KR880001609A - 앤지오텐신 ii 수용체 차단 이미다졸 - Google Patents

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조나스 비타우타스 던시아 죤
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이. 아이. 듀퐁 드 네모어 앤드 캄파니
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Abstract

내용 없음

Description

앤지오텐신 II 수용체 차단 이미다졸
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (62)

  1. 일반식(I)의 화합물 및 이들 화합물의 약제학적으로 허용되는 염.
    상기 식에서,
    R1은 4-CO2H : -4-CO2R9:-OH: -SO3H, -C(CF3)2OH:-OH: -PO3H :-OH : 4-NHSO2CH3: -4-NHSO2CH3:-4-NHSO2CF3:-CONHOR12:
    R2는 H, Cl, Br, I, F, NC2, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 탄소수 1 내지 4의 아실옥시, 탄소수 1 내지 4의 알콕시, CO2H, CO2R9, NHSO2CH3, NHSO2CF3, CONH OR12, SO2NH2,, 아릴 또는 푸릴이며, R3는 H, Cl, Br, I, F, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 또는 탄소수 1 내지 4의 알콕시이고, R4는 CN, NO2또는 CO2R11이며, Ru는 H, 탄소수 1 내지 6의 알킬, 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬, 또는 탄소수 2 내지 4의 알케닐 또는 알키닐이고, R6는 타소수 2 내지 10의 알킬, 탄소수 3내지 10의 알케닐 또는 알키닐이거나 F 또는 CO2R14로 치환된 동일한 그룹 : 탄소수 3내지 8의 다사이클로알킬, 탄소수 4내지 10의 사이클로알킬 알킬 : 탄소수 5내지 10의 사이클로알킬알케닐 또는 사이클로알킬알키닐: F 또는 CO2R14로 임의 치환된 (CH2)SZ(CH2)mR5벤질, 또는 페닐 환 상에서 하나 또는 두개의 할로겐, 탄소수 1 내지 4의 알콕시, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 또는 니트로에 의해 치환된 벤질이며, R7은 H,F,Cl,Br,I,NO2,CF3또는 CN이고, R8은 H,CN, 탄소수 1내지 10의 알킬, 탄소수 3내지 10의 알케닐 또는 이의 F로 치환된 동일한 그룹 : 지방족 부위의 탄소수가 2내지 6개인 페닐알케닐 :-(CH2)m-이미다졸-1-일: CO2CH3및 탄소수 1 내지 4의 알킬중에서 선택된 하나 또는 두개의 그룹으로 임의 치환된 -(CH2)m-1.2.3-트리아졸릴: -(CH2)m-테트라졸릴 :
    R9은이고,
    R10은 탄소수 1 내지 6의 알킬, 탄소수 1내지 6의 퍼플루오로알킬, 1-아다만틸, 1-나프틸, 1-(1-나프틸)에틸, 또는 (CH2)pC6H5이며, R11은 H, 탄소수 1내지 6의 알킬, 탄소수 3 내지 6의 사이클로 알킬, 페닐 또는 벤질이고, R12는 H, 메틸 또는 벤질이며,
    R13은 -CO2H: -CO2R9: -CH2CO2H, -CH2CO2R9:
    R14는 H, 탄소수 1 내지 8의 알킬 또는 퍼플루오로알킬, 탄소수 3내지 6의 사이클로알킬, 페닐, 또는 벤질이며, R15는 H, 탄소수 1내지 6의 알킬, 탄소수 3내지 6의 사이클로알킬, 페닐, 벤질, 탄소수 1내지 4의 아실, 또는 펜아실이고, R16은 H, 탄소수 1내지 6의 알킬, 탄소수 3내지 6의 사이클로알킬, (CH2)pC6H5, OR17, 또는 NR18R19이며, R17은 H, 탄소수 1내지 6의 알킬, 탄소수 3내지 6의 사이클로알킬, 페닐 또는 벤질이고, R18및 R19는 각각 독립적으로 H, 탄소수 1내지 4의 알킬, 페닐, 벤질 또는 2-메틸벤질이거나, R18및 R19가 