NO144801B - Lysgjennomslippende flateelement. - Google Patents
Lysgjennomslippende flateelement. Download PDFInfo
- Publication number
- NO144801B NO144801B NO753080A NO753080A NO144801B NO 144801 B NO144801 B NO 144801B NO 753080 A NO753080 A NO 753080A NO 753080 A NO753080 A NO 753080A NO 144801 B NO144801 B NO 144801B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- cyclodecen
- stated
- oxidocyclodecene
- cyclodecanol
- acid
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 18
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- -1 monocarboxylic acid esters Chemical class 0.000 claims description 10
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims description 8
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 claims description 8
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 claims description 7
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 6
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 claims description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- LRXTYHSAJDENHV-UHFFFAOYSA-H zinc phosphate Chemical compound [Zn+2].[Zn+2].[Zn+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O LRXTYHSAJDENHV-UHFFFAOYSA-H 0.000 claims description 6
- 229910000165 zinc phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 6
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 3
- 229910000398 iron phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 3
- WBJZTOZJJYAKHQ-UHFFFAOYSA-K iron(3+) phosphate Chemical compound [Fe+3].[O-]P([O-])([O-])=O WBJZTOZJJYAKHQ-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 3
- 239000011833 salt mixture Substances 0.000 claims description 3
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 claims description 3
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000011260 aqueous acid Substances 0.000 claims description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 claims description 2
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 claims description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 230000007017 scission Effects 0.000 claims description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 2
- 230000008707 rearrangement Effects 0.000 claims 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- SXOZDDAFVJANJP-UHFFFAOYSA-N cyclodecanone Chemical compound O=C1CCCCCCCCC1 SXOZDDAFVJANJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NCIYPHBBMYFXLJ-UHFFFAOYSA-N cyclodecen-1-ol Chemical compound OC1=CCCCCCCCC1 NCIYPHBBMYFXLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 5
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 4
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N iron oxide Inorganic materials [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000007306 turnover Effects 0.000 description 4
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 4-toluenesulfonyl chloride Chemical compound CC1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1 YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N diethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1 GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 230000036571 hydration Effects 0.000 description 2
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 description 2
- NNIPDXPTJYIMKW-UHFFFAOYSA-N iron tin Chemical compound [Fe].[Sn] NNIPDXPTJYIMKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NDLPOXTZKUMGOV-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoferriooxy)iron hydrate Chemical compound O.O=[Fe]O[Fe]=O NDLPOXTZKUMGOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N tetraphosphorus decaoxide Chemical compound O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 2
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 2
- ZJVWSGLEWZZJFQ-VURMDHGXSA-N (2z)-cyclodec-2-en-1-one Chemical compound O=C\1CCCCCCC\C=C/1 ZJVWSGLEWZZJFQ-VURMDHGXSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004110 Zinc silicate Substances 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 238000010306 acid treatment Methods 0.000 description 1
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 1
- WFRBMXFCEAHLGH-UHFFFAOYSA-N cyclodecanol Chemical compound OC1CCCCCCCCC1 WFRBMXFCEAHLGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZCRDVTWUYLPTR-UHFFFAOYSA-N cyclohept-2-en-1-one Chemical compound O=C1CCCCC=C1 WZCRDVTWUYLPTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- VYMHFSZGDLIMMG-UHFFFAOYSA-K iron(3+);diacetate;hydroxide Chemical compound [OH-].[Fe+3].CC([O-])=O.CC([O-])=O VYMHFSZGDLIMMG-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical group 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N vertaline Natural products C1C2C=3C=C(OC)C(OC)=CC=3OC(C=C3)=CC=C3CCC(=O)OC1CC1N2CCCC1 PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSMMCTCMFDWXIX-UHFFFAOYSA-N zinc silicate Chemical compound [Zn+2].[O-][Si]([O-])=O XSMMCTCMFDWXIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019352 zinc silicate Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B17/00—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres
- B32B17/06—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material
- B32B17/10—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin
- B32B17/10005—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing
- B32B17/1055—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing characterized by the resin layer, i.e. interlayer
- B32B17/10761—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing characterized by the resin layer, i.e. interlayer containing vinyl acetal
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B17/00—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres
- B32B17/06—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material
- B32B17/10—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin
- B32B17/10005—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing
- B32B17/10009—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing characterized by the number, the constitution or treatment of glass sheets
- B32B17/10036—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing characterized by the number, the constitution or treatment of glass sheets comprising two outer glass sheets
- B32B17/10045—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing characterized by the number, the constitution or treatment of glass sheets comprising two outer glass sheets with at least one intermediate layer consisting of a glass sheet
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B17/00—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres
- B32B17/06—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material
- B32B17/10—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin
- B32B17/10005—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing
- B32B17/10009—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing characterized by the number, the constitution or treatment of glass sheets
- B32B17/10036—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing characterized by the number, the constitution or treatment of glass sheets comprising two outer glass sheets
- B32B17/10045—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing characterized by the number, the constitution or treatment of glass sheets comprising two outer glass sheets with at least one intermediate layer consisting of a glass sheet
- B32B17/10055—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing characterized by the number, the constitution or treatment of glass sheets comprising two outer glass sheets with at least one intermediate layer consisting of a glass sheet with at least one intermediate air space
-
- E—FIXED CONSTRUCTIONS
- E06—DOORS, WINDOWS, SHUTTERS, OR ROLLER BLINDS IN GENERAL; LADDERS
- E06B—FIXED OR MOVABLE CLOSURES FOR OPENINGS IN BUILDINGS, VEHICLES, FENCES OR LIKE ENCLOSURES IN GENERAL, e.g. DOORS, WINDOWS, BLINDS, GATES
- E06B3/00—Window sashes, door leaves, or like elements for closing wall or like openings; Layout of fixed or moving closures, e.g. windows in wall or like openings; Features of rigidly-mounted outer frames relating to the mounting of wing frames
- E06B3/66—Units comprising two or more parallel glass or like panes permanently secured together
- E06B3/67—Units comprising two or more parallel glass or like panes permanently secured together characterised by additional arrangements or devices for heat or sound insulation or for controlled passage of light
- E06B3/6707—Units comprising two or more parallel glass or like panes permanently secured together characterised by additional arrangements or devices for heat or sound insulation or for controlled passage of light specially adapted for increased acoustical insulation
Description
Fremgangsmåte for fremstilling av cyk!odecen-(5)-on-(l).
