JP2018501252A - 新規イソチアゾールアミド、それらの調製方法ならびに除草剤および/または植物成長調節剤としてのそれらの使用 - Google Patents
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Abstract
Description
Aは、CR6R7であり、
Wは、OまたはSであり、
R1は、水素、(C1−C12)−アルキル、(C1−C12)−ハロアルキル、(C2−C12)−アルケニル、(C2−C12)−ハロアルケニル、(C2−C12)−アルキニル、(C2−C12)−ハロアルキニル、NR13R14、R13R14N−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C12)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル、(C3−C12)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルコキシ、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルコキシ、アリール、アリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1−C3)−アルキル、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、二環もしくは複素二環の残基であり、ここで最後に言及した17個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、ならびにここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し有し、ならびにここで前述の複素環残基の各々は、炭素原子に加えて、各々の場合においてN(R12)m、OおよびS(O)nよりなる群からのp個の環員を有し、
R2は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C2−C6)−アルケニルカルボニル、(C2−C6)−アルキニルカルボニル、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニル、(C2−C6)−ハロアルケニルカルボニル、(C2−C6)−ハロアルキニルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、ジ((C1−C6)−アルキル)アミノカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、ヘテロアリールカルボニルもしくはアリールカルボニルであり、ここで最後に言及した6個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、
または
R1およびR2は、それらに結合している窒素原子および(A)yと共に(すなわちR2−N−(A)y−R1基は)、5もしくは6員の複素環もしくは複素芳香環を形成し、この環は、各々の場合において、炭素原子および窒素原子に加えて、N(R12)m、OおよびS(O)nよりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびq個のオキソ基を有し、
R3は、水素、ハロゲン、アジド、イソシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、NR13R14、トリ(C1−C6)−アルキルシリル、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルキルカルボニルオキシ、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニルオキシ、(C2−C6)−アルケニルカルボニルオキシ、(C2−C6)−アルキニルカルボニルオキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C1−C6)−ハロアルコキシカルボニル、(C2−C6)−アルケニルオキシカルボニル、(C2−C6)−ハロアルケニルオキシカルボニル、(C2−C6)−アルキニルオキシカルボニル、(C2−C6)−ハロアルキニルオキシカルボニル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニル、(C2−C6)−アルケニルカルボニル、(C2−C6)−ハロアルケニルカルボニル、(C2−C6)−アルキニルカルボニル、(C2−C6)−ハロアルキニルカルボニル、R13R14N−カルボニル、アリールチオ、アリールスルホキシ、アリールスルホニル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルコキシ、アリール、アリールオキシ、アリールカルボニルオキシ、アリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシまたはヘテロシクリル−(C1−C3)−アルキルであり、ここで最後に言及した18個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
R4、R5は、各々独立して、水素、(C1−C12)−アルキル、(C1−C12)−ハロアルキル、(C2−C12)−アルケニル、(C2−C12)−ハロアルケニル、(C2−C12)−アルキニル、(C2−C12)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C1−C6)−ハロアルコキシカルボニル、(C2−C6)−アルケニルオキシカルボニル、(C2−C6)−ハロアルケニルオキシカルボニル、(C2−C6)−アルキニルオキシカルボニル、(C2−C6)−ハロアルキニルオキシカルボニル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニル、(C2−C6)−アルケニルカルボニル、(C2−C6)−ハロアルケニルカルボニル、(C2−C6)−アルキニルカルボニル、(C2−C6)−ハロアルキニルカルボニル、R13R14N−カルボニル、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C8)−アルキルチオカルボニル、(C1−C8)−ハロアルキルチオカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C12)−アルキルカルボニル、(C1−C12)−ハロアルキルカルボニル、(C2−C12)−アルケニルカルボニル、(C2−C12)−ハロアルケニルカルボニル、(C2−C12)−アルキニルカルボニル、(C2−C12)−ハロアルキニルカルボニル、(C1−C12)−アルコキシカルボニルカルボニル、(C1−C12)−アルコキシカルボニル−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルケニルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、アリール、アリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1−C3)−アルキル、アリールカルボニル、アリール−(C1−C6)−アルキルカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロアリール−(C1−C6)−アルキルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニルもしくはヘテロシクリル−(C1−C6)−アルキルカルボニルであり、ここで最後に言及した20個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、ここでR4およびR5は、両方がともにアルキル残基であることはなく、
または
NR4R5は、−N=CR8R9もしくは−N=S(O)nR10R11であり、
R6、R7は、各々独立して、水素、シアノ、ハロゲン、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニルもしくは(C3−C8)−シクロアルキルであり、
または
R6およびR7は、それらが結合している炭素原子と共に、3〜6員の炭素環式もしくは複素環式の環を形成し、この環は、各々の場合において、炭素原子に加えて、N(R12)m、OおよびS(O)nよりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびq個のオキソ基を有し、
R8、R9は、各々独立して、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C2−C6)−アルケニルオキシ、(C2−C6)−ハロアルケニルオキシ、(C2−C6)−アルキニルオキシ、(C2−C6)−ハロアルキニルオキシ、NR13R14、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、ハロゲン−(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、アリール、アリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1−C3)−アルキルであり、ここで最後に言及した10個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびq個のオキソ基を有し、
または
R8およびR9は、それらが結合している炭素原子と共に、3から8員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環は、各々の場合において、炭素原子に加えて、N(R12)m、OおよびS(O)nよりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびq個のオキソ基を有し、
R10、R11は、各々独立して、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、ハロゲン−(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、アリール、アリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロシクリルもしくはヘテロシクリル−(C1−C3)−アルキルであり、ここで最後に言及した10個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
または
R10およびR11は、それらが結合している硫黄原子と共に、3から8員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環は、各々の場合において、炭素原子に加えておよび硫黄原子に加えて、N(R12)m、OおよびS(O)nよりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびq個のオキソ基を有し、
R12は、水素、(C1−C12)−アルキル、(C1−C12)−ハロアルキル、(C2−C12)−アルケニル、(C2−C12)−ハロアルケニル、(C2−C12)−アルキニル、(C2−C12)−ハロアルキニル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−ハロシクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C12)−アルキルカルボニルまたは(C1−C12)−ハロアルキルカルボニルであり、
R13、R14は、各々独立して、水素、(C1−C12)−アルキル、(C1−C12)−ハロアルキル、(C2−C12)−アルケニル、(C2−C12)−ハロアルケニル、(C2−C12)−アルキニル、(C2−C12)−ハロアルキニル、(C1−C12)−アルキルカルボニル、(C2−C12)−アルケニルカルボニル、(C2−C12)−アルキニルカルボニル、(C1−C12)−ハロアルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルケニルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、アリール、アリールカルボニル、アリールスルホニル、ヘタリール、ヘタリールカルボニル、ヘタリールスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルスルホニルであり、ここで最後に言及した17個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NH2、(C1−C6)−アルキルアミン、(C1−C6)−ジアルキルアミン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
または
R13およびR14は、それらが結合している窒素原子と共に、3から8員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環は、各々の場合において、炭素原子に加えておよび窒素原子に加えて、N(R12)m、OおよびS(O)nよりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NH2、(C1−C6)−アルキルアミン、(C1−C6)−ジアルキルアミン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびq個のオキソ基を有し、
nは、0、1または2から独立して選択され、
mは、0または1から独立して選択され、
pは、0、1、2または3から独立して選択され、
qは、0、1または2から独立して選択され、
yは、0または1である、前記化合物ならびに/またはその塩の、除草剤および/または植物成長調節剤としての、好ましくは有用植物および/または観賞植物の作物における使用に関する。
またここでより好ましいのは、3個の窒素原子を有する6員の複素環の複素芳香族ラジカル、例えば1,3,5−トリアジン−2−イル、1,2,4−トリアジン−3−イル、1,2,4−トリアジン−5−イル、1,2,4−トリアジン−6−イル、1,2,3−トリアジン−4−イル、1,2,3−トリアジン−5−イルなどであり;
またここでより好ましいのは、2個の窒素原子および1個の酸素原子を有する5員の複素環の複素芳香族ラジカル、例えば1,2,4−オキサジアゾール−3−イル;1,2,4−オキサジアゾール−5−イル、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル、1,2,3−オキサジアゾール−4−イル、1,2,3−オキサジアゾール−5−イル、1,2,5−オキサジアゾール−3−イルなどであり、
またここでより好ましいのは、2個の窒素原子および1個の硫黄原子を有する5員の複素環の複素芳香族ラジカル、例えば1,2,4−チアジアゾール−3−イル、1,2,4−チアジアゾール−5−イル、1,3,4−チアジアゾール−2−イル、1,2,3−チアジアゾール−4−イル、1,2,3−チアジアゾール−5−イル、1,2,5−チアジアゾール−3−イルであり;
またここでより好ましいのは、4個の窒素原子を有する5員の複素環の複素芳香族ラジカル、例えば1,2,3,4−テトラゾール−1−イル、1,2,3,4−テトラゾール−5−イル、1,2,3,5−テトラゾール−1−イル、1,2,3,5−テトラゾール−4−イル、2H−1,2,3,4−テトラゾール−5−イル、1H−1,2,3,4−テトラゾール−5−イルなどであり、
またここでより好ましいのは、6員の複素環の複素芳香族ラジカル、例えば1,2,4,5−テトラジン−3−イルなどであり;
またここでより好ましいのは、3個の窒素原子および1個の酸素または硫黄原子を有する5員の複素環の複素芳香族ラジカル、例えば1,2,3,4−オキサトリアゾール−5−イル;1,2,3,5−オキサトリアゾール−4−イル;1,2,3,4−チアトリアゾール−5−イル;1,2,3,5−チアトリアゾール−4−イルなどであり;
またここでより好ましいのは、6員の複素環の複素芳香族ラジカル、例えば1,2,4,6−チアトリアジン−1−イル;1,2,4,6−チアトリアジン−3−イル;1,2,4,6−チアトリアジン−5−イルなどである。
Aは、CR6R7であり、
Wは、OまたはSであり、
R1は、水素、(C1−C12)−アルキル、(C1−C12)−ハロアルキル、(C2−C12)−アルケニル、(C2−C12)−ハロアルケニル、(C2−C12)−アルキニル、(C2−C12)−ハロアルキニル、NR13R14、R13R14N−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C12)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル、(C3−C12)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルコキシ、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルコキシ、アリール、アリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1−C3)−アルキル、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、二環もしくは複素二環の残基であり、ここで最後に言及した17個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、ならびにここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、ならびにここで前述の複素環残基の各々は、炭素原子に加えて、各々の場合においてN(R12)m、OおよびS(O)nよりなる群からのp個の環員を有し、
