JP2018501251A - 新規イソチアゾールアミド、それらの調製方法および殺真菌剤としてのそれらの使用 - Google Patents
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Abstract
Description
Aは、CR6R7であり、
Wは、OまたはSであり、
R1は、水素、(C1−C12)−アルキル、(C1−C12)−ハロアルキル、(C2−C12)−アルケニル、(C2−C12)−ハロアルケニル、(C2−C12)−アルキニル、(C2−C12)−ハロアルキニル、NR13R14、R13R14N−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C12)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル、(C3−C12)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルコキシ、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルコキシ、アリール、アリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1−C3)−アルキル、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、二環もしくは複素二環の残基であり、ここで最後に言及した17個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、ならびにここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、ならびにここで前述の複素環残基の各々は、炭素原子に加えて、各々の場合においてN(R12)m、OおよびS(O)nよりなる群からのp個の環員を有し、
R2は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C2−C6)−アルケニルカルボニル、(C2−C6)−アルキニルカルボニル、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニル、(C2−C6)−ハロアルケニルカルボニル、(C2−C6)−ハロアルキニルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、ジ((C1−C6)−アルキル)アミノカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、ヘテロアリールカルボニルもしくはアリールカルボニルであり、ここで最後に言及した6個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、
または
R1およびR2は、それらに結合している窒素原子および(A)yと共に(すなわちR2−N−(A)y−R1基は)、5もしくは6員の複素環もしくは複素芳香環を形成し、この環は、各々の場合において、炭素原子および窒素原子に加えて、N(R12)m、OおよびS(O)nよりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびq個のオキソ基を有し、
R3は、水素、ハロゲン、アジド、イソシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、NR13R14、トリ(C1−C6)−アルキルシリル、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルキルカルボニルオキシ、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニルオキシ、(C2−C6)−アルケニルカルボニルオキシ、(C2−C6)−アルキニルカルボニルオキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C1−C6)−ハロアルコキシカルボニル、(C2−C6)−アルケニルオキシカルボニル、(C2−C6)−ハロアルケニルオキシカルボニル、(C2−C6)−アルキニルオキシカルボニル、(C2−C6)−ハロアルキニルオキシカルボニル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニル、(C2−C6)−アルケニルカルボニル、(C2−C6)−ハロアルケニルカルボニル、(C2−C6)−アルキニルカルボニル、(C2−C6)−ハロアルキニルカルボニル、R13R14N−カルボニル、アリールチオ、アリールスルホキシ、アリールスルホニル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルコキシ、アリール、アリールオキシ、アリールカルボニルオキシ、アリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシまたはヘテロシクリル−(C1−C3)−アルキルであり、ここで最後に言及した18個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
R4、R5は、各々独立して、水素、(C1−C12)−アルキル、(C1−C12)−ハロアルキル、(C2−C12)−アルケニル、(C2−C12)−ハロアルケニル、(C2−C12)−アルキニル、(C2−C12)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C1−C6)−ハロアルコキシカルボニル、(C2−C6)−アルケニルオキシカルボニル、(C2−C6)−ハロアルケニルオキシカルボニル、(C2−C6)−アルキニルオキシカルボニル、(C2−C6)−ハロアルキニルオキシカルボニル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニル、(C2−C6)−アルケニルカルボニル、(C2−C6)−ハロアルケニルカルボニル、(C2−C6)−アルキニルカルボニル、(C2−C6)−ハロアルキニルカルボニル、R13R14N−カルボニル、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C8)−アルキルチオカルボニル、(C1−C8)−ハロアルキルチオカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C12)−アルキルカルボニル、(C1−C12)−ハロアルキルカルボニル、(C2−C12)−アルケニルカルボニル、(C2−C12)−ハロアルケニルカルボニル、(C2−C12)−アルキニルカルボニル、(C2−C12)−ハロアルキニルカルボニル、(C1−C12)−アルコキシカルボニルカルボニル、(C1−C12)−アルコキシカルボニル−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルケニルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、アリール、アリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1−C3)−アルキル、アリールカルボニル、アリール−(C1−C6)−アルキルカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロアリール−(C1−C6)−アルキルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニルもしくはヘテロシクリル−(C1−C6)−アルキルカルボニルであり、ここで最後に言及した20個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
または
NR4R5は、−N=CR8R9もしくは−N=S(O)nR10R11であり、
R6、R7は、各々独立して、水素、シアノ、ハロゲン、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニルもしくは(C3−C8)−シクロアルキルであり、
または
R6およびR7は、それらが結合している炭素原子と共に、3〜6員の炭素環式もしくは複素環式の環を形成し、この環は、各々の場合において、炭素原子に加えて、N(R12)m、OおよびS(O)nよりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびq個のオキソ基を有し、
R8、R9は、各々独立して、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C2−C6)−アルケニルオキシ、(C2−C6)−ハロアルケニルオキシ、(C2−C6)−アルキニルオキシ、(C2−C6)−ハロアルキニルオキシ、NR13R14、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、ハロゲン−(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、アリール、アリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1−C3)−アルキルであり、ここで最後に言及した10個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびq個のオキソ基を有し、
または
R8およびR9は、それらが結合している炭素原子と共に、3から8員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環は、各々の場合において、炭素原子に加えて、N(R12)m、OおよびS(O)nよりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびq個のオキソ基を有し、
R10、R11は、各々独立して、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、ハロゲン−(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、アリール、アリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロシクリルもしくはヘテロシクリル−(C1−C3)−アルキルであり、ここで最後に言及した10個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
または
R10およびR11は、それらが結合している硫黄原子と共に、3から8員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環は、各々の場合において、炭素原子に加えておよび硫黄原子に加えて、N(R12)m、OおよびS(O)nよりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびq個のオキソ基を有し、
R12は、水素、(C1−C12)−アルキル、(C1−C12)−ハロアルキル、(C2−C12)−アルケニル、(C2−C12)−ハロアルケニル、(C2−C12)−アルキニル、(C2−C12)−ハロアルキニル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−ハロシクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C12)−アルキルカルボニルまたは(C1−C12)−ハロアルキルカルボニルであり、
R13、R14は、各々独立して、水素、(C1−C12)−アルキル、(C1−C12)−ハロアルキル、(C2−C12)−アルケニル、(C2−C12)−ハロアルケニル、(C2−C12)−アルキニル、(C2−C12)−ハロアルキニル、(C1−C12)−アルキルカルボニル、(C2−C12)−アルケニルカルボニル、(C2−C12)−アルキニルカルボニル、(C1−C12)−ハロアルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルケニルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、アリール、アリールカルボニル、アリールスルホニル、ヘタリール、ヘタリールカルボニル、ヘタリールスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルスルホニルであり、ここで最後に言及した17個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NH2、(C1−C6)−アルキルアミン、(C1−C6)−ジアルキルアミン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
または
R13およびR14は、それらが結合している窒素原子と共に、3から8員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環は、各々の場合において、炭素原子に加えておよび窒素原子に加えて、N(R12)m、OおよびS(O)nよりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NH2、(C1−C6)−アルキルアミン、(C1−C6)−ジアルキルアミン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびq個のオキソ基を有し、
nは、0、1または2から独立して選択され、
mは、0または1から独立して選択され、
pは、0、1、2または3から独立して選択され、
qは、0、1または2から独立して選択され、
yは、0または1である、前記化合物ならびに/またはその塩の、作物保護においておよび材料の保護において有害微生物を防除するための、好ましくは真菌を防除するための、特に植物または植物種子において真菌を防除するための使用に関する。
またここでより好ましいのは、3個の窒素原子を有する6員の複素環の複素芳香族ラジカル、例えば1,3,5−トリアジン−2−イル、1,2,4−トリアジン−3−イル、1,2,4−トリアジン−5−イル、1,2,4−トリアジン−6−イル、1,2,3−トリアジン−4−イル、1,2,3−トリアジン−5−イルなどであり;
またここでより好ましいのは、2個の窒素原子および1個の酸素原子を有する5員の複素環の複素芳香族ラジカル、例えば1,2,4−オキサジアゾール−3−イル;1,2,4−オキサジアゾール−5−イル、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル、1,2,3−オキサジアゾール−4−イル、1,2,3−オキサジアゾール−5−イル、1,2,5−オキサジアゾール−3−イルなどであり、
またここでより好ましいのは、2個の窒素原子および1個の硫黄原子を有する5員の複素環の複素芳香族ラジカル、例えば1,2,4−チアジアゾール−3−イル、1,2,4−チアジアゾール−5−イル、1,3,4−チアジアゾール−2−イル、1,2,3−チアジアゾール−4−イル、1,2,3−チアジアゾール−5−イル、1,2,5−チアジアゾール−3−イルであり;
またここでより好ましいのは、4個の窒素原子を有する5員の複素環の複素芳香族ラジカル、例えば1,2,3,4−テトラゾール−1−イル、1,2,3,4−テトラゾール−5−イル、1,2,3,5−テトラゾール−1−イル、1,2,3,5−テトラゾール−4−イル、2H−1,2,3,4−テトラゾール−5−イル、1H−1,2,3,4−テトラゾール−5−イルなどであり、
またここでより好ましいのは、6員の複素環の複素芳香族ラジカル、例えば1,2,4,5−テトラジン−3−イルなどであり;
またここでより好ましいのは、3個の窒素原子および1個の酸素または硫黄原子を有する5員の複素環の複素芳香族ラジカル、例えば1,2,3,4−オキサトリアゾール−5−イル;1,2,3,5−オキサトリアゾール−4−イル;1,2,3,4−チアトリアゾール−5−イル;1,2,3,5−チアトリアゾール−4−イルなどであり;
またここでより好ましいのは、6員の複素環の複素芳香族ラジカル、例えば1,2,4,6−チアトリアジン−1−イル;1,2,4,6−チアトリアジン−3−イル;1,2,4,6−チアトリアジン−5−イルなどである。
Aは、CR6R7であり、
Wは、OまたはSであり、
R1は、水素、(C1−C12)−アルキル、(C1−C12)−ハロアルキル、(C2−C12)−アルケニル、(C2−C12)−ハロアルケニル、(C2−C12)−アルキニル、(C2−C12)−ハロアルキニル、NR13R14、R13R14N−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C12)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル、(C3−C12)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルコキシ、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルコキシ、アリール、アリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1−C3)−アルキル、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、二環もしくは複素二環の残基であり、ここで最後に言及した17個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、ならびにここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、ならびにここで前述の複素環残基の各々は、炭素原子に加えて、各々の場合においてN(R12)m、OおよびS(O)nよりなる群からのp個の環員を有し、
R2は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C2−C6)−アルケニルカルボニル、(C2−C6)−アルキニルカルボニル、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニル、(C2−C6)−ハロアルケニルカルボニル、(C2−C6)−ハロアルキニルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、ジ((C1−C6)−アルキル)アミノカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、ヘテロアリールカルボニルもしくはアリールカルボニルであり、ここで最後に言及した6個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、
または
R1およびR2は、それらに結合している窒素原子および(A)yと共に(すなわちR2−N−(A)y−R1基は)、5もしくは6員の複素環もしくは複素芳香環を形成し、この環は、各々の場合において、炭素原子および窒素原子に加えて、N(R12)m、OおよびS(O)nよりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびq個のオキソ基を有し、
R3は、水素、ハロゲン、アジド、イソシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、NR13R14、トリ(C1−C6)−アルキルシリル、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルキルカルボニルオキシ、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニルオキシ、(C2−C6)−アルケニルカルボニルオキシ、(C2−C6)−アルキニルカルボニルオキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C1−C6)−ハロアルコキシカルボニル、(C2−C6)−アルケニルオキシカルボニル、(C2−C6)−ハロアルケニルオキシカルボニル、(C2−C6)−アルキニルオキシカルボニル、(C2−C6)−ハロアルキニルオキシカルボニル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニル、(C2−C6)−アルケニルカルボニル、(C2−C6)−ハロアルケニルカルボニル、(C2−C6)−アルキニルカルボニル、(C2−C6)−ハロアルキニルカルボニル、R13R14N−カルボニル、アリールチオ、アリールスルホキシ、アリールスルホニル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルコキシ、アリール、アリールオキシ、アリールカルボニルオキシ、アリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシまたはヘテロシクリル−(C1−C3)−アルキルであり、ここで最後に言及した18個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
R4、R5は、各々独立して、水素、(C1−C12)−アルキル、(C1−C12)−ハロアルキル、(C2−C12)−アルケニル、(C2−C12)−ハロアルケニル、(C2−C12)−アルキニル、(C2−C12)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C1−C6)−ハロアルコキシカルボニル、(C2−C6)−アルケニルオキシカルボニル、(C2−C6)−ハロアルケニルオキシカルボニル、(C2−C6)−アルキニルオキシカルボニル、(C2−C6)−ハロアルキニルオキシカルボニル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニル、(C2−C6)−アルケニルカルボニル、(C2−C6)−ハロアルケニルカルボニル、(C2−C6)−アルキニルカルボニル、(C2−C6)−ハロアルキニルカルボニル、R13R14N−カルボニル、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C8)−アルキルチオカルボニル、(C1−C8)−ハロアルキルチオカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C12)−アルキルカルボニル、(C1−C12)−ハロアルキルカルボニル、(C2−C12)−アルケニルカルボニル、(C2−C12)−ハロアルケニルカルボニル、(C2−C12)−アルキニルカルボニル、(C2−C12)−ハロアルキニルカルボニル、(C1−C12)−アルコキシカルボニルカルボニル、(C1−C12)−アルコキシカルボニル−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルケニルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、アリール、アリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1−C3)−アルキル、アリールカルボニル、アリール−(C1−C6)−アルキルカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロアリール−(C1−C6)−アルキルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニルもしくはヘテロシクリル−(C1−C6)−アルキルカルボニルであり、ここで最後に言及した20個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、ならびにここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、ここで好ましくはR4およびR5は、両方がともにアルキル残基であることはなく、より好ましくはR4およびR5は両方がともに(C1−C12)−アルキル残基であることはなく、
または
NR4R5は、−N=CR8R9もしくは−N=S(O)nR10R11であり、
R6、R7は、各々独立して、水素、シアノ、ハロゲン、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニルもしくは(C3−C8)−シクロアルキルであり、
または
R6およびR7は、それらが結合している炭素原子と共に、3〜6員の炭素環式もしくは複素環式の環を形成し、この環は、各々の場合において、炭素原子に加えて、N(R12)m、OおよびS(O)nよりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびq個のオキソ基を有し、
R8、R9は、各々独立して、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C2−C6)−アルケニルオキシ、(C2−C6)−ハロアルケニルオキシ、(C2−C6)−アルキニルオキシ、(C2−C6)−ハロアルキニルオキシ、NR13R14、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、ハロゲン−(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、アリール、アリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1−C3)−アルキルであり、ここで最後に言及した10個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびq個のオキソ基を有し、
または
R8およびR9は、それらが結合している炭素原子と共に、3から8員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環は、各々の場合において、炭素原子に加えて、N(R12)m、OおよびS(O)nよりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびq個のオキソ基を有し、
R10、R11は、各々独立して、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、ハロゲン−(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、アリール、アリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロシクリルもしくはヘテロシクリル−(C1−C3)−アルキルであり、ここで最後に言及した10個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
