfinnelsen går således ut på en fremgangsmåte for fremstilling av cyklo-decen-(5)-on-(l) fra cyklodekanol-(6)-on-(l)- eller dets monokarboxylsyreestre ved dehydratisering henhv. syreavspalting i nærvær av katalysatorer, og det særegne ved fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen er at cyklodekanol-(6)-on(l)- eller dets karboxylsyreestre oppvarmes i nærvær av platina, sink, jern eller oksyder av disse metaller, henhv. basiske salter eller saltblandinger av disse metaller, hvoretter det primært dannede cyklodecen-(5)-on-(1) skilles fra reaksj onsblandingen ved fraksjonert destillasjon og det 1,6-oksidocyklodecen-1 som oppnås som biprodukt, enten hydratiseres ved hjelp av vandig syre til hydroksyketon og føres tilbake til prosessen eller omleires til cyklodecen-(5)-on-(l).
De metallsalter som skal brukes, fremstilles fortrinnsvis ved nøytralisering ved optimale molforhold dvs. f. eks. fra oksy-dene eller hydroksydene ved tilsetning av bestemte mengder passende syrer (basisk jernacetat: 3 mol Fe.-,0;i og 1,2 mol CH^COOH; bas. sinkfosfat ; 1,75 mol ZnO og 1 mol H;iPO, osv).
En til dehydratisering anvendbar me-tallsaltblanding er f. eks. en blanding av 5 deler svakt basisk sinkfosfat og 2 deler basisk jernfosfat.
Som det fremgår av de følgende ek-sempler for diskontinuerlig drift, er omset-ningene samt utbyttene av cyklodecen-(5)-on-(l) i noen tilfeller forholdsvis små, hvilket dog ikke spiller noen rolle ved er kontinuerlig prosess som gjennomføres på industriell basis, da det 1,6-oksidocyklodecen-1 som oppnås samtidig som hovedbi-produkt, i form av hydroksyketonet kan fø-res tilbake i prosessen, henhv. omleires i nærvær av platina til cyklodecen-(5)-on-(1), jfr. eksemplene 1 og 4.
Eksempel 1.
30 g cyklodekanolon-6,1 ble oppvarmet sammen med 10 g Pt-trådnett i 15 min. i en dreieautoklav 100 ml-V,,A til 250—275°C. Etter avkjøling ble reaksj onsblandingen underkastet vakuumdestillasjon. Det frem-kom 13 ml destillat med kp. 94—150°C ved 12 mm Hg. I kolben ble det tilbake ca. 15 g ikke endret oksyketon.
Ved fraksjonert destillasjon ved hjelp av en effektiv kolonne ble det fra de 13 ml destillat oppnådd 1,3 g cyklodecen-(5)-on-(1) og følgende biprodukter: 10,6 g 1,6-oksidocyklodecen-l (11-oksa-bicyklo- (1:4:4) -undecen-1).
0,3 g cyklopentano-cykloheptanon (4-keto-bicyklo- (0:3:5) -dekan).
0,8 g hydroksyketon.
Det cyklodecen-(5)-on-(l) som ble oppnådd hadde kp. 100—103°C ved 12 mm Hg., (Lit.: 81,5 — 84°C ved 4,4—5 mm Hg). Utbyttet, beregnet på omsatt utgangsmaterial var ca. 10 pst.
Oksidocyklodecenet lot seg enten til-bakedanne til hydroksyketon ved syrebe-handling og kunne føres tilbake i prosessen, eller det kan omsettes til cyklodecen-(5)-on-(l) slik som angitt i eksempel 4.
Eksempel 2.
30 g cyklodekanolon-6,1 (smp. 73°C) ble sammen med ca. 70 g varmforsinkete jernblikkspiraler underkastet en pyrolyse i 15 min. ved 230—240°C i samme autoklav
som i eksempel 1. Slutt-trykket ved 240°C var ca. 15 ato. Fra reaksj onsblandingen ble det ved destillering ved 12 mm Hg oppnådd 12 ml av et produkt som gikk over mellom 93 og 150°C mens 90 pst. av kolberesten besto av uendret hydroksyketon. Ved fraksjonert destillering ble produktet oppdelt i følgende stoffer:
1,2 g cyklodecen-(5)-on-(l)
0,25 g hydrokarboner (forløp)
9,1 g 1,6-oksidocyklodecen-l 0,2 g cyklopentano-cykloheptanon 1,25 g hydroksyketon.
Det cyklodecen-(5)-on-(l) som ble oppnådd hadde kp. 101—102,5°C ved 12 mm Hg (lit. 81,5—84°C ved 4,4—5 mm Hg). Utbyttet, regnet på omsatt utgangsprodukt var ca. 11 pst.
Ved hydratisering av det oksidocyklodecen som ble oppnådd som biprodukt i vandig eddiksyre ble det igjen oppnådd cyklodekanolon-1,6, som igjen ble bragt til omsetning.
Eksempel 3.
30 g cyklodekanolon-6,1 ble sammen med 70 g varmeforsinkete jernblikkspiraler dehydratisert i kretsløp ved 240—260°C i en glasskolbe, til å begynne med sammen med 5 ml xylen og deretter ved hjelp av det oksidocyklodecen som ble dannet.
Den vannmengde som ble ført bort ved hjelp av xylenet henhv. oksidocyklodecenet var ca. 1,8 g ved en omsetning av 15 g hydroksyketon. Fra reaksjonsblandingen ble de flyktige reaksjonsprodukter fjernet ved en destillering ved 12 mm Hg. Kolberesten besto hovedsakelig av hydroksyketon. Kokepunktet for destillatet ved 12 mm Hg lå mellom 80 og 150°C.
Ved fraksjonert destillering av dette destillat ble følgende produkter oppnådd:
1,1 g cyklodecen-(5-on-(l)
0,5 g hydrokarboner
12,0 g 1,6-oksidocyklodecen-l