함께는 일반식의환의 형성하며, Q는 NR20, O또는 CH2이고 : R20은 H, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 또는 페닐이며, R21은 탄소수 1내지 6의 알킬, -NR22, O 또는CH2CO2CH3이고, R22및 R23은 각각 독립적으로 H, 탄소수 1 내지 6의 알킬 또는 벤질이거나, R22및 R23이 함께는 (CH2)u이며, 이때 u는 3내지 6이고, R24는 H, CH3또는 -C6H5이며, R26는 NR27R28, OR29, NHCONH2, NHCSNH2,또는이고, R28은 수소, 탄소수 1내지 6의 알킬, 벤질, 또는 알릴이며, R27및 R28은 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1내지 5의 알킬, 또는 페닐이고, R29및 R30은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 4의 알킬이거나, R29및 R30이 함께는 -(CH2)q-이며, R31은 H, 탄소수 1내지 4의 알킬, -CH2CH=CH2, 또는 -CH2C6H4R32이고, X는 탄소-탄소 단일결합, -CO-, -O-, -S-, -NH-M-N-, -CON-, -NCO-, -OCH2-, CH20-, -SCH2-, -CH2S-, -NHC(R29)(R29), -NR23SO2-, -CH=CF-, -CF=CH-, -CH2CH2-, -CF2CH2-,,이며,
    Y는 O 또는 S이고, Z는 O, NR11, 또는 S이며, m는 1내지 5이고, n은 1내지 10이며, P는 0 내지 3이고, q는 2 내지 3이며, r은 0내지 2이고, s는 0내지 5이며, t는 0또는 1이고, 단, (1)R1그룹은 오르토 위치에 존재하지 않고, (2)R1이이며, X가 단일결합이고, R13이 CO3H 또는인 경우에, R13은 오르토 또는 메타 위치에 존재해야 하거나, R1및 X는 상기 정의 한 바와 같고, R13이 NHSO2CF3또는 NHSO2CH3인 경우에, R13은 오르토 위치에 존재해야 하며, (3) R1이이고 X가 단일결합을 제외한 다른 그룹일 경우에, R13은 오르토 위치에 존재해야 하며, 단, X가 NR23CO이고 R13이 NHSO2CF3또는 NHSO2CH3이면 R13은 오르토 또는 메타 위치에 존재해야 하고, (4)R1이 4-CO2H 또는 이의 염인 경우, R6는 S-알킬일 수없고, (5)R1이 4-CO2H 또는 이의 염인 경우에, 이미다졸의 4-위치상의 치환체는 CH2OH, CH2OCOCH3, 또는 CH2CO2H 일 수 없으며, (6)R1이이고, X가 -OCH2-이며, R19이 2-CO2H이고 R7이 H인 경우에, R6은 C2H5S가 아니고, (7) R1이이며, R6은 n-헥실인 경우, R7및 R8은 돌다 수소가 아니며, (8) R1이인 경우, R6은 메톡시벤질이 아니고, (9)R6그룹은또는 CH2OH가 아니다.
  2. 제1항에 있어서, 일반식(II)의 화합물 및 이들 화합물의 약제학적으로 허용되는 염.
    상기 식에서, R1은 -CH2H : -NHSO2CH3:또는이고, R6은 탄소수 3내지 10의 알킬, 탄소수 3내지 10의 알케닐, 탄소수 3내지 10의 알키닐, 탄소수 3내지의 사이클로 알킬, 또는 페닐 환 상에서 탄소수 1내지 4의 알콕시, 할로겐, 탄소수 1내지 4의 알킬, 및 니트로중에서 선택된 2개 이하의 그룹으로 치환된 벤질이며, R8은 지방족 부위의 탄소수가 2내지 4개인 페닐알케닐, -(CH2)m-이미다졸-1-일, 탄소수 1내지 4의 알킬 및 CO2CH3중에서 선택된 하나 또는 두개의 그룹으로 임의 치환된 -(CH2)m-1,2,3- 트리아졸릴, (CH2)m-테트라졸릴, -(CH2)nOR11::, -CH::: -(CH2)nNHSO2R10또는 -(CH2)mF:이고, R13은 -CO2H, -CO2R9, NHSO2CF3또는이며, R16은 H, 탄소수 1 내지 5의 알킬, OR17, 또는 NR18N19이고, X는 탄소-탄소 단일결합, -C0-,, -CH2CH2-,, -OCH2-, -CH2O-, -O-, -SCH2-, -CH2NH- 또는 -CH=CH-이다.