または
R10およびR11は、それらが結合している硫黄原子と共に、3から8員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環は、各々の場合において、炭素原子に加えておよび硫黄原子に加えて、N(R12)m、OおよびS(O)nよりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびq個のオキソ基を有し、
R12は、水素、(C1−C12)−アルキル、(C1−C12)−ハロアルキル、(C2−C12)−アルケニル、(C2−C12)−ハロアルケニル、(C2−C12)−アルキニル、(C2−C12)−ハロアルキニル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−ハロシクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C12)−アルキルカルボニルまたは(C1−C12)−ハロアルキルカルボニルであり、
R13、R14は、各々独立して、水素、(C1−C12)−アルキル、(C1−C12)−ハロアルキル、(C2−C12)−アルケニル、(C2−C12)−ハロアルケニル、(C2−C12)−アルキニル、(C2−C12)−ハロアルキニル、(C1−C12)−アルキルカルボニル、(C2−C12)−アルケニルカルボニル、(C2−C12)−アルキニルカルボニル、(C1−C12)−ハロアルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルケニルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、アリール、アリールカルボニル、アリールスルホニル、ヘタリール、ヘタリールカルボニル、ヘタリールスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルスルホニルであり、ここで最後に言及した17個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NH2、(C1−C6)−アルキルアミン、(C1−C6)−ジアルキルアミン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
または
R13およびR14は、それらが結合している窒素原子と共に、3から8員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環は、各々の場合において、炭素原子に加えておよび窒素原子に加えて、N(R12)m、OおよびS(O)nよりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NH2、(C1−C6)−アルキルアミン、(C1−C6)−ジアルキルアミン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびq個のオキソ基を有し、
nは、0、1または2から独立して選択され、
mは、0または1から独立して選択され、
pは、0、1、2または3から独立して選択され、
qは、0、1または2から独立して選択され、
yは、0または1であり、
ただし:
式(G)の化合物は、3−アミノ−5−(モルフォリン−4−イルカルボノチオイル)−1,2−チアゾール−4−カルボニトリルではなく(すなわち、R2−N−(A)y−R1が共にモルフォリン−4−イル環を形成し、WがSであり、R3がCNであり、R4がHであり、およびR5がHである式(G)の化合物ではなく)、
および
R1が置換4−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル残基、置換4−(ノナフルオロ−2−ブチル)フェニル残基、置換4−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル残基、2−ブロモ−4−メチル−6−(ヘプタフルオロイソプロピル)ピリジン−3−イル残基または2−ブロモ−4−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロ−1−トリフルオロメチルエトキシ)ピリジン−3−イル残基である場合にyは1である、前記化合物ならびに/またはその塩に関する。
R3が、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、NR13R14、トリ(C1−C6)−アルキルシリル、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C3−C8)−シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリルであり、ここで最後に言及した3個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
R13、R14およびqが、各々、互いに独立して、式(G)との関連で、上で定義されている意味を有し、好ましくは、各々、互いに独立して、以上または以下に言及されている好ましい、より好ましいまたはとりわけ好ましい実施形態のうちの1において上で定義されている意味を有する、式(G)および/またはその塩に相当する。
R3が水素ではなく、
および式(G)中の他の構造的要素が、各々、互いに独立して、式(G)との関連で上で定義されている意味を有し、好ましくは、各々、互いに独立して、以上または以下に言及されている好ましい、より好ましいまたはとりわけ好ましい実施形態のうちの1において上で定義されている意味を有する、式(G)に相当する。
R4、R5が、好ましくは、各々独立して、水素、(C1−C12)−アルキル、(C1−C12)−ハロアルキル、(C2−C12)−アルケニル、(C2−C12)−ハロアルケニル、(C2−C12)−アルキニル、(C2−C12)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C1−C6)−ハロアルコキシカルボニル、(C2−C6)−アルケニルオキシカルボニル、(C2−C6)−アルキニルオキシカルボニル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニル、R13R14N−カルボニル、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C12)−アルコキシカルボニルカルボニル、(C1−C12)−アルコキシカルボニル−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルケニルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アリール−(C1−C6)−アルキルカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロアリール−(C1−C6)−アルキルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニルもしくはヘテロシクリル−(C1−C6)−アルキルカルボニルであり、ここで最後に言及した10個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオおよびヒドロキシカルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、
または
NR4R5が、−N=CR8R9もしくは−N=S(O)nR10R11であり、
R8、R9、R10、R11、R13およびR14が、各々、互いに独立して、式(G)との関連で、上で定義されている意味を有し、好ましくは、各々、互いに独立して、以上または以下に言及されている好ましい、より好ましいまたはとりわけ好ましい実施形態のうちの1において上で定義されている意味を有する、式(G)および/またはその塩に相当する。
AがCR6R7であって、ここで
R6、R7が、各々独立して、水素、シアノ、ハロゲン、(C1−C3)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキルであり、
または
R6およびR7が、それらが結合している炭素原子と共に、3〜6員の炭素環式環を形成し、ここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、ならびに
yが1であり、
R13およびR14が、各々、互いに独立して、式(G)との関連で上で定義されている意味を有し、好ましくは、各々、互いに独立して、以上または以下に言及されている好ましい、より好ましいまたはとりわけ好ましい実施形態のうちの1において上で定義されている意味を有する、式(G)および/またはその塩に相当する。
Aが、CR6R7であり、
Wが、OまたはSであり、
R1が、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、NR13R14、R13R14N−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルコキシ、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェノキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシまたは炭素二環の残基であり、ここで最後に言及した12個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルがq個のオキソ基を有し、
R2が、水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C2−C6)−アルケニルカルボニル、(C2−C6)−アルキニルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、ジ((C1−C6)−アルキル)アミノカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキルカルボニル、ヘテロアリールカルボニルまたはフェニルカルボニルであり、ここで最後に言及した3個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、
R3が、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C3−C8)−シクロアルキル、フェニル、フェニルオキシ、フェニルチオ、フェニルスルホキシ、フェニルスルホニルであり、ここで最後に言及した6個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、
R4、R5が、各々独立して、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−アルキルチオカルボニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオカルボニル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニル、(C2−C6)−アルケニルカルボニル、(C2−C6)−アルキニルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C1−C6)−ハロアルコキシカルボニル、(C2−C6)−アルケニルオキシカルボニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキルカルボニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、フェニル、フェニル−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1−C3)−アルキル、フェニルカルボニル、フェニル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、ヘタリールカルボニル、ヘタリール−(C1−C6)−アルキルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリル−(C1−C6)−アルキルカルボニルであり、ここで最後に言及した16個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、または
NR4R5が、−N=CR8R9もしくは−N=S(O)nR10R11であり、
R6、R7が、各々独立して、水素または(C1−C6)−アルキルであり、
R8、R9が、各々独立して、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ、NR13R14、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1−C3)−アルキルであり、ここで最後に言及した8個の残基の各々が、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されていないもしくは置換されており、およびここでヘテロシクリルがq個のオキソ基を有し、
または
R8およびR9が、それらが結合している炭素原子と共に、3から6員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環が、各々の場合において、炭素原子に加えて、N(R12)m、OおよびS(O)nよりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
R10、R11が、各々独立して、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1−C3)−アルキルであり、ここで最後に言及した8個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
または
R10およびR11が、それらが結合している硫黄原子と共に、3から6員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環が、各々の場合において、炭素原子に加えておよび硫黄原子に加えて、N(R12)m、OおよびS(O)nよりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシもしくは(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルがq個のオキソ基を有し、
R12が、水素、(C1−C6)−アルキルまたは(C1−C6)−アルキルカルボニルであり、
R13、R14が、各々独立して、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、フェニル、フェニルカルボニルであり、ここで最後に言及した2個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、
または
R13およびR14が、それらが結合している窒素原子と共に、3から8員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環が、各々の場合において、炭素原子に加えておよび窒素原子に加えて、N(R12)m、OおよびS(O)nよりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ヒドロキシル、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
nが、0、1または2から独立して選択され、
mが、0または1から独立して選択され、
pが、0、1または2から独立して選択され、
qが、0、1または2から独立して選択され、
yが、0または1であり、
ただし:
R1が置換4−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル残基、置換4−(ノナフルオロ−2−ブチル)フェニル残基、置換4−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル残基、2−ブロモ−4−メチル−6−(ヘプタフルオロイソプロピル)ピリジン−3−イル残基または2−ブロモ−4−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロ−1−トリフルオロメチルエトキシ)ピリジン−3−イル残基である場合にyが1である、式(G)の化合物および/またはその塩が好ましい。
R1が、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、NR13R14、R13R14N−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルコキシ、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェノキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシもしくは炭素二環の残基であり、ここで最後に言及した12個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
ならびにA、W、R2、R3、R4、R5、n、m、p、qおよびyが、各々上文に定義されている意味を有する、
または
R1が、置換されていてもよい炭素環式環、好ましくは単環もしくは二環の炭素環式環、より好ましくは合計6から12個の環炭素原子を有する、より好ましくは合計6から10個の環炭素原子を有する(すなわち炭素環式環の炭素原子のみを考慮し、炭素環式環上に存在してもよい置換基の炭素原子を除外する)、単環もしくは二環の炭素環式環であり、
および
yが0であり、
ならびにA、W、R2、R3、R4、R5、n、m、pおよびqが、各々上文に定義されている意味を有する、上文に定義されている式(G)に相当する。
R1が置換フェニル残基または置換ピリジン−3−イル残基である場合にyが1であり、
および式(G)中の他の構造的要素が、各々、互いに独立して、式(G)との関連で上で定義されている意味を有し、好ましくは、各々、互いに独立して、好ましい、より好ましいまたはとりわけ好ましい実施形態のうちの1において上で定義されている意味を有する、式(G)に相当する。
Aが、CR6R7であり、
Wが、OまたはSであり、
R1が、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、NR13R14、R13R14N−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルコキシ、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェノキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシまたは炭素二環の残基であり、ここで最後に言及した12個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
R2が、水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C2−C6)−アルケニルカルボニル、(C2−C6)−アルキニルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、ジ((C1−C6)−アルキル)アミノカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキルカルボニル、ヘテロアリールカルボニルまたはフェニルカルボニルであり、ここで最後に言及した3個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、
R3が、ハロゲン、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C4)−アルキニル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、メチルチオ、(C3−C8)−シクロアルキル、フェニル、フェニルオキシであり、ここで最後に言及した3個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、
R4、R5が、各々独立して、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−アルキルチオカルボニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオカルボニル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニル、(C2−C6)−アルケニルカルボニル、(C2−C6)−アルキニルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C1−C6)−ハロアルコキシカルボニル、(C2−C6)−アルケニルオキシカルボニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキルカルボニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、フェニル、フェニル−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1−C3)−アルキル、フェニルカルボニル、フェニル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、ヘタリールカルボニル、ヘタリール−(C1−C6)−アルキルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリル−(C1−C6)−アルキルカルボニルであり、ここで最後に言及した16個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
または
NR4R5が、−N=CR8R9もしくは−N=S(O)nR10R11であり、
R6、R7が、各々独立して、水素または(C1−C4)−アルキルであり、好ましくはR6およびR7が、独立して、水素またはメチルであり、
R8、R9が、各々独立して、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ、NR13R14、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1−C3)−アルキルであり、ここで最後に言及した8個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されていないもしくは置換されており、およびここでヘテロシクリルがq個のオキソ基を有し、
または
R8およびR9、それらが結合している炭素原子と共に、3から6員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環が、各々の場合において、炭素原子に加えて、N(R12)m、OおよびS(O)nよりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
R10、R11が、各々独立して、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1−C3)−アルキルであり、ここで最後に言及した8個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
または
R10およびR11が、それらが結合している硫黄原子と共に、3から6員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環が、各々の場合において、炭素原子に加えておよび硫黄原子に加えて、N(R12)m、OおよびS(O)nよりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシもしくは(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
R12が、水素、(C1−C6)−アルキルまたは(C1−C6)−アルキルカルボニルであり、
R13、R14が、各々独立して、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、フェニル、フェニルカルボニルであり、ここで最後に言及した2個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、
または
R13およびR14が、それらが結合している窒素原子と共に、3から8員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環が、各々の場合において、炭素原子に加えておよび窒素原子に加えて、N(R12)m、OおよびS(O)nよりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ヒドロキシル、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびq個のオキソ基を有し、
nが、0、1または2から独立して選択され、
mが、0または1から独立して選択され、
pが、0、1または2から独立して選択され、
qが、0または1から独立して選択され、
yが、0または1であり、
ただし:
R1が置換フェニル残基または置換ピリジン−3−イル残基であり場合にyが1である、式(G)の化合物および/またはその塩が好ましい。
Aが、CR6R7であり、
Wが、OまたはSであり、
R1が、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、NR13R14、R13R14N−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルコキシ、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェノキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシまたは炭素二環の残基であり、ここで最後に言及した12個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルがq個のオキソ基を有し、
