JPWO2020090603A1 - ムギ類の病害防除方法、ムギ類の種子及びムギ類の倒伏被害抑制方法 - Google Patents

ムギ類の病害防除方法、ムギ類の種子及びムギ類の倒伏被害抑制方法 Download PDF

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Abstract

本発明は、ムギ類の病害、特にうどんこ病、赤さび病、葉枯病、眼紋病に高い効果を示し、かつ省力的に防除する方法、ムギ類の倒伏被害を抑制する方法、及び、ムギ類の種子を提供する。ジクロロイソチアゾール化合物又はその塩から選ばれる1種又は2種以上をムギ類の種子に処理する、ムギ類の病害を防除する方法、ムギ類の倒伏被害を抑制する方法、及び、ムギ類の種子である。

Description

本発明は、ジクロロイソチアゾール化合物をムギ類の種子に処理することによる、ムギ類の病害を防除する方法、ムギ類の種子及びムギ類の倒伏被害を抑制する方法に関する。さらに詳しくは、高い防除効果を発揮し、従来よりも省力かつ防除費用も低減できる、ムギ類の病害を防除する方法、ムギ類の種子及びムギ類の倒伏被害を抑制する方法に関する。
ムギ類は全世界で栽培されている主要な穀物であり、特にコムギは最も重要な作物である。そのため、コムギの収量に影響する各種病害の防除は食糧生産の点からも重要な課題となっている。現在、コムギの生育中期以降の主要病害であるコムギうどんこ病、葉枯病、赤さび病、眼紋病は生育期に殺菌剤を茎葉散布することで防除している。しかし、いずれの病害も薬剤耐性の問題を有しており、効果が不十分な場合も多い。また、広大なムギ畑の全体に防除薬剤を散布するには膨大な労力を要し、多量の防除薬剤や大がかりな防除用機械装置を必要とするため、高額な費用も要する。そのため、これらのコムギ病害に対して耐性菌にも有効な新規の作用機構を有する病害防除薬剤の開発や、散布回数の低減などの労力と費用を減らす防除方法の開発が盛んに検討されている。
例えば、コムギうどんこ病はBlumeria graminis(ブルメリア グラミニス)によって引き起こされ、コムギ栽培地の多くで発生が認められる。罹病葉は早くから枯れあがり、稔実不良により、収量の低下を引き起こす。コムギうどんこ病は、降雪地帯では融雪後から収穫期にかけて、非降雪地帯では生育中期から収穫期にかけて発生し、播種して数ヶ月から半年経った後、栽培期間の後半に発生する(非特許文献1)。また、うどんこ病は病斑上に多数の分生胞子を形成し、風で飛散して伝染を繰り返す。防除は、発生初期に防除薬剤の懸濁液をムギ畑の全面に散布して実施しており、上記のとおり膨大な労力と高額な費用を要する。ミトコンドリアの電子伝達系複合体IIIのシトクロムbを阻害するQoI剤、ステロール生合成を阻害するDMI剤と呼ばれている化合物の効果が高いため、主要な防除薬剤として使用されているが、いずれの化合物に対しても耐性菌の発生が報告されている(非特許文献2、非特許文献3)。
コムギ葉枯病はSeptoria tritici(セプトリア トリティシ)によって引き起こされ、欧州、アメリカ、オーストラリア等の主要なコムギ栽培地帯で最も問題となっている病害である。40%以上の収量低下や壊滅的な被害の報告もある。コムギ葉枯病は、4〜5葉期から発生が始まり、播種して数ヶ月から半年後の栽培期間の後半に多発生する(非特許文献4)。また、病斑上に多数の子嚢胞子を形成し、風で飛散して伝染を繰り返す。防除は、生育後期の止葉の防除を目的として防除薬剤の懸濁液をムギ畑の全面に散布して実施している。QoI剤やDMI剤が主な防除薬剤として使用されているが、いずれの化合物に対しても耐性菌の発生が報告されている(非特許文献2、非特許文献5)。そのため近年は、ミトコンドリアの電子伝達系複合体IIのコハク酸デヒドロゲナーゼを阻害するSDHI剤に分類される化合物が、茎葉に散布するコムギ葉枯病防除薬剤として開発されてきており、今後の主要な防除手段と考えられている(非特許文献2)。しかし、この化合物に対しても、既に耐性菌の発生が報告されている(非特許文献6)。
コムギ赤さび病はPuccinia recondita(プシニア レコンディータ)によって引き起こされ、コムギ栽培地の多くで発生が認められる。穂数と1穂当りの粒数の減少、更には粒重の低下により、収量の低下を引き起こす。コムギ赤さび病も、降雪地帯では融雪後から収穫期にかけて、非降雪地帯では生育中期から収穫期にかけて発生し、播種して数ヶ月から半年経った後、栽培期間の後半に発生する(非特許文献1)。赤さび病も病斑上に多数の胞子を形成し、風で飛散して、伝染を繰り返す。赤さび病の防除も、発生初期に防除薬剤の懸濁液をムギ畑の全面に散布して実施し、主にQoI剤やDMI剤が使用されている。
以上の他に、ベンレートT水和剤20(「ベンレート」は登録商標)、ベンレートTコート(「ベンレート」は登録商標)、ホーマイ水和剤(「ホーマイ」は登録商標)、トリフミン水和剤(「トリフミン」は登録商標)、ベフラン液剤(「ベフラン」は登録商標)等は、コムギの種子処理剤としても農薬登録され、販売されているが、種子処理で防除できる病害は種子伝染又は土壌伝染により発病するなまぐさ黒穂病、裸黒穂病、斑葉病、条斑病、紅色雪腐病等に限られており、コムギのうどんこ病、葉枯病、赤さび病、眼紋病を防除できる種子処理剤は知られていない。
農業総覧 病害虫 防除・資材編1、449〜488(1990) Fungicide Resistance in Plant Pathogens、105〜143(2015) Neth. JPL. Path. 92:21−32(1986) European Handbook of Plant Diseases、353−354(1988) Applied and Environmental Microbiology、77: 3830−3837(2011) FRAC(Fungicide Resistance Action Committee)、Accessed 22 October (2016)、[http://www.frac.info/docs/default-source/sdhi-wg/sdhi-meeting-minutes/minutes-of-the-2014-sdhi-meeting-recommendations-for-2015-v2.pdf?sfvrsn=8a154a9a_10]
本発明は、高い防除効果を発揮し、従来よりも省力かつ防除費用も低減できる、ムギ類の病害の防除方法、ムギ類の種子及びムギ類の倒伏被害を抑制する方法を提供する目的でなされたものである。
本発明者らは上記の目的を達成するために、ムギ類の病害に対する防除方法について各種検討を行った結果、ジクロロイソチアゾール化合物をムギ類の種子に処理し、播種することにより、作物に対する薬害の心配もなく、薬剤耐性菌の存在による防除効果の低下の心配もなく、広大なムギ畑の全体に防除薬剤を散布するという作業を省略でき、栽培期間の後半に発生する病害、例えば、うどんこ病、葉枯病、赤さび病、眼紋病に対しても高い防除効果を発揮することを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は以下のとおりである。
(1)ジクロロイソチアゾール化合物又はその塩から選ばれる1種又は2種以上をムギ類の種子に処理することを特徴とする、ムギ類の病害を防除する方法。
(2)前記ジクロロイソチアゾール化合物又はその塩が、下記式(1)で表される3,4−ジクロロイソチアゾール誘導体又はその塩である、前記(1)記載のムギ類の病害を防除する方法。
Figure 2020090603
(式(1)中、Xは、式(2)〜(8)のいずれかの基である。
Figure 2020090603
Figure 2020090603
(式(3)中、Rは、水素原子;置換されていてもよい(C1−C6)アルキルカルボニル基;置換されていてもよい(C3−C6)シクロアルキルカルボニル基;置換されていてもよい(C2−C6)アルケニルカルボニル基;置換されていてもよい(C2−C6)アルキニルカルボニル基;置換されていてもよい含窒素縮合複素環基;又は置換基αで置換されていてもよいベンゾイル基である。)
Figure 2020090603
(式(4)中、Rは、水素原子;置換されていてもよい(C1−C6)アルキル基;置換されていてもよい(C3−C6)シクロアルキル基;置換されていてもよい(C2−C6)アルケニル基;又は置換されていてもよい(C2−C6)アルキニル基である。)
Figure 2020090603
(式(5)中、R及びRは、それぞれ独立して、水素原子;置換されていてもよい(C1−C6)アルキル基;置換されていてもよい(C3−C6)シクロアルキル基;置換されていてもよい(C2−C6)アルケニル基;置換されていてもよい(C2−C6)アルキニル基;又は置換基αで置換されていてもよいフェニル基であるか;あるいは、R及びRは、結合して、4〜6員の複素環を形成してもよく、前記複素環は置換されていてもよい。)
Figure 2020090603
(式(6)中、Rは、置換されていてもよい(C1−C6)アルキル基;置換されていてもよい(C3−C6)シクロアルキル基;置換されていてもよい(C2−C6)アルケニル基;置換されていてもよい(C2−C6)アルキニル基;又は置換基αで置換されていてもよいベンジル基である。)
Figure 2020090603
(式(7)中、R及びRは、それぞれ独立して、水素原子;置換されていてもよい(C1−C6)アルキル基;置換されていてもよい(C3−C6)シクロアルキル基;置換されていてもよい(C2−C6)アルケニル基;置換されていてもよい(C2−C6)アルキニル基;又は置換基αで置換されていてもよいフェニル基であるか;あるいは、R及びRは、結合して、4〜6員の複素環を形成していてもよく、前記複素環は置換されていてもよい。)
Figure 2020090603
(式(8)中、R及びRは、それぞれ独立して、水素原子;置換されていてもよい(C1−C6)アルキル基;置換されていてもよい(C3−C6)シクロアルキル基;置換されていてもよい(C2−C6)アルケニル基;置換されていてもよい(C2−C6)アルキニル基;又は置換基αで置換されていてもよいフェニル基であるか;あるいは、R及びRは、結合して、4〜6員の複素環を形成してもよく、前記複素環は置換されていてもよく、Rは、水素原子;置換されていてもよい(C1−C6)アルキル基;置換されていてもよい(C3−C6)シクロアルキル基;置換されていてもよい(C2−C6)アルケニル基;置換されていてもよい(C2−C6)アルキニル基である。)
前記置換基αは、(C1−C6)アルキル基、(C3−C6)シクロアルキル基、(C1−C6)ハロアルキル基、フェニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、(C1−C6)アルコキシ基、(C1−C5)アシル基、カルボキシル基、(C1−C6)アルコキシカルボニル基、モノ(C1−C6アルキル)カルバモイル基、ジ(C1−C6アルキル)カルバモイル基、アミノ基、モノ(C1−C6アルキル)アミノ基又はジ(C1−C6アルキル)アミノ基である。)
(3)前記3,4−ジクロロイソチアゾール誘導体又はその塩が、下記化合物又はその塩から選ばれる1種又は2種以上である、前記(2)に記載のムギ類の病害を防除する方法。
Figure 2020090603
Figure 2020090603
(4)前記ムギ類がコムギ、オオムギ、ライムギ、エンバクから選ばれる少なくとも1種である、前記(1)〜(3)のいずれかに記載のムギ類の病害を防除する方法。
(5)前記ムギ類がコムギである、前記(4)に記載のムギ類の病害を防除する方法。
(6)前記ジクロロイソチアゾール化合物又はその塩から選ばれる1種または2種以上を、粉衣、塗沫、噴霧、浸漬のいずれかの方法でムギ類の種子に処理する、前記(1)〜(5)のいずれかに記載のムギ類の病害を防除する方法。
(7)更に、他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物成長調整剤又は薬害軽減剤から選ばれる1種又は2種以上と組み合わせて処理する、前記(1)〜(6)のいずれかに記載のムギ類の病害を防除する方法。
(8)ジクロロイソチアゾール化合物又はその塩から選ばれる1種又は2種以上をムギ類の種子に処理することを特徴とする、ムギ類の倒伏被害を抑制する方法。
(9)ジクロロイソチアゾール化合物又はその塩から選ばれる1種又は2種以上で処理されたことを特徴とする、ムギ類の種子。
本発明によれば、ジクロロイソチアゾール化合物を有効成分とする防除薬剤を播種前にムギ類の種子に処理するだけでムギ類の病害、特に、栽培期間の後半に発生するうどんこ病、葉枯病、さび病、眼紋病にも高い防除効果が得られ、広大なムギ畑の全体に防除薬剤を散布する作業を省略でき、防除費用も大幅に低減することができる。
本明細書において、用いられる記号及び用語の定義を以下に示す。
本発明において、「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を示す。
本発明において、「置換されていてもよい」とは、特に限定しない限り、(C1−C6)アルキル基、(C3−C6)シクロアルキル基、(C1−C6)ハロアルキル基、フェニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、(C1−C6)アルコキシ基、(C1−C5)アシル基、カルボキシル基、(C1−C6)アルコキシカルボニル基、モノ(C1−C6アルキル)カルバモイル基、ジ(C1−C6アルキル)カルバモイル基、アミノ基、モノ(C1−C6アルキル)アミノ基又はジ(C1−C6アルキル)アミノ基等で置換されていてもよいことを示す。
本発明において、C1〜C6等の表記は、これに続く置換基の炭素数が、この場合では1〜6であることを示す。
本発明において、「(C1−C6)アルキル基」とは、特に限定しない限り、炭素数が1〜6の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えばメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1−エチルプロピル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、ネオペンチル、n−へキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル、1−エチル−2−メチルプロピル等の基を挙げることができる。
尚、「(C1−C6)アルキル基」は、例えば、ハロゲン原子によりモノ置換又はポリ置換、具体的には、1〜13個のハロゲン原子により置換されてもよい。
本発明において、「(C1−C6)アルキルカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である(C1−C6アルキル)−CO−基を示し、例えばアセチル、プロピオニル、イソプロピオニル、ピバロイル又は3,3−ジメチルブタノイル基等を挙げることができる。
本発明において、「(C3〜C6)シクロアルキル基」とは、特に限定しない限り、炭素数が3〜6の単環式又は架橋環式のシクロアルキル基を示し、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル等の基を挙げることができる。
本発明において、「(C3−C6)シクロアルキルカルボニル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である(C3−C6シクロアルキル)−CO−基を示し、例えば、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル又はシクロヘキシルカルボニル基等の基を挙げることができる。