  3. 제2항에 있어서, R2가 H, 탄소수 1내지 4의 알킬, 할로겐, 또는 탄소수 1내지 4의 알콕시이고, R6은 탄소수 3내지 7의 알킬, 알케닐 또는 알키닐이며, R7은 H, Cl, Br, I 또는 CF3이고, R8은 -(CH2)mOR11, -
    또는 -COR16이며, R10은 CF3, 탄소수 1내지 6의 알킬, 또는 페닐이고, R11은 H, 또는 탄소수 1내지 4의 알킬이며, R13은 CO2H, CO2CH2OCOC(CH3)3, 또는이고, R14는 H 탄소수 1 내지 4의 알킬이며, R15는 H, 탄소수 1내지 4의 알킬, 또는 탄소수 1내지 4의 아실이고, R16은 H 탄소수 1내지 5의 알킬 OR17, 또는이며, 17은 1내지 5이고, X는 단일결합, -O-, -CO-, -NHCO-, 또는 -OCH2인 화합물 및 이의 약제학적으로 허용되는 염.
  4. 제3항에 있어서, 2-부틸-4-클로로-1-[(22-1H-테트라졸-5-일)비페닐-4-일)메틸]-5-(하이드록시메틸)이미다졸 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염.
  5. 제3항에 있어서, 2-부틸-4-클로로-1-[(22-카복시비페닐-4-일)메틸]-5-(하이드록시메틸)이미다졸 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염.
  6. 제3항에 있어서, 2-부틸-4-클로로-1[(22-카복시비페닐-4-일)메틸]-5-[(메톡시카보닐)아미노메틸]이미다졸 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염.
  7. 제3항에 있어서, 2-부틸-4-클로로-1-[(22-카복시비페닐-4-일)메틸]-5-[(프로폭시카보닐)아미노메틸)이미다졸 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염.
  8. 제3항에 있어서, 2-부틸-4-클로로-1-[(22-카복시비페닐-4-일)메틸]이미다졸-5-카복스알데하이드 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염.
  9. 제3항에 있어서, 2-부틸-1-[(2'-카복시비페닐-4-일)메틸]이미다졸-5-카복스알데하이드 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염.
  10. 제3항에 있어서, 2-(1E-부테닐)-4-클로로-1-[(2'-카복시비페닐-4-일)메틸]-5-(하이드록시메틸)이미다졸 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염.
  11. 제3항에 있어서, 2-(1E-부테닐)-4-클로로-1-[(22-카복시비페닐-4-일)메틸]이미다졸-5-카복스알데하이드 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염.
  12. 제3항에 있어서, 2-프로필-4-클로로-1-[22(1H-테트라졸-5-일)비페닐-4-일)메틸]-5-(하이드록시메틸)이미다졸 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염.
  13. 제3항에 있어서, 2-프로필-4-클로로-1-[22-(1H-테트라졸-5-일)비페닐-4-일)메틸]이미다졸-5-카복스알데하이드 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염.
  14. 제3항에 있어서, 2-부틸-4-클로로-1-[22-(1H-테트라졸-5-일)비페닐-4-일)메틸)이미다졸-5-카복스알데하이드 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염.
  15. 제3항에 있어서, 2-(1E-부테닐)-4-클로로-1-[(22-1H-테트라졸-5-일)비페닐-4-일)메틸]-5-(하이드록시메틸)이미다졸 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염.
  16. 제3항에 있어서, 2-(1E-부테닐)-4-클로로-1-[(22-1H-테트라졸-5-일)비페닐-4-일)메틸]이미다졸-5-카복스알데하이드 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염.
  17. 약제학적으로 적합한 담체 및 제1항 내지 16항중의 어느 한 항에 따른 화합물을 함유하는 약제학적 조성물.