0,4 g cyklopentano-cykloheptanon +
cyklopenteno cykloheptenon.
1,0 g hydroksyketon.
Det cyklodecen-(5)-on-(l) som ble oppnådd hadde ved 12 mm Hg kp. 100— 102,5°C (lit.: 81,5—84° ved 12 mm Hg). Regnet på omsatt utgangsprodukt, var utbyttet 8—10 pst.
Ved hydratisering av det oksidocyklodecen som ble oppnådd som biprodukt, i vandig eddiksyre, ble det med godt utbytte igjen oppnådd cyklodekanolon-1,6 som ble bragt til omsetning på nytt.
Eksempel 4.
30 g 1,6-oksidocyklodecen ble sammen med 3 ml vann i nærvær av 10 g Pt-trådnett oppvarmet til 250° i 30 min. i samme autoklav som i eksempel 1 og reaksjons-væsken ble etter avkjøling avdestillert så fullstendig som mulig. Det ble oppnådd 29 ml destillat med et kokepunktintervall på 92—130°C ved 12 mm Hg. En fraksjonert destillasjon av destillatet ga ved en omsetning på tilnærmet 10 pst. følgende produkter:
1,7 g cyklodecen-(5)-oh-(l)
0,4 g hydrokarboner (forløp)
27,2 g 1,6-oksidocyklodecen
0,4 g cyklopentano-cykloheptanon 0,3 g hydroksyketon.
Det cyklodecen-(5-on-(l) som ble oppnådd hadde kp. 100—103°C ved 12 mm Hg (lit.: 81,5—84° ved 4,4—5 mm Hg). Beregnet på omsatt utgangsprodukt, var utbyttet ca. 60 pst.
Eksempel 5.
30 g cyklodekanolon-6,1 + 7 g ferrioksyd (polerrødt) som på forhånd var be-handlet med eddiksyre (i overensstemmelse med en utgangsmengde på 60 g jernoksyd + 20 ml iseddik + 100 ml vann kokt under
tilbakeløp i 12 timer og inndampet til tørr tilstand ved 70°C), ble oppvarmet i 15 min. ved en temperatur på 250—260°C i samme autoklav som i eksempel 1. Etter filtrering av reaksjonsblandingen ble det ved fraksjonert destillasjon oppnådd:
4,3 g cyklodecen-(5)-on-(l)
19,1 g 1,6-oksidocyklodecen-l
0,5 g cyklopentano-cykloheptanon 0,1 g cykliske hydrokarboner.
Omsetningen var tilnærmet 90 pst. Det cyklodecen-(5)-on-(l) som ble oppnådd hadde kp. 100,5—102°C ved 12 mm Hg (lit.: 81,5—84° ved 4,4—5 mm Hg).
Beregnet på omsatt utgangsmaterial (27 g) var utbyttet 18 pst.
Eksempel 6.
30 g cyklodecanolon-6,1 ble sammen med 7 g svakt basisk sinkfosfat (fremstilt ved koking av en fortynnet vandig suspensjon av 1,75 mol sinkoksyd blandet med 1 mol fosforsyre og inndamping til tørr tilstand) bragt til reaksjon i den samme autoklav som i eksempel 1 i 15 min. ved 250— 260°C, hvorunder ca. 90 pst. av utgangsmaterialet ble omsatt. Den fraksjonerte destillasjon ga etter filtrering av autoklav-innholdet:
7,2 g cyklodecen-(5)-on-(l)
15,6 g 1,6-oksidocyklodecen-l
0,7 g cyklopentano-cykloheptanon 0,5 g cykliske hydrokarboner.
Den isolerte cyklodecen-(5)-on-(l)-fraksjon hadde kp. 100—103°C ved 12 mm Hg (lit.: 81,5—84°C ved 4,4—5 mm Hg).
Beregnet på det omsatte hydroksyketon, var utbyttet 30 pst.
Eksempel 7. 30 g cyklodekanolon-6,1 ble sammen med 7 g basisk jernfosfat (fremstilt ved langvarig koking av en vandig blanding av 3,6 mol ferrioksyd og 1,1 mol fosforsyre og inndamping til tørr tilstand) destillert fra en destilleringskolbe i olj ebad under atmos-færetrykk mellom 95 og 210°C.
Ved fraksjonering av det avvannede destillat, ble det oppnådd: 5,3 g cyklodecen-(5)-on-(l) 18 g 1,6-oksidocyklodecen-l 0,5 g cyklopentano-cykloheptanon 0,3 g cykliske hydrokarboner. Cyklodecen-(5)-on-(l) hadde kp. 101 —102,5°C ved 12 mm Hg (lit.: 81,5—84°C ved 4,4—5 mm Hg).
Eksempel S. 20 g cyklodekanolon-l,6-acetat ble i nærvær av 10 g Pt-trådnett underkastet destillasjon i en kolbe i et olj ebad ved 300° C under gjennomledning av en svak nitro-genstrøm. Etter at hovedmengden av den eddiksyre som ble dannet var fjernet som forløp, ble 10 g av et oljeaktig destillat oppfanget (i kolben ble det tilbake ca. 6 ml uendret ester), som etter avsyring med fortynnet sodaoppl3snine ble opptatt i litt kloroform og destillert fraksjonert. Det ble oppnådd følgende produkter: 7,1 g cyklodecen-(5)-on-(l) 0,8 g lavtkokende cykliske hydrokarboner
0,8 g cyklopentano-cykloheptanon 1,4 g uendret ester.
Det cyklodecen-(5)-on-(l) som ble oppnådd hadde kp. 100,5—103°C ved 12 mm Hg (lit.: 81,5—84°C ved 4,4—5 mm Hg). Beregnet på omsatt utgangsprodukt var utbyttet ca. 82 pst.
Eksempel 9.
30 g cyklodecanolon-1,6 fylles i en 100 ml V4A-dreieautoklav sammen med 7 g sinksilikat, fremstilt fra natronvannglass med overskytende sinkloridoppløsning, idet blandingen opphetes i 10 min. ved 250°C. Omsetningen utgjør i dette tidsrom ca. 50
pst. Det hydroksyketonfrie destillat frem-viser følgende sammensetning: 1,6-oksidocyklodecen-l 76 pst. Cyklodecen-5-on-l 22 pst. Cyklopentanocykloheptanon 2 pst.