R2が、水素、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C2−C6)−アルケニルカルボニル、(C2−C6)−アルキニルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C3−C6)−シクロアルキルカルボニル、ヘテロアリールカルボニルまたはフェニルカルボニルであり、ここで最後に言及した3個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、
R3が、ハロゲン、メチル、ジフルオロメチル(CHF2)、トリフルオロメチル(CF3)または(C2−C3)−アルキニルであり、
R4、R5が、各々独立して、水素、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−アルキルチオカルボニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオカルボニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニル、(C2−C6)−アルケニルカルボニル、(C2−C6)−アルキニルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C1−C6)−ハロアルコキシカルボニル、(C2−C6)−アルケニルオキシカルボニル、(C3−C6)−シクロアルキルカルボニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、フェニル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、ヘタリールカルボニル、ヘタリール−(C1−C6)−アルキルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリル−(C1−C6)−アルキルカルボニルであり、ここで最後に言及した8個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
または
NR4R5が、−N=CR8R9もしくは−N=S(O)nR10R11であり、
R6が、水素であり、
R7が、水素またはメチルであり、
R8、R9が、各々独立して、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ、NR13R14、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1−C3)−アルキルであり、ここで最後に言及した8個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルがq個のオキソ基を有し、
または
R8およびR9、それらが結合している炭素原子と共に、3から6員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環が、各々の場合において、炭素原子に加えて、N(R12)m、OおよびS(O)nよりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
R10、R11が、各々独立して、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1−C3)−アルキルであり、ここで最後に言及した8個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
または
R10およびR11が、それらが結合している硫黄原子と共に、3から6員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環が、各々の場合において、炭素原子に加えておよび硫黄原子に加えて、N(R12)m、OおよびS(O)nよりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシもしくは(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
R12が、水素、(C1−C6)−アルキルまたは(C1−C6)−アルキルカルボニルであり、
R13、R14が、各々独立して、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、フェニル、フェニルカルボニルであり、ここで最後に言及した2個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、
または
R13およびR14が、それらが結合している窒素原子と共に、3から8員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環が、各々の場合において、炭素原子に加えておよび窒素原子に加えて、N(R12)m、OおよびS(O)nよりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ヒドロキシル、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびq個のオキソ基を有し、
nが、0、1または2から独立して選択され、
mが、0または1から独立して選択され、
pが、0、1または2から独立して選択され、
qが、0または1から独立して選択され、
yが、0または1であり、
ただし:
R1が置換フェニル残基または置換ピリジン−3−イル残基である場合にyが1である、式(G)の化合物および/またはその塩がより好ましい。
R3が、ハロゲン、トリフルオロメチルまたはエチニルである、式(G)の化合物および/またはその塩がなおより好ましい。
R3が、F、Cl、Br、I、トリフルオロメチルまたはエチニルである、式(G)の化合物および/またはその塩がなおより好ましい。
ならびにW、R1、R2、R3、R4およびR5が、各々、互いに独立して、式(G)との関連で上で定義されている意味を有し、好ましくは、各々、互いに独立して、好ましい、より好ましいまたはとりわけ好ましい実施形態のうちの1において上で定義されている意味を有する、式(G)に相当する。
R4、R5が、各々独立して、水素、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ(ここで(C1−C4)−ハロアルキルチオはより好ましくはSCF3である)、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニル、(C2−C6)−アルケニルカルボニル、(C2−C6)−アルキニルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C1−C6)−ハロアルコキシカルボニル、(C2−C6)−アルケニルオキシカルボニル、(C3−C6)−シクロアルキルカルボニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、フェニル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、ヘタリールカルボニル、ヘタリール−(C1−C6)−アルキルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリル−(C1−C6)−アルキルカルボニルであり、ここで最後に言及した8個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
または
NR4R5が、−N=CR8R9であり、ここでR8およびR9が、各々、互いに独立して、式(G)との関連で上で定義されている意味を有し、好ましくは、各々、互いに独立して、好ましい、より好ましいまたはとりわけ好ましい実施形態のうちの1において上で定義されている意味を有し、
ならびに式(G)中の他の構造的要素が、各々、互いに独立して、式(G)との関連で上で定義されている意味を有し、好ましくは、各々、互いに独立して、好ましい、より好ましいまたはとりわけ好ましい実施形態のうちの1において上で定義されている意味を有する、式(G)に相当する。
R2がメチルではなく、
および式(G)中の他の構造的要素が、各々、互いに独立して、式(G)との関連で、上で定義されている意味を有し、好ましくは、各々、互いに独立して、好ましい、より好ましいまたはとりわけ好ましい実施形態のうちの1において上で定義されている意味を有する、式(G)に相当する。
R1が、(C4−C8)−シクロアルキル、(C4−C8)−シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、二環または複素二環の残基であり、ここで言及した残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、ならびにヘテロシクリルがq個のオキソ基を有し、ならびに前述の複素環残基の各々が、炭素原子に加えて、各々の場合において、N(R12)m、OおよびS(O)nよりなる群からのp個の環員を有し、
R12、R13、R14、p、q、mおよびnが、各々、互いに独立して、式(G)との関連で、上で定義されている意味を有し、好ましくは、各々、互いに独立して、以上または以下に言及されている好ましい、より好ましいまたはとりわけ好ましい実施形態のうちの1において上で定義されている意味を有する、式(G)および/またはその塩に相当する。
R1が、(C4−C8)−シクロアルキル、(C4−C8)−シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、二環または複素二環の残基であり、ここで言及した残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C3−C6)−シクロアルキルよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、
R13およびR14が、各々、互いに独立して、式(G)との関連で、上で定義されている意味を有し、好ましくは、各々、互いに独立して、以上または以下に言及されている好ましい、より好ましいまたはとりわけ好ましい実施形態のうちの1において上で定義されている意味を有する、式(G)および/またはその塩に相当する。
R2が、水素、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C2−C6)−アルケニルカルボニル、(C2−C6)−アルキニルカルボニル、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニル、(C2−C6)−ハロアルケニルカルボニル、(C2−C6)−ハロアルキニルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、ヘテロアリールカルボニルまたはアリールカルボニルであり、ここで最後に言及した4個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、
R13およびR14が、各々、互いに独立して、式(G)との関連で上で定義されている意味を有し、好ましくは、各々、互いに独立して、以上または以下に言及されている好ましい、より好ましいまたはとりわけ好ましい実施形態のうちの1において上で定義されている意味を有する、式(G)および/またはその塩に相当する。
R1が、(C4−C8)−シクロアルキル、(C4−C8)−シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、二環または複素二環の残基であり、ここで言及した残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C3−C6)−シクロアルキルよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、
および
R2が、水素、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C2−C6)−アルケニルカルボニル、(C2−C6)−アルキニルカルボニル、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニル、(C2−C6)−ハロアルケニルカルボニル、(C2−C6)−ハロアルキニルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、ヘテロアリールカルボニルまたはアリールカルボニルであり、ここで最後に言及した4個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、
R13およびR14が、各々、互いに独立して、式(G)との関連で、上で定義されている意味を有し、好ましくは、各々、互いに独立して、以上または以下に言及されている好ましい、より好ましいまたはとりわけ好ましい実施形態のうちの1において上で定義されている意味を有する、式(G)および/またはその塩に相当する。
R2がH(水素)である、式(G)の化合物および/またはその塩がなおより好ましい。
yが0であり、および好ましくはR1が、置換されていてもよい炭素環式環であり、より好ましくはR1が、単環または二環の炭素環式環であり、なおより好ましくはR1が、存在してもよい置換基を除外して合計6から12個の炭素原子を有する単環または二環の炭素環式環であり、とりわけ好ましくはR1が、存在してもよい置換基を除外して合計6から10個の炭素原子を有する単環または二環の炭素環式環である、本発明による式(G)の化合物および/またはその塩がなおより好ましい。
yが0であり、および
R1が、存在してもよい置換基を除外して合計6から12個の炭素原子を有する置換されていてもよい単環または二環の炭素環式環であり、とりわけ好ましくはR1が、存在してもよい置換基を除外して合計6から10個の炭素原子を有する単環または二環の炭素環式環である、本発明による式(G)の化合物および/またはその塩がなおより好ましい。
nが、0、1または2から独立して選択され、好ましくは0または1から独立して選択され、より好ましくはnが0であり、
mが、0または1から独立して選択され、好ましくはmが0であり、
pが、0、1または2から独立して選択され、好ましくはpが、0または1から独立して選択され、および
qが、0または1から独立して選択され、好ましくはqが0である、式(G)に相当する。
nが、0または1から独立して選択され、好ましくはnが0であり、
mが、0または1から独立して選択され、好ましくはmが0であり、
pが、0または1から独立して選択され、好ましくはpが、0または1から独立して選択され、および
qが、0または1から独立して選択され、好ましくはqが0である、式(G)に相当する。
R1およびR3は、各々、互いに独立して、式(G)との関連で上で定義されている意味を有し、好ましくは、各々、互いに独立して、好ましい、より好ましいまたはとりわけ好ましい実施形態のうちの1において上で定義されている意味を有する、前記化合物である。
R1、R3、R4およびR5は、各々、互いに独立して、式(G)との関連で上で定義されている意味を有し、好ましくは、各々、互いに独立して、好ましい、より好ましいまたはとりわけ好ましい実施形態のうちの1において上で定義されている意味を有する、前記化合物である。
R1、R3、R4、R5、Aおよびyは、各々、互いに独立して、式(G)との関連で上で定義されている意味を有し、好ましくは、各々、互いに独立して、好ましい、より好ましいまたはとりわけ好ましい実施形態のうちの1において上で定義されている意味を有する、前記化合物に相当する。
R1、R4およびR5は、各々、互いに独立して、式(G)との関連で上で定義されている意味を有し、好ましくは、各々、互いに独立して、好ましい、より好ましいまたはとりわけ好ましい実施形態のうちの1において上で定義されている意味を有する、前記化合物である。
R1およびR5は、各々、互いに独立して、式(G)との関連で上で定義されている意味を有し、好ましくは、各々、互いに独立して、好ましい、より好ましいまたはとりわけ好ましい実施形態のうちの1において上で定義されている意味を有する、前記化合物に相当する。
R1、R2、R4、R5、Aおよびyは、各々、互いに独立して、式(G)との関連で上で定義されている意味を有し、好ましくは、各々、互いに独立して、好ましい、より好ましいまたはとりわけ好ましい実施形態のうちの1において上で定義されている意味を有する、前記化合物に相当する。
R1、R2、R4、R5、Aおよびyは、各々、互いに独立して、式(G)との関連で上で定義されている意味を有し、好ましくは、各々、互いに独立して、好ましい、より好ましいまたはとりわけ好ましい実施形態のうちの1において上で定義されている意味を有する、前記化合物に相当する。
R1、R2、R3、R4およびR5は、各々、互いに独立して、式(G)との関連で上で定義されている意味を有し、好ましくは、各々、互いに独立して、好ましい、より好ましいまたはとりわけ好ましい実施形態のうちの1において上で定義されている意味を有する、前記化合物に相当する。
R1が、存在してもよい置換基を除外して合計6から12個の炭素原子を有する置換されていてもよい単環または二環の炭素環式環であり、とりわけ好ましくはR1が、存在してもよい置換基を除外して合計6から10個の炭素原子を有する単環または二環の炭素環式環であり、および
R2が水素であり、
R3、R4およびR5が、各々、互いに独立して、式(G)との関連で上で定義されている意味を有し、好ましくは、各々、互いに独立して、好ましい、より好ましいまたはとりわけ好ましい実施形態のうちの1において上で定義されている意味を有する、本発明による式(G)および(VII)の化合物がなおより好ましい。
構造タイプ(E−V)の本発明による化合物は、例えばイソチアゾール環の3位においてアミノ基を有するタイプ(E−IV)の化合物を起源とし得る。この目的のため、アルキル化、アシル化またはスルホニル化反応がなかでも用いられ得るものであり、ここでは溶媒中の(E−IV)を、例えば好適なアルキルハライド、アルキルスルホネート、アシルハライド、酸無水物またはスルホニルハライドと反応させる。タイプ(E−V)の化合物はまた、個々の場合において、(E−II)を一般構造R4−NH−R5の好適なアミンと直接反応させることによってタイプ(E−II)の中間体から直接入手可能であり、ここでは適切な場合、遷移金属触媒またはプレ触媒が、ことによると好適なリガンドおよび塩基、例えばK3PO4、Cs2CO3または他の塩基と組み合わせて必要とされる。かかる反応は、通常、有機化学において通例的に用いられる溶媒、例えばジメチルホルムアミド、トルエンまたは他の溶媒中で、高温、例えば50℃から200℃の間の温度で、実行される。
結果として得られるタイプ(E−V)のアミド化合物は、例えば、スキーム2中に示されるように、さらなるステップにおいて対応するチオアミド(E−VI)へと変換することができ、これは、硫黄転移試薬(チオ化剤)、例えばP4S10またはローソン試薬[2,4−ビス(4−メトキシフェニル)−1,3,2,4−ジチアジホスフェタン−2,4−ジスルフィド]などとの反応によるものである。この目的のため、(E−V)を、等モル量または過剰量のローソン試薬と、不活性溶媒、例えばトルエンまたはキシレンなどの中で、80℃から200℃の間の温度で撹拌する。同様の様式で、結果として得られる構造タイプ(E−III)、(E−IV)、(E−XX)、(E−XXIII)、(E−XXVIII)の化合物を、対応するチオアミドに変換することができる。
化合物(E−Ia)は、慣用的な方法を用いたエステル化により、対応するカルボン酸(例えば化合物(E−I))から得ることができ、ここでR’は(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルキルまたは置換されていてもよいフェニルであり得る。構造(E−VII)を次いで、スキーム1中に記載されている(E−III)が与えられる(E−II)の反応と同様の様式で、切断可能な保護基PGを含む好適なアンモニウム代用物と反応させる。次のステップはエステル基の切断であり、これは塩基性条件下で、例えばMeOH、テトラヒドロフラン(THF)、水もしくは他の溶媒またはこれらの溶媒の混合物などの溶媒中の無機塩基、例えばNaOHまたはKOHなどを用いることにより、好都合に行うことができる。結果として得られる構造タイプ(E−VIII)の酸を好適なアミン(E−XXXII)と反応させることでアミド(E−IIIa)が与えられ、ここでは再び、文献中に記載されている多くのアミド形成反応のうちの1を用いることができる。
イソチアゾール環の4位(R3)の広範囲の誘導体化のための主な中間体は、例えば、タイプ(E−XX)または(E−XXIII)の構造であり得るもので、これは、上記のように、対応する酸(E−XIX)および(E−XXII)から、好適なアミン(E−XXXII)との通例のアミド化反応により得られ得る。酸は、今度は、対応するエステル(E−XVIII)および(E−XXI)から、例えば無機塩基、例えばNaOHもしくはLiOHまたは他の塩基を使った水性溶媒または溶媒混合物中での塩基性エステル開裂によって利用可能である。
スキーム5中に示されるように、化合物(E−XVIII)から開始して、最初のステップ5−(i)においてヨウ素原子が除去され、これは、例えば溶媒として酢酸を用いた酸性媒体中での亜鉛末の作用によって成し遂げられ得る。続いて、ステップ5−(ii)において、第二のBOC(tert.−ブチルオキシカルボニル)基がイソチアゾールの3位に結合した窒素上に導入され、化合物(E−XXIV)が生じる。複素環有機金属化合物が形成されるように、この化合物を、ステップ5−(iii)において、好適な有機金属塩基、例えばTMPZnCl・LiClを用いてイソチアゾール環の4位において脱プロトン化することができ(Knochel et al. Angew.Chem.Int.Ed. 2011,50,9794−9824)、これを次いでステップ5−(iv)においてクロスカップリング反応中で反応させることで、R3が水素ではない化合物(E−XXV)を付与し得る。クロスカップリング反応がR3−Halを使用して行われる場合、Halは、塩素、臭素またはヨウ素であることができる。
スキーム6は、4−ヨードチアゾール、例えば(E−XXIX)などを、R3がヨウ素ではない化合物(E−XXV)へと変換することができる方法を示す。4−ヨードチアゾールは、金属−ハロゲン交換を介して金属化イソチアゾールへと直接変換することができる。この目的のため、ステップ6−(i)において、二重の第三級ブチルカルバメート保護化合物(E−XXIX)を4位において金属化する、例として、好適な有機金属化合物、例えばグリニャール化合物と、不活性溶媒中で、一般に−50℃未満の温度で反応させる。このようにして得られた4位において金属化されているイソチアゾール化合物はまた、上記のクロスカップリング反応に加えて、ステップ6−(ii)において十分に反応性がある求電子剤との反応に直接供することができる。かかる場合、触媒は必要とされない。用いられる求電子性の反応相手は、例えば、アルキルハライド、例えばメチルヨージド、イソプロピルヨージドなど、もしくはアルケニルハライド、例えばアリルブロミドなど、もしくはアルキニルハライド、例えばプロパルギルブロミドなど、もしくは任意の置換アリールアルキルハライド、例えばベンジルブロミドなど、もしくはアミド、例えばジメチルホルムアミドなど、または他のカルボニル化合物、例えばアセトン、プロピオンアルデヒドもしくはエチルホルメートなど、あるいはジスルフィド化合物、例えばジメチルジスルフィドなどであり得る。全ての場合において、構造式(E−XXV)の生成物が反応の結果として得られる。
スキーム7において、ステップ7−(i)における化合物(E−XXI)、(E−XXII)または(E−XXIII)それぞれの、化合物(E−XXVI)、(E−XXVII)または(E−XXVIII)それぞれへの変換が示される。各々の場合においてR3がヨウ素ではない化合物(E−XXVI)、(E−XXVII)または(E−XXVIII)中の所望のR3残基に応じて、例としてクロスカップリング反応を用いたときに、ステップ7−(i)において異なる触媒および反応条件が用いられ得る。ステップ7−(i)における好適な反応条件は、文献中に記載され、近年の総説:Chinchilla et al. Chem.Soc.Rev. 2011,40,5084−5121;Suzuki et al. Chem.Rev. 1995,95,2457−2483;Science of Synthesis,Cross Coupling and Heck−Type Reactions,2013,Volumes 1 to 3,Editor:G.A.Molander(Volume 1),M.Larhed(Volume 2),J.P.Wolfe(Volume 3),Georg Thieme Verlag,Stuttgart,New York中に概説されている。
本明細書中に記載されている方法により調製される化合物(E−III)、(E−IIIa)、(E−IV)、(E−V)、(E−VI)、(E−XXIII)、(E−XXVIII)および(E−XXXI)は、それら自体、今度はさらなる化学反応のための出発点であり得るものであり、これらは本発明による追加の化合物を導くことができることは、明らかである。これは、残基R1、R2、R3、R4および/またはR5における修飾または構造的バリエーションを付与する反応に、とりわけ当てはまる。
R1、R2、R3、Aおよびyが各々式(G)中で定義されている意味を有し、ならびにR3が好ましくはハロゲン原子、とりわけ塩素原子もしくはフッ素原子を表す、前記化合物を、
R4およびR5が各々式(G)中で定義されている意味を有するHNR4R5
と反応させるステップを含む化学合成において、Wが酸素である式(G)の化合物を得ること
または
(b)式(E−VIII)もしくは式(E−XXVII)
R3が式(G)中で定義されている意味を有し、好ましくはR3が水素もしくはハロゲン原子(ハロゲン原子の場合、好ましくは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子)を表し、ならびにR4およびR5が各々式(G)中で定義されている意味を有し、好ましくはR4および/またはR5が保護基を表す、前記化合物を、
式(E−XXXII)
y、A、R1およびR2が各々式(G)中で定義されている意味を有する、前記化合物
と反応させるステップを含む化学合成において、Wが酸素である式(G)の化合物を得ること
または
