BR112021006848A2

BR112021006848A2 - método para o controle de doenças em cereais de grãos pequenos semente de cereais de grãos pequenos e método para suprimir danos de acamamento em cereais de grãos pequenos

Info

Publication number: BR112021006848A2
Application number: BR112021006848-1A
Authority: BR
Inventors: Satomi Suzuki; Koichi Ozaki; Toshihiro Nagata
Original assignee: Kumiai Chemical Industry Co., Ltd.
Priority date: 2018-10-31
Filing date: 2019-10-24
Publication date: 2021-07-13
Also published as: AR116892A1; MX2021004637A; WO2020090603A1; EP3878278A1; CN112955008B; EA202191181A1; IL282764A; JPWO2020090603A1; CA3115972A1; MA54183A; CN112955008A; EP3878278A4; WO2020090603A8; US20220000117A1; AU2019369587A1; CL2021001060A1

Abstract

MÉTODO PARA O CONTROLE DE DOENÇAS EM CEREAIS DE GRÃOS PEQUENOS SEMENTE DE CEREAIS DE GRÃOS PEQUENOS E MÉTODO PARA SUPRIMIR DANOS DE ACAMAMENTO EM CEREAIS DE GRÃOS PEQUENOS. Em específico, oídio, ferrugem da folha, mancha-de-septoria ou acama louca, de forma altamente eficaz e com economia de trabalho, um método para suprimir danos de acamamento de cereais de grãos pequenos, e sementes de cereais de grãos pequenos, onde a semente de cereais de grãos pequenos é tratada com um ou dois ou mais selecionados a partir de um composto de dicloroisotiazol ou um sal deste, é fornecido.

Description

“MÉTODO PARA O CONTROLE DE DOENÇAS EM CEREAIS DE GRÃOS PEQUENOS SEMENTE DE CEREAIS DE GRÃOS PEQUENOS E MÉTODO PARA SUPRIMIR DANOS DE ACAMAMENTO EM CEREAIS DE GRÃOS PEQUENOS” CAMPO DA INVENÇÃO TÉCNICO

[001] A presente invenção se refere a um método para controlar uma doença de cereais de grãos pequenos, semente de cereais de grãos pequenos e um método para suprimir o dano de acamamento de cereais de grãos pequenos, por tratamento de sementes de cereais de grãos pequenos com um composto de dicloroisotiazol. Mais especificamente, a presente invenção se refere a um método para controlar uma doença de cereais de grãos pequenos, sementes de cereais de grãos pequenos e um método para suprimir danos de acamamento de cereais de grãos pequenos, que exercem um alto efeito de controle e podem ainda economizar mão de obra e reduzir custos de controle mais do que nunca.

ESTADO DA TÉCNICA

[002] Os cereais de grão pequeno são os principais cereais cultivados em todo o mundo e, em específico, o trigo é a cultura mais importante. Assim, o controle de várias doenças que influenciam a produtividade do trigo tornou-se um assunto importante na perspectiva da produção de alimentos. Atualmente, o oídio do trigo, a mancha-de-septória, a ferrugem e a acama louca, que são as principais doenças do trigo após um período de crescimento intermediário, são controlados pulverizando-se a folhagem com um fungicida durante o período de crescimento. No entanto, qualquer uma das doenças possui um problema de tolerância química, e o efeito é insuficiente em muitos casos. Além disso, um imenso esforço é necessário para pulverizar um produto químico de controle em todo um extenso campo de trigo, e muito dinheiro é necessário, já que grandes quantidades de um produto químico de controle e um extenso dispositivo mecânico para controle são necessários. Assim, para essas doenças do trigo, o desenvolvimento de um produto químico para o controle de doenças com um novo mecanismo de ação, que seja eficaz contra fungos resistentes, e o desenvolvimento de um método de controle pelo qual o esforço e o custo sejam reduzidos, como a diminuição do número de tempos de pulverização, foram ativamente examinados.

[003] Por exemplo, o oídio do trigo é causado por Blumeria graminis e sua ocorrência é observada em muitas áreas de cultivo de trigo. As folhas doentes murcham precocemente e a quebra da colheita leva a uma diminuição da produção. O oídio do trigo ocorre entre um degelo e um período de colheita em uma área de neve e entre um período de crescimento médio e um período de colheita em uma área sem neve, e ocorre na última metade de um período de cultivo de alguns meses a meio ano após a semeadura (Documento não patenteado 1). Além disso, o oídio forma numerosos conidiósporos nas lesões, e os conidiósporos são dispersos pelo vento para repetir a transmissão. O controle da doença é realizado pela pulverização de uma suspensão de um produto químico de controle em toda a superfície de um campo de trigo durante um período inicial de ocorrência, e uma quantidade imensa de esforço e muitos custos são necessários conforme descrito acima. Os compostos chamados de agentes QoI, os quais inibem o citocromo b do complexo de transporte de elétrons mitocondrial III e um agente DMI, o qual inibe a biossíntese de esterol, têm um forte efeito e, portanto, são usados como principais produtos químicos de controle, mas a ocorrência de fungos resistentes foi relatada para ambos os compostos (Documento não patenteado 2, Documento não patenteado 3).

[004] A mancha-de-septória nas folhas do trigo é causada por Septoria tritici e é a doença mais problemática nas principais regiões de cultivo de trigo, como Europa, América e Austrália. Devido à doença, há relato de queda na produtividade de 40% ou mais e danos catastróficos. A mancha- de-septória em folhas de trigo começa a ocorrer em um estágio de 4-5 folhas e ocorre frequentemente na última metade de um período de cultivo, de alguns meses a meio ano após a semeadura (Documento não patenteado 4). Além disso, numerosos ascósporos são formados nas lesões e dispersos pelo vento para repetir a transmissão. O controle da doença é feito pulverizando-se uma suspensão de um produto químico de controle em toda a superfície de um campo de trigo com o objetivo de controlar as folhas bandeira durante o período tardio de crescimento. Um agente QoI e um agente DMI são usados como principais produtos químicos de controle, mas a ocorrência de fungos resistentes foi relatada para ambos os compostos (Documento Não Patenteado 2, Documento Não Patenteado 5). Portanto, recentemente, um composto classificado como um agente SDHI, que inibe a succinato desidrogenase do complexo de transporte de elétrons mitocondrial II foi desenvolvido como uma mancha-de-septória da folha do trigo que controla o produto químico a ser pulverizado na folhagem e é considerado o principal meio de controle no futuro (Documento não patenteado 2). No entanto, já foi relatada a ocorrência de fungos resistentes para este composto (Documento Não Patenteado 6).

[005] A ferrugem da folha do trigo é causada por Puccinia recondita, e a ocorrência é observada em muitas áreas de cultivo de trigo. Uma diminuição no número de espigas e no número de grãos por cabeça e, além disso, uma diminuição no peso do grão leva a uma diminuição no rendimento. A ferrugem da folha do trigo também ocorre entre um degelo e um período de colheita em uma área de neve e entre um período de crescimento médio e um período de colheita em uma área sem neve, e ocorre na última metade de um período de cultivo de alguns meses a meio ano após a semeadura (Documento não patenteado 1). A ferrugem da folha também forma numerosos esporos nas lesões, e os esporos são dispersos pelo vento para repetir a transmissão. O controle da ferrugem da folha também é realizado pela pulverização de uma suspensão de um produto químico de controle em toda a superfície de um campo de trigo durante um período inicial de ocorrência, e um agente QoI e um agente DMI são usados principalmente.

[006] Além disso, Benlate T molhável em pó 20 ("Benlate" é uma marca registrada), Benlate T coat ("Benlate" é uma marca registrada), Homai molhável em pó ("Homai" é uma marca registrada), Trifmine molhável em pó ("Trifmine" é uma marca registrada), Befran líquido ("Befran" é uma marca registrada) e similares são produtos químicos agrícolas registrados e vendidos como agentes de tratamento de sementes de trigo. No entanto, as doenças que podem ser controladas por tratamento de sementes são limitadas a sujeira pestilenta, sujeira solta, folha manchada, faixa de cephalosporium, mofo da neve e semelhantes que ocorrem a partir da transmissão de sementes ou transmissão do solo e um agente de tratamento de sementes capaz de controlar o trigo em pó o míldio, a mancha-de-septória, a ferrugem e a acama louca não são conhecidos.

ESTADO DA TÉCNICA RELACIONADO DOCUMENTOS NÃO PATENTE

[007] [Documento não patenteado 1 ] Visão Geral da Agricultura, Controle de Pragas/Edição Material 1, 449-488 (1990)

[008] [Documento Não Patenteado 2] Resistência de a Fungicidas e Patógenos de Planta, 105-143 (2015)

[009] [Documento Não Patenteado 3] Neth. JPL. Path. 92: 21-32 (1986)

[0010] [Documento Não Patenteado 4] Manual Europeu de Doenças em Plantas, 353-354 (1988)

[0011] [Documento Não Patenteado 5] Microbiologia Aplicada e Ambiental, 77: 3830-3837 (2011)

[0012] [Documento Não Patenteado 6] FRAC (Comitê de Ação de Resistência por Fungicidas), Acessado em 22 de outubro (2016), [http://www.frac.info/docs/default-source/sdhi- wg/sdhi-meeting-minutes/minutes-of-the-2014-sdhi-meeting- recommendations-for-2015-v2. pdf?sfvrsn=8a154a9a_10]

OBJETIVOS DA INVENÇÃO PROBLEMAS A SEREM RESOLVIDOS PELA INVENÇÃO

[0013] O objetivo da presente invenção é fornecer um método para controlar uma doença de cereais de grãos pequenos, sementes de cereais de grãos pequenos e um método para suprimir danos de acamamento de cereais de grãos pequenos, que exercem um alto efeito de controle e podem ainda economizar trabalho e reduzir os custos de controle mais do que nunca.

MEIOS PARA RESOLVER OS PROBLEMAS

[0014] A fim de atingir os objetivos descritos acima, os presentes inventores conduziram vários exames de um método para controlar uma doença de cereais de grãos pequenos e descobriram que, ao tratar sementes de cereais de grãos pequenos com um composto de dicloroisotiazol e semear as sementes, uma operação de pulverização de um produto químico de controle em todo um extenso campo de trigo pode ser omitida sem se preocupar com um dano a uma colheita e sem se preocupar com uma diminuição no efeito de controle devido à presença de fungos resistentes a drogas, e um alto efeito de controle é exercido para uma doença que ocorre na última metade de um período de cultivo, como o oídio, mancha-de-septória na folha, ferrugem da folha ou acama louca, para completar a presente invenção.

[0015] Nomeadamente, a presente invenção é a seguinte: (1) Um método para controlar uma doença de cereais de grãos pequenos, incluindo: tratamento de sementes de cereais de grãos pequenos com um ou dois ou mais selecionados de um composto de dicloroisotiazol ou um sal deste. (2) O método para controlar uma doença de cereais de grãos pequenos de acordo com (1) acima, onde o composto de dicloroisotiazol ou o seu sal é um derivado de 3,4- dicloroisotiazol ou um sal deste representado pela seguinte Fórmula (1): na Fórmula (1), X é qualquer um dos grupos representados pelas Fórmulas (2) a (8),

na Fórmula (3), R é um átomo de hidrogênio; um grupo alquilcarbonilo (C1-C6) que pode ser substituído; um grupo cicloalquilcarbonilo (C3-C6) que pode ser substituído; um grupo alcenilcarbonilo (C2-C6) que pode ser substituído; um grupo alcinilcarbonilo (C2-C6) que pode ser substituído; um grupo heterocíclico condensado contendo nitrogênio que pode ser substituído; ou um grupo benzoil que pode ser substituído com um substituinte α, na Fórmula (4), R1 é um átomo de hidrogênio; um grupo alquilo (C1-C6) que pode ser substituído; um grupo cicloalquilo (C3- C6) que pode ser substituído; um grupo alcenilo (C2-C6) que pode ser substituído; ou um grupo alquinil (C2-C6) que pode ser substituído,

[0016] na Fórmula (5), R2 e R3 são cada um, independentemente, um átomo de hidrogênio; um grupo alquilo (C1-C6) que pode ser substituído; um grupo cicloalquilo (C3- C6) que pode ser substituído; um grupo alcenilo (C2-C6) que pode ser substituído; um grupo alcinilo (C2-C6) que pode ser substituído; ou um grupo fenilo que pode ser substituído com um substituinte α; ou R2 e R3 podem se ligar para formar um heterociclo de 4-6 membros, e o heterociclo pode ser substituído,

na Fórmula (6), R4 é um grupo alquilo (C1-C6) que pode ser substituído; um grupo cicloalquilo (C3-C6) que pode ser substituído; um grupo alcenilo (C2-C6) que pode ser substituído; um grupo alcinilo (C2-C6) que pode ser substituído; ou um grupo benzil que pode ser substituído com um substituinte α,

na Fórmula (7), R5 e R6 são cada um independentes de um átomo de hidrogênio; um grupo alquilo (C1-C6) que pode ser substituído; um grupo cicloalquilo (C3-C6) que pode ser substituído; um grupo alcenilo (C2-C6) que pode ser substituído; um grupo alcinilo (C2-C6) que pode ser substituído; ou um grupo fenilo que pode ser substituído com um substituinte α; ou R5 e R6 podem se ligar para formar um heterociclo de 4-6 membros, e o heterociclo pode ser substituído,

na Fórmula (8), R7 e R8 são cada um independentes de um átomo de hidrogênio; um grupo alquilo (C1-C6) que pode ser substituído; um grupo cicloalquilo (C3-C6) que pode ser substituído; um grupo alcenilo (C2-C6) que pode ser substituído; um grupo alcinilo (C2-C6) que pode ser substituído; ou um grupo fenilo que pode ser substituído com um substituinte α; ou R7 e R8 podem ligar-se para formar um heterociclo de 4-6 membros e o heterociclo pode estar substituo e R9 um átomo de hidrogênio; um grupo alquilo (C1-C6) que pode ser substituído; um grupo cicloalquilo (C3-C6) que pode ser substituído; um grupo alcenilo (C2-C6) que pode ser substituído; ou um grupo alquinil (C2-C6) que pode ser substituído, e o substituinte α é um grupo alquil (C1-C6), um grupo cicloalquil (C3-C6), um grupo haloalquil (C1-C6), um grupo fenil, um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo nitro, um grupo hidroxil, um grupo alcoxi (C1-C6), um grupo acil (C1- C5), um grupo carboxil, um grupo alcoxicarbonil (C1-C6), um grupo monocarbamoil (C1-C6 alquil), um grupo carbamoil di(C1- C6 alquil), um grupo amino, um grupo mono(alquil C1-C6) amino ou um grupo di(alquil C1-C6) amino. (3) O método para controlar uma doença de cereais de grãos pequenos de acordo com o acima (2), onde o derivado de 3,4- dicloroisotiazol ou o seu sal é um ou dois ou mais selecionados a partir dos seguintes compostos ou seus sais:

[0017] (4) O método para controlar uma doença de cereais de grãos pequenos de acordo com qualquer um dos acima (1) a (3), onde os cereais de grãos pequenos são pelo menos um selecionado de trigo, cevada, centeio e aveia.

[0018] (5) O método para controlar uma doença dos cereais de grãos pequenos de acordo com o acima (4), onde os cereais de grãos pequenos são o trigo.

[0019] (6) O método para controlar uma doença de cereais de grãos pequenos de acordo com qualquer um dos acima (1) a (5), onde a semente de cereais de grãos pequenos é tratada com um ou dois ou mais selecionados a partir do composto dicloroisotiazol ou do sal por meio de um método de revestimento com pó, espalhamento, pulverização ou imersão.

[0020] (7) O método para controlar uma doença de cereais de grãos pequenos, de acordo com qualquer um dos acima (1) a (6), onde o tratamento é realizado adicionalmente em combinação com um ou dois ou mais selecionados de um fungicida, um inseticida, um miticida, um nematicida, um herbicida, um regulador de crescimento de plantas e um protetor.

[0021] (8) Um método para suprimir o dano de acamamento de cereais de grãos pequenos, incluindo: tratamento de sementes de cereais de grãos pequenos com um ou dois ou mais selecionados de um composto de dicloroisotiazol ou um sal deste.

[0022] (9) Semente de cereais de grãos pequenos tratados com um ou dois ou mais selecionados de um composto de dicloroisotiazol ou um sal deste.

EFEITOS DA INVENÇÃO

[0023] De acordo com a presente invenção, tratando apenas sementes de cereais de grãos pequenos com um produto químico de controle contendo um composto de dicloroisotiazol como ingrediente ativo antes da semeadura, um alto efeito de controle é obtido para uma doença de cereais de grãos pequenos, em específico, oídio, mancha-de-septória, ferrugem da folha ou acama louca, que ocorre na última metade de um período de cultivo, uma operação de pulverização de um produto químico de controle em todo um extenso campo de trigo pode ser omitida e os custos de controle também podem ser reduzidos significativamente.