  18. 제1항 내지 16항중의 어느 한 항에 따른 화합물을 동물의 혈압을 강하시키기에 효과적인 양으로 온혈동물에 투여하여 온혈동물의 고혈압을 치료하는 방법.
  19. 심장에 미치는 혈압을 정상화하여 울혈증을 완화시키기에 효과적인 양의 제1항 내지 16항중의 어느 한항에 따른 화합물을 온혈동물에 투여하여 온혈동물의 울혈성 심부전증을 치료하는 방법.
  20. 일반식(1)의 이미다졸 유도체를 염기의 존재하에 약 20℃내지 용매의 환류온도에서 약 1내지 약 10시간동안 용매중의 일반식(2)의 벤질 유도체와 접촉시켜 일반식(3)의 벤질이미다졸을 생성시킨 다음, 필요한 경우 R그룹의 중간형태 또는 보호된 형태를 제1항에서 정의한 R그룹으로 전환시킴을 특징으로 하여, r이 1인 제1항의 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서, R1, R2, R3, R6, R7및 R8은 각각 반응 조건하에서 안정하며, 제1항에서 정의한 그룹이거나 그러한 그룹으로 전환시킬 수 있는 그의 중간 형태 또는 보호된 형태이고, X'은 할로겐, p-톨루엔설포닐옥시 또는 메틸설포닐옥시이다.
  21. 제20항에 있어서, 화합물(1)과 화합물(2)를 금속 하이드라이드, MH, 금속 알콕사이, MOR, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 트리에틸아민 및 피리딘으로 이루어진 그룹중에서 선택된 염기의 존재하에 양극성 비양성자성 용매 또는 염기가 MOR인 경우에는 알콜(ROH)중에서 접촉시키며 이때, M은 리튬, 나트륨 또는 칼륨이고, R은 메틸, 에틸 또는 t-부틸인 방법.
  22. 제20항에 있어서, R1이
    이고 : X가 탄소-탄소 단일결합, -CO-, -O-, -S-, 또는 -NH-이며; R2및 R3가 각각 독립적으로 H, Cl, Br, I, CO2R14, F, NO2, 탄소수 1내지 4의 알킬, 탄소수 1내지 4의 알콕시, 아릴 또는 푸릴이고; R8은 탄소수 1내지 10의 알킬 또는 탄소수 3내지 10의 알케닐, 또는 F로 치환된 동일한 그룹, 지방족 부위의 탄소수가 2내지 6개인 페닐알케닐, -(CH2)nOR11, -(CH2)nSR15, 또는 -(CH2)nCN이며: R13은 CO2R14, CN, NO2, 트리알킨테트라졸, 또는 트리틸테트라졸이고 : R6, R7, R11, R14및 R15는 제20항에서 정의한 바와 같은 방법.
  23. 제22항에 있어서, R13이 -CO2R14이고 일반식(3)의 생성물을 약20℃내지 용매의 환류온도에서 약 1내지 24시간동안 알콜성 수성용매중의 알카리와 접촉시키거나 CF3CO2H와 접촉시킨후 혼합물의 PH를 3내지 7의 범위로 조정하여 생성물을 R13이 -CO2H인 상응하는 생성물로 전환시키는 방법.
  24. 제23항에 있어서, 일반식(1)에서 R2, R3, 및 R13중 적어도 한 그룹이 -CO2R14이고 이를 -CO2H로 전환시키는 방법.
  25. 제23항에 있어서, R14가 t-부틸이고 반응을 CF3CO2H 중에서 수행하는 방법.
  26. 제22항에 있어서, R13이 -CN이고, 일반식(3)의 생성물을, (i)용매의 환류온도에서 약 2내지 96시간동안 강산과 접촉시키거나, (ii)약 20℃내지 용매의 환류온도에서 약2내지 96시간동안 알콜 용매중의 강 알카리와 접촉시킨 후 혼합물의 PH를 약 3내지 7로 조정하거나, (iii)황산과 접촉시킨 다음 산 또는 알카리와 접촉시킴으로써, 생성물을 R13이 -CO2H인 상응하는 화합물로 전환시키는 방법.
