KR870007931A - 인돌리진 유도체 및 그 제조 방법 - Google Patents
인돌리진 유도체 및 그 제조 방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR870007931A KR870007931A KR870001238A KR870001238A KR870007931A KR 870007931 A KR870007931 A KR 870007931A KR 870001238 A KR870001238 A KR 870001238A KR 870001238 A KR870001238 A KR 870001238A KR 870007931 A KR870007931 A KR 870007931A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- formula
- carbon atoms
- general formula
- indolizine
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/06—Antiarrhythmics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/08—Vasodilators for multiple indications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
Abstract
내용 없음
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (28)
- 하기 일반식 (Ⅰ)에 따른 인돌리진 유도체와 약학적으로 허용될 수 있는 그의 염.상기 식에서,B는 -S, -SO-, 또는 -SO2-기 이고,R은 수소, 선상 또는 가지가 난 알킬, 최다 6개의 탄소원자를 갖는 사이클로알킬, 또는 한개 이상의 치환체로 치환되거나 치환되지 않은 페닐 그룹이며 (여기에서 치환체는 서로 동일하거나 상이하고 할로겐 원자 및 저급알킬, 저급알콕시, 또는 니트로그룹에서 선택된다);R1및 R2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 수소, 메틸, 에틸 또는 할로겐이고;A는 2-5개의 탄소원자를 가지는 선상 또는 가지가 난 알킬렌 또는 2-하이드록시 프로필렌 이며;R3는 선상 또는 가지가 난 알킬, 또는 다음 일반식의 기이고;A1K-R5상기 식에서,A1K는 1-5개의 탄소원자를 가진 단일 결합 또는 선상 또는 가지가 난 알킬렌 기이며;R5는 피리딜, 페닐, 2,3-메틸렌 디옥시페닐 또는 3,4-메틸렌디옥시페닐, 또는 치환된 페닐 그룹이다(여기에서 치환체는 동일하거나 상이하며 할로겐 원자, 저급알킬 그룹, 저급 알콕시 그룹에서 선택된 1개 이상의 치환체이다.)R4는 수소 또는 알킬기 이며;또는 R3및 R4는 함께 취해질때 3-6개의 탄소원자를 가지고, 임의적으로 페닐기로 치환되었거나 -O-,-NH-,-N- 또는 -N-R6'(여기서 R6는 저급알킬 또는 페닐기)에 의해 방해받는 알킬렌기 또는 알케닐렌기이다.
- 하기 일반식에 해당하는 인돌리진 유도체와 약제학적으로 허용될 수 있는 그의 염.상기 식에서,B는 -S-,-SO- 또는 -SO2-기이고;R은 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, t-부틸, 1-메틸-프로필, n-펜틸, 네오펜틸, 페닐, 모노플루오로-모노클로로-또는 모노브로모페닐, 디플루오로-, 디클로로-, 또는 디브로모페닐, 모노메틸-또는 디메틸페닐, 모노메톡시-또는 디메톡시페닐, 모노메톡시-, 또는 할로겐 원자로 치환된 메틸페닐기이며;R1및 R2는 서로 상이하거나 다른 것으로 수소, 염소, 브롬, 요오드 또는 메틸기이고;A는 1,2-에틸렌, 1,3-프로필렌, 2-메틸-1,3-프로필렌, 1,4-테트라메틸렌, 1,5-펜타메틸렌 또는 2-하이드록시프로필렌기이며;R3는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, t-부틸, 1-메틸프로필, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, 페닐, 벤질, 펜에틸, 메톡시펜에틸, 디메틸펜에틸, 디메톡시페닐, 디메톡시벤질 또는 피리딜 에틸기 또는 방향족 부분에서 메틸 및 메톡시기로 치환된 펜에틸기이고;R4는 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, t-부틸, n-펜틸, 네오펜틸, n-헥실, n-헵틸, 또는 n-옥틸기이며;R3및 R4는 함께 취해질때 1,4-테트라메틸렌, 1,5-펜타메틸렌, 3-옥사-1,5-펜타메틸렌, 3-아자-1,5-펜타메틸렌, 3-메틸아자-1,5-펜타메틸렌, 3-페닐아자-1,5-펜타메틸렌, 또는 -CH=CH-N=CH-기이다.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, B가 -SO2-그룹을 나타내는 것을 특징으로 하는 인돌리진 유도체.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, R3가 3,4-디메톡시페닐, 3,4-디메톡시벤질 또는 3,4-디메톡시펜에틸을 나타내는 것을 특징으로 하는 인돌지진 유도체.
- 2-이소프로필-1-[4-{3-[N-메틸-N-(3,4-디메톡시-β-펜에틸)아미노]프로필옥시}벤질설포닐] 인돌리진과 약제학적으로 허용될 수 있는 그의 염.
