KR20090010179A - 1,2-벤조이소티아졸 유도체 및 농원예용 식물 병해 방제제 - Google Patents

1,2-벤조이소티아졸 유도체 및 농원예용 식물 병해 방제제 Download PDF

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KR20090010179A
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구미아이 가가쿠 고교 가부시키가이샤
이하라케미칼 고교가부시키가이샤
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Abstract

본 발명은, 작물에 약해를 일으키는 일 없이, 도열병(稻熱病,Rice blast), 껍질마름병, 오이노균병, 오이탄저병 등의 농원예용 식물 병해에 대해 현저한 효과를 나타내는, 1,2-벤조이소티아졸 유도체 또는 그 염, 및, 상기 유도체 또는 그 염을 유효성분으로서 함유하는 농원예용 식물 병해 방제제를 제공한다.
일반식[Ⅰ]
[화학식 1]
Figure 112008076136858-PCT00009
일반식[Ⅰ][식 중, R1은 수소원자 또는 할로겐원자를 나타내고, R2는 메틸기 또는 할로겐원자를 나타낸다.]로 표시되는 것을 특징으로 하는 1,2-벤조이소티아졸유도체 또는 그 염.

Description

1,2-벤조이소티아졸 유도체 및 농원예용 식물 병해 방제제{1,2-BENZISOTHIAZOLE DERIVATIVE, AND AGRICULTURAL OR HORTICULTURAL PLANT DISEASE-CONTROLLING AGENT}
본 발명은, 1,2-벤조이소티아졸 유도체 또는 그 염, 및, 상기 유도체 또는 그 염을 유효성분으로 하는 농원예용 식물 병해 방제제에 관한 것이다.
농원예작물의 재배에 있어서, 작물의 병해에 대해서 다수의 병해 방제제가 사용되고 있지만, 종래의 병해 방제제는, 그 방제 효력이 불충분하거나 약제 내성을 갖는 병원균의 출현에 의해 그 사용이 제한되거나 하는 경우가 있고, 또한, 식물체에 약해나 오염을 일으키게 하거나, 혹은 사람과 가축, 어류에 대한 독성이나 환경에의 영향이라고 하는 관점에서는, 반드시 만족스러운 병해 방제제라고는 말하기 어려운 것이 적지 않다. 따라서, 이러한 결점이 적어 안전하게 사용할 수 있는 병해 방제제의 출현이 강하게 요청되고 있다.
비특허문헌 1에는, 본 발명 화합물과 유사한 3-(피리디닐메톡시)-1,2-벤조이소티아졸 화합물이 기재되어 있지만, 1,2-벤조이소티아졸환의 3위치에 산소원자를 사이에 두고 치환된 이소티아졸-5-일메틸기가 결합한 화합물은 기재되지 않고, 또한, 농원예용 식물 병해 방제제에 관한 기재는 없다.
특허문헌 1에는, 구체적인 예로서 본 발명 화합물과 유사한 3-(피리딘-4-일메톡시)-1,2-벤조이소티아졸 유도체가 기재되어 있지만, 1,2-벤조이소티아졸환의 3위치에 산소원자를 사이에 두고 치환된 이소티아졸-5-일메틸기가 결합한 화합물은 기재되지 않았다. 또한, 본 문헌에는 해당 1,2-벤조이소티아졸 유도체가 식물 병해 방제제로서 기재되어 있지만, 그 병해 방제 효과는 반드시 만족스럽다고는 할 수 없다.
비특허문헌 1 : Journal of the Korean Chemical Society, 제41권, 666페이지(1997년)
특허문헌 1 : 일본특허공개공보 소화56-133287호
[발명이 해결하고자 하는 과제]
본 발명의 과제는, 종래의 식물 병해 방제제가 갖고 있던 상기와 같은 문제점을 해결하고, 또한, 방제효과, 잔효성 등이 우수한 식물 병해 방제제를 제공하는 것에 있다.
