JP2018501251A - 新規イソチアゾールアミド、それらの調製方法および殺真菌剤としてのそれらの使用 - Google Patents

新規イソチアゾールアミド、それらの調製方法および殺真菌剤としてのそれらの使用 Download PDF

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Abstract

本発明は、新規イソチアゾールアミド誘導体、これらの化合物を調製する方法、これらの化合物を含む組成物、ならびに作物保護においておよび材料の保護において有害微生物を防除するための、特に真菌を防除するための、好ましくは植物または植物種子において真菌を防除するための、生物学的活性化合物としてのその使用に関する。

Description

本発明は、新規イソチアゾールアミド誘導体、これらの化合物を調製する方法、これらの化合物を含む組成物、ならびに作物保護においておよび材料の保護において有害微生物を防除するための、特に真菌を防除するための、好ましくは植物または植物種子において真菌を防除するための、生物学的活性化合物としてのその使用に関する。
作物保護における有害微生物の防除は、高い作物効率を達成するために非常に重要である。観賞用作物、野菜作物、圃場作物、穀類作物または果実作物への植物病のダメージは、生産性の著しい低減を引き起こすことがある。今日、多くの活性成分が作物保護において有害微生物を防除するために利用可能であるが、有害微生物を防除するための新たな活性成分へのニーズは引き続きある。
現代の活性成分、例えば殺真菌剤に対して課される環境的および経済的な要求、例えば活性スペクトル、毒性、選択性、施用量、残留物の形成および好都合な製造に関する要求は絶えず増加しており、ならびに例えば抵抗性の問題もあり得ることから、少なくともいくつかの領域において公知の化合物または組成物に対する1または複数の利点を好ましくは有する新規の殺真菌剤および殺真菌性組成物を開発することへの不変のニーズがある。
従来技術は、いくつかのイソチアゾールおよびイソチアゾールアミドを開示している。
Arch.Pharm.(Weinheim) 1987,320,43−50は、2−モルフォリノ−または2−ピペリジノ−ジチオシュウ酸 O−エステルのマロンジニトリルまたはシアノアセテートとの縮合を報告しており、なかでも3−アミノ−5−(4−モルフォリニルチオキソメチル)−4−イソチアゾールカルボニトリル(IUPAC名:3−アミノ−5−(モルフォリン−4−イルカルボノチオイル)−1,2−チアゾール−4−カルボニトリル)を開示している。
JP2007−302617は、様々な複素環化合物および殺虫剤としてのそれらの使用を、なかでもいくつかのアミノイソチアゾールを開示している。
US2011/0201687A1は、有害生物防除剤としての様々なアミド誘導体を開示している。
US3,563,985は、ある種のアシルアミノイソチアゾールの調製方法に関し、除草剤としての前記イソチアゾール誘導体の使用に言及している。
US4,075,001は、ある種の1−アルキル−および1,1−ジアルキル−3−(4−置換−3−アミノ−5−イソチアゾリル)尿素ならびにN−(4−置換−3−アミノ−5−イソチアゾリル)−アルカンアミドの除草活性に言及している。
WO2007/128410は、複素芳香族化合物および殺虫剤としてのそれらの使用に関する。
WO2007/014290は、様々な殺真菌性カルボキサミドを開示している。
EP0761654は、ある種のイソオキサゾール−およびイソチアゾール−5−カルボキサミド誘導体ならびに除草剤としてのそれらの使用を開示している。
JP2007−302617 US2011/0201687A1 US3,563,985 US4,075,001 WO2007/128410 WO2007/014290 EP0761654
Arch.Pharm.(Weinheim) 1987,320,43−50
上述の理由のゆえに、本発明の目的は、好ましくは少なくともいくつかの領域において公知の化合物または組成物に対する1または複数の利点を有する、特に作物保護においておよび材料の保護において有害微生物を防除するためのさらなる生物学的活性化合物を提供することである。
ここに、次の式(G)の化合物および/またはその塩が、前記目的(1または複数)にかなうことが見出された。
本発明は、第一に、式(G)
Figure 2018501251
の1もしくは複数の化合物であって、式中、
Aは、CRであり、
Wは、OまたはSであり、
は、水素、(C−C12)−アルキル、(C−C12)−ハロアルキル、(C−C12)−アルケニル、(C−C12)−ハロアルケニル、(C−C12)−アルキニル、(C−C12)−ハロアルキニル、NR1314、R1314N−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルスルホキシ、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキルチオ−(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキルスルホキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキルスルホニル−(C−C)−アルキル、(C−C12)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルケニル、(C−C12)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルケニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルコキシ、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルコキシ、アリール、アリール−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキル、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、二環もしくは複素二環の残基であり、ここで最後に言及した17個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルスルホキシ、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−ハロアルコキシカルボニル、(C−C)−アルキルカルボキシ、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C−C)−アルキル、R1314N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、ならびにここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、ならびにここで前述の複素環残基の各々は、炭素原子に加えて、各々の場合においてN(R12、OおよびS(O)よりなる群からのp個の環員を有し、
は、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−ハロアルキニル、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−アルケニルカルボニル、(C−C)−アルキニルカルボニル、(C−C)−ハロアルキルカルボニル、(C−C)−ハロアルケニルカルボニル、(C−C)−ハロアルキニルカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、ジ((C−C)−アルキル)アミノカルボニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキルカルボニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルカルボニル、ヘテロアリールカルボニルもしくはアリールカルボニルであり、ここで最後に言及した6個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルスルホキシ、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−ハロアルコキシカルボニル、(C−C)−アルキルカルボキシ、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C−C)−アルキル、R1314N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、
または
およびRは、それらに結合している窒素原子および(A)と共に(すなわちR−N−(A)−R基は)、5もしくは6員の複素環もしくは複素芳香環を形成し、この環は、各々の場合において、炭素原子および窒素原子に加えて、N(R12、OおよびS(O)よりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルスルホキシ、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−ハロアルコキシカルボニル、(C−C)−アルキルカルボキシ、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C−C)−アルキル、R1314N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびq個のオキソ基を有し、
は、水素、ハロゲン、アジド、イソシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、NR1314、トリ(C−C)−アルキルシリル、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−ハロアルキニル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルカルボニルオキシ、(C−C)−ハロアルキルカルボニルオキシ、(C−C)−アルケニルカルボニルオキシ、(C−C)−アルキニルカルボニルオキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルスルホキシ、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキルチオ−(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキルスルホキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキルスルホニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−ハロアルコキシカルボニル、(C−C)−アルケニルオキシカルボニル、(C−C)−ハロアルケニルオキシカルボニル、(C−C)−アルキニルオキシカルボニル、(C−C)−ハロアルキニルオキシカルボニル、(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−ハロアルキルカルボニル、(C−C)−アルケニルカルボニル、(C−C)−ハロアルケニルカルボニル、(C−C)−アルキニルカルボニル、(C−C)−ハロアルキニルカルボニル、R1314N−カルボニル、アリールチオ、アリールスルホキシ、アリールスルホニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルケニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルケニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルコキシ、アリール、アリールオキシ、アリールカルボニルオキシ、アリール−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシまたはヘテロシクリル−(C−C)−アルキルであり、ここで最後に言及した18個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルスルホキシ、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−ハロアルコキシカルボニル、(C−C)−アルキルカルボキシ、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C−C)−アルキル、R1314N−カルボニルよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
、Rは、各々独立して、水素、(C−C12)−アルキル、(C−C12)−ハロアルキル、(C−C12)−アルケニル、(C−C12)−ハロアルケニル、(C−C12)−アルキニル、(C−C12)−ハロアルキニル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−ハロアルコキシカルボニル、(C−C)−アルケニルオキシカルボニル、(C−C)−ハロアルケニルオキシカルボニル、(C−C)−アルキニルオキシカルボニル、(C−C)−ハロアルキニルオキシカルボニル、(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−ハロアルキルカルボニル、(C−C)−アルケニルカルボニル、(C−C)−ハロアルケニルカルボニル、(C−C)−アルキニルカルボニル、(C−C)−ハロアルキニルカルボニル、R1314N−カルボニル、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−アルキルチオカルボニル、(C−C)−ハロアルキルチオカルボニル、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−ハロアルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−アルキルスルホキシ−(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−アルキルスルホニル−(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C12)−アルキルカルボニル、(C−C12)−ハロアルキルカルボニル、(C−C12)−アルケニルカルボニル、(C−C12)−ハロアルケニルカルボニル、(C−C12)−アルキニルカルボニル、(C−C12)−ハロアルキニルカルボニル、(C−C12)−アルコキシカルボニルカルボニル、(C−C12)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルケニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルケニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキルカルボニル、(C−C)−シクロアルケニルカルボニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−シクロアルケニル−(C−C)−アルキルカルボニル、アリール、アリール−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキル、アリールカルボニル、アリール−(C−C)−アルキルカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロアリール−(C−C)−アルキルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニルもしくはヘテロシクリル−(C−C)−アルキルカルボニルであり、ここで最後に言及した20個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルスルホキシ、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−ハロアルコキシカルボニル、(C−C)−アルキルカルボキシ、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C−C)−アルキル、R1314N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
または
NRは、−N=CRもしくは−N=S(O)1011であり、
、Rは、各々独立して、水素、シアノ、ハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニルもしくは(C−C)−シクロアルキルであり、
または
およびRは、それらが結合している炭素原子と共に、3〜6員の炭素環式もしくは複素環式の環を形成し、この環は、各々の場合において、炭素原子に加えて、N(R12、OおよびS(O)よりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルスルホキシ、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−ハロアルコキシカルボニル、(C−C)−アルキルカルボキシ、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C−C)−アルキル、R1314N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびq個のオキソ基を有し、
、Rは、各々独立して、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−ハロアルキニル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニルオキシ、(C−C)−ハロアルケニルオキシ、(C−C)−アルキニルオキシ、(C−C)−ハロアルキニルオキシ、NR1314、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、ハロゲン−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルケニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルケニル−(C−C)−アルキル、アリール、アリール−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキルであり、ここで最後に言及した10個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルスルホキシ、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−ハロアルコキシカルボニル、(C−C)−アルキルカルボキシ、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C−C)−アルキル、R1314N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびq個のオキソ基を有し、
または
およびRは、それらが結合している炭素原子と共に、3から8員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環は、各々の場合において、炭素原子に加えて、N(R12、OおよびS(O)よりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルスルホキシ、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−ハロアルコキシカルボニル、(C−C)−アルキルカルボキシ、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C−C)−アルキル、R1314N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびq個のオキソ基を有し、
10、R11は、各々独立して、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−ハロアルキニル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、ハロゲン−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルケニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルケニル−(C−C)−アルキル、アリール、アリール−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリルもしくはヘテロシクリル−(C−C)−アルキルであり、ここで最後に言及した10個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルスルホキシ、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−ハロアルコキシカルボニル、(C−C)−アルキルカルボキシ、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C−C)−アルキル、R1314N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
または
10およびR11は、それらが結合している硫黄原子と共に、3から8員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環は、各々の場合において、炭素原子に加えておよび硫黄原子に加えて、N(R12、OおよびS(O)よりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルスルホキシ、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−ハロアルコキシカルボニル、(C−C)−アルキルカルボキシ、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C−C)−アルキル、R1314N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびq個のオキソ基を有し、
12は、水素、(C−C12)−アルキル、(C−C12)−ハロアルキル、(C−C12)−アルケニル、(C−C12)−ハロアルケニル、(C−C12)−アルキニル、(C−C12)−ハロアルキニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−ハロシクロアルキル、(C−C)−シクロアルケニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルケニル−(C−C)−アルキル、(C−C12)−アルキルカルボニルまたは(C−C12)−ハロアルキルカルボニルであり、
13、R14は、各々独立して、水素、(C−C12)−アルキル、(C−C12)−ハロアルキル、(C−C12)−アルケニル、(C−C12)−ハロアルケニル、(C−C12)−アルキニル、(C−C12)−ハロアルキニル、(C−C12)−アルキルカルボニル、(C−C12)−アルケニルカルボニル、(C−C12)−アルキニルカルボニル、(C−C12)−ハロアルキルカルボニル、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルケニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルケニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキルカルボニル、(C−C)−シクロアルケニルカルボニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−シクロアルケニル−(C−C)−アルキルカルボニル、アリール、アリールカルボニル、アリールスルホニル、ヘタリール、ヘタリールカルボニル、ヘタリールスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルスルホニルであり、ここで最後に言及した17個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NH、(C−C)−アルキルアミン、(C−C)−ジアルキルアミン、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルスルホキシ、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−ハロアルコキシカルボニル、(C−C)−アルキルカルボキシ、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C−C)−アルキルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
または
13およびR14は、それらが結合している窒素原子と共に、3から8員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環は、各々の場合において、炭素原子に加えておよび窒素原子に加えて、N(R12、OおよびS(O)よりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NH、(C−C)−アルキルアミン、(C−C)−ジアルキルアミン、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルスルホキシ、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−ハロアルコキシカルボニル、(C−C)−アルキルカルボキシ、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C−C)−アルキルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびq個のオキソ基を有し、
nは、0、1または2から独立して選択され、
mは、0または1から独立して選択され、
pは、0、1、2または3から独立して選択され、
qは、0、1または2から独立して選択され、
yは、0または1である、前記化合物ならびに/またはその塩の、作物保護においておよび材料の保護において有害微生物を防除するための、好ましくは真菌を防除するための、特に植物または植物種子において真菌を防除するための使用に関する。
本発明に従って用いられる上の式(G)の化合物および/またはその塩は、従来技術において開示されている構造的類似性がある殺真菌活性化合物と比較して、より高い殺真菌活性を示し、および/またはより幅広い活性、すなわちより多数の異なる真菌種に対する殺真菌活性を示す。
本発明者らの実験において、WO2007/014290中に開示されている化合物は、本質的に、卵菌類(Oomycetes)に対する殺真菌活性しか示さないことが見出された。それと対照的に、本発明に従って用いられる上の式(G)の化合物および/またはその塩は、よりいっそう幅広い殺真菌活性スペクトルを呈する。さらに、構造的に類似した殺真菌性のチアゾールと比較して、本発明に従って用いられる上の式(G)のイソチアゾールアミドおよび/またはその塩は、より幅広い殺真菌活性スペクトルおよびより高い殺真菌活性を示す。
本発明に従って用いられる式(G)の化合物は、その立体配置が式中で具体的に指定されていないもしくは明示的に特定されていない分子内の不斉中心または二重結合に基づいて存することができる全ての立体異性体、ならびにラセミ化合物および特定の立体異性体が部分的に濃縮された混合物といった、それらの混合物を包含する。本発明はまた、適切な官能基が存在する場合、全ての互変異性体、例えばケトおよびエノール互変異性体など、ならびにそれらの混合物および塩を包含する。
好適な酸性置換基の場合、式(G)の化合物は、酸の水素が農業的に好適なカチオンにより置き換えられる塩基との反応により、塩を形成することが可能である。
塩基性基に対する好適な無機酸または有機酸、例えばアミノまたはアルキルアミノなどの添加により、式(G)の化合物は塩を形成することが可能である。存在する好適な酸性基、例えばカルボン酸基などは、それらとしてはプロトン化されることができる基、例えばアミノ基などと分子内塩を形成することが可能である。
式(G)の化合物は、好ましくは、農業的に使用可能な塩の形態で存在し得るものであり、塩のタイプは別に重要ではない。一般的に、好適な塩は、カチオンの塩または酸の酸付加物塩であり、これらのカチオンおよびアニオンはそれぞれ、式(G)の化合物の生物学的活性に対して、とりわけ殺真菌活性に対して有害な作用がない。
好適なカチオンは、とりわけ、アルカリ金属の、好ましくはリチウム、ナトリウムまたはカリウムの、アルカリ土類金属の、好ましくはカルシウムまたはマグネシウムの、および遷移金属の、好ましくはマンガン、銅、亜鉛または鉄のイオンである。用いられるカチオンはまた、アンモニウム、または1から4個の水素原子が(C−C)−アルキル、ヒドロキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、ヒドロキシ−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、フェニルもしくはベンジルにより置き換えられ得る置換アンモニウムであってもよく、好ましくはアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、2−(2−ヒドロキシエタ−1−オキシ)エタ−1−イルアンモニウム、ジ(2−ヒドロキシエタ−1−イル)アンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウムである。また好適なのは、ホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ(C−C)メチルスルホニウム、またはスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ(C−C)メチルスルホキソニウムである。
有用な酸付加塩のアニオンは、主としてクロリド、ブロミド、フルオリド、ヒドロゲンスルフェート、スルフェート、ジヒドロゲンホスフェート、ヒドロゲンホスフェート、ナイトレート、ビカーボネート、カーボネート、ヘキサフルオロシリケート、ヘキサフルオロホスフェート、ベンゾエート、およびまた(C−C)−アルカン酸のアニオン、好ましくはホルメート、アセテート、プロピオネート、ブチレートまたはトリフルオロアセテートである。
指数n、m、pおよびqは、残基R、R、R、R、RおよびA中に存在し得る異なる構造的要素の定義において用いられ、それぞれ指数n、m、pおよびqから独立して選択されるものであり、それぞれの他の残基R、R、R、R、RおよびA中に存在してもよい。例えば、qは残基Rにおいて1であり得るものであり、qは残基Rにおいて0であり得るものであり、およびqは残基Rにおいて2であり得る。
式(G)において、および全てのその後の式において、化学的ラジカルまたは置換基は、個々のグループメンバーの列挙のための集合的用語である名称によって、または個々の化学的ラジカルもしくは置換基を具体的に呼ぶ名称によって呼ばれる。一般的に、当業者によく知られたおよび/またはとりわけ下に説明される意味を有する用語が用いられる。
炭化水素ラジカルは、炭素元素および水素元素を基にした、脂肪族、脂環式もしくは芳香族単環式の有機ラジカルであり、または置換されていてもよい炭化水素ラジカルの場合は二環もしくは多環の有機ラジカルでもあり、例えばアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、フェニル、ナフチル、インダニル、インデニルラジカルなどが挙げられる;これは、複合的意味における炭化水素ラジカル、例えばヒドロキシカーボンオキシラジカル、またはヘテロ原子基を介して結合している他の炭化水素ラジカルなどに対応して当てはまる。
より詳細に定義されないかぎり、炭化水素ラジカルは、好ましくは1から20個の炭素原子を、より好ましくは1から16個の炭素原子を、とりわけ1から12個の炭素原子を有する。特殊なアルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキルアミノおよびアルキルチオラジカルにおける炭化水素ラジカルも、ならびに対応する不飽和および/または置換ラジカルもまた、各々の場合において、炭素骨格中で直鎖または分岐鎖であり得る。
表現「(C−C)−アルキル」は、1から4個の炭素原子を有するアルキルのための短い表記であり、すなわちメチル、エチル、1−プロピル、2−プロピル、1−ブチル、2−ブチル、2−メチルプロピルまたはtert−ブチルラジカルを包含する。より大きな指定範囲の炭素原子を有する一般的アルキルラジカル、例として「(C−C)−アルキル」はまた、対応して、より多数の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキルラジカル、すなわち例によると5および6個の炭素原子を有するアルキルラジカルをも包含する。
具体的に述べられないかぎり、好ましいのは、例えば1から6個の炭素原子を有する低級炭素骨格、または不飽和基の場合、ヒドロカルビルラジカルの場合は2から6個の炭素原子を有する低級炭素骨格であり、これらは例えばアルキル、アルケニルおよびアルキニルラジカルなどであり、複合ラジカルにおけるものを包含する。例えばアルコキシ、ハロアルキルなどの複合的定義におけるものを包含するアルキルラジカルは、例えば、メチル、エチル、n−またはi−プロピル、n−、i−、t−または2−ブチル、ペンチル、ヘキシル、例えばn−ヘキシル、i−ヘキシルおよび1,3−ジメチルブチルなど、ヘプチル、例えばn−ヘプチル、1−メチルヘキシルおよび1,4−ジメチルペンチルなどである;アルケニルおよびアルキニルラジカルは、アルキルラジカルに対応する可能な不飽和ラジカルとして定義される;アルケニルは、例えばビニル、アリル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、2−ブテニル、ペンテニル、2−メチルペンテニルまたはヘキセニル基であり、好ましくはアリル、1−メチルプロパ−2−エン−1−イル、2−メチルプロパ−2−エン−1−イル、ブタ−2−エン−1−イル、ブタ−3−エン−1−イル、1−メチルブタ−3−エン−1−イルまたは1−メチルブタ−2−エン−1−イルである。
アルケニルはまた、とりわけ、1より多い二重結合を有する直鎖または分岐鎖の炭化水素ラジカル、例えば1,3−ブタジエニルおよび1,4−ペンタジエニルなどを包含し、これらだけでなく1または複数の集積二重結合を有する1または複数のアレニルまたはクムレニルラジカル、例えばアレニル(1,2−プロパジエニル)、1,2−ブタジエニルおよび1,2,3−ペンタトリエニルを包含する。
アルキニルは、例えば、プロパルギル、ブタ−2−イン−1−イル、ブタ−3−イン−1−イル、1−メチルブタ−3−イン−1−イルである。
アルキニルはまた、とりわけ、1より多い三重結合を有するか、あるいは1または複数の三重結合および1または複数の二重結合を有する直鎖または分岐鎖の炭化水素ラジカル、例えば1,3−ブタトリエニルまたは3−ペンテン−1−イン−1−イルを包含する。
3から9員の炭素環式環は、(C−C)−シクロアルキルまたは(C−C)−シクロアルケニルである。
(C−C)−シクロアルキルは、好ましくは3〜9個の炭素原子を有する炭素環式の飽和環系、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルまたはシクロノニルである。置換シクロアルキルの場合、置換基を有する環系が包含され、この置換基はシクロアルキルラジカル上に二重結合により結合した、例えばアルキリデン基、例えばメチリデンなどであってもよい。
(C−C)−シクロアルケニルは、5〜9個の炭素原子を有する炭素環式の非芳香族部分不飽和環系、例えば1−シクロブテニル、2−シクロブテニル、1−シクロペンテニル、2−シクロペンテニル、3−シクロペンテニル、または1−シクロヘキセニル、2−シクロヘキセニル、3−シクロヘキセニル、1,3−シクロヘキサジエニルもしくは1,4−シクロヘキサジエニルである。置換シクロアルケニルの場合、置換シクロアルキルについての説明が対応して当てはまる。
例えば(C−C10)−アルキリデンの形態でもあるアルキリデンは、二重結合を介して結合している直鎖または分岐鎖のアルカンラジカルであり、その結合部位の位置は固定されていない。分岐鎖アルカンの場合、唯一の可能な位置は、もちろん、2個の水素原子を二重結合により置き換えることができる位置である;ラジカルは、例えば=CH、=CH−CH、=C(CH)−CH、=C(CH)−Cまたは=C(C)−Cである。
ハロゲンは、例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。ハロアルキル、−アルケニルおよび−アルキニルは、それぞれ、同一のまたは異なるハロゲン原子、好ましくはフッ素、塩素、臭素およびヨウ素よりなる群からの、とりわけフッ素、塩素および臭素よりなる群からの、大いにとりわけにはフッ素および塩素よりなる群からのハロゲン原子により部分的または完全に置換されているアルキル、アルケニルおよびアルキニルであって、例えばモノハロアルキル、ペルハロアルキル、CF、CHF、CHF、CFCF、CHFCHCl、CCl、CHCl、CHCHClである;ハロアルコキシは、例えばOCF、OCHF、OCHF、CFCFO、OCHCFおよびOCHCHClである;これは、ハロアルケニルおよび他のハロゲン置換ラジカル、例えばハロシクロアルキルなどに対応して当てはまる。
アリールは、単環、二環または多環の芳香族系であり、例えばフェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、ペンタレニル、フルオレニルなど、好ましくはフェニルである。
置換されていてもよいアリールはまた、結合点が芳香族系にある多環の系、例えばテトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、フルオレニル、ビフェニリルなどを包含する。
複素環ラジカル(ヘテロシクリル)は、飽和、不飽和または複素芳香族であって置換されていなくても置換されていてもよく、結合点が環原子に位置する少なくとも1個の複素環式環(=少なくとも1個の炭素原子がヘテロ原子により、好ましくはN、O、S、P、B、Si、Seよりなる群からのヘテロ原子により置き換えられている炭素環式環)を含む。
特に定義されないかぎり、これは、好ましくは、複素環式環中に1または複数の、とりわけ1、2または3個のヘテロ原子、好ましくはN、OおよびSよりなる群からのヘテロ原子を含有する;これは、好ましくは、3から7個の環原子を有する脂肪族ヘテロシクリルラジカルまたは5もしくは6個の環原子を有する複素芳香族ラジカルである。複素環ラジカルは、例えば、複素芳香族のラジカルまたは環(ヘテロアリール)、例えば少なくとも1つの環が1または複数のヘテロ原子を含有する単環、二環または多環の芳香族系などであり得る。
ヘテロシクリルラジカルまたは複素環式環が置換されていてもよい場合、これは、他の炭素環式または複素環式の環と縮合することができる。好ましいのは、ベンゾ縮合した複素環または複素芳香環である。
置換されていてもよいヘテロシクリルはまた、多環系、例えば8−アザ−ビシクロ[3.2.1]オクタニルまたは1−アザ−ビシクロ[2.2.1]ヘプチルなどを包含する。
置換されていてもよいヘテロシクリルはまた、スピロ環系、例えば1−オキサ−5−アザ−スピロ[2.3]ヘキシルなどを包含する。
これは、好ましくは、N、OおよびSよりなる群からのヘテロ原子を有する複素芳香環のラジカル、例えば5または6員の環のラジカル、例えばピリジル、ピロリル、チエニルまたはフリルなどである;これは、さらに好ましくは、2、3または4個のヘテロ原子を有する対応する複素芳香環のラジカル、例えばピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、イミダゾリルまたはトリアゾリルまたはテトラゾリルなどである。
ここで、好ましいのは、1から4個のヘテロ原子を有する複素芳香族の5または6員環のラジカル、例えば1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、テトラゾリル、イソチアゾリル、1,2,3−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,5−オキサジアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,5−チアジアゾリル、テトラゾリル、1,2,3−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、1,3,5−トリアジニル、1,2,3,4−テトラジニル、1,2,3,5−テトラジニル、1,2,4,5−テトラジニル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、イミダゾリルなどである。
ここでより好ましいのは、3個の窒素原子を有する5員の複素環の複素芳香族ラジカル、例えば1,2,3−トリアゾール−1−イル、1,2,3−トリアゾール−4−イル、1,2,3−トリアゾール−5−イル、1,2,5−トリアゾール−1−イル、1,2,5−トリアゾール−3−イル、1,3,4−トリアゾール−1−イル、1,3,4−トリアゾール−2−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1,2,4−トリアゾール−5−イルなどであり;
またここでより好ましいのは、3個の窒素原子を有する6員の複素環の複素芳香族ラジカル、例えば1,3,5−トリアジン−2−イル、1,2,4−トリアジン−3−イル、1,2,4−トリアジン−5−イル、1,2,4−トリアジン−6−イル、1,2,3−トリアジン−4−イル、1,2,3−トリアジン−5−イルなどであり;
またここでより好ましいのは、2個の窒素原子および1個の酸素原子を有する5員の複素環の複素芳香族ラジカル、例えば1,2,4−オキサジアゾール−3−イル;1,2,4−オキサジアゾール−5−イル、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル、1,2,3−オキサジアゾール−4−イル、1,2,3−オキサジアゾール−5−イル、1,2,5−オキサジアゾール−3−イルなどであり、
またここでより好ましいのは、2個の窒素原子および1個の硫黄原子を有する5員の複素環の複素芳香族ラジカル、例えば1,2,4−チアジアゾール−3−イル、1,2,4−チアジアゾール−5−イル、1,3,4−チアジアゾール−2−イル、1,2,3−チアジアゾール−4−イル、1,2,3−チアジアゾール−5−イル、1,2,5−チアジアゾール−3−イルであり;
またここでより好ましいのは、4個の窒素原子を有する5員の複素環の複素芳香族ラジカル、例えば1,2,3,4−テトラゾール−1−イル、1,2,3,4−テトラゾール−5−イル、1,2,3,5−テトラゾール−1−イル、1,2,3,5−テトラゾール−4−イル、2H−1,2,3,4−テトラゾール−5−イル、1H−1,2,3,4−テトラゾール−5−イルなどであり、
またここでより好ましいのは、6員の複素環の複素芳香族ラジカル、例えば1,2,4,5−テトラジン−3−イルなどであり;
またここでより好ましいのは、3個の窒素原子および1個の酸素または硫黄原子を有する5員の複素環の複素芳香族ラジカル、例えば1,2,3,4−オキサトリアゾール−5−イル;1,2,3,5−オキサトリアゾール−4−イル;1,2,3,4−チアトリアゾール−5−イル;1,2,3,5−チアトリアゾール−4−イルなどであり;
またここでより好ましいのは、6員の複素環の複素芳香族ラジカル、例えば1,2,4,6−チアトリアジン−1−イル;1,2,4,6−チアトリアジン−3−イル;1,2,4,6−チアトリアジン−5−イルなどである。
さらに好ましくは、複素環のラジカルまたは環は、N、OおよびSよりなる群からの1個のヘテロ原子を有する部分的または完全水素化複素環ラジカル、例えばオキシラニル、オキセタニル、オキソラニル(=テトラヒドロフリル)、オキサニル、ピロリニル、ピロリジルまたはピペリジルである。
これはまた、好ましくは、N、OおよびSよりなる群からの2個のヘテロ原子を有する部分的または完全水素化複素環ラジカル、例えばピペラジニル、ジオキソラニル、オキサゾリニル、イソオキサゾリニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニルおよびモルフォリニルである。置換複素環ラジカルに好適な置換基は、下で後に指定される置換基であり、加えてまたオキソである。オキソ基はまた、例えばNおよびSの場合のような異なる酸化状態で存在することが可能なヘテロ環原子上にも生じ得る。
ヘテロシクリルの好ましい例は、ピリジル、チエニル、フリル、ピロリル、オキシラニル、2−オキセタニル、3−オキセタニル、オキソラニル(=テトラヒドロフリル)、ピロリジル、ピペリジル、特にオキシラニル、2−オキセタニル、3−オキセタニルもしくはオキソラニルよりなる群からの3から6個の環原子を有する複素環ラジカル、または2もしくは3個のヘテロ原子を有する複素環ラジカル、例えばピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、ピペラジニル、ジオキソラニル、オキサゾリニル、イソオキサゾリニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニルもしくはモルフォリニルである。
好ましい複素環ラジカルはまた、ベンゾ縮合した複素芳香環、例えばベンゾフリル、ベンズイソフリル、ベンゾチオフェニル、ベンズイソチオフェニル、イソベンゾチオフェニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾキサゾリル、1,2−ベンズイソオキサゾリル、2,1−ベンズイソオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、1,2−ベンズイソチアゾリル、2,1−ベンズイソチアゾリル、1,2,3−ベンゾキサジアゾリル、2,1,3−ベンゾキサジアゾリル、1,2,3−ベンゾチアジアゾリル、2,1,3−ベンゾチアジアゾリル、キノリル(キノリニル)、イソキノリル(イソキノリニル)、キノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル、インドリジニル、ベンゾ−1,3−ジオキシリル、4H−ベンゾ−1,3−ジオキシニルおよび4H−ベンゾ−1,4−ジオキシニルであり、可能ならばN−オキシドおよびその塩である。
ラジカルのリスト(=グループ)または包括的に定義されているラジカルのグループからの1または複数のラジカルにより基本構造が置換されているとき、これは、各々の場合において、複数の同一のおよび/または構造的に異なるラジカルによる同時置換を包含する。
置換ラジカル、例えば置換アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、フェニル、ベンジル、ヘテロシクリルおよびヘテロアリールラジカルなどは、例えば置換されていない基本構造から誘導される置換ラジカルであって、この置換基は、例えば、ハロゲン、アルコキシ、アルキルチオ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、カルボキシル、シアノ、アジド、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノおよびジアルキルアミノカルボニル、置換アミノ、例えばアシルアミノ、モノおよびジアルキルアミノなど、ならびにアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ならびに環状ラジカルの場合はまた、アルキル、ハロアルキル、アルキルチオアルキル、アルコキシアルキル、置換されていてもよいモノおよびジアルキルアミノアルキルならびにヒドロキシアルキルよりなる群からの、1または複数の、好ましくは1、2または3個のラジカルである;用語「置換ラジカル」、例えば置換アルキルなどにおいて、置換基は、言及されている飽和炭化水素ラジカルに加えて、対応する不飽和脂肪族および芳香族ラジカル、例えば置換されていてもよいアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、フェニルおよびフェノキシなどを包含する。環中に脂肪族部分を有する置換環状ラジカルの場合、二重結合により環上に結合した置換基を有する環系、例えばアルキリデン基、例えばメチリデンまたはエチリデンなどにより置換されているものもまた包含される。
より詳細に定義されないかぎり、置換されていてもよいフェニルは、好ましくは、フェニル、またはハロゲン、シアノ、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)アルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシ、(C−C)−アルキルチオおよびニトロよりなる群からの1もしくは複数のラジカルにより置換されていないもしくは置換されているフェニルであり、とりわけハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキルおよび(C−C)−アルコキシよりなる群からの1または複数のラジカルにより置換されていてもよいフェニルである。
炭素原子を有するラジカルの場合、好ましいのは、1から6個の炭素原子を有するもの、好ましくは1から4個の炭素原子を有するものである。好ましいのは、一般に、ハロゲン、例としてフッ素および塩素、(C−C)−アルキル、好ましくはメチルまたはエチル、(C−C)−ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチル、(C−C)−アルコキシ、好ましくはメトキシまたはエトキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、ニトロおよびシアノよりなる群からの置換基である。ここでとりわけ好ましいのは、メチル、メトキシ、フッ素および塩素の置換基である。
置換アミノ、例えば一置換または二置換アミノなどは、例えばアルキル、アルコキシ、アシルおよびアリールよりなる群からの1または2個の同一のまたは異なるラジカルによりN置換されている置換アミノラジカルであり;好ましくはモノおよびジアルキルアミノ、モノおよびジアリールアミノ、アシルアミノ、N−アルキル−N−アリールアミノ、N−アルキル−N−アシルアミノならびにN複素環である;好ましいのは、1から4個の炭素原子を有するアルキルラジカルである;アリールは、好ましくはフェニルまたは置換フェニルである;アシルは下に定義される通りであり、好ましくは(C−C)−アルカノイルである。同じことが置換ヒドロキシルアミノまたはヒドラジノに当てはまる。
アシルは、正式な意味では酸官能基上のヒドロキシル基の除去により生まれる有機酸のラジカルであり、酸中の有機ラジカルはまた、ヘテロ原子を介して酸官能基に結合し得る。アシルの例は、カルボン酸HO−CO−Rの−CO−Rラジカルおよびそれから誘導される酸のラジカル、例えばチオカルボン酸、N置換されていてもよいイミノカルボン酸のラジカル、またはカルボン酸モノエステル、N置換カルバミン酸、スルホン酸、スルフィン酸、N置換スルホンアミド酸、ホスホン酸またはホスフィン酸などのラジカルである。