cj-kaprinlaktam, som lar seg polymeri-sere til polyamid 10, kan fremstilles etter en kjent metode, jfr. A. Muller og R. Pfltiger, Kunststoffe 50, 1960, side 205,
.henhv. R. Criegee, bind 77, 722 (1944), fra det trans-9-dekalylperoksyd som dannes ved dekalinoksydering. Et mellomprodukt ved denne laktamsyntese er cyklodekanol-(6)-on-(l), som må overføres til cyklodekanon. Cyklodekanonet blir deretter oksi-mert og omleiret etter Beckmann til co-kaprinlaktam. Det er hittil ikke kjent noen fremgangsmåte som lar seg gjennomføre i stor teknisk målestokk for overføring av cyklodekanol-(6)-on-(l) til cyklodekanon. R. C. Cope og G. Halozmann angir i J. Am. Chem. Soc, 72, 1950, sidene 3062—3068 at cyklodekanol (l)-on-(6) kan fremstilles ved hjelp av p-toluensulfoklorid i pyridin til å gi det tilsvarende p-toluen-sulfonat, hvorfra det ved behandling med 7-dobbelt mengde dietylanilin ved 160—170°C, for-uten ca. 10 pst. cyklopentan-cykloheptanon, med godt utbytte oppnåes cyklodecen-(5)-on-(l) som lett kan hydreres til cyklodekanon. De reagenser som må brukes ved denne syntese, først og fremst p-toluensulfoklorid og pyridin, samt det nødvendige store overskudd av dietylanilin, som for ut-skillelse av reaksjonsproduktet må nøy-traliseres på samme måte som først pyri-dinet, kan imidlertid ikke økonomisk brukes i industrien. Dessuten er p-toluensulfon-syreesteren av cyklodekanolon temmelig ubestandig, slik at det neppe er mulig)
ufarlig å gjennomføre denne prosess i stor målestokk.
Muller og Pliiger har, i den angitte ar-tikkel, kort nevnt at det ved vannavspalt-ning er mulig å oppnå cyklodecen-(5)-on-(1) fra cyklodekanol-(l)-on-(6) og ved hy-drering av de førstnevnte erholdes cyklodekanon. En fremgangsmåte ved denne prosess, dvs. først og fremst for vannav-spaltningen fra oksyketonet for dannelse av det ønskete cyklodecenon, er hittil ikke beskrevet, hvilket først og fremst må skyl-des at de kjente dehydratiseringsmetoder og -katalysatorer, f. eks. aluminiumoksyd, sinkklorid, konsentrerte mineralsyrer, f. eks. svovelsyre, saltsyre, fosforsyre, syre-anhydrider (fosforpentoksyd osv.), sure fosfater og sure sulfater av ukjente grun-ner ikke er egnet. Cyklodecen-(5)-on-(l) blir herunder overhodet ikke dannet eller bare i ubetydelig mengde og i siste tilfelle med stor prosentvis mengde polymerise-rings- og slike biprodukter som ikke lenger kan omdannes i utgangsmaterialet.
Det har nå overraskende vist seg at det ved å bruke bestemte katalysatorer, som hittil ikke har vært foreslått for dehydratiseringsmetoder, dehydratiseres cyklodekanol-(l)-on-(6) til cyklodecen-(5)-on-(1) og det på en slik måte at mengden av de biprodukter som ikke lenger kan omsettes til utgangsmaterialet, praktisk talt for-svinner.
Reaksjonen kan anskueliggjøres ved det følgende reaksjonsskjema:
hvor RO står for en hydroksylgruppe eller en monokarboxylsyrerest
Oppfinnelsen går således ut på en fremgangsmåte for fremstilling av cyklo-decen-(5)-on-(l) fra cyklodekanol-(6)-on-(l)- eller dets monokarboxylsyreestre ved dehydratisering henhv. syreavspalting i nærvær av katalysatorer, og det særegne ved fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen er at cyklodekanol-(6)-on(l)- eller dets karboxylsyreestre oppvarmes i nærvær av platina, sink, jern eller oksyder av disse metaller, henhv. basiske salter eller saltblandinger av disse metaller, hvoretter det primært dannede cyklodecen-(5)-on-(1) skilles fra reaksj onsblandingen ved fraksjonert destillasjon og det 1,6-oksidocyklodecen-1 som oppnås som biprodukt, enten hydratiseres ved hjelp av vandig syre til hydroksyketon og føres tilbake til prosessen eller omleires til cyklodecen-(5)-on-(l).
De metallsalter som skal brukes, fremstilles fortrinnsvis ved nøytralisering ved optimale molforhold dvs. f. eks. fra oksy-dene eller hydroksydene ved tilsetning av bestemte mengder passende syrer (basisk jernacetat: 3 mol Fe.-,0;i og 1,2 mol CH^COOH; bas. sinkfosfat ; 1,75 mol ZnO og 1 mol H;iPO, osv).
En til dehydratisering anvendbar me-tallsaltblanding er f. eks. en blanding av 5 deler svakt basisk sinkfosfat og 2 deler basisk jernfosfat.
Som det fremgår av de følgende ek-sempler for diskontinuerlig drift, er omset-ningene samt utbyttene av cyklodecen-(5)-on-(l) i noen tilfeller forholdsvis små, hvilket dog ikke spiller noen rolle ved er kontinuerlig prosess som gjennomføres på industriell basis, da det 1,6-oksidocyklodecen-1 som oppnås samtidig som hovedbi-produkt, i form av hydroksyketonet kan fø-res tilbake i prosessen, henhv. omleires i nærvær av platina til cyklodecen-(5)-on-(1), jfr. eksemplene 1 og 4.
Eksempel 1.