[과제를 해결하기 위한 수단]
본 발명자들은, 상기의 목적을 달성하기 위해서, 지금까지 식물 병해 방제활성이 알려지지 않은 1,2-벤조이소티아졸 유도체를 다수 합성하여, 그 식물 병해 방제 활성과 유용성에 대해 열심히 검토하였다. 그 결과, 본 발명의 1,2-벤조이소티아졸 유도체(이하, 본 발명 화합물이라고 한다) 또는 그 염을 식물에 대해서 시용해 두는 것에 의해, 장기간에 걸쳐서 식물 병해를 방제하여, 식물에 약해를 주는 일 없이 현저한 식물 병해 방제효과를 나타내는 것을 발견하여, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
즉, 본 발명은, 하기 (1) 내지 (4)에 관한 것이다.
(1) 일반식 [Ⅰ]
Figure 112008076136858-PCT00001
[식 중, R1은 수소원자 또는 할로겐원자를 나타내고, R2는 메틸기 또는 할로겐원자를 나타낸다.]로 표시되는 것을 특징으로 하는 1,2-벤조이소티아졸 유도체 또는 그 염.
(2) R1이 수소원자, 염소원자 또는 브롬원자이고, R2가 메틸기, 염소원자 또는 브롬원자인 상기 (1)에 기재의 1, 2- 벤조이소티아졸 유도체 또는 그 염.
(3) R1이 염소원자 또는 브롬원자이고, R2가 염소원자 또는 브롬원자인 상기 (1)에 기재의 1,2-벤조이소티아졸 유도체 또는 그 염.
(4) 상기 (1) 내지 (3)에 기재된 1,2-벤조이소티아졸 유도체 또는 그 염을 유효성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 농원예용 식물 병해 방제제.
[발명을 실시하기 위한 최선의 형태]
다음에, 일반식[Ⅰ]로 나타나는 본 발명 화합물의 구체적인 예를 표 1에 기재한다. 그러나, 본 발명 화합물은 이들 화합물에 한정되는 것은 아니다. 한편, 화합물 번호는 이후의 기재에 있어서 참조된다.
Figure 112008076136858-PCT00002
본 발명 화합물의 대표적인 제조방법을 이하에 예시하지만, 본 발명 화합물의 제조방법은 이들 방법에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112008076136858-PCT00003
(식 중, X는, 염소원자, 브롬원자 등의 할로겐원자를 나타내고, R1 및 R2는 상기와 같은 의미를 나타낸다.)
(공정 1)
일반식[Ⅰ]로 표시되는 본 발명 화합물은, 일반식[Ⅱ]로 표시되는 3-할로겐-1,2-벤조이소티아졸 1,1-디옥시드와, 일반식[Ⅲ]로 표시되는 화합물을, 염기 존재하 또는 비존재하에, 용매 중 또는 용매 비존재하에서 반응시키는 것에 의해 제조할 수 있다(이하, 예를 들면 '일반식[Ⅲ]로 표시되는 화합물'과 '화합물[Ⅲ]'은 같은 의미로 한다.)
한편, 본 공정에서 사용하는 화합물[Ⅱ]는, 사카린으로부터 신레트(Synlett) 1997년, 12호, 1355페이지 기재의 방법에 준하여 제조할 수 있다.
화합물[Ⅲ]의 사용량은, 화합물[Ⅱ] 1몰에 대해서 0.5∼10몰의 범위로부터 적절히 선택하면 좋고, 바람직하게는 0.8∼1.2몰이다.