アシルは、例えば、ホルミル、アルキルカルボニル、例えば[(C−C)−アルキル]カルボニルなど、フェニルカルボニル、アルキルオキシカルボニル、フェニルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、アルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、N−アルキル−1−イミノアルキルおよび他の有機酸のラジカルである。ラジカルは、各々、アルキルまたはフェニル部分において、好ましくはアルキル部分において、ハロゲン、アルコキシ、フェニルおよびフェノキシよりなる群からの1または複数のラジカルによりさらに置換され得る;フェニル部分における置換基の例は、置換フェニルについて一般的な、既に上で言及されている置換基である。
アシルは、好ましくは、狭義のアシルラジカル、すなわち酸性基が有機ラジカルの炭素原子に直接結合した有機酸のラジカルであり、例えばホルミル、アルキルカルボニル、例えばアセチルまたは[(C−C)−アルキル]カルボニルなど、フェニルカルボニル、アルキルスルホニル、アルキルスルフィニルおよび他の有機酸のラジカルである。
より好ましくは、アシルは、1から6個の炭素原子、とりわけ1から4個の炭素原子を有するアルカノイルラジカルである。ここで、(C−C)−アルカノイルは、酸性基のなかのOH基の除去後に形成される、1から4個の炭素原子を有するアルカン酸のラジカル、すなわちホルミル、アセチル、n−プロピオニル、イソプロピオニルまたはn−、i−、sec−もしくはtert−ブタノイルである。
ラジカルの「イル位」は、遊離価を有する炭素原子を表す。
本発明による式(G)の化合物および本発明によって用いられる式(G)の化合物ならびに/またはその塩は、短くして「化合物(G)」とも呼ばれる。
本発明はまた、式(G)により包含される全ての立体異性体およびその混合物を提供する。かかる式(G)の化合物は、1または複数の不斉炭素原子を含有してもよく、または一般式(G)中に分けて述べられていない二重結合を含有してもよい。それらの特定の3次元形状により定義される可能な立体異性体、例えばエナンチオマー、ジアステレオマー、ZおよびE−異性体などは、全て式(G)により包含され、立体異性体の混合物から慣例的方法によって得ることができるか、あるいは立体化学的に純粋な出発物質の使用と組み合わせた立体選択的反応によって調製することができる。
本発明はまた、式(G)
Figure 2018501251
の化合物であって、式中、
Aは、CRであり、
Wは、OまたはSであり、
は、水素、(C−C12)−アルキル、(C−C12)−ハロアルキル、(C−C12)−アルケニル、(C−C12)−ハロアルケニル、(C−C12)−アルキニル、(C−C12)−ハロアルキニル、NR1314、R1314N−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルスルホキシ、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキルチオ−(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキルスルホキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキルスルホニル−(C−C)−アルキル、(C−C12)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルケニル、(C−C12)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルケニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルコキシ、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルコキシ、アリール、アリール−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキル、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、二環もしくは複素二環の残基であり、ここで最後に言及した17個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルスルホキシ、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−ハロアルコキシカルボニル、(C−C)−アルキルカルボキシ、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C−C)−アルキル、R1314N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、ならびにここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、ならびにここで前述の複素環残基の各々は、炭素原子に加えて、各々の場合においてN(R12、OおよびS(O)よりなる群からのp個の環員を有し、
は、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−ハロアルキニル、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−アルケニルカルボニル、(C−C)−アルキニルカルボニル、(C−C)−ハロアルキルカルボニル、(C−C)−ハロアルケニルカルボニル、(C−C)−ハロアルキニルカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、ジ((C−C)−アルキル)アミノカルボニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキルカルボニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルカルボニル、ヘテロアリールカルボニルもしくはアリールカルボニルであり、ここで最後に言及した6個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルスルホキシ、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−ハロアルコキシカルボニル、(C−C)−アルキルカルボキシ、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C−C)−アルキル、R1314N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、
または
およびRは、それらに結合している窒素原子および(A)と共に(すなわちR−N−(A)−R基は)、5もしくは6員の複素環もしくは複素芳香環を形成し、この環は、各々の場合において、炭素原子および窒素原子に加えて、N(R12、OおよびS(O)よりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルスルホキシ、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−ハロアルコキシカルボニル、(C−C)−アルキルカルボキシ、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C−C)−アルキル、R1314N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびq個のオキソ基を有し、
は、水素、ハロゲン、アジド、イソシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、NR1314、トリ(C−C)−アルキルシリル、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−ハロアルキニル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルカルボニルオキシ、(C−C)−ハロアルキルカルボニルオキシ、(C−C)−アルケニルカルボニルオキシ、(C−C)−アルキニルカルボニルオキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルスルホキシ、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキルチオ−(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキルスルホキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキルスルホニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−ハロアルコキシカルボニル、(C−C)−アルケニルオキシカルボニル、(C−C)−ハロアルケニルオキシカルボニル、(C−C)−アルキニルオキシカルボニル、(C−C)−ハロアルキニルオキシカルボニル、(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−ハロアルキルカルボニル、(C−C)−アルケニルカルボニル、(C−C)−ハロアルケニルカルボニル、(C−C)−アルキニルカルボニル、(C−C)−ハロアルキニルカルボニル、R1314N−カルボニル、アリールチオ、アリールスルホキシ、アリールスルホニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルケニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルケニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルコキシ、アリール、アリールオキシ、アリールカルボニルオキシ、アリール−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシまたはヘテロシクリル−(C−C)−アルキルであり、ここで最後に言及した18個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルスルホキシ、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−ハロアルコキシカルボニル、(C−C)−アルキルカルボキシ、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C−C)−アルキル、R1314N−カルボニルよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
、Rは、各々独立して、水素、(C−C12)−アルキル、(C−C12)−ハロアルキル、(C−C12)−アルケニル、(C−C12)−ハロアルケニル、(C−C12)−アルキニル、(C−C12)−ハロアルキニル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−ハロアルコキシカルボニル、(C−C)−アルケニルオキシカルボニル、(C−C)−ハロアルケニルオキシカルボニル、(C−C)−アルキニルオキシカルボニル、(C−C)−ハロアルキニルオキシカルボニル、(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−ハロアルキルカルボニル、(C−C)−アルケニルカルボニル、(C−C)−ハロアルケニルカルボニル、(C−C)−アルキニルカルボニル、(C−C)−ハロアルキニルカルボニル、R1314N−カルボニル、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−アルキルチオカルボニル、(C−C)−ハロアルキルチオカルボニル、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−ハロアルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−アルキルスルホキシ−(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−アルキルスルホニル−(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C12)−アルキルカルボニル、(C−C12)−ハロアルキルカルボニル、(C−C12)−アルケニルカルボニル、(C−C12)−ハロアルケニルカルボニル、(C−C12)−アルキニルカルボニル、(C−C12)−ハロアルキニルカルボニル、(C−C12)−アルコキシカルボニルカルボニル、(C−C12)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルケニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルケニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキルカルボニル、(C−C)−シクロアルケニルカルボニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−シクロアルケニル−(C−C)−アルキルカルボニル、アリール、アリール−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキル、アリールカルボニル、アリール−(C−C)−アルキルカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロアリール−(C−C)−アルキルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニルもしくはヘテロシクリル−(C−C)−アルキルカルボニルであり、ここで最後に言及した20個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルスルホキシ、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−ハロアルコキシカルボニル、(C−C)−アルキルカルボキシ、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C−C)−アルキル、R1314N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、ならびにここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、ここで好ましくはRおよびRは、両方がともにアルキル残基であることはなく、より好ましくはRおよびRは両方がともに(C−C12)−アルキル残基であることはなく、
または
NRは、−N=CRもしくは−N=S(O)1011であり、
、Rは、各々独立して、水素、シアノ、ハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニルもしくは(C−C)−シクロアルキルであり、
または
およびRは、それらが結合している炭素原子と共に、3〜6員の炭素環式もしくは複素環式の環を形成し、この環は、各々の場合において、炭素原子に加えて、N(R12、OおよびS(O)よりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルスルホキシ、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−ハロアルコキシカルボニル、(C−C)−アルキルカルボキシ、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C−C)−アルキル、R1314N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびq個のオキソ基を有し、
、Rは、各々独立して、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−ハロアルキニル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニルオキシ、(C−C)−ハロアルケニルオキシ、(C−C)−アルキニルオキシ、(C−C)−ハロアルキニルオキシ、NR1314、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、ハロゲン−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルケニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルケニル−(C−C)−アルキル、アリール、アリール−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキルであり、ここで最後に言及した10個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルスルホキシ、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−ハロアルコキシカルボニル、(C−C)−アルキルカルボキシ、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C−C)−アルキル、R1314N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびq個のオキソ基を有し、
または
およびRは、それらが結合している炭素原子と共に、3から8員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環は、各々の場合において、炭素原子に加えて、N(R12、OおよびS(O)よりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルスルホキシ、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−ハロアルコキシカルボニル、(C−C)−アルキルカルボキシ、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C−C)−アルキル、R1314N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびq個のオキソ基を有し、
10、R11は、各々独立して、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−ハロアルキニル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、ハロゲン−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルケニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルケニル−(C−C)−アルキル、アリール、アリール−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリルもしくはヘテロシクリル−(C−C)−アルキルであり、ここで最後に言及した10個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルスルホキシ、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−ハロアルコキシカルボニル、(C−C)−アルキルカルボキシ、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C−C)−アルキル、R1314N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
または
10およびR11は、それらが結合している硫黄原子と共に、3から8員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環は、各々の場合において、炭素原子に加えておよび硫黄原子に加えて、N(R12、OおよびS(O)よりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルスルホキシ、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−ハロアルコキシカルボニル、(C−C)−アルキルカルボキシ、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C−C)−アルキル、R1314N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびq個のオキソ基を有し、
12は、水素、(C−C12)−アルキル、(C−C12)−ハロアルキル、(C−C12)−アルケニル、(C−C12)−ハロアルケニル、(C−C12)−アルキニル、(C−C12)−ハロアルキニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−ハロシクロアルキル、(C−C)−シクロアルケニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルケニル−(C−C)−アルキル、(C−C12)−アルキルカルボニルまたは(C−C12)−ハロアルキルカルボニルであり、
13、R14は、各々独立して、水素、(C−C12)−アルキル、(C−C12)−ハロアルキル、(C−C12)−アルケニル、(C−C12)−ハロアルケニル、(C−C12)−アルキニル、(C−C12)−ハロアルキニル、(C−C12)−アルキルカルボニル、(C−C12)−アルケニルカルボニル、(C−C12)−アルキニルカルボニル、(C−C12)−ハロアルキルカルボニル、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルケニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルケニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキルカルボニル、(C−C)−シクロアルケニルカルボニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−シクロアルケニル−(C−C)−アルキルカルボニル、アリール、アリールカルボニル、アリールスルホニル、ヘタリール、ヘタリールカルボニル、ヘタリールスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルスルホニルであり、ここで最後に言及した17個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NH、(C−C)−アルキルアミン、(C−C)−ジアルキルアミン、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルスルホキシ、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−ハロアルコキシカルボニル、(C−C)−アルキルカルボキシ、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C−C)−アルキルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
または
13およびR14は、それらが結合している窒素原子と共に、3から8員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環は、各々の場合において、炭素原子に加えておよび窒素原子に加えて、N(R12、OおよびS(O)よりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NH、(C−C)−アルキルアミン、(C−C)−ジアルキルアミン、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルスルホキシ、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−ハロアルコキシカルボニル、(C−C)−アルキルカルボキシ、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C−C)−アルキルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびq個のオキソ基を有し、
nは、0、1または2から独立して選択され、
mは、0または1から独立して選択され、
pは、0、1、2または3から独立して選択され、
qは、0、1または2から独立して選択され、
yは、0または1であり、
ただし:
式(G)の化合物は、3−アミノ−5−(モルフォリン−4−イルカルボノチオイル)−1,2−チアゾール−4−カルボニトリルではなく(すなわち、R−N−(A)−Rが共にモルフォリン−4−イル環を形成し、WがSであり、RがCNであり、RがHであり、およびRがHである式(G)の化合物ではなく)、
および
が置換4−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル残基、置換4−(ノナフルオロ−2−ブチル)フェニル残基、置換4−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル残基、2−ブロモ−4−メチル−6−(ヘプタフルオロイソプロピル)ピリジン−3−イル残基または2−ブロモ−4−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロ−1−トリフルオロメチルエトキシ)ピリジン−3−イル残基である場合にyは1である、前記化合物ならびに/またはその塩に関する。
本発明による好ましい化合物は、式中、
が、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、NR1314、トリ(C−C)−アルキルシリル、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−ハロアルキニル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリルであり、ここで最後に言及した3個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルスルホキシ、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−ハロアルコキシカルボニル、(C−C)−アルキルカルボキシ、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C−C)−アルキル、R1314N−カルボニルよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
13、R14およびqが、各々、互いに独立して、式(G)との関連で、上で定義されている意味を有し、好ましくは、各々、互いに独立して、以上または以下に言及されている好ましい、より好ましいまたはとりわけ好ましい実施形態のうちの1において上で定義されている意味を有する、式(G)および/またはその塩に相当する。
本発明によるより好ましい化合物は、式中、
が水素ではなく、
および式(G)中の他の構造的要素が、各々、互いに独立して、式(G)との関連で上で定義されている意味を有し、好ましくは、各々、互いに独立して、以上または以下に言及されている好ましい、より好ましいまたはとりわけ好ましい実施形態のうちの1において上で定義されている意味を有する、式(G)に相当する。
本発明による好ましい化合物は、式中、
、Rが、好ましくは、各々独立して、水素、(C−C12)−アルキル、(C−C12)−ハロアルキル、(C−C12)−アルケニル、(C−C12)−ハロアルケニル、(C−C12)−アルキニル、(C−C12)−ハロアルキニル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−ハロアルコキシカルボニル、(C−C)−アルケニルオキシカルボニル、(C−C)−アルキニルオキシカルボニル、(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−ハロアルキルカルボニル、R1314N−カルボニル、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C12)−アルコキシカルボニルカルボニル、(C−C12)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−シクロアルキルカルボニル、(C−C)−シクロアルケニルカルボニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−シクロアルケニル−(C−C)−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アリール−(C−C)−アルキルカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロアリール−(C−C)−アルキルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニルもしくはヘテロシクリル−(C−C)−アルキルカルボニルであり、ここで最後に言及した10個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオおよびヒドロキシカルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、
または
NRが、−N=CRもしくは−N=S(O)1011であり、
、R、R10、R11、R13およびR14が、各々、互いに独立して、式(G)との関連で、上で定義されている意味を有し、好ましくは、各々、互いに独立して、以上または以下に言及されている好ましい、より好ましいまたはとりわけ好ましい実施形態のうちの1において上で定義されている意味を有する、式(G)および/またはその塩に相当する。
本発明による好ましい化合物は、式中、
AがCRであって、ここで
、Rが、各々独立して、水素、シアノ、ハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキルであり、
または
およびRが、それらが結合している炭素原子と共に、3〜6員の炭素環式環を形成し、ここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、ならびに
yが1であり、
13およびR14が、各々、互いに独立して、式(G)との関連で上で定義されている意味を有し、好ましくは、各々、互いに独立して、以上または以下に言及されている好ましい、より好ましいまたはとりわけ好ましい実施形態のうちの1において上で定義されている意味を有する、式(G)および/またはその塩に相当する。
本発明によると、式中、
Aが、CRであり、
Wが、OまたはSであり、
が、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、NR1314、R1314N−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルケニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルケニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルコキシ、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェノキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシまたは炭素二環の残基であり、ここで最後に言及した12個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニルよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルがq個のオキソ基を有し、
が、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−アルケニルカルボニル、(C−C)−アルキニルカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、ジ((C−C)−アルキル)アミノカルボニル、(C−C)−シクロアルキルカルボニル、ヘテロアリールカルボニルまたはフェニルカルボニルであり、ここで最後に言及した3個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニルよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、
が、ハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルスルホキシ、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−シクロアルキル、フェニル、フェニルオキシ、フェニルチオ、フェニルスルホキシ、フェニルスルホニルであり、ここで最後に言及した6個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、
、Rが、各々独立して、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−アルキルチオカルボニル、(C−C)−ハロアルキルチオカルボニル、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−アルキルスルホキシ−(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−アルキルスルホニル−(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−ハロアルキルカルボニル、(C−C)−アルケニルカルボニル、(C−C)−アルキニルカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニルカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−ハロアルコキシカルボニル、(C−C)−アルケニルオキシカルボニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキルカルボニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルカルボニル、フェニル、フェニル−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキル、フェニルカルボニル、フェニル−(C−C)−アルキルカルボニル、ヘタリールカルボニル、ヘタリール−(C−C)−アルキルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキルカルボニルであり、ここで最後に言及した16個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、または
NRが、−N=CRもしくは−N=S(O)1011であり、
、Rが、各々独立して、水素または(C−C)−アルキルであり、
、Rが、各々独立して、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルケニルオキシ、NR1314、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、フェニル、フェニル−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキルであり、ここで最後に言及した8個の残基の各々が、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されていないもしくは置換されており、およびここでヘテロシクリルがq個のオキソ基を有し、
または
およびRが、それらが結合している炭素原子と共に、3から6員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環が、各々の場合において、炭素原子に加えて、N(R12、OおよびS(O)よりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
10、R11が、各々独立して、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、フェニル、フェニル−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキルであり、ここで最後に言及した8個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
または
10およびR11が、それらが結合している硫黄原子と共に、3から6員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環が、各々の場合において、炭素原子に加えておよび硫黄原子に加えて、N(R12、OおよびS(O)よりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシもしくは(C−C)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルがq個のオキソ基を有し、
12が、水素、(C−C)−アルキルまたは(C−C)−アルキルカルボニルであり、
13、R14が、各々独立して、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−アルキルスルホニル、フェニル、フェニルカルボニルであり、ここで最後に言及した2個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、
または
13およびR14が、それらが結合している窒素原子と共に、3から8員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環が、各々の場合において、炭素原子に加えておよび窒素原子に加えて、N(R12、OおよびS(O)よりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ヒドロキシル、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
nが、0、1または2から独立して選択され、
mが、0または1から独立して選択され、
pが、0、1または2から独立して選択され、
qが、0、1または2から独立して選択され、
yが、0または1であり、
ただし:
が置換4−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル残基、置換4−(ノナフルオロ−2−ブチル)フェニル残基、置換4−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル残基、2−ブロモ−4−メチル−6−(ヘプタフルオロイソプロピル)ピリジン−3−イル残基または2−ブロモ−4−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロ−1−トリフルオロメチルエトキシ)ピリジン−3−イル残基である場合にyが1である、式(G)の化合物および/またはその塩が好ましい。
本発明による好ましい化合物は、式中、
が、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、NR1314、R1314N−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルケニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルケニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルコキシ、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェノキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシもしくは炭素二環の残基であり、ここで最後に言及した12個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
ならびにA、W、R、R、R、R、n、m、p、qおよびyが、各々上文に定義されている意味を有する、
または
が、置換されていてもよい炭素環式環、好ましくは単環もしくは二環の炭素環式環、より好ましくは合計6から12個の環炭素原子を有する、より好ましくは合計6から10個の環炭素原子を有する(すなわち炭素環式環の炭素原子のみを考慮し、炭素環式環上に存在してもよい置換基の炭素原子を除外する)、単環もしくは二環の炭素環式環であり、
および
yが0であり、
ならびにA、W、R、R、R、R、n、m、pおよびqが、各々上文に定義されている意味を有する、上文に定義されている式(G)に相当する。
本発明による好ましい化合物は、式中、
が置換フェニル残基または置換ピリジン−3−イル残基である場合にyが1であり、
および式(G)中の他の構造的要素が、各々、互いに独立して、式(G)との関連で上で定義されている意味を有し、好ましくは、各々、互いに独立して、好ましい、より好ましいまたはとりわけ好ましい実施形態のうちの1において上で定義されている意味を有する、式(G)に相当する。
本発明によると、式中、
Aが、CRであり、
Wが、OまたはSであり、
が、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、NR1314、R1314N−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルケニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルケニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルコキシ、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェノキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシまたは炭素二環の残基であり、ここで最後に言及した12個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニルよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
が、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−アルケニルカルボニル、(C−C)−アルキニルカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、ジ((C−C)−アルキル)アミノカルボニル、(C−C)−シクロアルキルカルボニル、ヘテロアリールカルボニルまたはフェニルカルボニルであり、ここで最後に言及した3個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニルよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、
が、ハロゲン、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、メチルチオ、(C−C)−シクロアルキル、フェニル、フェニルオキシであり、ここで最後に言及した3個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、
、Rが、各々独立して、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−アルキルチオカルボニル、(C−C)−ハロアルキルチオカルボニル、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−アルキルスルホキシ−(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−アルキルスルホニル−(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−ハロアルキルカルボニル、(C−C)−アルケニルカルボニル、(C−C)−アルキニルカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニルカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−ハロアルコキシカルボニル、(C−C)−アルケニルオキシカルボニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキルカルボニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルカルボニル、フェニル、フェニル−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキル、フェニルカルボニル、フェニル−(C−C)−アルキルカルボニル、ヘタリールカルボニル、ヘタリール−(C−C)−アルキルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキルカルボニルであり、ここで最後に言及した16個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
または
NRが、−N=CRもしくは−N=S(O)1011であり、
、Rが、各々独立して、水素または(C−C)−アルキルであり、好ましくはRおよびRが、独立して、水素またはメチルであり、
、Rが、各々独立して、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルケニルオキシ、NR1314、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、フェニル、フェニル−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキルであり、ここで最後に言及した8個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されていないもしくは置換されており、およびここでヘテロシクリルがq個のオキソ基を有し、
または
およびR、それらが結合している炭素原子と共に、3から6員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環が、各々の場合において、炭素原子に加えて、N(R12、OおよびS(O)よりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
10、R11が、各々独立して、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、フェニル、フェニル−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキルであり、ここで最後に言及した8個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
または
10およびR11が、それらが結合している硫黄原子と共に、3から6員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環が、各々の場合において、炭素原子に加えておよび硫黄原子に加えて、N(R12、OおよびS(O)よりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシもしくは(C−C)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
12が、水素、(C−C)−アルキルまたは(C−C)−アルキルカルボニルであり、
13、R14が、各々独立して、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−アルキルスルホニル、フェニル、フェニルカルボニルであり、ここで最後に言及した2個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、
または
13およびR14が、それらが結合している窒素原子と共に、3から8員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環が、各々の場合において、炭素原子に加えておよび窒素原子に加えて、N(R12、OおよびS(O)よりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ヒドロキシル、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびq個のオキソ基を有し、
nが、0、1または2から独立して選択され、
mが、0または1から独立して選択され、
pが、0、1または2から独立して選択され、
qが、0または1から独立して選択され、
yが、0または1であり、
ただし:
が置換フェニル残基または置換ピリジン−3−イル残基であり場合にyが1である、式(G)の化合物および/またはその塩が好ましい。
上述の態様の全てにおいて、本発明による好ましい式(G)の化合物および/またはその塩は、式中、RおよびRは両方がともにアルキル残基であることはなく、より好ましくはRおよびRは両方がともに(C−C12)−アルキル残基であることはなく、よりとりわけにはRおよびRは両方がともに(C−C)−アルキル残基であることはない。
本発明によると、式中、
Aが、CRであり、
Wが、OまたはSであり、
が、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、NR1314、R1314N−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルケニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルケニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルコキシ、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェノキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシまたは炭素二環の残基であり、ここで最後に言及した12個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニルよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルがq個のオキソ基を有し、
が、水素、(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−アルケニルカルボニル、(C−C)−アルキニルカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−シクロアルキルカルボニル、ヘテロアリールカルボニルまたはフェニルカルボニルであり、ここで最後に言及した3個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニルよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、
が、ハロゲン、メチル、ジフルオロメチル(CHF)、トリフルオロメチル(CF)または(C−C)−アルキニルであり、