30 g cyklodekanolon-6,1 ble oppvarmet sammen med 10 g Pt-trådnett i 15 min. i en dreieautoklav 100 ml-V,,A til 250—275°C. Etter avkjøling ble reaksj onsblandingen underkastet vakuumdestillasjon. Det frem-kom 13 ml destillat med kp. 94—150°C ved 12 mm Hg. I kolben ble det tilbake ca. 15 g ikke endret oksyketon.
Ved fraksjonert destillasjon ved hjelp av en effektiv kolonne ble det fra de 13 ml destillat oppnådd 1,3 g cyklodecen-(5)-on-(1) og følgende biprodukter: 10,6 g 1,6-oksidocyklodecen-l (11-oksa-bicyklo- (1:4:4) -undecen-1).
0,3 g cyklopentano-cykloheptanon (4-keto-bicyklo- (0:3:5) -dekan).
0,8 g hydroksyketon.
Det cyklodecen-(5)-on-(l) som ble oppnådd hadde kp. 100—103°C ved 12 mm Hg., (Lit.: 81,5 — 84°C ved 4,4—5 mm Hg). Utbyttet, beregnet på omsatt utgangsmaterial var ca. 10 pst.
Oksidocyklodecenet lot seg enten til-bakedanne til hydroksyketon ved syrebe-handling og kunne føres tilbake i prosessen, eller det kan omsettes til cyklodecen-(5)-on-(l) slik som angitt i eksempel 4.
Eksempel 2.
30 g cyklodekanolon-6,1 (smp. 73°C) ble sammen med ca. 70 g varmforsinkete jernblikkspiraler underkastet en pyrolyse i 15 min. ved 230—240°C i samme autoklav
som i eksempel 1. Slutt-trykket ved 240°C var ca. 15 ato. Fra reaksj onsblandingen ble det ved destillering ved 12 mm Hg oppnådd 12 ml av et produkt som gikk over mellom 93 og 150°C mens 90 pst. av kolberesten besto av uendret hydroksyketon. Ved fraksjonert destillering ble produktet oppdelt i følgende stoffer:
1,2 g cyklodecen-(5)-on-(l)
0,25 g hydrokarboner (forløp)
9,1 g 1,6-oksidocyklodecen-l 0,2 g cyklopentano-cykloheptanon 1,25 g hydroksyketon.
Det cyklodecen-(5)-on-(l) som ble oppnådd hadde kp. 101—102,5°C ved 12 mm Hg (lit. 81,5—84°C ved 4,4—5 mm Hg). Utbyttet, regnet på omsatt utgangsprodukt var ca. 11 pst.
Ved hydratisering av det oksidocyklodecen som ble oppnådd som biprodukt i vandig eddiksyre ble det igjen oppnådd cyklodekanolon-1,6, som igjen ble bragt til omsetning.
Eksempel 3.
30 g cyklodekanolon-6,1 ble sammen med 70 g varmeforsinkete jernblikkspiraler dehydratisert i kretsløp ved 240—260°C i en glasskolbe, til å begynne med sammen med 5 ml xylen og deretter ved hjelp av det oksidocyklodecen som ble dannet.
Den vannmengde som ble ført bort ved hjelp av xylenet henhv. oksidocyklodecenet var ca. 1,8 g ved en omsetning av 15 g hydroksyketon. Fra reaksjonsblandingen ble de flyktige reaksjonsprodukter fjernet ved en destillering ved 12 mm Hg. Kolberesten besto hovedsakelig av hydroksyketon. Kokepunktet for destillatet ved 12 mm Hg lå mellom 80 og 150°C.
Ved fraksjonert destillering av dette destillat ble følgende produkter oppnådd:
1,1 g cyklodecen-(5-on-(l)
0,5 g hydrokarboner
12,0 g 1,6-oksidocyklodecen-l
0,4 g cyklopentano-cykloheptanon +
cyklopenteno cykloheptenon.
1,0 g hydroksyketon.
Det cyklodecen-(5)-on-(l) som ble oppnådd hadde ved 12 mm Hg kp. 100— 102,5°C (lit.: 81,5—84° ved 12 mm Hg). Regnet på omsatt utgangsprodukt, var utbyttet 8—10 pst.
Ved hydratisering av det oksidocyklodecen som ble oppnådd som biprodukt, i vandig eddiksyre, ble det med godt utbytte igjen oppnådd cyklodekanolon-1,6 som ble bragt til omsetning på nytt.
Eksempel 4.
30 g 1,6-oksidocyklodecen ble sammen med 3 ml vann i nærvær av 10 g Pt-trådnett oppvarmet til 250° i 30 min. i samme autoklav som i eksempel 1 og reaksjons-væsken ble etter avkjøling avdestillert så fullstendig som mulig. Det ble oppnådd 29 ml destillat med et kokepunktintervall på 92—130°C ved 12 mm Hg. En fraksjonert destillasjon av destillatet ga ved en omsetning på tilnærmet 10 pst. følgende produkter:
1,7 g cyklodecen-(5)-oh-(l)
0,4 g hydrokarboner (forløp)
27,2 g 1,6-oksidocyklodecen
0,4 g cyklopentano-cykloheptanon 0,3 g hydroksyketon.
Det cyklodecen-(5-on-(l) som ble oppnådd hadde kp. 100—103°C ved 12 mm Hg (lit.: 81,5—84° ved 4,4—5 mm Hg). Beregnet på omsatt utgangsprodukt, var utbyttet ca. 60 pst.
Eksempel 5.
30 g cyklodekanolon-6,1 + 7 g ferrioksyd (polerrødt) som på forhånd var be-handlet med eddiksyre (i overensstemmelse med en utgangsmengde på 60 g jernoksyd + 20 ml iseddik + 100 ml vann kokt under
tilbakeløp i 12 timer og inndampet til tørr tilstand ved 70°C), ble oppvarmet i 15 min. ved en temperatur på 250—260°C i samme autoklav som i eksempel 1. Etter filtrering av reaksjonsblandingen ble det ved fraksjonert destillasjon oppnådd:
4,3 g cyklodecen-(5)-on-(l)
19,1 g 1,6-oksidocyklodecen-l
0,5 g cyklopentano-cykloheptanon 0,1 g cykliske hydrokarboner.