본 공정에서 사용할 수 있는 염기로서는, 예를 들면 탄산나트륨, 탄산칼륨 등의 금속 탄산염류; 탄산수소나트륨, 탄산수소칼륨 등의 금속 탄산수소염류; 초산나트륨, 초산칼륨 등의 카르본산염류; 나트륨메톡시드, 나트륨에톡시드, 칼륨 tert-부톡시드 등의 금속 알콕시드; 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화칼슘 등의 금속 수산화물; 수소화나트륨, 수소화칼륨, 수소화칼슘 등의 금속 수소화물; 트리에틸아민, N,N-디이소프로필에틸아민, 피리딘, 1,8-디아자비시클로[5.4.0.]-7-운데센(DBU) 등의 유기염기 등을 들 수 있다.
염기의 사용량은, 화합물[Ⅲ] 1몰에 대해서 0∼10몰의 범위로부터 적절히 선택하면 좋고, 바람직하게는 0∼1.2몰이다.
본 반응에서 사용할 수 있는 용매로서는, 본 반응의 진행을 저해하지 않는 것이면 좋고, 예를 들면, 디에틸에테르, 테트라히드로푸란(THF), 디옥산, 모노글라임, 디글라임 등의 에테르류; 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 디클로로에탄 등의 할로겐화 탄화수소류; 벤젠, 클로로벤젠, 니트로벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류; N,N-디메틸포름아미드(DMF), N,N-디메틸아세트아미드 등의 아미드류; 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 등의 우레아류; 디메틸술폭시드 등의 유황 화합물류; 아세트니트릴 등의 니트릴류 등을 사용할 수 있고, 또한 이들 혼합용매도 사용할 수 있다.
반응온도는, -20℃로부터 사용하는 용매의 비점역의 범위로부터 선택하면 좋고, 바람직하게는 0℃∼50℃의 범위에서 실시하는 것이 좋다.
반응시간은, 반응온도, 반응기질, 반응량 등에 따라 다르지만, 통상 30분∼48시간이다.
반응의 목적물인 일반식[Ⅰ]로 표시되는 본 발명 화합물은, 반응 종료 후, 상법에 의해 반응계로부터 채취된다. 얻어진 목적물은, 필요에 따라서 컬럼크로마토그래피, 재결정 등의 조작에 의해서 정제할 수도 있다.
한편, 본 공정에서 사용하는 화합물[Ⅲ]은, 다음의 제조방법에 의해서 제조할 수 있다.
Figure 112008076136858-PCT00004
(식 중, X, R1, 및 R2는 상기와 같은 의미를 나타낸다.)
(공정 2)
일반식[Ⅴ]로 표시되는 화합물은, 일반식[Ⅳ]로 표시되는 화합물과,할로겐화 시약을, 용매 중 또는 용매 비존재하에서 반응시키는 것에 의해서 제조할 수 있다.
본 공정에서 사용할 수 있는 할로겐화 시약으로서는, 예를 들면 옥잘일클로라이드(oxalyl chloride), 염화티오닐(thionyl chloride) 등의 산할로겐화물 등을 들 수 있다. 또한, 필요에 따라서 N,N-디메틸포름아미드 등의 아미드류를 촉매량에 가해도 좋다.
할로겐화 시약의 사용량은, 일반식[Ⅳ]로 표시되는 화합물 1몰에 대해 1∼100몰의 범위로부터 적절히 선택하면 좋고, 바람직하게는 1∼5몰이다.
본 반응에서 사용할 수 있는 용매로서는, 본 반응의 진행을 저해하지 않는 것이면 좋고, 예를 들면, 디에틸에테르, 테트라히드로푸란, 디옥산, 모노글라임, 디글라임 등의 에테르류; 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 디클로로에탄 등의 할로겐화 탄화수소류; 벤젠, 클로로벤젠, 니트로벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류 아세트니트릴 등의 니트릴류 등을 사용할 수 있고, 또한 이들 혼 합 용매도 사용할 수 있다.
또한, 용매의 사용량은, 일반식[Ⅳ]로 표시되는 화합물 1몰에 대해서 0∼100L이고, 바람직하게는 0∼2.0L이다.
반응온도는 -20℃부터 사용하는 불활성 용매의 비점역의 범위로부터 선택하면 좋고, 바람직하게는 0℃∼100℃의 범위에서 실시하는 것이 좋다.