(c)式(E−V)
R1、R2、R3、R4、R5 Aおよびyが各々式(G)中で定義されている意味を有し、ならびにR3が好ましくはハロゲン原子、とりわけ塩素原子を表す、前記化合物を、
チオ化剤、好ましくはP4S10もしくはローソン試薬と反応させるステップを含む化学合成において、Wが硫黄である式(G)の化合物を得ること
を特徴とする、前記方法に関する。
Qは、水素、CN、COCl、COF、CO2Hおよびその塩、CONR13R14ならびにCO2Rqであり、ここでRqは、(C1−C9)−アルキルまたは(C1−C9)−ハロアルキルであり、
RZ8は、H、F、Cl、Br、I、CH3、CH2F、CHF2およびCF3よりなる群から選択され、
RZ1およびRZ2は、各々独立して、水素、CN、CH2アリール、X−C(=Y)−であり、ここでYは、NH、OまたはSであり、Xは、NH2、OH、SH、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−ハロアルキル、(C1−C8)−アルコキシ、(C1−C8)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−アルキルチオ、HN(C1−C8)−アルキルまたはアリールであり、ここで各アリールは、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシおよび(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、
RZ3は、水素、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−ハロアルキル、(C1−C8)−アルコキシ、(C1−C8)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−アルキルチオまたはアリールであり、ここでアリールは、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシおよび(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、
RZ4は、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−ハロアルキル、(C1−C8)−アルコキシ、(C1−C8)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−アルキルチオまたはアリールであり、ここでアリールは、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシおよび(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、
R13およびR14は、各々の場合において、各々独立して本明細書中に定義されている意味を有し、好ましくは好ましい実施形態のうちの1において定義されている意味を有する、前記化合物および/またはその塩に関する。
Qが、CN、COCl、COF、CO2Hおよびその塩ならびにCO2Rqであり、ここでRqが、(C1−C6)−アルキルまたは(C1−C6)−ハロアルキルであり、
RZ8が、H、F、Cl、Br、I、CH3、CH2F、CHF2およびCF3よりなる群から選択され、
RZ1およびRZ2が、各々独立して、水素、CN、CH2フェニル、X−C(=Y)−であり、ここでYが、NH、OまたはSであり、Xが、NH2、OH、SH、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、HN(C1−C6)−アルキルまたはフェニルであり、ここで各フェニルは、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシおよび(C1−C4)−ハロアルコキシよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、
RZ3が、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオまたはフェニルであり、ここでフェニルは、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシおよび(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、
RZ4が、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオまたはフェニルであり、ここでフェニルは、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシおよび(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、
R13およびR14が、各々の場合において、各々独立して本明細書中に定義されている意味を有し、好ましくは好ましい実施形態のうちの1において定義されている意味を有する、前記化合物および/またはその塩に関する。
Qが、CN、COCl、COF、CO2Hおよびその塩ならびにCO2Rqであり、ここでRqが(C1−C6)−アルキルであり、
RZ8が、H、F、Cl、Br、I、CH3、CH2F、CHF2およびCF3よりなる群から選択され、
RZ1およびRZ2が、各々独立して、水素、CN、CH2フェニル、X−C(=Y)−であり、ここでYが、NH、OまたはSであり、Xが、NH2、OH、SH、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、HN(C1−C6)−アルキルまたはフェニルであり、ここで各フェニルは、置換されていないか、または、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキルおよび(C1−C4)−アルコキシよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、
RZ3が、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオまたはフェニルであり、ここでフェニルは、置換されていないか、または、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシおよび(C1−C4)−ハロアルコキシよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、
RZ4が、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオまたはフェニルであり、ここでフェニルは、置換されていないか、または、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシおよび(C1−C4)−ハロアルコキシよりなる群からの1または複数の残基により置換されている、前記化合物および/またはその塩に関する。
Qが、CN、COCl、COF、CO2Hおよびその塩ならびにCO2Rqであり、ここでRqが(C1−C4)−アルキルであり、
RZ8が、H、F、Cl、Br、I、CH3、CH2F、CHF2およびCF3よりなる群から選択され、
RZ1およびRZ2が、各々独立して、水素、CN、CH2フェニル、X−C(=Y)−であり、ここでYが、NH、OまたはSであり、Xが、NH2、OH、SH、(C1−C6)−アルキル、HN(C1−C6)−アルキルまたはフェニルであり、ここで各フェニルは、置換されていないか、または、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキルおよび(C1−C4)−アルコキシよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、
RZ3が、水素、(C1−C6)−アルキルまたはフェニルであり、ここでフェニルは、置換されていないか、または、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシおよび(C1−C4)−ハロアルコキシよりなる群からの1または複数の残基により置換されていないまたは置換されており、
RZ4が、(C1−C6)−アルキルまたはフェニルであり、ここでフェニルは、置換されていないか、または、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシおよび(C1−C4)−ハロアルコキシよりなる群からの1または複数の残基により置換されている、前記化合物および/またはその塩に関する。
A1が、H、F、Cl、BrおよびIよりなる群から選択され、
A2が、F、Cl、BrおよびIよりなる群から選択され、
A3が、HまたはClであり、
A4が、HまたはBrであり、
E1が、H、メチル、エチルおよびイソプロピルよりなる群から選択され、
E2が、H、メチル、エチル、イソプロピルおよびtert.−ブチルよりなる群から選択される、前記化合物および/またはその塩に関する。
−脂肪族炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンまたは石油エーテルなど;
−芳香族炭化水素、例えばトルエン、o−、m−またはp−キシレンなど、
−ハロゲン化炭化水素、例えばメチレンクロリド、クロロホルムまたはクロロベンゼンなど、
−エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフラン(THF)など、
−ニトリル、例えばアセトニトリルまたはプロピオニトリルなど、
−ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびtert−ブチルメチルケトンなど、
−アルコール、例えばメタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノールおよびtert−ブタノールなど、ならびにまた
−ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、スルホラン、
−言及されている有機溶媒の混合物。
−上文に定義されている式(G)の1もしくは複数の化合物および/もしくはその塩、好ましくは、好ましい、より好ましいもしくはとりわけ好ましい実施形態のうちの1におけるもの
または
−上文に定義されている式(G)の1もしくは複数の化合物および/もしくはその塩を含む、以下に定義されている本発明による組成物、好ましくは、好ましい、より好ましいもしくはとりわけ好ましい実施形態のうちの1において定義されている組成物
を、真菌、植物に、植物の部分におよび/または植物種子に施用することを特徴とする、真菌を防除するおよび/または真菌性植物病原体に起因する1もしくは複数の植物病を防除する方法に関する。
ならびに群(i)および/または(ii)から選択される1または複数のさらなる物質:
(i)1または複数のさらなる農薬的活性物質、好ましくはさらなる殺真菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、毒性緩和剤、肥料および/または植物成長調節剤よりなる群から選択されるもの、
(ii)作物保護において慣例的な1または複数の製剤助剤、好ましくは農薬的に許容されるアジュバントから選択されるもの、好ましくは界面活性剤、液体希釈剤および固体希釈剤よりなる群から選択されるものを含むことを特徴とする、組成物に関する。
置換基の特質に応じて、式(G)の化合物は、幾何および/もしくは光学活性異性体または異なる組成の対応する異性体混合物であり得る。これらの立体異性体は、例えばエナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体または幾何異性体である。したがって、本発明は、純粋な立体異性体およびこれらの異性体の任意の混合物の両方を包含する。
本発明はまた、式(G)の化合物を微生物におよび/またはそれらの生息場所の中に施用することを特徴とする、望まれない微生物を防除する方法に関する。
全ての植物および植物部分は、本発明に従って処理することができる。ここで植物とは、全ての植物および植物集団、例えば望まれるおよび望まれない野生植物または作物植物(自然に存在する作物植物を包含するもの)を意味するものと理解される。作物植物は、慣用的な育種法および最適化法により、もしくはバイオテクノロジー法および遺伝子工学法により、またはこれらの方法の組み合わせにより得ることができる植物であり得るもので、遺伝子導入植物を包含し、ならびに植物育成者権により保護できるおよび保護できない植物栽培品種を包含する。植物部分は、植物の地上および地下の全ての部分および器官、例えば新芽、葉、花および根などを意味するものと理解され、これらの例としては、葉、針葉、柄、茎、花、子実体、果実および種子、ならびにまた根、塊茎および根茎が挙げられる。植物部分はまた、収穫材料ならびに栄養繁殖材料および生殖繁殖材料、例えば切穂、塊茎、根茎、接ぎ穂および種子を包含する。
本発明に従って処理することができる真菌病の病原体の限定されない例として、以下が挙げられる:
うどんこ病(powdery mildew)病原体に起因する病害、例えばブルメリア属種(Blumeria species)、例えばブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis);ポドスファエラ属種(Podosphaera species)、例えばポドスファエラ・ロイコトリカ(Podosphaera leucotricha);スフェロテカ属種(Sphaerotheca species)、例えばスフェロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea);ウンシヌラ属種(Uncinula species)、例えばウンシヌラ・ネカトル(Uncinula necator)に起因するもの;
さび病(rust disease)病原体に起因する病害、例えばギムノスポランギウム属種(Gymnosporangium species)、例えばギムノスポランギウム・サビナエ(Gymnosporangium sabinae);ヘミレイア属種(Hemileia species)、例えばヘミレイア・バスタトリクス(Hemileia vastatrix);ファコプソラ属種(Phakopsora species)、例えばファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)またはファコプソラ・メイボミアエ(Phakopsora meibomiae);プッシニア属種(Puccinia species)、例えばプッシニア・レコンジタ(Puccinia recondita)、プッシニア・グラミニス(Puccinia graminis)またはプッシニア・ストリイホルミス(Puccinia striiformis);ウロミセス属種(Uromyces species)、例えばウロミセス・アペンジクラタス(Uromyces appendiculatus)に起因するもの;
卵菌類(Oomycetes)の群からの病原体に起因する病害、例えばアルブゴ属種(Albugo species)、例えばアルブゴ・カンジダ(Albugo Candida);ブレミア属種(Bremia species)、例えばブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae);ペロノスポラ属種(Peronospora species)、例えばペロノスポラ・ピシ(Peronospora pisi)またはP.ブラシカエ(P.brassicae);フィトフトラ属種(Phytophthora species)、例えばフィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans);プラスモパラ属種(Plasmopara species)、例えばプラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola);シュードペロノスポラ属種(Pseudoperonospora species)、例えばシュードペロノスポラ・フムリ(Pseudoperonospora humuli)またはシュードペロノスポラ・キュベンシス(Pseudoperonospora cubensis);フィチウム属種(Pythium species)、例えばフィチウム・ウルチマム(Pythium ultimum)に起因するもの;
葉汚斑性病害(leaf blotch disease)および葉萎凋性病害(leaf wilt disease)、例えばアルテルナリア属種(Alternaria species)、例えばアルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani);セルコスポラ属種(Cercospora species)、例えばセルコスポラ・ベチコラ(Cercospora beticola);クラジオスポリウム属種(Cladiosporium species)、例えばクラジオスポリウム・ククメリナム(Cladiosporium cucumerinum);コクリオボルス属種(Cochliobolus species)、例えばコクリオボルス・サチバス(Cochliobolus sativus)(分生子形態:ドレクスレラ(Drechslera)、同義語:ヘルミントスポリウム(Helminthosporium))またはコクリオボルス・ミヤベアヌス(Cochliobolus miyabeanus);コレトトリカム属種(Colletotrichum species)、例えばコレトトリカム・リンデムタニウム(Colletotrichum lindemuthanium);シクロコニウム属種(Cycloconium species)、例えばシクロコニウム・オレアギナム(Cycloconium oleaginum);ジアポルテ属種(Diaporthe species)、例えばジアポルテ・シトリ(Diaporthe citri);エルシノエ属種(Elsinoe species)、例えばエルシノエ・ファウセッティ(Elsinoe fawcettii);グロエオスポリウム属種(Gloeosporium species)、例えばグロエオスポリウム・ラエチコロル(Gloeosporium laeticolor);グロメレラ属種(Glomerella species)、例えばグロメレラ・シングラタ(Glomerella cingulata);ギナーディア属種(Guignardia species)、例えばギナーディア・ビドウェリ(Guignardia bidwelli);レプトスフェリア属種(Leptosphaeria species)、例えばレプトスフェリア・マクランス(Leptosphaeria maculans);マグナポルテ属種(Magnaporthe species)、例えばマグナポルテ・グリセア(Magnaporthe grisea);ミクロドキウム属種(Microdochium species)、例えばミクロドキウム・ニバレ(Microdochium nivale);ミコスファエレラ属種(Mycosphaerella species)、例えばミコスファエレラ・グラミニコラ(Mycosphaerella graminicola)、ミコスファエレラ・アラキジコラ(Mycosphaerella arachidicola)またはミコスファエレラ・フィジエンシス(Mycosphaerella fijiensis);ファエオスファエリア属種(Phaeosphaeria species)、例えばファエオスファエリア・ノドラム(Phaeosphaeria nodorum);ピレノフォラ属種(Pyrenophora species)、例えばピレノフォラ・テレス(Pyrenophora teres)またはピレノフォラ・トリチシ・レペンチス(Pyrenophora tritici repentis);ラムラリア属種(Ramularia species)、例えばラムラリア・コロ−シグニ(Ramularia collo−cygni)またはラムラリア・アレオラ(Ramularia areola);リンコスポリウム属種(Rhynchosporium species)、例えばリンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis);セプトリア属種(Septoria species)、例えばセプトリア・アピイ(Septoria apii)またはセプトリア・リコペルシシ(Septoria lycopersici);スタゴノスポラ属種(Stagonospora species)、例えばスタゴノスポラ・ノドルム(Stagonospora nodorum);チフラ属種(Typhula species)、例えばチフラ・インカルナタ(Typhula incarnata);ベンツリア属種(Venturia species)、例えばベンツリア・イナエクアリス(Venturia inaequalis)に起因するもの;
根および茎の病害、例えばコルチシウム属種(Corticium species)、例えばコルチシウム・グラミネアルム(Corticium graminearum);フザリウム属種(Fusarium species)、例えばフザリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum);ゴウマノマイセス属種(Gaeumannomyces species)、例えばゴウマノマイセス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis);プラスモディオフォラ属種(Plasmodiophora species)、例えばプラスモディオフォラ・ブラシカエ(Plasmodiophora brassicae);リゾクトニア属種(Rhizoctonia species)、例えばリゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani);サロクラジウム属種(Sarocladium species)、例えばサロクラジウム・オリゼ(Sarocladium oryzae);スクレロチウム属種(Sclerotium species)、例えばスクレロチウム・オリゼ(Sclerotium oryzae);タペシア属種(Tapesia species)、例えばタペシア・アクホルミス(Tapesia acuformis);チエラビオプシス属種(Thielaviopsis species)、例えばチエラビオプシス・バシコラ(Thielaviopsis basicola)に起因するもの;
穂(ear and panicle)(コーン穂軸を包含する)の病害、例えばアルテルナリア属種(Alternaria species)、例えばアルテルナリア属種(Alternaria spp.);アスペルギルス属種(Aspergillus species)、例えばアスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus);クラドスポリウム属種(Cladosporium species)、例えばクラドスポリウム・クラドスポリオイデス(Cladosporium cladosporioides);クラビセプス属種(Claviceps species)、例えばクラビセプス・プルプレア(Claviceps purpurea);フザリウム属種(Fusarium species)、例えばフザリウム・クルモラム(Fusarium culmorum);ジベレラ属種(Gibberella species)、例えばジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae);モノグラフェラ属種(Monographella species)、例えばモノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis);スタグノスポラ属種(Stagnospora)、例えばスタグノスポラ・ノドルム(Stagnospora nodorum)に起因するもの;
黒穂菌類に起因する病害、例えばスファセロテカ属種(Sphacelotheca species)、例えばスファセロテカ・レイリアナ(Sphacelotheca reiliana);チレチア属種(Tilletia species)、例えばチレチア・カリエス(Tilletia caries)またはチレチア・コントロベルサ(Tilletia controversa);ウロシスチス属種(Urocystis species)、例えばウロシスチス・オクルタ(Urocystis occulta);ウスチラゴ属種(Ustilago species)、例えばウスチラゴ・ヌダ(Ustilago nuda)に起因するもの;
果実の腐敗、例えばアスペルギルス属種(Aspergillus species)、例えばアスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus);ボトリチス属種(Botrytis species)、例えばボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea);ペニシリウム属種(Penicillium species)、例えばペニシリウム・エキスパンサム(Penicillium expansum)またはペニシリウム・プロプロゲナム(Penicillium purpurogenum);リゾプス属種(Rhizopus species)、例えばリゾプス・ストロニフェル(Rhizopus stolonifer);スクレロチニア属種(Sclerotinia species)、例えばスクレロチニア・スクレロチオラム(Sclerotinia sclerotiorum);ベルチシリウム属種(Verticilium species)、例えばベルチシリウム・アルボアトラム(Verticilium alboatrum)に起因するもの;