本発明において、「(C2−C6)アルケニル基」とは、特に限定しない限り、炭素数が2〜6の直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基を示し、例えばビニル、1−プロペニル、イソプロペニル、2−プロペニル、1−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、2−ブテニル、1−メチル−2−プロペニル、3−ブテニル、2−メチル−1−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、1,3−ブタジエニル、1−ペンテニル、1−エチル−2−プロペニル、2−ペンテニル、1−メチル−1−ブテニル、3−ペンテニル、1−メチル−2−ブテニル、4−ペンテニル、1−メチル−3−ブテニル、3−メチル−1−ブテニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1,2−ジメチル−1−プロペニル、2−メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,3−ペンタジエニル、1−ビニル−2−プロペニル又は1−ヘキセニル等の基を挙げることができる。
尚、「(C2−C6)アルケニル基」は、例えば、フェニル基によりモノ置換又はポリ置換、具体的には、1〜9個のフェニル基により置換されてもよい。
本発明において、「(C2−C6)アルケニルカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルケニル部分が上記の意味である(C2−C6アルケニル)−CO−基を示し、例えば、アクリロイル基、メタアクリロイル基、クロトニル基、チグロイル基、ペンテンカルボニル基、ヘキセンカルボニル基等の基を挙げることができる。
本発明において、「C2〜C6アルキニル基」とは、特に限定しない限り、炭素数が2〜6の直鎖又は分岐鎖状のアルキニル基を示し、例えばエチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−ペンチニル、1−エチル−2−プロピニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、1−メチル−2−ブチニル、4−ペンチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、1−ヘキシニル、1−(n−プロピル)−2−プロピニル、2−ヘキシニル、1−エチル−2−ブチニル、3−ヘキシニル、1−メチル−2−ペンチニル、1−メチル−3−ペンチニル、4−メチル−1−ペンチニル、3−メチル−1−ペンチニル、5−ヘキシニル、1−エチル−3−ブチニル、1−エチル−1−メチル−2−プロピニル、4−メチル−1−ペンチン−3−イル、1,1−ジメチル−2−ブチニル又は2,2−ジメチル−3−ブチニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「(C2−C6)アルキニルカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルキニル部分が上記の意味である(C2−C6アルキニル)−CO−基を示し、例えば、アセチレンカルボニル基、1−プロピンカルボニル基、1−ブチンカルボニル基、1−ペンチンカルボニル基、1−ヘキシンカルボニル基等の基を挙げることができる。
本発明において、「含窒素縮合複素環基」とは、特に限定しない限り、ヘテロ原子として1〜5個の窒素原子を有する炭素数2〜10の複素環基や、少なくとも1つの窒素原子とその他に酸素原子及び硫黄原子より選択される1〜5個のヘテロ原子を有する炭素数2〜12の複素環基等の基を挙げることができる。
前記1〜5個の窒素原子を有する炭素数2〜10の複素環基の環構造とは、例えばピロリン、イミダゾリジン、イミダゾリン、ピラゾリジン、ピラゾリン、インドリン、イソインドリン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、プリン、カルバゾール、カルバゾリン、フタルイミド、1,2,3−トリアゾール、1,2,4−トリアゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、インドール、イソインドール、インドリジン、ベンズイミダゾール、1,3,5−トリアジン、1,2,4−トリアジン、1,2,4−ベンゾトリアジン、チアジン、キノリン、イソキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、ベンゾトリアゾール等を挙げることができる。
前記少なくとも1つの窒素原子とその他に酸素原子及び硫黄原子より選択される1〜5個のヘテロ原子を有する炭素数2〜12の複素環基の環構造としては、モルホリン、チオモルホリン、フェノチアジン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、イソオキサゾール、イソオキサゾリン、オキサゾール、オキサゾリン、イソチアゾール、イソチアゾリン、1,4,2−ジチアジン、1,4,3−オキサチアジン、1,4,2−ジオキサジン、1,4,2−オキサチアジン、1,3−チアジン、1,3−オキサジン、1,2,5−オキサジアジン、1,2,4−オキサジアジン、1,2,5−チアジアジン、4H−オキサジン、チアジン、1,2,4−チアジアジン、チアゾール、チアゾリン、1,2,3−オキサジアゾール、1,2,3−チアジアゾール、1,2,4−オキサジアゾール、1,2,4−チアジアゾール、1,2,5−オキサジアゾール、1,2,5−チアジアゾール、ベンゾイソキサゾール、ベンゾイソチアゾール、1,2,3−ベンゾオキサジアゾール、1,2,3−ベンゾチアジアゾール、2,1,3−ベンゾオキサジアゾール、2,1,3−ベンゾチアジアゾール、1,4,2−ベンゾジチアジン、1,2,4−ベンゾチアジジン、1,4,3−ベンゾオキサチアジン、1,4,2−ベンゾジオキサジン、1,4,2−ベンゾオキサチアジン、1,3−ベンゾチアジン、1,3−ベンゾオキサジン、1,2,4−ベンゾチアジアジン、1,2,4−ベンゾオキサジアジン、1,3−ベンゾオキサジン等を挙げることができる。
含窒素縮合複素環基は置換されていてもよく、置換された含窒素縮合複素環としては、例えば、下記式で表される複素環等を挙げることができる。
Figure 2020090603
本発明において、「(C1−C6)ハロアルキル基」とは、特に限定しない限り、ハロゲン原子によって置換された、炭素数が1〜6の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えば、フルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、2−フルオロエチル、1−クロロエチル、2−クロロエチル、1−ブロモエチル、2−ブロモエチル、2,2−ジフルオロエチル、1,2−ジクロロエチル、2,2−ジクロロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、2,2,2−トリクロロエチル、1,1,2,2−テトラフルオロエチル、1,1,2,2,2−ペンタフルオロエチル、2−ブロモ−2−クロロエチル、2−クロロ−1,1,2,2−テトラフルオロエチル、1−クロロ−1,2,2,2−テトラフルオロエチル、1−クロロプロピル、2−クロロプロピル、3−クロロプロピル、2−ブロモプロピル、3−ブロモプロピル、2−ブロモ−1−メチルエチル、3−ヨードプロピル、2,3−ジクロロプロピル、2,3−ジブロモプロピル、3,3,3−トリフルオロプロピル、3,3,3−トリクロロプロピル、3−ブロモ−3,3−ジフルオロプロピル、3,3−ジクロロ−3−フルオロプロピル、2,2,3,3−テトラフルオロプロピル、1−ブロモ−3,3,3−トリフルオロプロピル、1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロピル、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル、2,2,2−トリフルオロ−1−トリフルオロメチルエチル、1,1,2,2,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロピル、1,2,2,2−テトラフルオロ−1−トリフルオロメチルエチル、2,3−ジクロロ−1,1,2,3,3−ペンタフルオロプロピル、2−クロロブチル、3−クロロブチル、4−クロロブチル、2−クロロ−1,1−ジメチルエチル、4−ブロモブチル、3−ブロモ−2−メチルプロピル、2−ブロモ−1,1−ジメチルエチル、2,2−ジクロロ−1,1−ジメチルエチル、1,3−ジクロロブタン−2−イル、4,4,4−トリフルオロブチル、3,3,3−トリフルオロ−1−メチルプロピル、3,3,3−トリフルオロ−2−メチルプロピル、2,3,4−トリクロロブチル、2,2,2−トリクロロ−1,1−ジメチルエチル、4−クロロ−4,4−ジフルオロブチル、4,4−ジクロロ−4−フルオロブチル、4−ブロモ−4,4−ジフルオロブチル、2,4−ジブロモ−4,4−ジフルオロブチル、3,4−ジクロロ−3,4,4−トリフルオロブチル、3,3−ジクロロ−4,4,4−トリフルオロブチル、4−ブロモ−3,3,4,4−テトラフルオロブチル、4−ブロモ−3−クロロ−3,4,4−トリフルオロブチル、2,2,3,3,4,4−ヘキサフルオロブチル、2,2,3,4,4,4−ヘキサフルオロブチル、2,2,2−トリフルオロ−1−メチル−1−トリフルオロメチルエチル、3,3,3−トリフルオロ−2−トリフルオロメチルプロピル、2,2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロブチル、2,3,3,3−テトラフルオロ−2−トリフルオロメチルプロピル、1,1,2,2,3,3,4,4−オクタフルオロブチル、1,1,2,2,3,3,4,4,4−ノナフルオロブチル、4−クロロ−1,1,2,2,3,3,4,4−オクタフルオロブチル、5−フルオロペンチル、5−クロロペンチル、5,5−ジフルオロペンチル、5,5−ジクロロペンチル、5,5,5−トリフルオロペンチル、2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチル、6,6,6−トリフルオロヘキシル、5,5,5,6,6,6−ペンタフルオロヘキシル又は2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6−ウンデカフルオロヘキシル等の基を挙げることができる。
本発明において、「(C1−C6)アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である(C1−C6アルキル)−O−基を示し、例えばメトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、イソブトキシ、sec−ブトキシ、tert−ブトキシ、n−ペントキシ、1−メチルブトキシ、2−メチルブトキシ、3−メチルブトキシ、1−エチルプロポキシ、1,1−ジメチルプロポキシ、1,2−ジメチルプロポキシ又はn−ヘキシルオキシ基等を挙げることができる。
本発明において、「(C1〜C6)アルコキシカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルコキシ部分が上記の意味である(C1〜C6アルコキシ)−C(=O)−基を示し、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル又はtert−ブトキシカルボニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「(C1−C5)アシル基」とは、特に限定しない限り、例えばホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル又はピバロイル基等を挙げることができる。
本発明において、「モノ(C1−C6アルキル)カルバモイル基」とは、アルキル部分が上記の意味である(C1−C6アルキル)−NH−C(=O)−基を示し、例えばメチルカルバモイル、エチルカルバモイル又はプロピルカルバモイル等の基を挙げることができる。
本発明において、「ジ(C1−C6アルキル)カルバモイル基」とは、アルキル部分が上記の意味である(C1−C6アルキル)−N−C(=O)−基を示し、例えばジメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル又はエチルメチルカルバモイル等の基を挙げることができる。
本発明において、「モノ(C1−C6アルキル)アミノ基」とは、アルキル部分が上記の意味である(C1−C6アルキル)−NH−基を示し、例えばメチルアミノ、エチルアミノ、イソプロピルアミノ又はtert−ブチルアミノ基等を挙げることができる。
本発明において、「ジ(C1−C6アルキル)アミノ基」とは、アルキル部分が上記の意味である(C1−C6アルキル)−N−基を示し、例えばジメチルアミノ、ジエチルアミノ、N−エチル−N−メチルアミノ又はジイソプロピルアミノ基等を挙げることができる。
次に、本発明によるムギ類の病害の防除方法について詳しく説明する。
本発明のムギ類の病害の防除方法は、ジクロロイソチアゾール化合物又はその塩から選ばれる1種又は2種以上をムギ類の種子に処理する工程を具備する。「ジクロロイソチアゾール化合物」とは、ジクロロイソチアゾール骨格を有する化合物を意味する。
本発明で使用するジクロロイソチアゾール化合物又はその塩は、下記式(1)で表される3,4−ジクロロイソチアゾール誘導体又はその塩であることが好ましい。
Figure 2020090603
(式(1)中、Xは、式(2)〜(8)のいずれかの基である。
Figure 2020090603
Figure 2020090603
(式(3)中、Rは、水素原子;置換されていてもよい(C1−C6)アルキルカルボニル基;置換されていてもよい(C3−C6)シクロアルキルカルボニル基;置換されていてもよい(C2−C6)アルケニルカルボニル基;置換されていてもよい(C2−C6)アルキニルカルボニル基;置換されていてもよい含窒素縮合複素環基;又は置換基αで置換されていてもよいベンゾイル基である。)
Figure 2020090603
(式(4)中、Rは、水素原子;置換されていてもよい(C1−C6)アルキル基;置換されていてもよい(C3−C6)シクロアルキル基;置換されていてもよい(C2−C6)アルケニル基;又は置換されていてもよい(C2−C6)アルキニル基である。)
Figure 2020090603
(式(5)中、R及びRは、それぞれ独立して、水素原子;置換されていてもよい(C1−C6)アルキル基;置換されていてもよい(C3−C6)シクロアルキル基;置換されていてもよい(C2−C6)アルケニル基;置換されていてもよい(C2−C6)アルキニル基;又は置換基αで置換されていてもよいフェニル基であるか;あるいは、R及びRは、結合して、4〜6員の複素環を形成してもよく、前記複素環は置換されていてもよい。)
Figure 2020090603
(式(6)中、Rは、置換されていてもよい(C1−C6)アルキル基;置換されていてもよい(C3−C6)シクロアルキル基;置換されていてもよい(C2−C6)アルケニル基;置換されていてもよい(C2−C6)アルキニル基;又は置換基αで置換されていてもよいベンジル基である。)