반응시간은 반응온도, 반응기질, 반응량 등에 따라 다르지만, 통상 30분∼10시간이다.
일반식[Ⅴ]로 표시되는 화합물은, 반응 종료후, 상법에 의해 반응계로부터 채취되어, 필요에 따라서 컬럼크로마토그래피, 재결정 등의 조작에 의해서 정제할 수도 있다.
(공정 3)
일반식[Ⅲ]으로 표시되는 화합물은, 일반식[Ⅴ]로 표시되는 화합물과 환원제를, 용매 중 또는 용매 비존재하에서 반응시키는 것에 의해 제조할 수 있다.
본 공정에서 사용할 수 있는 환원제로서는, 예를 들면 수소화붕소나트륨 등의 수소화붕소화합물 등을 들 수 있다.
환원제의 사용량은, 일반식[Ⅴ]로 표시되는 화합물 1몰에 대해서 1∼100몰의 범위로부터 적절히 선택하면 좋고, 바람직하게는 1∼5몰이다.
본 반응에서 사용할 수 있는 용매로서는, 본 반응의 진행을 저해하지 않는 것이면 좋고, 예를 들면, 디에틸에테르, 테트라히드로푸란, 디옥산, 모노글라임, 디글라임 등의 에테르류; 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 부탄올, tert- 부탄올 등의 알코올류; 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 디클로로에탄 등의 할로겐화 탄화수소류; 벤젠, 클로로벤젠, 니트로벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류; N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드 등의 아미드류, 1,3-디메틸-2-이미다졸리논 등의 우레아류; 디메틸술폭시드 등의 유황화합물류; 아세트니트릴 등의 니트릴류; 물 등을 사용할 수 있고, 또한 이들 혼합용매도 사용할 수 있다.
또한, 용매의 사용량은, 일반식[Ⅴ]로 표시되는 화합물 1몰에 대해서 0∼100L이고, 바람직하게는 0.1∼2.0L이다.
반응온도는, -20℃로부터 사용하는 불활성 용매의 비점역의 범위로부터 선택하면 좋고, 바람직하게는 0℃∼100℃의 범위에서 실시하는 것이 좋다.
반응시간은 반응온도, 반응기질, 반응량 등에 따라 다르지만, 통상 10분∼10시간이다.
일반식[Ⅲ]으로 표시되는 화합물은, 반응 종료 후, 상법에 의해 반응계로부터 채취되어, 필요에 따라서 컬럼크로마토그래피, 재결정 등의 조작에 의해서 정제할 수도 있다.
본 발명의 농원예용 식물 병해 방제제는, 일반식[Ⅰ]에서 나타나는 벤조이소티아졸 유도체 또는 그 염을 유효성분으로서 함유하여 이루어진다.
본 발명 화합물을 농원예용 식물 병해 방제제로서 사용하는데 있어서는, 본 발명 화합물 그 자체로 이용해도 좋지만, 농약 보조제로서 제재화에 일반적으로 이용되는 담체, 계면활성제, 및 그 외 보조제를 배합하여, 유제, 현탁제, 분제, 입 제, 정제, 수화제, 수용제, 약제, 플로어블(flowable)제, 과립수화제, 에어졸제, 페이스트제, 유제, 유탁제, 훈연제 등의 여러 가지의 형태로 제재화할 수 있다. 이들 배합비율은 통상, 유효성분 0.1∼90중량%에 대해서 농약 보조제 10∼99.9중량%이다.