  27. 제26항에 있어서, R2, R3및 R13중적어도 한 그룹이 -CO2R14이고 이를 -CO2H로 전환시키는 방법.
  28. 제26항에 있어서, R13을 -CO2H로 전환시킬 경우 R8이 -(CH2)nCN이고 이를 -(CH2)nCH2H로 전환시키거나, R8이 -(CH2)nOR11이고 이를 (CH2)nOH로 전환시키는 방법.
  29. 제22항에 있어서, R13이 -CN이고 일반식 (3)의 생성물을 약 30℃내지 용매의 환류온도에서 약 1시간 내지 10일동안 극성 비양성자성 용매중의 나트륨아지드 및 염화암모늄 등몰량의 혼합물과 접촉시켜 생성물을 R13이 5-테트라졸릴인 상응하는 화합물로 전환시키는 방법.
  30. 제29항에 있어서, R13을 5-테트라졸릴로 전환시킬 경우에 R8이 -(CH2)CN이고 이를 -(CH2)m-테트라졸릴로 전환시키는 방법.
  31. 제22항에 있어서, R13이 -CN이고 일반식 (3)의 생성물을 트리알킬틴 아지드 또는 트리아릴틴 아지드와 반응시킨 다음 산성 또 염기성 가수분해에 의해 생성물을 R13이 5-테트라졸릴인 상응 화합물로 전환시키는 방법.
  32. 제31항에 있어서, R13을 5-테트라졸릴로 전환시킬 경우에 R8이 -(CH2)nCN 이며 이를 -(CH2)n-테트라졸릴로 전환시키는 방법.
  33. 제22항에 있어서, R13이 -NO2이고, 일반식 (3)의 생성물을 환원제와 접촉시켜 R13이 NH2인 일반식(3)의 제2중간체를 생성한 다음 이를 용매중에서 설폰산의 무수물 (CH3SO2)2O 또는 (CF3SO2)2O 또는 설폰산의 염화물 CH3SO2Cl 또는 F3SO2Cl과 접촉시켜 R13이 -NHSO2CH3또는 -NHSO2CF3인 화합물을 생성하는 방법.
  34. 제33항에 있어서, R23, 및 R13중 적어도 한 그룹은 -NO2이고 이를 -NHSO2CH3또는 -NHSO2CF3로 전환시키는 방법.
  35. 제23항 또는 26항에 있어서, R16이 CO2H인 일반식(3)의 화합물을, (a)약 20℃내지 용매의 환류온도에서 약5분 내지 약 2시간동안 과량의 티오닐클로라이드 또는 다른 용매중에서 약 1내지 4당량의 티오닐 클로라이드와 접촉시켜 R13이 COCl인 일반식(3)의 중간체를 형성한 후 이를 약 25내지 80℃의 온도에서 약 12내지 18시간동안 과량의 하이드록실아민 유도체 H2NOR12또는 다른 용매중에서 약 2내지 10당량의 하이드록실 아민유도체 H2NOR12와 접촉시키거나, (b) 약 0 내지 30℃의 온도에서 약 1내지 24시간동안 용매중에서 하이드록실아민 유도체 N2NOR12, 디사이클로헥실카보디아미드 및 1-하이드록시벤조트리아졸과 접촉시켜 R13이 CONHOR12인 화합물을 수득하는 방법.
  36. 제20항에 있어서, R1이,또는이고 : X가 탄소-탄소 단일결합, -CO-, -O-, -S-, 또는 -NH-이며 : R2, R3, R6및 R7이 제20항에서 정의한 바와 같고 : R3이 (CH2)nOR11, (CH2)nOCOR14, (CH2)nCH(OH)R16, (CH2)nCOR10, (CO2)nCl, (CH2)nCN, 또는 CHO인 방법.
  37. 제36항에 있어서, R8이 (CH2)nOH이고 일반식(3)의 생성물을 강산 또는 루이스산의 존재하에 무수상태의 알콜 R11OH와 접촉시킨 후 중간체 3과 동시에 형성되거나 중간체 3에 존재하는 모든 CO2R14그룹을 비누화하여 R8이 (CH2)nOR11이고 R11이 H가 아닌 상응하는 일반식(3)의 화합물을 수득하는 방법.