Claims (5)

1. Fremgangsmåte for fremstilling av cyklodecen-(5)-on-(l) fra cyklodekanol-(6)-on-(l) eller dets monokarboksylsyre-estere ved dehydratisering henhv. syreavspalting i nærvær av katalysator, karakterisert ved at cyklodekanol-(6)-on-(1) eller dets karboksylsyre-estere oppvarmes i nærvær av platina, sink, jern eller oksyder av disse metaller, henhv. basiske salter eller saltblandinger av disse metaller, hvoretter det primært dannende cyk-lodecen-(5)-on-(l) skilles fra reaksjonsblandingen ved fraksjonert destillasjon og det 1,6-oksidocyklodecen-l som oppnås som biprodukt, enten hydratiseres ved hjelp av vandig syre til hydroksyketon og føres tilbake til prosessen eller omleires til cyklode-cen-(5)-on-(l).
2. Fremgangsmåte som angitt i på-stand 1, karakterisert ved at de-hydratiseringsreaksj onen gj ennomf øres under trykk i autoklav.
3. Fremgangsmåte som angitt i på-stand 1, karakterisert ved at om-leiringen av 1,6-oksidocyklodecen-l til cyklodecen-(5)-on-(l) skjer i nærvær av vann ved hjelp av en katalysator som be-står av platina.
4. Fremgangsmåte som angitt i på-stand 1 og 2, karakterisert ved at dehydratiseringen av cyklodekanol-(6)-on-(1) gjennomføres ved hjelp av svakt basisk sinkfosfat eller en blanding av 5 deler svakt basisk sinkfosfat og 2 deler basisk jernfosfat.
5. Fremgangsmåte som angitt i på-stand 1, 2 og 4, karakterisert ved at det svakt basiske sinkfosfat som kom-mer til anvendelse, fremstilles ved å blande en vandig suspensjon av 1,75 mol sinkoksyd med 1 mol fosforsyre under omrøring, koking og indamping til tørr tilstand.
NO753080A 1974-09-16 1975-09-09 Lysgjennomslippende flateelement. NO144801C (no)