Figure 2020090603
(式(7)中、R及びRは、それぞれ独立して、水素原子;置換されていてもよい(C1−C6)アルキル基;置換されていてもよい(C3−C6)シクロアルキル基;置換されていてもよい(C2−C6)アルケニル基;置換されていてもよい(C2−C6)アルキニル基;又は置換基αで置換されていてもよいフェニル基であるか;あるいは、R及びRは、結合して、4〜6員の複素環を形成していてもよく、前記複素環は置換されていてもよい。)
Figure 2020090603
(式(8)中、R及びRは、それぞれ独立して、水素原子;置換されていてもよい(C1−C6)アルキル基;置換されていてもよい(C3−C6)シクロアルキル基;置換されていてもよい(C2−C6)アルケニル基;置換されていてもよい(C2−C6)アルキニル基;又は置換基αで置換されていてもよいフェニル基であるか;あるいは、R及びRは、結合して、4〜6員の複素環を形成してもよく、前記複素環は置換されていてもよく、Rは、水素原子;置換されていてもよい(C1−C6)アルキル基;置換されていてもよい(C3−C6)シクロアルキル基;置換されていてもよい(C2−C6)アルケニル基;置換されていてもよい(C2−C6)アルキニル基である。)
前記置換基αは、(C1−C6)アルキル基、(C3−C6)シクロアルキル基、(C1−C6)ハロアルキル基、フェニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、(C1−C6)アルコキシ基、(C1−C5)アシル基、カルボキシル基、(C1−C6)アルコキシカルボニル基、モノ(C1−C6アルキル)カルバモイル基、ジ(C1−C6アルキル)カルバモイル基、アミノ基、モノ(C1−C6アルキル)アミノ基又はジ(C1−C6アルキル)アミノ基である。)
前記式(3)で表される基において、Rとしては、水素原子、置換されていてもよい(C1−C6)アルキルカルボニル基、置換基αで置換されていてもよいベンゾイル基、置換されていてもよい含窒素縮合複素環基が好ましい。
前記式(4)で表される基において、Rとしては、水素原子、置換されていてもよい(C1−C6)アルキル基が好ましい。
前記式(5)で表される基において、R及びRとしては、それぞれ独立して、水素原子、置換基αで置換されていてもよいフェニル基が好ましく、前記置換基αとしてはシアノ基が好ましい。
前記式(6)で表される基において、Rとしては、(C1−C6)アルキル基、ベンジル基が好ましい。
前記式(7)で表される基において、R及びRとしては、それぞれ独立して、水素原子、(C1−C6)アルキル基、フェニル基が好ましい。
前記式(8)で表される基において、R、R及びRとしては、水素原子が好ましい。
前記式(1)で表される3,4−ジクロロイソチアゾール誘導体又はその塩の具体例としては、例えば下記化合物を挙げることができる。
Figure 2020090603
Figure 2020090603
これらの化合物は単独で用いてもよいし、また、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
前記化合物(1)〜(17)は例えば以下の方法に準じて製造することができる。
<化合物(1):ジクロベンチアゾクス>
WO2007/129454記載の方法に準じて製造することができる。
<化合物(2)>
US3341547記載の方法に準じて製造することができる。
<化合物(3)>
WO2007/129454記載の方法に準じて製造することができる。
<化合物(4)>
WO2008/007459記載の方法に準じて製造することができる。
<化合物(5)>
WO2008/007459記載の方法に準じて製造することができる。
<化合物(6)>
US3341547記載の方法に準じて製造することができる。
<化合物(7)>
WO2001/055124記載の方法に準じて製造することができる。
<化合物(8)>
US4132676記載の方法に準じて製造することができる。
<化合物(9)>
US3341547記載の方法に準じて製造することができる。
<化合物(10):イソチアニル>
WO99/24413記載の方法に準じて製造することができる。
<化合物(11)>
US3341547記載の方法に準じて3,4−ジクロロイソチアゾール−5−カルボニトリルとメタノールから製造することができる。融点70−71℃(無色結晶)、H−NMR(400MHz,CDCl)δppm:3.94(s,3H),8.65(bs,1H).
<化合物(12)>
US3341547記載の方法に準じて3,4−ジクロロイソチアゾール−5−カルボニトリルとベンジルアルコールから製造することができる。融点52−53℃(無色結晶)、H−NMR(400MHz,CDCl)δppm:5.38(s,2H),7.35−7.44(m,5H),8.76(bs,1H).
<化合物(13)>
一般的な有機合成化学の手法に準じて、化合物(14)を酢酸エチル中、炭酸ナトリウム水溶液で中和して製造することができる。融点139−142℃(無色粉末)、H−NMR(400MHz,CDCl)δppm:5.49(bs,3H).
<化合物(14)>
European Journal of Medicinal Chemistry,1989,vol.24,p.427−434記載の方法に準じて、化合物(11)と塩化アンモニウムから製造することができる。融点198−201℃(無色粉末)、H−NMR(400MHz,DMSO−d)δppm:7.94(bs,2H),9.92(bs,2H).
<化合物(15)>
European Journal of Medicinal Chemistry,1989,vol.24,p.427−434記載の方法に準じて、化合物(11)とエチルアミン塩酸塩から製造することができる。融点99−101℃(無色粉末)、H−NMR(400MHz,CDCl)δppm:1.31(s,3H,t,J=7.32Hz),3.25(s,2H,q,J=7.32Hz),5.50(bs,2H).
<化合物(16)>
European Journal of Medicinal Chemistry,1989,vol.24,p.427−434記載の方法に準じて、化合物(11)とアニリン塩酸塩から製造することができる。融点139−140℃(淡黄色結晶)、H−NMR(400MHz,CDCl)δppm:5.45(bs,2H),5.96−7.41(m,5H).
<化合物(17)>
CN104649996記載の方法に準じて製造することができる。
これらの化合物はムギ類に用いることはこれまで知られていたが、播種後の茎葉処理であって、播種前の種子処理に用いることは知られていなかった。
上記ジクロロイソチアゾール化合物又はその塩をムギ類の種子に処理する量は、ムギ類の種子1kgに対して0.01g〜10gが好ましく、0.5〜5gがより好ましい。
上記ジクロロイソチアゾール化合物又はその塩を、ムギ類の種子に処理する方法としては、粉衣、塗抹(コーティング)、噴霧(吹き付け)、浸漬等が挙げられる。具体的には、上記化合物又はその塩もしくは上記化合物又はその塩を水に希釈した懸濁液をムギ類の種子に塗沫(コーティング)する方法、上記化合物又はその塩の懸濁液をムギ類の種子に噴霧(吹き付け)する方法、ムギ類の種子を上記化合物又はその塩の懸濁液に浸漬する方法、上記化合物又はその塩の粉末をムギ類の種子に粉衣する方法のいずれでもよい。
上記化合物又はその塩の懸濁液をムギ類の種子に塗沫(コーティング)する方法では、ムギ類の種子1kgに対して懸濁液を0.1ml〜200ml、好ましくは0.5ml〜100ml使用するのがよい。
上記化合物又はその塩の懸濁液にムギ類の種子を浸漬する方法では、ムギ類の種子に対して懸濁液を浴比1:1〜1:5で使用するのがよい。
上記化合物又はその塩の懸濁液をムギ類の種子に噴霧(吹き付け)する方法では、ムギ類の種子1kgに対して懸濁液を1ml〜100ml、より好ましくは10ml〜50ml使用するのがよい。
上記化合物又はその塩の粉末をムギ類の種子に粉衣する方法では、ムギ類の種子1kgに対して粉末を1g〜100g使用するのがよい。この方法では、例えば、ムギ類の種子と上記化合物又はその塩の粉末を容器に入れて攪拌し、種子表面に上記化合物又はその塩の粉末を付着させればよい。
上記処理方法の中では、上記化合物又はその塩の懸濁液をムギ類の種子に塗沫または噴霧する方法が好ましい。
本発明に用いられるジクロロイソチアゾール化合物又はその塩は、該化合物又はその塩をそのままムギ類の種子に処理してもよいし、該化合物又はその塩とコーティング剤を混合して得た混合物をムギ類の種子に処理してもよい。前記コーティング剤としては種子処理で慣用的に用いられているもの、例えば、鉄粉、過酸化カルシウム、モリブデン化合物などを挙げることができる。
また、本発明に用いられるジクロロイソチアゾール化合物又はその塩は、必要に応じて担体及び他の助剤と配合して、種子処理剤として通常用いられる製剤形態、たとえば、粉剤、水和剤、顆粒水和剤等の固体製剤、液剤、乳剤、フロアブルおよびエマルジョン製剤等の液体製剤として製剤化して使用することもできる。ここでいう担体及び他の助剤とは、有効成分である活性化合物の溶出をコントロールして植物への到達を助けたり、貯蔵、輸送若しくは取り扱いを容易にしたりするために製剤中に配合される、合成又は天然の無機又は有機物質を総称して指すものとする。
本発明のムギ類の病害を防除する方法は、ムギ類、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバクのいずれの種子にも使用することができるが、特に、コムギの種子に有効に用いられる。また、本発明のムギ類の病害を防除する方法では、1種類又は複数種のムギ類が生育されている場所において適用することができる。
これらのムギ類の種子に本発明に用いられるジクロロイソチアゾール化合物を処理する時期は、収穫して種子を得た直後から播種する直前までの間のいずれの時期でもよく、処理した種子を乾燥状態で保存してもよいし、播種前に種子に吸水させてから処理し、播種してもよい。
本発明に用いられるジクロロイソチアゾール化合物又はその塩を処理したムギ類の種子を保存する場合は、乾燥状態であれば特に制限なく通常の方法で保存できる。
本発明に用いられるジクロロイソチアゾール化合物又はその塩をムギ類の種子に処理する際には、更にその他の農薬活性成分として殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物成長調整剤及び薬害軽減剤から選ばれる1種又は2種以上を併用することができる。
このような殺菌剤としては、例えばストロビルリン系化合物、アニリノピリミジン系化合物、アゾール系化合物、ジチオカーバメート系化合物、フェニルカーバメート系化合物、有機塩素系化合物、ベンズイミダゾール系化合物、フェニルアミド系化合物、スルフェン酸系化合物、銅系化合物、イソキサゾール系化合物、有機リン系化合物、N−ハロゲノチオアルキル系化合物、カルボキシアニリド系化合物、モルフォリン系化合物、有機スズ系化合物、及び/又はシアノピロール系化合物を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤としては、例えば、ピレスロイド系化合物、有機リン系化合物、オキシム・カーバメート系化合物、カーバメート系化合物、ネオニコチノイド系化合物、ジアシルヒドラジン系化合物、ベンゾイルウレア系化合物、幼若ホルモン系化合物、シクロジエン有機塩素系化合物、2−ジメチルアミノプロパン−1,3−ジチオール系化合物、アミジン系化合物、フェニルピラゾール系化合物、有機スズ系化合物、METI系化合物、ベンジレート系化合物、アリルピロール系化合物、ジニトロフェノール系化合物、アントラニル・ジアミド系化合物、オキサジアジン系化合物、セミカルバゾン系化合物、テトロン酸系化合物、カルバモイルトリアゾール系化合物、及び/又はテトラジン系化合物を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
除草剤、植物成長調整剤としては、例えば、フェノキシ系化合物、ビピリジニウム系化合物、尿素系化合物、スルホニル尿素系化合物、脂肪酸系化合物、酸アミド系化合物、トリアジン系化合物、ニトリル系化合物、ウラシル系化合物、カーバメート系化合物、アニリン系化合物、有機リン系化合物、アミノ酸系化合物を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
具体的には、例えば以下の化合物を挙げることができる。
殺菌剤としては、アザコナゾール(azaconazole)、アシベンゾラル−S−メチル(acibenzolar−S−methyl)、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、アニラジン(anilazine)、アミスルブロム(amisulbrom)、アメトクトラジン(ametoctradin)、アルジモルフ(aldimorph)、イソピラザム(isopyrazam)、イソフェタミド(isofetamid)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、イプコナゾール(ipconazole)、イプロジオン(iprodione)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、イプロベンホス(iprobenfos)、イマザリル(imazalil)、イミノクタジン・アルベシル酸塩(iminoctadine−trialbesilate)、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine−triacetate)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、エジフェンホス(edifenphos)、エタコナゾ−ル(etaconazole)、エタボキサム(ethaboxam)、エチリモル(ethirimol)、エトキシキン(ethoxyquin)、エトリジアゾール(etridiazole)、エネストロブリン(enestroburin)、エノキサストロビン(enoxastrobin)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、オーガニックオイル(organic oils)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキサジニラゾール(oxazinylazole)、オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、オキシキノリン銅(oxine−copper)、オキシテトラサイクリン(oxytetracycline)、オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole−fumarate)、オキソリニック酸(oxolinic acid)、オクタン酸銅(copper