  38. 제36항에 있어서, R8이 (CH2)nOR11이고 R11이 H가 아니며 일반식(3)의 생성물을 약 25℃내지 용매의 환류온도에서 약 0.5내지 24시간동안 산수용액매질과 접촉시켜 R8이 (CH2)nOH인 상응하는 일반식(3)의 화합물을 수득하는 방법.
  39. 제36항에 있어서, R8이 (CH2)OH이고 일반식(3)의 생성물을, (a)약0℃내지 용매의 환류온도에서 약 0.5내지 24시간동안 염기의 존재하에, 용매중에서 카복실산 무수물 (R14CO)2O 또는 염화물 R14COCl과 접촉시키거나, (b)약0℃ 내지 100℃에서 약 0.5내지 24시간동안 강산 또는 루이스산의 존재하에 무수조건하에 카복실산 R14CO2H와 접촉시켜, R8이 (CH2)nOCOR14인 상응하는 화합물을 수득하는 방법.
  40. 제36항에 있어서, R8이 (CH2)nOH이고 일반식(3)의 생성물을 수성산 또는 알카리와 접촉시켜 R8이 (CH2)nOH인 상응하는 화합물을 수득하는 방법.
  41. 제36항에 있어서, R8이 (CH2)nOH이고 일반식(3)의 생성불을 약 25 내지 45℃의 온도에서 약 1내지 200시간동안 산화제와 접촉시켜 R8이 (CH2)n-1COR16이고 R16이 H인 상응하는 일반식(3)의 화합물을 수득하는 방법.
  42. 제36항에 있어서, R8이 (CO2)nCOR16이고 R16이 H이며 일반식(3)의 생성물을 용매중 약 -78℃내지 100℃의 온도에서 약 0.5내지 24시간동안 P가 MgBr 또는 Li인 유기금속 화합물 R16p와 접촉시켜 R8이 (CH2)nCH(CH)R16이고 R16이 H가 아닌 일반식(3)의 화합물을 수득하는 방법.
  43. 제36항에 있어서, R8이 (CH2)nCH(OH)R16이고 R16은 H가 아니며 일반식(3)의 생성물을 용매중에서 산화제와 접촉시켜 R8이 (CH2)nCOR16이고 R16이 H가 아닌 상응하는 일반식(3)의 화합물을 수득하는 방법.
  44. 제36항에 있어서, R8이 (CH2)nCOR16이고 R16은 H가 아니며 일반식(3)의 화합물을 용매중에서 산화제와 접촉시켜 R8이 (CH2)nCOR16이고 R16이 OH인 상응하는 일반식(3)의 화합물을 수득하는 방법.
  45. 제36항에 있어서, R8이 (CH2)nCOR16이고 R16이 OH이며 일반식(3)의 화합물을 약 0℃내지 용매의 환류온도에서 약 5분 내지 약 24시간동안 과량의 티오닐클로라이드와 반응시키거나 다른 용매중의 티오닐 클로라이드와 반응시켜 R3이 (CH2)nCOCl인 상응하는 일반식(3)의 화합물을 수득한 후 이 화합물을 약 0℃내지 용매의 환류온도에서 약 5분 내지 약 24시간동안 아민 NHR18R15(량과 반응시키거나 용매중의 아민 NHR18R19와 반응시켜 R8이 (CH2)nCONR18R19인 상응하는 일반식(3)의 화합물을 수득하는 방법.
  46. 제36항에 있어서, R8이 (CH2)nOR11이고 R11이 H이며 일반식(3)의 생성물을 약 20℃내지 용매의 환류온도에서 약 0.5내지 24시간동안 과량의 티오닐클로아이드와 접촉시키거나 용매중의 티오닐 클로라이드와 접촉시켜 R8이 (CH2)nCl인 일반식(3)의 중간체 화합물을 수득하는 방법.