種子および土壌が媒介する腐敗病(rot disease)および萎凋病(wilt disease)、ならびにまた苗の病害、例えばアルテルナリア属種(Alternaria species)、例えばアルテルナリア・ブラシシコラ(Alternaria brassicicola);アファノミセス属種(Aphanomyces species)、例えばアファノミセス・エウテイケス(Aphanomyces euteiches);アスコキタ属種(Ascochyta species)、例えばアスコキタ・レンチス(Ascochyta lentis);アスペルギルス属種(Aspergillus species)、例えばアスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus);クラドスポリウム属種(Cladosporium species)、例えばクラドスポリウム・ヘルバラム(Cladosporium herbarum);コクリオボルス属種(Cochliobolus species)、例えばコクリオボルス・サチバス(Cochliobolus sativus)(分生子形態:ドレクスレラ(Drechslera)、ビポラリス(Bipolaris) 同義語:ヘルミントスポリウム(Helminthosporium));コレトトリカム属種(Colletotrichum species)、例えばコレトトリカム・コッコデス(Colletotrichum coccodes);フザリウム属種(Fusarium species)、例えばフザリウム・クルモラム(Fusarium culmorum);ジベレラ属種(Gibberella species)、例えばジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae);マクロフォミナ属種(Macrophomina species)、例えばマクロフォミナ・ファゼオリナ(Macrophomina phaseolina);ミクロドキウム属種(Microdochium species)、例えばミクロドキウム・ニバレ(Microdochium nivale);モノグラフェラ属種(Monographella species)、例えばモノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis);ペニシリウム属種(Penicillium species)、例えばペニシリウム・エキスパンサム(Penicillium expansum);フォーマ属種(Phoma species)、例えばフォーマ・リンガム(Phoma lingam);フォモプシス属種(Phomopsis species)、例えばフォモプシス・ソジャエ(Phomopsis sojae);フィトフトラ属種(Phytophthora species)、例えばフィトフトラ・カクトラム(Phytophthora cactorum);ピレノフォラ属種(Pyrenophora species)、例えばピレノフォラ・グラミネア(Pyrenophora graminea);ピリクラリア属種(Pyricularia species)、例えばピリクラリア・オリゼ(Pyricularia oryzae);フィチウム属種(Pythium species)、例えばフィチウム・ウルチマム(Pythium ultimum);リゾクトニア属種(Rhizoctonia species)、例えばリゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani);リゾプス属種(Rhizopus species)、例えばリゾプス・オリゼ(Rhizopus oryzae);スクレロチウム属種(Sclerotium species)、例えばスクレロチウム・ロルフシイ(Sclerotium rolfsii);セプトリア属種(Septoria species)、例えばセプトリア・ノドラム(Septoria nodorum);チフラ属種(Typhula species)、例えばチフラ・インカルナタ(Typhula incarnata);ベルチシリウム属種(Verticillium species)、例えばベルチシリウム・ダーリアエ(Verticillium dahliae)に起因するもの;
がん腫病、虫こぶおよび天狗巣病(witches’ broom)、例えばネクトリア属種(Nectria species)、例えばネクトリア・ガリゲナ(Nectria galligena)に起因するもの;
萎凋病(wilt disease)、例えばモニリニア属種(Monilinia species)、例えばモニリニア・ラキサ(Monilinia laxa)に起因するもの;
葉、花および果実の変形、例えばエクソバシジウム属種(Exobasidium species)、例えばエクソバシジウム・ベキサンス(Exobasidium vexans);タフリナ属種(Taphrina species)、例えばタフリナ・デフォルマンス(Taphrina deformans)に起因するもの;
木本植物の変性病害、例えばエスカ属種(Esca species)、例えばファエオモニエラ・クラミドスポラ(Phaeomoniella chlamydospora)、ファエオアクレモニウム・アレオフィラム(Phaeoacremonium aleophilum)またはフォミチポリア・メジテラネア(Fomitiporia mediterranea);ガノデルマ属種(Ganoderma species)、例えばガノデルマ・ボニネンセ(Ganoderma boninense)に起因するもの;
花および種子の病害、例えばボトリチス属種(Botrytis species)、例えばボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)に起因するもの;
植物塊茎の病害、例えばリゾクトニア属種(Rhizoctonia species)、例えばリゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani);ヘルミントスポリウム属種(Helminthosporium species)、例えばヘルミントスポリウム・ソラニ(Helminthosporium solani)に起因するもの;
細菌性病原体に起因する病害、例えばキサントモナス属種(Xanthomonas species)、例えばキサントモナス・カムペストリス病原型オリゼ(Xanthomonas campestris pv.oryzae);シュードモナス属種(Pseudomonas species)、例えばシュードモナス・シリンガエ病原型ラクリマンス(Pseudomonas syringae pv.lachrymans);エルウィニア属種(Erwinia species)、例えばエルウィニア・アミロボラ(Erwinia amylovora)に起因するもの。
葉、茎、さやおよび種子の真菌病、例えばアルテルナリア斑点病(Alternaria leaf spot)(アルテルナリア属種アトランス・テヌイシマ(atrans tenuissima))、炭疽病(コレトトリカム・グロエオスポロイデス・デマティウム変種トランケイタム(Colletotrichum gloeosporoides dematium var.truncatum))、褐斑症(brown spot)(セプトリア・グリシネス(Septoria glicines))、セルコスポラ斑点病および胴枯病(cercospora leaf spot and blight)(セルコスポラ・キクチイ(Cercospora kikuchii))、コアネフォラ葉枯病(choanephora leaf blight)(コアネフォラ・インフンジブリフェラ・トリスポラ(Choanephora infundibulifera trispora)(同義語))、ダクツリオホラ斑点病(dactuliophora leaf spot)(ダクツリオホラ・グリシネス(Dactuliophora glycines))、べと病(downy mildew)(ペロノスポラ・マンシュリカ(Peronospora manshurica))、ドレクスレラ葉枯病(drechslera blight)(ドレクスレラ・グリシニ(Drechslera glycini))、フロッグアイ斑点病(frogeye leaf spot)(セルコスポラ・ソジナ(Cercospora sojina))、レプトスファエルリナ斑点病(leptosphaerulina leaf spot)(レプトスファエルリナ・トリホリイ(Leptosphaerulina trifolii))、フィロスティカ斑点病(phyllostica leaf spot)(フィロスティカ・ソジャエコラ(Phyllosticta sojaecola))、さやおよび茎枯病(pod and stem blight)(フォモプシス・ソジャエ(Phomopsis sojae))、うどんこ病(powdery mildew)(ミクロスファエラ・ジフーサ(Microsphaera diffusa))、ピレノカエタ斑点病(pyrenochaeta leaf spot)(ピレノカエタ・グリシネス(Pyrenochaeta glycines))、リゾクトニア葉腐、葉枯およびくもの巣病(rhizoctonia aerial,foliage,and web blight)(リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani))、さび病(rust)(ファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)、ファコプソラ・メイボミアエ(Phakopsora meibomiae))、黒痘病(scab)(スファセロマ・グリシネス(Sphaceloma glycines))、ステムフィリウム葉枯病(stemphylium leaf blight)(ステムフィリウム・ボトリオサム(Stemphylium botryosum))、輪紋病(target spot)(コリネスポラ・カッシイコラ(Corynespora cassiicola))に起因するもの。
加えて、式(G)の化合物は、収穫材料ならびにそれから調製される食品および飼料中のマイコトキシン含量を低減させることができる。マイコトキシンとしては、排他的ではないが、とりわけ次のもの:デオキシニバレノール(DON)、ニバレノール、15−Ac−DON、3−Ac−DON、T2−およびHT2−毒素、フモニシン、ゼアラレノン、モニリホルミン、フザリン、ジアセオトキシスシルペノール(diaceotoxyscirpenol)(DAS)、ボウベリシン、エンニアチン、フザロプロリフェリン、フザレノール、オクラトキシン、パツリン、麦角アルカロイドおよびアフラトキシンが挙げられ、これらは、例えば次の真菌:フザリウム属種(Fusarium spec.)、例えばF.アクミナタム(F.acuminatum)、F.アシアチカム(F.asiaticum)、F.アベナシウム(F.avenaceum)、F.クルークウェレンス(F.crookwellense)、F.クルモラム(F.culmorum)、F.グラミネアルム(F.graminearum)(ジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae))、F.エクイセチ(F.equiseti)、F.フジコロイ(F.fujikoroi)、F.ムサラム(F.musarum)、F.オキシスポルム(F.oxysporum)、F.プロリフェラタム(F.proliferatum)、F.ポアエ(F.poae)、F.シュードグラミネアルム(F.pseudograminearum)、F.サムブシナム(F.sambucinum)、F.シルピ(F.scirpi)、F.セミテクタム(F.semitectum)、F.ソラニ(F.solani)、F.スポロトリコイデス(F.sporotrichoides)、F.ラングセチアエ(F.langsethiae)、F.サブグルチナンス(F.subglutinans)、F.トリシンクタム(F.tricinctum)、F.ベルチシリオイデス(F.verticillioides)などが、およびまたアスペルギルス属種(Aspergillus spec.)、例えばA.フラブス(A.flavus)、A.パラシチカス(A.parasiticus)、A.ノミウス(A.nomius)、A.オクラセウス(A.ochraceus)、A.クラバタス(A.clavatus)、A.テレウス(A.terreus)、A.ベルシカラー(A.versicolor)など、ペニシリウム属種(Penicillium spec.)、例えばP.ベルコサム(P.verrucosum)、P.ビリジカタム(P.viridicatum)、P.シトリナム(P.citrinum)、P.エキスパンサム(P.expansum)、P.クラビフォルメ(P.claviforme)、P.ロケフォルチ(P.roqueforti)など、クラビセプス属種(Claviceps spec.)、例えばC.プルプレア(C.purpurea)、C.フシフォルミス(C.fusiformis)、C.パスパリ(C.paspali)、C.アフリカナ(C.africana)など、スタキボトリス属種(Stachybotrys spec.)などが生産することができる。
式(G)の化合物はまた、材料の保護において、植物病原性真菌による攻撃および破壊から工業材料を保護するために用いることもできる。
本発明はさらに、式(G)の少なくとも1の化合物を含む、望まれない微生物を防除するための組成物に関する。これらは、好ましくは、農業的に好適な助剤、溶媒、担体、界面活性剤または増量剤を含む殺真菌性組成物である。
式(G)の化合物はそのまま、またはその製剤中で用いることができ、それゆえに例えば活性スペクトルを広げるため、または抵抗性の発生を防ぐため、公知の殺真菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺虫剤と混合することができる。
本発明はさらには、種子を処理する方法を包含する。
既に上で言及されているように、本発明に従って全ての植物およびそれらの部分を処理することが可能である。好ましい実施形態において、野生型植物種および植物栽培品種、または慣用的な生物学的育種法、例えば交雑またはプロトプラスト融合などにより得られるもの、ならびにまたそれらの部分が処理される。さらに好ましい実施形態において、適切な場合は慣用法と組み合わせた遺伝子工学法により得られる遺伝子導入植物および植物栽培品種(遺伝子改変生物)ならびにそれらの部分が処理される。用語「部分」または「植物の部分」または「植物部分」は、上で説明されている。より好ましくは、市販されているまたは使用されている植物栽培品種の植物が、本発明に従って処理される。植物栽培品種は、新規の性質(「形質」)を有する、慣用的な育種により、突然変異誘発によりまたは組換えDNA技術により得られた植物を意味するものと理解される。それらは栽培品種、変種、生物型または遺伝子型であることができる。
式(G)の化合物を殺真菌剤として用いるとき、施用量は、施用の種類に応じて、比較的幅広い範囲内で変えることができる。本発明の活性成分の施用量は
・植物部分、例えば葉の処理の場合:0.1から10000g/ha、好ましくは10から1000g/ha、より好ましくは50から300g/ha(灌水または点滴注入による施用の場合、特に不活性基材、例えばロックウールまたはパーライトなどが用いられるときに、施用量を低減させることがなお可能である);
・種子処理の場合:0.1から200g/100kg種子、好ましくは1から150g/100kg種子、より好ましくは2.5から25g/100kg種子、なおより好ましくは2.5から12.5g/100kg種子;
・土壌処理の場合:0.1から10000g/ha、好ましくは1から5000g/ha。
H=水素
Me=メチルまたはCH3
Et=エチル
Pr=プロピル
Bu=ブチル
nアルキル=n−アルキル、例としてnPr=n−プロピル
cアルキル=シクロアルキル、例としてcPr=シクロプロピル、cヘキシル=シクロヘキシル
iアルキル=イソアルキル、例としてiPr=イソプロピル
tアルキル=第三級アルキル、例としてtBu=tert−ブチル
F、Cl、Br、I=慣用的な化学原子記号に従って、それぞれフッ素、塩素、臭素およびヨウ素
MeOまたはOMe=メトキシ
CN=シアノ
NO2=ニトロ
Ph=フェニル
ジHal=ジHal、例としてジF=ジフルオロ
トリHal=トリHal、例としてトリF=トリフルオロ
−CCH=エチニル(−C≡CH)
置換基の位置、例としてフェニル環での2位は、ラジカルの記号または略語への接頭語として述べられ、例えば
2−Cl=2−クロロ
2−Me=2−メチル
である。
2,3−Cl2=2,3−ジクロロ(例としてフェニル環における置換として)
2,4−ジF=2,4−ジフルオロ(例としてフェニル環における置換として)
2,4−F2=2,4−ジフルオロ(例としてフェニル環における置換として)
2,4,6−トリF=2,4,6−トリフルオロ(例としてフェニル環における置換として)
2−F−4−Cl=2−フルオロ,4−クロロ(例としてフェニル環における置換として)
5−F−2−Me=5−フルオロ,2−メチル(例としてフェニル環における置換として)
である。
4−CF3−cヘキシル=4−トリフルオロメチル−シクロヘキシル
である。
選択された例の1H−NMRデータは、1H−NMRピークリストの形で書かれる。各シグナルピークに対して、δ値がppmで、シグナル強度が丸括弧内に列記される。δ値−シグナル強度ペアの間には、区切り文字としてセミコロンがある。
δ1(強度1);δ2(強度2);........;δi(強度i);......;δn(強度n)
の形式を有する。
[a]LogP値および[a]LogP値は、酸性範囲内で、0.1%ギ酸水溶液およびアセトニトリルを溶出液(10%アセトニトリルから95%アセトニトリルまでの直線勾配)として使用した、LC−UVの測定により決定する。
1. 3−アミノ−4−クロロ−N−(シクロヘキシルメチル)イソチアゾール−5−カルボキサミドの合成:
1.1. 3,4−ジクロロ−N−(シクロヘキシルメチル)イソチアゾール−5−カルボキサミドの合成:
730mgの3,4−ジクロロイソチアゾール−5−カルボン酸(3.7mmol)を10mlのジクロロメタン中に溶解し、ジメチルホルムアミドを1滴加えた。1.4gの塩化オキサリル(11.1mmol)を室温で滴下して加えた。室温で1時間撹拌後、溶液をロータリーエバポレーター上で濃縮して乾燥させた。残渣を3mlのジクロロメタン中に取り入れ、10mlのジクロロメタン中626mgの1−シクロヘキシルメタンアミン(5.5mmol)および746mgのトリエチルアミン(7.4mmol)の溶液に徐々に滴下して加えた。混合物を室温で1時間撹拌した。反応混合物を次いで水に加え、ジクロロメタンで繰り返し抽出した。濃縮した抽出物をMgSO4で乾燥させ、濃縮し、カラムクロマトグラフィーにより精製した。収量:1.05g(理論値の97%)。
1.2. 4−クロロ−N−(シクロヘキシルメチル)−3−[(ジフェニルメチレン)アミノ]イソチアゾール−5−カルボキサミドの合成:
1.27gの3,4−ジクロロ−N−(シクロヘキシルメチル)イソチアゾール−5−カルボキサミド(4.3mmol)を6mlのトルエン中に溶解した。この溶液に、1.87gのベンゾフェノンイミン(10mmol)、2.8gの炭酸セシウム(8.68mmol)、102mgのXantPhos(0.17mmol)および79mgのトリ(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(Pd2dba3;0.087mmol)を連続して加えた。結果として得られた溶液を含む反応容器を次いで短時間排気し、すぐにアルゴンを3回続けて充填した。混合物を次いで予め100℃に加熱した油浴中で24時間加熱した。冷却後、反応溶液を水に加え、酢酸エチルで繰り返し抽出し、乾燥させ、濃縮し、カラムクロマトグラフィーにより精製した。収量:253mg(理論値の13%)。
1.3. 3−アミノ−4−クロロ−N−(シクロヘキシルメチル)イソチアゾール−5−カルボキサミドの合成:
184mgの4−クロロ−N−(シクロヘキシルメチル)−3−[(ジフェニルメチレン)アミノ]イソチアゾール−5−カルボキサミドを1.5mlのテトラヒドロフラン(THF)中に溶解し、これに0.5mlの6N塩酸を加え、薄層クロマトグラフィーによって反応物が完全に消費されるまで混合物を室温で撹拌した。反応混合物を少量の水に加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル相を乾燥させ、濃縮し、クロマトグラフィーに供することで、所望の生成物を得た。収量:89mg(理論値の77%)。
2. 3−アミノ−4−クロロ−N−(3,4,5−トリフルオロベンジル)イソチアゾール−5−カルボキサミドの合成:
2.1. エチル 3,4−ジクロロイソチアゾール−5−カルボキシレートの合成:
15gの3,4−ジクロロイソチアゾール−5−カルボン酸(75.7mmol)を300mlのエタノール中に溶解し、8.4mlの濃硫酸を加えた。混合物を還流下で20時間撹拌した。反応混合物を次いで最初の量の半分まで濃縮し、飽和NaHCO3で中和し、水に加え、ジクロロメタンで抽出した。ジクロロメタン相を乾燥させ、ロータリーエバポレーターで慎重に濃縮した。収量:15.2g(理論値の89%)。
2.2. エチル 4−クロロ−3−[(ジフェニルメチレン)アミノ]イソチアゾール−5−カルボキシレートの合成:
14.06gのエチル 3,4−ジクロロイソチアゾール−5−カルボキシレート(62.19mmol)を150mlのトルエン中に溶解した。この溶液に13.9gのベンゾフェノンイミン(74.6mmol)、40.5gの炭酸セシウム(124.4mmol)、1.44gのXantPhos(2.49mmol)および1.14gのトリ(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(Pd2dba3;1.24mmol)を連続して加えた。結果として得られた溶液を含む反応容器を次いで短時間排気し、すぐにアルゴンを3回続けて充填した。混合物を次いで予め100℃に加熱した油浴中で24時間加熱した。冷却後、反応溶液を2cm厚のシリカゲル層を通してろ過し、これをジクロロメタンで繰り返しすすいだ。ろ液を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製した。収量:5.29g(理論値の23%)。
2.3. エチル 3−アミノ−4−クロロイソチアゾール−5−カルボキシレートの合成:
10.1gのエチル 4−クロロ−3−[(ジフェニルメチレン)アミノ]イソチアゾール−5−カルボキシレート(27.2mmol)を200mlのテトラヒドロフラン(THF)中に溶解し、これに12mlの6N塩酸を加え、薄層クロマトグラフィーによって反応物が完全に消費されるまで混合物を室温で撹拌した。反応混合物を少量の水に加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル相を乾燥させ、濃縮し、クロマトグラフィーに供することで、所望の生成物を得た。収量:4.51g(理論値の91%)。
2.4. 3−アミノ−4−クロロイソチアゾール−5−カルボン酸の合成:
50mlのエタノールおよび50mlのTHFの混合物中の4.27gのエチル 3−アミノ−4−クロロイソチアゾール−5−カルボキシレート(20.6mmol)に、26mlの2N水酸化ナトリウム溶液を加え、混合物を室温で1時間撹拌した。反応混合物を次いで2N塩酸の慎重な添加によりpH5に調整すると、生成物の一部が結晶の形態で沈殿した。結晶を吸引下でろ過して除き、ろ液を酢酸エチルで抽出した。有機抽出物を乾燥させ、濃縮し、これにより生成物のさらなるバッチを得た。収量:3.57g(理論値の97%)。
2.5. 3−アミノ−4−クロロ−N−(3,4,5−トリフルオロベンジル)イソチアゾール−5−カルボキサミドの合成:
4mlのジクロロメタン中の100mgの3−アミノ−4−クロロイソチアゾール−5−カルボン酸(0.56mmol)に、130mgの3,4,5−トリフルオロベンジルアミン(0.78mmol)、170mgのトリエチルアミン(1.68mmol)および0.83mlのn−プロピルホスホン酸無水物50パーセントTHF溶液(T3P;1.4mmol)を加え、混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物を次いで水に加え、酢酸エチルで繰り返し抽出した。有機抽出物を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、乾燥させ、ロータリーエバポレーターで濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製した。収量:102mg(理論値の57%)。
3. 3−アミノ−4−クロロ−N−(2,4−ジフルオロベンジル)イソチアゾール−5−カルボチオアミドの合成:
3.1. 3−アミノ−4−クロロ−N−(2,4−ジフルオロベンジル)イソチアゾール−5−カルボキサミドの合成:
上記の化合物I−35の合成と同様に、120mgの3−アミノ−4−クロロイソチアゾール−5−カルボン酸(0.67mmol)を143mg(1mmol)の2,4−ジフルオロベンジルアミンと反応させた。収量:188mg(理論値の91%)。
3.2. 3−アミノ−4−クロロ−N−(2,4−ジフルオロベンジル)イソチアゾール−5−カルボチオアミドの合成:
2mlのTHF中の83mgの3−アミノ−4−クロロ−N−(2,4−ジフルオロベンジル)イソチアゾール−5−カルボキサミド(0.27mmol)および121mgの4−メトキシフェニルジチオホスホン酸無水物(ローソン試薬;0.3mmol)を室温で6時間、および50℃で1時間撹拌した。冷却後、混合物を水に加え、ジクロロメタンで抽出した。ジクロロメタン相を乾燥させ、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製した。収量:17.1mg(理論値の20%)。
4. 4−クロロ−N−(シクロヘキシルメチル)−3−(ペンタノイルアミノ)イソチアゾール−5−カルボキサミドの合成:
3mlのジクロロメタン中の70mgの3−アミノ−4−クロロ−N−(シクロヘキシルメチル)イソチアゾール−5−カルボキサミド(0.25mmol)に、52mgのトリエチルアミン(0.51mmol)、4mgの4−ジメチルアミノピリジンおよび62mgのn−ペンタノイルクロリド(0.51mmol)を加え、混合物を室温で3時間撹拌した。混合物を次いで水に加え、ジクロロメタンで抽出した。ジクロロメタン相を乾燥させ、濃縮した。残渣をクロマトグラフィーにより精製した。収量:53mg(理論値の57%)
1H−NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm) 7.68(bs,1H),6.73(bs,1H),3.33(t,2H),2.63(bs,2H),1.73(m,6H),1.59(m,2H),1.43(m,2H),1.21(m,4H),1.00(m,4H).