MODO DE REALIZAÇÃO DA INVENÇÃO

[0024] As definições dos símbolos e termos usados aqui são as seguintes.

[0025] Na presente invenção, um "átomo de halogênio" refere-se a um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo ou um átomo de iodo.

[0026] Na presente invenção, "pode ser substituído" significa, a menos que de outra forma limitado, pode ser substituído com um grupo alquil (C1-C6), um grupo cicloalquil (C3-C6), um grupo haloalquil (C1-C6), um grupo fenil, um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo nitro, um grupo hidroxil, um grupo alcoxi (C1-C6), um grupo acil (C1-C6), um grupo carboxil, um grupo alcoxicarbonil (C1-C6), um grupo carbamoil mono(alquil C1-C6), um grupo carbamoil di(alquil C1-C6), um grupo amino, um grupo amino mono(alquil C1-C6), um grupo amino di(alquil C1-C6) ou semelhantes.

[0027] Na presente invenção, a notação como C1-C6 significa que o número de átomos de carbono de um substituinte seguindo esta notação é de 1 a 6 neste caso.

[0028] Na presente invenção, um "grupo alquil (C1-C6)" refere-se a, a menos que de outra forma limitado, um grupo alquil de cadeia linear ou ramificada com 1 a 6 átomos de carbono e exemplos dos mesmos incluem os grupos metil, etil, n-propil, isopropil, n-butil, sec-butil, isobutil, terc-butil, n-pentil, 1-metilbutil, 2-metilbutil, 3-metilbutil, 1- etilpropil, 1,1-dimetilpropil, 1,2-dimetilpropil, neopentil, n -hexil, 1-metilpentil, 2-metilpentil, 3-metilpentil, 4- metilpentil, 1-etilbutil, 2-etilbutil, 1,1-dimetilbutil, 1,2- dimetilbutil, 1,3-dimetilbutil, 2,2-dimetilbutil, 2,3- dimetilbutil, 3,3-dimetilbutil, 1,1,2-trimetilpropil, 1,2,2- trimetilpropil, 1-etil-1-metilpropil e 1-etil-2-metilpropil.

[0029] Deve-se notar que, por exemplo, o "grupo alquil (C1-C6)" pode ser monossubstituído ou poli-substituído com átomos de halogênio, especificamente, pode ser substituído com 1 a 13 átomos de halogênio.

[0030] Na presente invenção, um "grupo alquilcarbonil (C1-C6)" refere-se a, a menos que de outra forma limitado, um grupo (C1-C6 alquil)-CO-, no qual a porção alquil possui o sentido acima, e exemplos dos mesmos incluem grupos acetil, propionil, isopropionil, pivaloil e 3,3-dimetilbutanoil.

[0031] Na presente invenção, um "grupo cicloalquil (C3- C6)" refere-se a, a menos que de outra forma limitado, um grupo cicloalquil monocíclico ou reticulado cíclico com 3 a 6 átomos de carbono e exemplos dos mesmos incluem grupos ciclopropil, ciclobutil, ciclopentil e ciclohexil.

[0032] Na presente invenção, um "grupo cicloalquilcarbonil (C3-C6)" refere-se a, a menos que de outra forma limitado, um grupo (C3-C6 cicloalquil)-CO-, no qual a porção cicloalquil é o sentido acima, e exemplos dos mesmos incluem grupos ciclopropilcarbonil, ciclobutilcarbonilo, ciclopentilcarbonilo e ciclohexilcarbonilo.

[0033] Na presente invenção, um "grupo alquenil (C2-C6)" refere-se a, a menos que de outra forma limitado, um grupo alquenil de cadeia linear ou ramificada com 2 a 6 átomos de carbono, e exemplos dos mesmos incluem grupos vinil, 1-propenil, isopropenil, 2 -propenil, 1-butenil, 1-metil-1-propenil, 2- butenil, 1-metil-2-propenil, 3-butenil, 2-metil-1-propenil, 2- metil-2-propenil, 1,3 -butadienil, 1-pentenil, 1-etil-2- propenil, 2-pentenil, 1-metil-1-butenil, 3-pentenil, 1-metil- 2-butenil, 4-pentenil, 1-metil-3-butenil, 3-metil-1-butenil, 1,2-dimetil-2-propenil, 1,1-dimetil-2-propenil, 2-metil-2- butenil, 3-metil-2-butenil, 1,2-dimetil-1-propenil, 2-metil- 3-butenil, 3-metil-3-butenil, 1,3-pentadienil, 1-vinil-2- propenil e 1-hexenil.

[0034] É de notar que, por exemplo, o "grupo alcenil (C2- C6)" pode ser monossubstituído ou poli-substituído com grupos fenilo, especificamente, pode ser substituído com 1 a 9 grupos fenilo.

[0035] Na presente invenção, um "grupo alquenilcarbonil (C2-C6)" refere-se a, a menos que de outra forma limitado, um grupo (C2-C6 alquenil)-CO-, em que a porção alquenil possui o sentido acima, e exemplos dos mesmos incluem um grupo acriloil, um grupo metacriloil, um grupo crotonil, um grupo tigiloil, um grupo pentenocarbonil e um grupo hexenocarbonil.

[0036] Na presente invenção, um "grupo alquinil (C2-C6)" refere-se a, a menos que de outra forma limitado, um grupo alquinil de cadeia linear ou ramificada com 2 a 6 átomos de carbono e exemplos dos mesmos incluem grupos etinil, 1-propinil, 2-propinil, 1-butinil, 1-metil-2-propinil, 2-butinil, 3- butinil, 1-pentinil, 1-etil-2-propinil, 2-pentinil, 3-pentinil, 1-metil-2-butinil, 4-pentinil, 1-metil-3-butinil, 2-metil-3- butinil, 1-hexinil, 1-(n-propil)-2-propinil, 2-hexinil, 1- etil-2-butinil, 3-hexinil, 1-metil-2-pentinil, 1-metil-3- pentinil, 4-metil-1-pentinil, 3-metil-1-pentinil, 5-hexinil, 1-etil-3-butinil, 1-etil-1-metil-2-propinil, 4-metil-1- pentino-3-il, 1,1-dimetil-2-butinil e 2,2-dimetil-3-butinil.

[0037] Na presente invenção, um "grupo alquinilcarbonil (C2-C6)" refere-se a, a menos que de outra forma limitado, um grupo (C2-C6 alquinil)-CO-, no qual a porção alquinil possui o sentido acima, e exemplos dos mesmos incluem um grupo acetilenocarbonil, um grupo 1-propinocarbonil, um grupo 1- butinocarbonil, um grupo 1-pentinocarbonil e um grupo hexinocarbonil.

[0038] Na presente invenção, a menos que de outra forma limitado, os exemplos de um "grupo heterocíclico condensado contendo nitrogênio" incluem um grupo heterocíclico com 2 a 10 átomos de carbono, que possui 1 a 5 átomos de nitrogênio como heteroátomos, e um grupo heterocíclico com 2 a 12 átomos de carbono, possuindo pelo menos um átomo de nitrogênio e 1 a 5 heteroátomos selecionados de átomos de oxigênio e átomos de enxofre.

[0039] Exemplos da estrutura cíclica do grupo heterocíclico com 2 a 10 átomos de carbono, que possu 1 a 5 átomos de nitrogênio, incluem pirrolina, imidazolidina, imidazolina, pirazolidina, pirazolina, indolina, isoindolina, pirrol, imidazol, pirazol, purina, carbazol, carbazolina, ftalimida, 1,2,3-triazol, 1,2,4-triazol, piridina, pirimidina, pirazina, piridazina, pirrolidina, piperidina, piperazina, indol, isoindol, indolizina, benzimidazol, 1,3,5-triazina, 1, 2,4-triazina, 1,2,4-benzotriazina, tiazina, quinolina, isoquinolina, ftalazina, naftiridina, quinoxalina, quinazolina, cinolina e benzotriazol.

[0040] Exemplos da estrutura cíclica do grupo heterocíclico com 2 a 12 átomos de carbono, que possui pelo menos um átomo de nitrogênio e 1 a 5 heteroátomos selecionados a partir de átomos de oxigênio e átomos de enxofre, incluem morfolina, tiomorfolina, fenotiazina, benzoxazol, benzotiazol, isoxazol, isoxazolina, oxazol, oxazolina, isotiazol, isotiazolina, 1,4,2-ditiazina, 1,4,3-oxatiazina, 1,4,2- dioxazina, 1,4,2-oxatiazina, 1,3-tiazina, 1,3-oxazina, 1,2,5- oxadiazina, 1,2,4-oxadiazina, 1,2,5-tiadiazina, 4H-oxazina, tiazina, 1,2,4-tiadiazina, tiazol, tiazolina, 1,2,3-oxadiazol, 1,2,3-tiadiazol, 1,2,4-oxadiazol, 1,2,4-tiadiazol, 1,2,5- oxadiazol, 1,2,5-tiadiazol, benzisoxazol, benzisotiazol, 1,2,3-benzoxadiazol, 1,2,3-benzotiadiazol, 2,1,3- benzoxadiazol, 2,1,3-benzotiadiazol, 1,4,2-benzoditiazina, 1,2,4-benzoditiazina, 1,4,3-benzoxatiazina, 1,4,2- benzodioxazina, 1,4,2-benzoxatiazina, 1,3-benzotiazina, 1,3- benzoxazina, 1,2,4-benzotiadiazina, 1,2,4-benzoxadiazina e 1,3-benzoxazina.

[0041] O grupo heterocíclico condensado contendo nitrogênio pode ser substituído, e exemplos do heterociclo condensado contendo nitrogênio substituído incluem um heterociclo representado pela seguinte fórmula: .

[0042] Na presente invenção, um "grupo haloalquil (C1- C6)" refere-se a, a menos que de outra forma limitado, um grupo alquil de cadeia linear ou ramificada com 1 a 6 átomos de carbono, que é substituído por átomos de halogênio, e exemplos dos mesmos incluem grupos fluorometil, clorometil, bromometil, difluorometil, diclorometil, trifluorometil, triclorometil, clorodifluorometil, bromodifluorometil, 2-fluoroetil, 1- cloroetil, 2-cloroetil, 1-bromoetil, 2-bromoetil, 2,2- difluoroetil, 1,2-dicloroetil, 2,2-dicloroetil, 2,2,2- trifluoroetil, 2,2,2-tricloroetil, 1,1,2,2-tetrafluoroetil, 1,1,2,2,2-pentafluoroetil, 2-bromo-2-cloroetil, 2-cloro- 1,1,2,2-tetrafluoroetil, 1-cloro-1,2,2,2-tetrafluoroetil, 1- cloropropil, 2-cloropropil, 3-cloropropil, 2-bromopropil, 3- bromopropil, 2- bromo-1-metiletil, 3-iodopropil, 2,3- dicloropropil, 2,3-dibromopropil, 3,3,3-trifluoropropil, 3,3,3-tricloropropil, 3-bromo-3,3-difluoropropil, 3,3- dicloro-3-fluoropropil, 2,2,3,3-tetrafluoropropil, 1-bromo- 3,3,3-trifluoropropil, 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropil, 2,2,3,3,3-pentafluoropropil, 2,2,2-trifluoro-1- trifluorometiletil, 1,1,2,2,2,3,3,3-heptafluoropropil, 1,2,2,2-tetrafluoro-1-trifluorometiletil, 2,3-dicloro- 1,1,2,3,3-pentafluoropropil, 2-clorobutil, 3-clorobutil, 4- clorobutil, 2-cloro-1,1-dimetiletil, 4-bromobutil, 3-bromo-2- metilpropil, 2-bromo-1,1-dimetiletil, 2,2-dicloro-1,1-

dimetiletil, 1,3-diclorobutano-2-il, 4,4,4-trifluorobutil, 3,3,3-trifluoro-1-metilpropil, 3,3,3-trifluoro-2-metilpropil, 2,3,4-triclorobutil, 2,2,2-tricloro-1,1-dimetiletil, 4-cloro- 4,4-difluorobutil, 4,4-dicloro-4-fluorobutil, 4-bromo-4,4- difluorobutil, 2,4-dibromo -4,4-difluorobutil, 3,4-dicloro- 3,4,4-trifluorobutil, 3,3-dicloro-4,4,4-trifluorobutil, 4- bromo-3,3,4,4-tetrafluorobutil, 4 -bromo-3-cloro-3,4,4- trifluorobutil, 2,2,3,3,4,4-hexafluorobutil, 2,2,3,4,4,4- hexafluorobutil, 2,2,2-trifluoro -1-metil-1- trifluorometiletil, 3,3,3-trifluoro-2-trifluorometilpropil, 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutil, 2,3,3,3-tetrafluoro-2- trifluorometilpropil, 1,1,2,2,3,3,4,4-octafluorobutil, 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutil, 4-cloro-1,1,2,2,3,3,4,4- octafluorobutil, 5-fluoropentil, 5-cloropentil, 5,5- difluoropentil, 5,5-dicloropentil, 5,5,5-trifluoropentil, 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentil, 6,6,6-trifluorohexil, 5,5,5,6,6,6-pentafluorohexil e 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6- undecafluorohexil.

[0043] Na presente invenção, um "grupo alcoxi (C1-C6)" refere-se a, a menos que de outra forma limitado, um grupo (C1-C6 alquil)-O-, onde a porção alquil possui o sentido acima, e exemplos dos mesmos incluem grupos metoxi, etoxi, n-propoxi, isopropoxi, n-butoxi, isobutoxi, sec-butoxi, terc-butoxi, n- pentoxi, 1-metilbutoxi, 2-metilbutoxi, 3-metilbutoxi, 1- etilpropoxi, 1,1-dimetilpropoxi, 1,2-dimetilpropoxi e n- hexiloxi.

[0044] Na presente invenção, um "grupo alcoxicarbonil (C1-C6)" refere-se a, a menos que de outra forma limitado, um grupo (C1-C6 alcoxi)-C(=O)-, onde a porção alcoxi possui o sentido acima, e exemplos destes incluem grupos metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n-propoxicarbonilo, isopropoxicarbonilo e tert-butoxicarbonilo.

[0045] Na presente invenção, a menos que de outra forma limitado, exemplos de um "grupo acil (C1-C5)" incluem grupos formil, acetil, propionil, butiril, isobutiril e pivaloil.

[0046] Na presente invenção, um “grupo carbamoil mono(alquil C1-C6)" refere-se a um grupo (C1-C6 alquil)-NH- C(=O)-, onde a porção alquil possui o sentido acima, e seus exemplos incluem grupos metilcarbamoílo, etilcarbamoílo e propilcarbamoílo.

[0047] Na presente invenção, um "grupo carbamoil di(alquil C1-C6)" refere-se a um grupo (C1-C6 alquil)2-NC(=O) -, onde a porção alquil possui o sentido acima, e exemplos dos mesmos incluem grupos dimetilcarbamoílo, dietilcarbamoílo e etilmetilcarbamoílo.

[0048] Na presente invenção, um "grupo amino mono(C1-C6 alquil)" refere-se a um grupo (C1-C6 alquil)-NH-, onde a porção alquil possui o sentido acima, e exemplos dos mesmos incluem metilamino, etilamino, isopropilamino e grupos terc-butilamino.

[0049] Na presente invenção, um "grupo amino di(alquil C1-C6)" refere-se a um grupo (C1-C6 alquil)2-N-, onde a porção alquil possui o sentido acima, e exemplos dos mesmos incluem grupos dimetilamino, dietilamino, N-etil-N-metilamino e diisopropilamino.

[0050] A seguir, um método de controle de uma doença de cereais de grãos pequenos de acordo com a presente invenção será descrito em detalhes.

[0051] O método de controle de uma doença de cereais de grãos pequenos da presente invenção inclui uma etapa de tratamento de sementes de cereais de grãos pequenos com um ou dois ou mais selecionados de um composto de dicloroisotiazol ou um sal deste. O "composto dicloroisotiazol" significa um composto com um esqueleto dicloroisotiazol.