Omsetningen var tilnærmet 90 pst. Det cyklodecen-(5)-on-(l) som ble oppnådd hadde kp. 100,5—102°C ved 12 mm Hg (lit.: 81,5—84° ved 4,4—5 mm Hg).
Beregnet på omsatt utgangsmaterial (27 g) var utbyttet 18 pst.
Eksempel 6.
30 g cyklodecanolon-6,1 ble sammen med 7 g svakt basisk sinkfosfat (fremstilt ved koking av en fortynnet vandig suspensjon av 1,75 mol sinkoksyd blandet med 1 mol fosforsyre og inndamping til tørr tilstand) bragt til reaksjon i den samme autoklav som i eksempel 1 i 15 min. ved 250— 260°C, hvorunder ca. 90 pst. av utgangsmaterialet ble omsatt. Den fraksjonerte destillasjon ga etter filtrering av autoklav-innholdet:
7,2 g cyklodecen-(5)-on-(l)
15,6 g 1,6-oksidocyklodecen-l
0,7 g cyklopentano-cykloheptanon 0,5 g cykliske hydrokarboner.
Den isolerte cyklodecen-(5)-on-(l)-fraksjon hadde kp. 100—103°C ved 12 mm Hg (lit.: 81,5—84°C ved 4,4—5 mm Hg).
Beregnet på det omsatte hydroksyketon, var utbyttet 30 pst.
Eksempel 7. 30 g cyklodekanolon-6,1 ble sammen med 7 g basisk jernfosfat (fremstilt ved langvarig koking av en vandig blanding av 3,6 mol ferrioksyd og 1,1 mol fosforsyre og inndamping til tørr tilstand) destillert fra en destilleringskolbe i olj ebad under atmos-færetrykk mellom 95 og 210°C.
Ved fraksjonering av det avvannede destillat, ble det oppnådd: 5,3 g cyklodecen-(5)-on-(l) 18 g 1,6-oksidocyklodecen-l 0,5 g cyklopentano-cykloheptanon 0,3 g cykliske hydrokarboner. Cyklodecen-(5)-on-(l) hadde kp. 101 —102,5°C ved 12 mm Hg (lit.: 81,5—84°C ved 4,4—5 mm Hg).
Eksempel S. 20 g cyklodekanolon-l,6-acetat ble i nærvær av 10 g Pt-trådnett underkastet destillasjon i en kolbe i et olj ebad ved 300° C under gjennomledning av en svak nitro-genstrøm. Etter at hovedmengden av den eddiksyre som ble dannet var fjernet som forløp, ble 10 g av et oljeaktig destillat oppfanget (i kolben ble det tilbake ca. 6 ml uendret ester), som etter avsyring med fortynnet sodaoppl3snine ble opptatt i litt kloroform og destillert fraksjonert. Det ble oppnådd følgende produkter: 7,1 g cyklodecen-(5)-on-(l) 0,8 g lavtkokende cykliske hydrokarboner
0,8 g cyklopentano-cykloheptanon 1,4 g uendret ester.
Det cyklodecen-(5)-on-(l) som ble oppnådd hadde kp. 100,5—103°C ved 12 mm Hg (lit.: 81,5—84°C ved 4,4—5 mm Hg). Beregnet på omsatt utgangsprodukt var utbyttet ca. 82 pst.
Eksempel 9.
30 g cyklodecanolon-1,6 fylles i en 100 ml V4A-dreieautoklav sammen med 7 g sinksilikat, fremstilt fra natronvannglass med overskytende sinkloridoppløsning, idet blandingen opphetes i 10 min. ved 250°C. Omsetningen utgjør i dette tidsrom ca. 50
pst. Det hydroksyketonfrie destillat frem-viser følgende sammensetning: 1,6-oksidocyklodecen-l 76 pst. Cyklodecen-5-on-l 22 pst. Cyklopentanocykloheptanon 2 pst.
Claims (5)
1. Fremgangsmåte for fremstilling av cyklodecen-(5)-on-(l) fra cyklodekanol-(6)-on-(l) eller dets monokarboksylsyre-estere ved dehydratisering henhv. syreavspalting i nærvær av katalysator, karakterisert ved at cyklodekanol-(6)-on-(1) eller dets karboksylsyre-estere oppvarmes i nærvær av platina, sink, jern eller oksyder av disse metaller, henhv. basiske salter eller saltblandinger av disse metaller, hvoretter det primært dannende cyk-lodecen-(5)-on-(l) skilles fra reaksjonsblandingen ved fraksjonert destillasjon og det 1,6-oksidocyklodecen-l som oppnås som biprodukt, enten hydratiseres ved hjelp av vandig syre til hydroksyketon og føres tilbake til prosessen eller omleires til cyklode-cen-(5)-on-(l).
2. Fremgangsmåte som angitt i på-stand 1, karakterisert ved at de-hydratiseringsreaksj onen gj ennomf øres under trykk i autoklav.
3. Fremgangsmåte som angitt i på-stand 1, karakterisert ved at om-leiringen av 1,6-oksidocyklodecen-l til cyklodecen-(5)-on-(l) skjer i nærvær av vann ved hjelp av en katalysator som be-står av platina.
4. Fremgangsmåte som angitt i på-stand 1 og 2, karakterisert ved at dehydratiseringen av cyklodekanol-(6)-on-(1) gjennomføres ved hjelp av svakt basisk sinkfosfat eller en blanding av 5 deler svakt basisk sinkfosfat og 2 deler basisk jernfosfat.
5. Fremgangsmåte som angitt i på-stand 1, 2 og 4, karakterisert ved at det svakt basiske sinkfosfat som kom-mer til anvendelse, fremstilles ved å blande en vandig suspensjon av 1,75 mol sinkoksyd med 1 mol fosforsyre under omrøring, koking og indamping til tørr tilstand.