Applications Claiming Priority (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
LU70915A LU70915A1 (no) 1974-09-16 1974-09-16
LU70916A LU70916A1 (no) 1974-09-16 1974-09-16
DE19742461531 DE2461531B2 (de) 1974-12-27 1974-12-27 Schalldämmende Zweischeibenisolierglaseinheit
DE19742461532 DE2461532B2 (de) 1974-12-27 1974-12-27 Schalldaemmende isolierglaseinheit mit einem schweren gas im zwischenraum
DE19742461533 DE2461533B2 (de) 1974-12-27 1974-12-27 Schalldaemmende isolierglaseinheit mit zwei zwischenraeumen
DE19752504293 DE2504293A1 (de) 1975-02-01 1975-02-01 Dreischeibenisolierglasscheibe
LU72220A LU72220A1 (no) 1975-04-04 1975-04-04

Publications (3)

Publication Number Publication Date
NO753080L NO753080L (no) 1976-03-17
NO144801B true NO144801B (no) 1981-08-03
NO144801C NO144801C (no) 1983-04-12

Family

ID=27561331

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO753081A NO145771C (no) 1974-09-16 1975-09-09 Lysgjennomslippende panel
NO753080A NO144801C (no) 1974-09-16 1975-09-09 Lysgjennomslippende flateelement.

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO753081A NO145771C (no) 1974-09-16 1975-09-09 Lysgjennomslippende panel

Country Status (11)

Country Link
US (2) US4019295A (no)
JP (2) JPS604146B2 (no)
AT (1) AT366770B (no)
CA (1) CA1116021A (no)
CH (2) CH600079A5 (no)
DK (2) DK155133C (no)
FR (2) FR2284745A1 (no)
GB (2) GB1511921A (no)
IE (2) IE41694B1 (no)
NL (2) NL177034C (no)
NO (2) NO145771C (no)