[0052] O composto de dicloroisotiazol ou o sal deste utilizado na presente invenção é de preferência um derivado de 3,4-dicloroisotiazol ou um sal deste representado pela seguinte Fórmula (1): na Fórmula (1), X é qualquer um dos grupos representados pelas Fórmulas (2) a (8), , na Fórmula (3), R é um átomo de hidrogênio; um grupo alquilcarbonilo (C1-C6) que pode ser substituído; um grupo cicloalquilcarbonilo (C3-C6) que pode ser substituído; um grupo alcenilcarbonilo (C2-C6) que pode ser substituído; um grupo alcinilcarbonilo (C2-C6) que pode ser substituído; um grupo heterocíclico condensado contendo nitrogênio que pode ser substituído; ou um grupo benzoil que pode ser substituído com um substituinte α,

na Fórmula (4), R1 é um átomo de hidrogênio; um grupo alquilo (C1-C6) que pode ser substituído; um grupo cicloalquilo (C3-C6) que pode ser substituído; um grupo alcenilo (C2-C6) que pode ser substituído; ou um grupo alquinil (C2-C6) que pode ser substituído,

na Fórmula (5), R2 e R3 são cada um, independentemente, um átomo de hidrogênio; um grupo alquilo (C1-C6) que pode ser substituído; um grupo cicloalquilo (C3- C6) que pode ser substituído; um grupo alcenilo (C2-C6) que pode ser substituído; um grupo alcinilo (C2-C6) que pode ser substituído; ou um grupo fenilo que pode ser substituído com um substituinte α; ou R2 e R3 podem se ligar para formar um heterociclo de 4-6 membros, e o heterociclo pode ser substituído,

na Fórmula (8), R7 e R8 são cada um independentes de um átomo de hidrogênio; um grupo alquilo (C1-C6) que pode ser substituído; um grupo cicloalquilo (C3-C6) que pode ser substituído; um grupo alcenilo (C2-C6) que pode ser substituído; um grupo alcinilo (C2-C6) que pode ser substituído; ou um grupo fenilo que pode ser substituído com um substituinte α; ou R7 e R8 podem ligar-se para formar um heterociclo de 4-6 membros e o heterociclo pode estar substituo e R9 um átomo de hidrogênio; um grupo alquilo (C1-C6) que pode ser substituído; um grupo cicloalquilo (C3-C6) que pode ser substituído; um grupo alcenilo (C2-C6) que pode ser substituído; ou um grupo alquinil (C2-C6) que pode ser substituído, e o substituinte α é um grupo alquil (C1-C6), um grupo cicloalquil (C3-C6), um grupo haloalquil (C1-C6), um grupo fenil, um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo nitro, um grupo hidroxil, um grupo alcoxi (C1-C6), um grupo acil (C1-C5), um grupo carboxil, um grupo alcoxicarbonil (C1- C6), um grupo monocarbamoil (C1-C6 alquil), um grupo carbamoil di(C1-C6 alquil), um grupo amino, um grupo mono(alquil C1-C6) amino ou um grupo di(alquil C1-C6) amino.

[0053] No grupo representado pela Fórmula (3) acima, R é de preferência um átomo de hidrogênio, um grupo alquilcarbonil (C1-C6) que pode ser substituído, um grupo benzoil que pode ser substituído por um substituinte α, ou um grupo heterocíclico condensado contendo nitrogênio que pode ser substituído.

[0054] No grupo representado pela Fórmula (4) acima, R1 é de preferência um átomo de hidrogênio ou um grupo alquil (C1- C6) que pode ser substituído.

[0055] No grupo representado pela fórmula acima (5), R2 e R3 são preferivelmente cada um independentes de um átomo de hidrogênio ou um grupo fenilo que pode ser substituído com um substituinte α, e o α substituinte é de preferência um grupo ciano.

[0056] No grupo representado pela fórmula acima (6), R4 é de preferência um grupo alquil (C1-C6) ou um grupo benzil.

[0057] No grupo representado pela Fórmula (7) anterior, R5 e R6 são, cada um, de preferência, independentes de um átomo de hidrogênio, um grupo alquil (C1-C6) ou um grupo fenilo.

[0058] No grupo representado pela Fórmula (8) acima, cada um de R7, R8 e R9 é preferencialmente um átomo de hidrogênio.

[0059] Exemplos específicos do derivado de 3,4- dicloroisotiazol ou o seu sal representado pela Fórmula (1) acima incluem os seguintes compostos:

[0060] Estes compostos podem ser usados sozinhos ou podem ser usados em combinação com dois ou mais tipos dos mesmos.

[0061] Os compostos acima (1) a (17) podem ser produzidos de acordo com os seguintes métodos, por exemplo.

[0062] <Composto (1): Diclobentiazox> O composto (1) pode ser produzido de acordo com o método descrito em WO 2007/129454.

[0063] <Composto (2)> O composto (2) pode ser produzido de acordo com o método descrito em US 3.341.547.

[0064] <Composto (3)> O composto (3) pode ser produzido de acordo com o método descrito em WO 2007/129454.

[0065] <Composto (4)> O composto (4) pode ser produzido de acordo com o método descrito em WO 2008/007459.

[0066] <Composto (5)> O composto (5) pode ser produzido de acordo com o método descrito em WO 2008/007459.

[0067] <Composto (6)> O composto (6) pode ser produzido de acordo com o método descrito em US 3.341.547.

[0068] <Composto (7)> O composto (7) pode ser produzido de acordo com o método descrito em WO 2001/055124.

[0069] <Composto (8)> O composto (8) pode ser produzido de acordo com o método descrito em US 4.132.676.

[0070] <Composto (9)> O composto (9) pode ser produzido de acordo com o método descrito em US 3.341.547.

[0071] <Composto (10): Isotianil> O composto (10) pode ser produzido de acordo com o método descrito em WO 99/24413.

[0072] <Composto (11)> O composto (11) pode ser produzido de acordo com o método descrito em US 3.341.547 a partir de 3,4- dicloroisotiazol-5-carbonitrila e metanol. mp. 70-71 °C (cristal incolor), 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 3,94 (s, 3H), 8,65 (bs, 1H).

[0073] <Composto (12)> O composto (12) pode ser produzido de acordo com o método descrito em US 3.341.547 a partir de 3,4- dicloroisotiazol-5-carbonitrila e álcool benzílico. mp. 52- 53 °C (cristal incolor), 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 5,38 (s, 2H), 7,35-7,44 (m, 5H), 8,76 (bs, 1H).

[0074] <Composto (13)> O composto (13) pode ser produzido de acordo com uma técnica geral de química de síntese orgânica por neutralização do composto (14) em acetato de etilo com uma solução aquosa de carbonato de sódio. mp. 139-142 °C (pó incolor), 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 5,49 (bs, 3H).

[0075] <Composto (14)> O composto (14) pode ser produzido de acordo com o método descrito no European Journal of Medicinal Chemistry, 1989, vol. 24, pág. 427-434 a partir do composto (11) e cloreto de amônio. mp. 198-201 °C (pó incolor), 1H-NMR (400 MHz, DMSO- d6) δ ppm: 7,94 (bs, 2H), 9,92 (bs, 2H).

[0076] <Composto (15)> O composto (15) pode ser produzido de acordo com o método descrito no European Journal of Medicinal Chemistry, 1989, vol. 24, pág. 427-434 do composto (11) e cloridrato de etilamina. mp. 99-101 °C (pó incolor), 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 1,31 (s, 3H, t, J = 7,32 Hz), 3,25 (s, 2H, q, J = 7,32 Hz), 5,50 (bs, 2H).

[0077] <Composto (16)> O composto (16) pode ser produzido de acordo com o método descrito no European Journal of Medicinal Chemistry, 1989, vol. 24, pág. 427-434 a partir do composto (11) e cloridrato de anilina. mp. 139-140 °C (cristal amarelo pálido), 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 5,45 (bs, 2H), 5,96-7,41 (m, 5H).

[0078] <Composto (17)> O composto (17) pode ser produzido de acordo com o método descrito em CN 104649996.

[0079] É sabido que estes compostos são usados para cereais de grão pequeno no tratamento de folhagem após a semeadura, mas não se sabe que estes compostos são usados no tratamento de sementes antes da semeadura.

[0080] A quantidade do composto de dicloroisotiazol ou do seu sal descrito acima com a qual a semente de cereais de grãos pequenos é tratada é preferencialmente de 0,01 g a 10 g, e mais preferencialmente de 0,5 a 5 g em relação a 1 kg da semente de cereais de grãos pequenos.

[0081] Exemplos de um método para tratar a semente de cereais de grãos pequenos com o composto de dicloroisotiazol ou o seu sal descrito acima incluem revestimento em pó, espalhamento (revestimento), pulverização (jateamento) e imersão. Especificamente, um método em que o composto acima ou o sal ou uma suspensão obtida por diluição do composto acima ou o sal com água é espalhado (revestido) na semente de cereais de grãos pequenos, um método no qual a suspensão do composto acima ou o sal é pulverizado (jateado) na semente de cereais de grãos pequenos, um método em que a semente de cereais de grãos pequenos é imersa na suspensão do composto acima ou do sal, ou um método em que a semente de cereais de grãos pequenos pó revestido com pó do composto acima ou do sal pode ser aplicado.

[0082] No método em que a suspensão do composto acima ou o sal é espalhado (revestido) na semente de cereais de grãos pequenos, de 0,1 ml a 200 ml, de preferência de 0,5 ml a 100 ml da suspensão é preferencialmente usado para 1 kg de semente de cereais de grão pequeno.

[0083] No método em que a semente de cereais de grãos pequenos é imersa na suspensão do composto acima ou do sal, a suspensão é preferencialmente usada em uma proporção de banho de 1:1 a 1:5 em relação à semente de cereais de grão pequeno.

[0084] No método em que a suspensão do composto acima ou o sal é pulverizado (jateado) na semente de cereais de grãos pequenos, de 1 ml a 100 ml, mais preferencialmente de 10 ml a 50 ml da suspensão é preferencialmente usado para 1 kg da semente de cereais de grãos pequenos.

[0085] No método em que a semente de cereais de grãos pequenos é revestida com pó com pó do composto acima ou do sal, de 1 g a 100 g do pó é preferencialmente usado para 1 kg da semente de cereais de grãos pequenos. Neste método, por exemplo, a semente de cereais de grãos pequenos e o pó do composto acima ou o sal podem ser colocados em um recipiente e agitados de modo que o pó do composto acima ou o sal sejam feitos para aderir à superfície de a semente.

[0086] Entre os métodos de tratamento acima, é preferível o método em que a suspensão do composto anterior ou do sal é espalhada ou pulverizada na semente de cereais de grãos pequenos.

[0087] Em relação ao composto de dicloroisotiazol ou o sal do mesmo usado na presente invenção, a semente de cereais de grãos pequenos pode ser tratada com o composto ou o sal do mesmo como está, ou a semente de cereais de grãos pequenos pode ser tratada com uma mistura obtida por mistura o composto ou o seu sal com um agente de revestimento. Os exemplos do agente de revestimento incluem um usado linguisticamente no tratamento de sementes, como pó de ferro, peróxido de cálcio e um composto de molibdênio.

[0088] Além disso, se necessário, o composto de dicloroisotiazol ou o seu sal usado na presente invenção pode ser misturado com um transportador e outro agente auxiliar e usado após a formulação em uma forma de preparado normalmente usada como um agente de tratamento de sementes, por exemplo, um preparado sólido tal como poeira, pó molhável ou grânulo dispersível em água, ou um preparado líquido tal como líquido, concentrado emulsionável, fluido ou emulsão. O transportador e outro agente auxiliar aqui significam coletivamente substâncias sintéticas ou naturais, inorgânicas ou orgânicas misturadas no preparado para ajudar a entrega de compostos ativos como ingredientes ativos para plantas controlando a eluição e para facilitar o armazenamento, transporte ou manuseio.

[0089] O método para controlar uma doença de cereais de grãos pequenos da presente invenção pode ser usado para qualquer semente de cereais de grãos pequenos, por exemplo, trigo, cevada, centeio e aveia e, em específico, é efetivamente usado para sementes de trigo. Além disso, o método para controlar uma doença de cereais de grãos pequenos da presente invenção pode ser aplicado em um local onde um tipo ou vários tipos de cereais de grãos pequenos crescem.

[0090] O momento em que a semente de cereais de grãos pequenos é tratada com o composto de dicloroisotiazol usado na presente invenção pode ser qualquer momento entre logo após a colheita e obtenção da semente e imediatamente antes da semeadura, e a semente tratada pode ser preservada em um estado seco, ou, antes da semeadura, a semente pode ser tratada após a absorção de água e, em seguida, semeada.

[0091] No caso de preservação da semente de cereais de grãos pequenos que foi tratada com o composto de dicloroisotiazol ou o sal deste utilizado na presente invenção, a semente de cereais de grãos pequenos pode ser preservada por um método normal sem ser particularmente limitada, desde que esteja em um estado seco.

[0092] Quando a semente de cereais de grãos pequenos é tratada com o composto de dicloroisotiazol ou o seu sal usado na presente invenção, um ou dois ou mais selecionados de um fungicida, um inseticida, um miticida, um nematicida, um herbicida e um regulador de crescimento de planta como outros ingredientes ativos agroquímicos e um protetor podem ser usados posteriormente em combinação.

[0093] Exemplos do fungicida incluem, entre outros, um composto à base de estrobilurina, um composto à base de anilinopirimidina, um composto à base de azol, um composto à base de ditiocarbamato, um composto à base de fenilcarbamato, um composto à base de organoclorado, um composto à base de benzimidazol, um composto à base de fenilamido, um composto à base de ácido sulfênico, um composto à base de cobre, um composto à base de isoxazol, um composto à base de organofosforado, um composto à base de N-halogenotioalquil, um composto à base de carboxianilida, um composto à base de morfolina, um composto à base de organoestanho e/ou um composto à base de cianopirrol.

[0094] Exemplos do inseticida, do miticida e do nematicida incluem, entre outros, um composto à base de piretroide, um composto à base de organofosforado, um composto à base de oxima-carbamato, um composto à base de carbamato, um composto à base de neonicotinoide, um composto à base de diacil- hidrazina, um composto à base de benzoilureia, um composto à base de hormônio juvenil, um composto à base de ciclodieno organoclorado, um composto à base de 2-dimetilaminopropano- 1,3-ditiol, um composto à base de amidina, um composto à base de fenilpirazol, um composto à base de organoestanho, um composto à base de METI, um composto à base de benzilato, um composto à base de alilpirrol, um composto à base de dinitrofenol, um composto à base de antranil-diamida, um composto à base de oxadiazina, um composto à base de semicarbazona, um composto à base de ácido tetrônico, um composto à base de carbamoiltriazol e/ou um composto à base de tetrazina.

[0095] Exemplos do herbicida e do regulador de crescimento vegetal incluem, entre outros, um composto à base de fenoxil, um composto à base de bipiridínio, um composto à base de ureia, um composto à base de sulfonilureia, um composto à base de ácido graxo, um composto à base de ácido amida, um composto à base de triazina, um composto à base de nitrila, um composto à base de uracila, um composto à base de carbamato, um composto à base de anilina, um composto à base de organofosforado e um composto à base de aminoácido.

[0096] Especificamente, os exemplos incluem os seguintes compostos.

[0097] Exemplos do fungicida incluem azaconazol, acibenzolar-S-metil, azoxistrobina, anilazina, amisulbrom, ametoctradina, aldimorfe, isopirazam, isofetamida, isoprotiolano, ipconazol, iprodiona, iprovalicarbe, iprobenfos, imazalil, iminoctadina-trialbesilato, iminoctadina-triacetato, imibenconazol, edifenfos, etaconazol, etaboxame, etirimol, etoxiquina, etridiazol, enestroburina, enoxastrobina, epoxiconazol, óleos orgânicos, oxiconadixol, epoxiconazol, oxatiapiprolina, oxicarboxina, oxina-cobre, oxitetraciclina, oxpoconazol-fumarato, ácido oxolínico, dioctanoato de cobre, octilinona, ofurace, orisastrobina, o-fenilfenol, casugamicina, captafol, carpropamida, carbendazim, carboxina, carvona, quinoxifena, quinofumelina, quinometionato, captan, quinconazol, quintozeno, guazatina, cufraneb, coumoxistrobina, cresoxim-metilo, clozilacon, clozolinato, clorotalonil, cloronebe, ciazofamida, dietofencarbe, diclorocimet,

diclofluanida, diclomezina, dicloran, diclorofeno, ditianona, diniconazol, diniconazol-M, zinebe, dinocape, dipimetitrona, difenilamina, difenoconazol, ciflufenamida, diflumetorim, ciproconazol, ciprodinil, simeconazol, dimetirimol, dissulfeto de dimetil, dimetomorfo, cimoxanil, dimoxistrobina, ziram, siltiofam, estreptomicina, espiroxamina, sedaxano, zoxamida, dazomete, tiadinil, tiabendazol, tirame, tiofanato, tiofanato- metil, tifluzamida, tecnazeno, tecloftalam, tetraconazol, debacarb, tebuconazol, tebufloquina, terbinafina, dodina, dodemorfo, triadimenol, triadimefon, triazóxido, triclamida, triclopiricarbe, triciclazol, triticonazol, tridemorfo, triflumizol, trifloxistrobina, triforina, tolilfluanida, tolclofos-metil, tolnifanida, tolprocarbe, nabam, natamicina, naftifina, nitrapirina, nitrotal-isopropil, nuarimol, sulfonato de cobre nonil fenol, Bacillus subtilis (cepa: QST 713), validamicina, valifenalato, picarbutrazox, bixafen, picoxistrobina, piriflumetofeno, bitertanol, binapacril, bifenil, piperalina, hymexazol, piroxistrobina, piraclostrobina, piraziflúmido, pirazofos, pirametostrobina, piriofenona, pirisoxazol, pirifenox, piributicarbe, piribencarbe, pirimetanil, piroquilon, vinclozolina, ferbam, famoxadona, óxido de fenazina, fenamidona, fenaminstrobina, fenarimol, fenoxanil, ferimzona, fenpiclonil, fenpicoxamid, fenpirazamina, fenbuconazol, fenfuram, fenpropidina, fenpropimorph, fenhexamid, folpet, ftalida, bupirimato, fuberidazol, blasticidina-S, furametpir, furalaxil, ácido furancarboxílico, fluazinam, fluindapir, fluoxastrobina, fluopicolida, fluopiram, fluoroimida, fluxapiroxade, fluquinconazol, furconazol, furconazol-cis, fludioxonil, flusilazol, flusulfamida, flutianil, flutolanil, flutriafol,

flufenoxistrobina, flumetover, flumorph, proquinazida, procloraz, procimidona, protiocarbe, protioconazol, bronopol, cloridrato de propamocarbe, propiconazol, propinebe, probenazol, bromuconazol, hexaconazol, benalaxil, benalaxil-M, benodanil, benomil, pefurazoato, penconazol, pencicuron, benzovindiflupir, benthiazol, bentiavalicarbe-isopropil, pentiopirade, penflufeno, boscalide, fosetil (alumínio, cálcio, sódio), polioxina, policarbamato, mistura de Bordeaux, mancozebe, mandipropamida, mandestrobina, manebe, micobutanil, óleos minerais, gentleiomicina, metassulfocarbe, metame, metalaxil, metalaxil-M, metiram, metconazol, metominostrobina, metrafenona, mepanipirim, mefentrifluconazol, meptilildinocape, mepronil, iodocarbe, laminarina, ácido fosforoso e sais, oxicloreto de cobre, prata, óxido cuproso, hidróxido de cobre, bicarbonato de potássio, bicarbonato de sódio, enxofre, sulfato de oxiquinolina, sulfato de cobre, (3,4-dicloroisotiazol-5-il) metil 4-(tert-butil)benzoato (Nome químico, Número registrado no CAS: 1231214-23-5), BAF- 045 (número do código), BAG-010 (número do código), UK-2A (número do código), DBEDC (sal complexo de cobre de ácido dodecilbenzenossulfônico bisetilenodiamina [II]), MIF-1002 (número de código), TPTA (acetato de trifenilestanho), TPTC (cloreto de trifenilestanho), TPTH (hidróxido de trifenilestanho) e Erwinia carotovora não patogênica.

