KR20080063427A - Ｎ-치환 아미노폴리실록산의 안정한 용액, 그의 제법 및용도 - Google Patents

Ｎ-치환 아미노폴리실록산의 안정한 용액, 그의 제법 및용도 Download PDF

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Abstract

실질적으로 T형 구조 단위의 형태로 존재하는 양이온성 N-치환 아미노폴리실록산과 유기산과의 하기 화학식 1로 표시되는 히드로염을 포함하는 저급 알콜 중의 안정한 저-클로라이드 용액이 제공된다. 상기 용액은 NaOH 또는 Na 알콕시드, 또는 유기 카르복실산 A의 나트륨 염과의 반응, 침전 및 NaCl의 제거에 의해 양이온성 N-치환 아미노폴리실록산의 상응하는 히드로클로라이드 염으로부터 제조된다. 상기 용액은 유기 중합체를 무기 충전재, 유리 섬유 또는 금속 입자로 강화시키는 것과 관련하여, 또는 무기성 표면을 유기 중합체로 코팅하는 것과 관련하여, 유기성 표면과 무기성 표면 사이의 접착 촉진제로서 사용되고, 이때 800 nm까지의 아미노폴리실록산 코팅 두께가 달성된다.
<화학식 1>
Figure 112008044741147-PAT00001
식 중,
R기는 각각 독립적으로 벤질 또는 비닐벤질이고, Y기는 동일하거나 상이하며 알콕시기, 히드록실기 또는 O1 /2이고, A는 유기 카르복실산이고, 0 ≤ a ≤ 2이고, 0 ≤ b ≤ 1이고, c ≥ 0.125이고, 0.125 ≤ (a+b) ≤ 3이고, x ≥ 2이다.
유기산, 양이온성 N-치환 아미노폴리실록산, 히드로염, 클로라이드, 접착 촉진제

Description

Ｎ-치환 아미노폴리실록산의 안정한 용액, 그의 제법 및 용도 {STABLE SOLUTIONS OF N-SUBSTITUTED AMINOPOLYSILOXANES, THEIR PREPARATION AND USE}
본 발명은, 실질적으로 T형 구조 단위의 형태로 존재하는 양이온성 N-치환 아미노폴리실록산과 유기산과의 히드로염 (hydrosalt)으로 이루어진 저급 알콜 중의 안정한 저-클로라이드 용액, 이러한 용액의 제법, 및 접착 촉진제로서의 그의 용도 및 각종 기재의 코팅을 위한 그의 용도에 관한 것이다.
오르가노실란 축중합물의 용액 및 그의 제법 및 용도는 여러 출판물에 기재되어 있다.
US-A-4 902 556, EP-A-0 353 766 및 US-A-4 849 294에는 예를 들어, 금속류, 구리 및 철을 폴리올레핀 또는 에폭시 수지로 코팅하는 데 있어서, 관능화 아미노프로필트리메톡시실란에 의해 접착을 촉진하는 것이 보고되어 있다. EP-A-0 338 128, WO 88/00527, US-A-4 499 152, US-A-4 382 991, US-A-4 330 444, DE-A-28 02 242 및 EP-A-0 845 040에 따른 유리 표면 상에서는 접착이 촉진된다. JP-A-01/259369 및 EP-A-0 176 062에는 각종 유기 중합체 중의 옥시드 충전재를 위한 접착 촉진제가 기재되어 있다.
JP-A-62/243624, US-A-4 499 152, US-A-4 382 991, US-A-4 330 444 및 DE-A-28 02 242에는 활성 물질의 농도가 낮은 (약 1％ 미만) 물질들의 수성 제제가 기재되어 있다.
DE-A-26 48 240에는 무기 기재들 간의 커플링제로서 사용하기에 적합한 수용성 실릴알킬아민 클로라이드가 기재되어 있다.
US-A-5 591 818 및 EP-A-0 590 270에는 관능성 아미노실란 히드로염을 가수분해함으로써, 또는 아미노실란을 가수분해 중합한 후에 관능성 알킬 할라이드와 반응시켜 관능화시킴으로써 제조되는 오르가노실란 및 그의 축중합 생성물이 개시되어 있다. 상기 화합물은 안정한 수성 에멀션으로 제제화되어, 유기 물질과 무기 물질 사이의 접착 촉진제로서 사용될 수 있다.
US-A-5 073 195에는 다공질 표면을 발수성화시키기 위해 처리하는 조성물이 개시되어 있으며, 상기 조성물은 실란 커플링제, 및 규소 원자 상에 C1-C6 알킬기를 갖는 알킬트리알콕시실란의 수용액이다. 상기 용액은 목재, 콘크리트, 석회사암 (lime sandstone) 또는 건축재의 여타 비반응성 표면과 같은 기재의 처리에 사용된다.