Applications Claiming Priority (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
LU70915A LU70915A1 (no) | 1974-09-16 | 1974-09-16 | |
LU70916A LU70916A1 (no) | 1974-09-16 | 1974-09-16 | |
DE19742461531 DE2461531B2 (de) | 1974-12-27 | 1974-12-27 | Schalldämmende Zweischeibenisolierglaseinheit |
DE19742461532 DE2461532B2 (de) | 1974-12-27 | 1974-12-27 | Schalldaemmende isolierglaseinheit mit einem schweren gas im zwischenraum |
DE19742461533 DE2461533B2 (de) | 1974-12-27 | 1974-12-27 | Schalldaemmende isolierglaseinheit mit zwei zwischenraeumen |
DE19752504293 DE2504293A1 (de) | 1975-02-01 | 1975-02-01 | Dreischeibenisolierglasscheibe |
LU72220A LU72220A1 (no) | 1975-04-04 | 1975-04-04 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO753080L NO753080L (no) | 1976-03-17 |
NO144801B true NO144801B (no) | 1981-08-03 |
NO144801C NO144801C (no) | 1983-04-12 |
Family
ID=27561331
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO753081A NO145771C (no) | 1974-09-16 | 1975-09-09 | Lysgjennomslippende panel |
NO753080A NO144801C (no) | 1974-09-16 | 1975-09-09 | Lysgjennomslippende flateelement. |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO753081A NO145771C (no) | 1974-09-16 | 1975-09-09 | Lysgjennomslippende panel |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US4019295A (no) |
JP (2) | JPS604146B2 (no) |
AT (1) | AT366770B (no) |
CA (1) | CA1116021A (no) |
CH (2) | CH600079A5 (no) |
DK (2) | DK155133C (no) |
FR (2) | FR2284745A1 (no) |
GB (2) | GB1511921A (no) |
IE (2) | IE41694B1 (no) |
NL (2) | NL177034C (no) |
NO (2) | NO145771C (no) |
Families Citing this family (109)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS52136950U (no) * | 1976-04-12 | 1977-10-18 | ||
CH615244A5 (no) * | 1976-05-20 | 1980-01-15 | Cardinale Raffaele | |
JPS537451U (no) * | 1976-07-06 | 1978-01-23 | ||
US4184050A (en) * | 1976-07-09 | 1980-01-15 | Yuter Seymour C | Drink service system |
JPS5314536A (en) * | 1976-07-26 | 1978-02-09 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | Noise filter |
JPS5631657Y2 (no) * | 1976-12-29 | 1981-07-28 | ||
JPS5828150Y2 (ja) * | 1977-03-26 | 1983-06-18 | 吉田工業株式会社 | 断熱遮音硝子装置 |
DE2726028C2 (de) * | 1977-06-08 | 1986-03-06 | Linde Ag, 6200 Wiesbaden | Wärmeisolierende und schalldämmende Glaseinheit |
US4149348A (en) * | 1977-07-15 | 1979-04-17 | Ppg Industries, Inc. | Multiple glazed unit having inner sheet mounted within a spacer |
JPS5448917A (en) * | 1977-09-20 | 1979-04-17 | Shingo Kizai Kk | Photootransmission type sound insulation wall unit |
DE2746012B2 (de) * | 1977-10-13 | 1979-12-06 | Bfg Glassgroup, Paris | Mehrscheibenisolierglas, insbesondere schalldämmendes Mehrscheibenisolierglas, mit zumindest einer Zwischenscheibe und unterschiedlichen Gasfüllungen in den Scheibenzwischenräumen |
JPS5475115A (en) * | 1977-11-25 | 1979-06-15 | Hitachi Ltd | Multiple sound insulating wall |
JPS6050736B2 (ja) * | 1978-11-27 | 1985-11-09 | リチヤ−ド・ジエイ・スク−フス | 二重ガラス窓 |
JPS55138585A (en) * | 1979-04-13 | 1980-10-29 | Teijin Ltd | Multiple window |
JPS5617950A (en) * | 1979-07-20 | 1981-02-20 | Hiroshi Emoto | Double-layered glass |
US4290332A (en) * | 1979-09-17 | 1981-09-22 | Schoeffling Jr Thomas I | Sound shielding and pick-up device |
DE3008968A1 (de) * | 1980-03-08 | 1981-09-24 | Haacke, Wolfgang, Dipl.rer.pol., 3100 Celle | Wand fuer haeuser mit hoher waermedaemmung |
US4368226A (en) * | 1980-08-13 | 1983-01-11 | Gasper Mucaria | Glass units |
JPS57116735U (no) * | 1981-01-06 | 1982-07-20 | ||
JPS57138944U (no) * | 1981-02-20 | 1982-08-31 | ||
US4393105A (en) * | 1981-04-20 | 1983-07-12 | Spire Corporation | Method of fabricating a thermal pane window and product |
US4422280A (en) * | 1981-04-21 | 1983-12-27 | Bfg Glassgroup | Insulating glass unit |
IT1191185B (it) * | 1981-04-21 | 1988-02-24 | Glaverbel | Pannelli di vetratura antifuoco |
JPS57180739U (no) * | 1981-05-11 | 1982-11-16 | ||
JPS57200529U (no) * | 1981-06-11 | 1982-12-20 | ||
JPS57200530U (no) * | 1981-06-11 | 1982-12-20 | ||
JPS5878934U (ja) * | 1981-11-19 | 1983-05-28 | 三洋電機株式会社 | 複層ガラス |
JPS58120545A (ja) * | 1982-01-14 | 1983-07-18 | Asahi Glass Co Ltd | 複層ガラス内へのガス注入法 |
FR2529609A1 (fr) * | 1982-07-05 | 1984-01-06 | Saint Gobain Vitrage | Vitrage multiple a proprietes d'isolation thermique et acoustique |
JPS5822941U (ja) * | 1982-08-02 | 1983-02-12 | ワイケイケイ株式会社 | 断熱遮音硝子装置 |
JPS5945947A (ja) * | 1982-09-02 | 1984-03-15 | Asahi Glass Co Ltd | 改良された複層ガラス |
SE458778B (sv) * | 1983-01-04 | 1989-05-08 | Barrier Hb | Anordning foer begraensning av transmission av elektromagnetisk straalning |
JPS59131483U (ja) * | 1983-02-21 | 1984-09-03 | 日本住宅サ−ビス株式会社 | ガラス窓 |
JPS59154595U (ja) * | 1983-04-01 | 1984-10-17 | 佐藤 孝美 | 炭酸ガス封入二重ガラス板又は二重樹脂板 |
JPS6045347U (ja) * | 1983-09-01 | 1985-03-30 | 旭硝子株式会社 | 改良された複層ガラス |