[0098] Exemplos do inseticida, do miticida e do nematicida incluem acrinatrina, azadiractina, azametifos, azinfos-etil, azinfos-metil, acequinocil, acetamiprida, acetoprol, acefato, azociclotina, abamectina, afidopiropeno, afoxolaner, amidoflumet, amitraz, alanicarbe, aldicarbe, aldoxicarbe, aletrin [incluindo d-cis-trans-isômero, d-trans-isômero],

isazofos, isamidofos, isocarbofos, isoxationa, isofenfos-metil, isoprocarbe, ivermectina, imiciafos, imidacloprida, imiprotrina, indoxacarbe, esfenvalerato, etiofencarbe, etion, etiprol, dibrometo de etileno, etoxazol, etofenprox, etoprofos, etrimfos, emamectina, benzoato, endossulfam, empentrina, oxazosulfil, oxamil, oxidemeton-metil, oxideprofos, ometoato, cadusafos, kappa-teflutrina, kappa-bifentrina, kadetrina, karanjin, cartap, carbaril, carbosulfan, carbofuran, gama-BHC, xililcarbe, quinalfos, quinopreno, quinometionato, coumafos, criolita, clotianidina, clofentezina, cromafenozida, clorantraniliprol, cloretoxifos, clordano, cloropicrina, clorpirifos, clorpirifos-metil, clorfenapir, clorfenvinfos, clorfluazuron, clormefos, cloropraletrina, cianofos, diafentiuron, diamidafos, ciantraniliprol, dienocloro, cienopirrafeno, dioxabenzofos, diofenolano, ciclaniliprol, dicrotofos, diclofention, cicloprotrina, diclorvos, 1,3- dicloropropeno, dicloromezotiaz, dicofol, diciclanil, disulfoton, dinotefuran, dinobuton, cialodiamida, cialotrina [incluindo gama-isômero, lambda-isômero], cifenotrina [incluindo (1R)-trans-isômero], ciflutrina [incluindo beta- isômero], diflubenzuron, ciflumetofeno, diflovidazina, ciexatina, cipermetrina [incluindo alfa-isômero, beta-isômero, teta-isômero, zeta-isômero], dimetilvinfos, dimeflutrina, dimetoato, silafluofen, ciromazina, espinetoram, espinosad, espirodiclofeno, espirotetramate, espiromesifeno, sulcofuron- sódico, sulfluramide, sulfoxaflor, sulfotep, diazinona, tiaclopride, tiametoxam, tioxazafeno, tiodicarbe, tiociclam, tiossultape, tionazina, tiofanox, tiometon, tetraclorvinfos, tetradifon, tetraniliprol, tetrametilflutrina, tetrametrina, tebupirimfos, tebufenozida, tebufenpirade, teflutrina,

teflubenzuron, demeton-S-metil, temefos, deltametrina, terbufos, tralometrina, transflutrina, triazamato, triazofos, triclorfon, triflumuron, triflumezopirim, trimetacarbe, tolfenpirade, naled, nitenpiram, novaluron, noviflumuron, Verticillium lecanii, hidropreno, esporo de Pasteuria penetrans (Pasteuria penetrans), vamidotiona, parationa, paration-metil, halfenprox, halofenozida, bioaletrina, bioaletrina S-ciclopentenil, bioresmetrina, bistrifluron, hidrametilnon, bifenazato, bifentrina, piflubumida, piperonil, butóxido, pimetrozina, piraclofos, pirafluprol, piridafentiona, piridabeno, piridalil, pirifluquinazon, piriprol, piriproxifeno, pirimicarbe, pirimidifeno, piriminostrobina, pirimifos-metil, piretrina, famfur, fipronil, fenazaquina, fenamifos, fenitrotiona, fenoxicarbe, fenotiocarbe, fenotrina [incluindo (1R)-trans-isômero], fenobucarbe, fentiona, fentoato, fenvalerato, fenpiroximato, óxido de fenbutatina, fenpropatrina, fonofos, fluoreto de sulfuril, butocarboxim, butoxicarboxim, buprofezina, furatiocarbe, praletrina, fluacrpirim, fluazaindolizina, fluazuron, fluensulfona, fluoroacetato de sódio, fluxametamida, flucicloxuron, flucitrinato, flusulfamida, fluvalinato [incluindo tau- isômero], flupiradifurona, flupirazofos, flufiprol, flupirimina, flufenerim, flufenoxistrobina, flufenoxuron, fluhexafon, flubendiamida, flumetrina, fluralaner, protiofos, protrifenbute, flonicamida, propafos, propargita, profenofos, broflanilida, broflutrinato, proflutrina, propetanfos, propoxur, flometoquina, bromopropilato, hexitiazox, hexaflumuron, Paecilomyces tenuipes, Paecilomyces fumosoroceus, heptaflutrina, heptenofos, permetrina, benclotiaz, bensultape, benzoximato, bendiocarbe, benfuracarbe, Beauveria tenella,

Beauveria bassiana, Beauveria brongniartii, foxim, fosalona, fostiazato, fostietano, fosfamidona, fosmet, polinactinas, formetanato, forato, malationa, milbemectin, mecarbam, mesulfenfos, metoprene, metomil, metaflumizona, metamidofos, metam, metiocarbe, metidation, isotiocianato de metila, brometo de metila, metoxicloro, metoxifenozida, metottrina, metoflutrina, épsilon-metoflutrina, metolcarbe, mevinfos, meperflutrina, Monacrosporium phymatophagum, monocrotofos, momfluorotrina, epsilon-momfluorotrina, litlure-A, litlure-B, fosforeto de alumínio, fosforeto de zinco, fosfina, lufenuron, rescalure, resmetrina, lepimectina, rotenona, óxido de fenbutatina, cianeto de cálcio, nicotinossulfato, (Z)-11- tetradecenil=acetato, (Z)-11-hexadecenal, (Z)-11- hexadecenil=acetato, (Z) -9,12-tetradecadienil=acetato, (Z) - 9-tetradecen-1-ol, (Z, E)-9,11-tetradecadienil=acetato, (Z, E)-9,12-tetradecadienil=acetato, Bacillus popilliae, Bacillus subtillis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis subsp. aizawai, Bacillus thuringiensis subsp. israelensis, Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki, Bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis, Proteína Bt (Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34/35Ab1), CL900167 (número de código), DCIP (bis-(2-cloro-1-metiletil) éter), DDT (1,1,1- tricloro-2,2-bis (4-clorofenil) etano), DEP (dimetil-2,2,2- tricloro-1-hidroxietilfosfonato), DNOC (4,6-dinitro-o-cresol), DSP (O,O-dietil-O-[4-(dimetilsulfamoil) fenil] fosforotionato), EPN (O-etil O-(4-nitrofenil) fenilfosfonotioato), corpo de oclusão do vírus da poliedrose nuclear, NA-85 (número do código), NA-89 (número do código), NC-515 (número do código), XMC, Z-13-icosen-10-ona e ZXI8901 (Número do código), (RS) -2-cloro-4-fluoro-5-[5-

(trifluorometiltio) pentiloxi]fenil-2,2,2- trifluoroetilsulfóxido (nome do produto químico, número de registro CAS: 1472050-04-6).

[0099] Exemplos do herbicida incluem ioxinil, aclonifen, acroleína, azafenidina, acifluorfen (incluindo um sal com sódio ou semelhantes), azimsulfuron, asulam, acetoclor, atrazina, anilofos, amicarbazona, amidosulfuron, amitrol, aminociclopiraclor, aminopiralide, amiprofos-metil, ametrina, alaclor, aloxidima, isouron, isoxaclortol, isoxaflutol, isoxabeno, isoproturon, ipfencarbazona, imazaquin, imazapic (incluindo um sal com amina ou semelhantes), imazapir (incluindo um sal de isopropilamina ou semelhante), imazametabenz-metil, imazamox, imazetapir, imazosulfuron, indaziflam, indanofan, eglinazina-etil, esprocarbe, etametsulfuron-metil, etalfluralin, etidimuron, etoxisulfuron, etoxifen-etil, etofumesato, etobenzanide, endotal-dissódico, oxadiazon, oxadiargil, oxaziclomefona, oxasulfuron, oxifluorfen, orizalina, ortossulfamuron, orbencarbe, ácido oleico, cafenstrol, carfentrazona-etil, karbutilato, carbetamida, quizalofop-etil, quizalofop-P-etil, quizalofop- P-tefuril, quinoclamina, quinclorac, quinmerac, cumiluron, clacifos, glifosato (incluindo um sal de sódio, potássio, amônio, amina, propilamina, isopropilamina, dimetilamina, trimésio ou semelhantes), glufosinato (incluindo um sal de amina, sódio ou semelhantes), glufosinato-P-sódico, cletodim, clodinafop-propargil, clopiralide, clomazona, clometoxifena, clomeprop, cloransulam-metil, cloramben, cloridazon, clorimuron-etil, clorsulfuron, clortal-dimetil, clortiamida, clorftalim, clorflurenol-metil, clorprofame, clorbromuron, cloroxuron, clorotoluron, cetospiradox (incluindo um sal de sódio, cálcio, amônia ou semelhantes), saflufenacil, sarmentina, cianazina, cianamida, diuron, dietatil-etil, dicamba, (incluindo um sal de amina, dietilamina, isopropilamina, diglicolamina, sódio, lítio ou semelhantes), cicloato, cicloxidima, diclosulam, ciclosulfamuron, ciclopirimorato, diclobenil, diclofop-P-metil, diclofop-metil, diclorprop, diclorprop-P, diquat, ditiopir, siduron, dinitramina, cinidon-etil, cinosulfuron, dinoseb, dinoterbe, cialofop-butil, difenamida, difenzoquat, diflufenicano, diflufenzopir, simazina, dimetacloro, dimetametrina, dimetenamida, dimetenamida-P, simetrina, dimepiperato, dimefuron, cinmetilina, swep, sulcotriona, sulfentrazona, sulfosato, sulfosulfuron, sulfometuron-metil, setoxidim, terbacil, daimuron, thaxtomin A, dalapon, tiazopir, tiafenacil, tiencarbazona (incluindo um sal de sódio, éster metílico ou semelhantes), tiocarbazil, tiobencarbe, tidiazimina, tifensulfuron-metil, desmedifam, desmetrina, tenilcloro, tebutame, tebutiuron, tepraloxidim, tefuriltriona, tembotriona, terbutilazina, terbutonamida, tralkoxidim, triaziflam, triasulfuron, triafamona, tri-alato, trietazina, triclopir, triclopir-butotil, tritosulfuron, trifludimoxazin, triflusulfuron-metil, trifluralin, trifloxisulfuron-sódico, (incluindo um sal com sódio ou semelhante), naproanilida, napropamida, napropamida-M, nicosulfuron, neburon, norflurazon, vernolato, halauxifen-benzil, paraquat, halauxifen-metil, haloxifop, haloxifop-P, haloxifop-etotil, halosafen, halosulfuron-metil, picloram, picolinafen, biciclopirona, bispiribac-sódico, pinoxaden, bifenox, piperofos, piraclonil, pirasulfotol, pirazoxifen, pirazossulfuron-etil, pirazolinato, bilanafos, piraflufen-etil, piridafol, piritiobac-sódico,

piridato, piriftalide, piributicarbe, piribenzoxim, pirimisulfan, piriminobac-metil, piroxasulfona, piroxsulam, fenisofam, fenuron, fenoxasulfona, fenoxaprop (incluindo éster metílico, éster etílico, éster isopropílico), fenoxaprop-P (incluindo éster metílico, éster etílico, éster isopropílico), fenquinotriona, fentiaprop-etil, fentrazamida, fenmedifam, butacloro, butafenacil, butamifos, butilato, butenacloro, butralina, butroxidim, flazasulfuron, flamprop (incluindo éster metílico, éster etílico, éster isopropílico), flamprop- M (incluindo éster metílico, éster etílico, éster isopropílico), primisulfuron-metil, fluazifop-butil, fluazifop-P-butil, fluazolato, fluometuron, fluoroglicofen- etil, flucarbazona-sódica, flucloralina, flucetosulfuron, flutiacet-metil, flupirossulfuron-metil-sódico, flufenacet, flufenpir-etil, flupropanato, flupoxame, flumioxazina, flumiclorac-pentil, flumetsulam, fluridona, flurtamona, fluroxipir, flurocloridona, pretilacloro, procarbazona-sódio, prodiamina, prosulfuron, prosulfocarbe, propaquizafop, propacloro, propazina, propanil, propizamida, propisocloro, propirissulfuron, profame, profluazol, propoxicarbazona- sódica, profoxidima, bromacil, brompirazon, prometrina, prometon, bromoxinil (incluindo um éster de butirato, octanoato, heptanoato ou semelhantes), bromofenoxim, bromobutide, florasulam, florpyrauxifen, hexazinona, petoxamida, benazolina, penoxsulam, heptamaloxiloglucano, beflubutamida, pebulato, ácido pelargônico, bencarbazona, pendimetalina, benzfendizona, bensulida, bensulfuron-metil, benzobiciclon, benzofenap, bentazona, pentanocloro, pentoxazona, benfluralina, benfuresato, fosamina, fomesafen, foramsulfuron, mecoprope (incluindo um sal de sódio, potássio,

isopropilamina, trietanolamina, dimetilamina ou semelhantes), mecoprop-P-potássio, mesosulfuron-metil, mesotriona, metazacloro, metazosulfuron, metabenztiazuron, metamitron, metamifop, DSMA (metanearsonato dissódico), metiozolina, metildimuron, metoxuron, metosulam, metsulfuron-metil, metobromuron, metobenzuron, metolacloro, metribuzin, mefenacet, monosulfuron (incluindo éster metílico, éster etílico, éster isopropílico), monolinuron, molinato, iodosulfuron, iodosulfulon-metil-sódico, iofensulfuron, iofensulfuron- sódico, lactofen, lancotriona, linuron, rimsulfuron, lenacil, 2,3,6-TBA (ácido 2,3,6-triclorobenzoico), 2,4,5-T (ácido 2,4,5-triclorofenoxiacético), 2,4-D (ácido 2,4- diclorofenoxiacético) (incluindo um sal de amina, dietilamina, trietanolamina, isopropilamina, sódio, lítio ou semelhantes), 2,4-DB (ácido 4-(2,4-diclorofenoxi) butírico), ACN (2-amino- 3-cloro-1,4-papftoquinona) , AE-F-150944 (Número do Código), DNOC (4,6-dinitro-o-cresol) (incluindo um sal de amina, sódio ou semelhantes), EPTC (S-etildipropiltiocarbamato), MCPA (ácido 2-metil-4-clorofenoxiacético), MCPA-tioetil, MCPB (ácido 2-metil-4-clorofenoxibutírico) (incluindo um sal de sódio, éster etílico ou semelhantes), HW-02 (Número do Código), IR-6396 (Número do Código), SYP-298 (Número do Código), SYP- 300 (Número do Código), S-metolacloro e TCA (Ácido 2,2,2- tricloroacético) (incluindo um sal de sódio, cálcio, amônia ou semelhantes).

