TW200808789A - 1,2-benzisothiazole derivative, and agricultural or horticultural plant disease-controlling agent - Google Patents
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Description
200808789 九、發明說明: 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於1 2 ~芏ϋ η + , 丄j本开異噻唑衍生物或其鹽,及含有 該衍生物或其鹽作為有效成 之辰園藝用植物病害防除 劑0 【先前技術】 農園藝作物栽培時,對於祚 ί於作物的病害雖已使用為數眾 多的病害防除劑,>f曰以;^沾& 士 以彺的病害防除劑,不僅其防除效力 不充分,由於具有藥劑耐性之病原菌的出現而其使用受到 限制’再者,從對於植物體產生藥害_,或對人畜备 類產生毒性,對環境產生影響的觀點來看,能完全滿足上 述各項之病害防除劑可謂非常少。因λ,強烈的需要無上 述各缺點且可安全地使用的病害防除劑的出現。 非專利文獻!雖揭示與本發明化合物類似之3十比咬 基甲氧基)—1,2-苯并異嗔唾化合物,但未揭示於U—苯并 異塞坐% t 3位經氧原子而鍵結有經取代之異嘆唾―卜基 曱基之化σ物’ X ’亦未有關於農園藝用植物病害防 的揭示。 ” 專利文獻1雖揭示與本發明化合物類似之3_(m 基-甲氧基)-1,2-苯并異㈣衍生物,但未揭示於Li苯 并異塞唑%之3位經氧原子而鍵結有經取代之異噻唑—5 — 基甲基之化合物。再者,該文獻雖揭示1,2 —苯并異噻唑衍 生物作為植物病害防除劑,但其病害防除效果未必為充分 2039-8808-PF;Ahddub 5 200808789 滿足者。 非專利文獻 1 ·· j〇urnal 〇f the Korean Chemicai
Society,第 41 卷,666 頁( 1 997 年) 專利文獻1 ·曰本專利特開昭5 6 -1 3 3 2 8 7號公報 【發明内容】 發明欲解決的課題 本發明之課題為提供解決以往植物病害防除劑所具有 之上述問題點’且防除效果、殘效性等為優異之植物病害 防除劑。 解決課題之手段 本毛月之珠題係為達成上述目的,多數合成至目前為 止不知有植物病害防除活性之1,2-苯并異噻唑衍生物,對 植物病吾防除活性與有用性進行致力研究。其結果發 現’本發明之1 9〜埜、, ,z本开異噻唑衍生物(以下稱為本發明化 曰物)或其鹽對於插斗 — 、物轭用日寸,歷經長時間仍防除植物病 害,於植物不賦予鑪 θ 卞条吾且顯示顯著植物病害防除效果,而 完成本發明。 亦即,本發明& 5為關於下述(1)至(4)者。 (1) 一種通式「τ Ί ^ 一 m · ]所不之1,2-苯并異噻唑衍生物或其 [化1] 2039-8808-pF;Ahddub 6 200808789
式中 R1表示氫原子或鹵素原子, 原子。 R2表示甲基或鹵素 12塞唾衍生物或其鹽,其 R為甲基、氯原子或 (2)如前述(1)之1,2-苯并異 中’ 為氫原?、氣原子或溴原子 漠原子。 (3)如前述(1)之1 9 β ,2一本开異噻唑衍生物或其鹽,其 為乳原子或溴原子,Κ2為氯原子或溴原子。 ⑷一種農園藝用植物病害防除劑,係含有前述⑴至 ⑷中任-…,2-苯并異㈣生物或其鹽作為有效成 分0 發明效果 本發明之農園藝用植物病害防除劑由於兼具於作物不 產生要害’對於稻痕病(rice Mast)、小麥穎枯病⑽㈤ glume blotch)、瓜類霜黴病(d〇wny mUdew)、瓜類炭疽病 (clo〇6"totrichum orbiriili^yp、目七古 π urD1Cinare)專具有鬲防除效果的特 欲,有用於作為農園藝用植物病害防除劑。 【實施方式】 其次,於表1揭示通式[丨]所示本發明化合物之具體 例。然而’本發明化合物不限定為該等化合物。再者,化 2039-8808-PF;Ahddub 7 200808789 合物編號係茶照後文中所揭示者。 [表 1]__