、Rが、各々独立して、水素、(C−C)−アルキニル、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−アルキルチオカルボニル、(C−C)−ハロアルキルチオカルボニル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−アルキルスルホキシ−(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−アルキルスルホニル−(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−ハロアルキルカルボニル、(C−C)−アルケニルカルボニル、(C−C)−アルキニルカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニルカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−ハロアルコキシカルボニル、(C−C)−アルケニルオキシカルボニル、(C−C)−シクロアルキルカルボニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、フェニル−(C−C)−アルキルカルボニル、ヘタリールカルボニル、ヘタリール−(C−C)−アルキルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキルカルボニルであり、ここで最後に言及した8個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
または
NRが、−N=CRもしくは−N=S(O)1011であり、
が、水素であり、
が、水素またはメチルであり、
、Rが、各々独立して、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルケニルオキシ、NR1314、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、フェニル、フェニル−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキルであり、ここで最後に言及した8個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルがq個のオキソ基を有し、
または
およびR、それらが結合している炭素原子と共に、3から6員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環が、各々の場合において、炭素原子に加えて、N(R12、OおよびS(O)よりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
10、R11が、各々独立して、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、フェニル、フェニル−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキルであり、ここで最後に言及した8個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
または
10およびR11が、それらが結合している硫黄原子と共に、3から6員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環が、各々の場合において、炭素原子に加えておよび硫黄原子に加えて、N(R12、OおよびS(O)よりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシもしくは(C−C)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
12が、水素、(C−C)−アルキルまたは(C−C)−アルキルカルボニルであり、
13、R14が、各々独立して、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−アルキルスルホニル、フェニル、フェニルカルボニルであり、ここで最後に言及した2個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、
または
13およびR14が、それらが結合している窒素原子と共に、3から8員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環が、各々の場合において、炭素原子に加えておよび窒素原子に加えて、N(R12、OおよびS(O)よりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ヒドロキシル、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびq個のオキソ基を有し、
nが、0、1または2から独立して選択され、
mが、0または1から独立して選択され、
pが、0、1または2から独立して選択され、
qが、0または1から独立して選択され、
yが、0または1であり、
ただし:
が置換フェニル残基または置換ピリジン−3−イル残基である場合にyが1である、式(G)の化合物および/またはその塩がより好ましい。
本発明によると、式中、
が、ハロゲン、トリフルオロメチルまたはエチニルである、式(G)の化合物および/またはその塩がなおより好ましい。
本発明によると、式中、
が、F、Cl、Br、I、トリフルオロメチルまたはエチニルである、式(G)の化合物および/またはその塩がなおより好ましい。
式(G)に相当する本発明による好ましい化合物においてRがClである場合、Rは、置換4−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル残基ではない。
本発明によるとりわけ好ましい化合物は、式中、y=1である式(G)に相当する。
本発明によるとりわけ好ましい化合物は、式中、y=1であり、ならびにW、R、R、R、R、RおよびAが、各々、互いに独立して、式(G)との関連で、上で定義されている意味を有し、好ましくは、各々、互いに独立して、好ましい、より好ましいまたはとりわけ好ましい実施形態のうちの1において上で定義されている意味を有する、式(G)に相当する。
本発明によるとりわけ好ましい化合物は、式中、y=1であり、AがCHR(すなわちR=H)であり、ここでRが水素またはメチルであり、
ならびにW、R、R、R、RおよびRが、各々、互いに独立して、式(G)との関連で上で定義されている意味を有し、好ましくは、各々、互いに独立して、好ましい、より好ましいまたはとりわけ好ましい実施形態のうちの1において上で定義されている意味を有する、式(G)に相当する。
好ましい実施形態において、本発明による化合物は、式中、
、Rが、各々独立して、水素、(C−C)−アルキニル、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルチオ(ここで(C−C)−ハロアルキルチオはより好ましくはSCFである)、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−アルキルスルホキシ−(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−アルキルスルホニル−(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−ハロアルキルカルボニル、(C−C)−アルケニルカルボニル、(C−C)−アルキニルカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニルカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−ハロアルコキシカルボニル、(C−C)−アルケニルオキシカルボニル、(C−C)−シクロアルキルカルボニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、フェニル−(C−C)−アルキルカルボニル、ヘタリールカルボニル、ヘタリール−(C−C)−アルキルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキルカルボニルであり、ここで最後に言及した8個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
または
NRが、−N=CRであり、ここでRおよびRが、各々、互いに独立して、式(G)との関連で上で定義されている意味を有し、好ましくは、各々、互いに独立して、好ましい、より好ましいまたはとりわけ好ましい実施形態のうちの1において上で定義されている意味を有し、
ならびに式(G)中の他の構造的要素が、各々、互いに独立して、式(G)との関連で上で定義されている意味を有し、好ましくは、各々、互いに独立して、好ましい、より好ましいまたはとりわけ好ましい実施形態のうちの1において上で定義されている意味を有する、式(G)に相当する。
本発明による好ましい化合物は、式中、
がメチルではなく、
および式(G)中の他の構造的要素が、各々、互いに独立して、式(G)との関連で、上で定義されている意味を有し、好ましくは、各々、互いに独立して、好ましい、より好ましいまたはとりわけ好ましい実施形態のうちの1において上で定義されている意味を有する、式(G)に相当する。
本発明による好ましい化合物は、式中、
が、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、二環または複素二環の残基であり、ここで言及した残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルスルホキシ、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−ハロアルコキシカルボニル、(C−C)−アルキルカルボキシ、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C−C)−アルキル、R1314N−カルボニルよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、ならびにヘテロシクリルがq個のオキソ基を有し、ならびに前述の複素環残基の各々が、炭素原子に加えて、各々の場合において、N(R12、OおよびS(O)よりなる群からのp個の環員を有し、
12、R13、R14、p、q、mおよびnが、各々、互いに独立して、式(G)との関連で、上で定義されている意味を有し、好ましくは、各々、互いに独立して、以上または以下に言及されている好ましい、より好ましいまたはとりわけ好ましい実施形態のうちの1において上で定義されている意味を有する、式(G)および/またはその塩に相当する。
本発明によるより好ましい化合物は、式中、
が、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、二環または複素二環の残基であり、ここで言及した残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−ハロアルコキシカルボニル、(C−C)−シクロアルキルよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、
13およびR14が、各々、互いに独立して、式(G)との関連で、上で定義されている意味を有し、好ましくは、各々、互いに独立して、以上または以下に言及されている好ましい、より好ましいまたはとりわけ好ましい実施形態のうちの1において上で定義されている意味を有する、式(G)および/またはその塩に相当する。
本発明による好ましい化合物は、式中、
が、水素、(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−アルケニルカルボニル、(C−C)−アルキニルカルボニル、(C−C)−ハロアルキルカルボニル、(C−C)−ハロアルケニルカルボニル、(C−C)−ハロアルキニルカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−シクロアルキルカルボニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルカルボニル、ヘテロアリールカルボニルまたはアリールカルボニルであり、ここで最後に言及した4個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルスルホキシ、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−ハロアルコキシカルボニル、(C−C)−アルキルカルボキシ、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C−C)−アルキル、R1314N−カルボニルよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、
13およびR14が、各々、互いに独立して、式(G)との関連で上で定義されている意味を有し、好ましくは、各々、互いに独立して、以上または以下に言及されている好ましい、より好ましいまたはとりわけ好ましい実施形態のうちの1において上で定義されている意味を有する、式(G)および/またはその塩に相当する。
本発明によるより好ましい化合物は、式中、
が、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、二環または複素二環の残基であり、ここで言及した残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−ハロアルコキシカルボニル、(C−C)−シクロアルキルよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、
および
が、水素、(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−アルケニルカルボニル、(C−C)−アルキニルカルボニル、(C−C)−ハロアルキルカルボニル、(C−C)−ハロアルケニルカルボニル、(C−C)−ハロアルキニルカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−シクロアルキルカルボニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルカルボニル、ヘテロアリールカルボニルまたはアリールカルボニルであり、ここで最後に言及した4個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルスルホキシ、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−ハロアルコキシカルボニル、(C−C)−アルキルカルボキシ、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C−C)−アルキル、R1314N−カルボニルよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、
13およびR14が、各々、互いに独立して、式(G)との関連で、上で定義されている意味を有し、好ましくは、各々、互いに独立して、以上または以下に言及されている好ましい、より好ましいまたはとりわけ好ましい実施形態のうちの1において上で定義されている意味を有する、式(G)および/またはその塩に相当する。
本発明によると、式中、
がH(水素)である、式(G)の化合物および/またはその塩がなおより好ましい。
別の好ましい実施形態において、式中、
yが0であり、および好ましくはRが、置換されていてもよい炭素環式環であり、より好ましくはRが、単環または二環の炭素環式環であり、なおより好ましくはRが、存在してもよい置換基を除外して合計6から12個の炭素原子を有する単環または二環の炭素環式環であり、とりわけ好ましくはRが、存在してもよい置換基を除外して合計6から10個の炭素原子を有する単環または二環の炭素環式環である、本発明による式(G)の化合物および/またはその塩がなおより好ましい。
別の好ましい実施形態において、式中、
yが0であり、および
が、存在してもよい置換基を除外して合計6から12個の炭素原子を有する置換されていてもよい単環または二環の炭素環式環であり、とりわけ好ましくはRが、存在してもよい置換基を除外して合計6から10個の炭素原子を有する単環または二環の炭素環式環である、本発明による式(G)の化合物および/またはその塩がなおより好ましい。
本発明によるより好ましい化合物は、式中、R=Hであり、ならびにW、R、R、R、R、Aおよびyが、各々、互いに独立して、式(G)との関連で上で定義されている意味を有し、好ましくは、各々、互いに独立して、好ましい、より好ましいまたはとりわけ好ましい実施形態のうちの1において上で定義されている意味を有する、式(G)に相当する。
上の実施形態の全てにおいて、本発明による好ましい化合物は、式中、
nが、0、1または2から独立して選択され、好ましくは0または1から独立して選択され、より好ましくはnが0であり、
mが、0または1から独立して選択され、好ましくはmが0であり、
pが、0、1または2から独立して選択され、好ましくはpが、0または1から独立して選択され、および
qが、0または1から独立して選択され、好ましくはqが0である、式(G)に相当する。
上の実施形態の全てにおいて、本発明によるより好ましい化合物は、式中、
nが、0または1から独立して選択され、好ましくはnが0であり、
mが、0または1から独立して選択され、好ましくはmが0であり、
pが、0または1から独立して選択され、好ましくはpが、0または1から独立して選択され、および
qが、0または1から独立して選択され、好ましくはqが0である、式(G)に相当する。
次の式(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VI−a)および(VII)の化合物が、本発明による式(G)の好ましい化合物である。
本発明による好ましい化合物は、式中、W=O、R=H、R=H、R=H、y=1およびA=CHである、式(G)に相当する。
これらの式(G)の好ましい化合物は、式(I):
Figure 2018501251
の化合物であって、式中、
およびRは、各々、互いに独立して、式(G)との関連で上で定義されている意味を有し、好ましくは、各々、互いに独立して、好ましい、より好ましいまたはとりわけ好ましい実施形態のうちの1において上で定義されている意味を有する、前記化合物である。
本発明による好ましい化合物は、式中、W=O、R=H、y=1およびA=CHである、式(G)に相当する。
これらの式(G)の好ましい化合物は、式(II):
Figure 2018501251
の化合物であって、式中、
、R、RおよびRは、各々、互いに独立して、式(G)との関連で上で定義されている意味を有し、好ましくは、各々、互いに独立して、好ましい、より好ましいまたはとりわけ好ましい実施形態のうちの1において上で定義されている意味を有する、前記化合物である。
本発明による好ましい化合物は、式中、R=Hである式(G)、すなわち式(III):
Figure 2018501251
の化合物であって、式中、
、R、R、R、Aおよびyは、各々、互いに独立して、式(G)との関連で上で定義されている意味を有し、好ましくは、各々、互いに独立して、好ましい、より好ましいまたはとりわけ好ましい実施形態のうちの1において上で定義されている意味を有する、前記化合物に相当する。
本発明による好ましい化合物は、式中、W=S、R=H、R=Cl、y=1およびA=CHである、式(G)に相当する。
これらの式(G)の好ましい化合物は、式(IV):
Figure 2018501251
の化合物であって、式中、
、RおよびRは、各々、互いに独立して、式(G)との関連で上で定義されている意味を有し、好ましくは、各々、互いに独立して、好ましい、より好ましいまたはとりわけ好ましい実施形態のうちの1において上で定義されている意味を有する、前記化合物である。
本発明による好ましい化合物は、式中、W=O、R=Cl、R=H、R=H、y=1およびA=CHである式(G)、すなわち式(V):
Figure 2018501251
の化合物であって、式中、
およびRは、各々、互いに独立して、式(G)との関連で上で定義されている意味を有し、好ましくは、各々、互いに独立して、好ましい、より好ましいまたはとりわけ好ましい実施形態のうちの1において上で定義されている意味を有する、前記化合物に相当する。
本発明による好ましい化合物は、式中、W=OおよびR=Clである式(G)、すなわち式(VI):
Figure 2018501251
の化合物であって、式中、
、R、R、R、Aおよびyは、各々、互いに独立して、式(G)との関連で上で定義されている意味を有し、好ましくは、各々、互いに独立して、好ましい、より好ましいまたはとりわけ好ましい実施形態のうちの1において上で定義されている意味を有する、前記化合物に相当する。
本発明による好ましい化合物は、式中、W=OおよびR=Fである式(G)、すなわち式(VI−a):
Figure 2018501251
の化合物であって、式中、
、R、R、R、Aおよびyは、各々、互いに独立して、式(G)との関連で上で定義されている意味を有し、好ましくは、各々、互いに独立して、好ましい、より好ましいまたはとりわけ好ましい実施形態のうちの1において上で定義されている意味を有する、前記化合物に相当する。
本発明による好ましい化合物は、式中、W=Oおよびy=0(すなわちAが存在しない)である式(G)、すなわち式(VII):
Figure 2018501251
の化合物であって、式中、
、R、R、RおよびRは、各々、互いに独立して、式(G)との関連で上で定義されている意味を有し、好ましくは、各々、互いに独立して、好ましい、より好ましいまたはとりわけ好ましい実施形態のうちの1において上で定義されている意味を有する、前記化合物に相当する。
別の好ましい実施形態において、式中、
が、存在してもよい置換基を除外して合計6から12個の炭素原子を有する置換されていてもよい単環または二環の炭素環式環であり、とりわけ好ましくはRが、存在してもよい置換基を除外して合計6から10個の炭素原子を有する単環または二環の炭素環式環であり、および
が水素であり、
、RおよびRが、各々、互いに独立して、式(G)との関連で上で定義されている意味を有し、好ましくは、各々、互いに独立して、好ましい、より好ましいまたはとりわけ好ましい実施形態のうちの1において上で定義されている意味を有する、本発明による式(G)および(VII)の化合物がなおより好ましい。
本発明の式との関連での部分W、R、R、R、R、R、Aおよびyの互いに独立した具体的かつ好ましい定義は、次の表1中に言及される。
本発明による式(G)、(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VI−a)および(VII)との関連でのRは、とりわけ好ましくは、Rについて表1中で言及されている部分よりなる群から選択される。
本発明による式(G)、(V)、(VI)、(VI−a)および(VII)との関連でのRは、とりわけ好ましくは、Rについて表1中で言及されている部分よりなる群から選択される。
本発明による式(G)、(I)、(II)、(III)および(VII)との関連でのRは、とりわけ好ましくは、Rについて表1中で言及されている部分よりなる群から選択される。
本発明による式(G)、(II)、(III)、(IV)、(VI)、(VI−a)および(VII)との関連でのRは、とりわけ好ましくは、Rについて表1中で言及されている部分よりなる群から選択される。
本発明による式(G)、(II)、(III)、(IV)、(VI)、(VI−a)および(VII)との関連でのRは、とりわけ好ましくは、Rについて表1中で言及されている部分よりなる群から選択される。
本発明による式(G)、(III)、(VI)、(VI−a)との関連でのAは、とりわけ好ましくは、Aについて表1中で言及されている部分よりなる群から選択される。
次の表2および表2a中で、本発明との関連でのNRおよびN[R](A)yRの具体的かつ好ましい定義が言及される。
本発明による式(G)、(II)、(III)、(IV)、(VI)、(VI−a)および(VII)との関連でのNRは、とりわけ好ましくは、NRについて表2および表2a中で言及されている部分よりなる群から選択される。
本発明による式(G)、(VI)および(VI−a)との関連でのN[R](A)yRは、とりわけ好ましくは、N[R](A)yRについて表2中で言及されている部分よりなる群から選択される。
本発明との関連で、および次の表中で用いられる略語および置換基位置の番号は、以下の実施例のセクションの中で詳細に説明される。また、次の表中に指し示されるLogP値は、以下の実施例のセクションの中で詳細に説明される。
次の表1から4の中の例は番号付けされ、例番号は表中で「Ex N°」と略される。
具体的な化合物の異なるジアステレオ異性体のLogP値が指し示される場合、前記LogP値は「+」により分けられる。例えば、例番号I−055の化合物について、「5,17+5,36+5,28+5,11」の形式で4つの異なるジアステレオマーの4つのLogP値が表1中に指し示される。
本発明の式との関連での部分W、R、R、R、R、R、Aおよびyの互いに独立した具体的かつ好ましい定義ならびに式(G)の具体的な好ましい化合物は、次の表1中に示される。
表1:部分W、R 、R 、R 、R 、R 、Aおよびyの好ましい定義ならびに式(G)の好ましい化合物
Figure 2018501251
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式(VI)の具体的な好ましい化合物は、表2中に示される。
表2:式(VI)の好ましい化合物
Figure 2018501251
Figure 2018501251
Figure 2018501251
Figure 2018501251
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式(VI−a)の具体的な好ましい化合物は、表2a中に示される。
表2a:式(VI−a)の好ましい化合物
Figure 2018501251
Figure 2018501251
好ましくは、各々上で定義されている式(G)、(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VI−a)および(VII)の1または複数の化合物ならびにその塩は、本発明との関連で用いられ、ここで式(G)、(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VI−a)および(VII)中の構造的要素は、各々、互いに独立して、好ましい、より好ましいまたはとりわけ好ましい実施形態のうちの1において上で定義されている意味との関連で、上で定義されている意味を有する。
本発明はまた、一般式(G)の化合物および/またはそれらの塩を調製するプロセスを提供する。これは、公知の方法と同様に行うことができるプロセスを包含する。
Figure 2018501251
スキーム1
構造タイプ(E−V)の本発明による化合物は、例えばイソチアゾール環の3位においてアミノ基を有するタイプ(E−IV)の化合物を起源とし得る。この目的のため、アルキル化、アシル化またはスルホニル化反応がなかでも用いられ得るものであり、ここでは溶媒中の(E−IV)を、例えば好適なアルキルハライド、アルキルスルホネート、アシルハライド、酸無水物またはスルホニルハライドと反応させる。タイプ(E−V)の化合物はまた、個々の場合において、(E−II)を一般構造R−NH−Rの好適なアミンと直接反応させることによってタイプ(E−II)の中間体から直接入手可能であり、ここでは適切な場合、遷移金属触媒またはプレ触媒が、ことによると好適なリガンドおよび塩基、例えばKPO、CsCOまたは他の塩基と組み合わせて必要とされる。かかる反応は、通常、有機化学において通例的に用いられる溶媒、例えばジメチルホルムアミド、トルエンまたは他の溶媒中で、高温、例えば50℃から200℃の間の温度で、実行される。
構造タイプ(E−IV)の化合物は、化合物(E−II)から直接、または構造タイプ(E−III)を介して調製することができる。1番目の場合、(E−II)を溶媒中で高温でアンモニアと反応させ、ここでは好適な触媒系が用いられ得る。2番目の場合、切断することができる保護基を包含する好適なアンモニア代用物が、アンモニアの代わりに用いられる。かかる代用物は、例えばベンゾフェノンイミンもしくは4−メトキシベンジルアミンまたは他の代用物であり得る。反応はまた、一般に、遷移金属錯体から、および任意選択で1または複数の付加的なリガンドから構成される触媒を使って実行しなければならない。好適な遷移金属錯体は、例えばPd(PPh、Pddba、PdCl(PPhなどであり、好適なリガンドは、例えばXantPhos[4,5−ビス(ジフェニルホスフィノ)−9,9−ジメチルキサンテン]、Mor−DalPhos[ジ(1−アダマンチル)−2−モルフォリノフェニルホスフィン]、BrettPhos[2−(ジシクロヘキシルホスフィノ)3,6−ジメトキシ−2’,4’,6’−トリイソプロピル−1,1’−ビフェニル]などである。これらの触媒系のほか、反応に必要とされる数多くの他の系および反応条件は、文献、例えばD.Surry,S.Buchwald Chem.Sci.,2011,2,27中に詳細に記載されている。
構造タイプ(E−III)の構造タイプ(E−IV)への変換のための条件は、切断される対象となる保護基PGの特質に依存する。しかしながら、これと関係して一般に用いられる、およびこれとの関連で好ましいのは、酸、例えば希釈された鉱酸もしくは有機酸(PGが、例えばジフェニルメチレン;4−メトキシベンジル;ベンジルである場合、MeOH中のHCl、トリフルオロ酢酸(TFA)など)または酸化試薬(保護基PGが、例えば4−メトキシベンジルである場合、例えばジクロロジシアノキノンなど)である。
(E−II)の合成は、市販の酸(E−I)と好適なアミン(E−XXXII)との間のアミド結合形成を介して遂行される。これとの関連で、非常に多数の可能な反応手法が、文献、例えばV.Pattabiraman,J.Bode,Nature Vol.:480(2011) Issue:7378,pp.471−479およびその中で引用されている文献中に記載されている。非常に多数のアミン(E−XXXII)が市販されている。
Figure 2018501251
スキーム2
結果として得られるタイプ(E−V)のアミド化合物は、例えば、スキーム2中に示されるように、さらなるステップにおいて対応するチオアミド(E−VI)へと変換することができ、これは、硫黄転移試薬(チオ化剤)、例えばP10またはローソン試薬[2,4−ビス(4−メトキシフェニル)−1,3,2,4−ジチアジホスフェタン−2,4−ジスルフィド]などとの反応によるものである。この目的のため、(E−V)を、等モル量または過剰量のローソン試薬と、不活性溶媒、例えばトルエンまたはキシレンなどの中で、80℃から200℃の間の温度で撹拌する。同様の様式で、結果として得られる構造タイプ(E−III)、(E−IV)、(E−XX)、(E−XXIII)、(E−XXVIII)の化合物を、対応するチオアミドに変換することができる。
スキーム1は、本発明による標的化合物への合成経路を記載しており、ここではアミド形成が初めに行われ、次いでアミノ置換基がイソチアゾール環の3位の中に導入される。これらの転換の順番はまた変わり得るものであり、これはスキーム3中に示される合成経路をもたらす。
Figure 2018501251
スキーム3
化合物(E−Ia)は、慣用的な方法を用いたエステル化により、対応するカルボン酸(例えば化合物(E−I))から得ることができ、ここでR’は(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルまたは置換されていてもよいフェニルであり得る。構造(E−VII)を次いで、スキーム1中に記載されている(E−III)が与えられる(E−II)の反応と同様の様式で、切断可能な保護基PGを含む好適なアンモニウム代用物と反応させる。次のステップはエステル基の切断であり、これは塩基性条件下で、例えばMeOH、テトラヒドロフラン(THF)、水もしくは他の溶媒またはこれらの溶媒の混合物などの溶媒中の無機塩基、例えばNaOHまたはKOHなどを用いることにより、好都合に行うことができる。結果として得られる構造タイプ(E−VIII)の酸を好適なアミン(E−XXXII)と反応させることでアミド(E−IIIa)が与えられ、ここでは再び、文献中に記載されている多くのアミド形成反応のうちの1を用いることができる。
化合物(E−III)、(E−IV)または(E−V)は、今度は、本発明によるさらなる化合物を導く誘導体化のための出発点として用いられ得る。例えば、イソチアゾール環の4位中に水素原子を有する化合物を付与するため、塩素原子を還元条件下で除去することができる。この反応は、不均一系触媒、例えばパラジウム活性炭などを、水素雰囲気中で、1バールから50バールの間の圧力で、例えば酢酸エチル、エタノール、THFなどの溶媒中で用いることで達成され得る。
異なるR置換基を有する本発明による数多くの化合物の合成にとりわけ適した、スキーム1および3中に示される合成経路の代替的戦略が、スキーム4中に示される。R=ヨウ素である化合物は、式(G)の様々な4−置換イソチアゾール誘導体の容易な入手を可能にする。
Figure 2018501251
スキーム4
イソチアゾール環の4位(R)の広範囲の誘導体化のための主な中間体は、例えば、タイプ(E−XX)または(E−XXIII)の構造であり得るもので、これは、上記のように、対応する酸(E−XIX)および(E−XXII)から、好適なアミン(E−XXXII)との通例のアミド化反応により得られ得る。酸は、今度は、対応するエステル(E−XVIII)および(E−XXI)から、例えば無機塩基、例えばNaOHもしくはLiOHまたは他の塩基を使った水性溶媒または溶媒混合物中での塩基性エステル開裂によって利用可能である。
中間体(E−XVIII)は、例えば酸(E−XVII)から、ホフマン分解、クルチウス転位もしくはシュミット転位によって、または関連の反応によって得ることができ、ここで第三級ブチルカルバメートは、容易に単離可能であり、好適な反応手法(溶媒または溶媒成分としてのt−BuOH)を用いて直接得られる。この第三級ブチルカルバメート(E−XVIII)は、例えばトリフルオロ酢酸または希鉱酸などでの処理により、遊離アミン(E−XXI)へと切断され得る。
必要とされる酸(E−XVII)は、例えば第三級ブチルエステル(E−XVI)から、例えばトリフルオロ酢酸または希鉱酸などの作用により得られ得る。後者は、アミノ化合物(E−XV)から、ザンドマイヤー反応または関連の反応によって得られ得る。例えば(E−XV)は、例えば、硝酸アルキル、例えば硝酸イソアミルなど、およびヨウ素と、不活性溶媒、例えばアセトニトリルなどの中で、20℃から150℃の間の温度で反応させ得る。
アミノ化合物(E−XV)は、化合物(E−XIV)から環化により合成され得るもので、これは、最初に後者を弱塩基、例えばトリエチルアミンまたは他の有機塩基と反応させ、その直後にエタノール性HClと反応させることによる。
環化のために必要とされる出発化合物(E−XIV)は、3ステップでシアノ酢酸エステル(E−X)から容易に調製することができる。この目的のため、(E−X)を初めに酢酸水溶液中でNaNOと反応させ、オキシム(E−XI)を形成させ、これが2番目のステップにおいてパラ−トリルスルホネートへと変換され得る。この目的のため、(E−XI)を、好適なスルホニル化試薬、例えばパラ−トリスルホニルクロリド、および有機塩基、例えばピリジンと共に撹拌する。結果として得られるトシレート(E−XII)を、3番目のステップにおいてチオグリコレート(E−XIII)と反応させ、N−S結合を形成させることで、環化前駆体(E−XIV)が与えられる。この反応は、一般に、通例的に用いられる有機溶媒、例えばエタノールなどの中で、有機塩基、例えばピリジンなどを使って行われる。
スキーム4中に記載されている化合物(E−XVIII)、(E−XX)および(E−XXIII)はまた、本発明によるさらなる化合物、とりわけ多様なR置換基を有する化合物の出発物質でもあり得る。数あるなかでもこの目的のために用いられ得る反応は、スキーム5、6および7中に示される。
Figure 2018501251
スキーム5
スキーム5中に示されるように、化合物(E−XVIII)から開始して、最初のステップ5−(i)においてヨウ素原子が除去され、これは、例えば溶媒として酢酸を用いた酸性媒体中での亜鉛末の作用によって成し遂げられ得る。続いて、ステップ5−(ii)において、第二のBOC(tert.−ブチルオキシカルボニル)基がイソチアゾールの3位に結合した窒素上に導入され、化合物(E−XXIV)が生じる。複素環有機金属化合物が形成されるように、この化合物を、ステップ5−(iii)において、好適な有機金属塩基、例えばTMPZnCl・LiClを用いてイソチアゾール環の4位において脱プロトン化することができ(Knochel et al. Angew.Chem.Int.Ed. 2011,50,9794−9824)、これを次いでステップ5−(iv)においてクロスカップリング反応中で反応させることで、Rが水素ではない化合物(E−XXV)を付与し得る。クロスカップリング反応がR−Halを使用して行われる場合、Halは、塩素、臭素またはヨウ素であることができる。
ステップ5−(iv)におけるクロスカップリング反応は、一般に、遷移金属触媒または遷移金属プレ触媒(Pddba、PdCl(PPhなど)および好適な錯体形成リガンド(PPh、P(o−フリル)など)を使って、好適な溶媒(THF、トルエンなど)中で、一般に25℃から120℃の間の範囲内の温度で行われる。
標的化合物へのさらなるステップは、第一に酸性条件(例としてトリフルオロ酢酸)下でのBOC基の切断により(E−XXVI)を与えること、第二に塩基性条件(例としてメタノールおよび水の混合物中のNaOH)下でのメチルエステル(E−XXVII)の切断、および第三にアミン(E−XXXII)とのアミド結合形成により化合物(E−XXVIII)を与えることである。
Figure 2018501251
スキーム6
スキーム6は、4−ヨードチアゾール、例えば(E−XXIX)などを、Rがヨウ素ではない化合物(E−XXV)へと変換することができる方法を示す。4−ヨードチアゾールは、金属−ハロゲン交換を介して金属化イソチアゾールへと直接変換することができる。この目的のため、ステップ6−(i)において、二重の第三級ブチルカルバメート保護化合物(E−XXIX)を4位において金属化する、例として、好適な有機金属化合物、例えばグリニャール化合物と、不活性溶媒中で、一般に−50℃未満の温度で反応させる。このようにして得られた4位において金属化されているイソチアゾール化合物はまた、上記のクロスカップリング反応に加えて、ステップ6−(ii)において十分に反応性がある求電子剤との反応に直接供することができる。かかる場合、触媒は必要とされない。用いられる求電子性の反応相手は、例えば、アルキルハライド、例えばメチルヨージド、イソプロピルヨージドなど、もしくはアルケニルハライド、例えばアリルブロミドなど、もしくはアルキニルハライド、例えばプロパルギルブロミドなど、もしくは任意の置換アリールアルキルハライド、例えばベンジルブロミドなど、もしくはアミド、例えばジメチルホルムアミドなど、または他のカルボニル化合物、例えばアセトン、プロピオンアルデヒドもしくはエチルホルメートなど、あるいはジスルフィド化合物、例えばジメチルジスルフィドなどであり得る。全ての場合において、構造式(E−XXV)の生成物が反応の結果として得られる。
しかしながら、4−ヨードイソチアゾールはまた、イソチアゾリル金属種の中間体生成を伴わずに遷移金属触媒性のクロスカップリング反応に直接関与し得るものであり、これにより多数の異なる残基であるR残基がまた入手可能である。これとの関連で用いられ得る反応は、例えば、鈴木宮浦反応(アリールボロン酸またはヘテロアリールボロン酸との反応)もしくは薗頭反応(末端アルキンとの反応)またはこれらの2つの反応の多数のバリアントである。
Figure 2018501251
スキーム7
スキーム7において、ステップ7−(i)における化合物(E−XXI)、(E−XXII)または(E−XXIII)それぞれの、化合物(E−XXVI)、(E−XXVII)または(E−XXVIII)それぞれへの変換が示される。各々の場合においてRがヨウ素ではない化合物(E−XXVI)、(E−XXVII)または(E−XXVIII)中の所望のR残基に応じて、例としてクロスカップリング反応を用いたときに、ステップ7−(i)において異なる触媒および反応条件が用いられ得る。ステップ7−(i)における好適な反応条件は、文献中に記載され、近年の総説:Chinchilla et al. Chem.Soc.Rev. 2011,40,5084−5121;Suzuki et al. Chem.Rev. 1995,95,2457−2483;Science of Synthesis,Cross Coupling and Heck−Type Reactions,2013,Volumes 1 to 3,Editor:G.A.Molander(Volume 1),M.Larhed(Volume 2),J.P.Wolfe(Volume 3),Georg Thieme Verlag,Stuttgart,New York中に概説されている。
いくつかの場合において、スキーム8中に示されるように、残基Rと独立した残基Rを導入することが有利であり得る。この目的のため、初めにタイプ(E−XXX)の化合物が上記の経路のうちの1により調製され、これが次いでRが水素ではない化合物(E−XXXI)へと変換される。この変換により、化合物(E−XXX)を、例えばアルキル化、アシル化またはスルホニル化することができる。
Figure 2018501251
スキーム8
本明細書中に記載されている方法により調製される化合物(E−III)、(E−IIIa)、(E−IV)、(E−V)、(E−VI)、(E−XXIII)、(E−XXVIII)および(E−XXXI)は、それら自体、今度はさらなる化学反応のための出発点であり得るものであり、これらは本発明による追加の化合物を導くことができることは、明らかである。これは、残基R、R、R、Rおよび/またはRにおける修飾または構造的バリエーションを付与する反応に、とりわけ当てはまる。
本発明はさらに、上文に定義されている式(G)の化合物および/またはその塩を調製する方法であって、
(a)式(E−II)
Figure 2018501251
の化合物であって、式中、
、R、R、Aおよびyが各々式(G)中で定義されている意味を有し、ならびにRが好ましくはハロゲン原子、とりわけ塩素原子もしくはフッ素原子を表す、前記化合物を、
およびRが各々式(G)中で定義されている意味を有するHNR
と反応させるステップを含む化学合成において、Wが酸素である式(G)の化合物を得ること
または
(b)式(E−VIII)もしくは式(E−XXVII)
Figure 2018501251
の化合物であって、式中、
が式(G)中で定義されている意味を有し、好ましくはRが水素もしくはハロゲン原子(ハロゲン原子の場合、好ましくは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子)を表し、ならびにRおよびRが各々式(G)中で定義されている意味を有し、好ましくはRおよび/またはRが保護基を表す、前記化合物を、
式(E−XXXII)
Figure 2018501251
の化合物であって、式中、
y、A、RおよびRが各々式(G)中で定義されている意味を有する、前記化合物
と反応させるステップを含む化学合成において、Wが酸素である式(G)の化合物を得ること
または
(c)式(E−V)
Figure 2018501251
の化合物であって、式中、
、R、R、R、R Aおよびyが各々式(G)中で定義されている意味を有し、ならびにRが好ましくはハロゲン原子、とりわけ塩素原子を表す、前記化合物を、
チオ化剤、好ましくはP10もしくはローソン試薬と反応させるステップを含む化学合成において、Wが硫黄である式(G)の化合物を得ること
を特徴とする、前記方法に関する。
いくつかの中間体、例えば上のスキーム1から8中に記載されているものが、上文に定義されている本発明による式(G)の化合物を調製するプロセスにおいてとりわけ好適であることが見出された。
それゆえ、さらなる態様において、本発明は、式(Z−A)、(Z−B)
Figure 2018501251
の化合物であって、式中、
Qは、水素、CN、COCl、COF、COHおよびその塩、CONR1314ならびにCOであり、ここでRは、(C−C)−アルキルまたは(C−C)−ハロアルキルであり、
Z8は、H、F、Cl、Br、I、CH、CHF、CHFおよびCFよりなる群から選択され、
Z1およびRZ2は、各々独立して、水素、CN、CHアリール、X−C(=Y)−であり、ここでYは、NH、OまたはSであり、Xは、NH、OH、SH、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、HN(C−C)−アルキルまたはアリールであり、ここで各アリールは、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシおよび(C−C)−アルキルスルホニルよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、
Z3は、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオまたはアリールであり、ここでアリールは、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシおよび(C−C)−アルキルスルホニルよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、
Z4は、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオまたはアリールであり、ここでアリールは、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシおよび(C−C)−アルキルスルホニルよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、
13およびR14は、各々の場合において、各々独立して本明細書中に定義されている意味を有し、好ましくは好ましい実施形態のうちの1において定義されている意味を有する、前記化合物および/またはその塩に関する。
好ましくは、本発明は、上で定義されている式(Z−A)または(Z−B)の化合物であって、式中、
Qが、CN、COCl、COF、COHおよびその塩ならびにCOであり、ここでRが、(C−C)−アルキルまたは(C−C)−ハロアルキルであり、
Z8が、H、F、Cl、Br、I、CH、CHF、CHFおよびCFよりなる群から選択され、
Z1およびRZ2が、各々独立して、水素、CN、CHフェニル、X−C(=Y)−であり、ここでYが、NH、OまたはSであり、Xが、NH、OH、SH、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、HN(C−C)−アルキルまたはフェニルであり、ここで各フェニルは、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシおよび(C−C)−ハロアルコキシよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、
Z3が、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオまたはフェニルであり、ここでフェニルは、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシおよび(C−C)−アルキルスルホニルよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、
Z4が、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオまたはフェニルであり、ここでフェニルは、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシおよび(C−C)−アルキルスルホニルよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、
13およびR14が、各々の場合において、各々独立して本明細書中に定義されている意味を有し、好ましくは好ましい実施形態のうちの1において定義されている意味を有する、前記化合物および/またはその塩に関する。
より好ましくは、本発明は、上で定義されている式(Z−A)または(Z−B)の化合物であって、式中、
Qが、CN、COCl、COF、COHおよびその塩ならびにCOであり、ここでRが(C−C)−アルキルであり、
Z8が、H、F、Cl、Br、I、CH、CHF、CHFおよびCFよりなる群から選択され、
Z1およびRZ2が、各々独立して、水素、CN、CHフェニル、X−C(=Y)−であり、ここでYが、NH、OまたはSであり、Xが、NH、OH、SH、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、HN(C−C)−アルキルまたはフェニルであり、ここで各フェニルは、置換されていないか、または、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキルおよび(C−C)−アルコキシよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、
Z3が、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオまたはフェニルであり、ここでフェニルは、置換されていないか、または、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシおよび(C−C)−ハロアルコキシよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、
Z4が、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオまたはフェニルであり、ここでフェニルは、置換されていないか、または、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシおよび(C−C)−ハロアルコキシよりなる群からの1または複数の残基により置換されている、前記化合物および/またはその塩に関する。
なおより好ましくは、本発明は、上で定義されている式(Z−A)または(Z−B)の化合物であって、式中、
Qが、CN、COCl、COF、COHおよびその塩ならびにCOであり、ここでRが(C−C)−アルキルであり、
Z8が、H、F、Cl、Br、I、CH、CHF、CHFおよびCFよりなる群から選択され、
Z1およびRZ2が、各々独立して、水素、CN、CHフェニル、X−C(=Y)−であり、ここでYが、NH、OまたはSであり、Xが、NH、OH、SH、(C−C)−アルキル、HN(C−C)−アルキルまたはフェニルであり、ここで各フェニルは、置換されていないか、または、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキルおよび(C−C)−アルコキシよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、
Z3が、水素、(C−C)−アルキルまたはフェニルであり、ここでフェニルは、置換されていないか、または、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシおよび(C−C)−ハロアルコキシよりなる群からの1または複数の残基により置換されていないまたは置換されており、