[00100] Exemplos do regulador de crescimento vegetal incluem 1-naftilacetamida, 1-metilciclopropeno, 2,6- diisopropilnaftaleno, 4-CPA (ácido 4-clorofenoxiacético), ácido 4-oxo-4-(2-feniletil)aminobutírico (Nome químico, CAS registrado Número: 1083-55-2), n-decanol, aviglicina,

ancimidol, inabenfide, ácido indol acético, ácido indol butírico, uniconazol, uniconazol-P, eticlozato, etefon, epocoleona, carvona, cloxifonac, cloxifonac-potássio, cloprop, clormequat, citocininas, ciclanilida, dikegulac, giberelinas, dimetipin, sintofen, daminozide, tidiazuron, triacontanol, trinexapac-etil, paclobutrazol, flumetralin, flurprimidol, flurenol, pro-hidrojasmon, pro-hexadiona-cálcio, benzilaminopurina, forclorfenurão, hidrazida maleica, cloreto de mepiquat, mefluidida e peróxido de cálcio.

[00101] Exemplos do fitoprotetor incluem isoxadifeno, isoxadifeno-etil, oxabetrinil, cloquintcet-mexil, ciometrinil, diclormida, diciclonona, ciprossulfamida, anidro 1,8-naftálico, fenclorazol-etil, fenclorim, furilazol, fluxofenim, flurazol, benoxacor, mefenpir, mefenpir-etil, mefenpir-dietil, ácido benzoico substituído por alquil inferior, PPG-1292 (2,2- dicloro-N-(1,3-dioxan-2-ilmetil)-N-(2-propenil)acetamida), MG-191 (2-diclorometil-2-metil-1,3-dioxano), R-29148 (3- dicloroacetil-2,2,5-trimetil-1,3-oxazolidina), AD-67 (4- dicloroacetil-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decano), N-(2- metoxibenzoil)-4- [(metilaminocarbonil)amino]benzenossulfonamida (Nome químico, Número de registro CAS: 129531-12-0), DKA-24 (N1,N2-dialil-N2- dicloroacetilglicinamida), e TI- 35 (1-dicloroacetilazepano).

[00102] No método em que os ingredientes ativos agroquímicos, como o fungicida, o inseticida, o miticida, o nematicida, o herbicida e o regulador de crescimento de plantas, e o fitoprotetor são usados em combinação com o composto dicloroisotiazol ou o seu sal usado na presente invenção, a semente de cereais de grãos pequenos pode ser tratada com os ingredientes ativos agroquímicos descritos acima e fitoprotetor ao mesmo tempo ou próximo ao momento em que a semente de cereais de grãos pequenos é tratada com o composto dicloroisotiazol ou o sal deste usado na presente invenção, ou uma forma de preparado é obtida misturando o composto de dicloroisotiazol ou o seu sal utilizado na presente invenção com os ingredientes ativos agroquímicos descritos acima e fitoprotetor, e a semente de cereais de grãos pequenos pode ser tratada com o preparado. Além disso, os cereais de grãos pequenos cultivados por semeadura da semente tratada pelo método da presente invenção e o solo do campo dos mesmos podem ser tratados com os ingredientes ativos agroquímicos acima descritos e protetor.

[00103] A semente de cereais de grãos pequenos tratados com o composto de dicloroisotiazol ou o seu sal de acordo com a presente invenção pode ser semeada e cultivada por um método igual ao geralmente realizado. Ao realizar o cultivo desta forma, a ocorrência de uma doença de cereais de grãos pequenos, principalmente, oídio, ferrugem da folha, mancha-de-septória ou acama louca, que ocorre na última metade do período de cultivo e se torna um problema, é extremamente reduzido, e um elevado efeito de controle da doença pelo método da presente invenção é exercido.

[00104] Além disso, nos cereais de grãos pequenos cultivados a partir da semente tratada pelo método da presente invenção, os componentes de rendimento, como o comprimento de uma espiga, o número de cereais de grãos pequenos por cabeça e o número de espigas não são variados, e apenas o comprimento do caule fica menor. A resistência de acamamento é melhorada porque a espessura e a resistência de um caule não mudam, e os danos de acamamento durante um período de enchimento de cereais de grãos pequenos, os quais ocorrem devido a diversas causas, como o peso de uma espiga devido ao enchimento de cereais de grãos pequenos, as condições de manejo da fertilidade, as condições de cultivo, as condições climáticas, como chuvas e ventos fortes, e a ocorrência de acama louca também são reduzidos. Portanto, como um método para suprimir o dano no acamamento de cereais de grãos pequenos da presente invenção, a semente de cereais de grãos pequenos pode ser tratada com o composto acima.

[00105] EXEMPLOS

[00106] Daqui em diante, a presente invenção será descrita em detalhes por exemplos de teste, mas não está limitada aos exemplos de teste. Deve-se notar que, nos seguintes exemplos de teste, "partes" significa partes por massa e "%" significa % por massa, respectivamente.

[00107] (Exemplo de Teste 1) Teste de Controle de Oídio em Pó de Trigo (1) Semente de trigo (variedade: Haruyutaka) esterilizada previamente com pó molhável comercial Benlate T 20 ("Benlate" é uma marca registrada). No Exemplo 1, as sementes totalizando a massa de 1 kg foram misturadas em 100 ml de água em suspensão contendo 5 g de diclobentiazox, secas ao ar e, em seguida, semeadas em faixa em um campo com uma largura de sulco de 30 cm e uma proporção de 163 kg/ha (417 sementes/m2). Em contraste, no Exemplo Comparativo 1, a semente que não foi tratada com diclobentiazox foi semeada em um campo da mesma maneira, e uma solução de pulverização correspondente à obtida pela suspensão de 500 g de diclobentiazox em 200 litros de água por 1 ha foi pulverizada em folhagem de trigo três vezes, durante um período de emergência da espiga (63 dias após a semeadura), um período de floração (70 dias após a semeadura) e um período de finalização da floração (77 dias após a semeadura). Da mesma forma, no lugar de 500 g de diclobentiazox no Exemplo Comparativo 1.250 g de azoxistrobina (Amistar 20 fluível comercial foi usado, "Amistar" é uma marca registrada) foram usados no Exemplo Comparativo 2, e 125 g de propiconazol (Tilt comercial emulsificável concentrado 25 foi usado, "Tilt" é uma marca registrada) foram usados no Exemplo Comparativo 3. A presença ou ausência de ocorrência da doença e a razão da área de lesão do oídio em folhas bandeira de 30 hastes foram investigadas 79 dias após a semeadura de acordo com os critérios da Tabela 1, e a taxa foliar da doença e o grau de ocorrência da doença foram calculados pela seguinte fórmula de cálculo (1). O resultado é mostrado na Tabela 2.

[00108] [Tabela 1] Índice Razão da Área de Lesão das Folhas Bandeira 0 Ausência de Lesão 1 Área de lesão de menos de 5% 2 Área de lesão de 5% ou mais e menos de 33% 3 Área de lesão de 33% ou mais e menos de 67% 4 Área de lesão de 67% ou mais

[00109] Grau de ocorrência da doença = Σ (Índice × Número de Folhas do Índice)/(4 × Número de Folhas Investigadas) × 100 ··· (1)

[00110] [Tabela 2] Método de Quantida Taxa de Grau de Ingredie Tratamen de de Doença da Ocorrênc nte Ativo to Produto Folha (%) ia da

Químico Doença

Tratado de

Ingredie nte Ativo

5 g/Sement Tratamen Dicloben e 1 kg Exemplo 1 to de 4,4 0,6 tiazox (Corresp Sementes ondendo a

815 g/ha)

Pulveriz Exemplo Tratamen Dicloben ar 500 Comparat to de 58,9 12,6 tiazox g/ha Três ivo 1 Folhagem Vezes

Pulveriz Exemplo Tratamen Azoxistr ar 250 Comparat to de 90,0 17,6 obina g/ha Três ivo 2 Folhagem Vezes

Exemplo Tratamen Pulveriz Propicon Comparat to de ar 125 32,2 4,4 azol ivo 3 Folhagem g/ha Três

Vezes Exemplo Comparat Nenhum - - 83,3 15,7 ivo 4

[00111] No trigo do Exemplo 1 cultivado por tratamento de sementes com diclobentiazox, apesar da menor quantidade do produto químico de tratamento ter sido usada em comparação com o Exemplo Comparativo 1, a ocorrência da doença de oídio foi mais suprimida do que o trigo do Exemplo Comparativo 1, que foi submetido à folhagem tratamento por pulverização de diclobentiazox durante o crescimento. Além disso, no tratamento de sementes com diclobentiazox, a ocorrência da doença de oídio foi mais suprimida do que o tratamento da folhagem por pulverização de azoxistrobina e propiconazol (Exemplos Comparativos 2 e 3) praticamente usados para controlar o oídio.

[00112] (Exemplo de Teste 2) Teste de Controle de Oídio em Pó de Trigo

[00113] Semente com massa de 1 kg de trigo (variedade: Norin No. 61) foi misturada em 100 ml de água em suspensão contendo 5 g ou 0,5 g de diclobentiazox ou isotianil (foi usada a Routine comercial fluida, “Routine" é uma marca registrada) e seca ao ar, e então, 15 sementes foram semeadas em vaso plástico de 9 cm × 9 cm contendo solo hortícola e manejado em estufa. O número de sementes emergidas foi investigado 10 dias após a semeadura, e uma taxa de emergência foi calculada (Exemplos 2 a 5). No dia 49 após a semeadura, conidiósporos de oídio foram peneirados sobre folhas de mudas de trigo e inoculados nas folhas, uma razão de área de lesão de oídio em uma primeira folha foi investigada 59 dias após a semeadura de acordo com os critérios da Tabela 1, e o grau de ocorrência da doença foi calculado pela fórmula de cálculo acima (1). O resultado da taxa de emergência e do grau de ocorrência da doença de oídio é mostrado na Tabela 3.

[00114] [Tabela 3] Quantidade Método de Produto Grau de Taxa de Ingredient de Químico Ocorrên Emergên e Ativo Tratamen Tratado de cia da cia (%) to Ingrediente Doença Ativo 5 g/Semente Tratamen 1 kg Exemplo Diclobenti to de (Correspond 96 0,0 2 azox Sementes endo a 500 g/ha) 0,5 g/semente 1 Tratamen Exemplo Diclobenti kg to de 100 10,7 3 azox (Correspond Sementes endo a 50 g/ha) 5 g/Semente Tratamen 1 kg Exemplo Isotianil to de (Correspond 100 7,1 4 Sementes endo a 500 g/ha) Exemplo Tratamen 0,5 Isotianil 96 7,6 5 to de g/semente 1

Sementes kg (Correspond endo a 50 g/ha) Exemplo Comparat Nenhum - - 96 34,4 ivo 5

[00115] Em trigo cultivado por tratamento de sementes com diclobentiazox ou isotianil, a ocorrência da doença foi suprimida mesmo sob as condições em que o oídio foi inoculado artificialmente.

[00116] (Exemplo de Teste 3) Teste de Controle de Oídio em Pó de Trigo

[00117] Semente com massa de 1 kg de trigo (variedade: Norin No. 61) foi misturada em 100 ml de água em suspensão contendo 5 g ou 0,5 g de diclobentiazox ou isotianil e seca ao ar, e então, 12 sementes foram semeadas em um copo de plástico com um diâmetro de 6 cm contendo areia de rio e manejadas em uma estufa. O número de sementes emergidas foi investigado nove dias após a semeadura, e uma taxa de emergência foi calculada (Exemplos 6 a 9). Nos Exemplos Comparativos 6 a 9, 20 ml de água em suspensão de um ingrediente ativo, que tinha sido ajustado para ter uma concentração mostrada na Tabela 4, foram pulverizados em uma estrutura de 45 cm x 45 cm onde um vaso de mudas de trigo foi colocado (correspondendo a 1000 L/ha) 14 dias após a semeadura. No dia 14 após a semeadura, conidiósporos de oídio foram peneirados sobre folhas de mudas de trigo e inoculados nas folhas (após o líquido pulverizado ser seco no caso dos Exemplos Comparativos), uma razão de área de lesão de oídio em uma primeira folha foi investigada 19 dias após a semeadura de acordo com os critérios da Tabela 1, e o grau de ocorrência da doença foi calculado pela fórmula de cálculo acima (1). O resultado da taxa de emergência e do grau de ocorrência da doença de oídio é mostrado na Tabela 4.

[00118] [Tabela 4] Quantidade Método de Produto Grau de Taxa de Ingredient de Químico Ocorrên Emergên e Ativo Tratame Tratado de cia da cia (%) nto Ingrediente Doença Ativo 5 g/Semente Tratame 1 kg Exemplo Diclobenti nto de (Corresponde 100 9,0 6 azox Semente ndo a 500 s g/ha) 0,5 Tratame g/semente 1 Exemplo Diclobenti nto de kg 97 10,1 7 azox Semente (Corresponde s ndo a 50 g/ha) 5 g/Semente Tratame 1 kg Exemplo nto de Isotianil (Corresponde 83,3 4,4 8 Semente ndo a 500 s g/ha) Tratame 0,5 Exemplo Isotianil nto de g/semente 1 100 23,5 9 Semente kg s (Corresponde ndo a 50 g/ha) Pulverizar Água em Tratame Exemplo Suspensão a Diclobenti nto de Comparat 500 ppm 97 44,4 azox Folhage ivo 6 (Corresponde m ndo a 500 g/ha) Pulverizar Água em Tratame Exemplo Suspensão a Diclobenti nto de Comparat 50 ppm 100 52,8 azox Folhage ivo 7 (Corresponde m ndo a 50 g/ha) Pulverizar Água em Tratame Exemplo Suspensão a nto de Comparat Isotianil 500 ppm 100 27,8 Folhage ivo 8 (Corresponde m ndo a 500 g/ha) Pulverizar Tratame Água em Exemplo nto de Suspensão a Comparat Isotianil 97 47,2 Folhage 50 ppm ivo 9 m (Corresponde ndo a 50 g/ha) Exemplo Comparat Nenhum - - 97 54,2 ivo 10

[00119] No caso de tratamento de sementes com diclobentiazox ou isotianil, a ocorrência da doença de oídio foi suprimida menos do que no caso de pulverização de diclobentiazox ou isotianil na folhagem durante um período de crescimento.

[00120] (Exemplo de Teste 4) Teste de Controle de Oídio em Pó de Trigo

[00121] Semente com massa de 1 kg de trigo (variedade: Norin No. 61) foi misturada em 100 ml de água em suspensão contendo 0,5 g do composto (6) ou composto (3) acima (a síntese foi realizada de acordo com um método conhecido, pó molhável formulado a 10% foi usado) e secas ao ar e, a seguir, 12 sementes foram semeadas em copo plástico de 6 cm de diâmetro contendo areia de rio e manejadas em estufa. O número de sementes emergidas foi investigado nove dias após a semeadura, e uma taxa de emergência foi calculada (Exemplos 10 e 11). No Exemplo Comparativo 11 e Exemplo Comparativo 12, 20 ml de água em suspensão de um ingrediente ativo, que tinha sido ajustado para ter uma concentração mostrada na Tabela 5, foram pulverizados em uma estrutura de 45 cm x 45 cm em que um vaso de mudas de trigo foi colocado (correspondendo a 1000 L/ha) 15 dias após a semeadura. No dia 15 após a semeadura, conidiósporos de oídio foram peneirados sobre folhas de mudas de trigo e inoculados nas folhas (após o líquido pulverizado ser seco no caso dos Exemplos Comparativos), uma razão de área de lesão de oídio em uma primeira folha foi investigada 22 dias após a semeadura de acordo com os critérios da Tabela 1, e o grau de ocorrência da doença foi calculado pela fórmula de cálculo acima (1). O resultado da taxa de emergência e do grau de ocorrência da doença de oídio é mostrado na Tabela 5.