〇2 化合物編號 R2 1 — C1 ~~~^ Cl 2 Br Br 3 Br Cl 4 Cl Br 5 Η Me 本發明化合物之代表性製造方法雖例示於下文, 發明化合物之製造方法並不限定為該等方法。 但本 [化2]
(式中X表不虱原子、溴原子等鹵素原子,r1及r表示與 上述者相同意義)。 一、 (步驟1) 通、~式所示本發明化合物可於鹼存在下或不存在 ^合W中或無溶劑存在下,使通式[Ζ Ζ ]所示之3_鹵基 ,苯并異嘍唑1,Ϊ-二氧化物與通式[m]所示化合物反 應而製g r T 4 1 文中,例如「通式[i 11 ]所示化合物」與「化 2039-8808- PF;Ahddub 8 200808789 合物[III]」為相同意義)。 再者,本步驟中所使用之化合物[〗〗]可根據Syn LeU( 1 997年,12號,1355頁)所揭示之方法,由曱苯磺 酸亞胺(saccharin)製造。 相對於化合物[ΠΠ莫耳,化合*[ιη]的使用量可在 0.5至10莫耳的範圍適宜地選擇,較佳為〇·8至12莫耳。 可使用於本步驟之鹼,可列舉例如碳酸鈉、碳酸鉀等 金屬碳酸鹽類;碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等金屬碳酸氳鹽類; 醋酸鈉、醋酸鉀等羧酸鹽類;甲氧鈉、乙氧鈉、第三丁氧 鉀等金屬烧氧化物;氳氧化納、氫氧化钾、氫氧化詞等金 屬氫氧化物;氫化鈉、氫化鉀、氫化鈣等金屬氫化物;三 乙基胺、Ν,Ν-二異丙基乙基胺、吡啶、二氮雜雙環 [5.4.0]-7-十一碳烯(DBU)等有機鹼等。 相對於化合物nm莫耳,驗的使用量可在〇至i(^ 耳的範圍適宜地選擇,較佳為〇至h2莫耳。 、 可使用於本步驟之溶劑,只要不阻礙本反應的進行者 即可,可使用例如乙醚、四氫呋喃(THF)、二噚烷、乙一广 二甲醚(monoglyme)、二乙醇二甲醚(以§1_0等醚類了2 氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷等鹵化烴類;苯:: 苯、硝基苯、甲苯、二甲苯等芳香族煙類;N,N_二風 疏胺(DMF)、N,N-二曱基乙醯胺等醯胺類;I 3—二甲義土曱 味唾琳酮等脲類;二甲基亞硬等硫化合物類;乙 ^2' 等,再者,亦可使用該等之混合溶劑。 Θ類 反應溫度可於-2 0 °C至所使用 溶劑的沸點的範圍 力口以 9 2039-8808-PF;Ahddub 200808789 延擇’較佳為於〇。〇至5(rc的範圍進行。 反應量等加以 反應時間可根據反應溫度、反應基質 變化’通常為30分鐘至48小時。 汉應、目的物之通式[I ]所 祕一Γ成 m V' /入乂色吟 Γ 後,可使用一般方法由反應系收取。所獲得之目 要時可藉由管柱層析、再結晶等操作加以精製。、勿’必 另外’本步驟所使用之化合物[丨丨 错由下述之制 造方法加以製造。 < [化3] , 鹵化試劑 —...........丨 Rv_/r1 Vrx 還原劑 ---—^ m (步驟2) 0 【V] (步驟3)