- 2-이소프로필-1-[4-{3-디-n-부틸아미노)프로필옥시}-벤젠설포닐] 인돌리진과 약제학적으로 허용될 수 있는 그의 염.
- 2-에틸-1-[4-3-[N-메틸-N-(3,4-디메톡시-β-펜에틸)아미노]프로필옥시)벤젤설포닐] 인돌리진과 약제학적으로 허용될 수 있는 그의 염.
- 2-에틸-1-4-[3-디-n-부틸아미노)프로필옥시]-벤젤설포닐) 인돌리진과 약제학적으로 허용될 수 있는 그의 염.
- 제 1 항에서 제 8 항중 어느 한항에 있어서, 약제학적으로 허용될 수 있는 염이 염산 염인 것을 특징으로 하는 인돌리진 유도체.
- A가 알킬렌기이며 B가 -S- 또는 -SO2- 그룹을 나타내고 산수용체와 극성 또는 무극성 용매의 존재하에 실온내지 환류온도 사이에서 하기 일반식 (Ⅱ)의 1-(4-알콕시벤젠설포닐) 인돌리진과 일반식 (Ⅲ)의 아민을 축합시켜 원하는 인돌리진 유도체를 생성하고 원할 경우에는 유기 또는 무기산과 반응하여 약제학적으로 허용되는 그의 염을 생산하는 것을 특징으로 하는 제 1 항에 따른 인돌리진 유도체의 제조 방법.상기 식에서,B는 -S- 또는 -S02- 그룹이고;R,R1및 R2는 제 1항에서의 의미와 같으며;A는 상기 의미와 같고;X는 할로겐 원자 1-4개의 탄소원자를 가진 알킬설포닐 옥시그룹 또는 6-10개의 탄소원자를 가진 아릴설포닐옥시 이며;R3및 R4는 제 1 항에서의 의미와 같다.
- A가 알킬렌기이며 B가 -S- 또는 -SO2-그룹을 나타내고 염기와 적합한 용매를 사용하여 환류하에 하기 일반식 (Ⅳ)의 1-(4-하이드록시벤젠설포닐) 인돌리진과,일반식,의 화합물을 반응시켜 원하는 인돌리진 유도체를 얻고 원할 경우에는 적합한 유기 또는 무기산과 반응하여 약제학적으로 허용될수 있는 그의 염을 얻는 것을 특징으로 하는 제 1 항에 따른 인돌리 진유도체의 제조 방법.상기 식에서,B'는 -S- 또는 -SO2-그룹이며;R,R1및 R2는 제 1 항에서와 같고;X는 할로겐원자, 1-4개의 탄소원자를 가진 알킬설포닐 또는 6-10개의 탄소원자를 가진 아릴설포닐 그룹이며;A는 알킬렌이고;R3및 R4는 제 1 항에서와 같다.
- A가 2-하이드록시 프로필렌기를 나타내고 극성용매 또는 하기 일반식 (Ⅲ)의 과량의 아민을 사용하여 환류하에 하기 일반식 (ⅩIV)의 옥시라닐메톡시 유도체와 일반식 (Ⅲ)의 아민을 반응시켜 원하는 인돌리진 유도체를 얻고 원할 경우 유기 는 무기산과 반응하여 이유도체의 약제학적으로 허용되는 염을 생산하는 것을 특징으로 하는 제 1 항에 따른 인돌리진 유도체의 제조 방법.상기 식에서,B'는 -S- 또는 -SO2- 그룹이며;R,R1,R2,R3및 R4,는 제 1 항에서와 같다.
- B가 -SO- 그룹을 나타내고 하기 일반식의 자유 염기 혹은 염의 형태의 황화물을 산화제로 처리하여 자유 염기 혹은 염의 형태의 원하는 인돌리진 유도체를 얻고 그 염은 염기성 물질로 처리될 경우 자유 염기 형태의 원하는 인돌리진 유도체를 생성하며, 그렇게 하여 얻어진 자유염기는 필요할 경우 또는 무기산으로 처리하여 약제학적으로 허용될 수 있는 그의 염을 생성하는 것을 특징으로 하는 제 1 항에 따른 인돌리진 유도체의 제조 방법.상기 식에서,R,R1,R2,R3,R4및 A는 제 1 항에서와 같다.
- 제13항에 있어서, 산화제가 소듐페리오데이트, 과망간산 칼륨, 또는 3-클로로퍼벤조산인 것을 특징으로 하는 방법.
- 활성성분으로써 약제학적 용매 또는 적합한 부형제와 결합된 제 1 항, 제 2 항 또는 제 9 항중 어느한항에 따른 적어도 하나의 인돌리진 유도체를 포함하는 약제학적 또는 수의학적 조성물.
- 활성성분으로써 약제학적 용매 또는 적합한 부형제와 결합된 제 3 항에서 제 8 항중 어느 한항에 따른 적어도 하나의 인돌리진 유도체를 포함하는 약제학적 또는 수의학적 조성물.