[00122] [Tabela 5] Quantidade Método de Produto Grau de Ingredi Taxa de de Químico Ocorrên ente Emergên Tratame Tratado de cia da Ativo cia (%) nto Ingrediente Doença Ativo 0,5 Tratame g/semente 1 Exemplo Compost nto de kg 97,2 16,3 10 o (6) Semente (Corresponde s ndo a 50 g/ha) 0,5 Tratame g/semente 1 Exemplo Compost nto de kg 97,2 17,0 11 o (3) Semente (Corresponde s ndo a 50 g/ha) Pulverizar Água em Spray Exemplo Suspensão a Compost de Comparat 50 ppm 100 22,2 o (6) folhage ivo 11 (Corresponde m ndo a 50 g/ha)

Pulverizar Água em Spray Exemplo Suspensão a Compost de Comparat 50 ppm 97,2 62,1 o (3) folhage ivo 12 (Corresponde m ndo a 50 g/ha) Exemplo Comparat Nenhum - - 100 51,4 ivo 13

[00123] No caso de tratamento de sementes com o derivado 3,4-dicloroisotiazol do composto (6) ou (3), a ocorrência de doença de oídio foi suprimida em menos do que no caso de pulverização do derivado 3,4-dicloroisotiazol do composto (6) ou (3) na folhagem durante um período de crescimento.

[00124] (Exemplo de Teste 5) Teste de Controle de Oídio em Pó de Trigo

[00125] Semente de trigo (variedade: Haruyutaka) esterilizada previamente com pó molhável comercial Benlate T 20 ("Benlate" é uma marca registrada). Nos Exemplos 12, 13 e 14, as sementes totalizando a massa de 1 kg foram misturadas em 50 ml de água em suspensão contendo 2,5 g ou 1,25 g de diclobentiazox ou 50 ml de água em suspensão contendo 2,5 g de isotianil, secas ao ar e, em seguida, semeadas em faixa em campo com largura de sulco de 30 cm e proporção de 100 kg/ha (300 sementes/m2). Além disso, no Exemplo Comparativo 14, as sementes totalizando a massa de 1 kg foram misturadas em 50 ml de água em suspensão contendo 2,5 g de tiadinil (V-GET escoável comercial foi usado, "V-GET" é uma marca registrada), secas ao ar e, a seguir, semeadas em faixa em campo com largura de sulco de 30 cm e proporção de 100 kg/ha (300 sementes/m2). A presença ou ausência de ocorrência de doença e uma razão de área de lesão de oídio nas folhas logo abaixo das folhas bandeira (próximas folhas) de 30 caules foram investigadas 85 dias após a semeadura, de acordo com os critérios da Tabela 1, e uma taxa de doença foliar e o grau de ocorrência da doença foi calculado pela fórmula de cálculo acima (1). O resultado é mostrado na Tabela 6.

[00126] [Tabela 6] Quantidade de Taxa Método Produto de Grau de Ingredient de Químico Doença Ocorrên e Ativo Tratame Tratado de da cia da nto Ingrediente Folha Doença Ativo (%) Tratame 2,5 g/semente Exemplo Diclobenti nto de 1 kg 2,2 0,4 12 azox Semente (Corresponden s do a 250 g/ha) Tratame 1,25 Exemplo Diclobenti nto de g/semente 1 kg 4,4 0,8 13 azox Semente (Corresponden s do a 125 g/ha) Tratame 2,5 g/semente Exemplo nto de 1 kg Isotianil 4,4 1.0 14 Semente (Corresponden s do a 250 g/ha) Exemplo Tratame 2,5 g/semente Comparat Tiadinil nto de 1 kg 33,3 11,0 ivo 14 Semente (Corresponden s do a 250 g/ha) Exemplo Comparat Nenhum - - 42,2 19,2 ivo 15

[00127] O método no qual a semente é tratada com diclobentiazox ou isotianil suprime a ocorrência da doença de oídio em menos partes do que no método em que a semente é tratada com tiadinil.

[00128] (Exemplo de Teste 6) Teste de Avaliação de Encurtamento de Trigo

[00129] Semente de trigo (variedade: Haruyutaka) esterilizada previamente com pó molhável comercial Benlate T 20 ("Benlate" é uma marca registrada). No Exemplo 15, as sementes totalizando a massa de 1 kg foram misturadas em 100 ml de água em suspensão contendo 5 g de diclobentiazox, secas ao ar e, em seguida, semeadas em faixa em um campo com uma largura de sulco de 30 cm e uma proporção de 163 kg/ha (417 sementes/m2), e uma solução de pulverização correspondente à obtida pela suspensão de 125 g de propiconazol em 200 litros de água por 1 ha foi pulverizada na folhagem de trigo de todo o campo de teste quatro vezes, durante um período de emergência da espiga (63 dias após a semeadura), um período de floração (70 dias após a semeadura), um período de finalização da floração (77 dias após a semeadura) e 84 dias após a semeadura. No Exemplo Comparativo 16, a gestão do cultivo foi realizada da mesma maneira, usando a mesma semente do Exemplo 15, sem realizar o tratamento da semente com diclobentiazox. Trigo em 3 m2 foi colhido 106 dias após a semeadura, o comprimento do caule foi medido, o desfolhamento foi realizado após secagem ao ar por alguns dias e o rendimento da semente foi medido. O resultado é mostrado na Tabela 7.

[00130] [Tabela 7] Quantidade Método de Produto Comprime Rendime Ingredient de Químico nto do nto de e Ativo Tratame Tratado de Caule semente nto Ingrediente (cm) s (g) Ativo Tratame Diclobenti nto de 5 g/Semente azox Semente 1 kg Exemplo s 80,1 1015 15 Tratame Pulverizar Propiconaz nto de 125 g/ha ol Folhage Quatro m Vezes Tratame Exemplo Pulverizar Propiconaz nto de Comparat 125 g/ha 82,5 990 ol Folhage ivo 16 Três Vezes m

[00131] No trigo cultivado pelo tratamento da semente com diclobentiazox, o comprimento do caule na época da colheita foi ligeiramente mais curto e a quantidade de grãos de trigo foi ligeiramente superior.

[00132] (Exemplo de Teste 7) Teste de Controle de Mancha- de-Septória de Trigo

[00133] Semente de trigo (variedade: TRAPEZ) foi usada. Nas sementes totalizando a massa de 1 kg, 20 ml de água em suspensão contendo 0,5 g ou 5 g de diclobentiazox ou isotianil foram pulverizados. Nos Exemplos 16, 17 e 18, a semente tratada com o produto químico foi semeada em faixas com uma proporção de 100 kg/ha. Em contraste, no Exemplo Comparativo 17, a semente que não foi tratada com diclobentiazox ou isotianil foi semeada em um campo da mesma maneira, e uma solução de pulverização correspondente à obtida pela suspensão de 750 g de clorotalonil (FUNGISTOP comercial foi usado, "FUNGISTOP" é uma marca registrada) em 200 litros de água por 1 ha foi pulverizada na folhagem do trigo 154 dias e 184 dias após a semeadura. A severidade da ocorrência da doença mancha- de-septória em folhas bandeira de 25 hastes foi investigada 219 dias após a semeadura de acordo com os critérios da Tabela 1, e o grau de ocorrência da doença foi calculado pela fórmula de cálculo acima (1). O resultado é mostrado na Tabela 8.

[00134] [Tabela 8] Método Quantidade de Grau de Ingrediente de Produto Químico Ocorrênc Ativo Tratame Tratado de ia da nto Ingrediente Ativo Doença Tratame 0,5 g/semente 1 kg Exemplo Diclobentia nto de (Correspondendo a 2,8 16 zox Semente 50 g/ha) s Tratame 5 g/Semente 1 kg Exemplo Diclobentia nto de (Correspondendo a 1,9 17 zox Semente 500 g/ha) s Tratame 0,5 g/semente 1 kg Exemplo nto de Isotianil (Correspondendo a 2,1 18 Semente 50 g/ha) s

Tratame Exemplo Clorotaloni nto de Pulverizar 750 Comparat 3,1 l Folhage g/ha Duas Vezes ivo 17 m Exemplo Comparat Nenhum - - 10,0 ivo 18

[00135] No trigo cultivado pelo tratamento da semente com diclobentiazox ou isotianil, a ocorrência da doença mancha-de- septória foi mais suprimida do que no trigo submetido ao tratamento da folhagem por pulverização com clorotalonil praticamente utilizado para o controle da mancha-de-septória.

[00136] (Exemplo de Teste 8) Teste de Controle de Mancha- de-Septória de Trigo

[00137] Semente com massa de 1 kg de trigo (variedade: Apache) foi misturada em 100 ml de água em suspensão contendo 0,5 g ou 5 g do derivado 3,4-dicloroisotiazol do composto (6) ou (3) (a síntese foi realizada de acordo com um método conhecido, formulado a pó molhável a 10%) e secas ao ar e, em seguida, 12 sementes foram semeadas em copo plástico de 6 cm de diâmetro contendo areia de rio e manejadas em estufa. O número de sementes emergidas foi investigado 12 dias após a semeadura, e uma taxa de emergência foi calculada. Nos Exemplos Comparativos 19 a 22, 20 ml de suspensão em água de um ingrediente ativo, que tinha sido ajustado para ter uma concentração mostrada na Tabela 9, foram pulverizados em uma estrutura de 45 cm x 45 cm onde um vaso de mudas de trigo foi colocado (correspondendo a 1000 L/ha) 12 dias após a semeadura. Uma suspensão de esporos na qual conidiósporos de mancha de- septória estavam suspensos foi pulverizada e inoculada em folhas de mudas de trigo 12 dias após a semeadura (após o líquido pulverizado ter sido seco no caso dos Exemplos Comparativos), uma razão de área de lesão de mancha-de-septória em uma segunda folha foi investigada 31 dias após a semeadura de acordo com os critérios da Tabela 1, e o grau de ocorrência da doença foi calculado pela fórmula de cálculo acima (1). O resultado da taxa de emergência e o grau de ocorrência da doença da mancha-de-septória é mostrado na Tabela 9.

[00138] [Tabela 9] Quantidade de Método Produto Grau de Ingredi Taxa de de Químico Ocorrên ente Emergênc Tratame Tratado de cia da Ativo ia (%) nto Ingrediente Doença Ativo Tratame 5 g/Semente 1 Exemplo Compost nto de kg 88,9 4,2 19 o (6) Semente (Corresponden s do a 500 g/ha) Tratame 0,5 g/semente Exemplo Compost nto de 1 kg 88,9 16,1 20 o (6) Semente (Corresponden s do a 50 g/ha) Tratame 5 g/Semente 1 Exemplo Compost nto de kg 86,1 8,2 21 o (3) Semente (Corresponden s do a 500 g/ha) Tratame 0,5 g/semente Exemplo Compost nto de 1 kg 97,2 22,2 22 o (3) Semente (Corresponden s do a 50 g/ha) Pulverizar Tratame Água em Exemplo Compost nto de Suspensão a Comparat 94,4 48,5 o (6) Folhage 500 ppm ivo 19 m (Corresponden do a 500 g/ha) Pulverizar Tratame Água em Exemplo Compost nto de Suspensão a Comparat 97,2 29,5 o (6) Folhage 50 ppm ivo 20 m (Corresponden do a 50 g/ha) Pulverizar Tratame Água em Exemplo Compost nto de Suspensão a Comparat 97,2 37,5 o (3) Folhage 500 ppm ivo 21 m (Corresponden do a 500 g/ha) Pulverizar Tratame Água em Exemplo Compost nto de Suspensão a Comparat 97,2 29,3 o (3) Folhage 50 ppm ivo 22 m (Corresponden do a 50 g/ha) Exemplo Comparat Nenhum - - 97,2 28,5 ivo 23

[00139] No caso do tratamento da semente com o derivado 3,4-dicloroisotiazol do composto (6) ou do composto (3), a ocorrência da doença de mancha-de-septória foliar foi suprimida menos do que no caso da pulverização do derivado 3,4-dicloroisotiazol de o composto (6) ou o composto (3) na folhagem durante um período de crescimento.

[00140] (Exemplo de Teste 9) Teste de Controle de Oídio em Pó de Trigo

[00141] Semente de trigo (variedade: Norin No. 61) foi usada, e 100 ml de água em suspensão, cada uma contendo o composto mostrado na Tabela 10 em uma quantidade mostrada na Tabela 15 (a síntese foi realizada de acordo com um método conhecido, uma solução dissolvida em DMSO ou pó molhável a 10% formulado foi usada) foram preparados. As sementes totalizando a massa de 1 kg de trigo foram misturadas na água em suspensão com uma quantidade quimicamente tratada mostrada na Tabela 10 e secas ao ar e, em seguida, 5 sementes foram semeadas em um copo de plástico com um diâmetro de 6 cm contendo areia de rio e manejadas em uma estufa. Nos exemplos comparativos, 20 ml da água em suspensão de um ingrediente ativo, que foi ajustado para ter uma concentração mostrada na Tabela 10, foram pulverizados em uma estrutura de 45 cm x 45 cm na qual um vaso de mudas de trigo foi colocado (correspondente a 1000 L/ha) 14 dias após a semeadura. No dia 14 após a semeadura, conidiósporos de oídio foram peneirados sobre folhas de mudas de trigo e inoculados nas folhas (após o líquido pulverizado ser seco no caso dos Exemplos Comparativos), uma razão de área de lesão de oídio em uma primeira folha foi investigada 21 dias após a semeadura de acordo com os critérios da Tabela 1, e o grau de ocorrência da doença foi calculado pela fórmula de cálculo acima (1). Além disso, em um dia diferente, testes semelhantes também foram realizados para os Exemplos e Exemplos Comparativos mostrados nas Tabelas 11 a 14, respectivamente. O resultado do grau de ocorrência da doença de oídio é mostrado nas Tabelas 10 a 14.

[00142] [Tabela 10] Taxa Método Quantidade de de Grau de Ingredi de Produto Químico Doença Ocorrênc ente Tratame Tratado de da ia da Ativo nto Ingrediente Ativo Folha Doença (%) Tratame 0,1 g/Semente 1 kg Exemplo Compost nto de (Correspondendo a 100,0 45,9 23 o (2) Semente 10 g/ha) s Tratame 0,5 g/semente 1 kg Exemplo Compost nto de (Correspondendo a 93,8 41,0 24 o (2) Semente 50 g/ha) s Tratame 1 g/semente 1 kg Exemplo Compost nto de (Correspondendo a 87,5 28,9 25 o (2) Semente 100 g/ha) s Tratame 0,05 g/Semente 1 kg Exemplo Compost nto de (Correspondendo a 100,0 45,2 26 o (3) Semente 5 g/ha) s Tratame 0,5 g/semente 1 kg Exemplo Compost nto de (Correspondendo a 59,4 14,8 27 o (3) Semente 50 g/ha) s

Tratame 0,05 g/Semente 1 kg Exemplo Compost nto de (Correspondendo a 93,8 48,5 28 o (6) Semente 5 g/ha) s Tratame 0,5 g/semente 1 kg Exemplo Compost nto de (Correspondendo a 87,1 28,1 29 o (6) Semente 50 g/ha) s Tratame 0,05 g/Semente 1 kg Exemplo Compost nto de (Correspondendo a 96,9 38,3 30 o (9) Semente 5 g/ha) s Tratame 0,1 g/Semente 1 kg Exemplo Compost nto de (Correspondendo a 83,9 33,0 31 o (9) Semente 10 g/ha) s Tratame Pulverizar Água em Exemplo Compost nto de Suspensão a 10 ppm Comparat 100,0 59,4 o (2) Folhage (Correspondendo a ivo 24 m 10 g/ha) Tratame Pulverizar Água em Exemplo Compost nto de Suspensão a 50 ppm Comparat 100,0 56,3 o (2) Folhage (Correspondendo a ivo 25 m 50 g/ha) Tratame Pulverizar Água em Exemplo Compost nto de Suspensão a 100 ppm Comparat 95,8 47,9 o (2) Folhage (Correspondendo a ivo 26 m 100 g/ha) Exemplo Compost Tratame Pulverizar Água em 100,0 63,5 Comparat o (3) nto de Suspensão a 5 ppm ivo 27 Folhage (Correspondendo a m 5 g/ha) Tratame Pulverizar Água em Exemplo Compost nto de Suspensão a 50 ppm Comparat 100,0 56,3 o (3) Folhage (Correspondendo a ivo 28 m 50 g/ha) Tratame Pulverizar Água em Exemplo Compost nto de Suspensão a 5 ppm Comparat 100,0 56,3 o (6) Folhage (Correspondendo a ivo 29 m 5 g/ha) Tratame Pulverizar Água em Exemplo Compost nto de Suspensão a 50 ppm Comparat 87,5 40,6 o (6) Folhage (Correspondendo a ivo 30 m 50 g/ha) Tratame Pulverizar Água em Exemplo Compost nto de Suspensão a 5 ppm Comparat 100,0 57,3 o (9) Folhage (Correspondendo a ivo 31 m 5 g/ha) Tratame Pulverizar Água em Exemplo Compost nto de Suspensão a 10 ppm Comparat 100,0 63,5 o (9) Folhage (Correspondendo a ivo 32 m 10 g/ha) Exemplo Comparat Nenhum - - 100,0 74,0 ivo 33