GH2〇H (式中,X、f及R2與上述者相同意義) (步驟2) Είτΐΐ 通式m所示化合物可於溶劑中或無溶劑存在下,使通 式[IV]所示之化合物與齒化試劑反應而製造。 本步驟中所使用之齒化試劑,可列舉例如草酿氯或亞 硫醢氯等酸齒化物等。又,必要時亦可添加觸媒量之N,N_ 二甲基甲醯胺等醯胺類。 相對於通式πν]所示化合物1莫耳,鹵化試劑的使用 量可在1J· 1GG莫耳的範圍適宜地選擇,較佳為!至5莫 〇 可使用於本步驟之溶劑,只要不阻礙本反應的進行者 2039-8808-PF/Ahddub 10 200808789 即可,可使用例如乙_、四氫α夫喃(thf)、 :甲謎(咖Qglyme)、二乙醇二甲_(digiyme)㈣類;二 ,甲烷IL 4方、四氯化石反、二氣乙烧等齒化煙類;苯、氯 本、瑞基本、甲苯、二甲苯等芳香族烴類;乙腈等腈類等, 再者’亦可使用該等之混合溶劑。 相對於通式[IV]所示化合物!莫耳,溶劑的使用量可 在〇至100公升的範圍適宜地選擇,較佳為〇至2. 〇公升。 反應溫度可於-2(rc至所使用非活性溶劑的沸點的範 圍加以選擇,較佳為於0°C至100°c的範圍進行。 反應時間可根據反應溫度、反應基質、反應量等加以 變化,通常為30分鐘至1 〇小時。 通式[V]所示化合物,於反應終了後,可使用一般方法 由反應系收取。所獲得之目的物,必要時可藉由管柱層析、 再結晶等操作加以精製。 (步驟3) 通式[Π I ]所示化合物可於溶劑中或無溶劑存在下,使 通式[V]所示化合物與還原劑反應而製造。 本步驟中所使用之還原劑,可列舉例如硼氳化鈉等硼 氫化物等。 相對於通式[V ]所示化合物1莫耳,還原劑的使用量可 在1至100莫耳的範圍適宜地選擇,較佳為1至5莫耳。 可使用於本步驟之溶劑,只要不阻礙本反應的進行者 即可,可使用例如乙醚、四氫呋喃、二卩萼烷、乙二醇二甲 醚(monoglyme)、二乙醇二甲醚(diglyme)等醚類;甲醇、 2039-8808-PF/Ahddub 11 200808789 乙醇、丙醇、異丙醇、丁醇、第三丁醇等醇類:氰甲燒、 乳仿、四乳化碳、二氯乙炫等齒化烴類;苯、氯苯、石肖基 苯、甲苯、:甲苯等芳香族烴類魯二甲基甲酿胺心 一=乙…醯胺類;u—二甲基L坐啉酮等服類; 一甲基亞砜等硫化合物類;乙腈等腈類 可使用該等之混合溶劑。 、’亦 又,相對於通式⑴所示化合物1莫耳,溶劑的使用量 可在〇至刚公升的範圍適宜地選擇,較佳為 公升。 · ϋ 反應溫度可於-2 0 〇C至所#用非、、羊a 所使用非活性溶劑的沸點的範 圍加以選擇’較佳為於rc至10(rc的範圍進行。 反應時間可根據反應溫度、反應基質、反應量等加以 變化,通常為1 〇分鐘至1 〇小時。 通式ΠΠ]所示化合物’於反應終了後,可使用—般方 法由反應糸收取。所獲得之目的物’必要時可藉由管柱層 析、再結晶等操作加以精製。 曰 本發明之農園藝用植物病害防除劑係含有通式 不苯并異噻唑衍生物或其鹽作為有效成分。 本發明化合物作為農園藝用植物病害防除劑使用時, 可以本發明化合物本身使用,亦可調配製劑化中— 用作為農藥輔助劑之載體、界面活性劑、及其他辅:劑, 製劑化為乳劑、懸濁劑、粉劑、粒劑、旋劑、水合劑、水 /奋』、液劑、可流動⑴owable)劑、顆粒水合劑、氣膠 (rosol) ^、糊劑、油劑、孔濁劑、煙燻劑等各種型態。 2039-8808-PF;Ahddub 12 200808789 〇·1至90重量%,農藥 該等的調配比例,相對於有效成分 輔助劑通常為10至99· 9重量%。 製劑化時所使用之載體,分為固體載體及液體載體。 固體載體可列舉例如殿粉、活性碳、大豆粉、小麥粉、木 質粉、魚粉、乳粉等動植物性粉末;滑石、高嶺土、膨潤 土 (―He)'碳酸妈、沸石、石夕藻土、白煙 ―)、黏土、氧化銘、蛭石(vermicuHte)i砂、硫 安(硫酸錄)、尿素等無機粉末等。液體載劑可列舉例如水. 異丙醇、乙二醇等醇類;環己酉同、甲基乙基酮、異佛爾酉同 相類,二嗜烧、四氫°夫喃等喊類;煤油(k⑽sene)、輕 油等脂肪族烴類;二甲苯、三甲苯、四甲苯、甲基萘、溶 劑油(Solvent naphtha)#芳香族烴類;氯苯等鹵化烴類\ ,甲基乙醯胺等酸醯胺類;脂肪酸之甘油酯等酯類;乙腈 等腈類;二甲基亞颯等硫化合物類等。 