Z4が、(C−C)−アルキルまたはフェニルであり、ここでフェニルは、置換されていないか、または、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシおよび(C−C)−ハロアルコキシよりなる群からの1または複数の残基により置換されている、前記化合物および/またはその塩に関する。
上文に定義されている本発明による式(G)の化合物を調製するプロセスにおける中間体としてとりわけ有用である式(E−II)、(E−VII)、(E−VIII)、(E−XVIII)、(E−XXI)、(Z−A)および(Z−B)の好ましい化合物は、以下の表3および4中に言及されているものである。
本発明は、とりわけ好ましくは、式(Z−1)、(Z−2)、(Z−3)、(Z−4)、(Z−5)、(Z−6)
Figure 2018501251
の化合物であって、式中、
が、H、F、Cl、BrおよびIよりなる群から選択され、
が、F、Cl、BrおよびIよりなる群から選択され、
が、HまたはClであり、
が、HまたはBrであり、
が、H、メチル、エチルおよびイソプロピルよりなる群から選択され、
が、H、メチル、エチル、イソプロピルおよびtert.−ブチルよりなる群から選択される、前記化合物および/またはその塩に関する。
用いられる反応のタイプおよび反応条件に応じて、当業者は、例えば以下である好適な有機溶媒を選択する:
−脂肪族炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンまたは石油エーテルなど;
−芳香族炭化水素、例えばトルエン、o−、m−またはp−キシレンなど、
−ハロゲン化炭化水素、例えばメチレンクロリド、クロロホルムまたはクロロベンゼンなど、
−エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフラン(THF)など、
−ニトリル、例えばアセトニトリルまたはプロピオニトリルなど、
−ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびtert−ブチルメチルケトンなど、
−アルコール、例えばメタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノールおよびtert−ブタノールなど、ならびにまた
−ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、スルホラン、
−言及されている有機溶媒の混合物。
本発明との関連で記載されている化合物、とりわけ本発明の中間体および化合物(G)が固形物として得られた場合、再結晶または消化により精製を行うこともできる。
次の酸は、式(G)の化合物の酸付加塩を調製するために一般に好適である:ハロゲン化水素酸、例えば塩酸または臭化水素酸など、さらにはリン酸、硝酸、硫酸、一官能基または二官能基のカルボン酸およびヒドロキシカルボン酸、例えば酢酸、マレイン酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、サリチル酸、ソルビン酸または乳酸など、ならびにまたスルホン酸、例えばp−トルエンスルホン酸および1,5−ナフタレンジスルホン塩など。式(G)の酸付加化合物は、単純な様式で、塩を形成させるための慣例的方法によって、例えば式(G)の化合物を好適な有機溶媒、例えばメタノール、アセトン、メチレンクロリドまたはベンゼンなどの中に溶解して、酸を0から100℃の温度で加えることによって得ることができ、これらを公知の様式で、例えばろ過によって単離することができ、適切な場合、不活性有機溶媒で洗浄することにより精製することができる。
式(G)の化合物の塩基付加塩は、好ましくは、不活性極性溶媒、例えば水、メタノールまたはアセトンなどの中で、0から100℃の温度で調製される。本発明による塩の調製に適した塩基の例は、アルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸カリウムなど、アルカリ金属水酸化物およびアルカリ土類金属水酸化物、例えばNaOHもしくはKOH、アルカリ金属ヒドリドおよびアルカリ土類金属ヒドリド、例えばNaH、アルカリ金属アルコキシドおよびアルカリ土類金属アルコキシド、例えばナトリウムメトキシドもしくはカリウム tert−ブトキシド、またはアンモニア、エタノールアミンもしくは四級アンモニウム水酸化物である。
上のプロセスバリアントにおいて呼ばれている「不活性溶媒」が意味するものは、各々の場合において、それぞれの反応条件下で不活性である溶媒である。
前述のプロセスにより合成することができる式(G)の化合物のコレクションはまた、並列の様式で調製することができ、これは、手動で、部分的自動化または完全自動化の様式で行うことが可能である。この関係で、生成物および/または中間体の反応手法、ワークアップまたは精製を自動化することが可能である。全体的に、これは、例えば“Annual Reports in Combinatorial Chemistry and Molecular Diversity:Automated Synthesis”,Volume 1,Verlag Escom,1997,pages 69 to 77中でS.H.DeWittにより記載されている手法を意味するものと理解される。
並列化反応手法およびワークアップのため、例えば企業であるStem Corporation,Woodrolfe Road,Tollesbury,Essex,CM9 8SE,英国またはH+P Labortechnik GmbH,Bruckmannring 28,85764 Oberschleisheim,ドイツにより供与される様々な市販の機器を用いることが可能である。化合物(G)または調製の際に生産される中間体の並列精製のため、なかでも、例えばISCO,Inc.,4700 Superior Street,Lincoln,NE 68504,米国からのクロマトグラフィー装置が利用可能である。列記された装置は、個々のプロセスステップは自動化されているが、プロセスステップ間で手動操作を行わなければならないモジュラー手法を可能にする。これは、それぞれの自動化モジュールが例えばロボットにより操作される部分的または完全に統合された自動化システムを用いることにより回避することができる。このタイプの自動システムは、例えばZymark Corporation,Zymark Center,Hopkinton,MA 01748,米国から手に入れることができる。
ここに記載されている方法のほか、式(G)の化合物の調製は、固相支持方法により完全にまたは部分的に行うことができる。この目的のため、この合成または対応する手法に適合させた合成における個々の中間体または全ての中間体は、合成樹脂に結合される。固相支持合成方法は、専門家の文献、例えば“The Combinatorial Index”,Academic Press,1998中のBarry A.Buninにおいて、広範囲にわたって記載されている。
固相支持合成方法の使用は、文献から公知であってそれらとしては手動でまたは自動化様式で実施され得る多数のプロトコールを行うことを可能にする。例えば、IRORI,11149 North Torrey Pines Road,La Jolla,CA 92037,米国からの製品が使われる「ティーバッグ法」(Houghten,US4,631,211;Houghten et al.,Proc.Natl.Acad.Sci,1985,82,5131−5135)は、半自動化され得る。固相支持並列合成の自動化は、例えば、Argonaut Technologies,Inc.,887 Industrial Road,San Carlos,CA 94070,米国またはMultiSynTech GmbH,Wullener Feld 4,58454 Witten,Germanyからの装置により、成功裏に実施される。
本明細書中に記載されているプロセスによる調製は、式(G)の化合物を、物質コレクションまたはライブラリーの形態で生産する。したがって、本発明はまた、式(G)の少なくとも2つの化合物およびその前駆体を含む、式(G)の化合物のライブラリーを提供する。
本発明との関連で用いられるまたは本発明による式(G)の化合物(および/またはそれらの塩)は、とりわけ幅広いスペクトルの真菌に対する、およびとりわけ経済的に重要な真菌性植物病原体に対する、優れた殺真菌効力を有する。
本発明との関連で、有害微生物、例えば植物病原性真菌などの「防除」またはこれを「防除すること」は、殺真菌効力として測定される、未処理の植物と比較した有害微生物、とりわけ植物病原性真菌による寄生の低減を意味する。各々の場合において未処理の植物と比較して、好ましくは少なくとも25%の(すなわち25%またはそれより多い)低減、およびより好ましくは少なくとも50%の(すなわち50%またはそれより多い)低減が達成される。なおより好ましくは、有害微生物、とりわけ植物病原性真菌による寄生は、未処理の植物と比較して70〜100%抑制される。未処理の植物の寄生は、各々の場合において、100%の寄生と定義される。
本発明との関連で、有害微生物、とりわけ植物病原性真菌の「防除」またはこれを「防除すること」は、治療的、すなわち既に感染した植物の治療のためであってもよく、または保護的、すなわちまだ感染していない植物の保護のためであってもよい。
より詳細には、本発明は、好ましくは、本発明による式(G)の1または複数の化合物を植物病原性有害真菌および/またはそれらの生息場所に施用することを特徴とする、植物病原性有害真菌を防除する方法に関する。
それゆえ、本発明はまた、有効量の、好ましくは殺真菌有効量の
−上文に定義されている式(G)の1もしくは複数の化合物および/もしくはその塩、好ましくは、好ましい、より好ましいもしくはとりわけ好ましい実施形態のうちの1におけるもの
または
−上文に定義されている式(G)の1もしくは複数の化合物および/もしくはその塩を含む、以下に定義されている本発明による組成物、好ましくは、好ましい、より好ましいもしくはとりわけ好ましい実施形態のうちの1において定義されている組成物
を、真菌、植物に、植物の部分におよび/または植物種子に施用することを特徴とする、真菌を防除するおよび/または真菌性植物病原体に起因する1もしくは複数の植物病を防除する方法に関する。
真菌を防除するために、好ましくは植物または植物種子において真菌を防除するために本発明によって用いられる式(G)の化合物の好適な濃度は、例えば125ppm、250ppm、500ppmまたは1000ppmである。
さらなる態様において、本発明は、真菌を防除するための、好ましくは植物または植物種子において真菌を防除するための、本発明による式(G)の1もしくは複数の化合物または本発明による組成物の使用に関する。
さらなる態様において、本発明は、好ましくは、植物病原性有害真菌を防除するための、本発明による式(G)の1もしくは複数の化合物または本発明による組成物の使用に関する。
真菌を防除するためのおよび/または真菌性植物病原体に起因する1もしくは複数の植物病を防除するための本発明による使用はまた、植物上への、植物内へのまたは土壌内への施用の後まで前駆体物質(「プロドラッグ」)から式(G)の活性化合物またはその塩が形成されない場合を包含する。
本発明によって用いられる対象となる式(G)の化合物もしくは本発明による式(G)の化合物および/またはそれらの塩は、様々な植物病原性有害真菌に対して、なかでも、ボトリチス属種(Botrytis spp.)、フィトフトラ属種(Phytophthora spp.)、プッシニア属種(Puccinia spp.)、ピレノフォラ属種(Pyrenophora spp.)、セプトリア属種(Septoria spp.)、スフェロテカ属種(Sphaerotheca spp.)、ウロミセス属種(Uromyces spp.)、アルテルナリア属種(Alternaria spp.)およびベンツリア属種(Venturia spp.)よりなる群から選択される種に対して注目すべき効力を示した。
とりわけ、本発明によって用いられる対象となる式(G)の化合物もしくは本発明による式(G)の化合物および/またはそれらの塩は、様々な植物病原性有害真菌に対して、なかでも、ボトリチス属種、フィトフトラ属種、プッシニア属種、ピレノフォラ属種、セプトリア属種、スフェロテカ属種およびウロミセス属種よりなる群から選択される種に対して注目すべき効力を示した。
本発明によって用いられる対象となる式(G)の化合物もしくは本発明による式(G)の化合物および/またはそれらの塩は、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)、フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)、プッシニア・レコンジタ(Puccinia recondita)、ピレノフォラ・テレス(Pyrenophora teres)、セプトリア・トリチシ(Septoria tritici)、スフェロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)、ウロミセス・アペンジクラタス(Uromyces appendiculatus)、アルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani)およびベンツリア・イナエクアリス(Venturia inaequalis)の群から選択される種の注目すべき防除を可能にした。
とりわけ、本発明によって用いられる対象となる式(G)の化合物もしくは本発明による式(G)の化合物および/またはそれらの塩は、ボトリチス・シネレア、フィトフトラ・インフェスタンス、プッシニア・レコンジタ、ピレノフォラ・テレス、セプトリア・トリチシ、スフェロテカ・フリギネアおよびウロミセス・アペンジクラタスの群から選択される種の注目すべき防除を可能にした。
下の生物学的例においてより詳細に記載されるように、本発明による式(G)の化合物は、ボトリチス・シネレア(灰色カビ病(grey mould))、フィトフトラ・インフェスタンス(トマト疫病(tomato late blight))、プッシニア・レコンジタ(コムギの赤さび病(brown rust))、ピレノフォラ・テレス(オオムギの網斑病(net blotch))、セプトリア・トリチシ(コムギの斑点病(leaf spot))、スフェロテカ・フリギネア(ウリ科植物のうどんこ病(powdery mildew))、ウロミセス・アペンジクラタス(インゲンマメさび病(bean rust))、トマトのアルテルナリア・ソラニおよびベンツリア・イナエクアリス(リンゴのリンゴ黒星病(apple scab))の防除において注目すべき効力を示した。
とりわけ、下の生物学的例においてより詳細に記載されるように、本発明による式(G)の化合物は、ボトリチス・シネレア(灰色カビ病)、フィトフトラ・インフェスタンス(トマト疫病)、プッシニア・レコンジタ(コムギの赤さび病)、ピレノフォラ・テレス(オオムギの網斑病)、セプトリア・トリチシ(コムギの斑点病)、スフェロテカ・フリギネア(ウリ科植物のうどんこ病)およびウロミセス・アペンジクラタス(インゲンマメさび病)の防除において注目すべき効力を示した。
さらなる態様において、本発明は好ましくは、遺伝子導入植物、種子および遺伝子導入植物の種子の処理のための、本発明による式(G)の1もしくは複数の化合物または本発明による組成物の使用に関する。
それゆえに、さらなる態様において、本発明は、上文に定義されている式(G)の1もしくは複数の化合物および/またはその塩、好ましくは、好ましい、より好ましいまたはとりわけ好ましい実施形態のうちの1におけるもの
ならびに群(i)および/または(ii)から選択される1または複数のさらなる物質:
(i)1または複数のさらなる農薬的活性物質、好ましくはさらなる殺真菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、毒性緩和剤、肥料および/または植物成長調節剤よりなる群から選択されるもの、
(ii)作物保護において慣例的な1または複数の製剤助剤、好ましくは農薬的に許容されるアジュバントから選択されるもの、好ましくは界面活性剤、液体希釈剤および固体希釈剤よりなる群から選択されるものを含むことを特徴とする、組成物に関する。
本発明によるかかる組成物は、好ましくは、生物学的有効量の、好ましくは殺真菌有効量の、上文に定義されている式(G)の1もしくは複数の化合物および/またはその塩を含む。
式(G)の化合物および/またはその塩は、どの生物学的および/または物理化学的パラメーターが必要とされるかに応じて、様々な方法で製剤化することができる。可能な製剤としては、例えば:水和剤(WP)、水溶剤(SP)、水溶液剤(water−soluble concentrate)、乳剤(EC)、エマルション(EW)、例えば水中油型および油中水型エマルションなど、噴霧可能溶液(sprayable solution)、懸濁製剤(SC)、油または水を基材とする分散製剤、油混和性溶液、カプセル懸濁剤(CS)、散粉製品(DP)、種子粉衣製品、全面散布(broadcasting)および土壌施用のための粒剤、微粒剤の形態の粒剤(GR)、噴霧可能粒剤(sprayable granule)、被覆粒剤および吸着粒剤、顆粒水和剤(WG)、顆粒水溶剤(SG)、ULV製剤、マイクロカプセルならびにワックスが挙げられる。
式(G)の化合物および/またはその塩は、そのまま使うこともでき、または他の駆除活性化合物、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、さらなる殺真菌剤、毒性緩和剤、肥料および/もしくは成長調節物質などと組み合わせたそれらの調合剤(製剤)の形態で、例えば完成製剤としてもしくはタンクミックス(tank mix)として使うこともできる。組み合わせ製剤は、組み合わせる対象となる活性化合物の物理的性質および安定性を考慮しながら、上述の製剤を基にして調製することができる。
異性体
置換基の特質に応じて、式(G)の化合物は、幾何および/もしくは光学活性異性体または異なる組成の対応する異性体混合物であり得る。これらの立体異性体は、例えばエナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体または幾何異性体である。したがって、本発明は、純粋な立体異性体およびこれらの異性体の任意の混合物の両方を包含する。
方法および使用
本発明はまた、式(G)の化合物を微生物におよび/またはそれらの生息場所の中に施用することを特徴とする、望まれない微生物を防除する方法に関する。
本発明はさらに、式(G)の少なくとも1の化合物で処理された種子に関する。
本発明はまた、式(G)の少なくとも1の化合物で処理された種子を用いることにより、望まれない微生物から種子を保護する方法を提供する。
式(G)の化合物は、強力な殺微生物活性を有し、作物保護においておよび材料の保護において望まれない微生物、例えば真菌および細菌などの防除のために用いることができる。
式(G)の化合物は、非常に良好な殺真菌性を有し、作物保護において、例えばネコブカビ類(Plasmodiophoromycetes)、卵菌類(Oomycetes)、ツボカビ類(Chytridiomycetes)、接合菌類(Zygomycetes)、子のう菌類(Ascomycetes)、担子菌類(Basidiomycetes)および不完全菌類(Deuteromycetes)の防除のために用いることができる。
殺菌剤は、作物保護において、例えばシュードモナス科(Pseudomonadaceae)、リゾビウム科(Rhizobiaceae)、腸内細菌科(Enterobacteriaceae)、コリネバクテリウム科(Corynebacteriaceae)およびストレプトマイセス科(Streptomycetaceae)の防除のために用いることができる。
式(G)の化合物は、植物病原性真菌の治療的または保護的防除のために用いることができる。それゆえ、本発明はまた、種子、植物もしくは植物部分、果実または植物が生育する土壌に施用される本発明の活性成分または組成物の使用により、植物病原性真菌を防除する治療的および保護的方法に関する。
植物
全ての植物および植物部分は、本発明に従って処理することができる。ここで植物とは、全ての植物および植物集団、例えば望まれるおよび望まれない野生植物または作物植物(自然に存在する作物植物を包含するもの)を意味するものと理解される。作物植物は、慣用的な育種法および最適化法により、もしくはバイオテクノロジー法および遺伝子工学法により、またはこれらの方法の組み合わせにより得ることができる植物であり得るもので、遺伝子導入植物を包含し、ならびに植物育成者権により保護できるおよび保護できない植物栽培品種を包含する。植物部分は、植物の地上および地下の全ての部分および器官、例えば新芽、葉、花および根などを意味するものと理解され、これらの例としては、葉、針葉、柄、茎、花、子実体、果実および種子、ならびにまた根、塊茎および根茎が挙げられる。植物部分はまた、収穫材料ならびに栄養繁殖材料および生殖繁殖材料、例えば切穂、塊茎、根茎、接ぎ穂および種子を包含する。
本発明に従って処理することができる植物としては、以下が挙げられる:ワタ、アマ、ブドウ、果実、野菜、例えばバラ科植物(Rosaceae sp.)(例えば仁果類、例えばリンゴおよびナシなど、これらだけでなく核果類、例えばアンズ、サクランボ、アーモンドおよびモモなど、ならびにソフトフルーツ、例えばイチゴなど)、リベシオイダエ科植物(Ribesioidae sp.)、クルミ科植物(Juglandaceae sp.)、カバノキ科植物(Betulaceae sp.)、ウルシ科植物(Anacardiaceae sp.)、ブナ科植物(Fagaceae sp.)、クワ科植物(Moraceae sp.)、モクセイ科植物(Oleaceae sp.)、マタタビ科植物(Actinidaceae sp.)、クスノキ科植物(Lauraceae sp.)、バショウ科植物(Musaceae sp.)(例えばバナナの木およびプランテーション)、アカネ科植物(Rubiaceae sp.)(例えばコーヒー)、ツバキ科植物(Theaceae sp.)、アオギリ科植物(Sterculiceae sp.)、ミカン科植物(Rutaceae sp.)(例えばレモン、オレンジおよびグレープフルーツ);ナス科植物(Solanaceae sp.)(例えばトマト)、ユリ科植物(Liliaceae sp.)、キク科植物(Asteraceae sp.)(例えばレタス)、セリ科植物(Umbelliferae sp.)、アブラナ科植物(Cruciferae sp.)、アカザ科植物(Chenopodiaceae sp.)、ウリ科植物(Cucurbitaceae sp.)(例えばキュウリ)、ネギ科植物(Alliaceae sp.)(例えばニラ、タマネギ)、マメ科植物(Papilionaceae sp.)(例えばエンドウマメ);主要作物植物、例えばイネ科植物(Gramineae sp.)(例えばトウモロコシ、芝、穀類、例えばコムギ、ライムギ、イネ、オオムギ、カラスムギ、キビおよびライコムギなど)、キク科植物(Asteraceae sp.)(例えばヒマワリ)、アブラナ科植物(Brassicaceae sp.)(例えばホワイトキャベツ、レッドキャベツ、ブロッコリー、カリフラワー、芽キャベツ、チンゲンサイ、コールラビ、ラディッシュおよびアブラナ、マスタード、セイヨウワサビおよびクレソン)、マメ科植物(Fabacae sp.)(例えばインゲンマメ、ピーナッツ)、マメ科植物(Papilionaceae sp.)(例えばダイズ)、ナス科植物(Solanaceae sp.)(例えばジャガイモ)、アカザ科植物(Chenopodiaceae sp.)(例えばテンサイ、飼料ビート、フダンソウ、ビートルート);庭園および森林地域のための有用植物および観賞植物;ならびにこれらの植物の各々の遺伝子改変変種。
病原体
本発明に従って処理することができる真菌病の病原体の限定されない例として、以下が挙げられる:
うどんこ病(powdery mildew)病原体に起因する病害、例えばブルメリア属種(Blumeria species)、例えばブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis);ポドスファエラ属種(Podosphaera species)、例えばポドスファエラ・ロイコトリカ(Podosphaera leucotricha);スフェロテカ属種(Sphaerotheca species)、例えばスフェロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea);ウンシヌラ属種(Uncinula species)、例えばウンシヌラ・ネカトル(Uncinula necator)に起因するもの;
さび病(rust disease)病原体に起因する病害、例えばギムノスポランギウム属種(Gymnosporangium species)、例えばギムノスポランギウム・サビナエ(Gymnosporangium sabinae);ヘミレイア属種(Hemileia species)、例えばヘミレイア・バスタトリクス(Hemileia vastatrix);ファコプソラ属種(Phakopsora species)、例えばファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)またはファコプソラ・メイボミアエ(Phakopsora meibomiae);プッシニア属種(Puccinia species)、例えばプッシニア・レコンジタ(Puccinia recondita)、プッシニア・グラミニス(Puccinia graminis)またはプッシニア・ストリイホルミス(Puccinia striiformis);ウロミセス属種(Uromyces species)、例えばウロミセス・アペンジクラタス(Uromyces appendiculatus)に起因するもの;
卵菌類(Oomycetes)の群からの病原体に起因する病害、例えばアルブゴ属種(Albugo species)、例えばアルブゴ・カンジダ(Albugo Candida);ブレミア属種(Bremia species)、例えばブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae);ペロノスポラ属種(Peronospora species)、例えばペロノスポラ・ピシ(Peronospora pisi)またはP.ブラシカエ(P.brassicae);フィトフトラ属種(Phytophthora species)、例えばフィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans);プラスモパラ属種(Plasmopara species)、例えばプラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola);シュードペロノスポラ属種(Pseudoperonospora species)、例えばシュードペロノスポラ・フムリ(Pseudoperonospora humuli)またはシュードペロノスポラ・キュベンシス(Pseudoperonospora cubensis);フィチウム属種(Pythium species)、例えばフィチウム・ウルチマム(Pythium ultimum)に起因するもの;
葉汚斑性病害(leaf blotch disease)および葉萎凋性病害(leaf wilt disease)、例えばアルテルナリア属種(Alternaria species)、例えばアルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani);セルコスポラ属種(Cercospora species)、例えばセルコスポラ・ベチコラ(Cercospora beticola);クラジオスポリウム属種(Cladiosporium species)、例えばクラジオスポリウム・ククメリナム(Cladiosporium cucumerinum);コクリオボルス属種(Cochliobolus species)、例えばコクリオボルス・サチバス(Cochliobolus sativus)(分生子形態:ドレクスレラ(Drechslera)、同義語:ヘルミントスポリウム(Helminthosporium))またはコクリオボルス・ミヤベアヌス(Cochliobolus miyabeanus);コレトトリカム属種(Colletotrichum species)、例えばコレトトリカム・リンデムタニウム(Colletotrichum lindemuthanium);シクロコニウム属種(Cycloconium species)、例えばシクロコニウム・オレアギナム(Cycloconium oleaginum);ジアポルテ属種(Diaporthe species)、例えばジアポルテ・シトリ(Diaporthe citri);エルシノエ属種(Elsinoe species)、例えばエルシノエ・ファウセッティ(Elsinoe fawcettii);グロエオスポリウム属種(Gloeosporium species)、例えばグロエオスポリウム・ラエチコロル(Gloeosporium laeticolor);グロメレラ属種(Glomerella species)、例えばグロメレラ・シングラタ(Glomerella cingulata);ギナーディア属種(Guignardia species)、例えばギナーディア・ビドウェリ(Guignardia bidwelli);レプトスフェリア属種(Leptosphaeria species)、例えばレプトスフェリア・マクランス(Leptosphaeria maculans);マグナポルテ属種(Magnaporthe species)、例えばマグナポルテ・グリセア(Magnaporthe grisea);ミクロドキウム属種(Microdochium species)、例えばミクロドキウム・ニバレ(Microdochium nivale);ミコスファエレラ属種(Mycosphaerella species)、例えばミコスファエレラ・グラミニコラ(Mycosphaerella graminicola)、ミコスファエレラ・アラキジコラ(Mycosphaerella arachidicola)またはミコスファエレラ・フィジエンシス(Mycosphaerella fijiensis);ファエオスファエリア属種(Phaeosphaeria species)、例えばファエオスファエリア・ノドラム(Phaeosphaeria nodorum);ピレノフォラ属種(Pyrenophora species)、例えばピレノフォラ・テレス(Pyrenophora teres)またはピレノフォラ・トリチシ・レペンチス(Pyrenophora tritici repentis);ラムラリア属種(Ramularia species)、例えばラムラリア・コロ−シグニ(Ramularia collo−cygni)またはラムラリア・アレオラ(Ramularia areola);リンコスポリウム属種(Rhynchosporium species)、例えばリンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis);セプトリア属種(Septoria species)、例えばセプトリア・アピイ(Septoria apii)またはセプトリア・リコペルシシ(Septoria lycopersici);スタゴノスポラ属種(Stagonospora species)、例えばスタゴノスポラ・ノドルム(Stagonospora nodorum);チフラ属種(Typhula species)、例えばチフラ・インカルナタ(Typhula incarnata);ベンツリア属種(Venturia species)、例えばベンツリア・イナエクアリス(Venturia inaequalis)に起因するもの;
根および茎の病害、例えばコルチシウム属種(Corticium species)、例えばコルチシウム・グラミネアルム(Corticium graminearum);フザリウム属種(Fusarium species)、例えばフザリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum);ゴウマノマイセス属種(Gaeumannomyces species)、例えばゴウマノマイセス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis);プラスモディオフォラ属種(Plasmodiophora species)、例えばプラスモディオフォラ・ブラシカエ(Plasmodiophora brassicae);リゾクトニア属種(Rhizoctonia species)、例えばリゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani);サロクラジウム属種(Sarocladium species)、例えばサロクラジウム・オリゼ(Sarocladium oryzae);スクレロチウム属種(Sclerotium species)、例えばスクレロチウム・オリゼ(Sclerotium oryzae);タペシア属種(Tapesia species)、例えばタペシア・アクホルミス(Tapesia acuformis);チエラビオプシス属種(Thielaviopsis species)、例えばチエラビオプシス・バシコラ(Thielaviopsis basicola)に起因するもの;
穂(ear and panicle)(コーン穂軸を包含する)の病害、例えばアルテルナリア属種(Alternaria species)、例えばアルテルナリア属種(Alternaria spp.);アスペルギルス属種(Aspergillus species)、例えばアスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus);クラドスポリウム属種(Cladosporium species)、例えばクラドスポリウム・クラドスポリオイデス(Cladosporium cladosporioides);クラビセプス属種(Claviceps species)、例えばクラビセプス・プルプレア(Claviceps purpurea);フザリウム属種(Fusarium species)、例えばフザリウム・クルモラム(Fusarium culmorum);ジベレラ属種(Gibberella species)、例えばジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae);モノグラフェラ属種(Monographella species)、例えばモノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis);スタグノスポラ属種(Stagnospora)、例えばスタグノスポラ・ノドルム(Stagnospora nodorum)に起因するもの;
黒穂菌類に起因する病害、例えばスファセロテカ属種(Sphacelotheca species)、例えばスファセロテカ・レイリアナ(Sphacelotheca reiliana);チレチア属種(Tilletia species)、例えばチレチア・カリエス(Tilletia caries)またはチレチア・コントロベルサ(Tilletia controversa);ウロシスチス属種(Urocystis species)、例えばウロシスチス・オクルタ(Urocystis occulta);ウスチラゴ属種(Ustilago species)、例えばウスチラゴ・ヌダ(Ustilago nuda)に起因するもの;
果実の腐敗、例えばアスペルギルス属種(Aspergillus species)、例えばアスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus);ボトリチス属種(Botrytis species)、例えばボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea);ペニシリウム属種(Penicillium species)、例えばペニシリウム・エキスパンサム(Penicillium expansum)またはペニシリウム・プロプロゲナム(Penicillium purpurogenum);リゾプス属種(Rhizopus species)、例えばリゾプス・ストロニフェル(Rhizopus stolonifer);スクレロチニア属種(Sclerotinia species)、例えばスクレロチニア・スクレロチオラム(Sclerotinia sclerotiorum);ベルチシリウム属種(Verticilium species)、例えばベルチシリウム・アルボアトラム(Verticilium alboatrum)に起因するもの;
種子および土壌が媒介する腐敗病(rot disease)および萎凋病(wilt disease)、ならびにまた苗の病害、例えばアルテルナリア属種(Alternaria species)、例えばアルテルナリア・ブラシシコラ(Alternaria brassicicola);アファノミセス属種(Aphanomyces species)、例えばアファノミセス・エウテイケス(Aphanomyces euteiches);アスコキタ属種(Ascochyta species)、例えばアスコキタ・レンチス(Ascochyta lentis);アスペルギルス属種(Aspergillus species)、例えばアスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus);クラドスポリウム属種(Cladosporium species)、例えばクラドスポリウム・ヘルバラム(Cladosporium herbarum);コクリオボルス属種(Cochliobolus species)、例えばコクリオボルス・サチバス(Cochliobolus sativus)(分生子形態:ドレクスレラ(Drechslera)、ビポラリス(Bipolaris) 同義語:ヘルミントスポリウム(Helminthosporium));コレトトリカム属種(Colletotrichum species)、例えばコレトトリカム・コッコデス(Colletotrichum coccodes);フザリウム属種(Fusarium species)、例えばフザリウム・クルモラム(Fusarium culmorum);ジベレラ属種(Gibberella species)、例えばジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae);マクロフォミナ属種(Macrophomina species)、例えばマクロフォミナ・ファゼオリナ(Macrophomina phaseolina);ミクロドキウム属種(Microdochium species)、例えばミクロドキウム・ニバレ(Microdochium nivale);モノグラフェラ属種(Monographella species)、例えばモノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis);ペニシリウム属種(Penicillium species)、例えばペニシリウム・エキスパンサム(Penicillium expansum);フォーマ属種(Phoma species)、例えばフォーマ・リンガム(Phoma lingam);フォモプシス属種(Phomopsis species)、例えばフォモプシス・ソジャエ(Phomopsis sojae);フィトフトラ属種(Phytophthora species)、例えばフィトフトラ・カクトラム(Phytophthora cactorum);ピレノフォラ属種(Pyrenophora species)、例えばピレノフォラ・グラミネア(Pyrenophora graminea);ピリクラリア属種(Pyricularia species)、例えばピリクラリア・オリゼ(Pyricularia oryzae);フィチウム属種(Pythium species)、例えばフィチウム・ウルチマム(Pythium ultimum);リゾクトニア属種(Rhizoctonia species)、例えばリゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani);リゾプス属種(Rhizopus species)、例えばリゾプス・オリゼ(Rhizopus oryzae);スクレロチウム属種(Sclerotium species)、例えばスクレロチウム・ロルフシイ(Sclerotium rolfsii);セプトリア属種(Septoria species)、例えばセプトリア・ノドラム(Septoria nodorum);チフラ属種(Typhula species)、例えばチフラ・インカルナタ(Typhula incarnata);ベルチシリウム属種(Verticillium species)、例えばベルチシリウム・ダーリアエ(Verticillium dahliae)に起因するもの;
がん腫病、虫こぶおよび天狗巣病(witches’ broom)、例えばネクトリア属種(Nectria species)、例えばネクトリア・ガリゲナ(Nectria galligena)に起因するもの;
萎凋病(wilt disease)、例えばモニリニア属種(Monilinia species)、例えばモニリニア・ラキサ(Monilinia laxa)に起因するもの;
葉、花および果実の変形、例えばエクソバシジウム属種(Exobasidium species)、例えばエクソバシジウム・ベキサンス(Exobasidium vexans);タフリナ属種(Taphrina species)、例えばタフリナ・デフォルマンス(Taphrina deformans)に起因するもの;
木本植物の変性病害、例えばエスカ属種(Esca species)、例えばファエオモニエラ・クラミドスポラ(Phaeomoniella chlamydospora)、ファエオアクレモニウム・アレオフィラム(Phaeoacremonium aleophilum)またはフォミチポリア・メジテラネア(Fomitiporia mediterranea);ガノデルマ属種(Ganoderma species)、例えばガノデルマ・ボニネンセ(Ganoderma boninense)に起因するもの;
花および種子の病害、例えばボトリチス属種(Botrytis species)、例えばボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)に起因するもの;
植物塊茎の病害、例えばリゾクトニア属種(Rhizoctonia species)、例えばリゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani);ヘルミントスポリウム属種(Helminthosporium species)、例えばヘルミントスポリウム・ソラニ(Helminthosporium solani)に起因するもの;
細菌性病原体に起因する病害、例えばキサントモナス属種(Xanthomonas species)、例えばキサントモナス・カムペストリス病原型オリゼ(Xanthomonas campestris pv.oryzae);シュードモナス属種(Pseudomonas species)、例えばシュードモナス・シリンガエ病原型ラクリマンス(Pseudomonas syringae pv.lachrymans);エルウィニア属種(Erwinia species)、例えばエルウィニア・アミロボラ(Erwinia amylovora)に起因するもの。
好ましいのは、ダイズの以下の病害を防除することである:
葉、茎、さやおよび種子の真菌病、例えばアルテルナリア斑点病(Alternaria leaf spot)(アルテルナリア属種アトランス・テヌイシマ(atrans tenuissima))、炭疽病(コレトトリカム・グロエオスポロイデス・デマティウム変種トランケイタム(Colletotrichum gloeosporoides dematium var.truncatum))、褐斑症(brown spot)(セプトリア・グリシネス(Septoria glicines))、セルコスポラ斑点病および胴枯病(cercospora leaf spot and blight)(セルコスポラ・キクチイ(Cercospora kikuchii))、コアネフォラ葉枯病(choanephora leaf blight)(コアネフォラ・インフンジブリフェラ・トリスポラ(Choanephora infundibulifera trispora)(同義語))、ダクツリオホラ斑点病(dactuliophora leaf spot)(ダクツリオホラ・グリシネス(Dactuliophora glycines))、べと病(downy mildew)(ペロノスポラ・マンシュリカ(Peronospora manshurica))、ドレクスレラ葉枯病(drechslera blight)(ドレクスレラ・グリシニ(Drechslera glycini))、フロッグアイ斑点病(frogeye leaf spot)(セルコスポラ・ソジナ(Cercospora sojina))、レプトスファエルリナ斑点病(leptosphaerulina leaf spot)(レプトスファエルリナ・トリホリイ(Leptosphaerulina trifolii))、フィロスティカ斑点病(phyllostica leaf spot)(フィロスティカ・ソジャエコラ(Phyllosticta sojaecola))、さやおよび茎枯病(pod and stem blight)(フォモプシス・ソジャエ(Phomopsis sojae))、うどんこ病(powdery mildew)(ミクロスファエラ・ジフーサ(Microsphaera diffusa))、ピレノカエタ斑点病(pyrenochaeta leaf spot)(ピレノカエタ・グリシネス(Pyrenochaeta glycines))、リゾクトニア葉腐、葉枯およびくもの巣病(rhizoctonia aerial,foliage,and web blight)(リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani))、さび病(rust)(ファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)、ファコプソラ・メイボミアエ(Phakopsora meibomiae))、黒痘病(scab)(スファセロマ・グリシネス(Sphaceloma glycines))、ステムフィリウム葉枯病(stemphylium leaf blight)(ステムフィリウム・ボトリオサム(Stemphylium botryosum))、輪紋病(target spot)(コリネスポラ・カッシイコラ(Corynespora cassiicola))に起因するもの。
根および茎基部の真菌病、例えば、黒色根腐病(black root rot)(カロネクトリア・クロタラリアエ(Calonectria crotalariae))、炭腐病(charcoal rot)(マクロフォミナ・ファゼオリナ(Macrophomina phaseolina))、赤かび病またはフザリウム萎凋、根腐ならびにさやおよび地際部腐病(fusarium blight or wilt,root rot,and pod and collar rot)(フザリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum)、フザリウム・オルトセラス(Fusarium orthoceras)、フザリウム・セミテクタム(Fusarium semitectum)、フザリウム・エクイセチ(Fusarium equiseti))、ミコレプトディスカス根腐病(mycoleptodiscus root rot)(ミコレプトディスカス・テレストリス(Mycoleptodiscus terrestris))、ネオコスモスポラ(neocosmospora)(ネオコスモスポラ・バシンフェクタ(Neocosmospora vasinfecta)、さやおよび茎枯病(pod and stem blight)(ジアポルテ・ファセオロラム(Diaporthe phaseolorum))、茎がん腫病(stem canker)(ジアポルテ・ファセオロラム変種コーリボラ(Diaporthe phaseolorum var.caulivora))、フィトフトラ腐敗病(phytophthora rot)(フィトフトラ・メガスペルマ(Phytophthora megasperma))、落葉病(brown stem rot)(フィアロホラ・グレガタ(Phialophora gregata))、フィチウム腐敗病(pythium rot)(フィチウム・アファニデルマタム(Pythium aphanidermatum)、フィチウム・イレグラレ(Pythium irregulare)、フィチウム・デバリアヌム(Pythium debaryanum)、フィチウム・ミリオチルム(Pythium myriotylum)、フィチウム・ウルチマム(Pythium ultimum))、リゾクトニア根腐病、茎腐病および立枯病(rhizoctonia root rot,stem decay,and damping−off)(リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani))、スクレロチニア茎腐病(sclerotinia stem decay)(スクレロチニア・スクレロチオラム(Sclerotinia sclerotiorum))、スクレロチニア白絹病(sclerotinia southern blight)(スクレロチニア・ロルフシ(Sclerotinia rolfsii))、チエラビオプシス根腐病(thielaviopsis root rot)(チエラビオプシス・バシコラ(Thielaviopsis basicola))に起因するもの。
マイコトキシン
加えて、式(G)の化合物は、収穫材料ならびにそれから調製される食品および飼料中のマイコトキシン含量を低減させることができる。マイコトキシンとしては、排他的ではないが、とりわけ次のもの:デオキシニバレノール(DON)、ニバレノール、15−Ac−DON、3−Ac−DON、T2−およびHT2−毒素、フモニシン、ゼアラレノン、モニリホルミン、フザリン、ジアセオトキシスシルペノール(diaceotoxyscirpenol)(DAS)、ボウベリシン、エンニアチン、フザロプロリフェリン、フザレノール、オクラトキシン、パツリン、麦角アルカロイドおよびアフラトキシンが挙げられ、これらは、例えば次の真菌:フザリウム属種(Fusarium spec.)、例えばF.アクミナタム(F.acuminatum)、F.アシアチカム(F.asiaticum)、F.アベナシウム(F.avenaceum)、F.クルークウェレンス(F.crookwellense)、F.クルモラム(F.culmorum)、F.グラミネアルム(F.graminearum)(ジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae))、F.エクイセチ(F.equiseti)、F.フジコロイ(F.fujikoroi)、F.ムサラム(F.musarum)、F.オキシスポルム(F.oxysporum)、F.プロリフェラタム(F.proliferatum)、F.ポアエ(F.poae)、F.シュードグラミネアルム(F.pseudograminearum)、F.サムブシナム(F.sambucinum)、F.シルピ(F.scirpi)、F.セミテクタム(F.semitectum)、F.ソラニ(F.solani)、F.スポロトリコイデス(F.sporotrichoides)、F.ラングセチアエ(F.langsethiae)、F.サブグルチナンス(F.subglutinans)、F.トリシンクタム(F.tricinctum)、F.ベルチシリオイデス(F.verticillioides)などが、およびまたアスペルギルス属種(Aspergillus spec.)、例えばA.フラブス(A.flavus)、A.パラシチカス(A.parasiticus)、A.ノミウス(A.nomius)、A.オクラセウス(A.ochraceus)、A.クラバタス(A.clavatus)、A.テレウス(A.terreus)、A.ベルシカラー(A.versicolor)など、ペニシリウム属種(Penicillium spec.)、例えばP.ベルコサム(P.verrucosum)、P.ビリジカタム(P.viridicatum)、P.シトリナム(P.citrinum)、P.エキスパンサム(P.expansum)、P.クラビフォルメ(P.claviforme)、P.ロケフォルチ(P.roqueforti)など、クラビセプス属種(Claviceps spec.)、例えばC.プルプレア(C.purpurea)、C.フシフォルミス(C.fusiformis)、C.パスパリ(C.paspali)、C.アフリカナ(C.africana)など、スタキボトリス属種(Stachybotrys spec.)などが生産することができる。