  47. 제46항에 있어서, R8이 (CH2)mCl인 일반식(3)의 화합물을 용매중, 약 55℃내지 용매의 환류온도에서 약 1내지 24시간동안 염기의 존재하에 이미다졸, 1,2,3-트리아졸, 1,2,4-테트라졸 또는 프탈이미드와 접촉시켜 R8이 (CH2)m-이미다졸, (CH2)m-트리아졸, (CH2)]m-테트라졸 또는 (CH2)m-프탈이미드인 상응하는 일반식(3)의 화합물을 수득하는 방법.
  48. 제46항에 있어서, R8이 (CH2)nCl인 일반식(3)의 화합물을 약 25내지 100℃에서 약 1내지 24시간동안 용매중에서 머캅탄 R15SH의 나트륨 또는 칼륨염과 접촉시켜 R8이 (CH2nSR15인 일반식(3)의 화합물을 수득하는 방법.
  49. 제36항에 있어서, R8이 (CH2)nCl인 일반식(3)의 화합물을 약 20내지 100℃에서 약1내지 24시간동안 용매중에서 알카리 금속 시아나이드와 접촉시켜 R8이 (CH2)nCN인 일반식(3)의 화합물을 수득하고 이 화합물을 가수분해시켜 R8이 (CH2)nCOR16이고 R16이 OH인 상응하는 일반식(3)의 화합물을 수득하는 방법.
  50. 제36항에 있어서, R8이 (CH2)n-1Cl인 일반식(3)의 화합물을 약 20 내지 100℃에서 약 0.5 내지 24시간동안 용매중에서 디알킬 말로네이트의 나트륨 또는 칼륨염과 접촉시켜 R8이 (CH2)nCH(CO2알킬)2인 일반식(3)의 화합물을 수득한 후 이화합물을 약 25℃ 내지 용매의 환류온도에서 수성 알키리노 비누화한 다음 무기산으로 산성화하여 R8이 (CH2)nCH(CO2H)2인 일반식(3)의 화합물을 수득하고, 이어서 이 화합물을 약 120℃로 가열하거나 희무기산 중에서 환류온도로 가열하여 R8이 (CH2)nCOR16이고 R16이 OH인 일반식(3)의 생성물을 수득하는 방법.
  51. 제36항에 있어서, R8이 (CH2)nCN이고 일반식(3)의 화합물을 약 30℃ 내지 용매의 환류온도에서 약 1시간 내지 약 10일동안 용매중에서 나트륨 아지드 및 염화암모늄과 접촉시켜 R8이 (CH2)n-테트라졸인 화합물을 수득하는 방법.
  52. 제36항에 있어서, R8이 -CHO이고 일반식(3)의 화합물을 약 25℃ 내지 용매의 한류온도에서 약 1 내지 24시간 동안 용매중에서 메틸렌포스포란 (C6H5)3P= CH(CH2)SCHR14OR15또는 (C6H5)3P=CH2)5COR16과 접촉시켜 R8이 -CH=CH(CH2)SCHR14OR15또는 -CH=CH(CH2)SCOR16(단, R15는 H가 아니고 R16은 OH가 아니다)인 일반식(3)의 화합물을 수득한 후, 임의로는 R8이 -CH=CH(CH2)SCOR16인 일반식(3)의 화합물을 약 0°내지 25℃의 온도에서 약 0.5 내지 24시간 동안 용매중에서 환원제와 접촉시켜 R8이 -CH=CH(CH2)SCHR14OH인 일반식(3)의 생성물을 수득하는 방법.
  53. 제36항에 있어서, R8이 (CH2)mOH이고 일반식(3)의 화합물을 -30℃ 내지 25℃의 온도에서 약 0.5 내지 24시간 동안 용매중에서 불소화제와 접촉시켜 R8이 (CH2)mF인 일반식(3)의 화합물을 수득하는 방법.
  54. 제36항에 있어서, R8이 (CH2)mCl인 일반식(3)의 화합물을 -25℃ 내지 80℃의 온도에서 약 1 내지 24시간 동안 양극성 비양자성 용매중에서 질산은과 접촉시켜 R8이 (CH2)mONO2인 일반식(3)의 화합물을 수득하는 방법.