EP-A-0 538 551은 무기 물질, 특히 건축재를 함침하기 위한 유기규소 화합물-함유 에멀션에 관한 것이다. 상기 에멀션은 물, 1종 이상의 알콕시실란 및 임의로 그의 올리고머, 1종 이상의 음이온성 계면활성제, 및 규소-관능성 계면활성제 및 통상적인 보조제를 포함한다. 계면활성제 기는, 유기 용매 중에서 Na 알콕시드 형태의 계면활성제 라디칼과의 반응에 의해 히드로클로라이드 형태로 알킬알콕시실란에 도입된다. 고압 균질화기 (8 내지 50 MPa의 압력 및 10 내지 70 MPa의 압력의 두 단계)에 의해 안정한 에멀션이 얻어지며, 이때 제2 가압 단계에서의 압력 감소율은 20％에 달한다. 1 ㎛ 미만의 액적 크기가 달성된다.
플뤼데만 (E. P. Plueddemann)은 독일 플라스틱 공업 협회의 강화 플라스틱/복합재 연구회의 제39회 연례회의 (1984년 1월 16일-19일)에서 커플링제 및 프라이머로서의 실란올 및 실록산에 대해 보고한 바 있다.
플뤼데만은 US-A-3 734 763에서 양이온성 불포화 아미노-관능성 실란 커플링제에 대해 기술하고 있다. (CH3O)3Si(CH2)3NHCH2CH2NH2 및 (CH3O)3Si(CH2)3NHCH2CH2NHCH2C6H4-CH=CH2는 제어된 가수분해에 의해 처리된다. 가수분해물은 부분 축합될 수 있다. 상기 특허에는 수많은 유기관능성 아민 및 아미노실란을 유기 용매 중에서 유기관능성 알킬 할라이드와 반응시키는 것이 기재되어 있다. 그 생성물은 유기성 표면과 무기성 표면 사이의 접착 촉진제 뿐만 아니라 프라이머로서도 사용될 수 있다.
본 발명의 목적은 양이온성 N-치환 아미노폴리실록산의 안정한 저-클로라이드 용액 및 그의 제조 방법을 제공하는 것이다.
이러한 목적은, 실질적으로 하기 화학식 2의 T형 구조 단위의 형태로 존재하는 양이온성 N-치환 아미노폴리실록산과 유기산과의 하기 화학식 1로 표시되는 히드로염을 포함하는 저급 알콜 중의 안정한 저-클로라이드 용액에 의해 달성된다.
Figure 112008044741147-PAT00002
Figure 112008044741147-PAT00003
식 중,
R기는 각각 독립적으로 벤질 또는 비닐벤질이고, Y기는 동일하거나 상이하며 알콕시기, 히드록실기 또는 O1 /2이고, A는 유기 카르복실산이고, 0 ≤ a ≤ 2, 특히 a는 0, 1 또는 2이고, 0 ≤ b ≤ 1, 특히 b는 0 또는 1이고, c ≥ 0.125, 바람직하게는 c는 0.25 내지 4, 보다 바람직하게는 0.5 내지 2, 매우 바람직하게는 0.75 내지 1.5, 특히 1이고, 0.125 ≤ (a+b) ≤ 3, 바람직하게는 0.25 ≤ (a+b) ≤ 2, 보다 바람직하게는 0.5 ≤ (a+b) ≤ 1이고, x ≥ 2, 바람직하게는 x는 3 내지 20, 보다 바람직하게는 4, 5, 6, 7, 8, 10 또는 12이고,
R'기는 화학식 [Ra-NH(2-a)(CH2)2NH(1-b)Rb-(CH2)3-]에 기초한 기이고, R'기 중 하나 이상은 화학식 [Ra-NH(2-a)(CH2)2NH(1-b)Rb-(CH2)3-]·Az (식 중, z ≥ 1, 바람직하게는 z는 1 또는 2이고, R, A, a 및 b는 상기 정의된 바와 같음)를 충족시킨다.
또한, 본 발명의 목적은,
(i) 하기 화학식 1로 표시되는(단 A는 HCl임) 히드로클로라이드 염의 저급 알콜 중의 용액을 NaOH와 반응시키고, 침전된 NaCl을 분리 제거하고, 생성된 유리 아민을 유기산 A와 반응시키는 단계; 또는
(ii) 하기 화학식 1로 표시되는(단 A는 HCl임) 히드로클로라이드 염의 저급 알콜 중의 용액을 유기산 A의 나트륨 염과 반응시키고, 침전된 NaCl을 분리 제거하는 단계; 또는
(iii) 하기 화학식 1로 표시되는(단 A는 HCl임) 히드로클로라이드 염의 저급 알콜 중의 용액을 저급 알콜의 나트륨 알콕시드와 반응시키고, 침전된 NaCl을 분리 제거하고, 생성된 유리 아민을 유기산 A와 반응시키는 단계; 및
(iv) 양이온성 N-치환 아미노폴리실록산과 유기산 A와의 히드로염의 저급 알콜 중의 용액을 회수하는 단계
에 의해, 실질적으로 화학식 2의 T형 구조 단위의 형태로 존재하는 양이온성 N-치환 아미노폴리실록산과 유기산과의 화학식 1로 표시되는 히드로염을 포함하는 안정한 저-클로라이드 용액을 제조하는 방법에 의해 달성된다.