R2は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C2−C6)−アルケニルカルボニル、(C2−C6)−アルキニルカルボニル、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニル、(C2−C6)−ハロアルケニルカルボニル、(C2−C6)−ハロアルキニルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、ジ((C1−C6)−アルキル)アミノカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、ヘテロアリールカルボニルもしくはアリールカルボニルであり、ここで最後に言及した6個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、
または
R1およびR2は、それらに結合している窒素原子および(A)yと共に(すなわちR2−N−(A)y−R1基は)、5もしくは6員の複素環もしくは複素芳香環を形成し、この環は、各々の場合において、炭素原子および窒素原子に加えて、N(R12)m、OおよびS(O)nよりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびq個のオキソ基を有し、
R3は、水素、ハロゲン、アジド、イソシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、NR13R14、トリ(C1−C6)−アルキルシリル、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルキルカルボニルオキシ、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニルオキシ、(C2−C6)−アルケニルカルボニルオキシ、(C2−C6)−アルキニルカルボニルオキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C1−C6)−ハロアルコキシカルボニル、(C2−C6)−アルケニルオキシカルボニル、(C2−C6)−ハロアルケニルオキシカルボニル、(C2−C6)−アルキニルオキシカルボニル、(C2−C6)−ハロアルキニルオキシカルボニル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニル、(C2−C6)−アルケニルカルボニル、(C2−C6)−ハロアルケニルカルボニル、(C2−C6)−アルキニルカルボニル、(C2−C6)−ハロアルキニルカルボニル、R13R14N−カルボニル、アリールチオ、アリールスルホキシ、アリールスルホニル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルコキシ、アリール、アリールオキシ、アリールカルボニルオキシ、アリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシまたはヘテロシクリル−(C1−C3)−アルキルであり、ここで最後に言及した18個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
R4、R5は、各々独立して、水素、(C1−C12)−アルキル、(C1−C12)−ハロアルキル、(C2−C12)−アルケニル、(C2−C12)−ハロアルケニル、(C2−C12)−アルキニル、(C2−C12)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C1−C6)−ハロアルコキシカルボニル、(C2−C6)−アルケニルオキシカルボニル、(C2−C6)−ハロアルケニルオキシカルボニル、(C2−C6)−アルキニルオキシカルボニル、(C2−C6)−ハロアルキニルオキシカルボニル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニル、(C2−C6)−アルケニルカルボニル、(C2−C6)−ハロアルケニルカルボニル、(C2−C6)−アルキニルカルボニル、(C2−C6)−ハロアルキニルカルボニル、R13R14N−カルボニル、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C8)−アルキルチオカルボニル、(C1−C8)−ハロアルキルチオカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C12)−アルキルカルボニル、(C1−C12)−ハロアルキルカルボニル、(C2−C12)−アルケニルカルボニル、(C2−C12)−ハロアルケニルカルボニル、(C2−C12)−アルキニルカルボニル、(C2−C12)−ハロアルキニルカルボニル、(C1−C12)−アルコキシカルボニルカルボニル、(C1−C12)−アルコキシカルボニル−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルケニルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、アリール、アリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1−C3)−アルキル、アリールカルボニル、アリール−(C1−C6)−アルキルカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロアリール−(C1−C6)−アルキルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニルもしくはヘテロシクリル−(C1−C6)−アルキルカルボニルであり、ここで最後に言及した20個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、ならびにここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、ここでR4およびR5は、両方がともにアルキル残基であることはなく、より詳細にはR4およびR5は、両方がともに(C1−C12)−アルキル残基であることはなく、
または
NR4R5は、−N=CR8R9もしくは−N=S(O)nR10R11であり、
R6、R7は、各々独立して、水素、シアノ、ハロゲン、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニルもしくは(C3−C8)−シクロアルキルであり、
または
R6およびR7は、それらが結合している炭素原子と共に、3〜6員の炭素環式もしくは複素環式の環を形成し、この環は、各々の場合において、炭素原子に加えて、N(R12)m、OおよびS(O)nよりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびq個のオキソ基を有し、
R8、R9は、各々独立して、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C2−C6)−アルケニルオキシ、(C2−C6)−ハロアルケニルオキシ、(C2−C6)−アルキニルオキシ、(C2−C6)−ハロアルキニルオキシ、NR13R14、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、ハロゲン−(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、アリール、アリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1−C3)−アルキルであり、ここで最後に言及した10個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびq個のオキソ基を有し、
または
R8およびR9は、それらが結合している炭素原子と共に、3から8員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環は、各々の場合において、炭素原子に加えて、N(R12)m、OおよびS(O)nよりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびq個のオキソ基を有し、
R10、R11は、各々独立して、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、ハロゲン−(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、アリール、アリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロシクリルもしくはヘテロシクリル−(C1−C3)−アルキルであり、ここで最後に言及した10個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
または
R10およびR11は、それらが結合している硫黄原子と共に、3から8員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環は、各々の場合において、炭素原子に加えておよび硫黄原子に加えて、N(R12)m、OおよびS(O)nよりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびq個のオキソ基を有し、
R12は、水素、(C1−C12)−アルキル、(C1−C12)−ハロアルキル、(C2−C12)−アルケニル、(C2−C12)−ハロアルケニル、(C2−C12)−アルキニル、(C2−C12)−ハロアルキニル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−ハロシクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C12)−アルキルカルボニルまたは(C1−C12)−ハロアルキルカルボニルであり、
R13、R14は、各々独立して、水素、(C1−C12)−アルキル、(C1−C12)−ハロアルキル、(C2−C12)−アルケニル、(C2−C12)−ハロアルケニル、(C2−C12)−アルキニル、(C2−C12)−ハロアルキニル、(C1−C12)−アルキルカルボニル、(C2−C12)−アルケニルカルボニル、(C2−C12)−アルキニルカルボニル、(C1−C12)−ハロアルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルケニルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、アリール、アリールカルボニル、アリールスルホニル、ヘタリール、ヘタリールカルボニル、ヘタリールスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルスルホニルであり、ここで最後に言及した17個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NH2、(C1−C6)−アルキルアミン、(C1−C6)−ジアルキルアミン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
または
R13およびR14は、それらが結合している窒素原子と共に、3から8員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環は、各々の場合において、炭素原子に加えておよび窒素原子に加えて、N(R12)m、OおよびS(O)nよりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NH2、(C1−C6)−アルキルアミン、(C1−C6)−ジアルキルアミン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびq個のオキソ基を有し、
nは、0、1または2から独立して選択され、
mは、0または1から独立して選択され、
pは、0、1、2または3から独立して選択され、
qは、0、1または2から独立して選択され、
yは、0または1であり、
ただし:
式(G)の化合物は、3−アミノ−5−(モルフォリン−4−イルカルボノチオイル)−1,2−チアゾール−4−カルボニトリルではなく(すなわち、R2−N−(A)y−R1が共にモルフォリン−4−イル環を形成し、WがSであり、R3がCNであり、R4がHであり、およびR5がHである式(G)の化合物ではなく)、
および
R1が置換4−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル残基、置換4−(ノナフルオロ−2−ブチル)フェニル残基、置換4−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル残基、2−ブロモ−4−メチル−6−(ヘプタフルオロイソプロピル)ピリジン−3−イル残基または2−ブロモ−4−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロ−1−トリフルオロメチルエトキシ)ピリジン−3−イル残基である場合にyは1である、前記化合物ならびに/またはその塩に関する。
R3が水素ではなく、
および式(G)中の他の構造的要素が、各々、互いに独立して、式(G)との関連で、上で定義されている意味を有し、好ましくは、各々、互いに独立して、好ましい、より好ましいまたはとりわけ好ましい実施形態のうちの1において上で定義されている意味を有する、式(G)に相当する。
Aが、CR6R7であり、
Wが、OまたはSであり、
R1が、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、NR13R14、R13R14N−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルコキシ、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェノキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシまたは炭素二環の残基であり、ここで最後に言及した12個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
R2が、水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C2−C6)−アルケニルカルボニル、(C2−C6)−アルキニルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、ジ((C1−C6)−アルキル)アミノカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキルカルボニル、ヘテロアリールカルボニルまたはフェニルカルボニルであり、ここで最後に言及した3個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、
R3が、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C3−C8)−シクロアルキル、フェニル、フェニルオキシ、フェニルチオ、フェニルスルホキシ、フェニルスルホニルであり、ここで最後に言及した6個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、
R4、R5が、各々独立して、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−アルキルチオカルボニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオカルボニル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニル、(C2−C6)−アルケニルカルボニル、(C2−C6)−アルキニルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C1−C6)−ハロアルコキシカルボニル、(C2−C6)−アルケニルオキシカルボニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキルカルボニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、フェニル、フェニル−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1−C3)−アルキル、フェニルカルボニル、フェニル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、ヘタリールカルボニル、ヘタリール−(C1−C6)−アルキルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリル−(C1−C6)−アルキルカルボニルであり、ここで最後に言及した16個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、ここでR4およびR5は、両方がともにアルキル残基であることはなく、より詳細にはR4およびR5は、両方がともに(C1−C6)−アルキル残基であることはなく、