- 심장혈관 계의 병리적 증상의 치료에 쓰이며 제15항 또는 제16항에 따른 50mg-500mg의 활성 성분을 포함하는 약제학적 또는 수의학적 조성물.
- 하기 일반식 (ⅩⅤ)의 인돌리진 유도체.상기 식에서,B'는 -S- 또는 -SO2- 그룹이며;R은 수소, 선상 또는 가지가 난 알킬, 최다 6개의 탄소원자로 된 사이클로 알킬 또는 동일하거나 상이하며 할로겐원자, 저급알킬, 저급알콕시, 또는 니트로그룹에서 선택된 1개 이상의 치환체로 치환되거나 치환되지 않은 페닐그룹이고;R1및 R2는 각각 동일하거나 상이한 수소, 메틸, 에틸, 또는 할로겐이며;A는 선상 또는 가지가 난 2-5개의 탄소원자를 가진 알킬렌이고;Z는 수소, 옥시타닐메틸, 1-4개의 탄소원자를 가진 알킬 설포닐, 6-10개의 탄소원자를 가진 아릴 설포닐 또는 하기식 -A-Z1이다.(상기 식에서, A는 선상 또는 가지가 난 2-5개의 탄소원자를 가진 알킬렌이며, Z1는 할로겐, 하이드록시 1-4개의 탄소원자를 가진 알킬 설포닐 옥시, 또는 6-10개의 탄소원자를 가진 알릴 설포닐 옥시이다).
- 제18항에 있어서, Z가 메탄설포닐, 벤젠설포닐 또는P-톨루엔 설포닐이며, Z1이 브롬, 메탄설포닐, 벤젠 설포닐 또는 P-톨루엔 설포닐을 나타내는 것을 특징으로 하는 인돌리진 유도체.
- 2-에틸-1-[4-(3-브로모프로필옥시)벤젠설포닐]인돌리진.
- 2-이소프로필-1-[4-(3-브로모프로필옥시)벤젠설포닐]인돌리진.
- 2-에틸-1-(4-토실옥시벤젠설포닐)인돌리진.
- 2-이소프로필-1-(4-토실옥시벤젠설포닐)인돌리진.
- 2-에틸-1-(4-하이드록시벤젠설포닐)인돌리진.
- 2-이소프로필-1-(4-하이드록시벤젠설포닐)인돌리진.
- Z가 알킬설포닐 또는 아릴 설포닐을 나타내고,a) 용매와 염기제를 사용하여 환류하에, 하기 일반식의 피클릴 설폰 또는 황화물과,하기 일반식의 α-할로케톤을고리화 시켜 z가 알킬설포닐 또는 알릴 설포닐을 나타내는 일반식 (ⅩⅤ)의 화합물을 얻고,상기 식에서,B'R1및 R2는 제18항에서와 같고;Y는 1-4개의 탄소원자를 가지는 알킬설포닐 또는 6-10개의 탄소원자를 가지는 아릴설포닐이며;R은 제18항에서와 같고;Hal은 할로겐 원자이다.b) 하기 일반식의 피클릴 황화물과,일반식의 α-할로케톤을반응시켜 얻은 피리디늄염을 용매와 염기체를 사용하여 환류하에 고리화시켜 Z가 수소이며,B'가 -S- 그룹을 나타내는 일반식 (ⅩⅤ)의 화합물을 얻고,상기 식에서,R1및 R2는 제18항에서와 같고;R과 Hal은 상기의미와 같다.c) Z가 알킬설포닐 또는 아릴설포닐을 나타내는 일반식 (ⅩⅤ)의 인돌리진 유도체를 염기성 배지에서 환류하에 가수분해 시켜 Z가 수소를 나타내는 일반식 (ⅩⅤ)의 화합물을 얻고,d) Z가 수소인 일반식 (ⅩⅤ)의 인돌리진 유도체와 일반식 Hal-A-Hal의 디할로알칸을, 용매와 염기제의 존재와 환류하에 축합시켜 Z가 일반식 -A-Z1을 나타내는 일반식 (ⅩⅤ)의 화합물을 얻고,상기 식에서,A와 제18항에서와 같으며;Hal은 상기한 바와같고;Z1은 할로겐원자이다.e) 용매와 염기제의 존재하에, Z가 수소인 일반식 (ⅩⅤ)의 인돌리진 유도체와 일반식 Hal-A-OH의 할로겐화된 알코올을 축합시켜 Z가 일반식 -A-Z1인 일반식 (ⅩⅤ)의 화합물을 얻고,상기 식에서,A와Hal은 상기한 바와같고,z1은 하이드록시 그룹이다.f) 용매와 산 용수체의 존재하에, Z가 일반식-A-Z1(Z1은 하이드록시 그룹이다)을 나타내는 일반식(ⅩⅤ)의 인돌리진 유도체와 일반식 Hal-Y(Hal과 Y는 상기한 바와같다)의 할라이드를 축합시켜 Z가 일반식 -A-Z1(Z1은 알킬설포닐옥시 또는 아릴설포닐 옥시이다)을 나타내는 일반식 (ⅩⅤ)의 화합물을 얻고,g) Z가 수소를 나타내는 일반식 (ⅩⅤ)의 인돌리진 유도체와 에피할로 하이드린을 염기제의 존재하에 반응시켜 Z가 옥시라닐 메틸을 나타내는 일반식 (ⅩⅤ)의 화합물을 얻는 것을 특징으로 하는 제18항에 따른 인돌리진 유도체의 제조 방법.