材料保護
式(G)の化合物はまた、材料の保護において、植物病原性真菌による攻撃および破壊から工業材料を保護するために用いることもできる。
加えて、式(G)の化合物は、抗ファウリング組成物として、単独または他の活性成分と組み合わせて用いることができる。
本発明との関連での工業材料は、工業における使用のために調製された非生物材料を意味するものと理解される。例えば、本発明の組成物により微生物学的変質または破壊から保護される対象となる工業材料は、粘着剤、接着剤、紙、壁紙および板/ボール紙、織物、カーペット、皮革、木材、繊維および薄織物、塗料およびプラスチック製品、冷却潤滑剤ならびに微生物が感染または破壊することができる他の材料であり得る。微生物の増殖により損なわれ得る生産プラントおよび建物の一部、例えば冷却水回路、冷却および加熱システムならびに換気および空調ユニットもまた、保護される対象となる材料の範囲内で言及され得る。本発明の範囲内の工業材料としては、好ましくは、粘着剤、サイズ剤、紙およびボール紙、皮革、木材、塗料、冷却潤滑剤および熱交換液が、より好ましくは木材が挙げられる。
式(G)の化合物は、有害な作用、例えば腐朽、腐食、変色、脱色またはカビの生成などを防ぎ得る。
木材の処理の場合、式(G)の化合物はまた、材木の表面または内部で増殖しやすい真菌病に対して用いられ得る。用語「材木」は、全てのタイプの木材種、および建築用が意図されるこの木材の全てのタイプの加工物、例えば無垢材、高密度木材、積層木材および合板を意味する。本発明による材木を処理する方法は、本発明による組成物を接触させることに主に存し;これは、例えば直接的な塗布、噴霧、浸漬、注入または任意の他の好適な手段を包含する。
加えて、式(G)の化合物は、海水または汽水と接触する物体、特に船体、スクリーン、網、建造物、係船設備および通信システムをファウリングから保護するために用いることができる。
式(G)の化合物はまた、保存品を保護するために使うこともできる。保存品は、天然起源であって長期の保護が望まれる、植物もしくは動物起源の天然物質またはその加工品を意味するものと理解される。植物起源の保存品、例えば植物または植物部分、例えば茎、葉、塊茎、種子、果実、穀粒などは、収穫したての状態で、または(予備)乾燥、湿潤、細砕、粉砕、圧搾もしくは焙煎による加工後の状態で保護することができる。保存品としてはまた材木も挙げられ、加工されていないもの、例えば建築材木、電柱および柵など、または完成品の形態のもの、例えば家具などの両方が挙げられる。動物起源の保存品は、例えば獣皮、皮革、毛皮および毛である。本発明の組成物は、有害な作用、例えば腐朽、腐食、変色、脱色またはカビの生成などを防ぎ得る。
工業材料を分解または変質させる能力がある微生物としては、例えば細菌、真菌、酵母、藻類および粘液生物が挙げられる。式(G)の化合物は、好ましくは、真菌、特にカビ、木材変色性および木材破壊性真菌(子のう菌類(Ascomycetes)、担子菌類(Basidiomycetes)、不完全菌類(Deuteromycetes)および接合菌類(Zygomycetes))に対して、ならびに粘液生物および藻類に対して作用する。例として次の属の微生物が挙げられる:アルテルナリア属(Alternaria)、例えばアルテルナリア・テヌイス(Alternaria tenuis)など;アスペルギルス属(Aspergillus)、例えばアスペルギルス・ニガー(Aspergillus niger)など;ケトミウム属(Chaetomium)、例えばケトミウム・グロボサム(Chaetomium globosum)など;コニオフォラ属(Coniophora)、例えばコニオフォラ・プエタナ(Coniophora puetana)など;レンチヌス属(Lentinus)、例えばレンチヌス・チグリナス(Lentinus tigrinus)など;ペニシリウム属、例えばペニシリウム・グラウカム(Penicillium glaucum)など;ポリポラス属(Polyporus)、例えばポリポラス・ベルシカラー(Polyporus versicolor)など;アウレオバシジウム属(Aureobasidium)、例えばアウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)など;スクレロフォマ属(Sclerophoma)、例えばスクレロフォマ・ピチオフィラ(Sclerophoma pityophila)など;トリコデルマ属(Trichoderma)、例えばトリコデルマ・ビリデ(Trichoderma viride)など;オフィオストマ属種(Ophiostoma spp.)、セラトシスチス属種(Ceratocystis spp.)、フミコラ属種(Humicola spp.)、ペトリエラ属種(Petriella spp.)、トリクルス属種(Trichurus spp.)、コリオルス属種(Coriolus spp.)、グロエオフィルム属種(Gloeophyllum spp.)、プレウロタス属種(Pleurotus spp.)、ポリア属種(Poria spp.)、セルプラ属種(Serpula spp.)およびチロミセス属種(Tyromyces spp.)、クラドスポリウム属種(Cladosporium spp.)、ペキロマイセス属種(Paecilomyces spp.)、ムコール属種(Mucor spp.)、エシェリキア属(Escherichia)、例えばエシェリキア・コリ(Escherichia coli)など;シュードモナス属(Pseudomonas)、例えばシュードモナス・エルギノーサ(Pseudomonas aeruginosa)など;スタフィロコッカス属(Staphylococcus)、例えばスタフィロコッカス・アウレウス(Staphylococcus aureus)など、カンジダ属種(Candida spp.)およびサッカロマイセス属種(Saccharomyces spp.)、例えばサッカロマイセス・セレビシエ(Saccharomyces cerevisae)など。
製剤
本発明はさらに、式(G)の少なくとも1の化合物を含む、望まれない微生物を防除するための組成物に関する。これらは、好ましくは、農業的に好適な助剤、溶媒、担体、界面活性剤または増量剤を含む殺真菌性組成物である。
本発明によると、担体は、より良好な施用性のために、とりわけ植物または植物部分または種子への施用のために活性成分と混合または組み合わされる、天然または合成の、有機または無機の物質である。担体は、固体であっても液体であってもよく、一般に不活性であって農業における使用に適しているべきである。
有用な固体担体としては:例えばアンモニウム塩および天然石粉、例えばカオリン、粘土、タルク、白亜、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたはケイソウ土など、および合成石粉、例えば微細シリカ、アルミナおよびケイ酸塩などが挙げられ;粒剤のための有用な固体担体としては:例えば破砕され分粒された天然石、例えば方解石、大理石、軽石、セピオライトおよびドロマイトなど、ならびにまた無機および有機粉の合成顆粒、ならびに有機材料の顆粒、例えば紙、おがくず、ココナツ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ葉柄などが挙げられ;有用な乳化剤および/または発泡剤としては:例えば非イオン性およびアニオン性の乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例としてアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネート、およびまたタンパク質加水分解物が挙げられ;好適な分散剤は、非イオン性および/またはイオン性の物質であり、例えばアルコール−POEおよび/または−POPエーテル、酸および/またはPOP POEエステル、アルキルアリールおよび/またはPOP POEエーテル、脂肪および/またはPOP POE付加物、POE−および/またはPOP−ポリオール誘導体、POE−および/またはPOP−ソルビタンまたは糖付加物、アルキルもしくはアリールスルフェート、アルキルもしくはアリールスルホネートおよびアルキルもしくはアリールホスフェートまたは対応するPO−エーテル付加物類からのものである。加えて、好適なのは、オリゴマーまたはポリマー、例えばビニルモノマー、アクリル酸、EOおよび/またはPOに由来するものの単独、またはこれらと例えば(ポリ)アルコールもしくは(ポリ)アミンとの組み合わせである。また、リグニンおよびそのスルホン酸誘導体、非改質および改質セルロース、芳香族および/または脂肪族スルホン酸ならびにまたそれらのホルムアルデヒド付加物を用いることも可能である。
活性成分は、慣例的製剤、例えば液剤、エマルション剤、水和剤、水および油を基材とする懸濁剤、散剤、粉剤、ペースト剤、可溶性散剤、可溶性粒剤、全面散布のための粒剤、サスポエマルション剤、活性成分を含浸させた天然物、活性成分を含浸させた合成物質、肥料ならびにまたポリマー性物質中のマイクロカプセル化物などに変換することができる。
活性成分は、そのまま、それらの製剤の形態で、またはそれらから調製される使用形態で、例えば使用準備済の液剤、エマルション剤、水および油を基材とする懸濁剤、散剤、水和剤、ペースト剤、可溶性散剤、粉剤、可溶性粒剤、全面散布のための粒剤、サスポエマルション剤、活性成分を含浸させた天然物、活性成分を含浸させた合成物質、肥料ならびにまたポリマー性物質中のマイクロカプセル化物などの形態で施用することができる。施用は、慣例的様式で、例えば灌水、噴霧、微粒化、全面散布、散粉、発泡(foaming)、展着(spreading−on)などによって成し遂げられる。また、活性成分を超微量法により展開すること、または活性成分調合剤/活性成分自体を土壌内に注入することも可能である。また、植物の種子を処理することも可能である。
言及されている製剤は、それ自体公知の様式で、例えば活性成分を少なくとも1の慣例的な増量剤、溶媒または希釈剤、乳化剤、分散剤および/またはバインダーもしくは固定剤、湿潤剤、撥水剤、適切な場合は乾燥剤およびUV安定剤、ならびに適切な場合は染料および顔料、泡止め剤、保存剤、二次増粘剤(secondary thickener)、固着剤、ジベレリンならびにまた他の加工助剤と混合することにより調製することができる。
本発明は、既に使用準備済であって好適な装置を使用して植物または種子に展開することができる製剤だけでなく、使用前に水で希釈しなければならない商業的濃縮物も包含する。
式(G)の化合物は、そのまま、またはそれらの(商業的)製剤中で、およびこれらの製剤から調製される使用形態中で、他の(公知の)活性成分、例えば殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺真菌剤、成長調節物質、除草剤、肥料、毒性緩和剤および/または情報化学物質などとの混合物として存在し得る。
用いられる助剤は、特定の性質、例えばある特定の技術的性質および/または特定の生物学的性質などを組成物自体に、および/またはそれに由来する調合剤(例えば噴霧液、種子粉衣)に授けるのに適した物質であり得る。典型的な助剤としては:増量剤、溶媒および担体が挙げられる。
好適な増量剤は、例えば水、極性および非極性の有機化学的液体であり、例えば芳香族および非芳香族の炭化水素類(例えばパラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、クロロベンゼンなど)、アルコール類およびポリオール類(これらは置換、エーテル化および/またはエステル化されていてもよい)、ケトン類(例えばアセトン、シクロヘキサノンなど)、エステル類(脂肪および油を包含するもの)および(ポリ)エーテル類、置換されていないおよび置換されているアミン類、アミド類、ラクタム類(例えばN−アルキルピロリドンなど)およびラクトン類、スルホン類およびスルホキシド類(例えばジメチルスルホキシドなど)からのものである。
液化ガス増量剤または担体は、標準的な温度で、および標準的な圧力下で気体である液体を意味するものと理解され、例えばエアロゾル噴霧剤、例えばハロゲン化炭化水素など、あるいはブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素である。
製剤中で、粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロースなど、粉末、顆粒またはラテックス形態の天然および合成のポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリビニルアセテートなど、あるいは天然のリン脂質、例えばセファリンおよびレシチンなど、ならびに合成のリン脂質を用いることが可能である。さらなる添加剤は、鉱油および植物油であり得る。
用いられる増量剤が水である場合、例えば有機溶媒を助剤溶媒として使うこともまた可能である。有用な液体溶媒は、本質的に:芳香族化合物、例えばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンなど、塩素化芳香族化合物または塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレンまたはメチレンクロリドなど、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサンまたはパラフィンなど、例えば石油留分、アルコール、例えばブタノールまたはグリコールなど、ならびにそれらのエーテルおよびエステル、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなど、強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドなど、あるいは水である。
式(G)の化合物を含む組成物は、加えて、さらなる構成成分、例えば界面活性剤を含み得る。好適な界面活性剤は、イオン性または非イオン性の性質を有する乳化剤および/もしくは発泡剤、分散剤もしくは湿潤剤、またはこれらの界面活性剤の混合物である。これらの例は、ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸またはナフタレンスルホン酸の塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールとの、または脂肪酸との、または脂肪アミンとの重縮合物、置換フェノール(好ましくはアルキルフェノールまたはアリールフェノール)、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体(好ましくはアルキルタウレート)、ポリエトキシル化アルコールまたはフェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪エステル、ならびにスルフェート、スルホネートおよびホスフェートを含有する化合物の誘導体、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネート、タンパク質加水分解物、リグニン亜硫酸廃液およびメチルセルロースである。界面活性剤の存在は、活性成分のうちの1および/または不活性担体のうちの1が水に不溶性である場合、および施用が水中で遂行されるときに、必要である。界面活性剤の割合は、本発明の組成物の5から40重量%の間である。
色素、例えば無機の顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーなど、ならびに有機の染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料など、ならびに微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などを用いることが可能である。
さらなる添加剤は、香料、改質されていてもよい鉱油または植物油、ワックスおよび栄養素(微量栄養素を包含するもの)、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などであり得る。
付加的な構成成分は、安定剤、例えば低温安定剤、保存剤、抗酸化剤、光安定剤または化学的および/もしくは物理的安定性を改良する他の剤などであり得る。
適切な場合、他の付加的な構成成分、例えば保護コロイド、バインダー、粘着剤、増粘剤、チキソトロピック物質、浸透剤、安定剤、封鎖剤、錯体形成剤が存在してもよい。一般的に、活性成分は、製剤目的のために通例的に用いられる任意の固体または液体の添加剤と組み合わせることができる。
製剤は、一般に、0.05から99重量%、0.01から98重量%の間の、好ましくは0.1から95重量%の間の、より好ましくは0.5から90%の活性成分を含有し、最も好ましくは10から70重量パーセントの間である。
上記の製剤は、望まれない微生物の防除のために用いることができ、ここでは式(G)の化合物を含む組成物を、微生物におよび/またはそれらの生息場所の中に施用する。
混合物
式(G)の化合物はそのまま、またはその製剤中で用いることができ、それゆえに例えば活性スペクトルを広げるため、または抵抗性の発生を防ぐため、公知の殺真菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺虫剤と混合することができる。
有用な混合相手としては、例えば公知のさらなる殺真菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤あるいは殺菌剤が挙げられる(“The Pesticide Manual”,16th edition、November 2012,The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistryも参照されたい)。
他の公知の活性成分、例えば除草剤などとの、または肥料および成長調節物質、毒性緩和剤および/もしくは情報化学物質との混合物もまた可能である。
種子処理
本発明はさらには、種子を処理する方法を包含する。
本発明のさらなる態様は、とりわけ、式(G)の少なくとも1の化合物で処理された種子(休眠状態のもの、プライムされたもの、発芽前のもの、または根および葉が現れたものでさえも)に関する。本発明の種子は、種子および種子から出芽した植物の植物病原性有害真菌からの保護のための方法において用いられる。これらの方法において、本発明の少なくとも1の活性成分で処理された種子が用いられる。
式(G)の化合物はまた、種子および幼苗の処理に適している。有害生物に起因する作物植物へのダメージの大部分は、播種前または植物の発芽前の種子の感染が引き金となる。成長中の植物の根および新芽はとりわけ敏感であり、小さなダメージであっても植物の死をもたらす可能性があることから、この時期はとりわけ決定的である。したがって、適切な組成物を用いることにより種子および発芽中の植物を保護することは、大いに興味深い。
種子、発芽中の植物および出芽した苗に植物病原性真菌による攻撃からの最良の可能な保護を提供しながらも植物自体が用いられる活性成分によりダメージを受けることがないよう、用いられる活性成分の量を最適化することもまた望ましい。とりわけ、種子の処理方法はまた、使われる作物保護組成物を最少にしながら種子および発芽中の植物の最適な保護を達成するために、遺伝子導入植物の固有の表現型を考慮に入れるべきである。
それゆえ、本発明はまた、種子を本発明の組成物で処理することにより、種子、発芽中の植物および出芽した苗を有害動物および/または植物病原性有害微生物による攻撃から保護する方法に関する。本発明はまた、種子、発芽中の植物および出芽した苗を有害動物および/または植物病原性微生物から保護するために種子を処理するための、本発明による組成物の使用に関する。本発明はさらに、有害動物および/または植物病原性微生物からの保護のために本発明の組成物で処理された種子に関する。
本発明の利点の1つは、これらの組成物での種子の処理が種子自体だけでなく、結果として得られる出芽後の植物をも有害動物および/または植物病原性有害微生物から保護することである。こうして、播種時またはその直後の作物の即時処理は、播種前の種子処理と同様に植物を保護する。本発明の活性成分または組成物を特に遺伝子導入種子のためにも用いることができることは、この種子から成長する植物が有害生物、除草剤ダメージまたは非生物的ストレスに対して作用するタンパク質を発現する能力がある場合、同じく有利であると考えられる。本発明の活性成分または組成物、例えば殺虫性タンパク質でのかかる種子の処理は、ある種の有害生物の防除をもたらすことができる。驚くべきことに、この場合にさらなる相乗効果を観察することができ、これは有害生物、微生物、雑草または非生物的ストレスによる攻撃に対する保護のための効力を付加的に向上させる。
式(G)の化合物は、農業において、温室において、森林においてまたは園芸において用いられる任意の植物変種の種子の保護に適している。よりとりわけには、種子は、穀類(例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、キビおよびカラスムギなど)、アブラナ、トウモロコシ、ワタ、ダイズ(soybeen)、イネ、ジャガイモ、ヒマワリ、インゲンマメ、コーヒー、ビート(例としてテンサイおよび飼料ビート)、ピーナッツ、野菜(例えばトマト、キュウリ、タマネギおよびレタスなど)、芝生および観賞植物の種子である。とりわけ重要なのは、コムギ、ダイズ、アブラナ、トウモロコシおよびイネの種子の処理である。
下にも記載されているように、本発明の活性成分または組成物での遺伝子導入種子の処理は、とりわけ重要である。これは、例として殺虫性を有するポリペプチドまたはタンパク質の発現を可能にする少なくとも1の異種遺伝子を含有する植物の種子を指す。遺伝子導入種子中のこれらの異種遺伝子は、例えばバチルス属(Bacillus)、リゾビウム属(Rhizobium)、シュードモナス属(Pseudomonas)、セラチア属(Serratia)、トリコデルマ属(Trichoderma)、クラビバクター属(Clavibacter)、グロムス属(Glomus)またはグリオクラジウム属(Gliocladium)の種の微生物を起源とし得る。これらの異種遺伝子は、好ましくはバチルス属種(Bacillus sp.)を起源とし、この場合、遺伝子産物はヨーロッパアワノメイガおよび/またはウェスタンコーンルートワームに対して有効である。とりわけ好ましくは、異種遺伝子は、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)を起源とする。
本発明との関連で、本発明の組成物は、単独または好適な製剤中で種子に施用される。好ましくは、種子は、処理の過程でダメージを生じさせないために十分に安定な状態で処理される。一般的に、種子は、収穫から播種後のある時までの間の任意の時に処理することができる。植物から分離し、穂軸、殻、柄、皮、毛または果肉を除去した種子を用いることが慣例的である。例えば、収穫、浄化、乾燥させて水分含量を15重量%未満まで下げた種子を用いることが可能である。あるいは、乾燥後、例えば水で処理して次いで再び乾燥させた種子、またはプライミング直後の種子、またはプライム条件で保存された種子もしくは発芽前の種子、または育苗トレイ、テープまたは紙上に播かれた種子を用いることもまた可能である。
種子を処理するとき、一般に、種子の発芽を損なわないように、または結果として得られる植物がダメージを受けないように、種子に施用される本発明の組成物の量および/またはさらなる添加剤の量を選択することを確実にしなければならない。これは、とりわけ一定の施用量で植物毒性作用を呈することがある活性成分の場合には確実にしなければならない。
式(G)の化合物は、直接的に、すなわち何らかの他の構成成分を含有することなく、および希釈されることなく、施用することができる。一般的に、好適な製剤の形態で組成物を種子に施用するのが好ましい。種子処理のための好適な製剤および方法は、当業者に公知である。式(G)の化合物は、種子上施用(on−seed application)に関連した慣例的な製剤、例えば液剤、エマルション剤、懸濁剤、散剤、フォーム、スラリーなどに変換することができ、または他の種子用コーティング組成物、例えばフィルム形成材料、ペレット材料、微細鉄もしくは他の金属粉末、顆粒、不活化種子用のコーティング材料およびまたULV製剤などと組み合わせることができる。
これらの製剤は、公知の様式で、活性成分または活性成分組み合わせを慣例的な添加剤、例えば慣例的な増量剤および溶媒または希釈剤、色素、湿潤剤、分散剤、乳化剤、泡止め剤、保存剤、二次増粘剤、粘着剤、ジベレリンおよびまた水と混合することにより調製される。
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤中に存在し得る有用な色素は、かかる目的のために慣例的な全ての色素である。かろうじて水に溶ける顔料、または水溶性の染料を用いることが可能である。例としては、ローダミンB、C.I.Pigment Red 112およびC.I.Solvent Red 1の名称で知られる色素が挙げられる。
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤中に存在し得る有用な湿潤剤は、湿潤を促進し、活性農薬成分の製剤のために慣用的に用いられる全ての物質である。好ましく使用可能であるのは、アルキルナフタレンスルホネート、例えばジイソプロピルまたはジイソブチルナフタレンスルホネートなどである。
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤中に存在し得る有用な分散剤および/または乳化剤は、活性農薬成分の製剤のために慣用的に用いられる全ての非イオン性、アニオン性およびカチオン性の分散剤である。好ましく使用可能であるのは、非イオン性もしくはアニオン性の分散剤または非イオン性もしくはアニオン性分散剤の混合物である。有用な非イオン性分散剤としては、特に、エチレンオキシド/プロピレンオキシドブロックポリマー、アルキルフェノールポリグリコールエーテルおよびトリストリリルフェノール(tristryrylphenol)ポリグリコールエーテル、ならびにそれらのリン酸化または硫酸化誘導体が挙げられる。好適なアニオン性分散剤は、特に、リグノスルホネート、ポリアクリル酸塩およびアリールスルホネート/ホルムアルデヒド縮合物である。
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤中に存在し得る泡止め剤は、活性農薬成分の製剤のために慣用的に用いられる全ての泡抑制物質である。シリコーン泡止め剤およびステアリン酸マグネシウムを好ましく用いることができる。
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤中に存在し得る保存剤は、農薬組成物中でかかる目的のために使用可能な全ての物質である。例としては、ジクロロフェンおよびベンジルアルコールヘミホルマールが挙げられる。
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤中に存在し得る二次増粘剤は、農薬組成物中でかかる目的のために使用可能な全ての物質である。好ましい例としては、セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、改質粘土および微細シリカが挙げられる。
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤中に存在し得る粘着剤は、種子粉衣製品中で使用可能な全ての慣例的なバインダーである。好ましい例としては、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコールおよびチロースが挙げられる。
本発明に従って使用可能な種子上施用のための製剤は、幅広い範囲の異なる種類の種子の処理のために、直接的にまたは予め水で希釈した後に用いることができる。例えば、濃縮物、または水での希釈によりそれから得ることができる調合剤は、穀類、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギおよびライコムギなどの種子、ならびにまたトウモロコシ、ダイズ、イネ、アブラナ、エンドウマメ、インゲンマメ、ワタ、ヒマワリおよびビート、あるいは幅広い範囲の異なる野菜の種子を粉衣するために用いることができる。本発明に従って使用可能な製剤またはその希釈調合剤はまた、遺伝子導入植物の種子のために用いることができる。この場合、発現により形成される物質との相互作用で付加的な相乗効果が生じることもある。
本発明に従って使用可能な製剤または水を加えることによりそれから調製される調合剤での種子の処理のため、種子上施用のために慣例的に使用可能な全ての混合単位が有用である。具体的には、種子上施用における手順は、種子をミキサー内に入れること、特定の所望量の製剤をそのまままたは水で予め希釈した後に加えること、および施用された製剤が種子上に均一に分散されるまで全てを混合することである。適切な場合、この後に乾燥操作が続く。
本発明に従って使用可能な製剤の施用量は、比較的幅広い範囲内で変えることができる。これは、製剤中の活性成分の各別の含量に、および種子によって動く。各単一活性成分の施用量は、一般に、0.001から15g/kg種子の間、好ましくは0.01から5g/kg種子の間である。
GMO
既に上で言及されているように、本発明に従って全ての植物およびそれらの部分を処理することが可能である。好ましい実施形態において、野生型植物種および植物栽培品種、または慣用的な生物学的育種法、例えば交雑またはプロトプラスト融合などにより得られるもの、ならびにまたそれらの部分が処理される。さらに好ましい実施形態において、適切な場合は慣用法と組み合わせた遺伝子工学法により得られる遺伝子導入植物および植物栽培品種(遺伝子改変生物)ならびにそれらの部分が処理される。用語「部分」または「植物の部分」または「植物部分」は、上で説明されている。より好ましくは、市販されているまたは使用されている植物栽培品種の植物が、本発明に従って処理される。植物栽培品種は、新規の性質(「形質」)を有する、慣用的な育種により、突然変異誘発によりまたは組換えDNA技術により得られた植物を意味するものと理解される。それらは栽培品種、変種、生物型または遺伝子型であることができる。
本発明による処理方法は、遺伝子改変生物(GMO)、例として植物または種子の処理において用いることができる。遺伝子改変植物(または遺伝子導入植物)は、異種遺伝子がゲノム内に安定的に組み込まれている植物である。表現「異種遺伝子」は、本質的に、植物外で供給または構築される遺伝子であって、核、葉緑体またはミトコンドリアのゲノム内に導入されたときに、目的のタンパク質もしくはポリペプチドを発現させることにより、または植物中に存在する他の遺伝子(1または複数)を(例えばアンチセンス技術、コサプレッション技術、RNA干渉−RNAi−技術またはマイクロRNA−miRNA−技術を用いて)ダウンレギュレートもしくはサイレンシングすることにより、形質転換植物に新たなまたは改良された農学的または他の性質を与える遺伝子を意味する。ゲノム内に位置する異種遺伝子はまた、導入遺伝子とも呼ばれる。植物ゲノム内のその特定の位置により定義される導入遺伝子は、形質転換または遺伝子導入イベントと呼ばれる。
本発明によって好ましく処理される対象となる植物および植物栽培品種としては、とりわけ有利で有用な形質をこれらの植物に授ける遺伝材料を有する全ての植物(育種および/またはバイオテクノロジー手段により得られたものであっても)が挙げられる。
また本発明によって好ましく処理される対象となる植物および植物栽培品種は、1または複数の生物的ストレスに対して抵抗性であり、すなわち前記植物は、有害動物および有害微生物に対して、例えば線虫、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌、ウイルスおよび/またはウイロイドなどに対して、より良好な防御を示す。
また本発明によって処理され得る植物および植物栽培品種は、1または複数の非生物的ストレスに対して抵抗性である植物である。非生物的ストレス条件としては、例えば、渇水、低温曝露、熱曝露、浸透圧ストレス、湛水、土壌塩分の増加、ミネラル曝露の増加、オゾン曝露、高度の光曝露、窒素栄養分の限定的利用性、リン栄養分の限定的利用性、日陰回避を挙げ得る。
また本発明によって処理され得る植物および植物栽培品種は、収量特性の増大を特徴とする植物である。前記植物における収量増加は、例えば、植物の生理機能、成長および発達の改良、例えば水使用効率、水保持効率、窒素使用の改良、炭素同化の亢進、光合成の改良、発芽効率の向上ならびに熟成加速などの結果であることができる。さらには、(ストレスおよび非ストレス条件下での)植物構成の改良は収量に影響を及ぼすことができ、この植物構成の改良としては、限定されるものではないが、早期の開花、雑種種子生産のための開花制御、苗の成長力、植物のサイズ、節間数および距離、根の成長、種子のサイズ、果実のサイズ、さやのサイズ、さやまたは穂の数、さやまたは穂あたりの種子数、種子の質量、種子登熟の亢進、種子飛散の低減、さや裂開の低減および倒伏抵抗性が挙げられる。さらなる収量形質としては、種子の組成、例えば炭水化物の含量および組成、例えばワタまたはデンプン、タンパク質の含量、油の含量および組成、栄養価、アンチニュートリエント化合物の低減、加工性の改良およびより良好な保存安定性などが挙げられる。
本発明によって処理され得る植物は、一般により高い収量、成長力、健康ならびに生物的および非生物的ストレスに対する抵抗性をもたらすヘテロシス、つまり雑種強勢の特性を既に発現している雑種植物である。
本発明によって処理され得る植物または植物栽培品種(植物バイオテクノロジー法、例えば遺伝子操作などにより得られるもの)は、除草剤耐性植物、すなわち1または複数の所与の除草剤に対して耐性にされた植物である。かかる植物は、遺伝子形質転換により、またはかかる除草剤耐性を授ける変異を含有する植物の選抜により得ることができる。
また本発明によって処理され得る植物または植物栽培品種(植物バイオテクノロジー法、例えば遺伝子操作などにより得られるもの)は、昆虫抵抗性遺伝子導入植物、すなわちある種の標的昆虫による攻撃に対して抵抗性にされた植物である。かかる植物は、遺伝子形質転換により、またはかかる昆虫抵抗性を授ける変異を含有する植物の選抜により得ることができる。
また本発明によって処理され得る植物または植物栽培品種(植物バイオテクノロジー法、例えば遺伝子操作などにより得られるもの)は、非生物的ストレスに対して耐性である。かかる植物は、遺伝子形質転換により、またはかかるストレス抵抗性を授ける変異を含有する植物の選抜により得ることができる。
また本発明によって処理され得る植物または植物栽培品種(植物バイオテクノロジー法、例えば遺伝子操作などにより得られるもの)は、収穫生産物の量、品質および/もしくは保存安定性の変化ならびに/または収穫生産物の特定成分の性質の変化を示す。
また本発明によって処理され得る植物または植物栽培品種(植物バイオテクノロジー法、例えば遺伝子操作などにより得られるもの)は、繊維特性が変化した植物、例えばワタ植物などである。かかる植物は、遺伝子形質転換により、またはかかる繊維特性変化を授ける変異を含有する植物の選抜により得ることができる。
また本発明によって処理され得る植物または植物栽培品種(植物バイオテクノロジー法、例えば遺伝子操作などにより得ることができるもの)は、油プロファイル特性が変化した植物、例えばアブラナまたは近縁のブラシカ属(Brassica)植物などである。かかる植物は、遺伝子形質転換により、またはかかる油プロファイル特性変化を授ける変異を含有する植物の選抜により得ることができる。
また本発明によって処理され得る植物または植物栽培品種(植物バイオテクノロジー法、例えば遺伝子操作などにより得ることができるもの)は、種子脱粒特性が変化した植物、例えばアブラナまたは近縁のブラシカ属(Brassica)植物などである。かかる植物は、遺伝子形質転換により、またはかかる種子脱粒特性変化を授ける変異を含有する植物の選抜により得ることができ、種子脱粒が遅延または低減された植物、例えばアブラナ植物などを包含する。
また本発明によって処理され得る植物または植物栽培品種(植物バイオテクノロジー法、例えば遺伝子操作などにより得ることができるもの)は、翻訳後タンパク質修飾パターンが変化した植物、例えばタバコ植物などである。
施用量
式(G)の化合物を殺真菌剤として用いるとき、施用量は、施用の種類に応じて、比較的幅広い範囲内で変えることができる。本発明の活性成分の施用量は
・植物部分、例えば葉の処理の場合:0.1から10000g/ha、好ましくは10から1000g/ha、より好ましくは50から300g/ha(灌水または点滴注入による施用の場合、特に不活性基材、例えばロックウールまたはパーライトなどが用いられるときに、施用量を低減させることがなお可能である);
・種子処理の場合:0.1から200g/100kg種子、好ましくは1から150g/100kg種子、より好ましくは2.5から25g/100kg種子、なおより好ましくは2.5から12.5g/100kg種子;
・土壌処理の場合:0.1から10000g/ha、好ましくは1から5000g/ha。
これらの施用量は、単に例としてのものであり、本発明の目的のために限定的ではない。
本発明は下の例により説明される。しかしながら、本発明はこの例に限定されない。
例示的な様式で、一般式(G)の化合物のいくつかの合成例が下に記載される。この例において、量(パーセンテージを包含するもの)は、他に特に述べられないかぎり、重量を指す。
記号「>」および「<」は、それぞれ「より大きい」および「より小さい」を意味する。記号「≧」は、「より大きいまたは等しい」を、記号「≦」は、「より小さいまたは等しい」を意味する。
記載および例との関連で、用語「R」および「S」が式(G)の立体異性体の不斉中心に対する絶対配置について与えられる場合、このRS命名法は、異なって定義されていないかぎり、カーン・インゴルド・プレローグ順位則に従う。
本発明との関連で、および本発明による具体的かつ好ましい化合物に言及する表中で、次の略語が用いられ得る:
H=水素
Me=メチルまたはCH
Et=エチル
Pr=プロピル
Bu=ブチル
nアルキル=n−アルキル、例としてnPr=n−プロピル
cアルキル=シクロアルキル、例としてcPr=シクロプロピル、cヘキシル=シクロヘキシル
iアルキル=イソアルキル、例としてiPr=イソプロピル
tアルキル=第三級アルキル、例としてtBu=tert−ブチル
F、Cl、Br、I=慣用的な化学原子記号に従って、それぞれフッ素、塩素、臭素およびヨウ素
MeOまたはOMe=メトキシ
CN=シアノ
NO=ニトロ
Ph=フェニル
ジHal=ジHal、例としてジF=ジフルオロ
トリHal=トリHal、例としてトリF=トリフルオロ
−CCH=エチニル(−C≡CH)
置換基の位置、例としてフェニル環での2位は、ラジカルの記号または略語への接頭語として述べられ、例えば
2−Cl=2−クロロ
2−Me=2−メチル
である。
二置換または三置換されている置換パターンについての置換基位置の番号は、同様に接頭語として述べられ、例えば
2,3−Cl=2,3−ジクロロ(例としてフェニル環における置換として)
2,4−ジF=2,4−ジフルオロ(例としてフェニル環における置換として)
2,4−F=2,4−ジフルオロ(例としてフェニル環における置換として)
2,4,6−トリF=2,4,6−トリフルオロ(例としてフェニル環における置換として)
2−F−4−Cl=2−フルオロ,4−クロロ(例としてフェニル環における置換として)
5−F−2−Me=5−フルオロ,2−メチル(例としてフェニル環における置換として)
である。
他の略語は、上で述べられている例と同様に理解されるものである。
加えて、慣例的な化学記号および式が当てはまり、例えばメチレンについてCH、またはトリフルオロメチルについてCF、またはヒドロキシルについてOHである。
対応して、言及されている略語から構成されるものとして複合的な意味が定義され、例えば
4−CF−cヘキシル=4−トリフルオロメチル−シクロヘキシル
である。
NMRピークリストおよびLogP値
選択された例の1H−NMRデータは、1H−NMRピークリストの形で書かれる。各シグナルピークに対して、δ値がppmで、シグナル強度が丸括弧内に列記される。δ値−シグナル強度ペアの間には、区切り文字としてセミコロンがある。
例のピークリストは、それゆえ、
δ1(強度1);δ2(強度2);........;δi(強度i);......;δn(強度n)
の形式を有する。
先鋭なシグナルの強度は、NMRスペクトルのプリント例における、cmで表されるシグナルの高さと相関し、シグナル強度の真の関係を示す。ブロードなシグナルから、いくつかのピークまたはシグナルの中央、およびスペクトル中の最も強いシグナルと比較したそれらの相対的強度を示すことができる。
特にDMSO(ジメチルスルホキシド)中で測定されるスペクトルの場合、1Hスペクトルについての化学シフトを較正するために、テトラメチルシランおよび/または用いられる溶媒の化学シフトが用いられた。それゆえ、NMRピークリスト中に、テトラメチルシランのピークが生じることがあるが、必ずではない。
1H−NMRピークリストは、古典的な1H−NMRプリントと類似しており、それゆえ、通常、古典的なNMR解釈で列記される全てのピークを含有する。
加えて、それらは、古典的な1H−NMRプリントのように、溶媒のシグナル、やはり本発明の目的である標的化合物の立体異性体のシグナルおよび/または不純物のピークを示すことがある。
溶媒および/または水のデルタ範囲内で化合物シグナルを示すために、溶媒の通常のピーク、例えば、DMSO−D中のDMSOのピーク、および水のピークが本発明者らの1H−NMRピークリスト中に示され、これらは、通常、平均して高い強度を有する。
標的化合物の立体異性体のピークおよび/または不純物のピークは、通常、平均して、標的化合物(例えば純度>90%)のピークよりも低い強度を有する。
かかる立体異性体および/または不純物は、特定の調製プロセスに特有なことがある。それゆえ、それらのピークは、「副産物フィンガープリント」を介して、本発明者らの調製プロセスの再現性の認定を助けることができる。
標的化合物のピークを公知の方法(MestreC、ACD−シミュレーション、これだけでなく経験的に評価された期待値を使用したもの)で計算する専門家は、必要に応じて標的化合物のピークを分離することができ、この際、付加的な強度フィルターを用いてもよい。この分離は、古典的な1H−NMR解釈での関連ピークのピッキングに類似するものである。
ピークリストを使用したNMRデータの記載のさらなる詳細は、Research Disclosure Database Number 564025の刊行物“Citation of NMR Peaklist Data within Patent Applications”中に見出すことができる。
LogP値の測定は、EEC directive 79/831 Annex V.A8に従って、逆相カラムに対するHPLC(高速液体クロマトグラフィー)により、次の方法で実施した:
[a]LogP値および[a]LogP値は、酸性範囲内で、0.1%ギ酸水溶液およびアセトニトリルを溶出液(10%アセトニトリルから95%アセトニトリルまでの直線勾配)として使用した、LC−UVの測定により決定する。
[b]LogP値および[b]LogPは、中性範囲内で、0.001モル濃度の酢酸アンモニウム水溶液およびアセトニトリルを溶出液(10%アセトニトリルから95%アセトニトリルまでの直線勾配)として使用した、LC−UVの測定により決定する。
[c]LogP値および[c]LogPは、酸性範囲内で、0.1%リン酸およびアセトニトリルを溶出液(10%アセトニトリルから95%アセトニトリルまでの直線勾配)として使用した、LC−UVの測定により決定する。
較正は、logP値が知られている直鎖アルカン2−オン(3から16個の炭素原子を有するもの)を使用してなされた(連続するアルカノン間の線形補間を伴う保持時間を用いたLogP値の測定)。ラムダマックス値は、200nmから400nmまでのUVスペクトルおよびクロマトグラフシグナルのピーク値を用いて決定した。
本発明による化合物、例えば表1から4などに記載されているものなどは、次の化学合成例に従って、またはこれと同様に得られる。
(A)化学合成例:
1. 3−アミノ−4−クロロ−N−(シクロヘキシルメチル)イソチアゾール−5−カルボキサミドの合成:
1.1. 3,4−ジクロロ−N−(シクロヘキシルメチル)イソチアゾール−5−カルボキサミドの合成:
730mgの3,4−ジクロロイソチアゾール−5−カルボン酸(3.7mmol)を10mlのジクロロメタン中に溶解し、ジメチルホルムアミドを1滴加えた。1.4gの塩化オキサリル(11.1mmol)を室温で滴下して加えた。室温で1時間撹拌後、溶液をロータリーエバポレーター上で濃縮して乾燥させた。残渣を3mlのジクロロメタン中に取り入れ、10mlのジクロロメタン中626mgの1−シクロヘキシルメタンアミン(5.5mmol)および746mgのトリエチルアミン(7.4mmol)の溶液に徐々に滴下して加えた。混合物を室温で1時間撹拌した。反応混合物を次いで水に加え、ジクロロメタンで繰り返し抽出した。濃縮した抽出物をMgSO4で乾燥させ、濃縮し、カラムクロマトグラフィーにより精製した。収量:1.05g(理論値の97%)。
H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm) 6.86(br,1H),3.34(tr,2H),1.77(m,4H),1.66(m,1H),1.58(m,1H),1.3−1.15(m,3H),1.0(m,2H).
1.2. 4−クロロ−N−(シクロヘキシルメチル)−3−[(ジフェニルメチレン)アミノ]イソチアゾール−5−カルボキサミドの合成:
1.27gの3,4−ジクロロ−N−(シクロヘキシルメチル)イソチアゾール−5−カルボキサミド(4.3mmol)を6mlのトルエン中に溶解した。この溶液に、1.87gのベンゾフェノンイミン(10mmol)、2.8gの炭酸セシウム(8.68mmol)、102mgのXantPhos(0.17mmol)および79mgのトリ(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(Pddba;0.087mmol)を連続して加えた。結果として得られた溶液を含む反応容器を次いで短時間排気し、すぐにアルゴンを3回続けて充填した。混合物を次いで予め100℃に加熱した油浴中で24時間加熱した。冷却後、反応溶液を水に加え、酢酸エチルで繰り返し抽出し、乾燥させ、濃縮し、カラムクロマトグラフィーにより精製した。収量:253mg(理論値の13%)。
H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm) 7.82(d,2H),7.57−7.21(m,8H),6.80(br,1H),3.29(tr,2H),1.76(m,4H),1.67(m,1H),1.58(m,1H),1.3−1.15(m,3H),1.04−0.95(m,2H).
1.3. 3−アミノ−4−クロロ−N−(シクロヘキシルメチル)イソチアゾール−5−カルボキサミドの合成:
184mgの4−クロロ−N−(シクロヘキシルメチル)−3−[(ジフェニルメチレン)アミノ]イソチアゾール−5−カルボキサミドを1.5mlのテトラヒドロフラン(THF)中に溶解し、これに0.5mlの6N塩酸を加え、薄層クロマトグラフィーによって反応物が完全に消費されるまで混合物を室温で撹拌した。反応混合物を少量の水に加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル相を乾燥させ、濃縮し、クロマトグラフィーに供することで、所望の生成物を得た。収量:89mg(理論値の77%)。
H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm) 6.68(br,1H),4.73(br,2H),3.32(tr,2H),1.77(m,4H),1.66(m,1H),1.57(m,1H),1.32−1.13(m,3H),1.06−0.96(m,2H).
2. 3−アミノ−4−クロロ−N−(3,4,5−トリフルオロベンジル)イソチアゾール−5−カルボキサミドの合成:
2.1. エチル 3,4−ジクロロイソチアゾール−5−カルボキシレートの合成:
15gの3,4−ジクロロイソチアゾール−5−カルボン酸(75.7mmol)を300mlのエタノール中に溶解し、8.4mlの濃硫酸を加えた。混合物を還流下で20時間撹拌した。反応混合物を次いで最初の量の半分まで濃縮し、飽和NaHCOで中和し、水に加え、ジクロロメタンで抽出した。ジクロロメタン相を乾燥させ、ロータリーエバポレーターで慎重に濃縮した。収量:15.2g(理論値の89%)。
H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm) 4.44(q,2H),1.42(tr,3H).
2.2. エチル 4−クロロ−3−[(ジフェニルメチレン)アミノ]イソチアゾール−5−カルボキシレートの合成:
14.06gのエチル 3,4−ジクロロイソチアゾール−5−カルボキシレート(62.19mmol)を150mlのトルエン中に溶解した。この溶液に13.9gのベンゾフェノンイミン(74.6mmol)、40.5gの炭酸セシウム(124.4mmol)、1.44gのXantPhos(2.49mmol)および1.14gのトリ(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(Pddba;1.24mmol)を連続して加えた。結果として得られた溶液を含む反応容器を次いで短時間排気し、すぐにアルゴンを3回続けて充填した。混合物を次いで予め100℃に加熱した油浴中で24時間加熱した。冷却後、反応溶液を2cm厚のシリカゲル層を通してろ過し、これをジクロロメタンで繰り返しすすいだ。ろ液を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製した。収量:5.29g(理論値の23%)。
H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm) 7.82(d,2H),7.59−7.22(m,8H),4.36(q,2H),1.37(tr,3H).
2.3. エチル 3−アミノ−4−クロロイソチアゾール−5−カルボキシレートの合成:
10.1gのエチル 4−クロロ−3−[(ジフェニルメチレン)アミノ]イソチアゾール−5−カルボキシレート(27.2mmol)を200mlのテトラヒドロフラン(THF)中に溶解し、これに12mlの6N塩酸を加え、薄層クロマトグラフィーによって反応物が完全に消費されるまで混合物を室温で撹拌した。反応混合物を少量の水に加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル相を乾燥させ、濃縮し、クロマトグラフィーに供することで、所望の生成物を得た。収量:4.51g(理論値の91%)。
H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm) 5.0−4.5(br,2H),4.40(q,2H),1.39(tr,3H).