または
NR4R5が、−N=CR8R9もしくは−N=S(O)nR10R11であり、
R6、R7が、各々独立して、水素または(C1−C6)−アルキルであり、
R8、R9が、各々独立して、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ、NR13R14、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1−C3)−アルキルであり、ここで最後に言及した8個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルがq個のオキソ基を有し、
または
R8およびR9が、それらが結合している炭素原子と共に、3から6員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環が、各々の場合において、炭素原子に加えて、N(R12)m、OおよびS(O)nよりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
R10、R11が、各々独立して、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1−C3)−アルキルであり、ここで最後に言及した8個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
または
R10およびR11が、それらが結合している硫黄原子と共に、3から6員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環が、各々の場合において、炭素原子に加えておよび硫黄原子に加えて、N(R12)m、OおよびS(O)nよりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシもしくは(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルがq個のオキソ基を有し、
R12が、水素、(C1−C6)−アルキルまたは(C1−C6)−アルキルカルボニルであり、
R13、R14が、各々独立して、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、フェニル、フェニルカルボニルであり、ここで最後に言及した2個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、
または
R13およびR14が、それらが結合している窒素原子と共に、3から8員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環が、各々の場合において、炭素原子に加えておよび窒素原子に加えて、N(R12)m、OおよびS(O)nよりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ヒドロキシル、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
nが、0、1または2から独立して選択され、
mが、0または1から独立して選択され、
pが、0、1または2から独立して選択され、
qが、0、1または2から独立して選択され、
yが、0または1であり、
ただし:
R1が置換4−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル残基、置換4−(ノナフルオロ−2−ブチル)フェニル残基、置換4−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル残基、2−ブロモ−4−メチル−6−(ヘプタフルオロイソプロピル)ピリジン−3−イル残基または2−ブロモ−4−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロ−1−トリフルオロメチルエトキシ)ピリジン−3−イル残基である場合にyが1である、式(G)の化合物および/またはその塩が好ましい。
R1が、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、NR13R14、R13R14N−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルコキシ、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェノキシ、ヘテロアリールオキシもしくはヘテロシクリルオキシ残基であり、ここで最後に言及した11個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルがq個のオキソ基を有し、
ならびにA、W、R2、R3、R4、R5、n、m、p、qおよびyが、各々上文に定義されている意味を有する、
または
R1が、置換されていてもよい炭素環式環、好ましくは単環もしくは二環の炭素環式環、より好ましくは合計6から12個の環炭素原子を有する、より好ましくは合計6から10個の環炭素原子を有する(すなわち炭素環式環の炭素原子のみを考慮し、炭素環式環上に存在してもよい置換基の炭素原子を除外する)、単環もしくは二環の炭素環式環であり、
および
yが0であり、
ならびにA、W、R2、R3、R4、R5、n、m、pおよびqが、各々上文に定義されている意味を有する、上文に定義されている式(G)に相当する。
R1が置換フェニル残基または置換ピリジン−3−イル残基である場合にyが1であり、
および式(G)中の他の構造的要素が、各々、互いに独立して、式(G)との関連で、上で定義されている意味を有し、好ましくは、各々、互いに独立して、好ましい、より好ましいまたはとりわけ好ましい実施形態のうちの1において上で定義されている意味を有する、式(G)に相当する。
Aが、CR6R7であり、
Wが、OまたはSであり、
R1が、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、NR13R14、R13R14N−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルコキシ、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェノキシ、ヘテロアリールオキシまたはヘテロシクリルオキシ残基であり、ここで最後に言及した11個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルがq個のオキソ基を有し、
R2が、水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C2−C6)−アルケニルカルボニル、(C2−C6)−アルキニルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、ジ((C1−C6)−アルキル)アミノカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキルカルボニル、ヘテロアリールカルボニルまたはフェニルカルボニルであり、ここで最後に言及した3個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、
R3が、ハロゲン、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C4)−アルキニル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、メチルチオ、(C3−C8)−シクロアルキル、フェニル、フェニルオキシであり、ここで最後に言及した3個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、
R4、R5が、各々独立して、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−アルキルチオカルボニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオカルボニル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニル、(C2−C6)−アルケニルカルボニル、(C2−C6)−アルキニルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C1−C6)−ハロアルコキシカルボニル、(C2−C6)−アルケニルオキシカルボニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキルカルボニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、フェニル、フェニル−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1−C3)−アルキル、フェニルカルボニル、フェニル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、ヘタリールカルボニル、ヘタリール−(C1−C6)−アルキルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリル−(C1−C6)−アルキルカルボニルであり、ここで最後に言及した16個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、ここでR4およびR5は、両方がともにアルキル残基であることはなく、より詳細にはR4およびR5は、両方がともに(C1−C6)−アルキル残基であることはなく、
または
NR4R5が、−N=CR8R9もしくは−N=S(O)nR10R11であり、
R6、R7が、各々独立して、水素または(C1−C4)−アルキルであり、好ましくはR6およびR7が、独立して、水素またはメチルであり、
R8、R9が、各々独立して、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ、NR13R14、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1−C3)−アルキルであり、ここで最後に言及した8個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
または
R8およびR9、それらが結合している炭素原子と共に、3から6員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環が、各々の場合において、炭素原子に加えて、N(R12)m、OおよびS(O)nよりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
R10、R11が、各々独立して、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1−C3)−アルキルであり、ここで最後に言及した8個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
または
R10およびR11が、それらが結合している硫黄原子と共に、3から6員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環が、各々の場合において、炭素原子に加えておよび硫黄原子に加えて、N(R12)m、OおよびS(O)nよりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシもしくは(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
R12が、水素、(C1−C6)−アルキルまたは(C1−C6)−アルキルカルボニルであり、
R13、R14が、各々独立して、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、フェニル、フェニルカルボニルであり、ここで最後に言及した2個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、
または
R13およびR14が、それらが結合している窒素原子と共に、3から8員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環が、各々の場合において、炭素原子に加えておよび窒素原子に加えて、N(R12)m、OおよびS(O)nよりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ヒドロキシル、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびq個のオキソ基を有し、
nが、0、1または2から独立して選択され、
mが、0または1から独立して選択され、
pが、0、1または2から独立して選択され、
qが、0または1から独立して選択され、
yが、0または1であり、
ただし:
R1が置換フェニル残基または置換ピリジン−3−イル残基であり場合にyが1である、式(G)の化合物および/またはその塩が好ましい。
Aが、CR6R7であり、
Wが、OまたはSであり、
R1が、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、NR13R14、R13R14N−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルコキシ、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェノキシ、ヘテロアリールオキシまたはヘテロシクリルオキシ残基であり、ここで最後に言及した11個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
R2が、水素、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C2−C6)−アルケニルカルボニル、(C2−C6)−アルキニルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C3−C6)−シクロアルキルカルボニル、ヘテロアリールカルボニルまたはフェニルカルボニルであり、ここで最後に言及した3個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、
R3が、ハロゲン、メチル、ジフルオロメチル(CHF2)、トリフルオロメチル(CF3)または(C2−C3)−アルキニルであり、
R4、R5が、各々独立して、水素、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−アルキルチオカルボニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオカルボニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニル、(C2−C6)−アルケニルカルボニル、(C2−C6)−アルキニルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C1−C6)−ハロアルコキシカルボニル、(C2−C6)−アルケニルオキシカルボニル、(C3−C6)−シクロアルキルカルボニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、フェニル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、ヘタリールカルボニル、ヘタリール−(C1−C6)−アルキルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリル−(C1−C6)−アルキルカルボニルであり、ここで最後に言及した8個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
または
NR4R5が、−N=CR8R9もしくは−N=S(O)nR10R11であり、
R6が、水素であり、
R7が、水素またはメチルであり、
R8、R9が、各々独立して、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ、NR13R14、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1−C3)−アルキルであり、ここで最後に言及した8個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
または
R8およびR9、それらが結合している炭素原子と共に、3から6員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環が、各々の場合において、炭素原子に加えて、N(R12)m、OおよびS(O)nよりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