Families Citing this family (109)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS52136950U (no) * 1976-04-12 1977-10-18
CH615244A5 (no) * 1976-05-20 1980-01-15 Cardinale Raffaele
JPS537451U (no) * 1976-07-06 1978-01-23
US4184050A (en) * 1976-07-09 1980-01-15 Yuter Seymour C Drink service system
JPS5314536A (en) * 1976-07-26 1978-02-09 Matsushita Electric Ind Co Ltd Noise filter
JPS5631657Y2 (no) * 1976-12-29 1981-07-28
JPS5828150Y2 (ja) * 1977-03-26 1983-06-18 吉田工業株式会社 断熱遮音硝子装置
DE2726028C2 (de) * 1977-06-08 1986-03-06 Linde Ag, 6200 Wiesbaden Wärmeisolierende und schalldämmende Glaseinheit
US4149348A (en) * 1977-07-15 1979-04-17 Ppg Industries, Inc. Multiple glazed unit having inner sheet mounted within a spacer
JPS5448917A (en) * 1977-09-20 1979-04-17 Shingo Kizai Kk Photootransmission type sound insulation wall unit
DE2746012B2 (de) * 1977-10-13 1979-12-06 Bfg Glassgroup, Paris Mehrscheibenisolierglas, insbesondere schalldämmendes Mehrscheibenisolierglas, mit zumindest einer Zwischenscheibe und unterschiedlichen Gasfüllungen in den Scheibenzwischenräumen
JPS5475115A (en) * 1977-11-25 1979-06-15 Hitachi Ltd Multiple sound insulating wall
JPS6050736B2 (ja) * 1978-11-27 1985-11-09 リチヤ−ド・ジエイ・スク−フス 二重ガラス窓
JPS55138585A (en) * 1979-04-13 1980-10-29 Teijin Ltd Multiple window
JPS5617950A (en) * 1979-07-20 1981-02-20 Hiroshi Emoto Double-layered glass
US4290332A (en) * 1979-09-17 1981-09-22 Schoeffling Jr Thomas I Sound shielding and pick-up device
DE3008968A1 (de) * 1980-03-08 1981-09-24 Haacke, Wolfgang, Dipl.rer.pol., 3100 Celle Wand fuer haeuser mit hoher waermedaemmung
US4368226A (en) * 1980-08-13 1983-01-11 Gasper Mucaria Glass units
JPS57116735U (no) * 1981-01-06 1982-07-20
JPS57138944U (no) * 1981-02-20 1982-08-31
US4393105A (en) * 1981-04-20 1983-07-12 Spire Corporation Method of fabricating a thermal pane window and product
US4422280A (en) * 1981-04-21 1983-12-27 Bfg Glassgroup Insulating glass unit
IT1191185B (it) * 1981-04-21 1988-02-24 Glaverbel Pannelli di vetratura antifuoco
JPS57180739U (no) * 1981-05-11 1982-11-16
JPS57200529U (no) * 1981-06-11 1982-12-20
JPS57200530U (no) * 1981-06-11 1982-12-20
JPS5878934U (ja) * 1981-11-19 1983-05-28 三洋電機株式会社 複層ガラス
JPS58120545A (ja) * 1982-01-14 1983-07-18 Asahi Glass Co Ltd 複層ガラス内へのガス注入法
FR2529609A1 (fr) * 1982-07-05 1984-01-06 Saint Gobain Vitrage Vitrage multiple a proprietes d'isolation thermique et acoustique
JPS5822941U (ja) * 1982-08-02 1983-02-12 ワイケイケイ株式会社 断熱遮音硝子装置
JPS5945947A (ja) * 1982-09-02 1984-03-15 Asahi Glass Co Ltd 改良された複層ガラス
SE458778B (sv) * 1983-01-04 1989-05-08 Barrier Hb Anordning foer begraensning av transmission av elektromagnetisk straalning
JPS59131483U (ja) * 1983-02-21 1984-09-03 日本住宅サ−ビス株式会社 ガラス窓
JPS59154595U (ja) * 1983-04-01 1984-10-17 佐藤 孝美 炭酸ガス封入二重ガラス板又は二重樹脂板
JPS6045347U (ja) * 1983-09-01 1985-03-30 旭硝子株式会社 改良された複層ガラス
JPS6045349U (ja) * 1983-09-02 1985-03-30 旭硝子株式会社 複層ガラス
JPS6045348U (ja) * 1983-09-02 1985-03-30 旭硝子株式会社 ガス封入複層ガラス
JPS60129387A (ja) * 1983-12-15 1985-07-10 松下電工株式会社 複層ガラス
JPS60129348A (ja) * 1983-12-15 1985-07-10 松下電工株式会社 複層パネル
GB2159201A (en) * 1984-05-23 1985-11-27 Glaverbel Hollow glazing units
DE3611214C1 (de) * 1986-04-04 1986-12-11 Flachglas AG, 8510 Fürth Gegen Abhoeren von aussen gesicherte Verglasung
US4928448A (en) * 1988-05-02 1990-05-29 Enhanced Insulations, Inc. Thermally insulating window and method of forming
US5027574A (en) * 1988-05-02 1991-07-02 Phillip Bradley L Thermally insulating structure
JPH01168687U (no) * 1988-05-13 1989-11-28
IT214932Z2 (it) * 1988-12-28 1990-07-04 Siv Soc Italiana Vetro Vetratura isolante per veicolo
US5131194A (en) * 1989-05-08 1992-07-21 Macarthur Company Sound barrier window
FR2650332B1 (fr) * 1989-07-26 1995-04-21 Saint Gobain Vitrage Int Vitrage de protection thermique et acoustique
US5544465A (en) * 1989-08-02 1996-08-13 Southwall Technologies, Inc. Thermally insulating multipane glazing struture
JP2715884B2 (ja) * 1993-12-10 1998-02-18 日東紡績株式会社 透光性吸音体
US5640828A (en) * 1995-02-15 1997-06-24 Weather Shield Mfg., Inc. Spacer for an insulated window panel assembly
US5796055A (en) * 1997-01-13 1998-08-18 Ppg Industries, Inc. Sound absorbing article and method of making same
US5965853A (en) * 1997-03-31 1999-10-12 Ppg Industries Ohio, Inc. Sound absorbing aircraft transparency and method of making same
FR2798094B1 (fr) * 1999-09-03 2002-06-28 Saint Gobain Vitrage Intercalaire et vitrage feuillete comportant ledit intercalaire
JP2001186967A (ja) * 1999-12-28 2001-07-10 Nippon Sheet Glass Co Ltd 冷凍・冷蔵庫用ガラスと該ガラスを使用したガラス物品
US6589613B1 (en) 2000-11-20 2003-07-08 Heinz Kunert Insulating glass element for glazing a building
US7832177B2 (en) 2002-03-22 2010-11-16 Electronics Packaging Solutions, Inc. Insulated glazing units
US6962834B2 (en) 2002-03-22 2005-11-08 Stark David H Wafer-level hermetic micro-device packages
US20040226232A1 (en) * 2002-06-07 2004-11-18 Comfort Design, Inc. Fenestration frame assemblies, e.g. retrofit window frame assemblies, and methods of installing same
US6807778B2 (en) 2002-06-07 2004-10-26 Comfort Design, Inc. Fenestration frame assemblies, e.g. retrofit window frame assemblies, and methods of installing same
US20050050815A1 (en) * 2002-06-07 2005-03-10 David Engebretson Fenestration frame assemblies and associated methods
US8005580B2 (en) 2003-12-09 2011-08-23 The Boeing Company Aircraft galley systems and methods for managing electric power for aircraft galley systems
US8827033B2 (en) * 2003-12-22 2014-09-09 Noiseout Inc. Perforation acoustic muffler assembly and method of reducing noise transmission through objects