<화학식 1>
Figure 112008044741147-PAT00004
<화학식 2>
Figure 112008044741147-PAT00005
식 중,
R기는 각각 독립적으로 벤질 또는 비닐벤질이고, Y기는 동일하거나 상이하며 알콕시기, 히드록실기 또는 O1 /2이고, A는 유기 카르복실산이고, 0 ≤ a ≤ 2이고, 0 ≤ b ≤ 1이고, c ≥ 0.125이고, x ≥ 2이고,
R'기는 화학식 [Ra-NH(2-a)(CH2)2NH(1-b)Rb-(CH2)3-]에 기초한 기이고, R'기 중 하 나 이상은 화학식 [Ra-NH(2-a)(CH2)2NH(1-b)Rb-(CH2)3-]·Az (식 중, z ≥ 1이고, R, A, a 및 b는 상기 정의된 바와 같음)를 충족시킨다.
상기 용액은 용액의 총 중량을 기준으로 1.0 중량％ 미만, 바람직하게는 0.5중량％ 미만의 클로라이드를 함유한다.
상기 용액 중 양이온성 N-치환 아미노폴리실록산의 양은 용액의 총 중량을 기준으로 0.1 내지 80 중량％, 바람직하게는 30 내지 60 중량％, 보다 바람직하게는 40 내지 50 중량％일 수 있다.
본 발명에 따른 용액은 용액의 총 중량을 기준으로 14 내지 99.9 중량％, 바람직하게는 19 내지 99.8 중량％의 알콜 성분을 더 포함할 수 있다.
본원에서, 용액의 성분 또는 구성요소들은 각 경우 합계 100 중량％이다.
저급 알콜을 제거하거나 첨가함으로써 농도를 조정할 수 있다.
본 발명의 화합물의 구조는 복잡한데, 그 이유는 이들이 T형 구조 및 필요한 경우 상이한 N 치환을 갖는 실록산들의 혼합물을 포함하기 때문이다.
양이온성 N-치환 아미노폴리실록산의 올리고머화도 [x, 화학식 1 참조]는 통상적으로 2 이상, 특히 3 내지 20이다. 올리고머화도가 6, 8, 10 및 12인 3차원 구조, 예를 들어 정사면체 또는 입방체가 특히 바람직하나, 상응하는 전이 형태가 발생하여 나타날 수도 있다.
생성물은 일반적으로 상기와 같은 T형 구조 단위를 90％ 넘게 함유한다. 이는 29Si NMR 분광 분석으로부터 명백하다.
아민의 질소 원자 상에서의 치환체의 분포는 GC/MS 분석에 의해 측정될 수 있다.
놀랍게도, 벤질기는 삼중 치환되는 경향이 있으나, 제1 및 제2 아미노기 상에서 치환된 2치환 생성물도 생성된다는 점이 추가로 밝혀졌다. 비닐벤질기로 치환되는 경우, 삼중 치환은 나타나지 않았다.
치환체 R의 선택, 및 양이온성 아미노폴리실록산의 제조 동안의 반응 파트너 및 반응 조건 (온도, 반응 시간 및 pH)의 선택을 통해, 이용가능한 질소 원자 상에서의 치환체의 분포를 제어하여, 치환이 제1 아미노기 상에서 마지막으로 이루어지는 것 뿐만 아니라 제2 아미노기 상에서도 이루어지는 것을 보장할 수 있다.
EP-A-0 590 270에는 적절히 관능화된 아미노실란 히드로할라이드를 가수분해 중합시킴으로써, 또는 아미노실란을 가수분해 중합한 후에 관능성 알킬 할라이드와의 반응에 의해 관능화시킴으로써 실록산 올리고머 및 실록산 중합체를 형성하는, 관능화 아미노폴리실록산의 히드로클로라이드 염의 제법이 기재되어 있다.
제2 질소 원자 상에서의 치환을 보장하기 위해서, 물을 사용한 오르가노실란 단량체의 제어된 올리고머화를 수행하는데, 이 반응은 적극적인 가열에 의한 승온에서 2 시간 이상에 걸쳐 수행된다. 적합한 안정화제가 정해진 농도로, 특이적으로 사용된다. 이후, 나트륨 메톡시드와 반응시킨 다음, 산으로 중화시킨다.
히드로염의 형성을 위한 유기산 A는 예를 들어, 포름산, 아세트산, 프로피온산, 시트르산, 옥살산, 락트산 또는 이들의 혼합물로부터 선택된다. 아세트산이 특히 바람직하다.
본 발명에 따른 용액의 pH는 바람직하게는 10 미만, 보다 바람직하게는 6 내지 9이다.
히드로클로라이드 염의 제조시에도 사용되는 저급 알콜은 본 발명에 따른 유기 카르복실산의 히드로염의 제조를 위한 용매로도 바람직하게 사용된다.
저급 알콜은 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, n-프로판올, 이소부탄올, n-부탄올, t-부탄올 또는 이들의 혼합물로부터 선택된다.
유기 카르복실산과의 히드로염을 형성함으로써 양이온성 N-치환 아미노폴리실록산을 안정화시키는 것에 더하여, 용액의 총 중량을 기준으로 0.01 내지 6 중량％, 바람직하게는 0.05 내지 4 중량％, 보다 바람직하게는 0.1 내지 1 중량％의 양으로 추가의 안정화제를 사용하는 것이 유리할 수 있다.