R10、R11が、各々独立して、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1−C3)−アルキルであり、ここで最後に言及した8個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
または
R10およびR11が、それらが結合している硫黄原子と共に、3から6員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環が、各々の場合において、炭素原子に加えておよび硫黄原子に加えて、N(R12)m、OおよびS(O)nよりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシもしくは(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルがq個のオキソ基を有し、
R12が、水素、(C1−C6)−アルキルまたは(C1−C6)−アルキルカルボニルであり、
R13、R14が、各々独立して、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、フェニル、フェニルカルボニルであり、ここで最後に言及した2個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、
または
R13およびR14が、それらが結合している窒素原子と共に、3から8員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環が、各々の場合において、炭素原子に加えておよび窒素原子に加えて、N(R12)m、OおよびS(O)nよりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ヒドロキシル、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびq個のオキソ基を有し、
nが、0、1または2から独立して選択され、
mが、0または1から独立して選択され、
pが、0、1または2から独立して選択され、
qが、0または1から独立して選択され、
yが、0または1であり、
ただし:
R1が置換フェニル残基または置換ピリジン−3−イル残基である場合にyが1である、式(G)の化合物および/またはその塩がより好ましい。
R3が、ハロゲン、トリフルオロメチルまたはエチニルである、式(G)の化合物および/またはその塩がなおより好ましい。
R3が、F、Cl、Br、I、トリフルオロメチルまたはエチニルである、式(G)の化合物および/またはその塩がなおより好ましい。
ならびにW、R1、R2、R3、R4およびR5が、各々、互いに独立して、式(G)との関連で、上で定義されている意味を有し、好ましくは、各々、互いに独立して、好ましい、より好ましいまたはとりわけ好ましい実施形態のうちの1において上で定義されている意味を有する、式(G)に相当する。
R4、R5が、各々独立して、水素、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ(ここで(C1−C4)−ハロアルキルチオはより好ましくはSCF3である)、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニル、(C2−C6)−アルケニルカルボニル、(C2−C6)−アルキニルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C1−C6)−ハロアルコキシカルボニル、(C2−C6)−アルケニルオキシカルボニル、(C3−C6)−シクロアルキルカルボニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、フェニル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、ヘタリールカルボニル、ヘタリール−(C1−C6)−アルキルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリル−(C1−C6)−アルキルカルボニルであり、ここで最後に言及した8個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
または
NR4R5が、−N=CR8R9であり、ここでR8およびR9が、各々、互いに独立して、式(G)との関連で、上で定義されている意味を有し、好ましくは、各々、互いに独立して、好ましい、より好ましいまたはとりわけ好ましい実施形態のうちの1において上で定義されている意味を有し、
ならびに式(G)中の他の構造的要素が、各々、互いに独立して、式(G)との関連で、上で定義されている意味を有し、好ましくは、各々、互いに独立して、好ましい、より好ましいまたはとりわけ好ましい実施形態のうちの1において上で定義されている意味を有する、式(G)に相当する。
R2がメチルではなく、
および式(G)中の他の構造的要素が、各々、互いに独立して、式(G)との関連で、上で定義されている意味を有し、好ましくは、各々、互いに独立して、好ましい、より好ましいまたはとりわけ好ましい実施形態のうちの1において上で定義されている意味を有する、式(G)に相当する。
R2がH(水素)である、式(G)の化合物および/またはその塩がなおより好ましい。
nが、0、1または2から独立して選択され、好ましくは0または1から独立して選択され、より好ましくはnが0であり、
mが、0または1から独立して選択され、好ましくはmが0であり、
pが、0、1または2から独立して選択され、好ましくはpが、0または1から独立して選択され、および
qが、0または1から独立して選択され、好ましくはqが0である、式(G)に相当する。
nが、0または1から独立して選択され、好ましくはnが0であり、
mが、0または1から独立して選択され、好ましくはmが0であり、
pが、0または1から独立して選択され、好ましくはpが、0または1から独立して選択され、および
qが、0または1から独立して選択され、好ましくはqが0である、式(G)に相当する。
R1およびR3は、各々、互いに独立して、式(G)との関連で、上で定義されている意味を有し、好ましくは、各々、互いに独立して、好ましい、より好ましいまたはとりわけ好ましい実施形態のうちの1において上で定義されている意味を有する、前記化合物である。
R1、R3、R4およびR5は、各々、互いに独立して、式(G)との関連で、上で定義されている意味を有し、好ましくは、各々、互いに独立して、好ましい、より好ましいまたはとりわけ好ましい実施形態のうちの1において上で定義されている意味を有する、前記化合物である。
R1、R3、R4、R5、Aおよびyは、各々、互いに独立して、式(G)との関連で、上で定義されている意味を有し、好ましくは、各々、互いに独立して、好ましい、より好ましいまたはとりわけ好ましい実施形態のうちの1において上で定義されている意味を有する、前記化合物に相当する。
R1、R4およびR5は、各々、互いに独立して、式(G)との関連で、上で定義されている意味を有し、好ましくは、各々、互いに独立して、好ましい、より好ましいまたはとりわけ好ましい実施形態のうちの1において上で定義されている意味を有する、前記化合物である。
R1およびR5は、各々、互いに独立して、式(G)との関連で上で定義されている意味を有し、好ましくは、各々、互いに独立して、好ましい、より好ましいまたはとりわけ好ましい実施形態のうちの1において上で定義されている意味を有する、前記化合物に相当する。
R1、R2、R3、Aおよびyが各々式(G)中で定義されている意味を有し、ならびにR3が好ましくはハロゲン原子、とりわけ塩素原子もしくはフッ素原子を表す、前記化合物を、
R4およびR5が各々式(G)中で定義されている意味を有するHNR4R5
と反応させるステップを含む化学合成において、Wが酸素である式(G)の化合物を得ること
または
(b)式(E−VIII)もしくは式(E−XXVII)
R3が式(G)中で定義されている意味を有し、好ましくはR3が水素もしくはハロゲン原子(ハロゲン原子の場合、好ましくは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子)を表し、ならびにR4およびR5が各々式(G)中で定義されている意味を有し、好ましくはR4および/またはR5が保護基を表す、前記化合物を、
式(E−XXXII)
y、A、R1およびR2が各々式(G)中で定義されている意味を有する、前記化合物
と反応させるステップを含む化学合成において、Wが酸素である式(G)の化合物を得ること
または
(c)式(E−V)
R1、R2、R3、R4、R5 Aおよびyが各々式(G)中で定義されている意味を有し、ならびにR3が好ましくはハロゲン原子、とりわけ塩素原子を表す、前記化合物を、
チオ化剤、好ましくはP4S10もしくはローソン試薬と反応させるステップを含む化学合成において、Wが硫黄である式(G)の化合物を得ること
を特徴とする、前記方法に関する。
Qは、水素、CN、COCl、COF、CO2Hおよびその塩、CONR13R14ならびにCO2Rqであり、ここでRqは、(C1−C9)−アルキルまたは(C1−C9)−ハロアルキルであり、
RZ8は、H、F、Cl、Br、I、CH3、CH2F、CHF2およびCF3よりなる群から選択され、
RZ1およびRZ2は、各々独立して、水素、CN、CH2アリール、X−C(=Y)−であり、ここでYは、NH、OまたはSであり、Xは、NH2、OH、SH、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−ハロアルキル、(C1−C8)−アルコキシ、(C1−C8)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−アルキルチオ、HN(C1−C8)−アルキルまたはアリールであり、ここで各アリールは、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシおよび(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、
RZ3は、水素、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−ハロアルキル、(C1−C8)−アルコキシ、(C1−C8)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−アルキルチオまたはアリールであり、ここでアリールは、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシおよび(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、
RZ4は、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−ハロアルキル、(C1−C8)−アルコキシ、(C1−C8)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−アルキルチオまたはアリールであり、ここでアリールは、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシおよび(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、
R13およびR14は、各々の場合において、各々独立して本明細書中に定義されている意味を有し、好ましくは好ましい実施形態のうちの1において定義されている意味を有する、前記化合物および/またはその塩に関する。
Qが、CN、COCl、COF、CO2Hおよびその塩ならびにCO2Rqであり、ここでRqが、(C1−C6)−アルキルまたは(C1−C6)−ハロアルキルであり、
RZ8が、H、F、Cl、Br、I、CH3、CH2F、CHF2およびCF3よりなる群から選択され、
RZ1およびRZ2が、各々独立して、水素、CN、CH2フェニル、X−C(=Y)−であり、ここでYが、NH、OまたはSであり、Xが、NH2、OH、SH、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、HN(C1−C6)−アルキルまたはフェニルであり、ここで各フェニルは、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシおよび(C1−C4)−ハロアルコキシよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、
RZ3が、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオまたはフェニルであり、ここでフェニルは、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシおよび(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、
RZ4が、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオまたはフェニルであり、ここでフェニルは、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシおよび(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、
R13およびR14が、各々の場合において、各々独立して本明細書中に定義されている意味を有し、好ましくは好ましい実施形態のうちの1において定義されている意味を有する、前記化合物および/またはその塩に関する。
Qが、CN、COCl、COF、CO2Hおよびその塩ならびにCO2Rqであり、ここでRqが(C1−C6)−アルキルであり、
RZ8が、H、F、Cl、Br、I、CH3、CH2F、CHF2およびCF3よりなる群から選択され、
RZ1およびRZ2が、各々独立して、水素、CN、CH2フェニル、X−C(=Y)−であり、ここでYが、NH、OまたはSであり、Xが、NH2、OH、SH、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、HN(C1−C6)−アルキルまたはフェニルであり、ここで各フェニルは、置換されていないか、または、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキルおよび(C1−C4)−アルコキシよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、
RZ3が、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオまたはフェニルであり、ここでフェニルは、置換されていないか、または、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシおよび(C1−C4)−ハロアルコキシよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、
RZ4が、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオまたはフェニルであり、ここでフェニルは、置換されていないか、または、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシおよび(C1−C4)−ハロアルコキシよりなる群からの1または複数の残基により置換されている、前記化合物および/またはその塩に関する。
Qが、CN、COCl、COF、CO2Hおよびその塩ならびにCO2Rqであり、ここでRqが(C1−C4)−アルキルであり、
RZ8が、H、F、Cl、Br、I、CH3、CH2F、CHF2およびCF3よりなる群から選択され、
RZ1およびRZ2が、各々独立して、水素、CN、CH2フェニル、X−C(=Y)−であり、ここでYが、NH、OまたはSであり、Xが、NH2、OH、SH、(C1−C6)−アルキル、HN(C1−C6)−アルキルまたはフェニルであり、ここで各フェニルは、置換されていないか、または、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキルおよび(C1−C4)−アルコキシよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、
RZ3が、水素、(C1−C6)−アルキルまたはフェニルであり、ここでフェニルは、置換されていないか、または、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシおよび(C1−C4)−ハロアルコキシよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、
RZ4が、(C1−C6)−アルキルまたはフェニルであり、ここでフェニルは、置換されていないか、または、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシおよび(C1−C4)−ハロアルコキシよりなる群からの1または複数の残基により置換されている、前記化合物および/またはその塩に関する。
A1が、H、F、Cl、BrおよびIよりなる群から選択され、
A2が、F、Cl、BrおよびIよりなる群から選択され、
A3が、HまたはClであり、
A4が、HまたはBrであり、