2.4. 3−アミノ−4−クロロイソチアゾール−5−カルボン酸の合成:
50mlのエタノールおよび50mlのTHFの混合物中の4.27gのエチル 3−アミノ−4−クロロイソチアゾール−5−カルボキシレート(20.6mmol)に、26mlの2N水酸化ナトリウム溶液を加え、混合物を室温で1時間撹拌した。反応混合物を次いで2N塩酸の慎重な添加によりpH5に調整すると、生成物の一部が結晶の形態で沈殿した。結晶を吸引下でろ過して除き、ろ液を酢酸エチルで抽出した。有機抽出物を乾燥させ、濃縮し、これにより生成物のさらなるバッチを得た。収量:3.57g(理論値の97%)。
H−NMR(400MHz,DMSO δ,ppm) 14.05(br,1H),6.58(s,2H).
2.5. 3−アミノ−4−クロロ−N−(3,4,5−トリフルオロベンジル)イソチアゾール−5−カルボキサミドの合成:
4mlのジクロロメタン中の100mgの3−アミノ−4−クロロイソチアゾール−5−カルボン酸(0.56mmol)に、130mgの3,4,5−トリフルオロベンジルアミン(0.78mmol)、170mgのトリエチルアミン(1.68mmol)および0.83mlのn−プロピルホスホン酸無水物50パーセントTHF溶液(T3P;1.4mmol)を加え、混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物を次いで水に加え、酢酸エチルで繰り返し抽出した。有機抽出物を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、乾燥させ、ロータリーエバポレーターで濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製した。収量:102mg(理論値の57%)。
H−NMR(400MHz,DMSO δ,ppm) 9.0(tr,1H),7.26(m,2H),6.56(s,2H),4.43(d,2H).
3. 3−アミノ−4−クロロ−N−(2,4−ジフルオロベンジル)イソチアゾール−5−カルボチオアミドの合成:
3.1. 3−アミノ−4−クロロ−N−(2,4−ジフルオロベンジル)イソチアゾール−5−カルボキサミドの合成:
上記の化合物I−35の合成と同様に、120mgの3−アミノ−4−クロロイソチアゾール−5−カルボン酸(0.67mmol)を143mg(1mmol)の2,4−ジフルオロベンジルアミンと反応させた。収量:188mg(理論値の91%)。
H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm) 7.41(m,1H),7.03(br,1H),6.86(m,2H),4.73(br,2H),4.66(d,2H).
3.2. 3−アミノ−4−クロロ−N−(2,4−ジフルオロベンジル)イソチアゾール−5−カルボチオアミドの合成:
2mlのTHF中の83mgの3−アミノ−4−クロロ−N−(2,4−ジフルオロベンジル)イソチアゾール−5−カルボキサミド(0.27mmol)および121mgの4−メトキシフェニルジチオホスホン酸無水物(ローソン試薬;0.3mmol)を室温で6時間、および50℃で1時間撹拌した。冷却後、混合物を水に加え、ジクロロメタンで抽出した。ジクロロメタン相を乾燥させ、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製した。収量:17.1mg(理論値の20%)。
H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm) 8.67(br,1H),7.48(m,1H),6.90(m,2H),5.02(d,2H).
4. 4−クロロ−N−(シクロヘキシルメチル)−3−(ペンタノイルアミノ)イソチアゾール−5−カルボキサミドの合成:
3mlのジクロロメタン中の70mgの3−アミノ−4−クロロ−N−(シクロヘキシルメチル)イソチアゾール−5−カルボキサミド(0.25mmol)に、52mgのトリエチルアミン(0.51mmol)、4mgの4−ジメチルアミノピリジンおよび62mgのn−ペンタノイルクロリド(0.51mmol)を加え、混合物を室温で3時間撹拌した。混合物を次いで水に加え、ジクロロメタンで抽出した。ジクロロメタン相を乾燥させ、濃縮した。残渣をクロマトグラフィーにより精製した。収量:53mg(理論値の57%)
H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm) 7.68(bs,1H),6.73(bs,1H),3.33(t,2H),2.63(bs,2H),1.73(m,6H),1.59(m,2H),1.43(m,2H),1.21(m,4H),1.00(m,4H).
5. 4−クロロ−N−(2,6−ジフルオロベンジル)−3−[(トリフルオロアセチル)アミノ]イソチアゾール−5−カルボキサミドの合成:
5.1. 3−アミノ−4−クロロ−N−(2,6−ジフルオロベンジル)イソチアゾール−5−カルボキサミドの合成:
上記の化合物I−35の合成と同様に、100mgの3−アミノ−4−クロロイソチアゾール−5−カルボン酸(0.56mmol)を115mgの2,6−ジフルオロベンジルアミン(0.78mmol)と反応させた。収量:125mg(理論値の74%)。
H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm) 7.31(m,1H),7.05(bs,1H),6.94(m,2H),4.76(d,2H),4.72(bs,2H).
5.2. 4−クロロ−N−(2,6−ジフルオロベンジル)−3−[(トリフルオロアセチル)アミノ]イソチアゾール−5−カルボキサミドの合成:
1mlのジクロロメタン中の20mgの3−アミノ−4−クロロ−N−(2,6−ジフルオロベンジル)イソチアゾール−5−カルボキサミド(0.06mmol)に、13mgのトリエチルアミン(0.13mmol)、2mgの4−ジメチルアミノピリジンおよび28mgのトリフルオロ酢酸無水物(0.13mmol)を加え、混合物を室温で3時間撹拌した。混合物を次いで水に加え、ジクロロメタンで抽出した。ジクロロメタン相を乾燥させ、濃縮し、残渣をクロマトグラフィーにより精製した。収量:13mg(理論値の49%)。
H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm) 8.29(bs,1H),7.31(m,1H),7.09(bs,1H),6.94(m,2H),4.78(d,2H).
6. 3−アミノ−4−クロロ−N−[(1−クロロシクロプロピル)カルボニル]−N−(2,4−ジフルオロベンジル)イソチアゾール−5−カルボキサミドの合成:
4mlのジクロロメタン中の80mgの3−アミノ−4−クロロ−N−(2,4−ジフルオロベンジル)イソチアゾール−5−カルボキサミド(0.26mmol)に、53mgのトリエチルアミン(0.52mmol)、4mgの4−ジメチルアミノピリジンおよび73mgの1−クロロシクロプロパンカルボニルクロリド(0.52mmol)を加え、混合物を室温で2時間撹拌した。混合物を次いで水に加え、ジクロロメタンで抽出した。ジクロロメタン相を乾燥させ、濃縮した。それから得られた残渣をクロマトグラフィーにより精製した。収量:24mg(理論値の22%)。
H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm) 7.37(m,1H),6.83(m,2H),5.06(s,2H),4.82(bs,2H),1.66(m,2H),1.30(m,2H).
7. 3−アミノ−N−(シクロヘキシルメチル)−4−エチニルイソチアゾール−5−カルボキサミドの合成:
7.1. メチル 3−アミノ−4−[(トリメチルシリル)エチニル]イソチアゾール−5−カルボキシレートの合成:
11mlのDMF中の650mg(2.28mmol)のメチル 3−アミノ−4−ヨード−1,2−チアゾール−5−カルボキシレートに、43.6mg(0.229mmol)のCuI、160mg(0.229mmol)のPd(PPhClおよび0.638ml(5.58mmol)のトリエチルアミンを加え、混合物を室温で5分間、保護ガス(アルゴン)下で撹拌した。0.647ml(4.58mmol)のエチニルトリメチルシランを滴下して加え、次いで混合物を100℃で1時間撹拌した。混合物を次いでロータリーエバポレーターで濃縮し、残渣を飽和NHCl溶液で処理し、ジクロロメタン/ヘプタン 1:9で抽出した。有機相をNaSOで乾燥させ、ろ過し、ロータリーエバポレーションにより濃縮した。残渣をクロマトグラフィーにより精製した。収量:486mg(理論値の83%)
H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm) 4.91(br,2H),3.92(s,3H),0.29(s,9H).
7.2. 3−アミノ−4−エチニルイソチアゾール−5−カルボン酸の合成:
300mg(1.18mmol)のメチル 3−アミノ−4−[(トリメチルシリル)エチニル]イソチアゾール−5−カルボキシレートを10mlのTHF/メタノール 1:1中に溶解した。2mlの水中に溶解したNaOH(3.54mmol)を滴下して加えた。室温で1時間撹拌後、混合物をロータリーエバポレーターで濃縮した。残渣を2M HClで処理し、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機相をNaSOで乾燥させ、ろ過し、ロータリーエバポレーションにより濃縮した。収量:197mg(100%)の粗精製の生成物。
7.3. 3−アミノ−N−(シクロヘキシルメチル)−4−エチニルイソチアゾール−5−カルボキサミドの合成:
135mg(0.8mmol)の3−アミノ−4−エチニルイソチアゾール−5−カルボン酸、0.26ml(2.0mmol)のシクロヘキシルメチルアミン、1.27g(2.0mmol、THF中50%)のn−プロピルホスホン酸無水物(T3P)および0.335ml(2.4mmol)のトリエチルアミンを8mlのTHF中に溶解し、混合物を55℃で1.5時間撹拌した。混合物を次いでロータリーエバポレーターで濃縮し、残渣を次いで2M NaOHで処理し、酢酸エチルで繰り返し抽出した。有機抽出物をNaSOで乾燥させ、ロータリーエバポレーターで濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製した。収量:156mg(理論値の74%)。
H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm) 7.12(br,1H),4.83(br,2H),3.77(s,1H),3.32(t,2H),1.80−1.56(m,6H),1.31−1.15(m,3H),1.06−1.00(m,2H).
8. 3−アミノ−N−(シクロヘキシルメチル)−4−エチルイソチアゾール−5−カルボキサミドの合成:
8.1. メチル 3−[(tert−ブトキシカルボニル)アミノ]−4−ビニルイソチアゾール−5−カルボキシレートの合成:
1.10g(2.86mmol)のメチル 3−[(tert−ブトキシカルボニル)アミノ]−4−ヨードイソチアゾール−5−カルボキシレート、460mg(3.44mmol)のカリウムトリフルオロ(ビニル)ボレートおよび0.6ml(4.30mmol)のトリエチルアミンを7.7mlのエタノール中に溶解し、混合物を室温で5分間、保護ガス(アルゴン)下で撹拌した。25.4mg(0.143mmol)のPdClを加え、混合物を100℃で1時間、マイクロ波の中で加熱した。混合物を次いで濃縮し、残渣をNaHCOおよび酢酸エチルで抽出し、分離し、NaSOで乾燥させ、ロータリーエバポレーションにより濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製した。収量:580mg(理論値の71%)。
H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm) 7.16(br,1H),7.10−7.02(dd,1H),5.72−5.66(m,2H),3.91(s,3H),1.53(s,9H).
8.2. 3−[(tert−ブトキシカルボニル)アミノ]−4−ビニルイソチアゾール−5−カルボン酸の合成:
680mg(2.39mmol)のメチル 3−[(tert−ブトキシカルボニル)アミノ]−4−ビニルイソチアゾール−5−カルボキシレートを35mlのTHF中に溶解した。2.63mlの2M NaOH溶液を滴下して加えた。室温で2時間撹拌後、混合物をロータリーエバポレーターで濃縮した。残渣を2M HClで処理し、酢酸エチルで抽出した。有機相をNaSOで乾燥させ、ろ過し、ロータリーエバポレーションにより濃縮した。収量:645mg(100%)の粗精製の生成物。
8.3. tert−ブチル {5−[(シクロヘキシルメチル)カルバモイル]−4−ビニルイソチアゾール−3−イル}カルバメート)の合成:
323mg(1.20mmol)の3−[(tert−ブトキシカルボニル)アミノ]−4−ビニルイソチアゾール−5−カルボン酸、0.46ml(3.59mmol)のシクロヘキシルメチルアミン、950mg(2.99mmol、THF中50%)のn−プロピルホスホン酸無水物(T3P)および0.50ml(3.59mmol)のトリエチルアミンを9mlのTHF中に溶解し、混合物を55℃で1.5時間撹拌した。混合物を次いでロータリーエバポレーターで濃縮し、残渣を1M HClで処理し、ジクロロメタンで繰り返し抽出した。有機抽出物をNaSOで乾燥させ、ロータリーエバポレーターで濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製した。収量:412mg(理論値の94%)。
H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm) 6.94(br,1H),6.83−6.76(dd,1H),6.16(br,1H),5.76−5.65(m,2H),3.25(t,2H),1.74−1.68(m,4H),1.54−1.47(m,11H),1.36−1.11(m,3H),1.01−0.88(m,2H).
8.4. tert−ブチル {5−[(シクロヘキシルメチル)カルバモイル]−4−エチルイソチアゾール−3−イル}カルバメート)の合成:
100mg(0.274mmol)のtert−ブチル {5−[(シクロヘキシルメチル)カルバモイル]−4−ビニルイソチアゾール−3−イル}カルバメート)を2.7mlのメタノール中に溶解し、2.91mg(0.027mmol)のPd/C(5%)を加えた。室温で18時間、水素下での撹拌後、混合物をろ過し、ロータリーエバポレーションにより濃縮した。収量:100mg(理論値の99%)。
H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm) 6.75(br,1H),5.87(br,1H),3.27(t,2H),2.81(q,2H),1.77−1.67(m,4H),1.58−1.53(m,11H),1.28−1.15(m,6H),1.02−0.93(m,2H).
8.5. 3−アミノ−N−(シクロヘキシルメチル)−4−エチルイソチアゾール−5−カルボキサミドの合成:
75mg(0.204mmol)のtert−ブチル {5−[(シクロヘキシルメチル)カルバモイル]−4−エチルイソチアゾール−3−イル}カルバメート)および0.204ml(2.65mmol)のTFAを一緒に1mlのジクロロメタン中に溶解し、混合物を室温で30分間撹拌した。混合物を次いでロータリーエバポレーターで濃縮し、残渣を2M NaOHで処理し、ジクロロメタンで繰り返し抽出した。有機抽出物をNaSOで乾燥させ、ロータリーエバポレーターで濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製した。収量:51mg(理論値の93%)。
H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm) 5.82(br,1H),4.52(br,2H),3.25(t,2H),2.74(q,2H),1.76−1.53(m,6H),1.27−1.15(m,6H),1.02−0.88(m,2H).
9. 3−アミノ−4−ブロモ−N−シクロヘキシル−1,2−チアゾール−5−カルボキサミドの合成:
9.1. N,N−ジベンジル−1,2−チアゾール−3−アミンの合成:
THF(1000ml)中のN−ベンジル−1,2−チアゾール−3−アミン(65.0g、1.0当量;J.Org.Chem. 1979,44(7) 1118−1124に従って調製)の撹拌溶液に、0℃で、NaH(2.0当量)を加え、30分間撹拌した。次いでベンジルブロミド(1.5当量)を同じ温度で加え、反応混合物を50℃で12時間撹拌した。反応完了後、反応混合物を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を減圧下で除去することで、粗精製の生成物が得られた。この粗精製の生成物をシリカゲル(100〜200メッシュ)カラムクロマトグラフィーにかけ、10% EtOAc/石油エーテルで溶出することにより精製することで、純粋なN,N−ジベンジル−1,2−チアゾール−3−アミンが付与された(65.0g、理論値の68%)。
9.2. 3−(ジベンジルアミノ)−1,2−チアゾール−5−カルボン酸の合成:
THF(200ml)中のN,N−ジベンジル−1,2−チアゾール−3−アミン(4×16.0g、1.0当量)の撹拌溶液に、−78℃で、1.6M nBuLi(ヘキサン中1.0当量)を滴下して加えた。結果として得られた混合物を同じ温度で30分間撹拌した。次いで乾燥COガスを、溶液を通して−78℃で30分間バブリングした。反応完了後、反応混合物を1N HCl溶液でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を減圧下で除去することで、粗精製の生成物が得られた。この粗精製の生成物をシリカゲル(100〜200メッシュ)カラムクロマトグラフィーにかけ、60% EtOAc/石油エーテルで溶出することにより精製することで、純粋な3−(ジベンジルアミノ)−1,2−チアゾール−5−カルボン酸が付与された(20.5g、理論値の28%)。
9.3. エチル 3−(ジベンジルアミノ)−1,2−チアゾール−5−カルボキシレートの合成:
DMF(200mL)中の3−(ジベンジルアミノ)−1,2−チアゾール−5−カルボン酸(21.0g、1.0当量)の溶液に、室温で、炭酸カリウム(2.0当量)を加え、30分間撹拌した。次いでヨウ化エチル(5.0当量)を反応混合物に加え、撹拌を同じ温度で5時間続けた。反応完了後、反応混合物を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を減圧下で除去することで、粗精製の生成物が得られた。この粗精製の生成物をシリカゲル(100〜200メッシュ)カラムクロマトグラフィーにかけ、10% EtOAc/石油エーテルで溶出することにより精製することで、純粋なエチル 3−(ジベンジルアミノ)−1,2−チアゾール−5−カルボキシレートが付与された(18.0g、理論値の79%)。
9.4. エチル 4−ブロモ−3−(ジベンジルアミノ)−1,2−チアゾール−5−カルボキシレートの合成:
無水DMF(20mL)中のエチル 3−(ジベンジルアミノ)−1,2−チアゾール−5−カルボキシレート(11.6g、32.9mmol)およびN−ブロモスクシンイミド(6.44g、36.2mmol)の溶液を、暗所において室温で18時間撹拌した。混合物を水で希釈し、NaHCO水溶液、水で洗浄し、酢酸エチルで抽出した(3×50mL)。合わせた有機層を飽和NaSO水溶液で、次いで飽和LiCl水溶液で順次洗浄し、次いでMgSOで乾燥させ、真空中で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製した。収量:9.35g(理論値の63%)。
H−NMR(300MHz,DMSO−d δ,ppm) 7.40−7.20(m,10H),4.52(s,4H),4.36(q,2H),1.33(t,3H).
9.5. 3−アミノ−4−ブロモ−1,2−チアゾール−5−カルボン酸の合成:
トルエン(5mL)中のエチル 4−ブロモ−3−(ジベンジルアミノ)−1,2−チアゾール−5−カルボキシレート(4.12g、9.55mmol)の溶液に、10℃で、トリフルオロメタンスルホン酸(3.58g、23.8mmol)を滴下して加え、次いで結果として得られた混合物を110℃で3時間撹拌した。室温まで冷却後、混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した(3×30mL)。合わせた有機層をNaHCO水溶液で順次洗浄し、次いでMgSOで乾燥させ、真空中で濃縮した。残渣をジクロロメタン中に懸濁し、結果として得られた紫色の固形物をろ過して除くことで、3−アミノ−4−ブロモ−1,2−チアゾール−5−カルボン酸を与えた。収量:1.69g(理論値の75%)。
融点:164.5℃
H−NMR(400MHz,DMSO−d δ,ppm) 14.04(br s,1H),6.52(s,2H).
9.6. 3−アミノ−4−ブロモ−N−シクロヘキシル−1,2−チアゾール−5−カルボキサミドの合成:
1,4−ジオキサン(5mL)中の3−アミノ−4−ブロモ−1,2−チアゾール−5−カルボン酸(150mg、0.63mmol)、シクロヘキサンアミン(127mg、1.27mmol)、n−プロピルホスホン酸無水物(T3P)(THF中50%、1220mg、1.91mmol)およびトリエチルアミン(259mg、2.55mmol)の溶液を、55℃で2時間撹拌した。混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した(3×20mL)。合わせた有機層をNaHCO水溶液、水およびブラインで順次洗浄し、次いでMgSOで乾燥させ、真空中で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製した。収量:175mg(理論値の90%)。
H−NMR(400MHz,DMSO−d δ,ppm) 8.37(d,1H),6.43(s,2H),3.80−3.60(br m,1H),1.90−1.50(m,5H),1.45−1.05(m,5H).
10. 3−アミノ−N−(シクロヘキシルメチル)−4−(ジフルオロメチル)−1,2−チアゾール−5−カルボキサミドの合成:
10.1. 3−(ジベンジルアミノ)−4−ホルミル−1,2−チアゾール−5−カルボン酸の合成:
無水THF(20mL)中の3−(ジベンジルアミノ)イソチアゾール−5−カルボン酸(3.00g、9.25mmol)および1,2−ビス(ジメチルアミノ)エタン(3.49mL、23.12mmol)の溶液に、−78℃で、n−ブチルリチウム(ヘキサン中2.5M、9.25mL、23.12mmol)の溶液を滴下して加えた。−78℃で1時間撹拌後、無水ジメチルホルムアミド(1.57mL、20.35mmol)を混合物に加えた。混合物を徐々に室温まで温め、さらに3時間撹拌した。混合物を水で希釈し、HCl水溶液(1N)でpH2まで酸性化し、次いで酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層をMgSOで乾燥させ、真空中で濃縮した。粗精製の残渣をそのまま次のステップにおいて用いた。収量:3.25g(理論値の37%)。
10.2. エチル 3−(ジベンジルアミノ)−4−ホルミル−1,2−チアゾール−5−カルボキシレートの合成:
無水DMF(12.5mL)中の粗精製の3−(ジベンジルアミノ)−4−ホルミル−1,2−チアゾール−5−カルボン酸(3.25g、9.20mmol)およびヨードエタン(7.19g、46.1mmol)の溶液に、固体炭酸カリウム(2.55g、18.4mmol)を加え、結果として得られた懸濁液を50℃で4時間撹拌した。混合物を水で希釈し、次いで酢酸エチルで数回抽出した。合わせた有機層をMgSOで乾燥させ、真空中で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製した。収量:511mg(理論値の11%)。
10.3. エチル 3−(ジベンジルアミノ)−4−(ジフルオロメチル)−1,2−チアゾール−5−カルボキシレートの合成:
無水ジクロロメタン(3mL)中のエチル 3−(ジベンジルアミノ)−4−ホルミル−1,2−チアゾール−5−カルボキシレート(1.38g、3.63mmol)の溶液に、ジエチルアミノサルファトリフルオリド(dAST、1.20mL=9.07mmol)を加えた。混合物を室温で3時間撹拌し、次いでNaHCOの飽和水溶液上に注いだ。混合物をジクロロメタンで抽出し、合わせた有機層をMgSOで乾燥させ、真空中で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製した。収量:514mg(理論値の32%)。
H−NMR(300MHz,DMSO−d δ,ppm) 7.37−7.12(m,10H)と部分的に重なっている7.51(t,1H),4.52(s,4H),4.36(q,2H),1.32(t,3H).
10.4. 3−(ジベンジルアミノ)−4−(ジフルオロメチル)−1,2−チアゾール−5−カルボン酸の合成:
エタノール:THF=(1:1)(3mL)中のエチル 3−(ジベンジルアミノ)−4−(ジフルオロメチル)−1,2−チアゾール−5−カルボキシレート(400mg、0.71mmol)の溶液に、NaOH水溶液(1N、6.40mL=6.40mmol)を加えた。混合物を室温で2時間撹拌し、次いでHCl水溶液(1N)でpH1〜2まで酸性化し、次いで酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層をMgSOで乾燥させ、真空中で濃縮した。収量:454mg(理論値の90%)。
H−NMR(300MHz,DMSO−d δ,ppm) 14.6(br.S,1H) 7.59(t,1H),7.37−7.17(m,10H),4.49(s,4H).
10.5. N−(シクロヘキシルメチル)−3−(ジベンジルアミノ)−4−(ジフルオロメチル)−1,2−チアゾール−5−カルボキサミドの合成:
ジクロロメタン(5mL)中の3−(ジベンジルアミノ)−4−(ジフルオロメチル)−1,2−チアゾール−5−カルボン酸(514mg、0.71mmol)、1−シクロヘキシルメタンアミン(87mg、0.78mmol)、n−プロピルホスホン酸無水物(T3P)(THF中50%、584mg、0.92mmol)およびトリエチルアミン(93mg、0.92mmol)の溶液を、室温で14時間撹拌した。混合物を水で希釈し、ジクロロメタンで抽出した。合わせた有機層を水で洗浄し、次いでMgSOで乾燥させ、真空中で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製した。収量:303mg(理論値の92%)。
H−NMR(300MHz,DMSO−d δ,ppm) 8.83(t,1H) 7.35−7.15(m,10H)と重なっている7.28(t,1H),4.48(s,4H),3.12−3.00(m,2H),1.73−1.40(m,6H),1.33−1.00(m,3H),1.00−0.81(m,2H).
10.6. 3−アミノ−N−(シクロヘキシルメチル)−4−(ジフルオロメチル)−1,2−チアゾール−5−カルボキサミドの合成:
ジクロロメタン(5mL)中のN−(シクロヘキシルメチル)−3−(ジベンジルアミノ)−4−(ジフルオロメチル)−1,2−チアゾール−5−カルボキサミド(303mg、0.65mmol)および2,3−ジクロロ−5,6−ジシアノ−1,4−ベンゾキノン(732mg、3.23mmol)の溶液を、室温で12時間撹拌し、次いで12時間還流し、次いで再び室温で5日間撹拌した。結果として得られた混合物をNaOH水溶液(1N)で洗浄し、有機層をブラインで洗浄し、MgSOで乾燥させ、真空中で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製した。収量:88mg(理論値の47%)。
H−NMR(300MHz,DMSO−d δ,ppm) 8.71(t,1H) 7.18(t,1H),6.33(s,2H),3.10−2.98(m,2H),1.72−1.48(m,6H),1.30−1.05(m,3H),1.00−0.80(m,2H).
11. 3−アミノ−4−シクロプロピル−N−シクロヘキシル−1,2−チアゾール−5−カルボキサミドの合成:
11.1. エチル 4−シクロプロピル−3−(ジベンジルアミノ)イソチアゾール−5−カルボキシレートの合成:
トルエン:水 2:1(37.5mL)中のエチル 4−ブロモ−3−(ジベンジルアミノ)イソチアゾール−5−カルボキシレート(2.08g、4.82mmol)、シクロプロピルボロン酸(538mg、6.27mmol)、酢酸パラジウム(II)(54.1mg、0.24mmol)、トリシクロヘキシルホスフィン(135mg、0.48mmol)およびリン酸カリウム(3.58g、16.9mmol)の溶液を、アルゴン流をそれに通して10分間バブリングすることにより脱気し、次いで100℃で3時間撹拌した。混合物を水で希釈し、次いで酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層をMgSOで乾燥させ、真空中で濃縮することで、粗精製の生成物が提供され、これを次のステップのためにそのまま用いた。収量:2.15g(理論値の68%)。
11.2. 4−シクロプロピル−3−(ジベンジルアミノ)イソチアゾール−5−カルボン酸の合成:
EtOH:THF(1:1)(28mL)中のエチル 4−シクロプロピル−3−(ジベンジルアミノ)イソチアゾール−5−カルボキシレート(1.90g、4.84mmol)および水酸化ナトリウム水溶液(1N、24.2mmol)の溶液を室温で2時間撹拌した。混合物をHCl水溶液(1N)でpH1〜2まで酸性化し、次いで酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層をMgSOで乾燥させ、真空中で濃縮することで、酸およびエステルの混合物が提供され、これを次のステップのためにそのまま用いた。収量:837mg(理論値の20%)。
11.3. N−(シクロヘキシルメチル)−3−(ジベンジルアミノ)−4−シクロプロピル−1,2−チアゾール−5−カルボキサミドの合成:
ジクロロメタン(5mL)中の4−シクロプロピル−3−(ジベンジルアミノ)イソチアゾール−5−カルボン酸(360mg、0.65mmol)、シクロヘキサンアミン(71mg、0.72mmol)、n−プロピルホスホン酸無水物(T3P)(THF中50%、539mg、0.85mmol)およびトリエチルアミン(86mg、0.85mmol)の溶液を、室温で72時間撹拌した。混合物を水で希釈し、ジクロロメタンで抽出した。合わせた有機層を水で洗浄し、次いでMgSOで乾燥させ、真空中で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製した。収量:365mg(理論値の38%)。
11.4. 3−アミノ−4−シクロプロピル−N−シクロヘキシル−1,2−チアゾール−5−カルボキサミドの合成:
ジクロロメタン(5mL)中のN−(シクロヘキシルメチル)−3−(ジベンジルアミノ)−4−シクロプロピル−1,2−チアゾール−5−カルボキサミド(365mg、0.25mmol)および2,3−ジクロロ−5,6−ジシアノ−1,4−ベンゾキノン(279mg、1.23mmol)の溶液を、室温で12時間撹拌した。結果として得られた混合物をNaOH水溶液(1N)で洗浄し、有機層をMgSOで乾燥させ、真空中で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製した。収量:8mg(理論値の12%)。
H−NMR(300MHz,CDCl δ,ppm) 6.37(br,1H),4.73(br,2H),4.05−3.85(br m,1H),2.13−1.93(m,2H),1.85−0.70(m,13H).