JPS6045349U (ja) * | 1983-09-02 | 1985-03-30 | 旭硝子株式会社 | 複層ガラス |
JPS6045348U (ja) * | 1983-09-02 | 1985-03-30 | 旭硝子株式会社 | ガス封入複層ガラス |
JPS60129387A (ja) * | 1983-12-15 | 1985-07-10 | 松下電工株式会社 | 複層ガラス |
JPS60129348A (ja) * | 1983-12-15 | 1985-07-10 | 松下電工株式会社 | 複層パネル |
GB2159201A (en) * | 1984-05-23 | 1985-11-27 | Glaverbel | Hollow glazing units |
DE3611214C1 (de) * | 1986-04-04 | 1986-12-11 | Flachglas AG, 8510 Fürth | Gegen Abhoeren von aussen gesicherte Verglasung |
US4928448A (en) * | 1988-05-02 | 1990-05-29 | Enhanced Insulations, Inc. | Thermally insulating window and method of forming |
US5027574A (en) * | 1988-05-02 | 1991-07-02 | Phillip Bradley L | Thermally insulating structure |
JPH01168687U (no) * | 1988-05-13 | 1989-11-28 | ||
IT214932Z2 (it) * | 1988-12-28 | 1990-07-04 | Siv Soc Italiana Vetro | Vetratura isolante per veicolo |
US5131194A (en) * | 1989-05-08 | 1992-07-21 | Macarthur Company | Sound barrier window |
FR2650332B1 (fr) * | 1989-07-26 | 1995-04-21 | Saint Gobain Vitrage Int | Vitrage de protection thermique et acoustique |
US5544465A (en) * | 1989-08-02 | 1996-08-13 | Southwall Technologies, Inc. | Thermally insulating multipane glazing struture |
JP2715884B2 (ja) * | 1993-12-10 | 1998-02-18 | 日東紡績株式会社 | 透光性吸音体 |
US5640828A (en) * | 1995-02-15 | 1997-06-24 | Weather Shield Mfg., Inc. | Spacer for an insulated window panel assembly |
US5796055A (en) * | 1997-01-13 | 1998-08-18 | Ppg Industries, Inc. | Sound absorbing article and method of making same |
US5965853A (en) * | 1997-03-31 | 1999-10-12 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Sound absorbing aircraft transparency and method of making same |
FR2798094B1 (fr) * | 1999-09-03 | 2002-06-28 | Saint Gobain Vitrage | Intercalaire et vitrage feuillete comportant ledit intercalaire |
JP2001186967A (ja) * | 1999-12-28 | 2001-07-10 | Nippon Sheet Glass Co Ltd | 冷凍・冷蔵庫用ガラスと該ガラスを使用したガラス物品 |
US6589613B1 (en) | 2000-11-20 | 2003-07-08 | Heinz Kunert | Insulating glass element for glazing a building |
US7832177B2 (en) | 2002-03-22 | 2010-11-16 | Electronics Packaging Solutions, Inc. | Insulated glazing units |
US6962834B2 (en) | 2002-03-22 | 2005-11-08 | Stark David H | Wafer-level hermetic micro-device packages |
US20040226232A1 (en) * | 2002-06-07 | 2004-11-18 | Comfort Design, Inc. | Fenestration frame assemblies, e.g. retrofit window frame assemblies, and methods of installing same |
US6807778B2 (en) | 2002-06-07 | 2004-10-26 | Comfort Design, Inc. | Fenestration frame assemblies, e.g. retrofit window frame assemblies, and methods of installing same |
US20050050815A1 (en) * | 2002-06-07 | 2005-03-10 | David Engebretson | Fenestration frame assemblies and associated methods |
US8005580B2 (en) | 2003-12-09 | 2011-08-23 | The Boeing Company | Aircraft galley systems and methods for managing electric power for aircraft galley systems |
US8827033B2 (en) * | 2003-12-22 | 2014-09-09 | Noiseout Inc. | Perforation acoustic muffler assembly and method of reducing noise transmission through objects |
US8061474B2 (en) * | 2003-12-22 | 2011-11-22 | Bonnie S Schnitta | Perforation acoustic muffler assembly and method of reducing noise transmission through objects |
US7258757B2 (en) * | 2004-10-28 | 2007-08-21 | Film Technologies International, Inc. | Method of manufacturing an impact resistant and insulated glass unit composite with solar control and low-E coatings |
US7444830B2 (en) * | 2004-03-08 | 2008-11-04 | The Boeing Company | Aircraft galley carts and other insulated food storage units, and methods for their use |
US7544915B2 (en) * | 2004-03-31 | 2009-06-09 | The Boeing Company | Aircraft galley carts and associated methods of manufacture |
US7458441B2 (en) * | 2004-07-22 | 2008-12-02 | The Boeing Company | Securement latches and associated aircraft galley carts and methods |
US8377524B2 (en) * | 2005-12-27 | 2013-02-19 | Guardian Industries Corp. | High R-value window unit |
US8028791B2 (en) * | 2007-05-22 | 2011-10-04 | Owens Corning Intellectual Capital, Llc | Sound reflective acoustic panel |
WO2009036359A1 (en) * | 2007-09-14 | 2009-03-19 | Electronics Packaging Solutions, Inc. | Insulating glass unit having multi-height internal standoffs and visible decoration |
JP5310019B2 (ja) * | 2008-05-28 | 2013-10-09 | セントラル硝子株式会社 | 複層ガラス |
US8283023B2 (en) * | 2008-08-09 | 2012-10-09 | Eversealed Windows, Inc. | Asymmetrical flexible edge seal for vacuum insulating glass |
US20100139193A1 (en) * | 2008-12-09 | 2010-06-10 | Goldberg Michael J | Nonmetallic ultra-low permeability butyl tape for use as the final seal in insulated glass units |
US8512830B2 (en) * | 2009-01-15 | 2013-08-20 | Eversealed Windows, Inc. | Filament-strung stand-off elements for maintaining pane separation in vacuum insulating glazing units |