제재화에 있어서 이용되는 담체로서는, 고체 담체와 액체 담체로 나눌 수 있다. 고체 담체로서는 예를 들면 전분, 활성탄, 대두분, 소맥분, 목질분, 어분, 분유 등의 동식물성 분말; 탈크, 카올린, 벤토나이트, 탄산칼슘, 제올라이트, 규조토, 화이트 카본, 진흙, 알루미나, 버미큘라이트, 규사, 황산나트륨, 요소 등의 무기물 분말 등을 들 수 있다. 액체 담체로서는, 예를 들면 물; 이소프로필 알코올, 에틸렌글리콜 등의 알코올류; 시클로헥사논, 메틸에틸케톤, 이소포론 등의 케톤류; 디옥산, 테트라히드로푸란 등의 에테르류; 케로신, 경유 등의 지방족 탄화수소류; 크실렌, 트리메틸벤젠, 테트라메틸벤젠, 메틸나프탈렌, 솔벤트 나프타 등의 방향족 탄화수소류; 클로로벤젠 등의 할로겐화 탄화수소류; 디메틸아세트아미드 등의 산아미드류; 지방산의 글리세린에스테르 등의 에스테르류; 아세토니트릴 등의 니트릴류; 디메틸술폭시드 등의 유황 화합물류 등을 들 수 있다.
계면활성제로서는, 예를 들면 알킬벤젠술폰산 금속염, 디나프틸메탄디술폰산 금속염, 알코올 황산 에스테르염, 알킬아릴 술폰산염, 리그닌 술폰산염, 폴리옥시 에틸렌글리콜에테르, 폴리옥시에틸렌 알킬아릴 에테르, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노알킬레이트, 나프탈렌 술폰산 포르말린 축합물의 염 등을 들 수 있다.
그 외의 보조제로서는, 예를 들면 카르복시메틸셀룰로오스, 아라비아고무, 알긴산나트륨, 구아감, 트라간트검, 폴리비닐알코올 등의 고착제 혹은 증점제; 금속비누 등의 소포제; 지방산, 알킬인산염, 실리콘, 파라핀 등의 물성 향상제; 착색제 등을 이용할 수 있다.
또한, 본 발명의 농원예용 식물 병해 방제제는, 상기의 여러 가지 제재 형태에 있어서, 유효성분인 본 발명 화합물 이외에 필요에 따라서 다른 공지의 활성화합물, 예를 들면, 살충제, 살진드기제, 곤충생육 조정제, 살선충제, 살균제, 식물 병해 방제제, 제초제, 식물생장 조절제, 비료 및 토양개량제 등과 혼합해도 좋다.
본 발명의 농원예용 식물 병해 방제제는, 이러한 제재를 그대로, 혹은 희석하여 경엽살포, 종자처리, 토양시용, 수면시용 또는 육묘상자 시용 등에 의해 사용할 수 있다. 이러한 시용량은, 사용되는 화합물의 종류, 대상 병해, 발생 경향, 피해의 정도, 환경조건, 사용하는 제형 등에 따라서 변동한다.
예를 들면 분제 및 입제와 같이 그대로 사용하는 경우에는, 유효성분으로 10아르당 0.1g∼5㎏, 바람직하게는 1g∼1㎏의 범위로부터 적절히 고르는 것이 좋다.
또한, 유제 및 수화제와 같이 액상으로 사용하는 경우에는, 0.1∼10,000ppm, 바람직하게는 10∼3,000ppm의 범위로부터 적절히 선택하는 것이 좋다.
또한, 육묘상자 시용에 의해 이용하는 경우, 화합물의 용출성을 제어한 제재화를 실시하는 것에 의해, 장기에 걸치는 효과를 부여하는 것이 가능하다.
본 발명의 농원예용 식물 병해 방제제는, 상기의 시용형태에 의해, 껍질마름병, 세균 및 바이러스 등에 기인하는 식물의 병해를 방제할 수 있다.
다음에, 구체적인 병해를 비한정예로서 들 수 있다.