[00143] [Tabela 11] Ingredi Método Quantidade de Taxa Grau de ente de Produto Químico de Ocorrênc Ativo Tratame Tratado de Doença ia da nto Ingrediente Ativo da Doença Folha (%) Tratame 0,05 g/Semente 1 kg Exemplo Compost nto de (Correspondendo a 93,8 56,4 32 o (1) Semente 5 g/ha) s Tratame 0,5 g/semente 1 kg Exemplo Compost nto de (Correspondendo a 71,9 22,7 33 o (1) Semente 50 g/ha) s Tratame 0,1 g/Semente 1 kg Exemplo Compost nto de (Correspondendo a 100 74,1 34 o (4) Semente 10 g/ha) s Tratame 0,5 g/semente 1 kg Exemplo Compost nto de (Correspondendo a 100 57,2 35 o (4) Semente 50 g/ha) s Tratame 0,5 g/semente 1 kg Exemplo Compost nto de (Correspondendo a 95 57,0 36 o (5) Semente 50 g/ha) s Tratame 0,5 g/semente 1 kg Exemplo Compost nto de (Correspondendo a 100 78,8 37 o (7) Semente 50 g/ha) s Tratame 0,1 g/Semente 1 kg Exemplo Compost nto de (Correspondendo a 100 80,2 38 o (8) Semente 10 g/ha)

s Tratame 0,5 g/semente 1 kg Exemplo Compost nto de (Correspondendo a 96,4 75,1 39 o (8) Semente 50 g/ha) s Tratame 0,5 g/semente 1 kg Exemplo Compost nto de (Correspondendo a 100 79,7 40 o (11) Semente 50 g/ha) s Tratame Pulverizar Água em Exemplo Compost nto de Suspensão a 5 ppm Comparat 100 95,3 o (1) Folhage (Correspondendo a ivo 34 m 5 g/ha) Tratame Pulverizar Água em Exemplo Compost nto de Suspensão a 50 ppm Comparat 100 89,1 o (1) Folhage (Correspondendo a ivo 35 m 50 g/ha) Tratame Pulverizar Água em Exemplo Compost nto de Suspensão a 10 ppm Comparat 100 100,0 o (4) Folhage (Correspondendo a ivo 36 m 10 g/ha) Tratame Pulverizar Água em Exemplo Compost nto de Suspensão a 50 ppm Comparat 100 90,6 o (4) Folhage (Correspondendo a ivo 37 m 50 g/ha) Tratame Pulverizar Água em Exemplo Compost nto de Suspensão a 50 ppm Comparat 100 90,5 o (5) Folhage (Correspondendo a ivo 38 m 50 g/ha) Exemplo Compost Tratame Pulverizar Água em 100 94,8

Comparat o (7) nto de Suspensão a 50 ppm ivo 39 Folhage (Correspondendo a m 50 g/ha) Tratame Pulverizar Água em Exemplo Compost nto de Suspensão a 10 ppm Comparat 100 96,9 o (8) Folhage (Correspondendo a ivo 40 m 10 g/ha) Tratame Pulverizar Água em Exemplo Compost nto de Suspensão a 50 ppm Comparat 100 94,8 o (8) Folhage (Correspondendo a ivo 41 m 50 g/ha) Tratame Pulverizar Água em Exemplo Compost nto de Suspensão a 50 ppm Comparat 100 97,9 o (11) Folhage (Correspondendo a ivo 42 m 50 g/ha) Exemplo Comparat Nenhum - - 100,0 100,0 ivo 43

[00144] [Tabela 12] Taxa Método Quantidade de de Grau de Ingredi de Produto Químico Doença Ocorrên ente Tratam Tratado de da cia da Ativo ento Ingrediente Ativo Folha Doença (%) Tratam 0,5 g/semente 1 kg Exemplo Compost ento (Correspondendo a 50 0,0 0,0 41 o (1) de g/ha) Sement es Tratam ento 0,05 g/Semente 1 kg Exemplo Compost de (Correspondendo a 5 53,3 19,4 42 o (13) Sement g/ha) es Tratam ento 0,1 g/Semente 1 kg Exemplo Compost de (Correspondendo a 10 20,0 7,5 43 o (13) Sement g/ha) es Tratam ento 0,5 g/semente 1 kg Exemplo Compost de (Correspondendo a 50 38,9 9,7 44 o (13) Sement g/ha) es Tratam ento 0,05 g/Semente 1 kg Exemplo Compost de (Correspondendo a 5 70,0 40,8 45 o (15) Sement g/ha) es Tratam ento 0,1 g/Semente 1 kg Exemplo Compost de (Correspondendo a 10 60,0 31,3 46 o (15) Sement g/ha) es Tratam 0,5 g/semente 1 kg Exemplo Compost ento (Correspondendo a 50 34,4 11,9 47 o (15) de g/ha) Sement es Tratam ento 0,1 g/Semente 1 kg Exemplo Compost de (Correspondendo a 10 65,0 22,5 48 o (16) Sement g/ha) es Tratam ento 0,5 g/semente 1 kg Exemplo Compost de (Correspondendo a 50 16,7 6,3 49 o (16) Sement g/ha) es Tratam ento 0,05 g/Semente 1 kg Exemplo Compost de (Correspondendo a 5 66,7 23,3 50 o (17) Sement g/ha) es Tratam ento 0,1 g/Semente 1 kg Exemplo Compost de (Correspondendo a 10 25,0 10,4 51 o (17) Sement g/ha) es Tratam Pulverizar Água em Exemplo ento Compost Suspensão a 50 ppm Comparat de 46,7 21,7 o (1) (Correspondendo a 50 ivo 44 Folhag g/ha) em Tratam Pulverizar Água em Exemplo Compost ento Suspensão a 5 ppm Comparat 100,0 60,0 o (13) de (Correspondendo a 5 ivo 45 Folhag g/ha)

em Tratam Pulverizar Água em Exemplo ento Compost Suspensão a 10 ppm Comparat de 53,3 36,7 o (13) (Correspondendo a 10 ivo 46 Folhag g/ha) em Tratam Pulverizar Água em Exemplo ento Compost Suspensão a 50 ppm Comparat de 53,3 21,7 o (13) (Correspondendo a 50 ivo 47 Folhag g/ha) em Tratam Pulverizar Água em Exemplo ento Compost Suspensão a 5 ppm Comparat de 100,0 66,7 o (15) (Correspondendo a 5 ivo 48 Folhag g/ha) em Tratam Pulverizar Água em Exemplo ento Compost Suspensão a 10 ppm Comparat de 93,3 80,0 o (15) (Correspondendo a 10 ivo 49 Folhag g/ha) em Tratam Pulverizar Água em Exemplo ento Compost Suspensão a 50 ppm Comparat de 60,0 38,3 o (15) (Correspondendo a 50 ivo 50 Folhag g/ha) em Tratam Pulverizar Água em Exemplo Compost ento Suspensão a 10 ppm Comparat 100,0 63,3 o (16) de (Correspondendo a 10 ivo 51 Folhag g/ha)

em Tratam Pulverizar Água em Exemplo ento Compost Suspensão a 50 ppm Comparat de 80,0 43,3 o (16) (Correspondendo a 50 ivo 52 Folhag g/ha) em Tratam Pulverizar Água em Exemplo ento Compost Suspensão a 5 ppm Comparat de 93,3 45,0 o (17) (Correspondendo a 5 ivo 53 Folhag g/ha) em Tratam Pulverizar Água em Exemplo ento Compost Suspensão a 10 ppm Comparat de 80,0 43,3 o (17) (Correspondendo a 10 ivo 54 Folhag g/ha) em Exemplo Comparat Nenhum - - 100,0 100,0 ivo 55

[00145] [Tabela 13] Taxa Método Quantidade de de Grau de Ingredi de Produto Químico Doença Ocorrên ente Tratam Tratado de da cia da Ativo ento Ingrediente Ativo Folha Doença (%) Tratam 0,1 g/Semente 1 kg Exemplo Compost ento (Correspondendo a 10 100,0 47,9 52 o (4) de g/ha)

Sement es Tratam ento 0,5 g/semente 1 kg Exemplo Compost de (Correspondendo a 50 100,0 49,1 53 o (4) Sement g/ha) es Tratam ento 0,05 g/Semente 1 kg Exemplo Compost de (Correspondendo a 5 100,0 66,1 54 o (5) Sement g/ha) es Tratam ento 0,1 g/Semente 1 kg Exemplo Compost de (Correspondendo a 10 100,0 58,1 55 o (5) Sement g/ha) es Tratam ento 0,5 g/semente 1 kg Exemplo Compost de (Correspondendo a 50 95,0 40,6 56 o (5) Sement g/ha) es Tratam ento 0,5 g/semente 1 kg Exemplo Compost de (Correspondendo a 50 100,0 61,3 57 o (7) Sement g/ha) es Tratam 0,1 g/Semente 1 kg Exemplo Compost ento (Correspondendo a 10 95,8 49,7 58 o (8) de g/ha)

Sement es Tratam ento 0,1 g/Semente 1 kg Exemplo Compost de (Correspondendo a 10 95,0 50,1 59 o (11) Sement g/ha) es Tratam ento 0,5 g/semente 1 kg Exemplo Compost de (Correspondendo a 50 100,0 40,8 60 o (11) Sement g/ha) es Tratam ento 0,05 g/Semente 1 kg Exemplo Compost de (Correspondendo a 5 100,0 66,7 61 o (17) Sement g/ha) es Tratam ento 0,1 g/Semente 1 kg Exemplo Compost de (Correspondendo a 10 100,0 47,9 62 o (17) Sement g/ha) es Tratam ento 0,5 g/semente 1 kg Exemplo Compost de (Correspondendo a 50 83,8 33,1 63 o (17) Sement g/ha) es Exemplo Tratam Pulverizar Água em Compost Comparat ento Suspensão a 10 ppm 100,0 81,7 o (4) ivo 56 de (Correspondendo a 10

Folhag g/ha) em Tratam Pulverizar Água em Exemplo ento Compost Suspensão a 50 ppm Comparat de 100,0 71,5 o (4) (Correspondendo a 50 ivo 57 Folhag g/ha) em Tratam Pulverizar Água em Exemplo ento Compost Suspensão a 5 ppm Comparat de 100,0 100,0 o (5) (Correspondendo a 5 ivo 58 Folhag g/ha) em Tratam Pulverizar Água em Exemplo ento Compost Suspensão a 10 ppm Comparat de 100,0 62,4 o (5) (Correspondendo a 10 ivo 59 Folhag g/ha) em Tratam Pulverizar Água em Exemplo ento Compost Suspensão a 50 ppm Comparat de 100,0 86,7 o (5) (Correspondendo a 50 ivo 60 Folhag g/ha) em Tratam Pulverizar Água em Exemplo ento Compost Suspensão a 50 ppm Comparat de 100,0 77,1 o (7) (Correspondendo a 50 ivo 61 Folhag g/ha) em Exemplo Tratam Pulverizar Água em Compost Comparat ento Suspensão a 10 ppm 100,0 72,8 o (8) ivo 62 de (Correspondendo a 10

Folhag g/ha) em Tratam Pulverizar Água em Exemplo ento Compost Suspensão a 10 ppm Comparat de 98,4 72,6 o (11) (Correspondendo a 10 ivo 63 Folhag g/ha) em Tratam Pulverizar Água em Exemplo ento Compost Suspensão a 50 ppm Comparat de 99,6 67,6 o (11) (Correspondendo a 50 ivo 64 Folhag g/ha) em Tratam Pulverizar Água em Exemplo ento Compost Suspensão a 5 ppm Comparat de 100,0 85,8 o (17) (Correspondendo a 5 ivo 65 Folhag g/ha) em Tratam Pulverizar Água em Exemplo ento Compost Suspensão a 10 ppm Comparat de 95,8 62,4 o (17) (Correspondendo a 10 ivo 66 Folhag g/ha) em Tratam Pulverizar Água em Exemplo ento Compost Suspensão a 50 ppm Comparat de 90,6 42,4 o (17) (Correspondendo a 50 ivo 67 Folhag g/ha) em Exemplo Comparat Nenhum - - 97,5 100,0 ivo 68

[00146] [Tabela 14] Taxa Método Quantidade de de Grau de Ingredi de Produto Químico Doença Ocorrên ente Tratam Tratado de da cia da Ativo ento Ingrediente Ativo Folha Doença (%) Tratam ento 0,1 g/Semente 1 kg Exemplo Compost de (Correspondendo a 10 75,8 21,3 64 o (12) Sement g/ha) es Tratam ento 1 g/semente 1 kg Exemplo Compost de (Correspondendo a 87,5 34,1 65 o (12) Sement 100 g/ha) es Tratam ento 0,1 g/Semente 1 kg Exemplo Compost de (Correspondendo a 10 68,8 17,2 66 o (13) Sement g/ha) es Tratam ento 0,5 g/semente 1 kg Exemplo Compost de (Correspondendo a 50 44,4 13,9 67 o (13) Sement g/ha) es Tratam 0,5 g/semente 1 kg Exemplo Compost ento (Correspondendo a 50 25,0 7,8 68 o (14) de g/ha)

Sement es Tratam ento 1 g/semente 1 kg Exemplo Compost de (Correspondendo a 40,0 11,3 69 o (14) Sement 100 g/ha) es Tratam ento 0,5 g/semente 1 kg Exemplo Compost de (Correspondendo a 50 37,5 13,1 70 o (15) Sement g/ha) es Tratam ento 0,1 g/Semente 1 kg Exemplo Compost de (Correspondendo a 10 60,8 15,2 71 o (16) Sement g/ha) es Tratam ento 0,5 g/semente 1 kg Exemplo Compost de (Correspondendo a 50 35,4 8,9 72 o (16) Sement g/ha) es Tratam ento 1 g/semente 1 kg Exemplo Compost de (Correspondendo a 50,0 18,2 73 o (16) Sement 100 g/ha) es Exemplo Tratam Pulverizar Água em Compost Comparat ento Suspensão a 10 ppm 94,4 56,9 o (12) ivo 69 de (Correspondendo a 10

Folhag g/ha) em Tratam Pulverizar Água em Exemplo ento Compost Suspensão a 100 ppm Comparat de 93,3 47,9 o (12) (Correspondendo a ivo 70 Folhag 100 g/ha) em Tratam Pulverizar Água em Exemplo ento Compost Suspensão a 10 ppm Comparat de 76,7 35,6 o (13) (Correspondendo a 10 ivo 71 Folhag g/ha) em Tratam Pulverizar Água em Exemplo ento Compost Suspensão a 50 ppm Comparat de 83,3 31,3 o (13) (Correspondendo a 50 ivo 72 Folhag g/ha) em Tratam Pulverizar Água em Exemplo ento Compost Suspensão a 50 ppm Comparat de 61,1 18,3 o (14) (Correspondendo a 50 ivo 73 Folhag g/ha) em Tratam Pulverizar Água em Exemplo ento Compost Suspensão a 100 ppm Comparat de 44,4 14,4 o (14) (Correspondendo a ivo 74 Folhag 100 g/ha) em Exemplo Tratam Pulverizar Água em Compost Comparat ento Suspensão a 50 ppm 100,0 47,9 o (15) ivo 75 de (Correspondendo a 50

Folhag g/ha) em Tratam Pulverizar Água em Exemplo ento Compost Suspensão a 10 ppm Comparat de 80,6 32,6 o (16) (Correspondendo a 10 ivo 76 Folhag g/ha) em Tratam Pulverizar Água em Exemplo ento Compost Suspensão a 50 ppm Comparat de 53,3 19,6 o (16) (Correspondendo a 50 ivo 77 Folhag g/ha) em Tratam Pulverizar Água em Exemplo ento Compost Suspensão a 100 ppm Comparat de 80,6 29,2 o (16) (Correspondendo a ivo 78 Folhag 100 g/ha) em Exemplo Comparat Nenhum - - 100,0 70,0 ivo 79

[00147] No caso de cultivo de trigo por tratamento de sementes com o composto mostrado nas Tabelas 10 a 14, a ocorrência de doença de oídio do trigo foi suprimida em menos partes do que no caso da pulverização da mesma quantidade do composto na folhagem.

[00148] (Exemplo de Teste 10) Teste de Controle de Mancha- de-Septória de Trigo

[00149] Semente de trigo (variedade: ARKEOS) foi usada, e 100 ml de água em suspensão, cada uma contendo o composto mostrado na Tabela 15 em uma quantidade mostrada na Tabela 15

(a síntese foi realizada de acordo com um método conhecido, um líquido dissolvido em uma pequena quantidade de DMSO ou pó molhável a 10% formulado foi usada) foram preparados. As sementes totalizando a massa de 1 kg foram misturadas na água em suspensão com uma taxa mostrada nos Exemplos da Tabela 15 e secas ao ar e, em seguida, 5 sementes foram semeadas em um copo de plástico com um diâmetro de 6 cm contendo solo misto de areia de rio e solo hortícola e manejadas em uma estufa. Os tratamentos semelhantes foram realizados também para os Exemplos mostrados nas Tabelas 16 a 19, respectivamente. Nos exemplos comparativos, 20 ml de água em suspensão de um ingrediente ativo, que foi ajustado para ter uma concentração mostrada na Tabela 15 a 19, foram pulverizados em uma estrutura de 45 cm x 45 cm na qual um vaso de mudas de trigo foi colocado (correspondendo a 1000 L/ha) 14 dias após a semeadura. No dia 14 após a semeadura, uma suspensão de esporos na qual conidiosporos de mancha-de-septória estavam suspensos foi pulverizada e inoculada nas folhas das mudas de trigo (após o líquido pulverizado ser seco no caso dos Exemplos Comparativos), uma razão de área de lesão de mancha-de-septória em uma segunda folha foi investigada aproximadamente 35 dias após a semeadura de acordo com os critérios da Tabela 1, e o grau de ocorrência da doença foi calculado pela fórmula de cálculo acima (1). O resultado do grau de ocorrência da doença da mancha-de-septória é mostrado nas Tabelas 15 a 19.