  55. 제36항에 있어서, R8이 (CH2)nOH이고 일반식(3)의 화합물을 약 25℃ 내지 용매의 환류온도에서 약 5분 내지 약 24시간 동안 용매중에서 일반식 R16NCO의 이소시아네이트와 접촉시켜 R8이 (CH2)nOCONHR10인 일반식(3)의 화합물을 수득하는 방법.
  56. 제36항에 있어서, R8이 (CH2)nCl인 화합물을 약 25℃ 내지 용매의 환류온도에서 약 5분 내지 약 24시간 동안 용매중에서 일반식 R10NCO의 이소시아네이트와 접촉시켜 R8이 (CH2)nOCONHR10인 일반식(3)의 화합물을 수득하는 방법.
  57. 제36항에 있어서, R8이 (CH2)nCl이고 일반식(3)의 화합물을 약 25 내지 80℃의 온도에서 약 1 내지 24시간동안 비양자성 용매중에서 알카리 금속 아지드와 접촉시켜 R8이 (CH2)nN3인 일반식(3)의 화합물을 수득하고 이 화합물을 환원제와 접촉시켜 R8이 (CH2)nNH2인 일반식(3)의 중간체를 수득하는 방법.
  58. 제56항 또는 57항에 있어서, R8이 (CH2)nNHR11또는 (CH2)nNH3이고 일반식(3)의 화합물을 약 0℃ 내지 용매의 환류온도에서 약 5분 내지 24시간동안 염기의 존재하에 용매중에서 일반식 R10OCOCL의 클로로포르메이트, 또는 일반식 R10SO2Cl 또는 (R10SO2)O의 설포닐 유도체와 접촉시켜 R8이 -(CH2)nNR11CO2R10또는 -(CH2)nNR11SO2R10인 일반식(3)의 화합물을 수득하는 방법.
  59. 제56항 또는 57항에 있어서, R8이 -(CH2)nNHR11또는 (CH2)nNH2인 일반식(3)의 화합물을 약 25℃ 내지 용매의 환류온도에서 약 5분 내지 약 24시간 동안 용매중에서 이소시아네이트 또는 이소티오시아네이트 R10NCY와 접촉시켜 R8이 -(CH2)nNR11CYNHR10인 일반식(3)의 화합물을 수득하는 방법.
  60. 제20항에 있어서, R1이 NH2인 일반식(3)의 화합물을 철 및 아세트산, 염화제일주석 또는 수소 및 팔라듐으로 환원시켜 R1이 NO2인 일반식(3)의 화합물을 수득하고 이 화합물을 용매중에서 프탈산 무수물 또는 치환된 프탈산 무수물과 같은 적합한 산 무수물과 반응시키거나, 수성 알카리 또는 염기의 존재하에 치환된 안트라닐린 클로라이드와 같은 적합한 산 클로라이드와 반응시키거나, 디사이클로헥실카보니이미드의 존재하에 용매중에서 적절히 치환된 프탈산 또는 안트라닐신과 반응시켜, R1이,또는이고 X가 NHCO인 일반식(3)의 화합물을 수득하는 방법.
  61. 제20항에 있어서, R1이 OCH2C6H5이고 R2및 R3는 H이고 R6, R7및 R8은 제20항에서 정의한 바와 같고 : R1이 OCH2C6H5인 일반식(3)의 생성물을 환류온도에서 약 0.2 내지 1시간 동안 트리플루오로아세트산과 접촉시키거나 수소 및 팔라듐과 접촉시켜, R1이 OH인 상응하는 일반식(3)의 화합물을 수득한 후 이 화합물을 약 25℃에서 염기 및 일반식 또는의 적합한 벤질 할라이드와 접촉시켜 R1이,또는이고 X가 -OCH2-인 상응하는 일반식(3)의 화합물을 수득하는 방법.
  62. 제20항에 있어서, R8이 -CHO이고 일반식(2)의 벤질유도체를 R8이 연결된 이미다졸 환의 탄소원자에 인접한 질소원자에 선택적으로 일반식(1)의 이미다졸 유도체에 결합시키는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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