界面活性劑可列舉例如烷基苯磺酸金屬鹽、二萘基甲 T二磺酸金屬冑、醇硫酸酯鹽、烷基芳基磺酸鹽、木質素 〜酉夂鹽、t氧伸乙基二醇_、聚氧伸乙基烧基芳基趟、聚 氧伸乙基山梨酸酐單燒酯、萘續酸甲㈣合物之鹽等。 其他辅助齊i,可使用例如羧甲基纖維素、阿拉伯膠、 褐藻酸納、瓜轉、黃耆膠、聚乙稀醇㈣著劑或增黏劑,· 金屬肥皂等消泡劑;脂肪酸、烧基磷酸鹽、矽氧化物、石 蠟等物性提升劑;著色劑等。 再者本發明之農園藝用植物病害防除劑,於上述各 種製劑型態中了有效成分之本發明化合物以外,必要 2039-8808-PF/Ahddub 13 200808789 生其:公知的活性化合物混合例如_^ 劑、除^整劑、殺線蟲劑、殺菌劑、植物病害防除 植物生長调郎劑、肥料及土壤改良劑等。 本么明之農園藝用植物病宝 接或稀釋,經由莖荦散布:…可將該等製劑直 業放布種子處理、土壤施用、水面施 用或月田相施用等而使用。 w專之軛用Ϊ依據所使用化合 I、病㈣象、病害產生傾向、被害程度、環境條 斤使用之劑型等而加以變動。 ,例如以粉劑及粒劑之方式而直接使用時,每1刪平方 只有、文成刀可於〇· lg至5kg,較佳為U至叫的範圍 適宜地選擇。 又,以乳劑及水合劑之方式而以液狀使用時,可於 PPm至10, 〇〇〇ppm ’較佳為1〇至3, 〇〇〇卿的範圍適宜 地選擇。 又,以育苗箱施用之方式使用時,以化合物溶出性為 可控制之製劑化進行,可賦予長期歷經時間的效果。 本杳月之辰園藝用植物病害防除劑,經由上述施用型 恶,可防除由線狀菌、細菌及病毒等所引起之植物病害。 其次,列舉具體的病害非限制例。 瓜類霜黴病(Pseudoperonospora cubensis)、蘋果黑 星病(Venturia inaequalis)、瓜類白粉病(Sphaer〇theca cucurbitae)、小麥白粉病(Erysiphe graminis)、小麥穎 枯病(Septoria nodorum)、稻瘟病(Pyricularia oryzae)、 瓜類灰黴病(Botrytis cinerea)、稻紋枯病(Rhizoctonia 2039-8808-PF;Ahddub 14 200808789 solani )、小麥赤銹病(Puccinia recondite)、瓜類斑點細 菌病(Pseudomonas syringe)、稻白葉枯病(Xanth〇mQnas oryzae)、稻細菌性穀枯病(burkholderia glumae)、稻苗 立枯細菌病(Burkholderia plantari i )、稻細菌性斑病 (Acidovorax avenae) 4匕才早 (Erwinia ananas) 、 类員户 #3¾ (Col 1 etotrichum orbiculare) 實施例 以下,以下述實施例詳細說明使用於本發明之農園蓺 用植物病害防除劑之通式[I ]所示之苯并異噻唑衍生物之 衣k法及製劑法’但本發明不為該等實施例有任何限制。 再者,以下說明中,「%」表示重量百分率。 [實施例1 ] 3-(3, 4-二氯異噻唑-5-基甲氧基)4,2-苯并異噻唑 1,1 -二氧化物的製造(本發明化合物編號1 ) 於3,4-二氯異噻唑-5-羧酸4.0g(20.3mmol)添加草醯 氯8ml與觸媒量之DMF,於5()t:攪拌3〇分鐘。反應混合物 於減壓下濃縮製得3, 4-二氯異噻唑-5-羧酸氯。 將石朋氫化鈉1.9g(50.5_ol)懸濁於水4〇πΠ,於1〇至 15 °C,將前述所製造之3, 4—二氯異噻唑-5—羧酸氯之 THF ( 4m 1 )的溶液滴下至該懸濁液中。於丨5它攪拌3 〇分鐘 後,加入檸檬酸水溶液使成弱酸性,以醋酸乙酯萃取。