dioctanoate)、オクチリノン(octhilinone)、オフラセ(ofurace)、オリサストロビン(orysastrobin)、オルソフェニルフェノール(o−phenylphenol)、カスガマイシン(kasugamycin)、カプタホール(captafol)、カルプロパミド(carpropamid)、カルベンダジム(carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、カルボネ(carvone)、キノキシフェン(quinoxyfen)、キノフメリン(quinofumelin)、キノメチオネート(chinomethionat)、キャプタン(captan)、キンコナゾール(quinconazole)、キントゼン(quintozene)、グアザチン(guazatine)、クフラネブ(cufraneb)、クモキシストロビン(coumoxystrobin)、クレソキシム・メチル(kresoxim−methyl)、クロジラコン(clozylacon)、クロゾリネート(chlozolinate)、クロロタロニル(chlorothalonil)、クロロネブ(chloroneb)、シアゾファミド(cyazofamid)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ジクロシメット(diclocymet)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、ジクロメジン(diclomezine)、ジクロラン(dicloran)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジチアノン(dithianon)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール・M(diniconazole−M)、ジネブ(zineb)、ジノカップ(dinocap)、ジピメチトロン(dipymetitrone)、ジフェニルアミン(diphenylamine)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、ジフルメトリム(diflumetorim)、シプロコナゾール(cyproconazole)、シプロジニル(cyprodinil)、シメコナゾール(simeconazole)、ジメチリモル(dimethirimol)、ジメチルジスルフィド(dimethyl disulfide)、ジメトモルフ(dimethomorph)、シモキサニル(cymoxanil)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、ジラム(ziram)、シルチオファム(silthiofam)、ストレプトマイシン(streptomycin)、スピロキサミン(spiroxamine)、セダキサン(sedaxane)、ゾキサミド(zoxamide)、ダゾメット(dazomet)、チアジニル(tiadinil)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チウラム(thiram)、チオファネート(thiophanate)、チオファネート・メチル(thiophanate−methyl)、チフルザミド(thifluzamide)、テクナゼン(tecnazene)、テクロフタラム(tecloftalam)、テトラコナゾール(tetraconazole)、デバカルブ(debacarb)、テブコナゾール(tebuconazole)、テブフロキン(tebufloquin)、テルビナフィン(terbinafine)、ドジン(dodine)、ドデモルフ(dodemorph)、トリアジメノール(triadimenol)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアゾキシド(triazoxide)、トリクラミド(trichlamide)、トリクロピリカルブ(triclopyricarb)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリチコナゾール(triticonazole)、トリデモルフ(tridemorph)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、トリホリン(triforine)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、トルクロホス・メチル(tolclofos−methyl)、トルニファニド(tolnifanide)、トルプロカルブ(tolprocarb)、ナーバム(nabam)、ナタマイシン(natamycin)、ナフティフィン(naftifine)、ニトラピリン(nitrapyrin)、ニトロタル・イソプロピル(nitrothal−isopropyl)、ヌアリモル(nuarimol)、ノニルフェノールスルホン酸銅(copper nonyl phenol sulphonate)、バチルス・ズブチリス(Bacillus subtilis)(strain:QST 713)、バリダマイシン(validamycin)、バリフェナレート(valifenalate)、ピカルブトラゾックス(picarbutrazox)、ビキサフェン(bixafen)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピジフルメトフェン(pydiflumetofen)、ビテルタノール(bitertanol)、ビナパクリル(binapacryl)、ビフェニル(biphenyl)、ピペラリン(piperalin)、ヒメキサゾール(hymexazol)、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ピラジフルミド(pyraziflumid)、ピラゾホス(pyrazophos)、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)、ピリオフェノン(pyriofenone)、ピリソキサゾール(pyrisoxazole)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、ピリベンカルブ(pyribencarb)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロキロン(pyroquilon)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、ファーバム(ferbam)、ファモキサドン(famoxadone)、フェナジンオキシド(phenazine oxide)、フェナミドン(fenamidone)、フェナミンストロビン(fenaminstrobin)、フェナリモル(fenarimol)、フェノキサニル(fenoxanil)、フェリムゾン(ferimzone)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンピコキサミド(fenpicoxamid)、フェンピラザミン(fenpyrazamine)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェンフラム(fenfuram)、フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、フォルペット(folpet)、フサライド(phthalide)、ブピリメート(bupirimate)、フベリダゾール(fuberidazole)、ブラストサイジン−S(blasticidin−S)、フラメトピル(furametpyr)、フララキシル(furalaxyl)、フランカルボン酸(furancarboxylic acid)、フルアジナム(fluazinam)、フルインダピル(fluindapyr)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、フルオピコリド(fluopicolide)、フルオピラム(fluopyram)、フルオルイミド(fluoroimide)、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルコナゾール(furconazole)、フルコナゾール・シス(furconazole−cis)、フルジオキソニル(fludioxonil)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルチアニル(flutianil)、フルトラニル(flutolanil)、フルトリアホール(flutriafol)、フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)、フルメトベル(flumetover)、フルモルフ(flumorph)、プロキナジド(proquinazid)、プロクロラズ(prochloraz)、プロシミドン(procymidone)、プロチオカルブ(prothiocarb)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、
ブロノポール(bronopol)、プロパモカルブ塩酸塩(propamocarb−hydrochloride)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロピネブ(propineb)、プロベナゾール(probenazole)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ベナラキシル(benalaxyl)、ベナラキシル・M(benalaxyl−M)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ペフラゾエート(pefurazoate)、ペンコナゾール(penconazole)、ペンシクロン(pencycuron)、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)、ベンチアゾール(benthiazole)、ベンチアバリカルブ・イソプロピル(benthiavalicarb−isopropyl)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、ペンフルフェン(penflufen)、ボスカリド(boscalid)、ホセチル(fosetyl)(aluminium,calcium,sodium)、ポリオキシン(polyoxin)、ポリカーバメート(polycarbamate)、ボルドー液(Bordeaux mixture)、マンコゼブ(mancozeb)、マンジプロパミド(mandipropamid)、マンデストロビン(mandestrobin)、マンネブ(maneb)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ミネラルオイル(mineral oils)、ミルディオマイシン(mildiomycin)、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、メタム(metam)、メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシル・M(metalaxyl−M)、メチラム(metiram)、メトコナゾール(metconazole)、メトミノストロビン(metominostrobin)、メトラフェノン(metrafenone)、メパニピリム(mepanipyrim)、メフェントリフルコナゾール(mefentrifluconazole)、メプチルジノカップ(meptyldinocap)、メプロニル(mepronil)、ヨードカルブ(iodocarb)、ラミナリン(laminarin)、亜リン酸及び塩(phosphorous acid and salts)、塩基性塩化銅(copper oxychloride)、銀(silver)、酸化第一銅(cuprous oxide)、水酸化第二銅(copper hydroxide)、炭酸水素カリウム(potassium bicarbonate)、炭酸水素ナトリウム(sodium bicarbonate)、硫黄(sulfur)、硫酸オキシキノリン(oxyquinoline sulfate)、硫酸銅(copper sulfate)、(3,4−ジクロロイソチアゾール−5−イル)メチル 4−(tert−ブチル)安息香酸エステル(化学名、CAS登録番号:1231214−23−5)、BAF−045(コード番号)、BAG−010(コード番号)、UK−2A(コード番号)、DBEDC(ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩[II])、MIF−1002(コード番号)、TPTA(酢酸トリフェニルスズ)、TPTC(トリフェニルチンクロライド)、TPTH(水酸化トリフェニルスズ)、非病原性エルビニア・カロトボーラ等が挙げられる。
殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤としては、アクリナトリン(acrinathrin)、アザジラクチン(azadirachtin)、アザメチホス(azamethiphos)、アジンホス・エチル(azinphos−ethyl)、アジンホス・メチル(azinphos−methyl)、アセキノシル(acequinocyl)、アセタミプリド(acetamiprid)、アセトプロール(acetoprole)、アセフェート(acephate)、アゾシクロチン(azocyclotin)、アバメクチン(abamectin)、アフィドピロペン(afidopyropen)、アフォキソレイナー(afoxolaner)、アミドフルメット(amidoflumet)、アミトラズ(amitraz)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アレスリン(allethrin)[d−cis−trans−体、d−trans−体を含む]、イサゾホス(isazophos)、イサミドホス(isamidofos)、イソカルボホス(isocarbophos)、イソキサチオン(isoxathion)、イソフェンホス・メチル(isofenphos−methyl)、イソプロカルブ(isoprocarb)、イベルメクチン(ivermectin)、イミシアホス(imicyafos)、イミダクロプリド(imidacloprid)、イミプロトリン(imiprothrin)、インドキサカルブ(indoxacarb)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチオン(ethion)、エチプロール(ethiprole)、エチレンジブロミド(ethylene dibromide)、エトキサゾール(etoxazole)、エトフェンプロックス(etofenprox)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、エマメクチンベンゾエート(emamectin