[00150] [Tabela 15] Método Quantidade Taxa de Grau de Ingredie de de Produto Doença Ocorrên nte Tratame Químico da cia da Ativo nto Tratado de Folha Doença

Ingrediente (%) Ativo 0,5 Tratame g/semente 1 Exemplo Composto nto de kg 77,8 22,2 74 (3) Semente (Correspond s endo a 50 g/ha) 5 g/Semente Tratame 1 kg Exemplo Composto nto de (Correspond 32,8 8,2 75 (3) Semente endo a 500 s g/ha) 0,5 Tratame g/semente 1 Exemplo Composto nto de kg 58,8 16,1 76 (6) Semente (Correspond s endo a 50 g/ha) 5 g/Semente Tratame 1 kg Exemplo Composto nto de (Correspond 16,9 4,2 77 (6) Semente endo a 500 s g/ha) Pulverizar Tratame Água em Exemplo Composto nto de Suspensão a Comparat 97,0 29,3 (3) Folhage 50 ppm ivo 80 m (Correspond endo a 50 g/ha) Pulverizar Água em Tratame Exemplo Suspensão a Composto nto de Comparat 500 ppm 91,7 37,5 (3) Folhage ivo 81 (Correspond m endo a 500 g/ha) Pulverizar Água em Tratame Exemplo Suspensão a Composto nto de Comparat 50 ppm 88,9 29,5 (6) Folhage ivo 82 (Correspond m endo a 50 g/ha) Pulverizar Água em Tratame Exemplo Suspensão a Composto nto de Comparat 500 ppm 100,0 48,5 (6) Folhage ivo 83 (Correspond m endo a 500 g/ha) Exemplo Comparat Nenhum - - 94,4 28,5 ivo 84

[00151] [Tabela 16]

Taxa Quantidade de de Produto Químico Grau de Ingrediente Método de Doença Tratado de Ocorrência Ativo Tratamento da Ingrediente da Doença Folha Ativo (%) 5 g/Semente 1 Tratamento Composto kg Exemplo 78 de 95,8 45,7 (1) (Correspondendo Sementes a 500 g/ha) 1 g/semente 1 Tratamento Composto kg Exemplo 79 de 81,3 37,5 (2) (Correspondendo Sementes a 100 g/ha) 0,1 g/Semente 1 Tratamento Composto kg Exemplo 80 de 96,9 40,6 (3) (Correspondendo Sementes a 10 g/ha) 5 g/Semente 1 Tratamento Composto kg Exemplo 81 de 85,7 40,4 (3) (Correspondendo Sementes a 500 g/ha) 0,1 g/Semente 1 Tratamento Composto kg Exemplo 82 de 84,4 34,7 (6) (Correspondendo Sementes a 10 g/ha) 5 g/Semente 1 Tratamento Composto kg Exemplo 83 de 95,0 41,3 (6) (Correspondendo Sementes a 500 g/ha)

Pulverizar Água Exemplo Tratamento em Suspensão a Composto Comparativo de 500 ppm 100,0 71,9 (1) 85 Folhagem (Correspondendo a 500 g/ha) Pulverizar Água Exemplo Tratamento em Suspensão a Composto Comparativo de 100 ppm 100,0 51,0 (2) 86 Folhagem (Correspondendo a 100 g/ha) Pulverizar Água Exemplo Tratamento em Suspensão a Composto Comparativo de 10 ppm 100,0 62,5 (3) 87 Folhagem (Correspondendo a 10 g/ha) Pulverizar Água Exemplo Tratamento em Suspensão a Composto Comparativo de 500 ppm 100,0 77,4 (3) 88 Folhagem (Correspondendo a 500 g/ha) Pulverizar Água Exemplo Tratamento em Suspensão a Composto Comparativo de 10 ppm 100,0 53,3 (6) 89 Folhagem (Correspondendo a 10 g/ha) Pulverizar Água Exemplo Tratamento em Suspensão a Composto Comparativo de 500 ppm 95,2 86,2 (6) 90 Folhagem (Correspondendo a 500 g/ha)

Exemplo Comparativo Nenhum - - 93,3 57,1 91

[00152] [Tabela 17] Quantidade de Taxa de Produto Doença Grau de Ingredient Método de Químico da Ocorrência e Ativo Tratamento Tratado de Folha da Doença Ingrediente (%) Ativo 0,1 g/Semente Tratamento Composto 1 kg Exemplo 84 de 68,8 22,5 (7) (Corresponden Sementes do a 10 g/ha) 1 g/semente 1 Tratamento Composto kg Exemplo 85 de 77,5 19,4 (7) (Corresponden Sementes do a 100 g/ha) 0,05 g/Semente Tratamento Composto 1 kg Exemplo 86 de 90,0 23,8 (8) (Corresponden Sementes do a 5 g/ha) 0,5 g/semente Tratamento Composto 1 kg Exemplo 87 de 36,3 10,3 (8) (Corresponden Sementes do a 50 g/ha) Tratamento 1 g/semente 1 Composto Exemplo 88 de kg 35,0 8,8 (8) Sementes (Corresponden do a 100 g/ha) 0,1 g/Semente Tratamento Composto 1 kg Exemplo 89 de 80,0 22,5 (11) (Corresponden Sementes do a 10 g/ha) 0,5 g/semente Tratamento Composto 1 kg Exemplo 90 de 63,8 18,8 (11) (Corresponden Sementes do a 50 g/ha) 1 g/semente 1 Tratamento Composto kg Exemplo 91 de 67,5 26,5 (11) (Corresponden Sementes do a 100 g/ha) Pulverizar Água em Exemplo Tratamento Composto Suspensão a 10 Comparativ de 100,0 41,7 (7) ppm o 92 Folhagem (Corresponden do a 10 g/ha) Pulverizar Água em Exemplo Tratamento Composto Suspensão a Comparativ de 93,3 50,0 (7) 100 ppm o 93 Folhagem (Corresponden do a 100 g/ha) Pulverizar Exemplo Tratamento Água em Composto Comparativ de Suspensão a 5 100,0 38,3 (8) o 94 Folhagem ppm (Corresponden do a 5 g/ha) Pulverizar Água em Exemplo Tratamento Composto Suspensão a 50 Comparativ de 100,0 31,7 (8) ppm o 95 Folhagem (Corresponden do a 50 g/ha) Pulverizar Água em Exemplo Tratamento Composto Suspensão a Comparativ de 93,3 26,7 (8) 100 ppm o 96 Folhagem (Corresponden do a 100 g/ha) Pulverizar Água em Exemplo Tratamento Composto Suspensão a 10 Comparativ de 93,3 31,7 (11) ppm o 97 Folhagem (Corresponden do a 10 g/ha) Pulverizar Água em Exemplo Tratamento Composto Suspensão a 50 Comparativ de 100,0 35,0 (11) ppm o 98 Folhagem (Corresponden do a 50 g/ha) Pulverizar Exemplo Tratamento Água em Composto Comparativ de Suspensão a 100,0 41,7 (11) o 99 Folhagem 100 ppm (Corresponden do a 100 g/ha) Exemplo Comparativ Nenhum - - 100,0 50,0 o 100

[00153] [Tabela 18] Taxa Quantidade de de Produto Químico Grau de Ingrediente Método de Doença Tratado de Ocorrência Ativo Tratamento da Ingrediente da Doença Folha Ativo (%) 0,05 g/Semente Tratamento Composto 1 kg Exemplo 92 de 95,0 28,8 (13) (Correspondendo Sementes a 5 g/ha) 0,1 g/Semente 1 Tratamento Composto kg Exemplo 93 de 100,0 42,5 (13) (Correspondendo Sementes a 10 g/ha) 0,5 g/semente 1 Tratamento Composto kg Exemplo 94 de 90,0 42,5 (14) (Correspondendo Sementes a 50 g/ha) Pulverizar Água Exemplo Tratamento em Suspensão a Composto Comparativo de 5 ppm 100,0 60,0 (13) 101 Folhagem (Correspondendo a 5 g/ha) Exemplo Composto Tratamento Pulverizar Água 100,0 68,3

Comparativo (13) de em Suspensão a 102 Folhagem 10 ppm (Correspondendo a 10 g/ha) Pulverizar Água Exemplo Tratamento em Suspensão a Composto Comparativo de 50 ppm 100,0 48,3 (14) 103 Folhagem (Correspondendo a 50 g/ha) Exemplo Comparativo Nenhum - - 100,0 56,7 104

[00154] [Tabela 19] Taxa Quantidade de de Produto Químico Grau de Ingrediente Método de Doença Tratado de Ocorrência Ativo Tratamento da Ingrediente da Doença Folha Ativo (%) 0,1 g/Semente 1 Tratamento Composto kg Exemplo 95 de 75,0 26,3 (12) (Correspondendo Sementes a 10 g/ha) 0,5 g/semente 1 Tratamento Composto kg Exemplo 96 de 41,3 10,3 (12) (Correspondendo Sementes a 50 g/ha) Composto Tratamento 0,5 g/semente 1 Exemplo 97 41,3 10,3 (15) de kg

Sementes (Correspondendo a 50 g/ha) 0,5 g/semente 1 Tratamento Composto kg Exemplo 98 de 82,5 29,4 (16) (Correspondendo Sementes a 50 g/ha) 0,5 g/semente 1 Tratamento Composto kg Exemplo 99 de 82,5 29,4 (17) (Correspondendo Sementes a 50 g/ha) 1 g/semente 1 Tratamento Composto kg Exemplo 100 de 78,8 20,9 (17) (Correspondendo Sementes a 100 g/ha) Pulverizar Água Exemplo Tratamento em Suspensão a Composto Comparativo de 10 ppm 99,3 53,3 (12) 105 Folhagem (Correspondendo a 10 g/ha) Pulverizar Água Exemplo Tratamento em Suspensão a Composto Comparativo de 50 ppm 93,6 39,2 (12) 106 Folhagem (Correspondendo a 50 g/ha) Pulverizar Água Exemplo Tratamento em Suspensão a Composto Comparativo de 50 ppm 93,6 39,2 (15) 107 Folhagem (Correspondendo a 50 g/ha) Exemplo Composto Tratamento Pulverizar Água 99,7 38,3

Comparativo (16) de em Suspensão a 108 Folhagem 50 ppm (Correspondendo a 50 g/ha) Pulverizar Água Exemplo Tratamento em Suspensão a Composto Comparativo de 50 ppm 99,7 38,3 (17) 109 Folhagem (Correspondendo a 50 g/ha) Pulverizar Água Exemplo Tratamento em Suspensão a Composto Comparativo de 100 ppm 94,9 36,7 (17) 110 Folhagem (Correspondendo a 100 g/ha) Exemplo Comparativo Nenhum - - 98,0 45,0 111

[00155] No caso de cultivo de trigo por tratamento de semente com o composto mostrado nas Tabelas 15 a 19, a ocorrência da doença de mancha-de-septória da folha do trigo foi suprimida em menos partes do que no caso da pulverização da mesma quantidade do composto na folhagem.

Claims

“REIVINDICAÇÕES”

1. MÉTODO PARA CONTROLAR UMA DOENÇA DE CEREAIS DE GRÃOS PEQUENOS, caracterizado por compreender o tratamento de sementes de cereais de grãos pequenos com um ou dois ou mais selecionados a partir de um composto de dicloroisotiazol ou um sal deste.

2. MÉTODO PARA CONTROLAR UMA DOENÇA DE CEREAIS DE GRÃOS PEQUENOS, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o composto de dicloroisotiazol ou o seu sal é um derivado de 3,4-dicloroisotiazol ou um sal deste representado pela seguinte Fórmula (1): na Fórmula (1), X é qualquer um dos grupos representados pelas Fórmulas (2) a (8), na Fórmula (3), R é um átomo de hidrogênio; um grupo alquilcarbonilo (C1-C6) que pode ser substituído; um grupo cicloalquilcarbonilo (C3-C6) que pode ser substituído; um grupo alcenilcarbonilo (C2-C6) que pode ser substituído; um grupo alcinilcarbonilo (C2-C6) que pode ser substituído; um grupo heterocíclico condensado contendo nitrogênio que pode ser substituído; ou um grupo benzoil que pode ser substituído com um substituinte α,

na Fórmula (5), R2 e R3 são cada um, independentemente, um átomo de hidrogênio; um grupo alquilo (C1-C6) que pode ser substituído; um grupo cicloalquilo (C3-C6) que pode ser substituído; um grupo alcenilo (C2-C6) que pode ser substituído; um grupo alcinilo (C2-C6) que pode ser substituído; ou um grupo fenilo que pode ser substituído com um substituinte α; ou R2 e R3 podem se ligar para formar um heterociclo de 4-6 membros, e o heterociclo pode ser substituído,

na Fórmula (8), R7 e R8 são cada um independentes de um átomo de hidrogênio; um grupo alquilo (C1-C6) que pode ser substituído; um grupo cicloalquilo (C3-C6) que pode ser substituído; um grupo alcenilo (C2-C6) que pode ser substituído; um grupo alcinilo (C2-C6) que pode ser substituído; ou um grupo fenilo que pode ser substituído com um substituinte α; ou R7 e R8 podem ligar-se para formar um heterociclo de 4-6 membros e o heterociclo pode estar substituo e R9 um átomo de hidrogênio; um grupo alquilo (C1-C6) que pode ser substituído; um grupo cicloalquilo (C3-C6) que pode ser substituído; um grupo alcenilo (C2-C6) que pode ser substituído; ou um grupo alquinil (C2-C6) que pode ser substituído, e o substituinte α é um grupo alquil (C1-C6), um grupo cicloalquil (C3-C6), um grupo haloalquil (C1-C6), um grupo fenil, um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo nitro, um grupo hidroxil, um grupo alcoxi (C1-C6), um grupo acil (C1- C5), um grupo carboxil, um grupo alcoxicarbonil (C1-C6), um grupo monocarbamoil (C1-C6 alquil), um grupo carbamoil di(C1- C6 alquil), um grupo amino, um grupo mono(alquil C1-C6) amino ou um grupo di(alquil C1-C6) amino.

3. MÉTODO PARA CONTROLAR UMA DOENÇA DE CEREAIS DE GRÃOS PEQUENOS, de acordo com a reivindicação 2, caracterizado pelo fato de que o derivado de 3,4-dicloroisotiazol ou o sal do mesmo é um ou dois ou mais selecionados a partir dos seguintes compostos ou sais dos mesmos:

4. MÉTODO PARA O CONTROLE DE DOENÇA DE CEREAIS DE GRÃOS PEQUENOS, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado pelo fato de que os cereais de grãos pequenos são pelo menos um selecionado de trigo, cevada, centeio e aveia.

5. MÉTODO PARA O CONTROLE DE DOENÇA DE CEREAIS DE GRÃOS PEQUENOS, de acordo com a reivindicação 4, caracterizado pelo fato de que os cereais de grãos pequenos são o trigo.

6. MÉTODO PARA O CONTROLE DE DOENÇA DE CEREAIS DE GRÃOS PEQUENOS, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizado pelo fato de que a semente de cereais de grãos pequenos é tratada com um ou dois ou mais selecionados a partir do composto dicloroisotiazol ou seu sal por um método de revestimento em pó, espalhamento, pulverização ou imersão.

7. MÉTODO PARA O CONTROLE DE DOENÇA DE CEREAIS DE GRÃOS PEQUENOS, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 6, caracterizado pelo fato de que o tratamento é realizado adicionalmente em combinação com um ou dois ou mais selecionados de um fungicida, um inseticida, um miticida, um nematicida, um herbicida, um regulador de crescimento de plantas e um fitoprotetor.

8. MÉTODO PARA SUPRIMIR O DANO DE ACAMAMENTO DE CEREAIS DE GRÃOS PEQUENOS, caracterizado por compreender o tratamento de sementes de cereais de grãos pequenos com um ou dois ou mais selecionados a partir de um composto de dicloroisotiazol ou um sal deste.

9. SEMENTE DE CEREAIS DE GRÃO PEQUENO caracterizada por ser tratada com um ou dois ou mais selecionados de um composto de dicloroisotiazol ou um sal deste.