水 洗有機層,以無水硫酸鎂脫水後,乾燥。所得結晶以己烷 洗淨,獲得無色結晶(熔點94至95t:)之(3, 4 —二氯異噻唑 -5-基)曱醇3· 〇g(產率81%)。 2039-8808-PF;Ahddub 15 200808789 1H-NMR(CDG13) 6 : 2.28(1 H, bs), 4.96(2H, s)ppm 將3-氣-1,2-苯并異噻唑丨,卜二氧化物〇.62g(31〇 111111〇1)及(3,4-二氯異噻唑-5-基)曱醇057§(3」0_〇1)溶 解於乙腈6ml,於該溶液中滴下三乙基胺〇. 34g(3. 4mm〇1) 後,於室溫攪拌5小時。反應終了後,加水丨2ml,過濾結 晶。所得結晶以水及異丙醇洗淨,獲得無色粉末(熔點j 65 至167°C)之3-(3,4-二氯異噻唑—5_基曱氧基)—1>2—苯并 異ϋ塞唾1,1-二氧化物〇.89g(產率82%)。 1H-NMR(CDCI3) <5 : 5.79(2H, s), 7.73-7.94(4H, m)ppm [實施例2] 3-(3-甲基異噻唑-5 —基甲氧基)一ι 2一苯并異噻唑ι工一 二氧化物的製造(本發明化合物編號5) 將3-氣-1,2-苯并異噻唑丨,卜二氧化物〇. 78g(3. 88 mmol)及(3-甲基異噻唑—5一基)甲醇〇. 5〇g(3· 88_〇1)溶解 於乙腈8ml,於該溶液中滴下三乙基胺〇.51g(5 〇mm〇i) 後,於室溫攪拌5小時。反應終了後,加水〗6ml,過濾結 晶。所得結晶以水及異丙醇洗淨,獲得淡褐色粉末(熔點 202至204°C )之3-(3-甲基異噻唑—5 —基甲氧基2一苯并 異噻唑丨,1—二氧化物0.30g(產率26%)。 1H-NMR(GDCI3) 5: 2.53(3H, s), 5.82(2H, s), 7.15(1H, s), 7.70-7.93( 4H, m) ppm 其次列舉代表性製劑例具體說明製劑方法。化合物、 添加劑的種類及調配比率,並不僅限定於該等且可於廣範 圍加以變化。以下說明中「份」意指重量份。 2039-8808-PF;Ahddub 16 200808789 [實施例3]粉劑 化合物編號1之化合物 2份 矽藻土 5份 黏土 93份 將上述各成分均勻地混 合粉碎後作為粉劑。又,個別 使用表1所揭示之化合物取代化合物編號】之化合物,使 用同樣方式可製得粉劑。 [實施例4 ]水合劑 化合物編號1之化合物 50份 矽藻土 45份 一奈基曱烧二石黃酸納 2份 木質素績酸鈉 3份 將上述各成分均勻地混合粉碎後作為水合劑。又,個 別使用表1所揭示之化合物取代化合物編號丨之化合物, 使用同樣方式可製得水合劑 [實施例5 ]水合劑 0 化合物編號1之化合物 10份 黏土 69份 石夕藻土 20份 万-萘磺酸曱醛縮合物鈉鹽 〇 · 5份 t氧伸乙基辛基苯基醚 〇· 5份 將上述各成分均勻地混合粉碎後作為水合劑。又,個 別使用表1所揭示之化合物取代化合物編號1之化合物, 使用同樣方式可製得水合劑。 17 2039-8808-PF;Ahddub 200808789 [實施例6 ]乳劑 化合物編號1之化合物 3 0份 環己酉同 20份 聚氧伸乙基烷基芳基醚 11份 烧基苯確酸钾 4份 甲基萘 35份 將上述各成分均句地混合粉碎後作為乳劑。又 使用表1所揭不之化合物取代化合物編號1之化合物,使 用同樣方式可製得乳劑。 [實施例7 ]粒劑 4份 2份 5份 2份 87份 化合物編號1之化合物 月桂醇硫酸酯之鈉鹽 木質素磺酸鈉 羧曱基纖維素 黏土 ’力口 Λ ’力口 l 0又, 之化洽 將上述各成刀均勻地混合粉碎。於該混合物中 相當量為2 0份的水後進行練合,使用押出式造粒機 為14至32網眼(mesh)的粒&,同時乾燥作為粒劑 個別使用表1所揭示> #人^ 揭不之化合物取代化合物編號1 物’使用同樣方式可製得粒劑。 