E1が、H、メチル、エチルおよびイソプロピルよりなる群から選択され、
E2が、H、メチル、エチル、イソプロピルおよびtert.−ブチルよりなる群から選択される、前記化合物および/またはその塩に関する。
−脂肪族炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンまたは石油エーテルなど;
−芳香族炭化水素、例えばトルエン、o−、m−またはp−キシレンなど、
−ハロゲン化炭化水素、例えばメチレンクロリド、クロロホルムまたはクロロベンゼンなど、
−エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフラン(THF)など、
−ニトリル、例えばアセトニトリルまたはプロピオニトリルなど、
−ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびtert−ブチルメチルケトンなど、
−アルコール、例えばメタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノールおよびtert−ブタノールなど、ならびにまた
−ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、スルホラン、
−言及されている有機溶媒の混合物。
−上文に定義されている式(G)の1もしくは複数の化合物および/もしくはその塩、好ましくは、好ましい、より好ましいもしくはとりわけ好ましい実施形態のうちの1におけるもの
または
−上文に定義されている式(G)の1もしくは複数の化合物および/もしくはその塩を含む、以下に定義されている除草性および/もしくは植物成長調節性組成物、好ましくは、好ましい、より好ましいもしくはとりわけ好ましい実施形態のうちの1におけるもの
を、植物、植物の種子、その中もしくはその上で植物が生育する土壌または耕作下の領域に施用することを特徴とする、有害植物を防除するまたは植物の成長を調節する方法に関する。
ならびに群(i)および/または(ii)から選択される1または複数のさらなる物質:
(i)1または複数のさらなる農薬的活性物質、好ましくは殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、さらなる除草剤、殺真菌剤、毒性緩和剤、肥料および/またはさらんる成長調節物質よりなる群から選択されるもの、
(ii)作物保護において慣例的な1または複数の製剤助剤を含むことを特徴とする、除草性および/または植物成長調節性組成物に関する。
例示的な様式で、一般式(G)の化合物のいくつかの合成例が下に記載される。この例において、量(パーセンテージを包含するもの)は、他に特に述べられないかぎり、重量を指す。
H=水素
Me=メチルまたはCH3
Et=エチル
Pr=プロピル
Bu=ブチル
nアルキル=n−アルキル、例としてnPr=n−プロピル
cアルキル=シクロアルキル、例としてcPr=シクロプロピル、cヘキシル=シクロヘキシル
iアルキル=イソアルキル、例としてiPr=イソプロピル
tアルキル=第三級アルキル、例としてtBu=tert−ブチル
F、Cl、Br、I=慣用的な化学原子記号に従って、それぞれフッ素、塩素、臭素およびヨウ素
MeOまたはOMe=メトキシ
CN=シアノ
NO2=ニトロ
Ph=フェニル
ジHal=ジHal、例としてジF=ジフルオロ
トリHal=トリHal、例としてトリF=トリフルオロ
−CCH=エチニル(−C≡CH)
置換基の位置、例としてフェニル環での2位は、ラジカルの記号または略語への接頭語として述べられ、例えば
2−Cl=2−クロロ
2−Me=2−メチル
である。
2,3−Cl2=2,3−ジクロロ(例としてフェニル環における置換として)
2,4−ジF=2,4−ジフルオロ(例としてフェニル環における置換として)
2,4−F2=2,4−ジフルオロ(例としてフェニル環における置換として)
2,4,6−トリF=2,4,6−トリフルオロ(例としてフェニル環における置換として)
2−F−4−Cl=2−フルオロ,4−クロロ(例としてフェニル環における置換として)
5−F−2−Me=5−フルオロ,2−メチル(例としてフェニル環における置換として)
である。
4−CF3−cヘキシル=4−トリフルオロメチル−シクロヘキシル
である。
選択された例の1H−NMRデータは、1H−NMRピークリストの形で書かれる。各シグナルピークに対して、δ値がppmで、シグナル強度が丸括弧内に列記される。δ値−シグナル強度ペアの間には、区切り文字としてセミコロンがある。
δ1(強度1);δ2(強度2);........;δi(強度i);......;δn(強度n)
の形式を有する。
1. 3−アミノ−4−クロロ−N−(シクロヘキシルメチル)イソチアゾール−5−カルボキサミド(I−4)の合成:
1.1. 3,4−ジクロロ−N−(シクロヘキシルメチル)イソチアゾール−5−カルボキサミドの合成:
730mgの3,4−ジクロロイソチアゾール−5−カルボン酸(3.7mmol)を10mlのジクロロメタン中に溶解し、ジメチルホルムアミドを1滴加えた。1.4gの塩化オキサリル(11.1mmol)を室温で滴下して加えた。室温で1時間撹拌後、溶液をロータリーエバポレーター上で濃縮して乾燥させた。残渣を3mlのジクロロメタン中に取り入れ、10mlのジクロロメタン中626mgの1−シクロヘキシルメタンアミン(5.5mmol)および746mgのトリエチルアミン(7.4mmol)の溶液に徐々に滴下して加えた。混合物を室温で1時間撹拌した。反応混合物を次いで水に加え、ジクロロメタンで繰り返し抽出した。濃縮した抽出物をMgSO4で乾燥させ、濃縮し、カラムクロマトグラフィーにより精製した。収量:1.05g(理論値の97%)。
1.2. 4−クロロ−N−(シクロヘキシルメチル)−3−[(ジフェニルメチレン)アミノ]イソチアゾール−5−カルボキサミドの合成:
1.27gの3,4−ジクロロ−N−(シクロヘキシルメチル)イソチアゾール−5−カルボキサミド(4.3mmol)を6mlのトルエン中に溶解した。この溶液に、1.87gのベンゾフェノンイミン(10mmol)、2.8gの炭酸セシウム(8.68mmol)、102mgのXantPhos(0.17mmol)および79mgのトリ(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(Pd2dba3;0.087mmol)を連続して加えた。結果として得られた溶液を含む反応容器を次いで短時間排気し、すぐにアルゴンを3回続けて充填した。混合物を次いで予め100℃に加熱した油浴中で24時間加熱した。冷却後、反応溶液を水に加え、酢酸エチルで繰り返し抽出し、乾燥させ、濃縮し、カラムクロマトグラフィーにより精製した。収量:253mg(理論値の13%)。
1.3. 3−アミノ−4−クロロ−N−(シクロヘキシルメチル)イソチアゾール−5−カルボキサミド(I−4)の合成:
184mgの4−クロロ−N−(シクロヘキシルメチル)−3−[(ジフェニルメチレン)アミノ]イソチアゾール−5−カルボキサミドを1.5mlのテトラヒドロフラン(THF)中に溶解し、これに0.5mlの6N塩酸を加え、薄層クロマトグラフィーによって反応物が完全に消費されるまで混合物を室温で撹拌した。反応混合物を少量の水に加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル相を乾燥させ、濃縮し、クロマトグラフィーに供することで、所望の生成物を得た。収量:89mg(理論値の77%)。
2. 3−アミノ−4−クロロ−N−(3,4,5−トリフルオロベンジル)イソチアゾール−5−カルボキサミド(I−35)の合成:
2.1. エチル 3,4−ジクロロイソチアゾール−5−カルボキシレートの合成:
15gの3,4−ジクロロイソチアゾール−5−カルボン酸(75.7mmol)を300mlのエタノール中に溶解し、8.4mlの濃硫酸を加えた。混合物を還流下で20時間撹拌した。反応混合物を次いで最初の量の半分まで濃縮し、飽和NaHCO3で中和し、水に加え、ジクロロメタンで抽出した。ジクロロメタン相を乾燥させ、ロータリーエバポレーターで慎重に濃縮した。収量:15.2g(理論値の89%)。
2.2. エチル 4−クロロ−3−[(ジフェニルメチレン)アミノ]イソチアゾール−5−カルボキシレートの合成:
14.06gのエチル 3,4−ジクロロイソチアゾール−5−カルボキシレート(62.19mmol)を150mlのトルエン中に溶解した。この溶液に13.9gのベンゾフェノンイミン(74.6mmol)、40.5gの炭酸セシウム(124.4mmol)、1.44gのXantPhos(2.49mmol)および1.14gのトリ(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(Pd2dba3;1.24mmol)を連続して加えた。結果として得られた溶液を含む反応容器を次いで短時間排気し、すぐにアルゴンを3回続けて充填した。混合物を次いで予め100℃に加熱した油浴中で24時間加熱した。冷却後、反応溶液を2cm厚のシリカゲル層を通してろ過し、これをジクロロメタンで繰り返しすすいだ。ろ液を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製した。収量:5.29g(理論値の23%)。
2.3. エチル 3−アミノ−4−クロロイソチアゾール−5−カルボキシレートの合成:
10.1gのエチル 4−クロロ−3−[(ジフェニルメチレン)アミノ]イソチアゾール−5−カルボキシレート(27.2mmol)を200mlのテトラヒドロフラン(THF)中に溶解し、これに12mlの6N塩酸を加え、薄層クロマトグラフィーによって反応物が完全に消費されるまで混合物を室温で撹拌した。反応混合物を少量の水に加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル相を乾燥させ、濃縮し、クロマトグラフィーに供することで、所望の生成物を得た。収量:4.51g(理論値の91%)。
2.4. 3−アミノ−4−クロロイソチアゾール−5−カルボン酸の合成:
50mlのエタノールおよび50mlのTHFの混合物中の4.27gのエチル 3−アミノ−4−クロロイソチアゾール−5−カルボキシレート(20.6mmol)に、26mlの2N水酸化ナトリウム溶液を加え、混合物を室温で1時間撹拌した。反応混合物を次いで2N塩酸の慎重な添加によりpH5に調整すると、生成物の一部が結晶の形態で沈殿した。結晶を吸引下でろ過して除き、ろ液を酢酸エチルで抽出した。有機抽出物を乾燥させ、濃縮し、これにより生成物のさらなるバッチを得た。収量:3.57g(理論値の97%)。
2.5. 3−アミノ−4−クロロ−N−(3,4,5−トリフルオロベンジル)イソチアゾール−5−カルボキサミド(I−35)の合成:
4mlのジクロロメタン中の100mgの3−アミノ−4−クロロイソチアゾール−5−カルボン酸(0.56mmol)に、130mgの3,4,5−トリフルオロベンジルアミン(0.78mmol)、170mgのトリエチルアミン(1.68mmol)および0.83mlのn−プロピルホスホン酸無水物50パーセントTHF溶液(T3P;1.4mmol)を加え、混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物を次いで水に加え、酢酸エチルで繰り返し抽出した。有機抽出物を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、乾燥させ、ロータリーエバポレーターで濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製した。収量:102mg(理論値の57%)。
3. 3−アミノ−4−クロロ−N−(2,4−ジフルオロベンジル)イソチアゾール−5−カルボチオアミド(IV−5)の合成:
3.1. 3−アミノ−4−クロロ−N−(2,4−ジフルオロベンジル)イソチアゾール−5−カルボキサミド(I−22)の合成:
上記の化合物I−35の合成と同様に、120mgの3−アミノ−4−クロロイソチアゾール−5−カルボン酸(0.67mmol)を143mg(1mmol)の2,4−ジフルオロベンジルアミンと反応させた。収量:188mg(理論値の91%)。
3.2. 3−アミノ−4−クロロ−N−(2,4−ジフルオロベンジル)イソチアゾール−5−カルボチオアミド(IV−5)の合成:
2mlのTHF中の83mgの3−アミノ−4−クロロ−N−(2,4−ジフルオロベンジル)イソチアゾール−5−カルボキサミド(0.27mmol)および121mgの4−メトキシフェニルジチオホスホン酸無水物(ローソン試薬;0.3mmol)を室温で6時間、および50℃で1時間撹拌した。冷却後、混合物を水に加え、ジクロロメタンで抽出した。ジクロロメタン相を乾燥させ、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製した。収量:17.1mg(理論値の20%)。
4. 4−クロロ−N−(シクロヘキシルメチル)−3−(ペンタノイルアミノ)イソチアゾール−5−カルボキサミド(II−233)の合成:
3mlのジクロロメタン中の70mgの3−アミノ−4−クロロ−N−(シクロヘキシルメチル)イソチアゾール−5−カルボキサミド(I−4;0.25mmol)に、52mgのトリエチルアミン(0.51mmol)、4mgの4−ジメチルアミノピリジンおよび62mgのn−ペンタノイルクロリド(0.51mmol)を加え、混合物を室温で3時間撹拌した。混合物を次いで水に加え、ジクロロメタンで抽出した。ジクロロメタン相を乾燥させ、濃縮した。残渣をクロマトグラフィーにより精製した。収量:53mg(理論値の57%)
1H−NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm) 7.68(bs,1H),6.73(bs,1H),3.33(t,2H),2.63(bs,2H),1.73(m,6H),1.59(m,2H),1.43(m,2H),1.21(m,4H),1.00(m,4H).
5. 4−クロロ−N−(2,6−ジフルオロベンジル)−3−[(トリフルオロアセチル)アミノ]イソチアゾール−5−カルボキサミド(II−240)の合成:
5.1. 3−アミノ−4−クロロ−N−(2,6−ジフルオロベンジル)イソチアゾール−5−カルボキサミド(I−24)の合成:
上記の化合物I−35の合成と同様に、100mgの3−アミノ−4−クロロイソチアゾール−5−カルボン酸(0.56mmol)を115mgの2,6−ジフルオロベンジルアミン(0.78mmol)と反応させた。収量:125mg(理論値の74%)。
5.2. 4−クロロ−N−(2,6−ジフルオロベンジル)−3−[(トリフルオロアセチル)アミノ]イソチアゾール−5−カルボキサミド(II−240)の合成:
1mlのジクロロメタン中の20mgの3−アミノ−4−クロロ−N−(2,6−ジフルオロベンジル)イソチアゾール−5−カルボキサミド(I−24;0.06mmol)に、13mgのトリエチルアミン(0.13mmol)、2mgの4−ジメチルアミノピリジンおよび28mgのトリフルオロ酢酸無水物(0.13mmol)を加え、混合物を室温で3時間撹拌した。混合物を次いで水に加え、ジクロロメタンで抽出した。ジクロロメタン相を乾燥させ、濃縮し、残渣をクロマトグラフィーにより精製した。収量:13mg(理論値の49%)。
6. 3−アミノ−4−クロロ−N−[(1−クロロシクロプロピル)カルボニル]−N−(2,4−ジフルオロベンジル)イソチアゾール−5−カルボキサミド(V−11)の合成:
4mlのジクロロメタン中の80mgの3−アミノ−4−クロロ−N−(2,4−ジフルオロベンジル)イソチアゾール−5−カルボキサミド(I−22;0.26mmol)に、53mgのトリエチルアミン(0.52mmol)、4mgの4−ジメチルアミノピリジンおよび73mgの1−クロロシクロプロパンカルボニルクロリド(0.52mmol)を加え、混合物を室温で2時間撹拌した。混合物を次いで水に加え、ジクロロメタンで抽出した。ジクロロメタン相を乾燥させ、濃縮した。それから得られた残渣をクロマトグラフィーにより精製した。収量:24mg(理論値の22%)。
7. 3−アミノ−N−(シクロヘキシルメチル)−4−エチニルイソチアゾール−5−カルボキサミド(I−209)の合成:
7.1. メチル 3−アミノ−4−[(トリメチルシリル)エチニル]イソチアゾール−5−カルボキシレートの合成:
11mlのDMF中の650mg(2.28mmol)のメチル 3−アミノ−4−ヨード−1,2−チアゾール−5−カルボキシレートに、43.6mg(0.229mmol)のCuI、160mg(0.229mmol)のPd(PPh3)2Cl2および0.638ml(5.58mmol)のトリエチルアミンを加え、混合物を室温で5分間、保護ガス(アルゴン)下で撹拌した。0.647ml(4.58mmol)のエチニルトリメチルシランを滴下して加え、次いで混合物を100℃で1時間撹拌した。混合物を次いでロータリーエバポレーターで濃縮し、残渣を飽和NH4Cl溶液で処理し、ジクロロメタン/ヘプタン 1:9で抽出した。有機相をNa2SO4で乾燥させ、ろ過し、ロータリーエバポレーションにより濃縮した。残渣をクロマトグラフィーにより精製した。収量:486mg(理論値の83%)
1H−NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm) 4.91(br,2H),3.92(s,3H),0.29(s,9H).