오이노균병(Pseudoperonospora cubensis), 사과검은별무늬병(Venturia inaequalis), 오이흰가루병(Sphaerotheca cucurbitae), 밀흰가루병(Erysiphe graminis), 껍질마름병(Septoria nodorum), 도열병(Pyricularia oryzae), 오이잿빛곰팡이병(Botrytis cinerea), 벼문고병(Rhizoctonia solani), 밀붉은녹병(Puccinia recondita), 오이반점세균병(Pseudomonas syringe), 벼흰잎마름병(Xanthomonas oryzae), 세균성벼알마름병, (Burkholderia glumae), 벼모마름세균병(Burkholderia plantarii), 벼갈조병(Acidovorax avenae), 내영갈변병(Erwinia ananas), 오이탄저병(Colletotrichum orbiculare)
[발명의 효과]
본 발명의 농원예용 식물 병해 방제제는, 작물에 약해를 일으키지 않을 뿐만 아니라, 도열병, 껍질마름병, 오이노균병, 오이탄저병 등에 대해서 높은 방제효과를 갖고 있다고 하는 특징도 겸비하고 있기 때문에, 농원예용 식물 병해 방제제로서 유용하다.
이하, 본 발명의 농원예용 식물 병해 방제제에서 이용하는 일반식[Ⅰ]로 나타나는 벤조이소티아졸 유도체의 제조법 및 제재법을 하기 실시예에서 상세하게 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에 제약되는 것은 아니다. 한편, 이하의 설명에 있어서 '%'는 중량 백분율을 나타낸다.
[실시예 1]
3-(3,4-디클로로이소티아졸-5-일메톡시)-1,2-벤조이소티아졸 1,1-디옥시드의 제조(본 발명 화합물 번호 1)
3,4-디클로로이소티아졸-5-카르본산 4.0g(20.3m㏖)에 옥잘일클로라이드 8㎖와 촉매량의 DMF를 가하여, 50℃에서 30분 교반하였다. 반응 혼합물을 감압하에서 농축하여 3,4-디클로로이소티아졸-5-카르본산염화물을 얻었다.
수소화 붕소 나트륨 1.9g(50.5m㏖)를 물 40㎖에 현탁시켜, 이 현탁액에, 상기에서 제조한 3,4-디클로로이소티아졸-5-카르본산염화물의 THF(4㎖) 용액을 10∼15℃에서 적하하였다. 15℃에서 30분 교반한 후, 구연산 수용액을 가하여 약산성으로 하여, 초산에틸로 추출하였다. 유기층을 수세하여, 무수 황산 마그네슘으로 건조, 농축하였다. 얻어진 결정을 헥산으로 세정하여, 무색 결정(융점 94∼95℃)의 (3,4-디클로로이소티아졸-5-일)메탄올 3.0g(수율 81%)를 얻었다.
1H-NMR(CDCl3)δ : 2.28 (1H,bs), 4.96(2H,s)ppm
3-클로로-1,2-벤조이소티아졸 1,1-디옥시드 0.62g(3.10m㏖) 및 (3,4-디클로로이소티아졸-5-일)메탄올 0.57g(3.10m㏖)를 아세트니트릴 6㎖에 용해하여, 이 용액에 트리에틸아민 0.34g(3.4m㏖)를 적하하여 실온에서 5시간 교반하였다. 반응 종료후, 물 12㎖를 가하여, 결정을 여과하였다. 얻어진 결정을 물과 이소프로필 알코올로 세정하여, 무색분말(융점 165∼167℃)의 3-(3,4-디클로로이소티아졸-5-일메톡시)-1,2-벤조이소티아졸 1,1-디옥시드 0.89g(수율82%)를 얻었다.