次に、本発明による式(G)の化合物の調製のための中間体として有用な好ましい化合物が記載される。
Figure 2018501251
上式中の残基RxR1R2は、上に示されるスキーム1における式(E−II)中の基C(O)−N(R)−(A)−Rに相当する。
式(E−II)の好ましい化合物は、次の表3中に言及されているものである。
表3:式(E−II)の好ましい化合物
Figure 2018501251
Figure 2018501251
式(E−VII−VIII)の好ましい化合物は、式(E−VII)、(E−VIII)、(E−XVIII)、(E−XXI)、(Z−A)および(Z−B)に相当する:
Figure 2018501251
式(E−VII−VIII)中の残基RxCOは、それぞれ、上に示されるスキーム3および4において示される式(E−VII)中の基COHに、式(E−VIII)中のCOR’に、および式(E−XVIII)および(E−XXI)中のCOMe(すなわちメトキシカルボニル)に相当する。
上式中の残基RxCOは、それぞれ式(Z−A)および(Z−B)中のQに相当する。
式(E−VII−VIII)中の残基Rは、本発明による式(G)中のRに相当する。
上式中の残基R45は、スキーム3における式(E−VII)および(E−VIII)中の基PG−Nに相当し、加えてR45はアミノ基であり得る。
化合物(E−XVIII)および(E−XXI)は、上のスキーム4中に示される化合物(E−XVIII)および(E−XXI)に相当する。
上式中の残基R45は、上に示される式(Z−A)および(Z−B)の中の、式(Z−A)中のNRZ1Z2に、および式(Z−B)中のN=CRZ3Z4に相当する。
式(E−VII−VIII)の好ましい化合物は、次の表4中に言及されているものである。
表4:式(E−VII−VIII)の好ましい化合物
Figure 2018501251
Figure 2018501251
Figure 2018501251
Figure 2018501251
Figure 2018501251
NMRピークリスト
本発明との関連での式(G)による化合物についてのNMRピークリスト。番号付けは、上の表1、2および2aを参照している。
Figure 2018501251
Figure 2018501251
Figure 2018501251
Figure 2018501251
Figure 2018501251
Figure 2018501251
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Figure 2018501251
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Figure 2018501251
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本発明との関連での式(E−II)、(E−VII)、(E−VIII)、(E−XVI)、(Z−A)および(Z−B)による化合物についてのNMRピークリスト。番号付けは、上の表3および4を参照している。
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(B)生物学的例
例:ボトリチス・シネレア(灰色カビ病)に対するインビボの予防試験
溶媒:5体積%のジメチルスルホキシド
10体積%のアセトン
乳化剤:1μlのTween(登録商標)80/mg活性成分
活性成分を可溶化し、ジメチルスルホキシド/アセトン//Tween(登録商標)80の混合物中でホモジナイズし、次いで水中で所望の濃度に希釈する。
ガーキンの幼植物を、上記のように調製した活性成分を噴霧することにより処理する。対照植物を、アセトン/ジメチルスルホキシド/Tween(登録商標)80の水溶液のみで処理する。
24時間後、ボトリチス・シネレア胞子の水懸濁液を葉に噴霧することにより植物を汚染する。汚染されたガーキン植物を、90%の相対的湿度において17℃で4から5日間インキュベートする。
試験は、接種の4から5日後に評価する。0%は対照植物の効力に相当する効力を意味し、100%の効力は病害が観察されないことを意味する。
この試験において、本発明による次の化合物は、500ppmの活性成分濃度において少なくとも70%の効力を示した:I−001;I−002;I−003;I−004;I−005;I−006;I−007;I−009;I−014;I−016;I−017;I−020;I−028;I−030;I−043;I−051;I−052;I−058;I−081;I−082;I−085;I−086;I−089;I−093;I−095;I−096;I−104;I−109;I−110;I−123;I−125;I−128;I−129;I−134;I−145;I−152;I−153;I−159;I−164;I−181;I−184;I−186;I−195;I−202;I−228;I−232;I−239;I−245;I−246;I−248;I−249;I−250;I−251;I−253;I−255;I−261;I−272;I−274;I−276;I−277;I−278;I−279;I−282;I−289;I−304;I−305;I−316;I−339;I−353;I−372;I−379;I−380;I−381;I−383;I−385;I−386;I−407;I−410;I−431;I−433;I−448;I−449;I−450;I−451;I−452;I−453;I−454;I−456;I−457;I−458;I−459;I−466;I−467;I−468;I−469;I−471;I−472;I−473;I−474;I−475;I−476;I−477;I−478;I−481;I−482;I−483;I−484;I−488;I−489;I−496;I−498;I−502;I−503;I−506;I−507;I−508;I−510;I−513;I−514;I−519;I−527;I−528;I−529;I−530;I−535;I−536;I−537;I−539;I−542;I−549;I−550;I−553;I−574;I−583;I−602;I−604;I−609;I−610;I−615;I−619;I−620;I−628;I−629;I−633;I−634;I−635;I−641;I−642;I−643;I−644;I−645;I−647;I−650;I−651;I−653;I−662;I−663;I−664;I−666;I−672;I−675;I−677;I−684;I−686;I−693;II−008;II−015;II−016;II−028;II−032;II−033;II−041;II−042。
例:フィトフトラ・インフェスタンス(トマト疫病)に対するインビボの予防試験
溶媒:5体積%のジメチルスルホキシド
10体積%のアセトン
乳化剤:1μlのTween(登録商標)80/mg活性成分
活性成分を可溶化し、ジメチルスルホキシド/アセトン//Tween(登録商標)80の混合物中でホモジナイズし、次いで水中で所望の濃度に希釈する。
トマトの幼植物を、上記のように調製した活性成分を噴霧することにより処理する。対照植物を、アセトン/ジメチルスルホキシド/Tween(登録商標)80の水溶液のみで処理する。
24時間後、フィトフトラ・インフェスタンス胞子の水懸濁液を葉に噴霧することにより植物を汚染する。汚染されたトマト植物を、100%の相対的湿度において16〜18℃で5日間インキュベートする。
試験は、接種の5日後に評価する。0%は対照植物の効力に相当する効力を意味し、100%の効力は病害が観察されないことを意味する。
この試験において、本発明による次の化合物は、500ppmの活性成分濃度において少なくとも70%の効力を示した:I−003;I−009;I−011;I−012;I−013;I−015;I−016;I−020;I−021;I−023;I−024;I−028;I−030;I−032;I−035;I−036;I−037;I−038;I−040;I−041;I−043;I−044;I−045;I−050;I−051;I−052;I−053;I−055;I−057;I−058;I−059;I−061;I−062;I−063;I−065;I−066;I−068;I−069;I−070;I−071;I−074;I−077;I−082;I−085;I−086;I−087;I−090;I−091;I−093;I−094;I−095;I−097;I−100;I−101;I−105;I−106;I−108;I−110;I−114;I−120;I−122;I−123;I−124;I−126;I−127;I−128;I−129;I−130;I−132;I−133;I−135;I−137;I−140;I−141;I−142;I−143;I−144;I−145;I−147;I−148;I−149;I−159;I−160;I−163;I−165;I−166;I−169;I−172;I−177;I−179;I−180;I−181;I−186;I−192;I−193;I−195;I−196;I−198;I−199;I−202;I−217;I−229;I−232;I−239;I−240;I−243;I−245;I−247;I−251;I−258;I−260;I−261;I−262;I−270;I−271;I−272;I−275;I−278;I−281;I−282;I−291;I−300;I−301;I−303;I−304;I−305;I−306;I−315;I−324;I−332;I−337;I−338;I−341;I−343;I−349;I−353;I−355;I−356;I−357;I−360;I−361;I−368;I−370;I−377;I−382;I−383;I−384;I−388;I−389;I−396;I−397;I−398;I−399;I−403;I−405;I−406;I−417;I−418;I−420;I−421;I−423;I−424;I−427;I−428;I−429;I−431;I−435;I−437;I−440;I−444;I−450;I−461;I−463;I−466;I−467;I−469;I−479;I−484;I−487;I−490;I−491;I−492;I−498;I−499;I−500;I−501;I−503;I−509;I−514;I−515;I−518;I−520;I−523;I−524;I−525;I−526;I−529;I−534;I−538;I−542;I−543;I−545;I−550;I−555;I−556;I−560;I−563;I−564;I−565;I−566;I−570;I−575;I−583;I−584;I−585;I−589;I−591;I−594;I−596;I−597;I−601;I−605;I−616;I−618;I−619;I−620;I−621;I−622;I−623;I−630;I−632;I−633;I−634;I−635;I−636;I−637;I−638;I−640;I−644;I−645;I−655;I−656;I−657;I−661;I−662;I−663;I−664;I−666;I−667;I−668;I−669;I−670;I−673;I−676;I−684;I−687;I−688;I−694;I−695;I−696;I−697;I−703;I−705;II−008;II−009;II−016;II−024;II−025;II−028;II−031;II−035;II−036;II−038。
例:プッシニア・レコンジタ(コムギの赤さび病)に対するインビボの予防試験
溶媒:5体積%のジメチルスルホキシド
10体積%のアセトン
乳化剤:1μlのTween(登録商標)80/mg活性成分
活性成分を可溶化し、ジメチルスルホキシド/アセトン//Tween(登録商標)80の混合物中でホモジナイズし、次いで水中で所望の濃度に希釈する。
コムギの幼植物を、上記のように調製した活性成分を噴霧することにより処理する。対照植物を、アセトン/ジメチルスルホキシド/Tween(登録商標)80の水溶液のみで処理する。
24時間後、プッシニア・レコンジタ胞子の水懸濁液を葉に噴霧することにより植物を汚染する。汚染されたコムギ植物を、100%の相対的湿度において20℃で24時間、次いで70〜80%の相対的湿度において20℃で10日間インキュベートする。
試験は、接種の11日後に評価する。0%は対照植物の効力に相当する効力を意味し、100%の効力は病害が観察されないことを意味する。
この試験において、本発明による次の化合物は、500ppmの活性成分濃度において少なくとも70%の効力を示した:I−001;I−003;I−009;I−016;I−020;I−025;I−054;I−073;I−074;I−085;I−091;I−094;I−101;I−134;I−163;I−164;I−166;I−168;I−195;I−243;I−250;I−260;I−261;I−291;I−339;I−341;I−343;I−352;I−353;I−354;I−379;I−381;I−382;I−385;I−386;I−400;I−408;I−409;I−489;I−495;I−496;I−523;I−524;I−525;I−527;I−528;I−530;I−531;I−534;I−536;I−537;I−538;I−544;I−545;I−549;I−551;I−552;I−571;I−589;I−592;I−597;I−602;I−604;I−614;I−615;I−624;I−633;I−634;I−638;I−639;I−641;I−643;I−645;I−647;I−648;I−649;I−651;I−652;I−653;I−659;I−663;I−664;I−665;I−666;I−667;I−669;I−670;I−671;I−673;I−685;I−687;I−688;I−691;I−692;I−693;II−001;II−008;II−028。
例:ピレノフォラ・テレス(オオムギの網斑病)に対するインビボの予防試験
溶媒:5体積%のジメチルスルホキシド
10体積%のアセトン
乳化剤:1μlのTween(登録商標)80/mg活性成分
活性成分を可溶化し、ジメチルスルホキシド/アセトン//Tween(登録商標)80の混合物中でホモジナイズし、次いで水中で所望の濃度に希釈する。
オオムギの幼植物を、上記のように調製した活性成分を噴霧することにより処理する。対照植物を、アセトン/ジメチルスルホキシド/Tween(登録商標)80の水溶液のみで処理する。
24時間後、ピレノフォラ・テレス胞子の水懸濁液を葉に噴霧することにより植物を汚染する。汚染されたオオムギ植物を、100%の相対的湿度において20℃で48時間、次いで70〜80%の相対的湿度において20℃で12日間インキュベートする。
試験は、接種の14日後に評価する。0%は対照植物の効力に相当する効力を意味し、100%の効力は病害が観察されないことを意味する。
この試験において、本発明による次の化合物は、500ppmの活性成分濃度において少なくとも70%の効力を示した:I−002;I−003;I−004;I−005;I−008;I−009;I−020;I−029;I−031;I−045;I−085;I−109;I−123;I−133;I−134;I−158;I−181;I−182;I−184;I−186;I−193;I−195;I−228;I−248;I−251;I−260;I−339;I−353;I−354;I−369;I−400;I−409;I−448;I−450;I−452;I−458;I−459;I−460;I−466;I−468;I−471;I−472;I−474;I−476;I−477;I−482;I−484;I−485;I−488;I−489;I−495;I−502;I−503;I−506;I−544;I−555;I−556;I−557;I−565;I−566;I−567;I−574;I−604;I−609;I−611;I−614;I−615;I−619;I−620;I−623;I−624;I−625;I−633;I−640;I−644;I−651;I−684;I−689;I−690;I−700;II−002;II−041;II−042。
例:セプトリア・トリチシ(コムギの斑点病)に対するインビボの予防試験
溶媒:5体積%のジメチルスルホキシド
10体積%のアセトン
乳化剤:1μlのTween(登録商標)80/mg活性成分
活性成分を可溶化し、ジメチルスルホキシド/アセトン//Tween(登録商標)80の混合物中でホモジナイズし、次いで水中で所望の濃度に希釈する。
コムギの幼植物を、上記のように調製した活性成分を噴霧することにより処理する。対照植物を、アセトン/ジメチルスルホキシド/Tween(登録商標)80の水溶液のみで処理する。
24時間後、セプトリア・トリチシ胞子の水懸濁液を葉に噴霧することにより植物を汚染する。汚染されたコムギ植物を、100%の相対的湿度において18℃で72時間、次いで90%の相対的湿度において20℃で21日間インキュベートする。
試験は、接種の24日後に評価する。0%は対照植物の効力に相当する効力を意味し、100%の効力は病害が観察されないことを意味する。
この試験において、本発明による次の化合物は、500ppmの活性成分濃度において少なくとも70%の効力を示した:I−003;I−006;I−007;I−020;I−024;I−028;I−029;I−030;I−035;I−041;I−045;I−060;I−115;I−128;I−129;I−132;I−133;I−135;I−145;I−152;I−153;I−163;I−164;I−169;I−181;I−182;I−186;I−192;I−193;I−195;I−198;I−202;I−225;I−243;I−251;I−261;I−273;I−274;I−278;I−279;I−304;I−305;I−306;I−315;I−337;I−352;I−353;I−354;I−355;I−367;I−368;I−380;I−381;I−382;I−384;I−385;I−396;I−397;I−398;I−401;I−405;I−410;I−428;I−431;I−436;I−438;I−440;I−448;I−452;I−460;I−464;I−467;I−468;I−471;I−472;I−474;I−477;I−479;I−484;I−485;I−489;I−490;I−498;I−499;I−500;I−503;I−506;I−507;I−555;I−557;I−567;I−573;I−574;I−575;I−577;I−578;I−580;I−583;I−599;I−600;I−605;I−607;I−613;I−614;I−616;I−618;I−619;I−621;I−622;I−624;I−625;I−628;I−629;I−631;I−632;I−633;I−634;I−635;I−636;I−637;I−638;I−639;I−640;I−641;I−642;I−644;I−645;I−660;I−662;I−663;I−664;I−665;I−673;I−686;I−688;I−691;I−694;I−698;I−700;II−001;II−022;II−030;II−031;II−038;II−039;II−040。
例:スフェロテカ・フリギネア(ウリ科植物のうどんこ病)に対するインビボの予防試験
溶媒:5体積%のジメチルスルホキシド
10体積%のアセトン
乳化剤:1μlのTween(登録商標)80/mg活性成分
活性成分を可溶化し、ジメチルスルホキシド/アセトン//Tween(登録商標)80の混合物中でホモジナイズし、次いで水中で所望の濃度に希釈する。
ガーキンの幼植物を、上記のように調製した活性成分を噴霧することにより処理する。対照植物を、アセトン/ジメチルスルホキシド/Tween(登録商標)80の水溶液のみで処理する。
24時間後、スフェロテカ・フリギネア胞子の水懸濁液を葉に噴霧することにより植物を汚染する。汚染されたガーキン植物を、100%の相対的湿度において18℃で72時間、次いで70〜80%の相対的湿度において20℃で12日間インキュベートする。
試験は、接種の15日後に評価する。0%は対照植物の効力に相当する効力を意味し、100%の効力は病害が観察されないことを意味する。
この試験において、本発明による次の化合物は、500ppmの活性成分濃度において少なくとも70%の効力を示した:I−003;I−011;I−016;I−020;I−030;I−040;I−044;I−061;I−062;I−065;I−066;I−070;I−082;I−084;I−085;I−105;I−128;I−153;I−198;I−226;I−243;I−261;I−273;I−291;I−300;I−305;I−338;I−343;I−359;I−401;I−440;I−487;I−495;I−573;I−575;I−577;I−590;I−605;I−618;I−629;I−635;I−637;I−638;I−639;I−660;I−662;I−663;I−664;I−668;I−669;I−670;I−673;I−682;I−686;I−691;I−692;I−695;I−697;I−705;II−008;II−024;II−025;II−031。
例:ウロミセス・アペンジクラタス(インゲンマメさび病)に対するインビボの予防試験
溶媒:5体積%のジメチルスルホキシド
10体積%のアセトン
乳化剤:1μlのTween(登録商標)80/mg活性成分
活性成分を可溶化し、ジメチルスルホキシド/アセトン//Tween(登録商標)80の混合物中でホモジナイズし、次いで水中で所望の濃度に希釈する。
インゲンマメの幼植物を、上記のように調製した活性成分を噴霧することにより処理する。対照植物を、アセトン/ジメチルスルホキシド/Tween(登録商標)80の水溶液のみで処理する。
24時間後、ウロミセス・アペンジクラタス胞子の水懸濁液を葉に噴霧することにより植物を汚染する。汚染されたインゲンマメ植物を、100%の相対的湿度において20℃で24時間、次いで70〜80%の相対的湿度において20℃で10日間インキュベートする。
試験は、接種の11日後に評価する。0%は対照植物の効力に相当する効力を意味し、100%の効力は病害が観察されないことを意味する。
この試験において、本発明による次の化合物は、500ppmの活性成分濃度において少なくとも70%の効力を示した:I−003;I−004;I−017;I−020;I−029;I−089;I−095;I−101;I−125;I−134;I−158;I−164;I−261;I−316;I−339;I−400;I−404;I−407;I−559;I−565;I−566;I−567;I−604;I−609;I−610;I−611;I−612;I−614;I−652;I−667;I−669;I−671;I−672;I−677;I−684;II−028。
例:ボトリチス・シネレア(灰色カビ病)に対するインビボの予防試験
溶媒:5体積%のジメチルスルホキシド
10体積%のアセトン
乳化剤:1μlのTween(登録商標)80/mg活性成分
活性成分を可溶化し、ジメチルスルホキシド/アセトン//Tween(登録商標)80の混合物中でホモジナイズし、次いで水中で所望の濃度に希釈する。
ガーキンの幼植物を、上記のように調製した活性成分を噴霧することにより処理する。対照植物を、アセトン/ジメチルスルホキシド/Tween(登録商標)80の水溶液のみで処理する。
24時間後、ボトリチス・シネレア胞子の水懸濁液を葉に噴霧することにより植物を汚染する。汚染されたガーキン植物を、90%の相対的湿度において17℃で4から5日間インキュベートする。
試験は、接種の4から5日後に評価する。0%は対照植物の効力に相当する効力を意味し、100%の効力は病害が観察されないことを意味する。
この試験において、本発明による次の化合物は、500ppmの活性成分濃度において70%から79%の間の効力を示した:I−006;I−007;I−043;I−052;I−058;I−081;I−096;I−110;I−129;I−134;I−145;I−202;I−304;I−353;I−379;I−431;I−433;I−456;I−467;I−530;I−550;I−619;I−635;I−642;I−666;I−672;I−675;I−745;I−747;I−779;I−789;I−797;I−1080;I−1109;I−1112;I−1560;II−008;II−103。
この試験において、本発明による次の化合物は、500ppmの活性成分濃度において80%から89%の間の効力を示した:I−095;I−104;I−123;I−152;I−159;I−272;I−274;I−316;I−452;I−475;I−488;I−549;I−574;I−604;I−609;I−615;I−620;I−629;I−644;I−650;I−651;I−684;I−693;I−776;I−781;I−787;I−830;I−879;I−913;I−1058;I−1062;I−1115;I−1120;I−1121;I−1160;I−1436;I−1512;I−1523;II−028;II−032;II−033;II−051;II−082。
この試験において、本発明による次の化合物は、500ppmの活性成分濃度において90%から100%の間の効力を示した:I−001;I−002;I−003;I−004;I−005;I−009;I−014;I−016;I−017;I−020;I−028;I−030;I−051;I−082;I−085;I−086;I−089;I−093;I−109;I−125;I−128;I−153;I−164;I−170;I−181;I−184;I−186;I−195;I−228;I−232;I−239;I−245;I−246;I−248;I−249;I−250;I−251;I−253;I−255;I−261;I−276;I−277;I−278;I−279;I−282;I−289;I−305;I−339;I−372;I−380;I−381;I−383;I−385;I−386;I−407;I−410;I−448;I−449;I−450;I−451;I−453;I−454;I−457;I−458;I−459;I−466;I−468;I−469;I−471;I−472;I−473;I−474;I−476;I−477;I−478;I−481;I−482;I−483;I−484;I−489;I−496;I−498;I−502;I−503;I−506;I−507;I−508;I−510;I−513;I−514;I−519;I−527;I−528;I−529;I−535;I−536;I−537;I−539;I−542;I−553;I−583;I−602;I−610;I−628;I−633;I−634;I−641;I−643;I−645;I−647;I−653;I−662;I−663;I−664;I−677;I−686;I−708;I−710;I−715;I−717;I−719;I−720;I−722;I−732;I−740;I−741;I−752;I−753;I−754;I−755;I−758;I−759;I−760;I−761;I−762;I−766;I−767;I−769;I−777;I−783;I−812;I−813;I−821;I−826;I−827;I−828;I−829;I−831;I−832;I−838;I−839;I−841;I−849;I−901;I−984;I−1007;I−1014;I−1015;I−1016;I−1017;I−1018;I−1020;I−1021;I−1026;I−1037;I−1051;I−1055;I−1056;I−1063;I−1098;I−1105;I−1106;I−1107;I−1110;I−1113;I−1114;I−1116;I−1122;I−1123;I−1131;I−1132;I−1135;I−1136;I−1137;I−1138;I−1140;I−1141;I−1142;I−1145;I−1147;I−1152;I−1222;I−1227;I−1293;I−1294;I−1302;I−1305;I−1409;I−1411;I−1412;I−1413;I−1414;I−1416;I−1418;I−1419;I−1421;I−1422;I−1423;I−1453;I−1508;I−1525;I−1528;I−1536;I−1540;I−1541;I−1543;I−1544;I−1545;I−1548;I−1563;I−1569;II−015;II−016;II−041;II−042;II−044;II−058;II−061;II−094。
例:フィトフトラ・インフェスタンス(トマト疫病)に対するインビボの予防試験
溶媒:5体積%のジメチルスルホキシド
10体積%のアセトン
乳化剤:1μlのTween(登録商標)80/mg活性成分
活性成分を可溶化し、ジメチルスルホキシド/アセトン//Tween(登録商標)80の混合物中でホモジナイズし、次いで水中で所望の濃度に希釈する。
トマトの幼植物を、上記のように調製した活性成分を噴霧することにより処理する。対照植物を、アセトン/ジメチルスルホキシド/Tween(登録商標)80の水溶液のみで処理する。
24時間後、フィトフトラ・インフェスタンス胞子の水懸濁液を葉に噴霧することにより植物を汚染する。汚染されたトマト植物を、100%の相対的湿度において16〜18℃で5日間インキュベートする。
試験は、接種の5日後に評価する。0%は対照植物の効力に相当する効力を意味し、100%の効力は病害が観察されないことを意味する。
この試験において、本発明による次の化合物は、500ppmの活性成分濃度において70%から79%の間の効力を示した:I−032;I−068;I−098;I−100;I−101;I−106;I−199;I−261;I−278;I−360;I−420;I−463;I−524;I−529;I−545;I−550;I−591;I−633;I−655;I−666;I−697;I−705;I−728;I−742;I−753;I−1028;I−1085;I−1133;I−1141;I−1151;I−1307;I−1352;I−1448;I−1464;I−1561。
この試験において、本発明による次の化合物は、500ppmの活性成分濃度において80%から89%の間の効力を示した:I−053;I−093;I−149;I−195;I−332;I−338;I−389;I−406;I−424;I−435;I−487;I−555;I−618;I−623;I−634;I−645;I−684;I−712;I−736;I−743;I−754;I−1058;I−1153;I−1368;I−1382;I−1398;I−1450;I−1469;I−1485;I−1491;I−1499;I−1520;I−1524;I−1548;I−1550;I−1563;II−008。
この試験において、本発明による次の化合物は、500ppmの活性成分濃度において90%から100%の間の効力を示した:I−003;I−009;I−011;I−012;I−013;I−015;I−016;I−020;I−021;I−023;I−024;I−028;I−030;I−035;I−036;I−037;I−038;I−040;I−041;I−043;I−044;I−045;I−050;I−051;I−052;I−055;I−057;I−058;I−059;I−061;I−062;I−063;I−065;I−066;I−069;I−070;I−071;I−074;I−077;I−079;I−082;I−085;I−086;I−087;I−090;I−091;I−094;I−095;I−097;I−105;I−108;I−110;I−114;I−120;I−122;I−123;I−124;I−126;I−127;I−128;I−129;I−130;I−132;I−133;I−135;I−137;I−140;I−141;I−142;I−143;I−144;I−145;I−147;I−148;I−159;I−160;I−163;I−165;I−166;I−169;I−172;I−177;I−179;I−180;I−181;I−186;I−192;I−193;I−196;I−198;I−202;I−217;I−229;I−232;I−239;I−240;I−243;I−245;I−247;I−251;I−258;I−260;I−262;I−270;I−271;I−272;I−275;I−281;I−282;I−291;I−300;I−301;I−303;I−304;I−305;I−306;I−315;I−324;I−337;I−341;I−343;I−349;I−353;I−355;I−356;I−357;I−361;I−368;I−370;I−377;I−382;I−383;I−384;I−388;I−396;I−397;I−398;I−399;I−403;I−405;I−410;I−417;I−418;I−421;I−423;I−427;I−428;I−429;I−431;I−437;I−440;I−444;I−450;I−461;I−466;I−467;I−469;I−479;I−484;I−490;I−491;I−492;I−498;I−499;I−500;I−501;I−503;I−509;I−514;I−515;I−518;I−520;I−523;I−525;I−526;I−534;I−538;I−542;I−543;I−556;I−560;I−563;I−564;I−565;I−566;I−570;I−575;I−583;I−584;I−585;I−589;I−594;I−596;I−597;I−601;I−605;I−616;I−619;I−620;I−621;I−622;I−630;I−632;I−635;I−636;I−637;I−638;I−640;I−644;I−656;I−657;I−658;I−661;I−662;I−663;I−664;I−667;I−668;I−669;I−670;I−673;I−676;I−683;I−687;I−688;I−694;I−695;I−696;I−703;I−710;I−713;I−714;I−715;I−717;I−718;I−719;I−721;I−723;I−724;I−725;I−726;I−727;I−732;I−733;I−734;I−737;I−744;I−746;I−755;I−762;I−765;I−767;I−771;I−774;I−782;I−783;I−784;I−785;I−786;I−787;I−791;I−792;I−793;I−797;I−802;I−803;I−804;I−805;I−807;I−808;I−809;I−810;I−811;I−813;I−814;I−815;I−817;I−818;I−819;I−820;I−832;I−833;I−836;I−837;I−838;I−839;I−841;I−842;I−845;I−846;I−847;I−849;I−850;I−857;I−895;I−901;I−913;I−984;I−985;I−1003;I−1014;I−1018;I−1020;I−1021;I−1022;I−1023;I−1026;I−1038;I−1049;I−1052;I−1053;I−1056;I−1067;I−1069;I−1086;I−1087;I−1091;I−1092;I−1094;I−1096;I−1098;I−1125;I−1126;I−1127;I−1128;I−1129;I−1130;I−1140;I−1148;I−1149;I−1152;I−1160;I−1161;I−1166;I−1167;I−1221;I−1278;I−1281;I−1282;I−1288;I−1289;I−1295;I−1351;I−1356;I−1367;I−1379;I−1383;I−1385;I−1386;I−1388;I−1390;I−1399;I−1403;I−1408;I−1410;I−1413;I−1417;I−1424;I−1435;I−1441;I−1445;I−1447;I−1453;I−1477;I−1478;I−1479;I−1484;I−1516;I−1521;I−1525;I−1539;I−1542;I−1551;I−1552;I−1553;I−1554;I−1564;I−1565;I−1566;I−1567;I−1569;II−009;II−016;II−024;II−025;II−028;II−031;II−035;II−036;II−038;II−051;II−058;II−060;II−070;II−071;II−082;II−084;II−085;II−094。
例:プッシニア・レコンジタ(コムギの赤さび病)に対するインビボの予防試験
溶媒:5体積%のジメチルスルホキシド
10体積%のアセトン
乳化剤:1μlのTween(登録商標)80/mg活性成分
活性成分を可溶化し、ジメチルスルホキシド/アセトン//Tween(登録商標)80の混合物中でホモジナイズし、次いで水中で所望の濃度に希釈する。
コムギの幼植物を、上記のように調製した活性成分を噴霧することにより処理する。対照植物を、アセトン/ジメチルスルホキシド/Tween(登録商標)80の水溶液のみで処理する。
24時間後、プッシニア・レコンジタ胞子の水懸濁液を葉に噴霧することにより植物を汚染する。汚染されたコムギ植物を、100%の相対的湿度において20℃で24時間、次いで70〜80%の相対的湿度において20℃で10日間インキュベートする。
試験は、接種の11日後に評価する。0%は対照植物の効力に相当する効力を意味し、100%の効力は病害が観察されないことを意味する。
この試験において、本発明による次の化合物は、500ppmの活性成分濃度において70%から79%の間の効力を示した:I−001;I−085;I−094;I−101;I−134;I−164;I−166;I−168;I−195;I−243;I−250;I−260;I−343;I−352;I−382;I−386;I−400;I−408;I−409;I−524;I−531;I−534;I−551;I−592;I−597;I−634;I−638;I−641;I−643;I−645;I−648;I−652;I−659;I−664;I−669;I−670;I−688;I−691;I−715;I−718;I−719;I−757;I−776;I−779;I−786;I−787;I−795;I−804;I−826;I−831;I−835;I−850;I−857;I−963;I−1055;I−1057;I−1058;I−1061;I−1072;I−1109;I−1114;I−1130;I−1277;I−1278;I−1279;I−1280;I−1282;I−1303;I−1358;I−1416;I−1436;I−1523;I−1563。
この試験において、本発明による次の化合物は、500ppmの活性成分濃度において80%から89%の間の効力を示した:I−009;I−020;I−025;I−074;I−086;I−163;I−261;I−291;I−339;I−341;I−353;I−354;I−379;I−381;I−385;I−489;I−495;I−523;I−525;I−527;I−530;I−571;I−589;I−602;I−604;I−615;I−624;I−633;I−647;I−651;I−653;I−663;I−665;I−666;I−667;I−673;I−685;I−687;I−692;I−708;I−709;I−722;I−740;I−742;I−743;I−745;I−749;I−751;I−760;I−766;I−769;I−822;I−828;I−829;I−840;I−914;I−1046;I−1051;I−1062;I−1063;I−1075;I−1120;I−1125;I−1127;I−1129;I−1136;I−1138;I−1139;I−1141;I−1145;I−1147;I−1285;I−1548;II−001;II−008;II−028;II−044;II−082。
この試験において、本発明による次の化合物は、500ppmの活性成分濃度において90%から100%の間の効力を示した:I−003;I−016;I−054;I−073;I−091;I−170;I−496;I−528;I−536;I−537;I−538;I−544;I−545;I−549;I−552;I−614;I−639;I−649;I−671;I−693;I−720;I−761;I−1015;II−043;II−045;II−079;II−080;II−084。
例:ピレノフォラ・テレス(オオムギの網斑病)に対するインビボの予防試験
溶媒:5体積%のジメチルスルホキシド
10体積%のアセトン
乳化剤:1μlのTween(登録商標)80/mg活性成分
活性成分を可溶化し、ジメチルスルホキシド/アセトン//Tween(登録商標)80の混合物中でホモジナイズし、次いで水中で所望の濃度に希釈する。
オオムギの幼植物を、上記のように調製した活性成分を噴霧することにより処理する。対照植物を、アセトン/ジメチルスルホキシド/Tween(登録商標)80の水溶液のみで処理する。
24時間後、ピレノフォラ・テレス胞子の水懸濁液を葉に噴霧することにより植物を汚染する。汚染されたオオムギ植物を、100%の相対的湿度において20℃で48時間、次いで70〜80%の相対的湿度において20℃で12日間インキュベートする。
試験は、接種の14日後に評価する。0%は対照植物の効力に相当する効力を意味し、100%の効力は病害が観察されないことを意味する。
この試験において、本発明による次の化合物は、500ppmの活性成分濃度において70%から79%の間の効力を示した:I−029;I−079;I−085;I−109;I−123;I−133;I−134;I−158;I−182;I−184;I−193;I−195;I−228;I−248;I−251;I−339;I−353;I−354;I−369;I−400;I−466;I−468;I−476;I−477;I−482;I−484;I−485;I−488;I−489;I−495;I−503;I−565;I−566;I−574;I−615;I−619;I−623;I−624;I−633;I−700;I−724;I−745;I−750;I−751;I−752;I−754;I−755;I−761;I−776;I−778;I−785;I−786;I−791;I−821;I−835;I−852;I−854;I−914;I−1007;I−1026;I−1061;I−1096;I−1115;I−1127;I−1145;I−1278;I−1279;I−1292;I−1300;I−1302;I−1303;I−1350;I−1390;I−1409;I−1418;I−1423;I−1549;II−002;II−041;II−042;II−045;II−061;II−079。
この試験において、本発明による次の化合物は、500ppmの活性成分濃度において80%から89%の間の効力を示した:I−002;I−003;I−005;I−009;I−031;I−045;I−086;I−186;I−409;I−410;I−450;I−452;I−458;I−459;I−460;I−471;I−472;I−474;I−502;I−506;I−555;I−556;I−557;I−567;I−604;I−609;I−614;I−625;I−640;I−644;I−651;I−671;I−684;I−689;I−850;I−851;I−1029;I−1063;I−1075;I−1076;I−1097;I−1106;I−1107;I−1110;I−1111;I−1113;I−1120;I−1150;I−1155;I−1282;I−1284;I−1414;I−1421;I−1548;I−1564;II−043;II−082。
この試験において、本発明による次の化合物は、500ppmの活性成分濃度において90%から100%の間の効力を示した:I−004;I−008;I−020;I−181;I−260;I−448;I−544;I−611;I−620;I−690;I−1015;I−1037;I−1074;I−1157。
例:セプトリア・トリチシ(コムギの斑点病)に対するインビボの予防試験
溶媒:5体積%のジメチルスルホキシド
10体積%のアセトン
乳化剤:1μlのTween(登録商標)80/mg活性成分
活性成分を可溶化し、ジメチルスルホキシド/アセトン//Tween(登録商標)80の混合物中でホモジナイズし、次いで水中で所望の濃度に希釈する。
コムギの幼植物を、上記のように調製した活性成分を噴霧することにより処理する。対照植物を、アセトン/ジメチルスルホキシド/Tween(登録商標)80の水溶液のみで処理する。
24時間後、セプトリア・トリチシ胞子の水懸濁液を葉に噴霧することにより植物を汚染する。汚染されたコムギ植物を、100%の相対的湿度において18℃で72時間、次いで90%の相対的湿度において20℃で21日間インキュベートする。
試験は、接種の24日後に評価する。0%は対照植物の効力に相当する効力を意味し、100%の効力は病害が観察されないことを意味する。
この試験において、本発明による次の化合物は、500ppmの活性成分濃度において70%から79%の間の効力を示した:I−007;I−028;I−029;I−045;I−060;I−129;I−135;I−145;I−164;I−182;I−186;I−192;I−198;I−279;I−305;I−315;I−368;I−381;I−401;I−436;I−438;I−464;I−468;I−485;I−498;I−499;I−507;I−555;I−567;I−575;I−577;I−607;I−621;I−622;I−628;I−631;I−660;I−686;I−698;I−700;I−716;I−721;I−724;I−734;I−746;I−747;I−753;I−767;I−769;I−778;I−783;I−792;I−807;I−813;I−841;I−842;I−855;I−857;I−884;I−984;I−997;I−1003;I−1049;I−1052;I−1085;I−1086;I−1094;I−1125;I−1281;I−1282;I−1284;I−1288;I−1304;I−1353;I−1369;I−1408;I−1413;I−1474;I−1475;I−1517;I−1521;I−1550;I−1552;II−001;II−030;II−038;II−040。
この試験において、本発明による次の化合物は、500ppmの活性成分濃度において80%から89%の間の効力を示した:I−003;I−006;I−024;I−030;I−035;I−041;I−115;I−128;I−132;I−133;I−153;I−169;I−193;I−195;I−243;I−251;I−261;I−273;I−274;I−278;I−304;I−306;I−337;I−384;I−398;I−428;I−440;I−452;I−460;I−472;I−474;I−477;I−484;I−490;I−503;I−506;I−573;I−599;I−600;I−616;I−619;I−625;I−629;I−632;I−633;I−634;I−635;I−639;I−665;I−673;I−691;I−694;I−741;I−762;I−780;I−793;I−846;I−850;I−901;I−1018;I−1029;I−1066;I−1072;I−1089;I−1124;I−1128;I−1129;I−1130;I−1141;I−1370;I−1384;I−1386;I−1453;I−1548;I−1551;I−1554;II−039;II−082。
この試験において、本発明による次の化合物は、500ppmの活性成分濃度において90%から100%の間の効力を示した:I−020;I−086;I−098;I−152;I−163;I−181;I−202;I−225;I−352;I−353;I−354;I−355;I−367;I−380;I−382;I−385;I−396;I−397;I−405;I−410;I−431;I−448;I−467;I−471;I−479;I−489;I−500;I−557;I−574;I−578;I−580;I−583;I−605;I−613;I−614;I−618;I−624;I−636;I−637;I−638;I−640;I−641;I−642;I−644;I−645;I−662;I−663;I−664;I−688;I−718;I−719;I−749;I−752;I−786;I−787;I−810;I−812;I−847;I−1022;I−1055;I−1149;I−1151;I−1152;I−1357;I−1358;I−1359;I−1367;I−1379;I−1385;I−1388;I−1390;I−1493;I−1541;I−1563;I−1569;II−022;II−031。
例:スフェロテカ・フリギネア(ウリ科植物のうどんこ病)に対するインビボの予防試験
溶媒:5体積%のジメチルスルホキシド
10体積%のアセトン
乳化剤:1μlのTween(登録商標)80/mg活性成分
活性成分を可溶化し、ジメチルスルホキシド/アセトン//Tween(登録商標)80の混合物中でホモジナイズし、次いで水中で所望の濃度に希釈する。
ガーキンの幼植物を、上記のように調製した活性成分を噴霧することにより処理する。対照植物を、アセトン/ジメチルスルホキシド/Tween(登録商標)80の水溶液のみで処理する。
24時間後、スフェロテカ・フリギネア胞子の水懸濁液を葉に噴霧することにより植物を汚染する。汚染されたガーキン植物を、100%の相対的湿度において18℃で72時間、次いで70〜80%の相対的湿度において20℃で12日間インキュベートする。
試験は、接種の15日後に評価する。0%は対照植物の効力に相当する効力を意味し、100%の効力は病害が観察されないことを意味する。
この試験において、本発明による次の化合物は、500ppmの活性成分濃度において70%から79%の間の効力を示した:I−085;I−243;I−273;I−343;I−359;I−487;I−590;I−605;I−618;I−635;I−658;I−662;I−686;I−695;I−705;I−812;I−813;I−834;I−841;I−901;I−1018;I−1298;I−1300;I−1473;I−1528;II−008。
この試験において、本発明による次の化合物は、500ppmの活性成分濃度において80%から89%の間の効力を示した:I−011;I−016;I−044;I−061;I−066;I−070;I−079;I−082;I−305;I−577;I−683;I−743;I−744;I−785;I−808;I−816;I−823;I−1049;I−1278;II−024;II−025。
この試験において、本発明による次の化合物は、500ppmの活性成分濃度において90%から100%の間の効力を示した:I−003;I−020;I−030;I−040;I−062;I−065;I−084;I−105;I−128;I−153;I−198;I−226;I−261;I−291;I−300;I−338;I−401;I−440;I−495;I−573;I−575;I−629;I−637;I−638;I−639;I−660;I−663;I−664;I−668;I−669;I−670;I−673;I−682;I−691;I−692;I−697;I−715;I−739;I−786;I−787;I−792;I−793;I−818;I−1022;I−1023;I−1026;I−1038;I−1057;I−1063;I−1068;I−1169;I−1282;I−1284;I−1302;I−1303;I−1351;I−1356;I−1358;I−1453;I−1548;II−031。
例:ウロミセス・アペンジクラタス(インゲンマメさび病)に対するインビボの予防試験
溶媒:5体積%のジメチルスルホキシド
10体積%のアセトン
乳化剤:1μlのTween(登録商標)80/mg活性成分
活性成分を可溶化し、ジメチルスルホキシド/アセトン//Tween(登録商標)80の混合物中でホモジナイズし、次いで水中で所望の濃度に希釈する。
インゲンマメの幼植物を、上記のように調製した活性成分を噴霧することにより処理する。対照植物を、アセトン/ジメチルスルホキシド/Tween(登録商標)80の水溶液のみで処理する。
24時間後、ウロミセス・アペンジクラタス胞子の水懸濁液を葉に噴霧することにより植物を汚染する。汚染されたインゲンマメ植物を、100%の相対的湿度において20℃で24時間、次いで70〜80%の相対的湿度において20℃で10日間インキュベートする。
試験は、接種の11日後に評価する。0%は対照植物の効力に相当する効力を意味し、100%の効力は病害が観察されないことを意味する。
この試験において、本発明による次の化合物は、500ppmの活性成分濃度において70%から79%の間の効力を示した:I−020;I−029;I−095;I−125;I−164;I−407;I−559;I−566;I−567;I−609;I−612;I−614;I−652;I−672;I−745;I−779;I−781;I−850;I−857;I−1006;I−1007;I−1046;I−1114;I−1116;I−1283;I−1300;I−1423;II−076;II−077;II−082。
この試験において、本発明による次の化合物は、500ppmの活性成分濃度において80%から89%の間の効力を示した:I−089;I−101;I−158;I−261;I−339;I−565;I−610;I−611;I−667;I−669;I−671;I−677;I−684;I−743;I−1057;I−1105;I−1107;I−1110;I−1150;I−1155;I−1156;I−1279;I−1282;I−1285;I−1303;I−1358;I−1409;I−1545;II−028。
この試験において、本発明による次の化合物は、500ppmの活性成分濃度において90%から100%の間の効力を示した:I−003;I−004;I−017;I−134;I−316;I−400;I−404;I−604;I−1043;I−1061;I−1063;I−1075;I−1106;I−1109;I−1169;I−1222;I−1421;I−1525;I−1544;I−1549;II−060;II−085。
例:アルテルナリア・ソラニ(トマト)に対するインビボの予防試験
溶媒:24.5重量部のアセトン
24.5重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の好適な製剤を生産するため、1重量部の活性化合物を述べられた量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を水で希釈することで所望の濃度にする。
予防活性を試験するため、幼植物に活性化合物の製剤を述べられた施用量で噴霧する。噴霧コーティングが乾燥したら、植物にアルテルナリア・ソラニの胞子水懸濁液を接種する。植物を次いで、約20℃で100%の大気相対湿度のインキュベーションキャビネット内に置く。
試験は、接種の3日後に評価する。0%は未処理の対照の効力に相当する効力を意味し、100%の効力は病害が観察されないことを意味する。
この試験において、本発明による次の化合物は、250ppmの活性成分濃度において70%から79%の間の効力を示した:I−070;I−082;I−110;I−356;I−381;I−382;I−383;I−838;II−003;II−058。
この試験において、本発明による次の化合物は、250ppmの活性成分濃度において80%から89%の間の効力を示した:I−007;I−045;I−061;I−065;I−087;I−108;I−159;I−163;I−304;I−324;I−377;I−385;I−663;I−664;I−762;I−836;I−1056;I−1072;II−061;II−085。
この試験において、本発明による次の化合物は、250ppmの活性成分濃度において90%から100%の間の効力を示した:I−003;I−005;I−006;I−008;I−009;I−015;I−016;I−020;I−028;I−030;I−031;I−041;I−055;I−062;I−066;I−074;I−077;I−085;I−086;I−089;I−091;I−093;I−094;I−095;I−105;I−109;I−120;I−123;I−125;I−128;I−129;I−130;I−132;I−133;I−134;I−141;I−145;I−164;I−169;I−179;I−181;I−186;I−193;I−202;I−228;I−229;I−232;I−239;I−243;I−245;I−250;I−251;I−260;I−261;I−272;I−275;I−278;I−282;I−289;I−305;I−306;I−315;I−339;I−353;I−400;I−401;I−405;I−448;I−450;I−467;I−484;I−489;I−495;I−528;I−529;I−565;I−583;I−589;I−602;I−604;I−610;I−620;I−621;I−633;I−634;I−637;I−638;I−643;I−645;I−651;I−653;I−662;I−667;I−669;I−673;I−688;I−708;I−715;I−717;I−732;I−752;I−753;I−755;I−767;I−769;I−783;I−786;I−808;I−818;I−841;I−850;I−984;I−1014;I−1015;I−1018;I−1021;I−1046;I−1051;I−1058;I−1140;I−1169;I−1302;I−1409;I−1413;I−1416;I−1453;I−1563;II−028;II−044。
例:ベンツリア・イナエクアリス(リンゴ)に対するインビボの予防試験
溶媒:24.5重量部のアセトン
24.5重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の好適な製剤を生産するため、1重量部の活性化合物を述べられた量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を水で希釈することで所望の濃度にする。
予防活性を試験するため、幼植物に活性化合物の製剤を述べられた施用量で噴霧する。噴霧コーティングが乾燥したら、植物にリンゴ黒星病の病原体(ベンツリア・イナエクアリス)の分生子の水懸濁液を接種し、次いで約20℃で100%の大気相対湿度のインキュベーションキャビネット内で1日間そのままにする。
植物を次いで、約21℃で約90%の大気相対湿度の温室内に置く。
試験は、接種の10日後に評価する。0%は未処理の対照の効力に相当する効力を意味し、100%の効力は病害が観察されないことを意味する。
この試験において、本発明による次の化合物は、250ppmの活性成分濃度において70%から79%の間の効力を示した:I−169;I−304;I−667。
この試験において、本発明による次の化合物は、250ppmの活性成分濃度において80%から89%の間の効力を示した:I−044;I−163;I−282;I−315;I−316;I−377;I−450;I−489;I−839;I−849;I−1563;II−003。
この試験において、本発明による次の化合物は、250ppmの活性成分濃度において90%から100%の間の効力を示した:I−003;I−005;I−006;I−007;I−008;I−009;I−015;I−016;I−020;I−028;I−030;I−031;I−041;I−045;I−061;I−062;I−065;I−066;I−074;I−077;I−082;I−085;I−086;I−089;I−091;I−093;I−094;I−108;I−109;I−120;I−123;I−125;I−128;I−129;I−130;I−133;I−134;I−141;I−145;I−159;I−164;I−179;I−181;I−186;I−193;I−202;I−228;I−229;I−232;I−239;I−243;I−245;I−250;I−251;I−260;I−261;I−272;I−275;I−278;I−289;I−305;I−306;I−324;I−339;I−353;I−356;I−380;I−381;I−382;I−383;I−385;I−405;I−448;I−467;I−484;I−556;I−565;I−583;I−589;I−602;I−604;I−610;I−620;I−621;I−633;I−634;I−637;I−638;I−643;I−645;I−651;I−653;I−662;I−663;I−664;I−669;I−673;I−688;I−708;I−715;I−717;I−732;I−752;I−753;I−755;I−762;I−767;I−769;I−783;I−786;I−808;I−818;I−836;I−838;I−841;I−850;I−984;I−1014;I−1015;I−1018;I−1021;I−1046;I−1051;I−1056;I−1058;I−1072;I−1140;I−1169;I−1302;I−1409;I−1413;I−1416;I−1453;II−016;II−044;II−058;II−085。

Claims (15)

  1. 式(G)
    Figure 2018501251
    の1もしくは複数の化合物であって、式中、
    Aは、CRであり、
    Wは、OまたはSであり、
    は、水素、(C−C12)−アルキル、(C−C12)−ハロアルキル、(C−C12)−アルケニル、(C−C12)−ハロアルケニル、(C−C12)−アルキニル、(C−C12)−ハロアルキニル、NR1314、R1314N−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルスルホキシ、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキルチオ−(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキルスルホキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキルスルホニル−(C−C)−アルキル、(C−C12)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルケニル、(C−C12)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルケニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルコキシ、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルコキシ、アリール、アリール−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキル、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、二環もしくは複素二環の残基であり、ここで最後に言及した17個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルスルホキシ、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−ハロアルコキシカルボニル、(C−C)−アルキルカルボキシ、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C−C)−アルキル、R1314N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、ならびにここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、ならびにここで前述の複素環残基の各々は、炭素原子に加えて、各々の場合においてN(R12、OおよびS(O)よりなる群からのp個の環員を有し、
    は、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−ハロアルキニル、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−アルケニルカルボニル、(C−C)−アルキニルカルボニル、(C−C)−ハロアルキルカルボニル、(C−C)−ハロアルケニルカルボニル、(C−C)−ハロアルキニルカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、ジ((C−C)−アルキル)アミノカルボニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキルカルボニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルカルボニル、ヘテロアリールカルボニルもしくはアリールカルボニルであり、ここで最後に言及した6個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルスルホキシ、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−ハロアルコキシカルボニル、(C−C)−アルキルカルボキシ、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C−C)−アルキル、R1314N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、
    または
    およびRは、それらに結合している窒素原子および(A)と共に、5もしくは6員の複素環もしくは複素芳香環を形成し、この環は、各々の場合において、炭素原子および窒素原子に加えて、N(R12、OおよびS(O)よりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルスルホキシ、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−ハロアルコキシカルボニル、(C−C)−アルキルカルボキシ、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C−C)−アルキル、R1314N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびq個のオキソ基を有し、
    は、水素、ハロゲン、アジド、イソシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、NR1314、トリ(C−C)−アルキルシリル、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−ハロアルキニル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルカルボニルオキシ、(C−C)−ハロアルキルカルボニルオキシ、(C−C)−アルケニルカルボニルオキシ、(C−C)−アルキニルカルボニルオキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルスルホキシ、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキルチオ−(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキルスルホキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキルスルホニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−ハロアルコキシカルボニル、(C−C)−アルケニルオキシカルボニル、(C−C)−ハロアルケニルオキシカルボニル、(C−C)−アルキニルオキシカルボニル、(C−C)−ハロアルキニルオキシカルボニル、(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−ハロアルキルカルボニル、(C−C)−アルケニルカルボニル、(C−C)−ハロアルケニルカルボニル、(C−C)−アルキニルカルボニル、(C−C)−ハロアルキニルカルボニル、R1314N−カルボニル、アリールチオ、アリールスルホキシ、アリールスルホニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルケニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルケニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルコキシ、アリール、アリールオキシ、アリールカルボニルオキシ、アリール−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシまたはヘテロシクリル−(C−C)−アルキルであり、ここで最後に言及した18個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルスルホキシ、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−ハロアルコキシカルボニル、(C−C)−アルキルカルボキシ、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C−C)−アルキル、R1314N−カルボニルよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