7.2. 3−アミノ−4−エチニルイソチアゾール−5−カルボン酸の合成:
300mg(1.18mmol)のメチル 3−アミノ−4−[(トリメチルシリル)エチニル]イソチアゾール−5−カルボキシレートを10mlのTHF/メタノール 1:1中に溶解した。2mlの水中に溶解した1.77ml(3.54mmol)のNaOHを滴下して加えた。室温で1時間撹拌後、混合物をロータリーエバポレーターで濃縮した。残渣を2M HClで処理し、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機相をNa2SO4で乾燥させ、ろ過し、ロータリーエバポレーションにより濃縮した。収量:197mg(100%)の粗精製の生成物。
135mg(0.8mmol)の3−アミノ−4−エチニルイソチアゾール−5−カルボン酸、0.26ml(2.0mmol)のシクロヘキシルメチルアミン、1.27g(2.0mmol、THF中50%)のn−プロピルホスホン酸無水物(T3P)および0.335ml(2.4mmol)のトリエチルアミンを8mlのTHF中に溶解し、混合物を55℃で1.5時間撹拌した。混合物を次いでロータリーエバポレーターで濃縮し、残渣を次いで2M NaOHで処理し、酢酸エチルで繰り返し抽出した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、ロータリーエバポレーターで濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製した。収量:156mg(理論値の74%)。
8. 3−アミノ−N−(シクロヘキシルメチル)−4−エチルイソチアゾール−5−カルボキサミド(I−127)の合成:
8.1. メチル 3−[(tert−ブトキシカルボニル)アミノ]−4−ビニルイソチアゾール−5−カルボキシレートの合成:
1.10g(2.86mmol)のメチル 3−[(tert−ブトキシカルボニル)アミノ]−4−ヨードイソチアゾール−5−カルボキシレート、460mg(3.44mmol)のカリウムトリフルオロ(ビニル)ボレートおよび0.6ml(4.30mmol)のトリエチルアミンを7.7mlのエタノール中に溶解し、混合物を室温で5分間、保護ガス(アルゴン)下で撹拌した。25.4mg(0.143mmol)のPdCl2を加え、混合物を100℃で1時間、マイクロ波の中で加熱した。混合物を次いで濃縮し、残渣をNaHCO3および酢酸エチルで抽出し、分離し、Na2SO4で乾燥させ、ロータリーエバポレーションにより濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製した。収量:580mg(理論値の71%)。
8.2. 3−[(tert−ブトキシカルボニル)アミノ]−4−ビニルイソチアゾール−5−カルボン酸の合成:
680mg(2.39mmol)のメチル 3−[(tert−ブトキシカルボニル)アミノ]−4−ビニルイソチアゾール−5−カルボキシレートを35mlのTHF中に溶解した。2.63mlの2M NaOH溶液を滴下して加えた。室温で2時間撹拌後、混合物をロータリーエバポレーターで濃縮した。残渣を2M HClで処理し、酢酸エチルで抽出した。有機相をNa2SO4で乾燥させ、ろ過し、ロータリーエバポレーションにより濃縮した。収量:645mg(100%)の粗精製の生成物。
323mg(1.20mmol)の3−[(tert−ブトキシカルボニル)アミノ]−4−ビニルイソチアゾール−5−カルボン酸、0.46ml(3.59mmol)のシクロヘキシルメチルアミン、950mg(2.99mmol、THF中50%)のn−プロピルホスホン酸無水物(T3P)および0.50ml(3.59mmol)のトリエチルアミンを9mlのTHF中に溶解し、混合物を55℃で1.5時間撹拌した。混合物を次いでロータリーエバポレーターで濃縮し、残渣を1M HClで処理し、ジクロロメタンで繰り返し抽出した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、ロータリーエバポレーターで濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製した。収量:412mg(理論値の94%)。
8.4. tert−ブチル {5−[(シクロヘキシルメチル)カルバモイル]−4−エチルイソチアゾール−3−イル}カルバメート)の合成:
100mg(0.274mmol)のtert−ブチル {5−[(シクロヘキシルメチル)カルバモイル]−4−ビニルイソチアゾール−3−イル}カルバメート)を2.7mlのメタノール中に溶解し、2.91mg(0.027mmol)のPd/C(5%)を加えた。室温で18時間、水素下での撹拌後、混合物をろ過し、ロータリーエバポレーションにより濃縮した。収量:100mg(理論値の99%)。
8.5. 3−アミノ−N−(シクロヘキシルメチル)−4−エチルイソチアゾール−5−カルボキサミド(I−127)の合成:
75mg(0.204mmol)のtert−ブチル {5−[(シクロヘキシルメチル)カルバモイル]−4−エチルイソチアゾール−3−イル}カルバメート)および0.204ml(2.65mmol)のTFAを一緒に1mlのジクロロメタン中に溶解し、混合物を室温で30分間撹拌した。混合物を次いでロータリーエバポレーターで濃縮し、残渣を2M NaOHで処理し、ジクロロメタンで繰り返し抽出した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、ロータリーエバポレーターで濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製した。収量:51mg(理論値の93%)。
NMRピークリスト
本発明との関連での式(G)による化合物についてのNMRピークリスト。これらの化合物(前記リスト中で実施例と呼ばれる)の番号付けは、上の表1から5を参照している。
a)粉剤は、10重量部の式(G)の化合物および90重量部の不活性物質としてのタルクを混合すること、ならびに混合物をハンマーミル中で細砕することにより得られる。
75重量部の式(G)の化合物、
10重量部のカルシウムリグノスルホネート、
5重量部のナトリウムラウリルサルフェート、
3重量部のポリビニルアルコールおよび
7重量部のカオリン
を混合すること、混合物をピン付ディスクミル中で粉砕すること、ならびに造粒液としての水の噴霧散布により流動床中で粉末を造粒することにより得られる。
25重量部の式(G)の化合物、
5重量部のナトリウム 2,2’−ジナフチルメタン−6,6’−ジスルホネート、
2重量部のナトリウムオレオイルメチルタウリネート、
1重量部のポリビニルアルコール、
17重量部の炭酸カルシウムおよび
50重量部の水
をコロイドミル上でホモジナイズして予備細砕すること、続いて混合物をビーズミル中で粉砕すること、ならびに結果として得られた懸濁液を噴霧塔内で単物質ノズル(single−substance nozzle)を使用して微粒化および乾燥させることによっても得られる。
1.出芽前除草作用
単子葉および双子葉の雑草植物および作物植物の種子を木質繊維ポット内で砂壌土の中に置き、土で被覆した。水和剤(WP)の形態に製剤化された本発明による化合物(G)を次いで、水懸濁液またはエマルションとして、600l/ha(換算)の水施用量で、0.2%の湿潤剤を加えて、被覆土壌の表面に施用した。
AVEFA=アベナ・ファツア
ECHCG=エキノクロア・クルスガリ
LOLMU=ロリウム・ムルチフロルム
SETVI=セタリア・ビリディス
ABUTH=アブチロン・テオフラスティ
AMARE=アマランサス・レトロフレクスス
MATIN=マトリカリア・イノドラ(=トリプレウロスペルマム・マリチマム亜種イノドラム)
PHBPU=ファルビティス・プルプレア
POLCO=ポリゴヌム・コンボルブルス(=ファロピア・コンボルブルス)
STEME=ステラリア・メディア
VIOTR=ビオラ・トリコロル
VERPE=ベロニカ・ペルシカ
各々の場合において、当該製剤施用後の同じ時点におけるそれぞれの除草活性、すなわち未処理の対照植物と比較した%で表したそれぞれの有害植物へのダメージを決定した。
単子葉および双子葉の雑草および作物植物の種子を木質繊維ポット内で砂壌土の中に置き、土で被覆し、温室内で良好な成長条件下で栽培した。播種の2から3週後、試験植物を一葉期で処理したが、ここでは水和剤(WP)の形態に製剤化された本発明による化合物(G)を、水懸濁液またはエマルションとして、600l/ha(換算)の水施用量で、0.2%の湿潤剤を加えて、植物の緑色部に噴霧することにより施用した。試験植物を温室内で最適な成長条件下で約3週間維持した後、調合剤の活性を、目視で、未処理の対照と比較してパーセント(%)で評点した:例えば100%の活性=植物は死滅した、50%の除草活性またはダメージ=植物が50%低減されたまたは植物の質量が50%低減された、0%の効力=対照植物と同様。
温室内でのさらなる試験において、それぞれ上のセクション(C)例1および2中に言及されている有害植物と同様に、作物植物の種子をポット内の砂壌土の中に置き、土で被覆し、良好な成長条件下で栽培し、出芽前法により処理し、採点した。
ORYSA=オリザ・サティバ(Oryza sativa)(一般的なイネ)
TRZAS=トリティカム・エスティバム(Triticum aestivum)(春)(夏のコムギ)
ZEAMX=ゼア・メイズ(Zea mays)(トウモロコシ)
BRSNW=ブラシカ・ナプス亜種ナプス(Brassica napus subsp. napus)(冬)(冬のアブラナ)
などに施用されたときに顕著なダメージを引き起こさないことを示した。
Claims (14)
- 式(G)
Aは、CR6R7であり、
Wは、OまたはSであり、
R1は、水素、(C1−C12)−アルキル、(C1−C12)−ハロアルキル、(C2−C12)−アルケニル、(C2−C12)−ハロアルケニル、(C2−C12)−アルキニル、(C2−C12)−ハロアルキニル、NR13R14、R13R14N−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C12)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル、(C3−C12)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルコキシ、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルコキシ、アリール、アリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1−C3)−アルキル、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、二環もしくは複素二環の残基であり、ここで最後に言及した17個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、ならびにここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、ならびにここで前述の複素環残基の各々は、炭素原子に加えて、各々の場合においてN(R12)m、OおよびS(O)nよりなる群からのp個の環員を有し、
R2は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C2−C6)−アルケニルカルボニル、(C2−C6)−アルキニルカルボニル、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニル、(C2−C6)−ハロアルケニルカルボニル、(C2−C6)−ハロアルキニルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、ジ((C1−C6)−アルキル)アミノカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、ヘテロアリールカルボニルもしくはアリールカルボニルであり、ここで最後に言及した6個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、
または
R1およびR2は、それらに結合している窒素原子および(A)yと共に、5もしくは6員の複素環もしくは複素芳香環を形成し、この環は、各々の場合において、炭素原子および窒素原子に加えて、N(R12)m、OおよびS(O)nよりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびq個のオキソ基を有し、
R3は、水素、ハロゲン、アジド、イソシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、NR13R14、トリ(C1−C6)−アルキルシリル、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルキルカルボニルオキシ、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニルオキシ、(C2−C6)−アルケニルカルボニルオキシ、(C2−C6)−アルキニルカルボニルオキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C1−C6)−ハロアルコキシカルボニル、(C2−C6)−アルケニルオキシカルボニル、(C2−C6)−ハロアルケニルオキシカルボニル、(C2−C6)−アルキニルオキシカルボニル、(C2−C6)−ハロアルキニルオキシカルボニル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニル、(C2−C6)−アルケニルカルボニル、(C2−C6)−ハロアルケニルカルボニル、(C2−C6)−アルキニルカルボニル、(C2−C6)−ハロアルキニルカルボニル、R13R14N−カルボニル、アリールチオ、アリールスルホキシ、アリールスルホニル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルコキシ、アリール、アリールオキシ、アリールカルボニルオキシ、アリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシまたはヘテロシクリル−(C1−C3)−アルキルであり、ここで最後に言及した18個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
R4、R5は、各々独立して、水素、(C1−C12)−アルキル、(C1−C12)−ハロアルキル、(C2−C12)−アルケニル、(C2−C12)−ハロアルケニル、(C2−C12)−アルキニル、(C2−C12)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C1−C6)−ハロアルコキシカルボニル、(C2−C6)−アルケニルオキシカルボニル、(C2−C6)−ハロアルケニルオキシカルボニル、(C2−C6)−アルキニルオキシカルボニル、(C2−C6)−ハロアルキニルオキシカルボニル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニル、(C2−C6)−アルケニルカルボニル、(C2−C6)−ハロアルケニルカルボニル、(C2−C6)−アルキニルカルボニル、(C2−C6)−ハロアルキニルカルボニル、R13R14N−カルボニル、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C8)−アルキルチオカルボニル、(C1−C8)−ハロアルキルチオカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C12)−アルキルカルボニル、(C1−C12)−ハロアルキルカルボニル、(C2−C12)−アルケニルカルボニル、(C2−C12)−ハロアルケニルカルボニル、(C2−C12)−アルキニルカルボニル、(C2−C12)−ハロアルキニルカルボニル、(C1−C12)−アルコキシカルボニルカルボニル、(C1−C12)−アルコキシカルボニル−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルケニルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、アリール、アリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1−C3)−アルキル、アリールカルボニル、アリール−(C1−C6)−アルキルカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロアリール−(C1−C6)−アルキルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニルもしくはヘテロシクリル−(C1−C6)−アルキルカルボニルであり、ここで最後に言及した20個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、ここでR4およびR5は、両方がともにアルキル残基であることはなく、
または
NR4R5は、−N=CR8R9もしくは−N=S(O)nR10R11であり、
R6、R7は、各々独立して、水素、シアノ、ハロゲン、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニルもしくは(C3−C8)−シクロアルキルであり、
または
R6およびR7は、それらが結合している炭素原子と共に、3〜6員の炭素環式もしくは複素環式の環を形成し、この環は、各々の場合において、炭素原子に加えて、N(R12)m、OおよびS(O)nよりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびq個のオキソ基を有し、
R8、R9は、各々独立して、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C2−C6)−アルケニルオキシ、(C2−C6)−ハロアルケニルオキシ、(C2−C6)−アルキニルオキシ、(C2−C6)−ハロアルキニルオキシ、NR13R14、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、ハロゲン−(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、アリール、アリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1−C3)−アルキルであり、ここで最後に言及した10個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびq個のオキソ基を有し、
または
R8およびR9は、それらが結合している炭素原子と共に、3から8員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環は、各々の場合において、炭素原子に加えて、N(R12)m、OおよびS(O)nよりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびq個のオキソ基を有し、
R10、R11は、各々独立して、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、ハロゲン−(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、アリール、アリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロシクリルもしくはヘテロシクリル−(C1−C3)−アルキルであり、ここで最後に言及した10個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
または
R10およびR11は、それらが結合している硫黄原子と共に、3から8員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環は、各々の場合において、炭素原子に加えておよび硫黄原子に加えて、N(R12)m、OおよびS(O)nよりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびq個のオキソ基を有し、
R12は、水素、(C1−C12)−アルキル、(C1−C12)−ハロアルキル、(C2−C12)−アルケニル、(C2−C12)−ハロアルケニル、(C2−C12)−アルキニル、(C2−C12)−ハロアルキニル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−ハロシクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C12)−アルキルカルボニルまたは(C1−C12)−ハロアルキルカルボニルであり、
R13、R14は、各々独立して、水素、(C1−C12)−アルキル、(C1−C12)−ハロアルキル、(C2−C12)−アルケニル、(C2−C12)−ハロアルケニル、(C2−C12)−アルキニル、(C2−C12)−ハロアルキニル、(C1−C12)−アルキルカルボニル、(C2−C12)−アルケニルカルボニル、(C2−C12)−アルキニルカルボニル、(C1−C12)−ハロアルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルケニルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、アリール、アリールカルボニル、アリールスルホニル、ヘタリール、ヘタリールカルボニル、ヘタリールスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルスルホニルであり、ここで最後に言及した17個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NH2、(C1−C6)−アルキルアミン、(C1−C6)−ジアルキルアミン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