- 제11항, 제13항 또는 제26항중 어느 한해에 있어서, 염기성 물질이 알칼리 금속 탄산염, 알칼리 금속 수산화물, 알칼리 금속 수소화물 또는 알칼리 금속 알코올레이트인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항에서 제 8 항중 어느 한항에 따른 인돌리진 유도체를 제조하기 위한 제18항에 따른 인돌리진 유도체의 용도.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR8602045 | 1986-02-14 | ||
FR8602045A FR2594438B1 (fr) | 1986-02-14 | 1986-02-14 | Derives d'indolizine, leur procede de preparation ainsi que les compositions en contenant |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR870007931A true KR870007931A (ko) | 1987-09-23 |
Family
ID=9332147
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR870001238A KR870007931A (ko) | 1986-02-14 | 1987-02-14 | 인돌리진 유도체 및 그 제조 방법 |
Country Status (33)
Country | Link |
---|---|
US (5) | US4957925A (ko) |
EP (1) | EP0235111B1 (ko) |
JP (1) | JP2547004B2 (ko) |
KR (1) | KR870007931A (ko) |
AR (1) | AR245127A1 (ko) |
AT (1) | ATE62485T1 (ko) |
AU (1) | AU587525B2 (ko) |
BE (1) | BE1006666A4 (ko) |
CA (1) | CA1310965C (ko) |
CZ (1) | CZ281209B6 (ko) |
DD (1) | DD264436A5 (ko) |
DE (1) | DE3769174D1 (ko) |
DK (1) | DK170403B1 (ko) |
ES (1) | ES2040276T3 (ko) |
FI (1) | FI84353C (ko) |
FR (1) | FR2594438B1 (ko) |
GR (1) | GR3001883T3 (ko) |
HU (1) | HU196401B (ko) |
IE (1) | IE59656B1 (ko) |
IL (1) | IL81358A (ko) |
MA (1) | MA20878A1 (ko) |
MY (1) | MY101541A (ko) |
NO (1) | NO165344C (ko) |
NZ (1) | NZ219274A (ko) |
OA (1) | OA08481A (ko) |
PH (1) | PH24830A (ko) |
PL (2) | PL152609B1 (ko) |
PT (1) | PT84277B (ko) |
SK (1) | SK279557B6 (ko) |
SU (2) | SU1486064A3 (ko) |
TN (1) | TNSN87021A1 (ko) |
YU (2) | YU21287A (ko) |
ZA (1) | ZA87471B (ko) |
Families Citing this family (65)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5215988A (en) * | 1986-02-14 | 1993-06-01 | Sanofi | Aminoalkoxyphenyl derivatives, process of preparation and compositions containing the same |
US5182291A (en) * | 1986-02-14 | 1993-01-26 | Sanofi | Pyrozala-pyridyl aminoabkoxyphenol compounds |
FR2594438B1 (fr) * | 1986-02-14 | 1990-01-26 | Labaz Sanofi Nv | Derives d'indolizine, leur procede de preparation ainsi que les compositions en contenant |
IL87181A (en) * | 1987-08-07 | 1993-08-18 | Sanofi Sa | Aminoalkoxyphenyl derivatives, their preparation and pharmaceutical and veterinary compositions containing them |
FR2633622B1 (fr) * | 1988-07-04 | 1991-05-17 | Sanofi Sa | Derives de sulfonyl indolizine, leur procede de preparation et leur utilisation comme intermediaires de synthese |
CA2008985A1 (en) * | 1989-02-06 | 1990-08-06 | Jean Gubin | Aminoalkoxyphenyl derivatives, process of preparation and compositions containing the same |
FR2642755B1 (ko) * | 1989-02-07 | 1993-11-05 | Sanofi | |
FR2642756B1 (fr) * | 1989-02-07 | 1994-03-04 | Sanofi | Derives cycloaminoalkoxyphenyle, leur procede de preparation ainsi que les compositions pharmaceutiques ou veterinaires en contenant |
JPH07103105B2 (ja) * | 1989-05-12 | 1995-11-08 | 杏林製薬株式会社 | インドール誘導体及びその製造方法 |
FR2665444B1 (fr) * | 1990-08-06 | 1992-11-27 | Sanofi Sa | Derives d'amino-benzofuranne, benzothiophene ou indole, leur procede de preparation ainsi que les compositions les contenant. |
US5118707A (en) * | 1990-10-31 | 1992-06-02 | The Procter & Gamble Company | Compositions for regulating skin wrinkles comprising a benzofuran derivative |
DE69224850T2 (de) * | 1991-08-09 | 1998-09-24 | Nycomed Innovation Ab | Verwendung von dauerhafte frei radikalen zur bilderzeugung mittels magnetischer resonanz |
FR2692574B1 (fr) * | 1992-06-23 | 1995-06-23 | Sanofi Elf | Derives hydroxy-4 benzenethio, leur preparation ainsi que leur utilisation pour la preparation de derives aminoalkoxybenzenesulfonyles. |
FR2692578B1 (fr) * | 1992-06-23 | 1995-06-30 | Sanofi Elf | Derives d'indolizines, procede de preparation et utilisation pour la preparation de composes aminoalkoxybenzenesulfonyl-indolizines a activite pharmaceutique. |