benzoate)、エンドスルファン(endosulfan)、エンペントリン(empenthrin)、オキサゾスルフィル(oxazosulfyl)、オキサミル(oxamyl)、オキシジメトン・メチル(oxydemeton−methyl)、オキシデプロホス(oxydeprofos)、オメトエート(omethoate)、カズサホス(cadusafos)、カッパ−テフルトリン(kappa−tefluthrin)、カッパ−ビフェントリン(kappa−bifenthrin)、カデスリン(kadethrin)、カランジン(karanjin)、カルタップ(cartap)、カルバリル(carbaryl)、カルボスルファン(carbosulfan)、カルボフラン(carbofuran)、ガンマ−BHC(gamma−BHC)、キシリルカルブ(xylylcarb)、キナルホス(quinalphos)、キノプレン(kinoprene)、キノメチオネート(chinomethionat)、クマホス(coumaphos)、クリオライト(cryolite)、クロチアニジン(clothianidin)、クロフェンテジン(clofentezine)、クロマフェノジド(chromafenozide)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルデン(chlordane)、クロルピクリン(chloropicrin)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホス・メチル(chlorpyrifos−methyl)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルメホス(chlormephos)、クロロプラレスリン(chloroprallethrin)、シアノホス(cyanophos)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジアミダホス(diamidafos)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、ジエノクロル(dienochlor)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、ジオキサベンゾホス(dioxabenzofos)、ジオフェノラン(diofenolan)、シクラニリプロール(cyclaniliprole)、ジクロトホス(dicrotophos)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、ジクロルボス(dichlorvos)、1,3−ジクロロプロペン(1,3−dichloropropene)、ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz)、ジコホル(dicofol)、ジシクラニル(dicyclanil)、ジスルホトン(disulfoton)、ジノテフラン(dinotefuran)、ジノブトン(dinobuton)、シハロジアミド(cyhalodiamide)、シハロトリン(cyhalothrin)[gamma−体,lambda−体を含む]、シフェノトリン(cyphenothrin)[(1R)−trans−体を含む]、シフルトリン(cyfluthrin)[beta−体を含む]、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、ジフロビダジン(diflovidazin)、シヘキサチン(cyhexatin)、シペルメトリン(cypermethrin)[alpha−体,beta−体,theta−体,zeta−体を含む]、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジメフルスリン(dimefluthrin)、ジメトエート(dimethoate)、シラフルオフェン(silafluofen)、シロマジン(cyromazine)、スピネトラム(spinetoram)、スピノサド(spinosad)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロテトラマト(spirotetramat)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スルコフロン・ナトリウム塩(sulcofuron−sodium)、スルフルラミド(sulfluramid)、スルホキサフロル(sulfoxaflor)、スルホテップ(sulfotep)、ダイアジノン(diazinon)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チオキサザフェン(tioxazafen)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオシクラム(thiocyclam)、チオスルタップ(thiosultap)、チオナジン(thionazin)、チオファノックス(thiofanox)、チオメトン(thiometon)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、テトラジホン(tetradifon)、テトラニリプロール(tetraniliprole)、テトラメチルフルスリン(tetramethylfluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テブフェノジド(tebufenozide)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テフルトリン(tefluthrin)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、デメトン・S・メチル(demeton−S−methyl)、テメホス(temephos)、デルタメトリン(deltamethrin)、テルブホス(terbufos)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、トリアザメート(triazamate)、トリアゾホス(triazophos)、トリクロルホン(trichlorfon)、トリフルムロン(triflumuron)、トリフルメゾピリム(triflumezopyrim)、トリメタカルブ(trimethacarb)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、ナレッド(naled)、ニテンピラム(nitenpyram)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、バーティシリウム レカニ(Verticillium lecanii)、ハイドロプレン(hydroprene)、パスツーリアペネトランス胞子(Pasteuriapenetrans)、バミドチオン(vamidothion)、パラチオン(parathion)、パラチオン・メチル(parathion−methyl)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、ハロフェノジド(halofenozide)、ビオアレスリン(bioallethrin)、ビオアレスリンS−シクロペンテニル(bioallethrin S−cyclopentenyl)、ビオレスメトリン(bioresmethrin)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、ビフェナゼート(bifenazate)、ビフェントリン(bifenthrin)、ピフルブミド(pyflubumide)、ピペロニルブトキシド(piperonyl butoxide)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、ピリダベン(pyridaben)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、ピリプロール(pyriprole)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、ピリミカルブ(pirimicarb)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリミノストロビン(pyriminostrobin)、ピリミホス・メチル(pirimiphos−methyl)、ピレトリン(pyrethrine)、ファムフル(famphur)、フィプロニル(fipronil)、フェナザキン(fenazaquin)、フェナミホス(fenamiphos)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、
フェノトリン(phenothrin)[(1R)−trans−体を含む]、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェンチオン(fenthion)、フェントエート(phenthoate)、フェンバレレート(fenvalerate)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フェンブタンチン・オキシド(fenbutatin oxide)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フォノホス(fonofos)、フッ化スルフリル(sulfuryl fluoride)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)、ブプロフェジン(buprofezin)、フラチオカルブ(furathiocarb)、プラレトリン(prallethrin)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルアザインドリジン(fluazaindolizine)、フルアズロン(fluazuron)、フルエンスルホン(fluensulfone)、フルオロ酢酸ナトリウム塩(sodium fluoroacetate)、フルキサメタミド(fluxametamide)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルバリネート(fluvalinate)[tau−体を含む]、フルピラジフロン(flupyradifurone)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、フルフィプロール(flufiprole)、フルピリミン(flupyrimin)、フルフェネリム(flufenerim)、フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、フルヘキサフォン(fluhexafon)、フルベンジアミド(flubendiamide)、フルメトリン(flumethrin)、フルララナル(fluralaner)、プロチオホス(prothiofos)、プロトリフェンブト(protrifenbute)、フロニカミド(flonicamid)、プロパホス(propaphos)、プロパルギット(propargite)、プロフェノホス(profenofos)、ブロフラニリド(broflanilide)、ブロフルスリネート(brofluthrinate)、プロフルトリン(profluthrin)、プロペタムホス(propetamphos)、プロポキスル(propoxur)、フロメトキン(flometoquin)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、ヘキサチアゾクス(hexythiazox)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ペキロマイセス・テヌイペス(Paecilomyces tenuipes)、ペキロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroceus)、ヘプタフルスリン(heptafluthrin)、ヘプテノホス(heptenophos)、ペルメトリン(permethrin)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、ベンスルタップ(bensultap)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ボーベリア・テネーラ(Beauveria tenella)、ボーベリア・バッシアーナ(Beauveria bassiana)、ボーベリア・ブロンニアティ(Beauveria brongniartii)、ホキシム(phoxim)、ホサロン(phosalone)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホスチエタン(fosthietan)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホスメット(phosmet)、ポリナクチン複合体(polynactins)、ホルメタネート(formetanate)、ホレート(phorate)、マラチオン(malathion)、ミルベメクチン(milbemectin)、メカルバム(mecarbam)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メソプレン(methoprene)、メソミル(methomyl)、メタフルミゾン(metaflumizone)、メタミドホス(methamidophos)、メタム(metham)、メチオカルブ(methiocarb)、メチダチオン(methidathion)、メチルイソチオシアネート(methyl isothiocyanate)、メチルブロマイド(methyl bromide)、メトキシクロル(methoxychlor)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、メトトリン(methothrin)、メトフルトリン(metofluthrin)、イプシロン−メトフルトリン(epsilon−metofluthrin)、メトルカルブ(metolcarb)、メビンホス(mevinphos)、メペルフルスリン(meperfluthrin)、モナクロスポリウム・フィマトパガム(Monacrosporium phymatophagum)、モノクロトホス(monocrotophos)、モムフルオロスリン(momfluorothrin)、イプシロン−モムフルオロスリン(epsilon−momfluorothrin)、リトルアA(litlure−A)、リトルアB(litlure−B)、リン化アルミニウム(aluminium phosphide)、リン化亜鉛(zinc phosphide)、リン化水素(phosphine)、ルフェヌロン(lufenuron)、レスカルレ(rescalure)、レスメトリン(resmethrin)、レピメクチン(lepimectin)、ロテノン(rotenone)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、石灰窒素(calcium cyanide)、硫酸ニコチン(nicotinesulfate)、(Z)−11−テトラデセニル=アセタート、(Z)−11−ヘキサデセナール、(Z)−11−ヘキサデセニル=アセタート、(Z)−9,12−テトラデカジエニル=アセタート、(Z)−9−テトラデセン−1−オール、(Z,E)−9,11−テトラデカジエニル=アセタート、(Z,E)−9,12−テトラデカジエニル=アセタート、バシルス・ポピリエ(Bacillus popilliae)、バシルス・ズブチリス(Bacillus subtillis)、バシルス・スフェリカス(Bacillus sphaericus)、バシルス・チューリンゲンシス・亜種・アイザワイ(Bacillus thuringiensis subsp. aizawai)、バシルス・チューリンゲンシス・亜種・イスラエレンシス(Bacillus thuringiensis subsp. israelensis)、バシルス・チューリンゲンシス・亜種・クルスターキ(Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki)、バシルス・チューリンゲンシス・亜種・テネブリオニス(Bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis)、Btタンパク質(Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry2Ab、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34/35Ab1)、CL900167(コード番号)、DCIP(ビス−(2−クロロ−1−メチルエチル)エーテル)、DDT(1,1,1−トリクロロ−2,2−ビス(4−クロロフェニル)エタン)、DEP(ジメチル−2,2,2−トリクロロ−1−ヒドロキシエチルホスホネート)、DNOC(4,6−ジニトロ−o−クレゾール)、DSP(O,O−ジエチル−O−[4−(ジメチルスルファモイル)フェニル]ホスホロチオネート)、EPN(O−エチル O−(4−ニトロフェニル)フェニルホスホノチオエート)、核多角体病ウイルス包埋体、NA−85(コード番号)、NA−89(コード番号)、NC−515(コード番号)、XMC、Z−13−イコセン−10−オン、ZXI8901(コード番号)、(RS)−2−クロロ−4−フルオロ−5−[5−(トリフルオロメチルチオ)ペンチルオキシ]フェニル 2,2,2−トリフルオロエチルスルホキシド(化学名、CAS登録番号:1472050−04−6)等が挙げられる。