または
R13およびR14は、それらが結合している窒素原子と共に、3から8員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環は、各々の場合において、炭素原子に加えておよび窒素原子に加えて、N(R12)m、OおよびS(O)nよりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NH2、(C1−C6)−アルキルアミン、(C1−C6)−ジアルキルアミン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびq個のオキソ基を有し、
nは、0、1または2から独立して選択され、
mは、0または1から独立して選択され、
pは、0、1、2または3から独立して選択され、
qは、0、1または2から独立して選択され、
yは、0または1である、前記化合物ならびに/またはその塩の、除草剤および/または植物成長調節剤としての使用。 - 式(G)
Aは、CR6R7であり、
Wは、OまたはSであり、
R1は、水素、(C1−C12)−アルキル、(C1−C12)−ハロアルキル、(C2−C12)−アルケニル、(C2−C12)−ハロアルケニル、(C2−C12)−アルキニル、(C2−C12)−ハロアルキニル、NR13R14、R13R14N−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C12)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル、(C3−C12)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルコキシ、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルコキシ、アリール、アリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1−C3)−アルキル、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、二環もしくは複素二環の残基であり、ここで最後に言及した17個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、ならびにここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、ならびにここで前述の複素環残基の各々は、炭素原子に加えて、各々の場合においてN(R12)m、OおよびS(O)nよりなる群からのp個の環員を有し、
R2は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C2−C6)−アルケニルカルボニル、(C2−C6)−アルキニルカルボニル、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニル、(C2−C6)−ハロアルケニルカルボニル、(C2−C6)−ハロアルキニルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、ジ((C1−C6)−アルキル)アミノカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、ヘテロアリールカルボニルもしくはアリールカルボニルであり、ここで最後に言及した6個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、
または
R1およびR2は、それらに結合している窒素原子および(A)yと共に、5もしくは6員の複素環もしくは複素芳香環を形成し、この環は、各々の場合において、炭素原子および窒素原子に加えて、N(R12)m、OおよびS(O)nよりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびq個のオキソ基を有し、
R3は、水素、ハロゲン、アジド、イソシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、NR13R14、トリ(C1−C6)−アルキルシリル、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルキルカルボニルオキシ、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニルオキシ、(C2−C6)−アルケニルカルボニルオキシ、(C2−C6)−アルキニルカルボニルオキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C1−C6)−ハロアルコキシカルボニル、(C2−C6)−アルケニルオキシカルボニル、(C2−C6)−ハロアルケニルオキシカルボニル、(C2−C6)−アルキニルオキシカルボニル、(C2−C6)−ハロアルキニルオキシカルボニル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニル、(C2−C6)−アルケニルカルボニル、(C2−C6)−ハロアルケニルカルボニル、(C2−C6)−アルキニルカルボニル、(C2−C6)−ハロアルキニルカルボニル、R13R14N−カルボニル、アリールチオ、アリールスルホキシ、アリールスルホニル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルコキシ、アリール、アリールオキシ、アリールカルボニルオキシ、アリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシまたはヘテロシクリル−(C1−C3)−アルキルであり、ここで最後に言及した18個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
R4、R5は、各々独立して、水素、(C1−C12)−アルキル、(C1−C12)−ハロアルキル、(C2−C12)−アルケニル、(C2−C12)−ハロアルケニル、(C2−C12)−アルキニル、(C2−C12)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C1−C6)−ハロアルコキシカルボニル、(C2−C6)−アルケニルオキシカルボニル、(C2−C6)−ハロアルケニルオキシカルボニル、(C2−C6)−アルキニルオキシカルボニル、(C2−C6)−ハロアルキニルオキシカルボニル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニル、(C2−C6)−アルケニルカルボニル、(C2−C6)−ハロアルケニルカルボニル、(C2−C6)−アルキニルカルボニル、(C2−C6)−ハロアルキニルカルボニル、R13R14N−カルボニル、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C8)−アルキルチオカルボニル、(C1−C8)−ハロアルキルチオカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C12)−アルキルカルボニル、(C1−C12)−ハロアルキルカルボニル、(C2−C12)−アルケニルカルボニル、(C2−C12)−ハロアルケニルカルボニル、(C2−C12)−アルキニルカルボニル、(C2−C12)−ハロアルキニルカルボニル、(C1−C12)−アルコキシカルボニルカルボニル、(C1−C12)−アルコキシカルボニル−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルケニルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、アリール、アリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1−C3)−アルキル、アリールカルボニル、アリール−(C1−C6)−アルキルカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロアリール−(C1−C6)−アルキルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニルもしくはヘテロシクリル−(C1−C6)−アルキルカルボニルであり、ここで最後に言及した20個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、ならびにここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、ここでR4およびR5は、両方がともにアルキル残基であることはなく、
または
NR4R5は、−N=CR8R9もしくは−N=S(O)nR10R11であり、
R6、R7は、各々独立して、水素、シアノ、ハロゲン、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニルもしくは(C3−C8)−シクロアルキルであり、
または
R6およびR7は、それらが結合している炭素原子と共に、3〜6員の炭素環式もしくは複素環式の環を形成し、この環は、各々の場合において、炭素原子に加えて、N(R12)m、OおよびS(O)nよりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびq個のオキソ基を有し、
R8、R9は、各々独立して、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C2−C6)−アルケニルオキシ、(C2−C6)−ハロアルケニルオキシ、(C2−C6)−アルキニルオキシ、(C2−C6)−ハロアルキニルオキシ、NR13R14、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、ハロゲン−(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、アリール、アリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1−C3)−アルキルであり、ここで最後に言及した10個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびq個のオキソ基を有し、
または
R8およびR9は、それらが結合している炭素原子と共に、3から8員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環は、各々の場合において、炭素原子に加えて、N(R12)m、OおよびS(O)nよりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびq個のオキソ基を有し、
R10、R11は、各々独立して、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、ハロゲン−(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、アリール、アリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロシクリルもしくはヘテロシクリル−(C1−C3)−アルキルであり、ここで最後に言及した10個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
または
R10およびR11は、それらが結合している硫黄原子と共に、3から8員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環は、各々の場合において、炭素原子に加えておよび硫黄原子に加えて、N(R12)m、OおよびS(O)nよりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびq個のオキソ基を有し、
R12は、水素、(C1−C12)−アルキル、(C1−C12)−ハロアルキル、(C2−C12)−アルケニル、(C2−C12)−ハロアルケニル、(C2−C12)−アルキニル、(C2−C12)−ハロアルキニル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−ハロシクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C12)−アルキルカルボニルまたは(C1−C12)−ハロアルキルカルボニルであり、
R13、R14は、各々独立して、水素、(C1−C12)−アルキル、(C1−C12)−ハロアルキル、(C2−C12)−アルケニル、(C2−C12)−ハロアルケニル、(C2−C12)−アルキニル、(C2−C12)−ハロアルキニル、(C1−C12)−アルキルカルボニル、(C2−C12)−アルケニルカルボニル、(C2−C12)−アルキニルカルボニル、(C1−C12)−ハロアルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルケニルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、アリール、アリールカルボニル、アリールスルホニル、ヘタリール、ヘタリールカルボニル、ヘタリールスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルスルホニルであり、ここで最後に言及した17個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NH2、(C1−C6)−アルキルアミン、(C1−C6)−ジアルキルアミン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
または
R13およびR14は、それらが結合している窒素原子と共に、3から8員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環は、各々の場合において、炭素原子に加えておよび窒素原子に加えて、N(R12)m、OおよびS(O)nよりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NH2、(C1−C6)−アルキルアミン、(C1−C6)−ジアルキルアミン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびq個のオキソ基を有し、
nは、0、1または2から独立して選択され、
mは、0または1から独立して選択され、
pは、0、1、2または3から独立して選択され、
qは、0、1または2から独立して選択され、
yは、0または1であり、
ただし:
式(G)の化合物は、3−アミノ−5−(モルフォリン−4−イルカルボノチオイル)−1,2−チアゾール−4−カルボニトリルではなく、
および
R1が置換4−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル残基、置換4−(ノナフルオロ−2−ブチル)フェニル残基、置換4−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル残基、2−ブロモ−4−メチル−6−(ヘプタフルオロイソプロピル)ピリジン−3−イル残基または2−ブロモ−4−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロ−1−トリフルオロメチルエトキシ)ピリジン−3−イル残基である場合にyは1である、前記化合物ならびに/またはその塩。 - 式中、
Aが、CR6R7であり、
Wが、OまたはSであり、
R1が、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、NR13R14、R13R14N−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルコキシ、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェノキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシまたは炭素二環の残基であり、ここで最後に言及した12個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
R2が、水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C2−C6)−アルケニルカルボニル、(C2−C6)−アルキニルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、ジ((C1−C6)−アルキル)アミノカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキルカルボニル、ヘテロアリールカルボニルまたはフェニルカルボニルであり、ここで最後に言及した3個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、
R3が、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C3−C8)−シクロアルキル、フェニル、フェニルオキシ、フェニルチオ、フェニルスルホキシ、フェニルスルホニルであり、ここで最後に言及した6個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、
R4、R5が、各々独立して、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−アルキルチオカルボニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオカルボニル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニル、(C2−C6)−アルケニルカルボニル、(C2−C6)−アルキニルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C1−C6)−ハロアルコキシカルボニル、(C2−C6)−アルケニルオキシカルボニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキルカルボニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、フェニル、フェニル−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1−C3)−アルキル、フェニルカルボニル、フェニル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、ヘタリールカルボニル、ヘタリール−(C1−C6)−アルキルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリル−(C1−C6)−アルキルカルボニルであり、ここで最後に言及した16個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、ここでR4およびR5は、両方がともにアルキル残基であることはなく、
または
NR4R5が、−N=CR8R9もしくは−N=S(O)nR10R11であり、
R6、R7が、各々独立して、水素または(C1−C6)−アルキルであり、
R8、R9が、各々独立して、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ、NR13R14、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1−C3)−アルキルであり、ここで最後に言及した8個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
または
R8およびR9が、それらが結合している炭素原子と共に、3から6員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環が、各々の場合において、炭素原子に加えて、N(R12)m、OおよびS(O)nよりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
R10、R11が、各々独立して、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1−C3)−アルキルであり、ここで最後に言及した8個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
または
R10およびR11が、それらが結合している硫黄原子と共に、3から6員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環が、各々の場合において、炭素原子に加えておよび硫黄原子に加えて、N(R12)m、OおよびS(O)nよりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシもしくは(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