1H-NMR(CDCl3)δ : 5.79(2H,s), 7.73-7.94(4H,m) ppm
[실시예 2]
3-(3-메틸이소티아졸-5-일메톡시)-1,2-벤조이소티아졸 1,1-디옥시드의 제조(본 발명 화합물 번호 5)
3-클로로-1,2-벤조이소티아졸 1,1-디옥시드 0.78g(3.88m㏖) 및 (3-메틸이소티아졸-5-일)메탄올 0.50g(3.88m㏖)를 아세토니트릴 8㎖에 용해하여, 이 용액에 트리에틸아민 0.51g(5.0m㏖)를 적하하여 실온에서 5시간 교반하였다. 반응 종료 후, 물 16㎖를 가하여, 결정을 여과하였다. 얻어진 결정을 물과 이소프로필알코올로 세정하여, 담갈색 분말(융점 202∼204℃)의 3-(3-메틸이소티아졸-5-일메톡시)-1,2-벤조이소티아졸 1,1-디옥시드 0.30g(수율 26%)를 얻었다.
1H-NMR(CDCl3)δ : 2.53(3H,s), 5.82(2H,s), 7.15(1H,s), 7.70-7.93(4H,m)ppm
다음에 대표적인 제재예를 들어 제재방법을 구체적으로 설명한다. 화합물, 첨가제의 종류 및 배합비율은, 이것에만 한정되지 않고 넓은 범위에서 변경 가능하다. 이하의 설명에 대해 '부'는 중량부를 의미한다.
[실시예 3] 분제
화합물 번호 1의 화합물 2부
규조토 5부
진흙 93부
이상을 균일하게 혼합 분쇄하여 분제로 하였다. 또한, 화합물 번호 1을 대신 하여, 표 1에 기재의 화합물 각각을 이용하여 마찬가지로 하여 분제를 얻을 수 있었다.
[실시예 4] 수화제
화합물 번호 1의 화합물 50부
규조토 45부
디나프틸메탄 디술폰산나트륨 2부
리그닌술폰산 나트륨 3부
이상을 균일하게 혼합 분쇄하여 수화제로 하였다. 또한, 화합물 번호 1을 대신하여, 표 1에 기재의 화합물 각각을 이용하여 마찬가지로 수화제를 얻을 수 있었다.
[실시예 5] 수화제
화합물 번호 1의 화합물 10부
진흙 69부
규조토 20부
β-나프탈렌 술폰산 포르말린 축합물 나트륨염 0.5부
폴리옥시에틸렌옥틸페닐에테르 0.5부
이상을 균일하게 혼합 분쇄하여 수화제로 하였다. 또한, 화합물 번호 1을 대신하여, 표 1에 기재의 화합물 각각을 이용하여 마찬가지로 하여 수화제를 얻을 수 있었다.
[실시예 6] 유제
화합물 번호 1의 화합물 30부
시클로헥사논 20부
폴리옥시 에틸렌 알킬아릴 에테르 11부
알킬벤젠 술폰산 칼슘 4부
메틸나프탈렌 35부
이상을 균일하게 용해하여 유제로 하였다. 또한, 화합물 번호 1을 대신하여, 표 1에 기재의 화합물 각각을 이용하여 마찬가지로 하여 유제를 얻을 수 있었다.
[실시예 7] 입제
화합물 번호 1의 화합물 4부
라우릴 알코올 황산 에스테르의 나트륨염 2부
리그닌술폰산 나트륨 5부
카르복시메틸셀룰로오스 2부
진흙 87부
이상을 균일하게 혼합 분쇄하였다. 이 혼합물에 물 20부 상당량을 가하여 반죽하고 혼합하며, 압출식 조립기(造粒機)를 이용하여 14∼32메쉬의 입자형상으로 가공한 후, 건조하여 입제로 하였다. 또한, 화합물 번호 1을 대신하여, 표 1에 기재의 화합물 각각을 이용하여 마찬가지로 하여 입제를 얻을 수 있었다.
다음에, 본 발명의 농원예용 식물 병해 방제제가 이루는 효과에 대해서 시험예를 들어 구체적으로 설명한다.