除草剤としては、アイオキシニル(ioxynil)、アクロニフェン(aclonifen)、アクロレイン(acrolein)、アザフェニジン(azafenidin)、アシフルオルフェン(acifluorfen)(ナトリウム等との塩を含む)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、アシュラム(asulam)、アセトクロ−ル(acetochlor)、アトラジン(atrazine)、アニロホス(anilofos)、アミカルバゾン(amicarbazone)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、アミトロール(amitrole)、アミノシクロピラクロル(aminocyclopyrachlor)、アミノピラリド(aminopyralid)、アミプロホス・メチル(amiprofos−methyl)、アメトリン(ametryn)、アラクロール(alachlor)、アロキシジム(alloxydim)、イソウロン(isouron)、イソキサクロルトール(isoxachlortole)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、イソキサベン(isoxaben)、イソプロツロン(isoproturon)、イプフェンカルバゾン(ipfencarbazone)、イマザキン(imazaquin)、イマザピク(imazapic)(アミン等との塩を含む)、イマザピル(imazapyr)(イソプロピルアミン等の塩を含む)、イマザメタベンズ・メチル(imazamethabenz−methyl)、イマザモックス(imazamox)、イマゼタピル(imazethapyr)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、インダジフラム(indaziflam)、インダノファン(indanofan)、エグリナジン・エチル(eglinazine−ethyl)、エスプロカルブ(esprocarb)、エタメトスルフロン・メチル(ethametsulfuron−methyl)、エタルフルラリン(ethalfluralin)、エチジムロン(ethidimuron)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、エトキシフェン・エチル(ethoxyfen−ethyl)、エトフメセート(ethofumesate)、エトベンザニド(etobenzanid)、エンドタール二ナトリウム塩(endothal−disodium)、オキサジアゾン(oxadiazon)、オキサジアルギル(oxadiargyl)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、オリザリン(oryzalin)、オルトスルファムロン(orthosulfamuron)、オルベンカルブ(orbencarb)、オレイン酸(oleic acid)、カフェンストロール(cafenstrole)、カルフェントラゾン・エチル(carfentrazone−ethyl)、カルブチレート(karbutilate)、カルベタミド(carbetamide)、キザロホップ(quizalofop−ethyl)、キザロホップ・P・エチル(quizalofop−P−ethyl)、キザロホップ・P・テフリル(quizalofop−P−tefuryl)、キノクラミン(quinoclamine)、キンクロラック(quinclorac)、キンメラック(quinmerac)、クミルロン(cumyluron)、クラシホス(clacyfos)、グリホサート(glyphosate)(ナトリウム、カリウム、アンモニウム、アミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、ジメチルアミン又はトリメシウム等の塩を含む)、グルホシネート(glufosinate)(アミン又はナトリウム等の塩を含む)、グルホシネート・P・ナトリウム塩(glufosinate−P−sodium)、クレトジム(clethodim)、クロジナホップ・プロパルギル(clodinafop−propargyl)、クロピラリド(clopyralid)、クロマゾン(clomazone)、クロメトキシフェン(chlomethoxyfen)、クロメプロップ(clomeprop)、クロランスラム・メチル(cloransulam−methyl)、クロランベン(chloramben)、クロリダゾン(chloridazon)、クロリムロン・エチル(chlorimuron−ethyl)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、クロルタル・ジメチル(chlorthal−dimethyl)、クロルチアミド(chlorthiamid)、クロルフタリム(chlorphthalim)、クロルフルレノール・メチル(chlorflurenol−methyl)、クロルプロファム(chlorpropham)、クロルブロムロン(chlorbromuron)、クロロクスロン(chloroxuron)、クロロトルロン(chlorotoluron)、ケトスピラドックス(ketospiradox)(ナトリウム、カルシウム又はアンモニア等の塩を含む)、サフルフェナシル(saflufenacil)、サルメンチン(sarmentine)、シアナジン(cyanazine)、シアナミド(cyanamide)、ジウロン(diuron)、ジエタチル・エチル(diethatyl−ethyl)、ジカンバ(dicamba)(アミン、ジエチルアミン、イソプロピルアミン、ジグリコールアミン、ナトリウム又はリチウム等の塩を含む)、シクロエート(cycloate)、シクロキシジム(cycloxydim)、ジクロスラム(diclosulam)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、シクロピリモレート(cyclopyrimorate)、ジクロベニル(dichlobenil)、ジクロホップ・P・メチル(diclofop−P−methyl)、ジクロホップ・メチル(diclofop−methyl)、ジクロルプロップ(dichlorprop)、ジクロルプロップ−P(dichlorprop−P)、ジクワット(diquat)、ジチオピル(dithiopyr)、シデュロン(siduron)、ジニトラミン(dinitramine)、シニドン・エチル(cinidon−ethyl)、シノスルフロン(cinosulfuron)、ジノゼブ(dinoseb)、ジノテルブ(dinoterb)、シハロホップ・ブチル(cyhalofop−butyl)、ジフェナミド(diphenamid)、ジフェンゾコート(difenzoquat)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)、シマジン(simazine)、ジメタクロール(dimethachlor)、ジメタメトリン(dimethametryn)、ジメテナミド(dimethenamid)、ジメテナミド・P(dimethenamid−P)、シメトリン(simetryn)、ジメピペレート(dimepiperate)、ジメフロン(dimefuron)、シンメチリン(cinmethylin)、スエップ(swep)、スルコトリオン(sulcotrione)、スルフェントラゾン(sulfentrazone)、スルホサート(sulfosate)、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、スルホメツロン・メチル(sulfometuron−methyl)、セトキシジム(sethoxydim)、ターバシル(terbacil)、ダイムロン(daimuron)、タキストミン・A(thaxtomin A)、ダラポン(dalapon)、チアゾピル(thiazopyr)、チアフェナシル(tiafenacil)、チエンカルバゾン(thiencarbazone)(ナトリウム塩、メチルエステル等を含む)、チオカルバジル(tiocarbazil)、チオベンカルブ(thiobencarb)、チジアジミン(thidiazimin)、チフェンスルフロン・メチル(thifensulfuron−methyl)、デスメディファム(desmedipham)、デスメトリン(desmetryne)、テニルクロール(thenylchlor)、テブタム(tebutam)、テブチウロン(tebuthiuron)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、テフリルトリオン(tefuryltrione)、テムボトリオン(tembotrione)、テルブチラジン(terbuthylazine)、テルブトリン(terbutryn)、テルブメトン(terbumeton)、トプラメゾン(topramezone)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、トリアジフラム(triaziflam)、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリアファモン(triafamone)、トリアレート(tri−allate)、トリエタジン(trietazine)、トリクロピル(triclopyr)、トリクロピル−ブトティル(triclopyr−butotyl)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、トリフルジモキサジン(trifludimoxazin)、トリフルスルフロン・メチル(triflusulfuron−methyl)、トリフルラリン(trifluralin)、トリフロキシスルフロンナトリウム塩(trifloxysulfuron−sodium)、トリベニュロン・メチル(tribenuron−methyl)、トルピラレート(tolpyralate)、
ナプタラム(naptalam)(ナトリウム等との塩を含む)、ナプロアニリド(naproanilide)、ナプロパミド(napropamide)、ナプロパミド−M(napropamide−M)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、ネブロン(neburon)、ノルフルラゾン(norflurazon)、バーナレート(vernolate)、ハルキシフェン−ベンジル(halauxifen−benzyl)、パラコート(paraquat)、ハルキシフェン−メチル(halauxifen−methyl)、ハロキシホップ(haloxyfop)、ハロキシホップ・P(haloxyfop−P)、ハロキシホップ−エトティル(haloxyfop−etotyl)、ハロサフェン(halosafen)、ハロスルフロン・メチル(halosulfuron−methyl)、ピクロラム(picloram)、ピコリナフェン(picolinafen)、ビシクロピロン(bicyclopyrone)、ビスピリバック・ナトリウム塩(bispyribac−sodium)、ピノキサデン(pinoxaden)、ビフェノックス(bifenox)、ピペロホス(piperophos)、ピラクロニル(pyraclonil)、ピラスルホトール(pyrasulfotole)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、ピラゾスルフロン・エチル(pyrazosulfuron−ethyl)、ピラゾリネート(pyrazolynate)、ビラナホス(bilanafos)、ピラフルフェン・エチル(pyraflufen−ethyl)、ピリダフォル(pyridafol)、ピリチオバック・ナトリウム塩(pyrithiobac−sodium)、ピリデート(pyridate)、ピリフタリド(pyriftalid)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリミスルファン(pyrimisulfan)、ピリミノバック・メチル(pyriminobac−methyl)、ピロキサスルホン(pyroxasulfone)、ピロクススラム(pyroxsulam)、フェニソファム(phenisopham)、フェニュロン(fenuron)、フェノキサスルホン(fenoxasulfone)、フェノキサプロップ(fenoxaprop)(メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む)、フェノキサプロップ・P(fenoxaprop−P)(メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む)、フェンキノトリオン(fenquinotrione)、フェンチアプロップ・エチル(fenthiaprop−ethyl)、フェントラザミド(fentrazamide)、フェンメディファム(phenmedipham)、ブタクロール(butachlor)、ブタフェナシル(butafenacil)、ブタミホス(butamifos)、ブチレート(butylate)、ブテナクロール(butenachlor)、ブトラリン(butralin)、ブトロキシジム(butroxydim)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フラムプロップ(flamprop)(メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む)、フラムプロップ・M(flamprop−M)(メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む)、プリミスルフロン・メチル(primisulfuron−methyl)、フルアジホップ・ブチル(fluazifop−butyl)、フルアジホップ・P・ブチル(fluazifop−P−butyl)、フルアゾレート(fluazolate)、フルオメツロン(fluometuron)、フルオログリコフェン・エチル(fluoroglycofen