5. 4−クロロ−N−(2,6−ジフルオロベンジル)−3−[(トリフルオロアセチル)アミノ]イソチアゾール−5−カルボキサミドの合成:
5.1. 3−アミノ−4−クロロ−N−(2,6−ジフルオロベンジル)イソチアゾール−5−カルボキサミドの合成:
上記の化合物I−35の合成と同様に、100mgの3−アミノ−4−クロロイソチアゾール−5−カルボン酸(0.56mmol)を115mgの2,6−ジフルオロベンジルアミン(0.78mmol)と反応させた。収量:125mg(理論値の74%)。
5.2. 4−クロロ−N−(2,6−ジフルオロベンジル)−3−[(トリフルオロアセチル)アミノ]イソチアゾール−5−カルボキサミドの合成:
1mlのジクロロメタン中の20mgの3−アミノ−4−クロロ−N−(2,6−ジフルオロベンジル)イソチアゾール−5−カルボキサミド(0.06mmol)に、13mgのトリエチルアミン(0.13mmol)、2mgの4−ジメチルアミノピリジンおよび28mgのトリフルオロ酢酸無水物(0.13mmol)を加え、混合物を室温で3時間撹拌した。混合物を次いで水に加え、ジクロロメタンで抽出した。ジクロロメタン相を乾燥させ、濃縮し、残渣をクロマトグラフィーにより精製した。収量:13mg(理論値の49%)。
6. 3−アミノ−4−クロロ−N−[(1−クロロシクロプロピル)カルボニル]−N−(2,4−ジフルオロベンジル)イソチアゾール−5−カルボキサミドの合成:
4mlのジクロロメタン中の80mgの3−アミノ−4−クロロ−N−(2,4−ジフルオロベンジル)イソチアゾール−5−カルボキサミド(0.26mmol)に、53mgのトリエチルアミン(0.52mmol)、4mgの4−ジメチルアミノピリジンおよび73mgの1−クロロシクロプロパンカルボニルクロリド(0.52mmol)を加え、混合物を室温で2時間撹拌した。混合物を次いで水に加え、ジクロロメタンで抽出した。ジクロロメタン相を乾燥させ、濃縮した。それから得られた残渣をクロマトグラフィーにより精製した。収量:24mg(理論値の22%)。
7. 3−アミノ−N−(シクロヘキシルメチル)−4−エチニルイソチアゾール−5−カルボキサミドの合成:
7.1. メチル 3−アミノ−4−[(トリメチルシリル)エチニル]イソチアゾール−5−カルボキシレートの合成:
11mlのDMF中の650mg(2.28mmol)のメチル 3−アミノ−4−ヨード−1,2−チアゾール−5−カルボキシレートに、43.6mg(0.229mmol)のCuI、160mg(0.229mmol)のPd(PPh3)2Cl2および0.638ml(5.58mmol)のトリエチルアミンを加え、混合物を室温で5分間、保護ガス(アルゴン)下で撹拌した。0.647ml(4.58mmol)のエチニルトリメチルシランを滴下して加え、次いで混合物を100℃で1時間撹拌した。混合物を次いでロータリーエバポレーターで濃縮し、残渣を飽和NH4Cl溶液で処理し、ジクロロメタン/ヘプタン 1:9で抽出した。有機相をNa2SO4で乾燥させ、ろ過し、ロータリーエバポレーションにより濃縮した。残渣をクロマトグラフィーにより精製した。収量:486mg(理論値の83%)
1H−NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm) 4.91(br,2H),3.92(s,3H),0.29(s,9H).
7.2. 3−アミノ−4−エチニルイソチアゾール−5−カルボン酸の合成:
300mg(1.18mmol)のメチル 3−アミノ−4−[(トリメチルシリル)エチニル]イソチアゾール−5−カルボキシレートを10mlのTHF/メタノール 1:1中に溶解した。2mlの水中に溶解したNaOH(3.54mmol)を滴下して加えた。室温で1時間撹拌後、混合物をロータリーエバポレーターで濃縮した。残渣を2M HClで処理し、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機相をNa2SO4で乾燥させ、ろ過し、ロータリーエバポレーションにより濃縮した。収量:197mg(100%)の粗精製の生成物。
135mg(0.8mmol)の3−アミノ−4−エチニルイソチアゾール−5−カルボン酸、0.26ml(2.0mmol)のシクロヘキシルメチルアミン、1.27g(2.0mmol、THF中50%)のn−プロピルホスホン酸無水物(T3P)および0.335ml(2.4mmol)のトリエチルアミンを8mlのTHF中に溶解し、混合物を55℃で1.5時間撹拌した。混合物を次いでロータリーエバポレーターで濃縮し、残渣を次いで2M NaOHで処理し、酢酸エチルで繰り返し抽出した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、ロータリーエバポレーターで濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製した。収量:156mg(理論値の74%)。
8. 3−アミノ−N−(シクロヘキシルメチル)−4−エチルイソチアゾール−5−カルボキサミドの合成:
8.1. メチル 3−[(tert−ブトキシカルボニル)アミノ]−4−ビニルイソチアゾール−5−カルボキシレートの合成:
1.10g(2.86mmol)のメチル 3−[(tert−ブトキシカルボニル)アミノ]−4−ヨードイソチアゾール−5−カルボキシレート、460mg(3.44mmol)のカリウムトリフルオロ(ビニル)ボレートおよび0.6ml(4.30mmol)のトリエチルアミンを7.7mlのエタノール中に溶解し、混合物を室温で5分間、保護ガス(アルゴン)下で撹拌した。25.4mg(0.143mmol)のPdCl2を加え、混合物を100℃で1時間、マイクロ波の中で加熱した。混合物を次いで濃縮し、残渣をNaHCO3および酢酸エチルで抽出し、分離し、Na2SO4で乾燥させ、ロータリーエバポレーションにより濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製した。収量:580mg(理論値の71%)。
8.2. 3−[(tert−ブトキシカルボニル)アミノ]−4−ビニルイソチアゾール−5−カルボン酸の合成:
680mg(2.39mmol)のメチル 3−[(tert−ブトキシカルボニル)アミノ]−4−ビニルイソチアゾール−5−カルボキシレートを35mlのTHF中に溶解した。2.63mlの2M NaOH溶液を滴下して加えた。室温で2時間撹拌後、混合物をロータリーエバポレーターで濃縮した。残渣を2M HClで処理し、酢酸エチルで抽出した。有機相をNa2SO4で乾燥させ、ろ過し、ロータリーエバポレーションにより濃縮した。収量:645mg(100%)の粗精製の生成物。
323mg(1.20mmol)の3−[(tert−ブトキシカルボニル)アミノ]−4−ビニルイソチアゾール−5−カルボン酸、0.46ml(3.59mmol)のシクロヘキシルメチルアミン、950mg(2.99mmol、THF中50%)のn−プロピルホスホン酸無水物(T3P)および0.50ml(3.59mmol)のトリエチルアミンを9mlのTHF中に溶解し、混合物を55℃で1.5時間撹拌した。混合物を次いでロータリーエバポレーターで濃縮し、残渣を1M HClで処理し、ジクロロメタンで繰り返し抽出した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、ロータリーエバポレーターで濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製した。収量:412mg(理論値の94%)。
8.4. tert−ブチル {5−[(シクロヘキシルメチル)カルバモイル]−4−エチルイソチアゾール−3−イル}カルバメート)の合成:
100mg(0.274mmol)のtert−ブチル {5−[(シクロヘキシルメチル)カルバモイル]−4−ビニルイソチアゾール−3−イル}カルバメート)を2.7mlのメタノール中に溶解し、2.91mg(0.027mmol)のPd/C(5%)を加えた。室温で18時間、水素下での撹拌後、混合物をろ過し、ロータリーエバポレーションにより濃縮した。収量:100mg(理論値の99%)。
8.5. 3−アミノ−N−(シクロヘキシルメチル)−4−エチルイソチアゾール−5−カルボキサミドの合成:
75mg(0.204mmol)のtert−ブチル {5−[(シクロヘキシルメチル)カルバモイル]−4−エチルイソチアゾール−3−イル}カルバメート)および0.204ml(2.65mmol)のTFAを一緒に1mlのジクロロメタン中に溶解し、混合物を室温で30分間撹拌した。混合物を次いでロータリーエバポレーターで濃縮し、残渣を2M NaOHで処理し、ジクロロメタンで繰り返し抽出した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、ロータリーエバポレーターで濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製した。収量:51mg(理論値の93%)。
9. 3−アミノ−4−ブロモ−N−シクロヘキシル−1,2−チアゾール−5−カルボキサミドの合成:
9.1. N,N−ジベンジル−1,2−チアゾール−3−アミンの合成:
THF(1000ml)中のN−ベンジル−1,2−チアゾール−3−アミン(65.0g、1.0当量;J.Org.Chem. 1979,44(7) 1118−1124に従って調製)の撹拌溶液に、0℃で、NaH(2.0当量)を加え、30分間撹拌した。次いでベンジルブロミド(1.5当量)を同じ温度で加え、反応混合物を50℃で12時間撹拌した。反応完了後、反応混合物を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を減圧下で除去することで、粗精製の生成物が得られた。この粗精製の生成物をシリカゲル(100〜200メッシュ)カラムクロマトグラフィーにかけ、10% EtOAc/石油エーテルで溶出することにより精製することで、純粋なN,N−ジベンジル−1,2−チアゾール−3−アミンが付与された(65.0g、理論値の68%)。
THF(200ml)中のN,N−ジベンジル−1,2−チアゾール−3−アミン(4×16.0g、1.0当量)の撹拌溶液に、−78℃で、1.6M nBuLi(ヘキサン中1.0当量)を滴下して加えた。結果として得られた混合物を同じ温度で30分間撹拌した。次いで乾燥CO2ガスを、溶液を通して−78℃で30分間バブリングした。反応完了後、反応混合物を1N HCl溶液でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を減圧下で除去することで、粗精製の生成物が得られた。この粗精製の生成物をシリカゲル(100〜200メッシュ)カラムクロマトグラフィーにかけ、60% EtOAc/石油エーテルで溶出することにより精製することで、純粋な3−(ジベンジルアミノ)−1,2−チアゾール−5−カルボン酸が付与された(20.5g、理論値の28%)。
DMF(200mL)中の3−(ジベンジルアミノ)−1,2−チアゾール−5−カルボン酸(21.0g、1.0当量)の溶液に、室温で、炭酸カリウム(2.0当量)を加え、30分間撹拌した。次いでヨウ化エチル(5.0当量)を反応混合物に加え、撹拌を同じ温度で5時間続けた。反応完了後、反応混合物を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を減圧下で除去することで、粗精製の生成物が得られた。この粗精製の生成物をシリカゲル(100〜200メッシュ)カラムクロマトグラフィーにかけ、10% EtOAc/石油エーテルで溶出することにより精製することで、純粋なエチル 3−(ジベンジルアミノ)−1,2−チアゾール−5−カルボキシレートが付与された(18.0g、理論値の79%)。
無水DMF(20mL)中のエチル 3−(ジベンジルアミノ)−1,2−チアゾール−5−カルボキシレート(11.6g、32.9mmol)およびN−ブロモスクシンイミド(6.44g、36.2mmol)の溶液を、暗所において室温で18時間撹拌した。混合物を水で希釈し、NaHCO3水溶液、水で洗浄し、酢酸エチルで抽出した(3×50mL)。合わせた有機層を飽和Na2SO3水溶液で、次いで飽和LiCl水溶液で順次洗浄し、次いでMgSO4で乾燥させ、真空中で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製した。収量:9.35g(理論値の63%)。
9.5. 3−アミノ−4−ブロモ−1,2−チアゾール−5−カルボン酸の合成:
トルエン(5mL)中のエチル 4−ブロモ−3−(ジベンジルアミノ)−1,2−チアゾール−5−カルボキシレート(4.12g、9.55mmol)の溶液に、10℃で、トリフルオロメタンスルホン酸(3.58g、23.8mmol)を滴下して加え、次いで結果として得られた混合物を110℃で3時間撹拌した。室温まで冷却後、混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した(3×30mL)。合わせた有機層をNaHCO3水溶液で順次洗浄し、次いでMgSO4で乾燥させ、真空中で濃縮した。残渣をジクロロメタン中に懸濁し、結果として得られた紫色の固形物をろ過して除くことで、3−アミノ−4−ブロモ−1,2−チアゾール−5−カルボン酸を与えた。収量:1.69g(理論値の75%)。
1H−NMR(400MHz,DMSO−d6 δ,ppm) 14.04(br s,1H),6.52(s,2H).
9.6. 3−アミノ−4−ブロモ−N−シクロヘキシル−1,2−チアゾール−5−カルボキサミドの合成:
1,4−ジオキサン(5mL)中の3−アミノ−4−ブロモ−1,2−チアゾール−5−カルボン酸(150mg、0.63mmol)、シクロヘキサンアミン(127mg、1.27mmol)、n−プロピルホスホン酸無水物(T3P)(THF中50%、1220mg、1.91mmol)およびトリエチルアミン(259mg、2.55mmol)の溶液を、55℃で2時間撹拌した。混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した(3×20mL)。合わせた有機層をNaHCO3水溶液、水およびブラインで順次洗浄し、次いでMgSO4で乾燥させ、真空中で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製した。収量:175mg(理論値の90%)。
10. 3−アミノ−N−(シクロヘキシルメチル)−4−(ジフルオロメチル)−1,2−チアゾール−5−カルボキサミドの合成:
10.1. 3−(ジベンジルアミノ)−4−ホルミル−1,2−チアゾール−5−カルボン酸の合成:
無水THF(20mL)中の3−(ジベンジルアミノ)イソチアゾール−5−カルボン酸(3.00g、9.25mmol)および1,2−ビス(ジメチルアミノ)エタン(3.49mL、23.12mmol)の溶液に、−78℃で、n−ブチルリチウム(ヘキサン中2.5M、9.25mL、23.12mmol)の溶液を滴下して加えた。−78℃で1時間撹拌後、無水ジメチルホルムアミド(1.57mL、20.35mmol)を混合物に加えた。混合物を徐々に室温まで温め、さらに3時間撹拌した。混合物を水で希釈し、HCl水溶液(1N)でpH2まで酸性化し、次いで酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層をMgSO4で乾燥させ、真空中で濃縮した。粗精製の残渣をそのまま次のステップにおいて用いた。収量:3.25g(理論値の37%)。
無水DMF(12.5mL)中の粗精製の3−(ジベンジルアミノ)−4−ホルミル−1,2−チアゾール−5−カルボン酸(3.25g、9.20mmol)およびヨードエタン(7.19g、46.1mmol)の溶液に、固体炭酸カリウム(2.55g、18.4mmol)を加え、結果として得られた懸濁液を50℃で4時間撹拌した。混合物を水で希釈し、次いで酢酸エチルで数回抽出した。合わせた有機層をMgSO4で乾燥させ、真空中で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製した。収量:511mg(理論値の11%)。
無水ジクロロメタン(3mL)中のエチル 3−(ジベンジルアミノ)−4−ホルミル−1,2−チアゾール−5−カルボキシレート(1.38g、3.63mmol)の溶液に、ジエチルアミノサルファトリフルオリド(dAST、1.20mL=9.07mmol)を加えた。混合物を室温で3時間撹拌し、次いでNaHCO3の飽和水溶液上に注いだ。混合物をジクロロメタンで抽出し、合わせた有機層をMgSO4で乾燥させ、真空中で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製した。収量:514mg(理論値の32%)。
10.4. 3−(ジベンジルアミノ)−4−(ジフルオロメチル)−1,2−チアゾール−5−カルボン酸の合成:
エタノール:THF=(1:1)(3mL)中のエチル 3−(ジベンジルアミノ)−4−(ジフルオロメチル)−1,2−チアゾール−5−カルボキシレート(400mg、0.71mmol)の溶液に、NaOH水溶液(1N、6.40mL=6.40mmol)を加えた。混合物を室温で2時間撹拌し、次いでHCl水溶液(1N)でpH1〜2まで酸性化し、次いで酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層をMgSO4で乾燥させ、真空中で濃縮した。収量:454mg(理論値の90%)。
10.5. N−(シクロヘキシルメチル)−3−(ジベンジルアミノ)−4−(ジフルオロメチル)−1,2−チアゾール−5−カルボキサミドの合成:
ジクロロメタン(5mL)中の3−(ジベンジルアミノ)−4−(ジフルオロメチル)−1,2−チアゾール−5−カルボン酸(514mg、0.71mmol)、1−シクロヘキシルメタンアミン(87mg、0.78mmol)、n−プロピルホスホン酸無水物(T3P)(THF中50%、584mg、0.92mmol)およびトリエチルアミン(93mg、0.92mmol)の溶液を、室温で14時間撹拌した。混合物を水で希釈し、ジクロロメタンで抽出した。合わせた有機層を水で洗浄し、次いでMgSO4で乾燥させ、真空中で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製した。収量:303mg(理論値の92%)。
10.6. 3−アミノ−N−(シクロヘキシルメチル)−4−(ジフルオロメチル)−1,2−チアゾール−5−カルボキサミドの合成:
ジクロロメタン(5mL)中のN−(シクロヘキシルメチル)−3−(ジベンジルアミノ)−4−(ジフルオロメチル)−1,2−チアゾール−5−カルボキサミド(303mg、0.65mmol)および2,3−ジクロロ−5,6−ジシアノ−1,4−ベンゾキノン(732mg、3.23mmol)の溶液を、室温で12時間撹拌し、次いで12時間還流し、次いで再び室温で5日間撹拌した。結果として得られた混合物をNaOH水溶液(1N)で洗浄し、有機層をブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、真空中で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製した。収量:88mg(理論値の47%)。
11. 3−アミノ−4−シクロプロピル−N−シクロヘキシル−1,2−チアゾール−5−カルボキサミドの合成:
11.1. エチル 4−シクロプロピル−3−(ジベンジルアミノ)イソチアゾール−5−カルボキシレートの合成:
トルエン:水 2:1(37.5mL)中のエチル 4−ブロモ−3−(ジベンジルアミノ)イソチアゾール−5−カルボキシレート(2.08g、4.82mmol)、シクロプロピルボロン酸(538mg、6.27mmol)、酢酸パラジウム(II)(54.1mg、0.24mmol)、トリシクロヘキシルホスフィン(135mg、0.48mmol)およびリン酸カリウム(3.58g、16.9mmol)の溶液を、アルゴン流をそれに通して10分間バブリングすることにより脱気し、次いで100℃で3時間撹拌した。混合物を水で希釈し、次いで酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層をMgSO4で乾燥させ、真空中で濃縮することで、粗精製の生成物が提供され、これを次のステップのためにそのまま用いた。収量:2.15g(理論値の68%)。
EtOH:THF(1:1)(28mL)中のエチル 4−シクロプロピル−3−(ジベンジルアミノ)イソチアゾール−5−カルボキシレート(1.90g、4.84mmol)および水酸化ナトリウム水溶液(1N、24.2mmol)の溶液を室温で2時間撹拌した。混合物をHCl水溶液(1N)でpH1〜2まで酸性化し、次いで酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層をMgSO4で乾燥させ、真空中で濃縮することで、酸およびエステルの混合物が提供され、これを次のステップのためにそのまま用いた。収量:837mg(理論値の20%)。
ジクロロメタン(5mL)中の4−シクロプロピル−3−(ジベンジルアミノ)イソチアゾール−5−カルボン酸(360mg、0.65mmol)、シクロヘキサンアミン(71mg、0.72mmol)、n−プロピルホスホン酸無水物(T3P)(THF中50%、539mg、0.85mmol)およびトリエチルアミン(86mg、0.85mmol)の溶液を、室温で72時間撹拌した。混合物を水で希釈し、ジクロロメタンで抽出した。合わせた有機層を水で洗浄し、次いでMgSO4で乾燥させ、真空中で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製した。収量:365mg(理論値の38%)。
ジクロロメタン(5mL)中のN−(シクロヘキシルメチル)−3−(ジベンジルアミノ)−4−シクロプロピル−1,2−チアゾール−5−カルボキサミド(365mg、0.25mmol)および2,3−ジクロロ−5,6−ジシアノ−1,4−ベンゾキノン(279mg、1.23mmol)の溶液を、室温で12時間撹拌した。結果として得られた混合物をNaOH水溶液(1N)で洗浄し、有機層をMgSO4で乾燥させ、真空中で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製した。収量:8mg(理論値の12%)。
次に、本発明による式(G)の化合物の調製のための中間体として有用な好ましい化合物が記載される。
例:ボトリチス・シネレア(灰色カビ病)に対するインビボの予防試験
溶媒:5体積%のジメチルスルホキシド
10体積%のアセトン
乳化剤:1μlのTween(登録商標)80/mg活性成分
活性成分を可溶化し、ジメチルスルホキシド/アセトン//Tween(登録商標)80の混合物中でホモジナイズし、次いで水中で所望の濃度に希釈する。
溶媒:5体積%のジメチルスルホキシド
10体積%のアセトン
乳化剤:1μlのTween(登録商標)80/mg活性成分
活性成分を可溶化し、ジメチルスルホキシド/アセトン//Tween(登録商標)80の混合物中でホモジナイズし、次いで水中で所望の濃度に希釈する。
溶媒:5体積%のジメチルスルホキシド
10体積%のアセトン
乳化剤:1μlのTween(登録商標)80/mg活性成分
活性成分を可溶化し、ジメチルスルホキシド/アセトン//Tween(登録商標)80の混合物中でホモジナイズし、次いで水中で所望の濃度に希釈する。
溶媒:5体積%のジメチルスルホキシド
10体積%のアセトン
乳化剤:1μlのTween(登録商標)80/mg活性成分
活性成分を可溶化し、ジメチルスルホキシド/アセトン//Tween(登録商標)80の混合物中でホモジナイズし、次いで水中で所望の濃度に希釈する。
溶媒:5体積%のジメチルスルホキシド
10体積%のアセトン
乳化剤:1μlのTween(登録商標)80/mg活性成分
活性成分を可溶化し、ジメチルスルホキシド/アセトン//Tween(登録商標)80の混合物中でホモジナイズし、次いで水中で所望の濃度に希釈する。
溶媒:5体積%のジメチルスルホキシド
10体積%のアセトン
乳化剤:1μlのTween(登録商標)80/mg活性成分
活性成分を可溶化し、ジメチルスルホキシド/アセトン//Tween(登録商標)80の混合物中でホモジナイズし、次いで水中で所望の濃度に希釈する。
溶媒:5体積%のジメチルスルホキシド
10体積%のアセトン
乳化剤:1μlのTween(登録商標)80/mg活性成分
活性成分を可溶化し、ジメチルスルホキシド/アセトン//Tween(登録商標)80の混合物中でホモジナイズし、次いで水中で所望の濃度に希釈する。
溶媒:5体積%のジメチルスルホキシド
10体積%のアセトン
乳化剤:1μlのTween(登録商標)80/mg活性成分
活性成分を可溶化し、ジメチルスルホキシド/アセトン//Tween(登録商標)80の混合物中でホモジナイズし、次いで水中で所望の濃度に希釈する。
溶媒:5体積%のジメチルスルホキシド
10体積%のアセトン
乳化剤:1μlのTween(登録商標)80/mg活性成分
活性成分を可溶化し、ジメチルスルホキシド/アセトン//Tween(登録商標)80の混合物中でホモジナイズし、次いで水中で所望の濃度に希釈する。
溶媒:5体積%のジメチルスルホキシド
10体積%のアセトン
乳化剤:1μlのTween(登録商標)80/mg活性成分
活性成分を可溶化し、ジメチルスルホキシド/アセトン//Tween(登録商標)80の混合物中でホモジナイズし、次いで水中で所望の濃度に希釈する。
溶媒:5体積%のジメチルスルホキシド
10体積%のアセトン
乳化剤:1μlのTween(登録商標)80/mg活性成分
活性成分を可溶化し、ジメチルスルホキシド/アセトン//Tween(登録商標)80の混合物中でホモジナイズし、次いで水中で所望の濃度に希釈する。
溶媒:5体積%のジメチルスルホキシド
10体積%のアセトン
乳化剤:1μlのTween(登録商標)80/mg活性成分
活性成分を可溶化し、ジメチルスルホキシド/アセトン//Tween(登録商標)80の混合物中でホモジナイズし、次いで水中で所望の濃度に希釈する。
溶媒:5体積%のジメチルスルホキシド
10体積%のアセトン
乳化剤:1μlのTween(登録商標)80/mg活性成分
活性成分を可溶化し、ジメチルスルホキシド/アセトン//Tween(登録商標)80の混合物中でホモジナイズし、次いで水中で所望の濃度に希釈する。
溶媒:5体積%のジメチルスルホキシド
10体積%のアセトン
乳化剤:1μlのTween(登録商標)80/mg活性成分
活性成分を可溶化し、ジメチルスルホキシド/アセトン//Tween(登録商標)80の混合物中でホモジナイズし、次いで水中で所望の濃度に希釈する。
溶媒:24.5重量部のアセトン
24.5重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の好適な製剤を生産するため、1重量部の活性化合物を述べられた量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を水で希釈することで所望の濃度にする。
溶媒:24.5重量部のアセトン
24.5重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の好適な製剤を生産するため、1重量部の活性化合物を述べられた量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を水で希釈することで所望の濃度にする。