적합한 안정화제의 예로는 3,5-디-tert-부틸카테콜, 2,5-디-tert-부틸-히드로퀴논, 4-tert-부틸피로카테콜, 2,4-디-tert-부틸페놀, 히드로퀴논 모노메틸 에테르 및 2,6-디-tert-부틸-p-크레졸이 포함된다. 본 발명에 따라 안정화된 용액은 성질이 상이한 기재의 코팅에 적합하고, 필요한 경우, 추가적으로 상기 용액을 물로 희석한다.
따라서, 예를 들어, 활성 물질 함량이 특히 약 40 중량％인 본 발명의 용액 0.1 내지 100 중량부, 바람직하게는 2 내지 20 중량부를 물 300 중량부와 혼합할 수 있고, 이와 같은 혼합에 의해 유리하게는 2 분 미만 이내에, 바로 도포 가능한 투명한 제제가 생성된다.
사용되는 기재는 유리, 유리 섬유, 금속 및 그의 옥시드, 예를 들어 알루미 늄, 구리 및 강, 아연 도금된 (galvanized) 표면, 티타늄, 지르코늄, 티타늄과 지르코늄의 혼성 옥시드, 규소, 무기 충전재, 예를 들어 Al(OH)3, Mg(OH)2, 운모, Al2O3, 및 합성 중합체, 특히 극성 및 관능성 중합체, 예를 들어 폴리아미드 및 폴리에스테르, 및 극성 중합체, 예를 들어 폴리올레핀 (필요한 경우, 물리적 전처리에 의해 관능화될 수 있음), 및 상응하는 관능기를 갖는 천연 물질, 예를 들어 종이, 면 (cotton), 실크 및 가죽일 수 있다.
본 발명에 따른 양이온성 N-치환 아미노폴리실록산의 용액은 유기성 표면과 무기성 표면 사이의 접착 촉진제로서 사용될 수 있다. 또한, 상기 용액은, 유기 중합체를 무기 충전재, 유리 섬유 또는 금속 입자로 강화시키는 것과 관련하여, 또는 유기 중합체를 무기 옥시드 충전재로 강화시키는 것과 관련하여 사용될 수 있다. 또한, 상기 용액은 유기 중합체를 이용한 무기성 표면의 코팅, 또는 유기 중합체를 이용한 금속, 금속 옥시드 또는 유리의 코팅에 유용하다.
상당히 놀랍게도, T형 구조는 기재 상에 도포시 파괴되어, 관능화 실란 단량체로 도포된 코팅보다 실질적으로 보다 균일하고 두꺼운 코팅을 생성하는 것으로 밝혀졌다.
실란 단량체를 사용하는 경우에는 겨우 10 내지 50 nm, 바람직하게는 약 20 nm의 코팅을 얻을 수 있다. 그러나, 본 발명에 따른 아미노폴리실록산 올리고머로는 800 nm까지의 두께, 특히 20 내지 200 nm의 두께를 갖는 코팅이 가능하다.
코팅 두께는, 코팅이 음극선 원자화 (cathode ray atomization)에 의해 마멸되는 데 걸리는 시간으로부터 측정될 수 있다.
어떠한 이론에도 얽매임이 없이, 유기 라디칼 R이 위쪽 방향으로 배향된 채로 코팅의 표면에 축적되어 있는 그물구조로부터 코팅이 형성되는 것으로 판단된다.
농도 구배는 아우거 (Auger) 분광법을 이용하여 Si, O 및 C 원소를 측정함으로써 결정될 수 있다.
하기 실시예를 참조하여 본 발명을 예시하나, 그의 내용을 제한하려는 것은 아니다.
각 경우에서, 강력 응축기, 교반기, 적하 깔때기, 온도계, 온도-조절식 오일조, 질소 분위기, 빙조 냉각, 및 가압 여과기 또는 흡인 여과기를 구비한 1 l 또는 2 l 용량의 4구 플라스크를 이용하여 하기 실시예들을 각각 수행하였다.
실시예 1
본질적인 N'-아미노에틸-N-비닐벤질-N-아미노프로필폴리실록산 히드로아세테이트의 제조
N'-아미노에틸-N-아미노프로필트리메톡시실란 145 g과 메탄올 84.7 g을 혼합하였다. 이어서, 물 17.5 g을 첨가하였다. 이후, 반응 혼합물을 1 시간 동안 교반하였다. 오일조의 온도를 50 ℃로 설정하였다. 온도가 50 ℃에 도달했을 때, 비닐벤질 클로라이드 99.5 g을 1 시간에 걸쳐 계량 투입하였다. 액상의 온도가 64 ℃에 도달하였다. 후속 반응 시간은 2 시간에 달했다. 이어서, 메탄올 중 나트륨 메톡시드의 용액 (30 중량％ 농도) 120.3 g을 신속하게 적가하였다. 적가하는 동안 빙조를 이용하여 반응 혼합물을 냉각시켰다. 생성된 염화나트륨 염을 가압 흡인 여과기 상에서 여과 제거하였다. NaCl을 메탄올 52 g으로 세척하였다. 세척에 사용된 메탄올을 여액과 합하고, 아세트산 39 g 중 4-(tert-부틸)피로카테콜 0.5 g의 용액으로 안정화 및 중화시켰다. 메탄올 중 생성물의 용액 500 g (이론치의 100％)을 얻었다. NaCl 58.5 g이 단리되었다. 표적 생성물의 실제 수율은 440 g (88％)에 달했다. 이러한 손실은 분리된 염의 오염으로 인한 것이다.
물리적 데이터: pH 7.0 인화점 약 11 ℃
Si 함량 3.5 중량％ 밀도 0.94 g/ml
N 함량 3.4 중량％ 점도 19 mPas
가수분해성 클로라이드 0.34 중량％
실시예 2
본질적인 N'-아미노에틸-N-비닐벤질-N-아미노프로필폴리실록산 히드로아세테이트의 제조
N'-아미노에틸-N-아미노프로필트리메톡시실란 312 g과 메탄올 158 g을 혼합하였다. 이어서, 물 158 g을 첨가하였다. 이후, 반응 혼합물을 1 시간 동안 교반하였다. 오일조의 온도를 50 ℃로 설정하였다. 온도가 50 ℃에 도달했을 때, 비닐벤질 클로라이드 177 g을 1 시간에 걸쳐 계량 투입하였다. 액상의 온도가 64 ℃ 에 도달하였다. 후속 반응 시간은 2 시간에 달했다. 이어서, 메탄올 중 나트륨 메톡시드의 용액 (30 중량％ 농도) 252 g을 신속하게 적가하였다. 적가하는 동안 빙조를 이용하여 반응 혼합물을 냉각시켰다. 생성된 염화나트륨 염을 가압 흡인 여과기 상에서 여과 제거하였다. NaCl을 메탄올 104 g으로 세척하였다. 세척에 사용된 메탄올을 여액과 합하고, 아세트산 88 g 중 2,6-디-tert-부틸-p-크레졸 0.25 g의 용액으로 안정화 및 중화시켰다. 메탄올 중 생성물의 용액 1000 g (이론치의 100％)을 얻었다. NaCl 129 g이 단리되었다. 표적 생성물의 실제 수율은 940 g (94％)에 달했다. 이러한 손실은 분리된 염의 오염으로 인한 것이다.
물리적 데이터: pH 7.0 인화점 약 10 ℃
Si 함량 3.7 중량％ 밀도 0.944 g/ml
N 함량 3.7 중량％ 점도 11 mPas
가수분해성 클로라이드 0.30 중량％

Claims (1)

  1. (i) 1종 이상의 저급 알콜,
    (ii) 실질적으로 하기 화학식 2의 T형 구조 단위의 형태로 존재하는 양이온성 N-치환 아미노폴리실록산과 유기산과의 하기 화학식 1로 표시되는 1종 이상의 히드로염 (hydrosalt), 및
    (iii) 3,5-디-tert-부틸카테콜, 2,5-디-tert-부틸히드로퀴논, 4-tert-부틸피로카테콜, 2,4-디-tert-부틸페놀, 히드로퀴논 모노메틸 에테르, 2,6-디-tert-부틸-p-크레졸 또는 이들의 혼합물로부터 선택되는 1종 이상의 안정화제를 포함하는 안정한 용액
    을 포함하는 유기성 표면과 무기성 표면 사이의 접착 촉진제
    <화학식 1>
    Figure 112008044741147-PAT00006
    <화학식 2>
    Figure 112008044741147-PAT00007
    식 중,
    R기는 각각 독립적으로 벤질 또는 비닐벤질이고, Y기는 동일하거나 상이하며 알콕시기, 히드록실기 또는 O1/2이고, A는 유기 카르복실산이고, 0 ≤ a ≤ 2이고, 0 ≤ b ≤ 1이고, c ≥ 0.125이고, 0.125 ≤ (a+b) ≤ 3이고, x ≥ 2이고,
    R'기는 화학식 [Ra-NH(2-a)(CH2)2NH(1-b)Rb-(CH2)3-]을 갖는 기이고, R'기 중 하나 이상은 화학식 [Ra-NH(2-a)(CH2)2NH(1-b)Rb-(CH2)3-]·Az (식 중, z ≥ 1이고, R, A, a 및 b는 상기 정의된 바와 같음)를 충족시킨다.
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Families Citing this family (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102004031785A1 (de) * 2004-07-01 2006-01-26 Degussa Ag Polyol enthaltende Siliciumdioxid-Dispersion
DE102004037045A1 (de) * 2004-07-29 2006-04-27 Degussa Ag Wässrige Silan-Nanokomposite
DE102004037044A1 (de) 2004-07-29 2006-03-23 Degussa Ag Mittel zur Ausstattung von auf Cellulose und/oder Stärke basierenden Substraten mit Wasser abweisenden und gleichzeitig pilz-, bakterien-, insekten- sowie algenwidrigen Eigenschaften
DE102004053384A1 (de) * 2004-11-02 2006-05-04 Degussa Ag Flüssiges, viskoses Mittel auf Basis eines organofunktionellen Silansystems zur Herstellung witterungsstabiler Schutzbeschichtungen zur Verhinderung von Verschmutzungen von Oberflächen
DE102005032427A1 (de) * 2005-07-12 2007-01-18 Degussa Ag Aluminiumoxid-Dispersion
DE102006006655A1 (de) * 2005-08-26 2007-03-01 Degussa Ag Cellulose- bzw. lignocellulosehaltige Verbundwerkstoffe auf der Basis eines auf Silan basierenden Komposits als Bindemittel
DE102006006656A1 (de) 2005-08-26 2007-03-01 Degussa Ag Silan enthaltendes Bindemittel für Verbundwerkstoffe
DE102005053071A1 (de) * 2005-11-04 2007-05-16 Degussa Verfahren zur Herstellung von ultrafeinen Pulvern auf Basis Polymaiden, ultrafeinen Polyamidpulver sowie deren Verwendung
DE102006003957A1 (de) 2006-01-26 2007-08-02 Degussa Gmbh Wasserverdünnbare Sol-Gel-Zusammensetzung
DE102006003956A1 (de) * 2006-01-26 2007-08-02 Degussa Gmbh Korrossionsschutzschicht auf Metalloberflächen
DE102006013090A1 (de) * 2006-03-20 2007-09-27 Georg-August-Universität Göttingen Kompositwerkstoff aus Holz und thermoplastischem Kunststoff
DE102006017701A1 (de) * 2006-04-15 2007-10-25 Degussa Gmbh Silicium-Titan-Mischoxidpulver, Dispersion hiervon und daraus hergestellter titanhaltiger Zeolith
DE102006039269A1 (de) * 2006-08-22 2008-02-28 Evonik Degussa Gmbh Dispersion von Aluminiumoxid, Beschichtungszusammensetzung und tintenaufnehmendes Medium
ES2725499T3 (es) * 2007-04-20 2019-09-24 Evonik Degussa Gmbh Mezcla que contiene un compuesto de organosilicio y su uso
DE102007038314A1 (de) * 2007-08-14 2009-04-16 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur kontrollierten Hydrolyse und Kondensation von Epoxy-funktionellen Organosilanen sowie deren Condensation mit weiteren organofunktionellen Alkoxysilanen
DE102007040246A1 (de) * 2007-08-25 2009-02-26 Evonik Degussa Gmbh Strahlenhärtbare Formulierungen
DE102008007261A1 (de) 2007-08-28 2009-03-05 Evonik Degussa Gmbh Wässrige Silansysteme basierend auf Bis(trialkoxysilyalkyl)aminen
DE102007049743A1 (de) * 2007-10-16 2009-04-23 Evonik Degussa Gmbh Silicium-Titan-Mischoxidpulver, Dispersion hiervon und daraus hergestellter titanhaltiger Zeolith
DE102009002477A1 (de) 2009-04-20 2010-10-21 Evonik Degussa Gmbh Quartäre-aminofunktionelle, siliciumorganische Verbindungen enthaltende Zusammensetzung sowie deren Herstellung und Verwendung
DE102009002499A1 (de) 2009-04-20 2010-10-21 Evonik Degussa Gmbh Dispersion enthaltend mit quartären, aminofunktionellen siliciumorganischen Verbindungen oberflächenmodifizierte Siliciumdioxidpartikel
DE102010031184A1 (de) 2010-07-09 2012-01-12 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Herstellung einer Siliciumdioxidpartikel und Kationisierungsmittel aufweisenden Dispersion
DE102010031178A1 (de) 2010-07-09 2012-01-12 Evonik Degussa Gmbh Quartäre-aminoalkoholfunktionelle, siliciumorganische Verbindungen, diese enthaltende Zusammensetzung sowie deren Herstellung und Verwendung
DE102012206509A1 (de) 2012-04-20 2013-10-24 Evonik Industries Ag Umweltfreundliches Verfahren zur Herstellung von (Meth)acrylamido-funktionellen Silanen
DE102012206510A1 (de) 2012-04-20 2013-10-24 Evonik Industries Ag Neue, einfach synthetisierbare, spontan wasserlösliche, im Wesentlichen VOC freie, umweltfreundliche (Meth)acrylamido-funktionelle Siloxanolsysteme, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Verwendung
DE102012206508A1 (de) 2012-04-20 2013-10-24 Evonik Industries Ag Neue, einfach herstellbare, VOC reduzierte, umweltfreundliche (Meth)acrylamido-funktionelle Siloxan-Systeme Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Verwendung
US9090503B2 (en) 2012-12-28 2015-07-28 Owens-Brockway Glass Container Inc. Coatings for enhancing glass strength
ES2763932T3 (es) * 2017-10-18 2020-06-01 Evonik Operations Gmbh Una composición incolora que contiene hidrocloruro de 3-(N-vinilbencil-2-aminoetil)aminopropiltrimetoxisilano y metanol, un procedimiento para su producción y su empleo
DE102018208691A1 (de) 2018-01-31 2019-08-01 Evonik Degussa Gmbh Spezielle Zusammensetzung organofunktioneller Alkoxysilane und deren Verwendung
EP3611236B1 (de) 2018-08-17 2020-09-30 Evonik Operations GmbH Eine wässrige, lagerstabile zusammensetzung, die n-benzyl-substituierte n-(2-aminoethyl)-3-aminopropylsiloxan-hydrochloride enthält, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung
EP3708569A1 (de) * 2019-03-11 2020-09-16 Evonik Operations GmbH Ein voc freies, wässriges und lagerstabiles n-vinylbenzylaminalkyl-funktionelles siloxanol und verfahren zu dessen herstellung

Family Cites Families (60)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US611015A (en) * 1898-09-20 Starghing-machine
US3734763A (en) 1969-05-15 1973-05-22 Dow Corning Cationic unsaturated amine-functional silane coupling agents
US3770327A (en) * 1971-04-21 1973-11-06 Goodyear Tire & Rubber Wheel speed transducer frequency doubling circuit
US4064155A (en) 1975-12-22 1977-12-20 Dow Corning Corporation Preparation of silylamine hydrochlorides
FR2377982A1 (fr) 1977-01-19 1978-08-18 Saint Gobain Compositions pour le revetement de fibres de verre et fibres ainsi obtenues
DE2744726C2 (de) * 1977-10-05 1983-09-29 Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf Verfahren zur Herstellung von Orthokieselsäuretetraalkylestern oder deren Oligomeren
US4382991A (en) 1979-09-04 1983-05-10 Ppg Industries, Inc. Sizing composition and sized strand useful as reinforcement
US4330444A (en) 1979-09-04 1982-05-18 Ppg Industries, Inc. Sizing composition and sized fibers with increased hardness
US4499152A (en) 1982-08-09 1985-02-12 General Electric Company Metal-clad laminate construction
EP0176062A3 (en) 1984-09-27 1987-07-15 Dow Corning Corporation Silane bonding agents for high temperature applications and method therefor
US4749614A (en) 1986-04-10 1988-06-07 International Business Machines Corporation Process for coating fibers, use thereof, and product
US4849294A (en) 1986-05-09 1989-07-18 Dow Corning Corporation Coupling agent composition
EP0276291A4 (en) 1986-07-24 1988-11-16 Schwebel Fiberglass METHOD FOR TREATING GLASS SURFACES WITH CONNECTING AGENTS AND RESINS FOR PRODUCING AN IMPROVED SURFACE FOR BINDING A FINAL RESIN.
JPH0757810B2 (ja) 1988-04-15 1995-06-21 日本ゼオン株式会社 ガラス繊維強化ノルボルネン系ポリマーおよびその製造法
US4910077A (en) 1988-08-04 1990-03-20 B.F. Goodrich Company Polynorbornene laminates and method of making the same
US4902556A (en) 1989-01-27 1990-02-20 The B. F. Goodrich Company Multi-layer polynorbornene and epoxy laminates and process for making the same
US5073195A (en) 1990-06-25 1991-12-17 Dow Corning Corporation Aqueous silane water repellent compositions
DE4122263C1 (ko) 1991-07-05 1993-02-25 Degussa Ag, 6000 Frankfurt, De
DE4233021A1 (de) 1992-10-01 1994-04-07 Huels Chemische Werke Ag Organosilanpolykondensate
DE4443825A1 (de) * 1994-12-09 1996-06-13 Huels Chemische Werke Ag Wasserbasierende Organopolysiloxan-haltige Zusammensetzungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE4443824A1 (de) * 1994-12-09 1996-06-13 Huels Chemische Werke Ag Organopolysiloxan-haltige Zusammensetzungen auf Wasserbasis, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung
DE19531144C2 (de) 1995-08-24 2003-08-28 Degussa Wasser-haltige Auflösungen von Acryl-funktionalisierten Organosilanen, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung
DE19624032A1 (de) * 1996-06-17 1997-12-18 Huels Chemische Werke Ag Oligomerengemisch kondensierter Alkylalkoxysilane
DE19639782A1 (de) * 1996-09-27 1998-04-02 Huels Chemische Werke Ag Glycidether-, Acryl- und/oder Methacryl-funktionelle Organopolysiloxan-haltige Zusammensetzungen auf Wasser-Basis, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung
DE19639783A1 (de) * 1996-09-27 1998-04-02 Merck Patent Gmbh Modifizierte Perlglanzpigmente für Wasserlacksysteme
DE19644561C2 (de) * 1996-10-26 2003-10-16 Degussa Verfahren zur Herstellung von Fluoralkyl-Gruppen tragenden Silicium-organischen Verbindungen
DE19649027A1 (de) * 1996-11-27 1998-05-28 Huels Chemische Werke Ag Verfahren zur Herstellung von Organocarbonoyloxysilanen
DE19649955A1 (de) * 1996-12-03 1998-06-04 Huels Chemische Werke Ag Fluoralkyl-funktionelle Organopolysiloxan-haltige Zusammensetzungen auf Wasser/Alkohol-Basis, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung
DE19649954A1 (de) * 1996-12-03 1998-06-04 Huels Chemische Werke Ag Fluoralkyl-funktionelle Organosiloxan-haltige Zusammensetzungen auf Alkoholbasis, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung
US6713186B1 (en) * 1996-12-03 2004-03-30 Degussa Ag Fluoroalkyl-functional organosiloxane-containing compositions based on alcohol, a process for their preparation and their use
DE19649953A1 (de) * 1996-12-03 1998-06-04 Huels Chemische Werke Ag Fluoralkyl-funktionelle Organopolysiloxan-haltige Zusammensetzungen auf Wasserbasis, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung
US6641315B2 (en) * 1997-07-15 2003-11-04 Silverbrook Research Pty Ltd Keyboard
DE19747794A1 (de) * 1997-10-30 1999-05-06 Degussa Verfahren zur Herstellung von in der Masse hydrophobiertem Beton
DE19818923A1 (de) * 1998-04-28 1999-11-04 Degussa Stabile Zusammensetzungen wasserlöslicher, Amino- und Alkenyl-funktioneller Organosiloxane, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE19818924A1 (de) * 1998-04-28 1999-11-04 Degussa Oberflächenmodifizierte Füllstoffe, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung
DE19823390A1 (de) * 1998-05-26 1999-12-16 Degussa Oligomerisiertes Organopolysiloxan-Cokondensat, dessen Herstellung und dessen Verwendung
DE19834990B4 (de) * 1998-08-03 2005-09-15 Degussa Ag Acryloxypropyl- oder Methacryloxypropyl-Gruppen enthaltende Siloxan-Oligomere, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung
DE19849308A1 (de) * 1998-10-27 2000-05-04 Degussa Aminopropyl-funktionelle Siloxan-Oligomere
DE19904132C2 (de) * 1999-02-03 2002-11-28 Degussa Zusammensetzung fluororganofunktioneller Silane und Siloxane, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE19904133B4 (de) * 1999-02-03 2007-02-08 Degussa Ag Oberflächenmodifizierter Isolator und Verfahren zur Modifizierung der Oberfläche eines Isolators
DE19908636A1 (de) * 1999-02-27 2000-08-31 Degussa Wasserbasierende Zusammensetzung aminofunktioneller Siliciumverbindungen
DE19929021A1 (de) * 1999-06-25 2000-12-28 Degussa Funktionelle Organylorganyloxysilane auf Trägerstoffen in Kabelcompounds
DE19964309C2 (de) * 1999-11-15 2003-07-03 Degussa Triamino- und fluoralkylfunktionelle Organosiloxane oder deren Gemische
DE19961972A1 (de) * 1999-12-22 2001-06-28 Degussa Organosilan- und/oder Organosiloxan-haltige Mittel für gefülltes Polyamid
DE10049153A1 (de) * 2000-09-27 2002-04-11 Degussa Farbe, Lack, Schadstoffe, Bioorganismen, Öl, Wasser, und/oder Schmutz abweisende Beschichtung
DE10056343A1 (de) * 2000-11-14 2002-05-16 Degussa Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Organoalkoxysiloxanen
DE10056344A1 (de) * 2000-11-14 2002-05-16 Degussa n-Propylethoxysiloxane, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE10100383A1 (de) * 2001-01-05 2002-07-11 Degussa Verfahren zur Aufbringung einer fluoralkylfunktionellen Organopolysiloxan-Beschichtung mit beständigen Wasser und Öl abweisenden Eigenschaften auf polymere Substrate
DE10100384A1 (de) * 2001-01-05 2002-07-11 Degussa Verfahren zur Modifizierung der Funktionalität von organofunktionellen Substratoberflächen
DE10295874B4 (de) * 2001-01-24 2006-11-16 Asahi Kasei Kabushiki Kaisha Eine Siliciumverbindung enthaltende Zusammensetzung auf Basis von Polyphenylenether und ihre Verwendung
JP4748879B2 (ja) * 2001-05-25 2011-08-17 旭化成イーマテリアルズ株式会社 ガラスクロス及びプリプレグ
DE10151264A1 (de) 2001-10-17 2003-04-30 Degussa Aminoalkylalkoxysiloxanhaltige Gemische, deren Herstellung und deren Verwendung
DE10153803A1 (de) * 2001-11-05 2003-05-15 Degussa Korrosionsinhibitor für Stahlbeton
DE10218871A1 (de) * 2002-04-26 2003-11-13 Degussa Verfahren zur Imprägnierung von porösen mineralischen Substraten
US7034070B2 (en) * 2002-09-27 2006-04-25 Vincent Chuang Arylalkyl aminofunctional silanes for epoxy laminates
DE10336544A1 (de) * 2003-08-05 2005-02-24 Degussa Ag Zweikomponentenbeschichtungssystem für die Ausstattung glatter Oberflächen mit "Easy-to-clean" - Eigenschaften
DE102004037045A1 (de) 2004-07-29 2006-04-27 Degussa Ag Wässrige Silan-Nanokomposite
DE102005060402A1 (de) * 2005-12-15 2007-06-21 Degussa Gmbh Lagerstabile Beschichtungszusammensetzung für eine abriebfeste und witterungsbeständige Ausstattung glatter anorganischer Oberflächen mit "Easy-to-clean"Eigenschaften
DE102005060401A1 (de) * 2005-12-15 2007-06-21 Degussa Gmbh Lagerstabile Beschichtungszusammensetzung für eine abriebfeste und witterungsbeständige Ausstattung glatter anorganischer Oberflächen mit "Easy-to-clean"-Eigenschaften
DE102006003957A1 (de) * 2006-01-26 2007-08-02 Degussa Gmbh Wasserverdünnbare Sol-Gel-Zusammensetzung

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