−ethyl)、フルカルバゾン・ナトリウム塩(flucarbazone−sodium)、フルクロラリン(fluchloralin)、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、フルチアセット・メチル(fluthiacet−methyl)、フルピルスルフロン・メチル・ナトリウム塩(flupyrsulfuron−methyl−sodium)、フルフェナセット(flufenacet)、フルフェンピル・エチル(flufenpyr−ethyl)、フルプロパネート(flupropanate)、フルポキサム(flupoxame)、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルミクロラック・ペンチル(flumiclorac−pentyl)、フルメツラム(flumetsulam)、フルリドン(fluridone)、フルルタモン(flurtamone)、フルロキシピル(fluroxypyr)、フルロクロリドン(flurochloridone)、プレチラクロール(pretilachlor)、プロカルバゾン・ナトリウム塩(procarbazone−sodium)、プロジアミン(prodiamine)、プロスルフロン(prosulfuron)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、プロパキザホップ(propaquizafop)、プロパクロール(propachlor)、プロパジン(propazine)、プロパニル(propanil)、プロピザミド(propyzamide)、プロピソクロール(propisochlor)、プロピリスルフロン(propyrisulfuron)、プロファム(propham)、プロフルアゾール(profluazol)、プロポキシカルバゾン・ナトリウム塩(propoxycarbazone−sodium)、プロホキシジム(profoxydim)、ブロマシル(bromacil)、ブロムピラゾン(brompyrazon)、プロメトリン(prometryn)、プロメトン(prometon)、ブロモキシニル(bromoxynil)(酪酸、オクタン酸又はヘプタン酸等のエステル体を含む)、ブロモフェノキシム(bromofenoxim)、ブロモブチド(bromobutide)、フロラスラム(florasulam)、フロルピラキシフェン(florpyrauxifen)、ヘキサジノン(hexazinone)、ペトキサミド(pethoxamid)、ベナゾリン(benazolin)、ペノキススラム(penoxsulam)、ヘプタマロキシログルカン(heptamaloxyloglucan)、ベフルブタミド(beflubutamid)、ペブレート(pebulate)、ペラルゴン酸(pelargonic acid)、ベンカルバゾン(bencarbazone)、ペンジメタリン(pendimethalin)、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ベンスリド(bensulide)、ベンスルフロン・メチル(bensulfuron−methyl)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、ベンゾフェナップ(benzofenap)、ベンタゾン(bentazone)、ペンタノクロール(pentanochlor)、ペントキサゾン(pentoxazone)、ベンフルラリン(benfluralin)、ベンフレセート(benfuresate)、ホサミン(fosamine)、ホメサフェン(fomesafen)、ホラムスルフロン(foramsulfuron)、メコプロップ(mecoprop)(ナトリウム、カリウム、イソプロピルアミン、トリエタノールアミン、ジメチルアミン等の塩を含む)、メコプロップ・P・カリウム塩(mecoprop−P−potassium)、メソスフロン・メチル(mesosulfuron−methyl)、メソトリオン(mesotrione)、メタザクロール(metazachlor)、メタゾスルフロン(metazosulfuron)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、メタミトロン(metamitron)、メタミホップ(metamifop)、DSMA(メタンアルソン酸二ナトリウム)、メチオゾリン(methiozolin)、メチルダイムロン(methyldymuron)、メトキスロン(metoxuron)、メトスラム(metosulam)、メトスルフロン・メチル(metsulfuron−methyl)、メトブロムロン(metobromuron)、メトベンズロン(metobenzuron)、メトラクロール(metolachlor)、メトリブジン(metribuzin)、メフェナセット(mefenacet)、モノスルフロン(monosulfuron)(メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む)、モノリニュロン(monolinuron)、モリネート(molinate)、ヨードスルフロン(iodosulfuron)、ヨードスルフロンメチルナトリウム塩(iodosulfulon−methyl−sodium)、ヨーフェンスルフロン(iofensulfuron)、ヨーフェンスルフロン・ナトリウム塩(iofensulfuron−sodium)、ラクトフェン(lactofen)、ランコトリオン(lancotrione)、リニュロン(linuron)、リムスルフロン(rimsulfuron)、レナシル(lenacil)、2,3,6−TBA(2,3,6−トリクロロ安息香酸)、2,4,5−T(2,4,5−トリクロロフェノキシ酢酸)、2,4−D(2,4−ジクロロフェノキシ酢酸)(アミン、ジエチルアミン、トリエタノールアミン、イソプロピルアミン、ナトリウム又はリチウムなどの塩を含む)、2,4−DB(4−(2,4−ジクロロフェノキシ)酪酸)、ACN(2−アミノ−3−クロロ−1,4−ナフトキノン)、AE−F−150944(コード番号)、DNOC(4,6−ジニトロ−o−クレゾール)(アミン又はナトリウムなどの塩を含む)、EPTC(S−エチルジプロピルチオカーバメート)、MCPA(2−メチル−4−クロロフェノキシ酢酸)、MCPA・チオエチル(MCPA−thioethyl)、MCPB(2−メチル−4−クロロフェノキシ酪酸)(ナトリウム塩、エチルエステルなどを含む)、HW−02(コード番号)、IR−6396(コード番号)、SYP−298(コード番号)、SYP−300(コード番号)、S−メトラクロール(S−metolachlor)、TCA(2,2,2−トリクロロ酢酸)(ナトリウム、カルシウム又はアンモニアなどの塩を含む)等が挙げられる。
植物成長調整剤としては、1−ナフチルアセトアミド(1−naphthylacetamide)、1−メチルシクロプロペン(1−methylcyclopropene)、2,6−ジイソプロピルナフタレン(2,6−diisopropylnaphthalene)、4−CPA(4−クロロフェノキシ酢酸)、4−オキソ−4−(2−フェニルエチル)アミノ酪酸(化学名、CAS登録番号:1083−55−2)、n−デシルアルコール(n−decanol)、アビグリシン(aviglycine)、アンシミドール(ancymidol)、イナベンフィド(inabenfide)、インドール酢酸(indole acetic acid)、インドール酪酸(indole butyric acid)、ウニコナゾール(uniconazole)、ウニコナゾール−P(uniconazole−P)、エチクロゼート(ethychlozate)、エテホン(ethephon)、エポコレオン(epocholeone)、カルボネ(carvone)、クロキシホナック(cloxyfonac)、クロキシホナック・カリウム塩(cloxyfonac−potassium)、クロプロップ(cloprop)、クロルメコート(chlormequat)、サイトカイニン(cytokinins)、シクラニリド(cyclanilide)、ジケグラック(dikegulac)、ジベレリン(gibberellins)、ジメチピン(dimethipin)、シントフェン(sintofen)、ダミノジット(daminozide)、チジアズロン(thidiazuron)、トリアコンタノール(triacontanol)、トリネキサパック・エチル(trinexapac−ethyl)、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、フルメトラリン(flumetralin)、フルルプリミドール(flurprimidol)、フルレノール(flurenol)、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon)、プロヘキサジオン・カルシウム塩(prohexadione−calcium)、ベンジルアミノプリン(benzylaminopurine)、ホルクロルフェニュロン(forchlorfenuron)、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)、メピコート・クロリド(mepiquat chloride)、メフルイジド(mefluidide)、過酸化カルシウム等が挙げられる。
薬害軽減剤としては、イソキサジフェン(isoxadifen)、イソキサジフェン−エチル(isoxadifen−ethyl)、オキサベトリニル(oxabetrinil)、クロキントセット−メキシル(cloquintcet−mexyl)、シオメトリニル(cyometrinil)、ジクロルミド(dichlormid)、ジシクロノン(dicyclonone)、シプロスルファミド(cyprosulfamide)、ナフタル酸無水物(1,8−Naphthalic Anhydride)、フェンクロラゾール−エチル(fenchlorazole−ethyl)、フェンクロリム(fenclorim)、フリラゾール(furilazole)、フルキソフェニム(fluxofenim)、フルラゾール(flurazole)、ベノキサコル(benoxacor)、メフェンピル(mefenpyr)、メフェンピル−エチル(mefenpyr−ethyl)、メフェンピル−ジエチル(mefenpyr−diethyl)、低級アルキル置換安息香酸、PPG−1292(2,2−ジクロロ−N−(1,3−ジオキサン−2−イルメチル)−N−(2−プロペニル)アセトアミド)、MG−191(2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキサン)、R−29148(3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチル−1,3−オキサゾリジン)、AD−67(4−ジクロロアセチル−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン)、N−(2−メトキシベンゾイル)−4−[(メチルアミノカルボニル)アミノ]ベンゼンスルホンアミド(化学名、CAS登録番号:129531−12−0)、DKA−24(N1,N2−ジアリル−N2−ジクロロアセチルグリシンアミド)、TI−35(1−ジクロロアセチルアゼパン(1−dichloroacetylazepane))等が挙げられる。
これらの殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物成長調整剤のような農薬活性成分や薬害軽減剤を本発明に用いられるジクロロイソチアゾール化合物又はその塩と併用する方法は、本発明に用いられるジクロロイソチアゾール化合物又はその塩をムギ類の種子に処理する際と同時又はその前後に上記の農薬活性成分や、薬害軽減剤を処理してもよく、又は本発明に用いられるジクロロイソチアゾール化合物又はその塩と上記の農薬活性成分や、薬害軽減剤を混合して製剤形態とし、その製剤をムギ類の種子に処理してもよい。更には、本発明の方法で処理した種子を播種して栽培しているムギ類又はその畑土に、上記の農薬活性成分、薬害軽減剤を処理してもよい。
本発明によるジクロロイソチアゾール化合物又はその塩を処理したムギ類の種子は、通常に実施されるのと同じ方法で播種し、栽培することができる。このように栽培することで、ムギ類の病害、主に栽培期間の後半に発生して問題となるうどんこ病、さび病、葉枯病、眼紋病の発生が極めて少なくなり、本発明の方法による高い病害防除効果が発揮される。
また、本発明の方法で処理した種子から栽培されたムギ類は穂長、一穂粒数、穂数等の収量構成要素は変わらず、稈長のみが短くなる。茎の太さ及び強度には変化はないため耐倒伏性が高まり、登熟による穂の加重、肥培管理条件、栽培条件、降雨や強風等の気象条件、眼紋病の発生等、様々な原因によって発生する登熟期の倒伏被害も軽減される。よって、本発明のムギ類の倒伏被害を抑制する方法としては、ムギ類の種子を上記化合物で処理すればよい。
以下、本発明を試験例にて詳細に説明するが、本発明はこれら試験例に何ら制約されるものではない。なお、以下の試験例において、「部」は質量部、「%」は質量%を、夫々表す。
(試験例1)コムギうどんこ病防除試験
あらかじめ市販のベンレートT水和剤20(「ベンレート」は登録商標)で消毒したコムギ(品種:ハルユタカ)の種子を用いた。ジクロベンチアゾクスを5g含有する100mlの懸濁水を質量1kgの種子に混和し、風乾した後、畑に畝幅30cmで163kg/ha(417粒/m)の割合になるように条播きして実施例1とした。一方、ジクロベンチアゾクスを処理していない種子を同様に畑に播種し、出穂期(播種63日後)、開花期(播種70日後)、開花終期(播種77日後)の3回、1ha当たりジクロベンチアゾクス500gを水200リットルに懸濁したのに相当する散布液をコムギの茎葉に噴霧散布し、比較例1とした。同様に、比較例1のジクロベンチアゾクス500gをアゾキシストロビン250g(市販のアミスター20フロアブルを使用、「アミスター」は登録商標)に替えて比較例2に、プロピコナゾール125g(市販のチルト乳剤25を使用、「チルト」は登録商標)に替えて比較例3とした。播種79日後に、それぞれ30茎の止葉におけるうどんこ病の発病の有無と病斑面積の割合を表1の基準で調査し、発病葉率及び下記計算式(1)で発病度を算出した。その結果を表2に示す。
Figure 2020090603
発病度=Σ(指数×当該指数の葉数)/(4×調査葉数)×100
・・・(1)
Figure 2020090603
ジクロベンチアゾクスを種子に処理して栽培した実施例1のコムギでは、生育中にジクロベンチアゾクスを噴霧して茎葉処理した比較例1のコムギよりも、処理薬量が少ないにも係わらずうどんこ病の発病が抑制されていた。更に、ジクロベンチアゾクスの種子処理は、慣行でうどんこ病防除に使用されているアゾキシストロビン及びプロピコナゾールの噴霧による茎葉処理(比較例2及び3)よりも、うどんこ病の発病が抑制されていた。
(試験例2)コムギうどんこ病防除試験
コムギ(品種:農林61号)の質量1kgの種子に、ジクロベンチアゾクス、イソチアニル(市販のルーチンフロアブルを使用、「ルーチン」は登録商標)のいずれかを5g又は0.5g含有する100mlの懸濁水を混和し、風乾した後、園芸用培土を入れた9cm×9cmのプラスチック製ポットに15粒播種し、温室内で管理した。播種10日後に出芽数を調査し、出芽率を算出した(実施例2〜5)。播種49日後にうどんこ病の分生胞子をコムギ苗の葉上から振るい落として接種し、播種59日後に第1葉におけるうどんこ病の病斑面積の割合を表1の基準で調査し、上記計算式(1)で発病度を算出した。出芽率とうどんこ病の発病度の結果を表3に示す。