US5922773A (en) * | 1992-12-04 | 1999-07-13 | The Children's Medical Center Corp. | Glaucoma treatment |
FR2725133B1 (fr) * | 1994-09-30 | 1996-12-20 | Sanofi Sa | Composition pharmaceutique de fantofarone pour administration orale |
WO1997034876A1 (en) | 1996-03-15 | 1997-09-25 | Zeneca Limited | Cinnoline derivatives and use as medicine |
US6482854B1 (en) | 1999-03-25 | 2002-11-19 | Massachusetts Eye And Ear Infirmary | Glaucoma treatment |
TWI312347B (en) | 2001-02-08 | 2009-07-21 | Eisai R&D Man Co Ltd | Bicyclic nitrogen-containing condensed ring compounds |
AU2002314744A1 (en) * | 2001-04-17 | 2002-10-28 | Sepracor, Inc. | Thiazole and other heterocyclic ligands and use thereof |
KR100876622B1 (ko) * | 2001-04-27 | 2008-12-31 | 에자이 알앤드디 매니지먼트 가부시키가이샤 | 피라졸로[1,5-a]피리딘 화합물 및 그 의약 |
FR2838123B1 (fr) | 2002-04-04 | 2005-06-10 | Sanofi Synthelabo | Nouveaux derives d'indolozine-1,2,3 substituee, inhibiteurs selectifs du b-fgf |
JP2006512404A (ja) * | 2002-10-22 | 2006-04-13 | グラクソ グループ リミテッド | H3受容体リガンドとしてのアリールオキシアルキルアミン誘導体 |
US7470803B2 (en) * | 2003-01-31 | 2008-12-30 | Nippon Soda Co., Ltd. | Compounds for forming photoconvertible organic thin film and organic thin film formed body |
EP2281885A1 (en) | 2003-08-27 | 2011-02-09 | Ophthotech Corporation | Combination therapy for the treatment of ocular neovascular disorders |
US20050101582A1 (en) | 2003-11-12 | 2005-05-12 | Allergan, Inc. | Compositions and methods for treating a posterior segment of an eye |
US20060141049A1 (en) * | 2003-11-12 | 2006-06-29 | Allergan, Inc. | Triamcinolone compositions for intravitreal administration to treat ocular conditions |
US20070224278A1 (en) * | 2003-11-12 | 2007-09-27 | Lyons Robert T | Low immunogenicity corticosteroid compositions |
CA2553381C (en) | 2004-01-20 | 2011-03-22 | Allergan, Inc. | Compositions for localized therapy of the eye, comprising preferably triamcinolone acetonide and hyaluronic acid |
US8119154B2 (en) * | 2004-04-30 | 2012-02-21 | Allergan, Inc. | Sustained release intraocular implants and related methods |
US20050244458A1 (en) * | 2004-04-30 | 2005-11-03 | Allergan, Inc. | Sustained release intraocular implants and methods for treating ocular neuropathies |
US20050244465A1 (en) * | 2004-04-30 | 2005-11-03 | Allergan, Inc. | Drug delivery systems and methods for treatment of an eye |
US8591885B2 (en) * | 2004-04-30 | 2013-11-26 | Allergan, Inc. | Carbonic anhydrase inhibitor sustained release intraocular drug delivery systems |
US8147865B2 (en) * | 2004-04-30 | 2012-04-03 | Allergan, Inc. | Steroid-containing sustained release intraocular implants and related methods |
US8722097B2 (en) | 2004-04-30 | 2014-05-13 | Allergan, Inc. | Oil-in-water method for making polymeric implants containing a hypotensive lipid |
WO2005110374A1 (en) * | 2004-04-30 | 2005-11-24 | Allergan, Inc. | Intraocular drug delivery systems containing a therapeutic component, a cyclodextrin, and a polymeric component |
US20050244471A1 (en) * | 2004-04-30 | 2005-11-03 | Allergan, Inc. | Estradiol derivative and estratopone containing sustained release intraocular implants and related methods |
US9498457B2 (en) | 2004-04-30 | 2016-11-22 | Allergan, Inc. | Hypotensive prostamide-containing biodegradable intraocular implants and related implants |
US20050244462A1 (en) * | 2004-04-30 | 2005-11-03 | Allergan, Inc. | Devices and methods for treating a mammalian eye |
US8425929B2 (en) * | 2004-04-30 | 2013-04-23 | Allergan, Inc. | Sustained release intraocular implants and methods for preventing retinal dysfunction |
BRPI0510485A (pt) | 2004-04-30 | 2007-11-13 | Allergan Inc | implantes inibidores de tirosina cinase intravìtreos biodegradáveis |