US8061474B2 (en) * 2003-12-22 2011-11-22 Bonnie S Schnitta Perforation acoustic muffler assembly and method of reducing noise transmission through objects
US7258757B2 (en) * 2004-10-28 2007-08-21 Film Technologies International, Inc. Method of manufacturing an impact resistant and insulated glass unit composite with solar control and low-E coatings
US7444830B2 (en) * 2004-03-08 2008-11-04 The Boeing Company Aircraft galley carts and other insulated food storage units, and methods for their use
US7544915B2 (en) * 2004-03-31 2009-06-09 The Boeing Company Aircraft galley carts and associated methods of manufacture
US7458441B2 (en) * 2004-07-22 2008-12-02 The Boeing Company Securement latches and associated aircraft galley carts and methods
US8377524B2 (en) * 2005-12-27 2013-02-19 Guardian Industries Corp. High R-value window unit
US8028791B2 (en) * 2007-05-22 2011-10-04 Owens Corning Intellectual Capital, Llc Sound reflective acoustic panel
WO2009036359A1 (en) * 2007-09-14 2009-03-19 Electronics Packaging Solutions, Inc. Insulating glass unit having multi-height internal standoffs and visible decoration
JP5310019B2 (ja) * 2008-05-28 2013-10-09 セントラル硝子株式会社 複層ガラス
US8283023B2 (en) * 2008-08-09 2012-10-09 Eversealed Windows, Inc. Asymmetrical flexible edge seal for vacuum insulating glass
US20100139193A1 (en) * 2008-12-09 2010-06-10 Goldberg Michael J Nonmetallic ultra-low permeability butyl tape for use as the final seal in insulated glass units
US8512830B2 (en) * 2009-01-15 2013-08-20 Eversealed Windows, Inc. Filament-strung stand-off elements for maintaining pane separation in vacuum insulating glazing units
WO2010083476A2 (en) * 2009-01-15 2010-07-22 Eversealed Windows, Inc Flexible edge seal for vacuum insulating glazing unit
US8381382B2 (en) * 2009-12-31 2013-02-26 Cardinal Ig Company Methods and equipment for assembling triple-pane insulating glass units
US10000411B2 (en) 2010-01-16 2018-06-19 Cardinal Cg Company Insulating glass unit transparent conductivity and low emissivity coating technology
US11155493B2 (en) 2010-01-16 2021-10-26 Cardinal Cg Company Alloy oxide overcoat indium tin oxide coatings, coated glazings, and production methods
US10000965B2 (en) 2010-01-16 2018-06-19 Cardinal Cg Company Insulating glass unit transparent conductive coating technology
US10060180B2 (en) 2010-01-16 2018-08-28 Cardinal Cg Company Flash-treated indium tin oxide coatings, production methods, and insulating glass unit transparent conductive coating technology
US9862640B2 (en) 2010-01-16 2018-01-09 Cardinal Cg Company Tin oxide overcoat indium tin oxide coatings, coated glazings, and production methods
EP2576950A4 (en) 2010-06-02 2017-07-05 Eversealed Windows, Inc. Multi-pane glass unit having seal with adhesive and hermetic coating layer
JP5747717B2 (ja) * 2010-08-03 2015-07-15 セントラル硝子株式会社 遮音断熱複層ガラス
EP2450322A1 (en) * 2010-09-13 2012-05-09 Korea Electronics Technology Institute Double window / door system for blocking infrared rays
US9228389B2 (en) * 2010-12-17 2016-01-05 Guardian Ig, Llc Triple pane window spacer, window assembly and methods for manufacturing same
CN102182388A (zh) * 2011-04-18 2011-09-14 天津大学建筑设计研究院 一种复合保温窗
US9328512B2 (en) 2011-05-05 2016-05-03 Eversealed Windows, Inc. Method and apparatus for an insulating glazing unit and compliant seal for an insulating glazing unit
US8888172B2 (en) * 2012-08-02 2014-11-18 Ford Global Technologies, Llc Vehicle glazing assembly with noise and vibration reduction techniques
JP7027166B2 (ja) * 2015-07-06 2022-03-01 Agc株式会社 冷凍ショーケース用ガラス扉
JP6601156B2 (ja) * 2015-10-29 2019-11-06 セントラル硝子株式会社 複層ガラス
US9637916B1 (en) 2016-07-15 2017-05-02 Frank Lytle Work-station
WO2018014086A1 (en) * 2016-07-21 2018-01-25 Machine Engineering Systems Pty Ltd Light assembly
KR20190137833A (ko) 2017-04-20 2019-12-11 카디날 아이지 컴퍼니 고성능 사생활 보호 창유리 구조체
US10705363B2 (en) 2017-07-13 2020-07-07 Cardinal Ig Company Electrical connection configurations for privacy glazing structures
JP2019019587A (ja) * 2017-07-19 2019-02-07 旭ビルウォール株式会社 調光器内蔵トリプルガラス
EP3707555A1 (en) 2017-11-06 2020-09-16 Cardinal Ig Company Privacy glazing system with discrete electrical driver
KR20200101384A (ko) 2017-12-21 2020-08-27 코닝 인코포레이티드 저 cte 유리 층을 포함하는 다-층 단열 유리 유닛
WO2019145332A1 (en) * 2018-01-23 2019-08-01 Agc Glass Europe Asymmetrical vacuum-insulated gazing unit
EP3790735A1 (en) 2018-05-09 2021-03-17 Cardinal Ig Company Electrically controllable privacy glazing with energy recapturing driver
TW202026735A (zh) 2018-08-17 2020-07-16 美商卡迪納爾Id公司 具有用於電連接組態之不對稱窗格偏移之隱私保護玻璃窗結構
KR102558215B1 (ko) * 2018-08-27 2023-07-25 에이치엘만도 주식회사 스티어 바이 와이어 시스템 및 그 제어방법
JP7096751B2 (ja) * 2018-10-12 2022-07-06 日本板硝子株式会社 複層ガラス
US11028012B2 (en) 2018-10-31 2021-06-08 Cardinal Cg Company Low solar heat gain coatings, laminated glass assemblies, and methods of producing same
US11474385B1 (en) 2018-12-02 2022-10-18 Cardinal Ig Company Electrically controllable privacy glazing with ultralow power consumption comprising a liquid crystal material having a light transmittance that varies in response to application of an electric field
US20220081962A1 (en) * 2018-12-21 2022-03-17 Corning Incorporated Triple pane fenestration assembly
EP3921152A1 (en) 2019-02-08 2021-12-15 Cardinal Ig Company Low power driver for privacy glazing
CN114072725A (zh) 2019-04-29 2022-02-18 卡迪纳尔Ig公司 用于一个或多个电可控隐私玻璃窗结构的泄漏电流检测和控制
MX2021013261A (es) 2019-04-29 2022-01-06 Cardinal Ig Co Control electrico de direccion escalonada de una pluralidad de estructuras de acristalamiento con privacidad electricamente controlable.
JP2022530661A (ja) 2019-04-29 2022-06-30 カーディナル アイジー カンパニー 1つ以上の電気的に制御可能なプライバシーガラス構造を動作させるためのシステムおよび方法