Figure 2020090603
ジクロベンチアゾクス、イソチアニルのいずれかを種子に処理して栽培したコムギでは、うどんこ病を人工的に接種した条件でも、いずれも発病が抑制されていた。
(試験例3)コムギうどんこ病防除試験
コムギ(品種:農林61号)の質量1kgの種子に、ジクロベンチアゾクス、イソチアニルのいずれかを5g又は0.5g含有する100mlの懸濁水を混和し、風乾した後、川砂を入れた直径6cmのプラスチック製カップに12粒播種し、温室内で管理した。播種9日後に出芽数を調査し、出芽率を算出した(実施例6〜9)。播種14日後に比較例6〜9は表4に記載した濃度に調製した有効成分の懸濁水20mlを、コムギ苗のポットを設置した45cm×45cmの枠内に噴霧散布した(1000L/ha相当)。播種14日後に(比較例は噴霧散布した液が乾いた後)うどんこ病の分生胞子をコムギ苗の葉上から振るい落として接種し、播種19日後に第1葉におけるうどんこ病の病斑面積の割合を表1の基準で調査し、上記計算式(1)で発病度を算出した。出芽率とうどんこ病の発病度の結果を表4に示す。
Figure 2020090603
ジクロベンチアゾクス、イソチアニルのいずれも、種子に処理する方が、生育期に茎葉に噴霧散布するよりも、うどんこ病の発病を低く抑制した。
(試験例4)コムギうどんこ病防除試験
コムギ(品種:農林61号)の質量1kgの種子に、上記化合物(6)、化合物(3)(既法に従い合成し、製剤にした10%水和剤を使用)を0.5g含有する100mlの懸濁水を混和し、風乾した後、川砂を入れた直径6cmのプラスチック製カップに12粒播種し、温室内で管理した。播種9日後に出芽数を調査し、出芽率を算出した(実施例10および11)。播種15日後に比較例11及び比較例12は表5に記載した濃度に調製した有効成分の懸濁水20mlを、コムギ苗のポットを設置した45cm×45cm枠内に噴霧散布した(1000L/ha相当)。播種15日後に(比較例は噴霧散布した液が乾いた後)うどんこ病の分生胞子をコムギ苗の葉上から振るい落として接種し、播種22日後に第1葉におけるうどんこ病の病斑面積の割合を表1の基準で調査し、上記計算式(1)で発病度を算出した。出芽率とうどんこ病の発病度の結果を表5に示す。
Figure 2020090603
化合物(6)、(3)の3,4−ジクロロイソチアゾール誘導体も、種子に処理する方が、生育期に茎葉に噴霧散布するよりも、うどんこ病の発病を低く抑制した。
(試験例5)コムギうどんこ病防除試験
あらかじめ市販のベンレートT水和剤20(「ベンレート」は登録商標)で消毒したコムギ(品種:ハルユタカ)の種子を用いた。ジクロベンチアゾクスを2.5gと1.25g含有する50mlの懸濁水、イソチアニルを2.5g含有する50mlの懸濁水を質量1kgの種子に混和し、風乾した後、畑に畝幅30cmで100kg/ha(300粒/m)の割合になるように条播きして実施例12、13、14とした。また、チアジニル(市販のブイゲットフロアブルを使用、「ブイゲット」は登録商標)を2.5g含有する50mlの懸濁水を質量1kgの種子に混和し、風乾した後、畑に畝幅30cmで100kg/ha(300粒/m)の割合になるように条播きして比較例14とした。播種85日後に、それぞれ30茎の止葉の一枚下の葉(次葉)におけるうどんこ病の発病の有無と病斑面積の割合を表1の基準で調査し、発病葉率及び上記計算式(1)で発病度を算出した。その結果を表6に示す。
Figure 2020090603
ジクロベンチアゾクス、イソチアニルの種子に処理する方法はチアジニルを種子に処理する方法よりも、うどんこ病の発病を低く抑制した。
(試験例6)コムギの短稈化評価試験
あらかじめ市販のベンレートT水和剤20(「ベンレート」は登録商標)で消毒したコムギ(品種:ハルユタカ)の種子を用いた。ジクロベンチアゾクスを5g含有する100mlの懸濁水を質量1kgの種子に混和し、風乾した後、畑に畝幅30cmで163kg/ha(417粒/m)の割合になるように条播きし、出穂期(播種63日後)、開花期(播種70日後)、開花終期(播種77日後)、播種84日後の4回、1ha当たりプロピコナゾール125gを水200リットルに懸濁したのに相当する散布液を試験圃場全体のコムギの茎葉に噴霧散布し、実施例15とした。比較例16は、実施例15と同じ種子を用いて、ジクロベンチアゾクスの種子処理を行わずに、同様に栽培管理した。播種106日後にそれぞれ3mのコムギを収穫し、稈長を測定し、数日間風乾した後に脱粒して子実重を測定した。その結果を表7に示す。
Figure 2020090603
ジクロベンチアゾクスを種子に処理して栽培したコムギでは、収穫時の稈長がやや短くなったが、麦粒の収穫量はやや多かった。
(試験例7)コムギ葉枯病防除試験
コムギ(品種:TRAPEZ)の種子を用いた。ジクロベンチアゾクス、イソチアニルを0.5、5g含有する20mlの懸濁水を質量1kgの種子にスプレーした。薬剤を処理した種子は100kg/haの割合になるように条播きして実施例16、17、18とした。一方、ジクロベンチアゾクス、イソチアニルを処理していない種子を同様に畑に播種し、播種154日後、184日後に1ha当たりクロロタロニル750g(市販のFUNGISTOPを使用、「FUNGISTOP」は登録商標)を水200リットルに懸濁したのに相当する散布液をコムギの茎葉に噴霧散布し、比較例17とした。播種219日後に、それぞれ25茎の止葉における葉枯病の発病程度を表1の基準で調査し、上記計算式(1)で発病度を算出した。その結果を表8に示す。
Figure 2020090603
ジクロベンチアゾクス、イソチアニルを種子に処理して栽培したコムギは、慣行で葉枯病防除に使用されているクロロタロニルを噴霧して茎葉処理したコムギよりも、葉枯病の発病が抑制されていた。
(試験例8)コムギ葉枯病防除試験
コムギ(品種:Apache)の質量1kgの種子に、化合物(6)、(3)の3,4−ジクロロイソチアゾール誘導体(既法に従い合成し、製剤にした10%水和剤を使用)を0.5g又は5g含有する100mlの懸濁水を混和し、風乾した後、川砂を入れた直径6cmのプラスチック製カップに12粒播種し、温室内で管理した。播種12日後に出芽数を調査し、出芽率を算出した。播種12日後に比較例19〜22は表9に記載した濃度に調製した有効成分の懸濁水20mlを、コムギ苗のポットを設置した45cm×45cmの枠内に噴霧散布した(1000L/ha相当)。播種12日後に(比較例は噴霧散布した液が乾いた後)葉枯病の分生胞子を懸濁した胞子懸濁液をコムギ苗の葉上に噴霧接種し、播種31日後に第2葉における葉枯病の病斑面積の割合を表1の基準で調査し、上記計算式(1)で発病度を算出した。出芽率と葉枯病の発病度の結果を表9に示す。
Figure 2020090603
化合物(6)、化合物(3)の3,4−ジクロロイソチアゾール誘導体は、種子に処理する方が、生育期に茎葉に噴霧散布するよりも、葉枯病の発病を低く抑制した。
(試験例9)コムギうどんこ病防除試験
コムギ(品種:農林61号)の種子を用い、表10に記載の化合物(既法に従い合成し、少量のDMSOに溶解させた液または製剤にした10%水和剤を使用)を、それぞれ表10に記載の薬量で含有する100mlの懸濁水を準備しておき、表10の実施例に記載した処理薬量になるように種子1kgと混和し、風乾した後、川砂を入れた直径6cmのプラスチック製カップに5粒播種し、温室内で管理した。比較例は、播種14日後に表10に記載した濃度に調製した有効成分の懸濁水20mlを、コムギ苗のポットを設置した45cm×45cm枠内に噴霧散布した(1000L/ha相当)。播種14日後に(比較例は噴霧散布した液が乾いた後)うどんこ病の分生胞子をコムギ苗の葉上から振るい落として接種し、播種21日後に第1葉におけるうどんこ病の病斑面積の割合を表1の基準で調査し、上記計算式(1)で発病度を算出した。また、表11〜14に記載の実施例および比較例についても、それぞれ表ごとに日を改めて、同様に試験した。うどんこ病の発病度の結果を表10〜14に示す。
Figure 2020090603
Figure 2020090603
Figure 2020090603
Figure 2020090603
Figure 2020090603
表10〜14に記載の化合物は、いずれも種子に処理して栽培した方が、同量を茎葉に散布するよりもコムギうどんこ病の発病が抑制されていた。
(試験例10)コムギ葉枯病防除試験
コムギ(品種:ARKEOS)の種子を用い、表15に記載の化合物(既法に従い合成し、少量のDMSOに溶解させた液または製剤にした10%水和剤を使用)を、それぞれ表15に記載の薬量で含有する100mlの懸濁水を準備しておき、表15の実施例に記載した処理薬量になるように種子1kgと混和し、風乾した後、川砂と園芸培土を混合した培土を入れた直径6cmのプラスチック製カップに5粒播種し、温室内で管理した。比較例は、播種14日後に表15に記載した濃度に調製した有効成分の懸濁水20mlを、コムギ苗のポットを設置した45cm×45cmの枠内に噴霧散布した(1000L/ha相当)。播種14日後に(比較例は噴霧散布した液が乾いた後)葉枯病の分生胞子を懸濁した胞子懸濁液をコムギ苗の葉上に噴霧接種し、播種およそ35日後に第2葉における葉枯病の病斑面積の割合を表1の基準で調査し、上記計算式(1)で発病度を算出した。また、表16〜19に記載の実施例および比較例についても、それぞれ表ごとに日を改めて、同様に試験した。葉枯病の発病度の結果を表15〜19に示す。
Figure 2020090603
Figure 2020090603
Figure 2020090603
Figure 2020090603
Figure 2020090603
表15〜19に記載の化合物は、いずれも種子に処理して栽培した方が、同量を茎葉に散布するよりもコムギ葉枯病の発病が抑制されていた。

Claims (9)

  1. ジクロロイソチアゾール化合物又はその塩から選ばれる1種又は2種以上をムギ類の種子に処理することを特徴とする、ムギ類の病害を防除する方法。
  2. 前記ジクロロイソチアゾール化合物又はその塩が、下記式(1)で表される3,4−ジクロロイソチアゾール誘導体又はその塩である、請求項1記載のムギ類の病害を防除する方法。
    Figure 2020090603
    (式(1)中、Xは、式(2)〜(8)のいずれかの基である。
    Figure 2020090603
    Figure 2020090603
    (式(3)中、Rは、水素原子;置換されていてもよい(C1−C6)アルキルカルボニル基;置換されていてもよい(C3−C6)シクロアルキルカルボニル基;置換されていてもよい(C2−C6)アルケニルカルボニル基;置換されていてもよい(C2−C6)アルキニルカルボニル基;置換されていてもよい含窒素縮合複素環基;又は置換基αで置換されていてもよいベンゾイル基である。)
    Figure 2020090603
    (式(4)中、Rは、水素原子;置換されていてもよい(C1−C6)アルキル基;置換されていてもよい(C3−C6)シクロアルキル基;置換されていてもよい(C2−C6)アルケニル基;又は置換されていてもよい(C2−C6)アルキニル基である。)
    Figure 2020090603
    (式(5)中、R及びRは、それぞれ独立して、水素原子;置換されていてもよい(C1−C6)アルキル基;置換されていてもよい(C3−C6)シクロアルキル基;置換されていてもよい(C2−C6)アルケニル基;置換されていてもよい(C2−C6)アルキニル基;又は置換基αで置換されていてもよいフェニル基であるか;あるいは、R及びRは、結合して、4〜6員の複素環を形成してもよく、前記複素環は置換されていてもよい。)
    Figure 2020090603
    (式(6)中、Rは、置換されていてもよい(C1−C6)アルキル基;置換されていてもよい(C3−C6)シクロアルキル基;置換されていてもよい(C2−C6)アルケニル基;置換されていてもよい(C2−C6)アルキニル基;又は置換基αで置換されていてもよいベンジル基である。)
    Figure 2020090603
    (式(7)中、R及びRは、それぞれ独立して、水素原子;置換されていてもよい(C1−C6)アルキル基;置換されていてもよい(C3−C6)シクロアルキル基;置換されていてもよい(C2−C6)アルケニル基;置換されていてもよい(C2−C6)アルキニル基;又は置換基αで置換されていてもよいフェニル基であるか;あるいは、R及びRは、結合して、4〜6員の複素環を形成していてもよく、前記複素環は置換されていてもよい。)
    Figure 2020090603
    (式(8)中、R及びRは、それぞれ独立して、水素原子;置換されていてもよい(C1−C6)アルキル基;置換されていてもよい(C3−C6)シクロアルキル基;置換されていてもよい(C2−C6)アルケニル基;置換されていてもよい(C2−C6)アルキニル基;又は置換基αで置換されていてもよいフェニル基であるか;あるいは、R及びRは、結合して、4〜6員の複素環を形成してもよく、前記複素環は置換されていてもよく、Rは、水素原子;置換されていてもよい(C1−C6)アルキル基;置換されていてもよい(C3−C6)シクロアルキル基;置換されていてもよい(C2−C6)アルケニル基;置換されていてもよい(C2−C6)アルキニル基である。)
    前記置換基αは、(C1−C6)アルキル基、(C3−C6)シクロアルキル基、(C1−C6)ハロアルキル基、フェニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、(C1−C6)アルコキシ基、(C1−C5)アシル基、カルボキシル基、(C1−C6)アルコキシカルボニル基、モノ(C1−C6アルキル)カルバモイル基、ジ(C1−C6アルキル)カルバモイル基、アミノ基、モノ(C1−C6アルキル)アミノ基又はジ(C1−C6アルキル)アミノ基である。)
  3. 前記3,4−ジクロロイソチアゾール誘導体又はその塩が、下記化合物又はその塩から選ばれる1種又は2種以上である、請求項2に記載のムギ類の病害を防除する方法。
    Figure 2020090603
    Figure 2020090603
  4. 前記ムギ類がコムギ、オオムギ、ライムギ、エンバクから選ばれる少なくとも1種である、請求項1〜3のいずれか一項に記載のムギ類の病害を防除する方法。
  5. 前記ムギ類がコムギである、請求項4に記載のムギ類の病害を防除する方法。
  6. 前記ジクロロイソチアゾール化合物又はその塩から選ばれる1種または2種以上を、粉衣、塗沫、噴霧、浸漬のいずれかの方法でムギ類の種子に処理する、請求項1〜5のいずれか一項に記載のムギ類の病害を防除する方法。
  7. 更に、他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物成長調整剤又は薬害軽減剤から選ばれる1種又は2種以上と組み合わせて処理する、請求項1〜6のいずれか一項に記載のムギ類の病害を防除する方法。
  8. ジクロロイソチアゾール化合物又はその塩から選ばれる1種又は2種以上をムギ類の種子に処理することを特徴とする、ムギ類の倒伏被害を抑制する方法。
  9. ジクロロイソチアゾール化合物又はその塩から選ばれる1種又は2種以上で処理されたことを特徴とする、ムギ類の種子。
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