WO2010083476A2 (en) * | 2009-01-15 | 2010-07-22 | Eversealed Windows, Inc | Flexible edge seal for vacuum insulating glazing unit |
US8381382B2 (en) * | 2009-12-31 | 2013-02-26 | Cardinal Ig Company | Methods and equipment for assembling triple-pane insulating glass units |
US10000411B2 (en) | 2010-01-16 | 2018-06-19 | Cardinal Cg Company | Insulating glass unit transparent conductivity and low emissivity coating technology |
US11155493B2 (en) | 2010-01-16 | 2021-10-26 | Cardinal Cg Company | Alloy oxide overcoat indium tin oxide coatings, coated glazings, and production methods |
US10000965B2 (en) | 2010-01-16 | 2018-06-19 | Cardinal Cg Company | Insulating glass unit transparent conductive coating technology |
US10060180B2 (en) | 2010-01-16 | 2018-08-28 | Cardinal Cg Company | Flash-treated indium tin oxide coatings, production methods, and insulating glass unit transparent conductive coating technology |
US9862640B2 (en) | 2010-01-16 | 2018-01-09 | Cardinal Cg Company | Tin oxide overcoat indium tin oxide coatings, coated glazings, and production methods |
EP2576950A4 (en) | 2010-06-02 | 2017-07-05 | Eversealed Windows, Inc. | Multi-pane glass unit having seal with adhesive and hermetic coating layer |
JP5747717B2 (ja) * | 2010-08-03 | 2015-07-15 | セントラル硝子株式会社 | 遮音断熱複層ガラス |
EP2450322A1 (en) * | 2010-09-13 | 2012-05-09 | Korea Electronics Technology Institute | Double window / door system for blocking infrared rays |
US9228389B2 (en) * | 2010-12-17 | 2016-01-05 | Guardian Ig, Llc | Triple pane window spacer, window assembly and methods for manufacturing same |
CN102182388A (zh) * | 2011-04-18 | 2011-09-14 | 天津大学建筑设计研究院 | 一种复合保温窗 |
US9328512B2 (en) | 2011-05-05 | 2016-05-03 | Eversealed Windows, Inc. | Method and apparatus for an insulating glazing unit and compliant seal for an insulating glazing unit |
US8888172B2 (en) * | 2012-08-02 | 2014-11-18 | Ford Global Technologies, Llc | Vehicle glazing assembly with noise and vibration reduction techniques |
JP7027166B2 (ja) * | 2015-07-06 | 2022-03-01 | Agc株式会社 | 冷凍ショーケース用ガラス扉 |
JP6601156B2 (ja) * | 2015-10-29 | 2019-11-06 | セントラル硝子株式会社 | 複層ガラス |
US9637916B1 (en) | 2016-07-15 | 2017-05-02 | Frank Lytle | Work-station |
WO2018014086A1 (en) * | 2016-07-21 | 2018-01-25 | Machine Engineering Systems Pty Ltd | Light assembly |
KR20190137833A (ko) | 2017-04-20 | 2019-12-11 | 카디날 아이지 컴퍼니 | 고성능 사생활 보호 창유리 구조체 |
US10705363B2 (en) | 2017-07-13 | 2020-07-07 | Cardinal Ig Company | Electrical connection configurations for privacy glazing structures |
JP2019019587A (ja) * | 2017-07-19 | 2019-02-07 | 旭ビルウォール株式会社 | 調光器内蔵トリプルガラス |
EP3707555A1 (en) | 2017-11-06 | 2020-09-16 | Cardinal Ig Company | Privacy glazing system with discrete electrical driver |
KR20200101384A (ko) | 2017-12-21 | 2020-08-27 | 코닝 인코포레이티드 | 저 cte 유리 층을 포함하는 다-층 단열 유리 유닛 |
WO2019145332A1 (en) * | 2018-01-23 | 2019-08-01 | Agc Glass Europe | Asymmetrical vacuum-insulated gazing unit |
EP3790735A1 (en) | 2018-05-09 | 2021-03-17 | Cardinal Ig Company | Electrically controllable privacy glazing with energy recapturing driver |
TW202026735A (zh) | 2018-08-17 | 2020-07-16 | 美商卡迪納爾Id公司 | 具有用於電連接組態之不對稱窗格偏移之隱私保護玻璃窗結構 |
KR102558215B1 (ko) * | 2018-08-27 | 2023-07-25 | 에이치엘만도 주식회사 | 스티어 바이 와이어 시스템 및 그 제어방법 |
JP7096751B2 (ja) * | 2018-10-12 | 2022-07-06 | 日本板硝子株式会社 | 複層ガラス |
US11028012B2 (en) | 2018-10-31 | 2021-06-08 | Cardinal Cg Company | Low solar heat gain coatings, laminated glass assemblies, and methods of producing same |
US11474385B1 (en) | 2018-12-02 | 2022-10-18 | Cardinal Ig Company | Electrically controllable privacy glazing with ultralow power consumption comprising a liquid crystal material having a light transmittance that varies in response to application of an electric field |
US20220081962A1 (en) * | 2018-12-21 | 2022-03-17 | Corning Incorporated | Triple pane fenestration assembly |
EP3921152A1 (en) | 2019-02-08 | 2021-12-15 | Cardinal Ig Company | Low power driver for privacy glazing |
CN114072725A (zh) | 2019-04-29 | 2022-02-18 | 卡迪纳尔Ig公司 | 用于一个或多个电可控隐私玻璃窗结构的泄漏电流检测和控制 |
MX2021013261A (es) | 2019-04-29 | 2022-01-06 | Cardinal Ig Co | Control electrico de direccion escalonada de una pluralidad de estructuras de acristalamiento con privacidad electricamente controlable. |
JP2022530661A (ja) | 2019-04-29 | 2022-06-30 | カーディナル アイジー カンパニー | 1つ以上の電気的に制御可能なプライバシーガラス構造を動作させるためのシステムおよび方法 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AT85584B (de) * | 1919-04-11 | 1921-09-26 | Oswald Dipl Ing Heller | Glaskörper zur Verwendung als Fensterscheibe. |
AT112452B (de) * | 1926-05-12 | 1929-03-11 | Friedrich Donolo | Hohle Fensterscheibe. |
US2011557A (en) * | 1933-12-07 | 1935-08-20 | Frederick O Anderegg | Window structure |
US2817124A (en) * | 1956-02-08 | 1957-12-24 | Gen Motors Corp | Refrigeration apparatus |