R12が、水素、(C1−C6)−アルキルまたは(C1−C6)−アルキルカルボニルであり、
R13、R14が、各々独立して、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、フェニル、フェニルカルボニルであり、ここで最後に言及した2個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、
または
R13およびR14が、それらが結合している窒素原子と共に、3から8員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環が、各々の場合において、炭素原子に加えておよび窒素原子に加えて、N(R12)m、OおよびS(O)nよりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ヒドロキシル、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
nが、0、1または2から独立して選択され、
mが、0または1から独立して選択され、
pが、0、1または2から独立して選択され、
qが、0、1または2から独立して選択され、
yが、0または1であり、
ただし:
R1が置換4−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル残基、置換4−(ノナフルオロ−2−ブチル)フェニル残基、置換4−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル残基、2−ブロモ−4−メチル−6−(ヘプタフルオロイソプロピル)ピリジン−3−イル残基または2−ブロモ−4−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロ−1−トリフルオロメチルエトキシ)ピリジン−3−イル残基である場合にyが1である、請求項2に記載の式(G)の化合物および/またはその塩。 - 式中、
Aが、CR6R7であり、
Wが、OまたはSであり、
R1が、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、NR13R14、R13R14N−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルコキシ、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェノキシ、ヘテロアリールオキシまたはヘテロシクリルオキシ残基であり、ここで最後に言及した11個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
R2が、水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C2−C6)−アルケニルカルボニル、(C2−C6)−アルキニルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、ジ((C1−C6)−アルキル)アミノカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキルカルボニル、ヘテロアリールカルボニルまたはフェニルカルボニルであり、ここで最後に言及した3個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、
R3が、ハロゲン、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C4)−アルキニル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、メチルチオ、(C3−C8)−シクロアルキル、フェニル、フェニルオキシであり、ここで最後に言及した3個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、
R4、R5が、各々独立して、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−アルキルチオカルボニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオカルボニル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニル、(C2−C6)−アルケニルカルボニル、(C2−C6)−アルキニルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C1−C6)−ハロアルコキシカルボニル、(C2−C6)−アルケニルオキシカルボニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキルカルボニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、フェニル、フェニル−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1−C3)−アルキル、フェニルカルボニル、フェニル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、ヘタリールカルボニル、ヘタリール−(C1−C6)−アルキルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリル−(C1−C6)−アルキルカルボニルであり、ここで最後に言及した16個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、ここでR4およびR5は、両方がともにアルキル残基であることはなく、
または
NR4R5が、−N=CR8R9もしくは−N=S(O)nR10R11であり、
R6、R7が、各々独立して、水素または(C1−C4)−アルキルであり、
R8、R9が、各々独立して、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ、NR13R14、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1−C3)−アルキルであり、ここで最後に言及した8個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
または
R8およびR9、それらが結合している炭素原子と共に、3から6員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環が、各々の場合において、炭素原子に加えて、N(R12)m、OおよびS(O)nよりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
R10、R11が、各々独立して、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1−C3)−アルキルであり、ここで最後に言及した8個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
または
R10およびR11が、それらが結合している硫黄原子と共に、3から6員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環が、各々の場合において、炭素原子に加えておよび硫黄原子に加えて、N(R12)m、OおよびS(O)nよりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシもしくは(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されていないもしくは置換されており、およびここでヘテロシクリルがq個のオキソ基を有し、
R12が、水素、(C1−C6)−アルキルまたは(C1−C6)−アルキルカルボニルであり、
R13、R14が、各々独立して、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、フェニル、フェニルカルボニルであり、ここで最後に言及した2個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、
または
R13およびR14が、それらが結合している窒素原子と共に、3から8員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環が、各々の場合において、炭素原子に加えておよび窒素原子に加えて、N(R12)m、OおよびS(O)nよりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ヒドロキシル、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびq個のオキソ基を有し、
nが、0、1または2から独立して選択され、
mが、0または1から独立して選択され、
pが、0、1または2から独立して選択され、
qが、0または1から独立して選択され、
yが、0または1であり、
ただし:
R1が置換フェニル残基または置換ピリジン−3−イル残基であり場合にyが1である、請求項2または3に記載の式(G)の化合物および/またはその塩。 - 式中、
Aが、CR6R7であり、
Wが、OまたはSであり、
R1が、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、NR13R14、R13R14N−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルコキシ、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェノキシ、ヘテロアリールオキシまたはヘテロシクリルオキシ残基であり、ここで最後に言及した11個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
R2が、水素、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C2−C6)−アルケニルカルボニル、(C2−C6)−アルキニルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C3−C6)−シクロアルキルカルボニル、ヘテロアリールカルボニルまたはフェニルカルボニルであり、ここで最後に言及した3個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、
R3が、ハロゲン、メチル、ジフルオロメチル(CHF2)、トリフルオロメチル(CF3)または(C2−C3)−アルキニルであり、
R4、R5が、各々独立して、水素、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−アルキルチオカルボニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオカルボニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニル、(C2−C6)−アルケニルカルボニル、(C2−C6)−アルキニルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C1−C6)−ハロアルコキシカルボニル、(C2−C6)−アルケニルオキシカルボニル、(C3−C6)−シクロアルキルカルボニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、フェニル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、ヘタリールカルボニル、ヘタリール−(C1−C6)−アルキルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリル−(C1−C6)−アルキルカルボニルであり、ここで最後に言及した8個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルがq個のオキソ基を有し、
または
NR4R5が、−N=CR8R9もしくは−N=S(O)nR10R11であり、
R6が、水素であり、
R7が、水素またはメチルであり、
R8、R9が、各々独立して、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ、NR13R14、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1−C3)−アルキルであり、ここで最後に言及した8個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
または
R8およびR9、それらが結合している炭素原子と共に、3から6員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環が、各々の場合において、炭素原子に加えて、N(R12)m、OおよびS(O)nよりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
R10、R11が、各々独立して、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1−C3)−アルキルであり、ここで最後に言及した8個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
または
R10およびR11が、それらが結合している硫黄原子と共に、3から6員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環が、各々の場合において、炭素原子に加えておよび硫黄原子に加えて、N(R12)m、OおよびS(O)nよりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシもしくは(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはq個のオキソ基を有し、
R12が、水素、(C1−C6)−アルキルまたは(C1−C6)−アルキルカルボニルであり、
R13、R14が、各々独立して、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、フェニル、フェニルカルボニルであり、ここで最後に言及した2個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、
または
R13およびR14が、それらが結合している窒素原子と共に、3から8員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環が、各々の場合において、炭素原子に加えておよび窒素原子に加えて、N(R12)m、OおよびS(O)nよりなる群からのp個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ヒドロキシル、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシよりなる群からの1もしくは複数の残基により置換されており、およびq個のオキソ基を有し、
nが、0、1または2から独立して選択され、
mが、0または1から独立して選択され、
pが、0、1または2から独立して選択され、
qが、0または1から独立して選択され、
yが、0または1であり、
ただし:
R1が置換フェニル残基または置換ピリジン−3−イル残基である場合にyが1である、請求項2から4のいずれかに記載の式(G)の化合物および/またはその塩。 - R3が、ハロゲン、トリフルオロメチルまたはエチニルである、請求項2から5のいずれかに記載の式(G)の化合物および/またはその塩。
- yが1である、請求項2から6のいずれかに記載の式(G)の化合物および/またはその塩。
- 式中、
nが、0、1または2から独立して選択され、好ましくは0または1から独立して選択され、
mが、0または1から独立して選択され、好ましくはmが0であり、
pが、0、1または2から独立して選択され、好ましくはpが、0または1から独立して選択され、および
qが、0または1から独立して選択され、好ましくはqが0である、請求項2から7のいずれかに記載の式(G)の化合物および/またはその塩。 - 式(G)の1もしくは複数の化合物および/またはその塩が、請求項2から8のいずれかにおいて定義される化合物よりなる群から選択される、請求項1に記載の使用。
- 請求項2から8のいずれかにおいて定義される式(G)の1もしくは複数の化合物および/またはその塩、
ならびに群(i)および/または(ii):
(i)1または複数のさらなる農薬的活性物質、好ましくは殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、さらなる除草剤、殺真菌剤、毒性緩和剤、肥料および/またはさらなる成長調節剤よりなる群から選択されるもの
(ii)作物保護において慣例的な1または複数の製剤助剤
から選択される1または複数のさらなる物質を含むことを特徴とする、除草性および/または植物成長調節性組成物。 - 有効量の
−請求項1から8のいずれかにおいて定義される式(G)の1もしくは複数の化合物および/もしくはその塩
または
−請求項10に記載の組成物
を植物、植物の種子、その中もしくはその上で植物が生育する土壌または耕作下の領域に施用することを特徴とする、有害植物を防除するまたは植物の成長を調節する方法。 - 式(Z−A)、(Z−B)
Qは、水素、CN、COCl、COF、CO2Hおよびその塩、CONR13R14ならびにCO2Rqであり、ここでRqは、(C1−C9)−アルキルまたは(C1−C9)−ハロアルキルであり、
RZ8は、H、F、Cl、Br、I、CH3、CH2F、CHF2およびCF3よりなる群から選択され、
RZ1およびRZ2は、各々独立して、水素、CN、CH2アリール、X−C(=Y)−であり、ここでYは、NH、OまたはSであり、Xは、NH2、OH、SH、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−ハロアルキル、(C1−C8)−アルコキシ、(C1−C8)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−アルキルチオ、HN(C1−C8)−アルキルまたはアリールであり、ここで各アリールは、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシおよび(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、
RZ3は、水素、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−ハロアルキル、(C1−C8)−アルコキシ、(C1−C8)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−アルキルチオまたはアリールであり、ここでアリールは、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシおよび(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、
RZ4は、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−ハロアルキル、(C1−C8)−アルコキシ、(C1−C8)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−アルキルチオまたはアリールであり、ここでアリールは、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシおよび(C1−C4)−アルキルスルホニルよりなる群からの1または複数の残基により置換されており、
R13およびR14は、各々の場合において、各々独立して、請求項1から5のいずれかにおいて定義される意味を有する、前記化合物および/またはその塩。 - 請求項2から8のいずれか一項において定義される式(G)の化合物および/またはその塩を調製する方法であって、
(a)式(E−II)
R1、R2、R3、Aおよびyが各々式(G)中で定義される意味を有し、ならびにR3が好ましくはハロゲン原子を表す、前記化合物を、
R4およびR5が各々式(G)中で定義される意味を有するHNR4R5
と反応させるステップを含む化学合成において、Wが酸素である式(G)の化合物を得ること
または
(b)式(E−VIII)もしくは式(E−XXVII)
R3が式(G)中で定義される意味を有し、ならびにR4およびR5が各々式(G)中で定義される意味を有する、前記化合物を、
式(E−XXXII)
y、A、R1およびR2が各々式(G)中で定義される意味を有する、前記化合物
と反応させるステップを含む化学合成において、Wが酸素である式(G)の化合物を得ること
または
(c)式(E−V)
R1、R2、R3、R4、R5 Aおよびyが各々式(G)中で定義される意味を有し、ならびにR3が好ましくはハロゲン原子を表す、前記化合物を、
チオ化剤と反応させるステップを含む化学合成において、Wが硫黄である式(G)の化合物を得ること
を特徴とする、前記方法。
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