其认’關於本發明之農 辰園藝用植物病害防除劑的&, 效果,列舉試驗例具體說明。 的頜: [試驗例1]稻瘦病移植時根步處理試驗 根據實施例5所調勢夕ρ人 衣之水合劑,以有效濃度為每100 2039-8808-PF;Ahddub 18 200808789 平方米為30g的方式使用水稀釋,將該藥液25〇# 1施用於 3葉期的水稻(品種:愛知旭)。2週後,將水稻每3株移植 於直徑9cm的白磁缽中的4處,於溫室内養育。處理26曰 後,稻瘟病菌(Pyricularia 〇ryzae)的分生孢子懸濁液喷 務接種,立即放入25T:的濕室内24小時。之後,移入溫 室内,接種8日後,調查接種時最高位置之葉子的病斑數。 以下述數學式求出防除價,以表2的基準進行評估。結果 示於表3。 防除價 [表2] 評估 _ 一 A : 防除價100%至90. 0%以上 B : 防除價未達90· 0%至80. 0%以上 C : 防除價未達80. 0%至50. 〇%以上 D : 防除價未達50. 0% 根據實施例5調製水合 防除價,結果示於表3。 又’使用以下之比較化合物, 劑,將其以與試驗例同樣方法求出 [化4]
比較化合物1 och2
N 1揭示) (非專利文獻1,專利文 2039-8808-PF;Ahddub 19 200808789 化合物編號
________ [试驗例2 ]瓜類炭疽病預防效果試驗 口塞菌靈(probenazo^e) 於直徑5· 5cm之塑膠杯中,以播種深度2cm,播種每 杯4粒小頁瓜種子(品種··相模半白),於溫室内養育7日。 根據實施例5所調製之水合劑,以有效成分成為規定壤度 之方式以水稀釋,於子葉展開之小黃瓜幼苗的根部,以^ 杯為㈣進行土壤灌注。7日後,小黃瓜植物體以 g (Colletotr.chu, 〇rblculare) 的分生孢子懸濁液⑽至1〇6個/ml),以手動噴霧器均勾地 喷霧接種,於25°C濕室内放置24 + _ 1 Μ小%。之後,靜置 璃溫f之水盤上,7曰後調查每杯全體子葉的病斑數。: 據數·于式1求出防除價,根據表2的基準進行 示於表4。 而果 又,使用以下所示之比較化合物, 水合劑,將其以與試驗例同樣方 Λ 凋製 表4。 ”去求出防除價,結果示於 [化5]
2039-8808-PF;Ahddub 200808789 (非專利文獻1,專利文獻1揭示) [表4]
化合物編號 有效成分濃度(ppm) 評估 1 10 A 1 A 5 10 A 1 D 比較化合物1 10 B 1 D 【圖式簡單說明】 無。 【主要元件符號說明】 無0 2039-8808-PF/Ahddub 21
Claims (1)
- 200808789 十、申請專利範圍·· 1· 一種通式[n [化1] 匕2 —苯并異噻唑衍生物或其鹽:式中 原子。[I] 表不氫原子或鹵素原 子’R表示甲基或鹵素 1項之1,2 -苯并異噻唑衍生物或 、氯原子或溴原子,R2為甲基、 2.如申請專利範圍第 其鹽,其中,R1為氫原子 氯原子或演原子。 立趟專利範圍第1項之仏苯并異㈣衍生物或 /、…、 4虱原子或溴原子,R2為氯原子或溴原子。 4· 一種農園藝用始& — + 用植物病害防除劑,含有申請專利範圍 第1至3項中任一工苜夕,π ® 、之1,2-苯并異嗟唾衍生物或其鹽作為 有效成分。 2039-8808-PF;Ahddub 22 200808789 七、指定代表圖: (一) 本案指定代表圖為:無。 (二) 本代表圖之元件符號簡單說明:無。 八、本案若有化學式時,請揭示最能顯示發明特徵的化學式 通式[I]2039-8808-PF;Ahddub
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