US2885746A (en) * | 1956-06-13 | 1959-05-12 | B B Chem Co | Articles for removing moisture from enclosed spaces and structures including the articles |
US2939811A (en) * | 1957-03-25 | 1960-06-07 | Gen Electric | Heat-insulating units for refrigerator cabinets |
DE1509275A1 (de) * | 1963-02-12 | 1969-01-23 | Eberspaecher J | Mehrscheibenverglasung |
US3596622A (en) * | 1969-01-27 | 1971-08-03 | Moore Alvin E | Light-weight wreck-resistant vehicle |
US3868299A (en) * | 1969-09-04 | 1975-02-25 | Bayer Ag | Insulating glass unit containing absorbent mixture |
DE2034998C3 (de) * | 1970-07-15 | 1974-01-17 | Deutsche Tafelglas Ag Detag, 8510 Fuerth | Unter Verwendung von Verbundglasscheiben hergestellte schalldämmende Doppelglasscheibe aus zwei am Rande durch ein abdichtendes Profil miteinander verbundenen Scheiben |
FR2123194B1 (no) * | 1971-01-28 | 1978-06-02 | ||
US3775914A (en) * | 1972-04-18 | 1973-12-04 | Ppg Industries Inc | Multiple-glazed unit for high sound transmission loss |
US3846152A (en) * | 1972-05-12 | 1974-11-05 | Ppg Industries Inc | Selective reflecting metal/metal oxide coatings |
JPS5245092Y2 (no) * | 1973-12-03 | 1977-10-13 |
-
1975
- 1975-09-09 FR FR7527812A patent/FR2284745A1/fr active Granted
- 1975-09-09 DK DK402175A patent/DK155133C/da not_active IP Right Cessation
- 1975-09-09 DK DK402275A patent/DK155377C/da active
- 1975-09-09 NO NO753081A patent/NO145771C/no unknown
- 1975-09-09 NO NO753080A patent/NO144801C/no unknown
- 1975-09-09 FR FR7527813A patent/FR2284746A1/fr active Granted
- 1975-09-11 AT AT0701175A patent/AT366770B/de not_active IP Right Cessation
- 1975-09-12 JP JP50111603A patent/JPS604146B2/ja not_active Expired
- 1975-09-12 IE IE1993/75A patent/IE41694B1/en unknown
- 1975-09-12 JP JP50111604A patent/JPS629546B2/ja not_active Expired
- 1975-09-12 IE IE1992/75A patent/IE41693B1/en unknown
- 1975-09-12 CH CH1183975A patent/CH600079A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-09-12 CH CH1184075A patent/CH599418A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-09-15 NL NLAANVRAGE7510851,A patent/NL177034C/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-09-15 GB GB37866/75A patent/GB1511921A/en not_active Expired
- 1975-09-15 NL NLAANVRAGE7510847,A patent/NL177033C/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-09-15 CA CA235,710A patent/CA1116021A/en not_active Expired
- 1975-09-15 GB GB37867/75A patent/GB1511922A/en not_active Expired
- 1975-09-16 US US05/613,853 patent/US4019295A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-09-16 US US05/613,852 patent/US4047351A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO144801B (no) | Lysgjennomslippende flateelement. | |
Okubo et al. | The Anodic Oxidation of Esters | |
DE2448677A1 (de) | Verfahren zur herstellung von cyclohexan-1,3-dionen und 6-alkyl-3,4-dihydro2-pyranonen | |
Gershon | Pyrimidines. II. Chlorinated pyrimidines derived from orotic acid | |
US2156737A (en) | Process of preparing octadecadiene acid | |
KR100280985B1 (ko) | 디메톡시 에탄알의 공업적 연속생산방법 | |
US2305663A (en) | Method for preparing methacrylic acid esters | |
GB1424370A (en) | Manufacture of dicarboxylic acid diesters with substantial waste water purification | |
US3468956A (en) | Preparation of dialkyl ketones | |
US3254127A (en) | Process for the manufacture of cyclodec-s-en-l-one | |
US3415868A (en) | Nitration of hydrocarbon in the presence of trifluoroacetic acid | |
EP0003399B1 (en) | A method for increasing the selectivity to acetic acid in the production of a mixture of c1 to c3 monocarboxylic acids by oxidation of paraffinic hydrocarbons | |
US2755301A (en) | High molecular weight nitriles derived from microcrystalline wax oxidate acids | |
CH405287A (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyclodecen-(5)-on-(1) | |
SU414784A3 (ru) | Способ получения чистого бензоата натрия | |
Lewis et al. | Catalytic Vapor-Phase Oxidation of Picolines over Vanadate Catalysts | |
DE1197443B (de) | Verfahren zur Herstellung von Mellithsaeure | |
DE2810398C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Tetrachlorcyclobutenon aus Hexachlorcyclobuten | |
SUZUKI et al. | Studies on Synthesis of Fatty Acid Derivatives by Flow Method. IX. Addition Reaction of Diester of Maleic or Fumaric Acid to Castor Fatty Acid Methyl Esters | |
Hey et al. | The reaction of nitro-substituted benzoyl peroxides with pyridine | |
DE1164400B (de) | Y'erfahren zur Herstellung von Cyclodecen (5) on-(l) | |
SU51326A1 (ru) | Способ каталитического преобразовани нопинена или пинена в камфен | |
SU189831A1 (ru) | Способ получения нитрилов 2,5-дихлортолуиловои и 2,5-дихлортерефталевой кислот | |
US1693907A (en) | Manufacture of crotonaldehyde from acetaldehyde and aldol | |
SU513967A1 (ru) | Способ выделени дикарбоновых кислот из водного сло производства капролактама |