Claims (15)
- 式(G)
Aは、CR6R7であり、
Wは、OまたはSであり、
R1は、水素、(C1−C12)−アルキル、(C1−C12)−ハロアルキル、(C2−C12)−アルケニル、(C2−C12)−ハロアルケニル、(C2−C12)−アルキニル、(C2−C12)−ハロアルキニル、NR13R14、R13R14N−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C12)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル、(C3−C12)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルコキシ、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルコキシ、アリール、アリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1−C3)−アルキル、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、二環もしくは複素二環の残基であり、ここで最後に言及した17個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、ならびにここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、ならびにここで前述の複素環残基の各々は、炭素原子に加えて、各々の場合においてN(R12)m、OおよびS(O)nよりなる群からのp個の環員を有し、
R2は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C2−C6)−アルケニルカルボニル、(C2−C6)−アルキニルカルボニル、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニル、(C2−C6)−ハロアルケニルカルボニル、(C2−C6)−ハロアルキニルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、ジ((C1−C6)−アルキル)アミノカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、ヘテロアリールカルボニルもしくはアリールカルボニルであり、ここで最後に言及した6個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、
または
R1およびR2は、それらに結合している窒素原子および(A)yと共に、5もしくは6員の複素環もしくは複素芳香環を形成し、この環は、各々の場合において、炭素原子および窒素原子に加えて、N(R12)m、OおよびS(O)nよりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびq個のオキソ基を有し、
R3は、水素、ハロゲン、アジド、イソシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、NR13R14、トリ(C1−C6)−アルキルシリル、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルキルカルボニルオキシ、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニルオキシ、(C2−C6)−アルケニルカルボニルオキシ、(C2−C6)−アルキニルカルボニルオキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C1−C6)−ハロアルコキシカルボニル、(C2−C6)−アルケニルオキシカルボニル、(C2−C6)−ハロアルケニルオキシカルボニル、(C2−C6)−アルキニルオキシカルボニル、(C2−C6)−ハロアルキニルオキシカルボニル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニル、(C2−C6)−アルケニルカルボニル、(C2−C6)−ハロアルケニルカルボニル、(C2−C6)−アルキニルカルボニル、(C2−C6)−ハロアルキニルカルボニル、R13R14N−カルボニル、アリールチオ、アリールスルホキシ、アリールスルホニル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルコキシ、アリール、アリールオキシ、アリールカルボニルオキシ、アリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシまたはヘテロシクリル−(C1−C3)−アルキルであり、ここで最後に言及した18個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
R4、R5は、各々独立して、水素、(C1−C12)−アルキル、(C1−C12)−ハロアルキル、(C2−C12)−アルケニル、(C2−C12)−ハロアルケニル、(C2−C12)−アルキニル、(C2−C12)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C1−C6)−ハロアルコキシカルボニル、(C2−C6)−アルケニルオキシカルボニル、(C2−C6)−ハロアルケニルオキシカルボニル、(C2−C6)−アルキニルオキシカルボニル、(C2−C6)−ハロアルキニルオキシカルボニル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニル、(C2−C6)−アルケニルカルボニル、(C2−C6)−ハロアルケニルカルボニル、(C2−C6)−アルキニルカルボニル、(C2−C6)−ハロアルキニルカルボニル、R13R14N−カルボニル、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C8)−アルキルチオカルボニル、(C1−C8)−ハロアルキルチオカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C12)−アルキルカルボニル、(C1−C12)−ハロアルキルカルボニル、(C2−C12)−アルケニルカルボニル、(C2−C12)−ハロアルケニルカルボニル、(C2−C12)−アルキニルカルボニル、(C2−C12)−ハロアルキニルカルボニル、(C1−C12)−アルコキシカルボニルカルボニル、(C1−C12)−アルコキシカルボニル−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルケニルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、アリール、アリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1−C3)−アルキル、アリールカルボニル、アリール−(C1−C6)−アルキルカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロアリール−(C1−C6)−アルキルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニルもしくはヘテロシクリル−(C1−C6)−アルキルカルボニルであり、ここで最後に言及した20個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
または
NR4R5は、−N=CR8R9もしくは−N=S(O)nR10R11であり、
R6、R7は、各々独立して、水素、シアノ、ハロゲン、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニルもしくは(C3−C8)−シクロアルキルであり、
または
R6およびR7は、それらが結合している炭素原子と共に、3〜6員の炭素環式もしくは複素環式の環を形成し、この環は、各々の場合において、炭素原子に加えて、N(R12)m、OおよびS(O)nよりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびq個のオキソ基を有し、
R8、R9は、各々独立して、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C2−C6)−アルケニルオキシ、(C2−C6)−ハロアルケニルオキシ、(C2−C6)−アルキニルオキシ、(C2−C6)−ハロアルキニルオキシ、NR13R14、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、ハロゲン−(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、アリール、アリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1−C3)−アルキルであり、ここで最後に言及した10個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびq個のオキソ基を有し、
または
R8およびR9は、それらが結合している炭素原子と共に、3から8員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環は、各々の場合において、炭素原子に加えて、N(R12)m、OおよびS(O)nよりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびq個のオキソ基を有し、
R10、R11は、各々独立して、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、ハロゲン−(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、アリール、アリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロシクリルもしくはヘテロシクリル−(C1−C3)−アルキルであり、ここで最後に言及した10個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
または
R10およびR11は、それらが結合している硫黄原子と共に、3から8員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環は、各々の場合において、炭素原子に加えておよび硫黄原子に加えて、N(R12)m、OおよびS(O)nよりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびq個のオキソ基を有し、
R12は、水素、(C1−C12)−アルキル、(C1−C12)−ハロアルキル、(C2−C12)−アルケニル、(C2−C12)−ハロアルケニル、(C2−C12)−アルキニル、(C2−C12)−ハロアルキニル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−ハロシクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C12)−アルキルカルボニルまたは(C1−C12)−ハロアルキルカルボニルであり、
R13、R14は、各々独立して、水素、(C1−C12)−アルキル、(C1−C12)−ハロアルキル、(C2−C12)−アルケニル、(C2−C12)−ハロアルケニル、(C2−C12)−アルキニル、(C2−C12)−ハロアルキニル、(C1−C12)−アルキルカルボニル、(C2−C12)−アルケニルカルボニル、(C2−C12)−アルキニルカルボニル、(C1−C12)−ハロアルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルケニルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、アリール、アリールカルボニル、アリールスルホニル、ヘタリール、ヘタリールカルボニル、ヘタリールスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルスルホニルであり、ここで最後に言及した17個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NH2、(C1−C6)−アルキルアミン、(C1−C6)−ジアルキルアミン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
または
R13およびR14は、それらが結合している窒素原子と共に、3から8員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環は、各々の場合において、炭素原子に加えておよび窒素原子に加えて、N(R12)m、OおよびS(O)nよりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NH2、(C1−C6)−アルキルアミン、(C1−C6)−ジアルキルアミン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびq個のオキソ基を有し、
nは、0、1または2から独立して選択され、
mは、0または1から独立して選択され、
pは、0、1、2または3から独立して選択され、
qは、0、1または2から独立して選択され、
yは、0または1である、前記化合物ならびに/またはその塩の、作物保護においておよび材料の保護において有害微生物を防除するための、好ましくは真菌を防除するための使用。 - 式(G)
Aは、CR6R7であり、
Wは、OまたはSであり、
R1は、水素、(C1−C12)−アルキル、(C1−C12)−ハロアルキル、(C2−C12)−アルケニル、(C2−C12)−ハロアルケニル、(C2−C12)−アルキニル、(C2−C12)−ハロアルキニル、NR13R14、R13R14N−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C12)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル、(C3−C12)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルコキシ、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルコキシ、アリール、アリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1−C3)−アルキル、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、二環もしくは複素二環の残基であり、ここで最後に言及した17個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、ならびにここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、ならびにここで前述の複素環残基の各々は、炭素原子に加えて、各々の場合においてN(R12)m、OおよびS(O)nよりなる群からのp個の環員を有し、
R2は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C2−C6)−アルケニルカルボニル、(C2−C6)−アルキニルカルボニル、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニル、(C2−C6)−ハロアルケニルカルボニル、(C2−C6)−ハロアルキニルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、ジ((C1−C6)−アルキル)アミノカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、ヘテロアリールカルボニルもしくはアリールカルボニルであり、ここで最後に言及した6個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、
または
R1およびR2は、それらに結合している窒素原子および(A)yと共に、5もしくは6員の複素環もしくは複素芳香環を形成し、この環は、各々の場合において、炭素原子および窒素原子に加えて、N(R12)m、OおよびS(O)nよりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびq個のオキソ基を有し、
R3は、水素、ハロゲン、アジド、イソシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、NR13R14、トリ(C1−C6)−アルキルシリル、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルキルカルボニルオキシ、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニルオキシ、(C2−C6)−アルケニルカルボニルオキシ、(C2−C6)−アルキニルカルボニルオキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C1−C6)−ハロアルコキシカルボニル、(C2−C6)−アルケニルオキシカルボニル、(C2−C6)−ハロアルケニルオキシカルボニル、(C2−C6)−アルキニルオキシカルボニル、(C2−C6)−ハロアルキニルオキシカルボニル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニル、(C2−C6)−アルケニルカルボニル、(C2−C6)−ハロアルケニルカルボニル、(C2−C6)−アルキニルカルボニル、(C2−C6)−ハロアルキニルカルボニル、R13R14N−カルボニル、アリールチオ、アリールスルホキシ、アリールスルホニル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルコキシ、アリール、アリールオキシ、アリールカルボニルオキシ、アリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシまたはヘテロシクリル−(C1−C3)−アルキルであり、ここで最後に言及した18個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
R4、R5は、各々独立して、水素、(C1−C12)−アルキル、(C1−C12)−ハロアルキル、(C2−C12)−アルケニル、(C2−C12)−ハロアルケニル、(C2−C12)−アルキニル、(C2−C12)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C1−C6)−ハロアルコキシカルボニル、(C2−C6)−アルケニルオキシカルボニル、(C2−C6)−ハロアルケニルオキシカルボニル、(C2−C6)−アルキニルオキシカルボニル、(C2−C6)−ハロアルキニルオキシカルボニル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニル、(C2−C6)−アルケニルカルボニル、(C2−C6)−ハロアルケニルカルボニル、(C2−C6)−アルキニルカルボニル、(C2−C6)−ハロアルキニルカルボニル、R13R14N−カルボニル、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C8)−アルキルチオカルボニル、(C1−C8)−ハロアルキルチオカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C12)−アルキルカルボニル、(C1−C12)−ハロアルキルカルボニル、(C2−C12)−アルケニルカルボニル、(C2−C12)−ハロアルケニルカルボニル、(C2−C12)−アルキニルカルボニル、(C2−C12)−ハロアルキニルカルボニル、(C1−C12)−アルコキシカルボニルカルボニル、(C1−C12)−アルコキシカルボニル−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルケニルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、アリール、アリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1−C3)−アルキル、アリールカルボニル、アリール−(C1−C6)−アルキルカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロアリール−(C1−C6)−アルキルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニルもしくはヘテロシクリル−(C1−C6)−アルキルカルボニルであり、ここで最後に言及した20個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、ならびにここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
または
NR4R5は、−N=CR8R9もしくは−N=S(O)nR10R11であり、
R6、R7は、各々独立して、水素、シアノ、ハロゲン、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニルもしくは(C3−C8)−シクロアルキルであり、
または
R6およびR7は、それらが結合している炭素原子と共に、3〜6員の炭素環式もしくは複素環式の環を形成し、この環は、各々の場合において、炭素原子に加えて、N(R12)m、OおよびS(O)nよりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびq個のオキソ基を有し、
R8、R9は、各々独立して、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C2−C6)−アルケニルオキシ、(C2−C6)−ハロアルケニルオキシ、(C2−C6)−アルキニルオキシ、(C2−C6)−ハロアルキニルオキシ、NR13R14、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、ハロゲン−(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、アリール、アリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1−C3)−アルキルであり、ここで最後に言及した10個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびq個のオキソ基を有し、
または
R8およびR9は、それらが結合している炭素原子と共に、3から8員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環は、各々の場合において、炭素原子に加えて、N(R12)m、OおよびS(O)nよりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびq個のオキソ基を有し、
R10、R11は、各々独立して、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、ハロゲン−(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、アリール、アリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロシクリルもしくはヘテロシクリル−(C1−C3)−アルキルであり、ここで最後に言及した10個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
または
R10およびR11は、それらが結合している硫黄原子と共に、3から8員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環は、各々の場合において、炭素原子に加えておよび硫黄原子に加えて、N(R12)m、OおよびS(O)nよりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびq個のオキソ基を有し、
R12は、水素、(C1−C12)−アルキル、(C1−C12)−ハロアルキル、(C2−C12)−アルケニル、(C2−C12)−ハロアルケニル、(C2−C12)−アルキニル、(C2−C12)−ハロアルキニル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−ハロシクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C12)−アルキルカルボニルまたは(C1−C12)−ハロアルキルカルボニルであり、
R13、R14は、各々独立して、水素、(C1−C12)−アルキル、(C1−C12)−ハロアルキル、(C2−C12)−アルケニル、(C2−C12)−ハロアルケニル、(C2−C12)−アルキニル、(C2−C12)−ハロアルキニル、(C1−C12)−アルキルカルボニル、(C2−C12)−アルケニルカルボニル、(C2−C12)−アルキニルカルボニル、(C1−C12)−ハロアルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルケニルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、アリール、アリールカルボニル、アリールスルホニル、ヘタリール、ヘタリールカルボニル、ヘタリールスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルスルホニルであり、ここで最後に言及した17個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NH2、(C1−C6)−アルキルアミン、(C1−C6)−ジアルキルアミン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
または
R13およびR14は、それらが結合している窒素原子と共に、3から8員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環は、各々の場合において、炭素原子に加えておよび窒素原子に加えて、N(R12)m、OおよびS(O)nよりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NH2、(C1−C6)−アルキルアミン、(C1−C6)−ジアルキルアミン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびq個のオキソ基を有し、
nは、0、1または2から独立して選択され、
mは、0または1から独立して選択され、
pは、0、1、2または3から独立して選択され、
qは、0、1または2から独立して選択され、
yは、0または1であり、
ただし:
式(G)の化合物は、3−アミノ−5−(モルフォリン−4−イルカルボノチオイル)−1,2−チアゾール−4−カルボニトリルではなく、
および