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AT85584B (de) * 1919-04-11 1921-09-26 Oswald Dipl Ing Heller Glaskörper zur Verwendung als Fensterscheibe.
AT112452B (de) * 1926-05-12 1929-03-11 Friedrich Donolo Hohle Fensterscheibe.
US2011557A (en) * 1933-12-07 1935-08-20 Frederick O Anderegg Window structure
US2817124A (en) * 1956-02-08 1957-12-24 Gen Motors Corp Refrigeration apparatus
US2885746A (en) * 1956-06-13 1959-05-12 B B Chem Co Articles for removing moisture from enclosed spaces and structures including the articles
US2939811A (en) * 1957-03-25 1960-06-07 Gen Electric Heat-insulating units for refrigerator cabinets
DE1509275A1 (de) * 1963-02-12 1969-01-23 Eberspaecher J Mehrscheibenverglasung
US3596622A (en) * 1969-01-27 1971-08-03 Moore Alvin E Light-weight wreck-resistant vehicle
US3868299A (en) * 1969-09-04 1975-02-25 Bayer Ag Insulating glass unit containing absorbent mixture
DE2034998C3 (de) * 1970-07-15 1974-01-17 Deutsche Tafelglas Ag Detag, 8510 Fuerth Unter Verwendung von Verbundglasscheiben hergestellte schalldämmende Doppelglasscheibe aus zwei am Rande durch ein abdichtendes Profil miteinander verbundenen Scheiben
FR2123194B1 (no) * 1971-01-28 1978-06-02
US3775914A (en) * 1972-04-18 1973-12-04 Ppg Industries Inc Multiple-glazed unit for high sound transmission loss
US3846152A (en) * 1972-05-12 1974-11-05 Ppg Industries Inc Selective reflecting metal/metal oxide coatings
JPS5245092Y2 (no) * 1973-12-03 1977-10-13