US20050244463A1 (en) * | 2004-04-30 | 2005-11-03 | Allergan, Inc. | Sustained release intraocular implants and methods for treating ocular vasculopathies |
US7993634B2 (en) | 2004-04-30 | 2011-08-09 | Allergan, Inc. | Oil-in-oil emulsified polymeric implants containing a hypotensive lipid and related methods |
US7799336B2 (en) | 2004-04-30 | 2010-09-21 | Allergan, Inc. | Hypotensive lipid-containing biodegradable intraocular implants and related methods |
US20050244478A1 (en) * | 2004-04-30 | 2005-11-03 | Allergan, Inc. | Anti-excititoxic sustained release intraocular implants and related methods |
US7771742B2 (en) | 2004-04-30 | 2010-08-10 | Allergan, Inc. | Sustained release intraocular implants containing tyrosine kinase inhibitors and related methods |
US20050244461A1 (en) * | 2004-04-30 | 2005-11-03 | Allergan, Inc. | Controlled release drug delivery systems and methods for treatment of an eye |
US8673341B2 (en) * | 2004-04-30 | 2014-03-18 | Allergan, Inc. | Intraocular pressure reduction with intracameral bimatoprost implants |
US20050244466A1 (en) * | 2004-04-30 | 2005-11-03 | Allergan, Inc. | Photodynamic therapy in conjunction with intraocular implants |
US20070059336A1 (en) * | 2004-04-30 | 2007-03-15 | Allergan, Inc. | Anti-angiogenic sustained release intraocular implants and related methods |
US8455656B2 (en) | 2004-04-30 | 2013-06-04 | Allergan, Inc. | Kinase inhibitors |
EP2216026B1 (en) * | 2004-07-12 | 2016-04-20 | Allergan, Inc. | Ophthalmic compositions and uses for treating ophthalmic conditions |
WO2006043965A1 (en) * | 2004-10-14 | 2006-04-27 | Allergan, Inc. | Therapeutic ophthalmic compositions containing retinal friendly excipients and related methods |
WO2006073938A2 (en) * | 2004-12-30 | 2006-07-13 | East Carolina University | Method for the synthesis of 3-substituted indolizine and benzoindolizine compounds |
US20090017112A1 (en) * | 2006-03-01 | 2009-01-15 | Roskamp Research Llc | Compounds for Inhibiting Beta-Amyloid Production |
US8969415B2 (en) | 2006-12-01 | 2015-03-03 | Allergan, Inc. | Intraocular drug delivery systems |
WO2008070875A2 (en) * | 2006-12-08 | 2008-06-12 | Roskamp Research Llc | Polyhydroquinoline compounds and dihydropyridine compounds for inhibiting beta-amyloid production |
US7911053B2 (en) * | 2007-04-19 | 2011-03-22 | Marvell World Trade Ltd. | Semiconductor packaging with internal wiring bus |
ES2396126T3 (es) * | 2008-04-15 | 2013-02-19 | Eisai R&D Management Co., Ltd. | Compuesto de 3-fenilpirazol[5,1-b]tiazol |
AR078521A1 (es) * | 2009-10-08 | 2011-11-16 | Eisai R&D Man Co Ltd | Compuesto pirazolotiazol |
WO2011043387A1 (ja) * | 2009-10-08 | 2011-04-14 | エーザイ・アール・アンド・ディー・マネジメント株式会社 | ピラゾロオキサゾール化合物 |
JP5982287B2 (ja) | 2009-11-09 | 2016-08-31 | アラーガン、インコーポレイテッドAllergan,Incorporated | 発毛を刺激する組成物および方法 |
RU2641021C2 (ru) | 2013-02-15 | 2018-01-17 | Аллерган, Инк. | Имплантат для пролонгированной доставки лекарственного средства |
CN108084186B (zh) * | 2016-11-16 | 2021-06-25 | 江苏新元素医药科技有限公司 | Urat1抑制剂及其应用 |
CA3237199A1 (en) | 2021-11-02 | 2023-05-11 | Flare Therapeutics Inc. | Pparg inverse agonists and uses thereof |
Family Cites Families (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1720033A1 (de) * | 1966-03-02 | 1971-05-19 | Yoshitomi Pharmaceutical | Neue Indolderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung |
US3485835A (en) * | 1968-04-10 | 1969-12-23 | Haessle Ab | 2-benzoyl-3-tertiaryamino alkoxy benzofuran derivatives |
IL32186A (en) * | 1968-05-24 | 1974-10-22 | Fisons Ltd | 5-benzofuranyl compounds,their preparation,and physiologically active compositions containing them |
US3860609A (en) * | 1969-05-27 | 1975-01-14 | Novo Terapeutisk Labor As | 3-aminoalkyloxyindoles |
US3859305A (en) * | 1970-03-10 | 1975-01-07 | Degussa | Indole aminoketones |