    、Rは、各々独立して、水素、(C−C12)−アルキル、(C−C12)−ハロアルキル、(C−C12)−アルケニル、(C−C12)−ハロアルケニル、(C−C12)−アルキニル、(C−C12)−ハロアルキニル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−ハロアルコキシカルボニル、(C−C)−アルケニルオキシカルボニル、(C−C)−ハロアルケニルオキシカルボニル、(C−C)−アルキニルオキシカルボニル、(C−C)−ハロアルキニルオキシカルボニル、(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−ハロアルキルカルボニル、(C−C)−アルケニルカルボニル、(C−C)−ハロアルケニルカルボニル、(C−C)−アルキニルカルボニル、(C−C)−ハロアルキニルカルボニル、R1314N−カルボニル、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−アルキルチオカルボニル、(C−C)−ハロアルキルチオカルボニル、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−ハロアルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−アルキルスルホキシ−(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−アルキルスルホニル−(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C12)−アルキルカルボニル、(C−C12)−ハロアルキルカルボニル、(C−C12)−アルケニルカルボニル、(C−C12)−ハロアルケニルカルボニル、(C−C12)−アルキニルカルボニル、(C−C12)−ハロアルキニルカルボニル、(C−C12)−アルコキシカルボニルカルボニル、(C−C12)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルケニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルケニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキルカルボニル、(C−C)−シクロアルケニルカルボニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−シクロアルケニル−(C−C)−アルキルカルボニル、アリール、アリール−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキル、アリールカルボニル、アリール−(C−C)−アルキルカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロアリール−(C−C)−アルキルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニルもしくはヘテロシクリル−(C−C)−アルキルカルボニルであり、ここで最後に言及した20個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルスルホキシ、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−ハロアルコキシカルボニル、(C−C)−アルキルカルボキシ、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C−C)−アルキル、R1314N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
    または
    NRは、−N=CRもしくは−N=S(O)1011であり、
    、Rは、各々独立して、水素、シアノ、ハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニルもしくは(C−C)−シクロアルキルであり、
    または
    およびRは、それらが結合している炭素原子と共に、3〜6員の炭素環式もしくは複素環式の環を形成し、この環は、各々の場合において、炭素原子に加えて、N(R12、OおよびS(O)よりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルスルホキシ、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−ハロアルコキシカルボニル、(C−C)−アルキルカルボキシ、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C−C)−アルキル、R1314N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびq個のオキソ基を有し、
    、Rは、各々独立して、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−ハロアルキニル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニルオキシ、(C−C)−ハロアルケニルオキシ、(C−C)−アルキニルオキシ、(C−C)−ハロアルキニルオキシ、NR1314、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、ハロゲン−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルケニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルケニル−(C−C)−アルキル、アリール、アリール−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキルであり、ここで最後に言及した10個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルスルホキシ、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−ハロアルコキシカルボニル、(C−C)−アルキルカルボキシ、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C−C)−アルキル、R1314N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびq個のオキソ基を有し、
    または
    およびRは、それらが結合している炭素原子と共に、3から8員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環は、各々の場合において、炭素原子に加えて、N(R12、OおよびS(O)よりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルスルホキシ、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−ハロアルコキシカルボニル、(C−C)−アルキルカルボキシ、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C−C)−アルキル、R1314N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびq個のオキソ基を有し、
    10、R11は、各々独立して、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−ハロアルキニル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、ハロゲン−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルケニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルケニル−(C−C)−アルキル、アリール、アリール−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリルもしくはヘテロシクリル−(C−C)−アルキルであり、ここで最後に言及した10個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルスルホキシ、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−ハロアルコキシカルボニル、(C−C)−アルキルカルボキシ、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C−C)−アルキル、R1314N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
    または
    10およびR11は、それらが結合している硫黄原子と共に、3から8員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環は、各々の場合において、炭素原子に加えておよび硫黄原子に加えて、N(R12、OおよびS(O)よりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルスルホキシ、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−ハロアルコキシカルボニル、(C−C)−アルキルカルボキシ、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C−C)−アルキル、R1314N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびq個のオキソ基を有し、
    12は、水素、(C−C12)−アルキル、(C−C12)−ハロアルキル、(C−C12)−アルケニル、(C−C12)−ハロアルケニル、(C−C12)−アルキニル、(C−C12)−ハロアルキニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−ハロシクロアルキル、(C−C)−シクロアルケニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルケニル−(C−C)−アルキル、(C−C12)−アルキルカルボニルまたは(C−C12)−ハロアルキルカルボニルであり、
    13、R14は、各々独立して、水素、(C−C12)−アルキル、(C−C12)−ハロアルキル、(C−C12)−アルケニル、(C−C12)−ハロアルケニル、(C−C12)−アルキニル、(C−C12)−ハロアルキニル、(C−C12)−アルキルカルボニル、(C−C12)−アルケニルカルボニル、(C−C12)−アルキニルカルボニル、(C−C12)−ハロアルキルカルボニル、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルケニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルケニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキルカルボニル、(C−C)−シクロアルケニルカルボニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−シクロアルケニル−(C−C)−アルキルカルボニル、アリール、アリールカルボニル、アリールスルホニル、ヘタリール、ヘタリールカルボニル、ヘタリールスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルスルホニルであり、ここで最後に言及した17個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NH、(C−C)−アルキルアミン、(C−C)−ジアルキルアミン、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルスルホキシ、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−ハロアルコキシカルボニル、(C−C)−アルキルカルボキシ、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C−C)−アルキルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
    または
    13およびR14は、それらが結合している窒素原子と共に、3から8員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環は、各々の場合において、炭素原子に加えておよび窒素原子に加えて、N(R12、OおよびS(O)よりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NH、(C−C)−アルキルアミン、(C−C)−ジアルキルアミン、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルスルホキシ、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−ハロアルコキシカルボニル、(C−C)−アルキルカルボキシ、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C−C)−アルキルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびq個のオキソ基を有し、
    nは、0、1または2から独立して選択され、
    mは、0または1から独立して選択され、
    pは、0、1、2または3から独立して選択され、
    qは、0、1または2から独立して選択され、
    yは、0または1である、前記化合物ならびに/またはその塩の、作物保護においておよび材料の保護において有害微生物を防除するための、好ましくは真菌を防除するための使用。
  2. 式(G)
    Figure 2018501251
    の化合物であって、式中、
    Aは、CRであり、
    Wは、OまたはSであり、
    は、水素、(C−C12)−アルキル、(C−C12)−ハロアルキル、(C−C12)−アルケニル、(C−C12)−ハロアルケニル、(C−C12)−アルキニル、(C−C12)−ハロアルキニル、NR1314、R1314N−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルスルホキシ、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキルチオ−(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキルスルホキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキルスルホニル−(C−C)−アルキル、(C−C12)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルケニル、(C−C12)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルケニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルコキシ、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルコキシ、アリール、アリール−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキル、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、二環もしくは複素二環の残基であり、ここで最後に言及した17個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルスルホキシ、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−ハロアルコキシカルボニル、(C−C)−アルキルカルボキシ、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C−C)−アルキル、R1314N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、ならびにここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、ならびにここで前述の複素環残基の各々は、炭素原子に加えて、各々の場合においてN(R12、OおよびS(O)よりなる群からのp個の環員を有し、
    は、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−ハロアルキニル、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−アルケニルカルボニル、(C−C)−アルキニルカルボニル、(C−C)−ハロアルキルカルボニル、(C−C)−ハロアルケニルカルボニル、(C−C)−ハロアルキニルカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、ジ((C−C)−アルキル)アミノカルボニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキルカルボニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルカルボニル、ヘテロアリールカルボニルもしくはアリールカルボニルであり、ここで最後に言及した6個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルスルホキシ、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−ハロアルコキシカルボニル、(C−C)−アルキルカルボキシ、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C−C)−アルキル、R1314N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、
    または
    およびRは、それらに結合している窒素原子および(A)と共に、5もしくは6員の複素環もしくは複素芳香環を形成し、この環は、各々の場合において、炭素原子および窒素原子に加えて、N(R12、OおよびS(O)よりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルスルホキシ、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−ハロアルコキシカルボニル、(C−C)−アルキルカルボキシ、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C−C)−アルキル、R1314N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびq個のオキソ基を有し、
    は、水素、ハロゲン、アジド、イソシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、NR1314、トリ(C−C)−アルキルシリル、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−ハロアルキニル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルカルボニルオキシ、(C−C)−ハロアルキルカルボニルオキシ、(C−C)−アルケニルカルボニルオキシ、(C−C)−アルキニルカルボニルオキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルスルホキシ、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキルチオ−(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキルスルホキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキルスルホニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−ハロアルコキシカルボニル、(C−C)−アルケニルオキシカルボニル、(C−C)−ハロアルケニルオキシカルボニル、(C−C)−アルキニルオキシカルボニル、(C−C)−ハロアルキニルオキシカルボニル、(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−ハロアルキルカルボニル、(C−C)−アルケニルカルボニル、(C−C)−ハロアルケニルカルボニル、(C−C)−アルキニルカルボニル、(C−C)−ハロアルキニルカルボニル、R1314N−カルボニル、アリールチオ、アリールスルホキシ、アリールスルホニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルケニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルケニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルコキシ、アリール、アリールオキシ、アリールカルボニルオキシ、アリール−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシまたはヘテロシクリル−(C−C)−アルキルであり、ここで最後に言及した18個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルスルホキシ、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−ハロアルコキシカルボニル、(C−C)−アルキルカルボキシ、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C−C)−アルキル、R1314N−カルボニルよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
    、Rは、各々独立して、水素、(C−C12)−アルキル、(C−C12)−ハロアルキル、(C−C12)−アルケニル、(C−C12)−ハロアルケニル、(C−C12)−アルキニル、(C−C12)−ハロアルキニル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−ハロアルコキシカルボニル、(C−C)−アルケニルオキシカルボニル、(C−C)−ハロアルケニルオキシカルボニル、(C−C)−アルキニルオキシカルボニル、(C−C)−ハロアルキニルオキシカルボニル、(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−ハロアルキルカルボニル、(C−C)−アルケニルカルボニル、(C−C)−ハロアルケニルカルボニル、(C−C)−アルキニルカルボニル、(C−C)−ハロアルキニルカルボニル、R1314N−カルボニル、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−アルキルチオカルボニル、(C−C)−ハロアルキルチオカルボニル、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−ハロアルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−アルキルスルホキシ−(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−アルキルスルホニル−(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C12)−アルキルカルボニル、(C−C12)−ハロアルキルカルボニル、(C−C12)−アルケニルカルボニル、(C−C12)−ハロアルケニルカルボニル、(C−C12)−アルキニルカルボニル、(C−C12)−ハロアルキニルカルボニル、(C−C12)−アルコキシカルボニルカルボニル、(C−C12)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルケニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルケニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキルカルボニル、(C−C)−シクロアルケニルカルボニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−シクロアルケニル−(C−C)−アルキルカルボニル、アリール、アリール−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキル、アリールカルボニル、アリール−(C−C)−アルキルカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロアリール−(C−C)−アルキルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニルもしくはヘテロシクリル−(C−C)−アルキルカルボニルであり、ここで最後に言及した20個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルスルホキシ、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−ハロアルコキシカルボニル、(C−C)−アルキルカルボキシ、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C−C)−アルキル、R1314N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、ならびにここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
    または
    NRは、−N=CRもしくは−N=S(O)1011であり、
    、Rは、各々独立して、水素、シアノ、ハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニルもしくは(C−C)−シクロアルキルであり、
    または
    およびRは、それらが結合している炭素原子と共に、3〜6員の炭素環式もしくは複素環式の環を形成し、この環は、各々の場合において、炭素原子に加えて、N(R12、OおよびS(O)よりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルスルホキシ、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−ハロアルコキシカルボニル、(C−C)−アルキルカルボキシ、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C−C)−アルキル、R1314N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびq個のオキソ基を有し、
    、Rは、各々独立して、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−ハロアルキニル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニルオキシ、(C−C)−ハロアルケニルオキシ、(C−C)−アルキニルオキシ、(C−C)−ハロアルキニルオキシ、NR1314、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、ハロゲン−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルケニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルケニル−(C−C)−アルキル、アリール、アリール−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキルであり、ここで最後に言及した10個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルスルホキシ、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−ハロアルコキシカルボニル、(C−C)−アルキルカルボキシ、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C−C)−アルキル、R1314N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびq個のオキソ基を有し、
    または
    およびRは、それらが結合している炭素原子と共に、3から8員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環は、各々の場合において、炭素原子に加えて、N(R12、OおよびS(O)よりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルスルホキシ、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−ハロアルコキシカルボニル、(C−C)−アルキルカルボキシ、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C−C)−アルキル、R1314N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびq個のオキソ基を有し、
    10、R11は、各々独立して、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−ハロアルキニル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、ハロゲン−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルケニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルケニル−(C−C)−アルキル、アリール、アリール−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリルもしくはヘテロシクリル−(C−C)−アルキルであり、ここで最後に言及した10個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルスルホキシ、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−ハロアルコキシカルボニル、(C−C)−アルキルカルボキシ、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C−C)−アルキル、R1314N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
    または
    10およびR11は、それらが結合している硫黄原子と共に、3から8員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環は、各々の場合において、炭素原子に加えておよび硫黄原子に加えて、N(R12、OおよびS(O)よりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルスルホキシ、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−ハロアルコキシカルボニル、(C−C)−アルキルカルボキシ、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C−C)−アルキル、R1314N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびq個のオキソ基を有し、
    12は、水素、(C−C12)−アルキル、(C−C12)−ハロアルキル、(C−C12)−アルケニル、(C−C12)−ハロアルケニル、(C−C12)−アルキニル、(C−C12)−ハロアルキニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−ハロシクロアルキル、(C−C)−シクロアルケニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルケニル−(C−C)−アルキル、(C−C12)−アルキルカルボニルまたは(C−C12)−ハロアルキルカルボニルであり、
    13、R14は、各々独立して、水素、(C−C12)−アルキル、(C−C12)−ハロアルキル、(C−C12)−アルケニル、(C−C12)−ハロアルケニル、(C−C12)−アルキニル、(C−C12)−ハロアルキニル、(C−C12)−アルキルカルボニル、(C−C12)−アルケニルカルボニル、(C−C12)−アルキニルカルボニル、(C−C12)−ハロアルキルカルボニル、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルケニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルケニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキルカルボニル、(C−C)−シクロアルケニルカルボニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−シクロアルケニル−(C−C)−アルキルカルボニル、アリール、アリールカルボニル、アリールスルホニル、ヘタリール、ヘタリールカルボニル、ヘタリールスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルスルホニルであり、ここで最後に言及した17個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NH、(C−C)−アルキルアミン、(C−C)−ジアルキルアミン、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルスルホキシ、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−ハロアルコキシカルボニル、(C−C)−アルキルカルボキシ、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C−C)−アルキルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
    または
    13およびR14は、それらが結合している窒素原子と共に、3から8員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環は、各々の場合において、炭素原子に加えておよび窒素原子に加えて、N(R12、OおよびS(O)よりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NH、(C−C)−アルキルアミン、(C−C)−ジアルキルアミン、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルスルホキシ、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−ハロアルコキシカルボニル、(C−C)−アルキルカルボキシ、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C−C)−アルキルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびq個のオキソ基を有し、
    nは、0、1または2から独立して選択され、
    mは、0または1から独立して選択され、
    pは、0、1、2または3から独立して選択され、
    qは、0、1または2から独立して選択され、
    yは、0または1であり、
    ただし:
    式(G)の化合物は、3−アミノ−5−(モルフォリン−4−イルカルボノチオイル)−1,2−チアゾール−4−カルボニトリルではなく、
    および
    が置換4−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル残基、置換4−(ノナフルオロ−2−ブチル)フェニル残基、置換4−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル残基、2−ブロモ−4−メチル−6−(ヘプタフルオロイソプロピル)ピリジン−3−イル残基または2−ブロモ−4−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロ−1−トリフルオロメチルエトキシ)ピリジン−3−イル残基である場合にyは1である、前記化合物ならびに/またはその塩。
  3. 式中、
    Aが、CRであり、
    Wが、OまたはSであり、
    が、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、NR1314、R1314N−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルケニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルケニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルコキシ、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェノキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシまたは炭素二環の残基であり、ここで最後に言及した12個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニルよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
    が、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−アルケニルカルボニル、(C−C)−アルキニルカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、ジ((C−C)−アルキル)アミノカルボニル、(C−C)−シクロアルキルカルボニル、ヘテロアリールカルボニルまたはフェニルカルボニルであり、ここで最後に言及した3個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニルよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、
    が、ハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルスルホキシ、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−シクロアルキル、フェニル、フェニルオキシ、フェニルチオ、フェニルスルホキシ、フェニルスルホニルであり、ここで最後に言及した6個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、
    、Rが、各々独立して、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−アルキルチオカルボニル、(C−C)−ハロアルキルチオカルボニル、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−アルキルスルホキシ−(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−アルキルスルホニル−(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−ハロアルキルカルボニル、(C−C)−アルケニルカルボニル、(C−C)−アルキニルカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニルカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−ハロアルコキシカルボニル、(C−C)−アルケニルオキシカルボニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキルカルボニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルカルボニル、フェニル、フェニル−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキル、フェニルカルボニル、フェニル−(C−C)−アルキルカルボニル、ヘタリールカルボニル、ヘタリール−(C−C)−アルキルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキルカルボニルであり、ここで最後に言及した16個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、または
    NRが、−N=CRもしくは−N=S(O)1011であり、
    、Rが、各々独立して、水素または(C−C)−アルキルであり、
    、Rが、各々独立して、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルケニルオキシ、NR1314、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、フェニル、フェニル−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキルであり、ここで最後に言及した8個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
    または
    およびRが、それらが結合している炭素原子と共に、3から6員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環が、各々の場合において、炭素原子に加えて、N(R12、OおよびS(O)よりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
    10、R11が、各々独立して、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、フェニル、フェニル−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキルであり、ここで最後に言及した8個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
    または
    10およびR11が、それらが結合している硫黄原子と共に、3から6員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環が、各々の場合において、炭素原子に加えておよび硫黄原子に加えて、N(R12、OおよびS(O)よりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシもしくは(C−C)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
    12が、水素、(C−C)−アルキルまたは(C−C)−アルキルカルボニルであり、
    13、R14が、各々独立して、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−アルキルスルホニル、フェニル、フェニルカルボニルであり、ここで最後に言及した2個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、
    または
    13およびR14が、それらが結合している窒素原子と共に、3から8員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環が、各々の場合において、炭素原子に加えておよび窒素原子に加えて、N(R12、OおよびS(O)よりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ヒドロキシル、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびq個のオキソ基を有し、
    nが、0、1または2から独立して選択され、
    mが、0または1から独立して選択され、
    pが、0、1または2から独立して選択され、
    qが、0、1または2から独立して選択され、
    yが、0または1であり、
    ただし:
    が置換4−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル残基、置換4−(ノナフルオロ−2−ブチル)フェニル残基、置換4−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル残基、2−ブロモ−4−メチル−6−(ヘプタフルオロイソプロピル)ピリジン−3−イル残基または2−ブロモ−4−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロ−1−トリフルオロメチルエトキシ)ピリジン−3−イル残基である場合にyが1である、請求項2に記載の式(G)の化合物および/またはその塩。
  4. 式中、
    Aが、CRであり、
    Wが、OまたはSであり、
    が、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、NR1314、R1314N−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルケニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルケニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルコキシ、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェノキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシまたは炭素二環の残基であり、ここで最後に言及した12個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニルよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
    が、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−ハロアルキルスルホニル、(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−アルケニルカルボニル、(C−C)−アルキニルカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、ジ((C−C)−アルキル)アミノカルボニル、(C−C)−シクロアルキルカルボニル、ヘテロアリールカルボニルまたはフェニルカルボニルであり、ここで最後に言及した3個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニルよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、
    が、ハロゲン、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、メチルチオ、(C−C)−シクロアルキル、フェニル、フェニルオキシであり、ここで最後に言及した3個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、
    、Rが、各々独立して、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−アルキルチオカルボニル、(C−C)−ハロアルキルチオカルボニル、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−アルキルスルホキシ−(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−アルキルスルホニル−(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−ハロアルキルカルボニル、(C−C)−アルケニルカルボニル、(C−C)−アルキニルカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニルカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−ハロアルコキシカルボニル、(C−C)−アルケニルオキシカルボニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキルカルボニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルカルボニル、フェニル、フェニル−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキル、フェニルカルボニル、フェニル−(C−C)−アルキルカルボニル、ヘタリールカルボニル、ヘタリール−(C−C)−アルキルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキルカルボニルであり、ここで最後に言及した16個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
    または
    NRが、−N=CRもしくは−N=S(O)1011であり、
    、Rが、各々独立して、水素または(C−C)−アルキルであり、
    、Rが、各々独立して、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルケニルオキシ、NR1314、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、フェニル、フェニル−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキルであり、ここで最後に言及した8個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
    または
    およびR、それらが結合している炭素原子と共に、3から6員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環が、各々の場合において、炭素原子に加えて、N(R12、OおよびS(O)よりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
    10、R11が、各々独立して、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、フェニル、フェニル−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキルであり、ここで最後に言及した8個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
    または
    10およびR11が、それらが結合している硫黄原子と共に、3から6員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環が、各々の場合において、炭素原子に加えておよび硫黄原子に加えて、N(R12、OおよびS(O)よりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシもしくは(C−C)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
    12が、水素、(C−C)−アルキルまたは(C−C)−アルキルカルボニルであり、
    13、R14が、各々独立して、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−アルキルスルホニル、フェニル、フェニルカルボニルであり、ここで最後に言及した2個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、
    または
    13およびR14が、それらが結合している窒素原子と共に、3から8員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環が、各々の場合において、炭素原子に加えておよび窒素原子に加えて、N(R12、OおよびS(O)よりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ヒドロキシル、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびq個のオキソ基を有し、
    nが、0、1または2から独立して選択され、
    mが、0または1から独立して選択され、
    pが、0、1または2から独立して選択され、
    qが、0または1から独立して選択され、
    yが、0または1であり、
    ただし:
    が置換フェニル残基または置換ピリジン−3−イル残基である場合にyが1である、請求項2または3に記載の式(G)の化合物および/またはその塩。
  5. 式中、
    Aが、CRであり、
    Wが、OまたはSであり、
    が、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、NR1314、R1314N−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルケニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルケニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルコキシ、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェノキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシまたは炭素二環の残基であり、ここで最後に言及した12個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニルよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
    が、水素、(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−アルケニルカルボニル、(C−C)−アルキニルカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−シクロアルキルカルボニル、ヘテロアリールカルボニルまたはフェニルカルボニルであり、ここで最後に言及した3個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニルよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、
    が、ハロゲン、メチル、ジフルオロメチル(CHF)、トリフルオロメチル(CF)または(C−C)−アルキニルであり、
    、Rが、各々独立して、水素、(C−C)−アルキニル、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−ハロアルキルチオ、(C−C)−アルキルチオカルボニル、(C−C)−ハロアルキルチオカルボニル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−アルキルスルホキシ−(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−アルキルスルホニル−(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−ハロアルキルカルボニル、(C−C)−アルケニルカルボニル、(C−C)−アルキニルカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニルカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−ハロアルコキシカルボニル、(C−C)−アルケニルオキシカルボニル、(C−C)−シクロアルキルカルボニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、フェニル−(C−C)−アルキルカルボニル、ヘタリールカルボニル、ヘタリール−(C−C)−アルキルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキルカルボニルであり、ここで最後に言及した8個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルがq個のオキソ基を有し、
    または
    NRが、−N=CRもしくは−N=S(O)1011であり、
    が、水素であり、
    が、水素またはメチルであり、
    、Rが、各々独立して、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルケニルオキシ、NR1314、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、フェニル、フェニル−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキルであり、ここで最後に言及した8個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
    または
    およびR、それらが結合している炭素原子と共に、3から6員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環が、各々の場合において、炭素原子に加えて、N(R12、OおよびS(O)よりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
    10、R11が、各々独立して、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、フェニル、フェニル−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキルであり、ここで最後に言及した8個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
    または
    10およびR11が、それらが結合している硫黄原子と共に、3から6員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環が、各々の場合において、炭素原子に加えておよび硫黄原子に加えて、N(R12、OおよびS(O)よりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシもしくは(C−C)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
    12が、水素、(C−C)−アルキルまたは(C−C)−アルキルカルボニルであり、
    13、R14が、各々独立して、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−アルキルスルホニル、フェニル、フェニルカルボニルであり、ここで最後に言及した2個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、
    または
    13およびR14が、それらが結合している窒素原子と共に、3から8員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環が、各々の場合において、炭素原子に加えておよび窒素原子に加えて、N(R12、OおよびS(O)よりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ヒドロキシル、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびq個のオキソ基を有し、
    nが、0、1または2から独立して選択され、
    mが、0または1から独立して選択され、
    pが、0、1または2から独立して選択され、
    qが、0または1から独立して選択され、
    yが、0または1であり、
    ただし:
    が置換フェニル残基または置換ピリジン−3−イル残基である場合にyが1である、請求項2から4のいずれかに記載の式(G)の化合物および/またはその塩。
  6. が、ハロゲン、トリフルオロメチルまたはエチニルである、請求項2から5のいずれかに記載の式(G)の化合物および/またはその塩。
  7. yが1である、請求項2から6のいずれかに記載の式(G)の化合物および/またはその塩。
  8. yが0である、請求項2から6のいずれかに記載の式(G)の化合物および/またはその塩。
  9. 式中、
    nが、0、1または2から独立して選択され、好ましくは0または1から独立して選択され、
    mが、0または1から独立して選択され、好ましくはmが0であり、
    pが、0、1または2から独立して選択され、好ましくはpが、0または1から独立して選択され、および
    qが、0または1から独立して選択され、好ましくはqが0である、請求項2から8のいずれかに記載の式(G)の化合物および/またはその塩。
  10. 式(G)の1もしくは複数の化合物および/またはその塩が、請求項2から9のいずれかにおいて定義される化合物よりなる群から選択される、請求項1に記載の使用。
  11. 請求項2から9のいずれかにおいて定義される式(G)の1もしくは複数の化合物および/またはその塩、
    ならびに群(i)および/または(ii):
    (i)1または複数のさらなる農薬的活性物質、好ましくはさらなる殺真菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、毒性緩和剤、肥料および/または植物成長調節剤よりなる群から選択されるもの
    (ii)作物保護において慣例的な1または複数の製剤助剤
    から選択される1または複数のさらなる物質を含むことを特徴とする、組成物。
  12. 有効量の
    −請求項1から9のいずれかにおいて定義される式(G)の1もしくは複数の化合物および/もしくはその塩
    または
    −請求項11に記載の組成物
    を真菌に、植物に、植物の部分におよび/または植物種子に施用することを特徴とする、真菌を防除するおよび/または真菌性植物病原体に起因する1もしくは複数の植物病を防除する方法。
  13. 式(Z−A)、(Z−B)
    Figure 2018501251
    の化合物であって、式中、
    Qは、水素、CN、COCl、COF、COHおよびその塩、CONR1314ならびにCOであり、ここでRは、(C−C)−アルキルまたは(C−C)−ハロアルキルであり、
    Z8は、H、F、Cl、Br、I、CH、CHF、CHFおよびCFよりなる群から選択され、
    Z1およびRZ2は、各々独立して、水素、CN、CHアリール、X−C(=Y)−であり、ここでYは、NH、OまたはSであり、Xは、NH、OH、SH、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、HN(C−C)−アルキルまたはアリールであり、ここで各アリールは、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシおよび(C−C)−アルキルスルホニルよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、
    Z3は、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオまたはアリールであり、ここでアリールは、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシおよび(C−C)−アルキルスルホニルよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、
    Z4は、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオまたはアリールであり、ここでアリールは、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR1314、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシおよび(C−C)−アルキルスルホニルよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、
    13およびR14は、各々の場合において、各々独立して、請求項1から5のいずれかにおいて定義される意味を有する、前記化合物および/またはその塩。
  14. 式(Z−1)、(Z−2)、(Z−3)、(Z−4)、(Z−5)、(Z−6)
    Figure 2018501251
    Figure 2018501251
    の化合物であって、式中、
    が、H、F、Cl、BrおよびIよりなる群から選択され、
    が、F、Cl、BrおよびIよりなる群から選択され、
    が、HまたはClであり、
    が、HまたはBrであり、
    が、H、メチル、エチルおよびイソプロピルよりなる群から選択され、
    が、H、メチル、エチル、イソプロピルおよびtert.−ブチルよりなる群から選択される、前記化合物および/またはその塩。
  15. 請求項2から9のいずれか一項において定義される式(G)の化合物および/またはその塩を調製する方法であって、
    (a)式(E−II)
    Figure 2018501251
    の化合物であって、式中、
    、R、R、Aおよびyが各々式(G)中で定義される意味を有し、ならびにRが好ましくはハロゲン原子を表す、前記化合物を、
    およびRが各々式(G)中で定義される意味を有するHNR
    と反応させるステップを含む化学合成において、Wが酸素である式(G)の化合物を得ること
    または
    (b)式(E−VIII)もしくは式(E−XXVII)
    Figure 2018501251
    の化合物であって、式中、
    が式(G)中で定義される意味を有し、ならびにRおよびRが各々式(G)中で定義される意味を有する、前記化合物を、
    式(E−XXXII)
    Figure 2018501251
    の化合物であって、式中、
    y、A、RおよびRが各々式(G)中で定義される意味を有する、前記化合物
    と反応させるステップを含む化学合成において、Wが酸素である式(G)の化合物を得ること
    または
    (c)式(E−V)
    Figure 2018501251
    の化合物であって、式中、
    、R、R、R、R Aおよびyが各々式(G)中で定義される意味を有し、ならびにRが好ましくはハロゲン原子を表す、前記化合物を、
    チオ化剤と反応させるステップを含む化学合成において、Wが硫黄である式(G)の化合物を得ること
    を特徴とする、前記方法。
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