Also Published As

Publication number Publication date
FR2284746A1 (fr) 1976-04-09
FR2284745A1 (fr) 1976-04-09
AT366770B (de) 1982-05-10
NL177034B (nl) 1985-02-18
IE41694L (en) 1976-03-16
JPS604146B2 (ja) 1985-02-01
DK402275A (da) 1976-03-17
NO145771C (no) 1982-05-26
US4019295A (en) 1977-04-26
DK155133B (da) 1989-02-13
CH600079A5 (no) 1978-06-15
NL177033B (nl) 1985-02-18
FR2284745B1 (no) 1980-07-18
JPS629546B2 (no) 1987-02-28
IE41694B1 (en) 1980-02-27
NL7510851A (nl) 1976-03-18
NL7510847A (nl) 1976-03-18
IE41693L (en) 1980-02-27
DK155377B (da) 1989-04-03
NL177033C (nl) 1985-07-16
DK155377C (da) 1989-08-14
NO145771B (no) 1982-02-15
IE41693B1 (en) 1980-02-27
FR2284746B1 (no) 1980-10-03
DK402175A (da) 1976-03-17
JPS5155313A (no) 1976-05-15
NL177034C (nl) 1985-07-16
JPS5163535A (no) 1976-06-02
GB1511922A (en) 1978-05-24
DK155133C (da) 1989-07-03
NO144801C (no) 1983-04-12
ATA701175A (de) 1981-09-15
CA1116021A (en) 1982-01-12
US4047351A (en) 1977-09-13
GB1511921A (en) 1978-05-24
CH599418A5 (no) 1978-05-31
NO753081L (no) 1976-03-17
NO753080L (no) 1976-03-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO144801B (no) Lysgjennomslippende flateelement.
Okubo et al. The Anodic Oxidation of Esters
DE2448677A1 (de) Verfahren zur herstellung von cyclohexan-1,3-dionen und 6-alkyl-3,4-dihydro2-pyranonen
Gershon Pyrimidines. II. Chlorinated pyrimidines derived from orotic acid
US2156737A (en) Process of preparing octadecadiene acid
KR100280985B1 (ko) 디메톡시 에탄알의 공업적 연속생산방법
US2305663A (en) Method for preparing methacrylic acid esters
GB1424370A (en) Manufacture of dicarboxylic acid diesters with substantial waste water purification
US3468956A (en) Preparation of dialkyl ketones
US3254127A (en) Process for the manufacture of cyclodec-s-en-l-one
US3415868A (en) Nitration of hydrocarbon in the presence of trifluoroacetic acid
EP0003399B1 (en) A method for increasing the selectivity to acetic acid in the production of a mixture of c1 to c3 monocarboxylic acids by oxidation of paraffinic hydrocarbons
US2755301A (en) High molecular weight nitriles derived from microcrystalline wax oxidate acids
CH405287A (de) Verfahren zur Herstellung von Cyclodecen-(5)-on-(1)
SU414784A3 (ru) Способ получения чистого бензоата натрия
Lewis et al. Catalytic Vapor-Phase Oxidation of Picolines over Vanadate Catalysts
DE1197443B (de) Verfahren zur Herstellung von Mellithsaeure
DE2810398C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Tetrachlorcyclobutenon aus Hexachlorcyclobuten
SUZUKI et al. Studies on Synthesis of Fatty Acid Derivatives by Flow Method. IX. Addition Reaction of Diester of Maleic or Fumaric Acid to Castor Fatty Acid Methyl Esters
Hey et al. The reaction of nitro-substituted benzoyl peroxides with pyridine
DE1164400B (de) Y'erfahren zur Herstellung von Cyclodecen (5) on-(l)
SU51326A1 (ru) Способ каталитического преобразовани нопинена или пинена в камфен
SU189831A1 (ru) Способ получения нитрилов 2,5-дихлортолуиловои и 2,5-дихлортерефталевой кислот
US1693907A (en) Manufacture of crotonaldehyde from acetaldehyde and aldol
SU513967A1 (ru) Способ выделени дикарбоновых кислот из водного сло производства капролактама