SE379196B (ko) * | 1971-06-24 | 1975-09-29 | Sandoz Ag | |
US3947470A (en) * | 1974-06-20 | 1976-03-30 | Smithkline Corporation | Substituted benzofurans and benzothiophenes |
US4013012A (en) * | 1974-11-18 | 1977-03-22 | Altus Corporation | Electronic safe arming and fuzing system |
FI61030C (fi) * | 1976-02-19 | 1982-05-10 | Sanofi Sa | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt verkande 2-substituerade-1- eller 3-benzoyl-indolizinderivat |
US4117128A (en) * | 1976-08-03 | 1978-09-26 | Smithkline Corporation | Sulfonyl benzofurans and benzothiophenes having coronary vasodilator activity |
FR2376145A1 (fr) * | 1977-01-03 | 1978-07-28 | Thea Therapeutiques Applic Sa | Nouveaux derives de chromones a activite medicamenteuse et leur preparation |
GB1560006A (en) * | 1977-08-18 | 1980-01-30 | Laroche Navarron Sa | Benzoyl furan derivatives process for their preparation and therapeutic applications thereof |
US4128552A (en) * | 1977-09-26 | 1978-12-05 | Warner-Lambert Company | 1-[4,4-Bis(4-fluorophenyl)butyl]-4-phenylthio-1,2,3,6-tetrahydropyridines and related sulfoxides and sulfones |
JPS59204191A (ja) * | 1983-03-26 | 1984-11-19 | Kyorin Pharmaceut Co Ltd | ピラゾロピリジン誘導体、その製法及びそれを含有する治療剤 |
US4654360A (en) * | 1984-06-01 | 1987-03-31 | Syntex (U.S.A.) Inc. | 1,2,3-trisubstituted indoles for treatment of inflammation |
DE3426419A1 (de) * | 1984-07-18 | 1986-01-23 | Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim | Neue oxindol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und zwischenprodukte |
US4675405A (en) * | 1984-09-21 | 1987-06-23 | American Home Products Corporation | Quinoline compounds as antiallergic and antithrombotic agents |
FR2584723B1 (fr) * | 1985-07-09 | 1988-02-12 | Adir | Nouveaux derives du dihydro-2,3 benzofuranne, leurs procedes de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
DE3531658A1 (de) * | 1985-09-05 | 1987-03-12 | Boehringer Mannheim Gmbh | Heterocyclisch substituierte indole, zwischenprodukte, verfahren zu ihrer herstellung und arzneimittel |
FR2594438B1 (fr) * | 1986-02-14 | 1990-01-26 | Labaz Sanofi Nv | Derives d'indolizine, leur procede de preparation ainsi que les compositions en contenant |
US4873259A (en) * | 1987-06-10 | 1989-10-10 | Abbott Laboratories | Indole, benzofuran, benzothiophene containing lipoxygenase inhibiting compounds |
IL87181A (en) * | 1987-08-07 | 1993-08-18 | Sanofi Sa | Aminoalkoxyphenyl derivatives, their preparation and pharmaceutical and veterinary compositions containing them |
-
1986
- 1986-02-14 FR FR8602045A patent/FR2594438B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
1987
- 1987-01-22 ZA ZA87471A patent/ZA87471B/xx unknown
- 1987-01-22 IL IL81358A patent/IL81358A/xx not_active IP Right Cessation
- 1987-01-26 MY MYPI87000061A patent/MY101541A/en unknown
- 1987-02-06 PH PH34827A patent/PH24830A/en unknown
- 1987-02-10 BE BE8700103A patent/BE1006666A4/fr not_active IP Right Cessation
- 1987-02-10 DE DE8787870019T patent/DE3769174D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-02-10 AT AT87870019T patent/ATE62485T1/de not_active IP Right Cessation
- 1987-02-10 EP EP87870019A patent/EP0235111B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1987-02-10 ES ES198787870019T patent/ES2040276T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1987-02-11 IE IE34587A patent/IE59656B1/en not_active IP Right Cessation
- 1987-02-11 CA CA000529512A patent/CA1310965C/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-02-12 PT PT84277A patent/PT84277B/pt unknown
- 1987-02-12 AR AR87306719A patent/AR245127A1/es active
- 1987-02-12 PL PL1987264078A patent/PL152609B1/pl unknown
- 1987-02-12 PL PL1987282576A patent/PL153650B1/pl unknown
- 1987-02-13 MA MA21112A patent/MA20878A1/fr unknown
- 1987-02-13 HU HU87567A patent/HU196401B/hu unknown