[시험예 1] 도열병 이식시 뿌리부분 처리시험
실시예 5에 준하여 조제한 수화제를, 유효성분 농도가 10아르당 30g이 되도록 물로 희석하여, 그 약액 250㎕를 3엽기(葉期: 잎이 나오는 때)의 논벼(품종: 아이치 아사히)의 뿌리부분에 시용하였다. 2시간 후에 논벼를 직경 9㎝의 백자그릇에 3줄기씩 4개소 이식하여, 온실 내에서 육성하였다. 처리 26일 후에, 도열병균(Pyricularia oryzae)의 분생 포자 현탁액을 분무 접종하여, 바로 25℃의 습실내에 24시간 넣었다. 그 후, 온실내로 옮겨, 접종 8일 후에, 접종시의 최고위치 잎의 반점수를 조사하였다. 이하의 수식에 의해 방제가를 구하여, 표 2의 기준에 의해 평가하였다. 결과를 표 3에 나타냈다.
Figure 112008076136858-PCT00005
평가
A : 방제가 100%∼90.0% 이상 B : 방제가 90.0% 미만∼80.0% 이상 C : 방제가 80.0% 미만∼50.0% 이상 D : 방제가 50.0% 미만
또한, 이하에 나타내는 비교 화합물을 이용하여, 실시예 5에 준하여 수화제를 조제하여, 이 시험예와 마찬가지로 하여 방제가를 구하고, 결과를 표 3에 나타내었다.
Figure 112008076136858-PCT00006
화합물번호 평가
1 B
5 B
비교화합물 1 C
대조화합물 프로베나졸 C
[시험예 2] 오이탄저병 예방 효과시험
직경 5.5㎝의 플라스틱컵에 오이종자(품종: 사가미반백)를 4알갱이씩 파종 깊이 2㎝로 파종하여, 온실내에서 7일간 육성하였다. 실시예 5에 준하여 조제한 수화제를, 유효성분이 소정농도가 되도록 물로 희석하여, 자엽(子葉)이 전개한 오이 유묘(幼苗)의 근원에, 각각 1컵당 10㎖를 토양에 부었다. 7일 후, 오이 식물체에 PDA평판 배양지에서 배양한 오이탄저병균(Colletotrichum orbiculare)의 분생 포자 현탁액(105∼106개/㎖)를 핸드 스프레이로 균일하게 분무 접종하고, 25℃의 온실에 24시간 방치하였다. 그 후, 유리 온실내의 수반(水盤)상에 정치하고, 7일 후에 포트 전체의 자엽의 반점수를 조사하였다. 수식 1에 의해 방제가를 구하여, 표 2의 기준에 의해 평가하였다. 결과를 표 4에 나타냈다.
또한, 이하에 나타내는 비교 화합물을 이용하여, 실시예 5에 준하여 수화제를 조제하여, 이 시험예와 마찬가지로 하여 방제가를 구하고, 결과를 표 4에 나타내었다.
Figure 112008076136858-PCT00007
화합물번호 유효성분농도 (ppm) 평가
1 10 A
1 A
5 10 A
1 D
비교화합물 1 10 B
1 D

Claims (4)

  1. 일반식[Ⅰ]
    [화학식 1]
    Figure 112008076136858-PCT00008
    [식 중, R1은 수소원자 또는 할로겐원자를 나타내고, R2는 메틸기 또는 할로겐원자를 나타낸다.]로 표시되는 것을 특징으로 하는 1,2-벤조이소티아졸 유도체 또는 그 염.
  2. 제 1 항에 있어서, R1이 수소원자, 염소원자 또는 브롬원자이고, R2가 메틸기, 염소원자 또는 브롬원자인 1,2-벤조이소티아졸 유도체 또는 그 염.
  3. 제 1 항에 있어서, R1이 염소원자 또는 브롬원자이고, R2가 염소원자 또는 브롬원자인 1,2-벤조이소티아졸 유도체 또는 그 염.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중의 어느 한 항에 있어서의 1,2-벤조이소티아졸 유도 체 또는 그 염을 유효성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 농원예용 식물 병해 방제제.
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