R1が置換4−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル残基、置換4−(ノナフルオロ−2−ブチル)フェニル残基、置換4−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル残基、2−ブロモ−4−メチル−6−(ヘプタフルオロイソプロピル)ピリジン−3−イル残基または2−ブロモ−4−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロ−1−トリフルオロメチルエトキシ)ピリジン−3−イル残基である場合にyは1である、前記化合物ならびに/またはその塩。 - 式中、
Aが、CR6R7であり、
Wが、OまたはSであり、
R1が、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、NR13R14、R13R14N−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルコキシ、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェノキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシまたは炭素二環の残基であり、ここで最後に言及した12個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
R2が、水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C2−C6)−アルケニルカルボニル、(C2−C6)−アルキニルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、ジ((C1−C6)−アルキル)アミノカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキルカルボニル、ヘテロアリールカルボニルまたはフェニルカルボニルであり、ここで最後に言及した3個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、
R3が、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C3−C8)−シクロアルキル、フェニル、フェニルオキシ、フェニルチオ、フェニルスルホキシ、フェニルスルホニルであり、ここで最後に言及した6個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、
R4、R5が、各々独立して、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−アルキルチオカルボニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオカルボニル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニル、(C2−C6)−アルケニルカルボニル、(C2−C6)−アルキニルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C1−C6)−ハロアルコキシカルボニル、(C2−C6)−アルケニルオキシカルボニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキルカルボニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、フェニル、フェニル−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1−C3)−アルキル、フェニルカルボニル、フェニル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、ヘタリールカルボニル、ヘタリール−(C1−C6)−アルキルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリル−(C1−C6)−アルキルカルボニルであり、ここで最後に言及した16個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、または
NR4R5が、−N=CR8R9もしくは−N=S(O)nR10R11であり、
R6、R7が、各々独立して、水素または(C1−C6)−アルキルであり、
R8、R9が、各々独立して、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ、NR13R14、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1−C3)−アルキルであり、ここで最後に言及した8個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
または
R8およびR9が、それらが結合している炭素原子と共に、3から6員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環が、各々の場合において、炭素原子に加えて、N(R12)m、OおよびS(O)nよりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
R10、R11が、各々独立して、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1−C3)−アルキルであり、ここで最後に言及した8個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
または
R10およびR11が、それらが結合している硫黄原子と共に、3から6員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環が、各々の場合において、炭素原子に加えておよび硫黄原子に加えて、N(R12)m、OおよびS(O)nよりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシもしくは(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
R12が、水素、(C1−C6)−アルキルまたは(C1−C6)−アルキルカルボニルであり、
R13、R14が、各々独立して、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、フェニル、フェニルカルボニルであり、ここで最後に言及した2個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、
または
R13およびR14が、それらが結合している窒素原子と共に、3から8員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環が、各々の場合において、炭素原子に加えておよび窒素原子に加えて、N(R12)m、OおよびS(O)nよりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ヒドロキシル、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびq個のオキソ基を有し、
nが、0、1または2から独立して選択され、
mが、0または1から独立して選択され、
pが、0、1または2から独立して選択され、
qが、0、1または2から独立して選択され、
yが、0または1であり、
ただし:
R1が置換4−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル残基、置換4−(ノナフルオロ−2−ブチル)フェニル残基、置換4−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル残基、2−ブロモ−4−メチル−6−(ヘプタフルオロイソプロピル)ピリジン−3−イル残基または2−ブロモ−4−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロ−1−トリフルオロメチルエトキシ)ピリジン−3−イル残基である場合にyが1である、請求項2に記載の式(G)の化合物および/またはその塩。 - 式中、
Aが、CR6R7であり、
Wが、OまたはSであり、
R1が、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、NR13R14、R13R14N−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルコキシ、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェノキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシまたは炭素二環の残基であり、ここで最後に言及した12個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
R2が、水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C2−C6)−アルケニルカルボニル、(C2−C6)−アルキニルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、ジ((C1−C6)−アルキル)アミノカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキルカルボニル、ヘテロアリールカルボニルまたはフェニルカルボニルであり、ここで最後に言及した3個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、
R3が、ハロゲン、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C4)−アルキニル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、メチルチオ、(C3−C8)−シクロアルキル、フェニル、フェニルオキシであり、ここで最後に言及した3個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、
R4、R5が、各々独立して、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−アルキルチオカルボニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオカルボニル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニル、(C2−C6)−アルケニルカルボニル、(C2−C6)−アルキニルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C1−C6)−ハロアルコキシカルボニル、(C2−C6)−アルケニルオキシカルボニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキルカルボニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、フェニル、フェニル−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1−C3)−アルキル、フェニルカルボニル、フェニル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、ヘタリールカルボニル、ヘタリール−(C1−C6)−アルキルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリル−(C1−C6)−アルキルカルボニルであり、ここで最後に言及した16個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
または
NR4R5が、−N=CR8R9もしくは−N=S(O)nR10R11であり、
R6、R7が、各々独立して、水素または(C1−C4)−アルキルであり、
R8、R9が、各々独立して、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ、NR13R14、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1−C3)−アルキルであり、ここで最後に言及した8個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
または
R8およびR9、それらが結合している炭素原子と共に、3から6員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環が、各々の場合において、炭素原子に加えて、N(R12)m、OおよびS(O)nよりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
R10、R11が、各々独立して、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1−C3)−アルキルであり、ここで最後に言及した8個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
または
R10およびR11が、それらが結合している硫黄原子と共に、3から6員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環が、各々の場合において、炭素原子に加えておよび硫黄原子に加えて、N(R12)m、OおよびS(O)nよりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシもしくは(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
R12が、水素、(C1−C6)−アルキルまたは(C1−C6)−アルキルカルボニルであり、
R13、R14が、各々独立して、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、フェニル、フェニルカルボニルであり、ここで最後に言及した2個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、
または
R13およびR14が、それらが結合している窒素原子と共に、3から8員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環が、各々の場合において、炭素原子に加えておよび窒素原子に加えて、N(R12)m、OおよびS(O)nよりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ヒドロキシル、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびq個のオキソ基を有し、
nが、0、1または2から独立して選択され、
mが、0または1から独立して選択され、
pが、0、1または2から独立して選択され、
qが、0または1から独立して選択され、
yが、0または1であり、
ただし:
R1が置換フェニル残基または置換ピリジン−3−イル残基である場合にyが1である、請求項2または3に記載の式(G)の化合物および/またはその塩。 - 式中、
Aが、CR6R7であり、
Wが、OまたはSであり、
R1が、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、NR13R14、R13R14N−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルコキシ、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェノキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシまたは炭素二環の残基であり、ここで最後に言及した12個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
R2が、水素、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C2−C6)−アルケニルカルボニル、(C2−C6)−アルキニルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C3−C6)−シクロアルキルカルボニル、ヘテロアリールカルボニルまたはフェニルカルボニルであり、ここで最後に言及した3個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、
R3が、ハロゲン、メチル、ジフルオロメチル(CHF2)、トリフルオロメチル(CF3)または(C2−C3)−アルキニルであり、
R4、R5が、各々独立して、水素、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−アルキルチオカルボニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオカルボニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニル、(C2−C6)−アルケニルカルボニル、(C2−C6)−アルキニルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C1−C6)−ハロアルコキシカルボニル、(C2−C6)−アルケニルオキシカルボニル、(C3−C6)−シクロアルキルカルボニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、フェニル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、ヘタリールカルボニル、ヘタリール−(C1−C6)−アルキルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリル−(C1−C6)−アルキルカルボニルであり、ここで最後に言及した8個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルがq個のオキソ基を有し、
または
NR4R5が、−N=CR8R9もしくは−N=S(O)nR10R11であり、
R6が、水素であり、
R7が、水素またはメチルであり、
R8、R9が、各々独立して、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ、NR13R14、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1−C3)−アルキルであり、ここで最後に言及した8個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
または
R8およびR9、それらが結合している炭素原子と共に、3から6員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環が、各々の場合において、炭素原子に加えて、N(R12)m、OおよびS(O)nよりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
R10、R11が、各々独立して、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1−C3)−アルキルであり、ここで最後に言及した8個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
または
R10およびR11が、それらが結合している硫黄原子と共に、3から6員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環が、各々の場合において、炭素原子に加えておよび硫黄原子に加えて、N(R12)m、OおよびS(O)nよりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシもしくは(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
R12が、水素、(C1−C6)−アルキルまたは(C1−C6)−アルキルカルボニルであり、
R13、R14が、各々独立して、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、フェニル、フェニルカルボニルであり、ここで最後に言及した2個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、
または
R13およびR14が、それらが結合している窒素原子と共に、3から8員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環が、各々の場合において、炭素原子に加えておよび窒素原子に加えて、N(R12)m、OおよびS(O)nよりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ヒドロキシル、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびq個のオキソ基を有し、
nが、0、1または2から独立して選択され、
mが、0または1から独立して選択され、
pが、0、1または2から独立して選択され、
qが、0または1から独立して選択され、
yが、0または1であり、
ただし:
R1が置換フェニル残基または置換ピリジン−3−イル残基である場合にyが1である、請求項2から4のいずれかに記載の式(G)の化合物および/またはその塩。 - R3が、ハロゲン、トリフルオロメチルまたはエチニルである、請求項2から5のいずれかに記載の式(G)の化合物および/またはその塩。
- yが1である、請求項2から6のいずれかに記載の式(G)の化合物および/またはその塩。
- yが0である、請求項2から6のいずれかに記載の式(G)の化合物および/またはその塩。
- 式中、
nが、0、1または2から独立して選択され、好ましくは0または1から独立して選択され、
mが、0または1から独立して選択され、好ましくはmが0であり、
pが、0、1または2から独立して選択され、好ましくはpが、0または1から独立して選択され、および
qが、0または1から独立して選択され、好ましくはqが0である、請求項2から8のいずれかに記載の式(G)の化合物および/またはその塩。 - 式(G)の1もしくは複数の化合物および/またはその塩が、請求項2から9のいずれかにおいて定義される化合物よりなる群から選択される、請求項1に記載の使用。
- 請求項2から9のいずれかにおいて定義される式(G)の1もしくは複数の化合物および/またはその塩、
ならびに群(i)および/または(ii):
(i)1または複数のさらなる農薬的活性物質、好ましくはさらなる殺真菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、毒性緩和剤、肥料および/または植物成長調節剤よりなる群から選択されるもの
(ii)作物保護において慣例的な1または複数の製剤助剤
から選択される1または複数のさらなる物質を含むことを特徴とする、組成物。 - 有効量の
−請求項1から9のいずれかにおいて定義される式(G)の1もしくは複数の化合物および/もしくはその塩
または
−請求項11に記載の組成物
を真菌に、植物に、植物の部分におよび/または植物種子に施用することを特徴とする、真菌を防除するおよび/または真菌性植物病原体に起因する1もしくは複数の植物病を防除する方法。 - 式(Z−A)、(Z−B)
Qは、水素、CN、COCl、COF、CO2Hおよびその塩、CONR13R14ならびにCO2Rqであり、ここでRqは、(C1−C9)−アルキルまたは(C1−C9)−ハロアルキルであり、
RZ8は、H、F、Cl、Br、I、CH3、CH2F、CHF2およびCF3よりなる群から選択され、
RZ1およびRZ2は、各々独立して、水素、CN、CH2アリール、X−C(=Y)−であり、ここでYは、NH、OまたはSであり、Xは、NH2、OH、SH、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−ハロアルキル、(C1−C8)−アルコキシ、(C1−C8)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−アルキルチオ、HN(C1−C8)−アルキルまたはアリールであり、ここで各アリールは、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシおよび(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、
RZ3は、水素、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−ハロアルキル、(C1−C8)−アルコキシ、(C1−C8)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−アルキルチオまたはアリールであり、ここでアリールは、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシおよび(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、
RZ4は、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−ハロアルキル、(C1−C8)−アルコキシ、(C1−C8)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−アルキルチオまたはアリールであり、ここでアリールは、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシおよび(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、
R13およびR14は、各々の場合において、各々独立して、請求項1から5のいずれかにおいて定義される意味を有する、前記化合物および/またはその塩。 - 請求項2から9のいずれか一項において定義される式(G)の化合物および/またはその塩を調製する方法であって、
(a)式(E−II)
R1、R2、R3、Aおよびyが各々式(G)中で定義される意味を有し、ならびにR3が好ましくはハロゲン原子を表す、前記化合物を、
R4およびR5が各々式(G)中で定義される意味を有するHNR4R5
と反応させるステップを含む化学合成において、Wが酸素である式(G)の化合物を得ること
または
(b)式(E−VIII)もしくは式(E−XXVII)
R3が式(G)中で定義される意味を有し、ならびにR4およびR5が各々式(G)中で定義される意味を有する、前記化合物を、
式(E−XXXII)
y、A、R1およびR2が各々式(G)中で定義される意味を有する、前記化合物
と反応させるステップを含む化学合成において、Wが酸素である式(G)の化合物を得ること
または
(c)式(E−V)
R1、R2、R3、R4、R5 Aおよびyが各々式(G)中で定義される意味を有し、ならびにR3が好ましくはハロゲン原子を表す、前記化合物を、
チオ化剤と反応させるステップを含む化学合成において、Wが硫黄である式(G)の化合物を得ること
を特徴とする、前記方法。
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