- 1987-02-13 SU SU874202058A patent/SU1486064A3/ru active
- 1987-02-13 CZ CS87977A patent/CZ281209B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1987-02-13 DK DK074087A patent/DK170403B1/da not_active IP Right Cessation
- 1987-02-13 NO NO870579A patent/NO165344C/no unknown
- 1987-02-13 FI FI870629A patent/FI84353C/fi not_active IP Right Cessation
- 1987-02-13 NZ NZ219274A patent/NZ219274A/xx unknown
- 1987-02-13 YU YU00212/87A patent/YU21287A/xx unknown
- 1987-02-13 OA OA59070A patent/OA08481A/xx unknown
- 1987-02-13 SK SK977-87A patent/SK279557B6/sk unknown
- 1987-02-13 JP JP62032304A patent/JP2547004B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1987-02-13 DD DD87299907A patent/DD264436A5/de not_active IP Right Cessation
- 1987-02-14 KR KR870001238A patent/KR870007931A/ko not_active Application Discontinuation
- 1987-02-16 AU AU68846/87A patent/AU587525B2/en not_active Expired
- 1987-02-19 TN TNTNSN87021A patent/TNSN87021A1/fr unknown
- 1987-08-07 US US07/082,554 patent/US4957925A/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-08-11 SU SU4203068A patent/SU1528321A3/ru active
-
1988
- 1988-03-08 YU YU00465/88A patent/YU46588A/xx unknown
-
1989
- 1989-02-06 US US07/306,498 patent/US5017579A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-02-06 US US07/306,499 patent/US4994474A/en not_active Expired - Fee Related
-
1990
- 1990-03-19 US US07/495,134 patent/US5039700A/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-04-19 US US07/511,095 patent/US5147878A/en not_active Expired - Fee Related
-
1991
- 1991-04-30 GR GR91400559T patent/GR3001883T3/el unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR870007931A (ko) | 인돌리진 유도체 및 그 제조 방법 | |
US6583144B2 (en) | Nitrogen-containing heterocyclic compounds and therapeutic agents for hyperlipidemia comprising the same | |
AU595602B2 (en) | Pyrazole derivatives | |
US6469046B1 (en) | Indole compounds useful for treating bacterial infections | |
KR860008976A (ko) | 2-(4-벤조일-1- 피페리딜)-1- 페닐알칸올 유도체 | |
JPH0276870A (ja) | 新規2―置換クマラン誘導体 | |
JPS633857B2 (ko) | ||
US5155133A (en) | Antiarrhythmic compounds and pharmaceutical compositions and methods thereof | |
KR840008013A (ko) | 퀴놀론 카복실산의 제조방법 | |
JP2577442B2 (ja) | 新規インドリルプロパノール及びその製造方法 | |
CA1248103A (en) | Substituted 5-phenyl-2- (1h)-pyridimidinone compounds | |
EP0816338B1 (en) | 3-(bis-substituted-phenylmethylene)oxindole derivatives | |
KR850004467A (ko) | 벤즈이미다졸 유도체의 제조방법 | |
CA1247626A (en) | 2-(3,5-dialkyl-4-hydroxyphenyl)indole derivatives | |
US5326879A (en) | Indole derivatives | |
RU2067576C1 (ru) | Производные 4-фенилметил-1н-индола в виде энантиомеров, рацематов или диастереоизомеров или в виде кислотно-аддитивных солей, обладающие антиаритмической или антикальциевой активностью | |
JPS6168473A (ja) | ベンズイミダゾール誘導体 | |
KR950011748B1 (ko) | 술펜아미드 유도체 및 그의 제조방법 | |
KR890002145A (ko) | 인돌리진 유도체, 그 약제학적 조성물, 그 용도 및 그 제조방법 | |
HU192661B (en) | Process for preparing sulphur containing derivatives of 6-oxo-prostaglandin | |
HU197566B (en) | Process for producing 2-benzimidazolyl-alkyl-thiosulfinyl and -sulfonyl derivatives and pharmaceuticals comprising same as active ingredient | |
PT87186B (pt) | Processo para a preparacao de derivados de imidazotiadiazina e de composicoes farmaceuticas que os contem | |
US4140858A (en) | 3-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-2-(disubstitutedaminomethyl)indoles and a method for their production | |
NO883263D0 (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive benzimidazol-derivater. | |
US5028710A (en) | Process for the preparation of derivatives of sulfonyl indolizine and their use as synthetic intermediates |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
WITN | Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid |