CN100506890C - N-取代的氨基聚硅氧烷的稳定溶液、其制备及用途 - Google Patents

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Abstract

本发明提供稳定、低氯化物、具有以下通式(I)的有机酸与阳离子N-取代氨基聚硅氧烷的含氢酸盐的溶液：其中，基团R彼此独立地各自为苄基或乙烯基苄基，基团Y为相同的或不同的，并且Y是烷氧基或羟基或O1/2，A为有机羧酸，而0≤a≤2，0≤b≤1，c≥0.125，0.125≤(a+b)≤3，x≥2，所述含氢酸盐基本上以T结构单元的形式存在于低级醇中。通过相应的阳离子N-取代氨基聚硅氧烷的盐酸盐与NaOH或醇钠盐或与有机羧酸A的钠盐反应，及沉淀和去除NaCl来进行制备。所述溶液被用作有机和无机表面之间的粘结促进剂、用于用无机填料、玻璃纤维或金属颗粒增强有机聚合物，或用于用有机聚合物涂覆无机表面，其中获得了厚度最高至800nm的氨基聚硅氧烷涂层。

Description

N-取代的氨基聚硅氧烷的稳定溶液、其制备及用途
技术领域
本发明涉及稳定、低氯化物、基本上以T结构单元的形式存在于低级醇中的有机酸与阳离子N-取代氨基聚硅氧烷的含氢酸盐(hydrosalt)的溶液，涉及这些溶液的制备，及它们作为粘结促进剂及用于涂覆各种基材材料的用途。
背景技术
在大量出版物中描述了有机硅烷的缩聚物溶液，及它们的制备和用途.
US-A-4902556、EP-A-0353766和US-A-4849294中报道了借助于官能化的氨丙基三甲氧基硅烷来促进金属如铜和铁的涂层与聚烯烃或环氧树脂的粘结.依照EP-A-0338128、WO 88/00527、US-A-4499152、US-A-4382991、US-A-4330444、DE-A-2802242和EP-A-0845040，促进了在玻璃表面上的粘结.在JP-A-01/259369和EP-A-0176062中描述了用于各种有机聚合物中氧化填料的粘结促进剂.
JP-A-62/243624、US-A-4499152、US-A-4382991、US-A-4330444和DE-A-2802242中描述了具有低于1％的低浓度活性物质的该物质的含水制剂。
DE-A-2648240中描述了适合作为无机基材之间偶联剂的水溶性的甲硅烷基烷基氯化胺.
US-A-5591818和EP-A-0590270公开了有机硅烷及其缩聚物产物，其是通过使官能化的氨基硅烷含氢酸盐水解，或通过水解聚合氨基硅烷、随后通过与官能化卤代烷反应的官能化作用而制备的.所述化合物可配制为稳定的含水乳液，并可用作有机和无机材料之间的粘结促进剂.
US-A-5073195公开了用于处理多孔表面以使其疏水的组合物，这些组合物是硅烷偶联剂与含有在硅原子上的C1-C6烷基基团的烷基三烷氧基硅烷的水溶液.所述溶液被用于处理基材材料如建筑材料的木材、混凝土、石灰砂石或其它惰性表面.
EP-A-0538551涉及含有有机硅化合物、并打算用于无机材料、尤其是建筑材料浸渍的乳液.所述乳液包括水、含有或不含有其低聚物的至少一种烷氧基硅烷、一种或多种阴离子表面活性剂、还有硅官能化的表面活性剂及常规的辅助材料.通过与醇钠盐形式的表面活性剂基在有机溶剂中的反应，所述盐酸盐形式的表面活性剂基团被引入烷基烷氧基硅烷中.通过使用高压均质器，在8至50MPa和10至70MPa压力下两次通过，得到了稳定的乳液，其中在第二压力段中压力下降的量为20％.得到了小于1微米的液滴尺寸.
在1984年1月16-19日的Gesellschaft der Kunststoffindustrie[德国塑料工业协会]的Institut für Kunststoffe/Verbundwerkstoffe[增强塑料复合材料学会]39th年会上，E.P.Plueddemann报道了以硅烷醇和硅氧烷作为偶联剂和底漆.
US-A-3734763中Plueddemann描述了阳离子的不饱和氨基官能化的硅烷偶联剂.使(CH3O)3Si(CH2)3NHCH2CH2NH2和(CH3O)3Si(CH2)3NHCH2CH2NH-CH2C6H4-CH＝CH2经历受控水解.水解产物可以进行部分缩合.该专利描述了许多有机官能化的胺及氨基硅烷与有机官能化的卤代烷在有机溶剂中的反应.所述产物可用作有机和无机表面之间的粘结促进剂，和作为底漆.
发明内容
本发明的目的是制备稳定、低氯化物的阳离子的N-取代氨基聚硅氧烷的溶液，以及制备它们的方法.
该目的可通过在低级醇中稳定、低氯化物、具有以下式(I)的有机酸与阳离子N-取代氨基聚硅氧烷的含氢酸盐的溶液来实现：
Figure C200580000416D00071
其中，基团R彼此独立地各自为苄基或乙烯基苄基，基团Y为相同的或不同的，并且Y是烷氧基或羟基或O1/2，A为有机羧酸；0≤a≤2，尤其是a＝0、1或2；0≤b≤1，尤其是b＝0或1；c≥0.125，优选c为0.25至4、更优选为0.5至2、非常优选为0.75至1.5、特别优选为1；0.125≤(a+b)≤3、优选0.25≤(a+b)≤2、更优选0.5≤(a+b)≤1；x>2，优选为3至20、更优选为4、5、6、7、8、10或12；但是，所述含氢酸盐基本上以下式(II)的T结构单元的形式存在：
Figure C200580000416D00081
其中，基团R’基于式[Ra-NH(2-a)(CH2)2NH(1-b)Rb-(CH2)3-]，而至少一个基团R’满足下式[Ra-NH(2-a)(CH2)2NH(1-b)Rb-(CH2)3-]·Az，z≥1，优选为1或2，而R、A、a和b的定义同上.
该目的也可通过一种制备稳定的、低氨化物、具有以下式(I)的有机酸与阳离子的N-取代氨基聚硅氧烷的含氢酸盐溶液的方法来实现：
Figure C200580000416D00082
其中，基团R彼此独立地各自为苄基或乙烯基苄基，基团Y为相同的或不同的，并且Y是烷氧基或羟基或O1/2，A为有机羧酸；并且0≤a≤2、0≤b≤1、c≥0.125、x>2，所述含氢酸盐基本上以下式(II)的T结构单元的形式存在：
其中，基团R’基于式[Ra-NH(2-a)(CH2)2NH(1-b)Rb-(CH2)3-]，而且至少一个基团R’满足下式[Ra-NH(2-a)(CH2)2NH(1-b)Rb-(CH2)3-]·Az，z≥1，并且R、A、a和b的定义同上，
该方法包括：
(i)使相应的盐酸盐在低级醇的溶液中与NaOH反应，分离开沉淀的NaCl，并使得到的游离胺与有机酸A反应；或
(ii)使相应的盐酸盐在低级醇的溶液中与有机酸A的钠盐反应，分离开沉淀的NaCI；或
(iii)使相应的盐酸盐在低级醇的溶液中与低级醇的醇钠盐反应，分离开沉淀的NaCl，并使得到的游离胺与有机酸A反应；和
(iv)回收低级醇中阳离子的N-取代氨基聚硅氧烷的有机酸A的含氢酸盐溶液.
该溶液含有基于所述溶液总重量<1.0重量％，优选<0.5重量％的氯化物.
在所述溶液中阳离子N-取代氨基聚硅氧烷的量可以为基于所述溶液总重量的0.1至80重量％，优选30％至60重量％，更优选40至50重量％。
本发明的溶液可以进一步含有含量为基于所述溶液总重量的14％至99.9重量％、优选19％至99.8重量％的醇.
这里，各种情形下溶液组分或构分总计为100重量％.
浓度可以通过脱除或添加低级醇来调整.
本发明化合物的结构是复杂的，因为它们包含具有T结构的硅氧烷的混合物，还有视需要的不同的N取代。
通常，所述阳离子N-取代氨基聚硅氧烷的低聚度[参考式(I)的x]为≥2，尤其是在3至20之间.具有低聚度为6、8、10和12的三维结构如金字塔或立方体是特别优选的；但是，也可存在相应的过渡形式.
产物中通常含有多于90％的这种T结构单元.这点在29Si NMR光谱分析上可明显看出.
取代基在胺氮原子上的分布可通过GC/MS分析来确定.
令人惊奇的是另外还发现，苄基基团常趋向于三取代，但是也发现有在伯及仲胺基上取代的二取代产品.在乙烯基苄基取代时没有发现三取代。
通过在制备阳离子氨基聚硅氧烷时对取代基R进行选择和对所选的反应对象和反应条件(温度、反应时间和pH)进行选择，可以控制取代基在可利用氮原子上的分布，并确保取代不仅在伯胺基末端上也在仲胺基上进行.
在EP-A-0590270中描述了官能化的氨基聚硅氧烷盐酸盐的制备：通过水解聚合适当官能化的氨基硅烷氢卤化物，或通过水解聚合氨基硅烷，随后通过官能化烷基卤的反应来官能化，由此形成低聚的或聚合的硅氧烷.
为了确保在仲氮原子上的取代，进行了有机硅烷单体与水的受控低聚，该反应是在高温下借助于主动加热、在至少2小时的时间内进行的.适宜的稳定剂以限定浓度被特别使用.在此之后是与甲醇钠的反应，随后是用酸进的中和.
用于形成含氢酸盐的有机酸(A)选自例如甲酸、乙酸、丙酸、柠檬酸、草酸、乳酸及其混合物.乙酸为特别优选.
优选本发明溶液的pH为小于10，更优选pH为6至9。
甚至在制备盐酸盐时所用的低级醇也优选作为制备本发明有机羧酸的含氢酸盐的溶剂.
所述低级醇选自甲醇、乙醇、异丙醇、正丙醇、异丁醇、正丁醇和叔丁醇，及其混合物.
除了通过与有机羧酸形成含氢酸盐来稳定阳离子N-取代氨基聚硅氧烷外，可以有利地使用基于所述溶液总重量量为0.01％至6重量％、优选0.05％至4重量％、更优选0.1％至1重量％的其它稳定剂。
适宜的稳定剂的实例包括3，5-二叔丁基儿茶酚、2，5-二叔丁基氢醌、4-叔丁基焦儿茶酚、2，4-二叔丁基苯酚、氢醌—甲基醚和2，6-二叔丁基-对甲酚.在随后视需要用水稀释后，本发明的稳定溶液有利地适宜用于各种不同基材材料的涂覆.
由此，例如，活性物质含量特别为约40重量％的0.1至100重量份、优选2至20重量份的本发明溶液可以与300重量份的水有利地在少于2分钟内混合，所述混合物产生了清澈的制备物，该制备物可用于涂覆。
所用基材材料可以是玻璃、玻璃纤维、金属及它们的氧化物，例如铝、铜和钢、电镀表面、钛、锆、钛和锆的混合氧化物、硅，无机填料，例如Al(OH)3、Mg(OH)2、云母、Al2O3，以及合成聚合物，尤其是极性的和官能化的聚合物，例如聚酰胺和聚酯，及极性聚合物，如可以视需要通过物理处理来官能化聚烯烃，以及具有相应的官能团的天然物质，例如纸张、棉花、丝绸和皮革.
本发明的阳离子N-取代氨基聚硅氧烷的溶液可用于有机和无机表面之间的粘结促进剂.它们也可用于用无机填料、玻璃纤维或金属颗粒增强有机聚合物，或用无机氧化填料增强有机聚合物.它们还可用于有机聚合物对无机表面的涂覆、或有机聚合物对金属、金属氧化物或玻璃的涂覆.
完全令人惊奇的是，据发现所述的T结构在涂覆到基材时分解，并且产生了比单体官能化硅烷所涂覆涂层实质上更均匀和更厚的涂层.
在使用单体硅烷时，只能得到10至50nm、优选约20nm的涂层。但是，在采用本发明的低聚氨基聚硅氧烷时，最高至800nm、特别是20至200nm的涂层厚度都是可能的.
涂层厚度可以在阳极射线原子化的条件下，从磨损掉涂层所花费的时间来确定。
不用受任何理论的限制，假设的是涂层是从网状物形成的，其中有机R基团在所述涂层表面上进行向上的取向和堆积.
浓度梯度可借助于Auger光谱法、通过测量Si、O和C来确定.
在不对本发明主题进行限制的情况下，参考以下实施例来举例说明本发明的主题.
具体实施方式：
所述实施例分别用容量为1升或2升的4口烧瓶来进行，在各实施例中所述烧瓶都装有强化冷凝器、搅拌器、滴液漏斗、温度计、控温油浴、氮气氛围、冰浴冷却和压力过滤器或抽吸过滤器.
实施例1
基本N’-氨乙基-N-乙烯基苄基-N-氨丙基聚硅氧烷含氢醋酸盐(hydroacetate)的制备
将145gN’-氨乙基-N-氨丙基三甲氧基硅烷与84.7g甲醇混合.随后加入17.5g水.其后搅拌反应混合物1小时.将油浴温度设定到50℃.达此温度后，在1小时内计量进料99.5g乙烯基苄基氯.液相温度达到64℃.随后的反应时间计为2小时.然后，快速滴加120.3g重量浓度为30％的甲醇钠在甲醇中的溶液.在此滴加过程中通过冰浴冷却反应混合物.在压力抽吸过滤器上过滤掉所得的氯化钠盐。用52g甲醇洗涤所述的NaCl.将漂洗用甲醇与滤液合并，并用39g乙酸中的0.Sg4-叔丁基-焦儿茶酚溶液使其稳定并进行中和.这样就得到了在甲醇中的500g产物溶液(100％的理论值).分离出58.5g的NaCl.目标产物的实际收率为440g(88％).损失是由于分离盐的污染而导致的。
物理数据：         pH 7.0        闪点约：11℃
Si含量：3.5重量％  密度：0.94g/ml
N含量：3.4重量％   粘度：19mPa.s
氯化氢：0.34重量％
实施例2
基本N’-氨乙基-N-乙烯基苄基-N-氨丙基聚硅氧烷含氢醋酸盐的制备
将312gN’-氨乙基-N-氨丙基三甲氧基硅烷与158g甲醇混合.随后加入158g水.其后搅拌反应混合物1小时.将油浴温度设定到50℃.达此温度后，在1小时内计量进料177g乙烯基苄基氯.液相温度达到64℃.随后的反应时间计为2小时.然后，快速滴加252g重量浓度为30％的甲醇钠在甲醇中的溶液.在此滴加过程中通过冰浴冷却反应混合物.在压力抽吸过滤器上过滤掉所得的氯化钠盐。用104g甲醇洗涤所述的NaCl.将漂洗用甲醇与滤液合并，并用88g乙酸溶液中的0.25g2，6-二叔丁基-对甲酚使其稳定并进行中和。这样就得到了在甲醇中的1000g产物溶液(100％的理论值).分离出129g的NaCl.目标产物的实际收率为940g(94％)。损失是由于分离盐的污染而导致的.
物理数据：          pH 7.0        闪点约：10℃
Si含量：3.7重量％   密度：0.944g/ml
N含量：3.7重量％    粘度：11mPa·s
氯化氢：0.30重量％

Claims (17)

1.一种稳定的低氯化物的溶液，其包含至少一种低级醇和至少一种具有以下通式(I)的有机酸与阳离子N-取代氨基聚硅氧烷的含氢酸盐：
Figure C200580000416C00021
其中，基团R彼此独立地各自为苄基或乙烯基苄基，基团Y为相同的或不同的，并且Y是烷氧基或羟基或O1/2，A为有机羧酸，并且0≤a≤2，0≤b≤1，c＝0.125-4，0.125≤(a+b)≤3，x＝2-20，
所述含氢酸盐基本上以下式(II)的T结构单元的形式存在：
Figure C200580000416C00022
其中，基团R’基于式[Ra-NH(2-a)(CH2)2NH(1-b)Rb-(CH2)3-]，并且至少一个基团R’满足下式[Ra-NH(2-a)(CH2)2NH(1-b)Rb-(CH2)3-]·AZ，z＝1或2，并且基团R彼此独立地各自为苄基或乙烯基苄基，A为有机羧酸，并且0≤a≤2，0≤b≤1，0.125≤(a+b)≤3，其中所述低级醇选自甲醇、乙醇、异丙醇、正丙醇、异丁醇、正丁醇和叔丁醇，及其混合物。
2.权利要求1的稳定的溶液，其中所述有机羧酸A选自甲酸、乙酸、丙酸、柠檬酸、草酸、乳酸，及其混合物。
3.权利要求1或2的稳定的溶液，其中所述溶液包含选自以下的至少一种稳定剂的其它组分：3，5-二叔丁基儿茶酚、2，5-二叔丁基氢醌、4-叔丁基焦儿茶酚、2，4-二叔丁基苯酚、氢醌一甲基醚、2，6-二叔丁基-对甲酚，及其混合物。
4.权利要求1或2的稳定的溶液，其中有机酸与阳离子氨基硅氧烷的含氢酸盐的量基于所述溶液总重量为0.1％至80重量％。
5.权利要求1或2的稳定的溶液，其中所述氯化物的量基于所述溶液总重量为低于1重量％。
6.权利要求1或2的稳定的溶液，其中所述醇的量基于所述溶液总重量为14％至99.9重量％。
7.权利要求1或2的稳定的溶液，其pH为小于10。
8.一种制备稳定的低氯化物的溶液的方法，所述溶液包含至少一种低级醇和至少一种具有以下通式(I)的有机酸与阳离子N-取代氨基聚硅氧烷的含氢酸盐：
Figure C200580000416C00031
其中，基团R彼此独立地各自为苄基或乙烯基苄基，基团Y为相同的或不同的，并且Y是烷氧基或羟基或O1/2，A为有机羧酸，并且0≤a≤2，0≤b≤1，c＝0.125至4，0.125≤(a+b)≤3，x＝2至20，
所述含氢酸盐基本上以下式(II)的T结构单元的形式存在：
Figure C200580000416C00032
其中，基团R’基于式[Ra-NH(2-a)(CH2)2NH(1-b)Rb-(CH2)3-]，并且至少一个基团R’满足下式[Ra-NH(2-a)(CH2)2NH(1-b)Rb-(CH2)3-]·AZ，z＝1或2，并且基团R彼此独立地各自为苄基或乙烯基苄基，A为有机羧酸，并且0≤a≤2，0≤b≤1，0.125≤(a+b)≤3，
其中所述低级醇选自甲醇、乙醇、异丙醇、正丙醇、异丁醇、正丁醇和叔丁醇，及其混合物
所述方法包括：
(i)使阳离子N-取代氨基聚硅氧烷的盐酸盐在低级醇的溶液中与NaOH反应，分离开沉淀的NaCl，并使得到的游离胺与有机酸A反应；
或
(ii)使阳离子N-取代氨基聚硅氧烷的盐酸盐在低级醇的溶液中与有机酸A的钠盐反应，并分离开沉淀的NaCl；
或
(iii)使阳离子N-取代氨基聚硅氧烷的盐酸盐在低级醇的溶液中与低级醇的醇钠盐反应，分离开沉淀的NaCl，并使得到的游离胺与有机酸A反应；
和
(iv)回收低级醇中阳离子的N-取代氨基聚硅氧烷的有机酸A的含氢酸盐溶液。
9.权利要求8的方法，其中所述有机羧酸A选自甲酸、乙酸、丙酸、柠檬酸、草酸、乳酸，及其混合物。
10.权利要求8或9的方法，其中在步骤(iv)之前加入溶解于所述有机酸A中的另外的稳定剂，所述稳定剂选自3，5-二叔丁基儿茶酚、2，5-二叔丁基氢醌、4-叔丁基焦儿茶酚、2，4-二叔丁基苯酚、氢醌一甲基醚、2，6-二叔丁基-对甲酚，及其混合物。
11.可通过权利要求8至10之一所述得到的稳定的、低氯化物的、阳离子N-取代氨基聚硅氧烷的有机酸的含氢酸盐的溶液，其氯化物含量基于所述溶液总重量为低于1重量％。
12.权利要求1至7及11之一的溶液、或通过权利要求8至10之一的方法制备的阳离子N-取代氨基聚硅氧烷的溶液作为有机和无机表面之间粘结促进剂的用途。
13.权利要求1至7及11之一的溶液、或通过权利要求8至10之一的方法制备的阳离子N-取代氨基聚硅氧烷的溶液与用无机填料、玻璃纤维或金属颗粒增强有机聚合物有关的用途。
14.权利要求12的溶液与用无机氧化填料增强有机聚合物有关的用途。
15.权利要求1至7和11之一的溶液、或通过权利要求8至10之一的方法制备的阳离子N-取代氨基聚硅氧烷的溶液与用有机聚合物涂覆无机表面有关的用途。
16.权利要求15所述的与用有机聚合物涂覆金属、金属氧化物或玻璃有关的用途。
17.权利要求14或15的用途，其中形成了厚度为20nm至800nm的N-取代的氨基聚硅氧烷的涂层。
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